JPS63156760A - 置換ベンズアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換ベンズアミド、その幾つかの製造法
及びその有害生物防除剤としての使用に関する。

或種の置換アミド、例えば２−（３−クロロベンズアミ
ド）−２−エトキシ−アセトニトリルが殺菌膜カビ（Ｆ
ｕｎＨｉｃｉｄａｌ）作用及び除草（Ｈｅｒｂｉｅｉｄ
ａｌ）作用を有する事は公知である（例えばヨーロッパ
（ＥＰ）特許第５９，５３６号参照）。

しかしながら、以前から公知の化合物の殺菌膜カビ性は
全ての応用分野で完全に満足出来るものではなく、特に
低使用速度及び使用濃度の場合に著しい。更に公知の除
草活性成分は、しばしば選択性が不充分であり、処理し
た作物植物に対して望ましくない害を与える。

式（Ｉ） χｎ 式中 Ｒ＋はアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、又は複素環基を表し、 Ｒ２はシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル基
を表し、 Ｘはアルカノイル基又はアルコキシイミノアルキル基を
表し、そして ｎは数１．２又は３を表す、 の新規な置換ベンズアミドが発見された。

更に一般式（１） 式中 Ｒ１はアルコキシ、アルキニルオキシ、アノレキニルオ
キシ、又は複素環基を表し、 Ｒ２はシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル基
を表し、 Ｘはアルカノイル基又はアルコキシイミノアルキル基を
表し、そして ｎは数１．２又は３を表す、 の新規な置換ベンズアミドが、 （ａ）式（Ｉａ） Ｘｎ 式中 Ｒ１及びＸは上述された意味を有し、そしてＲ２りはシ
アノ、又はカルバモイル基を表す、の置換ベンズアミド
を 式（Ｉｔ） Ｘｎ 式中 Ｒ２−１、Ｘ及びｎは上述された意味を有する、の臭素
置換ベンズアミドと、 式（ＩＩＩ） Ｒ’−Ｈ（Ｉ［） 式中 Ｒ１は上述された意味を有する、 のアルコール又は複素環化合物とを、 もし適当ならば希釈剤の存在下に、もし適当ならば酸結
合剤の存在下に反応させて得、 （ｂ）式（Ｉｂ） Ｘｎ 式中 Ｒ’Ｘ及びｎは上述された意味を有する、の置換ベンズ
アミドを 方法（ａ）によって得られた 式（Ｉａｌ） 式中 Ｒ１、Ｘ及びｎは上述された意味を有する、の置換ベン
ズアミドを、 脱水試薬を使用して、もし適当ならば希釈剤の存在下に
、そしてもし適当ならば酸結合剤の存在下に脱水して得
るか、又は （Ｃ）式（Ｉｃ） 式中 Ｒ１、Ｘ及びｎは上述された意味を有するの置換ベンズ
アミドを、 １６一 方法（ａ）、（ｂ）、（ｄ）又は（ｅ）によって得られ
た 式（Ｉｂ） Ｘｎ 式中 Ｒ１、Ｘ及びｎは上述された意味を有する、の置換ベン
ズアミドと 硫化水素とを、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
てもし適当ならば塩基性触媒の存在下に反応させて得る
か、又は （ｄ）式（Ｉｄ） Ｘ’ｎ 式中 Ｒ１及びｎは上述された意味を有し、そしてＸＩはアル
コキシイミノアルキル基を表す、の置換ベンズアミドを
、 方法（ａ）、（ｂ）又は（ｅ）で得られた式（Ｉｆ＞ 式中 Ｒ１及びｎは上述された意味を有し、そしてｘ２はアル
カノイル基を表す、 の置換ベンズアミドと 弐ＮＶ） Ｒ３０−ＮＨ２（ＩＶ） 式中 Ｒ３はアルキルを表す、 のヒドロキシルアミン誘導体、又はその酸付力■物とを
、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当な
らば酸結合剤の存在下に反応させて得るか、又は （ｅ）式（Ｉｅ） 式中 Ｘ２は上述された意味を有する の置換ベンズアミドを、 式（Ｖ） ２ｎ 式中 Ｘ２及びｎは上述された意味を有する、の置換塩化ベン
ゾイルと 式（ＶＩ） Ｈ２Ｎ−ＣＩ−ＣＮ のフラニルアミノアセトニトリル又はその酸付加塩とを
、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当な
らば酸結合剤の存在下に反応させて得られる事が発見さ
れた。

最後に一般式（１）の置換ベンズアミドは有害生物に対
して作用する事が発見された。

驚くべき事に、一般式（、Ｉ）の新規な置換ベンズアミ
ドは現行技術から公知の、化学的にも又その作用につい
ても類似している置換ベンズアミド、例えば２−（４−
クロロベンズアミド）−２−エトキシ−アセトニトリル
と比較して、作物植物との和合性がかなり大きく、しか
も略同程度か又はそれより優れた殺菌膜カビ作用を示す
。

式（Ｉ）は本発明の置換ベンズアミドの一般定義を与え
たものである。

好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１が１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシ、それぞれが３ないし８個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニルオキシ、又はアル
キニルオキシ、又は１ないし４個の複素原子を有する５
又は６員環複素環を表し、 Ｒ２はシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル基
を表し、 Ｘは１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルカノイル基又はそれぞれのアルキル部に１ないし
６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ
イミノアルキル基を表し、そして ｎが１．２、又は３を表す。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１が１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝
鎖状アルコキシ、それぞれが３ないし６個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニルオキシ、又はアル
キニルオキシ、又は１−ピラゾリル、１−イミダゾリル
、１−（１，２，４−トリアゾリル）、１−テトラゾリ
ル、又は２−フリル基を表し、 Ｒ２がシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル基
を表し、 Ｘが１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルカノイル基、又はそれぞれのアルキル部に１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
シイミノアルキルを表し、そして ｎが数１又は２を表す。

