CN112062759A - 含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及含乙砜基吡啶联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。本发明由2‑氯‑5‑氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，再与酰氯化后的3‑氯‑6‑乙硫基吡啶甲酸环合，最后水解、缩合、氧化得到含乙砜基吡啶联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物。本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的14个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在100ppm浓度下本发明的目标产物对黄瓜灰霉病表现出了良好的抑制性，有的化合物抑制率高达80％以上。

Description

含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制 备方法和应用
技术领域
本发明属于化学合成和药物应用领域，具体涉及含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
化学农药具有见效快、能耗低及容易大规模生产等特点,至今仍是防治病虫害的主要手段。在未来相当一段时间内,化学农药仍将是农药的主体,而绿色化学农药是发展的重点，其特点是:(1)超高效:药剂量少而见效快；(2)高选择性:仅对特定有害生物起作用；(3)无公害:无毒或低毒且能迅速降解，杂环化合物就是其中典型的代表。在世界农药的专利中,大约有90％是杂环化合物。其中1,2,4-噁二唑及其衍生物在农药和医药领域是一类重要的活性物质,具有广谱的生物活性,如杀虫、除草、杀菌等。因此1,2,4-噁二唑类化合物的分子设计、合成与生物活性研究仍然是当今绿色农药创制的一个热点。此外，含硫化合物表现出较好的杀菌活性，而酰胺类化合物被广泛应用于农药和医药领域，其表现出良好的抑菌、除草、杀虫等生物活性，本发明将其结构引入1,2,4-噁二唑类化合物中，设计合成了新的1,2,4-噁二唑类衍生物。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的在于提供含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。
所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002670995280000021
式(Ⅰ)中，苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素。
所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于取代基各自独立为C1～C4的烷基、C1～C4的取代烷基、F、Cl或Br。
所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于式(Ⅰ)中的R为2-甲基、4-甲基、2,4-二甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、3-氯-2-甲基、2-氟、4-氟、2,6-二氟、2-氯、3-氯、4-氯或4-溴。
所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)以乙醇为溶剂，将式(1)所示的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，生成式(2)所示的化合物2；
2)以甲苯为溶剂，将式(3)所示的3-氯-6-乙硫基吡啶甲酸酰氯化，再与通过步骤1)制得的化合物2环合，生成式(4)所示的化合物4；
3)将步骤2)所得化合物4在碱性条件下水解，生成式(5)所示的化合物5，化合物5再与取代苯胺以DCC为缩合剂进行缩合反应，生成式(6)所示的化合物6，最后经m-CPBA氧化得如(Ⅰ)所示的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物；
其反应过程如下：
Figure BDA0002670995280000031
苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素。
所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5在室温下以DCC为缩合剂，DMAP为催化剂与取代苯胺反应7-9h，优选8h。
所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5与取代苯胺的摩尔比为1:1～1:1.2，优选为1:1.1。
所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5与缩合剂DCC的摩尔比为1:1～1:1.2，优选为1:1.1。
所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5与催化剂DMAP的摩尔比为1:1.1～1.3，优选为1:1.2。
所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中化合物6与m-CPBA的摩尔比为1:2.9～3.1，优选为1:3，反应条件为室温搅拌。
所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
本发明提供了含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，其制备方法简单、操作方便，结构经核磁氢谱进行了确认，对所得的14个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在100ppm浓度下本发明的目标产物对黄瓜灰霉病表现出了良好的抑制性，有的化合物抑制率高达80％以上。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1式(2)所示的化合物2的制备：
称取1.4g(7.2mmol)2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯加入三口烧瓶中，加入0.55g盐酸羟胺并用45mL乙醇溶解，在室温下，开启机械搅拌，随后滴加1.1g三乙胺(10min滴加完成)，开始反应，反应过程经薄层色谱法(TLC)监测反应进程，反应2个小时，旋蒸脱溶，并将残余物溶于乙酸乙酯和饱和食盐水中，倒入分液漏斗静置分液，保留有机层。有机相加入无水硫酸钠除去水分，旋蒸脱溶，通过柱层析纯化得到淡黄色固体1.5g，收率：90.4％，m.p.108～111℃；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.87(s,1H),8.13(d,J＝2.0Hz,1H),7.85(dd,J＝8.5,2.0Hz,1H),7.59(d,J＝8.5Hz,1H),5.98(s,2H),3.87(s,3H).
