CN110256361B - 一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于农用活性化合物制备及应用技术领域，公开了一种含取代苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物及其制备方法，其结构式如式(I)所示，其中：R1选自氢、甲基和乙基，R2选自1‑3碳烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基和羟基；本发明的含苯基嘧啶酮双酰肼类化合物呈现良好的杀虫活性，可用于制备农用杀虫剂。

Description

一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于农用活性化合物制备及应用技术领域，涉及一种含苯基嘧啶酮双酰肼类化合物及其制备方法与作为杀虫剂的应用。
背景技术
食品安全问题和农药残留问题已经引起世界范围内人们的关注。双酰肼类化合物作用于蜕皮激素受体(EcR)，具有良好的选择性且对环境和非靶标生物安全，近年来得到推广应用并成为研究热点。但现有双酰肼类化合物主要是对鳞翅目效果好，而且品种和结构有限。在前期研究中我们通过引入天然的嘧啶结构片段，设计合成了系列N-未取代的嘧啶二酮双酰肼类化合物，进行了杀虫活性及生长发育抑制活性研究，研究表明所合成的化合物具有生长调节活性，影响昆虫蜕皮。为得到低毒、高效的新型EcR抑制剂，我们利用生物电子等排体原理设计合成了系列N-取代的嘧啶二酮双酰肼类衍生物(IV)，结构如下：
Figure SMS_1
得到了对斜纹夜蛾具有蜕皮激素活性的化合物，但该化合物中不含R2取代基为叔丁基的化合物，且嘧啶环上没有苯基取代。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物。
本发明的含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物,它的结构式如式(I)所示：
Figure SMS_2
其中：
R1选自氢、甲基和乙基，R2选自1-3碳烷基、卤素、卤代烷基、烷氧基和羟基。
其优选的相关化合物如下表1所示：
表1：
Figure SMS_3
本发明式(I)化合物合成的路线如下Scheme 1所示：
Figure SMS_4
本发明式(I)化合物是由关键中间体N-叔丁基-N-取代苯甲酰基肼(1)和中间体5-苯基尿嘧啶-1-乙酸(2)以1:1的比例在极性溶剂N,N-二甲基甲酰胺中通过缩合剂的缩合脱水得到。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明的含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物具有良好的杀虫活性，可用作农业杀虫剂。
具体实施方式：
实施例1：化合物合成方法及目标化合物结构如下：
N-叔丁基肼亚胺化合物的合成
叔丁基肼盐酸盐(1mol,1.0eq)与丙酮(100mL)在常温下搅拌，滴加三乙胺(1.5mmol,1.5eq)的丙酮(适量)溶液，滴加完毕后回流反应6-8h，冷却，加入适量的无水硫酸镁，加热继续回流反应2-3h，冷却，过滤，脱溶，得淡橙色液体。
取代苯甲酰氯的合成
常温下，将取代苯甲酸(30mmol,1.0eq)溶于适量1,2-二氯乙烷中，滴加二氯亚砜(60mmol,2.0eq)的1,2-二氯乙烷溶液，完毕后加热回流反应4h，冷却，减压脱溶，待用。
中间体N-叔丁基-N-取代苯甲酰基肼亚胺的合成
取叔丁基肼亚胺化合物(30mmol,1.0eq)，加入适量甲苯(60mL)，充分搅拌下加入氢氧化钠(90mmol,3.0eq)的水溶液(15mL)，于冰浴下搅拌15min后，滴加取代苯甲酰氯(30mmol,1.0eq)的甲苯溶液，滴加完毕后保温反应30min，撤冰浴，常温反应2-3h，加适量水，分液，水层再用甲苯萃取一次，合并有机相，饱和食盐水水洗一次，干燥，过滤，脱溶。
关键中间体N-叔丁基-N-取代苯甲酰基肼(1)的合成
将上述残留物直接溶于适量乙醇，常温下滴加稀盐酸水溶液(100mL,10％)，搅拌反应过夜，反应液用10％氢氧化钠的水溶液调节pH值至碱性，甲苯萃取二次，水洗，干燥，脱溶。
5-苯基尿嘧啶-1-乙酸(2)的合成
将5-苯基尿嘧啶(30mmol,1.0eq)、氢氧化钾(120mmol,4.0eq)和适量水于常温下搅拌0.5h后，加热至60℃，滴加溴乙酸(45mmol,1.5eq)的水溶液，滴加完毕后保温反应至原料基本消失，冷却，反应液pH值用稀盐酸调节至5，低温冷却3h，过滤，滤液继续用稀盐酸调节至强酸性，冷却，过滤，滤出的固体经水洗，干燥，得尿嘧啶乙酸。
目标化合物(3)的合成
