SU1450737A3 - Способ получени производных 9,10-фенантрендиона - Google Patents

Способ получени производных 9,10-фенантрендиона Download PDF

Info

Publication number
SU1450737A3
SU1450737A3 SU864027579A SU4027579A SU1450737A3 SU 1450737 A3 SU1450737 A3 SU 1450737A3 SU 864027579 A SU864027579 A SU 864027579A SU 4027579 A SU4027579 A SU 4027579A SU 1450737 A3 SU1450737 A3 SU 1450737A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compounds
fungicidal
plants
biologically active
oxime
Prior art date
Application number
SU864027579A
Other languages
English (en)
Inventor
Бенко Пал
Жолнаи Тибор
Киницки Марта
Паллош Ласло
Жолнаи Ирен
Тетеньи Петер
Бернат Йене
Original Assignee
Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие) filed Critical Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1450737A3 publication Critical patent/SU1450737A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных 9,10-фенантрендиона, в частности ползгчени  замещенных в 9-м положении группой N-0-C(0)R, где R - С.-алкил- аминогруппа, хлор или дихлорфенил амин , которые обладают фунгицидными свойствами и могут быть использованы в сельском хоз йстве. Цель - создание нового спрсоба получени  новых активных веществ указанного класса. Их синтез ведут реакцией 9,10-фе- нантрендион-9-оксима с соответствующим R-изоцианатом в среде органического растворител  в присутствии основани . Выход, %, т.пл., С, брут- то-ф-ла: а) 99. масло, CteHiiNiOs. б)-100, 108-109, , в)-100, 112-113, Сг,Н1эС1МгОэ, г)-100, 127-129, CI,H,.J. Новые вещества активны против всех патогенных дермофитонов, поражающих нити человеческой ткани (трихофитоны, эпидермофитоны, микостеорозы) и различных грибковых штаммов, поражающих растени  (фувариоз, гальминтоспрры,, склеротини , нигроспороз). Их зффек- тивна  доза (ЕД ЕД в сравнении с контролем составл ет 357 и 1336 ч. на 1 млн., причем в сравнении с известным новые вещества оказывают 100%-ное ингибирование, например, ржавчины бобов, против 70-80% в известном случае. Расход фунгицидов в общем случае составл ет 100- 1000 г/га, а концентраци  0,01- 0,1 мас.%. 2 табл. О) 4 сл о 00

Description

см
Изобретение относитс  к органической химии, а именно к новым производным . 9, 10-фенантрендиона общей формулы
.ТТ- О-СО-Б
где R - ,}.-алкил, амино, хлор- или дихлорфениламин, которые обладают фунгицидными свойствами и могут использоватьс  в сельском хоз йстве.
Целью изобретени   вл етс  разработка доступного способа получени  производных 9,10-фенантрендиона, обладающих высокими фунгицидными свойствами .
Пример 1. Смесь из 22,3 г (0,1 моль) 9,10-фенантрендион-9-окси ма, 0,2 МП триэтиламина, 100 мп хлороформа и 12 МП (0,11 моль) п-бутил- изоцианата преобразуют в течение 1 ч при комнатной температуре. Реак- ционную смесь в течение 30 мин нагревают до кипени  и затем упрочн ют при пониженном давлении. Получают 32 г 9,10-фенантрендион-9-(Н-бутил- аминкарбонш1)-оксимав видежелто-ко- ричневого масла, выход 99%. Продукт очищаетс  хроматографическим способом .
Вычислено,%: С 70,81, Н 5,59,
N 8,69.
C,,H,jN,0,
N
Найдено,%: С 70,01, Н 5,51, 8,71.
Пример 2. Аналогично примеру 1 при использовании соответствую- щих исходных веществ получают 9,.10- -фенантрендион-9-метиламинкарбонил- -оксим, т.пл. 108-109 0.
Вычислено,%: С 68,57, Н 4,29, N 10,0.
N
Найдено,%: С 68,40, Н. 4,23, 9,89. Пример 3. Аналогично примеПредставители группы соединений общей формулы (I) в форме раствора дл  опрыскивани , содержащего 0,05- 0,1% биологический активного вещества , обеспечивают in vivo отличную защиту от мучнистой росы зерна, огу цов, петрушки и свеклы. Обработка бобовых растений раствором дл  опры кивани , содержащего 0,05% биологически активного вещества, обеспечивает полную защиту от ржавчины бобо ( Uromyces apperdiculatus). Защитное действие против последнего грибково го заболевани  растений имеет тот же пор док величины, что и эффектив ность известного средства защиты ра
рам 1 и 2 получают 9,10-фенантренди- тений дитана (биологически активное
он-9-(4-хлорфениламинкарбонил)-оксим, т.пл. 112-113 0.
Вь1числено,%: С 67,02, Н 3,46, N 7,44, С1 9,31.
Ci,H,
Найдено,%: С 67,08, Н 3,41, N 7,39, С1 9,33.
Пример 4. Аналогично примерам 1 и 2 получают 9,10-фенантренди55
вещество : (.марганец + цинк) - эти- лен-бис-дитиокарбамат).
В использованных концентраци х предлагаемые соединени   вл ютс  не фитотоксичными относительно опытных растений. Фунгицидна  эффективность соединений in vitro определ етс  в соответствии со следующим опытом: 1,0. 0,4, 0,2 и 0,1 г/мл количества
ы
15
20
10
- 25 дд
4507372
он-9-(3,4-дихлорфениламинкарбонил) -оксим, т.пл. 127-129 С.
Вычислено,%: С 61,46, Н 2,93, N 6,82, С1 17,07.
CjiH CliNiO 5
Найдено,%: С 60,99, Н 2,90, N 6,73, С1 17,01.
Соединени , полученные по предлагаемому способу, обладают ценными фунгицидными свойствами и  вл ютс  з ффективными против всех патогенных дермофитонов, поражающих нити человеческой ткани (трихофитоны, эпидермо- фитоны, микоспорозы), и очень большого количества штаммов грибков-, поражающих растени  (фувариоз, галь- минтоспора, склеротини , нигроспог- роз и т.д.).
Предлагаемые соединени  могут использоватьс .как путем нанесени  на листь , так и путем добавлени  в зоду или внесени  в почву. Они обладают широким спектром фунгицидного воздействи  как, например, известный Н-(трихлорметилтио)-фталимид и бис-(диметилтиокарбонилдисульфид). Активность in vitro предлагаемых соединений имеет такой же пор док, что и активность известных средств, однако эффективность действи  предлагаемых соединений превосходит известные средства.
Представители группы соединений общей формулы (I) в форме раствора дл  опрыскивани , содержащего 0,05- 0,1% биологический активного вещества , обеспечивают in vivo отличную защиту от мучнистой росы зерна, огурцов , петрушки и свеклы. Обработка бобовых растений раствором дл  опрыскивани , содержащего 0,05% биологически активного вещества, обеспечивает полную защиту от ржавчины бобов (Uromyces apperdiculatus). Защитное действие против последнего грибкового заболевани  растений имеет тот же пор док величины, что и эффективность известного средства защиты рас30
35
45
тений дитана (биологически активное
5
вещество : (.марганец + цинк) - эти- лен-бис-дитиокарбамат).
В использованных концентраци х предлагаемые соединени   вл ютс  не- фитотоксичными относительно опытных растений. Фунгицидна  эффективность соединений in vitro определ етс  в соответствии со следующим опытом: 1,0. 0,4, 0,2 и 0,1 г/мл количества
31
0,5%-ного спиртового раствора биологически активного вещества смешивают с 50 МП агаровой питательной среды. После укреплени  питательной среды поверхность инокулируетс  споровой суспензией контрольного грибкового штамма.
Эффективность испытываемых йреди- нений (концентраци  в чашке Петри 100, 40, 20 или 10 мкг/мл) определ етс  после п тидневной инкубации в термостате (температура +28°С).
Наиболее эффективные представители предлагаемых соединений (производные , полученные в соответствии с примерами 1 и 2) про вл ют фунги- статическое воздействие на большинство штаммов грибков (в частности, на штаммы трихофитона, монилин и гель- минтоспоры) при концентрации 10- 20 мкг/мл. Используемые в качестве сравнени  вещества - Ы-(трихлорме- тилтио)-фталимид и бис(диметилтио- карбамил)-дисульфид  вл ютс  эффективными лишь при концентрации 40- 100 мкг/мл (табл. 1).
Эффективность воздействи  на живые организмы предлагаемых соединений определ етс  относительно мучнистой росы зерна.
Опыты провод т относительно мучнистой росы зерна в фитобоксах типа Конвиоон при , при относительном влагосодержании 90% и освещенности 9000 лк. В качестве хоз йственного растени  ис пользуют сорт пшеницы MV-4. Растени  пшеницы в течение шести дней выращивают в горшках (диаметр 11 см) в смеси песка и перлита. Количество растений пшеницы составл ет.160 шт. в каждом горшке, высота растений в начале опыта 5- 6 см. Из испытываемых соединений приготовл ют высокодисперсные водные суспензии или уксусные растворы и по 8 мл этих препаратов нанос т на растени  при использовании обработанных азотом растворов дл  опрыскивани . Инокулирование провод т в течение 24 ч после фунгицидной обработки Опытные единицы при трех повторени х располагают блоками в фитотроне. Заражаемость мучнистой росой определ ю на восьмой день после инокулировани  Количественную оценку провод т с помощью метода Хинфнера и Паппа, в каждой опытной единице исследуют по отдельности 50-60 растений.
0
5
0
0
35
0
45
0
55
Необработанный контроль показывает высокую степень подверженности заражению: большинство растений заражено и примерно 30-40% поверхности растений затронуто мучнистой росой.
Использованные в качестве материала дл  сравнени  продукты - 1-бутил- карбамоил-бензимидазол-2-метил-кар- бамат и 6-(1-метил-гептш1-2,4-динит- рофенил-кротонат) при одинаковых услови х испытаний по своему фунги- цидному воздействию  вно уступают предлагаемым соединени м (в частности , производным, полученным в соот- ветст вии с примерами 1 и 2) .
Результаты вьфажают в виде дозы ЕДг и ЕД q„испытываемых соединений и
Чо
рассчитывают с помощью математическо- биометрических методов из коррел ций эффективной концентрации. В качестве величин дозы ЕД удИЛИ ЕДд испыты- ваемых соединений считаютс  те концентрации биологически активного ве- 5 щества (в част х на миллион), которые снижают заражаемость мучнистой росой, опытных растений по сравнению с необрабэтанным контролем на 50 , или 90%.
Полученные результаты сведены в табл. 2.
Опыт провод т на бобовых растени х относительно ржавчины бобов (Uro- myces apperdiculatus), опытное растение - бобовое растение сорта Пинто. В каждый горшок в смеси из песка, перлита и суперкомпоста в соотношении 1:1:0,035 высаживают по три семена . После семи-дев тидневного предварительного выращивани  в теплице растени , которые имеют по два листа, обрабатывают испытываемым соединением и затем инокулируют (заражены). Используют споровую суспензию концентрации О, 1 г/МП и каждый горшок обрабатывают 2,5 мп споровой суспензии . После инокул ции зараженные растени .вьщерживают в течение 48 ч при 20°С и относительном влагосодержании 100%. Симптомы развиваютс  на 7-8-й день после заражени . Опыт повтор ют трижды, нар ду с необработанным контролем провод т также сравнительные опыты с продуктом дитан М-45.
Результаты опытов показывают, что продукт дитан М-45 (в форме раствора дл  опрыскивани  концентрацией 500 ч на млн) -предотвращает заражав51450737
мость ржавчиной бобов на 70-80%, причем наиболее эффективные представители соединений, полученных в соответствии с примерами 1 и 2, оказывают тормоз щее воздействие на 100%..
Фунгицидные препараты в качестве биологически активного вещества содержат в эффективном количестве по меньшей мере соединение общей формь - -jO лы (I) и инертный, твердьй или жидкий носители.
Биологически .активные вещества общей формулы (I) могут формироватьс  в обычно прин тых в промышленности по производству средств запеты растений формах (например, средства опылеин , порошковые смеси, смачиваемые порошки, масл нистые растворы дл  опрыскивани ,, водные растворы дл  опрыскивани , эмульгируемые концентраты, гранулы, микронизиро- ванные гранулы и т.д.),
Фунгицидные препараты нар ду с биологически активными веществами общей формулы (I) могут содержать твердые носители, жидкие разбавители и другие вспомогательные вещества.
В качестве твердых носителей мозол , трихлорэтилён, дихлорметан и т.д.), простые эфиры (например, ди- этиловьй эфир, диизопропиловый эфир g диоксан, тетрагидрофуран, этилен- глиКольэтиловый эфир), кетоны (например , ацетон, метилэтилкетон, цик логексенон), сложные эфиры (например , этилацетат, этиленгликольаце- тат), амиды кислот (например, N,N- -диметилформамид), нитрилы (например , ацетонитрил) или сульфоксиды . (например, диметилсульфоксид).
Фунгицидные средства могут содер
15 жать другие дополнительные и/или вспомогательные вещества, как, например , св зующие вещества и/или диспергаторы (например, желатин, казеин, альгинат натри , карбокси20 метилцеллюлоза, крахмал, лигносуль- фонат, бентонит, простой полиокси- пропиленгликолевьй эфир, поливиниловый спирт, пихтовое масло, парафин ) , стабилизирующие вещества (на25 пример, изопропилфосфат трикрезил- фосфат, талловое масло, зпоксидирр- ванные масла, поверхностно-активные вещества, жирные кислоты, сложные - эфиры жирных кислот), эмульгаторы
гут использоватьс  минеральные порош-др (например, а,пкилсульфонаты, полиокки (например, тальк, бентони.т, монтмориллонит , глинозем, высокодисперсный силикагель, каолин, диатомова  земл , слюдаJ апатит, вермикулит, гипс, известн к, пирофилит, серицит, пемза, сера, активированный уголь, {гашена  известь, перлит), растительт- ные порошки (например, со , пшеница, древесина, орехова  скорлупа, опилки , отруби, древесна  кора, растительные экстршсционные отходы, крахмал , кристаллическа  целлюлоза), полимерные порошки (например, поливи- нилхлорид, даммарова  смола, кетон- на  смола и т.д.), волокнистые продукты (например, бумага, порошок из картона, тр пки), химические удобрени  (например, сульфат а1-1мони , мо- чевина, хлорид аммони  и т.д.), глинозем или парафин.
В качестве жидких разбавителей могут использоватьс  спирты (например , метанол, этанол, изопропа- нол, этиленгликоль, полиэтиленгли- коль, бензиловьй спирт), ароматические углеводороды (например, бензол, ксилол, толуол, метилнафталин)5 алифатические углеводороды (например хлороформ, тетрахлорметан, хлорбенсиэтиленалкилсульфонаты , алкиларил- сульфонаты, полиэтиленгликольалкилс вый эфир, полиоксиэтиленалкилариловэ эфир), смачивающие вещества (напри- 3g мер, додещшбензолсульфонат, лаурил- сульфонат, соли алкилнафталинсульфо- кислот).
Содержание биологически активного Q вещества в фунгицидных средствах может измен тьс  в широких пределах, в общем случае может составл ть 0,001-95 мас.%, предпочтительно 5- 90 мас.%. Примен емые дозы биологически активного вещества в общем слу чае составл ют 100-1000 г/га. Концентраци  готовых к применению препаратов 0,01-0,1 мас.%.
Биологически активное вещество мо 50 жет быть также приготовлено в форме особенно пригодных дл  хранени  и транспортировки концентратов, которы перед употреблением могут переводить с  в пригодные дл  употреблени  сред 55 ства соответствующей концентрации путем разбавлени . Содержание биологически активного вещества.в концент раци х в общем случае составл ет 10- 90 мас.%.
45
зол, трихлорэтилён, дихлорметан и т.д.), простые эфиры (например, ди- этиловьй эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, этилен- глиКольэтиловый эфир), кетоны (например , ацетон, метилэтилкетон, цик- логексенон), сложные эфиры (например , этилацетат, этиленгликольаце- тат), амиды кислот (например, N,N- -диметилформамид), нитрилы (например , ацетонитрил) или сульфоксиды (например, диметилсульфоксид).
Фунгицидные средства могут содержать другие дополнительные и/или вспомогательные вещества, как, например , св зующие вещества и/или диспергаторы (например, желатин, казеин, альгинат натри , карбоксиметилцеллюлоза , крахмал, лигносуль- фонат, бентонит, простой полиокси- пропиленгликолевьй эфир, поливиниловый спирт, пихтовое масло, парафин ) , стабилизирующие вещества (например , изопропилфосфат трикрезил- фосфат, талловое масло, зпоксидирр- ванные масла, поверхностно-активные вещества, жирные кислоты, сложные - эфиры жирных кислот), эмульгаторы
(например, а,пкилсульфонаты, полиок (например, а,пкилсульфонаты, полиоксиэтиленалкилсульфонаты , алкиларил- сульфонаты, полиэтиленгликольалкилс- вый эфир, полиоксиэтиленалкилариловэй эфир), смачивающие вещества (напри- мер, додещшбензолсульфонат, лаурил- сульфонат, соли алкилнафталинсульфо- кислот).
Содержание биологически активного вещества в фунгицидных средствах может измен тьс  в широких пределах, в общем случае может составл ть 0,001-95 мас.%, предпочтительно 5- 90 мас.%. Примен емые дозы биологически активного вещества в общем слу чае составл ют 100-1000 г/га. Концентраци  готовых к применению препаратов 0,01-0,1 мас.%.
Биологически активное вещество мо- жет быть также приготовлено в форме особенно пригодных дл  хранени  и транспортировки концентратов, которые перед употреблением могут переводитьс  в пригодные дл  употреблени  сред- ства соответствующей концентрации путем разбавлени . Содержание биологически активного вещества.в концентраци х в общем случае составл ет 10- 90 мас.%.
1450737
Доза биологически активного веще- где R- С,-С4-алкил амине, хлор- или ства и концентраци  фунгицидных ,дихлорфениламин,

Claims (1)

  1. средств завис т от нескольких факто- отличающийс  тем, что ров (например, от формы препарата, 9,10-фенантрендион-9-оксим формулы( способа и места применени , от болез- ни растени , котирую необходимо ликвидировать , культурного растени  и т.д.)гИ поэтому может быть как ниже, так и вьше предлагаемых пределов. Ю Формула изобретени 
    Способ получени  производных 9,10- подвергают взаимодействию с изоциа
    П р и м е ч а н и е. Rhs - Rhiroctonia solani, Be - Botritis cinerea,
    Str - Stemphylium radicinum, Ac - Alternaria crassa, Mf - Monilia fructigena, Hp - Helminthosporium papa- . veris, Cb - Cercospora betticola, Cl - Colletotrichum lini.
    Таблица2
SU864027579A 1985-06-04 1986-06-04 Способ получени производных 9,10-фенантрендиона SU1450737A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU852194A HU196288B (en) 1985-06-04 1985-06-04 Fungicides containing as active substance new derivatives of fenantren and process for production of the active substance

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1450737A3 true SU1450737A3 (ru) 1989-01-07

Family

ID=10958225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027579A SU1450737A3 (ru) 1985-06-04 1986-06-04 Способ получени производных 9,10-фенантрендиона

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4746678A (ru)
JP (1) JPS6248661A (ru)
KR (1) KR870011083A (ru)
CN (1) CN86103679A (ru)
AU (1) AU589637B2 (ru)
BE (1) BE904865A (ru)
BR (1) BR8602608A (ru)
CH (1) CH667645A5 (ru)
CS (1) CS411386A2 (ru)
DD (2) DD248357A5 (ru)
DE (1) DE3618715A1 (ru)
DK (1) DK262286A (ru)
ES (1) ES8707711A1 (ru)
FI (1) FI862382A (ru)
FR (1) FR2582647B1 (ru)
GB (1) GB2176186B (ru)
GR (1) GR861451B (ru)
HU (1) HU196288B (ru)
IL (1) IL79029A0 (ru)
IT (1) IT1204376B (ru)
NL (1) NL8601435A (ru)
NO (1) NO862231L (ru)
PL (1) PL147246B1 (ru)
PT (1) PT82713B (ru)
SE (1) SE8602525L (ru)
SU (1) SU1450737A3 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3708320A1 (de) * 1987-03-14 1988-09-22 Bayer Ag Benzaldoxim-derivate
JP2003518039A (ja) * 1999-12-21 2003-06-03 アストラゼネカ アクチボラグ Ｃｄ４５阻害剤
DE60023744T2 (de) * 1999-12-21 2006-09-21 Astrazeneca Ab Cd45 inhibitoren
KR20090104877A (ko) * 2007-01-23 2009-10-06 후지필름 가부시키가이샤 옥심 화합물, 감광성 조성물, 컬러 필터, 그 제조방법 및 액정표시소자
AR108745A1 (es) * 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
CN106565536B (zh) * 2016-07-15 2018-05-08 广西民族大学 异长叶烯酮肟醚衍生物及其制备方法和应用
CN110156867B (zh) * 2019-06-27 2022-03-25 南京神奇科技开发有限公司 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用
GB202014840D0 (en) * 2020-09-21 2020-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL275195A (ru) * 1961-02-28
US3547621A (en) * 1967-05-29 1970-12-15 Gulf Research Development Co Method of combating weeds
GB1180846A (en) * 1967-08-08 1970-02-11 Agfa Gevaert Nv Photopolymerisation of Ethylenically Unsaturated Organic Compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Haller H.L., Simmors S.W. I.Econ. Entom. 1953, 46, p. 531. *

Also Published As

Publication number Publication date
PL147246B1 (en) 1989-05-31
HUT40551A (en) 1987-01-28
JPS6248661A (ja) 1987-03-03
GR861451B (en) 1986-10-03
SE8602525L (sv) 1986-12-05
AU589637B2 (en) 1989-10-19
DK262286A (da) 1986-12-05
DD261083A5 (de) 1988-10-19
AU5834086A (en) 1986-12-11
FR2582647A1 (fr) 1986-12-05
DD248357A5 (de) 1987-08-05
GB8613531D0 (en) 1986-07-09
ES8707711A1 (es) 1987-08-16
PT82713A (en) 1986-07-01
NO862231L (no) 1986-12-05
CS411386A2 (en) 1989-09-12
IT8620666A0 (it) 1986-06-04
BR8602608A (pt) 1987-02-03
ES555709A0 (es) 1987-08-16
GB2176186A (en) 1986-12-17
FR2582647B1 (fr) 1988-11-18
HU196288B (en) 1988-11-28
DE3618715A1 (de) 1986-12-04
NO862231D0 (no) 1986-06-04
FI862382A (fi) 1986-12-05
BE904865A (fr) 1986-12-03
IL79029A0 (en) 1986-09-30
GB2176186B (en) 1989-07-05
CH667645A5 (de) 1988-10-31
SE8602525D0 (sv) 1986-06-04
NL8601435A (nl) 1987-01-02
DK262286D0 (da) 1986-06-04
FI862382A0 (fi) 1986-06-04
PT82713B (en) 1987-10-14
IT1204376B (it) 1989-03-01
US4746678A (en) 1988-05-24
CN86103679A (zh) 1987-04-08
KR870011083A (ko) 1987-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU607274B2 (en) Substituted carboxylic acid derivatives, processes for preparing the same and agricultural or horticultural fungicides containing the same
EP0248086B1 (en) Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation
SU1450737A3 (ru) Способ получени производных 9,10-фенантрендиона
JP4351789B2 (ja) 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
US4146646A (en) Bis-amide fungicidal compounds
JPS6034542B2 (ja) 新規イソチオシアン酸フエニルエステル類
EP0003430B1 (en) Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides
EP0088380A2 (en) Novel derivatives of N,N-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients
US4049820A (en) Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents
KR0146504B1 (ko) 아졸아미드 유도체
EP0121344A2 (en) N,N-substituted azolecarboxamide derivatives useful as fungicides and nematicides
US4018896A (en) Halo-substituted -2,4,6-trinitrodiphenylamines for control of foliar phytopathogens
US4365989A (en) 2-Thiocyanomethylthio-4,4-dialkyl-5-substituted-thiazoline fungicides
KR100562371B1 (ko) 살균제로 유용한 디알킬설파이드가 치환된 아제티딘-2-온 유도체 및 이의 제조방법
JPH01168666A (ja) マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
CA1324608C (en) Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives
KR820001162B1 (ko) N-페닐-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온 유도체의 제조방법
JPH04145067A (ja) ヘテロ酢酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤
JPH04164089A (ja) ホスフィン酸アミドチオールエステル誘導体および農園芸用殺菌剤
JPS63258868A (ja) フランカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS6239573A (ja) シクロアルケニルアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除剤
EP0470282A1 (en) Agricultural or horticultural fungicide
JPS5832855A (ja) α−イソシアノ酢酸アニリド誘導体，その製法並びに農園芸用殺菌剤
JPH04247093A (ja) ホスフィン酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤
JPH0482874A (ja) 農園芸用殺菌剤