实施例2式(3)所示的3-氯-6-乙硫基吡啶甲酸的制备：
在100mL三口烧瓶中，依次加入1.92g(0.01mol)3,6-二氯吡啶甲酸、20mL丙酮、1.66g K2CO3，逐滴加入1.26g(0.01mol)硫酸二甲酯，滴加完成后，温控40℃开始反应，TLC对实验进行跟踪监测，反应约8h结束，待反应液冷却至室温，过滤取滤液，旋蒸脱溶，干燥得3,6-二氯吡啶甲酸甲酯；
在100mL三口烧瓶中，加入2.46g乙硫醇，用30ml DMF溶解，在冰浴条件下逐滴加入1.36g叔丁醇钾，开始反应，得到乙硫醇钾；
在100mL三口烧瓶中，加入3.72g制备得到的3,6-二氯吡啶甲酸甲酯，用20ml DMF溶解，冰浴条件下逐滴加入乙硫醇钾，滴加完成后，移至室温开始反应，TLC对实验进行跟踪监测，反应约2h结束，然后加入水和乙酸乙酯进行萃取，取有机相，加入无水Mg2SO4进行干燥，过滤取滤液，旋蒸脱溶，得3-氯-6-乙硫基吡啶甲酸甲酯；
在100mL三口烧瓶中，加入3.3g制备得到的，用40ml THF溶解，然后加入NaOH溶液(112g NaOH，10ml水)并温控70℃加热回流开始反应，TLC对实验进行跟踪监测，反应约1h结束，待反应液冷却至室温，用100ml水调节体系PH值至2.5，过滤干燥得2.8g淡黄色固体，收率：90.8％，m.p.119～120℃；
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ12.20(s,1H),7.66(d,J＝8.5Hz,1H),7.41(d,J＝8.5Hz,1H),4.00(s,3H),2.95(q,J＝7.5Hz,2H).
实施例3式(4)所示的化合物4的制备：
向100mL三口烧瓶中加入1.16g(5mmol)3-氯-6-乙硫基吡啶甲酸，加入1.19gSOCl2，120℃加热回流反应4h，TLC监测原料点基本消失，旋蒸除去二氯亚砜得到3-氯-6-乙硫基吡啶甲酰氯。
向250mL三口烧瓶中加入由实施案例1制备得到的化合物2 1.1g(5mmol)，三乙胺1.2g(12mmol)，100mL无水甲苯，控温0℃，搅拌反应2h后，逐滴加入制备得到的3-氯-6-乙硫基吡啶甲酰氯，0℃下继续搅拌反应3h，然后加热回流反应，并通过TLC监测反应过程，反应2小时结束，反应液用150mL水洗，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，有机相加入无水硫酸钠除去水分，旋蒸脱溶，烘干，得到产物1.1g，收率：53.8％,m.p.148～152℃；
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.65(d,J＝2.0Hz,1H),8.32–8.15(m,1H),7.92(d,J＝8.5Hz,1H),7.61(d,J＝8.0Hz,1H),7.54(d,J＝8.5Hz,1H),3.98(s,3H)，3.78(q,J＝7.5Hz,2H),1.26(t,J＝7.0Hz,3H).
实施例4式(5)所示的化合物5的制备：
在100mL的三口烧瓶中先加入(2.0mmol)由实施例3制备得到的化合物4，40mLTHF，待溶解后，加入(5mL)40％氢氧化钠水溶液，回流反应，并使用TLC法对反应进行监测，约2h反应完成，旋蒸除去THF，加入50mL水溶解，调节pH至2.5，析出白色固体，抽滤烘干得产物化合物5，收率：93.6％，m.p.222～224℃；
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ13.64(s,1H),8.45(d,J＝2.1Hz,1H),8.34(d,J＝8.5Hz,1H),8.25–8.17(m,1H),7.91(d,J＝8.6Hz,1H),7.80(d,J＝8.3Hz,1H)，3.79(q,J＝7.0Hz,2H),1.26(t,J＝7.0Hz,3H).
实施例5-18化合物6-1～6-14的制备：
在50mL的三口烧瓶中先加入(1.0mmol)由实施例4得到的化合物5，15mL二氯甲烷溶解后，加入(1.1mmol)DCC和(1.2mmol)DMAP，然后边搅拌边滴加1.1mmol取代苯胺(
Figure BDA0002670995280000071
苯环上的H不被取代或取代基R独立为2-甲基、4-甲基、2,4-二甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、3-氯-2-甲基、2-氟、4-氟、2,6-二氟、2-氯、3-氯、4-氯或4-溴)，室温搅拌反应，使用TLC法对反应进行监测。旋蒸除去二氯甲烷，体系呈棕色粘稠固体状态，用乙醇洗涤后烘干得化合物6-1～6-14。
实施例19化合物6-1的制备：
在50mL的三口烧瓶中先加入(1.0mmol)由实施例4得到的化合物5，15mL二氯甲烷溶解后，加入(1.0mmol)DCC和(1.1mmol)DMAP，然后边搅拌边滴加1.0mmol苯胺，室温搅拌反应，使用TLC法对反应进行监测，约7h反应完。旋蒸除去二氯甲烷，体系呈棕色粘稠固体状态，用乙醇洗涤后干燥烘干得化合物6-1。
实施例20化合物6-8的制备
在50mL的三口烧瓶中先加入(1.0mmol)由实施例4得到的化合物5，15mL二氯甲烷溶解后，加入(1.1mmol)DCC和(1.2mmol)DMAP，然后边搅拌边滴加1.0mmol 2-氟苯胺，室温搅拌反应，使用TLC法对反应进行监测，约8h反应完。旋蒸除去二氯甲烷，体系呈棕色粘稠固体状态，用乙醇洗涤后干燥烘干得化合物6-8。
实施例21化合物6-14的制备：
在50mL的三口烧瓶中先加入(1.0mmol)由实施例4得到的化合物5，15mL二氯甲烷溶解后，加入(1.2mmol)DCC和(1.3mmol)DMAP，然后边搅拌边滴加1.2mmol 4-溴苯胺，室温搅拌反应，使用TLC法对反应进行监测，约9h反应完。旋蒸除去二氯甲烷，体系呈棕色粘稠固体状态，用乙醇洗涤后干燥烘干得化合物6-14。
实施例22目标产物Ⅰ-1～Ⅰ-14的制备
在14个50mL的三口烧瓶中分别加入(1.2mmol)通过实施例5-17制备得到的化合物6-1～6-14，用30ml CH2Cl2溶解后，加入化合物6-1～6-5的三口烧瓶中滴加(3.48mmol)间氯过氧苯甲酸；加入化合物6-6～6-10的三口烧瓶中滴加(3.60mmol)间氯过氧苯甲酸；加入化合物6-11～6-14的三口烧瓶中滴加(3.72mmol)间氯过氧苯甲酸；滴加完成后，室温搅拌过夜，旋蒸除去二氯甲烷，干燥得到的固体即目标产物Ⅰ-1～Ⅰ-14，具体数据见表1和表2。
表1含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物理化数据
目标化合物 取代基团R 外观 收率％
Ⅰ-1 不取代 黄色粉末 80.8
Ⅰ-2 2-甲基 白色粉末 74.3
Ⅰ-3 4-甲基 灰色粉末 82.4
Ⅰ-4 2,4-二甲基 白色粉末 85.6
Ⅰ-5 4-叔丁基 灰色粉末 74.1
Ⅰ-6 3-三氟甲基 白色粉末 75.7
Ⅰ-7 3-氯-2-甲基 米黄色粉末 80.3
Ⅰ-8 2-氟 灰色粉末 83.2
Ⅰ-9 4-氟 棕色粉末 78.4
Ⅰ-10 2,6-二氟 白色粉末 77.9
Ⅰ-11 2-氯 浅黄色粉末 82.1
Ⅰ-12 3-氯 黄色粉末 85.2
Ⅰ-13 4-氯 白色粉末 76.8
Ⅰ-14 4-溴 白色粉末 80.4
表2含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物氢谱数据
Figure BDA0002670995280000091
Figure BDA0002670995280000101
Figure BDA0002670995280000111
实施例19杀菌活性测试
1测试样品：
试验对象:水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani，小麦赤霉病菌Gibberella zeae，苹果褐斑病菌Marssonina coronaria(Ell.et Daris)Daris，黄瓜灰霉病菌Botrytiscinerea。
试验处理:式(Ⅰ)化合物用DMF溶解成2％母液，然后用灭菌水稀释成100mg/L备用。试验采用含毒培养基法，评价供试化合物在100mg/L的剂量下对4种试验靶标的室内杀菌活性，活性测试结果如表3所示；
表3含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物杀菌活性
Figure BDA0002670995280000112
Figure BDA0002670995280000121
含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物(14个)杀菌活性结果表明(表3)，在100ppm剂量下，14个样品对4个靶标具有一定的抑制活性，其中除Ⅰ-3、Ⅰ-10、Ⅰ-13、Ⅰ-14外其他化合物对黄瓜灰霉病菌的抑制率在80％以上；所有化合物对水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌和苹果褐斑病菌的活性均在60％以下，均低于对照药剂吡唑醚菌酯的抑菌活性，建议进一步优化。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。

Claims (10)

1.含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002670995270000011
式(Ⅰ)中，苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素。
2.根据权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于取代基R各自独立为C1～C4的烷基、C1～C4的取代烷基、F、Cl或Br。
3.根据权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于式(Ⅰ)中的R为2-甲基、4-甲基、2,4-二甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、3-氯-2-甲基、2-氟、4-氟、2,6-二氟、2-氯、3-氯、4-氯或4-溴。
4.一种如权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)以乙醇为溶剂，将式(1)所示的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，生成式(2)所示的化合物2；
2)以甲苯为溶剂，将式(3)所示的3-氯-6-乙硫基吡啶甲酸酰氯化，再与通过步骤1)制得的化合物2环合，生成式(4)所示的化合物4；
3)将步骤2)所得化合物4在碱性条件下水解，生成式(5)所示的化合物5，化合物5再与取代苯胺以DCC为缩合剂进行缩合反应，生成式(6)所示的化合物6，最后经m-CPBA氧化得如(Ⅰ)所示的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物；
其反应过程如下：
Figure FDA0002670995270000021
苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素。
5.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5在室温下以DCC为缩合剂，DMAP为催化剂与取代苯胺反应7-9h，优选8h。
6.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5与取代苯胺的摩尔比为1:1～1:1.2，优选为1:1.1。
7.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5与缩合剂DCC的摩尔比为1:1～1:1.2，优选为1:1.1。
8.根据权利要求5所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，化合物5与催化剂DMAP的摩尔比为1:1.1～1.3，优选为1:1.2。
9.根据权利要求4所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中化合物6与m-CPBA的摩尔比为1:2.9～3.1，优选为1:3，反应条件为室温搅拌。
10.一种根据权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
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