CN109666004B - 含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 - Google Patents

含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及农药杀菌剂领域，公开了含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构。本发明通过引入NNF‑0721中的吡嗪环片段和具有广泛生物活性的二苯醚片段，设计出了具有全新结构的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物，该含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物能够作为全新的琥珀酸脱氢酶抑制剂或杀菌剂。

Description

含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及 杀菌剂
技术领域
本发明涉及农药杀菌剂领域，具体地，涉及一种含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物及其制备方法、含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用、含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物在防治植物真菌病中的应用和一种杀菌剂。
背景技术
琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHIs,succinate dehydrogenase inhibitors)类杀菌剂是通过作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的复合体II(也称琥珀酸脱氢酶或琥珀酸泛醌还原酶)干扰呼吸电子传递链上琥珀酸脱氢酶来抑制线粒体功能，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡，以达到防治病害的目的的。
琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂因其高效、广谱的杀菌活性和环境友好的特点，近年来已经成为最有发展前景的一类杀菌剂，受到世界各大农药公司关注。
2014年新公开的一个杀菌剂为日本农药株式会社开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂Pyraziflumid(试验代号NNF-0721)，主要用于防治水稻、水果和蔬菜上的白粉病、黑星病、灰霉病、菌核病、轮纹病、果斑病及钱斑病等，使用剂量为100-375g/hm2，预计2018年在日本上市。
所述NNF-0721的结构式如下：
Figure BDA0001433548730000021
发明内容
本发明的目的之一是提供一种在低浓度下也具有良好的杀菌活性的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物。
本发明的目的之二是提供一种能够作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物。
本发明的目的之三是提供一种能够防治植物真菌病的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物。
本发明的目的之四是提供一种能够作为杀菌剂的主要活性成分的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物。
为了实现上述目的，第一方面，本发明提供一种含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构：
Figure BDA0001433548730000022
第二方面，本发明提供一种制备前述第一方面所述的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物的方法，该方法包括：将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触；
Figure BDA0001433548730000023
Figure BDA0001433548730000031
第三方面，本发明提供前述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用。
第四方面，本发明提供前述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物在防治植物真菌病中的应用。
第五方面，本发明提供一种杀菌剂，该杀菌剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括本发明前述的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物中的至少一种。
本发明通过引入NNF-0721中的吡嗪环片段和具有广泛生物活性的二苯醚片段，设计出了具有全新结构的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物，该含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物能够作为全新的琥珀酸脱氢酶抑制剂或杀菌剂。
本发明提供的前述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物具有明显的琥珀酸脱氢酶抑制活性以及对大豆锈病、玉米锈病、小麦白粉病、瓜类白粉病、水稻纹枯病、小麦纹枯病、草莓灰霉病、花生白绢病、棉花立枯病、小麦赤霉病和黄瓜靶斑病均具有一定的抑制活性，特别地，本发明提供的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物在低浓度下对大豆锈病和玉米锈病的防效比对照化合物D1、对照化合物D2以及现有技术中的高效药剂NNF-0721的相应防效更高。
