JP2894362B2 - 置換アミノ酸アミド誘導体類、それらの製造および使用 - Google Patents
置換アミノ酸アミド誘導体類、それらの製造および使用Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたアミノ酸アミド誘導体類
およびそれらの製造方法、およびまたは有害生物防除剤
中におけるそれらの使用に関する。
およびそれらの製造方法、およびまたは有害生物防除剤
中におけるそれらの使用に関する。
本発明に従う物質類は、有害生物類の防除に関して優
れた作用を有する。特に、本発明に従う物質は、とりわ
け植物保護における殺菌・殺カビ剤として使用できる。
れた作用を有する。特に、本発明に従う物質は、とりわ
け植物保護における殺菌・殺カビ剤として使用できる。
例えばＮ−第三ブトキシカルボニル−Ｌ−リユーシル
−ベンジルアミド（EP−Ａ−236,874）のような特定の
アミノ酸アミド類は既に公知である。
−ベンジルアミド（EP−Ａ−236,874）のような特定の
アミノ酸アミド類は既に公知である。
しかしながら、有害生物防除剤におけるこれらの化合
物類の使用は記載されていなかった。
物類の使用は記載されていなかった。
本出願の主題は、従って、一般式（Ｉ） ［式中、 ArおよびAr′は、同一もしくは異なり、未置換もしくは
置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未置換
もしくは置換ヘテロアリールおよび未置換もしくは置換
ヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ の新規なアミノ酸アミド誘導体類である。
置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未置換
もしくは置換ヘテロアリールおよび未置換もしくは置換
ヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ の新規なアミノ酸アミド誘導体類である。
式（Ｉ）の化合物類は、追加的に１以上のキラル中心
を有していてもよく、従って、望まれるならば通常の方
法で製造され得る種々のエナンチオマーおよびジアステ
レオマーの混合物として存在していてもよい。純粋なエ
ナンチオマー類およびジアステレオマー類の両方とも、
その混合物類と同様、本発明に従って請求される。
を有していてもよく、従って、望まれるならば通常の方
法で製造され得る種々のエナンチオマーおよびジアステ
レオマーの混合物として存在していてもよい。純粋なエ
ナンチオマー類およびジアステレオマー類の両方とも、
その混合物類と同様、本発明に従って請求される。
以下において、簡潔さのため、純粋な化合物類、並び
に、異性体、エナンチオマーおよびジアステレオマーの
化合物類の異なる比率の混合物類、の両方を意味してい
るが、常に式（Ｉ）の化合物類として示すものとする。
に、異性体、エナンチオマーおよびジアステレオマーの
化合物類の異なる比率の混合物類、の両方を意味してい
るが、常に式（Ｉ）の化合物類として示すものとする。
式（Ｉ）は、本発明に従う置換されたアミノ酸アミド
誘導体類の一般的定義を与えるものである。
誘導体類の一般的定義を与えるものである。
下記は好適には、特に限定されていない限り、一般式
において以下の意味を有する： 独立したまたは結合させた基におけるアルキル −１〜６、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキル。メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルが例および好
適なものとして挙げられる。
において以下の意味を有する： 独立したまたは結合させた基におけるアルキル −１〜６、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキル。メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルが例および好
適なものとして挙げられる。
アリール −６〜10個の炭素原子を有する未置換もしくは置換アリ
ール。各場合とも未置換または置換されたフエニルおよ
びナフチル、特に未置換または置換されたフエニルが例
および好適なものとして挙げられる。
ール。各場合とも未置換または置換されたフエニルおよ
びナフチル、特に未置換または置換されたフエニルが例
および好適なものとして挙げられる。
アラルキル −直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４、特に１また
は２個の炭素原子を有し、アリール部分に６〜10個の炭
素原子を有し、好適にはフエニルである、未置換もしく
は置換アラルキル。ベンジル、1,1−および1,2−フエネ
チルおよび1,1−、1,2−、1,3−および2,2−フエニルプ
ロピルが例および好適なものとして挙げられる。
は２個の炭素原子を有し、アリール部分に６〜10個の炭
素原子を有し、好適にはフエニルである、未置換もしく
は置換アラルキル。ベンジル、1,1−および1,2−フエネ
チルおよび1,1−、1,2−、1,3−および2,2−フエニルプ
ロピルが例および好適なものとして挙げられる。
ヘテロアリール −１〜４、好適には１〜３、個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子を有する未置換もしくは置換された５〜９員
環、特に５〜７員環。好適なものとして挙げられるヘテ
ロ原子は酸素、硫黄および窒素である。ピリミジニル、
ピロリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チエニル、
フリル、ピリダジニル、ピラジニル、イソオキサゾリ
ル、チアリル、特にピリジル、が例および好適なものと
し挙げられる。
テロ原子を有する未置換もしくは置換された５〜９員
環、特に５〜７員環。好適なものとして挙げられるヘテ
ロ原子は酸素、硫黄および窒素である。ピリミジニル、
ピロリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チエニル、
フリル、ピリダジニル、ピラジニル、イソオキサゾリ
ル、チアリル、特にピリジル、が例および好適なものと
し挙げられる。
ヘテロアリールアルキル −ヘテロアリール部分は上述の定義および好適なものの
範囲に相当する。アルキル部分は直鎖もしくは分枝鎖状
であり、１〜４、特に１または２個の炭素原子を有す
る。ヘテロアリールメチル、1,1−および1,2−ヘテロア
リールエチルおよび1,1−、1,2−、1,3−および2,2−ヘ
テロアリールプロピルが例および好適なものとして挙げ
られる。
範囲に相当する。アルキル部分は直鎖もしくは分枝鎖状
であり、１〜４、特に１または２個の炭素原子を有す
る。ヘテロアリールメチル、1,1−および1,2−ヘテロア
リールエチルおよび1,1−、1,2−、1,3−および2,2−ヘ
テロアリールプロピルが例および好適なものとして挙げ
られる。
一般式の、任意に置換された基類は、１以上、好適に
は１〜３、特に１または２、個の同一もしくは異なる置
換基を有していてもよい。例および好適なものとして挙
げられる置換基は：好適には１〜４、特に１または２個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、
ｎ−およびｉ−プロピルおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブ
チル；好適には１〜４、特に１または２個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−お
よびｉ−プロピルオキシおよびｎ−、ｉ−、sec−およ
びｔ−ブチルオキシ；好適には１〜４、特に１または２
個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオおよびｎ
−、ｉ−、sec−およびｔ−ブチルチオ；好適には１〜
４、特に１または２個の炭素原子および好適には１〜
９、特に１〜５のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオで
あり、そのハロゲン原子は同一または異なり、好適には
弗素、塩素または臭素、特に弗素である。例えばトリフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチ
ル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチ
ル、トリフルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフル
オロメトキシおよびトリフルオロメチルチオ；ヒドロキ
シル；ハロゲン、好適には弗素、塩素、臭素および沃
素、特に弗素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アル
キル基当り好適には１〜４、特に１または２個の炭素原
子を有するジアルキルアミノ、例えばジメチルアミノお
よびジエチルアミノ、カルボキシル；各々のアルキル部
分に１〜４、特に１または２個の炭素原子を有するアル
キルアルコキシ；アルキル部分に１〜４、特に１または
２個の炭素原子を有するカルボニルアルコキシ、例えば
カルボニルメトキシおよびカルボニルエトキシ；アルキ
ル部分に１〜４、特に１または２個の炭素原子を有する
カルボニルアルキル、例えばアセチルおよびプロピオニ
ル；ホルミル；アリール部分に５〜10個の炭素原子を有
するカルボニルアリールオキシ、例えばカルボニルフエ
ノキシ；アリール部分に６〜10個の炭素原子を有するカ
ルボニルアリール、例えばベンゾイル；アルキル部分に
１〜４、特に１または２個の炭素原子を有するオキシカ
ルボニルアルキル、例えばアセトキシ；アリール部分に
６〜10個の炭素原子を有するオキシカルボニルアリー
ル、例えばベンゾイルオキシ；各々がアルキル部分に１
〜４、特に１または２個の炭素原子を有するカルボキシ
ルアミノ、カルボニルアミノアルキル、カルボニルアミ
ノジアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、アミノカルボニルアルキルおよびアルキルアミ
ノカルボニルアルキル；スルホンアミド；スルホンアル
キル；各々が１〜４、特に１または２個の炭素原子を有
するスルホニルアルキルおよびスルホニルアルコキシ；
各場合とも未置換か、ハロゲン、特に弗素、塩素および
／または臭素によって置換されているフエニルまたはフ
エノキシである。
は１〜３、特に１または２、個の同一もしくは異なる置
換基を有していてもよい。例および好適なものとして挙
げられる置換基は：好適には１〜４、特に１または２個
の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、
ｎ−およびｉ−プロピルおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブ
チル；好適には１〜４、特に１または２個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−お
よびｉ−プロピルオキシおよびｎ−、ｉ−、sec−およ
びｔ−ブチルオキシ；好適には１〜４、特に１または２
個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオおよびｎ
−、ｉ−、sec−およびｔ−ブチルチオ；好適には１〜
