JPH069546A

JPH069546A - 置換アミノ酸アミド類

Info

Publication number: JPH069546A
Application number: JP5036174A
Authority: JP
Inventors: Thomas Seitz; トーマス・ザイツ; Heinz-Wilhelm Dehne; ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1992-02-04
Filing date: 1993-02-02
Publication date: 1994-01-18
Anticipated expiration: 2019-09-29
Also published as: US5482972A; JP3572088B2; EP0554729A1; ES2081144T3; DE4203084A1; EP0554729B1; DE59301060D1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な置換アミノ酸アミド類、
それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれ
らの使用に関する。

【０００２】特定の置換アミノ酸アミド類、例えば化合
物Ｎ^α−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン
−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕または化合
物Ｎ^α−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン
−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エチル〕−ア
ミド｝または化合物Ｎ^α−（ｔ−ブチルオキシカルボニ
ル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−ク
ロロフェニル）−エチル〕−アミド｝などが殺菌・殺カ
ビ特性を有することは知られている（例えばＥＰ３９
８,０７２参照）。

【０００３】しかしながら、これらの従来から知られて
いる化合物の活性は、特に少量および低濃度で用いたと
き、全ての用途分野で必ずしも満足できるものではな
い。

【０００４】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化２】〔式中、Ｒ¹は、アルキル、アルケニル、アルキニル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、或は各場
合に任意に置換されていてもよいアリールアルキル、ア
リール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリール
を表し、Ｒ²は、水素、アルキルまたはシクロアルキル
を表し、Ｒ³は、水素、アルキルまたはシクロアルキル
を表し、そしてＲ⁴は、アルキル、シクロアルキルを表
すか、或はＲ³とＲ⁴は、これらが結合している炭素原子
と一緒になって、シクロアルキル環を表し、Ｒ⁵は、各
場合に任意に置換されていてもよいシクロアルキル、シ
クロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロア
ルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール
アルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、Ｒ⁶、
Ｒ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場合共
任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリー
ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロシ
クリルアルキルを表すか、或は一緒になってシクロアル
キル環を形成し、Ｘ¹は、酸素または硫黄を表し、Ｘ
²は、酸素または硫黄を表し、そしてＸ³は、酸素または
硫黄を表し、ｎは、０、１、２または３を表すが、ここ
で、置換基Ｘ¹、Ｘ²および／またはＸ³の少なくとも１
つが硫黄を表す〕を有する新規な置換アミノ酸アミド類
を見い出した。

【０００６】式（Ｉ）を有する化合物は、これらの置換
基の性質に応じて、適宜、幾何学的および／または光学
的異性体の形態で存在しているか、或は種々の組成を有
する異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は純粋な
異性体と共に異性体混合物を請求するものである。

【０００７】式（ＩＩ）

【０００８】

【化３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、
上述した意味を有する〕と、式（ＩＩＩ）

【０００９】

【化４】Ｒ²ＨＮ―(ＣＲ⁷Ｒ⁶)ｎＲ⁵ （ＩＩＩ）〔式中、ｎ、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上述した意味
を有する〕とを、適宜希釈剤の存在下および適宜反応助
剤の存在下、反応させるとき、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化５】〔式中、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ¹、Ｘ²
およびＸ³は、上述した意味を有する〕を有する新規な
置換アミノ酸アミド類が得られることを見い出した。

【００１１】最後に、一般式（Ｉ）を有する新規な置換
アミノ酸アミド類は有害生物に対して良好な活性を示す
ことを見い出した。

【００１２】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）を有する置換アミノ酸アミド類は、従来技術で知
られている置換アミノ酸アミド類、例えば化学およびそ
れらの作用の点で同様な化合物である化合物Ｎ^α−（ｔ
−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１
−フェニルエチル）−アミド〕または化合物Ｎ^α−（ｔ
−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１
−（２−クロロフェニル）−エチル〕−アミド｝または
化合物Ｎ^α−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バ
リン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフェニ
ル）−エチル〕−アミド｝などよりもかなり優れた殺菌
・殺カビ活性を示す。

