CN111087354B - 含氮杂环的n-(2-异噁唑-3-甲基苯基)乙酰胺的制备方法与应用 - Google Patents

含氮杂环的n-(2-异噁唑-3-甲基苯基)乙酰胺的制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了含氮杂环的N‑(2‑异噁唑‑3‑甲基苯基)乙酰胺的制备方法与应用，其结构式如式（I）所示。该化合物或其药物学上可接受的盐既可以单独用作杀菌剂，也可以与具有杀菌活性的其他化合物联合使用，还可以制成以其为活性组分的杀菌农药组合物，对于植物致病真菌具有防治疗效，可作为植物杀菌剂的备选药物。

Description

含氮杂环的N-(2-异噁唑-3-甲基苯基)乙酰胺的制备方法与 应用
技术领域
本发明涉及一种化合物及其新用途，具体地说是涉及含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3- 基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
异恶唑是一种杂环化合物，具有良好的药理学特性。一些含有异恶唑结构化合物表现出农用化学效用，对杂草和土壤细菌真菌生物具有明显的抑制作用，如磺胺甲基异恶唑早已被研制成为药物来治疗各种感染疾病。异恶唑结构的芳基杂环脒类化合物对黄瓜白粉病有良好的治疗作用，含异恶唑环的1,3,5-三嗪类衍生物2-(5-甲基异恶唑基-3-)氧基-4-(邻氯苯胺基)-6- 氯-1,3,5-三嗪其对禾谷镰刀病菌有较高的抑制作用。如何开发更多新型、具有植物杀菌作用的异恶唑类化合物是当前农药领域研究者的研究重点之一。目前上市的杀菌剂品种繁多，如近几年发展迅速的琥珀酸脱氢酶类杀菌剂，其抗菌谱也在不断扩大，但其中仍然缺少对黄瓜霜霉病具有优异仿效的杀菌剂。
发明内容
本发明的目的之一是提供含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物。
本发明的目的之二是提供含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物的制备方法。
本发明的目的之三是提供含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物的用途。
本发明的目的之四是提供一种杀菌农药组合物。
本发明的目的之一是这样实现的：
含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐，其结构式如式(I)所示：
Figure BDA0002362985270000011
Figure BDA0002362985270000021
式中，R选自C1～C6烷基取代的哌嗪基、C1～C6卤代烷基取代的哌嗪基、1,2,4-三氮唑基团、1,2,3-三氮唑基团、吡唑基、C1～C6烷基取代的吡唑基或卤素取代的吡唑基。
进一步地，R选自C1～C4烷基取代的哌嗪基、1,2,4-三氮唑基团、1,2,3-三氮唑基团、吡唑基、C1～C4烷基取代的吡唑基。
进一步地，R选自甲基哌嗪基、三氮唑基团或吡唑基，即-4-CH3-C4N2H8、-C5N2H3或 -C2H2N3；
更进一步地，所述含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物为：
Figure BDA0002362985270000022
本发明的目的之二是这样实现的：
含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐的制备方法，包括如下步骤：
(a)将溴乙酰氯与2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯胺(即化合物1)反应，得到2-溴 -N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺(即化合物2)；
(b)2-溴-N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺(即化合物2)与含氮杂环(即 RH)反应，得目标化合物(即化合物3)；
反应方程式如下：
Figure BDA0002362985270000023
具体地，步骤(a)中，将溴乙酰氯与2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯胺(1)在无水氯化锌、1,2-二氯乙烷冰浴条件下反应，冰盐酸洗涤，分液收集有机层，干燥有机层，脱溶剂，乙醇重结晶得到2-溴-N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺(化合物2)。
步骤(b)中，2-溴-N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺(即化合物2)与含氮杂环(即RH)在丙酮、无水碳酸钾体系中反应，过滤、酸化滤液、中和，分离有机层并干燥，脱溶得化合物3。
步骤(b)的反应温度为30℃～50℃，优选50℃。
本发明的目的之三是这样实现的：
含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐在杀菌方面的用途，特别是防治植物致病真菌方面的用途，植物致病真菌可为霜霉病、白粉病等。
含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐既可以单独用作杀菌剂，也可以与具有杀菌活性的其他化合物联合使用。
本发明的目的之四是这样实现的：
一种杀菌农药组合物，其包括有效成分为含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐，以及一种或多种药学上可接受的辅料。
本发明合成了含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物，该化合物或其药物学上可接受的盐对于植物致病真菌具有防治疗效，可作为植物杀菌剂的备选药物。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的阐述，下述实施例仅作为说明，并不以任何方式限制本发明的保护范围。
在下述实施例中未详细描述的过程和方法是本领域公知的常规方法，实施例中所用试剂均为分析纯或化学纯，且均可市购或通过本领域普通技术人员熟知的方法制备。下述实施例均实现了本发明的目的。
实施例1
2-溴-N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺(化合物2)的合成
在30ml 1,2-二氯乙烷冰浴条件下加入5.57g(0.0410mol)无水氯化锌，搅拌；用滴液漏斗缓慢滴加溴乙酰氯5.94g(0.0378mol)，搅拌0.5h；然后将用1,2-二氯乙烷溶解完全的5.55g (0.0315mol)原料化合物1，慢慢滴入反应液；用TLC薄层色谱法监测反应进度至反应完全。反应完全后，停止反应，将反应液边搅拌边倒入60ml、0.1mol/L的冰盐酸中洗涤，分液收集有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，然后旋除溶剂，并用乙醇重结晶，用硅胶色谱柱进行纯化分离，得到8.19g 2-溴-N-(2-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺(化合物2)，收率为88％。
反应方程式如下：
Figure BDA0002362985270000041
对所得产物进行表征，结果为：熔点：116-120℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ：2.33(s,3H, CH3),3.25(t,2H,J＝10.2Hz,CH2),3.99(s,2H,CH2),4.52(t,2H,J＝10.2Hz,CH2),7.08(d,1H, J＝7.2Hz,C6H3-6H),7.32(t,1H,J＝8.4Hz,C6H3-5H),7.91(d,1H,J＝8.4Hz,C6H3-4H),9.08(s, 1H,NH)；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ164.06,155.84,137.36,134.86,129.91,127.40,120.36, 69.22,38.60,29.52,20.48.HRMS:HR-MS(ESI):m/z calcd forC12H13BrN2O2Na([M+Na]+) 319.0053,found 319.0041.
实施例2
将0.50g化合物2(0.0017mol)用25ml丙酮溶解，加入0.93g(0.0067mol)无水碳酸钾，搅拌中加入0.17g(0.0017mol)1-甲基哌嗪，控制温度50℃加热回流反应；5h后停止反应，过滤收集到棕色滤液；在冰浴条件下，向棕色滤液中滴加0.0017mol浓硝酸，析出白色固体，过滤，向滤液中加入适量乙酸乙酯，用30％NaOH调节PH至中性，此时溶液澄清，分液收集有机层，并用乙酸乙酯萃取水相，合并有机相干燥，旋除溶剂得0.506g化合物3a，收率为94.3％。
反应方程式如下：
Figure BDA0002362985270000042
对所得产物进行表征，结果为：熔点：94-97℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ：2.32(s,3H, CH3),2.40(s,3H,CH3),2.66(s,8H,4×CH2),3.15(s,2H,CH2),3.23(t,2H,J＝10.2Hz,CH2), 4.52(t,2H,J＝10.2Hz,CH2),7.01(d,1H,J＝7.2Hz,C6H3-6H),7.31(t,1H,J＝8.4Hz,C6H3-5H), 8.20(d,1H,J＝8.4Hz,C6H3-4H),9.80(s,1H,NH).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ168.75,155.77, 137.07,135.71,130.02,126.15,119.75,119.00,77.28,77.07,76.86,68.80,62.03,54.72,53.36, 45.79,38.82,20.31.HRMS:HR-MS(ESI):m/z calcd forC17H25N4O2([M+H]+)317.1972,found 317.1956。
实施例3
按照实施例2的方法，将化合物2与1,2,4-三氮唑反应，得到化合物3b，收率为86.1％。
Figure BDA0002362985270000051
对所得产物进行表征，结果为：熔点：108-110℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ：2.46(s,3H,CH3),3.23(t,2H,J＝10.2Hz,CH2),4.52(t,2H,J＝10.2Hz,CH2),5.45(s,2H,CH2),7.01(d, 1H,J＝7.2Hz,C6H3-6H),7.31(t,1H,J＝8.4Hz,C6H3-5H),7.51(d,J＝8.4Hz,C6H3-4H),7.58(s, 1H,C2H2N3).8.20(s,1H,C2H2N3),9.88(s,1H,CONH).HRMS:HR-MS(ESI):m/z calcdfor C14H16N5O2([M+H]+)286.1299,found 286.1324.
实施例4
按照实施例2的方法，将化合物2与吡唑反应，得到化合物3c，收率为88.1％。
Figure BDA0002362985270000052
对所得产物进行表征，结果为：熔点：102-104℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ：2.46(s,3H,CH3),3.23(t,2H,J＝10.2Hz,CH2),4.52(t,2H,J＝10.2Hz,CH2),5.35(s,2H,CH2),6.37(m, 1H,C3H3N2),7.01(d,1H,J＝7.2Hz,C6H3-6H),7.31(t,1H,J＝8.4Hz,C6H3-5H),7.51(d,J＝8.4 Hz,C6H3-4H),7.58(m,1H,C3H3N2).8.20(d,1H,J＝1.8Hz,1H,C3H3N2),9.88(s,1H,CONH). HRMS:HR-MS(ESI):m/z calcd for C15H17N4O2([M+H]+)285.1346,found 285.1364.
实施例5
杀菌活性测试方法：
1.药液配制
将化合物样品按照来样质量，溶解于二甲基亚砜中，配制成母液备用。试验时，将化合物样品和对照药用0.1％吐温80的水配制成200mg/L药液。
2.寄主植物培养
待小麦2-3叶期，黄瓜第1片真叶完全展开时备用。
3.喷雾处理
喷雾器类型为立体作物喷雾机，喷雾压力为1.5kg/cm2，喷液量约为1000L/hm2。处理后的上述试验材料自然阴干，24h后接种病原菌。
4.接种病原菌
采用接种器分别将黄瓜霜霉病孢子悬浮液(3-5×106个/ml)喷雾于寄主作物上，然后移入人工气候室培养(24±1℃，RH>90，无光照)。24h后，试验材料移于温室正常管理，5-7 天后调查试验样品的杀菌活性。
另将小麦白粉病菌孢子抖落在小麦上，并在温室内培养，5-7天后调查化合物的杀菌活性。
5.结果调查
结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for PlantDiseases》，根据对照的发病程度，采用目测方法，调查试验样品的杀菌活性，用100-0来表示，以“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
防治效果(％,200mg/L)
化合物 霜霉病 白粉病
3a 25 40
3b 30 25
3c 25 20
空白 0 0
活体实验表明，化合物3a、3b、3c对黄瓜霜霉病、小麦白粉病在200mg/L浓度下有一定的防治效果，可作为植物杀菌剂的备选药物，具有进一步研究开发的价值。

Claims (7)

1.含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐，其特征在于，所述含氮杂环的N-(2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺类化合物为：
Figure FDA0003297521790000011
2.权利要求1所述化合物或其药物学上可接受的盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(a)将溴乙酰氯与2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯胺反应，得到2-溴-N-(2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺；
(b)2-溴-N-(2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺与含氮杂环反应，即得目标化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(a)中，将溴乙酰氯与2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯胺在无水氯化锌、1,2-二氯乙烷冰浴条件下反应，得到2-溴-N-(2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(b)中，2-溴-N-(2-(4,5-二氢异噁 唑-3-基)-3-甲基苯基)乙酰胺与含氮杂环在丙酮、无水碳酸钾体系中反应，即得目标化合物。
5.权利要求1所述化合物或其药物学上可接受的盐在用作植物杀菌剂方面的用途。
6.根据权利要求5所述的用途，其特征在于，单独使用权利要求1所述化合物或其药物学上可接受的盐，或将权利要求1所述化合物或其药物学上可接受的盐与具有杀菌活性的其他化合物联合使用。
7.一种农药组合物，其包括活性组分以及农业上可接受的载体，其特征在于，所述活性组分包括权利要求1所述化合物或其药物学上可接受的盐。
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