JPS62286973A - アミノピリミジン誘導体を基礎とした害虫防除剤ならびに新規なアミノピリミジン化合物、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤 - Google Patents

アミノピリミジン誘導体を基礎とした害虫防除剤ならびに新規なアミノピリミジン化合物、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤

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JPS62286973A
JPS62286973A JP62133539A JP13353987A JPS62286973A JP S62286973 A JPS62286973 A JP S62286973A JP 62133539 A JP62133539 A JP 62133539A JP 13353987 A JP13353987 A JP 13353987A JP S62286973 A JPS62286973 A JP S62286973A
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JP
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alkyl
halogen
hydrogen
alkoxy
nitro
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JP62133539A
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ウオルフガング・ギーンケ
ヒルマール・ミルデンベルゲル
ギユンテル・ホイバツハ
ブルクハルト・ザツハゼ
アンドレアス・フース
アンナ・ウアルテルスドルフエル
ウエルネル・クナフ
マンフレート・ケルン
ウエルネル・ボニーン
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ８−（２−ニトロフエニル）−４−アミノピリジン誘導
体は、殺菌ならびに殺虫作用を有する（ヨーロッパ特許
出願公開第３１２５７号参照）。
更に、Ｎ−（２−ニトロフエニル）４−アミノピリミジ
ン誘導体は、殺真菌性を有する（ヨーロッパ特許出願公
開第１５９．６１５号参照）。
驚くべきことには、本発明者らは、この度Ｎ−（２−ニ
トロフエニル）−４−７ミノヒリミジン誘導体が卓越し
た殺虫剤であり、それらは植物保護において使用するの
に適していることを見出した。
従って１本発明の対象は、一般式（Ｉ）〔上式中、 Ｒ１およびＲ１は互いに独立して水素；ハロゲン；シア
ノ；　（ＣＢ−ＣＢ）−アルキ／’　；　（Ｃ１−ＣＢ
）−ハロアルキル；　（Ｃ！、−Ｃ８）−アルキル（こ
れはニトロ、シアノ−（ＣＩ−Ｃ１）−アルコキシ、（
ＣＩ””　Ｃ１）−フルキルチオまたは−Ｎ（Ｒ４）（
Ｒｅ）によってモノ−ま九はジ置換されている）；　（
Ｃ１−Ｃ！８）−シクロアルキル（これは（Ｃ１−Ｃ４
）−アルキルによって置換されていてもよい）；　（Ｃ
，−Ｃ４）−アルケニル；　（Ｃ１−Ｃ４）　−ハロア
ルキル／Ｉ／　；　（Ｃ５−Ｏｌｌ）−シクロアルケニ
ル；基Ｎ（馬）（Ｒ脅）　；　（ｃをＣ）−アルキルチ
オ；　（Ｃ，−（！８）−アルコキシ；　（Ｑｌ−Ｑ、
　）　−ハロアルキル＃　（Ｃｔ　−ＣＩ　）−アルキ
ルスルホニル；フエニル（これＨ場合によってはハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、（ＣＩ−Ｃ１）−アルキル、（Ｃ
をＯ４）−アルコキシ、（Ｃ４）−アルキルチオまたは
（ｃをＣ４）−ハロアルキルによって置換されていても
よい）またはフェノキシ（これはハロゲン、Ｎｏ鵞、（
Ｃｓ−Ｃ４）−アルキル、（Ｏｘ−Ｃ４）−ハロ７　ｈ
　キル１　ｆｃ　’ｔｉ　（Ｃ１−Ｏａ　）−アルコキ
シによってモノ−ないしトリ置換されていてもよい）を
意味し； Ｒ１は水素、ハロゲンｅ　（Ｃ１−ＣＨ）−アルキル；
（ＱをＣｓ　）−ハＯア／ｌ／Ａ−Ａ／　；　（ＣをＣ
ｉ４）−アルケニル；（Ｃ，−Ｃ４）−ハロアルケニル
；（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ；　（Ｃ１−Ｃ４）−ア
ルキルチオ；シアノ；ニトロ；フエニル（これはハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、（ｃをＣ１）−アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）　−７ル＃　Ａ
、　チオ−またｆｉ（Ｃ１−Ｃ４）　−／％ロアルキル
によってモノ−ないしトリ置換されていてもよい）；ま
たはフェノキシ（これはハロゲン、Ｎｏ、、（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル。
（ｃをＣ，’）　−ハｏ　７　ル＊　ルまたは（Ｃ１−
Ｃ４）−アルコキシによってモノ−ないしトリ置換され
ていてもよい）を意味し； Ｒ４ｄ水素、／％　Ｃｌｌノン（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、基Ｎ　（Ｒ８）
　（Ｒｅ）またはフェノキシ（これはハロゲン、ニトロ
、（ＣをＣ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアル
キルまたは（ＣＩ−（！４）−アルコキシによってモノ
−ないしトリ置換されていてもよい）を意味し； ＲｓおよびＲ−は互いに、独立してニトロまたはＣＩＰ
ｓを意味し； Ｒ，は水素、基−ｃ　ＯＲｔｌｌ　　または陽イオン当
量を意味し； Ｒ，およびＲ９は互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ４）
−アルキルま念は（Ｃ，−Ｃ４）−シクロアルキルを意
味しそして Ｒ１０は水素または（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルを意味す
る］ で表わされる化合物を含有することを特徴とする害虫防
除剤である。
°陽イオン当量″とは、農業において使用されうる陽イ
オン、特にアルカリ全域またはアルカリ土類金属イオン
ならびに場合によっては（ｃをＣ１）−アルキルまたは
（Ｃ１−Ｃ４）−ヒドロキシアルキルによってモノ−な
いしテトラ置換され九アンモニウムを意味するものとす
る。
用語ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包
含する。
置換基の名称における接頭辞“ハロ°は、ここおよび以
下においてこの置換基が同一または相異なる意味におい
て１回ないし数回出現しうることを意味する。接頭辞ハ
ロは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特に塩素およ
び臭素を包含する。
ハロアルキルとしては、例えば以下のものが挙げられル
：ＣＦ′３、Ｃ！ＨＦ！、ＣＨ，Ｆ’　、　　ｃｃｔ、
、Ｃ’ＨＣＬＨ％　ＣＨ＠ＯＬ　　、　　ＣＢｒ３．　
　０！’ｔ（！ｔ　％　ＧＯＡＦ！、ＯＦ！ＯＨＦ！、
　Ｃｉ　ＩＦ！ｃ　Ｆ’ｆｆ、　ａｙ２ｃＨｃｔｙ　　
、　　ａＦｔｃ＋ａｃｔｔ。
ｃ　ｃ　ｔ、　ｃ　ｃ　ｔ！、　ｎ−０３７７、０Ｒ（
ＣＩＰ８）、、　ＣＩＰ＝Ｃ）ｉＦｃＦｍ、ｎｎ−０４
Ｆ　％ｎ−Ｃ３Ｆｔｔ　ｓ　　ｎ−ＣＨＦ１３　ｓ　　
ｎ−Ｃｙ？ｔｓおよびｎ−ｃｓＩ’ｔｙ　ａ （Ｃ！！−Ｃ１）−ハロアルケニルの例としては、以下
のものが挙げられる：　ＣＨ！−ＣＦ−１ＦＩＣ＝”Ｃ
Ｆ−およびＣＺ、Ｃ冨ＣＣを０本 発明に従って使用されるべき式！で表わされる好ましい
化合物は、式！において、 Ｒ１およびＲ１が（Ｃ４−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−
Ｃ４）−ハロアルキル；　（ＣをＣ４）−アルキル（こ
れはニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１）−アルコキシ、（
ＣＩ−Ｃ１）−アルキルチオまたは−Ｎ　（Ｒ８）　（
Ｒｅ）によってモノ−ま九はジ置換されている）　；　
（Ｃｓ−Ｃ８）−シクロアルキル（これは（Ｏｓ−ＣＩ
