KR870000358B1 - 트리아졸 항진균제의 제조방법 - Google Patents
트리아졸 항진균제의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR870000358B1 KR870000358B1 KR1019830002555A KR830002555A KR870000358B1 KR 870000358 B1 KR870000358 B1 KR 870000358B1 KR 1019830002555 A KR1019830002555 A KR 1019830002555A KR 830002555 A KR830002555 A KR 830002555A KR 870000358 B1 KR870000358 B1 KR 870000358B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- compound
- het
- chloro
- bromo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/28—Halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 다음 일반식(I)의 신규 트리아졸 항진균제의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서
Het는 방향족 헤테로사이클릭 그룹이다.
본 발명은 항진균작용을 가지며, 동물 및 인체의 진균감염 치료에 유용한 일반식(I)의 2-헤테로-사이클릴-1,3-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 및 그의 약제학적으로 허용되는 염에 관한것이다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 함께 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 동물 및 인체의 진균감염 치료에 사용되는 일반식(I) 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 포함한다.
Het는 N, S 또는 0에서 선택된 하나 또는 2개의 헤테로원자를 함유한 5 및 6원의 방향족 헤테로 사이클릭환 시스템이며, 임의로는 페닐 또는 헤테로 사이클릭환에 융합될 수 있고, 헤테로 사이클릭 또는 융합된 환에서 임의로, 플루오로, 클로로, 브로모, 요도, C1-C4알길, C1-C4앝콕시 및 CF3에서 선택한 3개 까지의 치환체로 치환될 수 있다.
바람직한 헤테로 사이클릭 그룹은 티에닐, 특히 5-브로모-2-티에닐 및 피리딜, 특히 5-클로로-2-피리딜을 포함한다.
2-(5-클로로-2-피리딜)-1,3-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올은 본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물이다.
일반식(I)의 화합물은 다음의 반응 도식에 따른 일반식(II)의 1,3-디클로로프로판-2-올 유도체를 트리아졸과 반응시켜 제조할 수 있다:
반응은 통상 염기(예, 탄산칼륨)존재시 반응-불활성 유기용매(예, N, N-디메틸포름아미드)중에 용해된 반응물을 사용하여 수행한다. 반응은 가열시켜 촉진시킬 수 있으며,80℃에서 2시간 반응시키면 반응을 실제적으로 완결하는데 충분함을 알 수 있다. 용매를 증발시켜 생성물을 분리하고 유기용매(예, 에틸 아세테이트)로 추출하여 무기 고체로부터 생성물을 분리한다. 경우에 따라서는 조 생성물을 크로마토그라피법 또는 적당한 용매로 재결정화시키는 통상의 방법으로 더 정제할 수 있다.
일반식(II))의 출발 물질은 적당한 헤테로 사이클릭 화합물로부터 통상적 방법으로 수득할 수 있다. 통상의 경우 출발물질은 다음 반응도식에서 나타낸 바와 같이 바람직한 헤테로 사이클릭 화합물의 할로-치환된 유도체를 부틸리듐과 반응시켜 음이온을 생성하고 다음에 디클로로아세톤과 반응시킨다.
상기식에서
X는 클로로, 브로모 또는 요도이다.
통상 생성물(II)를 분리할 필요없이 상술한 바와같이 트리아졸과 직접 반응시켜서 일반식(I)의 화합물을 수득할 수 있다.
할로-치환된 헤테로 사이클릭 화합물(III), 바람직하게는 브로모 유도체는 상업적으르 구하기 용이하거나 문헌의 방법에 따라 통상의 방법으로 제조할 수 있는 공지된 화합물이다.
일반식(I)화합물의 약제학적으로 허용되는 산 부가염은 무독성 산 부가염을 형성하는 강산(염산, 브롬산, 황산, 질산, 옥살산 및 메탄 설폰산)으로 부터 생성된 염을 포함한다.