并且，所述对照化合物D1、对照化合物D2的结构式分别如下：
Figure BDA0001433548730000032
对照化合物D1，
Figure BDA0001433548730000033
对照化合物D2。
同时，本发明提供的制备含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物的方法所涉及的原料廉价易得，反应条件温和，后处理简单。
并且，本发明通过具体实例中的数据证实了本发明的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物可作为良好的琥珀酸脱氢酶抑制剂，且具有良好的杀菌活性。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构：
本发明提供的前述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物对植物真菌病具有良好的防效，特别地，本发明提供的化合物在低浓度下对大豆锈病和玉米锈病的防效比对照化合物D1、对照化合物D2以及现有技术中的高效药剂NNF-0721的相应防效要好很多。
如前所述，本发明的第二方面提供了一种制备本发明前述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物的方法，该方法包括：将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触；
Figure BDA0001433548730000051
本发明的方法对所述式(2-1)所示的化合物和所述式(2-21)、式(2-22)所示的化合物的来源没有特别的限定，例如可以通过商购获得，也可以根据取代基选择本领域常规的合成方法设计合成。
优选情况下，为了获得收率和纯度更高的本发明所述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物，本发明的制备含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物的方法还包括按照以下步骤制备式(2-1)所示的化合物：
(1)在叠氮钠和钯碳催化剂存在下，将式(2-3)所示的化合物与乙二胺盐酸盐进行第一接触，得到式(2-4)所示的化合物；
(2)将所述式(2-4)所示的化合物与氢氧化锂进行第二接触；
Figure BDA0001433548730000052
所述“第一接触”和所述“第二接触”仅是为了区分不同原料的接触过程。
优选情况下，所述第一接触的条件包括：温度为0-120℃，时间为0.5-48h。
优选地，所述第一接触在选自乙酸乙酯和水中的至少一种溶剂存在下进行。
所述式(2-3)所示的化合物与乙二胺盐酸盐、叠氮钠的用量摩尔比可以为1：(0.8-2.4)：(1-10)。
对所述钯碳催化剂的用量没有特别的要求，可以为本领域内常规使用的催化量。
优选情况下，将式(2-3)所示的化合物与乙二胺盐酸盐进行第一接触的步骤包括：将叠氮钠与水和乙二胺盐酸盐混合，然后向其中加入溶有式(2-3)所示的化合物的乙酸乙酯溶液，再加入钯碳催化剂，先在0-50℃下搅拌0.5-4h，然后升温5-50℃反应0.5-4h，最后在回流条件下反应0.2-40h。
优选情况下，由式(2-3)所示的化合物与乙二胺盐酸盐进行第一接触后得到的所述式(2-4)所示的化合物先经过本领域内常规采用的后处理手段进行后处理，然后再引入至下一个步骤中与氢氧化锂反应。
根据一种优选的具体实施方式，所述式(2-1)所示的化合物通过反应式1所示的工艺路线制得，具体地：将式(2-5)所示的化合物进行取代反应，以得到式(2-3)所示的化合物；进一步地，在叠氮钠和钯碳催化剂存在下，将式(2-3)所示的化合物与乙二胺盐酸盐进行成环反应，得到式(2-4)所示的化合物；进一步地，将式(2-4)所示的化合物进行水解，以得到式(2-1)所示的化合物。
反应式1：
Figure BDA0001433548730000061
优选情况下，将所述式(2-4)所示的化合物与氢氧化锂进行第二接触的步骤包括：在四氢呋喃和水存在下，将所述式(2-4)所示的化合物与氢氧化锂进行第二接触，所述第二接触的条件包括：温度为0-50℃，时间为0.1-4h。优选地，所述式(2-4)所示的化合物与氢氧化锂的用量摩尔比为1：(1-8)。由所述式(2-4)所示的化合物与氢氧化锂进行第二接触后得到的产物优选先用盐酸调节pH值至1-6，然后萃取并分离以得到所述式(2-1)所示的化合物。
优选情况下，将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触的条件包括：温度为0-60℃，时间为1-72h。更优选地，将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触的条件包括：温度为5-40℃，时间为2-48h。
更加优选地，将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触的步骤包括：在1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和1-羟基苯并三唑(HOBt)存在下，将式(2-1)所示的化合物置于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中在0-60℃下反应0.5-4h，然后向体系中加入式(2-21)或式(2-22)所示的化合物并继续反应10-68h。
如前所述，本发明的第三方面提供了前述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用。
如前所述，本发明的第四方面提供了前述含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物在防治植物真菌病中的应用。
优选地，所述植物真菌病选自大豆锈病、玉米锈病、小麦白粉病、瓜类白粉病、水稻纹枯病、小麦纹枯病、草莓灰霉病、花生白绢病、棉花立枯病、小麦赤霉病和黄瓜靶斑病中的至少一种。