非常に特に好ましい式（１）の化合物は、式中 Ｒ１がメトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、
ｎ−５ｉ−１ｓ−１又はｔ−ブトキシ、アリルオキシ、
ｎ−又はｉ−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、ｎ
−又はｉ−ブチニルオキシ、２−フリル基又は１−ピラ
ゾリル基を表し、 Ｒ２がシアノを表し、 Ｘがホルミル、アセチル、又はメトキシイミノメチルを
表し、そして ｎが１を表ず。

個々には製造実施例で挙げられた化合物を参照する事が
出来る。

もし、例えばＮ−（プロモーシアノ−メチル）−４−メ
トキシイミノメチル−ベンズアミドとエタノールを出発
物質として使用するならば、本発明の方法（ａ）の反応
過程は下記式で表す事が出来る。

　　　Ｂｒ Ｃ２Ｈ５ もし例えば２−（４−メトキシイミノメチル−ベンズア
ミド）−２−メトキシ−アセトアミドを出発物質として
使用し、そしてｐ−トルエンスルホニルクロリドを脱水
剤として使用するならば、本発明の方法（ｂ）の反応過
程は下記式で表す事が出来る。

〇 Ｈ２０ もし例えばト（アリルオキシ−シアノ−メチル）−４−
メトキシイミノメチル−ベンズアミドを出発物質として
、そして硫化水素を試薬として使用するならば、本発明
の方法（Ｃ）は下記式で表す事が出来る。

＋　■２Ｓ−−−−） 菖 もし例えば４−ホルミル−Ｎ−（シアノ−２−フリルメ
チル）−ベンズアミド及びＯ−メチルヒドロキシルアミ
ン塩酸塩を出発物質として使用するならば、本発明の方
法（ｄ）は下記式で表す事が出来る。

もし例えば４−ホルミルベンゾイルクロリド及び２−ア
ミノ−２−フリル−アセトニトリル塩酸塩を出発物質と
して使用するならば、本発明の方法（ｅ）は下記式で表
す事が出来る。

式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施する際に出発
物質として必要な臭素置換−ベンズアミドの一般定義を
与えたものである。この式（Ｉｆ）において、Ｘ及びｎ
は好ましくは、本発明の式（Ｈの化合物を記載する際に
、これらに対して既に挙げられた基又は指数を表す。

Ｒ２−１は好ましくはシアノ又はカルバモイル基を表す
。

式（ＩＩ）の臭素−置換ベンズアミドは今迄の所未知で
ある。

同化合物は、 式（Ｖ） 式中 Ｘ２はアルカノイル基を表し、そして ｎは上述された意味を有する、 の置換塩化ベンゾイルと、第１段階で 式（■） Ｒ２，Ｎ−ＣＨ２−ＣＮ　Ｘ　ＨＣ１（■）のα−アミ
ノアセトニトリル塩酸塩とを、もし適当ならば希釈剤、
例えばジメチルホルムアミドの存在下に、そしてもし適
当ならば醋酸結合剤の存在下に、−２０ないし＋５０℃
の温度で反応させ、そうして得られた 式（■ａ） 式中 Ｘ２及びｎは上述された意味を有する、のベンゾイルア
ミノアセトニトリルを、ａ）元素状臭素と、もし適当な
らば希釈剤、例えば酢酸エチル、テトラヒドロフラン又
は酢酸の存在下に、そしてもし適当ならば触媒、例えば
臭化水素酸の存在下に、−２０ないし＋５０℃の温度で
反応させるか、又は ｂ）式（■ａ）の化合物を、 式（ＩＶ） Ｒ３０−ＮＲ２（ＩＶ） 式中 Ｒ３はアルキルを表す、 の０−アルキルヒドロキシルアミン、又はその酸付加塩
と、本発明の方法（ｄ）を実施するのと同様に、もし適
当ならば希釈剤、例えばジメチルホルムアミドの存在下
に、そしてもし適当ならば酸結合剤、例えばトリエチル
アミンの存在下に、−２０ないし＋５０℃の温度で反応
させ、 そしてそうして得られた 式（■ｂ〉 式中 ＸＩはアルコキシイミノアルキル基を表し、そして ｎは上述された意味を有する、 のベンゾイルアミノアセトニトリルを、更に元素状臭素
と、もし適当ならば希釈剤、例えば酢酸エチル、テトラ
ヒドロフラン又は酢酸の存在下に、そしてもし適当なら
ば触媒、例えば臭化水素酸の存在下に、−２０ないし＋
５０℃で反応させて得られる。

式（Ｖ）の置換塩化ベンゾイルは公知である（例えばＣ
ｈｅｍ、　Ｂｅｒ、！ｉ、３３５−３４１（１９３８）
；　Ｂｕｌｌ。

Ｓｏｃ、　Ｃｋｈｅｍ、　Ｆｒ、坦鵡、　４４５２−４
４５９．　ＤＥ−Ｏ５（ドイツ国特許公告公報）第２，
９１３，７７０号、　ＥＰ（ヨーロッパ特許第１５３，
８２８号参照）が、又は公知の方法と同様に簡単な方法
で得る事が出来る。