유리 염기 및 바람직한 산의 동물량을 함유한 용액을 혼합하는 통상적 방법으로 염을 수득할 수 있으며, 요구되는 염은 불용성이면 여과하여 수득하거나 용매를 증발시켜 수득할 수 있다.
일반식(I )의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염은 동물 및 인체의 진균 감염을 치료하는데 유용한 항진균제이다. 예를들면 상기 화합물은 인체에서 칸디다(Candida), 트리코피톤(Trichophyton), 미크로스포룸(Microsporum) 또는 에피더모피톤(Epidermophyton)의 종에 의해서 야기되는 국소 진균 감염의 치료또는 칸디다 알비칸스로 야기되는 점막 감염(예, 아구창 및 질 칸디다증)의 치료에 유용하다. 상기 화합물은 또한 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 크립토코쿠스 네오포만스(Cryptococcus neoforns), 아스페르질루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus), 코시디오이데스(Coccidioides), 파라코시디오이데스(Raracoccidioides), 히스토플라즈마(Histoplasmn) 또는 블라스토미세스(Blastomyces)에 의해서 야기되는 전신성 진균 감염의 치료에 유용하다.
시험관내 시험에 의한 화합물의 항 진균작용은 적당한 매질에서 특정 미생물의 성장을 억제하는 피검화합물의 최소억제농도(m.i.c)를 측정하여 결정할 수 있다. 실제적으로 특정농도로 피검화합물을 혼합시킨 각각의 한천판을 예를들어 칸디다 알비칸스의 표준 배양물로 접종시키고, 각각의 판을 37℃에서 48시간동안 배양한다. 다음에 이 판을 진균성장 존재시 또는 존재하지 않을때 관찰하여 적당한 m.i.c. 값을 구한다. 이러한 시험에 사용되는 그밖의 미생물은 크립토코쿠스 네오포만스, 아스페르질루스 프미가투스, 트리코피톤(Trichophyton spp), 미크로스포룸(Microsporumspp), 에피더모피톤 플로코숨(Epidermophyton floccosum), 코시디오이데스 이미티스(Coccidioides immitis), 및 토룰롭시스 글라브라타(Torulopsis glabrata)등을 포함한다.
상기 화합물의 생체내 시험은 칸디다 알비칸스종으로 접종된 마이스에 여러 용량을 복강내 또는 정맥내 주사하거나 정구투여하여 수행할 수 있다. 활성은 48시간 관찰한후 마이스의 비처리 그룹이 죽은 다음 생존한 마이스의 처리그룹에 기초한다. 감염의 치사효과에 대하여 50%보호작용을 나타내는 혼합물의 용량을 기록한다.
일반식(I)의 항진균 화합물은 인체에 사용시 단독으로 투여할 수 있으나 통상 투여경로 및 표준 약제학적 실시에 따라 선택한 약제학적 담체와 혼합하여 투여한다. 예를들어 전분 또는 락토스와 같은 부형제를 함유한 정제형태 또는 단독으로 또는 부형제와 혼합하여 갭슐제 또는 오불(ovule)형태 또는 향료 또는 색소를 함유한 엘릭서제 또는 현탁제의 형태로 경구투여할 수 있다. 정맥주사, 근육주사 또는 피하주사 등과 같이 비경구 투여할 수도 있다. 비경구 투여시는 용액을 등장으르 만드는데 충분한 염 또는 글루코스 등의 물질을 함유한 무균 수용액의 형태로 사용하는 것이 가장 좋다.
사람에게 경구 또는 비경구 투여시 일반식(I)의 항진균 화합물의 일일 용량은 0.1 내지 10mg/kg(분할투여 용량으로)이 기대된다. 따라서 화합물의 정제 또는 캡슐제는 단독으르 또는 적당한 시간으로 2번이상 투여하며 활성성분 5mg 내지 0.5g을 함유할 수 있다. 어떠한 경우라도 개개인의 환자에 가장 적당한 실질용량은 의사의 지시에 따르며, 특정 환자의 나이, 무게 및 반응에 따라 변화할 수 있다. 상기 용량은 평균 경우의 대표적 예이다.
