JP3572088B2 - 置換アミノ酸アミド類 - Google Patents
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Description
【０００１】
本発明は、新規な置換アミノ酸アミド類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
特定の置換アミノ酸アミド類、例えば化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝などが殺菌・殺カビ特性を有することは知られている（例えばＥＰ ３９８，０７２参照）。
【０００３】
しかしながら、これらの従来から知られている化合物の活性は、特に少量および低濃度で用いたとき、全ての用途分野で必ずしも満足できるものではない。
【０００４】
一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
〔式中、
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、或は各場合に任意に置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４は、アルキル、シクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル環を表し、
Ｒ５は、各場合に任意に置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表すか、或は一緒になってシクロアルキル環を形成し、
Ｘ１は、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２は、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３は、酸素または硫黄を表し、
ｎは、０、１、２または３を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す〕
を有する新規な置換アミノ酸アミド類を見い出した。
【０００６】
式（Ｉ）を有する化合物は、これらの置換基の性質に応じて、適宜、幾何学的および／または光学的異性体の形態で存在しているか、或は種々の組成を有する異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は純粋な異性体と共に異性体混合物を請求するものである。
【０００７】
式（ＩＩ）
【０００８】
【化３】
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、上述した意味を有する〕と、式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化４】
Ｒ２ＨＮ―（ＣＲ７Ｒ６）ｎＲ５ （ＩＩＩ）
〔式中、
ｎ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上述した意味を有する〕
とを、適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下、反応させるとき、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化５】
〔式中、
ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、上述した意味を有する〕
を有する新規な置換アミノ酸アミド類が得られることを見い出した。
【００１１】
最後に、一般式（Ｉ）を有する新規な置換アミノ酸アミド類は有害生物に対して良好な活性を示すことを見い出した。
【００１２】
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）を有する置換アミノ酸アミド類は、従来技術で知られている置換アミノ酸アミド類、例えば化学およびそれらの作用の点で同様な化合物である化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝などよりもかなり優れた殺菌・殺カビ活性を示す。
【００１３】
式（Ｉ）は、本発明に従う置換アミノ酸アミド類の一般的定義を与えるものである。式（Ｉ）を有する好適な化合物は、
Ｒ１が、各場合に直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニル、１から６個の炭素原子を有しそして１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から８員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から８個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルまたはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から９個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から８個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって１から７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表し、
ｎが、０、１、２または３を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、化合物である。
【００１４】
式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、
Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から７員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から７個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から５個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から７個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から４個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、０、１、２または３を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、
化合物である。
【００１５】
式（Ｉ）を有する非常に特に好適な化合物は、
Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、２から５個の炭素原子を有するアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニル、１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のフェニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、フェニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで、適切なフェニル置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１または２個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から６個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のフェニルもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するフェニルまたはフェニルアルキルまたはヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なフェニルもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から４個の炭素原子を有するアルキル、２から３個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から６個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から３個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のヘテロシクリル部分中に適宜２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭素原子を有しそして各々のフェニルもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から５個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表し、
ｎが、１または２を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、
化合物である。
【００１６】
製造実施例で個別に挙げる化合物が参考になり得る。
【００１７】
例えば、Ｎα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリンおよびα−（４−メチルフェニル）−エチルアミンを出発物質として用いる場合、本発明に従う方法の反応過程は下記の方程式で示され得る：
