JPH04182461A - アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明は、新規なアルコキシイミノ酢酸アミド化合物お
よびその農業用殺菌剤としての用途に関する。

［従来の技術１ ある種のアルコキシイミノ酢酸アミド化合物は公知であ
り、そのうちいくらかについては、殺菌剤や除草剤とし
ての用途が知られている（例えば特開昭６３−３０４６
３号、特開昭６３−２３８５２号、特開昭５６−２９５
６０号、特開昭５５−３５００６号、特開昭５６−５５
３６８号など。しかしながら、化学構造と生物活性の関
係は未だ充分に解明されておらず、新規化合物の生物活
性を予知することは困難である。本発明者らは、新規物
質である、ある種のアルコキンイミノ酢酸アミド化合物
が、植物性病原菌に広い抗菌スペクトルを有し、抗菌活
性も強いことを見出だし、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。

［発明の構成］ 本発明は、一般式 ［式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素または低級アル
キル、Ｒ３は低級アルキル；Ａは低級アルキル、低級ア
ルケニル、低級アルキニル、低級アルキルオキシ、低級
アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、ハロ低級ア
ルキノ呟ンアノ低級アルキノ呟ハロ低級アルキルオキシ
、ハロ低級アルキルチオ、シアノ低級アルキルオキシ、
オキソ、ハロゲンおよびフェニルならびに２何個級アル
キレンから選ばれた置換基の少なくとも１個を有する二
ともある、環構成原子が１０個を超えない単環性または
双環性芳香族炭素環またはへテロ環基；Ｂは結合手また
は−ＣＨ，−を表す。１ を有する化合物および該化合物を有効成分として含む農
業用殺菌剤を提供するものである。

上記一般式の記号の定義において、「低級」の語は別に
定めのない限り、一般に炭素数８個以下、好ましくは６
個以下、より好ましくは４個以下の基を表すために用い
る。例えば、「低級アルキル」は、好ましくは炭素数６
個以下、特に４個以下のアルキルをいい、例えばメチル
、エチル、プロピル、インプロピノ呟ブチノ呟インブチ
ル、第３級ブチル等がある。「低級アルケニル」として
は、一般に炭素数２ないし８個、好ましくは、３〜６個
のアルケニル基をいい、例えばアリノ呟プロペニル、イ
ンプロペニル、ブテニル、インブテニル、ペンテニノ呟
へキセニノ呟ヘキサジェニル等が含まれる。「低級アル
コキシ」、とじては、好ましくは炭素数６個以下、特に
４個以下のアルコキシをいい、例えばメトキン、エトキ
ン、プロポキン、イソプロポキシ、ブトキ／、インブト
キシなどが含まれる。「ハロゲン」には、ふっ素、塩素
、臭素、沃素が含まれる。「ハロ低級アルキル」は、少
なくとも１個、好ましくは３個以下のハロゲンで置換さ
れた低級アルキルであって、その具体例としてはクロロ
メチル、フルオロメチル、トリフルオロメチノ呟ジクロ
ロエチルなどが挙げられる。

同様に、「ハロ低級アルキルチオン」および「ハロ低級
アルキルチオ」はいずれも少なくとも１個、好ましくは
３１ｍ１以下のハロゲンで置換された低級アルキルオキ
シまたは低級アルキルチオを表す。

Ａで表される、環構成原子が１ｏｉｎを超えない単環性
または双環性芳香族炭素環またはへテロ環基の具体例と
しては、フェニル、ナフチル、ピリジル、ベンゾチアゾ
リル、ベンゾオキサシリル、ベンゾピラニルなどが挙げ
られ、これらは適宜の数、好ましくは３８以下の置換基
を有していてもよい。

置換基が２何個級アルキレンである場合には、該２何個
級アルキレンは前記炭素環またはへテロ環基の２カ所に
結合し、飽和縮合環を形成する。

本発明の主たる目的は、農業用殺菌剤として有用な一般
式（Ｉ）を有する新規アルコキンイミノ酢酸アミド化合
物を提供することである。

一般式（１）のアルコキンイミノ酢酸アミド化合物には
、特に次式で表される化合物が包含される［式中　Ａ　
’は低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキニ
ルオキシ、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルチオ、
オキソ、ハロゲンおよびフェニルならびに２何個級アル
キレンから選ばれた置換基の少なくとも１個を有するこ
ともあるフェニノ呟ナフチル、ピリジノ呟ベンゾチアゾ
リル、ベンゾオキサシリルまたはベンゾピラニル、Ａ＃
は低級アルケニルオキンおよび／アノ低級アルキルオキ
ンから選ばれた置換基の少なくとも１個を有することも
あるナフチルであり、Ｒ２とＲ３は前記と同意義である
。］ アルコキンイミノ酢酸アミド化合物（Ｉ）は種々の方法
により製造することができ、その典型的な方法は、対応
する式： ［式中、Ｒ′とＢは上記と同意義である。］を有するカ
ルボン酸から出発し、そのカルボキシル基のアミド化と
そのベンゼン環に直結または隣接したヒドロキンル基の
エーテル化を任意の順序で実施するものである。これを
反応式で表せは、次のとおりである。

反応式Ａ （ＩＶ）　　　　　　　　　　　　（Ｉ　）第１の方法
は、カルボン酸（■）またはそのカルボキシル基におけ
る反応性誘導体に式：％式％（） ［式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義である。］で示
されるアミンを反応させ、得られたカルボン酸アミド（
Ｉ［Ｉ）に式： ％式％（） ［式中、Ｘは反応性基、特にハロゲン原子（例えば塩素
、臭素）またはスルホニルオキン基（例えはメタンスル
ホニルオキシ、エタンスルホニルオキ７、トルエンスル
ホニルオキノ）でア１１）、Ａｉ！前記と同意義である
。１ で示されるエーテル化剤を反応させて目的とするアルコ
キンイミノ酢酸イミド化合物（Ｉ）を得るものであり、
第２の方法はカルボン酸（Ｉ［）にエーテル化剤（ｂ）
を反応させ、得られたエーテル（ＩＶ）にアミン（ａ）
を反応させて目的とするアルコキンイミノ酢酸イミド化
合物（１）を得るものである。

出発物質であるカルボン酸（ＩＩ）は、そのままの形で
使用してもよく、或はそのカルホキノル基についての反
応性誘導体の形で使用してもよい。

反応性誘導体の例としては、エステル、酸無水物、酸ハ
ライドなどが挙げられる。

アミド化およびエーテル化はそれぞれそれ自体公知であ
り、当業者にとって周知の手段で行うことができる。一
般にこれらの反応は溶媒中で、好ましくは反応の進行を
容易にしまたは促進する条件下に、室温ないしは反応混
合物の還流温度、例えば１０〜２００°Ｃで行う。

反応を容易にしまたは促進する条件は、反応物質の種類
または反応生成物から除去すべき副生物の種類を考慮に
入れて、適宜に決定することができる。例えば第１の方
法におけるアミド化は、カルボン酸あるいはエステル（
例えばメチルエステル、エチルエステル、シア／メチル
エステル、ｐ−ニトロフェニルエステル）、酸無水物（
例えはトリクロロ酢酸との混合酸無水物）、酸ハライド
（例えば酸クロリド、酸プロミド）のようなカルホキノ
ル基における反応性誘導体とアミン（ａ）の間で行い、
この場合水、アルコール、酸などが副生ずる。これらの
副生物を除くため、縮合剤（例えば１，３−ジシクロへ
キンル力ルポジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−シクロへキシル
−Ｎ′−モルホリノエチルカルポジイミド、１．３−ジ
イソプロピルカルボジイミド、クロロ蟻酸メチノ呟クロ
ロ蟻酸エチル）、脱水剤（例えば塩化チオニル、塩化ス
ル７リル、オキシ塩化りん、三臭化りん、五塩化りん、
ポリりん酸）、酸除去剤（例えばピリジン、トリエチル
アミン、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、蟻
酸ナトリウム）などを使用することができる。さらに、
アミド（ＩＩ［）のエーテル化剤（ｂ）によるエーテル
化は、副生ずる酸を除去するため、上記した酸除去剤の
存在下で実施するのが普通である。まｔ；、第２の方法
におけるエーテル化とアミド化も上記と同様の条件下に
条件下に実施すれはせよい。

アミン化やエーテル化の反応は、ジオキサン、メチレン
クロリド、りσロホルム、エーテル、テトラヒドロフラ
ン（Ｔ　ＨＦ　）、アセトン、ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）、ジメチルスルホキッド（ＤＭＳＯ）、ピリジ
ン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン等
から適当に選択される不活性溶媒中でおこなう。

なお、アルコキシイミノ酢酸アミド化合物（Ｉ）には、
異性体としてＥおよび２体が４夜するが、適宜の分離精
製手段を適用することによって単離することができる。

従って本発明目的化合物には、Ｅ体、２体およびＥ体と
２体の混合物が含まれる。

本発明のアルコキシイミノ酢酸アミド化合物（＋）は、
種々の栽培植物、例えばイネ、コムギ、オオムギ、ライ
ムギ、トウモロコ７、キヒ、アワ、ソバ、大豆、小豆、
落花生、キュウリ、ナス、トマト、カポチャ、インゲン
、ミカン、ブドウ、リンゴ、ナシ、桃などに対する病原
菌、特にイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
　５ｏｌａｎｉ）、麦うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｊｓ）、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃ旦ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、タバコうとん
こ病Ｗ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）、バレイノヨ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、大豆
へと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａｎｓｈｕｒｉ
ｃａ）、ブドウベと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉｃ。

艮）、野菜、ブドウ等の灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓｃｉｎｅｒｅａ）、キュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、そば、大豆、
なたね等の菌核病菌（旦ｃｌｅｒｏｅｉｎｉａ　ｓｃｌ
ｅｒｏｃｉｏｒｕｍ）、大豆、小豆、はれいしよ、落花
生等の白＃ｌ病菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉ
ｉ）等に対して強力な抗菌活性を示す。それ故、本発明
のアルコキシイミノ酢酸アミド化合物（Ｉ）は農業用殺
菌剤として有用である。

本発明のアルコキシイミノ酢酸アミド化合物（１）は植
物に対し、噴霧、散布、塗布等の方法で適用する。また
、植物の種子、植物の周囲の土壌、種子を播種する土壌
、水田、水耕栽培の水等に対して適用されてもよい。適
用は植物が病原菌に感染する前または感染後に行うこと
ができる。

アルコキシイミノ酢酸アミド化合物（Ｉ）は通常の製剤
の態様、例えば液剤、水和剤、乳化剤、懸濁剤、液状濃
縮剤、錠剤、顆粒剤、エアロゾル、粉末剤、ペースト剤
、燻煙剤などのような農業用殺菌剤に適する薬剤として
使用することかできる。

このような態様は、少なくとも１種のアルコキシイミノ
酢酸アミド化合物ＣＩ）と適当な固体または液体の担体
類および所望により有効物質の分散性や他の性質の改普
のための適当な補助剤（例えば界面活性剤、展着剤、分
散剤、安定剤）と共に混合する通常の方法によって得る
ことができる。

固体の担体または希釈剤の例としては、植物性物質（例
えば穀物粉、タバコ茎粉、大豆粉、クルミ殻粉、野菜粉
、カンナ膚、ぬか、檎皮粉、繊維素粉、野菜抽出残渣）
、繊維状物質（例えば紙、ダンボール祇、ぼろ布）、人
工の可塑性粉末、粘土（例えばカオリン、ベントナイト
、白土）、タルクおよび無機物質（例えは集ろう石、絹
雲母、軽石、硫黄粉、活性炭）、化学肥料（例えば、硫
安、りん酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、塩
化アンモニウム）などがある。

液体担体および希釈剤としては、水、アルコール類（例
えばメタノール、エタノール）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン）、エーテル類（例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロ
フラン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素（例
えばガソリン、ケロンン、灯油）、エステル類、ニトリ
ル類、酸アミド（例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロ
ロエタン、四塩化炭素）などがある。

界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、スル
ホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、ポリエ
チレングリコールエーテル、多価アルコールエステル類
などがある。展着剤または分散剤の例には、カゼイン、
ゼラチン、デンプン粉、カルボキノメチルセルローズ、
アラビアゴム、アルギン酸、リグニン、ベントナイト、
糖蜜、ポリヒニルアルコール、パイン油、寒天なとかあ
る。

安定剤としてはＰＡＰ　（イソプロピルリン酸塩混合物
）、りん酸トリクレジル（ＴＣＰ）、トルー油、エポキ
シ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類な
どが例示される。

上記の成分に加えて、本発明の製剤は他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤、肥料などと混合して使用することかできる
。

これらの製剤は少なくとも１種のアルコキンイミノ酢酸
アミド化合物（Ｉ）を通常１〜９５１ｉ量％、好ましく
は２．０〜８０！量％の割合で含有する。これらの製剤
は単独で、または希釈して使用することができ、アルコ
キシイミノ酢酸アミド化合物（Ｉ）を通常約１．０９〜
５７１９／ヘクタール、好ましくは約２〜１．００ｇ／
ヘクヘールの割合で、通常約１〜５０゜０００ｐｐｍ、
好ましくは約１００〜５　、　ＱＯＯｐｐｍの濃度で適
用する。

ｆ実施例］ 次番こアルコキノイミノ酢酸アミド化合物（Ｉ）の具体
的な製造法を実施例により説明する。

実施例１　（第１の方法） （Ａ）Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキンメチルフェニ
ル）−２−メトキンイミノアセタミドの製造：− メ＋ル２−ｉ（２−ヒドロキンメチルフェニル）−２−
メトキンイミノアセテート（１，５ｇ）にメチルアミン
のメタノール溶液（５，５ｍ４）を加え、室温で１５時
間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をンリ力ゲルクロマト
グラフィに付して精製し、標記化合物１．０５ｇを得た
。

（Ｂ）Ｎ−メチル−２−［２−（３−クロロ−５＝トリ
フルオルメチルピリジン−２−イルオキンメチル）フェ
ニル１〜２−メトキシイミノアセタミド（化合物番号４
４）の製造ニー Ｎ−メチル−２〜［（２−ヒドロキンメチルフェニル）
−２−メトキンイミノアセタミド（２００ｍｙ）を、６
０％水素化ナトリウム（４３ｍｇ）のテトラヒドロフラ
ン懸濁液（３ｍ（２）に加え、室温で２時間撹拌した。

さらに２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン（２３４ｍｓ）を加え、１時間撹拌した。稀塩酸で
中和後、酢酸エチルにより抽出した。抽出液を乾燥させ
、溶媒を留去し、残渣をソリ力ゲル力ラムクロマトグラ
フィに付して精製し、標記化合物３３０ｍｇを得た。

実施例２（第１の方法） （Ａ）Ｎ−メチル−２−［：２−（３−ヒドロキンフェ
ノキン）フェニル］−２−メトキ／イミノアセタミドの
製造ニー メチル　２−　（２−（３−ヒドロキンフェノキシ）フ
ェニル］−２−メトキンイミノアセテート（３，３９）
にメチルアミンのメタノール溶液（２０ｍ１２）を加え
、室温で１５時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジエ
チルエーテルより再結晶し、標記化合物２．４ｇを得た
。

（Ｂ）Ｎ−メチル−２−［２−（３−アリルオキン７ニ
ノキン）フェニル］−２−メトキシイミノアセタミド（
化合物番号５８）の製造　−Ｎ−メチル−２−［２−（
３−ヒドロキンフェノキシ）フニニノし］−２−メトキ
ンイミノアセタミド（２００ｍｇ１）を炭酸カリウム（
１３８ｍｇ）のジメチルホルムアミド懸濁液（２ｍＱ）
に加え、さらに臭化アリル（１２０ｍｇ）を加え、４時
間室温で撹拌した。

反応混合物を稀塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。

抽出液を乾燥し、溶媒を留去し、残渣をノリ力ゲル力ラ
ムクロマトグラフィに付して精製し、標記化合物２１６
ｍｇを得た。

実施例３（第２の方法） （Ａ）メチル　２−４２−（２，３−ツメチルフェノ午
ツメチル）フェニルＬ−２〜メトキノイミノアセテート
の製造、− メチル　２−（２−ブロモメチルフェニル）−２−メト
キンイミノアセテート（４００＋ｎｇ）、２．３＝キン
レノール（３４２ｍｇ）および炭酸カリウム（５８０ｍ
ｇ）をジメチルホルムアミド（２ｍＱ）に懸濁させ、室
温Ｉこで１２時間撹拌し、メチル　２−４２−（２，３
−ジメチルフェノキンメチル）フェニル］−２−メトキ
ンイミノアセテートを生成せしめｌ二。

（Ｂ）Ｎ−メチル−２−［２−（２，３−ジメチルフェ
ノキツメチル）フェニル１−２−メトキンイミノアセタ
ミド（化合物番号１４）の製造ニーメチル　２−ｆ２−
（２，３−ツメチルフェノキ／メチル）フェニル］−２
−メトキシイミノアセテートを含む上記反応混合物にメ
チルアミンのメタノール溶液（５４０ｍｇ）を加え、１
時間撹拌した。

反応混合物を稀塩酸で中和し、酢酸エチルにより抽出し
た。抽出液を乾燥し、溶媒を留去し、残渣をノリ力ゲル
力ラムクロマトグラフィに付して精製し、油状物として
標記化合物３６６ｍｇを得た。これをジエチルエーテル
から結晶化させた。

以下、上記実施例に準じて製造しｌ；アルコキンイミノ
酢酸アミド化合物（Ｉ）の具体例を第」表に示す。なお
、化合物番号１−１３．１５〜４３および５１〜５７は
実施例３に準じて、化合物番号４５〜５０は実施例１に
準じて、化合物番号５９は実施例２に準じて製造した。

［製剤例１ 以下は本発明の化合物から製剤し得る農業用殺菌剤の製
剤例を示す。

製剤例１ 化合物番号３（２重量部）とタルク（９８重量部）の混
合物を粉砕し、粉剤に製剤する。

製剤例２ 化合物番号３（４０重量部）、リグニンスルホン酸ナト
リウム（１０重量部）および水（５０重量部）を混合し
、懸濁剤とする。

製剤例３ 化合物番号３　（１０重量部）、ツイン２０（商標）（
１重量部）およびイソプロパツール（８９重量部）を混
合して液剤とする。

製剤例４ 化合物番号４（５０重量部）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム（６重量部）、リグニンスルホン酸ナト
リウム（４重量部）およびクレー（４０重量部）を混合
粉砕し、水和剤とする。

製剤例５ 化合物番号３（５重量部）、ベントナイトおよびタルク
の等景況合物（９０重量部）およびアルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム（５重量部）を混合粉砕し、粒剤に
成型する。

製剤例６ 化合物番号ｌ　（２５重量部）、ポリオキンエチレンア
ルキルフェニルエーテル（８重量部）、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム（２重量部）およびキ／シン（
６５重量部）を混合溶解し、乳剤とする。

［試験例１ 次に本発明の農業用殺菌剤の効果を試験例（茎葉散布に
よる各種植物病害防除試験（ポンド試験））により説明
する。

試験方法 被検液を検定植物に噴霧処理し、２４時間後病原菌を接
種した。また、被検液は試験化合物を少量のＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドに溶解し、展着剤を含む蒸留水で所
定濃度に希釈することによって調製した。

防除価は下式により求めた。

防除価（％）− ×１００ 試験例１　（イネいもち病防除効果試験）播種２週間後
のイネ（品種、愛知旭）苗を直径９ｃｍのプラスチック
カップに移植しさらに２週間育苗後、試験化合物の溶液
または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の接種は
、オートミール培地で培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ七）の分生胞子懸濁液を噴
霧することによって行ない、接種後は温室（２８°ｃ、
ｉｏｏ％Ｒ，Ｈ，）に２４時間保ち、さらに温室で５日
間育苗した。接種６日後接種集に現われた病斑数を測定
し、防除価を求めた。

試験例２（イネ紋枯病防除効果試験） 播種２週間後のイネ（品種、愛知旭）苗を直径９ｃｍの
プラスチックカップに移植し、さらに２週間育苗後、試
験化合物の溶液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。

病原菌の接種は、予め籾数培地で培養したイネ紋枯病菌
（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ胚態凹ユ）の菌糸を籾数培地
とともにイネ苗の地際部に置くことによって行ない、接
種後は温室（２８°Ｃ，１００％Ｒ，Ｈ，）でさらに５
日間育苗した。調査はイネ葉鞘部に伸長した菌糸高を測
定することにより行ない、防除価を求めた。

試験例３（キュウリうどんこ病防除効果試験）直径９ｃ
ｍのプラスチックカ／プに播種し、２〜３週間育苗後の
キュウリ（品種、筑波白いぼ）苗の第１本葉表面に試験
化合物の溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接
種は、キュウリ葉上で培養したキュウリうどんこ病菌（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分
生胞子懸濁液を噴霧することによって行なった。接種後
は２０°Ｃの温室に１０日間保った後、接種葉に現われ
た標兆の占有面積程度を調査し、防除価を求めた。

試験例４（キュウリ灰色かび病防除効果試験）直径９ｃ
ｍのプラスチックカンプに播種し、２〜３週間育苗後の
キュウリ（品種、筑波白いぼ）苗の第１本葉表面に化合
物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接種は、
しょ糖加用馬鈴薯前汁寒天培地で培養した灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓε１ｎｅｒｅａ）の菌糸ディスク（
〆４　ｍｍ）をキュウリ葉裏面１：ｌｔ＜こＪｌ二より
行なった。接種後は２０℃の温室に２日間保った後病斑
直径を測定し、防除価を求めた。

試験例５（キュウリベと病防除効果試験）直径９ｃｍの
プラスチックカップに播種し２〜３週間育苗後のキュウ
リ（品種、筑波白いぼ）苗の第１本葉表面に試験化合物
の溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接種は、
キュウリ葉上で培養したキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂ肌少）の遊走子嚢懸
濁液をキュウリ葉裏面（薬剤非処理面）に滴下すること
によって行なつｔ；。接種後は２０°Ｃの温室に１０日
間保った後、接種部周辺の病斑進展程度を調査し、防除
価を求めた。

以上、試験例１〜５の結果を第２表に示す。

第２表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素または低級
   アルキル；Ｒ＾３は低級アルキル；Ａは低級アルキル、
   低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルキルオキシ
   、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、ハロ
   低級アルキル、シアノ低級アルキル、ハロ低級アルキル
   オキシ、ハロ低級アルキルチオ、シアノ低級アルキルオ
   キシ、オキソ、ハロゲンおよびフェニルならびに２価低
   級アルキレンから選ばれた置換基の少なくとも１個を有
   することもある、環構成原子が１０個を超えない単環性
   または双環性芳香族炭素環またはヘテロ環基；Ｂは結合
   手または−ＣＨ＿２−を表す。］ を有する化合物。
2. （２）請求項１記載の化合物を有効成分として含有する
   農業用殺菌剤。