CN112979627B - 吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及一种吡唑联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。本发明由3‑氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应得到中间体3，然后与吡唑酸环合成吡唑联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酸甲酯，最后水解、缩合得吡唑联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的18个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在50ppm浓度下，通过本发明的制备方法得到的目标产物表现出良好抑菌活性，其中7h对水稻纹枯病菌抑制率达100％。

Description

吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于化学合成和药物应用领域，具体涉及吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
化学农药以其快速、高效、经济、简便、应用广泛的特点，在农作物有害生物综合治理体系中占有重要地位，是用于保障农作物的产量、品质与安全的一重要的农业生产资料。开发低毒、高效、低残留且环境友好的农药是新农药开发的未来趋势，杂环类有机农药为近年来发展最为迅速的一类农药。其中1,2,4-噁二唑及其衍生物在农药和医药领域是一类重要的活性物质,具有广谱的生物活性,如杀虫、除草、杀菌、杀螨等。因此1,2,4-噁二唑类化合物的分子设计、合成与生物活性研究仍然是当今绿色农药创制的一个热点。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的在于提供吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。
所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于结构式如式(7)所示：
式(7)中，R为取代基，苯环上的H被取代基R单取代或多取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、氟取代烷基或卤素。
所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于取代基R各自独立为甲基、三氟甲基、F、Cl、Br或I。
所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于式(7)中的R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟基、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基或3,4-二氯。
所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)将式(1)所示的3-氰基苯甲酸溶解于甲醇中，加入浓硫酸作为催化剂进行酯化反应，生成式(2)所示的3-氰基苯甲酸甲酯；
2)以乙醇为溶剂，将式(2)所示的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，生成中间体3
3)以甲苯为溶剂，将吡唑酸酰氯化，再与步骤2)所得的中间体3环合，生成式(5)所示的化合物5；
4)将步骤3)所得化合物5在碱性条件下水解，生成式(6)所示的化合物6，化合物6再与取代苯胺进行缩合反应，得如(7)所示的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法；
其反应过程如下：
式(7)中，R为取代基，苯环上的H被取代基R单取代或多取代，单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、氟取代烷基或卤素。
所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中，3-氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1:1.1
所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，吡唑酸与中间体3的摩尔比为1:1。
所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤4)中，化合物6在常温下溶解于二氯甲烷和三乙胺的混合溶液中，待溶解后冰浴降温至5℃，再加入取代苯胺和EDC·HCl，继续在冰浴条件下反应8h。
所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
本发明提供了吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，其制备方法简单、操作方便，结构经核磁氢谱进行了确认，对所得的18个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在50ppm浓度下，通过本发明的制备方法得到的目标产物表现出良好抑菌活性，其中7h对水稻稻瘟抑制率达100％。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1式(2)所示的3-氰基苯甲酸酯的制备：
在100mL三口烧瓶中，依次加入1.47g(0.01mol)3-氰基苯甲酸甲酯、50mL甲醇、0.5mL浓硫酸，加热回流，TLC对实验进行跟踪监测，反应约8h结束，待反应液冷却至室温，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至中性，抽滤干燥得1.48g白色固体，收率：92.0％，m.p.38～40℃。
实施例2式(3)所示的化合物3的制备：
称取实施例1得到的1.15g(7.2mmol)3-氰基苯甲酸酯加入三口烧瓶中，加入0.55g盐酸羟胺并用50mL乙醇溶解，随后滴加0.50g三乙胺(5min)，室温搅拌反应2个小时，旋蒸脱溶，并将残余物溶于乙酸乙酯和饱和食盐水中，倒入分液漏斗静置分液，保留有机层。有机相加入无水硫酸钠除去水分，旋蒸脱溶，通过柱层析纯化得到淡黄色固体1.26g，收率：90.4％,m.p.50～52℃。
实施例3式(5)所示的化合物5的制备：
向100mL三口烧瓶中加入0.88g(5mmol)3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸，随后加入30mL的甲苯溶解，120℃回流搅拌，加入1.19g SOCl2，开始反应，TLC监测原料点基本消失，旋蒸除去二氯亚砜得酰氯。
向200mL三口烧瓶中加入由实施案例2制备得到的化合物30.97g(5mmol)，三乙胺1.2g(5mmol)，50mL无水甲苯，控温0℃，搅拌反应2h后，逐滴加入准备好的吡唑酰氯(30mL无水甲苯溶解)，0℃下继续搅拌反应3h，然后加热回流反应，并通过TLC监测，约反应2小时结束。反应液用150mL水洗，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，有机相加入无水硫酸钠除去水分，旋蒸脱溶，烘干，得到产物1.14g，收率：68.3％；1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.86(s,1H),8.56(s,1H),8.30(d,J＝7.5Hz,1H),8.16(d,J＝7.5Hz,1H),7.75(t,J＝8.0Hz,1H),7.39(t,J＝53.0Hz,1H),4.02(s,3H),3.92(s,3H).
实施例4式(6)所示的化合物6的制备：
在100mL的三口烧瓶中先加入(5.0mmol)由实施例3得到的化合物5，40mL乙醇，待溶解后，加入(5mL)氢氧化钠水溶液，回流反应，并使用TLC法对反应进行监测，约2h反应完，旋蒸除去乙醇，加入50mL水溶解，调节pH至2～3，析出白色固体，抽滤烘干得产物化合物6，收率：92.6％；
实施例5-22目标产物7的制备：
在50mL的三口烧瓶中先加入(2.0mmol)由实施例4得到的化合物6，(3.3mmol)三乙胺和15mL二氯甲烷，待溶解后，冰浴降温至5℃，加入(2.3mmol)EDC·HCl，然后边搅拌边滴加取代苯胺(2.1mmol)，滴加完毕后继续冰浴反应，约8h反应完。柱层析得目标产物7a～7r，具体数据见表1和表2。
表1吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物理化数据
目标化合物 取代基团R 外观 收率％
7a H 棕黄色固体 73.8
7b 2-甲基 白色固体 61.3
7c 3-甲基 白色固体 71.8
7d 4-甲基 灰色固体 67.7
7e 4-叔丁基 黄色固体 70.4
7f 3-三氟甲基 白色固体 75.2
7g 2-氟 棕色固体 71.9
7h 3-氟 黄色固体 74.6
7i 4-氟 白色固体 72.8
7j 2-氯 白色固体 67.2
7k 3-氯 灰色固体 68.1
7l 4-氯 黄色固体 75.5
7m 4-溴 白色固体 75.8
7n 4-碘 白色粉末 65.3
7o 2,4-二甲基 白色粉末 72.1
7p 2,6-二甲基 白色固体 69.7
7q 3-氯-2-甲基 白色固体 66.8
7r 3,4-二氯 白色固体 65.5
表2吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物氢谱数据
实施例23杀菌活性测试
1测试样品：
试验对象:小麦赤霉病菌(Fusahum graminearum)，水稻纹枯病菌(Thanatephoruscucumeris)，油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)。
试验处理:式(7)化合物用DMF溶解成2％母液，然后用灭菌水稀释备用。试验采用含毒培养基法，评价供试化合物在50mg/L的剂量下对3种试验靶标的室内杀菌活性，活性测试结果如表3所示；
表3吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物杀菌活性
吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物(18个)杀菌活性结果表明(表3)，在50ppm剂量下，18个样品对3个靶标的活性具有一定的抑制，目标产物7f、7h、7k对水稻纹枯病菌的抑制率在70％以上，尤其化合物7h的抑制率高达100％，优于氟唑菌酰胺。化合物7f、7h、7k及7r对油菜菌核病菌也有中等抑制活性，达到60％以上。此外，化合物7f、7h、7k及7r对小麦赤霉也具有不错的抑制活性，优于氟噻菌酰胺30.3％。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。

Claims (7)

1.吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，其特征在于结构式如式（7）所示：
，
式（7）中，R为取代基，最右端苯环上的H被取代基R单取代或多取代，单取代或多取代的取代基R为2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟基、2-氯、3-氯、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基或3,4-二氯。
2.一种根据权利要求1所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1）将式（1）所示的3-氰基苯甲酸溶解于甲醇中，加入浓硫酸作为催化剂进行酯化反应，生成式（2）所示的3-氰基苯甲酸甲酯；
2）以乙醇为溶剂，将式（2）所示的3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，生成式（3）所示的中间体3；
3）以甲苯为溶剂，将如式（4）所示的吡唑酸酰氯化，所得产物再与步骤2）所得的中间体3环合，生成式（5）所示的化合物5；
4）将步骤3）所得的化合物5在碱性条件下水解，生成式（6）所示的化合物6，化合物6再与取代苯胺进行缩合反应，得如（7）所示的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物；
其反应过程如下：
。
3.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中，3-氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1:1.05-1.2。
4.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中，3-氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1：1.1。
5.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3）中，吡唑酸与中间体3的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的一种吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤4）中，化合物6在常温下溶解于二氯甲烷和三乙胺的混合溶液中，待溶解后冰浴降温至5 ℃，再加入取代苯胺和EDC·HCl，继续在冰浴条件下反应8 h。
7.一种根据权利要求1所述的吡唑联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物在制备杀真菌剂中的应用。
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