JPS61238778A - 異節環アミド誘導体 - Google Patents

異節環アミド誘導体

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JPS61238778A
JPS61238778A JP61082418A JP8241886A JPS61238778A JP S61238778 A JPS61238778 A JP S61238778A JP 61082418 A JP61082418 A JP 61082418A JP 8241886 A JP8241886 A JP 8241886A JP S61238778 A JPS61238778 A JP S61238778A
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carbon atoms
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sulfur
acid
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JP61082418A
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グラハム・ホルムウツド
ヨアヒム・バイスミユラー
ビルヘルム・ブランデス
パウル・ライネツケ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な異節環アミド誘導体、その幾つかの製
造法及びその殺菌膜かび剤としての使用に関する。
成る種のアミド誘導体、例えば、Ｎ−（２−（２゜４．
６−トリクロロフエノキシ）−エチル１−Ｎ−プロピル
−ＩＨ−イミダゾール−１−カルボキシアミド（ドイツ
国特許公告明細書（ＤＥ−Ｏ８）第２，４２９゜５２３
号参照）及ｆ／’Ｎ−）リクロロメチルメルカプトーテ
トラヒドロ７タルイミド（Ｋ　、　Ｈ、Ｂ　ｕｅｃｈｅ
ｌ。
Ｐｆｌａｎｚｅｎ　５ｃｈｕｔｚ　ｕｎｄ　Ｓｃｈａｉ
ｄｌｉｎＨｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇ（稙＆Ｎ虐π１１沈
中叶仏１１ｊ八胃ｒ−一一〜ＴＬ；□−υｅｒｌａｇ社
（Ｓ　ｔｕｔｔｇａｒｔ）、　１９７７年発行Ｚ参照）
が、殺菌膜かび性（ｆｕｎｇｉｃｉｃｌａｌ　ｐｒｏｐ
ｅｒｔｉｅｓ）を有する事は公知である。併しながら、
これらの化合物の活性は、必ずしも、特に比較的少量及
び低濃度で使用する時は、満足出来るものでは無い。
一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１はアルキルを表わすか、又は２個以上の炭素原子を
有し、そして随時ハロゲンによって置換されていて良い
アルケニルを表わすか、又は２個以上の端子原子を有し
、そして随時ハロゲンによって置換されていて良いアル
キニルを表わすか、又はアルコキシアルキル又はフルキ
ルチオアルキルを表わし、 Ｒ２は随時置換されていて良いす７チルを表わすか、又
は随時置換されていて良いテトラヒドロナフチルを表わ
すか、又は随時置換されていて良いインダニルを表わし
、 Ａはアルキレン橋を表わすか、又はもしＸが直接結合を
示すならば、アルケニレン橋を表わし、 Ｘは酸素、硫黄、又は直接結合を表わし、Ｙは酸素又は
硫黄を表わし、 Ｂはイミダゾール−１−イル、ピリジン−３−イル、ピ
ラノン−２−イル、ピリミジン−５−イル、１．２，４
−）リアゾール−１−イル、又は１−メチル−イミダゾ
ール−５−イルを表わす、の異部環アミド誘導体と、そ
の酸付加塩及び金属塩錯体が、発見された。
更に、一般式（１） 式中 Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ％Ｙ及びＢは上述の意味を有する、 の異部環アミド誘導体が、 ａ）一般式（Ｉｆ） 式中 Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは上述の意味を有する、のアミン
を 一般式（Ｉ［［ａ） 式中 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、そして Ｂ′はイミダゾリル−１−イル、ピリジン−３−イル、
ピラノン−２−イル、ピリミジン−５−イル、又は１−
メチル−イミダゾール−５−イルを表わす、 のカルボニル又はチオカルボニル化合物と、又は一般式
（Ｉ［［ｂ） 式中 Ｙは酸素又は硫黄を表わす、 のカルボニル又はチオカルボニル化合物と適当な不活性
有機溶媒中で反応させるか、又はｂ）一般式（Ｕ） 式中 Ｒ１，Ｒ２、Ａ及びＸは上述の意味を有する、のアミン
を 一般式（Ｗ） Ｂｓ−Ｃ−（Ｉ　　　　　　（■） 式中 Ｂ″は、ビリノン−３−イル、ピラノン−２−イル、ピ
リミジン−５−イル、又は１−メチルーイミダゾール−
５−イルを表わす、 のカルバミルクロリドと、 適当な不活性有機溶媒の存在下そして酸結合剤の存在下
反応させるか、又は Ｃ）一般式（Ｖ） 式中 Ｒ■、Ｒ２、Ａ、Ｘ及びＹは上述の意味を有する、 のカルバミルクロリドまたはカルバミルチオクロリドを
、 一般式（Ｖｌ） 式中 ２は窒素原子又はＣＨ基を表わし、そしてＭは水素又は
アルカリ金属を表わす、 のアゾールと 適当な不活性有機溶媒の存在下そして、もし適当ならば
、酸結合剤の存在下で反応させるか、又はｄ）一般式（
Ｉａ） 式中 Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ及１／　Ｂ　ハ上述の意ｉを有する
、 のカルボキシアミドを、 五硫化燐と不活性有機溶媒中で反応させて得られること
が発見された。
もし適当ならば、かくして得られた式（Ｉ）の化合物に
酸又は金属塩を付加することが出来る。
式（１）の新規な異節環７ミド誘導体及びその酸付加塩
及び金属塩錯体は、強力な殺菌膜かび作用を有する。＊
＜べきことに、本発明の化合物は、先行技術から公知で
あり、構造的に、又、その作用の点からも、極めて密接
な関係にあるＮ−［２−（２，４，６−トリクロロフエ
ノキシ）−エチル］−Ｎ−プロピルーＩＨ−イミダゾー
ル−１−カルボキシアミド及ｆ／Ｎ−）リクロロメチル
メルカブトテトラヒドロ７タールイミドよりも強力な作
用を示す。
式（１）は、本発明の異節環アミド誇導体の一般定義を
与えたものである。好ましくは、この式中、Ｒ’が１個
ないし１２個の炭素原子を有するアルキルを表わすか、
又は夫々３個ないし１２個の炭素原子を有し、そして随
時弗素又は塩素から成る群から選ばれた同−又は異なる
置換基によってモノ−置換又はポリ−置換されていて良
いアルケニル又はアルキニルを表わし、ここでその各々
の場合においで多重結合は、窒素原子に対してα−位に
あってはならない、又は夫々が、アルコキシ部、又はア
ルキルチオ部に１個ないし６個の炭素原子を有し、そし
てアルキル部に２個ないし６個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表わし、 るフルキル、ハロゲン、１個ないし４個の炭素原子を有
し、そして１個ないし５個の同一か又は異なるハロゲン
原子、特に弗素及び塩素原子を有するハロデフアルコキ
シからの同一か又は異なる置換基によって、モノ−置換
、ノー置換、又はトリー置換されていて良いす７チル、
テトラヒドロナフチル又はインダニルを表わし、 Ａが、もしＸが直接結合を示すならば、１個ないし８個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキレン橋を
表わすか、又は、もしＸが酸素又は硫黄を示すならば、
２個ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
アルキレン橋を表わす、但しここで窒素原子と基Ｘとの
間には少なくとも２個の炭素原子が無ければならない、
又は３個ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキレン橋を表わす、但し二重結合が、窒素原子
に対してα−位にあってはならない、 Ｖ　Ｊ、１　　馳耶　ｔｋ　＃　Ｗ　ＩＪ右擢ま士人色
壬１Ｙが酸素を示し、そして Ｂがイミダゾール−１−イル、ピリジン−３−イル、ピ
ラジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、１．２．４
−トリアゾール−１−イル、又は１−メチルイミダゾー
ル−５−イルを表わす、化合物である。
特に好ましい式（１）の化合物は、 式中 Ｒ１が１個ないし１０個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルを表わすか、又は夫々が、３個ないし
１０個の炭素原子を有し、随時、弗素又は塩素から成る
群から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−
置換、ジー置換、又はトリー置換されていてよいアルケ
ニル又はアルキニルを表わし、ここで、夫々の場合、多
重結合は窒素原子に対してα−位にあってはならない、
又は夫々が、アルジキシ部、又はアルキルチオ部に１個
ないし４個の炭素原子、そしてアルキル部に２個ないし
４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル又は、アル
キルチオアルキルを表わし、 Ｒ２が、夫々、随時、弗素、塩素、臭素及びトリフルオ
ロメトキシから成る同一か又は異なる置換基によってモ
ノ−置換、又はノー置換されていてもよいす７チル、テ
トラヒドロナフチル、又はインダニルを表わし、 Ａが、もしＸが直接結合を示すならば、１個ないし６個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキレン橋を
表わすか、又は、もしＸが酸素又は硫黄を示すならば、
２個ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状
アルキレン橋を表わす、但しここで窒素原子と基Ｘとの
開には少なくとも２個の炭素原子が存在しなければなら
ない、又は３個ないし５個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルキレン橋を表わす、但し二重結合が、窒
素原子に対してａ−位にあってはならない、Ｘが、酸素
、硫黄又は直接結合を示し、Ｙが酸素を示し、そして Ｂがイミダゾール−１−イル、ピリジン−３−イル、ピ
ラジン−２−イルを表わす、 化合物である。
更に特に好ましい式（１）の化合物は、式中 Ｒ１が２個ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分
枝鎖状アルキルを表わすか、又は夫々が３個ないし８個
の炭素原子を有する、アルケニル又はアルキニルを表わ
し、ここで、夫々の場合、多重結合は窒素原子に対して
α−位にあってはならない、又はメトキシエチル、エト
キシエチル、ｎ−プロポキシエチル、メチルチオエチル
、エチルチオエチル、又はｎ−プロピルチオエチルを表
わし、 Ｒ２が、夫々、随時、弗素、塩素、臭素及びトリフルオ
ロメトキシから成る同一か又は異なる置換基によってモ
アー置換、又はノー置換されていてよいす７チル、テト
ラヒドロカフ１チル、又はインダニルを表わし、 ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キレン橋を表わすか、又は、もしＸが酸素又は硫黄を示
すならば、２個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状フルキレン橋を表わす、但しここで窒素原子
と基Ｘとの間には少なくとも２個の炭素原子が無ければ
ならない、又は３個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルキレン橋を表わす、但し二重結合が、窒素原子
に対してα−位にあってはならない、 Ｘが酸素、硫黄又は直接結合を示し、 Ｙが酸素を示し、そして Ｂがイソグゾールー１−イル、又はピリジン−３−イル
を表わす、 ヒ合物である。
酸類と式中、Ｒ’、Ｒ２、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢの置灸基が
、これらの置換基として、好ましいとして兄に挙げた意
味を有する式（Ｉ）の異部環アミド誘ダ体との付加体も
又は本発明の好ましい化合物で飢ス 付加することが出来る酸には、好ましくは１７、ロデン
化水素酸、例えば、塩化水素酸及び、臭化水素酸、特に
は、塩化水素酸、そして更に、燐酸、硝酸、単官能性及
び二官能性カルボン酸、及びヒドロキシカルボン酸、例
えば、酢酸、マレイン酸、こはく酸、７マール酸、酒石
酸、くえん酸、サリチル酸、ソルビン酸、及び乳酸、そ
してスルホン酸、例えば、ｐ−）ルエンスルホン酸及び
１，５−す７タレンジスルホン酸が含まれる。
第■から■主族及１第Ｉ及び第Ｈ及ゾ第■から■亜族の
金属の塩と式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＢの置換
基が、これらの置換基として、好ましいとして既に挙げ
た意味を有する式（１）の異部環アミド誘導体との付加
体も又本発明の好ましい化合物である。
銅、亜鉛、マンガン、錫、鉄、及びニッケルの塩が、特
にここでは好ましい。これらの塩の可「ｇなアニオンは
、生理学的に許容出来る付加生成物を与える酸から誘導
されるアニオンである。この種の酸として特に好ましい
ものは、ハロゲン化水素酸、例えＩ！、塩化水素酸、臭
化水素酸、そして更に、燐酸、硝酸、及び硫酸である。
一般式（Ｉ）の化合物として、製造実施例で挙げられる
化合物の他に、下記の化合物を挙げる事が出来る。
、＋　　　１　　１　　０　　０　　０テ １１゜　　　１、 ｏｏｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　。
１　　　　　１　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　１
もし、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−す７チルメチル）−アミ
ン及びＮ、Ｎ−カルボニルシイミグゾールを、出発物質
として使用するならば、本発明の方法（ａ）の過程は下
記の反応式で表わす事が出来る。
もしピラジン−２−カルボン−イミダゾリドを、Ｎ、Ｎ
’−カルボニルイミダゾールの代りに使用するならば、
反応式は、下記の通りである。
もし例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−す７チルメチル）
−アミンとビリノン−３−イルカルバミルクロリドを出
発物質として使用するならば、本発明の方法（ｂ）の過
程は下記の反応式で表わす事が出来る。
もし例えば、［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−す７チルメチル
）］カルバミルクロリド及びイミダゾールを、出発物質
として使用するならば、本発明の方法（ｃ）は、下記の
反応式で表わす事が出来る。
Σ もし例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−す７チルメチル）
−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシアミド及び五硫
化燐を、出発物質として使用するならば、本発明の方法
（ｄ）は、下記の反応式で表わす事が出来る。
式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を実施す
るだめの出発物質として使用されるアミンの一般定義を
与えたものである。この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは
、好ましくは本発明の式（１）の物質を記載した際に、
これらの置換基として好ましいとして既に挙げられた意
味を有する。
式（ＩＩ）のアミンの幾つかは、公知であり（例えば、
Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｎ、　Ａｃｔａ６２　１２６８　（
１９７９）及びＣｈｅｗ、　Ａｂｓｔｒ、　　８０＋　
　３６　８７９ｐ（１９７４）参照）、そして対応する
アミド誘導体を、リチウムアルミニウムハイドライドと
テトラヒドロフランの存在下、環流温度で反応させて得
る事が出来る。同アミド誘導体は、塩化チオニルを、環
流下に対応するカルボン酸に添加し、そして対応するア
ミンを、テトラヒドロフラン中、室温で、得られたカル
ボン酸クロリドに加えて得られる（製造実施例も参照の
こと）。
式（ｎｌａ）及び（Ｉ［［ｂ）は、本発明の方法（ａ）
を実施するための、もう一つの出発物質として使用され
るカルボニル及びチオカルボニル化合物の一般定義を与
えたものである。この式中、Ｂ′及びＹは好ましくは上
述した意味を有する。
式（Ｉｎ＆）及び（Ｉ［ｒｂ）のカルボニル及びチオカ
ルボニル化合物は、公知である（例えば、Ｃｈｅｍ、　
Ｂ　ｅｒ。
旦５　１２７５、（１９６２）及びＬ　ｉｅｂｉｇＡ　
ｎｎａｌｅｎｄｅｒｃｂｅｍｉｅ６０９　７５（１９５
７）参照）、。
式（Ｉ［［ｂ）の化合物は、ト１７７ゾールを、ホスゲ
ン又はチオホスデンと、テトラヒドロフランの存在下に
室温で反応させて得ることができ、一方式（■ａ）の化
合物は対応するカルボン酸をＮ、Ｎ’−カルポニルノイ
ミダゾ−７しと、テトラヒドロ７ランの存在下、おだや
かに温めながら反応させて得ることができる。これに必
要なカルボン酸は一般に公知である。かくして、５−ピ
リミジン、カルボン酸は、まず５−ブロモビリノンをｎ
−ブチルリチウムと、−１１０℃で、例えば絶対エーテ
ル、又はテトラヒドロフランの存在下反応させ、そして
固体炭酸を加えて得ることができる（Ｊ、　Ｏｒｇ、　
ＣｈｅＩＩ。
２７．２２６４（１９６２））、１−メチル−５−イミ
ダゾールカルボン ゾールジカルボン酸を無水酢酸と高温で反応させて得る
ことができる（Ｂｕｌｌ，　Ｃｈｅｔａ．　Ｓｏｃ．　
　Ｊａｐａｎ　５３，５５７（１９８０）参照）。１−
メチル−４１５−イミダゾールジカルボン酸は、４，５
−イミグゾールジカルボン酸ジエチルエステルを沃化メ
チル及びナトリウムメチラートと、エタノールの存在下
還流温度で反応させ、そして生成物を加水分解して得る
ことができる（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　１　＋　２　７　５
（１　９　６　４）参照）。
式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するためのも
う一つの物質として使用されるカルバミルクロリドの一
般定義を与えたものである。
式（ＩＶ）のカルバミルクロリド化合物は公知である（
例えば、ＬｉｅｂｉｇＡｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅ
ｍｉｅ　７　６６ｙ　７　３（１　９　７　２　）；Ｂ
ｕｌｌ　Ｃｈｅｗ，　Ｓｏｃ．　　Ｊａｐａｎ５　　３
＊　　５　　５　　７（１　　９　　８　　０）：Ｒｅ
ｃ．　ｔｒａｙ，　　ｃｈｉｎ，　　８東，１３７２（
１９６１）参照）、又はそこに記載されている方法に従
って、対応するカルボン酸に塩化チオニルを還流下に添
加して得ることができる。
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｅ）を実施するための出発
物質として使用されるカルバミルクロリドの一般定義を
与えたものである．この式中、Ｒ’％Ｒ２、Ａ及びＹは
好ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に、
同物質の置換基として好ましいとして、既に挙げられた
意味を有する。
式（Ｖ）のカルバミルクロリドは、一般に公知の方法で
、式（ＩＩ）のアミンをホスゲン又はチオホスデンと、
適当な不活性有機溶媒、例えばアセトニトリル、酢酸エ
チル、トルエン、塩化メチレン又はジオキサンの存在下
に、２０℃ないし１４０℃の温度で反応させて得ること
ができる。
式（Ｖｌ）は、本発明の方法（ｅ）を実施するためのも
う一つの出発物質として使用されるアゾールの一般定義
を与えたものである。この式中、Ｚは窒素原子又はＣＨ
基を表わす。Ｍは好ましくは水素、ナトリウム又はカリ
ウムを表わす。
式（ＶＩ）のアゾールは一般に公知の有機化合物である
。
本発明の方法（、（）を実施するために出発物質として
使用される式（　ｒ　ａ）の複素′ｍ７ミド誘導体は、
本発明の化合物であり、本発明の方法（ａ）、（ｂ）及
び（ｅ）により製造することができる。
本発明の方法（ａ）は不活性有機溶媒の存在下に実施さ
れる。不活性有機溶媒には、好ましくはニトリル、例え
ばアセトニトリル；エステル例えば酢酸二チル；エーテ
ル例えばジオキサン；芳香族炭化水素、例えばトルエン
；塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン；酸アミド例え
ばジメチルホルムアミド；及びスルホキシド、例えばツ
メチルスルホキシドが含まれる。好ましくは同溶媒は絶
対状態（無水）で使用する。
本発明の方法（ａ）を実施する際、反応温度は、かなり
の範囲で変えることができる。一般に反応は２０℃ない
し１４０℃、好ましくは５０℃ないし１２０℃である。
本発明の方法（ａ）は常圧で実施することができる。し
かし又、加圧下でも実施できる。反応は一般に１　−　
５　０ｂａｒ，好ましくは１−２５ｂａｒの圧力下に実
施する。
本発明の方法（ｂ）は不活性有機溶媒の存在下に実施す
る。不活性有機溶媒には、好ましくはニトリル例えばア
セトニトリル；エステル、例えば酢酸エチル、エーテル
、例えばジオキサン；芳香族炭化水素、例えばトルエン
そして塩素化炭化水素、例えば塩化メチレンが含まれる
６ 本発明の方法（ｂ）のために使用できる酸結合剤は、通
常使用することができる全ての塩基である。
塩基には好ましくは第三級アミン、例えばトリエチルア
ミン又はピリジン；アルカリ金属水酸化物及びアルカリ
金属炭酸塩が含まれる。
本発明の方法（ｂ）を実施する際、その反応温度はかな
りの範囲で変えることができる。反応は一般に０〜１２
０°Ｃ１好ましくは１０℃〜１００°Ｃの温度で実施さ
れる。
本発明の方法（ｃ）は、不活性有機溶媒の存在下に実施
される。不活性有機溶媒には、好ましくはニトリル、例
えばアセトニトリル；エステル、例えば酢酸エチル；エ
ーテル、例えばジオキサン；芳香族炭化水素、例えばト
ルエン；そして塩素化炭化水素、例えば塩化メチレンが
含まれる。
本発明の方法（ｃ）のために使用できる酸結合剤は、通
常使用することので終る全ての塩基である。
同塩基には、好ましくは第三級アミン、例えばトリエチ
ルアミン又はピリジン及び過剰量のイミダゾール又はト
リアゾールが含まれる。
本発明の方法（ｃ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる。反応は一般に２０℃〜１５
０℃、好ましくは５０℃〜１２０°Ｃの温度で実施する
。
本発明の方法（ｃ）での反応は常圧下に実施することが
できる、しかし又加圧下にも実施できる。
反応は一般に１〜５０　ｂａｒ、好ましくは１〜２５ｂ
ａｒの加圧下に実施する。
本発明の方法（ｅ）は不活゛性絶体有機溶媒の存在下に
実施する。不活性絶対有機溶媒には、好ましくはニトリ
ル、例えばアセトニトリル；エーテル、例えばジオキサ
ン；芳香族炭化水素、例えばトルエン；そして塩素化炭
化水素、例えば塩化メチレンが含まれる。
本発明の方法（ｄ）を実施する際に、反応温度はかなり
の範囲で変化させることができる。反応は一般に０℃な
いし８０℃、好ましくは１０°Ｃないし６０℃の温度で
実施する。
本発明の方法（ｄ）は、好ましくは超音波浴中、五硫化
燐の分散を容易にするようにして実施する。
本発明の酸付加塩について記載する際、好ましい酸とし
てすでに挙げられた酸が、好ましくは一般式（Ｉ）の化
合物の酸付加塩製造に適している。
式（１）の化合物の酸付加塩は、簡単なやり方で、当な
不活性溶媒中に溶解し、そして酸、例えば塩酸を添加し
て得ることができ、そして得られた塩は、公知の方法、
例えば濾過によって単離することができ、そしてもし適
当ならば不活性有機溶媒で洗浄して精製する。
すでに上に記した金属塩が、好ましくは一般式（１）の
化合物の金属塩錯体製造に適゛している。
一般式（１）の化合物の金属塩錯体は、簡単なやり方で
通常の方法、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノ
ールに溶解し、そして得られた溶液を、一般式（１）の
化合物に添加して得ることができる。金属塩錯体は、公
知の方法、例えば濾過、単離、そしてもし必要ならば再
結晶によって精製することができる。
本発明の活性化合物は、強力な殺微生物作用を有し、そ
して実際に、有害微生物の防除に使用することができる
。本活性化合物は、植物保護剤としての使用に適してい
る。
植物保護に於ける殺菌殺カビ剤は、根りゆう菌Ｍ（Ｐ　
Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類
（ＯｏｍｙｃｅｔｅＳ）、壺状薗（ＣｈｙＬｒｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌Ｍ（Ｚｙｇｏａ＋ｅｃｅｔｅ
ｓ）、素子菌類（Ａ　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌
類（Ｂ　ａｓｉｄｉｏａｌｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌
９５１　（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除側
るのに使用される。
上に挙げた異名に入る真菌及び細菌病害の病原菌の幾つ
かを挙げると、側光ば下記の様である。
ただしそれだけに限られたものではない、　Ｘａｎｔｂ
ｏｍｏｎａｓ属、例えば稲の黒腐病（Ｘ　ａｎｔｈｏｉ
ｏｎａｓ　　ｃａｎｐｅｓｔｒｉｓ　　ｐｖ、　ｏｒｙ
ｚａｅ）；　Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、例えばきゅ
うりの斑点細菌病（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　ｓｙ
ｒｉｎｇａｅｐｖ、　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）：　Ｅ　
ｒｗｉｎｉａ属、例えば、エルウィニア　アミｂ７オラ
（Ｅ　ｒ＋ｕｉｎｉａ　　ａＢｌｏｖｏｒａ）；Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ属、例えば冬枯病（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ−ｕｌｔ
ｉｍｕｍ）；Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例えば、
じゃがいも疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ、ｈｏｒａ　　１ｎ
ｆｅｓｔａｎｃｅ）；Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ属、例えば、ホップのべと病（Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕ　ｌ　ｉ　）、きゅうりの
べと病（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂ
ｅｎｓｅ）、’　Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ属、例えばぶ
どうのべと病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃ
ｏｌａ）：　Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えばｗ４
斑病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉ）、菜類
のべと病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）；　Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅｌＬ、例えば、大麦の
うどん粉剤（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ
）”。
Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、いちごのうどん粉剤（
Ｓｐｈａｅｒ。
ｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ属、例えばりんごのうどん粉＠（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ　　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ属、早果黒星＠（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）’。
Ｐ　ｙｒｅ＋１ｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網板病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）雪大麦斑葉病（Ｐ　
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｒａａ＋１ｎｅａ）（分生
胞子形：Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ；　Ｈｅｌｍｉｎｏｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍと同義）；Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ属、例えば麦Ｍ　ノｉ　魚病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（分生胞子形；　Ｄ　ｒｅｃ
ｈｓ　１ｅｒａ、　Ｈｅｌｍｉｎｏｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍと同義）；　Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓＪＫ　％例えばいん
げんのさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃ
ｕｌａｎｕｓ）；　Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ属、例えば小麦
の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）；Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ属、例えばチレチア　カリエス
（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ属、例えばおう麦の裸黒徳＠（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
、　ｎｕｄａ）又はえんばくの裸黒［＠（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ属
、例えば稲の紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓ
ａｋｉｉ）：Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば稲のい
もち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）
、”　Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ属、例えば７サリフムクルモ
ルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、’Ｂ
ｏｔｒｙｔ　ｉｓ属、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）”。
Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ属、例えば小麦のうき枯病（Ｓ　ｅ
ｐＬｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；　Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ属、例えばレプトス７エリアノドルム（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕ）；Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ属、例えば褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）’、　Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉ
ａ属、例えばキャベツの黒斑病（Ａ　Ｉｔｅｒｎａｒｉ
ａ　　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａｅ）及びＰ　５ｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐ。
ｒｅｌｌａ属、例えばシュウドセルフスボレラ　へルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）である。
植物病害防除に必要な濃度での本活性化合物の、植物に
よる耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄養
繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。
植物保護剤として、本発明の活性化合物は、Ｖ　ｅｎｔ
ｕｒｉａ属、例えば林檎の黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｊｉｓ）、及びＰｕｃｃｉｎｉａ属、例
えば小麦の赤さび病（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｄｏ
ｎｄｉｔａ）、そして又うどん粉剤（ｐｏｕ＋ｄｅｒｙ
　　ｍ１ｌｄｅｕ＋）、灰色かび＠（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、麦類の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ　　５ａｔｉａｖｕｓ）、大麦網板病（Ｐ　ｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）、穀類に対する７サ
リウム病（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ属）、及び稲のいもち病
（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）の防除に使用されて、特
に優れた効果を発揮する。稲に於けるいもち病菌（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ａｒｙｚａｅ）に対するｉｎ　
　ｖｉｔｒｏでの優れた作用は、特筆されるべきである
。
本活性化合物は、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分
散剤、粉剤、泡沫剤、塗床剤、粒剤、エアロゾル、活性
物質を含浸させた天然及び合成材料、高分子物質中、及
び種子被覆用の題微粒カプセルならびに燃焼装置に用い
る配合物、例えばくん族カートリッジ、くん蒸カン及び
くん族コイル並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤
に変換することができる。
これらの配合物は、公知の方法、例えば、活性化合物を
増量剤、即ち液状溶媒、加圧上液化ガス、及び／又は、
固体状担体と、随時、表面活性剤、即ち乳化剤及び／又
は、分散剤、及び／又は、起泡剤を使用して混合し、製
造される。水を増量剤として使用する場合には、例えば
、有機溶媒も又、補助溶剤として使用することができる
。液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げる
と、芳香族化合物類、例えば、キシレン、トルエン又は
、アルキルナフタレン、塩素化芳香族類又は塩素化脂肪
族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン
、又は、塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シク
ロヘキサン、又はパラフィン類、例えば、鉱物油留分、
アルコール類、例えば、ブタノール又は、グリコールな
らびにそれらのエーテル及びエステル類、ケトン類、例
えば、７セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又は、シクロヘキサノン、高度極性溶剤、例え
ば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、
ならびに水がある。液化〃ス増量剤、又は担体とは、常
温常圧では、気体状である液体、例えば、エアゾール噴
射剤を意味し、例えばハロゲン化炭化水素ならびにブタ
ン、プロパン、窒素及び炭酸〃スが挙げられる。固体状
担体として適当なものには、例えば摩砕した天然鉱物、
例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、及び
摩砕した合成鉱物、例えば、高分散性珪酸、アルミナ及
び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なものに
は、例えば、粉砕そして分級した天然岩、例えば、石灰
岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石ならびに無機及び
有機質のひ！１割りの人口か粒、及び有機質のか粒、例
えば、鋸屑、やしから、とうもろこし穂軸及びたばこの
茎がある。
乳化剤、及Ｖ／又は起泡剤として適当なものには、例え
ば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂
肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩並びにフルプミン加水分解生
成物がある。分散剤として適当なものには、例えばりゲ
ニン−亜硫酸塩及びメチルセルロースがある。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用することができる。更に
鉱物油及び植物油も添加することができる。　　　。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニ
フム及びプルツシャンプルー、及び有機染料、例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属７りロシアニン染料、
及び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホー素、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用することが
可能である。
配合物は、一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に、又は種々の施用形
態中に、他の公知の活性化合物、例えば殺菌膜カビ剤、
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｃｌｅ）、殺だに剤（ａｃ
ａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）
、除草剤（ｈｅ因子（ｇｒｏｗｔｈ　　ｆａｃｔｏｒ）
、植物栄養素（ｐｌａｎｔ　　ｎｕｔｒｉｅｎｔ）、及
び土壌構造改良剤との混合物として、存在することがで
きる。
本活性化合物は、その僅で、又はそれらの配合剤の形で
、又は、それから調整される施用形態、例えば、乳液、
懸濁剤、粉剤、塗布剤、及１か粒剤として使用すること
ができる。これら配合剤は、通常の方法で、例えば、潅
注（Ｗａｔｅｒｉｎｇ）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ
）、噴ｎ（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、原液少量散布（ｍｉ
ｓｔｉｎｇ）、気化（ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ）、注入（
ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ）、スラリー形成、はけ塗り（ｂｒ
ｕｓｈｉｎｇ）、粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、粒剤散
布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、乾式塗床（ｄｒｙ　　ｄ
ｒｅｓｓｉｎｇ）、湿式塗床（ｗｅｔ　　ｄｒｅｓｓｉ
ｎｇ）、スラリー塗床（ｓｌｕｒｒｙ　　ｄｒｅｓｓｉ
ｎｇ）、及びエンクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎ
ｇ）によって使用される。
植物の部分処理において、施用形態での活性化合物の濃
度は、かなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は
、一般に１〜０．０００１重量％、好ましくは、０．５
〜ｏ、ｏｏｉ重量％である。
種子処理では、一般に種子１ｋｇ＠たＩ）０．００１〜
５０ｇ、好ましくは、０．０１〜１０ｇが必要である。
土壌処理では、活性化合物は、施用場所で０．００００
１〜０゜１Ｉｌ％、好ましくは、０゜０００１〜０．０
２重量％の濃度が必要である。
１１尺１に 実施例１ （方法ａ） ２０ｇ（０，２３モル）のＮ−メチル−Ｎ−（２−す７
チルメチル）−アミン及び２１．１ｇ（０，１３モル）
のＮ、Ｎ’−カルポニルノイミダゾールを１５０ｍｊ！
の絶対アセトニトリルに溶解した溶液を、還流下に４時
間加熱する。溶媒を除いてから、残りを酢酸エチルに取
り、そして得られた混合物を、水で３回洗浄、乾燥そし
て濃縮する。
３０．９Ｉｌ（理論量の９７％）の［Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−す７チルメチル月−ＩＨ−イミダゾール−１−カ
ルボキシアミド（融点９４．５−９５゜５℃）が得られ
る。
１０５．２ｇ（０，５７モル）の［Ｎ−メチルｌ−ナフ
タレン−２−カルボキシアミドを４５０ｅ＋ｊ！の絶対
テトラヒドロ７ランに溶解した溶液を、２６．５ｇ（０
，７モル）のリチウムアルミニウムハイドライドの４５
０１１１の絶対エーテルへの分散液に滴下し、そして得
られた混合物は、還流下に３時間加熱する。
処理すると、９６ｇ（理論量の９８％）のＮ−メチル−
Ｎ−（２−す７チル）−メチルアミンが、９８％純度の
淡褐色油状物として得られる。
１００ｇ（０，５８モル）のす７タレンー２−カルボン
酸を２２０ｍ１の塩化チオニルに溶解した溶液を、還流
下に１時間加熱し、そして過剰な塩化チオニルを、蒸留
により除く。残りは、７５０ａａ’ｌのテトラヒドロ７
ラン中に患濁し、そして９１ｇ（０，９モル）の３０％
濃度のメチルアミン水溶液を、冷却そして攪拌しながら
添加する。それから、２００＋１のトリエチルアミンを
急速に滴下する。混合物は、室温で１晩攪き混ぜる６溶
媒を除いてから、残りは、塩化メチレンと水とに分配す
る。
１０５．２ｇ（理論量の９８％）の［Ｎ−メチル］−ナ
７タレンー２−カルボキシアミド（融点、１０８−１０
９℃）が得られる。
実施例２ ’２１．／　０　　９　　ζ　ｓ　　ｎ−１ｙ　　２　
−　　Ｗ　　ＩＩ　　！ｊ　　・ｔ　　轟　ｎ−ゼ　ν
酸を、１２０ｍｊ！の塩化チオニルに溶解した溶液を還
流下に一時間加熱し、そして過剰の塩化チオニルを減圧
下に蒸留除去する。残りは、４００曽！のテトラヒドロ
７ラン中に懸濁させ、そして３０ｇ（０，１８モルコの
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−す７チル）−メチルアミンを、
室温で攪慇混ぜながら滴下する。それから、６４．３ｇ
（０，６２５モル）のトリエチルアミンを滴下し、そし
て反応混合物は、室温で１晩攪き混ぜる。テトラヒドロ
フランを除いてから、残りは塩化メチレンと水との間に
分配する。塩化メチレン相は、分離、飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液で一回、水で二回洗浄、乾燥そして濃縮する。
４２．７ｇ（埋＃量の８６％）の［Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−す７チル）メチル］−３−ピリジンカルボキシアミ
ドが、粘稠な液状物で得られる。
ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ２）８．９−８．５及び７．９−７
．０（１１Ｈ）；４．８７及び４．６５（２Ｈ。
２　ｓ、ｂｒｏａｄ）；　３　、０　？及び２．９０（
３８，２ｓ、ｂｒ。
ａｄ）。
一般式（１）の下記の化合物が 同様な方法でそして本発明の方法によって得られる。
２６　　　　　−ＣＨ５−Ｃ１ｌｔＣＨ＊−ＣＨ，ｌ９
回　Ｎ ２７　　　　　−Ｃ１ｌｚ（Ｉｌ＊　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　（：ＨｇＣｌ２−甲 叫≧ 使Ｊ」Ｌ１例− 下に示した物質が、以下の使用実施例で比較物質として
使用される。
♂ 実施例Ａ 小麦の赤さび病（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）試験／保護溶媒
：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０，２
５重量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当なｉｌｌｌｌ合剤造するために、１重
量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた原液
を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、小麦の苗に赤さゾ病菌（Ｐ
　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子のＯ
１１％濃度の寒天水溶液中懸濁液を接種する。胞子懸濁
液でから、同苗に活性化合物の調整剤を、露るまで散布
した。苗は、温度約２０℃そし対湿度１００％の培養室
に２４時時間−た。
、さゾ病の発生を促進するために、温度約そして、相対
温度約８０％の温室に置いた。
１０日後に、評価を実施した。
試験で、製造実施例３の化合物が、比較物明らかに優れ
た活性を示した。
老ツ！ 赤さびｍ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）−試験（小麦）／保ｗ１
／（：（ン 実施例Ｂ 林檎黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験／保護溶媒＝４゜
７重量部の７七トン 乳化剤二〇。３重量部のフルキル７リールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造するために、１重量部
を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた原液を水
で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、林檎の苗に活性化合物の調
整剤を滴がしたたり落ちるまで散布する。
散布被覆液が乾（′−たら、林檎黒星病病原菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性
懸濁液を苗に接種し、２０℃、相対湿度１００％の培養
室に−８装置いた。
同面は、それから２０℃、相対温度約７０％の温室に置
いた。
接種後１２日に評価を実施した。
この試験で、例えば製造実施例３による化合物が、先行
技術と比較して明らかに優れた活性を示した。
人」し 黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）−試験（林檎）／保護１
（Ｂ）（公知） （３ン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１はアルキルを表わすか、又は２個以上の炭素原子
    を有し、そして随時ハロゲンによって置換されていて良
    いアルケニルを表わすか、又は２個以上の端子原子を有
    し、そして随時ハロゲンによって置換されていて良いア
    ルキニルを表わすか、又はアルコキシアルキル又はアル
    キルチオアルキルを表わし、 Ｒ＾２は随時置換されていて良いナフチルを表わすか、
    又は随時置換されていて良いテトラヒドロナフチルを表
    わすか、又は随時置換されていて良いインダニルを表わ
    し、 Ａはアルキレン橋を表わすか、又は、もしＸが直接結合
    を示すならば、アルケニレン橋を表わし、 Ｘは、酸素、硫黄、又は直接結合を表わし、Ｙは酸素又
    は硫黄を表わし、 Ｂはイミダゾール−１−イル、ピリジン−３−イル、ピ
    ラジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、１，２，４
    −トリアゾール−１−イル、又は１−メチル−イミダゾ
    ール−５−イルを表わす、 の異節環アミド誘導体、及びその酸付加塩及び金属塩錯
    体。 ２、式（ I ）において Ｒ＾１が１個ないし１２個の炭素原子を有するアルキル
    を表わすか、又は夫々３個ないし１２個の炭素原子を有
    し、そして随時弗素又は塩素によって置換されていて良
    いアルケニル又はアルキニルを表わし、ここでその各々
    の場合において多重結合は、窒素原子に対してａ−位に
    あってはならない、又は夫々が、アルコキシ部、又はア
    ルキルチオ部に１個ないし６個の炭素原子を有し、そし
