JPS6256464A - Ｎ−スルフエニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類 - Google Patents
Ｎ−スルフエニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類Info
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- JPS6256464A JPS6256464A JP61199210A JP19921086A JPS6256464A JP S6256464 A JPS6256464 A JP S6256464A JP 61199210 A JP61199210 A JP 61199210A JP 19921086 A JP19921086 A JP 19921086A JP S6256464 A JPS6256464 A JP S6256464A
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- hydrogen
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−スルフェニル化されたベンゼンス
ルホン酸アミド類、それらの製造方法および植物保護に
おける殺菌・殺カビ剤類としてのそれらの使用に関する
ものである。
ルホン酸アミド類、それらの製造方法および植物保護に
おける殺菌・殺カビ剤類としてのそれらの使用に関する
ものである。
長い間、Ｎ−１リハロゲノメチルチオ化合物類を農業お
よび牧畜業において殺菌・殺カビ剤類（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅｓ）として使用できるということは知られてきてい
る。すなわち、例えばＮ−（トリクロロメチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド（ドイツ４．＋ｊ許明細書８
８７，５０６）およびＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニ
ル−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルフア
ミド（ドイツ特許明細古１，１９３，４９８）が果樹栽
培およびぶどう栽培において菌・カビによる病気を防除
するために実際に使用されている。さらに、Ｎ−（ジク
ロロフルオロメチルチオ）−ヘンインスルホンアミド類
、例えばＮ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−メチル
−３，４−ジクロロベンゼン−および−３−二トロベン
ゼンスルホンアミド、も公知である（同様にドイツ特許
明細占１．１９３，４９８を参照のこと）。
よび牧畜業において殺菌・殺カビ剤類（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅｓ）として使用できるということは知られてきてい
る。すなわち、例えばＮ−（トリクロロメチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド（ドイツ４．＋ｊ許明細書８
８７，５０６）およびＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニ
ル−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルフア
ミド（ドイツ特許明細古１，１９３，４９８）が果樹栽
培およびぶどう栽培において菌・カビによる病気を防除
するために実際に使用されている。さらに、Ｎ−（ジク
ロロフルオロメチルチオ）−ヘンインスルホンアミド類
、例えばＮ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−メチル
−３，４−ジクロロベンゼン−および−３−二トロベン
ゼンスルホンアミド、も公知である（同様にドイツ特許
明細占１．１９３，４９８を参照のこと）。
一般式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１、Ｒ’およびＲ３は！Ｌいに独＼γして、水素、ハ
ロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、ハロゲノアルキニル、任
意にアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルにより置換されていてもよいシクロアルキルを
表わす］のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン
酸アミド類であるが、（ａ）Ｒ’がメチルを表わしそし
て（ｉ ）Ｒ’ 、Ｒ’およびＲ３が水素を表わすか、
または（ｉｉ） Ｒ’が塩素またはニトロを表わし、Ｒ
２が塩素を表わし、そしてＲ３が水素を表わすか、また
は（ｉｉｉ ） Ｒ’がニトロを表わし、そしてＲ２お
よびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ１および
Ｒ３が塩素番表わし、そしてＲ２が水素を表わす化合物
類、並びに（ｂ）Ｒ４がｎ−ブチルを表わし、Ｒ１およ
びＲ３が水素を表わし、そしてＲ２が塩素を表わす化合
物類を除く新規なＮ−スルフェニル化されたベンゼンス
ルホン酸アミド類を見出した。
ロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、ハロゲノアルキニル、任
意にアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルにより置換されていてもよいシクロアルキルを
表わす］のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン
酸アミド類であるが、（ａ）Ｒ’がメチルを表わしそし
て（ｉ ）Ｒ’ 、Ｒ’およびＲ３が水素を表わすか、
または（ｉｉ） Ｒ’が塩素またはニトロを表わし、Ｒ
２が塩素を表わし、そしてＲ３が水素を表わすか、また
は（ｉｉｉ ） Ｒ’がニトロを表わし、そしてＲ２お
よびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ１および
Ｒ３が塩素番表わし、そしてＲ２が水素を表わす化合物
類、並びに（ｂ）Ｒ４がｎ−ブチルを表わし、Ｒ１およ
びＲ３が水素を表わし、そしてＲ２が塩素を表わす化合
物類を除く新規なＮ−スルフェニル化されたベンゼンス
ルホン酸アミド類を見出した。
さらに、一般式（Ｉ）
［式中、
１（Ｉ、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ハロ
ゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、ハロゲノアルキニル、任
意にアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルにより置換されていてもよいシクロアルキルを
表わす］のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン
酸アミド類であるが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそ
して（ｉ ）Ｒ’ 、Ｒ２およびＲ３が水素を表わすか
、または（ｉｉ） Ｒ’が塩素またはニトロを表わし、
Ｒ２が塩素を表わし、そしてＲ３が水素を表わすか、ま
たは（ｉｉｉ ） Ｒ’がニトロを表わし、そしてＲ２
およびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｖ）Ｒ’およ
びＲ３が塩素を表わし、そしてＲ２が水素を表わす化合
物類、並びに（ｂ）Ｒ４がｎ−ブチルを表わし、ＲＩお
よびＲ３が水素を表わし、そしてＲ２が塩素を表わす化
合物類を除くものは、 一般式（ＩＴ） ［式中、 ３ＲＩ〜Ｒ４は上記の意味を有する］ のベンゼンスルホンアミド類を、酸結合剤の存在下でそ
して適宜希釈剤の存在下で、式（ｍ）Ｃｌ−５ＣＣ１２
Ｆ （Ｉｌｌｒ）のジクロロフルオロメタンスル
フェニルクロライドと反応させる方法により得られると
いうことも見出された。
ゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、ハロゲノアルキニル、任
意にアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルにより置換されていてもよいシクロアルキルを
表わす］のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン
酸アミド類であるが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそ
して（ｉ ）Ｒ’ 、Ｒ２およびＲ３が水素を表わすか
、または（ｉｉ） Ｒ’が塩素またはニトロを表わし、
Ｒ２が塩素を表わし、そしてＲ３が水素を表わすか、ま
たは（ｉｉｉ ） Ｒ’がニトロを表わし、そしてＲ２
およびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｖ）Ｒ’およ
びＲ３が塩素を表わし、そしてＲ２が水素を表わす化合
物類、並びに（ｂ）Ｒ４がｎ−ブチルを表わし、ＲＩお
よびＲ３が水素を表わし、そしてＲ２が塩素を表わす化
合物類を除くものは、 一般式（ＩＴ） ［式中、 ３ＲＩ〜Ｒ４は上記の意味を有する］ のベンゼンスルホンアミド類を、酸結合剤の存在下でそ
して適宜希釈剤の存在下で、式（ｍ）Ｃｌ−５ＣＣ１２
Ｆ （Ｉｌｌｒ）のジクロロフルオロメタンスル
フェニルクロライドと反応させる方法により得られると
いうことも見出された。
本発明に従うと、ｌ（Ｉ 、 ｌ（２およびＲ３の定義
中のハロゲンは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好適に
は弗素、塩素または臭素、そして特に臭素または塩素、
を示す。
中のハロゲンは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好適に
は弗素、塩素または臭素、そして特に臭素または塩素、
を示す。
Ｒ１，Ｒ”およびＲ３の定義中のアルキルは、炭素数が
１〜４、好適には１〜３、そして特にｌまたは２．の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを示す、挙げられる基は
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ
−ブチル、セカンダリーーブチルおよびターシャリーー
ブチルである。
１〜４、好適には１〜３、そして特にｌまたは２．の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを示す、挙げられる基は
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ
−ブチル、セカンダリーーブチルおよびターシャリーー
ブチルである。
Ｈｔ、ＨｚおよびＲ３の定義中のハロゲノアルキルは、
炭素数が１〜４、好適には１〜３、そして特にｌまたは
２、でありそして１〜５個のハロゲン原子により置換さ
れている直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを示す、ハロ
ゲンは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好適には弗素、
塩素または臭素、そして特に弗素および／または塩素、
を示す、挙げられる基はトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチルおよびジクロロフル
オロエチルである。
炭素数が１〜４、好適には１〜３、そして特にｌまたは
２、でありそして１〜５個のハロゲン原子により置換さ
れている直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを示す、ハロ
ゲンは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好適には弗素、
塩素または臭素、そして特に弗素および／または塩素、
を示す、挙げられる基はトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチルおよびジクロロフル
オロエチルである。
定義Ｒ４中のアルキルは、炭素数が１〜８、好適には１
〜６．そして特に１〜５、の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを示す、挙げられる基は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、インープロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル
、ターシャリーーブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
、ｎ−ヘプチルおよびｎ−オクチルである。
〜６．そして特に１〜５、の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを示す、挙げられる基は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、インープロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル
、ターシャリーーブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
、ｎ−ヘプチルおよびｎ−オクチルである。
定義Ｒ４中のアルケニルは、炭素数が３〜６、好適には
３〜５、のアルケニルである。挙げられる基は、アリル
、クロチル、ペンテニルおよびヘキセニルである。
３〜５、のアルケニルである。挙げられる基は、アリル
、クロチル、ペンテニルおよびヘキセニルである。
Ｒ’の定、ｉ中のハロゲノアルキニルは、炭素数が３〜
６、々ｆ適には３〜５．そして特に３または４、であり
そして１〜３個のハロゲン原子により置換されているア
ルキニルを示す、ハロゲンは弗素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、好適には塩素またはヨウ素、そして特にヨウ素、
を示す。挙げられる基は、アイオドプロパルギルおよび
アイオドブチニルである。
６、々ｆ適には３〜５．そして特に３または４、であり
そして１〜３個のハロゲン原子により置換されているア
ルキニルを示す、ハロゲンは弗素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、好適には塩素またはヨウ素、そして特にヨウ素、
を示す。挙げられる基は、アイオドプロパルギルおよび
アイオドブチニルである。
Ｒ４の定義中の任意にアルキルによりモノ−、ジ−、ト
リ−もしくはテトラ置換されていてもよいシクロアルキ
ルは、環炭素数が３〜８、好適には３〜７、そして特に
５または６、の単環式シクロアルキルを示す、これに関
する置換基アルキルは、炭素数が１〜４、好適には１〜
３、そして特に１または２、の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを示す。挙げられる基は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチ
ルおよびターシャリーーブチルである。
リ−もしくはテトラ置換されていてもよいシクロアルキ
ルは、環炭素数が３〜８、好適には３〜７、そして特に
５または６、の単環式シクロアルキルを示す、これに関
する置換基アルキルは、炭素数が１〜４、好適には１〜
３、そして特に１または２、の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを示す。挙げられる基は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチ
ルおよびターシャリーーブチルである。
挙げられる基は、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、３，３
．５−１９メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロペ
ンチルおよび２−メチルシクロペンチルである。
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、３，３
．５−１９メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロペ
ンチルおよび２−メチルシクロペンチルである。
Ｒ４の定義中のアルコキシアルキルおよびアルキルチオ
アルキルは、アルコキシおよびアルキルチオ当たりの炭
素数が１〜６でありそしてアルキル部分中の炭素数が２
〜６のアルコキシ−またはアルキルチオアルキル、好適
にはアルコキシおよびアルキルチオ当たりの炭素数が１
〜４、特に１〜３、でありそしてアルキル部分中の）＆
素数が２〜４、特に２もしくは３、のちのを示す、挙げ
られる基は、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル
、メトキシ−ｎ−ブチル、エトキシエチル、エトキシ−
ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−ブチル、ｎ−プロポキシ
エチル、ｎ−プロポキシ−ｎ−プロピル、ｎ−プロポキ
シ−ｎ−ブチルおよびｎ−ブトキシ−〇−ブチル、メチ
ルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、メチルチオ
−ｎ−ブチル、エチルチオエチル、エチルチオ−ｎ−プ
ロピル、エチルチオ−ｎ−ブチル、ｎ−プロピルチオ−
ｎ−ブチルおよびｎ−ブチルチオ−ｎ−ブチルである。
アルキルは、アルコキシおよびアルキルチオ当たりの炭
素数が１〜６でありそしてアルキル部分中の炭素数が２
〜６のアルコキシ−またはアルキルチオアルキル、好適
にはアルコキシおよびアルキルチオ当たりの炭素数が１
〜４、特に１〜３、でありそしてアルキル部分中の）＆
素数が２〜４、特に２もしくは３、のちのを示す、挙げ
られる基は、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル
、メトキシ−ｎ−ブチル、エトキシエチル、エトキシ−
ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−ブチル、ｎ−プロポキシ
エチル、ｎ−プロポキシ−ｎ−プロピル、ｎ−プロポキ
シ−ｎ−ブチルおよびｎ−ブトキシ−〇−ブチル、メチ
ルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、メチルチオ
−ｎ−ブチル、エチルチオエチル、エチルチオ−ｎ−プ
ロピル、エチルチオ−ｎ−ブチル、ｎ−プロピルチオ−
ｎ−ブチルおよびｎ−ブチルチオ−ｎ−ブチルである。
本発明に従う式（Ｉ）のＮ−スルフェニル化されたベン
ゼンスルホン酸アミド類は、植物保護における良好な殺
菌・殺カビ剤活性並びに良好な植物耐性を兼備している
。
ゼンスルホン酸アミド類は、植物保護における良好な殺
菌・殺カビ剤活性並びに良好な植物耐性を兼備している
。
驚くべきことに、本発明に従う化合物類は構造的におよ
びそれらの活性の観点から非常に似ている関連化合物類
である先行技術から公知の化合物類より相当強力な殺菌
・殺カビ剤活性を示す。
びそれらの活性の観点から非常に似ている関連化合物類
である先行技術から公知の化合物類より相当強力な殺菌
・殺カビ剤活性を示す。
式（Ｉ）は、本発明に従うＮ−スルフェニル化されたベ
ンゼンスルホン酸アミド類の一般的な定義を与えるもの
である。好適な化合物類は、Ｈｌ、Ｒ２およびＲ３が互
いに独立して、水素、弗素、塩よ、臭素、炭素数が１〜
３のアルキル、または炭素数が１〜３でそして１〜５個
のハロゲン原子、好適には弗素および塩素、を有するハ
ロゲノアルキルを表わし、そして Ｒ４が炭素数がｌ〜６のアルキル、炭素数が３〜５のア
ルケニル、炭素数が３〜５でそして１〜３個の塩素また
はヨウ素原子を有するハロゲノアルキニル、任ｆｆｉに
炭素数が１〜３のアルキルまたはアルコキシおよびアル
キルチオ当たりの炭素数が１〜４であるアルコキシアル
キルもしくはアルキルチオアルキルにより七ノー、ジ−
、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよい炭素数が
３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が２〜４の
単環式シクロアルキルを表わすが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそして（ｉ ） Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ１が
塩素またはニトロを表わし、Ｒ２が塩素を表わし、そし
てＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ ） Ｒ’が
ニトロを表わし、そしてＲ２およびＲ３が水素を表わす
か、または（ｉｉ）Ｒ１およびＲ３が塩素を表わし、そ
してＲ２が水素を表わす化合物類、並びに（ｂ）Ｒ４が
ｎ−ブチルを表わし Ｒ１およびＲ３が水素を表わし、
そしてＲ２が塩素を表わす化合物類を除く、 ものである。
ンゼンスルホン酸アミド類の一般的な定義を与えるもの
である。好適な化合物類は、Ｈｌ、Ｒ２およびＲ３が互
いに独立して、水素、弗素、塩よ、臭素、炭素数が１〜
３のアルキル、または炭素数が１〜３でそして１〜５個
のハロゲン原子、好適には弗素および塩素、を有するハ
ロゲノアルキルを表わし、そして Ｒ４が炭素数がｌ〜６のアルキル、炭素数が３〜５のア
ルケニル、炭素数が３〜５でそして１〜３個の塩素また
はヨウ素原子を有するハロゲノアルキニル、任ｆｆｉに
炭素数が１〜３のアルキルまたはアルコキシおよびアル
キルチオ当たりの炭素数が１〜４であるアルコキシアル
キルもしくはアルキルチオアルキルにより七ノー、ジ−
、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよい炭素数が
３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が２〜４の
単環式シクロアルキルを表わすが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそして（ｉ ） Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ１が
塩素またはニトロを表わし、Ｒ２が塩素を表わし、そし
てＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ ） Ｒ’が
ニトロを表わし、そしてＲ２およびＲ３が水素を表わす
か、または（ｉｉ）Ｒ１およびＲ３が塩素を表わし、そ
してＲ２が水素を表わす化合物類、並びに（ｂ）Ｒ４が
ｎ−ブチルを表わし Ｒ１およびＲ３が水素を表わし、
そしてＲ２が塩素を表わす化合物類を除く、 ものである。
特に好適な式ＣＩ）の化合物類は、
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３が互いに独立して、水素、臭素、
塩素、炭素数が１もしくは２のアルキル、または炭素数
が１もしくは２でそして１〜５個の弗素原子を有するハ
ロゲノアルキルを表わし、そして Ｒ４が炭素数が１〜５のアルキルを表わすか、または炭
素数が３〜５のアルケニル、炭素数が３もしくは４でそ
して１〜３個のヨウ素原子を有するハロゲノアルキニル
、任意にメチルもしくはエチルまたはアルコキシおよび
アルキルチオ当たりの炭素数が１〜３であるアルコキシ
アルキルもしくはアルキルチオアルキルにより七ノ〜、
ジ−、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよい炭素
数が５もしくは６でありそしてアルキル部分中の炭＞Ｐ
：数が２〜３の単環式シクロアルキルを表わすが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそして（ｉ ） Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３が水素を表わすか、または（Ｉ１）Ｒ１が
塩素またはニトロを表わし、Ｒ２が塩素を表わし、そし
てＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ ） Ｒ’が
ニトロを表わし、そしてＲ２およびＲ３が水素を表わす
か、または（ｉｉ）Ｒ１およびＲ３が塩素を表わし、そ
してＲ２が水素を表わす化合物類、並びに（ｂ）Ｒ４が
ｎ−ブチルを表わし、Ｒ１およびＲ３が水素を表わし、
そしてＲ２が塩素を表わす化合物類を除く、 ものである。
塩素、炭素数が１もしくは２のアルキル、または炭素数
が１もしくは２でそして１〜５個の弗素原子を有するハ
ロゲノアルキルを表わし、そして Ｒ４が炭素数が１〜５のアルキルを表わすか、または炭
素数が３〜５のアルケニル、炭素数が３もしくは４でそ
して１〜３個のヨウ素原子を有するハロゲノアルキニル
、任意にメチルもしくはエチルまたはアルコキシおよび
アルキルチオ当たりの炭素数が１〜３であるアルコキシ
アルキルもしくはアルキルチオアルキルにより七ノ〜、
ジ−、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよい炭素
数が５もしくは６でありそしてアルキル部分中の炭＞Ｐ
：数が２〜３の単環式シクロアルキルを表わすが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそして（ｉ ） Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３が水素を表わすか、または（Ｉ１）Ｒ１が
塩素またはニトロを表わし、Ｒ２が塩素を表わし、そし
てＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ ） Ｒ’が
ニトロを表わし、そしてＲ２およびＲ３が水素を表わす
か、または（ｉｉ）Ｒ１およびＲ３が塩素を表わし、そ
してＲ２が水素を表わす化合物類、並びに（ｂ）Ｒ４が
ｎ−ブチルを表わし、Ｒ１およびＲ３が水素を表わし、
そしてＲ２が塩素を表わす化合物類を除く、 ものである。
さらに特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、１（＋、Ｒ２
およびＲ３が互いに独立して、水素、塩素、ニトロまた
はメチルを表わし、そしてＲ４がメチル、エチル、イソ
−プロピル、ｎ−ブチル、アイオドプロパルギル、シク
ロペンチル。
およびＲ３が互いに独立して、水素、塩素、ニトロまた
はメチルを表わし、そしてＲ４がメチル、エチル、イソ
−プロピル、ｎ−ブチル、アイオドプロパルギル、シク
ロペンチル。
シクロヘキシル、アリルまたは３−メトキシ−ｎ−プロ
ピルを表わすが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそして（ｉ ） Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ１が
塩素またはニトロを表わし ｌ（２が１！！素を表わし
、そしてＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ ）
Ｒ’がニトロを表わし、そしてＲ２およびＲ３が水素を
表わすか、または（ＩすＲ１およびＲ３が塩素を表わし
、そしてＲ２が水素を表わす化合物類、並びに（ｂ）Ｒ
４がｎ−ブチルを表わし、Ｒ１およびＲ３が水素を表わ
し、そしてＲ２が塩素を表わす化合物類を除く、 ものである。
ピルを表わすが、 （ａ）Ｒ’がメチルを表わしそして（ｉ ） Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ１が
塩素またはニトロを表わし ｌ（２が１！！素を表わし
、そしてＲ３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ ）
Ｒ’がニトロを表わし、そしてＲ２およびＲ３が水素を
表わすか、または（ＩすＲ１およびＲ３が塩素を表わし
、そしてＲ２が水素を表わす化合物類、並びに（ｂ）Ｒ
４がｎ−ブチルを表わし、Ｒ１およびＲ３が水素を表わ
し、そしてＲ２が塩素を表わす化合物類を除く、 ものである。
製造実施例の他に、下記の式（ｒ）のＮ−スルフェニル
化されたベンゼンスルホン酸アミド類が特に挙げられる
： ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＲＡ Ｍ ＨＨ０２Ｈ５ ＨＨＨＣ３Ｈｔ−ｉ ＨＨＨ（Ｉ４Ｈｇ−ｉ ＨＨＨ（：４Ｈ９−ｔ ＨＨＨＣＨ２Ｃ（Ｃ：Ｒ３） ３ Ｉ ＣＩ ＨＣ５Ｈ７−ｎＨＣＩ
ＨＣ３Ｈｙ−１１ＨＣＩ ＨＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ２ Ｃｌ ＨＨＣＨ３ Ｉ ＣＨ３ＨＣＨ３ Ｉ ＣＨ３ＨＣ４Ｈｇ−ｎ ＨＣＦ３８ Ｃ：Ｈ３ Ｈ０Ｆ３ＨＣ２Ｈ５ ＮＯ２ＨＨＣＨ３ Ｉ ・Ｎ０２ＨＣＨ３ 例えば、４−メチルベンゼンスルホン酸メチルアミドお
よびジクロロフルオロメタンスルフェニルクロライドを
出発成分類として使用する場合、反応工程は下記の反応
式により表わすことができる： ＣＩ（３ ＣＨ３ 式（ＴＩ ）は出発物質として必要なヘンセンスルホン
酸アミド類の一般的なｉＪ１．ｎをグーえるものである
。この式において、Ｒ１−Ｒ４は好適には本発明に従う
式Ｔの化合物類の記述においてこれらの置換基類に関し
て記されている意味を有する。
化されたベンゼンスルホン酸アミド類が特に挙げられる
： ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＲＡ Ｍ ＨＨ０２Ｈ５ ＨＨＨＣ３Ｈｔ−ｉ ＨＨＨ（Ｉ４Ｈｇ−ｉ ＨＨＨ（：４Ｈ９−ｔ ＨＨＨＣＨ２Ｃ（Ｃ：Ｒ３） ３ Ｉ ＣＩ ＨＣ５Ｈ７−ｎＨＣＩ
ＨＣ３Ｈｙ−１１ＨＣＩ ＨＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ２ Ｃｌ ＨＨＣＨ３ Ｉ ＣＨ３ＨＣＨ３ Ｉ ＣＨ３ＨＣ４Ｈｇ−ｎ ＨＣＦ３８ Ｃ：Ｈ３ Ｈ０Ｆ３ＨＣ２Ｈ５ ＮＯ２ＨＨＣＨ３ Ｉ ・Ｎ０２ＨＣＨ３ 例えば、４−メチルベンゼンスルホン酸メチルアミドお
よびジクロロフルオロメタンスルフェニルクロライドを
出発成分類として使用する場合、反応工程は下記の反応
式により表わすことができる： ＣＩ（３ ＣＨ３ 式（ＴＩ ）は出発物質として必要なヘンセンスルホン
酸アミド類の一般的なｉＪ１．ｎをグーえるものである
。この式において、Ｒ１−Ｒ４は好適には本発明に従う
式Ｔの化合物類の記述においてこれらの置換基類に関し
て記されている意味を有する。
式（ｎ）のベンゼンスルホン酸アミＦ類は公知であるか
、またはそれ自体は公知の方法で得られ、そこでは式（
ｒＶ） ［式中、 Ｒ１−Ｒ３は式（Ｉ）の場合に示されている意味を有す
る］ のベンゼンスルホニルクロライド類を、ａｔａ基および
希釈剤の存在下で、式（Ｖ） Ｒ４−ＮＨ２（Ｖ） ［式中、 Ｒ４は上記の意味を有する］ の第一級アミンど反応させる。
、またはそれ自体は公知の方法で得られ、そこでは式（
ｒＶ） ［式中、 Ｒ１−Ｒ３は式（Ｉ）の場合に示されている意味を有す
る］ のベンゼンスルホニルクロライド類を、ａｔａ基および
希釈剤の存在下で、式（Ｖ） Ｒ４−ＮＨ２（Ｖ） ［式中、 Ｒ４は上記の意味を有する］ の第一級アミンど反応させる。
式（ＩＶ）は出発物質として必要なベンゼンスルホニル
クロライド類の一般的な定義を！ｊ−えるものである。
クロライド類の一般的な定義を！ｊ−えるものである。
この式において、Ｒ１−Ｒ３は好適には本発明に従う式
■の化合物類の記述においてこれらの置換基類に関して
記されている意味を有する。
■の化合物類の記述においてこれらの置換基類に関して
記されている意味を有する。
適当なベンゼンスルホニルクロライド類の例は、ベンゼ
ン−１４−トルエン−１２−１３−もしくは４−クロロ
ベンゼン−１３，４−ジクロロベンゼン−１３−もしく
は４−ニトロベンゼン−および３−トリフルオロメチル
−４−クロロベンゼンスルホニルクロライドである。
ン−１４−トルエン−１２−１３−もしくは４−クロロ
ベンゼン−１３，４−ジクロロベンゼン−１３−もしく
は４−ニトロベンゼン−および３−トリフルオロメチル
−４−クロロベンゼンスルホニルクロライドである。
式（Ｖ）は出発物質として必要なアミン類の一般的な定
義をグーえるものである。この式において、Ｒ４は好適
には本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記述においてこ
れらの置換基類に関して記されている意味を有する。
義をグーえるものである。この式において、Ｒ４は好適
には本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記述においてこ
れらの置換基類に関して記されている意味を有する。
適当な式（Ｖ）のアミン類の例は、メチル−、エチル−
、イソプロピル−、ターシャリー−ブチル−、アリル−
、メトキシエチル−、メチルメルカプトエチル−、プロ
パルギル−、シクロベンチルー、シクロへキシル−およ
び４−メチルシクロヘキシル−アミンである。
、イソプロピル−、ターシャリー−ブチル−、アリル−
、メトキシエチル−、メチルメルカプトエチル−、プロ
パルギル−、シクロベンチルー、シクロへキシル−およ
び４−メチルシクロヘキシル−アミンである。
ベンゼンスルホン−プロパルギルアミドは、アルカリ性
媒体中でのヨウ素化により３−アイオドプロパルギルア
ミド類に転化させることができる。
媒体中でのヨウ素化により３−アイオドプロパルギルア
ミド類に転化させることができる。
式（ｍ）のジクロロフルオロメタンスルフェニルクロラ
イドは文献から公知である（例えばアンゲバンテｅヘミ
イ（Ａｎｇ、Ｃｈｅｍ、）、１互、８０７（Ｉ９６４）
参照）。
イドは文献から公知である（例えばアンゲバンテｅヘミ
イ（Ａｎｇ、Ｃｈｅｍ、）、１互、８０７（Ｉ９６４）
参照）。
本発明に従う方法を実施する際に使用できる希新剤類は
全ての不活性有機溶媒類である。これらには好適には炭
化水素類、例えばトルエン、クロロ炭化水素類、例えば
塩化メチレンおよびクロロベンゼン、またはエーテル類
、例えばジオキサン、並びに水が包含される。
全ての不活性有機溶媒類である。これらには好適には炭
化水素類、例えばトルエン、クロロ炭化水素類、例えば
塩化メチレンおよびクロロベンゼン、またはエーテル類
、例えばジオキサン、並びに水が包含される。
使用可能な酸結合剤類は、無機塩基類、例えば水酸化ナ
トリウムおよび炭酸ナトリウム、または第三級アミン類
、例えばピリジンおよびトリエチルアミン、である。
トリウムおよび炭酸ナトリウム、または第三級アミン類
、例えばピリジンおよびトリエチルアミン、である。
反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。反応
は一殻に０〜ｌＯＯ℃、好適には２０〜５０°Ｃ３にお
いて実施される。
は一殻に０〜ｌＯＯ℃、好適には２０〜５０°Ｃ３にお
いて実施される。
本発明に従う方法は下記の如くして実施される：式（Ｉ
Ｔ）ｃ７）ベンゼンスルホン酸アミドおよび式（ｍ）の
スルフェニルクロライドを最初に希釈剤中に加える。酸
結合剤を一部分ずつ室温において加えると、反応温度は
約４０℃に上昇する０反応が終了した時に、式（Ｉ）の
Ｎ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン酸アミドを
水を用いて沈澱させ、そして一般的な方法（蒸留または
結晶化）で単離および精製する。
Ｔ）ｃ７）ベンゼンスルホン酸アミドおよび式（ｍ）の
スルフェニルクロライドを最初に希釈剤中に加える。酸
結合剤を一部分ずつ室温において加えると、反応温度は
約４０℃に上昇する０反応が終了した時に、式（Ｉ）の
Ｎ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン酸アミドを
水を用いて沈澱させ、そして一般的な方法（蒸留または
結晶化）で単離および精製する。
本発明に従う弐〇）の活性化合物は強力な殺微生物剤（
ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）性質を有し、望ましくない
微生物を防除するために実際に使用することができる。
ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）性質を有し、望ましくない
微生物を防除するために実際に使用することができる。
活性化合物は植物保護剤としての使用に適している。
植物保護において、殺菌・殺カビ剤類はプラスモジオフ
ォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオ
ミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合
菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ｆ子閑類（Ａｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅＳ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）。
ォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオ
ミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合
菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ｆ子閑類（Ａｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅＳ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）。
および不完全菌類（Ｄｅｕｔ ｅ ｒｏｍｙｃｅｔ ｅ
Ｓ）の防除用に用いられる。
Ｓ）の防除用に用いられる。
上記の属名にはいる菌φカビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない： ピチウム（Ｐｙ ｔ ｈ ｉ ｕｍ）種、例えばピチウ
ム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）
；フィトフトラ（Ｐｈｙｔ ｏ ｐｈｔ ｈａ ｒａ）
種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュード
ペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）
種、例えばシュードペロノスボラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｈｕｍｕ １ ＋）ま
たはシュードベＯ／スポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）；ブラスモ
パラ（ＰＩａｓｍｏｐａｒａ）［、例えばプラスモパラ
・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ。
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない： ピチウム（Ｐｙ ｔ ｈ ｉ ｕｍ）種、例えばピチウ
ム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）
；フィトフトラ（Ｐｈｙｔ ｏ ｐｈｔ ｈａ ｒａ）
種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュード
ペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）
種、例えばシュードペロノスボラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ ｈｕｍｕ １ ＋）ま
たはシュードベＯ／スポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）；ブラスモ
パラ（ＰＩａｓｍｏｐａｒａ）［、例えばプラスモパラ
・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ。
ｌａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、
例えばベロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｐｏｓｉ）またはＰ−ブラシカ（Ｐ、ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）Ｈｚリシ７．（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリ
シフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）；スフェロテ力（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒ。
例えばベロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｐｏｓｉ）またはＰ−ブラシカ（Ｐ、ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）Ｈｚリシ７．（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリ
シフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）；スフェロテ力（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒ。
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ボドスフェラ（
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばボドスフェラ・ロ
イコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ Ｉｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）；ヴｘ７チユリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）
種、例えばヴエンチュリア０インエクアリス（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ壷テ
レス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）または
Ｐ。
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばボドスフェラ・ロ
イコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ Ｉｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）；ヴｘ７チユリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）
種、例えばヴエンチュリア０インエクアリス（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ壷テ
レス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）または
Ｐ。
グラミネ（Ｐ、ｇｒａｍｉｎｅ）； （コ＝ディア（Ｃ
ｏ ｎ ｉ ｄ ｉ ａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス
（Ｃｏｃｈｌ ｉ ｏｂｏ １ｕｓ）種、例えばコクリ
オボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５
ａｔｉｖｕｓ）（−ニブイア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ド
レチュスレラ（Ｄ ｒ ｅ ｃｈｓ ｔｅｒａ）、 ｓ
ｙｎ：ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ））；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、
ウロミセス拳アベンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｅｅｓ
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；ブクシニア（Ｐｕ
ｃｃｉ ｎ ｉ ａ）種、例えばブクシニア・レコンデ
ィタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；チ
レチア（Ｔｉ ｌ ｌｅｔ ｉ ａ）種、例えばチレチ
ア・カリエス（Ｔｉ Ｉ ｌｅｔ ｉａ ｃａｒｉｅ
ｓ）；ウスチラゴ（Ｕｓ ｔ ｉ Ｉ ａｇｏ）種、例
えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔ ｉ ｌａｇｏ ｎｕ
ｄａ）またはウスチラゴーアヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（ｒｅ ｌ ｌ
１ｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピ
リクラリアφオリザエ（ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）；７サリウム（ＦｕＳａｒｉｕｍ）種、例
えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ、ｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔ ｒｙｔ
ｉ ｓ）種、例えばポツリティス会シネレア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｅｉｎｅｒｅａ）；セブトリア（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ）種、例えばセブトリ７台ノドルム（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ
アφノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種
、例えばセルコスポラ・カネツセンス（Ｃｅｒｅｏｓｐ
ｏｒａ ｅａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラ
シカ（Ａｌｔｅｒｎａｒｔａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
；およびシュードセルコスボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセ）Ｌｉコ
スポレラーへルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄ。
ｏ ｎ ｉ ｄ ｉ ａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；コクリオボルス
（Ｃｏｃｈｌ ｉ ｏｂｏ １ｕｓ）種、例えばコクリ
オボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ５
ａｔｉｖｕｓ）（−ニブイア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ド
レチュスレラ（Ｄ ｒ ｅ ｃｈｓ ｔｅｒａ）、 ｓ
ｙｎ：ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ））；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、
ウロミセス拳アベンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｅｅｓ
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；ブクシニア（Ｐｕ
ｃｃｉ ｎ ｉ ａ）種、例えばブクシニア・レコンデ
ィタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；チ
レチア（Ｔｉ ｌ ｌｅｔ ｉ ａ）種、例えばチレチ
ア・カリエス（Ｔｉ Ｉ ｌｅｔ ｉａ ｃａｒｉｅ
ｓ）；ウスチラゴ（Ｕｓ ｔ ｉ Ｉ ａｇｏ）種、例
えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔ ｉ ｌａｇｏ ｎｕ
ｄａ）またはウスチラゴーアヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（ｒｅ ｌ ｌ
１ｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピ
リクラリアφオリザエ（ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）；７サリウム（ＦｕＳａｒｉｕｍ）種、例
えばフザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ、ｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔ ｒｙｔ
ｉ ｓ）種、例えばポツリティス会シネレア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｅｉｎｅｒｅａ）；セブトリア（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ）種、例えばセブトリ７台ノドルム（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ
アφノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種
、例えばセルコスポラ・カネツセンス（Ｃｅｒｅｏｓｐ
ｏｒａ ｅａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラ
シカ（Ａｌｔｅｒｎａｒｔａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
；およびシュードセルコスボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセ）Ｌｉコ
スポレラーへルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄ。
ｃｅｒｅｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ）。
ｏｉｄｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
活性化合物類は、汀通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合
体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常に
微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ調合物に変えることが
できる。
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合
体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常に
微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ調合物に変えることが
できる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては
、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキ
シレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩ぶ化
芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレン類モしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン類、例えば石油部分、鉱油および植物性油類、ア
ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の
溶媒類、例えばジメチルホル１、アミドおよびジメチル
スルホキシド、並びに水。液化された気体の増量剤また
は担体とは、常温および常圧下で気体状である液体、例
えばエーロゾル抛射薬、例えばハロゲン化された炭化水
素類、例えばブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
を意味する。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然
鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪
藻上、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した
珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固
体坦体としては、破砕および分別された天然の岩石、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、
並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機
物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸
およびたばこの茎が適している。乳化剤および／または
発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の乳化剤
類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポ
リエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホ
ネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネ
ート類、並びにフルラミン加水分解生成物類が適してい
る０分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およ
びメチルセルロースが適している。
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては
、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキ
シレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩ぶ化
芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレン類モしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン類、例えば石油部分、鉱油および植物性油類、ア
ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の
溶媒類、例えばジメチルホル１、アミドおよびジメチル
スルホキシド、並びに水。液化された気体の増量剤また
は担体とは、常温および常圧下で気体状である液体、例
えばエーロゾル抛射薬、例えばハロゲン化された炭化水
素類、例えばブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
を意味する。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然
鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪
藻上、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した
珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固
体坦体としては、破砕および分別された天然の岩石、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、
並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機
物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸
およびたばこの茎が適している。乳化剤および／または
発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の乳化剤
類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポ
リエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホ
ネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネ
ート類、並びにフルラミン加水分解生成物類が適してい
る０分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およ
びメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類を調合
物中で使用できる。他の添加物類は鉱油類および植物性
油類であることができる。
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類を調合
物中で使用できる。他の添加物類は鉱油類および植物性
油類であることができる。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染ネ４類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養票類、例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を使用できる。
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染ネ４類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養票類、例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を使用できる。
調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で、他の公知の活性
化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
および除草剤との混合物状で、並びに肥料および成長調
節剤との混合物状で、存在することもできる。
化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
および除草剤との混合物状で、並びに肥料および成長調
節剤との混合物状で、存在することもできる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
またはそれらから調製した施用形態１例えば調製済み液
剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、懸濁液、水和剤、粉剤およ
び粒剤の形態で使用できる。それらは普通の方法で、例
えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、
泡剤施用、ブラシ塗りなど、によって使用される。活性
化合物を超少量方法により適用すること、または活性化
合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入する
ことも回旋である。植物の種子を処理することもできる
。
またはそれらから調製した施用形態１例えば調製済み液
剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、懸濁液、水和剤、粉剤およ
び粒剤の形態で使用できる。それらは普通の方法で、例
えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、
泡剤施用、ブラシ塗りなど、によって使用される。活性
化合物を超少量方法により適用すること、または活性化
合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入する
ことも回旋である。植物の種子を処理することもできる
。
植物部分の処理では、使用形態の活性化合物濃度は実質
的な範囲内で変えることができる。それらは一般に１−
０．０００１重量％の間、好適には０．５〜０．００１
重量％の間、である。
的な範囲内で変えることができる。それらは一般に１−
０．０００１重量％の間、好適には０．５〜０．００１
重量％の間、である。
種子の処理では、１ｋｇの種子当たり０．００１〜５０
ｇ、好適には０．０１〜Ｌｏｇ、の活性化合物の量が一
般的に必要である。
ｇ、好適には０．０１〜Ｌｏｇ、の活性化合物の量が一
般的に必要である。
土壌の処理用には、０．００００１〜０．１重量％、好
適には０．０００１〜０．０２重量％、の活性化合物濃
度が作用場所で必要である。
適には０．０００１〜０．０２重量％、の活性化合物濃
度が作用場所で必要である。
穀類中でのサビ病、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）お
よびコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ）に対する良好な殺菌・殺カビ
剤活性、寒天板試験における良好な殺菌・殺カビ剤活性
、並びに殺細菌剤活性も挙げられる。
よびコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ）に対する良好な殺菌・殺カビ
剤活性、寒天板試験における良好な殺菌・殺カビ剤活性
、並びに殺細菌剤活性も挙げられる。
製造実施例
裏施±ユ
Ｈ３
１６，９ｇ（０，１モル）のジクロロフルオロメタンス
ルフェニルクロライドを添加しながら。
ルフェニルクロライドを添加しながら。
１８．５ｇ（０，１モル）の４−トルエンスルホン酸Ｎ
−メチルアミドを１００ｍ１のトルエン中に溶解させ、
そして１１．２ｇ（０，１１モル）のトリエチルアミン
の２０ｍ１のトルエン中溶液を室温において加えた。そ
れにより温度は約５０℃に１−昇した。木を加え、層を
分離し、そし、てトルエン溶液を乾燥後に真空中で濃縮
した。残渣（２７ｇ；ｎ３’＝１．５５２８）を高真空
下で蒸留した。下記の物理的データを有する２１ｇ（理
論値の６６％）の希望する物質が得られた：ＫｐＯ，１
５： １５０−１５５℃、 ｎ３’＝１．５５１９゜ 融点、４２〜４３℃。
−メチルアミドを１００ｍ１のトルエン中に溶解させ、
そして１１．２ｇ（０，１１モル）のトリエチルアミン
の２０ｍ１のトルエン中溶液を室温において加えた。そ
れにより温度は約５０℃に１−昇した。木を加え、層を
分離し、そし、てトルエン溶液を乾燥後に真空中で濃縮
した。残渣（２７ｇ；ｎ３’＝１．５５２８）を高真空
下で蒸留した。下記の物理的データを有する２１ｇ（理
論値の６６％）の希望する物質が得られた：ＫｐＯ，１
５： １５０−１５５℃、 ｎ３’＝１．５５１９゜ 融点、４２〜４３℃。
同様な方法で式（Ｉ）
の化合物類が得られた：
番＼−
一＼＼
〜＼＼
実施例２３
０．１モルのＮ−フイオドプロパルギルベンゼンスルホ
ンアミドをテトラヒドロフラン中に溶解させ、１８．６
ｇ（０，１１モル）のジクロロフルオロメタンスルフェ
ニルクロライドを加え、そして溶液を０℃に冷却した。
ンアミドをテトラヒドロフラン中に溶解させ、１８．６
ｇ（０，１１モル）のジクロロフルオロメタンスルフェ
ニルクロライドを加え、そして溶液を０℃に冷却した。
１１ｇ（０，１１モル）のトリエチルアミンをこの温度
においてゆっくりと滴々添加した。混合物を放置してゆ
っくり室温にし、そして次に６０℃に１時間暖めた。溶
媒を真空中で蒸発させ、残渣を塩化メチレン中に加え、
そして有機相を木で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥
した後に、溶媒を蒸発させ、そして残っている残液をシ
クロヘキサン中に加えた。未溶解の出発物質を分離し、
そして溶液を回転蒸発器上で濃縮した。最初に残った油
は冷蔵庫中で結晶化した。
においてゆっくりと滴々添加した。混合物を放置してゆ
っくり室温にし、そして次に６０℃に１時間暖めた。溶
媒を真空中で蒸発させ、残渣を塩化メチレン中に加え、
そして有機相を木で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥
した後に、溶媒を蒸発させ、そして残っている残液をシ
クロヘキサン中に加えた。未溶解の出発物質を分離し、
そして溶液を回転蒸発器上で濃縮した。最初に残った油
は冷蔵庫中で結晶化した。
融点：８２−８４℃。
同様にして下記の化合物類が得られた＝２４ ＨＨ
Ｈ８２−８４ ２５８ＣＨ３Ｈ１０８−１０８ ２８ＨＣＩ Ｈ９９−１０１ ２７ＣＩ ＣＩ Ｈ８１−８３先駆体類の製造 １２５ｍ１のトルエン中に溶解されている３８ｇ（０，
２モル）の４−トルエンスルホニルクロライドを１３ｇ
（０，４モル）に気体状メチルアミンと共に２０−３０
℃において冷却しながら加えた０反応生成物およびメチ
ルアンモニウムクロライドが直ちに沈澱した。沈澱を吸
引鑓別し、水で洗浄し、そして乾燥した。３２ｇ （理
論値の８６．５％）の７７−７９℃の融点を有する希望
する生成物が得られた。
Ｈ８２−８４ ２５８ＣＨ３Ｈ１０８−１０８ ２８ＨＣＩ Ｈ９９−１０１ ２７ＣＩ ＣＩ Ｈ８１−８３先駆体類の製造 １２５ｍ１のトルエン中に溶解されている３８ｇ（０，
２モル）の４−トルエンスルホニルクロライドを１３ｇ
（０，４モル）に気体状メチルアミンと共に２０−３０
℃において冷却しながら加えた０反応生成物およびメチ
ルアンモニウムクロライドが直ちに沈澱した。沈澱を吸
引鑓別し、水で洗浄し、そして乾燥した。３２ｇ （理
論値の８６．５％）の７７−７９℃の融点を有する希望
する生成物が得られた。
同様にして下記の式（ｒＩ）のスルホンアミド類が製造
された： τ ：！ ：！： ！ Ｏ！ ：！：
ω 工 ＝＝＝実施例流側３ ａ） 少ら１のテトラヒドロフラン中に溶解されている０、１
モルのフェニルスルホニルクロライドを、６ｇ（０，ｔ
ｔモル）のプロパルギルアミンおよびｌ１ｇ（０，１１
モル）のトリエチルアミンの５０ ｍ ｆのテトラヒド
ロフラン中溶液に室温において滴々添加した。混合物を
次に還流下で一夜加熱し、溶媒を蒸留除去し、そして残
渣を水中に加えた。固体生成物を吸引濾別し、水で洗浄
し、そして空気中で乾燥した。フィルターケーキをシク
ロヘキサンまたは石油エーテルで洗浄することにより、
未反応のスルホクロライドの残渣を除去できた。
された： τ ：！ ：！： ！ Ｏ！ ：！：
ω 工 ＝＝＝実施例流側３ ａ） 少ら１のテトラヒドロフラン中に溶解されている０、１
モルのフェニルスルホニルクロライドを、６ｇ（０，ｔ
ｔモル）のプロパルギルアミンおよびｌ１ｇ（０，１１
モル）のトリエチルアミンの５０ ｍ ｆのテトラヒド
ロフラン中溶液に室温において滴々添加した。混合物を
次に還流下で一夜加熱し、溶媒を蒸留除去し、そして残
渣を水中に加えた。固体生成物を吸引濾別し、水で洗浄
し、そして空気中で乾燥した。フィルターケーキをシク
ロヘキサンまたは石油エーテルで洗浄することにより、
未反応のスルホクロライドの残渣を除去できた。
ＶＶ２４ ＨＨＨ７３−７４
ＶＶ２５ ＨＣＨ３Ｈ６８−７０
ＶＶ２８ ＨＣＩ Ｈ４５−４７ＶＶ２７
Ｃ１（！ Ｈ９８−１００ｂ） ０．１モルのＮ−プロパルギルフェニルスルホンアミド
を２５０ｍ１のメタノール中に溶解させた。溶液を一１
０℃に冷却した後に、７５ｇの２５％強度水酸化ナトリ
ウム溶液を滴々添加して、温度を０℃以下に保った０次
に３４ｇのヨウ素を一部分ずつ０〜５℃において５分間
にわたり加え、そして溶媒を次に真空中でく２５℃の温
度において完全に蒸発させた。残渣を水中に加え、ｐＨ
を希塩酸で３とし、そして混合物を１０％強度亜硫酸水
素塩を用いて脱色した。懸濁液を吸引濾過した後に、結
晶を水で洗浄し、そして真空中で乾燥した。
Ｃ１（！ Ｈ９８−１００ｂ） ０．１モルのＮ−プロパルギルフェニルスルホンアミド
を２５０ｍ１のメタノール中に溶解させた。溶液を一１
０℃に冷却した後に、７５ｇの２５％強度水酸化ナトリ
ウム溶液を滴々添加して、温度を０℃以下に保った０次
に３４ｇのヨウ素を一部分ずつ０〜５℃において５分間
にわたり加え、そして溶媒を次に真空中でく２５℃の温
度において完全に蒸発させた。残渣を水中に加え、ｐＨ
を希塩酸で３とし、そして混合物を１０％強度亜硫酸水
素塩を用いて脱色した。懸濁液を吸引濾過した後に、結
晶を水で洗浄し、そして真空中で乾燥した。
Ｖ２４ ＨＨＨ８ｌ−８３
Ｖ２５ ＨＣＨ３Ｈ１２４−１２５Ｖ２６ Ｍ
ＣＩ ８ １１９−１２０Ｖ２７
ＣＩ ＣＩ Ｈ１０４−１０５使用実施例 以下に示した化合物類を下記の使用実施例において比較
物質類として使用した： ＣＩ３ ４Ｈｇ−ｎ ＣＩ ＣＨ３ ＣＨ３ 全ての化合物類はドイツ特許明細書１，１９３．４９８
から公知である。
ＣＩ ８ １１９−１２０Ｖ２７
ＣＩ ＣＩ Ｈ１０４−１０５使用実施例 以下に示した化合物類を下記の使用実施例において比較
物質類として使用した： ＣＩ３ ４Ｈｇ−ｎ ＣＩ ＣＨ３ ＣＨ３ 全ての化合物類はドイツ特許明細書１，１９３．４９８
から公知である。
実施例Ａ
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ試験（トマト）／保護症 媒
：４．７量部のア七トン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
：４．７量部のア七トン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしたたりおちるまで液剤噴霧した。
剤をしたたりおちるまで液剤噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にＰｂｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｒｃＳの水性胞子懸濁液
を摂取した。
ｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｒｃＳの水性胞子懸濁液
を摂取した。
植物を１００％の相対的大気湿度および約２０℃の培養
室中に置いた。
室中に置いた。
感染後３０目に評価した。
この試験では１例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：１１，
１８．２３．２７および１３゜＼１、 ゝ＼ 唖 ト ト
の 一実施例Ｂ Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ試験（オオム
ギ）７種子処理（ｓｙｎ、 Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｆｒａｍｉｒ＋ｌ！ｕｍ ）活性化合物を乾
燥塗布剤として使用した。これらは、特定の活性化合物
を粉砕鉱物で増量して微細粉末状混合物をテえることに
より製造され、それにより種子表面上の均一分布が確実
にされた。
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：１１，
１８．２３．２７および１３゜＼１、 ゝ＼ 唖 ト ト
の 一実施例Ｂ Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ試験（オオム
ギ）７種子処理（ｓｙｎ、 Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｆｒａｍｉｒ＋ｌ！ｕｍ ）活性化合物を乾
燥塗布剤として使用した。これらは、特定の活性化合物
を粉砕鉱物で増量して微細粉末状混合物をテえることに
より製造され、それにより種子表面上の均一分布が確実
にされた。
塗布剤を適用するために、閉鎖ガラスフラスコ中で感染
させた種子を塗布剤と共に３分間振った。
させた種子を塗布剤と共に３分間振った。
種ｆをふるいにかけられた湿っている標準七壌中に埋め
、そして冷蔵庫中の閉鎖ペトリ皿の中で４℃の温度に１
０日間呈した。オオムギおよび可能なら菌・カビ（ｆｕ
ｎｇｕｓ）胞子の、発芽がそれにより始まった。２バツ
チの５０粒の発芽したオオムギを次に標準土壌中に３ｃ
ｍの深さに植え、そして温室中で毎日１５時間日光に当
てられている種子箱の中で約１８℃の温度において栽培
した。
、そして冷蔵庫中の閉鎖ペトリ皿の中で４℃の温度に１
０日間呈した。オオムギおよび可能なら菌・カビ（ｆｕ
ｎｇｕｓ）胞子の、発芽がそれにより始まった。２バツ
チの５０粒の発芽したオオムギを次に標準土壌中に３ｃ
ｍの深さに植え、そして温室中で毎日１５時間日光に当
てられている種子箱の中で約１８℃の温度において栽培
した。
植えてから約３週間後に、植物を編柄の兆候に関して評
価した。
価した。
この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：２．■
、４．５．６および１６゜実施例Ｃ Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ試験（オオムギ）
／保護溶 媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳
化剤＋０．２５重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌｔ が部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：２．■
、４．５．６および１６゜実施例Ｃ Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ試験（オオムギ）
／保護溶 媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳
化剤＋０．２５重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌｔ が部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしたたりおちるまで液剤噴霧した。
剤をしたたりおちるまで液剤噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にＰｙｒｅｎ。
ｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの分生子器懸濁液を噴霧した。
植物を次に２０℃および１００％の相対的大気湿度の培
養室中に４８時間装いた。
養室中に４８時間装いた。
植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度
の温室中に置いた。
の温室中に置いた。
感染後７日日に評価した。
この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示したニア、１
０．１１．１３．１４．１５および２７゜
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示したニア、１
０．１１．１３．１４．１５および２７゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ＾４はアルキル、アルケニル、ハロゲノアルキニル、
任意にアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチ
オアルキルにより置換されていてもよいシクロアルキル
を表わす］ のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド
類であるが、（ａ）Ｒ＾４がメチルを表わしそして（ｉ
）Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が水素を表わすが、また
は（ｉｉ）Ｒ＾１が塩素またはニトロを表わし、Ｒ＾２
が塩素を表わし、そしてＲ＾３が水素を表わすか、また
は（ｉｉｉ）Ｒ＾１がニトロを表わし、そしてＲ＾２お
よびＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｖ）Ｒ＾１お
よびＲ＾３が塩素を表わし、そしてＲ＾２が水素を表わ
す化合物類、並びに（ｂ）Ｒ＾４がｎ−ブチルを表わし
、Ｒ＾１およびＲ＾３が水素を表わし、そしてＲ＾２が
塩素を表わす化合物類を除く、該Ｎ−スルフェニル化さ
れたベンゼンスルホン酸アミド類。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が互いに独立して、水素、
弗素、塩素、臭素、炭素数が１〜３のアルキル、または
炭素数が１〜３でそして１〜５個のハロゲン原子、好適
には弗素および塩素、を有するハロゲノアルキルを表わ
し、そして Ｒ＾４が炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が３〜５の
アルケニル、炭素数が３〜５でそして１〜３個の塩素ま
たはヨウ素原子を有するハロゲノアルキニル、任意に炭
素数が１〜３のアルキルまたはアルコキシおよびアルキ
ルチオ当たりの炭素数が１〜４であるアルコキシアルキ
ルもしくはアルキルチオアルキルによりモノ−、ジ−、
トリ−もしくはテトラ置換されていてもよい炭素数が３
〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が２〜４の単
環式シクロアルキルを表わすが、 （ａ）Ｒ＾４がメチルを表わしそして（ｉ）Ｒ＾１、Ｒ
＾２およびＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ
＾１が塩素またはニトロを表わし、Ｒ＾２が塩素を表わ
し、そしてＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ）
Ｒ＾１がニトロを表わし、そしてＲ＾２およびＲ＾３が
水素を表わすか、または（ｉｖ）Ｒ＾１およびＲ＾３が
塩素を表わし、そしてＲ＾２が水素を表わす化合物類、
並びに（ｂ）Ｒ＾４がｎ−ブチルを表わし、Ｒ＾１およ
びＲ＾３が水素を表わし、そしてＲ＾２が塩素を表わす
化合物類を除く、特許請求の範囲第１項記載のＮ−スル
フェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類。 ３、式（ I ）において、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が互いに独立して、水素、
臭素、塩素、炭素数が１もしくは２のアルキル、または
炭素数がｌもしくは２でそして１〜５個の弗素原子を有
するハロゲノアルキルを表わし、そして Ｒ＾４が炭素数が１〜５のアルキルを表わすか、または
炭素数が３〜５のアルケニル、炭素数が３もしくは４で
そして１〜３個のヨウ素原子を有するハロゲノアルキニ
ル、任意にメチルもしくはエチルまたはアルコキシおよ
びアルキルチオ当たりの炭素数が１〜３であるアルコキ
シアルキルもしくはアルキルチオアルキルによりモノ−
、ジ−、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよい炭
素数が５もしくは６でありそしてアルキル部分中の炭素
数が２〜３の単環式シクロアルキルを表わすが、 （ａ）Ｒ＾４がメチルを表わしそして（ｉ）Ｒ＾１、Ｒ
＾２およびＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ
＾１が塩素またはニトロを表わし、Ｒ＾２が塩素を表わ
し、そしてＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ）
Ｒ＾１がニトロを表わし、そしてＲ＾２およびＲ＾３が
水素を表わすか、または（ｉｖ）Ｒ＾１およびＲ＾３が
塩素を表わし、そしてＲ＾２が水素を表わす化合物類、
並びに（ｂ）Ｒ＾４がｎ−ブチルを表わし、Ｒ＾１およ
びＲ＾３が水素を表わし、そしてＲ＾２が塩素を表わす
化合物類を除く、特許請求の範囲第１項記載のＮ−スル
フェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類。 ４、式（ I ）において、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が互いに独立して、水素、
塩素、ニトロまたはメチルを表わし、そしてＲ＾４がメ
チル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、アイオド
プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリ
ルまたは３−メトキシ−ｎ−プロピルを表わすが、 （ａ）Ｒ＾４がメチルを表わしそして（ｉ）Ｒ＾１、Ｒ
＾２およびＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｉ）Ｒ
＾１が塩素またはニトロを表わし、Ｒ＾２が塩素を表わ
し、そしてＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｉｉ）
Ｒ＾１がニトロを表わし、そしてＲ＾２およびＲ＾３が
水素を表わすか、または（ｉｖ）Ｒ＾１およびＲ＾３が
塩素を表わし、そしてＲ＾２が水素を表わす化合物類、
並びに（ｂ）Ｒ＾４がｎ−ブチルを表わし、Ｒ＾１およ
びＲ＾３が水素を表わし、そしてＲ＾２が塩素を表わす
化合物類を除く、特許請求の範囲第１項記載のＮ−スル
フェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して、水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ＾４はアルキル、アルケニル、ハロゲノアルキニル、
任意にアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチ
オアルキルにより置換されていてもよいシクロアルキル
を表わす］ のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド
類であるが、（ａ）Ｒ＾４がメチルを表わしそして（ｉ
）Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が水素を表わすか、また
は（ｉｉ）Ｒ＾１が塩素またはニトロを表わし、Ｒ＾２
が塩素を表わし、そしてＲ＾３が水素を表わすか、また
は（ｉｉｉ）Ｒ＾１がニトロを表わし、そしてＲ＾２お
よびＲ＾３が水素を表わすか、または（ｉｖ）Ｒ＾１お
よびＲ＾３が塩素を表わし、そしてＲ＾２が水素を表わ
す化合物類、並びに（ｂ）Ｒ＾４がｎ−ブチルを表わし
、Ｒ＾１およびＲ＾３が水素を表わし、そしてＲ＾２が
塩素を表わす化合物類を除くものの製造方法において、
一般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 基Ｒ＾１〜Ｒ＾４は上記の意味を有する］ のベンゼンスルホンアミド類を、酸結合剤の存在下でそ
して適宜希釈剤の存在下で、式（III）Ｃｌ−ＳＣＣｌ
＿２Ｆ（III） のジクロロフルオロメタンスルフェニルクロライドと反
応させることを特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜５項に記載
の式（ I ）のＮ−スルフェニル化されたベンゼンスル
ホン酸アミドを含有していることを特徴とする、植物保
護における殺菌・殺カビ剤類。 ７、植物保護において菌・カビ類を防除するための、特
許請求の範囲第１〜５項に記載の式（ I ）のＮ−スル
フェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜５項に記載の式（ I ）のＮ
−スルフェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類を
菌・カビ類および／またはそれらの生息地に作用させる
ことを特徴とする、植物保護において菌・カビ類を防除
する方法。 ９、特許請求の範囲第１〜５項に記載の式（ I ）のＮ
−スルフェニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類を
増量剤類および／または表面活性剤類と混合することを
特徴とする、植物保護における殺菌・殺カビ剤類の製造
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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