JPS6330308B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6330308B2
JPS6330308B2 JP58105637A JP10563783A JPS6330308B2 JP S6330308 B2 JPS6330308 B2 JP S6330308B2 JP 58105637 A JP58105637 A JP 58105637A JP 10563783 A JP10563783 A JP 10563783A JP S6330308 B2 JPS6330308 B2 JP S6330308B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
het
solution
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58105637A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5962587A (ja
Inventor
Kuupaa Keruin
Richaadoson Kenesu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pfizer Inc
Original Assignee
Pfizer Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer Inc filed Critical Pfizer Inc
Publication of JPS5962587A publication Critical patent/JPS5962587A/ja
Publication of JPS6330308B2 publication Critical patent/JPS6330308B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、抗真菌活性を有し、人間を含む動物
の真菌感染の治療に役立つ新規トリアゾール誘導
体に関する。 本発明により次式の２―複素環式基―１，３―
ビス（1H―１，２，４―トリアゾール―１―イ
ル）プロパン―２―オールとその薬学的に許容さ
れる塩が提供される。 HetはClおよびBrから選択される１〜３個の置
換基により置換されてもよい、チエニルもしくは
ピリジル基である。 好ましいHetは５―ブロモ―２―チエニルおよ
び５―クロロ―２―ピリジルである。 ２―（５―クロロ―ピリド―２―イル）―１，
３―ビス（1H―１，２，４―トリアゾール―１
―イル）プロパン―２―オールが本発明で特に好
ましい化合物である。 式（）の化合物は次式にそい式の１，３―
ジクロロプロパン―２―オール誘導体をトリアゾ
ールと反応させると製造できる。 この反応は一般に、反応体を反応不活性有機溶
媒（例、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド）に溶か
し、塩基（例．炭酸Ｋ）の存在下で実施する。こ
の反応は加熱で促進でき、80℃２時間で一般に実
質上完了に充分であることがわかつた。生成物
は、溶媒蒸発後に有機溶媒（例．酢酸エチル）で
抽出し、生成物を無機固体から分離して単離す
る。所望ならば常法、例えばクロマトグラフイー
又は適当な溶媒からの再結晶で精製できる。 式（）で示される出発物質は、適当な複素環
式化合物から常法で得ることができる。 一典型例では、所望複素環式化合物のハロ置換
誘導体をブチルリチウムと反応させてアニオンを
発生させ、ついでジクロロアセトンと反応させる
（次図）。 生成物（）の単離は一般には必要ない。前述
の如くトリアゾールと直接反応させて式（）の
化合物を得ることができる。 ハロ置換複素環式化合物（）（Br誘導体が好
ましい）は一般的に知られている化合物であり、
市販されているか、文献記載の常法で製造され
る。 式（）の化合物の薬学的に許容される酸付加
塩は、非毒性酸付加塩を形成する強酸例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、蓚酸、メタンスル
ホン酸、から形成されるもの等である。 該塩は常法、例えば、等モル量の遊離塩基と所
望酸を含む溶液を混合し、所要塩を取し、或
は、不溶性ならば溶媒蒸発で採取する。 式（）の化合物とそれらの薬学的に許容され
る塩とは非常に活性な抗真菌剤であり、人間を含
む動物の真菌感染の処置に役立つ。例えば、とり
わけ、カンジダ、白癬菌、小胞子菌、表皮菌に起
因する人間の局所真菌感染、或は、鵞口瘡カンジ
ダに起因する粘膜感染（例えば鵞口瘡と腟カンジ
ダ症）の処置に役立つ。例えば鵞口瘡カンジダ、
酵母症菌、烟色コウジ菌ケムカビ、パラコクシジ
オイデス、ヒストプラズマ菌、分芽菌に起因する
全身的真菌感染の処置にも役立つ。 化合物（）の抗真菌活性のインビトロ評価
は、最小阻止濃度（m.i.c.i個々の微生物の増殖が
生じない、テスト化合物の適当な媒体中での濃
度）決定でなし得る。実際には、一連の寒天プレ
ート（テスト化合物を個々の濃度で配合）に、例
えば鵞口瘡カンジダの標準培養菌を接種し、つい
で各プレートを48時間37℃で培養する。ついで真
菌増殖の有無を調べて適当なm.i.c値を記録する。
かかるテストで使用される他微生物は酵母症菌、
烟色コウジ菌ケムカビ、白癬菌spp、小胞子菌
spp、有毛表皮糸状菌、コクシジオイデスイミチ
ス、トルロプシスグラブラタ等である。 本発明の化合物のインビボ評価は、鵞口瘡カン
ジダを接種したマウスに一連の用量を腹腟内か静
脈内に注入するか経口投与で与えることにより実
施できる。活性は、48時間観察後の未処理マウス
群の死亡後の処理マウス群の生存数に基づく。感
染致死効果に抗して50％を保護する用量を記録す
る。 人間用に、式（）の抗真菌化合物（又はその
塩）は単独投与できるが、一般には、投与経路、
標準の薬学的プラクチスから選択される薬学的担
体と混合して投与される。例えば、スターチ、ラ
クトース等の賦形剤を含む錠剤の形で、或は単独
又は賦形剤と混合してのカプセル又は卵形製剤の
形で、或は、風味又は着色剤を含むエリキシル剤
又はサスペンシヨンの形で経口投与できる。非経
口的に、例えば静脈内、筋肉内又は皮下に注入で
きる。非経口投与には、他物質、例えば、液を等
張にするために十分な量の塩又はグルコースを含
めてもよい滅菌水溶液の形で使うのが最良であ
る。 人間への経口、非経口投与には、いづれの形態
で投与するにしろ、式（）の化合物の日用量は
0.1〜10mg/Kg（分けて投与）であると予想され
る。従つて、該化合物含有の錠剤又はカプセルは
１回又は適宜２回以上投与するとして５mg〜0.5g
の活性化合物を含むと予想される。いづれにして
も医者が各患者に最も適した量を決めるものであ
り、この量は各患者の年令、体重、反応により異
なる。上記量は平均の場合の例示である。それよ
り多いか少ない範囲が好ましい場合は当然あり
得、かかる場合も本発明の範囲内にある。 別法として、式（）の抗真菌化合物は坐剤、
ペツサリーの形で投与でき、或は、ローシヨン、
溶液、クリーム、軟膏、散粉の形で局所塗布でき
る。例えば、ポリエチレングリコールや流動パラ
フインの水性エマルジヨンからなるクリームに配
合でき、或は、白色ロウや白色軟質パラフインベ
ースからなる軟膏に所要の安定剤、保存料と共に
１〜10％濃度で配合できる。 式（）の化合物、それらの塩は又、例えば
様々な銹菌、ベと病菌、カビ等の様々な植物病原
真菌に対する活性も持つ。従つて、植物、種子を
処置してかかる疾病を治ゆしたり予防するに役立
つ。 次実施例は本発明の例示である。 実施例 １〜11 一般法 (a) ジクロロプロパノール誘導体（式） ｎ―ブチルリチウムのヘキサン溶液（12.5
ml、1.55m、19.4ミリｍ）をＮ下、−78℃のハロ
複素環化合物（20ミリｍ）の乾燥ジエチルエー
テル（40ml）中撹拌溶液に15分かけて加えた。
添加完了後に−78℃で更に撹拌し、ついでジク
ロロアセトン（2.3g、20ミリｍ）のジエチルエ
ーテル（25ml）溶液を15分かけて加えた。−78
℃で更に30分後に酢酸（２ml）のジエチルエー
テル（10ml）溶液ついで水（15ml）を加え、放
置して室温とした。炭酸Na水溶液で中和し、
有機層を分離し、水洗した。洗水をジエチルエ
ーテルで抽出し、抽出有機層をあわせ、乾燥し
（MgSO4）、蒸発して所望のジクロロプロパノ
ール誘導体を得た。 (b) ビス―トリアゾリルプロパノール誘導体（式
） １，２，４―トリアゾール（3.3g、48ミリ
ｍ）と無水炭酸Ｋ（6.6g、48ミリｍ）をジクロ
ロプロパノール誘導体（名目的に20ミリｍ）の
乾燥Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（65ml）溶
液に加え、80℃の油浴で撹拌下２時間加熱し
た。冷却し、溶媒を減圧蒸発し、残渣を沸騰酢
酸エチル（３×50ml）で抽出した。抽出液をあ
わせ、蒸発乾固し、残渣をシリカクロマトグラ
フイーした〔適当な溶媒（一般にクロロホル
ム、メタノール、濃水酸化アンモニウムの32：
４：１混合物）で溶出〕。生成物含有フラクシ
ヨンをあわせ、蒸発させ、生成物を適当な溶媒
から再結晶させて式（）の化合物を得た。 上記方法を使い次化合物を製造した。
【表】
【表】 実施例 11 以下は真菌感染処置用薬学的組成物の例示であ
る。 (1) カプセル： 71重量部の実施例10の化合物を３部のマイゼ
スターチ、22部のラクトースと共に顆粒化し、
ついで３部のマイゼスターチ、１部のステアリ
ン酸Mgを追加した。生成混合物を再顆粒化
し、ハードゼラチンカプセルに充填した。 (2) クリーム： ２重量部の実施例10の化合物を10部のプロピ
レングリコールに溶かし、88部のバニツシング
クリーム基材に混入した。 (3) ペツサリー： ２重量部の実施例10の化合物を98部の温液化
坐剤基材中に懸濁し、モールドに注入し、放置
固化した。 製造例 １ ２，３，４―トリクロロチオフエン ｎ―ブチルリチウム溶液（1.55mのもの48.3ml、
75ミリｍ）を−78℃のテトラクロロチオフエン
（16.65g、75ミリｍ）のジエチルエーテル中撹拌
溶液に滴下した。滴下完了後に−78℃で１時間撹
拌し、ついでジエチルエーテル（25ml）中酢酸
（６ml）で希釈した。放置して室温にし、有機相
を分離した。水層をジエチルエーテルで抽出し、
有機層をあわせ、乾燥し（MgSO4）、蒸発し、残
渣を蒸留して所望生成物（10.9g、77％）を得た。
b.p.88〜91゜／16mmHg。 製造例 ２ ２―プロモベンゾチアゾール Y.Mizuno、K.Adachi、K.NaKamuraの方法 （Pharm.Bill.、1953、１、319）で２―アミノ
ベンゾチアゾールから白色結晶固体として49％収
率（mp39〜40℃）で製造した。 製造例 ３ ２―ブロモ―５―クロロピリジン L.C.Craigの方法（J.Amer.Chem.Soc、1934、
56、231）で２―アミノ―５―クロロピリジンか
ら白色結晶固体として70％収率（mp69〜70℃）
で製造した。 製造例 ４ ２―ブロモ―３，５―ジクロロピリジン L.C.Craigの方法（J.Amer.Chem.Soc.、1934、
56、231）で２―アミノ―３，５―ジクロロピリ
ジンから薄黄色結晶固体として76％収率で得た。
mp37〜38℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中、HetはClおよびBrから選択される１〜３
    個の置換基により置換されてもよい、チエニルも
    しくはピリジル基である）の化合物またはそれら
    の薬学的に受容できる塩。 ２ Hetが５―ブロモ―２―チエニルまたは５―
    クロロ―２―ピリジルである、特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ３ ２―（５―クロロ―ピリド―２―イル）―
    １，３―ビス（1H―１，２，４―トリアゾール
    ―１―イル）プロパン―２―オールである、特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 次式 （式中、HetはClおよびBrから選択される１〜３
    個の置換基により置換されててもよい、チエニル
    もしくはピリジル基である）の化合物およびその
    薬学的に許容される塩の製造方法において、 式： （Hetは前記定義通りである）の化合物を塩基存
    在下、反応不活性有機溶媒中でトリアゾールと反
    応させることからなる方法。
JP58105637A 1982-06-12 1983-06-13 トリアゾ−ル系抗真菌剤 Granted JPS5962587A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8217114 1982-06-12
GB8217114 1982-06-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5962587A JPS5962587A (ja) 1984-04-10
JPS6330308B2 true JPS6330308B2 (ja) 1988-06-17

Family

ID=10531001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58105637A Granted JPS5962587A (ja) 1982-06-12 1983-06-13 トリアゾ−ル系抗真菌剤

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4510148A (ja)
EP (1) EP0097014B1 (ja)
JP (1) JPS5962587A (ja)
KR (1) KR870000358B1 (ja)
AT (1) ATE24909T1 (ja)
AU (1) AU542450B2 (ja)
CA (1) CA1238909A (ja)
DE (1) DE3369137D1 (ja)
DK (1) DK160825C (ja)
ES (1) ES523146A0 (ja)
FI (1) FI74465C (ja)
GR (1) GR77534B (ja)
IE (1) IE55233B1 (ja)
IL (1) IL68945A (ja)
PH (1) PH21493A (ja)
PT (1) PT76846B (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8305377D0 (en) * 1983-02-25 1983-03-30 Pfizer Ltd Antifungal agents
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides
DK159205C (da) * 1983-03-16 1991-03-04 Pfizer Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion
US4992454A (en) * 1983-03-16 1991-02-12 Pfizer Inc. Antifungal 1,3-bis (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-aryl butan-2-ols and derivatives thereof
GB8313235D0 (en) * 1983-05-13 1983-06-22 Pfizer Ltd Antifungal agents
IE58738B1 (en) * 1984-09-05 1993-11-03 Ici Plc Antifungal azole compounds
GB8819308D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
US5068333A (en) * 1990-03-07 1991-11-26 Pfizer Inc. 6-chloro-3,4-dihydro-pyrano [2,3-b]pyridines having the R configuration
NZ270418A (en) * 1994-02-07 1997-09-22 Eisai Co Ltd Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions
AU4832699A (en) * 1998-06-30 2000-01-17 Neurogen Corporation 1-(benzothiazol-2-yl)-4-(1-phenylmethyl)piperazines: dopamine receptor subtype specific ligands
US6291463B1 (en) 1998-06-30 2001-09-18 Neurogen Corporation 1-(Benzothiazol-2-yl)-4-(1-phenylmethyl) piperazines: dopamine receptor subtype specific ligands
BR112015025637A2 (pt) * 2013-04-12 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag novos derivados de triazol
US9944664B2 (en) 2014-04-15 2018-04-17 Dow Agrosciences Llc Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
DE2926280A1 (de) * 1979-06-29 1981-01-08 Basf Ag Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