式（■）のα−アミノアセトニトリル塩酸塩、式（ＩＶ
）のヒドロキシルアミン誘導体、及びその酸付加体は、
有機化学で一般に公知の化合物である。

式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）を実施する為に、出
発物質として更に必要なアルコール又は複素環化合物の
一般定義を与えたものである。　この式（ＩＩＩ）中、
Ｒ１は好ましくは、本発明の式日）の物質を記載する際
に、これらの置換基にたいして既に挙げた基を表す。

式（Ｉ）のアルコール及び複素環化合物は有機化学で一
般に公知の化合物である。

式（ｌａｌ）は、本発明の方法（ｂ）を実施する為に、
出発物質として必要な置換ベンズアミドの一般定義を与
えたものである。この式（Ｉａｌ）中、Ｒ’、Ｘ及びｎ
は好ましくは、本発明の式（１）の物質を記載する際に
、これらの置換基及び指数として既に挙げた基及び指数
を表す。

式（Ｉａｌ）の置換ベンズアミドは、本発明の化合物で
あり、そして本発明の方法＜ａ）にょって得る事が出来
る。

式（Ｉｂ）は本発明の方法（Ｃ）を実施する為に、出発
物質として必要な置換ベンズアミドの一般定義を与えた
ものである。この式（Ｉｂ）中、Ｘ及びｎは好ましくは
、本発明の式（１）の物質を記載する際に、これらの置
換基及び指数として既に挙げた基及び指数を表す。

式（Ｉｂ）の置換ベンズアミドは本発明の化合物であり
、そして本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｄ）及び（ｅ
）によって得る事が出来る。

式（Ｉｆ）は本発明の方法（ｄ）を実施する為に出発物
質として必要な置換ベンズアミドの一般定義を与えたも
のである。この式（Ｉｆ）中、Ｒ１及びｎは好ましくは
、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に、これらの置
換基及び指数として既に挙げた基及び指数を表す。Ｘ２
は好ましくは、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝鎖状アルカノイル、特に１ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルカノイル、特に好ま
しくはホルミル又はアセチルを表す。

３２一 式（Ｉｆ）は本発明の化合物であり、そして本発明の方
法（ａ＞、（ｂ）又は（ｅ）によって得る事が出来る。

式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｄ）を実施する為に、出
発物質として更に必要なヒドロキシルアミン誘導体の一
般定義を与えたものである。この弐ＮＶ）中、Ｒ３は好
ましくは１ないし６個、特に１ないし４個の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル、特に好ましくはメ
チルを表す。適当な酸付加塩は特にハロゲン化水素酸、
例えば塩酸塩又は臭化水素酸塩である。

式ＮＶ）のヒドロキシルアミン誘導体及びその酸付加体
は有機化学で一般に公知の化合物である。

式（Ｖ）は、本発明の方法（ｅ）を実施する為に出発物
質として必要な置換塩化ベンゾイルの一般定義を与えた
ものである。この式（Ｖ）中、ｘ２及びｎは好ましくは
、本発明の式（Ｉｆ）の物質及び前駆体を記載する際に
、これらの置換基又は指数にたいして既に挙げた基及び
指数を表す。

式（Ｖ）の置換塩化ベンゾイルは公知である（３１頁に
挙げた文献参照）。

式（、Ｖｌ）は本発明の方法（ｅ）を実施する為に出発
物質として更に必要なフラニルアミノアセトニトリルの
定義を与えたものである。

フラニルアミノアセトニトリルは公知である［ＢＥ（ベ
ルギー特許）第８３３，２３３号（０９，０３，１９７
６）又はＣａｎ、　Ｐ＾（カナダ特許）第１，０６３，
１０２号（２５゜０９．１９７９）参照］。

本発明の方法（ａ）を実施するのに適した希釈剤は不活
性有機溶媒である。

溶媒には特に随時ハロゲン化されていて良い脂肪族、脂
環族又は芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化ベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、及び四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレング
リコールジメチルエーテル又はジエチルエーテル、ケト
ン類、例えばアセトン又はブタノン、ニトリル類、例え
ばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘ
キサメチル燐酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸エ
チル又はスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド
が含まれる。

本発明の方法（ａ）は好ましくは適当な酸結合剤の存在
下に実施する。酸結合剤で好ましいものには、三級アミ
ン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアゾ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノ
ネン（ＤＢＮ）　、又はジアザビシクロウンデセン（Ｄ
ＢＵ）が挙げられる。

本発明の方法（ａ）を実施する際、その反応温度は比較
的広い範囲で変えることが出来る。一般に方法は−５０
ないし÷１００℃、好跋しくは−３０ないし＋５０℃の
温度範囲で実施する。

本発明の方法（ａ）を実施する為に、式（Ｉ）のアルコ
ール又は複素環化合物を、式（ＩＩ）の臭素−置換ベン
ズアミド１モル当たり、１．０ないし３．０モル、特に
１．０ないし１．２モル、及び酸結合剤を１．０ないし
３．０モル特に１．０ないし２．０モルが一般に使用す
る。