물론 개개인의 경우 본 발명의 범위내에서 고 용량 또는 저용량으르 변화가 가능하다.
또한 일반식(I)의 향진군 화합물은 좌제 또는 페사리의 형태로 투여할 수 있으며, 또는 로션제, 용제, 크림제, 연고제 또는 분제의 형태로 국소적으로 투여할 수 있다. 예를들면 이들 화합물을 폴리에틸렌 글리콜 또는 액체 파라핀의 수성유화제를 함유한 크림제와 혼합하거나 또는 1 내지 10%의 농도로 백납 또는 백색연 파라핀 염기를 필요시 안정제 및 보존제와 함께 함유한 연고제에 혼합시킬 수 있다.
일반식(I)의 화합물 및 그의 염은 또한 예를들어 많은 녹균, 곰팡이 및 사상균을 포함한 식물성 병원진균에 대하여 활성을 가지며, 따라서 이들 화합물은 이러한 질병을 박멸시키거나 억제하여 식물 및 종자를 치료하는 농업용 살진균제로서 유용한다.
다음의 실시예는 본 발명을 상세히 설명한다:
[실시예 1-13]
(a) 디클로로 프로판올 유도체(일반식 II)의 제조방법
헥산중의 n-부틸 리듐(12.5ml, 1.55몰랄, 19.4밀리몰)용액을 질소하 -78℃에서 약15분간에 걸쳐 무수디에틸에테르(40ml)중의 할로헤테로 사이클릴 화합물(20밀리몰)의 교반 용액에 가한다. 완전히 다 가한후 혼합물을 -78℃에서 15분 더 교반시키고, 디에틸에테르(25ml)중의 디클로로아세톤(2.3g, 20밀리몰)용액을 15분에 걸쳐 가한다. -78℃에서 디에틸에테르(10ml)중의 아세트산(2ml)용액을 가하고 30분후 물(15ml)을 가하고 혼합물을 실온까지 가온한다. 혼합물을 수상 탄산나트륨용액으로 중성으로 만들고 유기층을 분리하고 물로 세척한다. 수성 세척물을 디에틸에테르로 추출하여, 유기층을 합하고 건조시키고(MgSO4) 증발시켜 바람직한 디클로로프로판올 유도체를 수득한다.
(b) 비스-트리아졸릴 프로판을 유도체(일반식 I)의 제조방법
1,2,4-트리아졸(3.3g,48밀리몰) 및 무수 탄산 칼륨(6.6g,48밀리몰)을 무수N,N-디메틸 포름아미드(65ml)중의 디클로로 프로판을 유도체(명목상 20밀리몰)용액에 가하고 혼합물을 80℃의 오일욕상에서 교반하면서 2시간동안 가열한다. 혼합물을 냉각시키고 용매를 감압하에 증발시켜 잔사를 비등 에틸 아세테이트로 추출한다(50ml씩으로 3회). 추출물을 합하여 증발 건조시키고 잔사를 적당한 용매(통상 클로로포름, 메탄올 및 농수산화 암모늄의 32:4:1혼합물)로 용출시키면서 실리카겔 상에서 크로마토 그라피한다. 생성물을 함유한 분획을 합하고 증발시켜, 적당한 용매로부터 재결정화하여 일반식(I)의 화합물을 수득한다.
상기 방법을 사용하여 다음 화합물을 제조한다:
각 주
a) 일 수화물에 대한 분석
b) 문헌의 방법으로 제조한다.(참조, J. Metysora, M. Protiva, Coll. Czech. Chem. Comm.,1970, 35,378)
c) 제조실시예 1에서 기술한 방법으로 제조한다.
d) n-부틸 리튬 2밀리몰 당량이 단계(a)에서 사용한다.
e)제조실시예 2에서 기술한 방법으로 제조한다.
f) 1.25옥살레이트를 분석한다.
g) 제조실시예 3에서 기술한 방법으로 제조한다.
[실시예 13]
다음은 진균 감염 치료용 약제학적 조성물을 설명한 것이다.
(1) 캡슐제 : 실시예 12의 화합물 71중량부를 옥수수전분 3중량부 및 락토스 22중량부와 함께 과립화한 다음 추가로 옥수수전분 3중량부 및 마그네슘 스테아레이트 1중량부를 가한다. 혼합물을 재 과립화하고 단단한 젤라틴 캡슐에 충진시킨다.
(2)크림제 : 실시예 12의 화합물 2중량부를 프로필렌클리콜 10중량부에 용해시키고,바니싱크림 기제 88중량부와 혼합한다.
(3) 페사리 : 실시예 12의 화합물 2중량부를 가온한 액체 좌제 기제 98중량부에 현탁시키고 몰드에 부어 고체화한다.
[제조실시예 1]
2,3,4-트리클로로 티오펜의 제조방법
n-부틸리튬 용액(1.55M의 48.3ml, 75밀리몰)을 -78℃에서 디에틸 에테르(150ml)중의 테트라클로로티오펜(16.65g, 75밀리몰)의 교반용액에 적가한다. 완전히 다 가한후 혼합물을 -78℃에서 1시간 동안 교반한 다음 디에틸에테르(25ml)중의 아세트산(6ml)로 희석한다. 혼합물을 방치하여 실온으로 하여 유기층을 분리한다. 수층을 디에틸 에테르로 추출하고 유기층을 합하여 건조하고(MgSO4)증발시켜, 얻은 잔사를 증류하여 바람직한 생성물을 수득한다.(10.9g, 77%) 비점 : 16mmHg에서 88 내지 91℃
[제조실시예 2]
2-브로모벤조티아졸의 제조방법
2-브로모벤조티아졸은 와이. 미주노, 케이. 아다키, 케이. 나가무라등의 방법(Pharm. Bill., 1953, 1, 319)에 따라 2-아미노벤조티아졸로 부터 제조하여 49%수율로 융점 39 내지 40℃인 백색결정성 고체로 수득된다.
[제조실시예 3]
2-브로모-5-클로로피리딘의 제조방법
2-브로모-5-클로로 피리딘은 엘. 시. 크레이그의 방법(J.Amer.Chcm.Soc, 1934,56,231)에 따라 2-아미노-5-클로로 피리딘으로 부터 제조하여 70%수율로 융점 69 내지 70℃ 인 백색 결정성 고체로 수득된다.
[제조실시예 4]
2-브로모-3,5-디클로로피리딘의 제조방법
2-브로모-3,5-디클로로피리딘은 엘. 시. 크레이그의 방법·(J. Amer. Chcm. Soc.,1934,56,231)에 따라 2-아미노-3,5-디클로로피리딘으로부터 제조하여 76%의 수율로 융점 37 내지 38℃인 연황색 결정성 고체로 수득한다.
Claims (5)
- 제1항에 있어서, 반응을, 탄산 칼륨 존재하에, N,N-디메틸포름아미드중에 용해시킨 반응물을 사용하여 수행하는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, Het가 임의로 폐닐 또는 헤테로사이클릭환에 융합될 수 있으며 헤테로 사이클릭 또는 융합된 환에서 플루오로, 클로로, 브로모, 요도, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 CF3에서 선택한 3개까지의 치환제로 임의로 치환될 수 있는, N, S 또는 0에서 선택한 하나 또는 2개의 헤테로원자를 함유한 5 또는 6원 방향족 헤테로 사이클릭환 시스템인 방법.
- 제3항에 있아서, Het가 티에닐, 특히 5-브로모-2-티에닐 또는 피리딜, 특히 5-클로로-2-피리딜인 방법.
