DE1934443A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
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Description
- Schädlingsbekämpfungsmittel Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoffe Verbindungen der Formel enthalten.
- Die Substituenten haben folgende Bedeutungen: R1 bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest, R2 ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit l bis 4 Kohlenstoffatomen.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden hergestellt, indem man entsprechende Hydroxybenzaldehyde bzw. Acetophenone mit einem geeigneten O-substituierten Hydroxylamin umsetzt und die Hydroxygruppe des erhaltenen Oxims mit N-Methylisocyanat zur Reaktion bringt.
- Die Reaktionsfolge kann durch folgendes Schema wiedergegeben werden: Die erste Reaktionsstufe wird vorzugsweise in einem Alkohol als Lösungsmittel durchgeführt, z.B. in Methanol oder Äthanol, die zweite Stufe vorzugsweise in Dioxan, Äther, Benzol oder Toluol unter Zusatz eines basischen Katalysators wie Triäthylamin.
- Die Umsetzungen erfolgen zweckmäßig in der Wärme. Bei der zweiten Stufe empfiehlt sich die Verwendung von Methylisocyanat im UberschuB.-Die neuen Verbindungen der Formel I sind insbesondere durch eine starke insektizide Wirkung ausgezeichnet. Besonders wirksam sind diejenigen Verbindungen, bei denen die Seitenketten sich in m-Stellung befinden. Soweit sie nicht als Reinsubstanzen angewendet werden sollen, werden sie mit den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen zu Lösungen bzw. Suspensionen, Streupulvern, Emulsionen, Ölkonzentraten verarbeitet.
- Beispiele für derartige Zubereitungen: a) Spritzpulver (Suspensionspulver) 20 % Wirkstoff gemäß Formel I 70 , Kaolin 9 % Ligninsulfonat (Dispergiermittel) 1 % Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat (Netzmittel) Die Bestandteile werden vermahlen und das Mittel für die Anwendung in Wasser so suspendiert, daß eine Wirkstoffkonzentration von etwa 0,02 bis 0,2 % erhalten wird.
- b) Emulsionskonzentrat 20 % Wirkstoff gemäß Formel I 50 % Shellsol A (flüssige aromatische Kohlenwasserstoffe) 20 % Dimethylformamid 10 % Nonylphenolpolyglykoläther (Emulgator) Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu einem Emulsionskonzentrat verarbeitet. Dieses wird für die Anwendung mit Wasser auf den gewunschten Wirkstoffgehalt, etwa 0,02 % bis 0,2 ,, verdünnt.
- Die Herstellung der neuen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen näher erläutert: Beispiel 1 1-(O-Methylbenzaldoxim)-3-N-methylcarbamidsäureester 24,5 g (0,2 Mol).3-Hydroxybenzaldehyd, in 150 ml Äthanol gelöst, werden mit einer Lösung von 17 g (0,2 Mol) O-Methylhydroxylaminhydrochlorid in 80 ml Wasser, neutralisiert mit 10,6 g Soda, versetzt und 2 Stunden auf RUckflußtemperatur gehalten. Dann wird der Alkohol abdestilliert und mit 150 ml Äther versetzt. Die Ätherschicht wird abgetrennt, getrocknet und der Äther eingedampft. Das Kristallisat kann in Chloroform heiß gelöst und mit Petroläther gefällt werden Ausbeute an 3-Hydroxy-1-O-methylbenzaldoxin: 24,5 g (81,2 % d.Th.);F. 57-58°C.
- 6 g (0,04 Mol) dieser Substanz werden in 50 ml Benzl gelöst und mit 2,5 g (0,64 Mol) Methylisocyanat versetzt.
- Nach zugabe von einigen Tropfen Triäthylamin wird 3 Stunden auf 800C erwärmt, das Benzol im Vakuum abdestilliert und der Rückstand warm in Methanol gelöst und mit Wasser gefällt.
- Ausbeute: 7 g (84,5 % d.Th.); F. 73-74°C.
- Analog Beispiel 1 wird das 3-Hydroxy-0-benzylbenzaldoxim hergestellt und hieraus der l-(0-Benzylbenzaldoxim)-3-methylcarbamidsäureester; F. 95-97°C.
- Ebenso das 3-Hydroxy-0-allylbenzaldoxim und hieraus der l-(0-Allylbenzaldoxim)-3-N-methylcarbamidsäureester; zähes Öl.
- Auf die gleiche Weise werden erhalten: l-(0-Allylbenzaldoxim)-2-N-methylcarbamidsäureester; Öl N C H Analyse ber.: 11,95 5' 61,60 % 6,02 % gef.: 11,75 % 61,00 % 5,9 % 1-(0-Methylbenzaldoxim)-2-N-methylcarbamidsäureester;F. 71°C N C H Analyse: ben: 13,5 % 58,0 % 5,3 5' gef»: 13,1 s 58,3 % 4,9 s 1-(O-n-Hexylbenzaldioxim)-2-methylcarbamidsäureester; Öl N C H Analyse: ber.: 10,0 % 64,3 % 8,57 % gef.: 9,8 5' 63,7 % 8,2 5' 1-(0-n-Butylbenzaldoxim)-4-N-methylcarbamidsäureester; 01 N C H Analyse: ber.: 11,2 % 6,25 % 7,2 5' gef.: 11,4 % 6,1 % 7,0 % 4-(N-Methylcarbamoyl)-(0-isopropyl)-acetophenonoxim; F. 990C N C H Analyse: ber.: 11,2 % 6,25 % 7,2 %.
- gef.: 10,9 % 6,4 % 6,9 % 4-(N-Methylcarbamoyl)-(O-methyl)-valerophenonoxim; F. 81°C N C Analyse: ber.: 10,6 % 63,7 % 7,58 % gef.: 10,2 % 63,9 % 7,2 % 2-(N-Methylcarbamoyl)-(O-methyl)-acetophenonoxim; 109-111°C N C H Analyse: ber.: 12,6 % 59,4 % 6,28 gef.: 12,65 % 59,1 % 6,0 % 2-(N-Methhylcarbamoyl)-(O-allyl)-acetophenonoxim; Öl N C H Analyse: ber.: 11,3 % 63,0 % 6,45 % gef.: 11,2 % 62,7 % 6,6 % l-(0-Methylbenzaldoxim)-4-N-Dethylcarbamidsäureester; F. 85-870C N C H Analyse: ber.: 13,46 5' 57,7 % 12,1 56 gef.: 13,3 % 57,0 % 11,8 % l-(0-Allylbenzaldoxim3-4-N«zethylcarbamidsäureester; F. 810C N C H Analyse: ber.: 11,95% 61,6% 6,0% gef.: 12,1 % 61,1% 5,8% 1-(N-Methylcarbomoyl)-4-O-methylacetophenonoxim; F. 111-112°C N C H Analyse: ber.: 12,61 % 59,5 % 6,3 % gef.: 12,7 60,0 % 5,9 % 1-(N-Methycarbamoyl)-4-O-allylacetophenonoxim; F. 75-78°C N C 0 Analyse: ber.: 11,3 % 63,0 % 19,2 % gef.: 1,8 % 63,5 % 18,8 %
Claims (4)
- Patentansprüche Verbindungen der Formel in der R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder eineAlkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 2. Schädlingsbekimpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
- 3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenol der Formel worin R1 und R2 die oben definierte Bedeutung haben, mit Methylisocyanat umsetzt.
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Cited By (2)
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| DE10118874A1 (de) * | 2001-04-18 | 2002-10-24 | Ina Schaeffler Kg | Arretiervorrichtung für zueinander bewegliche Maschinenteile |
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1969
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