JP3310637B2 - アミノ酸アミド誘導体 - Google Patents
アミノ酸アミド誘導体Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/54—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
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- C07C2601/14—The ring being saturated
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換されたアミノ酸アミド
誘導体（以下、本発明による物質という場合がある）並
びにその製造用中間体として用いるアミノ酸誘導体に関
し、特に、アミノ酸誘導体に関するものである。
誘導体（以下、本発明による物質という場合がある）並
びにその製造用中間体として用いるアミノ酸誘導体に関
し、特に、アミノ酸誘導体に関するものである。
【０００２】本発明による物質は有害生物（pest）の防
除において顕著な作用を有する。殊に、本発明による物
質は主に植物保護における殺菌・殺カビ剤（fungicede
s）として使用し得る。
除において顕著な作用を有する。殊に、本発明による物
質は主に植物保護における殺菌・殺カビ剤（fungicede
s）として使用し得る。
【０００３】あるアミノ酸アミド例えばＮ−ｔ−ブトキ
シカルボニル−Ｌ−ロイシルベンジルアミドは既に開示
されている（ヨーロツパ特許出願公開第２３６,８７４
号）。
シカルボニル−Ｌ−ロイシルベンジルアミドは既に開示
されている（ヨーロツパ特許出願公開第２３６,８７４
号）。
【０００４】しかしながら、これらの化合物の有害生物
防除剤における使用は記載されていない。
防除剤における使用は記載されていない。
【０００５】従つて本発明は一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】式中、Ａｒ及びＡｒ′は同一もしくは相異
なり、且つ未置換もしくは置換されたアリール、未置換
もしくは置換されたアラルキル、未置換もしくは置換さ
れたヘテロアリール及び未置換もしくは置換されたヘテ
ロアリールアルキルを表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は同一もしくは相異なり、且つ水素またはアルキル
を表わし、そしてＲ3はシクロアルキルを表わす、の新
規なアミノ酸アミド誘導体に関する。
なり、且つ未置換もしくは置換されたアリール、未置換
もしくは置換されたアラルキル、未置換もしくは置換さ
れたヘテロアリール及び未置換もしくは置換されたヘテ
ロアリールアルキルを表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は同一もしくは相異なり、且つ水素またはアルキル
を表わし、そしてＲ3はシクロアルキルを表わす、の新
規なアミノ酸アミド誘導体に関する。
【０００８】更に、式（Ｉ）の化合物は１つまたはそれ
以上のキラルの中心を含むことができ、従つて適当なら
ば常法により分離し得るエナンチオマー及びジアステレ
オマーの種々の混合物として存在し得る。本発明は純粋
なエナンチオマー及びジアステレオマー並びにその混合
物を請求する。
以上のキラルの中心を含むことができ、従つて適当なら
ば常法により分離し得るエナンチオマー及びジアステレ
オマーの種々の混合物として存在し得る。本発明は純粋
なエナンチオマー及びジアステレオマー並びにその混合
物を請求する。
【０００９】簡単のために、以下の記述は常に式（Ｉ）
の化合物について述べるが、このことは純粋な化合物並
びに種々の比率の異性体、エナンチオマー及びジアステ
レオマー化合物を意味するものとして理解される。
の化合物について述べるが、このことは純粋な化合物並
びに種々の比率の異性体、エナンチオマー及びジアステ
レオマー化合物を意味するものとして理解される。
【００１０】式（Ｉ）は本発明による置換されたアミノ
酸アミド誘導体の一般的定義を与える。
酸アミド誘導体の一般的定義を与える。
【００１１】特記せぬ限り、続いての一般式における好
適な意味は以下のとおりである：個々、または複合基に
おけるアルキルは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。次の
ものを例及び好適なものとして挙げ得る：メチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−
ブチル。
適な意味は以下のとおりである：個々、または複合基に
おけるアルキルは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。次の
ものを例及び好適なものとして挙げ得る：メチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−
ブチル。
【００１２】シクロアルキルは３〜７員環、殊に炭素原
子３、５または６個を有する環を表わす。次のものを例
及び好適なものとして挙げ得る：シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロ
ヘプチル。
子３、５または６個を有する環を表わす。次のものを例
及び好適なものとして挙げ得る：シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロ
ヘプチル。
【００１３】アリールは炭素原子６〜１０個を有する未
置換もしくは置換されたアリールを表わす。次のものを
例及び好適なものとして挙げ得る：各々の場合に未置換
もしくは置換されたフエニル及びナフチル、殊に未置換
もしくは置換されたフエニル。
置換もしくは置換されたアリールを表わす。次のものを
例及び好適なものとして挙げ得る：各々の場合に未置換
もしくは置換されたフエニル及びナフチル、殊に未置換
もしくは置換されたフエニル。
【００１４】アラルキルは直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個及び
アリール部分、好ましくはフエニルに炭素原子６〜１０
個を有する未置換もしくは置換されたアラルキルを表わ
す。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：ベン
ジル、１,１−及び１,２−フエニルエチル並びに１,１
−、１,２−、１,３−及び２,２−フエニルプロピル。
ルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個及び
アリール部分、好ましくはフエニルに炭素原子６〜１０
個を有する未置換もしくは置換されたアラルキルを表わ
す。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：ベン
ジル、１,１−及び１,２−フエニルエチル並びに１,１
−、１,２−、１,３−及び２,２−フエニルプロピル。
【００１５】ヘテロアリールは同一もしくは相異なるヘ
テロ原子１〜４個、好ましくは１〜３個を含む未置換も
しくは置換された５〜９員環、殊に５〜７員環を表わ
す。挙げ得る好適なヘテロ原子には酸素、硫黄及び窒素
がある。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：
ピリミジニル、ピロリル、イソチアゾリル、オキサゾリ
ル、チエニル、フリル、ピリダジニル、ピラジニル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル及び、殊にピリジル。
テロ原子１〜４個、好ましくは１〜３個を含む未置換も
しくは置換された５〜９員環、殊に５〜７員環を表わ
す。挙げ得る好適なヘテロ原子には酸素、硫黄及び窒素
がある。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：
ピリミジニル、ピロリル、イソチアゾリル、オキサゾリ
ル、チエニル、フリル、ピリダジニル、ピラジニル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル及び、殊にピリジル。
【００１６】ヘテロアリールアルキルはヘテロアリール
部分が上記の定義及び好適な群に対応するものを表わ
す。アルキル部分は直鎖状または分枝鎖状であり、且つ
炭素原子１〜４個、殊に１または２個を含む。次のもの
を例及び好適なものとして挙げ得る：ヘテロアリールメ
チル、１,１−及び１,２−ヘテロアリールエチル並びに
１,１−、１,２−、１,３−及び２,２−ヘテロアリール
プロピル。
部分が上記の定義及び好適な群に対応するものを表わ
す。アルキル部分は直鎖状または分枝鎖状であり、且つ
炭素原子１〜４個、殊に１または２個を含む。次のもの
を例及び好適なものとして挙げ得る：ヘテロアリールメ
チル、１,１−及び１,２−ヘテロアリールエチル並びに
１,１−、１,２−、１,３−及び２,２−ヘテロアリール
プロピル。
【００１７】一般式の随時置換されていてもよい基は１
個またはそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または
２個の同一もしくは相異なる置換基を持ち得る。次の置
換基を例及び好適なものとして挙げ得る：好ましくは炭
素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル例
えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ
−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル；好ましくは炭素原
子１〜４個、殊に１または２個を有するアルコキシ例え
ばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシ並
びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチルオキシ；好ま
しくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するア
ルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ
−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブ
チルチオ；各々好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１ま
たは２個及び好ましくはハロゲン原子１〜９個、殊に１
〜５個を有し、その際にハロゲン原子が同一もしくは相
異なり、且つ好ましくはフツ素、塩素または臭素、殊に
フツ素を表わすハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
及びハロゲノアルキルチオ例えばトリフルオロメチル、
ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロ
エチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト
リフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ及び
トリフルオロメチルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン、好
ましくはフツ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフツ素、
塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；好ましくはアルキル基
１個当り炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有する
ジアルキルアミノ例えばジメチルアミノ及びジエチルア
ミノ；カルボキシル；各々のアルキル部分に炭素原子１
〜４個、殊に１または２個を有するアルキルアルコキ
シ；アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２
個を有するカルボニルアルコキシ例えばカルボニルメト
キシ及びカルボニルエトキシ；アルキル部分に炭素原子
１〜４個、殊に１または２個を有するカルボニルアルキ
ル例えばアセチル及びプロピオニル；ホルミル；アリー
ル部分に炭素原子５〜１０個を有するカルボニルアリー
ルオキシ例えばカルボニルフエノキシ；アリール部分に
炭素原子６〜１０個を有するカルボニルアリール例えば
ベンゾイル；アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１
または２個を有するオキシカルボニルアルキル例えばア
セトキシ；アリール部分に炭素原子６〜１０個を有する
オキシカルボニルアリール例えばベンゾイルオキシ；各
々アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個
を有するカルボキシルアミノ、カルボニルアミノアルキ
ル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル
及びアルキルアミノカルボニルアルキル；スルホンアミ
ド；スルホンアルキル；各々炭素原子１〜４個、殊に１
または２個を有するスルホニルアルキル及びスルホニル
アルコキシ；各々未置換か、またはハロゲン、殊にフツ
素、塩素及び／または臭素で置換されるフエニルまたは
フエノキシ。
個またはそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または
２個の同一もしくは相異なる置換基を持ち得る。次の置
換基を例及び好適なものとして挙げ得る：好ましくは炭
素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル例
えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ
−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル；好ましくは炭素原
子１〜４個、殊に１または２個を有するアルコキシ例え
ばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシ並
びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチルオキシ；好ま
しくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するア
ルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ
−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブ
チルチオ；各々好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１ま
たは２個及び好ましくはハロゲン原子１〜９個、殊に１
〜５個を有し、その際にハロゲン原子が同一もしくは相
異なり、且つ好ましくはフツ素、塩素または臭素、殊に
フツ素を表わすハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
及びハロゲノアルキルチオ例えばトリフルオロメチル、
ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロ
エチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト
リフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ及び
トリフルオロメチルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン、好
ましくはフツ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフツ素、
塩素及び臭素；シアノ；ニトロ；好ましくはアルキル基
１個当り炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有する
ジアルキルアミノ例えばジメチルアミノ及びジエチルア
ミノ；カルボキシル；各々のアルキル部分に炭素原子１
〜４個、殊に１または２個を有するアルキルアルコキ
シ；アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２
個を有するカルボニルアルコキシ例えばカルボニルメト
キシ及びカルボニルエトキシ；アルキル部分に炭素原子
１〜４個、殊に１または２個を有するカルボニルアルキ
ル例えばアセチル及びプロピオニル；ホルミル；アリー
ル部分に炭素原子５〜１０個を有するカルボニルアリー
ルオキシ例えばカルボニルフエノキシ；アリール部分に
炭素原子６〜１０個を有するカルボニルアリール例えば
ベンゾイル；アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１
または２個を有するオキシカルボニルアルキル例えばア
セトキシ；アリール部分に炭素原子６〜１０個を有する
オキシカルボニルアリール例えばベンゾイルオキシ；各
々アルキル部分に炭素原子１〜４個、殊に１または２個
を有するカルボキシルアミノ、カルボニルアミノアルキ
ル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル
及びアルキルアミノカルボニルアルキル；スルホンアミ
ド；スルホンアルキル；各々炭素原子１〜４個、殊に１
または２個を有するスルホニルアルキル及びスルホニル
アルコキシ；各々未置換か、またはハロゲン、殊にフツ
素、塩素及び／または臭素で置換されるフエニルまたは
フエノキシ。
【００１８】またここに挙げられる定義は次の好適な基
の組合せにおける定義と同様に適用される。
の組合せにおける定義と同様に適用される。
【００１９】式（Ｉ）の好適な化合物はＲ1、Ｒ2、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が同一もしくは相異なり、且つ水素ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、Ｒ3が炭素原子３〜７個を有する
シクロアルキル環を表わし、そしてＡｒ及びＡｒ′が同
一もしくは相異なり、且つ各々の場合に未置換もしくは
置換されたフエニル及びピリジルまたは直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そ
してフエニル部分において未置換か、または置換される
フエニルアルキルを表わし、その際にピリジルまたはフ
エニル部分における適当な置換基が各々の場合に各々炭
素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ及びアル
キルチオ；各々炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜
９個を有し、ここにハロゲン原子が同一もしくは相異な
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基１個当り炭素原子１〜４個を有するジア
ルキルアミノ；カルボキシル；アルキル部分に炭素原子
１〜４個を有するアルキルアルコキシ；アルキル部分に
炭素原子１〜４個を有するカルボニルアルコキシ；アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するカルボニルアルキ
ル；ホルミル；アリール部分に炭素原子５〜１０個を有
するカルボニルアリールオキシ；アリール部分に炭素原
子６〜１０個を有するカルボニルアリール；アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するオキシカルボニルアルキ
ル；アリール部分に炭素原子６〜１０個を有するオキシ
カルボニルアリール；各々アルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノアル
キル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアル
キル及びアルキルアミノカルボニルアルキル；スルホン
アミド；各々炭素原子１〜４個を有するスルホンアルキ
ル、スルホニルアルキル及びスルホニルアルコキシ；並
びに各々未置換か、またはハロゲンで置換されるフエニ
ルまたはフエノキシであるものである。
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が同一もしくは相異なり、且つ水素ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、Ｒ3が炭素原子３〜７個を有する
シクロアルキル環を表わし、そしてＡｒ及びＡｒ′が同
一もしくは相異なり、且つ各々の場合に未置換もしくは
置換されたフエニル及びピリジルまたは直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そ
してフエニル部分において未置換か、または置換される
フエニルアルキルを表わし、その際にピリジルまたはフ
エニル部分における適当な置換基が各々の場合に各々炭
素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ及びアル
キルチオ；各々炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜
９個を有し、ここにハロゲン原子が同一もしくは相異な
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基１個当り炭素原子１〜４個を有するジア
ルキルアミノ；カルボキシル；アルキル部分に炭素原子
１〜４個を有するアルキルアルコキシ；アルキル部分に
炭素原子１〜４個を有するカルボニルアルコキシ；アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するカルボニルアルキ
ル；ホルミル；アリール部分に炭素原子５〜１０個を有
するカルボニルアリールオキシ；アリール部分に炭素原
子６〜１０個を有するカルボニルアリール；アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するオキシカルボニルアルキ
ル；アリール部分に炭素原子６〜１０個を有するオキシ
カルボニルアリール；各々アルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノアル
キル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアル
キル及びアルキルアミノカルボニルアルキル；スルホン
アミド；各々炭素原子１〜４個を有するスルホンアルキ
ル、スルホニルアルキル及びスルホニルアルコキシ；並
びに各々未置換か、またはハロゲンで置換されるフエニ
ルまたはフエノキシであるものである。
【００２０】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ1及びＲ2
が水素を表わし、Ｒ3が炭素原子３〜６個を有するシク
ロアルキル環を表わし、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が同一もしく
は相異なり、且つ水素、メチルまたはエチルを表わし、
Ａｒが未置換か、または同一もしくは相異なる置換基で
１〜３置換されたフエニルを表わし、その際に適当な置
換基が、各々炭素原子１または２個を有するアルキル、
アルコキシ及びアルキルチオ；各々炭素原子１または２
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲ
ノアルキルチオ；ヒドロキシル、フツ素、塩素、臭素及
びヨウ素；シアノ；ニトロ；アルキル基１個当り炭素原
子１または２個を有するジアルキルアミノ；カルボキシ
ル；各々のアルキル部分に炭素原子１または２個を有す
るアルキルアルコキシ；アルキル部分に炭素原子１また
は２個を有するカルボニルアルコキシ；アルキル部分に
炭素原子１または２個を有するカルボニルアルキル；ホ
ルミル；カルボニルフエノキシ；ベンゾイル；炭素原子
１または２個を有するオキシカルボニルアルキル；ベン
ゾイルオキシ；各々アルキル部分に炭素原子１または２
個を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノアルキ
ル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル
及びアルキルアミノカルボニルアルキル；スルホンアミ
ド；各々炭素原子１または２個を有するスルホンアルキ
ル、スルホニルアルキル及びスルホニルアルコキシ；或
いは各々未置換か、またはフツ素、塩素もしくは臭素で
置換されるフエニルまたはフエノキシであり、そしてＡ
ｒ′が各々未置換か、または同一もしくは相異なる置換
基で１〜３置換されるフエニルまたはピリジルを表わす
か、或いはアルキル部分に炭素原子１または２個を有
し、そして未置換か、またはフエニル部分において１〜
３置換されたフエニルアルキルを表わし、その際にフエ
ニルの置換基が各々の場合に上記のフエニル置換基であ
るものである。
が水素を表わし、Ｒ3が炭素原子３〜６個を有するシク
ロアルキル環を表わし、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が同一もしく
は相異なり、且つ水素、メチルまたはエチルを表わし、
Ａｒが未置換か、または同一もしくは相異なる置換基で
１〜３置換されたフエニルを表わし、その際に適当な置
換基が、各々炭素原子１または２個を有するアルキル、
アルコキシ及びアルキルチオ；各々炭素原子１または２
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲ
ノアルキルチオ；ヒドロキシル、フツ素、塩素、臭素及
びヨウ素；シアノ；ニトロ；アルキル基１個当り炭素原
子１または２個を有するジアルキルアミノ；カルボキシ
ル；各々のアルキル部分に炭素原子１または２個を有す
るアルキルアルコキシ；アルキル部分に炭素原子１また
は２個を有するカルボニルアルコキシ；アルキル部分に
炭素原子１または２個を有するカルボニルアルキル；ホ
ルミル；カルボニルフエノキシ；ベンゾイル；炭素原子
１または２個を有するオキシカルボニルアルキル；ベン
ゾイルオキシ；各々アルキル部分に炭素原子１または２
個を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミノアルキ
ル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル
及びアルキルアミノカルボニルアルキル；スルホンアミ
ド；各々炭素原子１または２個を有するスルホンアルキ
ル、スルホニルアルキル及びスルホニルアルコキシ；或
いは各々未置換か、またはフツ素、塩素もしくは臭素で
置換されるフエニルまたはフエノキシであり、そしてＡ
ｒ′が各々未置換か、または同一もしくは相異なる置換
基で１〜３置換されるフエニルまたはピリジルを表わす
か、或いはアルキル部分に炭素原子１または２個を有
し、そして未置換か、またはフエニル部分において１〜
３置換されたフエニルアルキルを表わし、その際にフエ
ニルの置換基が各々の場合に上記のフエニル置換基であ
るものである。
【００２１】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ1
が水素を表わし、Ｒ2が水素を表わし、Ｒ4が水素を表わ
し、Ｒ3がシクロプロピル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシル環を表わし、Ｒ5が水素またはメチルを表わ
し、Ｒ6が水素、メチルまたはエチルを表わし、Ａｒが
未置換か、または同一もしくは相異なる置換基で１〜２
置換されたフエニルを表わし、その際に適当な置換基
が、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−及
びｎ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキ
シ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオ
ロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキ
シ及びトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、フツ素、
ニトロ及びシアノであり、そしてＡｒ′が各々未置換
か、またはフエニル部分において同一もしくは相異なる
置換基で１〜２置換されたベンジルまたは１,２−フエ
ニルエチルを表わすが、殊に未置換か、または同一もし
くは相異なる置換基で１〜２置換されたフエニルを表わ
し、適当なフエニルの置換基が各々の場合に上記のフエ
ニルの置換基であるものである。
が水素を表わし、Ｒ2が水素を表わし、Ｒ4が水素を表わ
し、Ｒ3がシクロプロピル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシル環を表わし、Ｒ5が水素またはメチルを表わ
し、Ｒ6が水素、メチルまたはエチルを表わし、Ａｒが
未置換か、または同一もしくは相異なる置換基で１〜２
置換されたフエニルを表わし、その際に適当な置換基
が、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−及
びｎ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキ
シ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオ
ロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキ
シ及びトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、フツ素、
ニトロ及びシアノであり、そしてＡｒ′が各々未置換
か、またはフエニル部分において同一もしくは相異なる
置換基で１〜２置換されたベンジルまたは１,２−フエ
ニルエチルを表わすが、殊に未置換か、または同一もし
くは相異なる置換基で１〜２置換されたフエニルを表わ
し、適当なフエニルの置換基が各々の場合に上記のフエ
ニルの置換基であるものである。
【００２２】一般式（Ｉ）
【００２３】
【化３】
【００２４】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ
ｒ及びＡｒ′は上記の意味を有する、の置換されたアミ
ノ酸アミド誘導体は式（ＩＩ）
ｒ及びＡｒ′は上記の意味を有する、の置換されたアミ
ノ酸アミド誘導体は式（ＩＩ）
【００２５】
【化４】
【００２６】式中、Ａｒ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記の意
味またはそのカルボキシル活性化された誘導体の意味を
有する、の置換されたアミノ酸を適当ならば触媒の存在
下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式（ＩＩＩ） HNR1-CR5R6Ar′ （III） 式中、Ａｒ′、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6は上記の意味を有す
る、のアミンと反応させる場合に得られる。
味またはそのカルボキシル活性化された誘導体の意味を
有する、の置換されたアミノ酸を適当ならば触媒の存在
下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式（ＩＩＩ） HNR1-CR5R6Ar′ （III） 式中、Ａｒ′、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6は上記の意味を有す
る、のアミンと反応させる場合に得られる。
【００２７】例えば、出発物質としてフエノキシカルボ
ニル−シクロヘキシル−グリシン及び４−クロロフエネ
チルアミンを用いる場合、本発明による方法は次式によ
り表わし得る：
ニル−シクロヘキシル−グリシン及び４−クロロフエネ
チルアミンを用いる場合、本発明による方法は次式によ
り表わし得る：
【００２８】
【化５】
【００２９】式（ＩＩ）は本発明による方法を行う際に
出発物質として用いられるアミノ酸誘導体の一般的定義
を与える。この式において、Ａｒ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は
好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら
れた意味を有する。
出発物質として用いられるアミノ酸誘導体の一般的定義
を与える。この式において、Ａｒ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は
好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら
れた意味を有する。
【００３０】化合物α−（カルボニルアミノ）シクロヘ
キサン酢酸Ｎ−ベンジル（英国特許第８７３,０４９号
参照）；α−［［（フエニルメトキシ）カルボニル］ア
ミノ］−（Ｓ）−シクロヘキサン酢酸４−ニトロフエニ
ル（ヨーロツパ特許第１９,５８９号参照）；α−
［［（フエニルメトキシ）カルボニル］アミノ］−
（Ｒ）−シクロヘキサン酢酸４−ニトロフエニル（ヨー
ロツパ特許第３４,１２２号参照）；α−［［（フエニ
ルメトキシ）カルボニル］アミノ］−（Ｒ）−シクロヘ
キサン酢酸α−［［（フエニルメトキシ）カルボニル］
アミノ］−（Ｓ）−シクロヘキサン酢酸（殊に Hoppe-S
eyler′s Z．Physiol．Chem.，３５９（８）、８９７
〜９１６、１９７８参照）及びα−（カルボキシアミ
ノ）−（Ｌ）−シクロヘキサン酢酸Ｎ−ベンジル（J．M
ed．Chem.，１２（５）、７３７〜７４０、１９６９参
照）以外の式（ＩＩ）
キサン酢酸Ｎ−ベンジル（英国特許第８７３,０４９号
参照）；α−［［（フエニルメトキシ）カルボニル］ア
ミノ］−（Ｓ）−シクロヘキサン酢酸４−ニトロフエニ
ル（ヨーロツパ特許第１９,５８９号参照）；α−
［［（フエニルメトキシ）カルボニル］アミノ］−
（Ｒ）−シクロヘキサン酢酸４−ニトロフエニル（ヨー
ロツパ特許第３４,１２２号参照）；α−［［（フエニ
ルメトキシ）カルボニル］アミノ］−（Ｒ）−シクロヘ
キサン酢酸α−［［（フエニルメトキシ）カルボニル］
アミノ］−（Ｓ）−シクロヘキサン酢酸（殊に Hoppe-S
eyler′s Z．Physiol．Chem.，３５９（８）、８９７
〜９１６、１９７８参照）及びα−（カルボキシアミ
ノ）−（Ｌ）−シクロヘキサン酢酸Ｎ−ベンジル（J．M
ed．Chem.，１２（５）、７３７〜７４０、１９６９参
照）以外の式（ＩＩ）
【００３１】
【化６】
【００３２】式中、Ａｒは未置換もしくは置換されたア
リール、未置換もしくは置換されたアラルキル、未置換
もしくは置換されたヘテロアリール及び未置換もしくは
置換されたヘテロアリールアルキルを表わし、Ｒ2及び
Ｒ4は同一もしくは相異なり、且つ水素またはアルキル
を表わし、そしてＲ3はシクロアルキルを表わす、の置
換されたアミノ酸誘導体及びそのカルボキシル活性化さ
れた誘導体は新規のものである。
リール、未置換もしくは置換されたアラルキル、未置換
もしくは置換されたヘテロアリール及び未置換もしくは
置換されたヘテロアリールアルキルを表わし、Ｒ2及び
Ｒ4は同一もしくは相異なり、且つ水素またはアルキル
を表わし、そしてＲ3はシクロアルキルを表わす、の置
換されたアミノ酸誘導体及びそのカルボキシル活性化さ
れた誘導体は新規のものである。
【００３３】新規な式（ＩＩ）の置換されたアミノ酸誘
導体またはそのカルボキシル活性化されたエステルは公
知の方法と同様に例えば式（ＩＶ）
導体またはそのカルボキシル活性化されたエステルは公
知の方法と同様に例えば式（ＩＶ）
【００３４】
【化７】
【００３５】式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有
する、のアミノ酸誘導体を適当ならば酸結合剤例えば水
酸化ナトリウム溶液の存在下及び適当ならば希釈剤例え
ばジクロロメタンの存在下にて−１０〜１０℃の温度で
式（Ｖ）
する、のアミノ酸誘導体を適当ならば酸結合剤例えば水
酸化ナトリウム溶液の存在下及び適当ならば希釈剤例え
ばジクロロメタンの存在下にて−１０〜１０℃の温度で
式（Ｖ）
【００３６】
【化８】
【００３７】式中、Ａｒは上記の意味を有する、の酸塩
化物と反応させることにより得ることができる（殊に T
etrahedron Lett.３０（３９）、５２２７〜５２３０、
１９８９及び J．Med．Chem.，１２（５）、７３７〜７
４０、１９６９参照）。
化物と反応させることにより得ることができる（殊に T
etrahedron Lett.３０（３９）、５２２７〜５２３０、
１９８９及び J．Med．Chem.，１２（５）、７３７〜７
４０、１９６９参照）。
【００３８】式（ＩＶ）は式（ＩＩ）の置換されたアミ
ノ酸誘導体の製造に対する出発物質として必要とされる
式（ＩＶ）のアミノ酸誘導体の一般的定義を与える。こ
の式（ＩＶ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は本発明によ
る式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらの置換基に
対して既に挙げられた基を表わす。
ノ酸誘導体の製造に対する出発物質として必要とされる
式（ＩＶ）のアミノ酸誘導体の一般的定義を与える。こ
の式（ＩＶ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は本発明によ
る式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらの置換基に
対して既に挙げられた基を表わす。
【００３９】式（ＩＶ）のアミノ酸誘導体は一般的に公
知の有機化学の化合物である。
知の有機化学の化合物である。
【００４０】更に式（ＩＩ）の置換されたアミノ酸誘導
体の製造に対する出発物質として必要とされる式（Ｖ）
の酸塩化物において、Ａｒは本発明による式（Ｉ）の化
合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。ま
た式（Ｖ）の酸塩化物は一般的に公知の有機化学の化合
物である。
体の製造に対する出発物質として必要とされる式（Ｖ）
の酸塩化物において、Ａｒは本発明による式（Ｉ）の化
合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。ま
た式（Ｖ）の酸塩化物は一般的に公知の有機化学の化合
物である。
【００４１】適当な式（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシ
ル活性化された誘導体はすべてのカルボキシル活性化さ
れた誘導体例えば酸ハロゲン化物例えば酸塩化物、酸ア
ジド、更に酸無水物、更に活性化されたエステル例えば
ｐ−ニトロフエニルエステルまたはＮ−ヒドロキシスク
シンイミドエステル、並びに縮合剤例えばジシクロヘキ
シルカルボジイミドまたはカルボニルジイミダゾールを
用いてその場で調製したアミノ酸の活性化状態のもので
ある。ここに、上記「酸無水物」とは、対称及び混合酸
の無水物、例えば混合Ｏ−アルキル炭酸の無水物をい
う。
ル活性化された誘導体はすべてのカルボキシル活性化さ
れた誘導体例えば酸ハロゲン化物例えば酸塩化物、酸ア
ジド、更に酸無水物、更に活性化されたエステル例えば
ｐ−ニトロフエニルエステルまたはＮ−ヒドロキシスク
シンイミドエステル、並びに縮合剤例えばジシクロヘキ
シルカルボジイミドまたはカルボニルジイミダゾールを
用いてその場で調製したアミノ酸の活性化状態のもので
ある。ここに、上記「酸無水物」とは、対称及び混合酸
の無水物、例えば混合Ｏ−アルキル炭酸の無水物をい
う。
【００４２】式（ＩＩ）のアミノ酸に対応する酸塩化物
及び混合酸の無水物を用いることが好ましい。これらの
ものは式（ＩＩ）のアミノ酸またはその塩を一般的に公
知の方法でハロゲン化剤または混合酸の無水物の製造に
対して一般的に公知の試薬の１つ、例えば五塩化リン、
塩化チオニル、塩化オキサリルまたはクロロギ酸イソブ
チルと反応させることにより製造し得る。クロロギ酸イ
ソブチルの使用が好ましい。
及び混合酸の無水物を用いることが好ましい。これらの
ものは式（ＩＩ）のアミノ酸またはその塩を一般的に公
知の方法でハロゲン化剤または混合酸の無水物の製造に
対して一般的に公知の試薬の１つ、例えば五塩化リン、
塩化チオニル、塩化オキサリルまたはクロロギ酸イソブ
チルと反応させることにより製造し得る。クロロギ酸イ
ソブチルの使用が好ましい。
【００４３】反応は通常の希釈剤例えば芳香族、非芳香
族またはハロゲン化された炭化水素例えばケトン例えば
アセトン；エステル例えば酢酸エチル；アミド例えばジ
メチルホルムアミド；ニトリル例えばアセトニトリル；
クロロ炭化水素例えば塩化メチレン；炭化水素例えばト
ルエン；またはエチテル例えばテトラヒドロフラン或い
はそれらの混合物の存在下、及び／または酸結合剤例え
ば、好ましくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、
ピリジンまたはＮ−メチルピリジンの存在下にて−７８
〜１００℃、好ましくは−６０〜２５℃の温度で行い得
る。
族またはハロゲン化された炭化水素例えばケトン例えば
アセトン；エステル例えば酢酸エチル；アミド例えばジ
メチルホルムアミド；ニトリル例えばアセトニトリル；
クロロ炭化水素例えば塩化メチレン；炭化水素例えばト
ルエン；またはエチテル例えばテトラヒドロフラン或い
はそれらの混合物の存在下、及び／または酸結合剤例え
ば、好ましくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、
ピリジンまたはＮ−メチルピリジンの存在下にて−７８
〜１００℃、好ましくは−６０〜２５℃の温度で行い得
る。
【００４４】式（ＩＩＩ）は本発明による方法を行う際
に出発物質として更に用いられるアミンの一般的定義を
与える。これらの式において、Ｒ1、Ａｒ′、Ｒ5及びＲ
6は上記の意味を有する。
に出発物質として更に用いられるアミンの一般的定義を
与える。これらの式において、Ｒ1、Ａｒ′、Ｒ5及びＲ
6は上記の意味を有する。
【００４５】式（ＩＩＩ）のアミンは一般的に公知の有
機化学の化合物である。
機化学の化合物である。
【００４６】本発明による方法に適する希釈剤は不活性
有機溶媒例えばケトン例えばアセトンまたはメチルエチ
ルケトン；エステル例えば酢酸エチルまたは酢酸メチ
ル；アミド例えばジメチルホルムアミド；ニトリル例え
ばアセトニトリル；クロロ炭化水素例えば塩化メチレン
または四塩化炭素；炭化水素例えばトルエン、或いはエ
ーテル例えばテトラヒドロフラン及び適当ならば水並び
にこれら物質の混合物である。
有機溶媒例えばケトン例えばアセトンまたはメチルエチ
ルケトン；エステル例えば酢酸エチルまたは酢酸メチ
ル；アミド例えばジメチルホルムアミド；ニトリル例え
ばアセトニトリル；クロロ炭化水素例えば塩化メチレン
または四塩化炭素；炭化水素例えばトルエン、或いはエ
ーテル例えばテトラヒドロフラン及び適当ならば水並び
にこれら物質の混合物である。
【００４７】本発明による方法に適する酸結合剤は通常
の無機及び有機酸結合剤である。これらのものには好ま
しくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン
またはＮ−メチルピペリジン、及びまた無機塩基例えば
金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウ
ム、または金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウムもしくは炭
酸カルシウムが含まれる。
の無機及び有機酸結合剤である。これらのものには好ま
しくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン
またはＮ−メチルピペリジン、及びまた無機塩基例えば
金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウ
ム、または金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウムもしくは炭
酸カルシウムが含まれる。
【００４８】適当ならば、本発明による方法は触媒の存
在下で行う。挙げ得る例には４−ジメチルアミノピリジ
ン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチル
ホルムアミドがある。
在下で行う。挙げ得る例には４−ジメチルアミノピリジ
ン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチル
ホルムアミドがある。
【００４９】本法を行う場合、温度は実質的な範囲内で
変え得る。一般に、本法は−７８〜１２０℃、好ましく
は−６０〜４０℃で行う。
変え得る。一般に、本法は−７８〜１２０℃、好ましく
は−６０〜４０℃で行う。
【００５０】本発明による方法を行う場合、等モル量を
好適に用いる。
好適に用いる。
【００５１】式（ＩＩ）のアミノ酸誘導体は純粋な光学
異性体（ＤまたはＬ形）またはラセミ体として本法で用
いる。
異性体（ＤまたはＬ形）またはラセミ体として本法で用
いる。
【００５２】本発明は純粋な異性体並びに混合物を含
む。これらの混合物は常法例えば適当な溶媒からの選択
的結晶化またはシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上
でのクロマトグラフイーにより成分に分離し得る。ラセ
ミ体は常法例えば光学活性酸例えばカンフルスルホン酸
またはジベンゾイル酒石酸との塩生成及び選択的結晶化
によるか、または適当な光学活性試薬を用いる誘導体の
生成、ジアステレオマー誘導体の分割及び逆転化、また
は光学活性カラム材料上の分割により分割し、個々のエ
ナンチオマーを生成させ得る。
む。これらの混合物は常法例えば適当な溶媒からの選択
的結晶化またはシリカゲルもしくは酸化アルミニウム上
でのクロマトグラフイーにより成分に分離し得る。ラセ
ミ体は常法例えば光学活性酸例えばカンフルスルホン酸
またはジベンゾイル酒石酸との塩生成及び選択的結晶化
によるか、または適当な光学活性試薬を用いる誘導体の
生成、ジアステレオマー誘導体の分割及び逆転化、また
は光学活性カラム材料上の分割により分割し、個々のエ
ナンチオマーを生成させ得る。
【００５３】本発明による式（Ｉ）の活性化合物は有害
生物に対して強い作用を有し、そして実際に望ましくな
い有害な微生物を防除する際に使用し得る。活性化合物
は植物保護剤として、殊に殺菌・殺カビ剤としての使用
に適する。
生物に対して強い作用を有し、そして実際に望ましくな
い有害な微生物を防除する際に使用し得る。活性化合物
は植物保護剤として、殊に殺菌・殺カビ剤としての使用
に適する。
【００５４】植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（O
omycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（De
uteromycetes）を防除する際に用いられる。
フオロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（O
omycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（De
uteromycetes）を防除する際に用いられる。
【００５５】上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のあ
る原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Py
thium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フイト
フトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora i
nfestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospor
a）種例えばべと病（Pseudoperonospora humuli または
Pseudoperonospora cubensis）；プラスモパラ（Plasm
opara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）；ペロ
ノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora
pisi または P．brassicae）；エリシフエ（Erysiph
e）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフエ
ロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerot
heca fuliginea）；ポドスフエラ（Podosphaera）種例
えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチ
ユリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequa
lis）；ピレノフオラ（Pyrenophora）種例えば網斑病
（Pyrenophora teres または P．graminea）；（分生胞
子器状：Drechslera、同義 Helminthosporium）；コク
リオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliob
olus sativus）；（分生胞子状：Drechslera、同義：He
lminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えば
さび病（Uromyces appendiculatus）；プシニア（Pucci
nia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；テイ
レテイア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Till
etia caries）；ウステイラゴ（Ustilago）種例えば裸
黒穂病（Ustilago nuda または Ustilago avenae）；ペ
リキユラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellic
ularia sasakii）；ピリキユラリア（Pyricularia）種
例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フ−ザリウム
（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fus
sarium culmorum）；ボツリテイス（Botrytis）種例え
ば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Sept
oria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトス
フエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア
・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポラ
（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ce
rcospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）
種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）；プソイドセ
ルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイ
ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercos
porella herpotrichoides）。
る原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Py
thium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フイト
フトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora i
nfestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospor
a）種例えばべと病（Pseudoperonospora humuli または
Pseudoperonospora cubensis）；プラスモパラ（Plasm
opara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）；ペロ
ノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora
pisi または P．brassicae）；エリシフエ（Erysiph
e）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフエ
ロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerot
heca fuliginea）；ポドスフエラ（Podosphaera）種例
えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチ
ユリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequa
lis）；ピレノフオラ（Pyrenophora）種例えば網斑病
（Pyrenophora teres または P．graminea）；（分生胞
子器状：Drechslera、同義 Helminthosporium）；コク
リオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliob
olus sativus）；（分生胞子状：Drechslera、同義：He
lminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えば
さび病（Uromyces appendiculatus）；プシニア（Pucci
nia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；テイ
レテイア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Till
etia caries）；ウステイラゴ（Ustilago）種例えば裸
黒穂病（Ustilago nuda または Ustilago avenae）；ペ
リキユラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellic
ularia sasakii）；ピリキユラリア（Pyricularia）種
例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フ−ザリウム
（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fus
sarium culmorum）；ボツリテイス（Botrytis）種例え
ば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Sept
oria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトス
フエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア
・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポラ
（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ce
rcospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）
種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）；プソイドセ
ルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイ
ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercos
porella herpotrichoides）。
【００５６】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
【００５７】これに関して、本発明による活性化合物は
トマトに対するフイトフトラ（Phytophthora）種を保護
的に防除する際に殊に良好に使用し得る。
トマトに対するフイトフトラ（Phytophthora）種を保護
的に防除する際に殊に良好に使用し得る。
【００５８】その特殊な物理的及び／または化学的特性
に依存して本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ
ル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコー
テイング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組
成物に変えることができる。
に依存して本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ
ル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコー
テイング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組
成物に変えることができる。
【００５９】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコール例えばブタノ−ルもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ−ル
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエ−ト、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適
している。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコール例えばブタノ−ルもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ−ル
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエ−ト、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適
している。
【００６０】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００６１】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００６２】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００６３】活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混
合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混
合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。
【００６４】本活性化合物はそのままで、その調製物の
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、フオーミング（foam
ing）、はけ塗り等によつて施用される。更に、超低容
量法に従つて活性化合物を施用するか、或いは活性化合
物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とができる。また植物の種子を処理することもできる。
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、フオーミング（foam
ing）、はけ塗り等によつて施用される。更に、超低容
量法に従つて活性化合物を施用するか、或いは活性化合
物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とができる。また植物の種子を処理することもできる。
【００６５】植物の部分を処理する場合、施用形態にお
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好まし
くは０.５乃至０.００１重量％間である。
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好まし
くは０.５乃至０.００１重量％間である。
【００６６】種子を処理する際には、一般に種子１Ｋｇ
当り０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜１０ｇの
活性化合物を必要とする。
当り０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜１０ｇの
活性化合物を必要とする。
【００６７】土壌を処理する際には、一般に作用場所に
０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１
〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１
〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
【００６８】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００６９】
【化９】
【００７０】フエノキシカルボニル−Ｌ−シクロペンチ
ルグリシン１.４７ｇ（６ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2 ５０
ｍｌに溶解し、そして溶液をＮ−メチルピペリジン０.
５９ｇ（６ミリモル）を用いて−２０℃で処理した。混
合物を−２０℃で５分間撹拌した後、クロロギ酸イソブ
チル０.８２ｇ（６ミリモル）を滴下しながら加え、撹
拌を−２０℃で１０分間続け、混合物を−６０℃に冷却
し、そしてＣＨ2Ｃｌ2５ｍｌに溶解した１−（４−クロ
ロフエニル）エチルアミン０.９３ｇ（６ミリモル）を
加えた。撹拌を−１５℃で２時間、次に室温で更に１５
時間続けた。処理のために、固体を濾別し、溶液を真空
中で濃縮し、そして残渣をＣＨ2Ｃｌ2中に取り入れた。
有機相を順次水、ＮａＨＣＯ3溶液及び水で洗浄し、Ｎ
ａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で溶媒を除去した。
融点１６７℃の無色のＮ2−フエノキシカルボニル−Ｎ1
［ｒａｃ.−１−（４−クロロフエニル）エチル］−Ｌ
−シクロペンチルグリシン１.０５ｇ（理論値の４４
％）が得られた。
ルグリシン１.４７ｇ（６ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2 ５０
ｍｌに溶解し、そして溶液をＮ−メチルピペリジン０.
５９ｇ（６ミリモル）を用いて−２０℃で処理した。混
合物を−２０℃で５分間撹拌した後、クロロギ酸イソブ
チル０.８２ｇ（６ミリモル）を滴下しながら加え、撹
拌を−２０℃で１０分間続け、混合物を−６０℃に冷却
し、そしてＣＨ2Ｃｌ2５ｍｌに溶解した１−（４−クロ
ロフエニル）エチルアミン０.９３ｇ（６ミリモル）を
加えた。撹拌を−１５℃で２時間、次に室温で更に１５
時間続けた。処理のために、固体を濾別し、溶液を真空
中で濃縮し、そして残渣をＣＨ2Ｃｌ2中に取り入れた。
有機相を順次水、ＮａＨＣＯ3溶液及び水で洗浄し、Ｎ
ａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で溶媒を除去した。
融点１６７℃の無色のＮ2−フエノキシカルボニル−Ｎ1
［ｒａｃ.−１−（４−クロロフエニル）エチル］−Ｌ
−シクロペンチルグリシン１.０５ｇ（理論値の４４
％）が得られた。
【００７１】次の式（Ｉ）の化合物が実施例１と同様に
得られた：
得られた：
【００７２】
【化１０】
【００７３】
【表１】
【００７４】実施例Ａ 疫病（Phytophthora）試験（トマト）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【００７５】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧し
た。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病（Phyt
ophthora infestans）の水性胞子懸濁液を接種した。
性化合物の調製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧し
た。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病（Phyt
ophthora infestans）の水性胞子懸濁液を接種した。
【００７６】植物を相対湿度１００％及び約２０℃で培
養室に置いた。
養室に置いた。
【００７７】評価を接種して３日後に行つた。
【００７８】製造実施例１、２、３及び４の化合物によ
り優れた殺菌・殺カビ活性が示された。
り優れた殺菌・殺カビ活性が示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591063187 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇ ｅｒｍａｎｙ (56)参考文献 特開 昭57−2253（ＪＰ，Ａ) 特表 昭56−501849（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式（ＩＩ） 【化１】 式中、Ｒ2は水素を表わし、 Ｒ4は水素を表わし、 Ｒ3はシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシル環を表わし、 Ａｒは未置換であるかまたは同一もしくは相異なる置換
基で１〜２置換されたフエニルを表わし、ここで、フエ
ニルの置換基は、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｉ−及びｎ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓｅ
ｃ−及びｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロクロロ
エチル、トリフルオロエチル、トリフルオロエトキシ、
ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラ
フルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、塩素、臭
素、フツ素、ニトロまたはシアノから選択される、 のアミノ酸誘導体或いは酸ハロゲン化物、酸アジド、混
合Ｏ−アルキル炭酸の無水物、ｐ−ニトロフエニルエス
テル及びＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステルから選
択される該アミノ酸のカルボキシが活性化された誘導
体。
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|---|---|---|---|
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- 1995-04-10 GR GR950400872T patent/GR3015777T3/el unknown
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- 1999-11-09 JP JP31825799A patent/JP3310637B2/ja not_active Expired - Fee Related
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