JPS5988474A - 置換１−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発口）」は、１１規な１−換ｌ−ヒドロキシエチルト
リアゾリル詔導体、それらのダ９柿の製造方法および殺
菌剤としての使用に関する。

３．３−ジメチル−１−フェノキシ−２−（１゜２．４
−）り了ゾルー１−イル）−２−ブタノール類が、すぐ
れた殺菌性全有することは、既知である〔１）Ｅ−Ｏ５
（１ｆｉイツｉ持許出願公開明細龜）第３，０１８，８
６６号＃照〕。しかしながら、これら化付物の作用は、
ｔＶ＞ずしも完全にθ〜足できるものではなく、特に、
少に：゛低濃度で使用するＦ′１に、それが著しい。

一般式 式中、Ｒは、随時置換されＣいてもよいアルキル、随時
働゛換されていてもよいシフ１）アルキル父１１７ｔ１
１時僅押されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘｉｌ：、−０Ｃ１１！−１−Ｓ　Ｃ’ｌｉ、−１−（
（、Ｈ７）、−又は−Ｃ’Ｈ＝Ｃ１ｌ−基を表わし、 Ｙは、−Ｃ（Ｊ−Ｙ’基、又はそれのアセタルヌはケタ
ール肋導体、又は−Ｇ’　（Ｙ”　）　＝ＩＶ−ＵＹ”
基を表わし、 Ｙｌは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ｌ
’ｚｉｉ時師換されていてもよいシクロアルキル、随時
置換されていてもよいフェニル、又はｌｌｌｌｉ時置換
されていてもよいベンジルを表わし、 Ｙｌは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、随
時置換されていてもよいジクロフルキル、又は随時置換
されていてもよいペンツルを表わし、 Ｚは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロピノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲ
ノアルキルチオを表わし、そして 指数ｍおよびｐは、０．１、又は２を表わす、の新規な
１−ヒドロキシエチルトリアゾリル慇ＨＰ体、およびそ
の酸付加塩および金属塩錯体が発見された。

式（１）の化付物は、１個の非対称炭素原子をイ」し、
それ故、２個の光学異性体の形で１旬ゐことが出来る。

式（１）の化付物は父、晶換基Ｘ及び）′の意味に従っ
て、種々の幾伺異性体の形で存在することが出来る。

更に、式（りの置換１−ヒドロキシエチルトリアゾリル
誘導１本が、 ）（，中、８１人、Ｙ、Ｚおよびｍ　（ｄ　、上述され
７ｂ意味を廟する、 の寸キシランを、 式中、Ａｔ　（ｌま、水素又はアルカリ金？’４を衣わ
すのｉ　ｌ　２１４−　Ｆ　’Ｊアゾールと、希釈剤の
存在下に、若い１５当ならばｔ’ｉ７　’ｊ、！：の存
在下に反吃、させるか、ヌ（，１： ｔ’ｕ。

式中、Ｒは、上述された意味を南する のりリアゾリルメチルオキシランを、 式 式中、ＹＳＺおよび伊、は２、上述された意味を有し、
そして Ｘｌは、酸素又は硫黄を・表わす、 の（チメ）フェノールと、希釈剤のイ（イ１ミ下に、ナ
３・よび）１Ｎ７過当ならば＞；；：；糸の不ｒ在丁ｔ
て反Ｌｆ・９、さぜるか、又は （Ｃ）　　方法（σ）および（ｂ）によって得ることが
出来、そして１’　Ｒ己の式５ 式中、Ｒ，Ｘ、Ｚお・よびｆｌｕは、上述式れた意味を
有し、そして Ｙ”ｌｒｒ、−Ｃ’Ｏ−Ｙ’基又り、そのアセタル又は
ケタール誘導体を表わす、 を有する本発明の化付物を、 式 ％式％（） 式中、Ｙｔは、上述された意味を有する、のヒドロキシ
ルアミン肋導体と、希釈剤の存在下に反応させ゛るンノ
）、又は （ｄ）　　方；宍（ａ）、（ｂ）および（Ｃ）によつ１
イ鰺ることが出来、そして−Ｆ’　Ｕｔルの式 式中、ＲＳＸ、）’１　、Ｚおよびηｔは、上述された
意味を有する、 を有する本発明の化付物を、 式　　　Ｙ’−Ｈａ、１ 式中、１ｌａｌは、塩素、臭素、又はヨードを゛表わし
、そして ｙ’＋’ｓ、、水＝１除いたＹ２の意味を有するのハラ
イドと、希釈剤の存在下に、若し通商ならばｌｆｉ基の
脊圧下にＪＪｃｒ、、さぜるの、いずれかの方法によっ
て得られることが発Ｗ、された。

若し、Ｉ町田々らＬｒ１　この仰に掛らｉｔた式（＋）
の化合物に、酸又は金属塩を更に添加することが出来る
。

式（１）の新規な１賀換ｌ−ヒドロキシエチルトリアゾ
リル誘導体導体は、強力な殺呟性を弔−する仁とも、又
発見された。

驚くべきことに、本発明の式（１）の１ｈ換ｌ−ヒドロ
キシエチルトリアゾリル誘導体は、先行技術から既知で
あり、構造的にも、作用の点からも極めて関係の深い化
付物である、上述の３，３−ジメチル−１−フェノキシ
−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
　−２−ブタノール類よりも、すぐれた殺菌性を示す。

かくして本発明の活性化合物は、当分野における技術の
価値ある発展を示すものである。

式（１）は、本発明の１肖換ｌ−ヒドロキシエチルトリ
アゾリル誘導体の、一般定義を与えたものである。この
式中、好ましくは、 Ｒは、１〜４個の炭素原子を・１：Ｉする、１白４＋４
状又は分枝状アルキルを表わすか、又は３〜７個の炭素
原子を有し、そしてｌｌ＋ｉ＋時、同一か又は興なる、
ハロゲン、１〜４個の炭素原子を巾するアルキル、およ
び１〜２個の炭素μ、′を子を壱するアルコキシから成
る置神基、１個又はそれ以上によって鮪４Ｇａされてい
てもよいシクロアルキルを表わすか、又は、随時、同一
か又は異なる、ＲＢに対して挙げられたフェニルの置換
基と疫りうる置換基、１個又はそれ以上によって瞬換さ
れていてよいフェニルを表わすか、又は基 ＣＤ、Ｒ”　　　　　　　Ｃ１ｌ。

式中、Ｒ′は、水素又はハロゲンを表わし、ｌ？！は、
ハロヶ゛ンを表わし、 ＲＢは、夫々が１〜４個の炭素原子を刹するアルキル、
アルコキシ、又４アルキルチオを表わすか、又は夫々が
１〜２個の炭素原子と、１〜５個の同一か、又は異なる
ハロゲン原子、例えば弗素および基床原子を有するハロ
ゲノアルコキシ又ハハ巾グツアルキルチオを表ワすか、
又は２〜６個の炭緊１ｔ、・子をイ１するアルケニルを
表わずか、又（・ユアルキル部分ｉ／Ｃｌ〜４１固の炭
素１ｉ１１ゴー胸：　；ｌ’ｉ−ｊる）゛ルコキシカル
・ポニ／”ｃ　表ワず力≧、又はシアノか、名々のフェ
ニル部が、好ましくはノ・ロケ゛ン；ｌ〜４個のが６累
ｒｈＩ子を治するアルキル；各々１〜２個の炭ｇ＜　Ｉ
にξ子を有するアルコキシおよびアルキルチオの同一か
又は異なるノ・ログン原子、特に弗素および塩素原子を
准するノ・ロケ゛ノアルキル、ハロケ゛ノアルコキシ、
および７１０ケ゛ノアルキルチオ；シクロヘキシル、各
々のアルキルｉ％１１に１〜４個の炭素原子を不するジ
アルキルアミノ、ニトロ、シアン、アルキル部に１〜４
個の炭素原子を有するフルコキシカルボニルおよび随時
ハログンレ換されてい１もよいフェニルから成る■換基
、１個又はそれ以上によって随時置換されていてもよい
、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、アルキル部に
１〜４　１＞、ｊの炭警部子を有するフェニルアルコキ
シ、又はアルキル部に１〜４個の炭素原子を有スるフェ
ニルアルギルチオｆ：表わし、ｎは、数ＯＳ　ｌ又ｅゴ
２を収わし、 Ｘは、−ｏｃＲ，−、づＣ’Ｈ，−、−　（Ｃｌｉ，）
　７，−又は−ＣＨ＝Ｃ’Ｈ−基を表わし、 Ｙは、−ＣＯ−Ｙｌ、−　（ＵＲ４）、−に’又は１ 基を表わし、 Ｙｌは、水素を表わずか、又は１〜４　（１；＝１の炭
素原子を有するナルキルを表わすか、夫々２〜４個の炭
素原子を有するアルケニル又ｔ」、−アルキニルを表わ
すか、３〜７個の炭素原子を有し、随時、同一か又は興
なる、ハロゲン、１、〜４個の炭素舵子を翁するアルキ
ル、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシからｆ＋’
ｉる償゛換基、１個又はそれ以上によって置換されてい
てもよいシクロアルキルｆａ：ｉ％わずか、又４各々が
、１９ｉ　＋粘、同一か又は異なる、Ｒ８に対して挙げ
られたフェニルの１ド換基となりうる肚％Ｊ　４Ｋ、１
個又はすれら１、上によって置換されていてもよいフェ
ニル又はベンシルを表わし、゛ Ｙ２ｔよ、水素又は１〜４個の屍宰ｌ甲子を不するｉＷ
：　４！’を状又は分枝状アルキル全表わずか、又は夫
々が２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキ
ニルを栄・わずか、又は３〜７ｆ）・１１の炭素丸１子
を有し、随−萌、同一か又仁１、異なる、ハロケ゛ン、
１〜４個の炭素原子を弔するアルキルおよび１〜２個の
炭素原子を有するアルコキシから成る置１＜ｓ　４、１
個又ｉｊ：それ以上によって置換されていてもよいシフ
「コアルキルを表わすか、又は随時、同一か又（・ゴ嚢
なる、Ｒ″に対して挙げられたフェニルのｈｘ　＋゛．
．を基となり得る股換基、１個又目それ以上によって置
換されＣいてもよいベンジルを表ワシ、Ｒ４は、１〜４
個の炭素原子を有するアルキルを表わし、 ｑｔよ、数２又に３を表わし、 Ｚは、ハロゲンを表わーＪ−か、夫々１〜４個の炭素原
子を・角するアルキル、アルコキシ又ｔｊアルキルアオ
を表わすか又は夫々が１又は２個の炭素慶子を有し、ぞ
して１〜５個の同一か、又は異なるハロケ゛ン原子をイ
１する）・ロク゛ノアルキル、ハロケ°ノアルコキシ又
はノーロク′ノアルキルチオを表わし、 ｍは数０、１１又ｔ」、２を表わし、そし２てｐｆよ数
０、ｌ又は２を表わす。