【００１３】式（Ｉ）は、本発明に従う置換アミノ酸ア
ミド類の一般的定義を与えるものである。式（Ｉ）を有
する好適な化合物は、Ｒ¹が、各場合に直鎖もしくは分
枝の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から
８個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素
原子を有するアルキニル、１から６個の炭素原子を有し
そして１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、２から６個の炭素原子を有
しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルケニル、２から６個の炭素原子
を有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルキニル、３から８個の炭素
原子を有するシクロアルキル、３から８個の炭素原子を
有するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリ
ール部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或は
ヘテロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有する
と共に１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特
に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして直鎖も
しくは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子
を有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリ
ール部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換も
しくは多置換されていてもよい、アリールアルキル、ア
リール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリール
を表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリー
ル置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカ
ルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部
分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニル
オキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭
素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル
ホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカ
ルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミ
ノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキ
シイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異な
る置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノ
キシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒ²が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３か
ら８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ³
が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の
炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そしてＲ
⁴が、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表すか、或はＲ³とＲ⁴が、これらが結
合している炭素原子と一緒になって、３から８員のシク
ロアルキル環を表し、Ｒ⁵が、各々が３から８個の炭素
原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任
意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアル
キルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシ
クロアルキルまたはシクロアルケニル置換基は各場合
共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部
分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルア
ミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１
から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々
のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異
なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていても
よい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたは
アリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から
４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素
および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘ
テロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリール
もしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ¹の場合に
挙げた置換基であり、Ｒ⁶、Ｒ⁷が、水素を表すか、或は
各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を
有するアルキル、２から９個の炭素原子を有するシアノ
アルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、
２から８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或
は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分
中に３から８個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分
枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有しそ
して各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部
分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは
多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
アルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしく
はシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒド
ロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキ
ル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が
１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中
に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシ
クリル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／
または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分
枝アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有しそして
各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もし
くは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されて
いてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリ
ルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切
なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、
Ｒ¹で挙げた置換基であり、或は一緒になって１から７
個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、Ｘ¹
が、酸素または硫黄を表し、Ｘ²が、酸素または硫黄を
表し、そしてＸ³が、酸素または硫黄を表し、ｎが、
０、１、２または３を表すが、ここで、置換基Ｘ¹、Ｘ²
および／またはＸ³の少なくとも１つが硫黄を表す、化
合物である。

【００１４】式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、Ｒ
¹が、各場合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素
原子を有するアルキル、２から６個の炭素原子を有する
アルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニ
ル、１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケ
ニル、２から４個の炭素原子を有しそして１から７個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キニル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、３から７個の炭素原子を有するシクロアルケニルを
表すか、或は各々が適宜アリール部分中に６から１０個
の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に２
から９個の炭素原子を有すると共に１から３個の同一も
しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／また
は硫黄を有し、そして適宜、直鎖もしくは分枝アルキル
部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々のア
リール部分もしくはヘテロアリール部分が同一もしくは
異なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよ
い、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリールアル
キルまたはヘテロアリールを表し、ここで、適切なアリ
ールもしくはヘテロアリール置換基は各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロ
キシカルボニル、アミノカルボニル、アミノスルホニ
ル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシスル
ホニル、アルキルスルホニルオキシまたはジアルキルア
ミノ、各々が１から４個の炭素原子と１から９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルア
ミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、および
各々のフェニル部分が１から４個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンから成
る群からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換も
しくは多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルカルボニル、フェノキシカルボニルまたはフェ
ニルカルボニルオキシであり、Ｒ²が、水素を表すか、
或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシ
クロアルキルを表し、Ｒ³が、水素を表すか、或は１か
ら６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表すか、或は３から７個の炭素原子を有するシクロアル
キルを表し、そしてＲ⁴が、１から６個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６
個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、或はＲ
³とＲ⁴が、これらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、３から７員のシクロアルキル環を表し、Ｒ⁵が、各
々が３から７個の炭素原子を有しそして各々が同一もし
くは異なる置換基で任意に単置換から五置換されていて
もよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シク
ロアルケニルアルキルまたはシクロアルケニルを表し、
ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が
個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオま
たはジアルキルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原
子を有しそして１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
であり、更に各々のアリールもしくはヘテロシクリル基
が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換
されていてもよい、６から１０個の炭素原子を有するア
リールまたはアリールアルキル、或は２から９個の炭素
原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特
に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリ
ルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、ここで、適
切なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共
Ｒ¹の場合に挙げた置換基であり、Ｒ⁶、Ｒ⁷が、互いに
独立して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分
枝の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から
５個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から６個の
炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を
有するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキル
もしくはシクロアルケニル部分中に３から７個の炭素原
子を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜
１から４個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる
置換基で任意に単置換から五置換されていてもよいシク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニ
ルまたはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適
切なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は
各場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアル
キルアミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそ
して１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更
に各々のアリール部分中に適宜６から１０個の炭素原子
を有するか或はヘテロシクリル部分中に２から９個の炭
素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、
特に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここ
で適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個
の炭素原子を有しそして各々のアリールもしくはヘテロ
シクリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置
換から五置換されていてもよいアリールアルキル、アリ
ール、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを
表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル
置換基は各場合共、Ｒ¹で挙げた置換基であり、或は一
緒になって３から６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル環を形成し、ｎが、０、１、２または３を表し、Ｘ¹
が、酸素または硫黄を表し、Ｘ²が、酸素または硫黄を
表し、そしてＸ³が、酸素または硫黄を表すが、ここ
で、置換基Ｘ¹、Ｘ²および／またはＸ³の少なくとも１
つが硫黄を表す、化合物である。

【００１５】式（Ｉ）を有する非常に特に好適な化合物
は、Ｒ¹が、各場合共直鎖もしくは分枝の、２から５個
の炭素原子を有するアルキル、２から４個の炭素原子を
有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有するアル
キニル、１または２個の炭素原子を有しそして１から５
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、２から３個の炭素原子を有しそして１から５
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルケニル、２から３個の炭素原子を有しそして１から
５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキニル、３から６個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルケニ
ルを表すか、或は各々が適宜、直鎖もしくは分枝アルキ
ル部分中に１から４個の炭素原子を有し、そして各々の
フェニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置
換から三置換されていてもよい、フェニルアルキルまた
はフェニルを表し、ここで、適切なフェニル置換基は各
場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホ
ルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、ア
ミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から
３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたは
ジアルキルアミノ、各々が１または２個の炭素原子と１
から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各
々が個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アル
キルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミノ
アルキル、および各々のフェニル部分が１から３個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／また
はハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換基
で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカル
ボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、Ｒ
²が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ³が、水
素を表すか、或は１から４個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原
子を有するシクロアルキルを表し、そしてＲ⁴が、１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアル
キルを表すか、或はＲ³とＲ⁴が、これらが結合している
炭素原子と一緒になって、３から６員のシクロアルキル
環を表し、Ｒ⁵が、各々が３から６個の炭素原子を有し
そして各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換
から三置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシク
ロアルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルも
しくはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、
ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から３
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ア
ルキル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアル
キル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々
が１または２個の炭素原子を有しそして１から５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々のフェニル
もしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基
で任意に単置換から三置換されていてもよい、２から９
個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ
原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するフェ
ニルまたはフェニルアルキルまたはヘテロシクリルアル
キルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なフェ
ニルもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ¹の場
合に挙げた置換基であり、Ｒ⁶、Ｒ⁷が、互いに独立し
て、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝の、
１から４個の炭素原子を有するアルキル、２から３個の
炭素原子を有するシアノアルキル、２から４個の炭素原
子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有する
アルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルもしく
はシクロアルケニル部分中に３から６個の炭素原子を有
しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１から
３個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキルもし
くはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置換基
で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまた
はシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切なシ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合
共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部
分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルア
ミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして
１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各
々のヘテロシクリル部分中に適宜２から９個の炭素原子
と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒
素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで適
宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭
素原子を有しそして各々のフェニルもしくはヘテロシク
リル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換か
ら三置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニ
ル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表
し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置
換基は各場合共、Ｒ¹で挙げた置換基であり、或は一緒
になって３から５個の炭素原子を有するシクロアルキル
環を形成し、Ｘ¹が、酸素または硫黄を表し、Ｘ²が、酸
素または硫黄を表し、そしてＸ³が、酸素または硫黄を
表し、ｎが、１または２を表すが、ここで、置換基
Ｘ¹、Ｘ²および／またはＸ³の少なくとも１つが硫黄を
表す、化合物である。

【００１６】製造実施例で個別に挙げる化合物が参考に
なり得る。

【００１７】例えば、Ｎ^α−（ｉ−プロピルチオ−カル
ボニル）−Ｌ−バリンおよびα−（４−メチルフェニ
ル）−エチルアミンを出発物質として用いる場合、本発
明に従う方法の反応過程は下記の方程式で示され得る：

【００１８】

【化６】

【００１９】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を実施す
るための出発物質として必要な置換アミノ酸類の一般的
定義を与える。この式（ＩＩ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、好適には、それらの置換基
にとって好適であるとして本発明に従う式（Ｉ）の物質
の記述に関連して既に述べた基を表す。式（ＩＩ）の置
換アミノ酸類は公知であるか或は公知方法に類似して製
造され得る（例えば、Hoｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著「有機化
学の方法」（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）１５／１巻、第４版、Ｔｈ
ｉｅｍｅＶｅｒｌａｇＳｔｕｔｔｇａｒｔ１９７
７；ＪＰ５３１４８５３０；ＪＰ５２１５１１４
６；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４３、２９３０−２９３２
〔１９７８〕；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ.、Ｐｅｒｋｉｎ
Ｔｒａｎｓ．１、１９７２、１９８３−１９８５；Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０４、３１５６−３１６７〔１９７
１〕；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６、４９−５９〔１９
７１〕；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ５２、２８２
−２９１〔１９６９〕；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ３
４、２７６３−２７６６〔１９７８〕；Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９、９１２−９２９〔１９７
１〕；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５２、２０７６−２
０７９参照）。

【００２０】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を実施
するための出発物質として必要なアミン類の一般的定義
を与える。この式（ＩＩＩ）中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、好適
には、それらの置換基にとって好適であるとして本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に述べた基を
表す。

【００２１】式（ＩＩＩ）のアミン類は有機化学で一般
に知られている化合物であるか或は一般に公知の方法と
同様にして得られる。

【００２２】本発明に従う方法を実施するに適切な希釈
剤は不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換されて
いる炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコー
ルジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチル
エーテルなど、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノ
ンまたはメチルイソブチルケトンなど、ニトリル類、例
えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニ
トリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチ
ル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチル
または酢酸エチルなど、或はスルホキサイド類、例えば
ジメチルスルホキサイドなどが含まれる。

【００２３】本発明に従う方法は、適宜、適切な縮合剤
の存在下で行われる。適切な縮合剤は、上記アミド化反
応で通常に用いられ得る全ての縮合剤である。例として
挙げられるものは、酸ハロゲン化物形成剤、例えば三臭
化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐または塩化チオニルな
ど、無水物形成剤、例えばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻
酸イソブチルまたは塩化メタンスルホニルなど、カルボ
ジイミド類、例えばＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（ＤＣＣ）など、或は他の通常の縮合剤、例え
ばＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ
−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン
（ＥＥＤＱ）またはトリフェニルホスフィン／四塩化炭
素などである。

【００２４】本発明に従う方法は、好適には、適切な反
応助剤の存在下で行われる。適切な反応助剤は、通常に
用いられ得る全ての無機および有機塩基である。アルカ
リ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、
炭酸塩または水素炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナ
トリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート、カリウム第三ブチラー
ト、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムなど、或
は他に第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−
メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ）、またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が好
適に用いられる。

【００２５】本発明に従う方法を行う場合、反応温度は
実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、この方法は、
−６０℃から２２０℃、好適には−２０℃から１００℃
の温度で行われる。

【００２６】本発明に従う方法を実施するため、一般
に、式（ＩＩ）の置換アミノ酸１モル当たり１.０から
１０.０モル、好適には１.０から２.０モルの式（ＩＩ
Ｉ）を有するアミンおよび適宜１.０から３.０モル、好
適には１.０から２.０モルの縮合剤または反応助剤が用
いられる。この反応を行った後、反応生成物を一般的に
通常の方法で処理しそして単離する（これに関連して、
例えばＨｏｕｂｅｎＷｅｙｌ著「有機化学の方法」
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）１５／２巻、第４版、Ｔｈｉｅｍｅ
ＶｅｒｌａｇＳｔｕｔｔｇａｒｔ１９７７または製
造実施例を参照）。式（Ｉ）を有する最終生成物を、通
常の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結
晶で精製する。融点を用いるか、或は非結晶性化合物の
場合、プロトン核磁気共鳴分光法（¹ＨＮＭＲ）を用い
てこれらの特徴づけを行う。

【００２７】本発明に従う活性物質は、有害生物に対し
て強力な作用を有しており、そして望まれない有害な有
機体を駆除するための実施で使用できる。これらの活性
化合物は、植物の保護剤、特に殺菌・殺カビ剤としての
使用に適切である。

【００２８】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラ
スモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌
類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用として用いられる。

【００２９】上記の属名に属する菌・カビおよび細菌の
病気の原因となる或種の有機体を例として挙げるが、し
かしこれに限定されるものではない：ピチウム（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ
ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉまた
はＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例
えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば
べと病（ＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉまたはＰ．
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）；スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分
生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕ
ｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プ
シニナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ
またはＵｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）；ペリキュラ
リア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）；ピリ
キュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；フー
ザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム
・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕ
ｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色
かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；セプト
リア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒ
ｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例
えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびプソイドセルコスポレラ
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００３０】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物は植物に対して良好な許容性を有している
ため、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに
土壌への処理が可能である。

【００３１】これに関連して、本発明に従う活性化合物
は、例えばトマトの腐敗病の原因となるもの（疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｃｔａｎｓ））に対
して、果物および野菜の成長における病気を防除するた
めに、特に良好な効果で使用され得る。

【００３２】これらの特別な物理学的および／または化
学的特性により、本活性化合物は、通常の調剤、例えば
液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エ
ーロゾル、重合体物質中および種子用のコーティング組
成物中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミス
トおよび温ミスト調剤に変えることができる。

【００３３】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化する
気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、
即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
を用いて、混合することで製造される。増量剤として水
を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても使
用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが適
当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたは
アルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂
肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体と
は、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えば
エーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びに
ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体
としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび
ケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例
えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉
末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、
やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適して
おり、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非
イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例
えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。

【００３４】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。

【００３５】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。

【００３６】調剤は一般に、０.１から９５重量％、好
適には０.５から９０重量％の活性化合物を含有する。

【００３７】本発明に従う活性化合物は、他の公知の活
性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤お
よび除草剤との混合物として該調剤中に、そして肥料お
よび他の成長調整物質との混合物中に、存在することが
できる。

【００３８】該活性化合物は、そのまま、またはそれら
の調合物の形態、またはそれらから調製される使用形
態、例えば調製済み溶液、懸濁液、水和可能な粉剤、ペ
ースト、可溶粉剤、粉剤および粒剤として使用できる。
それらは通常の方法、例えば散水、液剤噴霧、噴霧、散
布、粉つけ、発泡、はけ塗りなどで使用される。更に、
本活性化合物類は、極めて小さい容量の方法で適用する
か、活性化合物の調剤または活性化合物そのものを土壌
中に注入することも可能である。植物の種子もまた処理
できる。

【００３９】植物の一部を処理する場合、この使用形態
中の活性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変えること
ができる。それらは一般に、１から０.０００１重量
％、好適には０.５から０.００１％である。

【００４０】種子を処理する場合、種子１キログラム当
たり０.００１から５０ｇ、好適には０.０１から１０ｇ
の活性化合物の量が一般に必要とされる。

【００４１】土壌を処理する場合、作用する場所で、
０.００００１から０.１重量％、好適には０.０００１
から０.０２％の活性化合物の濃度が必要とされる。

【００４２】

【実施例】製造実施例実施例１：

【００４３】

【化７】

【００４４】ジクロロメタン５０ｍＬ中３.２８ｇ（０.
０１５モル）のＮ^α−（ｉ−プロピルチオ−カルボニ
ル）−Ｌ−バリンに、−２０℃で、１.５ｇ（０.０１５
モル）のＮ−メチルピペリジンを加えた後、撹拌しなが
ら−２０℃で２.０ｇ（０.０１５モル）のクロロ蟻酸イ
ソブチルを滴下し、そしてこの滴下終了後、この混合物
を更に−２０℃で１０分間撹拌した後、−６０℃に冷却
し、そして２.０ｇ（０.０１５モル）のα−（４−メチ
ルフェニル）−エチルアミンを加えたが、この工程中、
温度が−１５℃以上にならないようにすべきである。次
に、この混合物を−１５℃で更に２時間そして室温で１
５時間撹拌した後、沈澱してきた固体を濾別し、ジクロ
ロメタンで洗浄し、そしてこの濾液を真空中で濃縮し、
この残渣を水中に取り上げ、この混合物を酢酸エチルで
数回抽出した後、これらの酢酸エチル相を一緒にして、
炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、真空中で溶媒を除去する。

【００４５】融点が１６８℃のＮ^α−（ｉ−プロピルチ
オ−カルボニル）−Ｌ−バリン−〔Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−エチルアミド〕が２.８ｇ（理論値の５８
％）得られる。

【００４６】出発化合物の製造：

【００４７】

【化８】水４００ｍＬ中３７.５ｇ（０.３２モル）のＬ−バリン
と８８.０ｇ（０.６４モル）の炭酸カリウムに、撹拌し
そして氷冷却しながら、４５ｇ（０.３２モル）のクロ
ロチオ蟻酸イソプロピルを滴下し、そしてこの滴下が終
了した後、この混合物を０℃で更に１時間撹拌し、濃塩
酸で酸性にした後、２００ｍＬづつのトルエンで３回抽
出し、そしてこれらの有機相を一緒にして、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した後、真空中で溶媒を除去する。粘性を
示す油状物が残存し、これはいくら経つと結晶化する。

【００４８】融点が６５℃のＮ^α−（ｉ−プロピルチオ
−カルボニル）−Ｌ−バリンが３７.２ｇ（理論値の５
３％）得られる。

【００４９】一般式（Ｉ）を有する以下の置換アミノ酸
アミド類が、同様にそして一般的製造説明に従って得ら
れる：

【００５０】

【化９】

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】

【００５３】使用実施例下記の使用実施例において、以下に挙げる化合物を比較
物質として用いた：

【００５４】

【化１０】

【００５５】Ｎ^α−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−
Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔１−（４−クロロフ
ェニル）−エチル〕−アミド｝

【００５６】

【化１１】

【００５７】Ｎ^α−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−
Ｌ−バリン−〔Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド〕

【００５８】

【化１２】

【００５９】Ｎ^α−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−
Ｌ−バリン−｛Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−エ
チル〕−アミド｝（ＥＰ３９８,０７２に記述）。

【００６０】実施例Ａフィトフトラ試験（トマト）／保護溶媒：４.７重量部のアセトン乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そし
てこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

【００６１】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａｉｎｆｅｓｔａｎ）の胞子の水懸濁液を該植物に接
種する。

【００６２】この植物を、約１００％の大気相対湿度下
２０℃の培養室の中に置く。

【００６３】接種３日後、評価を行う。

【００６４】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示しており、そして１００ｐｐｍの活性化合物濃度で
１００％に及ぶ活性度を示している：１、２、３、４、
５、７、１０および１１。

【００６５】

【表３】

【００６６】

【表４】

【００６７】

【表５】

【００６８】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。

【００６９】１．式（Ｉ）

【００７０】

【化１３】〔式中、Ｒ¹は、アルキル、アルケニル、アルキニル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、または各
場合に任意に置換されていてもよいアリールアルキル、
アリール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリー
ルを表し、Ｒ²は、水素、アルキルまたはシクロアルキ
ルを表し、Ｒ³は、水素、アルキルまたはシクロアルキ
ルを表し、そしてＲ⁴は、アルキル、シクロアルキルを
表すか、またはＲ³とＲ⁴は、これらが結合している炭素
原子と一緒になって、シクロアルキル環を表し、Ｒ
⁵は、各場合に任意に置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、
シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、
アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを表
し、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は
各場合に任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまた
はヘテロシクリルアルキルを表すか、或は一緒になって
シクロアルキル環を形成し、ｎは、０、１、２または３
を表し、Ｘ¹は、酸素または硫黄を表し、Ｘ²は、酸素ま
たは硫黄を表し、そしてＸ³は、酸素または硫黄を表す
が、ここで、置換基Ｘ¹、Ｘ²および／またはＸ³の少な
くとも１つが硫黄を表す〕を有するアミノ酸アミド類。

【００７１】２．Ｒ¹が、各場合共直鎖もしくは分枝
の、１から８個の炭素原子を有するアルキル、２から８
個の炭素原子を有するアルケニル、２から８個の炭素原
子を有するアルキニル、１から６個の炭素原子を有しそ
して１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、２から６個の炭素原子を有し
そして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルケニル、２から６個の炭素原子を
有しそして１から１１個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキニル、３から８個の炭素原
子を有するシクロアルキル、３から８個の炭素原子を有
するシクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリー
ル部分中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘ
テロアリール部分中に２から９個の炭素原子を有すると
共に１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に
窒素、酸素および／または硫黄を有し、そして直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を
有し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリー
ル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もし
くは多置換されていてもよい、アリールアルキル、アリ
ール、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを
表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール
置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカル
ボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分
中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニル
オキシまたはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭
素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル
ホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカ
ルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミ
ノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキ
シイミノアルキル、および各々のフェニル部分が１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／またはハロゲンから成る群からの同一もしくは異な
る置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノ
キシカルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒ²が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３か
ら８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ³
が、水素を表すか、或は１から８個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から８個の
炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そしてＲ
⁴が、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表すか、或は３から８個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表すか、或はＲ³とＲ⁴が、これらが結
合している炭素原子と一緒になって、３から８員のシク
ロアルキル環を表し、Ｒ⁵が、各々が３から８個の炭素
原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基で任
意に単置換もしくは多置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアル
キルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、シクロア
ルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルア
ルキルまたはシクロアルケニルの適切な置換基は各場合
共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部
分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルア
ミノ、或は各々が１から４個の炭素原子を有しそして１
から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各々
のアリールもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは異
なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されていても
よい、６から１０個の炭素原子を有するアリールまたは
アリールアルキル、或は２から９個の炭素原子と１から
４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素
および／または硫黄を有するヘテロシクリルもしくはヘ
テロシクリルアルキルを表し、ここで、適切なアリール
もしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ¹の場合に
挙げた置換基であり、Ｒ⁶、Ｒ⁷が、水素を表すか、或は
各場合共直鎖もしくは分枝の、１から８個の炭素原子を
有するアルキル、２から９個の炭素原子を有するシアノ
アルキル、２から８個の炭素原子を有するアルケニル、
２から８個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或
は各々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分
中に３から８個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分
枝アルキル部分中に適宜１から６個の炭素原子を有しそ
して各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部
分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは
多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニル
アルキルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもしく
はシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒド
ロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から６個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキ
ル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が
１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリール部分中
に適宜６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシ
クリル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／
または硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分
枝アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有しそして
各々のアリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もし
くは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されて
いてもよいアリールアルキル、アリール、ヘテロシクリ
ルアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切
なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、
Ｒ¹で挙げた置換基であり、或は一緒になって３から７
個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形成し、ｎ
が、０、１、２または３を表し、Ｘ¹が、酸素または硫
黄を表し、Ｘ²が、酸素または硫黄を表し、そしてＸ
³が、酸素または硫黄を表すが、ここで、置換基Ｘ¹、Ｘ
²および／またはＸ³の少なくとも１つが硫黄を表す、第
１項記載式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類。

【００７２】３．Ｒ¹が、各場合共直鎖もしくは分枝
の、１から６個の炭素原子を有するアルキル、２から６
個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原
子を有するアルキニル、１から４個の炭素原子を有しそ
して１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、２から４個の炭素原子を有しそ
して１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルケニル、２から４個の炭素原子を有し
そして１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキニル、３から７個の炭素原子を有
するシクロアルキル、３から７個の炭素原子を有するシ
クロアルケニルを表すか、或は各々が適宜アリール部分
中に６から１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロア
リール部分中に２から９個の炭素原子を有すると共に１
から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、
酸素および／または硫黄を有し、そして適宜、直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有
し、そして各々のアリール部分もしくはヘテロアリール
部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五
置換されていてもよい、アリールアルキル、アリール、
ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、
ここで、適切なアリールもしくはヘテロアリール置換基
は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
ル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に
１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホニルオキシ
またはジアルキルアミノ、各々が１から４個の炭素原子
と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキルカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、ア
ルキルカルボニルアミノアルキルまたはアルコキシイミ
ノアルキル、および各々のフェニル部分が１から４個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／ま
たはハロゲンから成る群からの同一もしくは異なる置換
基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよいフェ
ニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカ
ルボニルまたはフェニルカルボニルオキシであり、Ｒ²
が、水素を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の
炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ³が、水素
を表すか、或は１から６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表すか、或は３から７個の炭素原子
を有するシクロアルキルを表し、そしてＲ⁴が、１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表
すか、或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルを表すか、或はＲ³とＲ⁴が、これらが結合している炭
素原子と一緒になって、３から７員のシクロアルキル環
を表し、Ｒ⁵が、各々が３から７個の炭素原子を有しそ
して各々が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換か
ら五置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルケニルアルキルまたはシクロ
アルケニルを表し、ここで、適切なシクロアルキルもし
くはシクロアルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒ
ドロキシル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個
の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アル
キル、アルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が
１から４個の炭素原子を有しそして１から９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオであり、更に各々のアリールもしく
はヘテロシクリル基が同一もしくは異なる置換基で任意
に単置換から五置換されていてもよい、６から１０個の
炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキル、或
は２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を
有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキル
を表し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリ
ル置換基は各場合共Ｒ^１の場合に挙げた置換基であり、
Ｒ⁶、Ｒ⁷が、互いに独立して、水素を表すか、或は各場
合共直鎖もしくは分枝の、１から６個の炭素原子を有す
るアルキル、２から５個の炭素原子を有するシアノアル
キル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、２か
ら６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、或は各
々がシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分中に
３から７個の炭素原子を有しそして直鎖もしくは分枝ア
ルキル部分中に適宜１から４個の炭素原子を有しそして
各々のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル部分が
同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から五置換さ
れていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル
を表し、ここで、適切なシクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル置換基は各場合共、ハロゲン、ヒドロキシ
ル、各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、アルキル、ア
ルカンジイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アル
キルチオまたはジアルキルアミノ、或は各々が１から４
個の炭素原子を有しそして１から９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
の、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオであり、更に各々のアリール部分中に適宜
６から１０個の炭素原子を有するか或はヘテロシクリル
部分中に２から９個の炭素原子と１から３個の同一もし
くは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または
硫黄を有し、そしてここで適宜、直鎖もしくは分枝アル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有しそして各々の
アリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異
なる置換基で任意に単置換から五置換されていてもよい
アリールアルキル、アリール、ヘテロシクリルアルキル
またはヘテロシクリルを表し、ここで、適切なアリール
もしくはヘテロシクリル置換基は各場合共、Ｒ¹で挙げ
た置換基であり、或は一緒になって３から６個の炭素原
子を有するシクロアルキル環を形成し、ｎが、０、１、
２または３を表し、Ｘ¹が、酸素または硫黄を表し、Ｘ²
が、酸素または硫黄を表し、そしてＸ³が、酸素または
硫黄を表すが、ここで、置換基Ｘ¹、Ｘ²および／または
Ｘ³の少なくとも１つが硫黄を表す、第１項記載式
（Ｉ）を有する化合物。

【００７３】４．Ｒ¹が、各場合共直鎖もしくは分枝
の、２から５個の炭素原子を有するアルキル、２から４
個の炭素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原
子を有するアルキニル、１または２個の炭素原子を有し
そして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、２から３個の炭素原子を有し
そして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、２から３個の炭素原子を有
しそして１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキニル、３から６個の炭素原子を
有するシクロアルキル、３から６個の炭素原子を有する
シクロアルケニルを表すか、或は各々が適宜、直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有
し、そして各々のフェニル部分が同一もしくは異なる置
換基で任意に単置換から三置換されていてもよい、フェ
ニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで、適切なフ
ェニル置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、アミ
ノカルボニル、アミノスルホニル、各々が個々のアルキ
ル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝の、アルキル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、アルコキシスルホニル、アルキルスルホ
ニルオキシまたはジアルキルアミノ、各々が１または２
個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル、各々が個々のアルキル部分中に１から
３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の、
アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル
コキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボ
ニルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルまたは
アルコキシイミノアルキル、および各々のフェニル部分
が１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／またはハロゲンから成る群からの同一もし
くは異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニ
ル、フェノキシカルボニルまたはフェニルカルボニルオ
キシであり、Ｒ²が、水素を表すか、或は１から４個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、
或は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表
し、Ｒ³が、水素を表すか、或は１から４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は３か
ら６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、そし
てＲ⁴が、１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルを表すか、或は３から６個の炭素原子を有
するシクロアルキルを表すか、或はＲ³とＲ⁴が、これら
が結合している炭素原子と一緒になって、３から６員の
シクロアルキル環を表し、Ｒ⁵が、各々が３から６個の
炭素原子を有しそして各々が同一もしくは異なる置換基
で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアル
キルまたはシクロアルケニルを表し、ここで、適切なシ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各場合
共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキル部
分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキシ、
アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキルア
ミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそして
１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更に各
々のフェニルもしくはヘテロシクリル基が同一もしくは
異なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよ
い、２から９個の炭素原子と１から３個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄
を有するフェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリル
アルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここで、適切な
フェニルもしくはヘテロシクリル置換基は各場合共Ｒ^１
の場合に挙げた置換基であり、Ｒ⁶、Ｒ⁷が、互いに独立
して、水素を表すか、或は各場合共直鎖もしくは分枝
の、１から４個の炭素原子を有するアルキル、２から３
個の炭素原子を有するシアノアルキル、２から４個の炭
素原子を有するアルケニル、２から４個の炭素原子を有
するアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキルも
しくはシクロアルケニル部分中に３から６個の炭素原子
を有しそして直鎖もしくは分枝アルキル部分中に適宜１
から３個の炭素原子を有しそして各々のシクロアルキル
もしくはシクロアルケニル部分が同一もしくは異なる置
換基で任意に単置換から三置換されていてもよいシクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル
またはシクロアルケニルアルキルを表し、ここで、適切
なシクロアルキルもしくはシクロアルケニル置換基は各
場合共、ハロゲン、ヒドロキシル、各々が個々のアルキ
ル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝の、アルキル、アルカンジイル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、アルキルチオまたはジアルキ
ルアミノ、或は各々が１または２個の炭素原子を有しそ
して１から５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝の、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオであり、更
に各々のヘテロシクリル部分中に適宜２から９個の炭素
原子と１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特
に窒素、酸素および／または硫黄を有し、そしてここで
適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の
炭素原子を有しそして各々のフェニルもしくはヘテロシ
クリル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に単置換
から三置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニ
ル、ヘテロシクリルアルキルまたはヘテロシクリルを表
し、ここで、適切なアリールもしくはヘテロシクリル置
換基は各場合共、Ｒ¹で挙げた置換基であり、或は一緒
になって３から５個の炭素原子を有するシクロアルキル
環を形成し、ｎが、１または２を表し、Ｘ¹が、酸素ま
たは硫黄を表し、Ｘ²が、酸素または硫黄を表し、そし
てＸ³が、酸素または硫黄を表すが、ここで、置換基
Ｘ¹、Ｘ²および／またはＸ^３の少なくとも１つが硫黄を
表す、第１項記載式（Ｉ）を有する化合物。

【００７４】５．第１項記載式（Ｉ）を有する少なく
とも１種のアミノ酸アミドを含んでいることを特徴とす
る有害生物防除組成物。

【００７５】６．第１項記載式（Ｉ）を有するアミノ
酸アミド類を有害生物および／またはそれらの環境に作
用させることを特徴とする、有害生物の駆除方法。

【００７６】７．式（ＩＩ）

【００７７】

【化１４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、
下記の意味を有する〕と、式（ＩＩＩ）

【００７８】

【化１５】Ｒ²ＨＮ―(ＣＲ⁷Ｒ⁶)ｎＲ⁵ （ＩＩＩ）〔式中、ｎ、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、下記の意味を
有する〕とを、適宜希釈剤の存在下および適宜反応除去
の存在下、反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）

【００７９】

【化１６】〔式中、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ¹、Ｘ²
およびＸ³は、第１項で与えた意味を有する〕を有する
アミノ酸アミド類の製造方法。

【００８０】８．有害生物を防除するための第１から
７項記載の式（Ｉ）を有するアミノ酸アミド類の使用。

【００８１】９．第１から７項記載の式（Ｉ）を有す
るアミノ酸アミド類と増量剤および／または界面活性剤
とを混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造
方法。

【００８２】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、または各場合に任
意に置換されていてもよいアリールアルキル、アリー
ル、ヘテロアリールアルキルまたはヘテロアリールを表
し、Ｒ²は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、Ｒ³は、水素、アルキルまたはシクロアルキルを表し、
そしてＲ⁴は、アルキル、シクロアルキルを表すか、ま
たはＲ³とＲ⁴は、これらが結合している炭素原子と一緒
になって、シクロアルキル環を表し、Ｒ⁵は、各場合に任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリ
ル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキ
ル、アリールアルキルまたはヘテロシクリルアルキルを
表し、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、互いに独立して、水素を表すか、或は各場
合に任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリールアルキルまたはヘ
テロシクリルアルキルを表すか、或は一緒になってシク
ロアルキル環を形成し、ｎは、０、１、２または３を表し、Ｘ¹は、酸素または硫黄を表し、Ｘ²は、酸素または硫黄を表し、そしてＸ³は、酸素また
は硫黄を表すが、ここで、置換基Ｘ¹、Ｘ²および／またはＸ³の少なくと
も１つが硫黄を表す〕を有するアミノ酸アミド類。
【請求項２】請求項１記載の式（Ｉ）を有する少なく
とも１種のアミノ酸アミドを含んでいることを特徴とす
る有害生物防除組成物。