CN114920734A - 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114920734A CN114920734A CN202210620099.XA CN202210620099A CN114920734A CN 114920734 A CN114920734 A CN 114920734A CN 202210620099 A CN202210620099 A CN 202210620099A CN 114920734 A CN114920734 A CN 114920734A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- formula
- ethyl
- methyl
- oxadiazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- QESIUPDVNCIPOK-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-pyrazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical group N1C=CC(C=2ON=CN=2)=N1 QESIUPDVNCIPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 title description 4
- -1 benzamide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- JGFBKJBAYISHAG-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2,4-dioxohexanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC(=O)CC JGFBKJBAYISHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- XPBHWSMZTSSEJE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-cyanobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 XPBHWSMZTSSEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NPXOIGSBRLCOSD-UHFFFAOYSA-N methyl 3-iodobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(I)=C1 NPXOIGSBRLCOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YFONSBZEAHNVCW-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-ethyl-1h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1C=C(CC)NN=1 YFONSBZEAHNVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 5
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 claims description 5
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 5
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 claims description 5
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 5
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002429 proline Drugs 0.000 claims description 5
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims description 4
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 3
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KVBWBCRPWVKFQT-UHFFFAOYSA-N 3-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(I)=C1 KVBWBCRPWVKFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- AYPCLZDGADHRDL-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCC=1C=C(C(O)=O)N(C)N=1 AYPCLZDGADHRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 abstract description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 2
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 7
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- LDRIQRYSIQKISI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(CC)=NN1C LDRIQRYSIQKISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JDTKMFFTJSSMPR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carbonyl chloride Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(Cl)=O)=C1Cl JDTKMFFTJSSMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AZPBLVQAOKGVEO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole;1h-pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1.C=1N=CON=1 AZPBLVQAOKGVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241001115351 Physalospora Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- CUKJHWLTDJWPHN-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C CUKJHWLTDJWPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种5‑(吡唑‑5‑基)‑1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。由丁酮和草酸二乙酯为原料，经缩合、环合、甲基化、氯化及水解反应生成中间体5‑吡唑酸，再经环合、缩合反应设计合成出5‑(吡唑‑5‑基)‑1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物。本发明的制备方法简单、操作方便，对目标产物进行杀菌活性测试，表明在50ppm浓度下，通过本发明的制备方法得到的目标产物表现出良好抑菌活性，其中对水稻稻瘟病抑制率可达77.8％。
Description
技术领域
本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
化学农药以其快速、高效、经济、简便的特点，在病、虫、草害的防治上，效果显著，应用十分广泛。未来农药的发展将遵循“安全、经济、有效、使用方便”的原则，化学农药将向更加安全的方向发展，其中杂环类有机农药为近年来发展最为迅速的一类农药。吡唑酰胺类杂环化合物具有广泛的生物活性，如杀虫、杀菌及除草等，一直备受新农药创制工作者的密切关注，是当今绿色农药创制的一大热点。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的在于提供一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用。
5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，结构式如式(I)所示：
式(I)中，苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
优选地，取代基R各自独立为甲基、三氟甲基、F、Cl、Br或I。
进一步地，式(I)中的R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟。
一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)冰浴条件下，向甲苯和乙醇钠混合溶液中滴加式(1)所示的丁酮和式(2)所示的草酸二乙酯混合溶液，经脱溶、萃取和干燥后，生成式(3)所示的2,4-二氧代己酸乙酯；
2)以乙醇为溶剂，将步骤1)中的2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼反应，生成式(4)所示的3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯；
3)以三氯甲烷为溶剂，将步骤2)所得3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与硫酸二甲酯反应，生成如式(5)所示的3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯，将所得产物再与磺酰氯反应，生成如式(6)所示的4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯，再将所得产物在碱性条件下水解，生成如式(7)所示的中间体7；
4)再以甲醇为溶液，向3-碘苯甲酸中滴加浓硫酸，生成式(9)所示的3-碘苯甲酸甲酯；
5)以DMF为溶剂，将步骤4)所得的3-碘苯甲酸甲酯与氯化亚铜在L-脯氨酸催化下，反应生成如式(10)所示的3-氰基苯甲酸甲酯；
6)以乙醇为溶剂，将步骤5)所得的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，生成如式(11)所示的中间体11；
7)以甲苯为溶剂，将步骤3)所得的中间体7和步骤6)所得中间11与二氯亚砜和三乙胺反应，生成如式(12)所示的化合物12，在碱性条件下水解，生成如式(13)所示的化合物13，化合物13再与取代苯胺以EDC·HCI为缩合剂进行缩合反应，得如式(I)所示的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物；
其反应过程如下：
苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
进一步地，步骤1)中丁酮和草酸二乙酯的摩尔比为1:1-1.5。
进一步地，步骤2)中2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼的摩尔比为1:1-1.5。
进一步地，步骤3)中硫酸二甲酯和3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的摩尔比为2-4:2，3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与磺酰氯的摩尔比为1:1-2。
进一步地，步骤5)中3-碘苯甲酸甲酯、氯化亚铜和L-脯氨酸的摩尔比为1-1.5:2.0:1-1.5，步骤6)中3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺的摩尔比为1:1-2。
进一步地，步骤7)中的中间体7、中间体11和三乙胺的摩尔比为1:1:2-3。
一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物在制备杀菌剂中的应用。
本发明的有益效果在于：
制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱进行了确认，并对所得的19个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在50ppm浓度下，通过本发明的制备方法得到的目标产物表现出良好抑菌活性，其中对水稻稻瘟病，具有良好的抑制活性，抑制率可达77.8％。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
反应过程如下：
苯环上的H被取代基R取代或不取代，R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟。
实施例1式(3)所示2,4-二氧代己酸乙酯的制备
在250mL三口烧瓶中，加入2.50g钠，再加入50mL甲苯与30mL无水乙醇的混合液，搅拌反应至钠完全反应，冰浴条件下滴加14.63g(0.10mol)草酸二乙酯和7.25g(0.10mol)丁酮的混合溶液，TLC对实验进行跟踪监测，反应约5h结束，减压脱溶，加入50mL水，用盐酸调节pH至3，用甲苯萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压脱溶，得12.70g淡黄色油状液体，收率73.9％。
实施例2式(4)所示3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备
在250mL三口烧单口烧瓶中加入12.70g(73.80mmol)通过实施例1制备得到的2,4-二氧代己酸乙酯，60mL乙醇，冰浴条件下向其中滴加4.40g(88.50mmol)水合肼，继续反应4h，TLC监测反应结束，旋蒸脱除乙醇，用甲苯萃取，柱层析分离纯化得淡黄色液体7.20g，收率58.2％。
实施例3式(5)所示3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备
在250mL三口烧瓶中加入7.20g(0.04mol)通过实施里2制备得到的3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯，50mL三氯甲烷，搅拌并加热升温至35℃，缓慢滴加硫酸二甲酯7.60g(0.06mol)，0.5h内滴加完毕，继续升温至50℃反应3h，TLC监测反应结束，柱层析纯化得淡黄色液体6.81g，收率93.4％。
实施例4式(6)所示4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备
在250mL三口烧瓶中加入6.81g(37.37mmol)通过实施例3制备得到的3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯，50mL三氯甲烷，搅拌升温至40℃，缓慢滴加磺酰氯7.60g(56.00mmol)，0.5h内滴加完毕，继续升温至60℃反应2h，TLC监测反应结束，待反应液冷却至室温，减压脱除溶剂，加入50mL饱和碳酸钠水溶液，乙酸乙酯萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥脱溶得7.53g固体，产物不经纯化直接用于下一步反应。
实施例5式(7)所示中间体7的制备。
在100mL三口烧瓶中加入2.10g(0.01mol)通过实施例4制备得到的化合物6，30mL无水乙醇，待溶解后，加入5mL质量浓度30％氢氧化钠水溶液，回流反应，TLC跟踪监测反应进程，约1h结束，旋蒸脱除乙醇，加入20mL水，盐酸调节体系pH至2，析出白色固体，用乙醇和水重结晶，即为中间体7。
实施例6式(9)所示3-碘苯甲酸甲酯的制备。
在100mL三口烧瓶中加入3-碘苯甲酸2.53g(0.01mol)、50mL甲醇，滴加0.50mL浓硫酸，升温至67℃进行回流反应，TLC跟踪监测反应进程，约8h结束，待反应液冷却至室温，旋蒸脱溶，加入50mL乙酸乙酯，用饱和碳酸钠水溶液调节体系pH值至7，分液取有机相，用无水硫酸钠干燥脱溶得2.39g米白色固体，收率90.4％。
实施例7式(10)所示3-氰基苯甲酸甲酯的制备。
在100mL的三口烧瓶中加入通过实施例6制备得到的3-碘苯甲酸甲酯0.34g(1.30mmol)、氰化亚铜0.18g(2.00mmol)、L-脯氨酸0.15g(1.30mmol)和15mL DMF，待溶解后，升温至75℃，反应2h，继续升温至100℃反应，TLC跟踪监测反应，约6h结束，待反应液冷却至室温，用硅藻土抽滤除去滤渣，滤液加入100mL水和100mL乙酸乙酯萃取，有机相水洗(50mL×3)，然后用无水硫酸镁干燥，旋蒸脱除乙酸乙酯，得0.17g黄色固体，收率81.9％。
实施例8式(11)所示3-(N'-羟基氨基甲酰氨基)苯甲酸甲酯的制备。
在100mL三口烧瓶中加入通过实施例7制备得到的3-氰基苯甲酸甲酯1.16g(7.20mmol)，45mL无水乙醇，在室温下，开启机械搅拌，随后缓慢加入盐酸羟胺0.75g(10.79mmol)、三乙胺1.10g(10.87mmol)开始反应，TLC跟踪监测反应进程，约3h结束，旋蒸脱溶，并将残余物溶于50mL乙酸乙酯和50mL饱和氯化钠水溶液中，分液取有机层，加入无水硫酸钠干燥，旋蒸脱溶得到淡黄色固体1.26g，收率90.3％。
实施例9式(12)所示中间体12的制备。
在100mL三口烧瓶中加入0.94g(5.00mmol)通过实施例5制备得到的中间体7，10mL二氯亚砜，加热回流反应，TLC监测原料点基本消失，旋蒸除去二氯亚砜得4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰氯备用，向250mL三口烧瓶中加入通过实施例8制备得到的中间体110.97g(5.00mmol)，三乙胺1.2g(12.00mmol)，100mL无水甲苯，控温0℃，搅拌反应2h后，逐滴加入制备的4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰氯，0℃下继续搅拌反应3h，然后加热至113℃回流反应，TLC监测反应进程，约2h结束，反应液用150mL蒸馏水进行水洗，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤，有机相加入无水硫酸钠干燥，旋蒸脱溶烘干得到产物1.45g，收率83.8％。
实施例10式(13)所示中间体13的制备。
在100mL的三口烧瓶中加入0.68g(2.00mmol)通过实施例9制备得到的化合物12，40mL THF，待溶解后，加入5mL质量浓度为40％的氢氧化钠水溶液，升温66℃至回流反应，TLC监测反应进程，约2h结束，待反应液冷却至室温，旋蒸除去THF，加入30mL水溶解，盐酸调节体系pH至2，析出白色固体，抽滤烘干得产物0.61g，收率91.6％。
实施例11式(I)所示目标化合物Ia-Is的合成。
在19个50mL三口烧瓶中分别加入(2.00mmol)通过实施例10制备得到的化合物13，10mL二氯亚砜，加热回流反应3h，旋蒸脱除二氯亚砜，加入30mL THF，冰浴条件下分别逐滴加入不同的混合溶液，混合溶液成分为2.20mmol取代苯胺(
苯环上的H被取代基R取代或不取代，R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟)，5.00mmol三乙胺，2mL THF，搅拌过夜经柱层析分离纯化得目标化合物Ia-Is。具体数据见表1，表2，表3和表4。
表1 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物理化数据
表2吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物氢谱数据
表3吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物碳谱数据
表4吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物高分辨质谱数据
实施例12杀菌活性测试。
1测试样品
实验对象：番茄早疫病菌(Alternaria solani)、小麦赤霉病菌(Gibberellazeae)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Riziocotinia solani)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、花生褐斑病菌(Cercospora arachidicola)以及苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)。
实验处理：将各待测化合物用DMSO溶解制成1％EC母液备用。试验采用含毒培养基法，评价供试化合物在50ppm的剂量下对3种试验靶标的室内杀菌活性，活性测试结果如表5所示；
表5化合物Ia～Is的杀菌活性(50mg/L)
目标化合物Ia-Is的杀菌活性测试结果见表5。从表5可以看出：在50ppm测试浓度下，目标化合物Ia-Is对10种供试菌种均显示出一定的抑制活性。对水稻稻瘟病，化合物Ih具有良好的抑制活性，抑制率达77.8％，化合物Ie、Ik、In及Ir也具有中等偏上的抑制活性，抑制率在55.6％～66.7％，但都低于对照药联苯吡菌胺(100％)。对油菜菌核病，化合物Ig、In、Io、Ip及Iq显示出中等的抑制活性(45.2％～58.1％)，低于联苯吡菌胺(100％)。对番茄早疫病、小麦赤霉病、花生褐斑病和水稻纹枯病，化合物In都表现出中等的抑制活性，抑制率分别为50.0％、55.9％、65.9％和53.3％。虽然杀菌活性仅相当于对照药联苯吡菌胺的五成左右，但化合物Ia-Is以丁酮和草酸二乙酯为起始原料，生产成本远低于联苯吡菌胺，且制备方法简单、操作简便，该化合物也有可观的发展前景。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。
Claims (10)
1.5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于结构式如式(I)所示：
式(I)中，苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
2.根据权利要求1所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于取代基R各自独立为甲基、三氟甲基、F、Cl、Br或I。
3.根据权利要求1或2所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于式(I)中的R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟。
4.一种根据权利要求1所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)冰浴条件下，向甲苯和乙醇钠混合溶液中滴加式(1)所示的丁酮和式(2)所示的草酸二乙酯混合溶液，经脱溶、萃取和干燥后，生成式(3)所示的2,4-二氧代己酸乙酯；
2)以乙醇为溶剂，将步骤1)中的2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼反应，生成式(4)所示的3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯；
3)以三氯甲烷为溶剂，将步骤2)所得3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与硫酸二甲酯反应，生成如式(5)所示的3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯，将所得产物再与磺酰氯反应，生成如式(6)所示的4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯，再将所得产物在碱性条件下水解，生成如式(7)所示的中间体7；
4)再以甲醇为溶液，向3-碘苯甲酸中滴加浓硫酸，生成式(9)所示的3-碘苯甲酸甲酯；
5)以DMF为溶剂，将步骤4)所得的3-碘苯甲酸甲酯与氯化亚铜在L-脯氨酸催化下，反应生成如式(10)所示的3-氰基苯甲酸甲酯；
6)以乙醇为溶剂，将步骤5)所得的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，生成如式(11)所示的中间体11；
7)以甲苯为溶剂，将步骤3)所得的中间体7和步骤6)所得中间11与二氯亚砜和三乙胺反应，生成如式(12)所示的化合物12，在碱性条件下水解，生成如式(13)所示的化合物13，化合物13再与取代苯胺以EDC·HCI为缩合剂进行缩合反应，得如式(I)所示的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物；
其反应过程如下：
苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
5.根据权利要求4所述的一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1)中丁酮和草酸二乙酯的摩尔比为1:1-1.5。
6.根据权利要求4所述的一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中2,4-二氧代己酸乙酯与水合肼的摩尔比为1:1-1.5。
7.根据权利要求4所述的一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中硫酸二甲酯和3-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的摩尔比为2-4:2，3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯与磺酰氯的摩尔比为1:1-2。
8.根据权利要求4所述的一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中3-碘苯甲酸甲酯、氯化亚铜和L-脯氨酸的摩尔比为1-1.5:2.0:1-1.5，步骤6)中3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺的摩尔比为1:1-2。
9.根据权利要求4所述的一种5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤7)中的中间体7、中间体11和三乙胺的摩尔比为1:1:2-3。
10.一种根据权利要求1所述的5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物在制备杀菌剂中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210620099.XA CN114920734A (zh) | 2022-06-02 | 2022-06-02 | 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210620099.XA CN114920734A (zh) | 2022-06-02 | 2022-06-02 | 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114920734A true CN114920734A (zh) | 2022-08-19 |
Family
ID=82813300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210620099.XA Pending CN114920734A (zh) | 2022-06-02 | 2022-06-02 | 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114920734A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108794461A (zh) * | 2018-07-11 | 2018-11-13 | 青岛科技大学 | 一种含氟苯基噁二唑连吡唑类杀虫杀菌剂 |
| CN111592533A (zh) * | 2020-06-16 | 2020-08-28 | 浙江工业大学 | 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN112062759A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-12-11 | 浙江工业大学 | 含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN112979627A (zh) * | 2021-03-08 | 2021-06-18 | 浙江工业大学 | 吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-06-02 CN CN202210620099.XA patent/CN114920734A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108794461A (zh) * | 2018-07-11 | 2018-11-13 | 青岛科技大学 | 一种含氟苯基噁二唑连吡唑类杀虫杀菌剂 |
| CN111592533A (zh) * | 2020-06-16 | 2020-08-28 | 浙江工业大学 | 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN112062759A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-12-11 | 浙江工业大学 | 含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN112979627A (zh) * | 2021-03-08 | 2021-06-18 | 浙江工业大学 | 吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 谭成侠等: "1-甲基-3-乙基-5-吡唑酸乙酯的合成研究", 浙江工业大学学报, vol. 33, no. 3, pages 331 - 333 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111592533B (zh) | 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111943944B (zh) | 含乙硫基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN112979627B (zh) | 吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| JPH04261174A (ja) | ２−チエニルグリシド酸誘導体およびその製造法 | |
| CN104610250A (zh) | 含三个氮杂环的1,2,3-噻二唑-5-甲脒类化合物及合成 | |
| CN103664561B (zh) | 一种叶菌唑及其中间体的制备方法 | |
| JP6896897B2 (ja) | ｍ−ジアミド化合物の調製方法 | |
| CN112062759B (zh) | 含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| FR2804681A1 (fr) | Compose antidiabetique et procede pour sa production | |
| NZ573352A (en) | Substituted carboxamides as group i metabotropic receptor antagonists | |
| CN115260175A (zh) | 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| JP2000001431A (ja) | 尿酸排泄剤 | |
| CN112390725B (zh) | 一种酰胺类化合物的制备方法 | |
| CN114920734A (zh) | 5-(吡唑-5-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN115260174A (zh) | 5-(吡唑-4-基)-1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN100420678C (zh) | 取代的苯并噻唑衍生物的环化方法 | |
| JP2022515070A (ja) | アミド誘導体の不純物及びその使用 | |
| FR2662692A1 (fr) | Derives heterocycliques doues d'activite anticonvulsivante, procede de preparation et composition pharmaceutique. | |
| CN114920736B (zh) | 含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| Sun et al. | Synthesis, crystal structure and antifungal activities of new quinoline derivatives | |
| CN110734403B (zh) | (s)-2-(1h-吡唑-4-甲酰胺基)苯甲酸丙酯类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN114656461B (zh) | 含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其合成方法与应用 | |
| CN115286622A (zh) | 含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| WO2017081702A2 (en) | A process for preparation of enzalutamide | |
| CN110483391A (zh) | 一种烟酰亚胺酰胺衍生物的五组分合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |