JPS63150268A - 置換アミンのサツカリン塩 - Google Patents

置換アミンのサツカリン塩

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JPS63150268A
JPS63150268A JP62289652A JP28965287A JPS63150268A JP S63150268 A JPS63150268 A JP S63150268A JP 62289652 A JP62289652 A JP 62289652A JP 28965287 A JP28965287 A JP 28965287A JP S63150268 A JPS63150268 A JP S63150268A
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methyl
substituted
formula
formulas
alkyl
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JP62289652A
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ヨアヒム・バイスミユラー
パウル・ライネツケ
ゲルト・ヘンスラー
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換アミンのサッカリン塩、その製造
法、及びその害虫駆除剤としての使用法に関する。
アミンのサッカリン塩、例えば５−アミノ−１゜２．４
−）リアゾールのサッカリン塩が殺菌性を有することは
すでに公知である（参照、ヨーロッパ特許第１５８，０
７４号）。
更にある種の置換アミン及びその塩、例えば１−　（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１−（３，５−ジメチルピペ
リジン−１−イル）−２−メチル−プロパンのぎ酸塩も
殺菌性を有することが知られている（参照、独国公開特
許第２．７５２，１３５号）。
しかしながら、これらのすでに公知の化合物の作用は、
低量で使用した時及び低濃度の場合、すべての使用分野
において完全には満足されない。
今回一般式（Ｉ） に′ ［式中、Ａはそれぞれの場合置換されることもあるシク
ロヘキシル、シクロヘキセニル又はフェニルを表わし、 ＲＩは水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ３及びＲ４は互いに独立にアルキルを表わし、或いは
それらが結合する窒素原子と一緒になって更にヘテロ原
子を含んでいてよい置換されることもある飽和の複素環
族基を表わし、そしてｍは数Ｏ又は１を表わす］ の新規な置換アミンのサッカリン塩が発見された。
式（Ｉ）の化合物は種々の組成の幾何及び／又は光学異
性体又は異性体混合物として存在しうる６純粋な異性体
及び異性体混合物の双方が本発明に包含される。
更に今回一般式（Ｉ） ［式中、Ａはそれぞれの場合置換されることもあるシク
ロヘキシル、シクロヘキセニル又はフェニルを表わし、 Ｒ１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ３及びＲ４は互いに独立にアルキルを表わし、或いは
それらが結合する窒素原子と一緒になって更にヘテロ原
子を含んでいてよい置換されることもある飽和の複素環
族基を表わし、そしてｍは数Ｏ又は１を表わす］ の置換アミンの塩酸塩は、式（ＩＩ） （ＩＩ） ［式中、Ａ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは上述と同
義であるコ の置換アミンを適当ならば希釈剤の存在下にサッカリン
と反応させる方法によって製造できることが発見された
。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換アミンのサッカリン
塩は害虫（ｐｅｓｔ　）に対して作用することが発見さ
れた。
驚くことに、中でも本発明による一般式（Ｉ）の置換ア
ミンのサッカリン塩は、過去に公知のアミン例えば５−
アミノ−１，２，４−）リアゾールのサッカリン塩、或
いは過去に公知の置換アミン及び／又はその塩例えば１
−　（４−ｔ−ブチル−フェニル）−３−（３，５−ジ
メチルピペリジン−１−イル）−２−メチル−プロパン
のぎ酸塩と比べ、これらが化学的に且つ作用の観点から
非常に関連した化合物であるに拘らず、それらよりも良
好な殺菌作用を有する。
式（Ｉ）は本発明による置換アミンのサッカリン塩の一
般的な定義を与える。式（Ｉ）の好適な塩は、 Ａがそれぞれの場合に同一の又は異なる置換基でモノ、
ジ又はトリ置換されたシクロヘキシル又はシクロヘキセ
ニルを表わし、但しそれぞれの場合に可能な置換基は炭
素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル及びそれぞれ炭素
数１もしくは２及び同一のもしくは異なるハロゲン原子
数１〜５のハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシで
あり；或いはＡが同一の又は異なる置換基でモノ、ジ又
はトリ置換されることもあるフェニルを表わし、但し可
能な置換基は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル及
びそれぞれ炭素数１もしくは２及び同一のもしくは異な
るハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル及びハロゲ
ノアルコキシ、炭素数３〜６のアルケニル及び炭素数３
〜７のシクロアルキルであり、Ｒ１が水素を表わし或い
は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、 Ｒ２が水素を表わし或いは炭素数１〜４の直鎖又は分岐
鎖アルキルを表わし、 Ｒ３及びＲ４が互いに独立にそれぞれの場合に炭素数１
〜６の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし或いはそれらが
結合する窒素原子と一緒になって同一の又は異なる置換
基でモノ１、ジ、トリ、デトラ又はペンタ置換されるこ
ともあり、且つ更なるヘテロ原子として窒素、酸素又は
硫黄を含有していてよい飽和の５〜７員複素環族基を表
わし、但し可能な置換基はヒドロキシル及びそれぞれ各
アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル、ヒドロキシアルキル、アセトキシアルキル又はプ
ロピオニロキシアルキルであり、そしてｎが数０又は１
を表わす、ものである。
式（、Ｉ　）の特に好適な塩は、 Ａがそれぞれの場合に同一の又は異なる置換基でモノ又
はジ置換されたシクロヘキシル又はシクロヘキセニルを
表わし、但しそれぞれ言及しうる置換基はメチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−、ｓ−５ｔ−ブ
チル、２−メチル−ブト−２−イル、トリフルオルメチ
ル及びトリフルオルメトキシであり；或いはＡが同一の
又は異なる置換基でモノ、ジ又は１・り置換されること
もあるフェニルを表わし、但し言及しうる置換基は弗素
、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
、ｎ−１ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、２−メチル−ブト
−２−イル、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキ
シ、アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル及びシクロヘキシル
であり、 Ｒ１が水素又はメチルを表わし、 Ｒ２が水素又はメチルを表わし、 Ｒ３及びＲ４が互いに独立にそれぞれの場合炭素数１〜
６の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし或いはそれらが結
合する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシル、ヒドロ
キシメチル、メチル、エチル、アセトキシメチル及びプ
ロピオニロキシメチルを含んでなる群からの同一の又は
異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されることもある
式 の複素環族基を表わし、そして ｎが数０又は１を表わす、 ものである。
特に好適な塩は式（Ｉａ） （Ｉａ） １一式中、又は水素、弗素、塩素、ｉ−プロピル又はｔ
−ブチルを表わし、 Ｙは水素、弗素、塩素、メチル又はエチルを表わし、 Ｒ５は水素又はメチルを表わし、 Ｒ６は水素又はメチルを表わし、 Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素、メチル又はエチルを表わ
し、そして Ｚｌは酸素又は−ＣＨ２−基を表わすコのちのである。
また特に好適な塩は式（Ｉｂ） ［式中、ＡＩはそれぞれの場合に同一の又は異なる置換
基でモノ又はジ置換されたシクロヘキシル又はシクロヘ
キセニルを表わし、但しそれぞれ言及しうる置換基はメ
チル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−、ｓ
−又はｔ−ブチル及び２−メチル−ブト−２−イルであ
り；或いはＡＩは同一の又は異なる置換基でモノ又はジ
置換されたフェニルを表わし、但し言及しうる置換基は
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ〜又はｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、２−メチル−
ブト−２−イル及びシクロヘキシルであり、 Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に水素、メチル、エチル、
ヒドロキシメチル又はアセトキシメチルを表わし、 Ｚ２は酸素を表わし或いはメチル又はエチルで置換され
ることもあるメチレン又はエチレン基を表わし、そして ｍは数Ｏ又は１を表わす］ のものである。
次の一般式（Ｉ）の塩は特に言及することができる： 例えば３−（２，６−シメチル−４−モノレフオリニル
）−２−メチル−１−（４−ｔ−ブヂルフェニル）−プ
ロパン及びサッカリンを出発物質として用いる場合、本
発明の方法による反応過程は次の方程式で表わすことが
できる： 式（ＩＩ）は本発明の方法を行なうための出発物質とし
て必要とされる置換アミンの一般的な定義を与える。こ
の式（ＩＩ）において、Ａ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及
びｎは本発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連し、こ
れらの置換基に対してすでに言及した基を表わす。
式（ｎ）の置換アミンは公知である（参照、独国公開特
許第２．７，２７，４８２号、第２，７５２，１３５号
、第２，８２５，９６１号、第２゜８３０．１２７号、
第２，９２１．１３１号及び第３．１２１，３４９号、
並びにヨーロッパ特許第１２３，０９２号及び第１２９
，３２１号）。
本発明の方法を行なうための可能な希釈剤は不活性な有
機溶媒である。
これらは特にエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメ
チルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン
又はブタノン；ニトリル例えばアセトニトリル又はプロ
ピオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド、或
いはアルコール例えばメタノール、エタノール又はプロ
パツールを含む。
本発明の方法を行なう場合、反応温度は実質的な範囲内
で変えることができる。反応は一般に０〜１００℃、好
ましくは１０〜５０℃の温度で行なわれる。
本発明の方法を行なう場合、式（Ｉｆ）の置換アミン１
モル当り等モル量のサッカリンが添加される。この２種
の反応物を適当な反応温度において適当な溶媒に溶解し
、次いで溶媒を真空下に留去する。この結果時に粘稠な
油として又は非晶形で得られる塩は一般的な常法によっ
て、例えば適当な溶媒中での再結晶又はそしゃくによっ
て精製することができる。これらは分光学的方法（ＩＲ
ｌＮＭＲ）によって同定することができる。
本発明による活性化合物は害虫に対して強力な作用を示
し、実際望ましくない有害な有機体の駆除に用いること
ができる。本活性化合物は植物保護剤として特に殺菌剤
として用いるのに適している。
即ち例えば植物保護における殺菌剤は、プラスモジオフ
オロミセテス（Ｐ　Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、チト
リジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）
　、接合菌類（Ｚ　Ｖｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類
（Ａ　５ｃｏＩＩｌｙｃｅｔｅｓ　）　、担子菌類（Ｂ
　ａｓｉｄｏ−＝３１− ｍｙｃｅｔｅｓ）　、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ　）を防除する際に用いられる。
上述の一般名に入る菌による病気のいくつかの病原有機
体を以下に例として挙げるが、これに限定されるもので
ない；ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピシウム
・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）；フ
ィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）種、例え
ばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　　；ブソイドベロノ
スポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐ−ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）
種、例えばプソイドペロノスボラ。
クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｌｎｏｓｐｏｒａ　ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）　；プラスモパラ（Ｐ　Ｉａｓ＋＋＋
ｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ビシコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｅｏｌａ）　；ツユカビ（
Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種、例えばペレノスボラ
・ビシ（Ｐ　ｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ　）又は
Ｐ、ブラッシカエ（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；エリシ
フｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グ
ラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ−ｍｉｎｉｓ）
　；スフェロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｅａ　）種
、例えばスフェロテカ・フリギニア（Ｓ　ｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ボドスフェラ（Ｐ
　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）種、例えばボドスフェラ・
リューコトリチャ（Ｐｏｄｏｓ−ｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕ
ｃｏｔｒｉｅｈａ）　；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ）種、例えばペンチュリア・イネシアリス（Ｖｅｎｔ
ｕ−ｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレノフォラ
（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　）種、例えばピレノフォ
ラ・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ　）
又はＰ、グラミネア（ｇｒａｍｉｎｅａ）　　［コニシ
ア（ｃｏｎｉｄｉａ）形：ドレクスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ）、シン（ｓｙｎ）　：ヘルミントスポリウ
ム（Ｈｅｌｍｉｎｔｏ−ｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウロマイ
セス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　）種、例えばウロマイセス
・アベンディキュラタス（Ｕ　ｒｏａ＋ｙ−ｅｅｓ　ａ
ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プツシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）種、例えばプツシニア・レコンジタ（Ｐ　
ｕｅｃｉｎｉａｒｅｅｏｎｄｉｔａ）　；フスベ菌（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチッレチア・カリエス（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；黒穂菌（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ　ｎｕｄａ）又は麦奴菌（Ｕｓｔｉｌａｇ。
ａｖｅｎｅａ）　；ペリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃ＋
４１ａｒｉａ）種、例えばペリキュラリア・ササキ（Ｐ
　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉ）　；ピリキュ
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、いもち病菌（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　；フーザリラ
ム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　）種、例えばフーザリウム・
クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌ＋Ｉｌｏｒｕｍ
）　；ハイイロカビ（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ　）種、例
えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）　；セプトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種、
例えばセブトリア・ノドラム（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ）　；レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ　）種、例えばレプトスフェリア・ノドラ
ム（Ｌｅｐｔｏ−ｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕＩｌ
ｌ）　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）種、
例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓ−ｐｏ
ｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；不完全真菌（Ａ　ｌ　
ｔｅｒｎａｒ　ｉ　ａ　）種、例えばアルテルナリア・
ブラッシカエ（Ａ　、ｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐ　５ａｕｄｏ
ｃｅｒｅｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセル
コスポレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐ　５ａｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
本発明による活性化合物は、穀類の病気を駆除するため
に、例えば穀類のウドンコ病原有機体（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　、穀類のリーフ・スボッ）　
（ｌｅａｆ　５ｐｏｔ）病原有機体（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、セルコスポラ種、ボトリチス
種及びイネの病原有機体（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）に対して特に成功裏に用いることができる
。ここに本発明による活性化合物は全身的作用ばかりで
なく、良好な保護活性を有することを強調すべきである
。
本活性化合物はその特有の物理性及び／又は化学性に依
存して、普通の組成物、例えば溶液、乳液、懸濁剤、粉
末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を
含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極
く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼装置に
用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン
及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミス
ト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは
、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハ
ロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体
の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、ク
レイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合
成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉
砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成
顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、ト
ウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び
／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として
、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０，１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物、例
えば殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺ダニ剤及び除草剤との混合物
として、また肥料及び生長調節剤と混合して組成物中に
存在することができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
剤液剤、懸濁剤、水相剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏ
ａｍｉｎｇ）、はけ塗り等によって施用される。更に、
超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活
性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入
することができる。また植物の種子を処理することもで
きる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物
を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重重量の活性化合物濃度を必要とする。
衷１１ アセトン５０ｍ１中サッカリン３．６ｇ（０，０２モル
）の溶液を、アセトン５０ｍ１中３−　（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−２−メチル−１−（２゜６−シメチルモ
ｌレフオリンー４−イル）−プロパン６．４ｇ（０，０
２モル）に添加し、この混合物を室温で４５分間撹拌し
た。溶媒を真空下に留去し、残渣を高真空下に乾燥した
。
３−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−１−
（２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル）−プロ
パンのサッカリン塩１０ｇ（理論量の１００％）を、ガ
ラス状に固化する粘稠な液体として得た。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，／テトラメチルシラン）：δ
＝７．７９（ｍ、２Ｈ）；７．５９（ｍ、２Ｈ）；４．
０７（ｍ、２Ｈ）；　３．３１（ｄｄ、２Ｈ）；１．１
（ｄ、３Ｈ）ｐｐ納 次の化合物を対応する方法で製造しな：夫倉涯−に ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｉｆｆ／ＴＭＳ）：δ＝３．５−
３．６（ｍ、２Ｈ）；　２．６　（ｍ、２Ｈ）；ｐｐｍ
。
Ｋ１燵−ｙ二 ’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１３／　Ｔ　Ｍ　Ｓ　）　
：δ＝３．６−３．８（ｍ、２Ｈ）；　２．９−３．１
　（ｍ）　、１゜１３　（ｄ、　３Ｈ）　ｐｐｍ。
実】Ｉ引−Ａじ− 融　点：４７６−５２℃ 融　点：３４″−３８℃ 便−ｔＪＬ 下記の化合物を以下の使用例における対照物質として使
用した： ５−アミノ−１，２，４−）リアゾール（ヨーロッパ特
許第１５８，０７４号から公知）１−（４−ｔ−ブチル
フェニル）−３−（：３．５−ジメチルピペリジン−１
−イル）−２−メチルプロパン（独国公開特許第２，７
５２，１３５号から公知） 夫１燵−友 うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護溶
　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤コアル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にＥｒｙｓｉｐｈｅ
　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉの胞子
をふりかけた。
うどんこ病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温床に置いた
。
評価を接種して７日後に行った。
この試験において、例えば実施例１．２及び３による化
合物は公知の化合物に比べて明らかに優れた活性を示す
。
策−−Ｎ−二人 うどんこ病試験（大麦）／保護 噴霧液中　　発病率 の活性化 活　性　化　合　物　　　　　金物濃度　　未処置対照
（公知）（Ａ） 実１■引−」− いもち病試験（イネ）／全身的 溶　媒：アセトン１２，５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０ＩＩ１１で液剤
散布した。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐ　ｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の水性胞子懸濁液
を２５℃及び相対湿度１００％で温床中に保持した。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、例えば実施例１．２及び３の化合物
は公知の化合物に比べて明らかに優れた活性を示した。
ｘ　　　ｎｃｏｏｕ （公知）　（Ａ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａはそれぞれの場合置換されることもあるシク
    ロヘキシル、シクロヘキセニル又はフェニルを表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立にアルキルを表わし、或
    いはそれらが結合する窒素原子と一緒になって更にヘテ
    ロ原子を含んでいてよい置換されることもある飽和の複
    素環族基を表わし、そしてｍは数０又は１を表わす］ の置換アミンのサッカリン塩。 ２、Ａがそれぞれの場合に同一の又は異なる置換基でモ
    ノ、ジ又はトリ置換されたシクロヘキシル又はシクロヘ
    キセニルを表わし、但しそれぞれの場合に可能な置換基
    は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル及びそれぞれ
    炭素数１もしくは２及び同一のもしくは異なるハロゲン
    原子数１〜５のハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキ
    シであり；或いはＡが同一の又は異なる置換基でモノ、
    ジ又はトリ置換されることもあるフェニルを表わし、但
    し可能な置換基は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキ
    ル及びそれぞれ炭素数１もしくは２及び同一のもしくは
    異なるハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル及びハ
    ロゲノアルコキシ、炭素数３〜６のアルケニル及び炭素
    数３〜７のシクロアルキルであり、Ｒ＾１が水素を表わ
    し或いは炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わ
    し、 Ｒ＾２が水素を表わし或いは炭素数１〜４の直鎖又は分
    岐鎖アルキルを表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立にそれぞれの場合に炭素
    数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし或いはそれ
    らが結合する窒素原子と一緒になつて同一の又は異なる
    置換基でモノ、ジ、トリ、テトラ又はペンタ置換される
    こともあり、且つ更なるヘテロ原子として窒素、酸素又
    は硫黄を含有していてよい飽和の５〜７員複素環族基を
    表わし、但し可能な置換基はヒドロキシル及びそれぞれ
    各アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖のア
    ルキル、ヒドロキシアルキル、アセトキシアルキル又は
    プロピオニロキシアルキルであり、そしてｎが数０又は
    １を表わす、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の
    置換アミンのサッカリン塩。 ３、Ａがそれぞれの場合に同一の又は異なる置換基でモ
    ノ又はジ置換されたシクロヘキシル又はシクロヘキセニ
    ルを表わし、但しそれぞれ言及しうる置換基はメチル、
    エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ
    −ブチル、２−メチル−ブト−２−イル、トリフルオル
    メチル及びトリフルオルメトキシであり；或いはＡが同
    一の又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されるこ
    ともあるフェニルを表わし、但し言及しうる置換基は弗
    素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
    ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、２−メチル−ブ
    ト−２−イル、トリフルオルメチル、トリフルオルメト
    キシ、アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル及びシクロヘキシ
    ルであり、 Ｒ＾１が水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾２が水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立にそれぞれの場合炭素数
    １〜６の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし或いはそれら
    が結合する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシル、ヒ
    ドロキシメチル、メチル、エチル、アセトキシメチル及
    びプロピオニロキシメチルを含んでなる群からの同一の
    又は異なる置換基でモノ、ジ又はトリ置換されることも
    ある式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ； ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ の複素環族基を表わし、そして ｎが数０又は１を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換アミンの
    サッカリン塩。 ４、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、Ｘは水素、弗素、塩素、ｉ−プロピル又はｔ−
    ブチルを表わし、 Ｙは水素、弗素、塩素、メチル又はエチルを表わし、 Ｒ＾５は水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾６は水素又はメチルを表わし、 Ｒ＾７及びＲ＾８はそれぞれ水素、メチル又はエチルを
    表わし、そして Ｚ＾１は酸素又は−ＣＨ＿２−基を表わす］の置換アミ
    ンのサッカリン塩。 ５、式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、Ａ＾１はそれぞれの場合に同一の又は異なる置
    換基でモノ又はジ置換されたシクロヘキシル又はシクロ
    ヘキセニルを表わし、但しそれぞれ言及しうる置換基は
    メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−又はｔ−ブチル及び２−メチル−ブト−２−イルで
    あり；或いはＡ＾１は同一の又は異なる置換基でモノ又
    はジ置換されたフェニルを表わし、但し言及しうる置換
    基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−
    プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、２−メチ
    ル−ブト−２−イル及びシクロヘキシルであり、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は互いに独立に水素、メチル、エ
    チル、ヒドロキシメチル又はアセトキシメチルを表わし
    、 Ｚ＾２は酸素を表わし或いはメチル又はエチルで置換さ
    れることもあるメチレン又はエチレン基を表わし、そし
    て ｍは数０又は１を表わす］ の置換アミンのサッカリン塩。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ａはそれぞれの場合置換されることもあるシク
    ロヘキシル、シクロヘキセニル又はフェニルを表わし、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立にアルキルを表わし、或
    いはそれらが結合する窒素原子と一緒になって更にヘテ
    ロ原子を含んでいてよい置換されることもある飽和の複
    素環族基を表わし、そしてｍは数０又は１を表わす］ の置換アミンを、適当ならば希釈剤の存在下にサッカリ
    ンと反応させる一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｎは
    上述と同義である］ の置換アミンのサッカリン塩の製造法。 ７、特許請求の範囲第１〜６項記載の式（ I ）、（ I
    ａ）及び（ I ｂ）の置換アミンのサッカリン塩の少く
    とも１つを含有する害虫（ｐｅｓｔ）の駆除剤。 ８、特許請求の範囲第１〜６項記載の式（ I ）、（ I
    ａ）及び（ I ｂ）のアミンのサッカリン塩を害虫の駆
    除に使用すること。 ９、特許請求の範囲第１〜６項記載の式（ I ）、（ I
    ａ）及び（ I ｂ）の置換アミンのサッカリン塩を害虫
    又はその環境に作用せしめる害虫の駆除法。 １０、特許請求の範囲第１〜６項記載の式（ I ）、（
    I ａ）及び（ I ｂ）の置換アミンのサッカリン塩を伸
    展剤及び／又は表面活性剤と混合する害虫駆除剤の製造
    法。
JP62289652A 1986-11-22 1987-11-18 置換アミンのサツカリン塩 Pending JPS63150268A (ja)

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DE3430805A1 (de) * 1984-03-08 1985-09-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrobizide mittel

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