式中、Ｒμ、ｔｅｒｔ−ブチルＸＶまイソプロピルを表
わすか、又は夫々が随時、同一が又は異η、る、メチル
、エナノペイソプロビル、メト片シよ、・よびエトキシ
からなるＩ；ｔ　４１ｔ　’Ａｋ、１個、２個又は３個
にようで［１棒されていてもよいシクロプロピル、シク
ロペンチル″ｙ４よシクロへ・そシル全表わすか、又ｄ
ｌｌｉｆｊ　ｔＬ′１、同一が又←ｊ：キになる、引豊
−１塩署ペメチ、ル、！・リフルオロメチル、フェニル
およびクロロツユニル〃）う成る１１゛を換基、」イ向
、２ｍ＾１又は３１肯によって置換されていてもよいフ
ェニルを表わずが、又ＣＪ、ン１σ： （、’＃、　Ｒ２Ｃ１ｉ。

式中、Ｒ１は、水素、弗叱又１ｔ、Ｊ：ｔＭ　才を表わ
し、Ｒ１は、弗素又は塩素を衣わし、 １？”（ユ、メチル、エチル、プロビノヘメトキシ、エ
トキシ、メヂルチ；ｊ−、エチルチオ、］・リフルオロ
メトキシ、ｉ・リフルオロメチルチオ、ビニル、メトキ
シカッしボニル、コニ］・キシカルボニル又はシアンを
表わすが、又は、夫夫が、随時、同一が又は易なる、弗
素、地！（−、メテノペエチノペ　メトキシ、メチルチ
オ、トリフルメロ−メグ・ル、トリフルオロメトキシ、
トリフルメロメチルチオ、ジメチルアミノ、メトキシカ
ルボニルおよびエトキシカルボニルから成る置換基、１
個又は２１［心しょっ゛Ｃフェニルジ換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルメト
−ｓシ又ｔユフェニルエチルチオヲｌトわし、そし７て
ｎは、数０．１又は２を表わし、 ＸｉＪ、−０Ｃ’ｌｉ、−１−ｓｃｈ、−１−（ｃ’７
／、）、−又は−Ｃ’ｌｉ　−Ｃ’Ｂ−基を表わし、ｙ
Ｂ、、−Ｃ（Ｊ−Ｙｌ、　−Ｃ（ｏ７？’）、−Ｙｌ　
５ｉ１ 基を表わし、 式中、 Ｙｌは、水素、メチル、エチル又り、インゾロビルを表
わすか、父は随簡、Ｆｌｌ−が又ｅ」、異なる、弗素、
塩素、メチルおよびトリフルメロメチルから成る群から
のｊｉ侯尤、１　（１ｒｉｌ又は２個によってｆ４’　
７％されていてもよいフェニルを表わし、 ）２Ｑま、水素、メチノペエチル、７１−プロピノペ　
ｎ−ブチル、アリル、又はプロパルギルを表わずか、又
は随時、同一か異なる、弗素、塩素、メチル、トリフル
オロメチルおよびトリフルオロメトキシから成る群から
の置換基、１個又は２個にょっ°ｃ１〆換されていても
よいベンジルを表わし、 Ｒ４は、メチル、エチル又はプロピル″ｆ：衣わし、そ
して ｑは、数２又は３を表わし、 Ｚは、弗素、塩素、具素、メチル、メトキシ、メチルチ
オ、１リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、５？
、ｌｌ−４、トリフルメロメチルチオを表わし、 ηＬは、数０，１又は２を表わし、セしてｐは、数０、
ｌ又は２を表わす。

本発り１の好ましい化は物Ｖ７−は、又酸・１ｊ１と式
（＋）のＭｉ與１−ヒドロキシエチルトリアゾリルの付
加生成物が含まれる。式中、ｐｌ換基Ｒ，Ｘ。

ＹおよびＺユは、これらのｆ１ｇ換に対して好ましいも
のとして、すでに与えられている意味を有する。

付加される好ましい酸として３ユ、ハロケ゛ン化水素酸
、例えば、塩化水素酸および臭化水素ｒ′ｐ；’、′紬
・に塩化水士酊、そ１，７て更に、燐酸、硝や、−官能
性又は二戦能性カルボンρおよびヒドロキシカルボン酸
、例えば酢酢、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒
石僚、クエンｒｎ、ザリチル酸、ソルビン酸および乳耐
・・、そしてスルホン酸、例えは、ｐ−トルボンスルホ
ン酔および１．５−ナフタレンソスルポン吋がａげらｔ
ｌる。

本発４４１の他の好ましい化付物には、第■〜第■主族
および、第■、第■、および第■〜第Ｘｍ従族金絖のｊ
４曹ｉ１と式（１）の＠’ｒ　１．１′＋　１−ビトロ
オシエチルトリアゾリル誘導体との付加生１〆、物が含
寸れる。式％式％［（ て好ま（、いものとして、すでに才、′・りられている
惹、味を廟する。

鏑、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄、およびニ
ッケルの境Ｉが、ここでｅよｔｐに好ｊしい。

これら塩類の陰イオン基と１．７ては、生理学的にし′
１容出来る伺加牛成物を与える酔からの基が挙げられる
。これに関し、この型の酔として、特に好ましいものに
は、へロケ°ン化水紫、例えば塩化水素酸および臭化水
素酸、そして更に燐酸、硝１）および硫酸がある。

若し、１メリえば２−（２−［−（１，３−ジ牙キソラ
ンー２−イル）−フェニルシーエチニル）−２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオランと１．２．４−トリアゾールナトリウ
ムとを出発物質として使用すると、本発明の方法（ａ）
の反応経儂ｔま、以下の方程式によって表わすことが出
来る。

Ｃノ！。

若し、例えは２−　ｔａｒｔ−ブチ／ｌｚ−’２−　（
１、２。

４−トリアゾール−１−イルメチル）−オキシランとｐ
−ヒドロキシアセトフェノンとを、出発物質として使用
すると、本発、明の方法（ｂ）のｒｙ、ＬＵＤ過は、以
下の方４呈式によって表わすξとが出来る。

Ｃ゛ノ１ ２ ＣＢ。

若し、Ｖｌｊえば２−　（４−アセトフェノキシメチル
）−ａ、３−ジメチル−１−（１，２，４，−）リアゾ
ール−１−イル）　−２−ブタノールとヒドロキシルア
ミン塩酸塩とを、出発物質とじて使用すると、本発明の
方法（ｃ）の反Ｉ６経迦ｌ・、１１、ｊｌ、ｊ下の方程
式によって表わすことが出来る。

Ｉｌ （、’Ｉｆ２ ！ ＋　ＡＩＪｉ２０ＨＸ　、ＩＪＣｌ　　→（Ｊ　１１ Ｃ’ｌｌ、　　　　　　　（、’／／。

「 若し、例えば３．３−ツメチル−ｔ−（４−（１−ヒド
ロキシイミノエチル）　−７エノキシ〕−１−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−２−７’ｌ’／−ル
ト塩化２，４−ジクｍｌロペンジルとを出発物質として
使用すると、本発明の方法（ｄ）のルＷ１・経通は、塚
下の方程式によって表わすことが用法る。

Ｈ Ｃ′”ｓ　　　　　　　　ＣＩＩｔ Ｃｈ、　　　　　　　　（、’ＩＩ。

り 式（ＩＩ）は、本発明の方法（α）ｆ：実施する１端に
、出発物質として使用されるオキシランの一般定旌を与
えたものである。この式中、Ｒ，Ｘ、ＹおよびＺ５そし
て指υｍは、好ましくは、本発明の式（１）の物質記載
の際吟、これらの置換基および指数ｍに対して好ましい
ものとしてすでに挙げられた意味を有する。

式Ｃ１１）のオキシランは、未知の化付物である。本オ
キシランは、興味ある中間体で、一般的に知られている
方式で、 式中、Ｒ，Ｘ、ＹＳＺおよびｍは、上述された意味を有
する、 のケトンを、 （α）式 ％式％（） のトリメチルオキソスルホニウムメチライドと、希釈剤
中で反応させるか、又は のトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと、不活
性有４’ｊ：ｊ溶妊中、塩基の存在下に反応させるか、
いずれかの方法によって得ることが出来る。

式（Ｉｆ）のオキシランの製造における出発物質として
必要な式（ｖｍ）のケトンは、原理的に既知の方法によ
って製造することが出来る（例えば贋造英施例参照）。

別法（α）で心間な式（ｖｎ　）　　のジメチル劃キツ
ス／Ｌ・ポニウムメチライドは既知である（Ｊ、　Ａｍ
、Ｃ’ｈｅηＬ。

Ｓｏｃ、８１　１３６３−１３６４　（１９６５）参Ｊ
ｉ？）。上述の反応で、同化付物に、トリメチル舅キソ
スルホニウムヨージドと水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド又は、カリウムｔ−グチラードと、希釈剤の存在
下に、その場で反応させ、新しく製造しまた状態で、処
理される。

別法（β）で必要な式（ｖｉ）のトリメチルスルホニウ
ムメチルサルフェートも同様に既知である（Ｅｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｅｓ　８　３９７　　（１９７７）参照）。

上述の反応では、同様に、硫化ジメチルと、Ｕｆｔ、酸
ツメチルを、その場で反応させ、新しく製造した状態で
用いられる。

式（＋［）のオキシラン製造法の別法（α）においては
、ジメチルスルホキシドが好捷しい希釈剤である。

上ｉｆｔシの別法（α）において、その反応温ｔＪｉは
、かなりの範囲で変化させることが出来る。一般に、反
応は、２０〜８０℃の温匪で実施される。

別法（α）による式（１１）のオキシランの製造法およ
びとのｔ（成によって得られた反（６混＠物の処理は、
ｊ０１當の方法によって実施される（Ｊ、Ａ併、Ｃ’ｈ
ｅｍ。

Ｓｏｃ、ＢＴ、１３６３−１３６４　　（１９６５）参
照）。

式（訂）のオキシラン製造の別法（β）では、アセトニ
トリルが、好ましい不活性有＠溶剤である。

無機又は壱機の強塩基管、別法（β）における塩基とし
て、使用することが出来る。ナトリウムメチラートが、
好ましく使用さする。

上述の別法（β）において、１りで応温屋は、ある範囲
で変えることが出来る。一般に、反応は、０〜６０℃の
温度で、好ましくは、室温で実施される。

別法（７９）による式（ＩＩ）のオキシラン製造法およ
び、この＠成で付られた反応生成物の処理は、通常の方
法によって実施される（ＨｅｔｅｒｏｃｙｃＬｅｓ　　
８．３９７　　（１９７７）β照）。

若し適当ならば、式（ＩＩ）のオキシラン０１、本発明
の方法において、単陥七ずに、史に直接反応さぜること
が出来る。

式（Ｉｌｌ）は、本発明の方法（α）のもう一つの出発
物仙として使用恣れる１、２．４−）リアゾールの一般
知義を与えたものである。この式中、Ｍは、好ましくは
、水素、ナトリウム、又はカリウムを表わす。

式Ｏｎ）の１．２．４−）リアゾールｅま、有俺化学て
一般的によく知られた化名物である。

式（■）（伐、本発明の方法（ｂ）を実施する際に、出
発物質として使用されるトリアゾリルメチルメキシラン
の一般定義を与えたものである。この式中、Ｒは、好ま
しくは、本発明の式（夏）の物質を記載した際に、この
（財）抄基に対して、好ましいものとしてずでＩＦ−￥
げられた意味を壱する。

式（ＩＶ）のトリアゾリルオキシランは既知であり（１
）Ｅ−ＵＳ（ドイツ特Ｒパト出組公開ＥＩＩＪ細廁）第
３゜１１１．２３８号および欧州特バ゛ト第０．０４４
．６０５号参照）、本発明の出動社が提出し、未だ公開
されていない先願の主題である（ドイツ的４Ｆ１９　ｇ
２年１月２７日出釘１願＠７’３２０２６１１１号糸」
（））。

同化付物は、広く知られている方法で、式中、Ｒは、上
述され九意味を廟する、のトリアゾリルケトンを上述し
た別法（α）及び別法（７３）によってエポキシ化する
方法によって得ることが出来る。

式（ｘｌ）のトリアゾリルケトン（Ｉｌ、既知であり、
（１）Ｅ−Ｏ８（ドイツ特Ｗ「出離１公開明細書）第４
４３１．４０７号、ＤＢ　−ＯＳ、　（ドイツ乍ＦＲ１
出馳１公開明細り第２，６３８，４７０梠、ＤＥ−Ｏ５
（ドイツ特許出動公開明細書）第２．８２０．３６１号
および１）Ｅ−Ｏ５（ドイツ特許出給公］珀明細ν１）
第３、０４８．２６６号参照）、原理的に１１￥、知の
方法（よって！１ｊ’４造することが出来る。

式（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）に対するもう一つの出
発′、７１・質として使用する（チオ）フェノールの一
般定義を与えたものである。この式中、１１７才、よび
摺装′１ｍｌま、好ましくは、本発明の式（１）の物質
を記載した際に、これらの置換基および指数η１に対し
て、好斗しいものとしてすてに門（゛げられている意味
を刊する。Ｘｌは、好ツ：シ＜は酸素又は伯を黄を表わ
す。

式（Ｖ）の（チオ）フェノールは既知であり、本発明の
出鳩社によって提出され、未だ公ｔ４ｉ−１されていな
い先願の主題であり　（ドイツ％ｉ’１１９８１年８万
１７日出にり、順番３１３２３３５号）、一般的な普通
の方式で得ることが出・来る。

木琴り４の方法（６）を実施する際に、１」ｌ１（ｈＨ
ηとして使用される式（■α）の化せ物り：、不発りに
従う物質である。

式（■）は、本発明の方法（Ｃ）に刈するもう−クの出
発物’ｍｉとして使用されるヒドロ含ジルアミン鵠２！
’ｊ体の一般定義を与えたものである。この式中ｙｔは
、好ましくは、本発明の式（＋）物質の記載に際して、
この置換基に対して好ましいものとして、うでに挙げら
れた意味を有する。

式（■）のヒドロキシルアミン（−１、有機化学で一鍜
によく知られた化合物である。

本発明の方法（ｄ）を実施する際に出発物質として使用
丈る式（ｒ　ｂ）の化合物は、本発明に従う化付物であ
る。

式（ｖｎ　）は、本発明の方法（ｄ）に％ｌ　して、も
シ一つの出発上・す質として使用されるノ・ライドの一
般定嵯、・葡与えたもので〆める。この式中、Ｙ４は、
射ましくけ、本発明の式（１）の物５４．を記載する１
州に、Ｙｌに対して好ましいものとしてすてに敲けられ
た、水詮以夕（の意味を・ｆｊする。

弐＾１Ｄのハライドは、有様化学で一般に知られた化合
物である。

本発明の方法（ａｔおよび（１））に対して使用ｔｉＪ
能な４ｉｉｉ釈剤は、反応奈件下で幻、不活性な有イだ
１溶剤である。

これらの溶剤に杜、好ま（７くは、アルコール類、例え
ばエタノール、メトキシエタノール７、　ｆｃ、ｌ、プ
ロパ／　−／ｌ、　？　）１　トン類、例えｉａ’　２
−ブタノン：ニトリル類、例えばアセトニトリル；エス
テルｆＱ、例えば酢酸エチル：エーテル１′１、例えば
ジオキザン；芳香族炭化水素類、例えばベンゼンおよび
！・ルエン；そしてアミド類、例えばジメヂルホルノ、
アミドが誉げられる。

本発明の反応に対して使用可能な、ト！Ｘ基Ｑ、１、通
常使用することの出来る全ての無機および有機」葛基類
である。これらには、好まＬ　＜　）：ｉ、アルカリ金
属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよびカリウム；アリ
カリ全屈水酸化物、例えば水酸化ナトリウム；アルカリ
金属アルコラード、例えばナトリウムおよびカリウムメ
チラートおＬびエチラート；アルカリ金属水素化物、例
えば水素化プ用・リウム；および低級第３級アミン類、
シクロアルキルアミンｌｊｉお」二Ｏ・アラルキルアミ
ン チルアミンが含゛＋ｉ；る。

本発明の方法（ａｌおよび（１））を５Ｊ　ｌｉｉ！ｉ
する１・祭に、そのＦｉ応湛ｒ．＜ｑ＞＋、かなりの範
囲で変えることがυ封トる。

一般ニ、反応は、（）〜２００℃、！Ｈ　□．目，（ｉ
：６０〜１５０℃の温度で実施する。

本発明の方法（ａ）を実施→る際ｉ１１式叩０オキシラ
ン１モル当り、１〜２モルの“アゾールと、若シ適当な
らば州！奸．とじて、２モルが・の塩基が用いられ、本
発明の方法（ｂ）の実施には、式（ＴＶ）ｃ・）トリア
ゾリルメチルオキシラン１モル当り、若し適当４らば、
触媒として２モル量の塩基を好ましく　ｔｉｔ使用する
。最終生成物は、夫々通常の方法で単離される。

本発明の方法（Ｃ）の打首しい稀釈剤ｔ．ｌ、、アルコ
ール及び水、又は三者の混合物である。

方法（ｃｌにおいて、反応温度は、かなりの範囲で変化
させることが出来る。一般に反応口，、２０〜１２０℃
、好マしくは、５０〜１００℃テ’１％　′ＩｒＪｉ　
Ｊれる。

本発明による方法（ｃｌを実施する際にＶ［、式（Ｉａ
）の化合物１モル当り、１〜１，５モルの式ｒｔｌｌ＋
のヒドロキシルアミン誘導体が用いられる。式（１１の
化合物は、通常の方法によって単離される。

方法（ｃ）の好首しい実′Ｉ！Ｉ４態様では、弐α１）
のヒドロキシルアミン誘導体ＶＪ：、塩の形　４，１，
、に塩酸ｊ．＝の形で、若し適当ならば、酸結合剤、例
えば酢酸ナトリウムの存在下に、用いられる。（　ｉ！
．、’ｊ造実施例も参照のこと） 本発明の方法（ｄ）のための稀釈剤は，不活性な有機溶
剤である。これらには、好寸し０まエーテル類、（ｖＩ
Ｉえばテトラヒドロフランおよびジオキザン；芳香族炭
化水素、例えばトルエンおよびベンゼン、坦累化炭化水
素、例えばクロロホルム、塩化メチレン又は四塩化炭素
：およびヘキザメチル燐酸トリアミド、酸アミド例えば
ジメチルポルムアミド及びスルホキシド例えばジメヂル
スルポキシドが含まれる。

若し７適肖ならば、方法（ｄｉでの本発明の反応は、強
塩基の存在下に＄施される。好にしい’ｊＨ’＋ｉ塩基
とｊ〜でｌｊ：　、アルカリ金、６アミド、水素化物、
水酸化物、および炭酸塩、例えばナトリウムアミド、炭
ＦＤ１−３−トリウム、水酸化ナトリウム又Ｖよ水素化
ナトリウムおよこ・゛カリウムアミド、炭酸カリウム、
水ｒ・？カリウム又は水素化カリウムおよび水酸化４糸
；之アンモニウム、水酸化ホスホニウム例えば水酸化テ
トラメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルア
ンモニウム、又はペンベンジルジメチルアンモニウムヒ
ドロキシドおよび水酸化テトラフェニルホスホニウム、
又は水酸化メチルトリフェニルホスホニウムが含まれる
。

方法（ｄｉで、反応温度ｔ、↓、かなシの範囲で変える
ことが出来る。一般に、反応は、２０〜１５０°Ｃ１好
脣しくは室温で実施される。夫々の枳合、反応：は、溶
剤の沸点、例えｔＪ’　６０〜ｉｏｏ℃で実施するのが
有利である。

本発明による方法（ｄｌを実ｈ１穐する際にｔ、Ｊ、式
（ｌｂ）の化合Ｑ％ｔ　１モル当シ、打首しくＵ：１〜
３モルの式（ｔｌＤσ）ハライドが使用される。Ｍ終生
成牛７ノ７ｉ：単離するには、反応混合物から溶剤を除
き、残）［“ｆに水および有彩１融溶〃１＾を添加する
。有枦相ケ分ルＩｉ　Ｌ−１＞１．”１割の方法で処理
し、精製する。

方法（ｄｌの好ましい婁施態様では、本発明の反応は、
二相系、例えば水酸化ナトリウム又は水酸カリウム水溶
液／トルエン又は塩化メチレン系の中で、相間移動触聾
２．６１えはアンモニウム又し１．ホスホニウム化合物
を、０．０１〜１モル添加［７て、実施し、不イリ）相
中又ｋｔ、界面にアルコラードを生成さぜ、そし゛Ｃ有
機相中のハライドと反応させる。

本発明の方法によって伊られる式（Ｉ）の化合物に、１
′・ｉψイτ１加バＳ又は金Ｐ塩錯体に変えることが出
来る。

以下の拳げる酸が、式（Ｉｆの化合％＋１の／４′″、
＋ＩＩＩ学的にＮｆ容し稈る酸付加ｑ（の和造に使用す
ることが出来る：即ち、水素化ハライド酸、例えは゛隼
化水素酸、および四化水素酸、特に塩化水素酸、ｒに燐
酸、硝酸、値ｒ（夕、−官卯、４／１″および三官能カ
ルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢６；？
、マレイン酸、コハク酸、フマール酸　酒石「１足、ク
エン酸、ザリチル酸、ソルビン酸、および乳酸、および
スルホン１ｌｃｅ　、例えばｐ−トルエン酸および工、
５−ナフタｌ／ンジスルホン酸である。

式（１）の化合物の酸付加塩は、容易に通常の塩形成法
、例えば弐（Ｉｌの化合物を適当な不活性溶剤に溶解し
、酷、例えば塩化水素を添加してｌ−ｉることか出来る
。そして得られた酸付加ｓｅｘ　ｔＪ１既知の方法、例
えば沖過により単離することが出光、Ｖ寸（若し適当な
らば不活性ｍ　４Ａ＋；溶剤で洗油してイＩ？舒１１−
Ｊることか出来る。

第１１〜第１ｖ主属および泥■、■および第１ｖ〜第一
″Ｉ従か（の金Ｅの塩が、式（１１の化合ｑ・・Ｊの金
ｙ＋ｈｘψＪ、ｉの２，１１３６に好寸しく使用される
。金に；と［７てζ１、例えげデ１１、亜鉛、マンガン
、マグネシウム、銭、４７３およびニッケルが挙を；゛
られる。、Ｈ口・１のＩＳイメンとしてれ１１、好寸し
くけ、以下の酸、ｊ！ＩＪち水素化ハウフィト酸、例え
ば塩化水素酸および臭化水ゼ灼１′？、（曜に幻（ν酸
、硝１（ｚおよび硫酸、から誘治：ぢれるアニ；ｊ・ン
が挙げられる。

式（１）化合物の金Ｈ％　９ｊ鉛休れ、存易に、通常の
方法、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノールに
浴解し、その汚液を、式（１１の化合物に添加すること
によってに４Ｆることか出来る。金総塩錯体は、既知の
方法、例えば濾過によって単離することが出来、そして
、若し適当ならば、再結晶によってＸ’ｉ’ｆ判するこ
とが出来る。

本発明の活性化合物は、強力な殺微生物作用を示し、実
際に、有害徹生物の防除に使用−１−ることが出３ｊ′
る。本活慴化合りＡｔ　ｌ　ｌ、４７Ｆ（ｑ′ｌ〕ｌ保
Ｐｌ・剤トｔ、　テ（！、ｉ４川→−るのに好適である
。

植物保四Ｉプの殺菌剤は、根瘤菌類（ｐｌａｓ＋ｎｏｒ
Ｎｏ−ｐＨｎｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵１ｆｆｉｉＦＨ
’）ｏｒｎｙｃｅｉｅｓ）、つは状ｌ：ｉ’ｌ類（Ｃｈ
ｙｔｒｉｄｉｏｍｙｒｅｔｅｓ）、接合ｉ［ｉ（７ｙｙ
ｇｏｍｙｃｅｔｅＳ）、のう子作■類（八ｓ　ｃ　ｏｍ
ｙ　ｃ　ｅ　ｆ　ｅｓ）、担子ｔ：ｒ４ａ”ｆ（’Ｂａ
５ｉｄｉｏｒｎｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅ
ｕｔｅｒｎｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用さ−れ
る。

本活性化合物は、植物の疾病を防除するのに必要な濃度
での、４＋１物による耐性が良いので、植物の地上部分
の処理、栄養繁殖用親株および種子の処理、そして土壌
の処理が可能である。

植物保護剤として、本発明の活性化合物＋；１１穀類の
疾病、特に大麦のうどんと病（Ｅｒｙｓｉｐｌ＋ｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）および大麦の斑葉病（Ｄ　ｒ　ｅ　ｃ　
ｈ　ｓ　Ｉ　ｅ　ｒ　ａｇｒａｍｉｎｅａ）、そして斑
点病Ｃ（ＩＣＩＩＩ　１ｎｈｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ、
ぞして更にｐｏｄｏｓｐｌ＋ａｅｒ８７４、例えば林檎
のうどんと病原菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｐ　ｒａｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）、１３ｎｔｒｙｔｉｓｌｌ、例えば灰
色かび病原菌（１３ｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｅｎｅｒｅａ
）、そして［ｆｉｔの疾病、例えばいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ−ｚａｅ）および紋枯病菌（
Ｐｅｌ目ｃｕＪａｒｉａ　５ａｓａ−に目）の防除に使
用することが出来、特にすぐｉｔた効果を発揮する。本
発明の化合物ｅ」、又、穀ツ′１１のさび病菌（ｐｕｃ
ｃｆｉａ）および網斑病（ｐｙｒｅｎｏ−ｐｈｏｒａ　
　ｔｅｒｅｓ）に対してもすぐれた作用を有する。

ここで強調すべきは、本発明の物り′１が保護作用有し
ているだけでなく、場合によっては全身滲透作用を有し
ているのである。このため、本活性化合り・ニゲを、植
物の地上部分に、±１ｓ又は根を経由して、又は種子を
経由して与えれば、ｆｌｕ物を菌類の攻撃からイｖ謹す
ることが可能である。

本活性化合物は、通常の調合剤、例えば溶液、乳剤、水
和剤、懸濁剤、粉剤、散粉剤、泡沫剤、塗布剤、溶解性
粉剤、顆粒剤、エアロゾル、懸濁−乳化用原液、種子処
Ｊ′Ｐ用粉剤、本活性化合Ｑ：ｔｑを含浸させた天然又
ｌｅｔ合成材料、重合！ｂｉｔ　９＋中のそして牙「Ｊ
子塗布用紹成物中の超微粒カプセル、燃焼装置、例えば
燻蒸用カートリッジ、燻蒸用Ａ”ｊ２　％燻ｚ゛ト用コ
イル等で使用する調合剤、並びにＵＬＶ冷ミストおよび
温ミスト用調合剤に変えることが出来る。

これらのｔＪ合剤ｒ；Ｌ、既知の方法、例えば活性化合
物を、増量剤、即ち、液状溶剤、加圧−Ｆ液化ガス、お
よび／又し１固体状担体と、ｌ！ｉ１１時表面活性剤、
Ｊ＃ｌＪち乳化剤および／又ハ懸濁剤、および／又は発
泡剤と混合して製造することが出来る。増１；）剤とし
て、水を使用する場合は、例え（ｒしｆ（ｒ　４Ｆ溶剤
も、補４４１〕溶剤として使用することが出用テる。適
当な液状溶剤と（７て主なものい二幻：、芳香族化合１
１′、＋、例えばキシレン、トルエン、又はアルキルナ
フタレン、ｊ′昌素化芳香族、又は隼体化η田１ｊ族尺
化７１（塁、例工ばクロロベンゼン、クロロエチレン、
又ｌ（Ｊ、ＩＪ化メチレン；ｊＴｉ肪族仄化７ｋ素、例
えＶ１ニジクロヘキサン又ｒ１パラフィン、例えば鉱油
留分；アルコール、例えばブタノール、又はグリコール
ｒ１ｍ　＜　ｒ”　ｌ’・−ぞれらのエーテルおよびエ
ステル；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、又はシクロヘキザノン；晶
分極性溶剤、・Ｆ／Ｊえはジメチルホルムアミドお」；
びジメチルスルホキシド並びに水と混合してオニ！遺さ
れる。

此ｌ＋ｌ１−７２、液化ガス増％゛剤又はＪｊＪ体とｖ
、１、當渦當圧下でｔシ（体状である液体イ意味し、例
えｔす［エアロゾールの１・べ射剤例えｌ−１ｆハロゲ
ン化炭化水紫、並びにブタン、プロパン、♀素、二１ｌ
ｉＧ化炭素を挙けることが出来る。

ＩＭＩ体状川体用して適当なものに（−；ｉ−１例えＩ
　ｌ’　Ｐ・′？砕ｊまた天然鉱１≧’１　％　イ＜４
１えはカオリン、り１／イ、クルジ、チヨ−２、石英、
アタパルジャイト、モンモリロナイト又しｊ曜°藻土、
および磨砕しμｍ合成鉱ｌｉイアＩ、例えばｉＩｊ分散
徊子？、アルミナお上（］・硅ｆＪ２ｆｊ４が７（夕げ
らり、ろ。

’！１％剤用固体用固体４ことＩ−”’Ｃ適当：’（モ
Ｑ、）　ｉ、＋、、’　ｌｊ、ｆ’ｌＪ　Ｌ１１′、オ
’ｔｌ砕分糸及した自り：：：ｆ：ｌ、　ｊ’：Ｉｌえ
は石灰石、大Ｊｌｌ　；自、豹）石、海泡石および白夾
石、並ひ（こイ、１１１イ’、”＋　：ｌ、；−、ｌ：
ひ１ｆ機のひきわシ合成顆粒、および有機材料の顆粒、
例えば鋸屑、やし殻、とうもろこし穂軸及びたばこの茎
がある。

乳化剤および／又祉発泡剤として適当なものとしては、
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレンーハ旨肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂
肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル
硫酸塩、アリールスルホン酸塩、並びにアルブミンの加
水分解生成物が挙げられ、分散剤として適当なものにｔ
よ、例えばリグニン−亜硫酸塩層液とメチルセルロース
が挙げられる。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉状
、粒状また社ラテックス状の天然および合成重合体、例
えばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢
酸ビニｐを調合剤に使用することか出来る。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシャンブルー、および有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料および全屈フタロシアニン染料およ
び微幇栄養素、例えば鉄、マンガン、ホー素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用することが可
能である。

一般に、調合剤は、０．１〜９５斤量チ、打首しくけ０
．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明の活性化合物け、Ｎ”１合剤又ｉｔ　ＩＪ々の施
用形態中に、他の既知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺
細菌剤、殺虫剤、殺だに剤、殺線虫剤１．除草剤、鳥類
駆除剤、成長因子、植物栄警素および土壌１ｔ１造改良
ハ１１、との混合物として存在することが出来る。

本活性化合物は、そのま＼、又はその調合剤又＋Ｊそれ
を更に稀釈してＲＩＱ製した施用形態、例えば調製済液
剤、乳剤、懸濁液、粉剤、塗布剤および粒剤の施用形態
で使用することが出来る。これらは、通常の方法で、例
えば水性剤散布、浸漬、液剤散布、噴ｕ、濃厚液少量散
布、気化、注入、スラリー形成、刷毛塗シ、粉剤散布、
粒剤散布、乾式塗床、噴霧塗床、湿式塗床、スラリー塗
床又Ｃ１」。

インクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔ　ｉｎｇ）によっ
て使用することが出来る。

植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
、かなシの範囲で変えることが出来る。

その濃度は、一般には１〜０．０００１重ト（チ、好ま
しくは、０．５〜Ｏ，ｒｌ　０１重針俤である。

種子処理では、活性化合物Ｈ２、押子１１（７当り０．
００１〜５０　ｇ、打首しｌに〇、０１〜１　（Ｌ９が
一般に必要である。

土壌処理のためには、活性化合物は、作用場所で０．０
０００１〜０．１重量チ、打首しくは（１，０００１〜
０．０２重量％の濃度が必要である。

ｙｆｖ造実施例 実施例１ （方法ｂ） ２８．９６９（０，１６モル）の２−ｔｅｒｔ、−ブチ
ル−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル
）オキシランを５Ｑｍ／のｎ−グロパノールに溶かした
溶液を、２４．５　、！ｉ’　（０，１８モル）のｐ−
ヒドロキシアセトフェノント０．４６．９　（０，０２
モル）のナトリウムを１５９　＃Ｒｉのｎ−グロパノー
ルに溶かした溶液に、室温で投拌丁に滴加する。

それから、反応混合物は、還流下に４日間加熱する。濃
縮後、残渣を酢酸エチルに移（７、混合物を　゛１Ｎ水
酸化ナトリウム溶液で２回、水で２回、そして飽和食塩
水で１回洗浄する。酢酸エチル相を硫酸す）　ＩＪウム
上で乾燥し、そして濃縮する。残渣をシリカゲルカラム
のクロマトグラフ（塩化メチレン／酢酸エチル＝４：１
）にかりる。得られた生成物に、エーテルを加えてがら
ｉｆｆ結晶する。

２６、９．９　（理論収率５３チ）の２−（４−アセト
フェノキシメチル）−３，３−ジメチル−１−（１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール（融
点９８〜９９℃）が得られる。

実施例２ （方法Ｃ） ４３、５　！？（０，１３７モル）の２−（４−アセト
フェノキシメチル）−３，３−ジメチル−１−（１，２
，４−トリアゾール−ニーイル）−２−ブタノール（実
施例１　）、］、　４．２８．９　（０，２０５５モル
）のヒドロキシルアミン塩酸塩およヒ１６．８５９　（
０，２，０５５モル）の酢酸ナトリウムを、１５０ｍ１
の水と、２５９ｍ１のエタノールとの混合物に溶解し、
溶液は還流下に一晩加熱する。ル］応混合物を、１．た
１１縮し、残渣を水／酢酸エチル中シ（−取り、混合物
をＩＮ水酸ナトリウム溶液で塩基ｒＩ３にする。有ＩＧ
’呻１を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出する。

有機相を一緒にし、稀＊ｊ勺水で１回、ｊｉ！！和食塩
水で２回洗浄する。それから硫酸す）　ＩＪウム上で乾
燥そしてい縮する。残渣をアセトニトリルから再結晶し
７．３４．８．９（理論収率７６．５係）の３，３−ジ
メチル−２−［４−（１−ヒドロキシイミノエチル升　
フェノキシメチル）−１−（１，２゜４−トリアゾール
−１−イル）−２−ブタノール（融点、１２９〜１３２
℃）を得る。