本方法を実施する際、出発物質として使用する式（Ｉ［
）の臭素置換ベンズアミドは、反応の前に、反応容器中
、式（■） ｎ 式中 Ｘおよびｎは上述された意味を有する、のシアノメチル
アミドを、適当な臭素化剤例えば元素状臭素を用いて、
適当な希釈剤、例えば酢酸又は酢酸エチル中、そしても
し適当ならば適当な酸触媒、例えば臭化水素酸の存在下
に、−２０ないし＋２０℃の温度で臭素化して製造し、
そして更に引き続いて本発明の方法（ａ）を、臭素化し
たのと同じ反応容器中で（ｏｎｅ−ｐｏｔ　ｐｒｏｃｅ
ｓｓ）直接実施する。

希釈剤の選択及び酸濃度によって、同時にニトリル基が
水和して式（Ｉｌａ） 式中 Ｘ及びｎは上述された意味を有する、 の相当するアミドを生成するか、又は ニトリル基は残って式（ＩＩｂ） ｎ 式中 Ｘ及びｎは上述された意味を有する、 の前段階の臭素化反応で生成したアミドが得られる［Ｅ
Ｐ（ヨーロッパ特許）第５９，５３６号、ＥＰ（ヨーロ
ッパ特許）第１３５，３０４号及び製造実施例参照コ。

本発明の方法（ａ）及び式（Ｉａ）の反応生成物の後処
理及び単離は公知の方法と同様に実施する（ＥＰ（ヨー
ロッパ特許）第５９，５３６号参照）。

本発明の方法（ｂ）を実施する為の適当な脱水剤は、公
知の脱水刑余てである。酸塩化物又は酸無水物、例えば
無水トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホニルクロリ
ド、トリクロロ酢酸クロリド、メタンスルホニルクロリ
ド、四塩化チタン、オキシ塩化燐が特に有利に使用され
る。

本発明の方法（ｂ）を実施する為の適当な希釈剤は同様
に不活性有機溶媒である。

これらの中には特に、随時ハロゲン化されていて良い脂
肪族、又は芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、塩化ベンゼン、ピリジン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又は
エチレングリコールジメチル又はジエチルエーテル、ニ
トリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル
又はアミド類例えばジメチルホルムアミドが含まれる。

本発明の方法（ｂ）はもし適当ならば適当な酸結合剤の
存在下に実施される。適当な酸結合剤は特に第三級アミ
ン、例えばＮ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、又はジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）である。

本発明の方法（ｂ）を実施する際、反応温度は比較的広
範囲で変化させる事が出来る。本方法は一般に−２０な
いし＋８０℃、好ましくは０ないし＋４０℃の温度で実
施する。

本発明の方法（ｂ）を実施する為に、式（Ｉａｌ）の置
換ベンズアミド１モル当たり、一般に１゜０ないし５．
０モルの、好ましくは１．０ないし３．０モルの脱水剤
を使用する。反応後、式（ｊｂ）の反応生成物は公知の
方法と同様にして後処理及び単離を行う。

一３９＝ 本発明の方法（Ｃ）を実施する為の適当な希釈剤は同様
に不活性有機溶剤である。これらの中には方法（ａ＞の
場合に挙げた有機溶媒が含まれる。

トルエン又はピリジンが希釈剤として特に有利に使用さ
れる。

本発明の方法（ｃ）は好ましくは塩基触媒の存在下に実
施される。適当な触媒は特に方法（ａ）の場合に挙げた
第三級アミンである。トリエチルアミンが特に有利に使
用される。

本発明の方法（ｃ）を実施する為に、反応温度は比較的
広範囲に変化させる事が出来る。一般に本方法は−２０
ないし＋３０℃、好ましくはＯないし＋２０℃の温度範
囲で実施される。

本発明の方法（Ｃ）を実施するために、式（Ｉｂ）の置
換ベンズアミド１モル当たり一般に１．０ないし５．０
モル、特に１．０ないし２．０モルの塩基触媒を使用し
、そして気体状硫化水素を反応溶液中を通過させる。式
（Ｉｃ）の反応生成物の後処理及び単離は、沈澱した固
体生成物を炉別するか、又は揮発性成分を反応混合物か
ら蒸発させて実施する［ＥＰ（ヨーロッパ特許）第５９
，５３６号も参照の事］。

本発明の方法（ｄ）を実施する為に適当な希釈剤は好ま
しくは極性有機溶媒、又はその水との混合物である。特
に二極性非プロトン性溶媒例えばニトリル類、例えばア
セトニトリル又はプロピオニトリル、又はアアミド類、
例えばジメチルホルアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘキサメチル燐酸トリア
ミド、もし適当ならば水混和性エーテル、例えばジオキ
サン、又はテトラヒドロフラン、又はアルコール類、例
えばメタノール、エタノール、又はプロパツール、及び
それらの水との混合物が使用される。

本発明の方法（ｄ）はもし適当ならば、適当な酸結合剤
の存在下に実施される。適当な酸結合剤は公知の全ての
無機又は有機塩基である。その中には例えばアルカリ金
属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、アルカリ金属炭酸塩、又は酢酸塩、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、又は酢酸ナ
トリウム、及び第三級アミン、例えばトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、又はジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明の方法（ｄ）を実施する為に、反応温度は比較的
広範囲で変える事が出来る。本方法は一般に−２０ない
し１００℃、好ましくは０ないし８０℃の温度範囲で実
施される。