- 제4항에 있어서, Het가 5-클로로-2-피리딜 그룹인 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8,217,114 | 1982-06-12 | ||
GB8217114 | 1982-06-12 | ||
GB8217114 | 1982-06-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR840005134A KR840005134A (ko) | 1984-11-03 |
KR870000358B1 true KR870000358B1 (ko) | 1987-03-05 |
Family
ID=10531001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019830002555A KR870000358B1 (ko) | 1982-06-12 | 1983-06-08 | 트리아졸 항진균제의 제조방법 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4510148A (ko) |
EP (1) | EP0097014B1 (ko) |
JP (1) | JPS5962587A (ko) |
KR (1) | KR870000358B1 (ko) |
AT (1) | ATE24909T1 (ko) |
AU (1) | AU542450B2 (ko) |
CA (1) | CA1238909A (ko) |
DE (1) | DE3369137D1 (ko) |
DK (1) | DK160825C (ko) |
ES (1) | ES8407488A1 (ko) |
FI (1) | FI74465C (ko) |
GR (1) | GR77534B (ko) |
IE (1) | IE55233B1 (ko) |
IL (1) | IL68945A (ko) |
PH (1) | PH21493A (ko) |
PT (1) | PT76846B (ko) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8305377D0 (en) * | 1983-02-25 | 1983-03-30 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
GB8306351D0 (en) * | 1983-03-08 | 1983-04-13 | Ici Plc | Azole fungicides |
DK159205C (da) * | 1983-03-16 | 1991-03-04 | Pfizer | Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion |
US4992454A (en) * | 1983-03-16 | 1991-02-12 | Pfizer Inc. | Antifungal 1,3-bis (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-aryl butan-2-ols and derivatives thereof |
GB8313235D0 (en) * | 1983-05-13 | 1983-06-22 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
IE58738B1 (en) * | 1984-09-05 | 1993-11-03 | Ici Plc | Antifungal azole compounds |
GB8819308D0 (en) * | 1988-08-13 | 1988-09-14 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
GB9002375D0 (en) * | 1990-02-02 | 1990-04-04 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
US5068333A (en) * | 1990-03-07 | 1991-11-26 | Pfizer Inc. | 6-chloro-3,4-dihydro-pyrano [2,3-b]pyridines having the R configuration |
NZ270418A (en) * | 1994-02-07 | 1997-09-22 | Eisai Co Ltd | Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions |
US6291463B1 (en) | 1998-06-30 | 2001-09-18 | Neurogen Corporation | 1-(Benzothiazol-2-yl)-4-(1-phenylmethyl) piperazines: dopamine receptor subtype specific ligands |
WO2000000482A1 (en) * | 1998-06-30 | 2000-01-06 | Neurogen Corporation | 1-(benzothiazol-2-yl)-4-(1-phenylmethyl)piperazines: dopamine receptor subtype specific ligands |
JP6397482B2 (ja) * | 2013-04-12 | 2018-09-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規トリアゾール誘導体 |
CA2945674A1 (en) | 2014-04-15 | 2015-10-22 | Dow Agrosciences Llc | Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3658813A (en) * | 1970-01-13 | 1972-04-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles |
DE2738725A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Basf Ag | Azolylalkohole |
DE2926280A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung |
GB2078719B (en) * | 1980-06-02 | 1984-04-26 | Ici Ltd | Heterocyclic compounds |
EP0046337A3 (en) * | 1980-08-20 | 1982-09-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant and pharmaceutical fungicides and as plant growth regulators and compositions containing them |
JPS5758671A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Phenoxyalkylazole type compound and agricultural and gardening fungicide comprising it |
GB2099818A (en) * | 1981-06-06 | 1982-12-15 | Pfizer Ltd | Triazoles |
DE3262386D1 (en) * | 1981-06-06 | 1985-03-28 | Pfizer Ltd | Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
-
1983
- 1983-05-27 US US06/499,073 patent/US4510148A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-07 DE DE8383303267T patent/DE3369137D1/de not_active Expired
- 1983-06-07 EP EP83303267A patent/EP0097014B1/en not_active Expired
