PL165841B1 - Srodek grzybobójczy PL PL - Google Patents

Srodek grzybobójczy PL PL

Info

Publication number
PL165841B1
PL165841B1 PL90287591A PL28759190A PL165841B1 PL 165841 B1 PL165841 B1 PL 165841B1 PL 90287591 A PL90287591 A PL 90287591A PL 28759190 A PL28759190 A PL 28759190A PL 165841 B1 PL165841 B1 PL 165841B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
atoms
pattern
phenyl
moiety
Prior art date
Application number
PL90287591A
Other languages
English (en)
Other versions
PL287591A1 (en
Inventor
Thomas Seitz
Detlef Wollweber
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL287591A1 publication Critical patent/PL287591A1/xx
Publication of PL165841B1 publication Critical patent/PL165841B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/54—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/68—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom and to a carbon atom of a six-membered aromatic ring wherein at least one ortho-hydrogen atom has been replaced
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje c zynna i znane substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna amidu aminokwasu o wzorze 1, w którym grupy R 1, R2, R3, R4, R5 i R6 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o lancuchu prostym albo rozgalezionym zawierajaca 1 - 6 atomów C lub R3 i R4 lacznie ze zwiazanym z nimi atomem wegla tworza pierscien cykloalkilowy zlozony z 3 - 7 atomów C oraz Ar i Ar' sa takie same lub rózne i oznaczaja nie podstawiona lub podstawiona grupe fenylowa, furylowa i pirydylowa lub nie podstawiona albo podstawiona we fragmencie fenylowym grupe fenyloalkilowa zawierajaca 1 -4 atomy C we fragmencie alkilowym o prostym lub rozgalezionym lancuchu, przy czym jako podstawniki we fragmencie fenylowym moze wystepowac: grupa alki- lowa, alkoksylowa i alkilotio zawierajaca 1-4 atomy C; grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa i chlo- rowcoalkilotio zawierajaca 1 - 4 atomy C i 1 - 9 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca moga byc takie same lub rózne; grupa hydroksylowa; atom chlorowca; grupa cyjanowa; grupa nitrowa; grupa dialkiloaminowa zawierajaca 1-4 atomy C w kazdej grupie alkilowej; grupa karboksylowa; grupa alkiloalkoksylowa zawiera- jaca 1-4 atomy C w kazdym fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkoksylowa zawierajaca 1 - 4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkilowa zawierajaca 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa formylowa: grupa karbonyloaryloksylowa zawie- rajaca 5 - 10 atomów C we fragmencie arylowym; . . . WZÓR 1 (30) Pierwszenstwo: 0 1 .1 1 .1 9 8 9 ,DE,P.3 9 3 6 2 9 8 (43) Zgloszenie ogloszono: 2 3 .0 3 .1 9 9 2 BUP 06/92 (45) O udzieleniu patentu ogloszono: 2 8 .0 2 .1 9 9 5 WUP 02 /9 5 RZECZPOSPOLITA POLSKA Urzad Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy.
Środki według wynalazku wykazują doskonałe właściwości grzybobójcze i mogą być stosowane do ochrony roślin.
Znane są określone amidy aminokwasów, takie jak np. N-tert-butoksykarbonylo-L-leucylobenzyloamid (europejski opis patentowy EP-A-236 874). Zastosowanie jednak takich związków jako środków grzybobójczych nie zostało dotychczas opisane.
Substancja czynna stosowana w środku według wynalazku stanowi nową pochodną amidu aminokwasu o wzorze ogólnym 1, w którym R\ R2, R3, r4, rs i r6 są takie -same lub różne i oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym zawierającą 1-6 atomów C lub R3 i R4 łącznie ze związanym z nimi atomem węgla tworzą pierścień cykloalkilowy złożony z 3 - 7 atomów C oraz Ar i Ar' są takie same lub różne i oznaczają niepodstawioną lub podstawioną grupę fenylową, furylową i pirydylową lub niepodstawioną albo podstawioną we fragmencie fenylowym grupę fenyloalkilową zawierającą 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, przy czym jako podstawniki we fragmencie fenylowym może występować: grupa alkilowa, alkoksylowa i alkilotio zawierająca 1-4 atomy C; grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa i chlorowcoalkilotio zawierająca 1-4 atomy C i 1-9 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca mogą być takie same lub różne; grupa hydroksylowa; atom chlorowca; grupa cyjanowa; grupa nitrowa; grupa dialkiloaminowa zawierająca 1-4 atomy C w każdej grupie alkilowej; grupa karboksylowa; grupa alkiloalkoksylowa zawierająca 1-4 atomy C w każdym fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkoksylowa zawierająca 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkilowa zawierająca 1- 4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa formylowa; grupa karbonyloaryloksylowa zawierająca 5-10 atomów C we fragmencie arylowym; grupa karbonyloarylowa zawierająca 6-10 atomów C we fragmencie arylowym, grupa oksykarbonyloalkilowa zawierająca 1 -4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa oksykarbonyloarylowa zawierająca 6-10 atomów C we fragmencie arylowym; grupa karbonyloaminowa,
165 841 karbonyloaminoalkilowa, karbonyloaminodialkilowa, aminokarbonylowa, alkiloaminokarbonylowa, aminokarbonyloalkilowa i alkiloaminokarbonyloalkilowa zawierająca 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa sulfonoamidowa; grupa sulfonoalkilowa; grupa sulfonyloalkilowa i sulfonyloalkoksylowa zawierająca 1-4 atomy C; grupa fenylowa albo fenoksylowa niepodstawiona albo podstawiona chlorowcem.
Związki o wzorze (1) mogą zawierać jedno lub więcej centrum chiralne, mogą więc występować w postaci mieszanin różnych enancjomerów i diastereoizomerów, które to mieszaniny można ewentualnie rozdzielać w znany sposób. Środki według wynalazku mogą więc zawierać jako substancje czynne zarówno czyste enancjomery i diastereoizomery, jak i ich mieszaniny. Dla uproszczenia, w dalszym ciągu opisu stosuje się określenie: związki o wzorze (1), przez które to określenie należy rozumieć zarówno czyste związki, jak i różniące się składem mieszaniny ich izomerów, enancjomerów i diastereoizomerów.