【００１８】
【化６】
【００１９】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要な置換アミノ酸類の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、好適には、それらの置換基にとって好適であるとして本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に述べた基を表す。式（ＩＩ）の置換アミノ酸類は公知であるか或は公知方法に類似して製造され得る（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著「有機化学の方法」（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）１５／１巻、第４版、Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７７；ＪＰ ５３１４８５３０；ＪＰ ５２１５１１４６；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４３、２９３０−２９３２〔１９７８〕；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１、１９７２、１９８３−１９８５；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０４、３１５６−３１６７〔１９７１〕；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６、４９−５９〔１９７１〕；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ５２、２８２−２９１〔１９６９〕；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３４、２７６３−２７６６〔１９７８〕；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９、９１２−９２９〔１９７１〕；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５２、２０７６−２０７９参照）。
【００２０】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要なアミン類の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）中、Ｒ５およびＲ６は、好適には、それらの置換基にとって好適であるとして本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に述べた基を表す。
【００２１】
式（ＩＩＩ）のアミン類は有機化学で一般に知られている化合物であるか或は一般に公知の方法と同様にして得られる。
【００２２】
本発明に従う方法を実施するに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換されている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノンまたはメチルイソブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、或はスルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなどが含まれる。
【００２３】
本発明に従う方法は、適宜、適切な縮合剤の存在下で行われる。適切な縮合剤は、上記アミド化反応で通常に用いられ得る全ての縮合剤である。例として挙げられるものは、酸ハロゲン化物形成剤、例えば三臭化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐または塩化チオニルなど、無水物形成剤、例えばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニルなど、カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）など、或は他の通常の縮合剤、例えばＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）またはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素などである。
【００２４】
本発明に従う方法は、好適には、適切な反応助剤の存在下で行われる。適切な反応助剤は、通常に用いられ得る全ての無機および有機塩基である。アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩または水素炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム第三ブチラート、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムなど、或は他に第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が好適に用いられる。
【００２５】
本発明に従う方法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、この方法は、−６０℃から２２０℃、好適には−２０℃から１００℃の温度で行われる。
【００２６】
本発明に従う方法を実施するため、一般に、式（ＩＩ）の置換アミノ酸１モル当たり１．０から１０．０モル、好適には１．０から２．０モルの式（ＩＩＩ）を有するアミンおよび適宜１．０から３．０モル、好適には１．０から２．０モルの縮合剤または反応助剤が用いられる。この反応を行った後、反応生成物を一般的に通常の方法で処理しそして単離する（これに関連して、例えばＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ著「有機化学の方法」（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）１５／２巻、第４版、Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７７または製造実施例を参照）。式（Ｉ）を有する最終生成物を、通常の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶で精製する。融点を用いるか、或は非結晶性化合物の場合、プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）を用いてこれらの特徴づけを行う。
【００２７】
本発明に従う活性物質は、有害生物に対して強力な作用を有しており、そして望まれない有害な有機体を駆除するための実施で使用できる。これらの活性化合物は、植物の保護剤、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適切である。
【００２８】
植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用として用いられる。
【００２９】
上記の属名に属する菌・カビおよび細菌の病気の原因となる或種の有機体を例として挙げるが、しかしこれに限定されるものではない：
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）および
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３０】
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物は植物に対して良好な許容性を有しているため、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌への処理が可能である。
【００３１】
これに関連して、本発明に従う活性化合物は、例えばトマトの腐敗病の原因となるもの（疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｃｔａｎｓ））に対して、果物および野菜の成長における病気を防除するために、特に良好な効果で使用され得る。
【００３２】
これらの特別な物理学的および／または化学的特性により、本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤に変えることができる。
【００３３】
これらの調剤は、公知の方法により、例えば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化する気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体とは、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
【００３４】
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００３５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使用できる。
【００３６】
調剤は一般に、０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【００３７】
