CZ283446B6 - Deriváty amidů substituovaných aminokyselin, způsob jejich výroby, jejich použití a prostředek tyto látky obsahující - Google Patents
Deriváty amidů substituovaných aminokyselin, způsob jejich výroby, jejich použití a prostředek tyto látky obsahující Download PDFInfo
- Publication number
- CZ283446B6 CZ283446B6 CS905351A CS535190A CZ283446B6 CZ 283446 B6 CZ283446 B6 CZ 283446B6 CS 905351 A CS905351 A CS 905351A CS 535190 A CS535190 A CS 535190A CZ 283446 B6 CZ283446 B6 CZ 283446B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- phenyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims abstract description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 75
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 40
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- -1 methoxy, ethoxy, isopropoxy, n-propoxy, n-butoxy, isobutoxy , sec-butoxy Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005097 aminocarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims description 7
- 125000004963 sulfonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004689 alkyl amino carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- PINPOEWMCLFRRB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CC=C(Cl)C=C1 PINPOEWMCLFRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRXFXCKTIGELTI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=C(Cl)C=C1 SRXFXCKTIGELTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMGUEILFFWDGFV-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyl-2-benzoyloxy-3-hydroxybutanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C(C(O)=O)O)(C(O)=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 KMGUEILFFWDGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000906476 Cercospora canescens Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000342321 Hyaloperonospora brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000001115 mace Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- FZSASBVKQWKHKN-HNNXBMFYSA-N tert-butyl n-[(2s)-1-(benzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FZSASBVKQWKHKN-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/54—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/68—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom and to a carbon atom of a six-membered aromatic ring wherein at least one ortho-hydrogen atom has been replaced
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká nových derivátů amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I, ve kterém mají substituenty významy uvedené v popisné části, způsobu jejich výroby reakcí odpovídají aminokyseliny s odpovídajícím aminem a jejich použití pro potírání houbových onemocnění na rostlinách. Dále se týká prostředku pro potírání houbových onemocnění na rostlinách.
ŕ
Description
Deriváty amidů substituovaných aminokyselin, způsob jejich výroby, jejich použití a prostředek tyto látky obsahující
Oblast techniky
Vynález se týká nových derivátů amidů substituovaných aminokyselin, způsobu jejich výroby a jejich použití pro potírání houbových onemocnění na rostlinách. Dále se týká prostředku pro potírání houbových onemocnění na rostlinách.
Dosavadní stav techniky
Jsou již známé určité amidy aminokyselin, jako je například N-terc.-butoxykarbonyl-Lleucylbenzylamid (viz EP-A-236 874). Použití těchto sloučenin v prostředcích pro potírání škůdců dosud nebylo popsáno.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou deriváty amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I
R3
Ar-O-CO-N—C—CO—N
L l4
R2 R4
(I), ve kterém
Ar a Ar* jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají popřípadě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou aralkylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy varylové části asi až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, popřípadě substituovanou heteroarylovou skupinu s 5 až 9 členy kruhu a s až 4 heteroatomy ze skupiny, zahrnující síru, kyslík a dusík, nebo popřípadě substituovanou heteroarylalkylovou skupinu s 5 až 9 členy kruhu a s až 4 heteroatomy ze skupiny, zahrnující síru, kyslík a dusík a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, přičemž jako substituenty je možno uvést následující zbytky:
alkylová skupina, alkoxyskupina a alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 9 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo navzájem rozdílné; hydroxyskupina; atom halogenu; kyanoskupina; nitroskupina; dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; karboxyskupina; alkylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; formylová skupina; aryloxykarbonylová skupina s 5 až 10 atomy uhlíku v arylové části; arylkarbonylová skupina se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části; karbonylaminoskupina, karbonylaminoalkylová skupina, karbonylaminodialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylaminokarbonylalkylová skupina vždy s 1 až 4 atomy
- 1 CZ 283446 B6 uhlíku v alkylové části; sulfonamidoskupina; sulfonylalkylová skupina a sulfonylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku; vždy nesubstituovaná nebo halogenem substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R1, R2, R3, R4, R5 aR6 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo
R3 a R4 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cykloalkylový kruh se 3 až 7 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou obsahovat jedno nebo několik opticky aktivních center a mohou se tedy vyskytovat v různých směsích enantiomerů a diastereomerů, které se mohou obvyklými způsoby rozdělit. Do rozsahu vynálezu spadají jak čisté enantiomery a diastereomery, tak také jejich směsi.
V následujícím se pro jednoduchost hovoří vždy o sloučeninách obecného vzorce I, i když jsou těmito sloučeninami míněny jak čisté sloučeniny, tak také směsi s různými podíly isomemích, enantiomemích a diastereomemích sloučenin.
Deriváty amidů substituovaných aminokyselin podle předloženého vynálezu jsou obecně definované vzorcem I.
Pokud není uvedeno jinak, mají použité výrazy v obecných vzorcích v další části výhodně následující významy:
alkylová skupina znamená sama o sobě nebo jako součást dalších skupin přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako příklady a výhodné zástupce těchto skupin lze jmenovat methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu a isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu a terc.butylovou skupinu.
„arylová skupina znamená nesubstituovanou nebo substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku. Jako příklady a výhodné zástupce uvedené skupiny lze jmenovat vždy nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu a naftylovou skupinu, zejména nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu.