EP0046337A3 (en) * 1980-08-20 1982-09-15 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant and pharmaceutical fungicides and as plant growth regulators and compositions containing them
JPS5758671A (en) * 1980-09-25 1982-04-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyalkylazole type compound and agricultural and gardening fungicide comprising it
EP0069442B1 (en) * 1981-06-06 1985-02-20 Pfizer Limited Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
GB2099818A (en) * 1981-06-06 1982-12-15 Pfizer Ltd Triazoles

Also Published As

Publication number Publication date
IL68945A0 (en) 1983-10-31
DK266083A (da) 1983-12-13
IL68945A (en) 1986-09-30
PT76846A (en) 1983-07-01
IE55233B1 (en) 1990-07-04
KR870000358B1 (ko) 1987-03-05
DE3369137D1 (en) 1987-02-19
FI74465B (fi) 1987-10-30
GR77534B (ja) 1984-09-24
ES8407488A1 (es) 1984-10-01
DK160825B (da) 1991-04-22
FI832101L (fi) 1983-12-13
ATE24909T1 (de) 1987-01-15
DK266083D0 (da) 1983-06-10
CA1238909A (en) 1988-07-05
DK160825C (da) 1991-10-14
ES523146A0 (es) 1984-10-01
PH21493A (en) 1987-11-10
FI74465C (fi) 1988-02-08
AU1570283A (en) 1983-12-15
IE831371L (en) 1983-12-12
EP0097014B1 (en) 1987-01-14
PT76846B (en) 1986-04-09
US4510148A (en) 1985-04-09
KR840005134A (ko) 1984-11-03
AU542450B2 (en) 1985-02-21
JPS5962587A (ja) 1984-04-10
EP0097014A3 (en) 1984-07-25
EP0097014A2 (en) 1983-12-28
FI832101A0 (fi) 1983-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5567817A (en) Triazole antifungal agents
US4404216A (en) Antifungal 1,3-bis-triazolyl-2-propanol derivative
JPS6330308B2 (ja)
CA1063123A (en) Anti-fungal agents
US5278175A (en) Triazole antifungal agents
JPS6345672B2 (ja)
NO145791B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye terapeutisk aktive imidazolderivater
US4885294A (en) 2-aryl-3-(substituted piperazinyl)-1-(1H-1,2,4-triazolyl)propanol-2-ol antifungal agents
IE56055B1 (en) Triazole antifungal agents
US4435399A (en) 2-Aryl-1-(imidazol-1-yl)-8-(4-piperazin-1-ylphenoxy) octan-2-ol antifungal agents
FI85701B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara triazolderivat.
JPS6346072B2 (ja)
EP0091309B1 (en) Triazole antifungal agents
US4273776A (en) Antibacterial and antifungal derivatives of 3-(1H-imidazol-1-yl)-2-propen-1-ones
JPS6346074B2 (ja)
EP0097480A1 (en) Triazole antifungal agents
JPS6030673B2 (ja) 抗かび活性を有するエテニルイミダゾ−ル誘導体、その製造法、およびそれを含む製薬組成物その製造に有用な中間物、およびこの中間物の製造法
JPH0425953B2 (ja)
JPS635390B2 (ja)
JPS59104369A (ja) トリアゾ−ル系抗真菌薬
JP2798094B2 (ja) 抗菌剤としてのジクロロ置換イミダゾール誘導体
JPS6346073B2 (ja)
US4317831A (en) Antimicrobial derivatives of 3-(1H-imidazol-1-yl)-2-propen-1-ones
JPS6330307B2 (ja)
JPH01149780A (ja) 新規なアゾリルメチルカルビノール類