DE1768825C3 - 1 -Halogen -1 -formyl -carbonyl phenylhydrazone, Verfahren zur Herstellung von Phenylhydrazonen und Verwendung der vorgenannten Verbindungen zur Bekämpfung von Insekten und Akariden - Google Patents

1 -Halogen -1 -formyl -carbonyl phenylhydrazone, Verfahren zur Herstellung von Phenylhydrazonen und Verwendung der vorgenannten Verbindungen zur Bekämpfung von Insekten und Akariden

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DE1768825C3 DE19681768825 DE1768825A DE1768825C3 DE 1768825 C3 DE1768825 C3 DE 1768825C3 DE 19681768825 DE19681768825 DE 19681768825 DE 1768825 A DE1768825 A DE 1768825A DE 1768825 C3 DE1768825 C3 DE 1768825C3
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Description

60
N=N® ΑΘ
(Π)
Cl
(VI)
in welcher Z und m die oben angegebene Bedeutung haben und Αθ für ein bei der Diazotierung aufgetretenes Anion steht, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln NH-N=C
/\/ \
CHO
Das Verfahren (b) kann zum Beispiel durch das Olgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Cl
/ CH, OH
NH-N=C + I '
/\/ \ CH1OH
Cl
(VlI)
I NH-N=C Ο—CH, χ / U-CH2
Λ / N CH
I \
Cl
Die Ausgangsstoffe (II) und (III) des Verfahrens (a) sind bekannt und in einfacher Weise zugänglich. Die Ausgangsstoffe (IV) des Verfahrens (b) werden nach (a) hergestellt, die anderen Ausgangsstoffe (V) sind ebenfalls bekannt
Das Verfahren (a) wird in Wasser durchgeführt, vorzugsweise in einem pH-Bereich von» 4—7. Zur Abpufferung werden Basen, wie Natriumacetat, Natriumcarbonat und Natriumhydroxid zugesetzt. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und +20°. Die Ausgangsstoffe werden zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt, die Aldehydkomponente gegebenenfalls im Überschuß. Die Reaktion ist im allgemeinen nach 1—6 Stunden bei Raumtemperatur beendet Die Phenylhydrazone fallen in kristalliner Form an und können durch Absaugen isoliert werden.
Für das Verfahren (b) verwendet man mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Chlorbenzol, Chloroform, und Äther, wie Diäthyläther.
Als Katalysator sind organische und anorganische Säuren geeignet, wie p-Toluolsulfonsäure und Schwefelsäure.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 0 und 1500C, vorzugsweise zwischen 20 und 12O0C, oder Lewis-Säuren, wie z. B. Bortrifluorid.
Das während der Reaktion gebildete Wasser wird zweckmäBigerweise zusammen mit einem Teil des Lösungsmittels azeotrop abdestilliert. Bevor das Reaktionsprodukt durch Einengen aus der Lösung isoliert wird, entfernt man zweckmäßigerweise den sauren Katalysator, z. B. durch Schütteln mit einer wäßrigen Natriumbicarbonatlösung. Die weitere Aufarbeitung geschieht in üblicher Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen bei geringer Fhytotoxizität starke insektizide und insbesondere akaiizide Wirkungen auf. Die Wirkstoffe können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädlichen saugenden und beißenden Insekten, Dipteren sowie Milben (Acarina) verwendet werden.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse, wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus; Thys?.™pteren, wie Hercinothrips femoraüs; und Wanzr!·.. · 'die Rübenwanze (Piesma quadrate), ur.d die Bert"'- " (Cimex lectularius).
Zu den beißenden Insekten zählen im wesentlichen Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer, wie Kornkäfer (Sitophilus granarius), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie die Drahtwürmer (Agriotes sp.) und die Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blatella germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Reticuli-ο termes, Hymenopteren, wie Ameisen.
Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taubenfliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica) und Mücken, wie die Stechmücke (Aedes aegypti).
Bei Milben sind besonders wichtig die Spinnmilben (Tetranychidae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetiranychus urticae), die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus); Gallmilben, wie die Johannisbeergallmilbe
ίο (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden, wie Tarsonemus pallidis, und Zecken. Die Wirkungen setzen schnell ein und halten lange an.
Werden die Phenylhydrazone in Form ihrer Salze eingesetzt, so ändert sich ihre Wirksamkeit im allgemeinen nur äußerst geringfügig.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägeristoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikace; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B.
Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können im den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwisehen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Ernulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht ir üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen Verstäuben, Verstreuen oder Vernebeln.