- 1983-06-07 AT AT83303267T patent/ATE24909T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-08 KR KR1019830002555A patent/KR870000358B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-06-09 PT PT76846A patent/PT76846B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-06-09 GR GR71600A patent/GR77534B/el unknown
- 1983-06-10 ES ES523146A patent/ES8407488A1/es not_active Expired
- 1983-06-10 PH PH29034A patent/PH21493A/en unknown
- 1983-06-10 CA CA000430189A patent/CA1238909A/en not_active Expired
- 1983-06-10 DK DK266083A patent/DK160825C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-06-10 AU AU15702/83A patent/AU542450B2/en not_active Ceased
- 1983-06-10 IL IL68945A patent/IL68945A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-06-10 FI FI832101A patent/FI74465C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-06-10 IE IE1371/83A patent/IE55233B1/en unknown
- 1983-06-13 JP JP58105637A patent/JPS5962587A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0097014B1 (en) | 1987-01-14 |
DK160825C (da) | 1991-10-14 |
IE831371L (en) | 1983-12-12 |
FI74465B (fi) | 1987-10-30 |
FI832101A0 (fi) | 1983-06-10 |
IL68945A (en) | 1986-09-30 |
DK266083A (da) | 1983-12-13 |
CA1238909A (en) | 1988-07-05 |
PT76846B (en) | 1986-04-09 |
PT76846A (en) | 1983-07-01 |
EP0097014A2 (en) | 1983-12-28 |
AU542450B2 (en) | 1985-02-21 |
IE55233B1 (en) | 1990-07-04 |
AU1570283A (en) | 1983-12-15 |
FI832101L (fi) | 1983-12-13 |
FI74465C (fi) | 1988-02-08 |
DE3369137D1 (en) | 1987-02-19 |
IL68945A0 (en) | 1983-10-31 |
ES523146A0 (es) | 1984-10-01 |
DK160825B (da) | 1991-04-22 |
GR77534B (ko) | 1984-09-24 |
DK266083D0 (da) | 1983-06-10 |
ES8407488A1 (es) | 1984-10-01 |
JPS5962587A (ja) | 1984-04-10 |
PH21493A (en) | 1987-11-10 |
EP0097014A3 (en) | 1984-07-25 |
JPS6330308B2 (ko) | 1988-06-17 |
US4510148A (en) | 1985-04-09 |
ATE24909T1 (de) | 1987-01-15 |
KR840005134A (ko) | 1984-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5773443A (en) | Triazole antifungal agents | |
KR870000358B1 (ko) | 트리아졸 항진균제의 제조방법 | |
IE55460B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
DK162842B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1-perfluoralkyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
KR870001379B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
JPS59193877A (ja) | トリアゾ−ル抗真菌剤 | |
IE56055B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
EP0352946A1 (en) | Triazole antifungal agents | |
EP0115400B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
DK159205B (da) | Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion | |
CA1250586A (en) | 1h-imidazole derivatives and process for their production | |
FI85701B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara triazolderivat. | |
KR870001006B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
US4678789A (en) | Triazole antifungal agents | |
US5023258A (en) | Triazole antifungal agents | |
JPH0251909B2 (ko) | ||
EP0097480A1 (en) | Triazole antifungal agents | |
JPS6030673B2 (ja) | 抗かび活性を有するエテニルイミダゾ−ル誘導体、その製造法、およびそれを含む製薬組成物その製造に有用な中間物、およびこの中間物の製造法 | |
US4466974A (en) | Bistriazole antifungal agents | |
DD231789A5 (de) | Verfahren zur herstellung von triazol-derivaten | |
EP0101212B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
DK161517B (da) | 1,1-diperfluoralkyl-2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol-forbindelser og farmaceutisk acceptable salte deraf samt farmaceutiske praeparater indeholdende disse forbindelser | |
IE842046L (en) | Triazole antifungal agents | |
CS235337B2 (cs) | Způsob výroby derivátů triazolu |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
G160 | Decision to publish patent application | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 19991216 Year of fee payment: 14 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |