NO862231L - Fungicide midler. - Google Patents
Fungicide midler.Info
- Publication number
- NO862231L NO862231L NO862231A NO862231A NO862231L NO 862231 L NO862231 L NO 862231L NO 862231 A NO862231 A NO 862231A NO 862231 A NO862231 A NO 862231A NO 862231 L NO862231 L NO 862231L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- phenanthrene
- denotes
- alkoxy
- dione
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- -1 araino Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 11
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- SFWCXJFWZCIEFJ-UHFFFAOYSA-N ON=C1C(=O)c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound ON=C1C(=O)c2ccccc2-c2ccccc12 SFWCXJFWZCIEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- LFASDCHXZLMSPF-UHFFFAOYSA-N [(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] n-butylcarbamate Chemical compound C1=CC=C2C(=NOC(=O)NCCCC)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LFASDCHXZLMSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DCFPNYRFYJWOFR-UHFFFAOYSA-N [(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound C1=CC=C2C(=NOC(=O)NC)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 DCFPNYRFYJWOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- SCOAVUHOIJMIBW-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,2-dione Chemical class C1=CC=C2C(C=CC(C3=O)=O)=C3C=CC2=C1 SCOAVUHOIJMIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- HMJPSXRANHDJOF-UHFFFAOYSA-N 10-nitrosophenanthren-9-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(N=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 HMJPSXRANHDJOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 3
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480035 Epidermophyton Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUYRAIIOBQWVFW-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(methoxy)-lambda3-chloranyl]formonitrile Chemical compound COCl(C#N)OCC RUYRAIIOBQWVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002680 magnesium Chemical class 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N sodium;2-(dithiocarboxyamino)ethylcarbamodithioic acid Chemical compound [Na+].SC(=S)NCCNC(S)=S ZEVCJZRMCOYJSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNWLYNHGTAPSBW-RDMXNDQLSA-N (4R)-6-[(4S)-6-[(Z)-1-amino-3-methyliminoprop-1-en-2-yl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one Chemical compound C[C@H]1CCN(C2=C1C=C(C=C2)/C(=C/N)/C=NC)C3=CC=CC4=C3N[C@@H](CC(=O)N4)C HNWLYNHGTAPSBW-RDMXNDQLSA-N 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMWLQDYPDHZIAR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(O)(CC(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 KMWLQDYPDHZIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBEKRPCPGCYHSC-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-2-methylfuran-3-ol Chemical compound OC1=C(C)OC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 NBEKRPCPGCYHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000972 Agathis dammara Species 0.000 description 1
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241001171985 Alternaria papavericola Species 0.000 description 1
- 241000266345 Alternaria radicina Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 241001464977 Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis Species 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDNLKBDXQCHOTH-UHFFFAOYSA-N Halacrinate Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC(Br)=C(OC(=O)C=C)C2=N1 YDNLKBDXQCHOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 1
- 241000189150 Nigrospora Species 0.000 description 1
- 241000368696 Nigrospora oryzae Species 0.000 description 1
- WDVDKBHSQBLUND-UHFFFAOYSA-N O-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] butanethioate Chemical compound C(CC)C(=S)ON=C1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C1=O WDVDKBHSQBLUND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGAHJCKRBNDCFD-UHFFFAOYSA-N O-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] nonanethioate Chemical compound C(CCCCCCC)C(=S)ON=C1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C1=O PGAHJCKRBNDCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 1
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 241000589615 Pseudomonas syringae Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000893982 Trichophyton simii Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241001123669 Verticillium albo-atrum Species 0.000 description 1
- 241000567019 Xanthomonas vesicatoria Species 0.000 description 1
- MWDDCFPLFBFZKI-UHFFFAOYSA-N [(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] benzoate Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 MWDDCFPLFBFZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSZYGVNFQKJEC-UHFFFAOYSA-N [(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] n-(3,4-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)ON=C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=O QBSZYGVNFQKJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DODVABAEAOOKOB-UHFFFAOYSA-N [carbamimidoyl(dodecyl)amino] acetate Chemical compound C(C)(=O)ON(C(=N)N)CCCCCCCCCCCC DODVABAEAOOKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIVNMHALJNFMG-UHFFFAOYSA-N benquinox Chemical compound C1=CC(=NO)C=CC1=NNC(=O)C1=CC=CC=C1 MQIVNMHALJNFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LSJJJGKDLSPYCT-UHFFFAOYSA-N ethyl [(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(=NOC(=O)OCC)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LSJJJGKDLSPYCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- VHOVSQVSAAQANU-UHFFFAOYSA-M mepiquat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1(C)CCCCC1 VHOVSQVSAAQANU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKQMERREFMOMFI-UHFFFAOYSA-N methyl [(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(=NOC(=O)OC)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 PKQMERREFMOMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012011 nucleophilic catalyst Substances 0.000 description 1
- HIUQOPYPZTWSRN-UHFFFAOYSA-N o-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino] propanethioate Chemical compound C1=CC=C2C(=NOC(=S)CC)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 HIUQOPYPZTWSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N phenothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010784 textile waste Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
Abstract
Nye fenanthrenderivater av generell formel I. hvori R betegner C.q alkylamino;-alkylthio; C_alkoxy; eller fenyl eller fenylamino, hvori de to sistnevnte grupper eventuelt er substituert på fenylringen med en eller flere identiske eller forskjellige Ci_alkyl-,_alkoxy-, nitro-, araino-, cyano- og/eller halogensubstituenter, utviser verdifulle fungicide egenskaper og kan anvendes innen landbruk og hagebruk som aktiv bestanddel av fungicide preparater. Fremstilling av forbindelsene er beskrevet.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye fenanthrenderivater, en fremgangsmåte for fremstilling av disse, fungicide preparater for anvendelse innen landbruk, hagebruk og human-og veterinærterapien inneholdende disse.
Ifølge et trekk ved foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt nye fenanthrenderivater av generell formel I
hvori
R betegner C-j__io<a>lkylamino; C^-ig alkylthio; C]__5alkoxy; eller fenyl eller fenylamino, hvor de to sistnevnte grupper eventuelt er substituert på fenylringen med en eller flere like eller forskjellige C^_4alkyl-, C^_4alkoxy-, nitro-, amino, cyano og/eller halogensubstituenter.
Uttrykket "alkyl", som anvendt her, angår rettkjedede eller forgrenede alkylgrupper (f.eks. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isoamyl). Uttrykket "alkoxy" angår rettkjedede eller forgrenede alkoxygrupper (f.eks. methoxy, ethoxy, propoxy eller isopropoxy). Uttrykket "halogen" omfatter fluor-, klor-, brom- og jodatomer.
R som Ci_ioalkylamino betegner fortrinnsvis methyl-amino, ethylamino, n-propylamino eller n-butylamino.
R som Ci_ioalkylthio betegner fortrinnsvis methyl-thio, ethylthio, n-propylthio, n-butylthio eller n-octyl-thio.
R som C^_5alkoxy betegner fortrinnsvis methoxy eller ethoxy.
R som eventuelt substituert fenyl betegner fortrinnsvis fenyl, eventuelt substituert med en eller to like eller forskjellige methyl-, ethyl-, methoxy-, ethoxy-, cyano-, chlorin- og/eller bromsubstituenter.
R som eventuelt substituert fenylamino betegner fortrinnsvis fenylamino, eventuelt substituert med en eller to like eller forskjellige methyl-, ethyl-, methoxy-, ethoxy-, cyano-, chlorin- og/eller bromsubstituenter.
Særlig foretrukne forbindelser av generell formel I er følgende derivater: 9,10-fenanthren-dion-9-(methylamino-carbonyl)-oxim og 9,10-fenanthren-dion-9-(n-butylamino-carbonyl)-oxim.
De nye forbindelser av generell formel I utviser fungicid effekt. Ifølge omfattende tester er de nye forbindelser ifølge oppfinnelsen aktive overfor alle humane patogene trådformede dermatofytoner (trichofytoner, epidermofytoner, mikrosporoner og et stort antall av plantepatogene fungi-stammer (Fusarium, Helminthosporium, Schlerotonia, Nigrospora etc). Forbindelsene av generell formel I kan med hell påføres på blader, så vel som i vann og jord.
Forbindelsene av generell formel I utviser et bredt aktivitetsspekter [eksempelvis lik N-(triklormethylthio)-fthalimid og bis-(dimethyl-thiocarbamoyl)-disulfid]. Intensiteten av effekten er in vitro tilnærmet av samme størrel-sesorden som av de ovenfor angitte kommersielle produkter, men in vivo er forbindelsene av generell formel I bedre enn de kjente midler.
Foretrukne representanter for forbindelsene av generell formel I, når disse anvendes i form av en spray med et innhold av aktiv bestanddel på 0,05-0,1 %, gir in vivo glimrende og sikker beskyttelse mot pulvermeldugg på korn, agurk, persille og bete. Intensiteten av effekten er av samme størrelsesorden som den av benomyl-[methyl-1-(n-butyl-carbamoyl)-2-benzimidazol-carbamat]. En spray omfattende 0,05 % av en forbindelse av generell formel I er også effektiv mot Uromyces apperdiculatus (bønnerust).
Mot Uromyces apperdiculatus er forbindelsene av generell formel I tilnærmet så aktive som det kommersielle produkt "dithan" (aktiv bestanddel: mangan + zinkethylen-bis-dithiocarbamat). Forbindelsene av generell formel I er ikke fytotoksiske mot dyrkede planter i de anvendte konsentrasjoner. Den fungicide aktivitet av forbindelsene av
generell formel I bestemmes ved følgende in vitro-metode:
En 0,5 % alkoholisk løsning av testforbindelsen fremstilles, og 1,0, 0,4, 0,2 og 0,1 ml's mengder av løsningen blandes jevnt med 50 ml av et næringsmedium av Sabouraud-type. Næringsmediet tillates å stivne, hvorpå overflaten inokuleres med en sporesuspensjon av testfungistammen.
Følgende fungi og bakterielle stammer ble anvendt for testen: Alternaria tenuis Trichophyton gypseum Cladosporium herbarum Trichophyton simii Stemphylium radicinum Epidermophyton longifusum Cercospora beticola Microsporon gypseum Verticillium alboatrum Fusarium graminearum Rhizoctonia solani
Fusarium culmorum Acsochyta pisi Helminthosporium sativum Corynebacterium michiganense Helminthosporiumpapaveris Xanthomonas vesicatoria Nigrospora oryzae Erwinia carotovora Sclerotinia schlerotiorum Pseudomonas syringae
Monilia laxa Micrococcus luteus
Botrytis cinerea arium Agrobacterium tumefaciens Colletotrichum atrament
Konsentrasjonen av aktiv bestanddel i Petri-skålene oppgikk til 100, 40, 20 og 10 y.g/ml. Aktiviteten ble bestemt etter 5 dagers inkubering ved en temperatur på 28°C.
Det er blitt funnet at de mest aktive representanter for forbindelsene av generell formel I (forbindelsene fremstilt ifølge eksempler 1, 4, 5, 7 og 8) utviser in vitro fungistatisk effekt mot de fleste testfungistammer (i særdeleshet på Trichophyton, Monilia og Helminthosporum) alle-rede i en konsentrasjon på 10-20 ul/ml. På den annen side utviser kjente kommersielle fungicider, slik som N-(triklor-methylthio)-fthalimid og bis-(dimethyl-thiocarbamoyl)-disul-fid, den samme aktivitet, bare i en høyere konsentrasjon på 40-100 ug/ml.
In vivo-tester ble utført mot kornpulvermeldugg.
In vivo-aktiviteten ble testet mot hvetepulvermeldugg i en fytoboks av Conviron-type ved 20°C, en relativ fuktig- het på 90 % og en lysintensitet på 9000 lux. Som vertplante ble anvendt hvetearter av det liteformerende frøkornmateri-ale som offisielt er kvalifisert som "MV-4". Hveteplanter ble dyrket i 6 dagers perioder i dyrkningsskåler (diameter 11 cm) inneholdende en l:l-blanding av sand og perlitt. Hver skål inneholdt 160 planter, og ved begynnelsen av behand-lingen var plantene 5-6 cm høye. Høydisperse vandige sus-pensjoner eller acetoniske løsninger av testforbindelsen ble fremstilt, og 8 ml av hver suspensjon eller løsning ble påført på plantene ved hjelp av en sprøyteapparatur drevet med gassformig nitrogen. Inokulering ble utført 24 dager etter fungicidbehandlingen. Testenhetene ble anbrakt i triplikater og i vilkårlig blokkengasjement i fytotronen. Infeksjonsgraden ble bestemt på den 8. dag etter inokulering. Numerisk vurdering ble utført på basis av metoden beskrevet av Hinfner og Papp ved separat observering av 50-60 planter.
Infeksjonsgraden i de ubehandlede kontroller er meget høy, idet mesteparten av plantene ble infisert og ca. 30-40 % av overflaten av plantene ble påvirket av infeksjonen.
Kommersielt tilgjengelige fungicider [f.eks. 1-butyl-carbamoyl-benzimidazol-2-methyl-carbamat og 6-(l-methyl-heptyl-2,4-dinitro-fenyl-crotonat)] viste under identiske testbetingelser lavere aktivitet enn de mest effektive representanter for de nye forbindelser (produkter ifølge eksempler 7 og 8).
Resultatene er uttrykt som ED5Q- og EDgø-verdier av testforbindelsene beregnet fra fellesrelasjonen av effekt og konsentrasjon ved hjelp av matematisk-biometriske metoder. ED50- og EDgg-verdiene er de konsentrasjoner av aktiv bestanddel i sprayen (i ppm) som er i stand til å nedsette pulvermeldugginfeksjonsgraden på testplantene med 50 og 90 %
(i forhold til ubehandlet kontroll). Resultatene er oppført i tabell I.
En ytterligere test ble utført på "pinto" bønnearter overfor bønnerust (Uromyces apperdiculatus). I hver dyrkningsskål ble tre frø sådd i en 1:1:0,035-blanding av sand, perlitt og superkompost. Bønneplanter av tobladsstadium underkastet en 7-9 dagers predyrkning i drivhus ble behand-let med testforbindelsen, og de behandlede planter ble inokulert. Konsentrasjonen av sporsuspensjonen oppgikk til 0,1 g/10 ml, og 2,5 ml sporsuspensjon ble anvendt for hver dyrkningsskål. Etter inokulering ble plantene inkubert ved 20°C under et relativt fuktighetsinnhold på 100 % i 48 timer. Symptomene viste seg 7-8 dager etter infeksjon. Tre gjentagelser ble anvendt, den ubehandlede kontrollbehandling ble også utført, og det kommersielle produkt "dithan M-45" tjente som referanse.
Resultatene viser at dithan M-45 inhiberer bønnerust-infeksjon med 70-80 % når det påføres som en spray i en konsentrasjon på 500 ppm. Forbindelsene ifølge eksempler 7 og 8 ifølge oppfinnelsen viste 100 % inhibering under identiske betingelser.
Ifølge et ytterligere trekk ved foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt fungicide preparater omfattende i en effektiv mengde minst én forbindelse av generell formel I (hvor R er som ovenfor angitt) i blanding med egnede faste eller væskeformige bærere og eventuelt ytterligere additiver.
De aktive bestanddeler av generell formel I kan formuleres til fungicide preparater som generelt anvendes innen landbruk og hagebruk for plantebeskyttelsesformål, f.eks. pulverformuleringer, fuktbare pulvere, spray, oljeaktig spray, aerozoler, emulgerbare konsentrater, granuler, mikro-niserte granulære preparater etc.
De fungicide preparater ifølge oppfinnelsen omfatter vanlige og konvensjonelle faste bærere eller fortynningsmidler. For dette formål kan fortrinnsvis følgende materialer anvendes: mineraler i pulver- eller granulærform (f.eks. talkum, bentonitt, montmorillonitt, Kina-leire, kaolin, høydisperst silicagel, diatomerjord, glimmer, apatitt, vermiculitt, gips, kalkstein, pyrofylitt, sericitt, pimpstein, svovel, aktivert carbon, væsket kalk, perlitt etc); pulvere av vegetabilsk opprinnelse (f.eks. soyahvete, tre, nøtteskall, sagmugg, kli, bark, ekstraksjonsrester fra planter, stivelse, krystallinsk cellulose); pulverformede polymere materialer (f.eks. PVC, dammarharpiks, ketonharpiks etc); fibermaterialer (f.eks. papir, korrugert papp, tekstilavfall); kjemiske gjødningsmidler (f.eks. ammonium-sulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, urea, ammoniumklorid etc) eller aluminøs jord eller voks.
Preparatene kan også omfatte konvensjonelle og vanlige væskeformige fortynningsmidler, f.eks. alkoholer (slik som methanol, ethanol, isopropanol, ethylenglycol, polyethylen-glycol, benzylalkohol); aromatiske hydrocarboner (f.eks. benzen, xylen, toluen, methylnafthaien); alifatiske hydrocarboner (f.eks. kerozen, hexan); klorerte hydrocarboner (f.eks. kloroform, carbontetraklorid, klorbenzen, triklor-ethylen, diklormethan etc); ethere (f.eks. diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglycol-ethylether); ketoner (f.eks. aceton, methylethylketon, cyclohexanon); estere (f.eks. ethylacetat, ethylenglycol-acetat); syreamider (f.eks. N,N-dimethylformamid); nitriler (f.eks. acetonitril) eller sulfoxyder (f.eks. dimethylsulfoxyd).
De fungicide preparater ifølge oppfinnelsen kan også omfatte ytterligere additiver, f.eks. bindemidler og/eller dispergeringsmidler (slik som gelatin, casein, natriumalgi-nat, carboxymethylcellulose, stivelse, lignosulfonat, bento nitt, polyoxypropylenglycolether, polyvinylalkohol, paraffin), stabilisatorer (f.eks. isopropylfosfat, tricresylfos-fat, tallolje, epoxydert olje, overflateaktive midler, fett-syrer, fettsyreethere); emulgatorer (f.eks. alkylsulfonat, polyoxy-ethylen-alkylsulfonat, alkylarylsulfonat, poly-ethylenglycolalkylether, eller polyoxyethylenalkylarylether etc), fuktemidler (f.eks. dodecylbenzensulfonat, lauryl-sulfonat, alkylnafthalensulfonatsalter).
De fungicide preparater ifølge oppfinnelsen kan i tillegg til fenanthrenderivatene av generell formel I omfatte en eller flere ytterligere biologisk aktive midler, f.eks. utspredningsmaterialer og/eller andre fungicider, slik som aluminium-tris-(ethylfosfonat), 2-amino-butan, 4,6-diklor-2-(2-kloranilino)-1,3,5-triazin, 2-jod-benzanilid, methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbamat, 1,4-benzokinon-l-benzoyl-hydrazon-4-oxim, 2-sek. butyl-4,6-dinitro-fenyl-3-methyl-crotonat, p-[(1,1'-difenyl)-4-yloxy]-a-(l,l-dimethyl-ethyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, 1,2,3,6-tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetraklorethylthio)-fthalimid, 1,2,3,6-tetrahyro-N-(triklormethylthio)-fthalimid, 2-(methoxy-carbonylamino)-benzimidazol, 5,6-dihydro-2-methyl-l,4-oxatiin-3-carboxani-lid, polyoxin, validamycin, streptomycin, dodecylguanidinyl-acetat, 1-(4-klorfenoxy)-1-(imidazol-l-yl)-3,3-dimethyl-butanon, tetrahydro-3,5-dimethyl-l,3,5-thiadiazin-2-thion, N-diklor-fluor-methylthio-N',N'-dimethyl-N-fenylsulfamid, 2,3-diklor-l,4-naftokinon, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, 2- eller 4-(1-methyl-heptyl)-4,6- (eller 2,6)-dinitro-fenyl-crotonat, 2,3-dicyano-l,4-dithio-antrakinon, 5-butyl-2-ethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, 2-methylfuran-3-carboxanilid, N-(triklormethyl-thio) -f thalimid, 2-heptadecyl-2-imidazoliniumacetat, 7-brom-5-klor-kinolin-8-yl-acrylat, 8-hydroxykinolin og salter derav, 1-(p-allyloxy-2,4-diklorfenyl-ethyl)-imidazol, N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninmethylester, 2,4,5-trimethyl-N-fenyl-3-furan-carboxylsyreamid, 2-(4-thiazolyl)-lH-benzimidazol, 1,2-bis-(3-ethoxycarbonyl)-2-thioureido)-benzen, 1-(4-klor-fenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butanol.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan også omfatte, i tillegg til den aktive bestanddel av generell formel I, en eller flere insekticide midler, f.eks. 2-methoxy-4H-l,3,2-benzodioxa-fosforin-2-sulfid, (5-benzyl-3-hydroxy-methyl-furan)-d-trans-chrysanthemat, 3-fenoxybenzyl-chrysanthemat, 0,O-diethyl-1-(2,4-diklor-fenyl)-2-klorvinyl-fosfat, 2,2-dimethyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyclopropancarboxylsyre-a-cyano-2-fenoxy-benzylester, 0,O-diethyl-0-(2-isopropyl-4-methyl-pyrimidinyl)-thiofosfat, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methyl-carbamat.
I de ovenfor angitte preparater nedsettes ikke den pesticide aktivitet av de individuelle komponenter, og av denne grunn vil angitte kombinasjoner gjøre det mulig med en samtidig bekjempelse av to eller flere skadeorganismer (fungi, insekter).
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan også omfatte ytterligere midler anvendt innen landbruk og hagebruk, f.eks. insekticider som er aktive overfor trådformede insekter og møll (f.eks. ravsyre-2,2-dimethylhydrazid, 2-klor-ethyl-trimethylammoniumklorid, 2-klorethylfosfonsyre, 1,1-dimethyl-piperidinium-klorid). Gjødningsmidler kan også tilsettes til preparatene ifølge oppfinnelsen.
Innhold av aktiv bestanddel i preparatene ifølge oppfinnelsen kan variere mellom vide grenser og kan generelt være 0,001-95,0 vekt%, fortrinnsvis 5-80 vekt%. Den gene-relle dose av aktiv bestanddel kan fortrinnsvis være 100-1000 g/ha, og konsentrasjonen av preparater klar for bruk kan være 0,01-0,1 vekt%. Den aktive bestanddel kan også formuleres i form av konsentrater (20-60 %), som er lett å håndtere, transportere og er meget egnet for lagring. Angitte intervaller er imidlertid bare av informativ karakter, idet den aktuelle dose og konsentrasjon avhenger av forskjellige faktorer (f.eks. type av formulering, måte og påføringssted, strengheten av den fungale sykdom, den avling som skal behandles etc.) og kan også være under eller over angitte verdier.
De fungicide preparater ifølge opprinnelsen kan fremstilles etter kjente metoder innen pesticidindustrien.
Ifølge et ytterligere trekk ved foreliggende oppfinnelse er det tilveibrakt farmasøytiske preparater med anti-fungal effekt, omfattende som aktiv bestanddel minst én forbindelse av generell formel I i blanding med egnede inerte, faste eller væskeformige farmasøytiske bærere.
Angitte farmasøytiske preparater kan fremstilles etter kjente metoder innen farmasøytisk industri.
Ifølge et ytterligere trekk ved foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt en fremgangsmåte for fremstilling av fenanthrenderivater av generell formel I, hvori R er som ovenfor angitt, som omfatter
a) for fremstilling av forbindelser av generell formel I, hvori R betegner C^-iq alkylamino eller fenylamino
som eventuelt på fenylringen bærer en eller flere like eller forskjellige C^_4alkyl-, C^_4alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter, omsetning av fenanthren-9,10-dion-9-oxim av formel II
med et isocyanat av generell formel IV hvori Ri betegner C- ±_ iq alkyl eller fenyl, eventuelt substituert med en eller flere like eller forskjellige C^_4alkyl-, C]__4alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter; eller b) for fremstilling av forbindelser av generell formel I, hvori R betegner C^_5alkoxy eller C^-iO alkylthio, omsetning av fenanthren-9,10-dion-9-oxim av formel II eller et alkali- eller jordalkalimetallsalt derav av generell formel III hvori M er en ekvivalent av et alkali- eller jordalkalimetall, med en forbindelse av generell formel V hvori R2betegner C^_]_q alkyl, og hvor Y betegner oxygen eller svovel og Hig er halogen; eller c) for fremstilling av forbindelser av generell formel I, hvori R betegner fenyl som eventuelt bærer en eller flere identiske eller forskjellige C^_4alkyl-, C^_4alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter, omsetning av fenanthren-dion-9-oxim av formel II eller et alkalimetall- eller jordalkalimetallsalt av generell formel III, hvori M er som ovenfor angitt, med en forbindelse av generell formel VI
hvori R3betegner fenyl som eventuelt bærer en eller flere like eller forskjellige 0^.4alkyl-, C^_4alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter, og hvor X betegner en forlatende gruppe.
Ifølge metode a) ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen omsettes 9,10-fenanthren-dion-monooxim av formel II med et isocyanat av generell formel IV. Reaksjonen kan utføres i et inert organisk løsningsmiddel. Som reaksjonsmedium kan eksempelvis et aromatisk hydrocarbon (f.eks. benzen eller xylen), en ether (f.eks. tetrahydrofuran, dioxan), et halo-genert løsningsmiddel (f.eks. kloroform, diklorethan eller carbontetraklorid) anvendes. Man arbeider fortrinnsvis under vannfrie betingelser. En nukleofil katalysator kan også tilsettes til reaksjonsblandingen. For dette formål kan tertiære aminer (f.eks. N-ethyl-piperidin eller triethylamin) anvendes. Reaksjonen kan utføres ved en temperatur mellom 0 og 35°C, fortrinnsvis ved omgivende temperatur. Reaksjonen finner sted innen et tidsrom på 0,5-6 timer, og ved romtemperatur er reaksjonstiden ca. 1-3 timer.
Ifølge metode b) foretrekkes det å anvende utgangsmaterialer av generell formel V, hvori Hig er klor. I stedet for 9,10-fenanthren-dion-oxim av formel II kan også et alkali- (f.eks. natrium eller kalium) eller jordalkalimetall (f.eks. calcium eller magnesium) -salt av generell formel III anvendes. Det foretrekkes å anvende natriumsaltet. Reaksjonen kan utføres i et inert organisk løs-ningsmiddel (f.eks. aceton, dioxan eller dimethylformamid). Reaksjonen kan utføres ved en temperatur mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis 10-70°C.
Ifølge en foretrukket form for utførelse av metode b) omsettes 9,10-fenanthren-dion-monooxim av formel II med en
forbindelse av generell formel V i et dipolart aprotisk løs-ningsmiddel (f.eks. acetonitril, dimethylformamid, dimethyl-acetamid, dimethylsulfoxyd), eventuelt i nærvær av et mindre polart aprotisk løsningsmiddel (f.eks. pyridin, dioxan eller benzen) i et tidsrom på 0,5-10 timer, i særdeleshet 1,5-3
timer.
Ifølge metode c) omsettes 9,10-fenanthren-dion-monooxim av formel II eller et alkali- (f.eks. natrium eller kalium) eller jordalkalimetall (f.eks. calcium eller magnesium) -salt av generell formel III med et acylerings-middel av generell formel VI. Det foretrekkes å anvende natriumsaltet av generell formel III. I formelen for acy-leringsmidlene av generell formel VI betegner X fortrinnsvis halogen (f.eks. klor eller brom), alkylsulfonyloxy (f.eks. methylsulfonyloxy) eller arylsulfonyloxy (f.eks. fenyl-, p-methyl-fenyl- eller p-brom-fenyl-sulfonyloxy. Reaksjonen kan utføres i et inert organisk løsningsmiddel. Reaksjons-mediet velges under hensyntagen til karakteren av den forlatende gruppe X. For dette formål kan apolare aprotiske løsningsmidler (f.eks. dioxan, benzen, kloroform, carbontetraklorid) eller protiske løsningsmidler (f.eks. formamid, eddiksyre eller ethanol) anvendes. Reaksjonen kan utføres ved en temperatur mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis 20-50°C. Reaksjonstiden er ca. 0,5-10 timer, fortrinnsvis 1-2 timer.
De anvendte utgangsmaterialer kan fremstilles etter kjente metoder innen faget, f.eks. iht. følgende publika-sjoner: 9,10-fenanthren-kinon [J. Am. Soc, 64, 2023
(1942)]; 9,10-fenanthren-kinon-9-oxim [Ber., 22, 1989
(1889)]; og natriumsaltet av sistnevnte forbindelse [J. Am. Chem. Soc, 76, 124-127 (1954)].
Oppfinnelsen illustreres ytterligere i de etterføl-gende eksempler.
Eksempel 1
24,6 g (0,1 mol) av natriumsaltet av 9,10-fenanthren-dion-9-oxim ble suspendert i 100 ml aceton, hvorpå en løs-ning av 15,4 g (0,11 mol) benzoylklorid og 50 ml aceton ble tilsatt under omrøring. En svakt eksoterm reaksjon fant sted, natriumklorid ble utfelt, og i løpet av en time ble det dannet en mørk brun løsning. Når reaksjonen var full-ført, ble reaksjonsblandingen oppvarmet til koking i 15 min. og ble fordampet i vakuum. 28,2 g 9,10-fenanthren-dion-9-benzoyl-oxim ble erholdt, utbytte 86,2 %, sm.p.: 148-149°C. Analyse for formelen C21<H>13NO3: beregnet: C % = 77,06; H % = 3,98; N % = 4,28;
funnet: C % = 77,15; H % = 3,96; N % = 4,32.
Eksempel 2
22,3 g (0,1 mol) 9,10-fenanthren-dion-9-oxim ble opp-løst i 200 ml av en l:l-blanding av dimethylformamid og acetonitril under omrøring, hvorpå 16 ml pyridin ble tilsatt. Til reaksjonsblandingen ble dråpevis tilsatt en løsning av methylklorformiat og 30 ml acetonitril under omrøring. Reaksjonsblandingen ble omrørt først ved romtemperatur i en time og deretter til kokepunktet i 15 min. Reaksjonsblandingen ble avkjølt og helt over i 700 ml iskaldt vann. Etter avkjøling stivnet det utfelte oljeaktige produkt.
22,9 g 9,10-fenanthren-dion-9-methoxycarbonyl-oxim ble således erholdt i form av et okergult produkt. Utbytte 81,5 %, sm.p.: 142-143°C.
Analyse for formelen C^g<H>^NC^:
beregnet: C % = 68,32; H % = 3,91; N % = 4,98;
funnet: C % = 68,29; H % = 3,90; N % = 4,92.
Eksempler 3- 6
Man gikk frem som beskrevet i eksempel 2, med det unntak at de tilsvarende utgangsmaterialer ble anvendt. Følgende forbindelser ble fremstilt: 3) 9,10-fenanthren-dion-9-(ethoxycarbonyl)-oxim. Analyse for formelen G^y<r>l^NC^: beregnet: C % = 69,15; H % = 4,41; N % = 4,75; funnet: C % = 69,00; H % = 4,39; N % = 4,71. 4) 9,10-fenanthren-dion-9-(ethylthiocarbonyl)-oxim. Analyse for formelen C^H^NC^S: beregnet: C % = 65,59; H % = 4,18; N % = 4,50; S % = 10,29; funnet: C % = 65,49; H % = 4,13; N % = 4,13; S % = 10,29. 5) 9,10-fenanthren-dion-9-(n-propylthiocarbonyl)-oxim.
Analyse for formelen C^gH^NC^S:
beregnet: C % = 66,46; H % = 4,61; N % = 4,30; S % = 9,84; funnet: C % = 66,41; H % = 4,60; N % = 4,28; S.% = 9,92. 6) 9,10-fenanthren-dion-9-(n-octylthiocarbonyl)-oxim. Analyse for formelen C23<H>25NO3S: beregnet: C % = 69,87; H % = 6,33; N % = 3,54; S % = 8,10; funnet: C % = 69,79; H % = 6,30; N % = 3,49; S % = 8,18.
Eksempel 7
22,3 g (0,1 mol) 9,10-fenanthren-dion-9-oxim ble omsatt med 12 ml (0,11 mol) n-butylisocyanat i 100 ml kloroform i nærvær av 0,2 ml triethylamin i en time. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til koking i en halv time og ble fordampet i vakuum. 32 g 9,10-fenanthren-dion-9-(n-butyl-aminocarbonyl)-oxim ble erholdt i form av en gulbrun olje, utbytte 99 %. Produktet ble renset ved kromatografi. Analyse for formelen C^gH^^C^: beregnet: C % = 70,81; H % = 5,59; N % = 8,69;
funnet: C % = 70,01; H % = 5,51; N % = 8,71.
Eksempler 8- 10
Man gikk frem som beskrevet i eksempel 7, med det unntak at de tilsvarende utgangsmaterialer ble anvendt. Følgende forbindelser ble fremstilt: 8) 9,10-fenanthren-dion-9-(methylaminocarbonyl)-oxim. Analyse for formelen Ci6<H>12<N>2°3: beregnet: C % = 68,57; H % = 4,29; N % = 10,0; funnet: C % = 68,40; H % = 4,23; N % = 9,89. 9) 9,10-fenanthren-9-(4-klor-fenyl-amino-carbonyl)-oxim.
Analyse for formelen C21<H>13CIN2O3<:>
beregnet: C % = 67,02; H % = 3,46; N % = 7,44; Cl % = 9,31; funnet: C % = 67,08; H % = 3,41; N % = 7,39; Cl % = 9,33. 10) 9,10-fenanthren-dion-9-(3,4-diklor-fenyl-amino-carbonyl )-oxim.
Analyse for formelen C2i<H>]_2cl2N2°3<:>
beregnet: C % = 61,46; H % = 2,93; N % = 6,82; Cl % = 17,07; funnet: C % = 60,99; H % = 2,90; N % = 6,73; Cl % = 17,01.
Eksempel 11
Pulverformulering
2 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 1 ble grundig homogenisert med 98 vektdeler Kina-leire. En pulverformulering med et innhold av aktiv bestanddel på 2 % ble således erholdt.
Eksempel 12
Fuktbart pulver
50 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 3, 2,5 vektdeler dodecylbenzensulfonat (fuktemiddel), 2,5 vektdeler natrium-lignosulfonat (dispergeringsmiddel) og 45 vektdeler diatomerjord ble grundig blandet og homogenisert. Et fuktbart pulver med et innhold av aktiv bestanddel på 56 % ble således erholdt. Angitte fuktbare pulver gir en bruksklar spray ved fortynning med vann.
Eksempel 13
Fuktbart pulver
90 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 6, 2,5 vektdeler dodecylbenzensulfonat, 2,5 vektdeler natrium-lignosulfonat og 5 vektdeler diatomerjord ble grundig blandet og homogenisert. Et fuktbart pulver med et innhold av aktiv bestanddel på 90 % ble erholdt, som kan omdannes til en bruksklar spray ved fortynning med vann.
Eksempel 14
Pulverformulering
0,2 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 5, 1 vektdel paraffinolje og 98,8 vektdeler Kina-leire ble grundig blandet og homogenisert. En bruksklar pulverformulering med et innhold av aktiv bestanddel på 0,22 % ble således erholdt.
Eksempel 15
Emulsj onskonsentrat
20 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 8, 30 vektdeler dimethylsulfoxyd, 40 vektdeler xylen og 10 vektdeler poly(oxy-ethylen)-dodecyl-fenolether (emulgeringsmid-del), ble grundig blandet. Et emulgerbart konsentrat med et innhold av aktiv bestanddel på 20 % ble således erholdt, som kan omdannes til en bruksklar spray ved fortynning med vann.
Eksempel 16
Granuler
15 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 10, 81,5 vektdeler Kina-leire og 3,5 vektdeler polyvinylalkoholbinde-middel ble blandet, pulverisert og grundig homogenisert. Blandingen ble knadd med vann, granulert og tørket. De således erholdte granuler med et innhold av aktiv bestanddel på 15 % kan anvendes i denne form eller kan blandes med jord.
Eksempel 17
Flytbare granuler
10 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 7 ble påført på 85 vektdeler pimpstein (partikkelstørrelse 0,5-1 mm), og den aktive bestanddel fikk penetrere inn i bæreren. Deretter ble 5 vektdeler flytende paraffin sprøytet på pimp-steinen. Bruksklare, flytbare granuler med et innhold av aktiv bestanddel på 10 % ble således erholdt.
Eksempel 18
Belagte granuler
20 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 4 ble påført på 64 vektdeler kvartssand (partikkelstørrelse 0,5-1 mm), og på partiklene ble sprøytet 5 vektdeler av en 10 % vandig polyvinylalkoholløsning. Granulene ble blandet med 10 vektdeler hvitt carbon. Bruksklare, belagte granuler med et innhold av aktiv bestanddel på 20 % ble således erholdt.
Eksempel 19
Granuler
10 vektdeler av forbindelsen ifølge eksempel 9, 30 vektdeler bentonitt, 1 vektdel calciumlignosulfonat, 0,1 vektdel natriumlaurylsulfat og 58,9 vektdeler Kina-leire ble homogenisert. Blandingen ble knadd med vann, granulert ved å bli ført gjennom en sikt med en egnet meshstørrelse, og granulene ble tørket. Granuler med et innhold av aktiv bestanddel på 10 % ble således erholdt, som enten kan anvendes i granulær form eller som en fortynnet vandig løsning.
Claims (10)
1. Fenanthrenderivater,
karakterisert ved at de har generell formel I
hvori
R betegner C^ .^ q <a> lkylamino; C^_]_q <a> lkylthio; C] __5 alkoxy; eller fenyl eller fenylamino, hvor de to sistnevnte grupper eventuelt er substituert på fenylringen med en eller flere identiske eller forskjellige C^ _4 alkyl-, C^ _4 alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter.
2. Fenanthrenderivat ifølge krav 1, karakterisert ved at dette er 9,10-fenanthren-dion-9- (me thylaminocarbonyl) -oxim.
3. Fenanthrenderivat ifølge krav 1, karakterisert ved at dette er 9,10-fenanthren-dion-9- (n-butylaminocarbonyl)-oxim.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av fenanthren-dion-derivater av generell formel I
hvori
R betegner C^ _] _0 a <l> kylamino; C- ±- iq <a> lkylthio; C] __5 alkoxy; eller fenyl eller fenylamino, hvori de to sistnevnte grupper eventuelt er substituert på fenylringen med en eller flere identiske eller forskjellige C^ _4 alkyl-, C1- 4 alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter, karakterisert ved ata) for fremstilling av forbindelser av generell formel I, hvori R betegner C±_ ±q alkylamino eller fenylamino som eventuelt på fenylringen bærer en eller flere identiske eller forskjellige C^ _4 alkyl-, C^ _4 alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter,
at et fenanthren-9,10-dion-9-oxim av formel II
omsettes med et isocyanat av generell formel IV
hvori Ri betegner C-j__10 alkyl eller fenyl, eventuelt substituert med en eller flere identiske eller forskjellige C] __4 alkyl-, C^ _4 alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter; eller
b) for fremstilling av forbindelser av generell formel I, hvori R betegner C^ _5 alkoxy eller C-]_- iq alkylthio,
at et fenanthren-9,10-dion-9-oxim av formel II eller et alkali- eller jordalkalimetallsalt derav av generell formel III
hvori M er en ekvivalent av et alkali- eller jordalkalimetall, omsettes med en forbindelse av generell formel V
hvori R2 betegner C- ±_ iq alkyl, og hvor Y betegner oxygen eller svovel og Hig er halogen; ellerc) for fremstilling av forbindelser av generell formel I, hvori R betegner fenyl som eventuelt bærer en eller flere identiske eller forskjellige 0^ .4 alkyl-, C] __4 alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter,
at et fenanthren-dion-9-oxim av formel II eller et alkalimetall- eller jordalkalimetallsalt av generell formel III, hvori M er som ovenfor angitt, omsettes med en forbindelse av generell formel VI
hvori R3 betegner fenyl som eventuelt bærer en eller flere identiske eller forskjellige C] __4 alkyl-, C^ _4 alkoxy-, nitro-, amino-, cyano- og/eller halogensubstituenter, og hvor X betegner en forlatende gruppe.
5. Fungicide preparater,
karakterisert ved at de som aktiv bestanddel omfatter i en effektiv mengde minst én forbindelse av generell formel I, hvori R har den ovenfor angitte betyd-ning, i blanding med egnede faste eller væskeformige bærere, og eventuelt ytterligere additiver.
6. Fungicide preparater ifølge krav 5, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder 9,10-fenanthren-dion-9-(methylaminocarbonyl)-oxim eller 9,10-fenanthren-dion-9-(n-butylaminocarbonyl)-oxim.
7. Fremgangsmåte for fremstilling av et fungicid preparat ifølge krav 5,
karakterisert ved at minst én forbindelse av generell formel I blandes med egnede inerte, faste eller væskeformige bærere.
8. Fremgangsmåte for å bekjempe fungiskadeorganismer i landbruk og hagebruk,
karakterisert ved at det på plantene, deler av planter, jord, gjenstander som skal beskyttes eller på skadeorganismene påføres en effektiv mengde av en forbindelse ifølge krav 1 eller et preparat ifølge krav 5.
9. Antifungale preparater for anvendelse innen humanterapien,
karakterisert ved at de som aktiv bestanddel i en effektiv mengde omfatter minst én forbindelse av generell formel I, hvor R er som ovenfor angitt, i blanding med egnede inerte, farmasøytiske bærere.
10. Fremgangsmåte for fremstilling av et antifungalt preparat for anvendelse innen humanterapien ifølge krav 9, karakterisert ved at minst én forbindelse av generell formel I blandes med egnede inerte, faste eller væskeformige farmasø ytiske bærere.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU852194A HU196288B (en) | 1985-06-04 | 1985-06-04 | Fungicides containing as active substance new derivatives of fenantren and process for production of the active substance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO862231D0 NO862231D0 (no) | 1986-06-04 |
| NO862231L true NO862231L (no) | 1986-12-05 |
Family
ID=10958225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO862231A NO862231L (no) | 1985-06-04 | 1986-06-04 | Fungicide midler. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4746678A (no) |
| JP (1) | JPS6248661A (no) |
| KR (1) | KR870011083A (no) |
| CN (1) | CN86103679A (no) |
| AU (1) | AU589637B2 (no) |
| BE (1) | BE904865A (no) |
| BR (1) | BR8602608A (no) |
| CH (1) | CH667645A5 (no) |
| CS (1) | CS411386A2 (no) |
| DD (2) | DD248357A5 (no) |
| DE (1) | DE3618715A1 (no) |
| DK (1) | DK262286A (no) |
| ES (1) | ES8707711A1 (no) |
| FI (1) | FI862382A (no) |
| FR (1) | FR2582647B1 (no) |
| GB (1) | GB2176186B (no) |
| GR (1) | GR861451B (no) |
| HU (1) | HU196288B (no) |
| IL (1) | IL79029A0 (no) |
| IT (1) | IT1204376B (no) |
| NL (1) | NL8601435A (no) |
| NO (1) | NO862231L (no) |
| PL (1) | PL147246B1 (no) |
| PT (1) | PT82713B (no) |
| SE (1) | SE8602525L (no) |
| SU (1) | SU1450737A3 (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3708320A1 (de) * | 1987-03-14 | 1988-09-22 | Bayer Ag | Benzaldoxim-derivate |
| US20030130298A1 (en) * | 1999-12-21 | 2003-07-10 | Chapdelaine Marc Jerome | Cd45 inhibitors |
| DE60023744T2 (de) * | 1999-12-21 | 2006-09-21 | Astrazeneca Ab | Cd45 inhibitoren |
| EP2116527A4 (en) * | 2007-01-23 | 2011-09-14 | Fujifilm Corp | OXIME COMPOUND, PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING THE COLOR FILTER, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT |
| AR108745A1 (es) * | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
| CN106565536B (zh) * | 2016-07-15 | 2018-05-08 | 广西民族大学 | 异长叶烯酮肟醚衍生物及其制备方法和应用 |
| CN110156867B (zh) * | 2019-06-27 | 2022-03-25 | 南京神奇科技开发有限公司 | 一种氨基甲酸黄柏酮肟酯及其制备方法与应用 |
| GB202014840D0 (en) * | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL275195A (no) * | 1961-02-28 | |||
| US3547621A (en) * | 1967-05-29 | 1970-12-15 | Gulf Research Development Co | Method of combating weeds |
| GB1180846A (en) * | 1967-08-08 | 1970-02-11 | Agfa Gevaert Nv | Photopolymerisation of Ethylenically Unsaturated Organic Compounds |
-
1985
- 1985-06-04 HU HU852194A patent/HU196288B/hu not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-05-31 CN CN198686103679A patent/CN86103679A/zh active Pending
- 1986-06-03 BE BE0/216735A patent/BE904865A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-06-03 CH CH2249/86A patent/CH667645A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-04 PT PT82713A patent/PT82713B/pt unknown
- 1986-06-04 BR BR8602608A patent/BR8602608A/pt unknown
- 1986-06-04 NL NL8601435A patent/NL8601435A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-06-04 US US06/870,402 patent/US4746678A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-04 FR FR8608040A patent/FR2582647B1/fr not_active Expired
- 1986-06-04 IL IL79029A patent/IL79029A0/xx unknown
- 1986-06-04 DD DD86290957A patent/DD248357A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-04 IT IT20666/86A patent/IT1204376B/it active
- 1986-06-04 PL PL1986259870A patent/PL147246B1/pl unknown
- 1986-06-04 NO NO862231A patent/NO862231L/no unknown
- 1986-06-04 KR KR1019860004449A patent/KR870011083A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-06-04 ES ES555709A patent/ES8707711A1/es not_active Expired
- 1986-06-04 JP JP61130007A patent/JPS6248661A/ja active Pending
- 1986-06-04 DE DE19863618715 patent/DE3618715A1/de not_active Withdrawn
- 1986-06-04 SU SU864027579A patent/SU1450737A3/ru active
- 1986-06-04 DD DD86301000A patent/DD261083A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-04 FI FI862382A patent/FI862382A/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-06-04 GB GB8613531A patent/GB2176186B/en not_active Expired
- 1986-06-04 CS CS864113A patent/CS411386A2/cs unknown
- 1986-06-04 DK DK262286A patent/DK262286A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-06-04 GR GR861451A patent/GR861451B/el unknown
- 1986-06-04 SE SE8602525A patent/SE8602525L/ not_active Application Discontinuation
- 1986-06-04 AU AU58340/86A patent/AU589637B2/en not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02149502A (ja) | 殺有害生物組成物 | |
| JP2005263809A (ja) | 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体 | |
| BG62077B1 (bg) | Нови 3-фенилпиразолови производни и използването им катофунгициди | |
| JPH04182461A (ja) | アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途 | |
| JPH0333701B2 (no) | ||
| NO862231L (no) | Fungicide midler. | |
| US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
| JPS635080A (ja) | ２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル | |
| JPH02202881A (ja) | ペンゾチアゾール誘導体 | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| NO119122B (no) | ||
| IE47988B1 (en) | Novel 2,6-dinotrobenzenamines,their preparation composition containing them and their use as fungicides | |
| CA1266477A (en) | Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones | |
| US5110827A (en) | Imidazole compounds having fungicidal activity | |
| US3962444A (en) | Use of 4-thiocyano-quinazolines as fungicides | |
| US4246279A (en) | Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides | |
| JPS6121553B2 (no) | ||
| PT86279B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo benzamidas substituidas | |
| KR820000474B1 (ko) | 1,4-벤조 아진 유도체의 제조방법 | |
| JPS63215673A (ja) | ピリダジノン化合物および病害虫防除剤 | |
| KR790001857B1 (ko) | 우레아 유도체의 제조방법 | |
| JPS61271282A (ja) | ２，４−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾ−ル | |
| JPH0546333B2 (no) | ||
| JPS5942368A (ja) | 置換アセチルアミノピリジン系化合物及びそれらを含有する殺菌・殺ダニ剤 | |
| JPH0368573A (ja) | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |