CN115215761A - 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途 - Google Patents

二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途 Download PDF

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CN115215761A CN202110403257.1A CN202110403257A CN115215761A CN 115215761 A CN115215761 A CN 115215761A CN 202110403257 A CN202110403257 A CN 202110403257A CN 115215761 A CN115215761 A CN 115215761A
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胡艾希
王曼
闫忠忠
李康明
叶姣
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

本发明涉及一类如结构式Ⅰ所示的二苯肟醚衍生物及其制备方法与作为杀菌剂或杀虫剂的用途。
Figure DDA0003021193360000011
其中，R1～R4选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、C3～C5烯丙基；Y选自：O或NH。

Description

二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途
技术领域
本发明涉及新化合物的制备方法与应用，具体是二苯肟醚衍生物及其在制备杀菌剂和杀虫剂中的应用。
背景技术
已上市的二苯肟醚衍生物有肟菌酯(trifloxystrbin，商品名Flint，1)，化学名：(E,E)-2-甲氧基亚氨基-2-[2-[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基氨基]氧甲基]苯基]乙酸甲酯。
Figure BDA0003021193350000011
Li等[Chemical Research in Chinese Universities,2006,22(1):45-50]合成的含苯基侧链的Strobilurin类化合物，活性测试表明该类化合物具有广谱的抗真菌活性，对棉花枯萎病菌、黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌、苹果轮纹病菌、玉米小班病菌和水稻纹枯病菌均具有良好的杀菌活性，其中化合物2是二苯肟醚衍生物。
Figure BDA0003021193350000012
姜文涛等[有机化学,2014,34(4):774-782]合成了一系列侧链为苯环的Strobilurin类化合物，其中化合物3～5对小麦赤霉病菌具有较好的抑制活性，抑制率分别为60.0％、50.0％和56.3％，与阳性对照肟菌酯(53.3％)活性相当。
Figure BDA0003021193350000013
本发明拟开发一类新型的二苯肟醚衍生物杀菌剂或杀虫剂。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一类新型的二苯肟醚衍生物及其制备方法与作为杀菌剂或杀虫剂的用途。
为解决本发明的技术问题，本发明提供如下技术方案：
本发明技术方案的第一方面是提供了一类如结构式Ⅰ所示的二苯肟醚衍生物：
Figure BDA0003021193350000021
其中，R1～R4选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、C3～C5烯丙基；Y选自：O或NH。
本发明技术方案的第一方面还提供的式Ⅰ所示的二苯肟醚衍生物选自式ⅠA和ⅠB所示的化合物：
Figure BDA0003021193350000022
其中，R1～R4选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、C3～C5烯丙基。
本发明技术方案的第一方面还提供的一类二苯肟醚衍生物选自下列化合物：
Figure BDA0003021193350000023
本发明技术方案的第二方面是提供了二苯肟醚衍生物的制备方法，其中式ⅠA和ⅠB所示的化合物的制备反应如下：
Figure BDA0003021193350000024
其中，R1～R4选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、C3～C5烯丙基；X选自：氯、溴或碘。
本发明技术方案的第三方面是提供本发明所述二苯肟醚衍生物在制备杀菌剂或杀虫剂方面的应用。
所述杀菌剂是杀水稻纹枯病菌、尖孢镰刀菌、辣椒疫霉病菌、西瓜枯萎病菌、香梨腐烂病菌、烟草赤星病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌或油菜菌核病菌的杀菌剂。
所述杀菌剂是杀小麦白粉病菌或玉米锈病菌的杀菌剂。
所述杀虫剂是杀蚜虫的杀虫剂。
有益技术效果：
本发明的二苯肟醚衍生物是一类新型的具有杀菌活性或杀虫活性的化合物。
Figure BDA0003021193350000031
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
(E,E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((3-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酸甲酯(Ⅰa)的制备
Figure BDA0003021193350000032
1.0mmol(E)-1-(3-羟基苯基)乙酮肟甲醚，1.1mmol碳酸钾，5mL乙腈，0.6mmol碘化钾，室温搅拌下分批加入1.05mmol(E)-2-溴甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯，回流3h，减压脱溶，乙酸乙酯萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，脱溶，柱层析分离(V石油醚∶V乙酸乙酯＝8∶1)得(E,E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((3-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酸甲酯(Ⅰa)，粘稠液体，收率82.6％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.56～6.82(m，8H，芳香氢)，4.98(s，2H，OCH2)，4.04(s，3H，NOCH3)，4.00(s，3H，NOCH3)，3.85(s，3H，OCH3)，2.20(s，3H，CH3)。
实施例2
(E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((3-((E)-1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酰甲胺(Ⅰb)的制备
Figure BDA0003021193350000033
0.5mmol化合物Ⅰa，5mmol甲胺水溶液，5mL甲醇，回流6h，脱溶，柱层析分离得(E,E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((3-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酰甲胺(Ⅰb)，粘稠液体，收率91.5％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：7.56～6.82(m，8H，芳香氢)，4.96(s，2H，OCH2)，3.99(s，3H，NOCH3)，3.93(s，3H，NOCH3)，2.89(d，J＝4.9Hz，2H，NCH3)，2.20(s，3H，CH3)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：162.89，158.63，154.45，151.17，138.04，135.23，129.44，129.36，129.26，128.90，128.01，127.74，118.86，115.28，112.57，68.62，63.31，61.93，26.20，12.70。
实施例3
(E,E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((4-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酸甲酯(Ⅰc)的制备
Figure BDA0003021193350000041
2.0mmol(E)-1-(4-羟基苯基)乙酮肟甲醚，2.2mmol碳酸钾，10mL乙腈，1.2mmol碘化钾，室温搅拌分批加入2.01mmol(E)-2-溴甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯，回流10h，减压脱溶，乙酸乙酯萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，脱溶，柱层析分离(V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1)得白色固体(E,E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((4-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酸甲酯(Ⅰc)，收率74.3％，熔点99～101℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.78～6.80(m，8H，芳香氢)，5.03(s，2H，OCH2)，4.06(s，3H，NOCH3)，4.04(s，3H，NOCH3)，3.91(s，3H，OCH3)，2.26(s，3H，CH3)。
实施例4
(E,E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((2-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酸甲酯(Ⅰd)的制备
Figure BDA0003021193350000042
1.0mmol(E)-1-(2-羟基苯基)乙酮肟甲醚，1.1mmol碳酸钾，5mL乙腈，0.6mmol碘化钾，室温搅拌下分批加入1.05mmol(E)-2-溴甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯，回流11h，减压脱溶，乙酸乙酯萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，脱溶，柱层析分离(V石油醚∶V乙酸乙酯＝10∶1)得(E,E)-2-(甲氧基亚氨基)-2-(2-((2-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯氧基)甲基)苯基)乙酸甲酯(Ⅰd)，粘稠液体，收率70.3％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.60～6.80(m，8H，芳香氢)，4.95(s，2H，OCH2)，4.05(s，3H，NOCH3)，3.98(s，3H，NOCH3)，3.85(s，3H，OCH3)，2.18(s，3H，CH3)。
实施例5
二苯肟醚衍生物的杀菌活性测定
1试验目的
在室内测定了新化合物在供试浓度下对各种病原菌的毒力，初步评价其杀菌活性。
2试验条件
2.1供试靶标
水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)、辣椒疫霉病菌(Phytophythora capsici)西瓜枯萎病菌(Fusariums solani)、香梨腐烂病菌(Cytospora ambiens)、烟草赤星病菌(Alternaria alternata)、小麦赤霉病菌(Gibberellazeae)、黄瓜灰霉病菌(Botrytiscinerea)和油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum)，以上菌种均保存在冰箱(4～8℃)内，试验前2-3天从试管斜面接种到培养皿内，在适宜温度下培养供试验用。实验用培养基均为马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA)。
2.2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％
2.3仪器设备
烧杯、移液管、量筒、培养皿、高压灭菌锅、恒温生化培养箱等。
3试验设计
3.1试验药剂：实施例中的二苯肟醚衍生物。
3.2试验浓度
离体药剂浓度设25mg/L；玉米锈病病菌和小麦白粉病菌药剂浓度设500mg/L。
3.3药剂配制
原药：用万分之一电子天平称取所需量；溶剂：N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween 80，0.1％；
普筛测定：准确称取0.0500g样品，用0.20mLDMF溶解，加入含0.1％Tween80乳化剂的无菌水98.8mL，搅拌均匀，配制成500mg/L浓度溶液备用。
4试验方法
参照《农药生物活性评价SOP》。
离体活性测定：供应靶标为水稻纹枯病菌、尖孢镰刀菌、辣椒炭疽病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜枯萎病菌、香梨腐烂病菌、烟草赤星病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌和油菜菌核病菌；参照生测标准方法NY/T1156.2-2006，采用含药培养基法：取各500mg/L化合物药液2mL，加入冷却至45℃的38mL的PDA中，制成终浓度为25mg/L的含药培养基平板。然后从培养好的试验病菌菌落边缘取5mm直径菌丝块，移至含药培养基上，每处理3次重复。处理完毕，置于28℃的恒温生化培养箱中培养，待空白对照组培养皿中菌落快长至皿壁时，用十字交叉法测量菌落直径，并计算生长抑制率。
小麦白粉病菌活体测定：取直径为15cm左右的盆钵，每钵播种小麦饱满健壮种子20粒，待长出第一真叶后即可供试验用。将待测药剂按所需浓度配好，药剂以电动喷雾机均匀喷洒于叶片上，让其自然风干，24h后取长满白粉病菌孢子堆的小麦叶片数片，用毛笔轻轻在病叶片上来回抖动使孢子散落在麦苗叶片上。将麦苗连盆放入保湿罩内保湿24h，温度保持在20℃左右，一天后拿去保湿罩，以后正常管理。试验完毕后，逐日观察接菌叶片和新生叶的发病情况，当对照处理的麦苗出现白粉菌孢子堆后，即开始记载各处理的发病情况，计算病情指数及防治效果。
玉米锈病菌活体测定：将发病玉米叶片剪下，用0.05％吐温-80或其它适合的表面活性剂水溶液洗下孢子，并用2～4层纱布过滤，制成浓度为1×105个孢子/mL的悬浮液。药剂处理后24h后，孢子悬浮液喷雾接种，接种后移至保湿柜(相对湿度95％以上，温度20～22℃)，弱光条件下(光照强度5000～10000Lux)培养15h～24h。
5杀菌剂活性评价
处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况，根据病情指数和菌丝直径，计算防效和抑制率。
Figure BDA0003021193350000061
活体室内筛选试验调查采用分级调查。根据调查总叶数和各级病叶数，按公式(1)计算各处理的病情指数和公式(2)计算防治效果。
Figure BDA0003021193350000062
式中：X表示病情指数，Ni表示各级病叶数，i表示相对级数值，N表示调查总叶数。
Figure BDA0003021193350000063
式中：P表示防治效果，CK表示空白对照病情指数，PT表示药剂处理病情指数。
二苯肟醚衍生物的离体杀菌活性见下表。
表 二苯肟醚衍生物的杀菌活性结果
Figure BDA0003021193350000064
“—”：未测
化合物Ⅰa在500mg/L，对玉米锈病病菌和小麦白粉病菌防效分别为95％和90/％。
二苯肟醚衍生物具有良好的杀菌活性，可作为制备杀菌剂在农业上应用。
实施例6
二苯肟醚衍生物杀虫活性测定
1供试靶标
蚕豆蚜(Aphis fabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系，试验用虫为3日龄若蚜。粘虫(Mythimna sepatara)系以新鲜玉米叶饲养多年的敏感品系；试验用虫为3龄幼虫。
2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。
3试验药剂(原药)：实施例中的二苯肟醚衍生物。
4药剂配制原药：用万分之一电子天平称取所需量；溶剂：N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween 80，0.2％；加入清水稀释到所需浓度。新化合物杀虫活性普筛：试验浓度为500mg/L。
5试验方法参照《农药生物活性评价SOP》。
蚕豆蚜普筛采用浸渍法：将带有3日龄蚕豆若蚜的蚕豆苗剪下，在配制好的药液中浸渍10秒后取出，插到吸足水的海绵上，罩上马灯罩，每处理2次重复。处理完毕，放到观察室内培养，定时进行观察，72h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。
粘虫综合毒力试验方法采用Potter喷雾法，取鲜嫩的玉米叶剪成大小基本一致的片段，放入事先垫有滤纸的培养皿(Ф90mm)中。然后在皿中接入粘虫3龄幼虫10头，放到Potter喷雾塔下进行定量喷雾，喷药液量1mL，每浓度3次重复。处理完毕，盖上皿盖，置于观察室内培养，定期观察，于72h后检查记录试虫死亡情况。
6毒杀活性
优选化合物的毒杀活性：在有效成分浓度为500mg/L时，处理72h后，化合物Ⅰa和Ⅰb对蚜虫死亡率均为100.00％。
二苯肟醚衍生物具有良好的杀虫活性，可作为制备杀虫剂在农业上应用。

Claims (9)

1.一类如结构式Ⅰ所示的二苯肟醚衍生物：
Figure FDA0003021193340000011
其中，R1～R4选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、C3～C5烯丙基；Y选自：O或NH。
2.权利要求1所述的二苯肟醚衍生物，其中式Ⅰ所示的二苯肟醚衍生物选自式ⅠA和ⅠB所示的化合物：
Figure FDA0003021193340000012
其中，R1～R4选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、C3～C5烯丙基。
3.权利要求1所述的二苯肟醚衍生物选自下列化合物：
Figure FDA0003021193340000013
4.权利要求2所述的二苯肟醚衍生物的制备方法，其中式ⅠA和ⅠB所示的化合物的制备反应如下：
Figure FDA0003021193340000014
其中，R1～R4选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、C3～C5烯丙基；X选自：氯、溴或碘。
5.权利要求1～3中任意一项所述的二苯肟醚衍生物在制备杀菌剂中的应用。
6.权利要求1～3中任意一项所述的二苯肟醚衍生物在制备杀虫剂中的应用。
7.权利要求5所述的杀菌剂是杀水稻纹枯病菌、尖孢镰刀菌、辣椒疫霉病菌、西瓜枯萎病菌、香梨腐烂病菌、烟草赤星病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌或油菜菌核病菌的杀菌剂。
8.权利要求5所述的杀菌剂是杀小麦白粉病菌或玉米锈病菌的杀菌剂。
9.权利要求6所述的杀虫剂是杀蚜虫的杀虫剂。
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