Die Wirkstoffkonzentration in den anwendungsferti gen Zubereitungen kann in größeren Bleicher schwanken. Im allgemeinen liegt sie zwischen 0,001 unc 5%. Bei der Ausbringung nach bestimmten moderner Verfahren können jedoch auch sehr konzentrierte
Wirkstoffzubereitungen verwendet werden. Bei diesen liegt der Wirkstoffgehalt z. B. zwischen 20 und 80%.
Beispiel 1
ei
NH-N=C
Beispiel 2
Cl
/
NH-N=C O—CH2
CH
Cl Q-CH2
CH=O
(D
63,8 g 3-Chloranilin werden in 500 ml Eiswasser und 100 ml konzentrierter Salzsäure diazotiert. Die Lösung des Diazoniumsalzes wird filtriert und in eine Lösung von 53,3 g Chloroialondialdehyd und 250 g Natriumacetat in 3 Liter Eiswasser eingetropft. Man rührt 3 Stunden, saugt ab und wäscht nr.t Wasser. Man erhält 103,5 g des gelbbraunen Hydrazons (953% d. Th.) vom Schmp. 160—162°. Nach Umkristallisieren aus Aceton ist der Schmp. 164-166° (gelbe Nadeln). 28,5 g a-Chlor-Ä-formylcarbonyl^-chlor-S-trifluormethyl-phenylhydrazon, dargestellt in Analogie zu Beispiel 1, werden in 500 ml Benzol gelöst Dazu gibt man 25 g Äthylenglykol und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure und kocht die Mischung am Wasserabscheider für Stunden. Dann läßt man erkalten, schüttelt die Benzollösung mit wäßrigem Bicarbonat aus, trocknet mit Calciumchlorid und engt ein. Es hinterbleibt ein gelber Rückstand, der aus Petroläther umkristallisiert wird. Man erhält 23,0 g (70% d. Th.) gelbe Nadeln vom Schmp. 96-99°.
In analoger Weise wie in den Beispielen 1 und beschrieben, werden die folgenden Verbindungen der Formel (I) hergestellt:
Schmp., °C
(3) Cl CH=O
(4) Cl
(5) Cl CH=O
(6) Cl CH=O
(7) Cl CH=O
(8) Cl CH=O
(9) Cl CH=O
(10) Cl CH=O
(H) Cl CH=O
(12) Cl CH=O
(13) Cl CH=O
(14) Cl CH(OCH2)2
(15) Cl CH(OCH2J2
(16) Cl CH(OCH2)2
(17) Cl CH(OCH2J2
(18) Cl CH(OCH2)2
(19) Cl CH=O
(20) Br CH(OCH2),
(21) Cl CH=O
(22) Cl CH=O
S—(
CH
23) Cl :h:
0-CH3
O-(
CH
\
:h3
2-Cl
3,5-(CF3J2
4-Cl
2-Cl, 6-CH3
3,4-Cl2
2-Cl, 5-CF3
2-SO2C2H5, 5-CF3
2-CF3, 4-Cl
2,4,5-Cl3
4-SCF3
4-Cl
2-CF3, 4-Cl
3,5-(CFa)2
2,4,5-Cl3
3-Cl
3,5-Cl2
3,5-Cl2
3,5-Cl2
4-SCF3
3,5-(CFs)2
3-Cl
92—93 146—150 206—207
196—199 109-111 137—139
63—65 142—114 169—172 112—117 110—111 129—132 121—124 146-149 199—200 227
177—179 169—172
104—105
S-CH,
68 825
Fortsetzung
Schmp., 0C
(24) Cl
(25) Cl
(26) Cl
(27) Cl
(28) Cl
(29) Br
(30) Br
(31) Br
(32) Br
(33) Br
(34) Br
(35) Br
(36) Br
(37) Br
(38) Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Cl
Cl
CH(OCH2)
CH=O
CH=O
CH=O
CH=O
CH=O
CH = O
CH=O
CH=O
CH=O
CH=O
CH=O
CH=O
CH=O
CH(OCH2)2
0-CH2
/
CH
CH
S-CH2 Q-CH2
S-CH2 O-CH2
CH
S-CH2 0-CH2
CH
S-CH2 CH(OCH2)2 O-CH2
CH
/
CH
S-CH2 Q-CH2
S-CH2 Q-CH2
CH
3,4-Cl2
3-CF3
2,4-Cl2
2,3-Cl2
2,5-Cl2
3-CF3
2,4,5-Cl3
3,4-Cl2
2-Cl, 5-CF3
2-CF3, 4-Cl
3,5-(CF3)2
2,4-Cl2
2,4-Cl2
3,4-Cl2
2-Cl, 5-CF3
3-CF3
3-Cl
3,5-(CF3J2
104
150—151
112—114
127—129
121—123
194—197
149—151
146—148
198—200
112—115
91—95
73—75
147—150
111—116
67—68
119—124
108—111
104—107
73—77
105—107
106—108
S CH2 65—76
104—105
709 636/68
Beispiel A Tetranychus-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat (0 mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10—30 cm haben, tropfnaß besprüht Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
(pflanzenschädigende Milben) Tetranychus urticae
Wirkstoffe
(15)
(25) (26)
(27) (28) (29)
(31)
(34)
(38)
Wirkstoffe
CN
Wirkstoff- Abtötungs- (39)
konzentration graci in % in % nach 8*
(40)
35
(41)
(42) 40
(45) 45 (46)
0,2
0,02
70 0
0,2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,02
0,002
0,2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,02
100 90
100 100
100 98 70
90 60
100 100
100 70
100 100
100 80
98 70
98 70
Wirkstoff- Abtötu
konzentration grad in in % nach 8'
0,2
0,02
0,002		 100
80
70
0,2
0,02		 98
98
0,2
0,02
0,002		 100
100
90
0,2
0,02		 100
90
0,2
0,02		 100
98
0,2
0,02		 100
100
0,2
0,02		 100
50
0,2
0,02		 100
90
0,2
0,02		 100
100
0,2
0,02		 100
60
0,2
0,02		 98
98
0,2
0,02		 100
98
0,2
0,02
0,002		 100
100
98
0,2
0,02		 100
90
0,2
0,02		 100
60
Beispiel B
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid tmulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubf reitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit di angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegeben Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentn m MW!|SSer aUf die 8ewünsdUe Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätts (Brassica oeracea) tropfnaß und benetzt sie m Meerettichblaltkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
α- nfn an8e8ebenen Zeiten wird der Abtötungs grad in % bestimmt, Dabei bedeutet 100%, daß all Käfer-Larven getötet wurden. 0% bedeutet, daß keim Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten de Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgende! abelle hervor.
55
60
Π
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven
Wirkstoffe Wirkstoff- Abtötungs-
konzentration grad in % in % nach
100 0
100
100
100
<f~J^-N-N=C CN 0,2
0,02
CN Cl
(bekannt)
(D 0,2
0,02
(7) 0,2
0,02
(13) 0,2
0,02

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 1 -Halogen- 1-formyl-carbonyl-phenylhydrazone der allgemeinen Formel (I)
(D
in welcher X für Chlor, Brom steht, Y für die Formylgruppe CH = O oder deren Acetale
mit Halogenmalondialdehyden der Formel (111) CH=O CH-OH
CH-X =s C-X (HI)
CH=O CH=O
in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, oder
b) Phenylhydrazone der Formel (IV)
N-N=C
OR
-CH
OR
steht, wobei R für niederes Alkyl mit 1 —3 C-Atomen steht oder beide R gemeinsam für eine Alkylenbrükke mit 1—3 C-Atomen stehen, Z für AJkyl mit 1—4 C-Atomen, Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Trifluormethylmercapto, Trifluormethylsulfonyl oder niederes Alkylsulfonyl steht und m eine ganze Zahl von 1 —5 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Phenylhydrazonen der allgemeinen Formel (I)
<5
20
25
(IV)
CH=O
in welcher Z, X und m die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Lösungsmitteln und gegebenenfalls eines sauren Katalysators mit Alkoholen oder Thiolen der allgemeinen Formel (V)
B—(CH2)n—D (V)
in welcher B für OH oder SH steht, D für Wasserstoff, OH oder SH steht und η eine ganze Zahl von 1 —3 bedeutet, umsetzt.
3. Verwendung von Phenylhydrazonen gemäß Anspruch 1, und Phenylhydrazonen, erhalten gemäß Anspruch 2, zur Bekämpfung von Insekten und Akariden.
35
in welcher Y für die Formylgruppe CH = O oder deren Acetale
O—R
-CH
O—R
40
45
oder deren Thioacetale
S—R
-CH
O—R
steht, und X, R, Z und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) diazotierte Amine der allgemeinen Formel (II)
Die vorliegende Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstände.
Es ist bereits bekannt, daß man bestimmte Phenylhydrazone, z. B. l,l-Dicyanocarbonyl-2,5-dichlorphenylhydrazon, zur Bekämpfung von Insekten und Milben verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 31 57 569).
Es wurde gefunden, daß die neuen Phenylhydrazone starke insektizide und insbesondere akarizide Wirkung besitzen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Phenylhydrazone eine stärkere insektizide und insbesondere akarizide Wirkung aufweisen als die chemisch ähnlichen vorbekannten Phenylhydrazone.
Verwendet man in üblicher Weise in Salzsäure bei 0—10° diazotiertes 3-Chloranilin, so kann der Reaktionsablauf des Verfahrens (a) durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
DE19681768825 1968-07-04 1968-07-04 1 -Halogen -1 -formyl -carbonyl phenylhydrazone, Verfahren zur Herstellung von Phenylhydrazonen und Verwendung der vorgenannten Verbindungen zur Bekämpfung von Insekten und Akariden Expired DE1768825C3 (de)

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