DE1910588A1 - N-Methyl-O-(2-aethylmercapto-methyl)-phenylcarbaminsaeureester,Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Insektizid - Google Patents

N-Methyl-O-(2-aethylmercapto-methyl)-phenylcarbaminsaeureester,Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Insektizid

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DE1910588A1 DE19691910588 DE1910588A DE1910588A1 DE 1910588 A1 DE1910588 A1 DE 1910588A1 DE 19691910588 DE19691910588 DE 19691910588 DE 1910588 A DE1910588 A DE 1910588A DE 1910588 A1 DE1910588 A1 DE 1910588A1
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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Description

LEVERKU S EN-Bayerwerk PATENT-ABTEILUNG ST/ICO
N-Methyl-0--(2-äthylmercapto-methyl-)-pheTiyl-carbamin-säureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Insektizid
Die vorliegende Erfindung betrifft den neuen N-Methyl-0-(2-äthylraerca])to-methyl-)-phenyl-carbaminsäureester, welcher eine insektizide Wirkung, insbesondere eine system ischinsektizido Wirkung aufweist, sowie Verfahren zu seiner Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden,- daß N-Methyl-O-phenyl-carbaminsäurecster wie N-Methyl-0-(2-methylmercaptomethyl-)-phenyl-carbaminsäureester, N-Methyl-0~(2-Methoxymethyl-)-phenyl-carbaminsäureester und N-Methyl-0-(2-äthoxymethyl-)-phenyl-carbaminsäureester eine insektizide Wirkung aufweisen (vgl. DAS 1 254· 617).
Es wurde ge-funden, daß der neue N-Methyl-0-(2-äthylmercapto-methyl-)-phenyl-carbaminsäureester der Formel
0-CO-NHCH5
(D
rirr Q Λ XJ
2 O
starke insektizide Eigenschaften aufweist.
Weiterhin wurde gefunden, daß man den N-Methyl-0-(-2-äthylmercapto-methyl-)-phenyl-carbaminsäureester der Formel (Ϊ) erhält, wenn man
Le A 12 082 - 1 -
003838/2277 BAD orig,nal
(a) das Phenol der Formel -JL- λ η λ η c ρ O
(II)
CHp-S-CpHc
mit Methylisocyanat umsetzt oder
(b) das Phenol der Formel (II) in erster Stufe mit einem Überschuß an Phosgen in^den entsprechenden Chlorameisensäurreester überführt und diesen in einer zweiten Stufe mit Methylamin umsetzt oder
(c) das Phei.ol der Formel (II) in erster Stufe mit einer etwa äquivalenten Menge Phosgen zu dem entsprechenden Bis-(phenyl-)-carbonat umsetzt und dieses in einer zweiten Stufe mit Methylamin aufspaltet.
Überraschenderweise zeigt der N-Methyl-0-(2-äthylmercaptcmethyl-)-phonyl-carbaminsäureester eine erheblich höhere sy-
stemisch-inisektizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten N-Methyl-O-phenyl-carbaminsäureester, welche die chemisch näohstliegenden Stoffe gleicher V/irkungsart sind. Dar erfindungsgemäße Stoff stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 2-Äthylmercapto-methyl-phenol und Methylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
O=C=N-CH3 > (Q-O-C-NH-CH3
CHp—S—CpHp- CHp-S-
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Äthylmercapto~methyl-phenol kann aus 2-Chlormethyl-phenol und Äthylmercaptan·in Gegenwart· von Natriummethylat gewonnen werden.
Le A 12 082 - 2 - '
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Als Verdünnungsmittel bzw. Lösungsmittel kommen bei allen Verfahren alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Benzin, loluol, Xylol; Äther, wie Diäthyl- oder Di-n-butyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, niedermolekulare aliphatische Ketone und Nitrile, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropylund Methylisobutylketon, Aceito- und Propiönitril.
Das Verfahren (a) kann auch in Abwesenheit von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln durchgeführt werden.
Als Säurebinder bei den Verfahren (Ii) und (c) können alle üblichen Säurebindungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkalihydroxide, w: e Natrium- und Kaliumhydroxid, Alkalicarbonate wie Natriumcarbonat und Amine, wie Triäthylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -10° und +15O0C, vorzugsweise zwischen -10° vnd +4O0C.
Die Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren setzt man die Ausgangsstoffe im allgemeinen in äquivalenten Mengen ein, lediglich das Phosgen im Verfahren (b) im Überschuß.
In der ersten,Stufe des Verfahrens (b) arbeitet man vorzugsweise bei einem pH-Wert unter 7, in der ersten Stufe des Verfahrens (c) vorzugsweise bei einem pH-Wert von etwa 8.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist bei geringer Phytotoxizität und Warmblütertoxizität eine starke insektizide Wirkung auf. Der Wirkstoff kann deshalb mit gutem Erfclg zur Bekämpfung
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BAD ORIGINAL
yon schädlichen saugenden und beißenden Insekten \xaäP JJVpWr en verwendet werden. Die Wirkung setzt schnell ein und hält· lange an.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Boh- > nenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse, wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus; Thysanopteren, wie Hercinothrips femoralis; und Wanzen, wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) und die Bettwanze (Cimex lectülarius).
Zu den beißenden Insekten zählen im wesentlichen Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria disparj Käfer, /tie Kornkäfer (Sitophilus granarius), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie die. Drahtwürmer (Agriotes sp.) und die Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Reticulitermes; Hymenopteren·, wie Ameisen.
Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege , (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken, wie die Stechmücke (Aedes aegypte).
Der Wirkstoff zeichnet sich besonders durch eine starke systemische Wirkung aus.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten· und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alko-
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Le A 12 082 - 4 - .
ORIGINAL INSPECTED
**' & 1 Q 1 Π R fi R
hole, wie Methanol und Butanol, stark polare LösungsmitHel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fet.talkchol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
Der Wirkstoff kann als solcher, in Eorm seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Verstäuben, Verstreuen, Gießen, Beizen und Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubebereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,0005 und 1 <fo.
Bei bestimmten Ausbringungsverfahren werden auch recht konzentrierte Zubereitungen verwendet, z.B. mit Wirkstoffgehalten von 10 bis 80 Gewichtsprozent beim ULV-Verfahren (Ultra low volume-Verfahren).
Der erfindungsgemäße Wirkstoff zeigt auch eine antimikrobielle Wirkung und kann deshalb in der technischen Desinfektion zur Vernichtung von Pilsen und Bakterien verwendet werden.
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ORlGiMAL INSPECTED
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkst off zubereitung vermischt man 1 Gewiclitsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropf naß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird-de:." Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkenzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgendfsn Tabelle hervor:
Ie A 12 082 - 6 - m
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BAD ORIGINAL
Wirkstoffe
\" Tabelle •(pflanzenschädigende Insekten)
Myzus-Test
Wirkstoffkonzentration
in %
"■ 191 058β
Abtötungsgrad in % nach
• 24h
O-C-NH-CH,
-CH2-S-CH3
(bekannt) 0
0-C-NH-CH,
(bekannt)
It
O-C-NH-CH,
|-CH2-O-C2H5
(bekannt) 0,2
0,02
0,0Oi?
0,0002
0,2
0,02
0,2
0,02
100
100
60
100 60
100 0
0
η
0-C-NH-CH,
"J]-C Hq—S —C ρ Hc
0,2 100
0,02 100
0,002 90
0,0002 25
Le A 12 082
- 7 -009838/2277
Beispiel B1
DoraXis-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator! 1 Gewichtsteil« Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung ver·= mischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Vicia faba)5 die stark von der schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Beden eindringt, ohne die Blätter der Bohnenpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird .von den Bohnenpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelang" so zu den befallenen Blättern.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % be=·' stimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 082 - 8 -
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Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Doralis-Test (systemisch)
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration
in %
Abtötungsgrad in 96 nach
-C-NH-CH, -CH2-S-CH3
(bekannt)
0,2
0,02
0,002 100
100
-C-NH-CH,
0,2 100
0,02 100
0,002' . 100
0,0002 40
Le A 12 082'
- 9 009838/2277
Beispiel ΐ _ ^JQ „
0,5 Mol 2-Äthylmercaptomethylphenol werden in 300 ml Benzol mit 30 g Methylisocyanat versetzt und 12 Stunden stehen gelassen* Anschließend wird das Lösungsmittel destilliert. Es hinterbleiben 72 g (74 io d. Th.) der oben angegebenen Verbindung; Bre-
23
chungsindex: n^ = 1,5602.
Den N-Methyl-0-(2-äthylinercapto-methyl)-phenyl-carbaminsäureester erhält man ebenfalls in 4-5-55 5&iger Ausbeute, wenn mar· 2-Äthylmercapto-methylphenol mit einem Überschuß an Phosgen zum Chlorameisensaureester oder mit etwa äyuimolaren Mengen Phosgen zum Bis-(phenyl)-carbonat umsetzt und anschließend mit Methylamin behandelt.
Das als Ausgangsstoff verwendete Phenol der Formel
GHp-o—Gpxij-
kann wie folgt hergestellt werden:
71 g frisch hergestelltes 2-Chlormethylphenol in 300 ml Acetonitril werden mit 35 g ithylmercaptan und 0,5 Mol Natriummethylat in 100 ml Acetonitril bei 0-100C umgesetzt. Nach zweistündigem Stehen wird in Wasser gegossen, mit Benzol aufgenommen und destilliert. Kp.<-: 105°, Ausbeute: 50 % d. Th.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche /Μ
    . N-Methyl-0-(2-äthylmercapto-methyl)«-phenjl-car'baminsäureester der Formel
    Q-O-CO-HH-CH,  5 (I) CH2-S-C2H5
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N-Methyl=0-(2-äthylmercaptomethyl)-phenyl-carbanjinsäureester, dadurch gekennzeichnet, ^ daß man
    (a) das Phenol der Formel
    mit Methylisocyanat umsetzt oder
    (b) das Phenol der Forael (II) ia erster Stufe mit einem Überschuß an Phosgen in den entsprechenden Chlorameisensäureester überführt und diesen in zweiter Stufe mit Methylamin umseist oder
    (c) das Phenol der Formel (II) in erster Stufe mit einer etwa äquivalenten Menge Phosgen zu dem entsprechenden Bis-(phenyl)-carbonat umsetzt und dieses in zweiter Stufe mit Methylamin umsetzt.
  3. 3. Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-0'-(2-äthylmercapto-methyl)-phenyl-carbaminsäureester gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Methyl-0-(2-äthylmercapto-methyl)-phenylcarbaminsäureester gemäß Anspruch 1 auf Insekten oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    009β38/21ΐ7-7
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Methyl-0-(2-äthylmercapto-methyl) - phenyl-carbaminsäureester gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
  6. 6. Verwendung von N-Methyl-0-(2-äthylmereapto-methyl)-pheny"..-carbaminsaureestern zur Bekämpfung von Insekten.
    009838/"2iP77
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