„aralkylová skupina znamená nesubstituovanou nebo substituovanou aralkylovou skupinu s 1 až 4, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v přímé nebo rozvětvené alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž výhodnou arylovou část představuje fenylová skupina. Jako příklady a výhodné zástupce této skupiny lze jmenovat benzylovou skupinu, 1,1- a 1,2-fenethylovou skupinu a 1,1-, 1,2-, 1,3- a 2,2-fenylpropylovou skupinu.
heteroarylová skupina znamená nesubstituovaný nebo substituovaný 5- až 9-členný kruh, zejména 5- až 7-členný kruh, který obsahuje 1 až 4, výhodně 1 až 3, stejné nebo různé heteroatomy. Jako heteroatomy lze jmenovat výhodně kyslík, síru a dusík. Jako příklady a výhodné zástupce této skupiny lze
-2CZ 283446 B6 jmenovat pyrimidinyl, pyrrolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, isooxazolyl, thiazolyl a zejména pyridyl.
heteroarylalkylová skupina znamená skupinu, ve které heteroarylová část odpovídá shora uvedeným definicím a výhodným rozsahům. Alkylová část má řetězec přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 až 4, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku. Jako příklady a výhodné zástupce této skupiny lze jmenovat heteroarylmethyl, 1,1-a 1,2-heteroarylethyl a 1,1-, 1,2-, l,3-a2,2-heteroarylpropyl.
Popřípadě substituované skupiny obecných vzorců mohou nést jeden nebo několik, výhodně 1 až 3, zejména 1 nebo 2, stejné nebo různé substituenty. Jako substituenty lze například a výhodně jmenovat: alkylovou skupinu, obsahující výhodně 1 až 4 atomy uhlíku, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu a isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a terc.butylovou skupinu; alkoxyskupinu, obsahující výhodně 1 až 4, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu a isopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, isobutoxyskupinu, sek.butoxyskupinu a terc.butoxyskupinu; alkylthioskupinu, obsahující výhodně 1 až 4, zejména 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, n-butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, sěk.butylthioskupinu a terc.butylthioskupinu; halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu a halogenalkylthioskupinu vždy výhodně s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku a výhodně s 1 až 9, zejména s 1 až 5 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a výhodně jsou představovány atomy fluoru, chloru nebo bromu, jako trifluormethylovou skupinu, difluormethylovou skupinu, pentafluorethylovou skupinu, tetrafluorethylovou skupinu, trifluorchlorethylovou skupinu, trifluorethylovou skupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, pentafluorethoxyskupinu, tetrafluorethoxyskupinu, trifluorchlorethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu atrifluor methylthioskupinu; hydroxyskupinu; atomy halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a jodu, zejména fluoru, chloru a bromu; kyanoskupinu; nitroskupinu; dialkylaminoskupinu výhodně s 1 až 4, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v každé z alkylových skupin, jako dimethylaminoskupinu a diethylaminoskupinu; karboxyskupinu; alkylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, jako methoxykarbonylovou a ethoxykarbonylovou skupinu; alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, jako acetylovou a propionylovou skupinu; formylovou skupinu; aryloxykarbonylovou skupinu s 5 až 10 uhlíkovými atomy varylové části, jako fenoxykarbonylovou skupinu; arylkarbonylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy varylové části, jako benzoylovou skupinu; oxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, jako acetoxyskupinu; oxykarbonylarylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, jako benzoyloxyskupinu; karboxylaminoskupinu, karbonylaminoalkylovou skupinu, karbonylaminodialkylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, aminokarbonylalkylovou skupinu a alkyl aminokarbonylalkylovou skupinu vždy s 1 až 4, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; sulfonamidoskupinu; sulfonalkylovou skupinu; sulfonylalkylovou skupinu a sulfonylalkoxyskupinu vždy s 1 až 4, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku; vždy nesubstituovanou nebo atomem halogenu, zejména atomem fluoru, chloru nebo/a bromu substituovanou fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu.
V obecných vzorcích představují substituenty R1, R2, R3 a R5 nezávisle na sobě vždy methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a zejména atom vodíku.
Zde uvedené definice platí odpovídajícím způsobem také pro definice v následujících výhodných kombinacích skupin.
-3 CZ 283446 B6
Výhodné jsou deriváty amidů substituovaných amino kyselin obecného vzorce I, ve kterém
R1, R2, R3, R4, R5 a R6 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají atom vodíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo
R3 a R4 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cykloalkylový kruh se 3 až 7 atomy uhlíku, a
Ar a Ar* jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají vždy popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, furylovou skupinu a pyridylovou skupinu, nebo nesubstituovanou nebo ve fenylové části substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v přímé nebo rozvětvené alkylové části, přičemž jako substituenty ve fenylové části je možno uvést následující zbytky:
alkylová skupina, alkoxyskupina a alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 9 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo navzájem rozdílné, hydroxyskupina, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí, karboxyskupina, alkylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, formylová skupina, aryloxykarbonylová skupina s 5 až 10 atomy uhlíku v arylové části, arylkarbonylová skupina se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, karbonylaminoskupina, karbonylaminoalkylová skupina, karbonylaminodialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylaminokarbonylalkylová skupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, sulfonamidoskupina, sulfonylalkylová skupina a sulfonylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, vždy nesubstituovaná nebo halogenem substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina.
