KR100196342B1 - 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 살충제로서 그의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서, Ar 및 Ar'은 동일 또는 상이하며, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아르알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴알킬이고, R1, R2, R4, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 수소 또는 알킬을 나타내고, R3는 사이클로알킬이다.

Description

[발명의 명칭]
치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규한 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 살충제로서 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 물질은 해충의 억제에 탁월한 작용을 가지고 있다. 특히, 본 발명에 따른 물질은 주로 식물 보호를 위한 살진균제로서 사용할 수 있다.
예를들면 N-3급-부톡시카르보닐-L-로이실-벤질아미드와 같은 특정 아미노산 아미드는 이미 공지되어 있다(참조 : EP-A-236,874).
그러나, 살충제로서의 이들 화합물의 용도는 기술되어 있지 않다.
따라서, 본 발명은 일반식(I)의 신규한 아미노산 아미드 유도체에 관한 것이다.
상기 식에서, Ar 및 Ar'은 동일 또는 상이하며, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아르알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴알킬이고, R1, R2, R4, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 수소 또는 알킬을 나타내고, R3는 사이클로알킬이다.
또한, 일반식(I)의 화합물은 하나 이상의 카릴성 중심을 포함할 수 있으며, 따라서 거울상 이성체와 부분입체 이성체의 여러가지 혼합물로 존재할 수 있고, 이들은 적합하다면 통상적인 방법으로 분리할 수 있다. 본 발명은 이러한 이성체들의 혼합물뿐 아니라 순수한 거울상 이성체와 부분입체 이성체들도 청구 대상으로 한다.
간단히 표시하기 위해서, 하기에서는 항상 일반식(I)의 화합물이라고 언급되지만, 이는 순수한 화합물 뿐만 아니라, 다양한 비율의 이성체, 거울상 이성체 및 부분입체 이성체 화합물을 함유하는 혼합물을 의미하는 것으로 이해한다.
일반식(I)은 본 발명에 따른 치환된 아미노산 아미드 유도체의 일반적인 정의를 제공한다.
다르게 정의되지 않는 한, 다음 일반식에서의 바람직한 의미는 다음과 같다 :
알킬은 독립적으로 또는 복합 라디칼에서 탄소수 1 내지 6, 특히 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타낸다. 예를들면 바람직한 것으로서 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i-, s- 및 t-부틸을 언급할 수 있다.
사이클로알킬은 3원 내지 7원환, 특히 탄소수 3, 5 또는 6의 환을 나타낸다. 예를 들면 바람직한 것으로서 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸을 언급할 수 있다.
아릴은 탄소수 6 내지 10의 비치환 또는 치환된 아릴을 나타낸다. 예를들면 바람직한 것으로서 각 경우에 비치환 또는 치환된 페닐 및 나프틸,특히 비치환 또는 치환된 페닐을 언급할 수 있다.
아르알킬은 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 가지며 아릴 부위가 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는, 바람직하게는 페닐인 비치환 또는 치환된 아르알킬을 나타낸다. 예를들면 바람직한 것으로서 벤질, 1,1- 및 1,2-펜에틸, 및 1,1-, 1,2-, 1,3- 및 2,2-페닐프로필을 언급할 수 있다.
헤테로아릴은 1 내지 4, 바람직하게는 1 내지 3개의 동일 또는 상이한 헤테로원자를 함유하는 비치환 또는 치환된 5원 내지 9원환, 특히 5원 내지 7원환을 나타낸다. 바람직한 헤테로 원자로는 산소, 황 및 질소를 언급할 수 있다. 예를들면 바람직한 것으로서 피리미디닐, 피롤릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 티에닐, 푸릴, 피리다지닐, 피라지닐, 이소옥사졸릴, 티아졸릴 및, 특히 피리딜을 언급할 수 있다.
헤테로아릴알킬에서 헤테로아릴 부위는 상기 언급된 정의 및 바람직한 계열과 일치하며, 알킬부위는 직쇄 또는 측쇄이고 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 포함한다. 예를들면 바람직한 것으로서 헤테로아릴메틸, 1,1- 및 1,2-헤테로아릴에틸, 및 1,1-, 1,2-, 1,3- 및 2,2-헤테로아릴프로필을 언급할 수 있다.
일반식에서 임의 치환된 라디칼은 하나이상, 바람직하게는 1 내지 3, 특히 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환기를 가질 수 있다. 예를들면 바람직한 것으로서 다음과 같은 치환기들을 언급할 수 있다 : 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 예를들면 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, 및 n-, i-, sec- 및 t-부틸; 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 예를들면 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시, 및 n-, i-, sec- 및 t-부틸옥시; 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 예를들면 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오, 및 n-, i-, sec- 및 t-부틸티오; 각 경우에 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자와 바람직하게는 1 내지 9, 특히 1 내지 5개의 할로겐 원자(여기에서, 할로겐 원자는 동일 또는 상이하며, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소를 나타낸다)를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오, 예를들면 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로롤에틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오; 하이드록실; 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 알킬기당 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노, 예를들면 디메틸아미노 및 디에틸아미노; 카르복실; 각 알킬부위에 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬알콕시; 알킬 부위에 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알콕시, 예를들면 카르보닐메톡시 및 카르보닐에톡시; 알킬 부위에 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 카르보닐알킬, 예를들면 아세틸 및 프로피오닐; 포르밀; 아릴 부위에 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아릴옥시, 예를들면 카르보닐페녹시; 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아릴, 예를들면 벤조일; 알킬 부위에 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐알킬, 예를들면 아세톡시; 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐아릴, 예를들면 벤조일옥시; 각각 알킬 부위에 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 카르복실아미노, 카르보닐아미노알킬, 카르보닐아미노디알킬, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬 및 알킬아미노카르보닐알킬; 술폰아미도; 술폰알킬; 각각 1 내지 4, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 술포닐알킬 및 술포닐알콕시; 각각 비치환되거나 할로겐, 특히 불소, 염소 및/또는 브롬으로 치환된 페닐 또는 페녹시.
상기 언급된 정의들은 또한 다음과 같은 라디칼의 바람직한 조합에서의 정의에도 유사하게 적용된다.
일반식(I)의 바람직한 화합물은 R1, R2, R4, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, R3가 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬환을 나타내며, Ar 및 Ar'가 동일 또는 상이하고, 각 경우에 비치환 또는 치환된 페닐 또는 피리딜, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 페닐 부위에서 비치환 또는 치환된 페닐알킬을 나타내며, 여기에서 각 경우에 피리딜 또는 페닐 부위에 적합한 치환기는 각각 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알킬티오; 각각 1 내지 4개의 탄소 원자와 1 내지 9개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오; 하이드록실; 할로겐; 시아노; 니트로; 알킬기당 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노; 카르복실; 각 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬알콕시; 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알콕시; 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알킬; 포르밀; 아릴 부위에 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아릴옥시; 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아릴; 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐알킬; 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐아릴; 각각 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아미노, 카르보닐아미노알킬, 카르보닐아미노디알킬, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬 또는 알킬아미노카르보닐알킬; 술폰아미도; 각각 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 술폰알킬, 술포닐알킬 또는 술포닐알콕시; 또는 각각 비치환되거나 할로겐으로 치환된 페닐 또는 페녹시인 화합물이다.
특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은 R1및 R2가 수소를 나타내고, R3가 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬환을 나타내며, R4, R5및 R6이 동일 또는 상이하고 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며, Ar가 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 적합한 치환기는 각각 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알킬티오; 각각 1 또는 2개의 탄소 원자와 1 내지 5개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오; 하이드록실; 불소, 염소, 브롬 또는 요오드; 시아노; 니트로; 알킬기당 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노; 카르복실; 각 알킬 부위에 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬알콕시; 알킬 부위에 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알콕시; 알킬 부위에 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알킬; 포르밀; 카르보닐페녹시; 벤조일; 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐알킬; 벤조일옥시; 각각 알킬 부위에 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아미노, 카르보닐아미노알킬, 카르보닐아미노디알킬, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬 또는 알킬아미노카르보닐알킬; 술폰아미도; 각각 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 술폰알킬, 술포닐알킬 또는 술포닐알콕시; 또는 비치환되거나 불소, 염소 또는 브롬으로 치환된 페닐 또는 페녹시이며, Ar'가 각각 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 내지 삼치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내거나, 알킬 부위에 1 또는 2개의 탄소 원자를 가지며 페닐 부위에서 비치환되거나 일치환 내지 삼치환된 페닐알킬을 나타내며, 여기에서 각 경우에 페닐 치환기는 상기 언급한 페닐 치환기인 화합물이다.
매우 특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은 R1이 수소를 나타내고, R2가 수소를 나타내며, R4가 수소를 나타내고, R3가 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실환을 나타내며, R5가 수소 또는 메틸을 나타내고, R6이 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며, Ar가 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내고, 여기에서 적합한 치환기는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, i- 또는 n-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오; 염소, 브롬, 불소; 니트로 또는 시아노이며, Ar'가 각각 페닐 부위에서 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 또는 이치환된 벤질 또는 1,2-펜에틸을 나타내며, 특히는 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 페닐 치환기는 상기 언급한 페닐 치환기인 화합물이다.
하기 일반식(I)의 치환된 아미노산 아미드 유도체는 일반식(II)의 치환된 아미노산 또는 그의 카르복실-활성화 유도체를, 적합하다면 촉매의 존재하, 필요에 따라 산결합제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서, 일반식(III)의 아민과 반응시켜 수득한다.
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ar 및 Ar'은 상기 언급한 의미를 갖는다.
예를들어, 페녹시카르보닐-사이클로헥실-글리신과 4-클로로펜에틸아민을 출발물질로 사용할 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음 반응식으로 나타낼 수 있다:
일반식(II)의 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 출발물질로 사용되는 아미노산 유도체의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식에서, Ar, R2, R3및 R4는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식(I) 물질의 설명과 관련하여 이들 치환기에 대해 바람직한 것으로서 앞에서 언급된 의미를 갖는다.
하기 일반식(II)의 치환된 아미노산 유도체 또는 그의 카르복실-활성화 유도체는, 화합물 N-벤질 α-(카르보닐아미노)사이클로헥산아세테이트(참조 : GB 873,049); 4-니트로페닐 α-[[(페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(S)-사이클로헥산아세테이트 (참조 : EP 19,589); 4-니트로페닐 α-[[(페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(R)-사이클로헥산아세테이트(참조 : EP 34,122); α-[[(페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(R)-사이클로헥산아세트산, α-[[(페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(S)-사이클로헥산아세트산(참조 : 특히 Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 359(8), 897-916, 1978) 및 N-벤질 α-(카르복시아미노)-(L)-사이클로헥산아세테이트(참조 : J. Med. Chem., 12(5), 737-740, 1969)를 제외하고는 신규한 화합물이다.
상기 식에서, Ar는 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아르알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴알킬을 나타내고, R2및 R4는 동일 또는 상이하며 수소 또는 알킬을 나타내고, R3는 사이클로알킬을 나타낸다.
일반식(II)의 신규한 치환된 아미노산 유도체 또는 그의 카르복실-활성화 에스테르는 예를들면 일반식(IV)의 아미노산 유도체를, 적합하다면 수산화나트륨 용액 또는 피리딘과 같은 산결합제의 존재하 및 필요에 따라 디클로로메탄과 같은 희석제의 존재하에, -10℃ 내지 +10℃의 온도에서 일반식(V)의 산 클로라이드와 반응시킴으로써 공지된 방법과 유사한 방법으로 수득할 수 있다 (참조 : Tetrahedron Left. 30(39), 5227-5230, 1989 및 J. Med. Chem., 12(5), 737-740, 1969).
상기 식에서, R2, R3, R4및 Ar은 상기 언급한 의미를 갖는다.
일반식(IV)는 일반식(II)의 치환된 아미노산 유도체를 제조하는데 출발물질로 필요한 일반식(IV)의 아미노산 유도체의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식(IV)에서, R2, R3및 R4는 본 발명에 따르는 일반식(I) 화합물의 설명과 관련하여 이들 치환기에 대해 앞에서 언급된 라디칼을 나타낸다.
일반식(IV)의 아미노산 유도체는 유기 화학 분야에서 일반적으로 공지된 화합물이다.
일반식(II)의 치환된 아미노산 유도체를 제조하는데 출발물질로 또한 필요한 일반식(V)의 산 클로라이드에서, Ar는 본 발명에 따른 일반식(I) 화합물의 설명과 관련하여 앞에서 언급된 의미를 갖는다. 일반식(V)의 산 클로라이드도 또한 유기 화학 분야에서 일반적으로 공지된 화합물이다.
일반식(II)의 아미노산의 적합한 카르복실-활성화 유도체는 모든 카르복실-활성화 유도체, 예를들면 산 클로라이드와 같은 산 할라이드, 산 아지드, 또한 혼합 0-알킬카본산 무수물과 같은 대칭 및 혼합 무수물, 또한 p-니트로페닐 에스테르 또는 N-하이드록시숙신이미드 에스테르와 같은 활성화 에스테르, 및 디사이클로헥실카르보디이미드 또는 카르보닐디이미다졸과 같은 축합제를 사용하여 동일 반응계내에서 제조되는 아미노산의 활성화 형태이다.
일반식(II)의 아미노산에 상응하는 산 클로라이드와 혼합 무수물을 사용하는 것이 바람직하다. 이들 화합물은 일반식(II)의 아미노산 또는 그의 염을 일반적으로 공지된 방식으로, 할로겐화제, 또는 혼합 무수물의 제조를 위해 일반적으로 공지된 제제중의 하나, 예를들면 오염화 인, 티오닐 클로라이드, 옥살릴 클로라이드 또는 이소부틸 클로로포르메이트와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 이소부틸 클로로포르메이트를 사용하는 것이 바람직하다.
반응은 방향족, 비-방향족 또는 할로겐화 탄화수소류, 예를들면 아세톤과같은 케톤류, 에틸 아세테이트와 같은 에스테르류, 디메틸포름아미드와 같은 아미드류, 아세토니트릴과 같은 니트릴류, 메틸렌클로라이드와 같은 염소화탄화수소류, 톨루엔과 같은 탄화수소류 또는 테트라하이드로푸란과 같은 에테르류, 또는 이들의 혼합물과 같은 불활성 희석제의 존재하 및/또는 산결합제, 예를들면 바람직하게는 트리에틸아민, 피리딘 또는 N-메틸피페리딘과 같은 3급 아민의 존재하에, -78℃ 내지 100℃, 바람직하게는 -60℃ 내지 25℃의 온도에서 수행할 수 있다.
일반식(III)은 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 출발 물질로 또한 사용되는 아민의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식에서, R1, Ar', R5및 R6는 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식(III)의 아민은 유기 화학 분야에서 일반적으로 공지된 화합물이다.
본 발명에 따른 방법에 적합한 희석제는 불활성 유기 용매, 예를들면 아세톤 또는 에틸 메틸 케톤과 같은 케톤류; 에틸 아세테이트 또는 메틸 아세테이트와 같은 에스테르류; 디메틸포름아미드와 같은 아미드류; 아세토니트릴과 같은 니트릴류; 메틸렌 클로라이드 또는 사염화 탄소와 같은 염소화탄화수소류; 톨루엔과 같은 탄화수소류; 또는 테트라하이드로푸란과 같은 에테르류, 및 경우에 따라 물, 및 이들의 혼합물이다.
본 발명에 따른 방법에 적합한 산결합제는 통상적인 무기 또는 유기 산결합제이다. 이러한 산결합제로는 바람직하게는 트리에틸아민, 피리딘 또는 N-메틸피페리딘과 같은 3급 아민류 및 또한 무기 염기류, 예를들면 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 금속 수산화물류, 또는 탄산 나트륨 또는 탄산 칼슘과 같은 금속 탄산염류가 있다.
적합하다면, 본 발명에 따른 방법은 촉매의 존재하에서 수행한다. 촉매의 예로는 4-디메틸아미노피리딘, 1-하이드록시벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 수행시, 온도는 상당한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 일반적으로, -78 내지 +120℃, 바람직하게는 -60 내지 +40℃에서 반응을 수행한다.
본 발명에 따른 방법의 수행시, 반응물들은 동몰량으로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서 일반식(II)의 아미노산 유도체는 순수한 광학 이성체(D 또는 L형태) 또는 라세미체 형태로 사용한다.
본 발명은 순수한 이성체 뿐만 아니라 이들의 혼합물도 포함한다. 이들 혼합물은 통상적인 방법에 의해, 예를들면 적합한 용매로 분별 결정하거나 실리카 겔 또는 산화 알루미늄상에서 크로마토그래피하여 각 성분으로 분리할 수 있다. 라세미체는 통상적인 방법으로, 예를들면 캄포르술폰산 또는 디벤조일타르타르산과 같은 광학 활성산으로 염을 형성하고 분별 결정하거나, 적합한 광학 활성 시약을 사용하여 유도체를 형성하고 부분입체 이성체 유도체를 분할한 후 역-전환시키거나, 또는 광학적 활성 컬럼 물질상에서 분할하는 방법에 의해 분할하여 각각의 거울상 이성체를 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 활성 화합물은 해충에 대해 강력한 작용을 가지며 원치않는 유해한 유기체를 퇴치하는데 실제적으로 사용할 수 있다. 본 발명의 활성 화합물은 식물 보호제, 특히 살진균제로 사용하기에 적합하다.
식물 보호에 있어서 살진균제는 플라스모디오포로마이세테스아강(Plasmodiophoromycetes), 난균류(Oomycetes), 키트리디오마이세테스아강(Chytridiomycetes), 접합균류(Zygomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes) 및 불완전균류(Deuteromycetes)를 퇴치하는데 사용된다.
상기에 기재된 속명에 속하는 세균성 질병의 원인균들의 예로는 하기의 것들이 언급될 수 있으며 이는 제한의 목적으로 주어진 것은 아니다;
피티움 울티뭄(Pythium ultimum)과 같은 피티움 종; 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)와 같은 파이토프토라종; 슈도페로노스포라 휴뮬리(Pseudoperonospora humili) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis)와 같은 슈도페로노스포라 종; 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)와 같은 플라스모파라 종; 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 페로노스포라 브라시카(P. brassicae)와 같은 페로노스포라 종; 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)와 같은 에리시페 종; 스페로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea)와 같은 스페로테카 종; 포도스페라 류코트리챠(Podosphaera leucotricha)와 같은 포도스페라 종; 벤투리아 이네쿠알리스(Venturia inaequalis)와 같은 벤투리아 종; 피페노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 그라미니아(P. graminea)(분생자 형태 : 드레크슬레라(Drechslera), 동의어 : 헬민토스포리움(helminthosporium)와 같은 피레노포라 종; 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)(분생자 형태 : 드레크 슬레라, 동의어 : 헬민토스포리움)와 같은 코클리오볼루스 종; 유로마이세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus)와 같은 유로마이세스 종; 푸치니아 레콘디타(Puccinia recondita)와 같은 푸치니아 종; 틸레티아 카리스(Tilletia caries)와 같은 틸레티아 종; 유스틸라고 누다(Ustilago nuda) 또는 유스틸라고 아베나(Ustilago avenae)와 같은 유스틸라고 종; 펠리쿨라리아 사사키(Pellicularia sasakii)와 같은 펠리쿨라리아 종; 피리쿨라리아 오리자(Pyricularia oryzae)와 같은 피리쿨라리아 종; 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum)과 같은 푸사리움 종; 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)와 같은 보트리티스 종; 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum)과 같은 셉토리아 종; 렙토스페리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum)과 같은 렙토스페리아 종; 세르코스포라 카네센스(Cercospora canescens)와 같은 세르코스포라 종; 알터나리아 브라시카(Alternaria brassicae)와 같은 알터나리아 종 및 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides)와 같은 슈도세르코스포렐라 종.
식물 질병을 퇴치하는데 필요한 농도의 활성 화합물에 대한 식물의 우수한 내성은 식물의 지상부, 영양 번식 줄기와 종자, 및 토양의 처리르 가능하도록 한다.
이와 관련해서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 보호적으로 토마토에 대해서 파이토프토라 종을 퇴치하는데 특히 성공적으로 사용할 수 있다.
본 발명 화합물의 특별한 물리적 및/또는 화학적 특성에 따라, 활성 화합물은 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 거품제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물중의 극미세 캅셀제, ULV 냉무제 및 온무제와 같은 통상의 제제로 전화시킬 수 있다.
이러한 제제는 공지의 방법으로 예를 들면, 임의로 계면-활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는발포제를 사용하면서, 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 증량제로 물을 사용하는 경우에는, 예를들어 유기 용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로는 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족류, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소류, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들면 광유 분류물과 같은 지방족 탄화수소류, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올류 및 이들의 에테르류 및 에스테르류, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로 헥사논과 같은 케톤류, 디메틸포름아미드 및 디메틸 술폭시드와 같은 강한 극성 용매류 및 물이 적합하고; 액화 가스상 증량제 또는담체란 실온 및 대기압하에서 가스상태인 액체, 예를들면 할로겐화 탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화 탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미하며; 고형 담체로서 예를들면 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트(attapulgite), 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄 천연 광물류, 및 고-분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄 합성 광물류가 적합하고; 과립제용 고형 담체로는 예를들면, 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 파쇄된 천연 암석, 무기 및 유기 가루의 합성 과립 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수속 및 담배 줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하며; 유화제 및/또는 발포제로서는, 예를들면 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르류, 예를들면, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르류, 알킬술포네이트류, 알킬 술페이트류, 아릴 술포네이트류와 같은 비이온성 및 음이온성 유화제 및 알부민 가수분해산물이 적합하고; 분산제로는 예를들면 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스가 적합하다.
카르복시메틸셀룰로오스, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질류 및 합성 인지질류와 같은 접착제들이 제제에 사용될 수 있다. 다른 첨가제로 광유 및 식물유가 사용될 수도 있다.
산화 철, 산화 티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기 안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염들과 같은 미량 영양소를 사용하는 것도 가능하다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살진균제, 살충제, 살비제 및 제초제와 같은 다른 공지의 활성 화합물과의 혼합물, 및 비료 및 생장조절제와의 혼합물로서 제제중에 존재할 수 있다.
활성 화합물들은 그 자체로, 또는 즉석 사용 용액제, 현탁제, 수화성산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같은, 그로부터 제조된 제제형태 또는 사용 형태로 사용될 수 있다. 그들은 통상적인 방법으로, 예를들면 관수, 분무, 살포, 산포, 발포, 솔질 등에 의해 사용된다. 또한, 활성 화합물들을 초저량법으로 도포하거나 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 그 자체를 토양에 주입할 수도 있다. 또한, 식물의 종자를 처리할 수도 있다.
식물의 부분 처리시, 사용 형태의 활성 화합물의 농도는 상당한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 이 농도는 일반적으로 1 내지 0.0001중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001중량%이다.
종자 처리시, 종자 1kg당 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10g의 활성 화합물의 양이 일반적으로 필요하다.
토양 처리시, 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량%의 활성 화합물의 농도가 작용 장소에 필요하다.