４、特に１または２個の炭素原子および好適には１〜
９、特に１〜５のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオで
あり、そのハロゲン原子は同一または異なり、好適には
弗素、塩素または臭素、特に弗素である。例えばトリフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチ
ル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチ
ル、トリフルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフル
オロメトキシおよびトリフルオロメチルチオ；ヒドロキ
シル；ハロゲン、好適には弗素、塩素、臭素および沃
素、特に弗素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アル
キル基当り好適には１〜４、特に１または２個の炭素原
子を有するジアルキルアミノ、例えばジメチルアミノお
よびジエチルアミノ、カルボキシル；各々のアルキル部
分に１〜４、特に１または２個の炭素原子を有するアル
キルアルコキシ；アルキル部分に１〜４、特に１または
２個の炭素原子を有するカルボニルアルコキシ、例えば
カルボニルメトキシおよびカルボニルエトキシ；アルキ
ル部分に１〜４、特に１または２個の炭素原子を有する
カルボニルアルキル、例えばアセチルおよびプロピオニ
ル；ホルミル；アリール部分に５〜10個の炭素原子を有
するカルボニルアリールオキシ、例えばカルボニルフエ
ノキシ；アリール部分に６〜10個の炭素原子を有するカ
ルボニルアリール、例えばベンゾイル；アルキル部分に
１〜４、特に１または２個の炭素原子を有するオキシカ
ルボニルアルキル、例えばアセトキシ；アリール部分に
６〜10個の炭素原子を有するオキシカルボニルアリー
ル、例えばベンゾイルオキシ；各々がアルキル部分に１
〜４、特に１または２個の炭素原子を有するカルボキシ
ルアミノ、カルボニルアミノアルキル、カルボニルアミ
ノジアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、アミノカルボニルアルキルおよびアルキルアミ
ノカルボニルアルキル；スルホンアミド；スルホンアル
キル；各々が１〜４、特に１または２個の炭素原子を有
するスルホニルアルキルおよびスルホニルアルコキシ；
各場合とも未置換か、ハロゲン、特に弗素、塩素および
／または臭素によって置換されているフエニルまたはフ
エノキシである。
一般式において、R1、R2、R3およびR5は互いに独立し
て好適にはメチルまたはエチルを表わし、特に水素を表
わす。
て好適にはメチルまたはエチルを表わし、特に水素を表
わす。
ここで与えられた定義はまた、基に関する下記の好適
な組み合せにおける定義にも、相当する方法で適用され
る。
な組み合せにおける定義にも、相当する方法で適用され
る。
式（Ｉ）の好適な化合物類は、式中 R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、同一もしくは異なり、
水素または１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして ArおよびAr′が、同一もしくは異なり、各場合とも未置
換もしくは置換フエニル、ピリジルおよびフリル；また
はフエニル部分が未置換もしくは置換されており、そし
て直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４個の炭素原子
を有するフエニルアルキルを表わし、各場合とも、フエ
ニル部分の適切な置換基は： 各々が１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオ；各々が１〜４個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜９個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基当り１〜４個の炭素原子を有するジアル
キルアミノ；カルボキシル；各々のアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルアルコキシ；アルキル
部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニルアルコキ
シ；アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ニルアルキル；ホルミル；アリール部分に５〜10個の炭
素原子を有するカルボニルアリールオキシ；アリール部
分に６〜10個の炭素原子を有するカルボニルアリール；
アルキル部分に１〜４個の炭素原始を有するカルボニル
アルキル；アリール部分に６〜10個の炭素原子を有する
オキシカルボニルアリール；各々がアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニル
アミノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノ
カルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボ
ニルアルキルおよびアルキルアミノカルボニルアルキ
ル；スルホンアミド；スルホンアルキル；各々が１〜４
個の炭素原子を有するスルホニルアルキルおよびスルホ
ニルアルコキシ；各場合とも、未置換がハロゲンで置換
されたフエニルまたはフエノキシであるものである。
水素または１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして ArおよびAr′が、同一もしくは異なり、各場合とも未置
換もしくは置換フエニル、ピリジルおよびフリル；また
はフエニル部分が未置換もしくは置換されており、そし
て直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４個の炭素原子
を有するフエニルアルキルを表わし、各場合とも、フエ
ニル部分の適切な置換基は： 各々が１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオ；各々が１〜４個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜９個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基当り１〜４個の炭素原子を有するジアル
キルアミノ；カルボキシル；各々のアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルアルコキシ；アルキル
部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニルアルコキ
シ；アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ニルアルキル；ホルミル；アリール部分に５〜10個の炭
素原子を有するカルボニルアリールオキシ；アリール部
分に６〜10個の炭素原子を有するカルボニルアリール；
アルキル部分に１〜４個の炭素原始を有するカルボニル
アルキル；アリール部分に６〜10個の炭素原子を有する
オキシカルボニルアリール；各々がアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニル
アミノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノ
カルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボ
ニルアルキルおよびアルキルアミノカルボニルアルキ
ル；スルホンアミド；スルホンアルキル；各々が１〜４
個の炭素原子を有するスルホニルアルキルおよびスルホ
ニルアルコキシ；各場合とも、未置換がハロゲンで置換
されたフエニルまたはフエノキシであるものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、式中、 R1が、水素を表わし、そして R2、R3およびR4が、同一もしくは異なり、水素または１
〜５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして R5およびR6が、同一もしくは異なり、水素、メチルまた
はエチルを表わし、そして Arが、未置換が同一もしくは異なる置換基でモノ置換〜
トリ置換されたフエニルを表わし、適切な置換基を以下
に示す： 各々が１または２個の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシおよびアルキルチオ;1または２個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；弗素、塩素、臭素および
沃素；シアノ；ニトロ；アルキル基当り１または２個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ；カルボキシル；各
々のアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するア
ルキルアルコキシ；アルキル部分に１または２個の炭素
原子を有するカルボニルアルコキシ；アルキル部分に１
または２個の炭素原子を有するカルボニルアルキル；ホ
ルミル；カルボニルフエノキシ；ベンゾイル:1または２
個の炭素原子を有するオキシカルボニルアルキル；ベン
ゾイルオキシ；各々がアルキル部分に１または２個の炭
素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノア
ルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアル
キル、およびアルキルアミノカルボニルアルキル；スル
ホンアミド；各々が１または２個の炭素原子を有するス
ルホンアルキル、スルホニルアルキルおよびスルホニル
アルコキシ；各場合共、未置換か弗素、塩素または臭素
によって置換されているフエニルまたはフエノキシ、お
よび Ar′が、各場合とも、未置換か同一もしくは異なる置換
基でモノ置換〜トリ置換されたフエニル、ピリジルまた
はフリルを表わすか、或いはフエニル部分が未置換か同
一もしくは異なる置換基でモノ置換〜トリ置換されてお
りそしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有す
るフエニルアルキルを表わし、適切なフエニル置換基は
各場合とも、上述したフエニル置換基であるものであ
る。
〜５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして R5およびR6が、同一もしくは異なり、水素、メチルまた
はエチルを表わし、そして Arが、未置換が同一もしくは異なる置換基でモノ置換〜
トリ置換されたフエニルを表わし、適切な置換基を以下
に示す： 各々が１または２個の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシおよびアルキルチオ;1または２個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；弗素、塩素、臭素および
沃素；シアノ；ニトロ；アルキル基当り１または２個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ；カルボキシル；各
々のアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するア
ルキルアルコキシ；アルキル部分に１または２個の炭素
原子を有するカルボニルアルコキシ；アルキル部分に１
または２個の炭素原子を有するカルボニルアルキル；ホ
ルミル；カルボニルフエノキシ；ベンゾイル:1または２
個の炭素原子を有するオキシカルボニルアルキル；ベン
ゾイルオキシ；各々がアルキル部分に１または２個の炭
素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノア
ルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアル
キル、およびアルキルアミノカルボニルアルキル；スル
ホンアミド；各々が１または２個の炭素原子を有するス
ルホンアルキル、スルホニルアルキルおよびスルホニル
アルコキシ；各場合共、未置換か弗素、塩素または臭素
によって置換されているフエニルまたはフエノキシ、お
よび Ar′が、各場合とも、未置換か同一もしくは異なる置換
基でモノ置換〜トリ置換されたフエニル、ピリジルまた
はフリルを表わすか、或いはフエニル部分が未置換か同
一もしくは異なる置換基でモノ置換〜トリ置換されてお
りそしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有す
るフエニルアルキルを表わし、適切なフエニル置換基は
各場合とも、上述したフエニル置換基であるものであ
る。
式（Ｉ）の非常に特別に好適な例は、式中、 R1が、水素を表わし、そして R2が、水素またはメチルを表わし、そして R3およびR4が、同一もしくは異なり、水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、また
は R3およびR4が、それらが結合する炭素原子と一緒にシク
ロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を
表わし、そして R5が、水素またはメチルを表わし、そして R6が、水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Arが、未置換か、或いは同一もしくは異なる置換基でモ
ノ置換もしくはジ置換されたフエニルを表わし、適切な
置換基は以下のとおりである：メチル、エチル、ｎ−お
よびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｉ−およびｎ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフ
ルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキ
シおよびトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、弗素、
ニトロおよびシアノ、 Ar′が、フエニル部分が未置換か同一もしくは異なる置
換基でモノ置換もしくはジ置換されているベンジルまた
は1,2−フエネチル、特に未置換、或いは同一もしくは
異なる置換基でモノ置換またはジ置換されたフエニルを
表わし、各場合とも適切なフエニル置換基は上述したフ
エニル置換基である、ものである。
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、また
は R3およびR4が、それらが結合する炭素原子と一緒にシク
ロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を
表わし、そして R5が、水素またはメチルを表わし、そして R6が、水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Arが、未置換か、或いは同一もしくは異なる置換基でモ
ノ置換もしくはジ置換されたフエニルを表わし、適切な
置換基は以下のとおりである：メチル、エチル、ｎ−お
よびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｉ−およびｎ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフ
ルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキ
シおよびトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、弗素、
ニトロおよびシアノ、 Ar′が、フエニル部分が未置換か同一もしくは異なる置
換基でモノ置換もしくはジ置換されているベンジルまた
は1,2−フエネチル、特に未置換、或いは同一もしくは
異なる置換基でモノ置換またはジ置換されたフエニルを
表わし、各場合とも適切なフエニル置換基は上述したフ
エニル置換基である、ものである。
一般式（Ｉ）のとりわけ好適な置換されたアミノ酸ア
ミド誘導体類は、式中、 R1、R2、R5、R6、ArおよびAr′が、上に与えられた意味
を有し、特に好適な範囲のものであり、そして R3が、水素を表わし、そして R4が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ｉ
−ブチルまたは３−ペンチル、特にｉ−プロピルまたは
ｓ−ブチルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環、特にシ
クロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環
を形成する、ものである。
ミド誘導体類は、式中、 R1、R2、R5、R6、ArおよびAr′が、上に与えられた意味
を有し、特に好適な範囲のものであり、そして R3が、水素を表わし、そして R4が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ｉ
−ブチルまたは３−ペンチル、特にｉ−プロピルまたは
ｓ−ブチルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環、特にシ
クロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環
を形成する、ものである。
一般式（Ｉ） ［式中、 R1、R2、R3、R4、R5、R6、ArおよびAr′は上述した意味
を有する］ の置換アミノ酸アミド誘導体類は、式（II） ［式中、 Ar、R2、R3およびR4は、上記の意味を有するかまたはそ
れらのカルボキシルが活性化された誘導体類である］ の置換されたアミノ酸と、 式（III） HNR1−CR5R6Ar′ ［式中、 Ar′、R1、R5およびR6は、上記の意味を有する］ のアミンとを、 適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下そして適宜希
釈剤の存在下、反応させた時得られる。
を有する］ の置換アミノ酸アミド誘導体類は、式（II） ［式中、 Ar、R2、R3およびR4は、上記の意味を有するかまたはそ
れらのカルボキシルが活性化された誘導体類である］ の置換されたアミノ酸と、 式（III） HNR1−CR5R6Ar′ ［式中、 Ar′、R1、R5およびR6は、上記の意味を有する］ のアミンとを、 適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下そして適宜希
釈剤の存在下、反応させた時得られる。
例えば、出発原料として、フエノキシカルボニル−Ｌ
−イソリユーシンおよび４−クロロフエネチルアミンを
用いた場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で
表わされる： 式（II）は、本発明に従う方法を実施するための出発
原料として、用いられるアミノ酸誘導体類の一般的な定
義を与える。この式において、Ar、R2、R3およびR4は、
好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連し
て、これらの置換基に関して好適であると既に記述した
意味を有する。
−イソリユーシンおよび４−クロロフエネチルアミンを
用いた場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で
表わされる： 式（II）は、本発明に従う方法を実施するための出発
原料として、用いられるアミノ酸誘導体類の一般的な定
義を与える。この式において、Ar、R2、R3およびR4は、
好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連し
て、これらの置換基に関して好適であると既に記述した
意味を有する。
式（II）のアミノ酸誘導体類は一般的に公知であるか
（例えば、Honben−Weyl、Methoden der organischen C
hemie［有機化学の方法］、XV巻、パート１および２、4
6頁以降および112頁以降、Georg Thieme Verlag、Stutt
gart 1974;D.Keller他.,Org.Synth.60、2145（1981）；
およびR.C.Sheppard、A Specialist Periodical Repor
t、Amino−acids、PeptidesおよびProteins、The Royal
Society of Chemistry、Burlington House、London 19
78、およびI.P.GreensteinおよびM.Winitz、Chemistry
of Amino Acids、I.Wiley Sons Inc.,New York、London
1961;およびE.SchrderおよびK.Lbke、The Peptide
s Vol.I、Academic Press、New York、London 1965参
照）、またはここに示した方法によって得ることができ
る。
（例えば、Honben−Weyl、Methoden der organischen C
hemie［有機化学の方法］、XV巻、パート１および２、4
6頁以降および112頁以降、Georg Thieme Verlag、Stutt
gart 1974;D.Keller他.,Org.Synth.60、2145（1981）；
およびR.C.Sheppard、A Specialist Periodical Repor
t、Amino−acids、PeptidesおよびProteins、The Royal
Society of Chemistry、Burlington House、London 19
78、およびI.P.GreensteinおよびM.Winitz、Chemistry
of Amino Acids、I.Wiley Sons Inc.,New York、London
1961;およびE.SchrderおよびK.Lbke、The Peptide
s Vol.I、Academic Press、New York、London 1965参
照）、またはここに示した方法によって得ることができ
る。
本発明に従う方法を実施するための出発原料として追
加的に使用される、式（II）のアミノ酸のカルボキシル
が活性化された誘導体類は一般に公知である。
加的に使用される、式（II）のアミノ酸のカルボキシル
が活性化された誘導体類は一般に公知である。
式（II）のアミノ酸の適切なカルボキシル活性誘導体
類は全てのカルボキシルが活性化された誘導体類、例え
ば酸クロライド類の如き酸ハライド類、および酸アジド
類、加うるに例えば混合Ｏ−アルキル炭酸無水物類の如
き対称および混合無水物類、更に例えばＰ−ニトロフエ
ニルエステル類またはＮ−ヒドロキシスクシニミドエス
テル類の如き活性化されたエステル類、例えば、ジシク
ロヘキシルカルボジイミドまたはカルボニルジイミダゾ
ールの如き、縮合剤を用いてインサイチユー法で生成さ
せた活性形のアミノ酸類である。
類は全てのカルボキシルが活性化された誘導体類、例え
ば酸クロライド類の如き酸ハライド類、および酸アジド
類、加うるに例えば混合Ｏ−アルキル炭酸無水物類の如
き対称および混合無水物類、更に例えばＰ−ニトロフエ
ニルエステル類またはＮ−ヒドロキシスクシニミドエス
テル類の如き活性化されたエステル類、例えば、ジシク
ロヘキシルカルボジイミドまたはカルボニルジイミダゾ
ールの如き、縮合剤を用いてインサイチユー法で生成さ
せた活性形のアミノ酸類である。
式（II）のアミノ酸類に相当する酸クロライド類およ
び混合無水物類が好適に用いられる。これらは、式（I
I）のアミノ酸もしくはそれらの塩類とハロゲン化剤、
或いは混合水物類を調製するための一般に知られた薬剤
類の一種、例えば五塩化燐、塩化チオニル、塩化オクザ
リルまたはクロル蟻酸イソブチルなどとを、一般的に知
られている方法で反応させることによって製造できる。
クロル蟻酸イソブチルの使用が好適である。
び混合無水物類が好適に用いられる。これらは、式（I
I）のアミノ酸もしくはそれらの塩類とハロゲン化剤、
或いは混合水物類を調製するための一般に知られた薬剤
類の一種、例えば五塩化燐、塩化チオニル、塩化オクザ
リルまたはクロル蟻酸イソブチルなどとを、一般的に知
られている方法で反応させることによって製造できる。
クロル蟻酸イソブチルの使用が好適である。
該反応は、例えば、ケトン類、例えばアセトンなど；
エステル類、例えば酢酸エチルなど；アミド類、例えば
ジメチルホルムアミドなど；ニトリル類、例えばアセト
ニトリルなど；クロロ炭化水素類、例えば塩化メチレン
など；炭化水素類、例えばトルエンなど；またはエーテ
ル類、例えばテトラヒドロフランなど、或いはその混合
物などような芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水
素類の如き中性希釈剤類の存在下、および／または好適
には、例えばトリエチルアミン、ピリジンまたはＮ−メ
チルピペリジンなどのような三級アミンの如き酸結合剤
の存在下、−78℃〜100℃、好適には−60℃〜25℃の温
度で行なうことができる。
エステル類、例えば酢酸エチルなど；アミド類、例えば
ジメチルホルムアミドなど；ニトリル類、例えばアセト
ニトリルなど；クロロ炭化水素類、例えば塩化メチレン
など；炭化水素類、例えばトルエンなど；またはエーテ
ル類、例えばテトラヒドロフランなど、或いはその混合
物などような芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水
素類の如き中性希釈剤類の存在下、および／または好適
には、例えばトリエチルアミン、ピリジンまたはＮ−メ
チルピペリジンなどのような三級アミンの如き酸結合剤
の存在下、−78℃〜100℃、好適には−60℃〜25℃の温
度で行なうことができる。
式（III）は、本発明に従う方法を実施するための出
発原料として追加的に使用されるアミン類の一般的な定
義を与える。この式においてR1、Ar′、R5およびR6は上
記の意味を有する。
発原料として追加的に使用されるアミン類の一般的な定
義を与える。この式においてR1、Ar′、R5およびR6は上
記の意味を有する。
式（III）のアミン類は有機化学に関して一般的に知
られている化合物類である。
られている化合物類である。
本発明に従う方法のための適切な希釈剤は、ケトン
類、例えばアセトンまたはエチルメチルケトン；エステ
ル類、例えば酢酸エチルまたは酢酸メチル；アミド類、
例えばジメチルホルムアミド；ニトリル類、例えばアセ
トニトリル；クロロ炭化水素類、例えば塩化メチレンま
たは四塩化炭素；炭化水素類、例えばトルエン、或いは
エーテル類、例えばテトラヒドロフランなどの如き不活
性な有機溶媒類、およびまた、適宜水およびその混合物
である。
類、例えばアセトンまたはエチルメチルケトン；エステ
ル類、例えば酢酸エチルまたは酢酸メチル；アミド類、
例えばジメチルホルムアミド；ニトリル類、例えばアセ
トニトリル；クロロ炭化水素類、例えば塩化メチレンま
たは四塩化炭素；炭化水素類、例えばトルエン、或いは
エーテル類、例えばテトラヒドロフランなどの如き不活
性な有機溶媒類、およびまた、適宜水およびその混合物
である。
本発明に従う方法のための適切な酸結合剤類は、通常
の無機および有機の、酸と結合するものである。これら
には、好適には、三級アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジンまたはＮ−メチルピペリジン、およびま
た、無機塩基類、例えば金属の水酸化物類、例えば水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウム、或いは金属の炭酸
塩類、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムなと
が含まれる。
の無機および有機の、酸と結合するものである。これら
には、好適には、三級アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジンまたはＮ−メチルピペリジン、およびま
た、無機塩基類、例えば金属の水酸化物類、例えば水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウム、或いは金属の炭酸
塩類、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムなと
が含まれる。
本発明に従う方法は、任意に、触媒の存在下で行なわ
れる。例として４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミド
が挙げられる。
れる。例として４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミド
が挙げられる。
本方法を実施する場合、温度は比較的広い範囲で変化
させ得る。一般に、本方法は、−78〜＋120℃、好適に
は−60〜＋40℃で行なわれる。
させ得る。一般に、本方法は、−78〜＋120℃、好適に
は−60〜＋40℃で行なわれる。
本発明に従う方法を実施する場合、等モル量が好適に
用いられる。
用いられる。
これに関連して、式（II）のアミノ酸誘導体類は、純
粋な光学異性体類（ＤまたはＬ−形）またはラセミ化合
物類として用いられる。
粋な光学異性体類（ＤまたはＬ−形）またはラセミ化合
物類として用いられる。
本発明には、純粋な異性体類とその混合物の両方が含
まれる。これらの混合物は、通常の方法、例えば適切な
溶媒からの選択的結晶化、或いはシリカゲルまたはアル
ミナ上のクロトグラフイー、によって成分に分離でき
る。ラセミ化合物類は、通常の方法、従って例えば、樟
脳スルホン酸またはジベンゾイル酒石酸のような光学的
に活性な酸類との塩形成そして選択的結晶化によるか、
或いは、適切な光学活性薬剤類との誘導体形成、ジアス
テレオマー誘導体類の分離そして光学的に活性なカラム
材料上での再開裂または分離によって、個々のエナンチ
オマー類に分離され得る。
まれる。これらの混合物は、通常の方法、例えば適切な
溶媒からの選択的結晶化、或いはシリカゲルまたはアル
ミナ上のクロトグラフイー、によって成分に分離でき
る。ラセミ化合物類は、通常の方法、従って例えば、樟
脳スルホン酸またはジベンゾイル酒石酸のような光学的
に活性な酸類との塩形成そして選択的結晶化によるか、
或いは、適切な光学活性薬剤類との誘導体形成、ジアス
テレオマー誘導体類の分離そして光学的に活性なカラム
材料上での再開裂または分離によって、個々のエナンチ
オマー類に分離され得る。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は、有害生物類
に対して強力な活性を有し、そして望ましくない有害な
微生物類を駆除するために使用できる。該活性化合物類
は植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤、としての使用に適
している。
に対して強力な活性を有し、そして望ましくない有害な
微生物類を駆除するために使用できる。該活性化合物類
は植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤、としての使用に適
している。
植物保護における殺菌・殺黴剤はプラスモジオフォロ
ミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycet
es）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合
菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子
菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromyce
tes）を防除する際に用いられる。
ミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycet
es）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合
菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子
菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromyce
tes）を防除する際に用いられる。
上記の属名に属する菌・カビの病気を原因となる或種
の微生物類を例として挙げるが、しかしこれに限定され
るものではない： ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythi
um ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phyt
ophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例
えばべと病（Pseudoperonospora humuli又はPseudopero
nospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病（Plas
mopara viticola）； ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronos
pora posi又はPeronospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erys
iphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病
（Sphaerotheca fuliginea）； ポドスフェラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病
（Podosphaera leucotricha）； ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Ventur
ia inaequalis）； ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyren
ophora teres又はPyrenophora gramine）（分生胞子器
型:Drechslera、同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病
（Cochliobolus sativus）（分生胞子器型:Drechsler
a、同義:Helminthosporium）； ウロミセス（Uromyces）種、例えばさび病（Uromyces
appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia
recondita）； ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ（Till
etia caries）； 黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago n
uda又はUstilago avenae）； ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病
（Pellicularia sasakii）； ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病
（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・
クルモルム（Fusarium culmorum）； 灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botr
ytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria
nodorum）； レプトスフェリア（Leptosphaeria）種、例えばレプ
トスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ
・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリ
ア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brass
icae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）
種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
の微生物類を例として挙げるが、しかしこれに限定され
るものではない： ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythi
um ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phyt
ophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例
えばべと病（Pseudoperonospora humuli又はPseudopero
nospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病（Plas
mopara viticola）； ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronos
pora posi又はPeronospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erys
iphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病
（Sphaerotheca fuliginea）； ポドスフェラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病
（Podosphaera leucotricha）； ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Ventur
ia inaequalis）； ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyren
ophora teres又はPyrenophora gramine）（分生胞子器
型:Drechslera、同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病
（Cochliobolus sativus）（分生胞子器型:Drechsler
a、同義:Helminthosporium）； ウロミセス（Uromyces）種、例えばさび病（Uromyces
appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia
recondita）； ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ（Till
etia caries）； 黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago n
uda又はUstilago avenae）； ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病
（Pellicularia sasakii）； ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病
（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・
クルモルム（Fusarium culmorum）； 灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botr
ytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria
nodorum）； レプトスフェリア（Leptosphaeria）種、例えばレプ
トスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ
・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリ
ア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brass
icae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）
種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合
物は、植物に対して良好な許容性を有しているため、植
物の地上部分、成長増殖茎および種子、並びに土壌への
処理が可能である。
物は、植物に対して良好な許容性を有しているため、植
物の地上部分、成長増殖茎および種子、並びに土壌への
処理が可能である。
本発明に従う活性化合物類は、トマトに対するフイト
フトラ種、またはぶどうに対するプラスモパラ種の防除
用に、そしてまたイネの病気、例えば頸部の腐れ（いも
ち病（Pyricularia oryzae）の原因となる微生物または
茎の胴枯れ病（紋枯病（Dellicularia sasakii））の原
因となる微生物の、防除用に、特に良好な効果を有し保
護的および組織的に使用することができる。
フトラ種、またはぶどうに対するプラスモパラ種の防除
用に、そしてまたイネの病気、例えば頸部の腐れ（いも
ち病（Pyricularia oryzae）の原因となる微生物または
茎の胴枯れ病（紋枯病（Dellicularia sasakii））の原
因となる微生物の、防除用に、特に良好な効果を有し保
護的および組織的に使用することができる。
これらの特別な物理学的および／または化学的特性に
より、本活性化合物類は通常の調合物、例えば溶液、乳
濁液、懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾ
ル、重合体物質中および種用のコーテイング組成物中の
非常に微細なカプセル剤、並びにULV冷ミストおよび温
ミストに変えることができる。
より、本活性化合物類は通常の調合物、例えば溶液、乳
濁液、懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾ
ル、重合体物質中および種用のコーテイング組成物中の
非常に微細なカプセル剤、並びにULV冷ミストおよび温
ミストに変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合
物類を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下液化した気体お
よび／または固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳
化剤および／または懸濁剤および／または発泡剤を使用
して、混合することで製造される。増量剤として水を使
用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用でき
る。液体の溶媒としては、主として次のものが適当であ
る：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族
の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレ
ン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油溜
分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド並びに水；液化した気体の増量剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばエーロゾル噴射基剤、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固
体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン類、粘土類、滑石、チヨーク、石英、アタパルジ
ヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕し
た合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよ
び珪酸塩が適しており；粉剤用の固体の担体としては、
例えば破砕および分別された天然鉱物、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機お
よび有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、
例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこ
の茎が適しており；乳化剤および／または発泡剤として
は、例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例
えばポリオキシエチレン脂肪族エステル類、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン
酸塩類、アルキルスルフエート類、アリールスルホン酸
塩、並びにアルブミン加水分解生成物類が適しており；
分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液および
メチルセルロースが適している。
物類を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下液化した気体お
よび／または固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳
化剤および／または懸濁剤および／または発泡剤を使用
して、混合することで製造される。増量剤として水を使
用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用でき
る。液体の溶媒としては、主として次のものが適当であ
る：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族
の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレ
ン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油溜
分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド並びに水；液化した気体の増量剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばエーロゾル噴射基剤、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固
体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン類、粘土類、滑石、チヨーク、石英、アタパルジ
ヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕し
た合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよ
び珪酸塩が適しており；粉剤用の固体の担体としては、
例えば破砕および分別された天然鉱物、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機お
よび有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、
例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこ
の茎が適しており；乳化剤および／または発泡剤として
は、例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例
えばポリオキシエチレン脂肪族エステル類、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン
酸塩類、アルキルスルフエート類、アリールスルホン酸
塩、並びにアルブミン加水分解生成物類が適しており；
分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液および
メチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッド類、
例えばセフアリン類およびレシチン類、そして合成ホス
ホリピッド類が調剤中に用いられる。更に、添加剤とし
て鉱物油および植物油が使用できる。
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッド類、
例えばセフアリン類およびレシチン類、そして合成ホス
ホリピッド類が調剤中に用いられる。更に、添加剤とし
て鉱物油および植物油が使用できる。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チ
タンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を使用できる。
タンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を使用できる。
調合物は一般に、0.1〜95重量％、好適には0.5〜90重
量％；の活性化合物を含有する。
量％；の活性化合物を含有する。
本発明に従う活性化合物類を、他の公知の活性化合物
類、例えば殺菌・殺カビ剤類、殺虫剤類、殺ダニ剤類お
よび除草剤類との混合物として該調合物中に、そして化
学肥料および成長調節物質との混合物中に、存在させる
ことができる。
類、例えば殺菌・殺カビ剤類、殺虫剤類、殺ダニ剤類お
よび除草剤類との混合物として該調合物中に、そして化
学肥料および成長調節物質との混合物中に、存在させる
ことができる。
該活性化合物類は、そのまま或いはそれらの調合物の
形態またはそれらから調製される使用形態、例えば調製
済み溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶粉剤、粉剤お
よび粒剤、とし使用できる。それらは通常の方法、例え
ば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、散布、粉つけ、発泡、は
け塗りなどで使用される。更に、本活性化合物類は、極
めて小さい容量の方法で適用するか、活性化合物の調剤
または活性化合物そのものを土壌中に注入することも可
能である。植物の種子もまた処理できる。
形態またはそれらから調製される使用形態、例えば調製
済み溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶粉剤、粉剤お
よび粒剤、とし使用できる。それらは通常の方法、例え
ば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、散布、粉つけ、発泡、は
け塗りなどで使用される。更に、本活性化合物類は、極
めて小さい容量の方法で適用するか、活性化合物の調剤
または活性化合物そのものを土壌中に注入することも可
能である。植物の種子もまた処理できる。
植物の部分の処理においては、使用形態での活性化合
物の濃度は実質的な範囲内で変える事ができる。それは
一般に１〜0.0001重量％、好適には0.5〜0.001重量％、
である。
物の濃度は実質的な範囲内で変える事ができる。それは
一般に１〜0.0001重量％、好適には0.5〜0.001重量％、
である。
種子を処理する場合、種子のキログラム当り0.001〜5
0g、好適には0.01〜10g、の活性化合物の量が一般に必
要とされる。
0g、好適には0.01〜10g、の活性化合物の量が一般に必
要とされる。
土壌を処理する場合、作用する場所で、0.00001〜0.1
重量％、好適には0.0001〜0.02重量％、の活性化合物の
濃度が必要とされる。
重量％、好適には0.0001〜0.02重量％、の活性化合物の
濃度が必要とされる。
製造実施例 実施例１ 2.12g（8.4ミリモル）のフエノキシカルボニル−Ｌ−
イソリユーシンを50mlのTHF/CH2Cl2（1:9）中に溶解
し、そして−20℃で0.83g（8.4ミリモル）のＮ−メチル
ピペリジンを加える。−20℃で５分間撹拌した後、1.15
g（8.4ミリモル）のクロル蟻酸イソブチルを滴下させ、
この混合物を引き続いて−20℃で10分間撹拌し、−60℃
に冷却し、そして5mlのTHF/CH2Cl2（1:9）中に溶解した
1.30g（8.4ミリモル）の１−（４−クロロフエニル）エ
チルアミンを加える。続いてこの混合物を−15℃で２時
間撹拌した後、更に室温で15時間撹拌する。処理するた
め、沈殿物を炉別し、溶液を真空中で濃縮し、そして残
留物をCH2Cl2中に取り上げる。この有機相を、水、NaHC
O3溶液そして水の順に続けて洗浄し、Na2SO4上で乾燥
し、真空中で溶媒を除去する。150〜156℃の融点を有す
る2.30g（理論値の71％）の無色のN2−フエノキシカル
ボニル−N1−［ラセミ−１−（４−クロロフエニル）エ
チル］−Ｌ−イソリユーシンアミドが得られる。
イソリユーシンを50mlのTHF/CH2Cl2（1:9）中に溶解
し、そして−20℃で0.83g（8.4ミリモル）のＮ−メチル
ピペリジンを加える。−20℃で５分間撹拌した後、1.15
g（8.4ミリモル）のクロル蟻酸イソブチルを滴下させ、
この混合物を引き続いて−20℃で10分間撹拌し、−60℃
に冷却し、そして5mlのTHF/CH2Cl2（1:9）中に溶解した
1.30g（8.4ミリモル）の１−（４−クロロフエニル）エ
チルアミンを加える。続いてこの混合物を−15℃で２時
間撹拌した後、更に室温で15時間撹拌する。処理するた
め、沈殿物を炉別し、溶液を真空中で濃縮し、そして残
留物をCH2Cl2中に取り上げる。この有機相を、水、NaHC
O3溶液そして水の順に続けて洗浄し、Na2SO4上で乾燥
し、真空中で溶媒を除去する。150〜156℃の融点を有す
る2.30g（理論値の71％）の無色のN2−フエノキシカル
ボニル−N1−［ラセミ−１−（４−クロロフエニル）エ
チル］−Ｌ−イソリユーシンアミドが得られる。
下記の式（Ｉ）の化合物 が実施例１と同様にして得られる。
実施例Ａ プラスモパラ試験（ぶどう）／保護 溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の
活性化合物を溶媒および乳化剤の一定量と混合し、そし
てこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の
活性化合物を溶媒および乳化剤の一定量と混合し、そし
てこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
保護活性を試験するため、植物の苗に活性化合物の調
剤を、したたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗
膜が乾燥した後、べと病（Plasmopara viticola）の胞
子の水懸濁液を該植物に接種し、その後１日間、20〜22
℃で100％の大気相対湿度を有する湿った部屋に放置す
る。その後、該植物を、５日間、22℃で約80％の大気湿
度を有する温室におく。そして、この植物を湿らせ、湿
った部屋の中に１日置く。
剤を、したたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗
膜が乾燥した後、べと病（Plasmopara viticola）の胞
子の水懸濁液を該植物に接種し、その後１日間、20〜22
℃で100％の大気相対湿度を有する湿った部屋に放置す
る。その後、該植物を、５日間、22℃で約80％の大気湿
度を有する温室におく。そして、この植物を湿らせ、湿
った部屋の中に１日置く。
接種から７日後評価を行なう。
この時、この試験において、例えば、5ppmの典型的な
活性化合物の濃度で、製造実施例（１）、（２）、
（４）、（６）、（８）、（９）、（10）、（11）、
（12）、（13）および（14）に従う化合物類が優れた等
級の作用を示していた。
活性化合物の濃度で、製造実施例（１）、（２）、
（４）、（６）、（８）、（９）、（10）、（11）、
（12）、（13）および（14）に従う化合物類が優れた等
級の作用を示していた。
実施例Ｂ フイトフトラ試験（トマト）／保護 溶媒4:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の
活性化合物を溶媒および乳化剤の一定量と混合し、そし
てこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の
活性化合物を溶媒および乳化剤の一定量と混合し、そし
てこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
保護活性を試験するため、植物の苗に活性化合物の調
剤を、したたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗
膜が乾燥した後、疫病（Phytophthora infestans）の胞
子の水懸濁液を該植物に接種する。
剤を、したたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗
膜が乾燥した後、疫病（Phytophthora infestans）の胞
子の水懸濁液を該植物に接種する。
該植物を、100％の大気相対湿度を有しそして約20℃
の培養室の中に置く。
の培養室の中に置く。
培養して３日後に評価を行なう。
例えば、5ppmの典型的活性化合物濃度で、製造実施例
（１）、（４）、（７）および（８）〜（16）の化合物
類が優れた等級の作用を示した。
（１）、（４）、（７）および（８）〜（16）の化合物
類が優れた等級の作用を示した。
本発明の主たる特徴および態様は以下のとおりであ
る。
る。
1.一般式（Ｉ） ［式中、 ArおよびAr′は、同一もしくは異なり、未置換もしくは
置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未置換
もしくは置換ヘテロアリールおよび未置換もしくは置換
ヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ のアミノ酸アミド誘導体類。
置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未置換
もしくは置換ヘテロアリールおよび未置換もしくは置換
ヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ のアミノ酸アミド誘導体類。
2.R1、R2、R3、R4、R5およびR6が、同一もしくは異な
り、水素または１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして ArおよびAr′が、同一もしくは異なり、各場合とも未置
換もしくは置換フエニル、ピリジルおよびフリル；また
はフエニル部分が未置換もしくは置換されており、そし
て直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４個の炭素原子
を有するフエニルアルキルを表わし、各場合とも、フエ
ニル部分の適切な置換基は： 各々が１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオ；各々が１〜４個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜９個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基当り１〜４個の炭素原子を有するジアル
キルアミノ；カルボキシル；各々のアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルアルコキシ；アルキル
部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニルアルコキ
シ；アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ニルアルキル；ホルミル；アリール部分に５〜10個の炭
素原子を有するカルボニリアリールオキシ；アリール部
分に６〜10個の炭素原子を有するカルボニルアリール；
アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニル
アルキル；アリール部分に６〜10個の炭素原子を有する
オキシカルボニルアリール；各々がアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニル
アミノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノ
カルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボ
ニルアルキルおよびアルキルアミノカルボニルアルキ
ル；スルホンアミド；スルホンアルキル；各々が１〜４
個の炭素原子を有するスルホニルアルキルおよびスルホ
ニルアルコキシ；各場合とも、未置換かハロゲンで置換
されたフエニルまたはフエノキシであるものである、 第１項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類。
り、水素または１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして ArおよびAr′が、同一もしくは異なり、各場合とも未置
換もしくは置換フエニル、ピリジルおよびフリル；また
はフエニル部分が未置換もしくは置換されており、そし
て直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４個の炭素原子
を有するフエニルアルキルを表わし、各場合とも、フエ
ニル部分の適切な置換基は： 各々が１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオ；各々が１〜４個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜９個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基当り１〜４個の炭素原子を有するジアル
キルアミノ；カルボキシル；各々のアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルアルコキシ；アルキル
部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニルアルコキ
シ；アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ニルアルキル；ホルミル；アリール部分に５〜10個の炭
素原子を有するカルボニリアリールオキシ；アリール部
分に６〜10個の炭素原子を有するカルボニルアリール；
アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニル
アルキル；アリール部分に６〜10個の炭素原子を有する
オキシカルボニルアリール；各々がアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニル
アミノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノ
カルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボ
ニルアルキルおよびアルキルアミノカルボニルアルキ
ル；スルホンアミド；スルホンアルキル；各々が１〜４
個の炭素原子を有するスルホニルアルキルおよびスルホ
ニルアルコキシ；各場合とも、未置換かハロゲンで置換
されたフエニルまたはフエノキシであるものである、 第１項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類。
3.R1が、水素を表わし、そして R2、R3およびR4が、同一もしくは異なり、水素または１
〜５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして R5およびR6が、同一もしくは異なり、水素、メチルまた
はエチルを表わし、そして Arが、未置換が同一もしくは異なる置換基でモノ置換〜
トリ置換されたフエニルを表わし、適切な置換基を以下
に示す： 各々が、１または２の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシおよびアルキルチオ;1または２個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲンアルキル、アロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；弗素、塩素、臭素および
沃素；シアノ；ニトロ；アルキル基当り１または２個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ；カルボキシル；各
々のアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するア
ルキルアルコキシ；アルキル部分に１または２個の炭素
原子を有するカルボニルアルコキシ；アルキル部分に１
または２個の炭素原子を有するカルボニルアルキル；ホ
ルミル；カルボニルフエノキシ；ベンゾイル:1または２
個の炭素原子を有するオキシカルボニルアルキル；ベン
ゾイルオキシ；各々がアルキル部分に１または２個の炭
素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノア
ルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアル
キル、およびアルキルアミノカルボニルアルキル；スル
ホンアミド；各々が１または２個の炭素原子を有するス
ルホンアルキル、スルホニルアルキルおよびスルホニル
アルコキシ；各場合共、未置換か弗素、塩素または臭素
によって置換されているフエニルまたはフエノキシ、お
よび Ar′が、各場合とも、未置換か同一もしくは異なる置換
基でモノ置換〜トリ置換されたフエニル、ピリジルまた
はフリルを表わすか、或いはフエニル部分が未置換か同
一もしくは異なる置換基でモノ置換〜トリ置換されてお
りそしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有す
るフエニルアルキルを表わし、適切なフエニル置換基は
各場合とも、上述したフエニル置換基である、第１項記
載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類。
〜５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成
し、そして R5およびR6が、同一もしくは異なり、水素、メチルまた
はエチルを表わし、そして Arが、未置換が同一もしくは異なる置換基でモノ置換〜
トリ置換されたフエニルを表わし、適切な置換基を以下
に示す： 各々が、１または２の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシおよびアルキルチオ;1または２個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲンアルキル、アロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；弗素、塩素、臭素および
沃素；シアノ；ニトロ；アルキル基当り１または２個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ；カルボキシル；各
々のアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するア
ルキルアルコキシ；アルキル部分に１または２個の炭素
原子を有するカルボニルアルコキシ；アルキル部分に１
または２個の炭素原子を有するカルボニルアルキル；ホ
ルミル；カルボニルフエノキシ；ベンゾイル:1または２
個の炭素原子を有するオキシカルボニルアルキル；ベン
ゾイルオキシ；各々がアルキル部分に１または２個の炭
素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノア
ルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアル
キル、およびアルキルアミノカルボニルアルキル；スル
ホンアミド；各々が１または２個の炭素原子を有するス
ルホンアルキル、スルホニルアルキルおよびスルホニル
アルコキシ；各場合共、未置換か弗素、塩素または臭素
によって置換されているフエニルまたはフエノキシ、お
よび Ar′が、各場合とも、未置換か同一もしくは異なる置換
基でモノ置換〜トリ置換されたフエニル、ピリジルまた
はフリルを表わすか、或いはフエニル部分が未置換か同
一もしくは異なる置換基でモノ置換〜トリ置換されてお
りそしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有す
るフエニルアルキルを表わし、適切なフエニル置換基は
各場合とも、上述したフエニル置換基である、第１項記
載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類。
4.R1が、水素を表わし、そして R2が、水素またはメチルを表わし、そして R3およびR4が、同一もしくは異なり、水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、また
は R3およびR4が、それらが結合する炭素原子と一緒にシク
ロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を
表わし、そして R5が、水素またはメチルを表わし、そしてR6が、水素、
メチルまたはエチルを表わし、そして Arが、未置換か、或いは同一もしくは異なる置換基でモ
ノ置換もしくはジ置換されたフエニルを表わし、適切な
置換基は以下のとおりである：メチル、エチル、ｎ−お
よびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｉ−およびｎ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフ
ルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキ
シおよびトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、弗素、
ニトロおよびシアノ、 Ar′が、各場合ともフエニル部分が未置換か同一もしく
は異なる置換基でモノ置換もしくはジ置換されているベ
ンジルまたは1,2−フエネチル、またはフエニルを表わ
し、各場合とも適切なフエニル置換基は上述したフエニ
ル置換基である、第１項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミ
ド誘導体類。
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、また
は R3およびR4が、それらが結合する炭素原子と一緒にシク
ロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を
表わし、そして R5が、水素またはメチルを表わし、そしてR6が、水素、
メチルまたはエチルを表わし、そして Arが、未置換か、或いは同一もしくは異なる置換基でモ
ノ置換もしくはジ置換されたフエニルを表わし、適切な
置換基は以下のとおりである：メチル、エチル、ｎ−お
よびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｉ−およびｎ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフ
ルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキ
シおよびトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、弗素、
ニトロおよびシアノ、 Ar′が、各場合ともフエニル部分が未置換か同一もしく
は異なる置換基でモノ置換もしくはジ置換されているベ
ンジルまたは1,2−フエネチル、またはフエニルを表わ
し、各場合とも適切なフエニル置換基は上述したフエニ
ル置換基である、第１項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミ
ド誘導体類。
5.R1、R2、R5、R6、ArおよびAr′が、第１〜４項中に示
した意味を有し、そして R3が、水素を表わし、そして R4が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ｉ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたは３−ペンチ
ルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成す
る、 第１項記載の一般式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類。
した意味を有し、そして R3が、水素を表わし、そして R4が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ｉ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたは３−ペンチ
ルを表わすか、または R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成す
る、 第１項記載の一般式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類。
6.式（II） ［式中、 Ar、R2、R3およびR4は、下記の意味を有するかまたはそ
れらのカルボキシルが活性化された誘導体類である］ の置換されたアミノ酸と、 式（III） HNR1−CR5R6Ar′ ［式中、 Ar′、R1、R5およびR6は、下記の意味を有する］ のアミンとを、 適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下そして適宜希
釈剤の存在下、反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） ［式中、 ArおよびAr′は、同一もしくは異なり、各場合とも未置
換もしくは置換アリール、アラルキル、ヘテロアリール
もしくはヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ のアミノ酸アミド誘導体類の製造方法。
れらのカルボキシルが活性化された誘導体類である］ の置換されたアミノ酸と、 式（III） HNR1−CR5R6Ar′ ［式中、 Ar′、R1、R5およびR6は、下記の意味を有する］ のアミンとを、 適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下そして適宜希
釈剤の存在下、反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） ［式中、 ArおよびAr′は、同一もしくは異なり、各場合とも未置
換もしくは置換アリール、アラルキル、ヘテロアリール
もしくはヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ のアミノ酸アミド誘導体類の製造方法。
7.第１〜６項記載の式（Ｉ）の少なくとも一種のアミノ
酸アミド誘導体を含有することを特徴とする有害生物防
除剤。
酸アミド誘導体を含有することを特徴とする有害生物防
除剤。
8.有害生物を駆除するため第１〜６項記載の式（Ｉ）の
アミノ酸アミド誘導体類の使用。
アミノ酸アミド誘導体類の使用。
9.第１〜６項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類
を有害生物類および／またはそれらの環境に対して作用
させることを特徴とする有害生物を駆除するための方
法。
を有害生物類および／またはそれらの環境に対して作用
させることを特徴とする有害生物を駆除するための方
法。
10.第１〜６項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体
類を増量剤および／または界面活性剤と混合することを
特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
類を増量剤および／または界面活性剤と混合することを
特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/40 Ｃ０７Ｄ 213/40 307/06 307/06 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 271/54,271/56 C07C 269/06,317/32 C07D 213/40,307/06 A01N 47/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中、 ArおよびAr′は、同一もしくは異なり、未置換もしくは
置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未置換
もしくは置換ヘテロアリールおよび未置換もしくは置換
ヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ のアミノ酸アミド誘導体類。 - 【請求項２】式（II） ［式中、 Ar、R2、R3およびR4は、下記の意味を有する］ の置換されたアミノ酸、或いは該アミノ酸の酸ハライド
類、酸アジド類、酸無水物類およびエステル類並びに縮
合剤を用いてインサイチユー法で生成させた該アミノ酸
の活性形よりなる群から選ばれる該アミノ酸のカルボキ
シルが活性化された誘導体類と、 式（III） HNR1−CR5R6Ar′ ［式中、 Ar′、R1、R5およびR6は、下記の意味を有する］ のアミンとを、 触媒の存在下または不存在下で、酸結合剤の存在下また
は不存在下でそして希釈剤の存在下または不存在下で、
反応させることを特徴とする一般式（Ｉ） ［式中、 ArおよびAr′は、同一もしくは異なり、各場合とも未置
換もしくは置換アリール、アラルキル、ヘテロアリール
もしくはヘテロアリールアルキルを表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、
水素またはアルキルを表わし、或いは R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に
シクロアルキル環を形成する］ のアミノ酸アミド誘導体類の製造方法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の少
なくとも一種のアミノ酸アミド誘導体を含有することを
特徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のア
ミノ酸アミド誘導体類を使用することを特徴とする有害
生物の防除方法。
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