Wzór (1) opisuje w sposób ogólny pochodną amidu aminokwasu. W wypadku, gdy nie zostało to inaczej określone, podstawniki w tym wzorze mają poniższe korzystne znaczenia:
Grupa alkilowa występująca indywidualnie lub w ugrupowaniu złożonym oznacza grupę alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym zawierającą 1-6 atomów C, a zwłaszcza 1-4 atomy C; np. grupa alkilowa korzystnie oznacza grupę metylową, etylową, n-propylową, ipropylową, n-, i-, s- oraz t-butylową.
Grupa arylowa oznacza niepodstawioną lub podstawioną grupę arylową zawierającą 6-10 atomów C; np. grupa arylowa, korzystnie oznacza niepodstawioną lub podstawioną grupę fenylową i naftylową, zwłaszcza niepodstawioną lub podstawioną grupę fenylową.
Ewentualnie podstawione ugrupowanie we wzorze ogólnym może zawierać jeden podstawnik lub większą ich liczbę, korzystnie 1- 3, a zwłaszcza 1 lub 2 takie same lub różne podstawniki. Na przykład jako podstawniki można korzystnie wprowadzić grupę alkilową zawierającą korzystnie 1 - 4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C, taką jak grupa metylowa, etylowa, n-propylowa, i-propylowa, n-, i- oraz t-butylowa; grupę alkoksylową zawierającą korzystnie 1-4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C, taką jak grupa metoksylowa, etoksylowa, n-propyloksylowa, ipropyloksylowa oraz n-, i-, sec- i t-butyloksylowa; grupę alkilotio zawierającą korzystnie 1-4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C, taką jak grupa metylotio, etylotio, n-propylotio, i-propylotio oraz n-, i-, sec- i t-butylotio; grupę chlorowcoalkilową, chlorowcoalkoksylową i chlorowcoalkilotio zawierającą korzystnie 1 - 4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C i korzystnie 1-9 atomów chlorowca, zwłaszcza 1 - 5 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca mogą być takie same lub różne, a atom chlorowca korzystnie oznacza atom fluoru, chloru lub bromu, zwłaszcza fluoru, taką jak grupa trifluorometylowa, difluorometylowa, pentafluoroetylowa, tetrafluoroetylowa, trifluorochloroetylowa, trifluoroetylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometoksylowa, pentafluoroetoksylowa, tetrafluoroetoksylowa, trifluorochloroetoksylowa, trifluorometoksylowa i trifluorometylotio; grupę hydroksylową; atom chlorowca, korzystnie atom fluoru, chloru, bromi i jodu, zwłaszcza fluoru, chloru i bromu; grupę cyjanową; grupę nitrową; grupę dialkiloaminową zawierającą korzystnie 1-4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C, w każdej grupie alkilowej, taką jak grupa dimetyloaminowa i dietyloaminowa; grupę karboksylową; grupę alkiloalkoksylową zawierającą 1-4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C w każdym fragmencie alkilowym, grupę karbonyloalkoksylową zawierającą 1 - 4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C w każdym fragmencie alkilowym, taką jak grupa karbonylometoksylowa i karbonyloetoksylowa; grupę karbonyloalkilową zawierającą 1 - 4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C we fragmencie alkilowym, taką jak grupa acetylowa i propionylowa; grupę formylową; grupę karbonyloaryloksylową zawierającą 5-10 atomów C we fragmencie arylowym, taką jak grupa karbonylofenoksylowa; grupę karbonyloarylową zawierającą 6-10 atomy C we fragmencie arylowym, taką jak grupa benzoilowa; grupę oksykarbonyloalkilową zawierającą 1 - 4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C we fragmencie alkilowym, taką jak grupa acetoksylowa; grupę oksykarbonyloarylową zawierającą 6-10 atomów C we fragmencie arylowym, taką jak grupa benzoiloksylowa; grupę karboksyloaminową, karbonyloaminoalkilową, karbonyloaminodialkilową, aminokarbonylowa, alkiloaminokarbonylową, aminokarbonyloalkilową i alkiloaminokarbonyloalkilową zawierającą 1-4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C we fragmencie alkilowym; grupę sulfonoamidową; grupę sulfonoalkilową, grupę sulfonyloalkilową i
165 841 sulfonyloalkoksylową zawierającą 1-4 atomy C, zwłaszcza 1 lub 2 atomy C; grupę fenylową lub fenoksylową niepodstawioną albo podstawiona chlorowcem, zwłaszcza fluorem, chlorem i/lub bromem.
We wzorze ogólnym R1, R2, R3 i R5 niezaleznie od siebie oznaczają grupę metylową lub etylową, a zwłaszcza atom wodoru. Powyższe określenia obowiązują odpowiednio również w wypadku podanych dalej korzystnych układów grup.
Szczególnie korzystne są związki o wzorze (1), w którym R1 oznacza atom wodoru oraz R2, r3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym zawierającą 1 - 5 atomów C lub R3 i R4 łącznie ze związanym z nimi atomem węgla tworzą pierścień cykloalkilowy złożony z 3 - 6 atomów C oraz R5 i Re są takie same lub różne ; oznaczają atom wodoru, grupę metylową lub etylową oraz Ar oznacza grupę fenylową niepodstawioną lub podstawioną przez 1 - 3 takie same lub różne podstawniki, przy czym jako podstawnik może występować: grupa alkilowa, alkoksylowa i alkilotio zawierająca 1-2 atomy C; grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa i chlorowcoalkiiotio zawierająca 1-2 atomy C i 1- 5 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca mogą być takie same lub różne; grupa hydroksylowa; atom fluoru, chloru, bromu i jodu; grupa cyjanowa; grupa nitrowa; grupa dialkiloaminowa zawierająca 1-2 atomy C w każdej grupie alkilowej; grupa karboksylowa; grupa alkiloalkoksylowa zawierająca 1-2 atomy C w każdym fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkoksylowa zawierająca 1 - 2 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkilowa zawierająca 1-2 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa formylowa; grupa karbonylofenoksylowa; grupa benzoilowa; grupa oksykarbonyloalkilowa zawierająca 1 - 2 atomy C; grupa benzoiloksylowa; grupa karbonyloaminowa, karbonyloaminoalkilowa, karbonyloaminodialkilowa, aminokarbonylowa, alkiloaminokarbonylowa, aminokarbonyloalkilowa i alkiloaminokarbonyloalkilowa zawierająca 1-2 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa sulfonoamidowa; grupa sulfonoalkilowa, sułfonyloalkilowa i sulfonyloalkoksylowa zawierająca 1-2 atomy C; grupa fenylowa albo fenoksylowa niepodstawionalub podstawiona fluorem, chlorem albo bromem i Ar' oznacza grupę fenylową, furylową albo pirydylową niepodstawioną lub podstawioną przez 1-3 takie same lub różne podstawniki, albo oznacza grupę fenyloalkilową zawierającą 1 - 2 atomy C we fragmencie alkilowym niepodstawioną lub podstawioną przez 1-3 takie same lub różne podstawniki we fragmencie fenylowym, przy czym jako podstawniki we fragmencie fenylowym występują wyżej wymienione podstawniki w grupie fenylowej.