[제조 실시예]
[실시예1]
페녹시카르보닐-L-사이클로펜틸글리신 1.47g(6밀리몰)을 CH2Cl250㎖에 용해시키고, 용액을 -20℃에서 N-메틸피페리딘 0.59g(6밀리몰)으로 처리한다. 혼합물을 -20℃에서 5분간 교반한 후, 이소부틸클로로포르메이트 0.82g(6밀리몰)을 적가하고, -20℃에서 10분간 계속 교반한 다음, 혼합물을 -60℃로 냉각시키고, CH2Cl25㎖에 용해된 1-(4-클로로페닐)에틸아민 0.93g(6밀리몰)을 가한다. -15℃에서 2시간동안 계속 교반한후, 실온에서 이후 15시간동안 더 교반한다. 후처리 과정으로, 고체를 여과하고, 용액을 진공하에서 농축시킨 후, 잔류물을 CH2Cl2에 용해시킨다. 유기상을 물, NaHCO3용액 및 물로 연속으로 세척하고, Na2SO4로 건조시킨 후, 진공하에서 용매를 제거하여 융점 167℃의 무색 N2-페녹시카르보닐-N1[rac.-1-(4-클로로페닐)에틸]-L-사이클로펜틸글리신 1.05g(이론치의 44%)을 수득한다.
다음 일반식(I)의 화합물은 실시예1과 유사한 방법으로 수득한다.
[실시예A]
파이토프토라 시험(토마토)/보호활성
용매 : 4.7 중량부의 아세톤
유화제 : 0.3 중량부의 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물의 제제를 제조하기 위해서, 1 중량부의 활성 화합물을 상기 량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석시킨다.
보호 활성에 대한 시험을 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 촉촉히 젖을 정도까지 분무한다. 분무 피복층이 건조되면, 파이토프토라 인페스탄스의 포자 수성 현탁액으로 식물을 접종시킨다.
식물을 100%의 상대 대기 습도 및 약 20℃의 온도의 배양실에 놓아둔다.
접종 3일후 평가를 실시한다.
우수한 살진균 활성이 제조 실시예 (1), (2),(3) 및 (4)의 화합물에 의해 나타났다.

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 아미노산 아미드 유도체
    상기 식에서, Ar 및 Ar'은 동일 또는 상이하며, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아르알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴알킬을 나타내고, R1, R2, R4, R5및 R6는 동일 또는 상이하며 수소 또는 알킬을 나타내고, R3는 사이클로알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2, R4, R5및 R6가 동일 또는 상이하며 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, R3가 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬환을 나타내며, Ar 및 Ar'가 동일 또는 상이하고, 각 경우에 비치환 또는 치환된 페닐 또는 피리딜, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 페닐 부위에서 비치환 또는 치환된 페닐알킬을 나타내며, 여기에서 각 경우에 피리딜 또는 페닐 부위에 적합한 치환기는 각각 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알킬티오; 각각 1 내지 4개의 탄소 원자와 1 내지 9개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오; 하이드록실; 할로겐; 시아노; 니트로; 알킬기당 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노; 카르복실; 각 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬알콕시; 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알콕시; 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알킬; 포르밀; 아릴 부위에 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아릴옥시; 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아릴; 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐알킬; 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐아릴; 각각 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아미노, 카르보닐아미노알킬, 카르보닐아미노디알킬, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬 또는 알킬아미노카르보닐알킬; 술폰아미도; 술폰알킬; 각각 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 술포닐알킬 또는 술포닐알콕시; 또는 각각 비치환되거나 할로겐으로 치환된 페닐 또는 페녹시인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 수소를 나타내고, R3가 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬환을 나타내며, R4, R5및 R6이 동일 또는 상이하고 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며, Ar가 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 적합한 치환기는 각각 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알킬티오; 각각 1 또는 2개의 탄소 원자와 1 내지 5개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오; 하이드록실; 불소, 염소, 브롬 또는 요오드; 시아노; 니트로; 알킬기당 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노; 카르복실; 각 알킬 부위에 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬알콕시; 알킬 부위에 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알콕시; 알킬 부위에 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐알킬; 포르밀; 카르보닐페녹시; 벤조일; 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 옥시카르보닐알킬; 벤조일옥시; 각각 알킬 부위에 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐아미노, 카르보닐아미노알킬, 카르보닐아미노디알킬, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬 또는 알킬아미노카르보닐알킬; 술폰아미도; 각각 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 술폰알킬, 술포닐알킬 또는 술포닐알콕시; 또는 비치환되거나 불소, 염소 또는 브롬으로 치환된 페닐 또는 페녹시이며, Ar'가 각각 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 내지 삼치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내거나, 알킬 부위에 1 또는 2개의 탄소 원자를 가지며 페닐 부위에서 비치환되거나 일치환 내지 삼치환된 페닐알킬을 나타내며, 여기에서 각 경우에 페닐 치환기는 상기 언급한 페닐 치환기인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 수소를 나타내고, R2가 수소를 나타내며, R4가 수소를 나타내고, R3가 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실환을 나타내며, R5가 수소 또는 메틸을 나타내고, R6이 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며, Ar가 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내고, 여기에서 치환기는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, i- 또는 n-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오; 염소, 브롬, 불소; 니트로 또는 시아노이며, Ar'가 각각 페닐 부위에서 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 또는 이치환된 벤질 또는 1,2-펜에틸을 나타내거나, 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내며, 특히는 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환기로 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 각 경우에 페닐 치환기는 상기 언급한 페닐 치환기인 일반식(I)의 화합물.
  5. 하기 일반식(II)의 치환된 아미노산 또는 그의 카르복실-활성화 유도체를, 촉매의 존재 또는 부재하, 산결합제의 존재 또는 부재하 및 희석제의 존재 또는 부재하에서 일반식(III)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 아미노산 아미드 유도체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ar 및 Ar'은 제1항에서 제시된 의미를 갖는다.
  6. 제1 내지 5항중의 어느 하나에 따른 일반식(I)의 아미노산 아미드 유도체를 하나이상 함유함을 특징으로 하는 살충제.
  7. 제1 내지 5항중의 어느 하나에 따른 일반식(I)의 아미노산 아미드 유도체를 해충 또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 해충을 퇴치하는 방법.
  8. 제1 내지 5항중의 어느 하나에 따른 일반식(I)의 아미노산 아미드 유도체를 증량제 및 계면활성제로 구성된 그룹중에서 선택된 하나이상의 성분과 혼합시킴을 특징으로 하여 살충제를 제조하는 방법.
  9. 하기 일반식(II)의 아미노산 유도체 또는 그의 카르복실-활성화 유도체.
    상기 식에서, Ar는 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아르알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴알킬이고, R2, R4는 동일 또는 상이하며 수소 또는 알킬을 나타내고, R3는 사이클로알킬을 나타내며, 단, 일반식(II)의 화합물에서 화합물 N-벤질 α-(카르보닐아미노)사이클로헥산아세테이트, 4-니트로페닐 α-[[(페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(S)-사이클로헥산아세테이트, 4-니트로페닐 α-[[페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(R)-사이클로헥산아세테이트, α-[[페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(R)-사이클로헥산아세트산, α-[[페닐메톡시)카르보닐]아미노]-(S)-사이클로헥산아세트산 및 N-벤질 α-(카르복시아미노)-(L)-사이클로헥산아세테이트는 제외된다.
  10. 하기 일반식(IV)의 아미노산 유도체를, 산 결합제의 존재 또는 부재하 및 희석제의 존재 또는 부재하에 -10℃ 내지 +10℃의 온도에서 하기 일반식(V)의 산 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제9항에 따른 일반식(II)의 아미노산 유도체 또는 그의 카르복실-활성화 에스테르를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R2, R3및 R4는 제1항에서 제시된 의미를 가지며, Ar는 제9항에서 제시된 의미를 갖는다.
KR1019910016449A 1990-09-22 1991-09-20 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 KR100196342B1 (ko)

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