将尿嘧啶乙酸(10mmol,1.0eq)、N-叔丁基-N-取代苯甲酰基肼(10mmol,1.0eq)加入N,N-二甲基甲酰胺(40mL)中常温下搅拌15min后，分批加入EDCI(10mmol,1.0eq)，反应过夜，减压脱溶，柱层析纯化(二氯甲烷/甲醇(10:1–5:1,v/v)，得目标产物3(经二次纯化)。
目标化合物(4)的合成
将上一步产物3(0.67mmol,1.0eq)、碳酸钾(1.34mmol,2.0eq)加入N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中常温下搅拌15min后，滴加碘代烷烃(1.01mmol,1.5eq)的N,N-二甲基甲酰胺溶液，滴完后常温继续反应8-10h，加水，乙酸乙酯萃取，水洗有机相，干燥，减压脱溶，柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚(3:1,v/v)，得目标产物4。
目标化合物的结构鉴定波谱数据如下：
化合物3-1的核磁氢谱和碳谱结果如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ11.49(1H),10.33(1H),7.50–7.46(m,2H),7.42(t,J＝7.6Hz,2H),7.34(d,J＝7.0Hz,2H),7.16–7.10(m,1H),7.06(d,J＝7.6Hz,1H),7.01(d,J＝6.4Hz,2H),4.23(d,J＝16.3Hz,1H),3.84(d,J＝16.3Hz,1H),2.23(s,3H,CH3),(s,9H,3CH3).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.69,166.67,162.51,150.09,143.43,137.51,132.86,129.71,128.10,128.07,127.89,127.22,124.64,124.51,112.61,60.17,47.86,40.01,27.38,18.48.
化合物3-2的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ11.49(s,1H),10.33(s,1H),7.48(m,3H),7.34-7.05(m,7H),4.29(d,J＝16.3Hz,1H),3.98(d,J＝16.3Hz,1H),2.24(s,3H,CH3),1.45(s,9H,3CH3).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝171.46,166.31,162.53,150.15,143.50,138.94,134.23,132.89,128.08,127.97,127.79,127.16,126.78,112.56,60.26,48.13,40.01,39.93,39.84,39.77,39.68,39.51,39.34,39.18,39.01,27.36,20.91.
化合物3-3的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ11.49(s,1H),10.33(s,1H),7.49-7.47(m,3H),7.42-7.11(m,7H),4.28(d,J＝16.3Hz,1H),3.97(d,J＝16.3Hz,1H),1.45(s,9H,3CH3).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝168.49,162.49,150.01,143.60,136.98,132.87,129.86,128.72,128.08,127.85,127.19,126.47,112.47,60.55,47.77,40.01,39.84,39.77,39.68,39.51,39.34,39.18,39.01,27.24.
化合物3-4的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ＝11.48(s,1H),10.57(s,1H),7.55(s,1H),7.37-7.36(m,2H),7.32-7.29(m,7H),4.30-3.99(d,2H),1.45(s,9H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝170.05,166.47,162.53,150.09,143.52,139.09,132.86,132.26,129.57,129.33,128.06,127.80,127.18,126.27,125.07,112.58,60.56,48.11,39.84,39.68,39.51,39.34,39.18,27.22.
化合物3-5的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ＝11.52(s,1H),10.55(s,1H),7.63(s,1H),7.48-7.31(m,7H),4.30-4.00(d,2H),1.42(s,9H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝170.55,166.59,162.59,150.20,143.74,135.89,134.12,132.90,128.54,128.16,127.78,127.74,127.21,112.56,60.57,48.25,40.01,39.84,39.68,39.51,39.34,39.18,39.01,27.29.
化合物3-6的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ＝11.52(s,1H),10.50(s,1H),7.61(s,1H),7.47-7.46(m,2H),7.39-7.37(m,4H),7.32-7.29(m,1H),6.84-6.82(m,2H),4.31-4.00(d,2H),3.72(s,3H),1.42(s,9H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝171.11,166.35,162.62,160.18,150.22,143.74,132.92,129.05,128.93,128.13,127.82,127.21,112.80,112.54,61.06,60.30,55.11,48.43,27.43,20.98,14.14.
化合物3-7的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ＝11.51(s,1H),10.31(s,1H),7.47-7.33(m,6H),7.19-7.15(m,1H),7.11-7.00(m,3H),4.23-3.82(d,2H),2.61-2.54(m,2H),1.44(s,9H),1.12-1.09(t,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝171.67,162.56,150.12,143.51,132.88,128.33,128.11,127.92,127.26,124.70,112.60,60.21,47.89,40.01,27.40,25.12,14.95.
化合物3-8的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ＝11.52(s,1H),10.49(s,1H),7.49(s,1H),7.47,-7.45(m,2H),7.40-7.37(m,2H),7.33-7.30(m,3H),7.10(d,J＝5Hz,2H),4.27(d,J＝16.3Hz,1H),3.99(d,J＝15Hz,1H),2.56-2.52(dd,J1＝5Hz,J2＝15Hz,2H),1.42(s,9H),1.14-1.11(t,J＝10Hz,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝171.48,166.42,162.60,150.20,145.22,143.59,134.46,132.91,128.13,127.85,127.23,126.93,126.83,112.60,60.32,48.22,39.84,39.68,39.51,39.34,39.18,27.95,27.40,15.19.
化合物3-9的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ＝11.51(s,1H),10.51(s,1H),7.46-7.44(m,3H),7.41-7.38(m,2H),7.36-7.30(m,4H),7.28-7.24(m,2H),4.27(d,J＝20Hz,1H),3.94(d,J＝20Hz,1H),1.43(s,9H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝171.59,166.44,162.57,150.16,143.59,137.18,132.87,129.40,128.11,127.87,127.52,127.23,126.54,112.57,60.35,48.12,27.36.
化合物4-1的核磁氢谱和碳谱结构如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ＝10.48(s,1H),7.53(s,1H),7.47-7.45(m,2H),7.42-7.39(m,2H),7.35-7.32,7.31(m,1H),7.29(d,J＝10Hz,2H),7.10(d,J＝10Hz,2H),4.33(d,J＝20Hz,1H),4.08(d,J＝17Hz,1H),3.20(s,3H),2.56-2.52(dd,J1＝5Hz,J2＝15Hz,2H),1.43(s,9H),1.14-1.11(t,J＝10Hz,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ＝171.50,166.30,161.64,150.39,145.21,141.95,134.45,133.17,128.16,128.04,127.33,126.89,126.82,111.88,60.32,49.27,27.96,27.81,27.41,15.20.
实施例2：化合物活性测定方法:
选用了式(I)化合物中的11个化合物测定了其对斜纹夜蛾Spodoptera litura(Fabricius)、玉米螟Ostrinia furnacalis(Guenee)、蚕豆蚜Aphis fabae和稻飞虱(包括白背飞虱Sogatella furcifera(Horváth))和褐飞虱(Nilaparvata lugens(Stal))等害虫的活性；并选用了虫酰肼作为药剂对照，以考查式(I)化合物与商品化的蜕皮激素激动剂虫酰肼的活性相比，其活性大小。
生物活性试验1：对斜纹夜蛾活性
采用浸虫法进行活性测定。配制500mg/L的待测药液放置在烧杯中，取斜纹夜蛾2-3龄幼虫，浸入药液中10秒后取出，用滤纸将其多余的药液吸干放入配好的饲料中饲养，每隔48h观察斜纹夜蛾的死亡、蜕皮、化蛹和羽化等情况，计算死亡率、化蛹率和羽化率。
生物活性试验2：对玉米螟活性
利用玉米螟采用喷雾法进行活性测定。在垫有滤纸的培养皿中，放入大小基本一致的玉米叶段，再接入粘虫三龄幼虫10头，处理完毕，放到恢复室内培养，定时进行观察，72h后检查并记录死亡情况，计算死亡率。
生物活性试验3：对蚕豆蚜活性
利用蚜虫采用浸渍法进行活性测定。将带有蚕豆蚜的蚕豆菌从茎部剪下，带有虫的叶部浸入试液中10秒，取出用滤纸将多余的药液吸干，装入吸满水的海绵中培养，三次重复，定时进行观察，120h后检查并记录死亡情况，计算死亡率。
生物活性试验4：对稻飞虱活性
利用水稻褐飞虱采用浸渍法进行活性测定。选取二叶一心稻苗15株，在供试液中浸渍30秒后取出自然晾干。用脱脂棒包住根部保湿，外包保鲜膜，置于玻璃试管中，每浓度3次重复，用毛笔接入稻飞虱3龄若虫，每管15±2头，用管口用白纱布扎紧，处理完毕后置于观察室内，168h后检查试虫死亡情况，计算死亡率。
试验证明，本发明所提供的含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物对斜纹夜蛾、玉米螟和稻飞虱有较好的活性。化合物活性数据详见表2和表3。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
表2浸虫法测定浓度为500mg/L化合物对龄斜纹夜蛾幼虫的活性
Figure SMS_5
表3浸渍法测定500mg/L化合物对2-3龄蚕豆蚜、稻飞虱若虫和玉米螟的活性结果
Figure SMS_6
注：死亡率在90％以上为A级，70％～90％之间为B级，50％～70％之间为C级，在0到50％之间为D级。

Claims (5)

1.一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物，其特征在于：所述含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物的结构式如式(I)所示：
Figure FDA0004216375820000011
其中：
R1选自氢、甲基、乙基中的一种，R2选自氢、1-3碳烷基、卤素、甲氧基中的一种。
2.如权利要求1所述的一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物，其特征在于：通式(I)的化合物如下所示：
Figure FDA0004216375820000012
。
3.如权利要求1所述的一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物的制备方法，其特征在于：在KOH和H2O中，将5-苯基尿嘧啶与溴乙酸在60℃下反应，然后用稀盐酸溶液调pH至强酸性，析出沉淀，干燥得到5-苯基尿嘧啶乙酸(II)，然后将5-苯基尿嘧啶乙酸(II)与化合物(III)在DMF中由EDCI催化反应得到目标产物化合物(I)，此时，目标产物化合物(I)为R1为氢的式(I)化合物；目标产物化合物(I)再经K2CO3催化与碘代烷烃反应得到R1为甲基和乙基的式(I)化合物；
Figure FDA0004216375820000021
。
4.如权利要求3所述的一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物的制备方法，其特征在于：权利要求3中式(III)所示的化合物关键中间体胺的制备方法，是由叔丁基肼在三乙胺中与丙酮反应得到亚胺，然后与取代苯甲酰氯在碱性条件下反应，得到反应产物在稀盐酸水溶液中反应再经10％氢氧化钠调pH至碱性处理后即可制得化合物(III)；
Figure FDA0004216375820000022
。
5.如权利要求1或2所述的一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物在防治斜纹夜蛾、玉米螟、蚕豆蚜、水稻褐飞虱上的应用。
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