    てアルキル部に２個ないし６個の炭素原子を有するアル
    コキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表わし、 Ｒ＾２が随時１個ないし４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、ハロゲン、１個ないし４個の炭素原子を有し、そし
    て１個ないし５個の同一か又は異なるハロゲン原子を有
    するハロゲノアルコキシによって置換されていて良いナ
    フチル、テトラヒドロナフチル又はインダニルを表わし
    、 Ａが、もしＸが直接結合を示すならば、１個ないし８個
    の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキレン橋を
    表わすか、又はもしＸが酸素又は硫黄を示すならば、２
    個ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状ア
    ルキレン橋を表わす、但しここで窒素原子と基Ｘとの間
    には少なくとも２個の炭素原子が存在しなければならな
    い、又は３個ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝鎖状アルキレン橋を表わす、但し二重結合が、窒素
    原子に対してα−位にあってはならない、 Ｘが、酸素、硫黄又は直接結合を示し、 Ｙが酸素を示し、そして Ｂがイミダゾール−１−イル、ピリジン−３−イル、ピ
    ラジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、１，２，４
    −トリアゾール−１−イル、又は１−メチルイミダゾー
    ル−５−イルを表わす、 特許請求の範囲第一項記載の化合物。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１はアルキルを表わすか、又は２個以上の炭素原子
    を有し、そして随時ハロゲンによって置換されていて良
    いアルケニルを表わすか、又は２個以上の端子原子を有
    し、そして随時ハロゲンによって置換されていて良いア
    ルキニルを表わすか、又はアルコキシアルキル又はアル
    キルチオアルキルを表わし、 Ｒ＾２は随時置換されていて良いナフチルを表わすか、
    又は随時置換されていて良いテトラヒドロナフチルを表
    わすか、又は随時置換されていて良いインダニルを表わ
    し、 Ａはアルキレン橋を表わすか、又は、もしＸが直接結合
    を示すならばアルケニレン橋を表わし、 Ｘは酸素、硫黄又は直接結合を表わし、Ｙは酸素又は硫
    黄を表わし、 Ｂはイミダゾール−１−イル、ピリジン−３−イル、ピ
    ラジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、１，２，４
    −トリアゾール−１−イル、又は１−メチル−イミダゾ
    ール−５−イルを表わす、 の異節環アミド誘導体、その酸付加物及び金属塩錯体の
    製造において、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ及びＸは上述の意味を有する、のア
    ミンを 一般式（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 式中 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、そして Ｂ′はイミダゾリル−１−イル、ピリジン−３−イル、
    ピラジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、又は１−
    メチル−イミダゾール−５−イルを表わす、 のカルボニル又はチオカルボニル化合物と、又は一般式
    （IIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） 式中 Ｙは酸素又は硫黄を表わす、 のカルボニル又はチオカルボニル化合物と適当な不活性
    有機溶媒中で反応させるか、又は ｂ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ及びＸは上述の意味を有する、のア
    ミンを 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｂ″は、ピリジン−３−イル、ピラジン−２−イル、ピ
    リミジン−５−イル、又は１−メチル−イミダゾール−
    ５−イルを表わす、 のカルバミルクロリドと、 適当な不活性有機溶媒の存在下そして酸結合剤の存在下
    反応させるか、又は ｃ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ、Ｘ及びＹは上述の意味を有する、 のカルバミルクロルドまたはカルバミルチオクロリドを
    、 一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中 Ｚは窒素原子又はＣＨ基を表わし、そして Ｍは水素又はアルカリ金属を表わす、 のアゾールと 適当な不活性有機溶媒の存在下そして、もし適当ならば
    、酸結合剤の存在下で反応させるか、又はｄ）一般式（
    I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ、Ｘ及びＢは上述の意味を有する、 のカルボキシアミドを、 五硫化燐と不活性有機溶媒中で反応させ、そしてもし適
    当ならば、かくして得られた式（ I ）の化合物に酸又
    は金属塩を付加することを特徴とする製造法。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の異節環ア
    ミド誘導体又は式（ I ）の化合物の酸付加塩又は金属
    塩錯体の少なくとも一種を含むことを特徴とする殺菌、
    殺かび剤。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の異節環ア
    ミド誘導体又はその酸付加塩又は金属塩錯体を、菌類又
    はその環境に作用させる事を特徴とする菌類防除法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の異節環ア
    ミド誘導体又はその酸付加塩又は金属塩錯体の、植物保
    護剤としての使用。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の異節環ア
    ミド誘導体又はその酸付加塩又は金属塩錯体の、菌類防
    除のための使用。 ８、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の異節環ア
    ミド誘導体又はその酸付加塩又は金属塩錯体を、増量剤
    及び／又は表面活性剤と混合することを特徴とする殺菌
    殺かび剤の製造法。
JP61082418A 1985-04-13 1986-04-11 異節環アミド誘導体 Pending JPS61238778A (ja)

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