JPH01160956A - Ｎ−置換ジクロロマレイミド類 - Google Patents

Ｎ−置換ジクロロマレイミド類

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JPH01160956A
JPH01160956A JP63280544A JP28054488A JPH01160956A JP H01160956 A JPH01160956 A JP H01160956A JP 63280544 A JP63280544 A JP 63280544A JP 28054488 A JP28054488 A JP 28054488A JP H01160956 A JPH01160956 A JP H01160956A
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formula
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dichloromaleimide
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JP63280544A
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Detlef Wollweber
デトレフ・ボルベーバー
Wolfgang Kraemer
ボルフガング・クレーマー
Burandesu Biruherumu
ビルヘルム・ブランデス
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
Gerd Haenssler
ゲルト・ヘンスラー
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−１ｔ換されたジクロロマレイミド、
その製造方法及びその有害生物防除剤（ｐ６５Ｌｉｃｉ
ｄｅ）としての使用に関するものである。
あるジカルボキシイミド例えば化合物Ｎ−トリクロロメ
タンスルフェニル−フタルイミド（フォルペット）また
化合物Ｎ−トリクロロメタンスルフェニル−テトラヒド
ロフタルイミド（カプタン）が良好な殺菌・殺カビ活性
（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有する
ことは公知である［例えば、Ｋ、Ｈ，ビュツヘル（Ｂｔ
ｉｈｅｌ）、［植物保護及び有害生物防除（Ｐｆｌａｕ
ｚｅｎｓｃｈｕｔｚ　ｕｎｄ　Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂ
ｅｋａｍｐｆｕｎｇ）Ｊ、１４０頁、チーメ・ベルラグ
・シュツツツガルト（Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓ
ｔｕｔｔｇａｒｔ）　ｌ　９７７参照１゜しかしながら
、これら公知の化合物の活性はすべての施用の分野にお
いて、殊に低い施用割合及び濃度で完全には満足できる
ものではない。
更に、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニ
リドは開示されている（フランス国特許第２，００５，
６６９号参照）。従来この化合物の有害生物（ｐｅｓｔ
）に対する活性に関しては何も知られていなかった。
化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリド以
外の一般式（Ｉ） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ａｒは随時置
換されていてもよいアリールを表わし、 ＡＩ及びＡ２は相互に独立して各々随時置換されていて
もよいアルキレンを表わし、そしてｎは０またはｌの数
を表わす、 の新規なＮ−置換されたジクロロマレイミドが見い出さ
れた。
置換基ＡＩ及び／またはＡ２のタイプに依存して、式（
１）の化合物は光学異性体または種々の組成の異性体混
合物として依存し得る。純粋な異性体及び異性体混合物
は共に本発明の範囲内のものである。
更に化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
ド以外の一般式（Ｉ） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ａｒは随時置
換されていてもよいアリールを表わし、 Ａｌ及びＡ２は相互に独立して各々随時置換されていて
もよいアルキレンを表わし、そしてｎは０またはｌの数
を表わす、 の新規なＮ−置換されたジクロロマレイミドが式式中、
Ａは上記の意味を有し、そして Ｈａｔはハロゲンを表わす、 のジクロロマレイミドカルボニルハロゲン化物を適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で
式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ，Ａｒ、Ａ２及びｎは上記の意味を有する、 のアミンと反応させる場合に得られることが見い出され
た。
最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−置換されたジクロロ
マレイミドは有害生物に対する良好な作用を有すること
が見い出された。
驚くべきことに、本発明による式（１）のＮ−置換され
たジクロロマレイミドは類似した作用のタイプの化学的
に類似した化合物である本分野から公知のジカルボキシ
イミド、例えば化合物Ｎ−トリクロロメタンスルフェニ
ル７タルイミト（）オルペット）または化合物Ｎ−トリ
クロロメタンスルフェニル−テトラヒドロフタルイミド
（カプタン）よりかなり良好な殺菌・殺カビ活性を示す
。
式（Ｉ）は本発明によるＮ−置換されたジクロロマレイ
ミドの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合物は
２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリド以外の、
Ｒが水素、または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ａｒが随時同一もし
くは相異なる置換基で−または多置換されていてもよく
、その際に適当な置換基にはハロゲン、シアハヨトロ、
各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分校鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチ
す、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分校鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ジオキシハロゲノアルキレンまたはハロゲノアルキルチ
オ、各々炭素原子３〜６個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニ
ルオキシまたはアルキニルオキシ、炭素原子３〜７個を
有するシクロアルキル、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニルアルキルまたはアルコキシ
アルキル、或いは各々随時ハロゲン及び／または炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で−また
は多置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノ
キシまたはベンジルオキシがあるフェニルを表わし、Ａ
１及びＡ２が相互に独立して各々随時フェニル置換され
ていてもよい、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキレンを表わし、ここにフェニル置換
基は随時ハロゲン、殊にフッ素、塩素もしくは臭素、各
々炭素原子１〜４個を有し、そしてハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシの場合は同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキン、ハロゲノアルキ
ルまたはハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で−または多置換されることができ
、そしてｎが０またはｌを表わすものである。
極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物は化合物２−（ジク
ロロマレイミド）−アセトアニリド以外の、式（１）に
おいてＲが水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ａｒが随時同一
もしくは相異なる置換基で−から三置換され、その際に
適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ−もしくはＩ−プロピル、ｎ−１
ｉ−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキン、
ｎ−もしくは１−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジオキシジフルオロ
メチレン、トリフルオロメチルチオ、アリル、プロパル
ギル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル、ベ
ンジル、フェノキシまたはペンジルオキンかあるフェニ
ルを表わし、Ａ１が随時フェニルで一置換されていても
よく、且つ炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレンを表わし、Ａ２が炭素原子１〜６個
を有する未置換の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
を表わし、そしてｎが０またはｌの数を表わすものであ
る。
極めて殊に好適な式（１）の化合物は化合物２−（ジク
ロロマレイミド）−アセトアニリド以外の、式（Ｉ）に
おいてＲが水素、メチルまたはエチルを表わし、Ａｒが
随時同一もしくは相異なる置換基で−、二または三置換
されていてもよく、その際に適当な置換基にはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１宜−１Ｓ−もしくは（−ブ
チル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたは二
価のジオキシジフルオロメチレンがあるフェニルを表わ
し、ＡＩが随時フェニルで一置換されていてもよい直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表わし、Ａ２が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レンを表わし、そしてｎが０またはｌの数を表わすもの
である。
製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
Ｉ）のＮ−置換されたジクロロマレイミドを個々に挙げ
得る： Ｑ− □ □ □ □ □ ：（）１（ノーノ４−）−Ｊ−一ノーノ−−ノ誓−−Ｉ
中−１；・ト○・中−二７．・蛙、９本くパ：＝コ ：Ｉ：：ｌ：　　　　　ニー　　　　―　　　　ｉ　　
　　ｉ・Ｉ　・　−−−・　・ （）　　　　　　　（）　　　　　　　−ノ　　　　　
　　−ノ　　　　　　　（）　　　　　　　−ノＳ：Ｊ
″′″　　″″　　　″″″′　　　″″　　　−”　
　２Ｏ−ｔＪ　　　　　ＣＪ−（Ｊ　　　　　Ｕ−ＩＪ
　　　　　ＣＪ−（Ｊ　　　　　Ｏ−ｕ例えば出発物質
として塩化２−（ジクロロマレイミド）−アセチル及び
３，４．５−トリクロロアニリンを用いる場合、本発明
による方法の反応の径路は次式により表わし得る： 式（ｎ）は本発明による工程を行う際に出発物質として
必要とされるジクロロマレイミドカルボニルハロゲン化
物の一般的定義を与える。この式（ＴＩ）において、Ａ
１は好ましくはこの置換基に対して好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら
れたものの基を表わす。
Ｈａｌは好ましくは塩素または臭素を表わす。
式（ＩＩ）のジクロロマレイミドカルボニルハロゲン化
物のあるものは公知である（１９８０年５月３０日付け
、ＣＨ第６１７．３２０号参照）。
これらのものは公知の方法と同様に式（ＴＶ）の無水ジ
クロロマレイン酸を３０乃至１５０°Ｃ間の温度で、適
当ならば希釈剤例えば氷酢酸の存在下で式（Ｖ） Ｈ２Ｎ−Ａ’−ＣＯＯＨ（Ｖ　） 式中、Ａ１は上記の意味を有する、 のアミノ酸と反応させ、そして生じる式（Ｖｌ）ＣＩ　
　−ＩＩ 式中、Ａ１は上記の意味を有する、 のジタロロマレイミドカルポン酸を常法により３０乃至
１５０°Ｃ間でハロゲン化剤例えば五塩化リン、三臭化
リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルと反応させる
場合に得られる。
式（ＶＩ）のジクロロマレイミドカルボン酸の殆んどは
公知である［Ｊ、Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、　３２７．８
５７〜８６４　（１９８５）参照］。
式（ＴＶ）の無水ジクロロマレイン酸は開示されている
（例えばドイツ国特許出願公開第１，２９０．５５５号
または米国特許第３，２９７，７２２号参照）。
式（Ｖ）のアミノ酸は一般的に公知の有機化学の化合物
である。
式（ＩＩ［）は本発明による工程を行う際に更に出発物
質として必要とされるアミンの一般的定義を与える。こ
の式（ＩＩＩ）において、Ｒ，Ａｒ、Ａ’及びｎは好ま
しくはこれらの置換基及び数値に対して好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙
げられたものの基及び数値を表わす。
本発明による方法を行う際に適する希釈剤は不活性有機
溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式脂肪族
または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化
水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルムもしくは四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルも
しくはジエチルエーテル、アミド例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメチルリン酸
トリアミド、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。
本発明による方法は好ましくは適当な酸結合剤の存在下
で行う。適当な化合物はすべての通常の無機または有機
塩基である。これらのものには例えばアルカリ金属水酸
化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ア
ルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
または炭酸水素ナトリウム、及びまた第三級アミン例え
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ
ジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（
Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ
　Ｕ）が含まれる。
本発明による工程を行う場合、反応温度は比較的広範囲
に変え得る。一般に、工程はＯ乃至１５０°Ｃ間の温度
、好ましくは２０乃至１２０°Ｃ間の温度で行う。
本発明による工程を行う際に、式（ｎ）のジクロロマレ
イミドカルボニルハロゲン化物１モル当り１．０〜２．
５モル、好ましくは１．０〜１．５モルの式（Ｉ［［）
のアミン及び適当ならば１，０〜２．５モル、好ましく
は１．０〜１．５モルの酸結合剤を一般に用いる。反応
を行い、−船釣に通常の方法により反応生成物を旭理し
、そして単離する。
本発明による活性物質は有害生物に対する強い作用を示
し、そして望ましくない有害な微生物を防除する際に実
際に使用し得る。本活性物質は有害生物防除剤、殊に殺
菌・殺カビ剤及び殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉ
ｄｅ）として使用し得る。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）　
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ。
ｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｅｅｔｅ
ｓ）　、異子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子
菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類
（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用い
られる。
殺バクテリア剤は植物保護においてプソイドモナス属（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）　、根生菌（Ｒｈ
ｉｚｏｂｉａＣｅａｅ）、腸内菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃ
ｔｅｒｉａｃｅａｅ）　、コリネバクテリア属（Ｃｏｒ
ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセ
ス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除す
る際に用いる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例えばキサ
ントモナス・カムペストリス・ピー・ブイ・オリザエ（
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ
。
ｏｒｙｚａｅ）　　；プソイドモナス（ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・シリンガニ・ビー
・ブイ・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙ
ｒｉｎｇａｅ　ｐｖ、　Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）　；　
１ルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種例えばエルウィニア
・アミノポラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）
　；ピチウム（ｐｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　　；プソイドモナ
スポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例え
ばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕ
ｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｃｕｂｅｎｓｅ）　；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐ
ａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）　　；ベロノスボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐ
ｉｓｉまたはＰ、ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；エリシフ
ェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓ
　ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）　；スファエロセカ（５
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；ポド
ス７エラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
）　；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星
病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ１ｉｓ）　　；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種例えは網斑病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓまたはＰ、ｇｒ
ａｍｉｎｅａ）　（分生胞子基型；Ｄｒｅｃｈｓ　ｔｅ
ｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コ
クリオボルス（Ｃｏｃｈ　ｌ　１ｏｂｏ　Ｉｕｓ）種例
えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕ
ｓ）　（分生胞子基型＋　Ｄｒｅｃｈｓ　１ｅｒａ、同
義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウロミ
セス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒｏｍｙ
ｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；ブシニア
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　；ふすべ菌属（Ｔｉｊ
ｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａｃａｒｉｅｓ）　；黒穂病（Ｕｓ　ｔ　ｉ　Ｉａｇ
ｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａま
たはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　　；ペリキュ
ラリア（Ｐｅ　ｌ　ｌ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ）種例え
ば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ
）　　；ビリキュラリア（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉ
ａ）種例えばいもち病（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　１ａ
ｏｒｙｚａｅ）　；　７−ザリウム（Ｆｕｓａｒ　ｉｕ
ｍ）種例えばフーザリウムｅクルモルム（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）　；セプトリア（５ｅｐｔｏｒ　ｉａ）種例
えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　
；レプトスフェリア（ＬｅｐＬｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）
種例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；セル：ｌ　スホｉ
　（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カ
ネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ
）；アルテルナリア（Ａ　Ｉ　ｔｅｒｎａｒ　ｉａ）種
例えば黒斑病（Ａ　Ｉ　Ｌｅｒｎａｒ　１ａｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　Ｉ　ｌａ）種例えばプソイドセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
本発明による活性化合物はぶどう栽培、果物生長及び野
菜生長における病気例えばぶどうのうとんこ病（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の病原細菌また□
はリンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）の病原細菌を防除するか、大豆の土壌発生病原体
［例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ　５ｏｌａｎｉ）、フーザリウム種（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｓｐ、）　、ピチウム種（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ、
）　］　を防除するか、またはイネの病気例えばイネの
いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の
病原細菌を防除する際に殊に良好に使用し得る。
本発明による化合物の全身特性は種子塗抹剤としてその
塗布に利用される。
更にまた、本発明による活性化合物は殺バクテリア特性
を持つ。
その特定の物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組成物例えは、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組
成物、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変え
ることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシェヂレンー脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適して
いる一分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及し・メチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン、ア
ゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤
例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデ
ン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒ　ｉｃ
　１ｄｅ）及び除草剤との混合物として、または肥料及
び他の生長調節剤との混合物として調製物中に存在する
ことができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製清液剤、懸濁
剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは普通の方法に
おいて、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、
粒剤散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）
　、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の
調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することが
できる。まｌ；植物の種子を処理することもできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００
１〜５０２、好ましくは０．０１−１１の活性化合物を
必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０，１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。
１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
製造実施例 実施例１ ジオキサン４０ｍβ中のｐ−クロロアニリン３、！ｌ　
　（０，０２７モル）及びトリエチルアミン３．４５ｍ
忍（０，０２５モル）を滴下し、そして撹拌しながらジ
オキサン６０ｍβ中の塩化２−クロロマレイミドアセチ
ル６．０：ｊ　（０，０２５モル）に加え、操作中反応
混合物の温度は４０°Ｃに上昇した。添加が完了した場
合、混合物を室温で４時間撹拌し、ＩＮ塩酸中に注ぎ、
生じた沈殿を吸引濾過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液及び水で洗浄し、そして真空中にて５０°Ｃで乾燥し
た。
融点２１２〜２１４°Ｃの２−（ジクロロマレイミ１’
）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−アセトアミド７．１
９　（理論値の９６％）が得られた。
出発化合物の製造 実施例Ｉ［−１ 塩化チオニル６０ｍ１２（０，８１モル）を２−（ジク
ロロマレイミド）−酢酸７ｔＧ９　　（０，３１モル）
に加え、混合物を１６時間還流し、真空中で蒸発させ、
残渣を無水トルエン中に取り入れ、そして溶媒及び残っ
た塩化チオニルを真空中で除去した。
融点１０２〜１０３°Ｃの塩化２−（ジクロロマレイミ
ド）−アセチル７５．Ｈ９（理論値の９９％）が得られ
た。
実施例Ｖｌ−１ ｃ＋　、、、ｉｌ 氷酢酸４００　Ｉｎ１ｌ中のグリシン７５９　（１，０
モル）の懸濁液を氷酢酸１，０００ｍｊ２中の無水ジク
ロロマレイン酸１６７７（１モル）に加工、混合物を１
時間還流させ、冷却し、生じた沈殿を吸引濾過し、水２
．５２で洗浄し、そして真空中にて５０°Ｃで乾燥した
。
融点１９１〜１９２°Ｃの２−（ジクロロマレイミド）
−酢酸１３９．９９　（理論値の６３％）が得られた。
次の一般式（Ｉ）のＮ−１ｔ換されたジクロロマレイミ
ドが対応する方法及び製造に対する一般的指示に従って
得られた： 〒　　　１ Ｏ＝？　　　　　　） Ｑ　　　Ｑ　　　　　　１ ウ　１　　エ　　　　エ　　　＝　　　＝　　　工□ ：　　　　１ ・１ ＝４１　〜　−−ｍ− ： □ Ｃ：１ ２１　　　。
＜　　： ′″′　１ □ ＣＷｉ　　　：：　　　　！　　　　　：ｌＩ！　　　
　　！　　　　　工ｉ ｉ 、、ｌ＝　　　　−−−＝ と　１ 堤４１　　目　　　　目　　　　８　　　箸　　　８旅
１ と１ 遼４１　　　藁　　　　麓　　　　目　　　　＝〜　１
−Ｗ−−Ｗ　　　ｚ 、．１．、、、。
″　１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　−隊 、、１．、、、、、、、、、、、、、、、。
コ；＝口：Ｗ’：ｅ：Ｉ：＝ｅ １、、　　：ｅ　　、、　　：Ｆ　　＋ｚ：Ｉ：：Ｉ：
　　　　　　　　ズ　　　　　　　工使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた： Ｎ−ト！、ｌロロメタンスルフェニルフタルイミド（フ
ォルペット） Ｎ−１−リクロロメタンスルフェニルテトラヒドロ７タ
ルイミド（カプタン） 実施例Ａ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）
／保護 溶　媒ニア七トン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエ−テル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　Ｉこ　。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にベト病（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し
、次に２０〜２２℃及び相対湿度１００％で１日間加湿
室中に放置した。次に植物を２２℃及び湿度的８０％で
５日間温床中に置いた。次に植物を湿めらせ、そして加
湿室中に置いた。
評価を接種７日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例２７．３０．５６
．６０．７７．７９及び９５の化合物は従来のものと比
較して明らかに優れた活性を示した。その結果を第Ａ表
に示す。
第Ａ表 プラスモパラ試験（ブドウ）／保護 活性化合物濃度 １０　ｐｐｍによる未処 置対照の作用の程 （Ａ）（公知） ｃｔ”ｏ　　　　　　　・ＣＨ３ ＣＩ”　０ ｌ　　　Ｏ 第　Ａ　表−統 プラスモパラ試験（ブドウ）／ｆｆｌｆｆｌ比活性化合 物濃度ｐｐｍによる未熟 置対照の作用の程 ｌ　　　０ ｌ　　　０ ｌ　　　０ ＣＩ　　　Ｏ，ＣＨ３ 実施例Ｂ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶　
媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　ｔこ　。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌［ａｐｐｌｅ　５ｃａｂｃａｕｓａｔｉｖｅ　ｏｒ
ｇａｎｉｓｍ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）　］の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に２
０°Ｃ及び相対湿度ｌＯＯ％で培養室に１日装置いた。
この植物を約２０℃の温度及び約７０％の相対湿度で温
床に置いた。
評価を接種１２日後に行−っだ。
この試験において、例えば製造実施例３８．７７．８２
及び８７による化合物は、当該分野のものと比較して、
明らかに優れた活性を示した。
その結果を第８表に示す。
第　　Ｂ　　表 黒星病試験（リンゴ）／保護 活性化合物濃度 ５ｐｐｍによる未熟 置対照の作用の （Ｂ）（公知） ｌ　　　０ ｌ　　　０ 第Ｂ表−統 黒星病試験（リンゴ）／保護 活性化合物濃度 ５ｐｐｍによる未熟 置対照の作用の ｌ　　　Ｏ 実施例Ｃ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を
接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５°Ｃの
温床に置いた。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例２５．２８．３０
．３６．３９．４２．６４．７４．７５．７６．７９及
び８２の化合物は未処理対照植物と比較して明らかに良
好な活性を示した。その結果を第６表に示す。
第　　Ｃ表 いもち病試験（イネ）／保護 活性化合　未処置対 物濃度、　照の病気 活性化合物　　　　％　　　　感染率、％Ｃ１”　　　
Ｏ Ｉ （２５）　　　　　　　　　　０．０２５　　　２０（
２８）　　　　　　　　　　０．０２５　　　１１Ｉ　
　　０ （３０）　　　　　　　　　　０．０２５　　　０第Ｃ
表−統 活性化合　未処置対 物濃度、　照の病気 活性化合物　　　　％　　　　感染率、％第Ｃ表−統 活性化合　未処置対 物濃度、　照の病気 活性化合物　　　　％　　　　感染率、％（６４）　　
　　　　　　　　０．０２５　　　３０（７４）　　　
　　　　　　　０．０２５　　　２０Ｃ１０ （７５）　　　　　　　　　　０．０２５　　　２０第
Ｃ表−統 活性化合　未処置対 初濃度、　照の病気 活性化合物　　　　％　　　　感染率、％Ｃ１０ （７６）　　　　　　　　　　０．０２５　　　２０ｌ
　　　０ （７９）　　　　　　　　　　０．０２５　　　２０Ｃ
１０ （８２）　　　　　　　　　　０．０２５　　　２０実
施例り 土壌発生病原体試験（大豆）７種子処理野外実験 ｌプロット当りの種子の量：３０２ プロットサイズ＝２ｍ２ 反復の数：３ 評価での植物の発育段階：２葉 活性化合物を乾燥塗抹剤として施用した。これらのもの
は特定の活性化合物を粉砕した天然鉱物で増量して種子
の表面上で均一に分布する微細に分散した混合物を生じ
させることにより調製した。
種子塗抹を行うために、感染した種子を種子塗抹剤と一
緒に封鎖したガラス製フラスコ中で３分間振盪した。
土壌は実施に際して常法で調製し、そして種子を病気に
感染させるに好ましい時期に野外にまいた。
評価は病気の症状が完了し、そして明らかに認められる
時点で行った。
この試験において、例えば製造実施例３の化合物は従来
のものと比較して明らかに優れた活性を有していた。そ
の結果を第り表に示す。
第り表 土壌発生病原体試験（大豆）７種子処理野外実験 活性化　　未処理 合物量、　対照の ｍｇ　／　ｋｇ　　　増加、 活性化合物　　　　　　種子　　　％ 未処置　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
（Ｂ）（公知） Ｃ１０ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
ド以外の一般式（Ｉ） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ａｒは随時置
換されていてもよいアリールを表わし、 ＡＩ及びＡ２は相互に独立して各々随時置換されていて
もよいアルキレンを表わし、そしてｎはＯまたはｌの数
を表わす、 のＮ−置換されたジクロロマレイミド並びに純粋な異性
体及びその混合物。
２、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
ド以外の、式（Ｉ）においてＲが水素または炭素原子１
〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で−また
は多置換されていてもよく、その際に適当な置換基には
ノ）ロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ジオキシハロゲノアルキ
レンまたはハロゲノアルキルチオ、各々炭素原子３〜６
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキル
チ　゛キシ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル
、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニルアルキルまたはアルコキシアルキル、或いは各々
随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で−または多置換されていても
よいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはベンジルオ
キシがあるフェニルを表わし、Ａ１及びＡ２が相互に独
立して各々随時フェニル置換されていてもよい、炭素原
子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンを表わし、ここにフェニル置換基は随時ハロゲン、各
々炭素原子１〜４個を有し、そしてハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシの場合は同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
ルまたはハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で−または多置換されることができ
、そしてｎが０またはｌを表わす、上記ｌに記載のＮ−
置換されたジクロロマレイミド及び純粋な異性体または
その異性体混合物。
３、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
ド以外の、式（Ｉ）においてＲが水素または炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で−から
三置換され、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、ジオキシジフルオロメチレン、トリフルオロメチルチ
オ、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロヘ
キシル、フェニル、ベンジル、フェノキシまたはベンジ
ルオキシがあるフェニルを表わし、ＡＩが随時フェニル
で一置換されていてもよく、且つ炭素原子１〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表わし、Ａ
２が炭素原子１〜６個を有する未置換の直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンを表わし、そしてｎが０またはｌ
の数を表わす、上記ｌに記載のＮ−置換されたジクロロ
マレイミド及び純粋な異性体またはその異性体混合物。
４、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
ド以外の、式（１）においてＲが水素、メチルまたはエ
チルを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基
で−、二または三置換されていてもよく、その際に適当
な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−
１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオまたは二価のジオキシジフルオロメチレン
があるフェニルを表わし、Ａｌが随時フェニルで一置換
されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
を表わし、Ａ２が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレンを表わし、そしてｎが０まＩ
；はｌの数を表わす、上記ｌに記載のＮ−置換されたジ
クロロマレイミド並びに純粋な異性体及びその異性体混
合物。
５、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
ド以外の一般式（Ｉ） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ａｒは随時置
換されていてもよいアリールを表わし、 Ａ１及びＡ２は相互に独立して各々随時置換されていて
もよいアルキレンを表わし、そしてｎはＯまたはｌの数
を表わす、 のＮ−置換されたジクロロマレイミド並びに純粋な異性
体及びその異性体混合物を製造する際に、式（ｎ） す 式中、Ａは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のジクロロマレイミドカルボニルハロゲン化物を適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で
式（ＩＩ［） 式中、Ｒ％Ａｒ１Ａ”及びｎは上記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする、化合物２−（
ジクロロマレイミド）−アセトアニリド以外の一般式（
Ｉ）のＮ−置換されたジクロロマレイミド並びに純粋な
異性体及びその異性体混合物の製造方法。
６、少なくとも１つの上記ｌ及び５に記載の式（Ｉ）の
Ｎ−置換されたジクロロマレイミドを含むことを特徴と
する、有害生物防除剤。
７、有害生物を防除する際の上記ｌ及び５に記載の式（
Ｉ）のＮ−置換されたジクロロマレイミ　　　ドの使用
。
８、上記ｌ及び５に記載の式（Ｉ）のＮ−置換されたジ
クロロマレイミドを有害生物及び／またはその環境上に
作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
９、上記ｌ及び５に記載の式（Ｉ）のＮ−置換されたジ
クロロマレイミドを増量剤及び／または表面活性剤と混
合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
    ド以外の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ａ＾１及びＡ＾２は相互に独立して各々随時置換されて
    いてもよいアルキレンを表わし、そしてｎは０または１
    の数を表わす、 のＮ−置換されたジクロロマレイミド類並びに純粋な異
    性体及びその異性体混合物。 ２、化合物２−（ジクロロマレイミド）−アセトアニリ
    ド以外の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ａ＾１及びＡ＾２は相互に独立して各々随時置換されて
    いてもよいアルキレンを表わし、そしてｎは０または１
    の数を表わす、 のＮ−置換されたジクロロマレイミド類並びに純粋な異
    性体及びその異性体混合物を製造する方法であつて、式
    （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 のジクロロマレイミドカルボニルハロゲン化物を、適当
    ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下
    で、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ、Ａｒ、Ａ＾２及びｎは上記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−置換
    されたジクロロマレイミドを少なくとも１つ含むことを
    特徴とする有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−置換
    されたジクロロマレイミドを有害生物及び／またはその
    環境上に作用させることを特徴とする有害生物の防除方
    法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のＮ−置換
    されたジクロロマレイミドを増量剤及び／または表面活
    性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造
    方法。
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