CN108997253B - 一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用 - Google Patents

一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用 Download PDF

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    • C07B2200/07—Optical isomers

Abstract

本发明公开了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其在抗植病真菌上的应用，该化合物具有如通式(B)所示的结构：
Figure DDA0001724161940000011
式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1‑3直链烷基、含C1‑4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为“硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴”。本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构，设计合成了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性测试表明该类化合物对由真菌引起的植物病害具有良好的抑制活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。

Description

一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域，尤其是一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁 桃酸衍生物在抗植病真菌上的应用。
背景技术
扁桃酸(Mandelic acid,MA)，又名苦杏仁酸和苯乙醇酸。在有机合成和药 物生产中有着广泛的用途，是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂“环 扁桃酯”、头孢类抗生素(头孢羟唑、羟苄唑、皮膜林)和镇痉挛药物“扁桃酸 苄酯”的重要中间体[1]。扁桃酸为手性分子，有R-(-)-扁桃酸和S-(+)-扁桃酸两种构 型。单一构型的扁桃酸是不对称合成反应中非常重要的手性中间体，被广泛应用 于光学纯的氨基酸、血管紧张肽转化酶抑制剂、辅酶A的不对称合成。单一构型 的扁桃酸(或扁桃酸衍生物)所合成的药物与外消旋的扁桃酸(或扁桃酸衍生物) 相比，不仅药效提高一倍，更关键是副作用下降。
Figure BDA0001724161930000011
而扁桃酸类衍生物在农药上的应用则是在2001年先正达公司报道了新型卵 菌纲病害杀菌剂“双炔酰菌胺”(mandipropamid)之后。“双炔酰菌胺”是第 一个商品化的扁桃酸类衍生物，其具有特殊作用机理，既可有效地抑制孢子的萌 发，又能抑制菌丝体的生长与孢子的形成；不仅活性高，而且具有很好的耐雨水 冲刷性能；具有较长的持效期；使用剂量通常为100～150g a.i./hm2或10～15g a.i./100mL，对作物、人、野生动物和环境安全。
在绿色新农药的创制中，杂环农药由于选择性好、活性高、用量少等特点而 受到科研工作者的重视，从杂环化合物中发现新型、高效先导化合物已经成为新 农药创制开发的主要方向。
在前期工作中，合成了一系列含取代苯基的噻二唑、噁二唑硫醚及砜类化合 物，生物活性表明，该类化合物对植物真菌具有较好的生物活性。进一步的研究 发现在苯环与噁二唑之间引入了一个亚甲基后发现，该类化合物的活性得到了进 一步的提高。
发明内容
本发明的目的是：提供一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物在抗 植病真菌上的应用，它对由植病病原菌引起的病害具有良好的治疗作用，且其合 成方法非常经济简便。
本发明是这样实现的：一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，该 化合物具有如通式(B)所示的结构：
Figure BDA0001724161930000021
式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1-3直链烷基、含C1-4支链烷基、 丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为硝基、甲基、三氟甲 基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯或溴。
优选的R2为苄基、邻位和对位取代苄基。
优选的R2为苄基、对氯苄基、对氟苄基、对溴苄基、对甲氧基苄基、对三 氟甲基苄基和对三氟甲氧基苄基。
所述的含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物的制备方法，其合成路 线如下
Figure BDA0001724161930000022
所述的含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物在防治植物病原真菌的农 药和农药添加剂中的应用。
所述的含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物在制备防治小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、马铃薯晚疫病菌、油菜菌核病菌、茄子黄萎病菌和蓝莓根腐病菌 的农药和农药添加剂中的应用。
本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构， 设计合成了一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性 测试表明该类化合物表现出明显的抗植病真菌活性，在100μg/mL的浓度下，化 合物对部分真菌的抑制活性超过70％，其中化合物B38对茄子黄萎病菌的抑制率 达到100％，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。
具体实施方式
合成的部分含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物的结构及核磁共振 氢谱、碳谱、质谱及理化性质如表1所示。
表1部分化合物的核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(13CNMR)和高分辨质谱数据(HRMS)
Figure BDA0001724161930000031
Figure BDA0001724161930000041
Figure BDA0001724161930000051
Figure BDA0001724161930000061
Figure BDA0001724161930000071
合成实施例1：2-苄基-5-(α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B14)的制备
1)α-羟基苯乙酸甲酯的制备
Figure BDA0001724161930000072
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，依次加入扁桃酸(58.8mmol)、 甲醇(50mL)，搅拌溶解后加入浓硫酸(5.8mmol)，加热至100℃，反应6h, TLC检测反应结束，降至常温，减压蒸馏出溶剂，乙酸乙酯萃取，有机相无水硫 酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色油状液体，粗产率93％。
2)α-羟基苯乙酰肼的制备
Figure BDA0001724161930000081
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入α-羟基苯乙酸甲酯(24.2mmol)，水合肼(50.0mmol)，加热回流3h后冷却，抽滤，水洗后干燥得白色 固体，粗产率70％。
3)2-巯基-5-(α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑的制备
Figure BDA0001724161930000082
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入α-羟基苯乙酰肼(18.5 mmol)，二硫化碳(30.0mmol)，氢氧化钾(40.0mmol)和乙醇(40mL)， 常温搅拌24h后加热回流5h，HCl调节Ph至3左右，乙酸乙酯萃取，有机相无水 硫酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色固体，粗产率73％。
4)2-苄基-5-(α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B14)的制备
Figure BDA0001724161930000083
在50mL三口瓶中，分别加入2-巯基-5-(α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑(2.2 mmol)，苄氯(2.2mmol)，碳酸钾(4.0mmol)，和乙腈(30mL)，常温搅 拌24h，去除溶剂后用洗脱剂(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)柱层析后得白色固体， 产率67％。
合成实施例2：2-苄基-5-(4-甲基-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B18)的制备
1)4-甲基-α-羟基苯乙酸甲酯的制备
Figure BDA0001724161930000084
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，依次加入4-甲基扁桃酸(58.8 mmol)、甲醇(50mL)，搅拌溶解后加入浓硫酸(5.8mmol)，加热至100℃， 反应6h,TLC检测反应结束，降至常温，减压蒸馏出溶剂，乙酸乙酯萃取，有机 相无水硫酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色油状液体，粗产率91％。
2)4-甲基-α-羟基苯乙酰肼的制备
Figure BDA0001724161930000091
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入4-甲基-α-羟基苯乙酸 甲酯(24.2mmol)，水合肼(50.0mmol)，加热回流3h后冷却，抽滤，水洗后干 燥得白色固体，粗产率75％。
3)2-巯基-5-(4-甲基-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑的制备
Figure BDA0001724161930000092
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入4-甲基-α-羟基苯乙酰 肼(18.5mmol)，二硫化碳(30.0mmol)，氢氧化钾(40.0mmol)和乙醇(40mL)， 常温搅拌24h后加热回流5h，HCl调节Ph至3左右，乙酸乙酯萃取，有机相无水 硫酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色固体，粗产率76％。
4)2-苄基-5-(4-甲基-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B18)的制备
Figure BDA0001724161930000093
在50mL三口瓶中，分别加入2-巯基-5-(4-甲基-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑(2.2mmol)，苄氯(2.2mmol)，碳酸钾(4.0mmol)，和乙腈(30mL)，常 温搅拌24h，去除溶剂后用洗脱剂(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)柱层析后得白色固 体，产率72％。
合成实施例3：2-(4-氯苄基)-5-(4-氟-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B30) 的制备
1)4-氟-α-羟基苯乙酸甲酯的制备
Figure BDA0001724161930000101
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，依次加入4-氟扁桃酸(58.8mmol)、 甲醇(50mL)，搅拌溶解后加入浓硫酸(5.8mmol)，加热至100℃，反应6h, TLC检测反应结束，降至常温，减压蒸馏出溶剂，乙酸乙酯萃取，有机相无水硫 酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色油状液体，粗产率91％。
2)4-氟-α-羟基苯乙酰肼的制备
Figure BDA0001724161930000102
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入4-氟-α-羟基苯乙酸甲 酯(24.2mmol)，水合肼(50.0mmol)，加热回流3h后冷却，抽滤，水洗后干燥 得白色固体，粗产率77％。
3)2-巯基-5-(4-氟-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑的制备
Figure BDA0001724161930000103
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入4-氟-α-羟基苯乙酰肼(18.5mmol)，二硫化碳(30.0mmol)，氢氧化钾(40.0mmol)和乙醇(40mL)， 常温搅拌24h后加热回流5h，HCl调节Ph至3左右，乙酸乙酯萃取，有机相无水 硫酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色固体，粗产率79％。
4)2-(4-氯苄基)-5-(4-氟-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B30)的制备
Figure BDA0001724161930000104
在50mL三口瓶中，分别加入2-巯基-5-(4-氟-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑(2.2mmol)，4-氯苄氯(2.2mmol)，碳酸钾(4.0mmol)，和乙腈(30mL)，常 温搅拌24h，去除溶剂后用洗脱剂(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)柱层析后得黄色固 体，产率55％。
合成实施例4：2-(4-三氟甲基苄基)-5-(4-氯-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B41)的制备
1)4-氯-α-羟基苯乙酸甲酯的制备
Figure BDA0001724161930000111
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，依次加入4-氯扁桃酸(58.8mmol)、 甲醇(50mL)，搅拌溶解后加入浓硫酸(5.8mmol)，加热至100℃，反应6h, TLC检测反应结束，降至常温，减压蒸馏出溶剂，乙酸乙酯萃取，有机相无水硫 酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色油状液体，粗产率96％。
2)4-氯-α-羟基苯乙酰肼的制备
Figure BDA0001724161930000112
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入4-氯-α-羟基苯乙酸甲 酯(24.2mmol)，水合肼(50.0mmol)，加热回流3h后冷却，抽滤，水洗后干燥 得白色固体，粗产率69％。
3)2-巯基-5-(4-氯-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑的制备
Figure BDA0001724161930000113
在带有冷凝管、温度计的100mL三口瓶中，分别加入4-氯-α-羟基苯乙酰肼(18.5mmol)，二硫化碳(30.0mmol)，氢氧化钾(40.0mmol)和乙醇(40mL)， 常温搅拌24h后加热回流5h，HCl调节Ph至3左右，乙酸乙酯萃取，有机相无水 硫酸钠干燥，去除溶剂后得淡黄色固体，粗产率77％。
4)2-(4-三氟甲基苄基)-5-(4-氯-α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑硫醚(B41)的制 备
Figure BDA0001724161930000121
在50mL三口瓶中，分别加入2-巯基-5-(α-羟基苄基)-1,3,4-噁二唑(2.2 mmol)，4-三氟甲基苄氯(2.2mmol)，碳酸钾(4.0mmol)，和乙腈(30mL)， 常温搅拌24h，去除溶剂后用洗脱剂(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)柱层析后得黄色 固体，粗产率55％。
药理实施例1：对植物病原菌(小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、马铃薯晚疫病 菌、油菜菌核病菌、茄子黄萎病菌和蓝莓根腐病菌)的生物活性测试方法
1)离体生长速率法
采用离体生长速率法(Tarun,K.C.et al.；J.Agric.Food Chem.,2006,54,2129-2133.)测定化合物的抑菌活性。加热马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基： 马铃薯800g、琼脂80g、葡萄糖80g、蒸馏水4000mL)至溶融状态，将10mL 药液(10倍终浓度的药液)倒入90mLPDA培养基中，充分摇匀，均匀倒入直径 9cm的培养皿内，水平放置，待冷却凝固。在已经培养4d的新鲜病原菌菌落边 缘用打孔器打取直径为4mm的菌碟，将菌碟倒置于含药剂PDA平板中央，然后 置于27℃恒温恒湿培养箱中倒置培养，待空白对照菌落生长至接近平皿三分之二 处时开始观测，十字交叉法测量菌落直径，取平均值。空白对照不加药剂，但含有同样浓度的溶剂和0.5％Tween 20,每个处理重复三次。
3)抑制活性的计算公式
I(％)＝(C-T)/(C-0.4)×100％
其中I为抑制率，C为空白对照直径(cm)，T为处理直径(cm).
部分化合物对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、马铃薯晚疫病菌、油菜菌核病 菌、茄子黄萎病菌和蓝莓根腐病菌的抑制率分别见表2和表3。
表2目标化合物对3种植物病原菌的活性(100μg/mL)a
Figure BDA0001724161930000122
Figure BDA0001724161930000131
Figure BDA0001724161930000141
注：“a”每处理重复三次；“--”为未测试
从表2可以看出，当“硫”上的R2取代为苯基、邻位和对位取代苯基时， 大部分化合物均表现出明显的抑菌活性，其中，当R1的取代基为“甲基、氯和 氟“时化合物活性明显增强，化合物B12、B14、B18、B25、B28、B30、B31、B32和B38对3种测试病原菌的抑制活性均高于60％。
表3目标化合物对3种植物病原菌的活性(100μg/mL)a
Figure BDA0001724161930000142
Figure BDA0001724161930000151
注：“a”每处理重复三次；“--”为未测试
从表3可以看出，当R2为丙基时，化合物B3对茄子黄萎病菌的抑制率为 95.6％；当“硫”上的R2取代为苯基、邻位和对位取代苯基时，大部分化合物均 表现出良好的抑菌活性，其中，当R1的取代基为“甲基、氯和氟“时化合物活 性明显增强，化合物B11、B13、B14、B16、B18、B25、B27、B28、B30、B31、B32、 B38、B41和B42对3种测试病原菌的抑制活性均高于60％；而化合物B3、B7、B11、 B18、B20、B30、B31和B38对茄子黄萎病菌的抑制率均高于90％，其中化合物B38对茄子黄萎病菌的抑制率达到100％。
可见本发明的部分化合物完全可用于治疗由植物病原真菌所引起的植物病 害的应用。

Claims (6)

1.一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，其特征在于：具有如通式(B)所示的结构：
Figure FDA0003590926070000011
式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1-3直链烷基、含C1-4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯或溴。
2.根据权利要求1所述的一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，其特征在于：R2为苄基、邻位和对位取代苄基。
3.根据权利要求1所述的一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，其特征在于：R2为苄基、对氯苄基、对氟苄基、对溴苄基、对甲氧基苄基、对三氟甲基苄基或对三氟甲氧基苄基。
4.一类如权利要求1所述的含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物的制备方法，其特征在于：其合成路线如下：
Figure FDA0003590926070000012
5.如权利要求1所述的含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物在防治植物病原真菌的农药和农药添加剂中的应用，其中不包括R1为F且R2为
Figure FDA0003590926070000021
不包括R1为F且R2为
Figure FDA0003590926070000022
不包括R1为H且R2为CH2CH(CH3)2。
6.如权利要求1所述的含“1,3,4-噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物在制备防治小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、马铃薯晚疫病菌、油菜菌核病菌、茄子黄萎病菌或蓝莓根腐病菌的农药和农药添加剂中的应用，其中防治辣椒枯萎病菌时，R1不包括F且R2不包括
Figure FDA0003590926070000023
防治茄子黄萎病菌时，R1不包括H且R2不包括CH2CH(CH3)2。
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