CN115260175A - 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了5‑(吡唑‑5‑基)‑1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用,先以丁酮和草酸二乙酯为原料,经缩合、环合、甲基化、氯化及水解反应生成中间体5‑吡唑酸,再经环合、缩合反应得到5‑(吡唑‑5‑基)‑1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,本发明的制备方法简单、操作方便,所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认,并对所得的19个目标产物进行了杀菌活性测试,结果表明:目标化合物在500mg/L测试浓度下对10种供试菌种均显示出一定的抑制活性。
Description
技术领域
本发明属于化学合成与药物应用领域,具体涉及5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
化学农药以其快速、高效、经济、简便、应用广泛的特点,在农作物有害生物综合治理体系中占有重要地位,是用于保障农作物的产量、品质与安全的一重要的农业生产资料。开发低毒、高效、低残留且环境友好的农药是新农药开发的未来趋势。吡唑酰胺类化合物因其表现出良好的杀虫、杀菌及除草等生物活性而被广泛应用于农药创制领域。经文献报道总结出,当酰胺键连接在吡唑环的5-位时,化合物往往表现出良好的杀虫杀螨活性,如吡螨胺、唑虫酰胺等。
鉴于此,为进一步提高目标化合物的杀虫活性,参考杀虫剂吡螨胺,在1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺主体结构上引入5-吡唑酰胺,设计合成新的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物。
发明内容
鉴于现有技术存在的问题,本发明的目的在于提供5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用,通过本发明方法制备的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,具有更高的杀菌效果。
本发明提出了5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于其结构式如式(I)所示:
式(I)中,R为取代基,苯环上的H被取代基R单取代或多取代,单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、氟取代烷基或卤素。
进一步地,取代基R各自独立为甲基、叔丁基、三氟甲基、F、Cl、Br或I。
进一步地,式(I)中的R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟。
本发明提出了一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,包括以下步骤:
1)冰浴条件下,向甲苯和乙醇钠混合溶液中滴加式(1)所示的丁酮和式(2)所示的草酸二乙酯混合溶液,经萃取、干燥和脱溶后,生成式(3)所示的2,4-二氧代己酸乙酯;
2)以乙醇为溶剂,将步骤1)中的2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼反应,生成式(4)所示的3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯;
3)以三氯甲烷为溶剂,将步骤2)所得3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与硫酸二甲酯反应,生成如式(5)所示的3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯;将所得产物在碱性条件下水解,生成如式(6)所示的中间体6;
4)再以甲醇为溶剂,向式(7)所示的3-碘苯甲酸中滴加浓硫酸,生成式(8)所示的3-碘苯甲酸甲酯;
5)以DMF为溶剂,将步骤4)所得的3-碘苯甲酸甲酯与氰化亚铜在L-脯氨酸催化下,反应生成如式(9)所示的3-氰基苯甲酸甲酯;
6)以无水乙醇为溶剂,将步骤5)所得的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应,生成如式(10)所示的中间体10;
7)以甲苯为溶剂,将步骤3)所得的中间体6和步骤6)所得中间体10与二氯亚砜和三乙胺反应,生成如式(11)所示的化合物11,在碱性条件下水解,其生成如式(12)所示的化合物12,再以四氢呋喃为溶剂,将取代苯胺与三乙胺的混合溶液和将所得的中间体12反应得如式(I)所示的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物;
其反应过程如下:
苯环上的H被取代基R单取代或多取代,单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
进一步地,步骤1)中丁酮和草酸二乙酯的摩尔比为1:1-1.5。
进一步地,步骤2)中2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼的摩尔比为1:1-1.5。
进一步地,步骤3)中3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与硫酸二甲酯的摩尔比为1:1-2。
进一步地,步骤5)中3-碘苯甲酸甲酯、氰化亚铜和L-脯氨酸的摩尔比为1-1.5:2.0:1-1.5;步骤6)中3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺的摩尔比为1:1-2。
进一步地,步骤7)中的中间体6、中间体10和三乙胺的摩尔比为1:1:2-3。
本发明还提出了一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
与现有技术相比较,本发明的有益效果体现在:
1)目标化合物在500mg/L测试浓度下对10种供试菌种均显示出一定的抑制活性,整体来看,目标化合物I对水稻稻瘟病的抑制活性要优于其他菌种靶标,其中,化合物I-9对水稻稻瘟病的抑制率达88.9%;
2)化合物I-3、I-9、I-11和I-12对水稻稻瘟病的EC50分别为21.45、12.06、19.11和15.49mg/L,都具有不错的抑制活性,其中I-9与联苯吡菌胺活性相当(9.15mg/L);
3)化合物I-9不仅对水稻稻瘟抑制活性高,对番茄早疫、小麦赤霉及辣椒疫霉等都具有不错的抑制活性,具有一定的广谱性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步地说明,但本发明所保护的范围不限于所述范围。
实施例1式(3)所示的2,4-二氧代己酸乙酯的制备:
在250mL三口烧瓶中,加入2.50g钠,再加入30mL无水乙醇与50mL甲苯的混合液,搅拌反应至钠完全。冰浴条件下向其中滴加14.63g(0.10mol)草酸二乙酯和7.25g(0.10mol)丁酮的混合溶液。继续反应5~6h,TLC监测反应结束。减压脱溶,加入50mL水,盐酸调节体系pH至3~4,并用甲苯萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,减压脱溶,得到12.70g淡黄色油状液体,收率73.8%。
实施例2式(4)所示3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备:
在250mL单口烧瓶中加入12.70g(73.80mmol)通过实施例1制备得到的2,4-二氧代己酸乙酯,60mL乙醇,冰浴条件下向其中滴加4.40g(88.50mmol)水合肼,继续反应4h,TLC监测反应结束,旋蒸脱除乙醇,用甲苯萃取,柱层析分离纯化得淡黄色液体7.20g,收率58.0%。
实施例3式(5)所示3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备
在250mL三口烧瓶中加入7.20g(0.04mol)通过实施例2制备得到的3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯,50mL三氯甲烷,搅拌并加热升温至35℃,缓慢滴加硫酸二甲酯7.60g(0.06mol),0.5h内滴加完毕,继续升温至50℃反应3h,TLC监测反应结束,柱层析纯化得淡黄色液体6.81g,收率93.5%。
实施例4式(6)所示中间体6的制备。
在100mL三口烧瓶中加入2.10g(0.01mol)通过实施例3制备得到的化合物5,30mL无水乙醇,待溶解后,加入5mL质量浓度30%氢氧化钠水溶液,回流反应,TLC跟踪监测反应进程,约1h结束,旋蒸脱除乙醇,加入20mL水,盐酸调节体系pH至2~3,析出白色固体,用乙醇和水重结晶,即为中间体6。
实施例5式(8)所示3-碘苯甲酸甲酯的制备。
在100mL三口烧瓶中加入3-碘苯甲酸2.53g(0.01mol)、50mL甲醇,滴加0.50mL浓硫酸,升温至67℃进行回流反应,TLC跟踪监测反应进程,约8h结束,待反应液冷却至室温,旋蒸脱溶,加入50mL乙酸乙酯,用饱和碳酸钠水溶液调节体系pH值至7~8,分液取有机相,用无水硫酸钠干燥脱溶得2.39g米白色固体,收率90.0%。
实施例6式(9)所示3-氰基苯甲酸甲酯的制备。
在100mL的三口烧瓶中加入通过实施例5制备得到的3-碘苯甲酸甲酯0.34g(1.30mmol)、氰化亚铜0.18g(2.00mmol)、L-脯氨酸0.15g(1.30mmol)和15mL DMF,待溶解后,升温至75℃,反应2h,继续升温至100℃反应,TLC跟踪监测反应,约6h结束,待反应液冷却至室温,用硅藻土抽滤除去滤渣,滤液加入100mL水和100mL乙酸乙酯萃取,有机相水洗(50mL×3),然后用无水硫酸镁干燥,旋蒸脱除乙酸乙酯,得0.17g黄色固体,收率81.0%。
实施例7式(10)所示3-(N'-羟基氨基甲酰氨基)苯甲酸甲酯的制备。
在100mL三口烧瓶中加入通过实施例6制备得到的3-氰基苯甲酸甲酯1.16g(7.20mmol),45mL无水乙醇,在室温下,开启机械搅拌,随后缓慢加入盐酸羟胺0.75g(10.79mmol)、三乙胺1.10g(10.87mmol)开始反应,TLC跟踪监测反应进程,约3h结束,旋蒸脱溶,并将残余物溶于50mL乙酸乙酯和50mL饱和氯化钠水溶液中,分液取有机层,加入无水硫酸钠干燥,旋蒸脱溶得到淡黄色固体1.26g,收率90.0%。
实施例8式(11)所示中间体11的制备。
向250mL三口烧瓶中加入通过实施例7制备得到的中间体100.97g(5.00mmol),三乙胺1.2g(12.00mmol),100mL无水甲苯,控温0℃,搅拌反应2h后,逐滴加入通过实施例4制备得到的中间体63-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰氯0.94g(5.00mmol),0℃下继续搅拌反应3h,然后加热至113℃回流反应,TLC监测反应进程,约2h结束,反应液用150mL蒸馏水进行水洗,然后用饱和氯化钠水溶液洗涤,有机相加入无水硫酸钠干燥,旋蒸脱溶烘干得到产物1.45g,收率92.9%。
实施例9式(12)所示中间体12的制备。
在100mL的三口烧瓶中加入0.68g(2.00mmol)通过实施例8制备得到的化合物11,40mL THF,待溶解后,加入5mL质量浓度为40%的氢氧化钠水溶液,升温66℃至回流反应,TLC监测反应进程,约2h结束,待反应液冷却至室温,旋蒸除去THF,加入30mL水溶解,盐酸调节体系pH至2~3,析出白色固体,抽滤烘干得产物0.54g,收率91.6%。
实施例10式(I)所示目标化合物I-1~I-19的合成。
在19个50mL三口烧瓶中分别加入(2.00mmol)通过实施例9制备得到的化合物12,然后分别加入10mL二氯亚砜,加热回流反应3h,旋蒸脱除二氯亚砜,加入30mLTHF,冰浴条件下分别逐滴加入不同的混合溶液,混合溶液成分为2.20mmol取代苯胺(苯环上的H被取代基R取代,R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟),5.00mmol三乙胺,2mL THF,搅拌过夜经柱层析分离纯化得目标化合物I-1~I-19。具体数据见表1,表2,表3和表4。
表1 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物物理化数据
表2 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物氢谱数据
表3 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物碳谱数据
表4 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物高分辨质谱数据
实施例12杀菌活性测试。
1、测试样品
实验对象:番茄早疫病菌(Alternariasolani)、小麦赤霉病菌(Gibberellazeae)、水稻稻瘟病菌(Pyriculariaoryae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthoracapsici)、油菜菌核病菌(Sclerotiniasclerotiorum)、黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Riziocotiniasolani)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、花生褐斑病菌(Cercosporaarachidicola)以及苹果轮纹病菌(Physalosporapiricola)。
实验处理:将各待测化合物用DMSO溶解制成1%EC母液备用。试验采用含毒培养基法,评价供试化合物在50ppm的剂量下对3种试验靶标的室内杀菌活性,活性测试结果如表5所示;
表5 化合物A1~A19的杀菌活性(50mg/L)
目标化合物I-1~I-19的杀菌活性测试结果见表5。从表5可以看出:在50mg/L测试浓度下,目标化合物I-1~I-19对10种供试菌种均显示出一定的抑制活性。
整体来看,目标化合物I-1~I-19对水稻稻瘟病的抑制活性要优于其他菌种靶标。其中化合物I-9对水稻稻瘟病的抑制率达88.9%,低于对照药联苯吡菌胺(100%),化合物I-2、I-3、I-11、I-12及I-18也显示出不错的抑制活性,抑制率在66.7%~77.8%,其他如化合物I-15和I-16也有中等的抑制活性(55.6%)。
对油菜菌核病,大部分化合物具有不错的抑制活性。如化合物I-15和I-16,抑制率达61.3和64.5%,化合物I-2、I-3、I-4、I-6、I-9、I-12、I-13及I-14也有中等的抑制率(45.2%~54.8%),但均低于联苯吡菌胺(100%)。
对于小麦赤霉病,仅化合物I-3、I-7及I-9表现出中等的抑制活性(47.1%~55.9%)。
对番茄早疫病、辣椒疫霉病和水稻纹枯病,仅化合物I-9表现出中等的抑制活性,抑制率分别为50.0%、56.3%和61.0%,皆低于联苯吡菌胺。
对于其它病菌,该系列化合物I的抑制率均低于50%,活性一般。化合物I-3、I-9、I-11和I-12对水稻稻瘟病的EC50分别为21.45、12.06、19.11和15.49mg/L,都具有不错的抑制活性,其中I-9与联苯吡菌胺活性相当(9.15mg/L)。
除此之外,我们可以看出化合物I-9不仅对水稻稻瘟抑制活性高,对番茄早疫、小麦赤霉及辣椒疫霉等都具有不错的抑制活性,具有一定的广谱性。
从目标化合物结构和杀菌活性的关系可以看出,当苯环的对位取代基为F时,有利于提高化合物的抑菌活性。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于取代基R各自独立为甲基、叔丁基、三氟甲基、F、Cl、Br或I。
3.根据权利要求1或2所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于式(I)中的R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟。
4.一种如权利要求1所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)冰浴条件下,向甲苯和乙醇钠混合溶液中滴加式(1)所示的丁酮和式(2)所示的草酸二乙酯混合溶液,经萃取、干燥和脱溶后,生成式(3)所示的2,4-二氧代己酸乙酯;
2)以乙醇为溶剂,将步骤1)中的2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼反应,生成式(4)所示的3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯;
3)以三氯甲烷为溶剂,将步骤2)所得3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与硫酸二甲酯反应,生成如式(5)所示的3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯;将所得产物在碱性条件下水解,生成如式(6)所示的中间体6;
4)再以甲醇为溶剂,向式(7)所示的3-碘苯甲酸中滴加浓硫酸,生成式(8)所示的3-碘苯甲酸甲酯;
5)以DMF为溶剂,将步骤4)所得的3-碘苯甲酸甲酯与氰化亚铜在L-脯氨酸催化下,反应生成如式(9)所示的3-氰基苯甲酸甲酯;
6)以无水乙醇为溶剂,将步骤5)所得的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应,生成如式(10)所示的中间体10;
7)以甲苯为溶剂,将步骤3)所得的中间体6和步骤6)所得中间体10与二氯亚砜和三乙胺反应,生成如式(11)所示的化合物11,在碱性条件下水解,其生成如式(12)所示的化合物12,再以四氢呋喃为溶剂,将取代苯胺与三乙胺的混合溶液和将所得的中间体12反应得如式(I)所示的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物;
其反应过程如下:
苯环上的H被取代基R单取代或多取代,单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
5.根据权利要求4所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤1)中丁酮和草酸二乙酯的摩尔比为1:1-1.5。
6.根据权利要求4所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼的摩尔比为1:1-1.5。
7.根据权利要求4所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与硫酸二甲酯的摩尔比为1:1-2。
8.根据权利要求4所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤5)中3-碘苯甲酸甲酯、氰化亚铜和L-脯氨酸的摩尔比为1-1.5:2.0:1-1.5;步骤6)中3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺的摩尔比为1:1-2。
9.根据权利要求4所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤7)中的中间体6、中间体10和三乙胺的摩尔比为1:1:2-3。
10.一种如权利要求1所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
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WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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