本発明に従う活性化合物は、他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤との混合物として該調剤中に、そして肥料および他の成長調整物質との混合物中に、存在することができる。
【００３８】
該活性化合物は、そのまま、またはそれらの調合物の形態、またはそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁液、水和可能な粉剤、ペースト、可溶粉剤、粉剤および粒剤として使用できる。それらは通常の方法、例えば散水、液剤噴霧、噴霧、散布、粉つけ、発泡、はけ塗りなどで使用される。更に、本活性化合物類は、極めて小さい容量の方法で適用するか、活性化合物の調剤または活性化合物そのものを土壌中に注入することも可能である。植物の種子もまた処理できる。
【００３９】
植物の一部を処理する場合、この使用形態中の活性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変えることができる。それらは一般に、１から０．０００１重量％、好適には０．５から０．００１％である。
【００４０】
種子を処理する場合、種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇ、好適には０．０１から１０ｇの活性化合物の量が一般に必要とされる。
【００４１】
土壌を処理する場合、作用する場所で、０．００００１から０．１重量％、好適には０．０００１から０．０２％の活性化合物の濃度が必要とされる。
【００４２】
【実施例】
製造実施例
実施例１：
【００４３】
【化７】
【００４４】
ジクロロメタン５０ｍＬ中３．２８ｇ（０．０１５モル）のＮα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリンに、−２０℃で、１．５ｇ（０．０１５モル）のＮ−メチルピペリジンを加えた後、撹拌しながら−２０℃で２．０ｇ（０．０１５モル）のクロロ蟻酸イソブチルを滴下し、そしてこの滴下終了後、この混合物を更に−２０℃で１０分間撹拌した後、−６０℃に冷却し、そして２．０ｇ（０．０１５モル）のα−（４−メチルフェニル）−エチルアミンを加えたが、この工程中、温度が−１５℃以上にならないようにすべきである。次に、この混合物を−１５℃で更に２時間そして室温で１５時間撹拌した後、沈澱してきた固体を濾別し、ジクロロメタンで洗浄し、そしてこの濾液を真空中で濃縮し、この残渣を水中に取り上げ、この混合物を酢酸エチルで数回抽出した後、これらの酢酸エチル相を一緒にして、炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空中で溶媒を除去する。
【００４５】
融点が１６８℃のＮα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（４−メチルフェニル）−エチルアミド〕が２．８ｇ（理論値の５８％）得られる。
【００４６】
出発化合物の製造：
【００４７】
【化８】
水４００ｍＬ中３７．５ｇ（０．３２モル）のＬ−バリンと８８．０ｇ（０．６４モル）の炭酸カリウムに、撹拌しそして氷冷却しながら、４５ｇ（０．３２モル）のクロロチオ蟻酸イソプロピルを滴下し、そしてこの滴下が終了した後、この混合物を０℃で更に１時間撹拌し、濃塩酸で酸性にした後、２００ｍＬづつのトルエンで３回抽出し、そしてこれらの有機相を一緒にして、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空中で溶媒を除去する。粘性を示す油状物が残存し、これはいくら経つと結晶化する。
【００４８】
融点が６５℃のＮα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリンが３７．２ｇ（理論値の５３％）得られる。
【００４９】
一般式（Ｉ）を有する以下の置換アミノ酸アミド類が、同様にそして一般的製造説明に従って得られる：
【００５０】
【化９】
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】
使用実施例
下記の使用実施例において、以下に挙げる化合物を比較物質として用いた：
【００５４】
【化１０】
【００５５】
Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝
【００５６】
【化１１】
【００５７】
Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕
【００５８】
【化１２】
【００５９】
Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝
（ＥＰ ３９８，０７２に記述）。
【００６０】
実施例Ａ
フィトフトラ試験（トマト）／保護
溶 媒： ４．７重量部のアセトン
乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【００６１】
保護活性を試験するため、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎ）の胞子の水懸濁液を該植物に接種する。
【００６２】
この植物を、約１００％の大気相対湿度下２０℃の培養室の中に置く。
【００６３】
接種３日後、評価を行う。
【００６４】
この試験において、例えば次に示す製造実施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性を示しており、そして１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％に及ぶ活性度を示している：１、２、３、４、５、７、１０および１１。
【００６５】
【表３】
【００６６】
【表４】
【００６７】
【表５】
【００６８】
本発明の特徴および態様は以下のとうりである。
【００６９】
１． 式（Ｉ）
【００７０】
【化１３】
〔式中、
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、または各場合に任意に置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４は、アルキル、シクロアルキルを表すか、または
Ｒ３とＲ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル環を表し、
Ｒ５は、各場合に任意に置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合に任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表すか、或は一緒になってシクロアルキル環を形成し、
ｎは、０、１、２または３を表し、
Ｘ１は、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２は、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３は、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す〕
を有するアミノ酸アミド類。
【００７１】
２． Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニル、１から６個の炭素原子を有しそして１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から８員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から８個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルの適切な置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から９個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から８個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、０、１、２または３を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、第１項記載式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類。
【００７２】
３． Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から７員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から７個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から５個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から７個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から４個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、０、１、２または３を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、第１項記載式（Ｉ）を有する化合物。
【００７３】
４． Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、２から５個の炭素原子を有するアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニル、１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のフェニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、フェニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで、適切なフェニル置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１または２個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から６個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のフェニルもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なフェニルもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から４個の炭素原子を有するアルキル、２から３個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から６個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から３個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のヘテロシクリル部分中に適宜２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭素原子を有しそして各々のフェニルもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から５個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、１または２を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、
第１項記載式（Ｉ）を有する化合物。
【００７４】
５． 第１項記載式（Ｉ）を有する少なくとも１種のアミノ酸アミドを含んでいることを特徴とする有害生物防除組成物。
【００７５】
６． 第１項記載式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類を有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の駆除方法。
【００７６】
７． 式（ＩＩ）
【００７７】
【化１４】
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、下記の意味を有する〕
と、式（ＩＩＩ）
【００７８】
【化１５】
Ｒ２ＨＮ―（ＣＲ７Ｒ６）ｎＲ５ （ＩＩＩ）
〔式中、
ｎ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、下記の意味を有する〕
とを、適宜希釈剤の存在下および適宜反応除去の存在下、反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）
【００７９】
【化１６】
〔式中、
ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、第１項で与えた意味を有する〕
を有するアミノ酸アミド類の製造方法。
【００８０】
８． 有害生物を防除するための第１から７項記載の式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類の使用。
【００８１】
９． 第１から７項記載の式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類と増量剤および／または界面活性剤とを混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
【００８２】
本発明は、新規な置換アミノ酸アミド類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
特定の置換アミノ酸アミド類、例えば化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝などが殺菌・殺カビ特性を有することは知られている（例えばＥＰ ３９８，０７２参照）。
【０００３】
しかしながら、これらの従来から知られている化合物の活性は、特に少量および低濃度で用いたとき、全ての用途分野で必ずしも満足できるものではない。
【０００４】
一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、或は各場合に任意に置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４は、アルキル、シクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル環を表し、
Ｒ５は、各場合に任意に置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表すか、或は一緒になってシクロアルキル環を形成し、
Ｘ１は、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２は、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３は、酸素または硫黄を表し、
ｎは、０、１、２または３を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す〕
を有する新規な置換アミノ酸アミド類を見い出した。
【０００６】
式（Ｉ）を有する化合物は、これらの置換基の性質に応じて、適宜、幾何学的および／または光学的異性体の形態で存在しているか、或は種々の組成を有する異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は純粋な異性体と共に異性体混合物を請求するものである。
【０００７】
式（ＩＩ）
【０００８】
【化３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、上述した意味を有する〕と、式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化４】
Ｒ２ＨＮ―（ＣＲ７Ｒ６）ｎＲ５ （ＩＩＩ）
〔式中、
ｎ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上述した意味を有する〕
とを、適宜希釈剤の存在下および適宜反応助剤の存在下、反応させるとき、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化５】
ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、上述した意味を有する〕
を有する新規な置換アミノ酸アミド類が得られることを見い出した。
【００１１】
最後に、一般式（Ｉ）を有する新規な置換アミノ酸アミド類は有害生物に対して良好な活性を示すことを見い出した。
【００１２】
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）を有する置換アミノ酸アミド類は、従来技術で知られている置換アミノ酸アミド類、例えば化学およびそれらの作用の点で同様な化合物である化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝または化合物Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝などよりもかなり優れた殺菌・殺カビ活性を示す。
【００１３】
式（Ｉ）は、本発明に従う置換アミノ酸アミド類の一般的定義を与えるものである。式（Ｉ）を有する好適な化合物は、
Ｒ１が、各場合に直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニル、１から６個の炭素原子を有しそして１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から８員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から８個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルまたはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から９個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から８個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって１から７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表し、
ｎが、０、１、２または３を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、化合物である。
【００１４】
式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、
Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から７員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から７個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から５個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から７個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から４個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、０、１、２または３を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、
化合物である。
【００１５】
式（Ｉ）を有する非常に特に好適な化合物は、
Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、２から５個の炭素原子を有するアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニル、１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のフェニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、フェニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで、適切なフェニル置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１または２個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から６個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のフェニルもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するフェニルまたはフェニルアルキルまたはヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なフェニルもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から４個の炭素原子を有するアルキル、２から３個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から６個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から３個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のヘテロシクリル部分中に適宜２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭素原子を有しそして各々のフェニルもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から５個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表し、
ｎが、１または２を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、
化合物である。
【００１６】
製造実施例で個別に挙げる化合物が参考になり得る。
【００１７】
例えば、Ｎα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリンおよびα−（４−メチルフェニル）−エチルアミンを出発物質として用いる場合、本発明に従う方法の反応過程は下記の方程式で示され得る：
【００１８】
【化６】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要な置換アミノ酸類の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、好適には、それらの置換基にとって好適であるとして本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に述べた基を表す。式（ＩＩ）の置換アミノ酸類は公知であるか或は公知方法に類似して製造され得る（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著「有機化学の方法」（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）１５／１巻、第４版、Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７７；ＪＰ ５３１４８５３０；ＪＰ ５２１５１１４６；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４３、２９３０−２９３２〔１９７８〕；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１、１９７２、１９８３−１９８５；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０４、３１５６−３１６７〔１９７１〕；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６、４９−５９〔１９７１〕；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ５２、２８２−２９１〔１９６９〕；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３４、２７６３−２７６６〔１９７８〕；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９、９１２−９２９〔１９７１〕；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５２、２０７６−２０７９参照）。
【００２０】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要なアミン類の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）中、Ｒ５およびＲ６は、好適には、それらの置換基にとって好適であるとして本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に述べた基を表す。
【００２１】
式（ＩＩＩ）のアミン類は有機化学で一般に知られている化合物であるか或は一般に公知の方法と同様にして得られる。
【００２２】
本発明に従う方法を実施するに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換されている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノンまたはメチルイソブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、或はスルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなどが含まれる。
【００２３】
本発明に従う方法は、適宜、適切な縮合剤の存在下で行われる。適切な縮合剤は、上記アミド化反応で通常に用いられ得る全ての縮合剤である。例として挙げられるものは、酸ハロゲン化物形成剤、例えば三臭化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐または塩化チオニルなど、無水物形成剤、例えばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニルなど、カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）など、或は他の通常の縮合剤、例えばＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）またはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素などである。
【００２４】
本発明に従う方法は、好適には、適切な反応助剤の存在下で行われる。適切な反応助剤は、通常に用いられ得る全ての無機および有機塩基である。アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩または水素炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム第三ブチラート、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムなど、或は他に第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が好適に用いられる。
【００２５】
本発明に従う方法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、この方法は、−６０℃から２２０℃、好適には−２０℃から１００℃の温度で行われる。
【００２６】
本発明に従う方法を実施するため、一般に、式（ＩＩ）の置換アミノ酸１モル当たり１．０から１０．０モル、好適には１．０から２．０モルの式（ＩＩＩ）を有するアミンおよび適宜１．０から３．０モル、好適には１．０から２．０モルの縮合剤または反応助剤が用いられる。この反応を行った後、反応生成物を一般的に通常の方法で処理しそして単離する（これに関連して、例えばＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ著「有機化学の方法」（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）１５／２巻、第４版、Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７７または製造実施例を参照）。式（Ｉ）を有する最終生成物を、通常の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶で精製する。融点を用いるか、或は非結晶性化合物の場合、プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）を用いてこれらの特徴づけを行う。
【００２７】
本発明に従う活性物質は、有害生物に対して強力な作用を有しており、そして望まれない有害な有機体を駆除するための実施で使用できる。これらの活性化合物は、植物の保護剤、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適切である。
【００２８】
植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用として用いられる。
【００２９】
上記の属名に属する菌・カビおよび細菌の病気の原因となる或種の有機体を例として挙げるが、しかしこれに限定されるものではない：
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）および
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３０】
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物は植物に対して良好な許容性を有しているため、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌への処理が可能である。
【００３１】
これに関連して、本発明に従う活性化合物は、例えばトマトの腐敗病の原因となるもの（疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｃｔａｎｓ））に対して、果物および野菜の成長における病気を防除するために、特に良好な効果で使用され得る。
【００３２】
これらの特別な物理学的および／または化学的特性により、本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤に変えることができる。
【００３３】
これらの調剤は、公知の方法により、例えば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化する気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体とは、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
【００３４】
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００３５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使用できる。
【００３６】
調剤は一般に、０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【００３７】
本発明に従う活性化合物は、他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤との混合物として該調剤中に、そして肥料および他の成長調整物質との混合物中に、存在することができる。
【００３８】
該活性化合物は、そのまま、またはそれらの調合物の形態、またはそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁液、水和可能な粉剤、ペースト、可溶粉剤、粉剤および粒剤として使用できる。それらは通常の方法、例えば散水、液剤噴霧、噴霧、散布、粉つけ、発泡、はけ塗りなどで使用される。更に、本活性化合物類は、極めて小さい容量の方法で適用するか、活性化合物の調剤または活性化合物そのものを土壌中に注入することも可能である。植物の種子もまた処理できる。
【００３９】
植物の一部を処理する場合、この使用形態中の活性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変えることができる。それらは一般に、１から０．０００１重量％、好適には０．５から０．００１％である。
【００４０】
種子を処理する場合、種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇ、好適には０．０１から１０ｇの活性化合物の量が一般に必要とされる。
【００４１】
土壌を処理する場合、作用する場所で、０．００００１から０．１重量％、好適には０．０００１から０．０２％の活性化合物の濃度が必要とされる。
【００４２】
【実施例】
製造実施例
実施例１：
【００４３】
【化７】
ジクロロメタン５０ｍＬ中３．２８ｇ（０．０１５モル）のＮα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリンに、−２０℃で、１．５ｇ（０．０１５モル）のＮ−メチルピペリジンを加えた後、撹拌しながら−２０℃で２．０ｇ（０．０１５モル）のクロロ蟻酸イソブチルを滴下し、そしてこの滴下終了後、この混合物を更に−２０℃で１０分間撹拌した後、−６０℃に冷却し、そして２．０ｇ（０．０１５モル）のα−（４−メチルフェニル）−エチルアミンを加えたが、この工程中、温度が−１５℃以上にならないようにすべきである。次に、この混合物を−１５℃で更に２時間そして室温で１５時間撹拌した後、沈澱してきた固体を濾別し、ジクロロメタンで洗浄し、そしてこの濾液を真空中で濃縮し、この残渣を水中に取り上げ、この混合物を酢酸エチルで数回抽出した後、これらの酢酸エチル相を一緒にして、炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空中で溶媒を除去する。
【００４５】
融点が１６８℃のＮα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（４−メチルフェニル）−エチルアミド〕が２．８ｇ（理論値の５８％）得られる。
【００４６】
出発化合物の製造：
【００４７】
【化８】
【００４８】
融点が６５℃のＮα−（ｉ−プロピルチオ−カルボニル）−Ｌ−バリンが３７．２ｇ（理論値の５３％）得られる。
【００４９】
一般式（Ｉ）を有する以下の置換アミノ酸アミド類が、同様にそして一般的製造説明に従って得られる：
【００５０】
【化９】
【表１】
【表２】
使用実施例
下記の使用実施例において、以下に挙げる化合物を比較物質として用いた：
【００５４】
【化１０】
Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝
【００５６】
【化１１】
Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕
【００５８】
【化１２】
Ｎα−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝
（ＥＰ ３９８，０７２に記述）。
【００６０】
実施例Ａ
フィトフトラ試験（トマト）／保護
溶 媒： ４．７重量部のアセトン
乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【００６１】
保護活性を試験するため、植物の苗に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎ）の胞子の水懸濁液を該植物に接種する。
【００６２】
この植物を、約１００％の大気相対湿度下２０℃の培養室の中に置く。
【００６３】
接種３日後、評価を行う。
【００６４】
この試験において、例えば次に示す製造実施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性を示しており、そして１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％に及ぶ活性度を示している：１、２、３、４、５、７、１０および１１。
【００６５】
【表３】
【表４】
【表５】
本発明の特徴および態様は以下のとうりである。
【００６９】
１． 式（Ｉ）
【００７０】
【化１３】
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、または各場合に任意に置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４は、アルキル、シクロアルキルを表すか、または
Ｒ３とＲ４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル環を表し、
Ｒ５は、各場合に任意に置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６、Ｒ７は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合に任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表すか、或は一緒になってシクロアルキル環を形成し、
ｎは、０、１、２または３を表し、
Ｘ１は、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２は、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３は、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す〕
を有するアミノ酸アミド類。
【００７１】
２． Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニル、１から６個の炭素原子を有しそして１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から６個の炭素原子を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から８個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から８員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から８個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルの適切な置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から９個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から８個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、０、１、２または３を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、第１項記載式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類。
【００７２】
３． Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から７員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から７個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から５個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から７個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から４個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、０、１、２または３を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、第１項記載式（Ｉ）を有する化合物。
【００７３】
４． Ｒ１が、各場合共直鎖もしくは分枝の、２から５個の炭素原子を有するアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニル、１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のフェニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、フェニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで、適切なフェニル置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１または２個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、
Ｒ２が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そして
Ｒ４が、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或は
Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３から６員のシクロアルキル環を表し、
Ｒ５が、各々が３から６個の炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のフェニルもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なフェニルもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、１から４個の炭素原子を有するアルキル、２から３個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から４個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に３から６個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から３個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のヘテロシクリル部分中に適宜２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭素原子を有しそして各々のフェニルもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ１で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から５個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、
ｎが、１または２を表し、
Ｘ１が、酸素または硫黄を表し、
Ｘ２が、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘ３が、酸素または硫黄を表すが、
ここで、置換基Ｘ１、Ｘ２および／またはＸ３の少なくとも１つが硫黄を表す、
第１項記載式（Ｉ）を有する化合物。
【００７４】
５． 第１項記載式（Ｉ）を有する少なくとも１種のアミノ酸アミドを含んでいることを特徴とする有害生物防除組成物。
【００７５】
６． 第１項記載式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類を有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の駆除方法。
【００７６】
７． 式（ＩＩ）
【００７７】
【化１４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、下記の意味を有する〕
と、式（ＩＩＩ）
【００７８】
【化１５】
Ｒ２ＨＮ―（ＣＲ７Ｒ６）ｎＲ５ （ＩＩＩ）
〔式中、
ｎ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、下記の意味を有する〕
とを、適宜希釈剤の存在下および適宜反応除去の存在下、反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）
【００７９】
【化１６】
ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、第１項で与えた意味を有する〕
を有するアミノ酸アミド類の製造方法。
【００８０】
８． 有害生物を防除するための第１から７項記載の式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類の使用。
【００８１】
９． 第１から７項記載の式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類と増量剤および／または界面活性剤とを混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
【００８２】
Claims (5)
- 式（Ｉ）
Ｒ1は、炭素原子数２〜５のアルキルを表し、
Ｒ2は、水素、炭素原子数１〜８の直鎖もしくは分枝アルキルまたは炭素原子数３ 〜８のシクロアルキルを表し、
Ｒ3は、水素を表し、
Ｒ4は、炭素原子数１〜６のアルキルを表し、
Ｒ5は、フッ素、塩素、又は炭素原子数１〜３のアルキルもしくはアルコキシから なる群から選択された少くとも１つで任意に置換されていてもよいフェニルを表 し、
Ｒ6は、水素を表し、
Ｒ7は、炭素原子数１〜４のアルキルを表し、
ｎは、１、２または３を表し、
Ｘ1は、硫黄を表し、
Ｘ2は、酸素を表し、そして
Ｘ3は、酸素を表す］
を有するアミノ酸アミド類。 - ｎが１を表す請求項１記載のアミノ酸アミド類。
- Ｒ1がイソプロピルを表し、Ｒ4がイソプロピルを表し、Ｒ5がフッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシからなる群から選択された少くとも１つで任意に置換されていてもよいフェニルを表し、そしてＲ7がメチルを表す請求項２記載のアミノ酸アミド類。
-
- 請求項１記載の式（Ｉ）を有する少くとも１種のアミノ酸アミドを含んでいることを特徴とする殺菌・殺カビ剤。
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