本発明の方法（ｄ）を実施する為に、式（Ｉｆ）の置換
ベンズアミド１モル当たり１．０ないし１，５モル、好
ましくは１１，０ないし１．３モルの式（ＩＶ）のヒド
ロキシルアミン、及びもし適当ならば１，０ないし３．
０モル、好ましくは１．０ないし２．０モルの酸結合剤
を一般に使用する。好ましい実施Ｂ様に於いて、出発物
質として必要な式（Ｉｆ）の置換ベンズアミドは、本発
明の方法（ｅ）の反応を実施する前に、反応容器中で直
接製造し、そしてそれを単離する事無く直接反応混合物
のまま弐ＮＶ）のヒドロキシルアミンと反応させる。反
応が実施され、そして式（Ｉｄ）の反応生成物は、一般
的な従来法で後処理単離する（製造実施例も参照の事）
。

本発明の方法（ｅ）を実施する為の適当な希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらの中には特に随時ハロゲン化
されていて良い脂肪族又は芳香族炭化水素、例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化ベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
又はエチレングリコールジメチル又はジエチルエーテル
、ケトン類、例えばアセトン又はブタノン、ニトリル類
、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘキサメチル燐酸トリ
アンミド、エステル類、例えば酢酸エチル、又はスルホ
キシド類、例えばジメチルスルホキシドが含まれる。

本発明の方法（ｅ）はもし適当ならば適当な酸結合剤の
存在下に実施する。適当な酸結合剤は全ての公知の無機
又は有機塩基である。例えばアルカリ金属水酸化物、例
えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ金
属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又は
炭酸水素ナトリウム及び第三級アミン、例えばトリエチ
ルアミン、Ｎ−ジメチルアニリン、とリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、又はジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明の方法（ｅ）を実施する為に、反応温度は比較的
広範囲で変える事が出来る。本方法は一般に−２０ない
し１００℃、好ましくはＯないし５０℃の温度範囲で実
施される。

本発明の方法（ｅ）を実施する為に、式（Ｖ）の置換塩
化ベンゾイル１モル当たり、１．０ないし１．５モル、
好ましくは等モル景のフラニルアミノアセトニトリル及
びもし適当ならば１．０ないし２．０モルの酸結合剤を
一般に使用する。反応実施後、式（Ｉｅ）の反応生成物
は一般に公知の方法と同様にして単離する。

４４一 本発明の活性化合物は強力な生物作用を有し、実際に望
ましくない有害生物を防除するのに使用する事が出来る
。本活性化合物は例えば植物保護剤として、例えば殺菌
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として使用するのに適
している。

植物保護において殺菌殺カビ剤（ｆｕＢｉｃｉｄｅ）は
根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、卵菌類（００ｍｙｃｅｔｅｓ）、壷状菌（Ｃｈｙ
ｔｒ　ｉｄ　ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（＾ｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）防除に使
用される。

菌性病害の病原体の幾つかを例として以下に示す。但し
それに何等制限されるものではない。

Ｐｙｔｈｉｕｍ属、例えば冬枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）　ＨＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例え
ばじゃがいも疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆ
ｅｓｔａｎｃｅ）　；　Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ属、例えばホップのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）、きゅうりのべと病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）　ＨＰｌａｓｍｏｐａｒａ属、例えば葡萄のべと
病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）　；　Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えば網斑病（Ｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）、野菜類のべと病（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）　ＨＥｒｙｓｉｐｈ
ｅ属、例えば大麦のうどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）　Ｈ５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、例
えば苺のうどん粉病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）　；Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例え
ば林檎のうどん粉病（Ｐｏｃｌｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅ
ｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　ＨＶｅｎｔｕｒｉａ属、例えば
へい果黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）　ＨＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網斑病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、大麦斑葉病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生
胞子形コロｒｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｓ
ｐｏｒｉｕ＋ｎと同じ）　　：　Ｃｏｃｈｌｉ。

ｂｏＦｓ属、例えば麦類の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ　５ａｔｉｖｉｓ）（分生胞子形：　Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ、　）ｌｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍと同
じ）　；　［ｌｒｏｍｙｃｅｓ属、例えばいんげんのさ
び病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕ
Ｓ）　ＨＰｕｃｃｉｎｉａ属、例えば小麦の赤さび病（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　ＨＴｉ１ｅ
ｔｉａ属、例えばチレチアカリエス（Ｔｉｌｅｔｉａ　
ｃａｒｉｅｓ）　ＨｔｌｓｔｉｌａＨｏ属、例えば大麦
の裸黒穂病（Ｌｌｓｔｉｌａｇ。

ｎｕｄａ）又は燕麦の裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａ
ｖｅｎａｅ）　；Ｐｅ１１ｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば
稲の紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉ
）　；　Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば稲のいもち
病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　ＨＦｕ
ｓａｒｉｕｍ属、例えばフサリウムクルモルム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　ＨＢｏｔｒｙｔｉｓ
属、例えば灰色がび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）　ＨＳｅｐｔｏｒｉａ属、例えば小麦のうき枯病
（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）　；　ｌ、ｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒｉａ属、例えばレフトスフエリア　ノド
ルムＨＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ属、例えば褐斑病（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅＳａｅｎｓ）　ＨＡｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ属、例えばキャベツの黒斑病（八Ｉｔｅｒｎ
ａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；及びＰｓｅｕｃｌ
ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａ属、例えばシュウドセ
ルコスボレラ　へルポトリコイデス。

植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖株、種子及び土壌の処理が可能である。

本発明の活性化合物は特に野菜の成育での病害、例えば
トマトの褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の防除に使用されて、特に優れた効果
を発揮する。本発明の活性化合物が保護作用を有するだ
けでなく、治癒作用をも有する事は特に強調さるべきで
ある。

４７一 本活性化合物はその物理的性質及び／または化学的性質
によって、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散剤、
粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、天然及び合
成材料への活性化合物含浸物、高分子物質中、種子被覆
用超微粒子カプセル、更に燃焼器用配合物、例えば燻蒸
カートリッジ、燻蒸缶、燻蒸コイル、その他、並びにＵ
ＬＶ冷ミスミスト暖ミスト用配合物にする事が出来る。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧上液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。

液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水−４８＝ 素、例えばシクロヘキサン、又はパラフィン類、例えば
鉱物油溜分、アルコール類、例えばブタノール又はグリ
コール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、高度極性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに
水がある。

液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。

固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なもの
には、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑
、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物がある
。分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫
酸廃液及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニー
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に鉱
物油及び植物油も添加する事が出来る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。

配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫
剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺だに剤（ａｃａｒｉ
ｃｉｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物
として、並びに肥料及び成長調整剤との混合物中に存在
する事が出来る。

本活性化合物は、その侭で、又はそれらの配合物の形で
、又はそれらから調製される施用形態、例えば液剤、懸
濁剤、水和剤（ｕｌｅｔｔａｂｌｅ　ｄｕｓｔ）、塗布
剤（ｐａｓｔｅ）、溶解性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏ
ｕ＋ｄｅｒ）、粉末剤（ｄｕｓｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒ
ａｎｕ　Ｉｅｓ）として使用する事が出来る。これらは
通常の方法で、例えば潅注（ｕ＋ａｔｅｒｉＢ）、液剤
散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ
）、顆粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｉｎｇ）、粉末剤散布（
ｄｕｓｔｉｎｇ）、発泡（ｆｏａｍｉｎｇ）、刷毛塗り
（ｂｒｕｓｈｉＢ）、その他によって使用される。更に
本活性化合物は超低量法（ｕｌｔｒａ−１ｏａ＋　ｖｏ
ｌｕｍｅ）によって、又は活性化合物の配合物、あるい
はそれ自体を土壌中に注入する事によって使用する事が
出来る。

植物の種子も処理する事が出来る。

植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
かなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は一般に
１ないしｏ、ｏｏｏｉ重量％、好ましくは０．５ないし
０．００１重景重景ある。

種子処理では、種子１　ｋｇ当たり、一般に０．００１
ないし５０　ｇ、好ましくは０．０１ないし１０　ｇが
一般に必要である。

土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に０．０
０００１ないし０．１重量％、好ましくは０．０００１
ないし０．０２重量％の濃度が必要である。

１克夫１匠 火１鮭−■ （方法　ａ） ７．３５　ｇ（０，０４６モル）の臭素及び数滴の３３
％臭化水素酢酸溶液を、１０　ｇ（０，０４６モル）の
２−（４−メトキシイミノメチルベンゾイル〉−アミノ
ーアセトニトリウルを１４０　ｍｌの酢酸エチル及び１
４０■のテトラヒドロフランに溶解した溶液に添加し、
混合物は注意深く加熱する。反応が終わったら、得られ
た混合物は一４０℃に冷却し、９　ｇ（０，１９５モル
）のエタノール、９．３　ｇ（０，０９２モル）のトリ
エチルアミン及び９ｇの酢酸エチルを添加する。混合物
は０℃に暖め、沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を炉別
、炉液を真空下に濃縮する。生成物はシクロヘキサンか
ら再結晶する。

９．１　ｇ（理論量の７６％）の２−エトキシ−２−［
（４−メトキシイミノエチルベンゾイル）−アミノ−ア
セトニトリル（融点：　１４３−１４５℃）が得られる
。

実施例　２ しへ （方法　ｅ） 初めに８．４　ｍｌ（０，０４６モル）のトリエチルア
ミン、次いで５．０５　ｇ（０，０３モル）の４−ホル
ミルベンゾイルクロリドを１５ｍ１のテトラヒドロフラ
ンに溶解した溶液を一滴ずつ、４．７５　ｇ（０，０３
モル）の２−アミノ−２−フリルアセトニトリル塩酸塩
［ＢＥ（ベルギー特許）第８３３，２３３号］を４０ｍ
１のジメチルホルムアミドに溶かした溶液に水冷上添加
する。添加が終わったら反応混合物は室温で１６時間撹
拌し、それから氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有
機相を集めて飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾
燥、真空中で濃縮する。残った油状物をクロマトグラフ
ィ（シリカゲル／ジクロロメタン）で精製する。

３．４　ｇ（理論量の４５％）の２−［（４−ホルミル
ベンゾイル）−アミノコ−２−フリルアセトニトリルが
油状物として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３／テトラメチルシラン〉：δ
＝６．３５（ｄ）ｐｐｍ。

実」１ｌ−３− （方法ｄ／方方法ラワンポット反応 最初に６．０８（０，０５９３モル）のトリエチルアミ
ンを、続いて５．０　ｇ（０，０２９７モル）の４−ホ
ルミルベンゾイルクロリドを１５ｍ１のテトラヒドロフ
ランに溶解した溶液を一滴づつ４．７　ｇ（０，０２９
７モル）の２−アミノ−２−フリルアセトニトリル塩酸
塩を５０随１のジメチルホルムアミドに溶解した溶液に
水冷下に添加する。添加が終わったら、混合物は室温で
１５分間撹拌し、そして２．５　ｇ（０，０２９９モル
）の〇−メチルヒドロキシルアミン及び３．０　ｇ（０
，０２９７モル）のトリエチルアミンを更に続いて添加
、そして混金物は更に１６時間室温で撹拌する。後処理
として、反応混合物を水の中へ注ぎ、酢酸エチルで繰り
返し抽出する。有機相は一緒にして水洗し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥、そして真空溶媒を除く。残渣はトルエン
から再結晶する。４．１９　ｇ（理論量の４９％）の２
−フリル−２−［４−メトキシイミノエチルベンゾイル
）−アミノコアセトニトリル（融点＝１４３℃）が得ら
れる。

下記の一般式（Ｉ）の置換ベンズアミドが対応する方法
で、製造法の一般指示によって得られる。

１２　　　ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ）Ｉ−Ｃ１−ＣＮＣＩ。

１３　　　　ＨＣ二〇　−ＣＩ（−０−ＣＮＣＨ４１ １４ＣＨ３−ＣＨ２−Ｃｌ２ｌ−ＣＮ １５　　　■ｃ＝ｃ−ｃＨ２−ｏ−ＣＮ１６　　１（２
Ｃ＝ＣＨＣＨ２０ＣＮ 出発物質の製造 １２．２　（０，１２モル）のトリエチルアミンを、続
いて１０．１　ｇ（０，０６モル）の４−ホルミルベン
ゾイルクロリドを１０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解
した溶液を、５．６　ｇ（０，０６モル）の２−アミノ
アセトニトリル塩酸塩を５０ｍ１のジメチルホルムアミ
ドに溶解した溶液に０℃で添加する。添加が終わったら
、混合物は室温で１５分間撹拌し、そして初めに５　ｇ
（０，０６モル）の０−メチルヒドロキシルアミン塩酸
塩の３０ｍ１ジメチルホルムアミド溶液、次いで６．１
　ｇ（０，０６モル）のトリエチルアミンを添加する。

反応混合物は更に１２時間室温で撹拌し、それがら８０
０　ｍｌの氷水に注ぎ入れ、生成物は炉別、水洗そして
乾燥する。

１１．５　ｇ（理論量の８８．２％）の２−（４−メト
キシイミノ−メチルベンゾイル）−アミノ−アセトニト
リル（融点：　１９１−１９３℃）が得られる。

最初に１２．２　ｇ（０，１２モル）のトリエチルアミ
ン、そしてそれから撹拌しながら一滴ずつ１０．１　ｇ
（０，０６モル）の４−ホルミルベンゾイルクロリドの
１０　ｍｌテトラヒドロフラン溶液を、５．８　ｇ（０
，０６モル）の２−アミノアセトニトリル塩酸塩の５０
ｍ１ジメチルホルムアミド溶液に０℃で添加、内部温度
が１０℃を越えないようにする。添加が終わったら、反
応液を更に１５分間室温で撹拌し、４００　ｍｌの氷水
に注ぎ、濾過、得られた生成物を乾燥する。涙液を１０
０　ｍｌの酢酸エチルで５回抽出、有機相を合わせて硫
酸ナトリウム上で乾燥、そして真空中で濃縮して更に生
成物を得る。全部で８．９　ｇ　（理論量の７９％）の
２−（４−ホルミルベンゾイル）−アミノアセトニトリ
ル（１２２−１２５℃）が得られる。

吏肚夫１匠 以下の使用実施例で、下の式で示す化合物を比＝５９− 較物質として使用した。

しへ ２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−エトキシ−
アセトキシニトリル［ＥＩ’（ヨーロッパ特許）第５９
，５３６号コ メし歴コ阿−−ノー 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／治
療溶媒：４，７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
た原液を水で希釈して所望の濃度にする。

治療活性を試験するために、トマトの苗にトマト疫病病
原菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ
）の胞子水性分散液を接種する。苗は２０℃、１００％
相対湿度の栽培室に７時間置く。しばらく乾燥してから
苗に活性化合物の調製剤を、滴が滴り落ちる迄散布する
。

苗は１００％相対湿度、約２０℃の栽培室に置く。

接種三日後に評価を実施した。

この試験で、例えば製造実施例１．４．５及び７の化合
物が公知の化合物と比較して明らかに優れた活性を示し
た。

■ □ （■−Ｃ■−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　４−
ｃｒｔ３ ＩトＣＨ−ＣＮ　　　　　　　　　　４０−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ。

＋１ｌ−ＣＩ−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　
５０−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ 実施例　Ｂ 植物耐性試験 試験植物：　トマト 試験期間二　６日間 溶媒＝４．７重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にする。

トマトの苗に活性化合物の調製剤を滴が滴り落ちる迄散
布し、そして２０℃の温室に入れる。

苗の損傷、例えば成長の悪化、変色及び壊死を評価する
。植物に対する損傷度は％で示す。数字は ０％：　　　損傷無し １００％：　　　植物が完全に損傷するこの試験で、例
えば製造実施例７の化合物が公知の化合物と比較して明
らかに優れた植物耐性を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１はアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
   キシ、又は複素環基を表し、 Ｒ＾２はシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル
   基を表し、 Ｘはアルカノイル基又はアルコキシイミノアルキル基を
   表し、そして ｎは数１、２又は３を表す、 の置換ベンズアミド。 ２、式（ I ）おいて Ｒ＾１が１ないし８個の炭素原子を有する直鎖状又は分
   枝鎖状アルコキシ、それぞれが３ないし８個の炭素原子
   を有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニルオキシ、又はア
   ルキニルオキシ、又は１ないし４個の複素原子を有する
   ５又は６員環複素環を表し、 Ｒ＾２はシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル
   基を表し、 Ｘは１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
   状アルカノイル基又はそれぞれのアルキル部に１ないし
   ６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ
   イミノアルキル基を表し、そして ｎが１、２、又は３を表す、 特許請求の範囲第１項記載の置換ベンズアミド。 ３、式（ I ）において Ｒ＾１が１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は分
   枝鎖状アルコキシ、それぞれが３ないし６個の炭素原子
   を有する直鎖状又は分枝鎖状アルケニルオキシ、又はア
   ルキニルオキシ、又は１−ピラゾリル、１−イミダゾリ
   ル、１−（１，２，４−トリアゾリル）、１−テトラゾ
   リル、又は２−フリル基を表し、 Ｒ＾２がシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル
   基を表し、 Ｘは１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
   状アルカノイル基、又はそれぞれのアルキル部に１ない
   し４個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルコキ
   シイミノアルキルを表し、そして ｎが数１又は２を表す、 特許請求の範囲第１項記載の置換ベンズアミド。 ４、式（ I ）において Ｒ＾１がメトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−、又はｔ−ブトキシ、アリルオキシ
   、ｎ−又はｉ−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、
   ｎ−又はｉ−ブチニルオキシ、２−フリル基又は１−ピ
   ラゾリル基を表し、 Ｒ＾２がシアノを表し、 Ｘがホルミル、アセチル、又はメトキシイミノメチルを
   表し、そして ｎが１を表す、 特許請求の範囲第１項記載の置換ベンズアミド。 ５、（ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｒ＾１及びＸは上述された意味を有し、そしてＲ＾２＾
   −＾１はシアノ、又はカルバモイル基を表す、の置換ベ
   ンズアミドを 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾２＾−＾１、Ｘ及びｎは上述された意味を有する、
   の臭素置換ベンズアミドと、 式（III） Ｒ＾１−Ｈ（III） 式中 Ｒ＾１は上述された意味を有する、 のアルコール又は複素環化合物とを、 もし適当ならば希釈剤の存在下に、もし適当ならば酸結
   合剤の存在下に反応させて得、 （ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中 Ｒ＾１Ｘ及びｎは上述された意味を有する、の置換ベン
   ズアミドを 方法（ａ）によって得られた 式（ I ａ１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ１） 式中 Ｒ＾１、Ｘ及びｎは上述された意味を有する、の置換ベ
   ンズアミドを、 脱水試薬を使用して、もし適当ならば希釈剤の存在下に
   、そしてもし適当ならば酸結合剤の存在下に脱水して得
   るか、又は （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中 Ｒ＾１、Ｘ及びｎは上述された意味を有するの置換ベン
   ズアミドを、 方法（ａ）、（ｂ）、（ｄ）又は（ｅ）によって得られ
   た 式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中 Ｒ＾１、Ｘ及びｎは上述された意味を有する、の置換ベ
   ンズアミドと 硫化水素とを、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
   てもし適当ならば塩基性触媒の存在下に反応させて得る
   か、又は （ｄ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中 Ｒ＾１及びｎは上述された意味を有し、そしてＸ＾１は
   アルコキシイミノアルキル基を表す、の置換ベンズアミ
   ドを、 方法（ａ）、（ｂ）又は（ｅ）で得られた 式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中 Ｒ＾１及びｎは上述された意味を有し、そしてＸ＾２は
   アルカノイル基を表す、 の置換ベンズアミドと 式（IV） Ｒ＾３Ｏ−ＮＨ＿２（IV） 式中 Ｒ＾３はアルキルを表す、 のヒドロキシルアミン誘導体、又はその酸付加物とを、
   もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当なら
   ば酸結合剤の存在下に反応させて得るか、又は （ｅ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中 Ｘ＾２は上述された意味を有する の置換ベンズアミドを、 式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｘ＾２及びｎは上述された意味を有する、 の置換塩化ベンゾイルと 式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） のフラニルアミノアセトニトリル又はその酸付加塩とを
   、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当な
   らば酸結合剤の存在下に反応させて得る事を特徴とする 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１はアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
   キシ、又は複素環基を表し、 Ｒ＾２はシアノ、カルバモイル基又はチオカルバモイル
   基を表し、 Ｘはアルカノイル基又はアルコキシイミノアルキル基を
   表し、そして ｎは数１、２又は３を表す、 の置換ベンズアミドの、 製造法。 ６、特許請求の範囲第１ないし第５項記載の一般式（
   I ）の化合物を少なくとも一種含む事を特徴とする有害
   生物防除剤。 ７、特許請求の範囲第１ないし第５項記載の式（ I ）
   の化合物の少なくとも一種を有害生物及び／又はその環
   境に作用させる事を特徴とする有害生物防除法。 ８、特許請求の範囲第１ないし第５項記載の一般式（
   I ）の化合物の有害生物防除の為の使用。 ９、特許請求の範囲第１ないし第５項記載の一般式（
   I ）の化合物を増量剤及び／又は表面活性剤とを混合す
   る事を特徴とする有害生物防除剤の製造法。 １０、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾２＾−＾１はシアノ又はカルバモイル基を表し、Ｘ
   はアルカノイル基又はアルコキシイミノアルキル基を表
   し、そして ｎは数１、２又は３を表す、 の臭素置換ベンズアミド。