Obzvláště výhodné jsou deriváty amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I, ve kterém
R1 znamená atom vodíku a
R2, R3 aR4 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nebo
R3 a R4 znamenají společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cykloalkylový kruh se 3 až 6 atomy uhlíku, a
R5 a R6 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, a
Ar znamená nesubstituovanou nebo jedenkrát až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést následující zbytky : alkylová skupina, alkoxyskupina a alkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku a 1 až 5 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé; hydroxyskupina; fluor, chlor, brom a jod; kyanoskupina; nitroskupina; dialkylaminoskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v každé z alkylových skupin; karboxyskupina; alkylalkoxyskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; alkoxykarbonylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; alkylkarbonylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; formylová skupina; karbonylaminoskupina, karbonylaminoalkylová skupina, karbonylaminodialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylaminokarbonyl alkylová skupina vždy s 1 nebo 2
-4CZ 283446 B6 atomy uhlíku valkylové části; sulfonamidoskupina; sulfonylalkylová skupina asulfonylalkoxyskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; vždy nesubstituovaná nebo atomem fluoru, chloru nebo bromu substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina, a
Ar* znamená vždy nesubstituovanou nebo jedenkrát až třikrát, stejně nebo rozdílně substituovanou fenylovou skupinu, furylovou skupinu nebo pyridylovou skupinu, nebo nesubstituovanou nebo ve fenylové části jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž jako substituenty fenylového kruhu je možno uvést vždy shora uvedené substituenty fenylového kruhu.
Zcela zvláště výhodné jsou deriváty amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I, ve kterém
R1 znamená atom vodíku,
R2 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R3 aR4 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu n-propylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terc.-butylovou skupinu nebo 3— pentylovou skupinu, nebo
R3 aR4 společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, tvoří cyklopropylový, cyklopentylový nebo cyklohexylový kruh,
R5 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R6 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
Ar znamená nesubstituovanou nebo jedenkrát až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž je možno uvést následující substituenty:
methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sek.butylová skupina a terc.butylová skupina, methoxyskupina, ethoxyskupina isopropoxyskupina, n-propoxyskupina, n-butoxyskupina, isobutoxyskupina, sek.butoxyskupina a terc.butoxyskupina, trifluormethylová skupina, difluormethylová skupina, pentafluorethylová skupina, tetrafluorethylová skupina, trifluorchlorethylová skupina, trifluorethylová skupina, trifluorethoxy skupina, difluormethoxyskupina, pentafluorethoxyskupina, tetrafluorethoxyskupina, trifluorchlorethoxyskupina, trifluormethoxyskupina a trifluormethylthioskupina; chlor, brom, fluor, nitroskupina a kyanoskupina,
Ar* znamená nesubstituovanou nebo ve fenylové části jednou až dvakrát, stejně nebo různě substituovanou benzylovou skupinu, 1,2-fenethylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty fenylového kruhu je možno uvést shora uvedené substituenty fenylového kruhu.
Především jsou výhodné deriváty amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I, ve kterém
R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ar a Ar* mají významy uvedené výše,
R3 znamená atom vodíku,
-5CZ 283446 B6
R4 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo 3pentylovou skupinu, nebo
R3 a R4 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cyloalkylový kruh se 3 až 6 atomy uhlíku.
Deriváty amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I
O), ve kterém
R*, R2 R3 R4 R5, R6, Ar a Ar* mají shora uvedené významy, se podle tohoto vynálezu připravují tím, že se substituovaná aminokyselina obecného vzorce Π ve kterém
Ar, R2, R3 aR4 mají shora uvedené významy, popřípadě její deriváty s aktivovanou karboxyskupinou, uvádějí v reakci popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, popřípadě v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, a popřípadě v přítomnosti ředidla, s aminem obecného vzorce III
HNR'-CR5R6Ar* (ΠΙ), ve kterém
Ar*, R1, R5 a R6 mají shora uvedené významy.
Použije-li se jako výchozích látek například fenoxykarbonyl-L-isoleucinu a 4-chlorfenethylaminu, pak lze průběh postupu podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
^^.CHaCHa CH
CH
Cl
-6CZ 283446 B6
Deriváty aminokyseliny, které se používají jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem Π. V tomto vzorci mají substituenty Ar, R2, R3 a R4 výhodně ty významy, které již byly pro tyto substituenty uvedeny jako výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
Deriváty aminokyseliny vzorce II jsou obecně známé (srov. například Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie, sv. XV, díl 1 a 2, str. 46 a další a 112 a další, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1974; D. Keller a další, Org. Synth. 60, 2145 (1981), popřípadě R. C. Sheppard, A Specialist Periodical Report, Amino-acids, Peptides and Proteins, The Royal Society of Chemistry, Burlington House, Londýn 1978, popřípadě I. P. Greenstein aM. Winitz, Chemistry of Amino Acids, I. Wiley lne., New York, Londýn 1961, popřípadě E. Schroder a K. Liibke, The Peptides, Vol. I, Academie Press, New York, Londýn 1965), nebo se mohou získat podle tam uvedených postupů.
Deriváty aminokyseliny vzorce II s aktivovanou karboxyskupinou, které se kromě toho používají jako výchozí látky pri postupu podle vynálezu, jsou obecně známé.
Jako deriváty aminokyselin vzorce II s aktivovanou karboxyskupinou přicházejí v úvahu všechny deriváty s aktivovanou karboxyskupinou, jako jsou halogenidy kyseliny, například chloridy kyseliny, azidy kyseliny, dále symetrické a smíšené anhydridy, jako například smíšený anhydrid O-alkyluhličité kyseliny, dále aktivované estery, jako například p-nitrofenylester nebo Nhydroxysukcinimidester, jakož i aktivované formy aminokyselin, připravené in šitu působením kondenzačních činidel, jako například dicyklohexylkarbodiimidu nebo karbonyldiimidazolu.
Výhodně se používají chloridy kyselin a smíšené anhydridy, které odpovídají aminokyselinám vzorce II. Mohou se připravovat tím, že se aminokyseliny vzorce II nebo jejich soli nechají reagovat s halogenačním činidlem nebo s činidlem, obecně známým pro výrobu smíšených anhydridů, jako například s chloridem fosforečným, thionylchloridem, oxalylchloridem nebo isobutylesterem chlormravenčí kyseliny, obecně známým způsobem. Výhodným je použití isobutylesteru chlormravenčí kyseliny.
Reakce se může provádět v přítomnosti inertních ředidel, jako například aromatických, nearomatických nebo halogenovaných uhlovodíků, jako ketonů, například acetonu; esterů, jako například ethylacetátu, amidů, jako například dimethylformamidu; nitrilů, jako například acetonitrilu, chlorovaných uhlovodíků, jako například methylenchloridu; uhlovodíků, jako například toluenu; nebo etherů, jako například tetrahydrofuranu, popřípadě jejich směsí nebo/a v přítomnosti činidla, vázajícího kyselinu, jako výhodně terciárního aminu, jako například triethylaminu, pyridinu nebo N-methylpiperidinu, při teplotách od -78 °C do 100 °C, výhodně při teplotách od -60 °C do 25 °C.
Aminy, které se kromě toho používají jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci mají substituenty R1, Ar*, R5 a R6 shora uvedené významy.
Aminy vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
-7CZ 283446 B6
Jako ředidla přicházejí pro postup podle vynálezu v úvahu inertní, organická rozpouštědla, jako ketony, například aceton nebo ethylmethylketon; estery, jako ethylacetát nebo methylacetát; amidy, jako dimethylformamid, nitrily, jako acetonitril, chlorované uhlovodíky, jako methylenchlorid nebo tetrachlormethan, uhlovodíky, jako toluen; nebo ethery, jako tetrahydrofuran, jakož i popřípadě voda, a jejich směsi.
Jako činidla, která vážou kyselinu, přicházejí pro postup podle vynálezu v úvahu obvyklá anorganická a organická činidla k vázání kyselin. K těm náleží výhodně terciární aminy, jako triethylamin, pyridin nebo N-methylpiperidin, jakož i anorganické báze, například hydroxidy kovů, jako hydroxid sodný a hydroxid draselný, nebo uhličitany kovů, jako uhličitan sodný nebo uhličitan draselný.
Postup podle vynálezu se popřípadě provádí v přítomnosti katalyzátoru. Jako příklady takových katalyzátorů lze jmenovat 4-dimethylaminopyridin, 1-hydroxybenzotriazol nebo dimethylformamid.
Teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu pohybovat v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách -78 °C až +120 °C, výhodně při teplotách od -60 °C do +40 °C.
Při provádění postupu podle vynálezu se pracuje výhodně za použití ekvimolámích množství.
Přitom se deriváty aminokyseliny vzorce Π používají jako čisté optické isomery (D- popřípadě L-forma), nebo jako racemáty.
Vynález zahrnuje jak čisté isomery, tak i jejich směsi. Tyto směsi se mohou rozdělit podle běžně používaných metod, například selektivní krystalizací z vhodných rozpouštědel, nebo chromatografováním na silikagelu nebo oxidu hlinitém na jednotlivé složky. Racemáty se mohou rozdělit podle obvyklých metod na jednotlivé enantiomery, jako například tvorbou soli s opticky aktivními kyselinami, jako kafrsulfonovou kyselinou nebo dibenzoylvinnou kyselinou a selektivní krystalizací nebo derivatizací s vhodnými, opticky aktivními činidly, rozdělením diastereomemích derivátů a opětovným štěpením nebo rozdělením na opticky aktivním materiálu sloupce.
Účinné látky vzorce I podle vynálezu mají silný účinek proti škůdcům a mohou se v praxi používat k boji proti nežádoucím škodlivým organismům. Účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin, zejména jako fungicidy.
Fungicidní prostředky se používají při ochraně rostlin kboji proti houbám ze tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Jako příklady, které však nemají limitující charakter, lze jmenovat některé původce houbových onemocnění, které spadají pod shora uvedený výčet:
druhy Pythium, jako například Pythium ultimum;
druhy Phytophthora, jako například plíseň bramborovou (Phytophthora infestans);
druhy Pseudoperonospora, jako například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubensis;
druhy Plasmopara, jako například peronospóru révy vinné (Plasmopara viticola);
druhy Peronospora, jako například Peronospora pisi nebo Peronospora brassicae;
druhy Erysiphe, jako například padlí travní (Erysiphe graminis);
druhy Sphaerotheca, jako například Sphaerotheca fuliginea;
-8CZ 283446 B6 druhy Podosphaera, jako například padlí jabloňové (Podosphaera leucotricha);
druhy Venturia, jako například strupovitost jabloní (Venturia inaequalis);
druhy Pyrenophora, jako například hnědá skvrnitost ječmene (Pyrenophora teres) nebo Pyrenophora graminea (forma konidií: Drechslera, synonymum: Helminthosporium); druhy 5 Cochliobolus, jako například Cochliobolus sativus (forma konidií: Drechslera, synonymum: Helminthosporium), druhy Uromyces, jako například rez fazolová (Uromyces appendiculatus);
druhy Puccinia, jako například rez pšeničná (Puccinia recondita);
druhy Tilletia, jako například mazlavá sněť pšeničná (Tilletia caries);
druhy Ustilago, jako například prašná sněť pšeničná (Ustilago nuda) nebo Ustilago avenae;
druhy Pellicularia, jako například Pellicularia sasakii;
druhy Pyricularia, jako například Pyricularia oryzae;
druhy Fusarium, jako například Fusarium culmorum;
druhy Botrytis, jako například plíseň šedá (Botrytis cinerea);
druhy Septoria, jako například Septoria nodorum; druhy Leptosphaeria, jako například 15 Leptosphaeria nodorum;
druhy Cercospora, jako například Cercospora canescens;
druhy Altemaria, jako například Altemaria brassicae;
druhy Pseudocercosporella, jako například Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá snášenlivost účinných látek v koncentracích, nutných k potírání chorob rostlin, rostlinami dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.
Přitom se dají účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat protektivně a systemicky k potírání druhů Phytophthora na rajských jablíčkách nebo druhů Plasmopara na 25 vinné révě, jakož i k potírání chorob rýže, jako například původců skvrnitosti rýže (Pyricularia oryzae) nebo původců chorob stonků rýže (Pellicularia sasakii).
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních nebo/a chemických vlastnostech převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěnovité přípravky, 30 pasty, granuláty, aerosoly, mikrogranuláty enkapsulované v polymemích látkách a obalované hmoty pro osivo, jakož i ULV (ultra low volume) prostředky, určené pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinných látek s plnidly, 35 tj. s kapalnými rozpouštědly, s plyny, nacházejícími se za tlaku v plynném stavu, nebo/a s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních látek, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a z prostředků.
V případě použití vody jako nosné látky se mohou jako pomocná rozpouštědla používat 40 například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromatické uhlovodíky, jako xylen, toluen, nebo alkylnaftaleny, chlorované aromatické uhlovodíky nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan, nebo parafinické uhlovodíky, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, nebo jejich ethery a estery, ketony, jako aceton, 45 methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda; zkapalněnými plynnými nosnými látkami jsou míněny takové kapaliny, které jsou za normální teploty a za normálního tlaku plynné, například aerosolové hnací plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan,
-9CZ 283446 B6 dusík a oxid uhličitý; jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, křída, křemen, attapulgit, monmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany; jako pevné nosné látky pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní minerální látky, jako je vápenec, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i granuláty na syntetické bázi z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jako jsou piliny, ořechové skořápky, kukuřičné palice a tabákové stonky, jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní aanionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i hydrolyzáty bílkovin; jako dispergátory přicházejí v úvahu například sulfitové odpadní louby, obsahující lignin, a methylcelulóza.
V uvedených prostředcích se mohou dále používat adheziva, jako je karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické, práškové, zrnité nebo latexovité polymeiy, jako je arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako jsou kefaliny a lecitiny, a syntetické fosfolipidy. Dalšími přísadami mohou být minerální a rostlinné oleje.
Používat se mohou také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý, ferokyanidová modř, a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva, jakož i stopové živiny, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95% hmotnostními účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v uvedených prostředcích přítomny ve směsi s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy a herbicidy, jakož i ve směsích s hnojivý a regulátory růstu rostlin.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo ve formě aplikačních přípravků, připravených z těchto koncentrátů, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, suspenze, smáčitelné prášky, pasty, rozpustné prášky, popraše a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zaléváním, rozstřikováním, postřikem, posypem, poprašováním, ve formě pěny, natíráním atd. Je rovněž možné aplikovat účinné látky tzv. ULV-postupem nebo aplikovat účinné přípravky nebo samotnou účinnou látku injekčně do půdy. Ošetřovat lze rovněž osivo rostlin.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinné látky v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pohybují mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního.
Při ošetřování osívaje obecně zapotřebí 0,001 až 50 g účinné látky na 1 kg osiva, výhodně 0,01 až 10 g účinné látky na 1 kg osiva.
Při ošetřování půdy je zapotřebí koncentrací 0,00001 až 0,1 % hmotnostního účinné látky, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostního účinné látky v místě, kde má být účinku dosaženo.
Následující příklady vynález blíže objasňují, jeho rozsah však v žádném směru neomezují.
Příklady, ilustrující způsob výroby účinných látek:
- 10CZ 283446 B6
Příklad 1
H3C \/ ch2ch3
2,12 g (8,4 mmol) fenoxykarbonyl-L-isoleucinu se rozpustí v 50 ml směsi tetrahydrofuranu a methylenchloridu v poměru 1:9 a při teplotě -20 °C se k získanému roztoku přidá 0,83 g (8,4 mmol) N-methylpiperidinu.
Po 5 minutách míchání při teplotě -20 °C se přikape 1,15 g (8,4 mmol) isobutylesteru chlormravenčí kyseliny, směs se míchá dále 10 minut při teplotě -20 °C, potom se ochladí na teplotu -60 °C a přidá se roztok 1,30 g (8,4 mmol) l-(4-chlorfenyl)ethylaminu v 5 ml směsi tetrahydrofuranu a methylenchloridu (1:9). Poté se reakční směs dále míchá 2 hodiny při teplotě -15 °C a potom dalších 15 hodin při teplotě místnosti. Zpracování reakční směsi se provádí tak, že se směs zfiltruje, filtrát se zahustí za sníženého tlaku a zbytek se vyjme methylenchloridem. Organická fáze se postupně promyje vodou, roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, vysuší se síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku. Získá se 2,30 g (71 % teorie) bezbarvého N2-fenoxykarbonyl-Nl-[rac.-l-(4-chlorfenyl)ethyl]-L-isoleucinamidu o teplotě tání 150 až 156 °C.