如前所述，本发明的第五方面提供了一种杀菌剂，该杀菌剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括本发明前述的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物中的至少一种。
优选地，在所述杀菌剂中，所述活性成分的含量为1-99.9重量％；更优选为5-95重量％。
优选地，所述杀菌剂的剂型选自乳油、悬浮剂、可湿性粉剂、粉剂、粒剂、水剂、毒饵、母液和母粉中的至少一种。
在本发明中，所述辅料可以为本领域内常规使用的各种辅料，例如可以为表面活性剂、溶剂等。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。
以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购，纯度为化学纯。
制备例1：根据反应式1制备式(2-3)所示的化合物
在100mL圆底烧瓶中加入三氟乙酰乙酸乙酯(50mmol)，在0℃下，缓慢滴加磺酰氯(55mmol)，25℃搅拌反应12h后停止反应，加入200mL乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂后得透明液体(一步反应收率为90％)，不经进一步纯化，直接投入下一步反应。
制备例2：根据反应式1制备式(2-4)所示的化合物
在100mL圆底烧瓶中加入4mL水和16.5mmol乙二胺盐酸盐，缓慢加入叠氮钠(27.3mmol)，再缓慢滴加8mL溶有制备例1所得中间体(13.7mmol)的乙酸乙酯溶液，再加入0.68g的10重量％的钯碳催化剂和2mL乙酸乙酯，25℃搅拌反应2h后，升温至35℃反应1h，然后回流反应2h后停止反应，硅藻土过滤后加入50mL乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂后得黄色固体(一步反应收率为60％)，不经进一步纯化，直接投入下一步反应。
制备例3：根据反应式1制备式(2-1)所示的化合物
在100mL圆底烧瓶中加入制备例2制备得到的中间体(2mmol)，再加入一水合氢氧化锂(4mmol)，再加入10mL四氢呋喃和10mL水，25℃反应0.5h后停止反应，用2M盐酸调节pH至4，加入50mL乙酸乙酯萃取，有机相用饱食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂后得黄色固体(一步反应收率为84％)，不经进一步纯化，直接投入下一步反应。
制备例4-1：制备式(2-21)所示的化合物
Figure BDA0001433548730000091
在50mL圆底烧瓶中加入7.1mmol的2-氟硝基苯，10.6mmol式a1所示的取代的苯酚和10.6mmol的碳酸钾，再加入20mL的DMF后升温至100℃。TLC监测原料反应完全后停止反应，加入50mL乙醚后用30mL的2M的NaOH洗两次后再用50mL饱和食盐水洗1次，减压除去溶剂后得式b1所示的2-硝基二苯醚。
分别在100mL圆底烧瓶中加入3.2mmol式b1所示的2-硝基二苯醚和氯化铵(3.2mmol)，再加入50mL乙醇和6mL水，加热至回流后加入还原铁粉(9.6mmol)，TLC监测原料反应完毕后停止反应，硅藻土过滤后将滤液减压浓缩，除去大部分溶剂后加入50mL乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗后加入无水硫酸钠干燥，除去溶剂后得式(2-21)所示的化合物(收率为一步反应的收率)，式(2-21)所示的化合物的结构表征如下。
Figure BDA0001433548730000092
棕色液体，收率75％.1H NMR(600MHz,DMSO)δ7.98(d,J＝8.1Hz,1H),7.56(d,J＝8.1Hz,1H),7.03(t,J＝7.7Hz,1H),6.89(t,J＝7.1Hz,3H),6.61(t,J＝7.6Hz,1H),5.01(s,2H).GC-MS:m/z 321[M]+.
制备例4-2：制备式(2-22)所示的化合物
Figure BDA0001433548730000101
在50mL圆底烧瓶中加入7.1mmol的2-氨基苯酚，10.6mmol式a2所示的化合物和10.6mmol的碳酸钾，再加入20mL的DMF后升温至70℃。TLC监测原料反应完全后停止反应，加入50mL乙醚后用30mL的2M的NaOH洗两次后再用50mL饱和食盐水洗1次，减压除去溶剂后得式(2-22)所示的中间体(收率为一步反应的收率)，式(2-22)所示的化合物的结构表征如下。
Figure BDA0001433548730000102
棕色液体，收率65％.1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.01(d,J＝8.1Hz,1H),7.68(d,J＝8.1Hz,1H),7.13(t,J＝7.7Hz,1H),6.89(t,J＝7.1Hz,3H),6.61(t,J＝7.6Hz,1H),5.01(s,2H).GC-MS:m/z 321[M]+.
制备例5：制备式(I)和式(II)所示的化合物
在100mL圆底烧瓶中加入式(2-1)所示的化合物(2mmol)，EDCI(2.4mmol)，HOBt(2.4mmol)和10mL的DMF，25℃下反应1h。然后将式(2-21)或式(2-22)所示的化合物(2.4mmol)加入到上述溶液，25℃下反应24h，除去溶剂后柱层析得目标产物(目标产物的收率为一步反应的收率)。
具体地，目标化合物的结构和表征数据如下：
式(I)所示的化合物：
Figure BDA0001433548730000111
黄色粉末，收率56％.1H NMR(600MHz,DMSO)δ10.57(s,1H),9.02(d,J＝2.1Hz,1H),8.98(d,J＝2.1Hz,1H),8.03(d,J＝8.2Hz,1H),7.96(d,J＝6.5Hz,1H),7.68(d,J＝8.1Hz,1H),7.33(dt,J＝23.6,7.0Hz,2H),7.25(s,1H),7.08(d,J＝7.9Hz,1H).HRMS(MALDI)计算值C18H11F4N3O2[M+H]+:
496.07021,实测值496.07220.
式(II)所示的化合物：
Figure BDA0001433548730000112
黄色粉末，收率48％.1H NMR(600MHz,DMSO)δ10.51(s,1H),9.01(s,1H),8.98(s,1H),8.06(s,1H),8.00(dd,J＝14.6,8.6Hz,2H),7.37(t,J＝7.6Hz,1H),7.33(t,J＝7.2Hz,1H),7.15(t,J＝8.5Hz,2H).HRMS(MALDI)计算值C18H11ClF3N3O2[M+H]+:496.07021,实测值496.07275.
测试例1：杀菌活性筛选结果
测试方法：将制备例获得的目标化合物以及对照药剂分别配制成5重量％的乳油。试验均采用活体盆栽，化合物有效浓度如表1中所示。
大豆锈病
选择生长整齐一致的2叶期大豆盆栽幼苗进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天接种大豆锈病孢子悬浮液，接种后放置人工气候室(温度：20℃-25℃，相对湿度：>95％)保湿培养，8-16小时后放置温室(25℃±1℃)正常管理。7天后视空白对照充分发病时调查防治效果。
玉米锈病
选择生长整齐一致的2-3叶期玉米盆栽幼苗，按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天接种玉米锈病孢子悬浮液，接种后放置人工气候室(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95～100％)保湿培养，24小时后放置温室(25℃±1℃)正常管理。7天后视空白对照充分发病时调查防治效果。
调查方法：分级标准采用《农药田间药效试验准则》，以病指数计算防治效果％。
病情指数＝∑(各级病叶数×相对级数值)×100/(总叶数×9)；
防治效果(％)＝(对照病情指数-处理病情指数)×100/对照病情指数；
测试结果如表1中所示。
表1
Figure BDA0001433548730000121
从表1中的结果可以看出，本发明提供的化合物针对大豆锈病和玉米锈病均具有较好的防效。并且，本发明提供的化合物在低浓度下对大豆锈病和玉米锈病的防效比对照化合物D1、对照化合物D2以及现有的高效药剂NNF-0721的防效更好。
进一步地，从本发明提供的化合物与对照化合物D2的活性数据还可以看出，双三氟甲基取代的位置对化合物的杀菌活性有重要影响。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (12)

1.一种含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物或其农业化学上可接受的盐，该化合物具有式(I)或式(II)所示的结构：
Figure FDA0002502003620000011
2.一种制备权利要求1所述的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物的方法，该方法包括：将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触；
Figure FDA0002502003620000012
3.根据权利要求2所述的方法，其中，所述方法还包括由以下步骤制备式(2-1)所示的化合物：
(1)在叠氮钠和钯碳催化剂存在下，将式(2-3)所示的化合物与乙二胺盐酸盐进行第一接触，得到式(2-4)所示的化合物；
(2)将所述式(2-4)所示的化合物与氢氧化锂进行第二接触；
Figure FDA0002502003620000013
4.根据权利要求2或3所述的方法，其中，将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触的条件包括：温度为0-60℃，时间为1-72h。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，将式(2-1)所示的化合物与式(2-21)或式(2-22)所示的化合物接触的条件包括：温度为5-40℃，时间为2-48h。
6.权利要求1所述的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物在制备琥珀酸脱氢酶抑制剂中的应用。
7.权利要求1所述的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物在防治植物真菌病中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其中，所述植物真菌病选自大豆锈病、玉米锈病、小麦白粉病、瓜类白粉病、水稻纹枯病、小麦纹枯病、草莓灰霉病、花生白绢病、棉花立枯病、小麦赤霉病和黄瓜靶斑病中的至少一种。
9.一种杀菌剂，该杀菌剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括权利要求1所述的含有三氟甲基的吡嗪酰胺类化合物中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的杀菌剂，其中，所述活性成分的含量为1-99.9重量％。
11.根据权利要求9或10所述的杀菌剂，其中，该杀菌剂的剂型选自乳油、悬浮剂、粉剂、粒剂和水剂中的至少一种。
12.根据权利要求9或10所述的杀菌剂，其中，该杀菌剂的剂型为可湿性粉剂。
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