実施例３ Ｃｒ（、、ｃ）■。

（方法ｒｊ　） ｔ４４Ｉ（０，０６モル）の水素化ナトリウム（パラフ
ィン油中８ｏチ濃度）を、１４．９４　、！９（０，０
４５モル）の３，３−ジメチル−２−〔４−（１−ヒド
ロキシノミノエチル）フェノキシメチル］−１−（１、
２、４−）リアゾール−１−イル）−２−ブタノール（
ダイ施例２）を、Ｊ、　２０ｍｅの絶対ジメチルスルホ
キシドに溶がＬ７た溶液ｅこ加える。反応混合物は、室
温で約１時Ｌ１］１ノ、、′ｔ、ｔＩ　Ｌ、透明な溶液
にする。それから８．３３　ｔｒＩｌ　（０，０６モル
）ノ２　、４−ジクロロベンジルクロリドを添加し、反
応混合物を引続いて室温で、１．５時間撹拌する。その
抜水および氷酢酸を、注意深く加え、混合物は濃縮する
。残渣を酢酸エチルに取り、混合物は、稀食堪水で数回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。残液は
、シリカゲルカラムのクロマトグラフ（塩化メチレン／
酢酸エチル＝４：１）にかける。生成物は、アセトニト
リルから再結晶する。１６．２ｇ（理論収率７３％）の
２−１４−［１−（２，４−ジクロロベンジイミノ）−
エチル〕−フェノキシメチル）−３、３−ジメチル−１
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノール（融点、ＩＱＩｏＧ）が得られる。

（方法ａ） ２５、６　ｇ（０，０９３モル）の２−（２−［４−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル〕−エチ
ニル）−２−１ｃｒｔ、−ブチル−オキシランを４７　
ｍｌの絶対ジメチルホルアミドに溶かした溶液を、室温
で、１８７ＩＩＩ−の絶対ジメチルポルアミド中の５．
６ｇ（０，１８７モル）の水素化ナトリウム（パラフィ
ン油中、８０チ濃度）の懸濁液に、１２、９　、！；’
　（０，１８７モル）の１．２．４−４リアゾールを添
加して調製したナトリウムトリアゾリドの溶液に滴下す
る。反応混合物は、８０℃で４時間攪拌し、−晩室温で
放置する。その後、反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチ
ルで数回抽出する。

酢酸エチル相を一緒にし、水で２回、飽和食塩水で１回
洗浄し、硫酸すトリウム上で乾燥後濃縮する。残渣は、
シリカゲルカラムでクロマトグラフ（塩化メチレン／酢
酸エチル＝２：１）にかけ、そして生成！トＪは、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチルから再結晶する。７．７５　ｇ（
理論収率２４％）の３゜３−ジメチル−２−Ｉ２−Ｌ４
−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル〕−
エチニル）−１−（１、２、４−トリアゾール−１−イ
ル）＝２−ブタノール（融点、１０９．５〜ｔｔｏ℃）
が得られる。

８、１　、！ｉ’　（０，１３モル）のヨードメタンを
、９．９９　（（１，１３５モル）の硫化ジメチルを、
７５ｔｎｌの絶対ジメチルスルホキシドと３５ｍ／の絶
対テトラヒドロフラン中に溶かした溶液に、ゆっくシと
滴下する。その間、内部温域は、３５℃を超えない様に
しなければならない。この懸濁液ケ、引続き室温で、１
晩中攪拌し、それから１５．７　ｇ（０，１４モル）の
カリウムｔｅｒｔ、−ブチラードを少しづつ加える。混
合物は、続けて室温で、３０分荊（°ぺ打し、０℃に冷
却し、そして２６　、Ｖ　（０，１モル）の４．４−ジ
メチル−１−［’４−（１、３−ジオキソラン−２−イ
ル）−フェニル〕−１−ペンテンー３−オンを少しずつ
加える。反応混合物ケ、１、引き続き室温で、１晩中攪
拌し、それから水を添加し、混合物はトルエンで３回抽
出する。トルエン相を一緒にして、水および飽和食塩水
で洗浄１２、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮す
る。

２５、６　ｇの粗２−（２−［４−（１，３−ジオキれ
シ１、その寸＼更に反応させる。

１００、！ｉ’（０，５６１２モル）の４−（１，３−
ジオキソラン−２−イル）−ベンズアルデヒドおよび５
６．１　、ｆ　（０，５６モル）のビナコリンを、２８
０　ＴＡＩのエタノールおよび５５　ｍｌの水の混合物
に溶解し、ナして１０チ濃度の水酸化すトリウム溶液１
７　ｍｌを室温で添加する。混合物は、引き続き、１時
間攪拌し２．０．５６　、ｆの固体状水酸化ナトリウム
を加え、混合物を２日間攪拌する。それから、沈殿を吸
引炉別し、２０Ｑｍｇのエタノール／水（１：１　）、
それから水で洗浄し、乾燥し、エタノールから２回再結
晶する。５６．５　、！１７　（理論収率３９チ）の４
，４−ジメチル−１−［４−（１゜３−ジオキソラン−
２−イル）−フェニル］−１−ペンテンー３−オン（ｍ
点、７９〜８１９Ｃ）が得られる。

実施例５ ＣＭ　。

（方法Ｃ） ＩＩ（０，００２９モル）の３，３−ジメチル−２−（
２［４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニ
ル〕−エチニル）−１−（１、２。

４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール（実施
例４）、０．４　：２９　（０，００’５モル）の〇−
メチルーヒドロギシルアミン塩酸塩、才、・よび０．４
１．９（０，００５モル）の酢酸ナトリウムを、２０欝
ｌのエタノールと１５肩／の水に溶解し７、Ｗ−液を還
流下に２時間加熱する。反応混合物を２ｍ：！！：＋ｉ
　Ｌ、残ｈ（ｒを酢酸エチルにとシ、混合物を水で２回
、飽第１］食塩水で１回洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム」
二で乾煙し、そして渋縮する。結晶残渣を夕月のエーテ
ルで洗浄り、−１”−ヘキサン／酢醒エチルからｐｊ結
晶する。

０．６７、ｌ理論収率７０％）の３，３−ジメチル−２
−４２−（４−メトキシイミノメチルフェニル）−エチ
ニル］−１−（１，２，４−１リアン゛−ルー１−・イ
ル）−２−ブタノール（融点、１４０〜１４２°Ｃ）が
９．１）られる。

本発明の方法（Ｆｌｌ−（ｄｌに相当する方法で、一般
式の下記の化合ｑ１ηが得られ７）。

１．・′／ 使用実施例 以下に示す化合物が、使用実施例における比較化合物と
して使用される。

（月１ ＣＨ。

ＣＨ。

（ Ｃ１０゜ ｃ■ｉｙ 実施例Ａ 斑点病（（”ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｊｖｕ
ｓ）　（大麦）／保護 溶　剤：　ｔ　ｏ　ｏ、＠Ｂ、部のジメチルホルムアミ
ド乳化剤：０．２５．［ｊ部のアルキルアリールポリゲ
ルコールエーテル 活性化合物の適当な円り１１剤を製造するために、１」
置部の活は化合物を、上述叶の溶剤および乳化剤と混合
１７、得られた原液を水で稀釈［、て所望の一度１１ｉ
７　Ｌ、た。

保護活性を試験するために、大麦の若苗に活性化合物の
ｆＡ　ｌ’ｉ剤を、月で語れる迄散布し六、。散布γ１
支１１Ｈ’４７’）尋’７　Ｉ／−１でから、Ｅｌｉ）
？−ｃｏｃｌ＋ｌ１ｏｌ＋ｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓの分
生胞子懸濁液を１１ケ布に７１−７、？■苗は、２０°
（：、ｔｏｏ係相対相対湿度養室に、４８時間入れた。

若苗し１、約２０℃、約８０チ相対湿度の温室に入れた
。

］躊ｆ重ｒ′！１．７０目に、評価をゾ石施］７た。

この試験で、例メーば＠＋すｙ、＋３実雄例６および７
の化合物が、既知化合物と比較１て、明らかにすぐれた
活性を示しまた。

表　−Ａ 斑点病（ＣｏｃｈＩｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｏｓ）
　　ＫＮ”ｒ（大麦）／促巧 散布液中の活防除不可能 活性化合物　　　　　ｔｌ：、化合物のン農ｊコ循の発
生１現（ｊｌＩ）率（ヂ） 実施例 うどんこ病（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ）試験（大麦）７種子
処理 活性化合物は、乾式塗床剤として使用した。塗床剤は、
特定の活性化合物を、磨砕した鉱物質で増量して、微粒
粉体の混合物とし、これが種子の表面に、確実に均一に
付着するようにした。

塗床は、種子を塗床剤と共に栓をしたガラス製フラスコ
に入れ、３分間捜盪して行なった。

大麦１２粒ずつ３バツチを、標準土中に２ｒｌηの深さ
に蒔いた。種蒔き後７日目に、大麦の芽が第１葉を開い
た時、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｙｒａｍｒｎｉｓ　　ｆ、ｓ
ｐ。

Ｊｌｎｒｅｉ　　の胞子を散布［７た。

これら若苗は、うどんこ病隆１！°弓の発生を促がずだ
めに、約２０℃、約８０チ相対湿度の温室に入れた。

接種後７日目に、評価を行なった。

この試験で、例えば製造実施例７の化合物が、既知化合
物と比較して、明らかＫすぐｈた活性を示した。

表　−Ｂ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／ｆｉｌ
ｉ子処胛 実施例Ｃ 斑葉病（１−）ｒｅｃｈｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）
試験（大麦）／イｊｉ子処理（Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｎｒｉｕ＋ｎ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍと同じ） 活性化合物は、乾式塗床剤として使用し／こ。塗床剤ｌ
、Ｆ、特定の活性化合物を、磨砕１１．た鉱物ククで１
曽−１；　１−、て、徽粒粉体の混合物とし、これがｆ
ｉｔ＋子の表面に、（ｒ（＃実に均一に伺着するように
１２人・。

冷汗しｌ、感染（７た種子を塗床剤と北に、栓を閉１）
たガラス、ｆｊ’ｌ、Ｉフラスコ中で３分間振（）１．
て行ブｒつゾ１．３゜ ａ＋；、イ才１゛、篩にかｔ−ｔ１湿らした標？ｖ・土
中に埋め、蓋をした時泪皿シｒ７人ノ１、冷蔵庫中で１
０日間４℃の温度１１？、’、　ｆ’：　ｌ／１ｆｒ７
゜これにより大麦、そして又菌胞子の発芽がし１：じま
る。発芽前の大麦５０粒２バツチを、ｅｔ　塗土に３ｃ
ｆｎの深さに蒔き、約１８℃の温室中で、１日当り１５
時間光に当たる種子箱中で栽培した。

種蒔後３週間目に、萌の斑葉病の症状を評価しプζ。

との試験で、例えば身Ｑ造実施例６および７の化合物が
、既知化合物と比較して、ｎ、ｌ’Ｊ　Ｃ−、かに１ぐ
れた活性を示した。

表　−〇 斑葉病（Ｔ）ｒｅｃｈｓｌｅｒａｐｒａ＋ｎ１ｎｅｑ）
　４９酔（大麦）７行子処理（ｆＪｅｌｎ＋１ｎｔｂｏ
ｓｐｏｒｉｕｎ＋　１ｙｒａｍｉｎｅｕ＋ｎと同じ） 未処理　　　　　　　　　−２０，５ 表−Ｃ（就き） 押子ＩＫｐ当シ　発芽ドナ全数 活性化合物　　　　　の活性化合物　に当する罹病朗用
量（）Ｉ′２）　　菌数（チ） 実施例 うどんこ病’（ｐｎｒＪｏｓｐ！ｔｅａｒａ）試験（林
檎）／保護 溶　媒：　４．７　Ｉｉ景部のアセトン乳化剤：　０．
３　重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の嫡当なｎ１゛４製剤を襲ＩＪ　’、４．ず
Ｚ・／、−め番？、１重−眼部の活性化合物を、上述刑
の溶剤および乳化剤と混合し、得られた坤ｎ′Ｅを水で
ｆ１Ｍ釈して、所要の濃度にし７た。

保護活性を試験するために、林（、亀の：Ｒ木に上述の
活性化合物％１・Ｘ１整剤を、滴がしカーブこり落ちる
迄１．ケ布した。散布液肺が乾燥し７てから、林１ハＣ
ハうどんこ病病原菌（ＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａＩｅｕｃ
ｎｔｒｉｃｈｉａ）の分生胞子を散布、接種１．だ。

苗し１５．２３℃、約７０チ相対湿ＩＩＬ’の温室内に
ｆＶｌし）ブζ。

４妾オ重７衿９日目に、評価をづ′ｉ旬しカー。

この試験で、ｆｌｌえば製造牢Ｍａ　ｆ；ｌ　７および
６の化合物が、既知化合物と比較して、明らかにすぐｈ
だ活性を示した。

表−り うどんこ病（ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（林檎）／
保護 表−Ｄ　（ｆｒ、ｉ’ｇき） ｃｒｔ。

実施例Ｅ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ　ｔ　ｉＳ）　Ｋ験（大豆）／
保ｆｆ、ｉｊ溶　剤＝４．７重月・部のア土トン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールボリグリコー
ルエーラ２ノ１ノ 活性化合物ノ３８６１ｚ、　ｙ　ｎｌ、１．ｌ　ｇｉ′
ｓ剤ヲ、１”！　ｇ　−Ｊ−）、ｒ　ｌｒ：’ｋ）１７
□ｌ、１重月部の活性化合物を、上述爪の溶剤および乳
化剤と混合し、得られた原液を水で稀釈し７、所望の濃
肥にした。

保睦活性を試験するために、大豆の苗に活性化合物の調
製剤を、滴がしたたシ落ちる迄散布した。

散布液膜が乾いてから、Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ　ｃｉｎｅ
ｒｅａで＋Ｕわれだ小さな寒天の塊を２個夫々の葉の上
に置いた。接種した苗を、２０℃の暗くした湿した部屋
にｆｔｑいプこ。接種後３日目に二、葉の上の感染個所
の大きさを評価１．２／こ。

この試験で、例えば製造＄施例６の化合物が、既知化合
物と比較して、明らかにすぐれた活性を示した。

清・−Ｆ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（大り）／保護Ｃ
Ｈ。

実施例Ｆ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（稲）／促巡
溶　剤：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールボリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述書の溶剤と混合し、そして得られ
た原液を水および上述腋の乳化剤でｔｆｔ釈１−で、所
望の濃度にした。

保誇活性を試験するために、稲の苗に、上述の活性化合
一１”７　Ｎ＋！　’Ｊ！剤を、滴がしたズ仁シ落ちる
迄散布１、−１だ。散布液膜が乾いてから、）’ｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅの胞子水性Ｓ濁液を苗に接
種りまた。苗は、ぞれから１００チ相対湿度、２５℃の
温室内に置い／こ。

接ｆ、Ｑ後４日目に、罹病状況を評価し、た。

との試掘）で、ｆ！ＩＩえばＪｉ＋ｌＪ造−二施例６の
化合物が、すぐれた活＋′１を示１．〆Ｊ・。

表−Ｆ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（ｎｉｌ　）
　／　作？ａ実施例Ｇ ｂもちＦｉ　（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｊａ）試験（稲）／
全身（滲透）作用 溶　剤：　１２．５万月１部のアセ１ン溶化剤：　０．
３　ｆＲＪ１部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当なｎ’ｒＡｌ製剤を製造するために、
１重量部の活性化合物を、上述Ｊ％−の溶剤と混合し、
そして得られた原液を、水および上；ｌ１ｔｓ　？Ｈの
乳化剤でｌｌｉ釈して、Ｊヅ［望の濃ＩＷに（７／こ。

全身（滲■）件を試駆するために、扇の＋’＋Ｔが育っ
ている標準上を、活性化合物の調製剤４（Ｊｒｎｔで汁
、■ら（７た。処理後７Ｈ目に、醒にＰｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａｏｒｙｚａｅ　　の胞子の水性１跡渕液を接種（
−ｔ：。そＪｌから１□１￥１−１２５℃、１００チ相
対湿１埃の温室中に、評価時装置いた。

接種４目目に罹病状況を評価しブξ。

この試験で、例えｉｆ馴造実施例７の化合物が、既知の
化合物と比較して、明らかにすぐれた活性を示　し、メ
’Ｔ。

表　−Ｇ いもち病（Ｐｙｒ　１ｃｕＪａｒ　ｉａ）試験（−Ｍ　
）　／全身性１０　（）　り、・η２　　　、（モズク
４１里］゛頁実ノｌβｉ仁りＩ■ 紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）試験（、ｆｌＩ′
ｌ　）溶　剤：　１２．５　］−ｊ量部のアセ１ン溶化
剤：　０．３　＄　Ｉｙ；部のアルキＡ・アリールポリ
グリコ　−ルエーｉ“ル　　　　　。

活性化合物の適当のｉｔ’ｄ’Ｊ”！剤をＦ、ｉ、ｊｌ
　；Ｊｌ、−Ｊ−る７’ｊめ（へ１７１ｉ：ｉ部の活性
化合物を、上述月の溶剤と混イ目７、そして得Ｉ−）　
ｉ’Ｌ　メｃ原液を、水と、上述量の乳化剤でイ１ａ釈
し、”こ、所望の漬度にしだ。

活性をに験するカーめに、３〜４葉期の稲の苗に、訴１
整剤を液滴がしたたり落ちる迄散布した。苗は乾燥中る
迄温室におい／１−ｏそれからＰｅ１ｌｉｃ！Ｉａ−ｒ
ｉａ　　５ａｓａｋｉｉ　　を接種し、２５°（六　１
００係相対湿酢−下におい八−６ 梓秤５〜８日後に、罹病状況の評価をダ７　）ｎＱ　ｔ
、ｚだ。

この試駆で、例えば隼す造実施例６の化合物が、すぐれ
／ζ活ｔｆを示ｊ７た。

表　−Ｈ 紋枯病ＣｐｅＪＩｉｃｕｌ＋ｒｉａ）試験（稲）第１頁
の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号［株
］）発　明　者　イエルク・シュテラタードイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルクール１ゲレルトベーク４ ０発　明　者　カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連
邦共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ （跨発　明　者　パウル・ライネツケ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３レツシングシ ュトラーセ１１ ０発　明　者　ビルヘルム・ブランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン・アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発　　明　者　ハンス・シャインプフルークドイツ連
邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１アムテレンホ ７１５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、Ｒは、前輪゛洒換されていてもよいアルキル、随
   時置換されていてもよいシクロアルキル、又は随時置換
   されていてもよいフェニルを表わし、 ｘＨｌ−（ＪＣＩｉ、−１−５Ｃ１ｉ、−１−（Ｃ’Ｂ
   、ｊｐ−又は−Ｃ“Ｒ＝ｃｔｉ−基を表わし、 Ｙは、−ＣＯ−Ｙｌ基、又はぞのアセクル又はフタル誘
   導基；又は−Ｃ（）’Ｉ　）　＝ＩＶ−０）”　基を表
   わし、 Ｙ′は水素、アルキル、アルケール、アル４゛ニル、随
   時置換されていてもよいシクロアルキル、随時Ｍ　１％
   さｇていてもよいフェニル、又は随時置換されていても
   よいペンツルｆ：表わし、 Ｙ２は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、随
   時置換されていてもよいシクロアルキル、又は随時直換
   されていてもよいベンジルを表わし、 Ｚはハロゲノ、アルキル、アルコキシ１．アルキルチオ
   、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又ｔ＝ハロゲ
   ノアルキルチオを表ワシ、ぞして 指数惧およびｐは、０％　ｌ又は２を表わす、の置換１
   −ヒドロキシエチルトリアゾリル肋導体、それらの酸付
   加＃ｉｔたけそれらの金１１１ＪＪ錯体。 ２−魁゛式（りにおいて、 ＲＩ」、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソプロピルを表わすか
   、５７はその各々が随時、メチノペエチル、イソプロピ
   ル、メトキシ及びエトキシより成る群からの同一もしく
   は異なる置換基で１．２又は３醇換されてい又もよいシ
   クロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表
   わすか、又は随時、弗素、塩素、メチノペ　トリフルオ
   ロメチル、フェニルおよびクロロフェニルより成るｘ＋
   ｒ−からの同一％Ｌ＜は武なるＩＱ３換基で１．２又は
   ３　ｉ７換δれていてもよいフェニルを表わすか、又は
   基 ＣＤ２）（”　　　　　　　　　　Ｃ１１ｇ式中、 ＲＩは、水素、弗素又は塩素を表わし、Ｒ３は、弗素又
   は塩素を表わし、 Ｒｓは、メチル、エチル、ゾロぎル、メトキシ、エトキ
   シ、メチルグーオ、エチルチメ、トリフルオロメトキシ
   、トリフル、オロメチルチオ、ビニル、メトキシカルボ
   ニル、エトキシカルボニル又はシアノを表わすか、又は
   随時弗素、偽累、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ
   オ、トリフルオロメチル、トリフッしオロメトキシ、ト
   リフルオロメチルチオ、仁りメチルアミノ、メトキシカ
   ルボニルおよびエトキシカルボニルによってＭｌ　１％
   されていてもよいフェニル、フェノ４゛シ、フェニルチ
   オ、フェニルメトキ”ン又Ｖよフェニルメチルチオを表
   わし、そして ｎは、数０、ｌ又は２１−表わし、 ｘＨｌ−ＵＣＩＩ、−１−５Ｃ’ｌｌ、−１−（Ｃ’η
   を都−ＵＳ−（、’　１１　＝　ｔ’ＩＩ−基を表わし
   、Ｙは、−ＣＯ−Ｙ’　、−Ｃ（０１髪４）２−Ｙｌ又
   は表わし、 Ｙｌは、水素、メチル、エチ／Ｌ、又はイソプロピルを
   表わすか、又り、随時、弗素、塩素、メチルおよびトリ
   フルオロメチルより成る群からの同一もしくは異なる置
   換基で１又は２餡換されていてもよいフエ、ニルを表わ
   し、 Ｐ　”　＋、ｔ　、　水才、メチル、エチル、７Ｌ−プ
   ロピル、１１−ブチル、アリル又はフロノにルヤルを表
   わすか、又は随時、弗素、膓非、メチル、トリフルオロ
   メチルおよびトリフルオロメトキシより成る群からの同
   一もしく仁１異りるド゛換基で１又は２置換されていて
   もよいベンジルを表わし、Ｒ４は、メチル、エチル又は
   プロピルを表わし、そして ｑはＬｒ　２又は３を表わし、 Ｚは、弗素、塩素、臭累、メチル、メトキシ、メチルチ
   オ、トリフルオロメチル、トリフルメロメトキシ、又は
   トリフルオロメチルチオを表わし、 フルは、扛“Ｊ、０．１又は２を表わし、そしてｐは数
   ０．ｉ又は２を表わす、 憤許請求の範囲第１項の化付物。 ３、一般式 式中、ｌ＜は、随時ＩＩＳ、’４％きれ１いてもよいア
   ルキル、随時Ｉ換さｔｔていでもよいシクロアルキル、
   又は随時置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは、−０ＣＲ，−１−Ｓ　Ｃ１ｌ、−１−（ＣＨ２）
   ？）−１又ｆ裏　−Ｃ”１ｌ＝（、’ｌＪ　−Ｍを表え
   ンし、Ｙは、−ＣＯＹ’基、ヌはそれのアセタル又はケ
   タール誘導基又は−Ｃ（）’ｌ　）　＝ＩＶ−０１”　
   　を表わし、 Ｙ′は、水素、アルキル、アルケニル、アルギニル、随
   時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置換され
   ていてもよいフェニル又は１′１ｉ、時計ド１されてい
   てもよいベンジルを表わし、 Ｙ”　ｔｓ、水Ｗ、アルキル、了ルケごル、アルキニル
   、随時置換されていてもよいシクロアルキル又は随時置
   換されていてもよいベンジルｒ表わし、 Ｚは、ハロク°ン、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
   オ、ハロゲノアルキル、ハロケ９ノアルコキシ又はハロ
   ゲノアルキルチオ’ｋＨわし、そして 指数ｍおよびｐｔよ、０、ｌ又は２を表わす、の置換ｌ
   −ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導体の製造法であっ
   て、 （α）式（ト） 式中、Ｒ，Ｘ、　Ｙ、　ＺおよびｍｆＪ、上述烙れた意
   味を有する、 のオキシラン類を、式 式中、Ｍは、水素又はアルカリ金托を表わツー、のｔ　
   １２　、４−　）　ＩＪアゾールと、希釈剤の存在ｆに
   、若し１師当ならば塩への存在下に、反応させるか、又
   は ｃ　ｉｔ。 式中、Ｒは、−」二連の意味を有する、のトリアソ゛リ
   ル７メチ４・オキシジン伎自を、式 式中、Ｙ、Ｚおよび’ｒｎは、上述された意味を有し、
   そして Ｘｌは酸素又はｖれ黄を衣わす のフェノール町又はチオフェノール）ｊ４と、布釈剤の
   存在下、若し適当ならば塩基の存在下に、反応させるか
   、又は （Ｃ）方法（ａ）および（ｂ）によってイＱられ、式式
   中、Ｒ，ＸＳ２およびｍは上述された意味を有し、そし
   て ）′Ａは、−＜、’ｏ−ｙｒ水、又はそのアセタル又ｔ
   より゛タール慇ｗ基を表わす の本発明の化付物を、 式 ％式％（） 式中、Ｙ２は上述された意味ヲ肩する、のヒドロキンル
   アミン誘導体と、希釈剤の存在下に反ｔｃ、きせるか、
   又は （山　方法α）、ｂ）およびＣ）によって得られ、式　
   　　　　　　　Ｙｌ 式中、Ｒ５Ｘ１Ｙ１、Ｚおよびｍは、上述された意味を
   南する、 の本発明の化古物を、 式 ％式％） 式中、Ｂαｉｆよ、塩素、臭素又は沃素を表わし、ぞし
   て Ｙ４は、水素を除いたＹ２　の意味を有するのハライド
   と、希釈剤の存在下に、若し適当ならば塩基の存在下に
   、反応させ、そして若し所望ならば、酸又は金属塩を、
   上記の方法によって得られた式（１）の化付物に添加す
   ることを特徴とする方法。 ４、　　／ｌ）計重４求の範囲第１項又は第３１Ｈにお
   ける式（１）の置換」−ヒドロキシエチルトリアゾリル
   誘導体の少くとも一つを含廟することをｌ特徴とする植
   物保論剤。 ５　特許請求の範囲ｗＩ１項又は第３項における式（り
   の１撲１−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導体の少く
   とも一つを含イヨすることを特徴とする殺ｍ　）で１１
   」。 ６、特Ｗ１・請求の範囲第１項又は第３拍における式（
   りのｆｉｌ、＄１−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導
   体を、菌類又はそれらの生息地に作用させることを特徴
   とする菌類防除方法。 ７、行Ｗｒ潤求の範囲第１項又は第３項における式（１
   ）の４換ｌ−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導体の菌
   μ”１防除のだめの使用。 ８、特許請求の範囲第１項又は第３項における式（１）
   のＩｆ？換１−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導体の
   、４ｉｒ４物保静削としての使用。 ９、シ１針′１詔）１このもｉ　（ｊ％’ｌ第１項又は
   第３項Ｖこおりる式（１）の１１−１′１′に！（１−
   ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導体を、坤！ｈ剤およ
   び／又は表面？ｉ’ｉ性剤と混会することを／ＩＩ？徴
   とする殺菌剤の岬造本法。 １０、式 式中、Ｊく、Ｘ、）’、Ｚおよびｒルは１ら１１晶求の
   範囲第１類お上ひべ５３項で寿見られた意味を有する。 のオキシラン類。