Analogickým způsobem, jako je popsán v příkladu 1, se získají následující sloučeniny vzorce I
R3
Ar-O-CO-N—C-CO-N^ L L
R2 R4
R1
R5
C—Ar* i6 R6 (I)
- 11 CZ 283446 B6
Tabulka 1
-12CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
-13CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
-14CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
-15CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
-16CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
-17CZ 283446 B6
| u | U | U | O | Q | |
| o | 0 | o | o | o | o |
| un | 00 | m | m | 7—« | |
| VT | in | ||||
| ·—» | |||||
| oó | Ch | ,Λ | ό | 1 m | |
| xř | tJ- | ||||
| i-- | ·—» | 4“* |
Tabulka 1 - pokračování
-18CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
J j j
ΓΙ1
| r—» | (N | m |
| *r> | 1/Δ |
vn
-19CZ 283446 B6
O o
r* rI ©
O o r'd-
I
U o
O m
Ch CM
U o
CM
Tabulka 1 - pokračování
-20CZ 283446 B6
k-J
Q o oo
O o r-
| o | |||
| o | -S | ||
| o | ‘g | ||
| r* | u | O | Λ |
| 1 | o | o | A |
| 00 | σ» | + | |
| \o | vn | r- | CČ |
| *—· | ·—« |
Tabulka 1 - pokračování
-21CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
_o o — r-* r* cm m tí r- r- r*
Tabulka 1 - pokračování
-23CZ 283446 B6 '2 2
| ·— c '« ce | O | o |
| r± c/j | O | o |
| N C | <n | m |
| X O | m | Tt |
| ít, -*! |
-2 U U U
| O o | c | O c ° -S | O C o ,g | |
| 00 | e | o E | 00 g | |
| U) | ce | r- « | Ό § | O o |
| s© | A -ι- | ώ oo + | <o + | |
| <r> | Οί | Bí i—' | Ό | c^· os |
~c£
X u
X
X <n
X u
X
X
'qé aí oá v*>
X
ΓΊ
X
X
| m X | m X | m X | m X |
| o | u | u | u |
| X | Y | Y | Y |
| X | X | X | X |
| v | v | v | ? |
| X | X | X | X |
| X | X | X | X |
Tabulka 1 - pokračování
-24CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
-25CZ 283446 B6
Tabulka 1 - pokračování
-26CZ 283446 B6
Příklady, ilustrující biologickou účinnost:
Příklad A
Test na účinnost proti peronospoře révy vinné (Plasmopara viticola) (vinná réva) / protektivní účinek
Rozpouštědlo: 4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného přípravku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Při testu na protektivní účinnost se postříkají mladé rostliny účinným přípravkem až do stádia odkapávání kapek. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor peronospóry révy vinné (Plasmopara viticola) a potom se ponechají 1 den ve vlhké komoře při teplotě 20 až 22 °C a při 100 % relativní vlhkosti vzduchu. Potom se rostliny umístí na 5 dnů do skleníku, kde se udržují při teplotě 22 °C a při asi 80 % relativní vlhkosti vzduchu. Rostliny se potom zvlhčí a ponechají se ještě 1 den ve vlhké komoře.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 1, 2, 4, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13 a 14 při koncentraci účinné látky 5 ppm (která byla zvolena jako příklad) výtečný stupeň účinku.
Příklad B
Test na účinnost proti plísni bramborové (Phytophthora infestans) (rajská jablíčka) / protektivní účinek
Rozpouštědlo: 4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného přípravku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Při testu na protektivní účinek se postříkají mladé rostliny účinným přípravkem až do stádia odkapávání kapek. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor plísně bramborové (Phytophthora infestans).
Rostliny se poté umístí do inkubační komůrky, kde se udržují při 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při popsaném testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 1, 4, 7 a 8 až 16 při příkladem zvolené koncentraci 5 ppm výtečný stupeň účinku.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Deriváty amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce IR3IAr-O-CO-N—C-CO-NL >4 R2 R40), ve kterémAr a Ar* jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají popřípadě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou aralkylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy v arylové části a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, popřípadě substituovanou heteroarylovou skupinu s 5 až 9 členy kruhu a s až 4 heteroatomy ze skupiny, zahrnující síru, kyslík a dusík, nebo popřípadě substituovanou heteroarylalkylovou skupinu s 5 až 9 členy kruhu a s až 4 heteroatomy ze skupiny, zahrnující síru, kyslík a dusík, a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, přičemž substituenty jsou následující zbytky :alkylová skupina, alkoxyskupina a alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 9 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo navzájem rozdílné; hydroxyskupina; atom halogenu; kyanoskupina; nitroskupina; dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; karboxyskupina; alkylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; formylová skupina; aryloxykarbonylová skupina s 5 až 10 atomy uhlíku v arylové části; arylkarbonylová skupina se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části; karbonylaminoskupina, karbonylaminoalkylová skupina, karbonylaminodialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylaminokarbonylalkylová skupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové Části; sulfonamidoskupina; sulfonylalkylová skupina a sulfonylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku; vždy nesubstituovaná nebo halogenem substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,R1, R2, R3, R4, R5 a R6 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, neboR3 a R4 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cykloalkylový kruh se 3 až / atomy uhlíku.
- 2. Deriváty amidů substituovaných aminokyselin podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterémR1, R2, R3, R4, R5 a R6 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají atom vodíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo-28CZ 283446 B6R3 a R4 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cykloalkylový kruh se 3 až 7 atomy uhlíku, aAr a Ar* jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají vždy popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, furylovou skupinu a pyridylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo ve fenylové části substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v přímé nebo rozvětvené alkylové části, přičemž substituenty ve fenylové části jsou následující zbytky: alkylová skupina, alkoxyskupina a alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 9 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo navzájem rozdílné; hydroxyskupina; atom halogenu; kyanoskupina; nitroskupina; dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; karboxyskupina; alkylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; formylová skupina; aryloxykarbonylová skupina s 5 až 10 atomy uhlíku v arylové části; arylkarbonylová skupina se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části; karbonylaminoskupina, karbonylaminoalkylová skupina, karbonylaminodialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylaminokarbonylalkylová skupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; sulfonamidoskupina; sulfonylalkylová skupina a sulfonylalkoxyskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku; vždy nesubstituovaná nebo halogenem substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina.