Najkorzystniejsze są te związki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru oraz R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową oraz R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylową, i-propylową, n-, i-, s- lub t-butylową albo grupę 3-pentylową lub R3 i R4 łącznie ze związanym z nimi atomem węgla tworzą pierścień cyklopropylowy, cyklopentylowy albo cykloheksylowy oraz R5 oznacza atom wodoru lub grupę metylową oraz R6 oznacza atom wodoru lub grupę metylową albo etylową oraz Ar oznacza grupę fenylową niepodstawioną lub podstawioną przez 1 - 2 takie same lub różne podstawniki, przy czym jako podstawniki mogą występować: grupa metylowa, etylowa, n-propylowa, i-propylowa, n-, i-, s- i t-butylowa, metoksylowa, etoksylowa, i-propoksylowa, n-propoksylowa, n-, i-, s- i t-butoksylowa, trifluorometylowa, difluorometylowa, pentafluoroetylowa, tetrafluoroetylowa, trifluorochloroetylowa, trifluoroetylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometoksylowa, pentafluoroetoksylowa, tetrafluoroetoksylowa, trifluorochloroetoksylowa, trifluorometoksylowa i trifluorometylotio; atom chloru, bromu i fluoru; grupa nitrowa i grupa cyjanowa. Ar' oznacza grupę benzylową lub 1,2-fenetylową niepodstawioną lub podstawioną we fragmencie fenylowym przez 1 -2 takie same albo różne podstawniki, zwłaszcza jednak oznacza grupę fenylową niepodstawioną lub podstawioną przez 1-2 takie same lub różne podstawniki, przy czym jako podstawniki grupy fenylowej mogą występować wyżej wymienione podstawniki w tej grupie.
Przede wszystkim korzystne są pochodne amidu aminokwasu o wzorze ogólnym 1, w którym R , R , R , R , Ar i Ar' mają znaczenie wyżej podane, zwłaszcza jako znaczenie korzystne oraz R3 oznacza atom wodoru oraz R4 oznacza grupę metylową, etylową, n-propylową, t-butylową, i-butylową lub 3-pentylową, a zwłaszcza grupę i-propylową lub s-butylową lub R3 i R4 łącznie ze
165 841 związanym z nimi atomem węgla tworzą pierścień cykloalkilowy zawierający 3-6 atomów C, zwłaszcza zaś tworzą pierścień cyklopropylowy, cyklopentylowy lub cykloheksylowy.
Substancję czynną środka według wynalazku wytwarza się przez reakcję aminokwasu o wzorze 2 lub jego karboksyaktywowanej pochodnej z aminą o wzorze 3, przy czym symbole w tych wzorach mają wyżej podane znaczenie, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika.
Wynalazek obejmuje zarówno środki zawierające czyste izomery, jak i mieszaniny. Mieszaniny te można rozdzielać na poszczególne składniki w typowy sposób, np. na drodze selektywnej krystalizacji z odpowiedniego rozpuszczalnika lub chromatografii z zastosowaniem żelu krzemionkowego albo tlenku glinu.
Z racematów można w typowy sposób wyodrębniać poszczególne enancjomery, np. na drodze tworzenia soli z optycznie czynnymi kwasami, np. z kwasem kamforosulfonowym albo kwasem dibenzoilowinowym i selektywnej krystalizacji albo poprzez otrzymanie pochodnej z odpowiednim optycznie czynnym substratem, rozdzielenie diastereoizomerycznych pochodnych i odszczepienie lub oddzielenie optycznie czynnej substancji kwasowej.
Substancja czynna o wzorze 1 stosowana w środku według wynalazku wykazuje silne działania szkodnikobójcze i może być w praktyce stosowana do zwalczania szkodników. Nadaje się do użycia do ochrony roślin, zwłaszcza jako środek grzybobójczy.
Środki grzybobójcze w dziedzinie ochrony roślin stosuje się do zwalczania Plasmodiphoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Środek według wynalazku zwalcza np. patogeny następujących schorzeń grzybiczych, przy czym działanie środka nie ogranicza się do wymienionych tu patogenów:
rodzaje Pythium, np. Pythium ultimum; rodzaje Phytophtora, np. Phytophthora infestans;
rodzaje Pseudoperonospora, np. Pseudoperonospora humuli lub Pseudoperonospora cubensis;
rodzaje Plasmopara, np. Plasmopara viticola;
rodzaje Peronospora, np. Peronospora pisi lub P. brassicae;
rodzaje Erysiphe, np. Erysiphe graminis;
rodzaje Sphaerotheca, np. Sphaerotheca fuliginea; rodzaje Podosphaera, np. Podosphaera leucotricha; rodzaje Venturia, np. Venturia inaequalis;
rodzaje Pyrenophora, np. Pyrenophora tares lub P. graminea (postać konidalna: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
rodzaje Cochliobolus, np. Cochliobolus sativus (postać konidalna: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
rodzaje Uromyces, np. Uromyces appendiculatus;
rodzaje Puccinia, np. Puccinia recondita;
rodzaje Tilletia, np. Tilletia caries;
rodzaje Ustilago, np. Ustilago nuda lub Ustilago avenae;
rodzaje Pelłicularia, np. Pellicularia sasakii;
rodzaje Pyricularia, np. Pyricularia oryzae;
rodzaje Fusarium, np. Fusarium culmorum;
rodzaje Botrytis, np. Botrytis cinerea;
rodzaje Septoria, np. Septoria nodorum;
rodzaje Leptosphaeria, np. Leptosphaeria nodorum;
rodzaje Cercospora, np. Cercospora canescens;
rodzaje Alternaria, np. Alternana brassicae;
rodzaje Pseudocercosporella, np. Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobra tolerancja środka przez rośliny w zakresie stężeń koniecznych do zwalczania chorób roślin pozwala na traktowanie nim nadziemnych części roślin, materiału sadzeniowego i siewnego oraz gleby.
165 841 7
Środki według wynalazku stosuje się ze szczególnie dobrym skutkiem w działaniu ochronnym i systemicznym do zwalczania rodzajów Phytophthora na pomidorach lub rodzajów Plasmopara na winorośli, jak również do zwalczania schorzeń ryżu, których patogenami są Pyricularia oryzae i Pellicularia sasakii.
W zależności od fizycznych i/lub chemicznych właściwości substancje czynne można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, mikrokapsułki w substancjach polimerycznych i w otoczkach do nasion oraz preparaty ULV do mgławicowego rozpylania na zimno i na ciepło. Preparaty te można wytwarzać w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnej z rozcieńczalnikami, a więc z ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, np. emulgatorów i/lub dyspergatorów, i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można np. stosować też organiczny rozpuszczalnik jako środek ułatwiający rozpuszczanie. Jako ciekłe rozpuszczalniki stosuje się na ogół związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane alifatyczne węglowodory, takie jak chlorobenzen, chloroetylen lub chlorek metylenu, alifatyczne węglowodory, takie jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol etylenowy oraz etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton metylowoetylowy, keton metylowoizobutylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, jak również wodę. Skroplone gazowe rozcieńczalniki lub nośniki stanowią takie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem występują jako gazy, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcowane węglowodory, jak również butan, propan, azot i dwutlenek węgla. Jako stałe nośniki stosuje się np. naturalne mączki skalne, takie jak kaolin, tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak krzemionka o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki do granulatów stosuje się np. rozdrobnione i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również syntetyczne granulaty z mączek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materiału organicznego, takiego jak mączka drzewna, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze stosuje się np. niejonotwórcze i anionowe emulgatory, takie jak estry glikolu polioksyetylenowego i kwasów tłuszczowych, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alifatycznych, np. alkiloarylowy eter glikolu polioksyetylenowego, sulfoniany alkilowe, siarczany alkilowe, siarczany arylowe oraz hydrolizaty białka. Jako dyspergatory stosuje się np. ligninowe ługi posulfitowe i metylocelulozę.
Preparaty mogą też zawierać środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza oraz naturalne i syntetyczne polimery sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, polialkohol winylowy, polioctan winylu, jak również naturalne fosfolipidy, takie jak kefalina i lecytyna oraz syntetyczne fosfolipidy. Dalsze dodatki mogą stanowić oleje mineralne oraz oleje roślinne.
Można również dodawać barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także substancje śladowe, takie jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% masowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90% masowych.
Środki według wynalazku mogą występować jako preparaty w mieszaninie z innymi znanymi środkami, stosowanymi jako środki grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze, jak również w mieszaninie z nawozami i regulatorami wzrostu roślin.
Środki według wynalazku można stosować same w postaci koncentratów lub gotowych do użytku roztworów, zawiesin, proszków do spryskiwania, past, rozpuszczalnych proszków, pyłów i granulatów. Środki stosuje się w zwykły sposób, np. przez polewanie, spryskiwanie, rozsypywanie, rozrzucanie, rozpylanie, pokrywanie pianą, powlekanie itp. Można też w zastosowaniu środków posłużyć się metodą super małej objętości lub wtryskiwania do gleby preparatu lub środka. Można też środkiem traktować nasiona roślin.
165 841
Do traktowania części roślin stosuje się postacie użytkowe zawierające środek w szerokim zakresie· stężenia wynoszącym na ogół 1-0,0001% masowych, korzystnie 0,5-0,001% masowych.
Do traktowania nasion stosuje się na ogół 0,001 - 50 g środka na 1 kilogram nasion, korzystnie 0,01 -10 g środka na kilogram nasion.
Do traktowania gleby stosuje się stężenie środka 0,00001-0,1% masowych, korzystnie 0,0001 0,02% masowych' środka w miejscu działania.
Przykład I bliżej wyjaśnia sposób wytwarzania substancji czynnej stosowanej w środku według wynalazku, a przykłady II i III bliżej wyjaśniają zastosowanie środka według wynalazku.
Przykład I. Wytwarzanie związku o wzorze 4.
2,12g (8,4· mmola) fenoksykarbonylo-L-izoleucyny rozpuszczono w 50ml mieszaniny tetrahydrofuranu z CH 2Cl2 (1:9). W temperaturze -20°C do roztworu wprowadzono 0,83 g (8,4 mmola) N-metylopiperydyny i po upływie 5 minut mieszania w -20°C wkroplono 1,15 g (8,4 mmola) izobutylowego estru kwasu chloromrówkowego, mieszano w -20°C w ciągu 10 minut, ochłodzono do -60°C i dodano roztwór 1,30 g (8,4 mmola) 1-(4-chlorofenylo)etyloaminy rozpuszczonej w 5 ml mieszaniny tetrahydrofuranu z CH 2Cl2 (1:9). Całość mieszano przez 2 godziny w temperaturze -15°C i dalsze 15 godzin w temperaturze pokojowej, przesączono, roztwór zatężono pod zmniejszonym c-śnien-em i pozostałość wprowadzono do CH2O2. Fazę organiczną przemyto kolejno wodą, roztworem NaHCOe i znów wodą, wysuszono nad NagSO4 i usunięto z niej rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 2,30 g (71% wydajności teoretycznej) bezbarwnego N2-fenoksykarbonylo-N1-[rac. -1-(4-chlorofenylo)etylo]-L-izóleucynoam-du o temperaturze topnienia 150- 156°C.
W sposób analogiczny jak w przykładzie I otrzymano związki o wzorze 1 przedstawione w tabeli.
Tabela Związki o wzorze 1
Nr kodowy związku Ar R’ R3 R4 R1 R’ R Ar Temperatura topnienia °c Izomer optyczny
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
2 wzór 5 H H -CH(CHJb H H CH wzór 6 101-102 L
3 wzór 6 H H -CH(CH)2 H H H wzór 6 191-192 L
4 wzór 6 H H -CH(CH> H H CH wzór 6 154-155 L
5 wzór 7 H H -CH(CH). H H H wzór 6 192-193 L
6 wzór 7 H H -CH(CH3)b H CH H wzór 6 154-155 L
7 wzór 8 H H -CH(CH)2 H H CH wzór 9 1^-182 L
8 wzór 8 H H -CH(CH)* H H CH wzór 8 161 -165 L
9 wzór 8 H H -CH(CH)s H H CH wzór 6 183-185 L
10 wzór 8 H H -CH(CH)-CH-CH H H CH, wiint 6 1M-170 L
11 wzór 10 H H -CH(CH> H H CH wzór 9 162-163 L
12 wzór 10 H H -CH(CH)S H H CH wzór 8 163-165 L
13 wzór 10 H H -CH(CH)b H H CH wzór 6 164-166 L
14 wzór 11 H H -CH(CHfa H H CH wzór 9 1167-170 L
15 wzór 11 H H -CH(CH) H H CH wzór 8 L
16 wzór 11 H H -CH(CH)» H H CH wzór 6 165-168 L
17 wzór 8 H H -CH(CH)2 H H CH wzór 8 163-168 D/L
18 wzór 8 H H -CH(CH)2 H H CH wzór 6 134-135 D/L
19 wtór 8 H H -ĆHCHT-CH-CH H H CH wzór 8 159-163 L
20 wzór 8 H H -CH(CHh H H -CH-CH wzór 8 1-49-151 D/L
21 wzór 9 H H -CH(CH)a H H CH wzór 9 177-182 L
22 wzór 8 H H -CH(CH)CH,-CH H H CH, wzór 9 168-170 L
23 wzór 5 H H -CH(CH)a H H CH wzór 8 170-175 L
24 wzór 9 H H -CH(CH)te H H -CHCH wzór 8 170-175 L
25 wzór 5 H H -CH(CH), H H -CHCHs wzór 8 172-176 L
26 w2ór 5 H H -CH(CH), H H CH wzór 9 170-175 L
27 wzór 5 H H -CH(CHh H H CH wzór 9 158-162 D/L
28 wzór 5 H H -CH(CH), H H 'CH wzór 8 158-162 D/L
29 wzór 5 H H -CH(CH)a H H . CH wzór 6 175-179 D/L
30 wzór 5 H H -CH(CHh H H -CHCH wzór 8 138-162 D/L
31 wzór 5 H H -CH(CH)-CH-CH H H CH wzór 9 155-169 L
32 wzór 5 H H -ch(CH>ch-ch H H CH wzór 8 154-161 L
165 841
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 I)
33 wzór 9 H H -CH(CH»fe H H CH» wzór 6 126-127 L
34 wzór 5 H H -CH(CHi>CH2-CH3 H H -CHiCH, wzór 8 145-150 L
35 wzór 5 H H -CH(CHj)» H H -CHjCH, wzór 9 150-156 L
36 wzór 5 H H -CH(CH,)» H H -CH»CH, wzór 6 146-149 L
37 wzór 5 H H -CH(CH,fc H H CH» wzór 12 149-150 L
38 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H ch3 wzór 13 158-160 L
39 wzór 5 H H <H(CH»b H H ch3 wzór 13 112-135 D/L
40 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H ch3 wzór 12 121-137 D/L
41 wzór 5 H H -CHICH,), H H -CHiCH, wzór 6 155-172 D/L
42 wzór 5 H H -CH(CH»>» H H -CH»CH» wzór 9 138-140 D/L
43 wzór 8 H H -CH(CHS), H H CH3 wzór 9 149-159 D/L
44 wzór 8 H H -CH(CHj)2 H H CH» wzór 13 148-155 D/L
45 wzór 8 H H -CH(CH»)» H H -CHiCH» wzór 6 149-163 D/L
46 wzór 8 H H -CH(CHj)» H H -CHiCH» wzór 9 146-158 D/L
47 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 6 151-153 D/L
48 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» Motor 8 140-143 D/L
49 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 15 143-151 D/L
50 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 14 138-148 L
51 wzór 5 H H -CHiCH»)» H H CH» wzór 8 145-153 L
52 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 15 120-129 L
53 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 16 152-158 L
54 wzór 5 H H -CHICH»), H H CH» wzór 16 133-138 D/L
55 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 17 168-177 D/L
56 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 6 166-169 R-amina L
57 wzór 8 H H -CH(CHj)» H H CH» wzór 17 153-165 D/L
58 wzór 8 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 18 143-147 D/L
59 wzór 8 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 16 129-130 D/L
60 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» Mtzór 19 152-155 D/L
61 wzór 9 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 6 138 (R +)-&mina L
62 wzór 5 H -CH»-CH»-CH»-CH»- H H CH» wzór 6 158
63 wzór 5 H -CHz-CHj-CHz-CH» H H CH» wzór 9 164
64 wzór 5 H -CH»-CHs-CH»-CH»- H H CH» M/zór8 178
65 wzór 6 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 8 168-170 L
66 wzór 6 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 9 152 L
67 wzór 6 H H -CH(CH»h H H CH» wzór 6 179(R+)-ainina L
68 wzór 6 H H -CH(CH»)»)- H H CH» wzór 13 159 L
69 wzór 6 H H -CH(CHj)» H H CH» wzór 12 164 L
70 wzór 5 H H -C*Han H H CH» wzór 6 133 L
71 wzór 5 H H -C»H»n H H CH» wzór 9 120 L
72 wzór 5 H H -CaHgn H H CH» wzór 8 141 L
73 wzór 5 H H -CłHen H H CH» wzór 6 132 L
74 wzór 5 H H -C*Hon H H CH» wzór 9 140 L
75 wzór 5 H H -C«H»n H H CH» wzór 8 136-139 L
76 wzór 5 H -CHj-CHj H H CH» wzór 6 145
77 wzór 5 H -CHz-CHz H H CH» wzór 9 146
78 wzór 5 H -CHj-CHz- H H CH» wzór 8 133 L
79 wzór 5 H H -CJfet H H CH» wzór 6 154
80 wzór 5 H H -C«Hot H H CH» wzór 9 155
81 wzór 5 H H -C.H.I H H CH» wzór 8 152 D/L
82 wzór 5 H H -C»Hs H H CH, wzór 6 155 L
83 wzór 5 H H -C»H5 H H CH» wzór 9 143 L
84 wzór 5 H H -C»H» H H CH» wzór 8 140 L
85 wzór 5 H H -CH(CH»)» H H CH» wzór 13 156- 158 {R + )-amina L
86 wzór 5 H H -CH-iCH»), H H CH» wzór 9 168 -170 (R + )-amma
87 wzór 5 H H -CH-{CHs)s H H CH» wzór 8 166-168 (R + )-amina L
88 wzór 5 H H -CH-(CH»)» H H CH» wzór 20 97 L
89 wzór 5 H H -CH-fCH»), H H CH» wzór 11 151 L
90 wzór 5 H H -CH-(CH»)s H H CH» wzór 21 olej sygnały przy L
91 wzór 5 H H -CH<CH»)» H H CH» wzór 22 6 = 4,08(m) 5 05(in) (CDCl») 136 L
92 wzór 5 H H -CH-(CH»)a H H CH» wzór 23 148 L
93 wzór 5 H H -CH-(CH»)» H H CH» wzór 24 142 L
94 wzór 5 H H -CH-{CH»)» H H CH» wzór 25 162 L
95 wzór 8 H H -CH-(CH3)2 H H CH» wzór 13 159 (R + )-amina L
96 wzór 8 H H -CH-(CH»)» H H CH» wzór 9 181 (R+)-amina L
97 wzór 8 H H -CH-(CH»)» H H CH» wzór 8 174 (R + >amina L
165 841
Przykład II. Testowanie Plasmopara (winorośl) - działanie zapobiegawcze. Rozpuszczalnik: 4,7 części masowych acetonu.
Emulgatow: 0,3 części masowe alkilowoarylowego eteru glikolu polioksyetylenowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej zmieszano 1 część masową substancji czynnej z powyższą ilością rozpuszczalnika i emulgatora. Koncentrat rozcieńczono wodą do żądanego stężenia. Dla zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskano do orosienia preparatem substancji czynnej. Po wysuszeniu oprysku rośliny zakażono wodną zawiesiną zarodników Plasmopara viticola i przetrzymano w ciągu 1 dnia w komorze wilgotnej w temoeraturze 20-22°C w warunkach 100% względnej wilgotności powietrza. Następnie rośliny przetrzymano w ciągu 5 dni w cieplarni w temperaturze 22°C w warunkach około 80% względnej wilgotności powietrza, po czym rośliny zwilżono i przetrzymano przez 1 dzień w komorze wilgotnej. Po upływie 7 dni od zakażenia oceniono wyniki. W teście tym doskonałe działanie wykazały np. związki o numerach kodowych 2,4,6,8,9,10,11,12,13i 14 oraz związek o wzorze 4 zastosowane w ilości 5 ppm jako substancja czynna w środku według wynalazku.
Przykład III. Testowanie Phytophthora (pomidory) - działanie zapobiegawcze. Rozpuszczalnik: 4,7 części masowe acetonu.
Emulgator: 0,3 części masowe alkilowoarylowego eteru glikolu polioksyetylenowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej zmieszano 1 część masową substancji czynnej z powyższą ilością rozpuszczalnika i emulgatora. Koncentrat rozcieńczono wodą do żądanego stężenia. Dla zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskano do orosienia preparatem substancji czynnej. Po wysuszeniu oprysku rośliny zakażono wodną zawiesiną zarodników Phytophthora infestans. Rośliny umieszczono w komorze inkubacyjnej w temperaturze około 20°C w warunkach 100% względnej wilgotności powietrza. Po upływie 3 dni od zakażenia oceniono wyniki. W teście tym doskonałe działanie wykazały np. związki o numerach kodowych 4,7,8- 16, oraz związek o wzorze 4, zastosowane w ilości 5 ppm jako substancja czynna w związku według wynalazku.
R’
Ar-O-CO-N—C-CO-N;
t2 I, \' R2 R4
C-Ar
WZÓR 1
Ar-O-CO-N— C- COOH I o I λ R2 R4
WZÓR 2
HNR1-CR5R6Ar*
WZÓR 3
ch2ch3
CH O CHo
II 1
-CH—C-NH-CH/>Ct
WZÓR 4
CIO
WZÓR 5 WZÓR 6
WZÓR 7 ch30-O“
WZÓR 8
Br ^Q-CH3
WZÓR 9
WZÓR 10 ^XH2CH3
WZÓR 11
WZÓR 12
WZÓR 13 WZÓR 14
WZÓR 15
ną-a
Cl
WZÓR 16
WZÓR 17
CH
OCH.
-O
WZÓR 18
WZÓR 19 z~N
WZÓR 21
Oc4h
WZÓR 20
9t
-^^-SOjCHg
WZÓR 22
O
CF0
WZÓR 23
A?
WZÓR 24
OCF'
WZÓR 25
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,00 zł.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy, zawierający substancję czynną i znane substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jedną pochodną amidu aminokwasu o wzorze 1, w którym grupy R1, R2, R3, R4, R5 i R6 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym zawierającą 1 - 6 atomów C lub R3 i r4 łącznie ze związanym z nimi atomem węgla tworzą pierścień cykloalkilowy złożony z 3 - 7 atomów C oraz Ar i Ar' są takie same lub różne i oznaczają nie podstawioną lub podstawioną grupę fenylową, furylową i pirydylową lub nie podstawioną albo podstawioną we fragmencie fenylowym grupę fenyloalkilową zawierającą 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, przy czym jako podstawniki we fragmencie fenylowym może występować: grupa alkilowa, alkoksylowa i alkilotio zawierająca 1-4 atomy C; grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa i chłorowcoalkilotio zawierająca 1-4 atomy C i 1- 9 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca mogą być takie same lub różne; grupa hydroksylowa; atom chlorowca; grupa cyjanowa; grupa nitrowa; grupa dialkiloaminowa zawierająca 1-4 atomy C w każdej grupie alkilowej; grupa karboksylowa; grupa alkiloalkoksylowa zawierająca 1-4 atomy C w każdym fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkoksylowa zawierająca 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkilowa zawierająca 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa formylowa; grupa karbonyloaryloksylowa zawierająca 5-10 atomów C we fragmencie arylowym; grupa karbonyloarylowa zawierająca 6-10 atomów C we fragmencie arylowym; grupa oksykarbonyloalkilowa zawierająca 1 - 4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa oksykarbonyloarylowa zawierająca 6-10 atomów C we fragmencie arylowym; grupa karbonyloaminowa; karbonyloaminoalkilowa, karbonyloaminodialkilowa, aminokarbonylowa, alkiloaminokarbonylowa, aminokarbonyloalkilowa i alkiloaminokarbonyloalkilowa zawierająca 1-4 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa sulfonoamidowa; grupa sulfonoalkilowa; grupa sulfonyloalkilowa i sulfonyloalkoksylowa zawierająca 1-4 atomy C; grupa fenylowa albo fenoksylowa niepodstawiona albo podstawiona chlorowcem.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną amidu aminokwasu o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru oraz R2, r3 i r4 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru albo grupę alkilową o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym zawierającą 1-5 atomów C lub R3 i R4 łącznie ze związanym z nimi atomem C tworzą pierścień cykloalkilowy 3-6 atomów C oraz R5 i r6 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę metylową lub etylową oraz Ar oznacza grupę fenylową niepodstawioną lub podstawioną przez 1-3 takie same lub różne podstawniki, przy czym jako podstawnik może występować: grupa alkilowa, alkoksylowa i alkilotio zawierająca 1 - 2 atomy C; grupa chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkoksylowa i chłorowcoalkilotio zawierająca 1 - 2 atomy C i 1- 5 atomów chlorowca, przy czym atomy chlorowca mogą być takie same lub różne, grupa hydroksylowa, atom fluoru, chloru, bromu i jodu; grupa cyjanowa; grupa nitrowa; grupa dialkiloaminowa zawierająca 1-2 atomy C w każdej grupie alkilowej; grupa karboksylowa; grupa alkiloalkoksylowa zawierająca 1 - 2 atomy C w każdym fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkoksylowa zawierająca 1-2 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa karbonyloalkilowa zawierająca 1-2 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa formylowa; grupa karbonylofenoksylowa; grupa benzoilowa; grupa oksykarbonyloalkilowa zawierająca 1-2 atomy C; grupa benzoiloksylowa; grupa karbonyloaminowa; karbonyloaminoalkilowa, karbonyloaminodialkilowa, aminokarbonylowa, alkiloaminokarbonylowa, aminokarbonyloalkilowa i alkiloaminokarbonyloalkilowa zawierająca 1 - 2 atomy C we fragmencie alkilowym; grupa sulfonoamidowa; grupa sulfonoalkilowa, sulfonyloalkilowa i sulfonyloalkoksylowa zawierająca 1-2 atomy C; grupa fenylowa albo fenoksylowa niepodstawiona lub podstawiona fluorem, chlorem albo bromem oraz Ar7 oznacza grupę fenylową, furylową albo pirydylową niepodstawioną lub podstawioną przez 1 - 3 takie same lub różne podstawniki albo oznacza grupę fenyloalkilową zawierającą 1-2 atomy C we fragmencie alkilowym niepodstawioną lub podstawioną przez 1-3 takie same lub
    165 841 3 różne podstawniki we fragmencie fenylowym, przy czym jako podstawniki we fragmencie fenylowym występują wyżej wymienione podstawniki w grupie fenylowej.
  3. 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną amidu aminokwasu o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru oraz R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową oraz R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylową, i-propylową, n-, i-, s- lub t-butylową albo grupę 3-pentylową lub R3 i R4 łącznie ze związanym z nimi atomem węgla tworzą pierścień cyklopropylowy, cyklopentylowy albo cykloheksylowy oraz Rs oznacza atom wodoru lub grupę metylową oraz R6 oznacza atom wodoru lub grupę metylową albo etylową oraz Ar oznacza grupę fenylową niepodstawioną lub podstawioną przez 1-2 takie same lub różne podstawniki, przy czym jako podstawniki mogą występować: grupa metylowa, etylowa, n-propylowa, i-propylowa, n-, i-, s- i t-butylowa, metoksylowa, etoksylowa, i-propoksylowa, n-propoksylowa, n-, i-, s- i t-butoksylowa, trifluorometylowa, difluorometylowa, pentafluoroetylowa, tetrafluoroetylowa, trifluorochloroetylowa, trifluoroetylowa, trifluoroetoksylowa, difluorometoksylowa, pentafluoroetoksylowa, tetrafluoroetoksylowa, trifluorochloroetoksylowa, trifluorometoksylowa i trifluorometylotio; atom chloru, bromu i fluoru; grupa nitrowa i grupa cyjanowa. Ar' oznacza grupę benzylową, 1,2-fenetylową bądź fenylową niepodstawioną lub podstawioną we fragmencie fenylowym przez 1-2 takie same lub różne podstawniki, przy czym jako podstawniki we fragmencie fenylowym występują wyżej wymienione podstawniki w grupie fenylowej.
  4. 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną amidu aminokwasu o wzorze 1, w którym R\r2, Rs, R6, Ar i Ar' mają znaczenie podane w zastrz. 1-4 oraz R3 oznacza atom wodoru oraz R4 oznacza grupę metylową, etylową, n-propylową, t-butylową, i-propylową, ibutylową, s-butylową lub 3-pentylową oraz R3 i R4 łącznie ze związanym z nimi atomem węgla tworzą pierścień cykloalkilowy zawierający 3-6 atomów C.
PL90287591A 1989-11-01 1990-10-31 Srodek grzybobójczy PL PL PL165841B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3936298A DE3936298A1 (de) 1989-11-01 1989-11-01 Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL287591A1 PL287591A1 (en) 1992-03-23
PL165841B1 true PL165841B1 (pl) 1995-02-28

Family

ID=6392613

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL90287591A PL165841B1 (pl) 1989-11-01 1990-10-31 Srodek grzybobójczy PL PL
PL90292337A PL164497B1 (pl) 1989-11-01 1990-10-31 S p o s ó b w y t w a r z a n i a n o w y c h p o c h o d n y c h a m i d u a m i n o k w a s u PL PL

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL90292337A PL164497B1 (pl) 1989-11-01 1990-10-31 S p o s ó b w y t w a r z a n i a n o w y c h p o c h o d n y c h a m i d u a m i n o k w a s u PL PL

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5158962A (pl)
EP (1) EP0425925B1 (pl)
JP (1) JP2894362B2 (pl)
KR (1) KR0185970B1 (pl)
BR (1) BR9005529A (pl)
CZ (1) CZ283446B6 (pl)
DE (2) DE3936298A1 (pl)
DK (1) DK0425925T3 (pl)
ES (1) ES2057322T3 (pl)
HU (1) HU208225B (pl)
PL (2) PL165841B1 (pl)
PT (1) PT95643B (pl)
SK (1) SK535190A3 (pl)
ZA (1) ZA908724B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3936298A1 (de) * 1989-11-01 1991-05-02 Bayer Ag Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung
US5371267A (en) * 1990-09-22 1994-12-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted amino acid amide derivatives their preparation and use
DE4030062A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Bayer Ag Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung
EP0493683A1 (en) * 1990-12-20 1992-07-08 American Cyanamid Company Fungicidal amino acid amides
DE4102042A1 (de) * 1991-01-24 1992-07-30 Bayer Ag Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung als fungizide
JP3283114B2 (ja) * 1992-09-07 2002-05-20 クミアイ化学工業株式会社 縮合ヘテロ環誘導体及び農園芸用殺菌剤
BE1007184A3 (fr) * 1993-06-18 1995-04-18 Solvay Procede de preparation d'un amide d'alpha-aminoacide, utilisable en synthese peptidique.
HU216747B (hu) * 1994-05-04 1999-08-30 Novartis Ag. Fungicid N-szulfonil- és N-szulfinil-aminosav-amidok, ezek előállítása és alkalmazása, valamint ezeket tartalmazó fungicid készítmények
KR100222107B1 (ko) * 1994-08-03 1999-10-01 모치즈키 노부히코 아미노산 아미드 유도체, 그 제조방법 및 농원예용 살균제
KR100198752B1 (ko) * 1994-10-27 1999-06-15 모치즈키 노부히코 아미노산 아미드 유도체 그 제조방법 및 농원예용 살균제
BR9408433A (pt) * 1994-10-27 1997-09-16 Kumiai Chemical Industry Co Derivados de amidas de aminoácidos métodos para a sua produç o e fungicidas agrícolas ou hortícolas
DE19501841A1 (de) * 1995-01-23 1996-07-25 Bayer Ag Aminosäureamide
KR100456541B1 (ko) * 2002-01-04 2004-11-09 삼성전자주식회사 비휘발성 메모리 소자 및 그 제조방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB873049A (en) * 1958-10-06 1961-07-19 Beecham Res Lab Improvements in or relating to penicillin derivatives
DE1618347A1 (de) * 1967-01-18 1970-12-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbaryloxyaminocarbonsaeuren
DE3628650A1 (de) * 1986-03-12 1987-09-24 Bayer Ag Renininhibitoren, verfahren zur herstellung und ihre verwendung
DE3915755A1 (de) * 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
DE3936298A1 (de) * 1989-11-01 1991-05-02 Bayer Ag Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
ES2057322T3 (es) 1994-10-16
EP0425925A2 (de) 1991-05-08
ZA908724B (en) 1991-08-28
DK0425925T3 (da) 1994-11-21
PT95643A (pt) 1991-09-13
US5158962A (en) 1992-10-27
JP2894362B2 (ja) 1999-05-24
JPH03153657A (ja) 1991-07-01
PL287591A1 (en) 1992-03-23
BR9005529A (pt) 1991-09-17
DE3936298A1 (de) 1991-05-02
EP0425925A3 (en) 1992-03-04
KR910009641A (ko) 1991-06-28
CZ535190A3 (en) 1997-11-12
DE59006688D1 (de) 1994-09-08
CZ283446B6 (cs) 1998-04-15
HUT55598A (en) 1991-06-28
SK279217B6 (sk) 1998-08-05
SK535190A3 (en) 1998-08-05
HU208225B (en) 1993-09-28
PT95643B (pt) 1997-11-28
HU906967D0 (en) 1991-05-28
KR0185970B1 (ko) 1999-05-15
EP0425925B1 (de) 1994-08-03
PL292337A1 (en) 1992-10-05
PL164497B1 (pl) 1994-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0167336B1 (ko) 살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법
PL167500B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL
US5453531A (en) Substituted valinamide derivatives
PL165841B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL
JP2751309B2 (ja) ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤
US5723646A (en) Substituted amino acid amide derivatives their preparation and use as fungicides
JP3572088B2 (ja) 置換アミノ酸アミド類
HU205539B (en) Fungicidal compositions comprising substituted acrylic acid ester derivatives as active ingredients and process for producing the active ingredients
US5371267A (en) Substituted amino acid amide derivatives their preparation and use
KR100196342B1 (ko) 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도
JPH03128304A (ja) ３―アニリノーベンズイソチアゾール及び該化合物を含有する殺菌剤
PL146019B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of thiocyanopyrimidine
HUT65081A (en) Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses
JPH07316117A (ja) シクロアルキルカルボキシアニリド
JP3086316B2 (ja) フェニルカーバメート誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP0194562B1 (en) Fungicidal composition
JPH03133968A (ja) 三置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン
HU202865B (en) Fungicide compositions containing 1-(amino-methyl)-3-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrol derivatives as active components and process for producing the active components
JPH0324048A (ja) 選択的除草剤として有用な新規のアミドキシム誘導体