JPH09507218A - アリール酢酸誘導体、それらの殺菌・殺カビ剤としての利用 - Google Patents

アリール酢酸誘導体、それらの殺菌・殺カビ剤としての利用

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JPH09507218A JP7517137A JP51713795A JPH09507218A JP H09507218 A JPH09507218 A JP H09507218A JP 7517137 A JP7517137 A JP 7517137A JP 51713795 A JP51713795 A JP 51713795A JP H09507218 A JPH09507218 A JP H09507218A
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ハインツ−ビルヘルム デーネ，
シユテフアン ドウツツマン，
クラウス シユテンツエル，
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 本発明はＡｒ、Ｅ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺは明細書中に示されている意味を有する式（Ｉ）の新規なアリール酢酸誘導体、それらの製造法、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの利用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 アリール酢酸誘導体、それらの殺菌・殺カビ剤としての利用 本発明は新規なアリール酢酸誘導体、それらの製造法及び殺菌・殺カビ剤とし てのそれらの利用に関する。 一般式（Ｉ） ［式中、 Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアリーレン又はヘテロア リーレンを示し、 Ｅは１−アルケン−１，１−ジイル基又は２−アザ−１−アルケン−１，１−ジ イル基を示し、そのそれぞれは２−位においてハロゲノアルコキシ基を含み、 Ｇは酸素、直接結合又はそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アルキル 、ハロゲノアルキルもしくはシクロアルキルにより置換されていることができる アルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキンジイル、又は以下の基−Ｑ− ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2− 、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ＝ＣＨ2−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2− 、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−、−ＣＱ− Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−Ｑ −ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ (Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−又は−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ1は水素、シアノ又はそれぞれ場合により置換されていることができるアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは シクロアルキルを示し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、シアノ又はそれぞれ場合により置換されているこ とができるアルキル、アルコキシもしくはシクロアルキルを示し、 Ｑ1は酸素又は硫黄を示し、 Ｑ2はヒドロキシル、メルカプト、アミノ又はそれぞれ場合により置換されてい ることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ 、ジアルキルアミノもしくはＮ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノを示し、 Ｚはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを示す］ の新規なアリール酢酸誘導体が見いだされた。 さらに、一般式（Ｉ）の新規なアリール酢酸誘導体は （ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺは上記の意味を有する］ のアリールグリオキシル酸誘導体を一般式（ＩＩＩ） Ｈ2Ｎ−Ｏ−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒはハロゲノアルキルを示す］ のＯ−ハロゲノアルキル−ヒドロキシルアミン類と、 −又は式（ＩＩＩ）の化合物のハロゲン化水素付加物と、適宜、反応助剤の存在 下で、及び適宜、希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ） ［式中、 Ａｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺは上記の意味を有する］ の２−ヒドロキシイミノ−アリール酢酸誘導体を一般式（Ｖ） Ｘ−Ｒ （Ｖ） ［式中、 Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｘはハロゲンを示す］ のハロゲノアルカン類と、適宜、反応助剤の存在下で、及び適宜、希釈剤の存在 下で反応させる と得られることが見いだされた。 Ｅが２−位にハロゲノアルコキシ基を含む１−アルケン−１，１−ジイル基を 示す式（Ｉ）の化合物は、Ｅが２−位にヒドロキシ基を含む対応する１−アルケ ン−１，１−ジイル基を示す式（Ｉ）の化合物から方法（ｂ）と同様にして製造 することができる。 最後に、一般式（Ｉ）の新規なアリール酢酸誘導体が非常に強力な殺菌・殺カ ビ活性を有することが見いだされた。 適宜、本発明の化合物は、可能な種々の異性体、特にＥ及びＺ異性体の混合物 の形態で存在することができる。本発明はＥ及びＺ異性体の両方、ならびにこれ らの異性体のいずれの混合物をも特許請求する。 本発明は好ましくは、 Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニレン又はナフチレ ンを示すか、あるいは５又は６員であり、その少なくとも１つが酸素、硫黄又は 窒素を示し、適宜、他の１つ又は２つが窒素を示すヘテロアリーレンを示し、可 能な置換基は好ましくは以下： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、それぞれ炭素数が１〜６であり且つそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が２〜６であり且つそれ ぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルキニ ルオキシ、それぞれ炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有する それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキル スルホニル、それぞれ炭素数が２〜６であり且つ１〜１３個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもし くはハロゲノアルケニルオキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜６であ り且つそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル キルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノア ルキル、それぞれ炭素数が１〜６であり、それぞれ場合によりハロゲン及び／も しくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／もしくは炭素数 が１〜４であり且つ１〜９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし くは分枝鎖状ハロゲノアルキルから成る系列からの同一又は異なる置換基により 一置換もしくは多置換されていることができるそれぞれ２価のアルキレンもしく はジオキシアルキレン の系列から選ばれ、 Ｅが以下 の基の１つを示し、 ここで Ｒは炭素数が１〜６のハロゲノアルキルを示し、 Ａは酸素、硫黄、イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−アルキル −後者の炭素数は１〜４）を示し、 Ｙは窒素又はＣＨ基を示し、 Ｇが酸素、直接結合又はそれぞれ炭素数が最高４であり且つそれぞれ場合により ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルも しくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルにより置換されていることができるアルカンジ イル、アルケンジイルもしくはアルキンジイル、又は以下−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ −Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｑ− ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ＝ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ( Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ −Ｏ−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ (Ｒ2)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ− 又は−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、の基の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ1は水素、シアノ又はそれぞれアルキル基の炭素数が１〜６であり且つそれ ぞれ場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され ていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもし くはジアルキルアミノを示すか、あるいは炭素数が３〜６であり且つ場合により ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アル コキシ−カルボニルにより置換されていることができるシクロアルキルを示し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、シアノ又は炭素数が１〜６であり且つ場合により ハロゲン、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていることがで きるアルキル又は炭素数が３〜６であり且つ場合によりハロゲン、シアノ、カル ボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルによ り置換されていることができるシクロアルキルを示し、 Ｑ1が酸素又は硫黄を示し、 Ｑ2がヒドロキシル、メルカプト、アミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によ りハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていることができるＣ1 −Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6−アルコキシアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ又はＮ−（Ｃ1 −Ｃ4−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを示し、 Ｚが炭素数が１〜８であり且つ場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ア ミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルス ルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル（それぞれ場合によりハロゲ ンにより置換されていることができる）により置換されていることができるアル キルを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が最高８であり且つそれぞれ場合により ハロゲンにより置換されていることができるアルケニルもしくはアルキニルを示 すか、あるいは炭素数が３〜６であり且つ場合によりハロゲン、シアノ、カルボ キシル、フェニル（場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1− Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノア ルコキシにより置換されていることができる）、Ｃ1−Ｃ4−ア ルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルにより置換されていることができ るシクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることが できるフェニル、ナフチル又は５もしくは６員であり、その少なくとも１つが酸 素、硫黄もしくは窒素であり、適宜、他の１つ又は２つが窒素であるヘテロアリ ールを示し、可能な置換基は好ましくは以下： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、それぞれ炭素数が１〜６であり且つそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が２〜６であり且つそれ ぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、それぞれ 炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有するそ れぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルス ルホニル、それぞれ炭素数が２〜６であり且つ１〜１３個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしく はハロゲノアルケニルオキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜６であり 且つそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキ ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアル キル、それぞれ炭素数が１〜６であり且つそれぞれ場合によりハロゲン及び／も しくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／もしくは炭素数 が１〜４であり且つ１〜９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし くは分枝鎖状ハロゲノアルキルから成る系列からの同一又は異なる置換基により 一置換もしくは多置換されていることができるそれぞれ２価のアルキレンもしく はジオキシアルキレン、炭素数が３〜６のシクロアルキル、それぞれ３〜７員で あり且つそれぞれその１〜３個が同一又は異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素 及び／もしくは硫黄−である場合により置換されていることができるヘテロ環も しくはヘテロ環−メチル、ならびにそれぞれ場合によりフェニル部分において、 ハロゲン、シアノ及び／もしくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル キル及び／もしくは炭素数が１〜４であり且つ１〜９個の同一又は異なるハロゲ ン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル及び／もしくは炭素数 が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ及び／もしくは炭素数が１〜４で あり且つ１〜９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状ハロゲノアルコキシから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換も しくは多置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェノキシメチル 、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェニルエチルもしくはフェニル エチルオキシ の系列から選ばれる 式（Ｉ）の化合物に関する。 定義における飽和又は不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジイル、 アルケニル又はアルキニルは、ヘテロ原子に結合している場合、例えばアルコキ シ、アルキルチオ又はアルキルアミノの場合も、それぞれの場合に直鎖状もしく は分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又 は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。 特に本発明は、 Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるオルト−、メタ−もしく はパラ−フェニレンを示すか、あるいはフランジイル、チオフェンジイル、ピロ ールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イ ソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジア ゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジン−２，３ −ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３， ４−トリアジンジイル又は１，２，３−トリアジンジイルを示し、可能な置換基 は特に以下： フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト キシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルの系列から選ばれ 、 Ｅが以下 の基の１つを示し、 ここで Ｒはそれぞれフッ素及び／もしくは塩素により置換されたメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ａは酸素、硫黄、イミノ（ＮＨ）又はメチルイミノ（Ｎ−メチル）を 示し、 Ｙは窒素又はＣＨ基を示し、 Ｇが酸素、直接結合又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、メチ ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルにより置換されている ことができるメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１， ２−ジイルもしくはエチン−１，２−ジイル、又は以下−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ− Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｑ−Ｃ Ｑ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ＝ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n −、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ −、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ(Ｒ2 )−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2− Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−又 は−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、の基の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ1は水素、シアノ又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシ もしくはエトキシにより置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロ ポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチ ルアミノ、エチルアミノ、プロピルア ミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合 によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されて いることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘ キシルを示し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、シアノ又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、、 シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていることができるメチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを 示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メ チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニル又はエトキシ −カルボニルにより置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、 Ｑ1が酸素又は硫黄を示し、 Ｑ2がヒドロキシル、メルカプト、アミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によ りフッ素、塩素、メトキシもしくはエトキシにより置換されていることができる メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし くはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキ シアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ ルアミノ、ジブチルアミノ又はＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノを示 し、 Ｚがそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、 メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（それぞれ場合により フッ素及び／もしくは塩素により置換されていることができる）により置換され ていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素 もしくは臭素により置換されていることができるアリル、クロトニル、１−メチ ル−アリル、プロパルギル又は１−メチル−プロパルギルを示すか、あるいはそ れぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合 によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメ トキシにより置換されていることができる）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、メトキシ−カルボニル又はエトキシ−カルボニルにより置換されて いることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘ キシルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェ ニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ リル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリ ミジニル、ピリダジニル、ピラジニル又はトリアジニルを示し、可能な置換基は 好ましくは以下： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミ ル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ− プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルも しくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エ チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ メチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル；それぞれ場合に よりフッ素、塩素、メチル、エチル又はｎ−もしくはｉ−プロピルから成る系列 からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換されていることができ るトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチ レンジオキシ、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシ クロヘキシル、又はそれぞれ場合によりフェニル部分において、もしくはヘテロ アリール部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもし くはトリフルオロメトキシから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置 換もしくは多置換されていることがで きるフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノ キシメチル又はフリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ ル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミ ジニル、ピリダジニル、ピラジニルもしくはトリアジニル の系列から選ばれる 式（Ｉ）の化合物に関する。 本発明の化合物の特に好ましい群は、 Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイル又はチオフェン−２，３ −ジイルを示し、 Ｅが以下 の基の１つを示し、 ここで Ｒはフルオロメチル又はジフルオロメチルを示し、 Ｇが酸素、直接結合、メチレン、エテン−１，２−ジイル又は以下−Ｏ−ＣＯ− 、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ( Ｏ)n−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、− Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−又は−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、の 基の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｒ1は水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ2は水素、メチル又はエチルを示し、 Ｑ1が酸素を示し、 Ｑ2がメトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はエチルアミノを示し、 Ｚがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、チアゾリル、チ アジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル又はトリ アジニルを示し、可能な置換基は好ましくは以下： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもし くはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト キシイミノエチル、又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、メチルもしくはエチ ルから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換されて いることができるメチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、又はそれぞれ場 合によりフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオ ロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメト キシもしくはトリフルオロメトキシから成る系列からの同一又は異なる置換基に より一置換 もしくは多置換されていることができるフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベン ジルオキシ、ベンジルチオもしくはフェノキシメチル、又はそれぞれ場合により フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルから成る系 列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換されていることがで きるフリル、チエニル、ピリジニルもしくはピリミジニル の系列から選ばれる 式（Ｉ）の化合物である。 一般に、又は好ましい範囲における基の上記の定義は、式（Ｉ）の目的生成物 及び同様に、それぞれ製造に必要な出発物質又は中間体の両方に適用される。 基のこれらの定義は所望通りに互いに組み合わせることができ、すなわち好ま しい化合物の上記の範囲の間の組み合わせも可能である。 例えばα−（２−フェノキシ−フェニル）−グリオキシル酸メチル及びＯ−フ ルオロメチル−ヒドロキシルアミンが出発物質として用いられると、本発明の方 法（ａ）における反応の経路は次式により概略することができる： α−ヒドロキシイミノ−（２−（２−メチル−フェノキシ）−メチル）−フェ ニル酢酸メチル及びクロロジフルオロメタンが出発物質として用 いられると、本発明の方法（ｂ）における反応の経路は次式により概略すること ができる： 式（ＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の方法（ａ）におい て出発物質として用いられるアリールグリオキシル酸誘導体の一般的定義を示す 。式（ＩＩ）においてＡｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺは好ましくは、又は特に、式（ Ｉ）の化合物の説明と関連してＡｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺの場合に好ましい、又 は特に好ましいとして上記ですでに挙げられている意味を有する。 式（ＩＩ）の出発物質は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により製 造することができる（ＥＰ−Ａ ２５３２１３を参照）。 式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）において出発物質としてさらに用いられる Ｏ−ハロゲノアルキル−ヒドロキシルアミン類の一般的定義を示す。式（ＩＩＩ ）において、Ｒは好ましくは、又は特に、式（Ｉ）の化合物の説明と関連してＲ の場合に好ましい、又は特に好ましいとしてすでに挙げられている意味を有する 。 式（ＩＩＩ）の出発物質は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により 製造することができる（ＥＰ−Ａ ３３３１５４を参照）。 式（ＩＶ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の方法（ｂ） において出発物質として用いられる２−ヒドロキシイミノ−アリール酢酸誘導体 の一般的定義を示す。式（ＩＶ）においてＡｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺは好ましく は、又は特に、式（Ｉ）の化合物の説明と関連してＡｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺの 場合に好ましい、又は特に好ましいとして上記ですでに挙げられている意味を有 する。 式（Ｖ）は本発明の方法（ｂ）において出発物質としてさらに用いられるハロ ゲノアルカン類の一般的定義を示す。式（Ｖ）において、Ｒは好ましくは、及び 特に、式（Ｉ）の化合物の説明と関連してＲの場合に好ましい、又は特に好まし いとして上記ですでに挙げられている意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素 、臭素又はヨウ素、特に塩素又は臭素を示す。 式（Ｖ）の出発物質は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により製造 することができる（ＤＥ ３９０６２７３を参照）。 本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を行うための希釈剤は通常の有機溶媒である。 これらには特に、場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式 又は芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク ロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン；エーテル類、例えばジエチル エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチ レングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル ；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル 類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、 例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン 酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類 、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール 、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ ルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。 本発明の方法（ａ）及び（ｂ）は適した反応助剤の存在下で行うのが好ましい 。適した反応助剤はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらには例えば アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アル コレート類、酢酸塩類、炭酸塩類又は炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、 ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ ｅｒｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム 、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナ トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アン モニウム、及び又、塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチ ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチ ルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ ＤＢＵ）が含まれる。 用いることができる他の反応助剤は、適宜、反応促進剤、例えばヨウ化カリウ ム又はヨウ化ナトリウムである。 本発明の方法（ａ）又は（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内 で変化させることができる。一般に方法は−２０℃〜＋１００℃の温度、好まし くは０℃〜８０℃の温度で行われる。 本発明の方法（ａ）及び（ｂ）は一般に大気圧下で行われる。しかし高圧又は 減圧下−一般に０．１バール〜１０バール−で方法を行うこともできる。 本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を行うために、それぞれの場合に必要な出発物 質は一般に大体等モル量で用いられる。しかしそれぞれの場合に用いられる１つ 又は２つの成分の大過剰を用いることもできる。一般に反応は適した希釈剤中で 、反応助剤の存在下で行われ、反応混合物はそれぞれの場合に必要な温度で数時 間撹拌される。本発明の方法における仕上げは、それぞれの場合に通常の方法に より行われる（製造実施例を参照）。 本発明の活性化合物は強力な殺微生物活性を有し、望ましくない微生物の防除 のために実際に用いることができる。活性化合物は作物保護剤として、特に殺菌 ・殺カビ剤として用いるのに適している。 植物保護における殺菌・殺カビ剤はネコブカビ類(Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔ ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類 （Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び 不完全菌類(Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の防除に使用される。 上記の属名に属する菌・カビ性の病気の原因となるいくつかの生物を例として 挙げるが、これらに限定されるものではない： ピチウム(Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔ ｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ)種、例えばフィトフトラ・インフェス タンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ)； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ)種、例えばシュー ドペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌ ｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ)； ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ)又はペロノスポラ・ブラシカエ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ)； スフェロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ)種、例えばスフェロテカ・フリギネア (Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ)； ポドスフェラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ)種、例えばポドスフェラ・ロイコトリチ ャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ)； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ)、例えばヴェンチュリア・インエクアリス( Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ)； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ)種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ)又はピレノフオラ・グラミネア(Ｐｙｒｏｎｏ ｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ)（分生子(Ｃｏ ｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、ｓｙｎ:ヘルミントス ポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子(Ｃｏｎｉｄｉａ) 型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈ ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ)； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ)； チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ)種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ)； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ)又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ)； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ)種、例えばペリクラリア・ササキイ( Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ)； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ)種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ)； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ)種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ)； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ)種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ)； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ)種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅ ｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ)； レプトスフェリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ)種、例えばレプトスフェリア・ ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ)； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ)種、例えばセルコスポラ・カネッセンス( Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ)； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ)種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ (Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)及び シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ)種、例えば シュードセルコスポレラ・ヘルポトリポイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ ｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気の防除に必要な濃度における活性化合物に対し、植物には十分耐性 があるので、植物の地上部分、栄養増殖茎及び種ならびに土壌を処理することが できる。 これに関連し、本発明の活性化合物を使用すると、成長中の果実及び野菜の病 気の防除に、例えばポドスファエラ種（例えばリンゴにおける）、スファエロテ カ種（例えばキュウリにおける）、ベンチュリア種（例えばリンゴにおける）に 対して、さらに穀物の病気の防除に、例えばエリシフェ種（例えば大麦における ）、ピレノフォラ種（例えば大麦における）、コクリオボルス種（例えば大麦及 び小麦における）、及びセプトリア種（例えば小麦における）に対して、ならび に稲の病気の防除に、例えばピリクラリア種に対して用いて、特に成功を収める ことができる。 活性化合物はその特殊な物理的および／又は化学的性質に依存して、通常の調 剤、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾル、ポ リマー物質中及び種子用のコーティング組成物中の微細 カプセルなど、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調剤に変換することができ る。 これらの調剤は周知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤 、加圧下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤す なわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調 製される。伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使 用することもできる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、トルエン 又はアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、クロロエチ レン類、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族、又は塩素化脂肪族炭化水素 、シクロヘキサン、又は鉱油留分を例とするパラフィン類などの脂肪族炭化水素 、ブタノール又はグリコールなどのアルコール類及びそのエーテル類やエステル 類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ ノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの極 性の強い溶媒ならびに水であり；液化された気体の伸展剤又は担体は周囲温度及 び大気圧下で気体状である液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素のようなエ ーロゾルプロペラント、ならびにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素であり ；固体担体として適したものは：例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石 英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕された天 然鉱石、及び高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱石で あり；顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白 雲石などの粉砕され、分別された天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆 粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこ しの穂軸及びタバコの茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡 剤として適しているのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキ ルアリールポリグリコールエーテル類を例とするポリオキシエチレン脂肪族エー テル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネ ート類などの非イオン性及びアニオン性乳化剤、ならびにアルブミン加水分解生 成物であり；分散剤として適しているのは：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及び メチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア セテート、ならびにセファリン類及びレシチン類のような天然リン脂質及び合成 リン脂質などの接着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及 び植物油が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、な らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、 ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの 微量の栄養素を使用することができる。 調剤中は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化 合物を含む。 本発明の活性化合物は他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤 、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、ならびに肥料又は成長調節剤との混合 物として調剤中に存在することができる。 活性化合物はそのままで、又はその調剤の形態で、又はそれから調製される使 用形態で、例えば調製ずみ溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可 溶性粉剤、粉剤及び顆粒剤として使用できる。これらは通常の方法で、例えば、 液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、ハケ塗りなどによ り使用される。さらに活性化合物を超低容量法により適用したり、活性化合物の 調剤又は活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種も処理 できる。 植物の一部の処理において、使用形態の活性化合物濃度は実質的範囲内で変え ることができる。 一般にそれは１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜０．００１重量％ である。 種子の処理において、一般に１キログラムの種子当たりに０．００１〜５０ｇ 、好ましくは０．０１〜１０ｇの量の活性化合物が必要である。 土壌の処理のためには、作用場所において０．００００１〜０．１重量％、好 ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。製造実施例： 実施例１ （方法（ｂ）） ３．０ｇ（１０ミリモル）のＥ／Ｚ−α−ヒドロキシイミノ−（２− （２−メチルフェノキシ）−メチル）−フェニル酢酸メチルを３０ｍｌのジメチ ルスルホキシドに溶解し、２．７６ｇ（２０ミリモル）の炭酸カリウム及び０． ５ｇのヨウ化カリウムを加える。懸濁液を２０分間撹拌した後、それにクロロジ フルオロメタン（Ｆｒｉｇｅｎ２２）を飽和させ、Ｆｒｉｇｅｎ２２雰囲気下に おいて２０℃で４日間撹拌する。 仕上げのために、混合物を大体その２倍の体積の氷−水中に注ぎ、ｔ−ブチル メチルエーテルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する 。濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製する（シリカゲ ル、酢酸エチル／シクロヘキサン、体積により１：５）。 １．０５ｇ（理論値の３０％）のＥ／Ｚ−α−ジフルオロメトキシイミノ−（ ２−（２−メチルフェノキシ）−メチル）−フェニル酢酸メチルが油として得ら れる。1 Ｈ ＮＭＲ（Ｄ6−ジメチルスルホキシド、δ）：４．９８ｐｐｍ（−Ｏ−ＣＨ 2 −）。実施例２ （方法（ｂ）） ５．９８ｇ（２０ミリモル）のＥ／Ｚ−α−ヒドロキシイミノ−（２ −（２−メチルフェノキシ）−メチル）−フェニル酢酸メチルを３０ｍｌのジメ チルスルホキシドに溶解し、５．５２ｇ（４０ミリモル）の炭酸カリウム及び０ ．５ｇのヨウ化カリウムを加える。混合物を２０℃において２０分間撹拌した後 、それを１０℃に冷却し、予備冷却された５ｍｌのジメチルホルムアミド中の２ ．７１ｇ（２４ミリモル）のブロモフルオロメタンの溶液を滴下し、反応混合物 を２０℃で終夜撹拌する。 仕上げのために、混合物を大体その２倍の体積の氷−水中に注ぎ、ジエチルエ ーテルを用いて３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し 、濾過する。濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製する （シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン、体積により１：５）。 第１の画分として１．８ｇ（理論値の２７％）のＺ−α−フルオロメトキシイ ミノ−（２−（２−メチルフェノキシ）−メチル）−フェニル酢酸メチルが油と して得られ［1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ6−ジメチルスルホキシド、δ）：５．２３ｐｐｍ （−Ｏ−ＣＨ 2−Ｆ）５．７６ｐｐｍ（−ＣＨ 2−Ｆ）］； 得られる第２の画分は、融点が１０８℃の結晶性生成物としての２．６ｇ（理論 値の３９％）のＺ−α−フルオロメトキシイミノ−（２−（２−メチルフェノキ シ）−メチル）−フェニル酢酸メチルである。 実施例１又は２と同様にして、及び本発明の製造法の一般的説明に従って製造 することができる式（Ｉ）の化合物の他の例は、以下の表に挙げられる化合物で ある。 1Ｈ ＮＭＲスペクトルはＣＤＣｌ3中で、内部標準としてテトラメチルシラン を用いて記録した。示されているデータは原則的にδ値としての化学シフトであ る。 使用実施例： 実施例Ａ スファエロテカ試験（キュウリ）／保護的 溶媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 保護活性の試験のために、若い植物に活性化合物の調剤を、滴がしたたるくら いぬれるまで噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に菌、スファエロ テカ・フリギネアの分生子を散布する。 次いで植物を２３〜２４℃において、及び約７５％の相対的大気湿度において 温室に置く。 接種の１０日後に評価を行う。 この試験において、例えば製造実施例２の化合物（Ｅ異性体）により非常に強 力な活性が示される。実施例Ｂ ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護的 溶媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 保護活性の試験のために、若い植物に活性化合物の調剤を、滴がした たるくらいぬれるまで噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ ベト病の原因となる生物（ポドスファエラ・ロイコトリチャ）の分生子を散布す ることにより接種する。 次いで植物を２３℃において、及び約７０％の相対的大気湿度において温室に 置く。 接種の１０日後に評価を行う。 この試験において、例えば製造実施例２の化合物（Ｅ異性体）により非常に強 力な活性が示される。実施例Ｃ ベンチュリア試験（リンゴ）／保護的 溶媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 保護活性の試験のために、若い植物に活性化合物の調剤を、滴がしたたるくら いぬれるまで噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ腐敗病の 原因となる生物（ベンチュリア・イナエクアリス）の分生子の水性懸濁液を接種 し、次いで２０℃及び１００％の相対的大気湿度においてインキュベーション室 に１日留める。 次いで植物を２０℃において、及び約７０％の相対的大気湿度において温室に 置く。 接種の１２日後に評価を行う。 この試験において、例えば製造実施例２の化合物（Ｅ異性体）により 非常に強力な活性が示される。実施例Ｄ エリシフェ試験（大麦）／保護的 溶媒： １０重量部のＮ−メチル−ピロリドン 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 保護活性の試験のために、若い植物に活性化合物の調剤を、与えられた適用比 で噴霧する。 噴霧コーティングが乾燥した後、植物にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ． ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の 胞子を散布する。 植物を約２０℃及び約８０％の相対的大気湿度において温室に置き、うどん粉 病のいぼの発生を促進する。 接種の７日後に評価を行う。 この試験において、１ヘクタール当たり２５０ｇの活性化合物の適用比におい て例えば製造実施例２の化合物（Ｅ異性体）により１００％の有効度が示される 。実施例Ｅ エリシフェ試験（大麦）／治療的 溶媒： １０重量部のＮ−メチル−ピロリドン 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記 の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 治療的活性の試験のために、若い植物にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ． ホルデイの胞子を散布する。接種の４８時間後、示される適用比で活性化合物の 調剤を植物に噴霧する。 植物を約２０℃及び約８０％の相対的大気湿度において温室に置き、うどん粉 病のいぼの発生を促進する。 接種の７日後に評価を行う。 この試験において、２５０ｇ／ヘクタールの適用比において例えば製造実施例 ２の化合物（Ｅ異性体）により１００％の有効度が示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 59/66 2115−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 59/66 255/62 8927−4Ｈ 255/62 259/10 9451−4Ｈ 259/10 Ｃ０７Ｄ 213/65 9164−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 213/65 239/34 8615−4Ｃ 239/34 285/08 9283−4Ｃ 285/08 333/32 9455−4Ｃ 333/32 417/04 ２１３ 9053−4Ｃ 417/04 ２１３ ３３３ 9053−4Ｃ ３３３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ゲルデス， ペーター ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・ バルトシユトラーセ75 (72)発明者 ハイネマン， ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者 デーネ， ハインツ−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤ ールズ−ビマー−シユトラーセ15 (72)発明者 ドウツツマン， シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 シユテンツエル， クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式（Ｉ） ［式中、 Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアリーレン又はヘテロア リーレンを示し、 Ｅは１−アルケン−１，１−ジイル基又は２−アザ−１−アルケン−１，１−ジ イル基を示し、そのそれぞれは２−位においてハロゲノアルコキシ基を含み、 Ｇは酸素、直接結合又はそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アルキル 、ハロゲノアルキルもしくはシクロアルキルにより置換されていることができる アルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキンジイル、又は以下の基−Ｑ− ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2− 、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ＝ＣＨ2−、− Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2− 、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−、−ＣＱ− Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−Ｑ− ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ( Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−又は−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ1は水素、シアノ又はそれぞれ場合により置換されていることができるアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくは シクロアルキルを示し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、シアノ又はそれぞれ場合により置換されているこ とができるアルキル、アルコキシもしくはシクロアルキルを示し、 Ｑ1は酸素又は硫黄を示し、 Ｑ2はヒドロキシル、メルカプト、アミノ又はそれぞれ場合により置換されてい ることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ 、ジアルキルアミノもしくはＮ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノを示し、 Ｚはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを示す］ のアリール酢酸誘導体。 ２．Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニレン又はナフ チレンを示すか、あるいは５又は６員であり、その少なくとも１つが酸素、硫黄 又は窒素を示し、適宜、他の１つ又は２つが窒素を示すヘテロアリーレンを示し 、可能な置換基は好ましくは以下： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、それぞれ炭素数が１〜６であり、それぞれ直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ ィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞ れ炭素数が２〜６であり、それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アル ケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、それぞれ炭素数が１〜６であり且つ１ 〜１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ アルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が ２〜６であり且つ１〜１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ 、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜６であり且つそれぞれ直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル、それぞれ炭素数が１〜 ６であり、それぞれ場合によりハロゲン及び／もしくは炭素数が１〜４の直鎖状 もしくは分枝鎖状アルキル及び／もしくは炭素数が１〜４であり且つ１〜９個の 同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル から成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換されてい ることができるそれぞれ２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン の系列から選ばれ、 Ｅが以下 の基の１つを示し、 ここで Ｒは炭素数が１〜６のハロゲノアルキルを示し、 Ａは酸素、硫黄、イミノ（ＮＨ）又はアルキルイミノ（Ｎ−アルキル−後者の 炭素数は１〜４）を示し、 Ｙは窒素又はＣＨ基を示し、 Ｇが酸素、直接結合又はそれぞれ炭素数が最高４であり且つそれぞれ場合により ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルも しくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルにより置換されていることができるアルカンジ イル、アルケンジイルもしくはアルキンジイル、又は以下−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ −Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｑ− ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ＝ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ( Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ −Ｏ−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ (Ｒ2)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2 −Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ− 又は−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、の基の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ1は水素、シアノ又はそれぞれアルキル基の炭素数が１〜６であり且つそれ ぞれ場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換され ていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもし くはジアルキルアミノを示すか、あるいは炭 素数が３〜６であり且つ場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルにより置換されているこ とができるシクロアルキルを示し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、シアノ又は炭素数が１〜６であり且つ場合により ハロゲン、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていることがで きるアルキル又は炭素数が３〜６であり且つ場合によりハロゲン、シアノ、カル ボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルによ り置換されていることができるシクロアルキルを示し、 Ｑ1が酸素又は硫黄を示し、 Ｑ2がヒドロキシル、メルカプト、アミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によ りハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていることができるＣ1 −Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6−アルコキシアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ又はＮ−（Ｃ1 −Ｃ4−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを示し、 Ｚが炭素数が１〜８であり且つ場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ア ミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルス ルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル（それぞれ場合によりハロゲ ンにより置換されていることができる）により置換されていることができるアル キルを示すか、あるいはそれぞれ炭素数が最高８であり且つそれぞれ場合により ハロゲンにより置換されていることができるアルケニルもしくはアルキニルを示 すか、あるいは炭素数が３〜６であり且つ場合によりハロゲン、シアノ、カルボ キシル、 フェニル（場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシに より置換されていることができる）、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコ キシ−カルボニルにより置換されていることができるシクロアルキルを示すか、 あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル又 は５もしくは６員であり、その少なくとも１つが酸素、硫黄もしくは窒素であり 、適宜、他の１つ又は２つが窒素であるヘテロアリールを示し、可能な置換基は 好ましくは以下： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、それぞれ炭素数が１〜６であり且つそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が２〜６であり且つそれ ぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、それぞれ 炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有するそ れぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルス ルホニル、それぞれ炭素数が２〜６であり且つ１〜１３個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしく はハロゲノアルケニルオキシ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜６であり 且つそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキ ルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル、それぞれ炭素数が１ 〜６であり且つそれぞれ場合によりハロゲン及び／もしくは炭素数が１〜４の直 鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／もしくは炭素数が１〜４であり且つ１〜９ 個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアル キルから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換され ていることができるそれぞれ２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、炭 素数が３〜６のシクロアルキル、それぞれ３〜７員であり且つそれぞれその１〜 ３個が同一又は異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素及び／もしくは硫黄−であ る場合により置換されていることができるヘテロ環もしくはヘテロ環−メチル、 ならびにそれぞれ場合によりフェニル部分において、ハロゲン、シアノ及び／も しくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル及び／もしくは炭素数 が１〜４であり且つ１〜９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし くは分枝鎖状ハロゲノアルキル及び／もしくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは 分枝鎖状アルコキシ及び／もしくは炭素数が１〜４であり且つ１〜９個の同一又 は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルコキシから 成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換されているこ とができるフェニル、フェノキシ、フェノキシメチル、ベンジル、ベンジルオキ シ、ベンジルチオ、フェニルエチルもしくはフェニルエチルオキシ の系列から選ばれる 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のアリール酢酸誘導体。 ３．Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるオルト−、メタ−も しくはパラ−フェニレンを示すか、あるいはフランジイル、チオフェンジイル、 ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル 、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサ ジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジン−２ ，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１， ３，４−トリアジンジイル又は１，２，３−トリアジンジイルを示し、可能な置 換基は特に以下： フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト キシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルの系列から選ばれ 、 Ｅが以下 の基の１つを示し、 ここで Ｒはそれぞれフッ素及び／もしくは塩素により置換されたメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ａは酸素、硫黄、イミノ（ＮＨ）又はメチルイミノ（Ｎ−メチル）を示し、 Ｙは窒素又はＣＨ基を示し、 Ｇが酸素、直接結合又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、メチ ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルにより置換されている ことができるメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１， ２−ジイルもしくはエチン−１，２−ジイル、又は以下−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ− Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｑ−Ｃ Ｑ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ＝ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n −、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ −、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ(Ｒ2 )−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ2− Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)、−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−又は −Ｎ(Ｒ2)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−、の基の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ1は水素、シアノ又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシ もしくはエトキシにより置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロ ポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチ ルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルア ミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシ ル、メチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルに より置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル又はシクロヘキシルを示し、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、シアノ又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、、 シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていることができるメチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを 示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メ チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ一カルボニル又はエトキシ 一カルボニルにより置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、 Ｑ1が酸素又は硫黄を示し、 Ｑ2がヒドロキシル、メルカプト、アミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によ りフッ素、塩素、メトキシもしくはエトキシにより置換されていることができる メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし くはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキ シアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ ルアミノ、ジブチルアミノ又はＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノを示し、 Ｚがそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、 アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（それぞれ場 合によりフッ素及び／もしくは塩素により置換されていることができる）により 置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル又はｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ 素、塩素もしくは臭素により置換されていることができるアリル、クロトニル、 １−メチル−アリル、プロパルギル又は１−メチル−プロパルギルを示すか、あ るいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニ ル（場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフ ルオロメトキシにより置換されていることができる）、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニル又はエトキシ−カルボニルにより置 換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又は シクロヘキシルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることがで きるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル 、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニ ル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル又はトリアジニルを示し、可能な 置換基は好ましくは以下： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カル ボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル； それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル又はｎ−もしくはｉ−プロピ ルから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換されて いることができるトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキ シもしくはエチレンジオキシ、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルもしくはシクロヘキシル、又はそれぞれ場合によりフェニル部分において、 もしくはヘテロアリール部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリ フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオ ロメトキシもしくはトリフルオロメトキシから成る系列からの同一又は異なる置 換基により一置換もしくは多置換されていることができるフェニル、フェノキシ 、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメチル又はフリル、チ エニル、オキサゾリル、イソオキサゾ リル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリ ジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルもしくはトリアジニル の系列から選ばれる 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のアリール酢酸誘導体。 ４．Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイル又はチオフェン−２ ，３−ジイルを示し、 Ｅが以下 の基の１つを示し、 ここで Ｒはフルオロメチル又はジフルオロメチルを示し、 Ｇが酸素、直接結合、メチレン、エテン−１，２−ジイル又は以下−Ｏ−ＣＯ− 、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ( Ｏ)n−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、− Ｃ(Ｒ1)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ2)−又は−ＣＨ2−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ1)−、の 基の１つを示し、 ここで ｎは数０、１又は２を示し、 Ｒ1は水素、メチル又はエチルを示し、 Ｒ2は水素、メチル又はエチルを示し、 Ｑ1が酸素を示し、 Ｑ2がメトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はエチルアミノを示し、Ｚがそれぞ れ場合により置換されていることができるフェニル、チアゾリル、チアジアゾリ ル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル又はトリアジニルを 示し、可能な置換基は好ましくは以下： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもし くはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト キシイミノエチル、又はそれぞれ場合によりフッ素、塩素、メチルもしくはエチ ルから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは多置換されて いることができるメチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、又はそれぞれ場 合によりフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、 ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオ ロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメト キシもしくはトリフルオロメトキシから成る系列からの同一又は異なる置換基に より一置換もしくは多置換されていることができるフェニル、フェノキシ、ベン ジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはフェノキシメチル、又はそれぞれ 場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリ フルオロメチルから成る系列からの同一又は異なる置換基により一置換もしくは 多置換されていることができるフリル、チエニル、ピリジニルもしくはピリミジ ニル の系列から選ばれる 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のアリール酢酸誘導体。 ５．（ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 Ａｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺは上記の意味を有する］ のアリールグリオキシル酸誘導体を一般式（ＩＩＩ） Ｈ2Ｎ−Ｏ−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒはハロゲノアルキルを示す］ のＯ−ハロゲノアルキル−ヒドロキシルアミン類と、 −又は式（ＩＩＩ）の化合物のハロゲン化水素付加物と、適宜、反応助剤の存在 下で、及び適宜、希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ） ［式中、 Ａｒ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＺは上記の意味を有する］ の２−ヒドロキシイミノ−アリール酢酸誘導体を一般式（Ｖ） Ｘ−Ｒ （Ｖ） ［式中、 Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｘはハロゲンを示す］ のハロゲノアルカン類と、適宜、反応助剤の存在下で、及び適宜、希釈剤の存在 下で反応させる ことを含む請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のアリール酢酸誘導体の製造法。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含む殺菌・ 殺カビ剤。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害菌・カビ及び／又はそれ らの環境に作用させる菌・カビ性の病気を防除する方法。 ８．菌・カビ性の病気を防除するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化 合物の利用。 ９．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤 と混合することを含む殺菌・殺カビ剤の製造法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001010825A1 (fr) * 1999-08-05 2001-02-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de carbamate et bactericides destines a l'agriculture et a l'horticulture

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
US5710314A (en) * 1994-09-30 1998-01-20 Novartis Corporation Microbicides
DE19525969A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Etherderivate
DE19611653A1 (de) * 1995-10-18 1997-04-24 Bayer Ag Fluormethoxyacrylsäurederivate
SK49498A3 (en) * 1995-10-18 1998-09-09 Bayer Ag Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents
IN183755B (ja) * 1996-05-28 2000-04-01 Sumitomo Chemical Co
DE19642530A1 (de) * 1996-10-15 1998-04-16 Bayer Ag Halogenalkoximinoessigsäureamide
DE19723195A1 (de) * 1997-06-03 1998-12-10 Bayer Ag Fluormethoximinoverbindungen
WO2001046154A1 (de) 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzyletherderivate die eine fluormethoxyimino gruppe besitzen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP4246996B2 (ja) * 2001-02-02 2009-04-02 クミアイ化学工業株式会社 イミノオキシメチルピリジン化合物及び農園芸用殺菌剤
AR047894A1 (es) 2004-02-25 2006-03-01 Wyeth Corp Derivados de tiofeno como inhibidores de la proteina tirosina fosfatasa 1b (ptpasa 1b); metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por ptpasa 1b
US9133123B2 (en) 2010-04-23 2015-09-15 Cytokinetics, Inc. Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use
AR081626A1 (es) 2010-04-23 2012-10-10 Cytokinetics Inc Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos
AR081331A1 (es) 2010-04-23 2012-08-08 Cytokinetics Inc Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos
US8759380B2 (en) 2011-04-22 2014-06-24 Cytokinetics, Inc. Certain heterocycles, compositions thereof, and methods for their use
WO2017024971A1 (zh) * 2015-08-12 2017-02-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途
CN115215761A (zh) * 2021-04-15 2022-10-21 湖南大学 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001010825A1 (fr) * 1999-08-05 2001-02-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de carbamate et bactericides destines a l'agriculture et a l'horticulture
US6812229B1 (en) 1999-08-05 2004-11-02 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Carbamate derivative and agricultural/horticultural fungicide
EP1201648A4 (en) * 1999-08-05 2006-08-02 Kumiai Chemical Industry Co CARBATE DERIVATIVES AND AGRICULTURAL / GARDEN BACTERICIDES

Also Published As

Publication number Publication date
ATE181056T1 (de) 1999-06-15
HUT74123A (en) 1996-11-28
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EP0736001A1 (de) 1996-10-09
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BR9408392A (pt) 1997-08-19
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CZ176196A3 (en) 1997-03-12

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