- 3. Deriváty amidů substituovaných aminokyselin podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterémR1 znamená atom vodíku, aR2, R3 a R4 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, neboR3 a R4 znamenají společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cykloalkylový kruh se 3 až 6 atomy uhlíku, aR5 a R6 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, aAr znamená nesubstituovanou nebo jedenkrát až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž substituenty jsou následující zbytky:alkylová skupina, alkoxyskupina a alkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku; halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku a 1 až 5 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé; hydroxyskupina; fluor, chlor, brom a jod; kyanoskupina; nitroskupina; dialkylaminoskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v každé z alkylových skupin; karboxyskupina; alkylalkoxyskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; alkoxykarbonylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; alkylkarbonylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; formylová skupina; karbonylaminoskupina, karbonylaminoalkylová skupina, karbonylaminodialkylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, aminokarbonylalkylová skupina a alkylaminokarbonylalkylová skupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; sulfonamidoskupina; sulfonylalkylová skupina a sulfonylalkoxyskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části; vždy nesubstituovaná nebo atomem fluoru, chloru nebo bromu substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina, aAr* znamená vždy nesubstituovanou nebo jedenkrát až třikrát, stejně nebo rozdílně substituovanou fenylovou skupinu, furylovou skupinu nebo pyridylovou skupinu, nebo-29CZ 283446 B6 nesubstituovanou nebo ve fenylové části jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž substituenty fenylového kruhu jsou vždy shora uvedené substituenty fenylového kruhu.
- 4. Deriváty amidů substituovaných aminokyselin podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterémR1 znamená atom vodíku,R2 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,R3 a R4 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terc.-butylovou skupinu nebo 3pentylovou skupinu, neboR3 a R4 společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, tvoří cyklopropylový, cyklopentylový nebo cyklohexylový kruh,R5 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,R6 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,Ar znamená nesubstituovanou nebo jedenkrát až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž substituenty jsou:methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sek.butylová skupina a terc.butylová skupina, methoxyskupina, ethoxyskupina, isopropoxyskupina, n-propoxyskupina, n-butoxyskupina, ísobutoxyskupina, sek.butoxyskupina a terč.butoxyskupina, trifluormethylová skupina, difluormethylová skupina, pentafluorethylová skupina, tetrafluorethylová skupina, trifluorchlorethylová skupina, trifluorethylová skupina, trifluorethoxyskupina, difluormethoxyskupina, pentafluorethoxyskupina, tetrafluorethoxyskupina, trifluorchlorethoxyskupina, trifluormethoxyskupina a trifluormethylthioskupina; chlor, brom, fluor, nitroskupina a kyanoskupina;Ar* znamená nesubstituovanou nebo ve fenylové části jednou až dvakrát, stejně nebo různě substituovanou benzylovou skupinu, 1,2-fenethylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž substituenty fenylového kruhu jsou shora uvedené substituenty fenylového kruhu.
- 5. Deriváty amidů substituovaných aminokyselin podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterémR1, R2, R3, R4, R5, R6, Ar a Ar* mají významy uvedené v některém z nároků 1 až 4.R3 znamená atom vodíku,R4 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n—propylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo 3pentylovou skupinu, neboR3 a R4 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, cykloalkylový kruh se 3 až 6 atomy uhlíku.-30CZ 283446 B6
- 6. Způsob výroby derivátů amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I podle nároků 1 až 5, ve kterém mají R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ar a Ar* výše uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat substituovaná aminokyselina obecného vzorce ΠAr-O-CO-N-C-COOH (Π), ve kterémAr, R2, R3 a R4 mají shora uvedené významy, nebo její derivát s aktivovanou karboxyskupinou, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, popřípadě v přítomnosti činidla, které váže kyselinu a popřípadě za přítomnosti ředidla, s aminem obecného vzorce ΠΙ απ), ve kterémAr*, R1, R5 a R6 mají shora uvedený význam.
- 7. Prostředek kpotírání houbových onemocnění na rostlinách, vyznačující se t í m , že obsahuje alespoň jeden derivát amidu substituované aminokyseliny obecného vzorce I podle nároků 1 až 6.
- 8. Použití derivátů amidů substituovaných aminokyselin obecného vzorce I podle nároků 1 až 6 k potírání houbových onemocnění na rostlinách.
- 9. Způsob potírání houbových onemocnění na rostlinách, vyznačující se tím, že se na škůdce nebo/ajejich životní prostředí nechají působit deriváty amidů substituovaných aminokyselin vzorce I podle nároků 1 až 6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3936298A DE3936298A1 (de) | 1989-11-01 | 1989-11-01 | Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ535190A3 CZ535190A3 (en) | 1997-11-12 |
| CZ283446B6 true CZ283446B6 (cs) | 1998-04-15 |
Family
ID=6392613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS905351A CZ283446B6 (cs) | 1989-11-01 | 1990-10-31 | Deriváty amidů substituovaných aminokyselin, způsob jejich výroby, jejich použití a prostředek tyto látky obsahující |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5158962A (cs) |
| EP (1) | EP0425925B1 (cs) |
| JP (1) | JP2894362B2 (cs) |
| KR (1) | KR0185970B1 (cs) |
| BR (1) | BR9005529A (cs) |
| CZ (1) | CZ283446B6 (cs) |
| DE (2) | DE3936298A1 (cs) |
| DK (1) | DK0425925T3 (cs) |
| ES (1) | ES2057322T3 (cs) |
| HU (1) | HU208225B (cs) |
| PL (2) | PL164497B1 (cs) |
| PT (1) | PT95643B (cs) |
| SK (1) | SK535190A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA908724B (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3936298A1 (de) * | 1989-11-01 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung |
| DE4030062A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung |
| US5371267A (en) * | 1990-09-22 | 1994-12-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted amino acid amide derivatives their preparation and use |
| EP0493683A1 (en) * | 1990-12-20 | 1992-07-08 | American Cyanamid Company | Fungicidal amino acid amides |
| DE4102042A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-07-30 | Bayer Ag | Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung als fungizide |
| JP3283114B2 (ja) * | 1992-09-07 | 2002-05-20 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合ヘテロ環誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| BE1007184A3 (fr) * | 1993-06-18 | 1995-04-18 | Solvay | Procede de preparation d'un amide d'alpha-aminoacide, utilisable en synthese peptidique. |
| RO117375B1 (ro) * | 1994-05-04 | 2002-02-28 | Novartis Ag | Derivaţi amidici n-sulfonil şi n-sulfinil de a-aminoacizi, procedee pentru prepararea acestora, compoziţie microbicidă şi metodă de control şi prevenire a infestării plantelor |
| CN1067060C (zh) * | 1994-08-03 | 2001-06-13 | 久美蓝化学工业株式会社 | 氨基酰胺衍生物、其制备法、农园艺用杀菌剂和杀菌方法 |
| WO1996013481A1 (fr) * | 1994-10-27 | 1996-05-09 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derive amide d'acide amine, son procede de production, et bactericide phytosanitaire |
| WO1996013482A1 (fr) * | 1994-10-27 | 1996-05-09 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derive amide d'acide amine, son procede de production, et bactericide phytosanitaire |
| DE19501841A1 (de) * | 1995-01-23 | 1996-07-25 | Bayer Ag | Aminosäureamide |
| KR100456541B1 (ko) * | 2002-01-04 | 2004-11-09 | 삼성전자주식회사 | 비휘발성 메모리 소자 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB873049A (en) * | 1958-10-06 | 1961-07-19 | Beecham Res Lab | Improvements in or relating to penicillin derivatives |
| DE1618347A1 (de) * | 1967-01-18 | 1970-12-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbaryloxyaminocarbonsaeuren |
| DE3628650A1 (de) * | 1986-03-12 | 1987-09-24 | Bayer Ag | Renininhibitoren, verfahren zur herstellung und ihre verwendung |
| DE3915755A1 (de) * | 1989-05-13 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung |
| DE3936298A1 (de) * | 1989-11-01 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Substituierte aminosaeureamid-derivate deren herstellung und verwendung |
-
1989
- 1989-11-01 DE DE3936298A patent/DE3936298A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-02 US US07/591,912 patent/US5158962A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-19 ES ES90120071T patent/ES2057322T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-19 DK DK90120071.7T patent/DK0425925T3/da active
- 1990-10-19 DE DE59006688T patent/DE59006688D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-19 EP EP90120071A patent/EP0425925B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-22 PT PT95643A patent/PT95643B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-26 JP JP2287389A patent/JP2894362B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-30 KR KR1019900017404A patent/KR0185970B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-31 CZ CS905351A patent/CZ283446B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-10-31 BR BR909005529A patent/BR9005529A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-31 ZA ZA908724A patent/ZA908724B/xx unknown
- 1990-10-31 PL PL90292337A patent/PL164497B1/pl unknown
- 1990-10-31 PL PL90287591A patent/PL165841B1/pl unknown
- 1990-10-31 HU HU906967A patent/HU208225B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-10-31 SK SK5351-90A patent/SK535190A3/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0425925T3 (da) | 1994-11-21 |
| CZ535190A3 (en) | 1997-11-12 |
| EP0425925A3 (en) | 1992-03-04 |
| KR0185970B1 (ko) | 1999-05-15 |
| PL165841B1 (pl) | 1995-02-28 |
| HUT55598A (en) | 1991-06-28 |
| DE59006688D1 (de) | 1994-09-08 |
| SK279217B6 (sk) | 1998-08-05 |
| US5158962A (en) | 1992-10-27 |
| PL287591A1 (en) | 1992-03-23 |
| ZA908724B (en) | 1991-08-28 |
| PT95643A (pt) | 1991-09-13 |
| HU208225B (en) | 1993-09-28 |
| BR9005529A (pt) | 1991-09-17 |
| ES2057322T3 (es) | 1994-10-16 |
| DE3936298A1 (de) | 1991-05-02 |
| EP0425925B1 (de) | 1994-08-03 |
| KR910009641A (ko) | 1991-06-28 |
| SK535190A3 (en) | 1998-08-05 |
| JPH03153657A (ja) | 1991-07-01 |
| HU906967D0 (en) | 1991-05-28 |
| PL292337A1 (en) | 1992-10-05 |
| PT95643B (pt) | 1997-11-28 |
| PL164497B1 (pl) | 1994-08-31 |
| EP0425925A2 (de) | 1991-05-08 |
| JP2894362B2 (ja) | 1999-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100190298B1 (ko) | 치환된 발린아미드 유도체 | |
| KR0167336B1 (ko) | 살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법 | |
| US5453531A (en) | Substituted valinamide derivatives | |
| CZ283446B6 (cs) | Deriváty amidů substituovaných aminokyselin, způsob jejich výroby, jejich použití a prostředek tyto látky obsahující | |
| US5723646A (en) | Substituted amino acid amide derivatives their preparation and use as fungicides | |
| KR100195347B1 (ko) | 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
| KR100196342B1 (ko) | 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
| US5371267A (en) | Substituted amino acid amide derivatives their preparation and use | |
| JP2683141B2 (ja) | シクロプロパノイルアミノ酸アミド誘導体 | |
| US5504109A (en) | Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use | |
| HUT65081A (en) | Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses | |
| HU200749B (en) | Fungicides comprising n,n'-diacylaminals and process for producing the compounds | |
| JPH03133968A (ja) | 三置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン | |
| JPH013161A (ja) | （２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体 | |
| JPH03170455A (ja) | 置換アミナール類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20001031 |