）−アルキルによって置換されていてもよい）　；　（
Ｃｉ−Ｃ４）−アルケニル；　（Ｃ，−Ｃ４）−ハロア
ルケニル；フエニル（これは場合によってはハロゲン、
ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１）−アルキル、（ＣをＣ
１）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオまた
は（Ｃ，−Ｃψ）−ハロアルキルによって置換されてい
てもよい）を意味し； Ｒｓ　が水素、ハロゲン；　（Ｃ，−０＠）−アルキル
；（Ｃ１−ａ、）−ハロアルキル；シアノまたはフェノ
キシ（これはハロゲン、ＮＯ１％　　（Ｃ１−Ｃ１）−
アルキル、（Ｃ８−Ｃ４）−ハロアルキルマタは（Ｃ１
−Ｃ４）−アルコキシによってモノ−ないしトリ置換さ
れていてもよい）を意味し；Ｒ４が水素；ハロゲン；　
（Ｃ１！、−Ｃ４）−アルコキシまたは（ａ、−Ｃ４）
−アルキルチオを意味し；Ｒ，およびＲ６が互いに独立
してニトロまたはＣＩＰｌを意味し； Ｒ，が水素、基−ＣＯＲ，，または陽イオン当量を意味
し； Ｒ，およびＲ９が互いに独立して水素；　（ＯＨ−Ｃ１
）−アルキルまたは（ａｓ−Ｃ４）−シクロアルキルを
意床しそして Ｒ１６が水素または（ＣをＣ１）−アルキルを意味する
、 化合物である。
この目的で特に好ましい化合物は、Ｒ１が（ＣをＣ８）
　−□”アＡ／　キＡ／　ｆ　意味し、Ｒｘカ水素を意
味し、Ｒ１がハロゲンを意味し、Ｒ４が水素を意味し、
Ｒ，およびＲ６が互いに独立してＮｏ、またはＣＦｌを
意味しそして８丁　が水素？意味する式■の化合物であ
る。
式ＩにおいてＲ１がもっばらＣＣｔ、　’（意味しそし
て置、換基Ｒ雪、ＲｈＲ４、Ｒ５％Ｒ１１、Ｒ７ｓ　Ｒ
ａ　ｓＲ９およびＲＩＯが前記の意味を有する式■の化
合物は、新規であり、同様に本発明に包含される。これ
らの化合物は、卓越した殺菌作用を示す。
本発明の対象は、また式ｌにおいてＲ１がもっばらｃａ
ｔｓ　ｆｔ意味しそしてＲ２、Ｒｓ、Ｒ，、Ｒ，、Ｒａ
　、Ｒ７、Ｒｊ　、　Ｒｇ　およびＲ１０が前記の意味
を有する式■で表わされる新規な化合物を製造すべく、
式■で表わされる化合物を塩基の存在下に弐■で表わさ
れる化合物と反応させることを特徴とする上記式■の新
規な化合物の製造方法である： 式■における置換基Ｒ２およびＲｓならびに弐■におけ
る置換基Ｒ４、Ｒ，およびＲｇ　　は、式Ｉにおけると
同じ意味を有する。ＸおよびＹは、）・ロゲンまたはＮ
Ｈ，を表わし、その際Ｘがハロゲンを表わす場合にはＹ
はＮｕｔｆ！：意味しそしてＹがハロゲンを表わす場合
にはＸはＮＨｌを意味す　・る。
用語ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特
にＣｔおよびＥｒを表わす。Ｒ，ないしＲＩＯについて
の前記の好ましい範囲は、この点についても該当する。
しかしながら、特に殺菌剤として好適なものは、Ｒ１が
ＣＣｔ、　　を意味し、Ｒ２がハロゲン、（Ｃｓ−（！
８）−アルキル、または（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル
を意味し、Ｒ１がＨ、ハロゲンまたはシアノを意味し、
Ｒ４がＩＩＩまたはハロゲンを意味し、Ｒ５およびＲ６
がニトロま念はＣＦｌを意味しそしてＲ７がＨ１７ｃ意
味する化合物である。
化合物■と■との反応は、好ましくは不活性の非プロト
ン性溶媒、ｌ１ｆｆｉＪえば、アセトニトリル、ジクロ
ルメタン、ＤＭＳＯｌｌ−シアノ、キシレン、テトラヒ
ドロフラン、ジアルキルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジオキサンまたはジメチルホルム
アミド中で、−１０℃ないし溶謀の沸点との間の温度に
おいて行なわれる。塩基としては、アルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩および炭酸水素塩、アルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属アルコレート例えばカリウ
ム第三ブチレート、第三アミン、ピリジンおよび置換ピ
リジン塩基（例えば４−ジメチルアミノピリジン）が適
当である。
一般式■の化合物の第二の相当物（Ａｑｕｉｖａｌθｎ
ｔ）もまた塩基の機能を果たしうる。可能な塩基は、式
ｎにおいてＸがＮＥ！ｆ意味しそしてＲ，およびＲ１が
前記の意味を有する化合物のみである。
反応は、例えばアセトニトリル、ジクロルメタン、トル
エン、キシレン、テトラヒドラフラン、ジオキサンまた
はジメチルホルムアミドのような非プロトン性溶媒なら
びに例えばメタノール、エタノールまたはインプロパツ
ールのようなプロトン性溶媒中で０℃と溶媒の沸点との
間の温度範凹において行なわれる。
弐■で表わされる化合物は、原則的に公知の方法、例え
ば米国特許第４．３９３．８０５号およびジャーナル・
オプ・オーガニック−ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　
Ｏｈｅｍ、　）　２６　、４５０４　　参照、に従って
合成される。弐■で表わされる化合物は、公知であり、
同様に標準的な方法に従って製造されうる。
本発明による剤は、すぐれた植物許容性を有しまた温血
動物に対する毒性が低いので、動物害虫、特に昆虫類、
蛛形類および線虫類を防除するのに適しており、特に農
業、林業、貯蔵製品および材料の保護に、また衛生方面
において出現する昆虫類の防除に好適である。それらは
、通常の感受性および抵抗性を有する種属に対して、そ
してすべての、または個々の成胃段階に対して有効であ
る。上記の害虫には、下記のものが包含される： 等脚類（工ｅｏｐｏｄａ　）の目から、例えばミスムシ
（Ｃｎｉｓａｕａ　ａｓｅｌｌｕｓ　）、才力ダンゴム
シ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）
、ワラジムン（Ｆｏｒｃｅ）ｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ　）
。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ　）から、例えばブラニウ
ルス・グツツラトウス（Ｂｌａｎｉｕ’ｌｕａ　ｇｕｔ
ｔｕｌａｔｕｓ　）。
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ　）から、例えばジムカブ
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）、
ケラ類（Ｓｃｕｔｉ−ｇｅｒａ　５ｐｅｃ−）。
結合口（８ｙｍｐｈｙｌａ　’Ｉ　　から、例えばミゾ
コムカブ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌ
ａｔａ　）。
７ミ目（Ｔｈｙ日ａｎｕｒａ　）から、例えば西洋シミ
（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎａ　　）　　
。
トビムシ目（ｃｏｌｌｅｍｂｏｘａ　）から、図１えば
オニキウルス・アルマドウス（Ｃｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　
ａｒｍａｔ　−ｕｓ　）。
直翅目（Ｃｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　　から、例えば東
洋ゴキブリ（Ｅｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅ　）
、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ　）、レウコファエア１マデラエ（Ｌｅｕｃ
ｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ　）、　チャバネゴキブ
リ（Ｅｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）、ア
クタｌ−１昏Ｉ ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ
　）、ケラ類（ＧｒｙｌＯｔａｌｐａ　５ｐｐ−）、ト
ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｅ　）、メラノブルス・
ディフェレンシアリス（Ｍｒｌａｎｏ−ｐｌｕｓ　ｄｉ
ｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ　）、スキストセル力・グＶ
ガリア（５ｃｈｉｓｔｏｃｓｒｃａ　ｇｒａｇａｒｉａ
　）　。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ　）　　から、例
えばハ・サミムシ（ＩＰｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｖｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　）。
シロアリ目（工５ｏｐｔａｒａ　）　　から、ヤマト７
０アリ　類　（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔａｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、　　）　　。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）　　から、例えばフイ
ロクセラ・ヴアスタトリクス（ＰｈｙｌｌｏＪｅｒａ　
ｖａｓｔａ−ｔｒｉｘ　）、　ペンフイグス類（Ｐｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ　ａｐｐ、　）、キモメジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉ８）１１
プタジラミ類（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　
）、リングナトウス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕａ　ｓｐ
ｐ　）ａハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）から、
例えば、イヌハジラミ類（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　
ｓｐｐ、　）、ダマリネア類（Ｄａｍａｌｔｎｅａ　ｓ
ｐｐ、　）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）　　から
、例えばヘルシノトリブス・フエモラリス（Ｈｅｒｃｉ
ｎｏ−ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　）、　アザ
ミラ−ｒ　（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａａｉ　）　。
異翅目（’Ｈｅｔａｒｏｐｔｅｒａ　）から、ＩＦＩえ
ばユーリガステル類（Ｋｕｒｙｇａｓｔ、ｏｒ　ｓｐｐ
、　）、　ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙ５ｄ
ｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕ４）、ピエス”ｆ−
クワドラータ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａａｒａｔＹ　）、
ナンキンムシ（Ｃ１ｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕａ　
）、す７ガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏ］１Ｘｕｓ　
’）、トリアトーマ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ＠”
）　ａ同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）から、例えばア
レウロデス・ブラシカニ（，１ａｕｒｏｄａａ　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ　）、ぺメジア・タバキ（Ｅｅｍｅａｉａ
　ｔａｂａｃｉ　）、トリアレウロデス・ヴアボラリオ
ルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｇｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ　）、　ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｇｓｙｐ
ｉｉ　）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒ＋ＩＶｉ−ａｏｒ
ｙｎｅ　ｂｒａａｓｉｃａｅ　）、　クリプトミズスｅ
リビス（Ｃ１ｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ　）、ド
ラリス・シアバエ（Ｄｏｒａｌｉａ　ｆａｂａｅ　）、
ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｇ　ｐｏｍｉ　）、　リ
ンゴワタムシ（ＥｒＬｏ−ｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕ
ｍ　’）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒ
ｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ　）、ムギヒゲナガアブラム
シ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ　）、　リ
ンゴアブラムシ類（Ｍｙｚｕｓ日１）Ｉ）−）、ホップ
イボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ　）
、ムギクビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
　ｐａｄｉ　）、　コミトリヨコバイ類（Ｂｒｎｐｏａ
ａｃａ　ｓｐｐ、　）、エウスセリスｅビロパトウス（
Ｋｕｓｃｅｌｉａ　ｂｉｌｏ’ｂａｔｕｅ　）、　ツｉ
グロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｅｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ　）　、　　シカニウム０コルニ（Ｌｅｃａｎ
ｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ　）、サイセチア・オレアエ（５ａ
ｉｓｓｅｔｔｉａ　ｏｘｅａｅ　）、　ヒメトビウンカ
（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅ：Ｌｌｕｓ　
）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇ
ｅｎｓ　）　、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅ
ｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ　）、シロマルカイガラムシ
（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）。
フナカイガラムシ類（Ｐｓｅｕｄｏｃｏａｃｕａ　ａｐ
ｐ、　）、キジラム類（２日７１１ａ　ｓｐｐ、）。
鱗翅目（Ｌｅｐｌｄｏｐｔｅｒａ　）から、例えばワタ
アブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ　）、　ブバルス・ビニアリウム（Ｅｕｐａ
ｌｕｇ　ｐｉｎｉａｒｉｕｇ　）、クイマドビア・ブル
マータ（Ｏｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕ−ｍａｔａ　
）、キンモンガ（ＬｉｔｈＯｃｏｌｌｅｔｉａ　’ｂｅ
ａｎ−ｃａｒｄｅｌｌａ”　）、　ヒボノメウタ・バプ
ラ（Ｈｙｐｏ−ｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ　’）
、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａａｕｌｌｐｅｎｎｉａ
　）、　ウメヶムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔ
ｒｉａ　）、　ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙ
ｓｏｒｒ　−ｈｏｅａ　）、　マイマイガ類（Ｌｙｍａ
ｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、　）、チビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔ
ｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｓｌｌａ　）、　ミカンハモ
グリガ（Ｐｈｙｌ’１０ｃｎｉｓｔｒｉａ　ｃｉｔｒｅ
ｌｌａ　）、カプラキガ類（Ａｇｒｏｔｌａ　ｅｐｐ−
）、ユークソア類（Ｆｉｕｘｏａ　ｓｐｐ、　）、セン
モンヤガ類（ｌＦｅ１ｔｉａａｐｐ−）、ワタミムシ（
Ｋａｒｉａｓ　１ｎｅｕｌａｎ＆　）、タパコガｍ　（
Ｈｅ１１０ｔｈｉｓ　ｓｐｐ、　’）、ラフイグマ＋１
工Φシグワ（Ｌａｐｈｙ６ｍａ　ｅｘｉｇｕａ　）、　
ヨトウムシ（Ｍａｍｅｇｔｒａ　ｂｒａｓａｉｃａｅ　
）、バノリスーフラメア（Ｐａｎｏｌ、ｉｓ　ｆｌａｍ
ｍｅａ　）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉ
ｔｕｒａ　）、スポドプテラ類（！３ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　ｅｐｐ、　）、　トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ　）、カルポカプサーポマネラ（
Ｃ！ａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、ス
ジクロチョウ類（Ｐｉｅｒｉｓ　ｇｐｐ、　）、　ニカ
メイチュウ類（Ｃｈｉｌｏ　８ｐ１）−）、アワツメイ
ガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕ’ｂｉｌａｌｉｓ　）、コナ
マダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｓｈｎｉｅｌｌａ
　）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅ−ｒｌａ　ｍｅ
ｌｌｏｎｅｌａ　）、　カクモンノーマキ（Ｃａｃｏｓ
−ｃｉａ　ｐｏｄａｎａ　）　、　　チョリストネウラ
・フミフエラーナ（Ｃ：！ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　
ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ　）　＋１　　クリシア・アンビ
グエラ（Ｃ１’１ｙａｉａ　ａｍｂｉ６ｕｅｌｌａ　）
、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ　）
、　トルトリクス・ヴイリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖ
ｉｒｉｄａｎａ　”）。
鞘翅目（Ｃｏｘｅｏｐｔｅｒａ　’）　　から、例えば
、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ　）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈ１ｚｏ
ｐｅｒｔａ　ｄｏｍｉｎｉＣ８）、プルキジラム・オプ
テクツス（Ｅｒｕａｈｉｄｉｕａｏｂｔａｃｔｕｓ　）
、　インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓ　−ｃｅｌｉ
ｄｅｅ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）、　ヒロトルペス・バユ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕａ　’）、
アゲラスチカ・アル＝　（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌ
ｎｉ　”）、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅ　−ａｔａ　
）、ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｓａｒｉａｅ
　）、ディアプロチカ類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ
ｐ、　）、　ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　
ａｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）、ヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉ’６ｔｉａ　）、ア翫マリ
ア類（ＡｔＯｍａｒｉａ　Ｂｐｐ、　）、　ノコギリコ
クヌスト（Ｃｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍ
ｅｎｓｉｓ　）、ノ１ナゾウムシ類（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ　ｓｐｐ、　）、　コクゾウ類（Ｉ９１ｔｏｐｈｉ
ｌｕｅ　ａｐｐ、　）、オチオリンクス・スルカラス（
Ｃｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕａ　５ｕｌｃａｔｕ＋ｓ　）
、　コスモボリテス・ソルジドウス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅａｓｏｒｄｌｕｓ　）、アテサルゾウムシ（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒ−ｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉａ　
）、タコゾウムシ（Ｈｙｐｅ−ｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ　
’）、デルメスラス類（Ｄｓｒｍｅｓｔｅａｓｐｐ、）
、トロゴデルマ類（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、　
）、アンスレメス類（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　
）、アタゲヌス類（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）
、リフラス類（Ｌｙｃｔｕａａｐｐ−）、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈａｓａｅｎｅｕａ　）、
　プチヌス類（Ｐｔ１ｎｕｓ　ａｐｐ、　）、　ニプツ
ス・ホロレウクス（Ｎ１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕａｕ
ａ　）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐａ
ｙｌｌｏｉｄｅ８）、コクタストモドキ類（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ　８ｐ１）−）、チャイロコメゴミムシダマシ
（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ’）％ムナボソコ
メッキ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｅｐｐ、　）、　コノデ
ルス類（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ａｐｐ、　）、コフキコ
ガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　
）、アンフィーｒ　ａ　７・ソルスチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉ−ａｌｉｓ　’）
　　およびコステリトラ・ゼアランデイカ（Ｏｏｇｔｅ
ｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ　）。
膜翅目（Ｈｙｍθｎｏｐｔｅｒａ　）から、汐１１えは
、クロポンハバチ類（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　）、
ナシミハパチ類（ＨＯｐｌｏｃａｍｐ＆　ｓｐｐ、’）
、　リフラス類（Ｌａ５ｉｕａｓｐｐ、　）　、モノモ
リラム・ファラオニス（Ｍｏｎｏ−ｍｏｒｉｕｍ　ｐｈ
ａｒａｏｎｉｓ　）　　およびヴエスパ類（Ｖｅｓｐａ
　　１３ｐ１）−）　ａ 双翅目（Ｄｉｐｔａｒａ　）から、例えば、スジシマカ
類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、　’）、ハマダラ力類（ａｎ
ｏｐｈｅｌｅｇｓｐｐ−）　％　イエカ類（Ｃｕ１ｅｘ
　ｓｐｐ、　）　、オウトウシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ　）、イエ
バエｉ（ＭｕＢｃａ　ａｐｐ−）　、ヒフイエバエ類（
Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ、　）、　クロバエ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏａｅｐｈａｌａ　）　％　　
キンバエ類（Ｌｕｃｉｌｉａθｐｐ−）　、オビキンバ
エ類（ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ａｐｐ、　）、クテレプ
ラ類（ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、　）、ガストロフ
ィルス類（Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ａｐｐ、　）、
　ヒポポス力類（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｅｐｐ、　）
、サシバエ類（Ｉ９ｔｏ−ｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、　）、
オエストルス類（Ｃｅｓｔｒｕｓｓｐｐ−）　ｓ　ヒボ
デルマ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ＋）、アブ類（
Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、タニア類（Ｔａｎｎ１
ａｓｐｐ−）、アカケパエ（Ｂｉｂ１０　ｈｏｒｔｕｌ
ａｎｕｌｌ）、オ７ネラ・フリット（Ｃｓｃｉｎｅｌｌ
ａ　ｆｒｉｔ　）、　フォルビア類（Ｐｈｏｒｂｉａ　
ｓｐｐ、　）、アカザモグソハナパエ（Ｐｅｇｏｍｙｉ
ａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）、　セラチチス・カピター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　’Ｉ、　
ミカンバエ（Ｄａｃｕａ　ｏｌｅａｅ　）およびキリウ
ジ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏａａ　）。
ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）　　から、列え
ば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｅｙｌｘａ　ａｈ
ｓｏｐｉｓ　）　　およびセラトフィルス顛（Ｃｅｒａ
ｔｏｐｈｙｌｌｕｇ　ｓｐｐ、　）。
蛛形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ　）から、例えば、スコル
ピオ“マウルス（５ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ　）、
　ラトロデクツス０マクタフ　ｙ、　（Ｌａｔｒｏｄｅ
ｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ　）ａリンゴハダニ（Ｍｅｔ
ａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｌ）、ミカンハダニ
（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　）およびす含む
各種のクモダニ類もまた充分効果的に防除されうる。
式Ｉで表わされる化合物は、また動物の外部寄生虫に対
しても卓越した作用を有する。それらは、永続的および
一時的寄生昆虫に対して、またダニ類および特にマダニ
類Ｖζ対するすぐれた作用を有する。
式（Ｉ）で表わされる化合物がそれらに対して有効であ
る昆虫類よりの動物外部寄生虫には、シラミ類（Ａｎｏ
ｐｌｕｎａ　）、ノミ類（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙ’１ｙｌ
−１ｄａｅ　）、　ケシラミ類およびハジラミ類（Ｍａ
ｌｌｏｐｈａｇｅ　）、そして更にサシバエ類（８ｔｏ
ｍｏｘｙｄｉ４ａｓ　）　　およびウシバエ類（Ｔａｂ
ａ−ｎｉｄａｅ　’）のよ５なハエ類ならびに動物の体
内に寄生する害虫である成育形態（すなわち幼虫）を伴
なうハエ類（Ｃ！ａｌｌｉｐｈｏｒｉｄａｅ　％Ｓａｒ
ｃｏｐｈａ−ｇｉｄａｅ％Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉｌｉｄａ
ｅおよび０ｅｓｔｒｉｄａｅ　）、そして最後にシラミ
バエ類（Ｈｌｐｐｏｂｏｓｃｉａａｅ　）が属する。ダ
ニ目（Ａｃａｒｉ　）からの体外寄生虫には、ヒゼンダ
ニ類（５ａｒｃｏｐｔｉｄａｓ　）、ニワトリダニ類（
Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）、カワマダニ類（Ａｒ
ｇａ日１ｄａｅ　）および最後にヨロイマダニ頓（工ｘ
：ｏｄｉｄａｅ　）　　があり、そして特に単一寄生の
ウシダニ類（ｍｉｃｒｏｐｌｕｇおよびＢ、ｏｏｐｈｉ
ｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ　）ならびに共寄生の１
属〔リビセファルス（Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　）
、アンブリオフ？（Ａｍｂ１７Ｏｍｍ＆　）およびヒア
ロンマ（ａｙａｌｏｍｚ４）１を包含する。
更に驚くべきことには、式Ｉで表わされる化合物を公知
の殺虫剤および殺ダニ剤と組合せることによって相乗効
果が発現することが発見された。
従って、本発明の対象は、またリン酸エステル、ニトロ
フェノール誘導体、ジアリールカルビノール、カーバメ
ート、ホルムアミジン、カルボン酸エステル、スズ化合
物、チアゾリジノン誘導体またはエンドスルファンより
なる群から遺灰された殺虫剤と組合せて式Ｉで表わされ
１（。
る化合物を含有する害虫防除剤である。更に、式！で表
わされる化合物は、また以下に列挙する他の特定の有効
物質と有利に組合せることができる。
本発明に従って式■の化合物に対する組合せ成分のうち
で以下のものを挙げることができる：１、リン酸エステ
ルの群からニ アシンホス−エチル、アジンホス−メチル、１−（４−
クロルフエニル）−４−（Ｃ−エチル、Ｓ−プロピル）
ホスホリルオキシピラゾール（ＴＬＡ−２ｓｏ）、クロ
ルピリホス、クマホス、デメトン、ダメトン−Ｓ−メチ
ル、ジアジノン、ジクロルボス、ジメソート、エソプロ
ホス、エトリムホス、フェンジオン、フェンジオン、ヘ
プネノホス、パラチオン、バラチオン−メチル、フオサ
ロン、ピリミホスーエチル、ビリミホスーメチル、プロ
フェンホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホ
ス、トリクロルホン。
層に好ましいものは、非チオ−またはジチオリン酸エス
テルである。
２　カルバミン酸エステル類からなる群から：アルデイ
カーブ、ペンデイオカーブ、　ＢＰＭＣ（２−（Ｉ−）
ｆルプロビル）フエニルメチルカーバメート）、ブトカ
ーホキシム、プトキシカーボキシム、カルバリル、カル
ボフラン、カルボスル７アン、クレオソカーブ、メソミ
ル、インプロカーブ、オキサミル、プリミカープ、グロ
メカープ、プロポキシウル、チオジカープ。
＆　カルボン酸エステルを含む群から；アレトリン、ア
ルファメトリン、ビオアフトリン、ビオレスメトリン、
シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、ジベ
ルメトリン、デルタメトリン、２．２−ジメチル−５−
（２−クロル−２−トリフルオルメチルビニル）シクロ
プロパンカルボン酸−（α−シアノ−３−フエニル−２
−メチルベンジル）エステル（７Ｍ０５４８００）、フ
エンブａパトリン、フエンフルトリン、フェングアレー
ト、フルシトリネート、フルメトリン、フルシトリネー
ト、ペルメトリン、レスメトリン、トラトメトリン。
４、　ホルムアミジンを含む詳から； アミトラス、りａルジメホルム。
５　スズ化合物を含む群から； アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−オキ
シド。
＆　ニトロフェノール誘導体を含む詳から；ビナバクリ
ル ２　ジアリールカルビノールを含む群から；ジコフォー
ル ＆　その他の式ｌの化合物のための適当な組合せ成分と
しては下記のものがある： バチルス・スリンギエンシス（Ｅａｃｉｌｌｕａｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｇｉｓ　）、ペンスルタープ、ビスクロ
フエンテシン、フフロフエシン、カルタープ。
シロマシン、エトプロキシフェン、エンド−スルフアン
、フェノキシカーブ、フェンジオン、ヘキシチアゾツク
ス、３−（２−（４−エトキシフエニル）−２−メチル
ーグロボキシメチル〕−１０３−ジフエニルエーテル（
ＭＴＩ−５００）、５−［４”−（４−エトキシフエニ
ル）−４−メチルペンチルツー２−フルオル−１０３−
ジフエニルエーテル（ＭＴエニー００）、３−（２−ク
ロルフエニル）−３−ヒドロキシ−２−（２−フエニル
−４−チアゾリル）−プロペンニトリル（Ｉ９Ｎ　　７
２１２９）、チオシクラム、核多角体ウィルスおよびグ
ラニュロースウイルス。
一般名で示された上記の有効物質は、ワーシング、ウォ
ーカー編農薬便覧第７版（Ｃ！ＩＩ！、Ｒ。
Ｗｏｒｔｈｉｎｇ　、　Ｓ、Ｂ、Ｗａｌｋｏｒ　、　’
ｒｈｅ　ＰｅｓｔｉｃｌｅＭａｎｕａｌ　、　　７　　
ｔｈ　ｅｄ、Ｅｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ、Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ　（Ｉ９８３）　）　　に記載
されている。
残りの化合物は、次の刊行物に記載されている： Ｔエム−２３０：工ＵＰＡＣ総会会報、農薬化学１９８
２、ニー殺虫剤、シンポジウム（Ｈ，Ｊ、　　　　び名
Ｄｏｓ１ｓｔ　ａｌ、、　ＦＭＯ５４８００、Ａ　Ｈｅ
ｗ　　　の惑Ａｃａｒｉｃ１ｄａ−工ｎ５ｅｃｔｉｃｉ
ｄｅ　、　　Ｓｙｍｐｏ−に大ｓｉｕｍ　Ｇｅｎｔ　（
Ｉ９８４）　　　　　　　　　　　るこＭＴ工５００　
、　　ＭＴＸ　８００　：　　　　　　　　　　　　　
　　　せる昆虫防除の化学における最近の進歩、　経済
第２５−２７回国際シンポジウム、　　　本１９８４年
ケンブリッジ（Ｒｅｃｅｎｔ　　　　び温Ａｄｖａｎｃ
ｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｃ！ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　　
　　類を工ｎａｅｃｔＣｏｎｔｒｏｌ、工ｎｔ、Ｓｙｍ
ｐｏｓｉｕｍ式％式％ ＳＮ　７２１２９　：　　ピータースら、ＳＮ　７２１
２９、　新規　　Ｒ１ｓ選択的殺虫剤を用いた野外実験
、第　　物は１７回昆虫学国際会議（ハンブルク） （Ｉｉ：、Ｐ、Ｐｉｅｔｅｒｓ　ａｔ　ａｌ、、　Ｆｉ
ｅｌｄＦｉ：ｃｐｓｒｉｅｎｃｅｓ　ｗｉｔｈ　８Ｎ　
７２１２９　、　ＡＮｅｗ　５ｅｌｅｃｔｉｖｅ　Ｉｎ
５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　、　　１７ｔｈＩｎｔ、　Ｃｏｎ
ｇｒｅｓｓ　ｏｆ　Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ　１９８４゜
Ｈａｍｂｕｒｇ　）　。
発明による有効物質の組合せの殺昆虫およ□ダニ効果は
、一部のものについては、個々、分の効果から期待され
た効果よりも明らかである。従って、これらの組合せを
使用すとによって、閂々の成分の使用量を減少さことが
できる。それ故に、それらの使用は、的ならびに生態学
的利益をもたらす。
発明による剤は、すぐれた植物許容性およ血動物に対す
る低毒性において上記の害虫防除するのに適している。
■において、特にＲ１がもっばらａＣｔＳ　　をしそし
て置換基Ｒｔ、　Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ　、Ｒ，、Ｒ７、Ｒ
９およびＲＩＯが前記の意味を有する化合、卓越した殺
菌作用を有する点においてもすぐれている。すでに、植
物の組織内に侵入した真菌性病原体は、効果的に治癒的
に駆除される。このことは、感染してしまった後には通
常の殺菌剤をもってしてはもはや駆除され得ないような
真菌性疾病の場合には、特に重要でありそして有利であ
る。本発明による化合物の作用範囲は、例えば、イモチ
病菌（ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ　）、紋枯
病菌（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋ４）、各
種のサビ病菌類、黒星病菌（Ｖθｎｔｕｒｉａｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｇ　）、斑点病菌類（Ｃ３ｒＯ０８ｐＯｒａ
ｓｐｐ、　）、ブドウベト病菌（ｐ１ａｓｍｏｐ侶ａ　
ｖｉｔｉｃｏ　−１ｈ　）、　キユウリベト病菌（Ｐｓ
ｅａｄｏｐｅｒｏｎｏｅｐｏ　−ｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ　）およびｑ！（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆ
ｓｓｔａｎｓ　）　　のような多種多様な経済的に重要
な植物病原性真菌類を包含する。ベンズイミダゾール−
およびジカルボキシイミドに対して敏感性ならび耐性を
有するボトリチス・シネレアの菌株ならびにＢＣＭに対
して敏感性および耐性を有するプソイドセルコスボレラ
・へルポトリコイデス（Ｐ日θｕｄｏｃｅｒｃｏａ　−
ｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）
の菌株は、殊に効果的に駆除される。
式Ｉにおいて、Ｒ１がもっばらｃａｔ、　　２意味しそ
して置換基Ｒ２，Ｒｓ、Ｒａ、Ｒ５ｓ　Ｈａ、Ｒｔ、Ｒ
，。
Ｒ９およびＲＩＯが前記の意味を有するような化合物は
、工業的分野において、例えば木材保護剤として塗料に
おける、そして金属加工用の冷却＠滑剤における防腐剤
として、または穿孔油および切削油における防腐剤とし
ても使用するのに好適である。
従って、本発明の対像は、また式＋ＩＣおいてＲ１＝ｃ
ｃｔｌ　である式夏の化合物を含有する殺菌剤である。
更に、本発明の対象は、また式！で表わされる化合物と
他の殺菌剤との組合せである。
本発明に従って弐Ｉの化合物と組合せうる殺菌剤として
は、下記の有効物質が挙げられる。
イマザリル、プロクロラス、フェナパニル、５ＳＦ１０
５、トリフルミゾール、ＰＰ９６９、フルトリアフォル
、ＥＡＹ−ＭＥＢ　６４０１、　プロビコナゾール、エ
タコナゾール、ジクロプトラゾール、ビテルタノール、
トリアジメツオン、トリアジメツオン、トリジクラール
、フルオトリマゾール、トリデモルフ、ドブモルフ、フ
ェンプロピモルフ、ファリモルフ、Ｓ　−３２１６５、
クロルベンズチアシン、パリノニル、プチオバット、フ
ェンプロピジン、トリ７オリン、フエナリモール、ヌア
リモール、トＩＪ７！７モーｋ、エチリモール、ジノチ
リモール、プビリメート、ラペンザゾール、トリジクラ
ゾール、オフレース、７ララキシル、ペナラキシル、メ
タラキシル、ベンジウロン、オキサシキシル、シブロア
ラム、ミクロゾリン、プロベナゾール、フルオルイミド
、ヒロキシフール、ＮＫ−４８３゜ｐｐ−３ａ９、ピロ
キロン、ヒメキサゾール、フエニトロパン、σＨＦ−８
２２７、トルクロホスメチル、シタリムフォス、ニジフ
ェンホス、ピラゾホス、イソブロチオラン、シモキサニ
ル、ジクロルランド、キャブタフオール、キャブタン、
フォルペット、トリルフルアニド、クロロタロニル、ニ
トリジアゾール、イプロジオン、プロシミドン、ビンク
ロゾリン、メトメクラン、ミクロゾリン、ジクロシリネ
ート、フルオルイミド、ドラゾキソロン、チオファネー
ト、ニドａタールイソプロピル、ジチアノン、ジノキャ
ップ、ピナパクリル、７エンチンアセテート、フェンチ
ンヒドロキシド、カルボキシン、オキシカルボキシン、
ビラカルボリド、メタフロキサム、７エンフラム、フル
メシクロツクス、ペンダニル、メペニル、メプロニル、
フルトラニル、フヘリタソール、チアベンダゾール、カ
ルペンダジム、ベノミル、チオファネート、チオファネ
ート−メチル、（！ＧＤ−９４２４０Ｆ。
工ＫＦ−１２１６，マンコゼブ、マネブ、ジネブ、ナバ
ム、チラム、プロピネブ、プロチオカーブ、グロパモカ
ープ、ドジン、グアザチン、ジクロラン、キントゼン、
クロロネブ、テクナゼン、ビフエニル、アニシジン、２
−フエニルフェノール、銅化合物例えばＯｕ−オキシ塩
化物、オキシン−〇ｕ％Ｃｕ−オキシド、イオウ、フオ
セチルアルミニウム、ナトリウム−ドデシルベンセンス
ルホネート、ナトリウム−ドデシルスルホネート、ナト
リウム−Ｃｔｓ　／　Ｃｔｓ−アルコールエーテルスル
ホボート、ナトリウムーセトステアリルホスフエートエ
ステル、ジオクチル−ナトリウムスルホスクンネート、
ナトリウム−メチノンビスナフタリンスルホネート、セ
チル−トリメチル−アンモニウムクロライド、長鎖第一
、第二または第三アミンの塩、アルキルプロピレンアミ
ン、ラウリル−ピリミジニウムブロマイド、エトキシル
化第四級脂肪アミン、アルキル−ジメチル−ベンジル−
アンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシエチル−
２−アルキル−イミダシリン。
上記の組合せ成分は、すべて公知の有効物質であり、こ
れらは大部分ワークング、ウォーカー編農薬便覧第７版
（Ｉ９８Ｓ　）　（ＣＩｌ、Ｒ。
ＷＯｒｔｈｉｎｇ、　８．　Ｂ、　Ｗａｌｋｅｒ　、τ
ｈｅ　ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ、　７　ｅｄ、
　　（Ｉ９８３）　、　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐ
ｒｏ　−ｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ”）に記載さ
れている。ナンノく一コードで示されている化合物は、
以下の構造を有する： Ｒ＝Ｎ これらの有効物質の組合せの殺菌作用は、多くの場合に
、いわゆるコルピーの式（８，Ｒ。
０ｏ１ｂｙ　、　Ｗｅｅｄｓ　１５　、２０−２２　（
Ｉ９Ｓ７）参照）によって計算された個々の成分の作用
の合計に比較して予想外に高い。従って、これらの有効
物質の組合せは、相乗効果を示す。
式！の化合物１重量部当り有効物質α０００５ないし１
０重量部、好ましくは組合せ成分ＩＩＬ００１ないし２
．５重量部である。
本発明による有効物質の組合せは、強力な殺生物作用を
有し、従って微生物の防除のために、特に植物保護にお
いて、有利に使用されうる。
植物の疾病の防除のために必要とされる濃度におけるこ
れらの有効物質のすぐれた植物許容性は、植物の地上部
分、植物体および種子および土壌の処理を可能にする。
本発明による有効物質の組合せは、極めて広い作用スペ
クトルを示し、そして植物の地上部分を侵すかまたは土
壌から植物を攻撃する寄生性真菌に対して使用されうる
。
また本発明による有効物質の組合せは、り１１えば、墨
黒穂病（Ｔｉ’１ｅｌａ　’）、稈黒穏病（Ｕｒｏ−ｃ
ｙｓｔｉｓ　）、裸黒穂病（Ｕｓｔｔｌａｇｏ　）、　
セフトリア病（５ｅｐｔｏｒｉａ　）、冬枯病（Ｔｙｐ
ｈｕｌａ　）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓ　ｐｏｒｉｕ
ｍ　）、斑葉病（Ｈｅｌｍｉ−ｎｔｈｏａｐｏｒｉｕｍ
　）およびフサリウム病（Ｆｕｓａｒｉ−ｕｍ　）　　
菌類のような植物病原性真菌類に対する種子浸漬剤とし
て卓越した作用を示す。
それらはまた、ｇＡｊえば、ピチウムｆｆ４　（Ｐｙｔ
ｈｉ−ｕｍ　）、ベルチシリウム＠　（Ｖｅｒｔｉｃｌ
ｌｌｌｕｍ　）、フイアロフオラ属（Ｐｈ１ａｌｏｐｈ
ｏｒａ　）、リゾクトニア属（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
　）、フサ゛゛リウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）および
黒色根腐病（Ｔｈ１ｅｌａｖｉ　−ｏｐａｉｓ　）の病
原菌のような根の腐敗および気管真菌症を惹起する植物
病原性真菌類を防除するための土壌処理剤とし不使用さ
れうる。
本１色明による有効物質の組合せを植物の地上部分に直
接に旋用することにより、例えばウドノコ病菌類〔エリ
シフェ（Ｅ！ｒｙａｉｐｈｓ　）　、　　φンシヌラ（
Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）　、スファエロテカ（８ｐｈａ−
ｅｒｏｔｈｅｃａ　）、　ボドスファエラ（Ｐｏｄｏａ
ｐｈａｅｒ４）、レペイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌ
ｌｕｌａ　ｔａｕｒｉＣ８）］、サビ病菌類、ペンツ−
リア悶（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）、ゞ″″″−ラ属Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　）・　ア“テ′２、ナリア属（Ａｘｔ
ａｒｎａｒ’Ｙａ　）、　ボトリチス鴎１１（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　）、　フイトフイトーラ１５（Ｐｈｙｔｏ−
ｐｈｔｈｏｒａ　）、ペロノスポーラｇ　（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒ４）。
イモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｓ　
）　　および紋枯病菌（Ｐｅ１１１ｃｕｌａｒｉａ　ａ
ａｓａｋｉｉ　’Ｉ　　Ｏような多数の経済的に重要な
病原菌が顕著に防除されうる。
本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、゛分散剤、粒剤また）１マイクロ粒剤として通
常の製剤形態で使用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる４１合物であり、
それらは有効物質と共に場合によっては希釈剤または不
活性物質のほかになお湿潤剤、列えばポリオキシエチル
化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコ
ール、アルキル−またはアルキルフエニルスルホネート
おヨヒ分散剤、ツリえばりゲニンスルホン酸ナトＩＪウ
ム、２．２′−ジナフチルメタン−４６′−ジスルホン
酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有
する。それらの製造は、通常の方法で、例えば各成分を
粉砕しそして混合することによって行なわれる。
乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶媒、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中
に１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解するこ
とによって製造されうる。液体の有効物質の場合には、
溶剤の含有は、全部ま念は一部省略されうる。乳化剤と
しては、例えば、以下のものが用いられる：アルキルア
リールスルホン酸のカルシウム塩、［４１ばドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、
例えば脂肪酸ポリクリコールエステル、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテル、フロピレンオキシド−エチレンオキシド
縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ルまたはポリオキシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
メルク、天然産粘土、列えはカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはグイノウ士と共に粉砕することによって
得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧す
ることにより、または有効物質の濃縮物を結合剤、例え
ばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムま
たは鉱油を用いて砂、カオリナイトのような担体物質ま
たは粒状化、された不活性物質の表面上に塗布すること
によって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状物の
製造に通例の方法で一所望により肥料と混合して一調合
物を製造することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重ｔ％であり、１００ｉ量１″＆での残部は、
通常の調合用成分からなる。
乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１０ないし８０
重ｆ％でよい。
粉剤は大抵５ないし２０重量部の有効物質を含有し、噴
霧用溶液は、約２ないし２０重量部を含有する。粒剤の
場合には、有効物質の含量は、ある程度まで有効物質が
液体であるかまたは固体であるかということに、そして
またいがなる粒状化助剤、充填剤その他類似物が使用さ
れるかということに左右される。
上記の有効物質調合剤は場合によってはそれ　　　゛ぞ
れ通常の接着剤、湿潤剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸
透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
使用に当っては、市販の形態で存在する濃縮物は場合に
よっては、通常の方法で１例えば水利剤、乳剤、分散物
、および一部はまたマイクロ粒剤の場合においては水で
、希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、
通常使用前にはもはや更に不活性物質で希釈されること
はない。
場合によっては、他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤、肥料および生長調整剤との混合物または混
合調合物もまた可能である。
式Ｉで表わされる有効物質に必要とされる使用量は、指
示に従って広範囲に変動でき、また土壌の条件および気
候条件のような外的条件によっても変動する。しかしな
がら、それは一般に１　ｈａ　　当りＣＬＯＯ５ないし
１０に９である。
以下の実施列によって本発明を更に詳細に説明する。
Ａ、調合列 例Ａ １つの粉剤が次のようにして得られる：すなわち 有効物質　　　　　　　１０重寸部お二びタルク（未活
性物質として）９０重量部を混合しそしてハンマーミル
で粉砕することによって得られる。
列Ｂ １つの水中に容易に分散されうる水利剤が、有効物質　
　　　　　　　　　２５重縫部不活性物質としてのカオ
リン含有石英　　６４重量部リグニンスルホン酸カリウ
ム　　　　　　１０重Ｒｉおよび湿潤および分散剤とし
ての オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム　　１　重量部
を混合しそしてビンディスクミルで粉砕することによっ
て得られる。
勿ＩＣ １つの水中に容易に分散されうる分散物濃縮物が、 有効物質　　　　　　　　　　２０重量部ヲアルキルフ
ェノールホリクリコールエーテル　　゛（トリトン（Ｔ
ｒｉｔｏｎ　）Ｘ２０７）　　　　　６重量部イソトリ
デカノールポリグリコールエーテル（Ｚｏ　８単位）　
　　　　　　　　　　３重量部およびパラフィン系鉱油
（沸ｍ範囲、例えば約２５５ないし３７７℃およびそれ
以上）７１重量部 を混合し、そしエポールミルで５ミクロン以下の微細度
まで粉砕することによって得られる。
例Ｄ １つの乳剤が、 有効物質　　　　　　　　　　１５重量部溶剤としてシ
クロヘキサノン　　　　　　７５重量部および乳化剤と
してオキシエチル化 ノニルフェノール（ｚｏ　　ｉＯ単位）１０重量部 から得られる。
１！ＡＪ　Ｂ １つの粉剤が、 有効物質　　　　　　　　　　　２０優組合せ成分　　
　　　　　　　　２０％ジペルソゲン（Ｄｉｐｅｒａｏ
ｌｇｅｎ（Ｒ）　）Ａ（ナフタリンスルホン酸とホルム
アルデヒドとの、１合生成物）　　　　　　　　　　　
　１０％セルロースピッチ　　　　　　　１５％■レオ
ニルＤ　Ｅ　（Ｌｅｏｎｉｌ　ＤＢ）　（アルキルナフ
タリンスルホン酸のＮａ塩）　　　　　　５幅［Ｆ］ホ
スタボンτ（ＨＯｇｔａｐＯｎ　Ｔ）（オレイルメチル
タウリドのＮａ塩）　　　　２％■モウイオール（Ｍｏ
ｗ４Ｌｏ１）３−８３（部分ケン化されたポリビニルア
セテート）５　％ および■ジベルナート（５ｉｐｅｒｎａｔ　）２２５（
合成５ｉｏ）　　　　　　　　　　　２３係を混合し、
そしてノ・ンマーーく一ミルで粉砕することによって得
られる。
例？ １つの乳剤が有効物質１０優、組合せ成分１０％、■エ
マルソゲン（ｍｍｕｌｅｏｇｅｎ　’）　ＲＣ４００１
０％、フエニルスルホン酸カルシウム５０唾、キシレン
３０％およびイン７エロン３５％から得られる。
Ｂ、化合物列 式■で表わされる化合物の例が第１表ないし第１１表に
記載されている。
Ｒ１がもっばらＣａｔ、　を意味しそして置換基Ｒ１０
Ｒｓｓ　Ｒ４，Ｒｓ、　Ｒ，、Ｒ丁ｓ　”ａ　％　Ｒ＠
およびＲｔ。
が前記の意味を有する式Ｉで表わされる新規な化合物は
、第１１表に記載されている。
例１１．１ 無水のＴＨＦ５００−中４−アミノー２−トリクロルメ
チルピリミジン１ｙ、　ａ　ｙ　（α０８モル）の溶液
中に一５℃においてＫＯＨ粉末２２．４ｔ（［１４モル
）を添加した。次いで、無水ＴＨＦ１０〇−中２．４−
ジクロル−へ５−ジニトローペンゾトリフルオリド２４
．４　ｆ　（Ｉ０８モル）を、温度がＯ″Ｃを超えない
ように滴加した。次に攪拌を５時間続けた後に、固体の
成分を吸引戸遇しそして溶媒を真空下に蒸発した。残渣
を水中にとりそして希塩酸で酸性化した。沈殿し念固体
を吸引濾過し、乾燥しそしてジイソプロピルエーテルか
ら再結晶させた。
融点二８１〜８３℃。
ｆ！Ａｊ１１．４２ リクロルメチルー４−ピリミジニルーアミネー上 無水ＴＩＩＩＦ　５０−中４−アミノー２−トリクロル
メチルーヒリミジンカルボニトリル−（８）５．９ｆ（
Ｃ，０２５モル）の溶液に、−５℃においてＫＯＨ粉末
粉末　ａ　ｙ　（α１２５モル）を添加した。その後で
無水ＴＥ［Ｆ２Ｏ−中４−りａルーへ５−ジニトロ−ペ
ンシトリフルオライド＆８１（Ｉ０２５モル）の溶液を
、温度が０℃を超えないように３０分以内に滴加した。
４時間攪拌を続け、固体成分を吸引濾過し、そして溶媒
を真空下に蒸発させた。残渣を水中にとりそしてクロロ
ホルムで抽出し九。−緒にされた有機相ｔ”Ｎ＆ｔ１９
ｏａ上で乾燥し、そして減圧下に濃縮した。暗赤色の固
体物質が得られ、このものは酢酸エチルから再結晶され
た。融点：２３９−２４２℃。
化合物１ｔ２ないし１ｔ４１および１１．６８ないし１
１．７０は、例１１０１と類似方法で合成されることが
でき、そして化合物１１．４３ないし１　ｔ　６７およ
び１１．７１Ｆｉ、列１ｔ４２と類似方法で製造されう
る（第１１表参照）。
Ｃ０生物試験例 ｖＡＵｌ ナミハダニ（Ｔａｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ
　、全個体群）の著しく蔓延しているインゲンの苗（Ｐ
ｈａ−ｓｓｏｌｕｅ　ｖ、　　）に、それぞれ特定の化
合物１００００ｐｐｍを含有する乳剤の水性希釈液を噴
霧した。
７日後に、ダニの殺滅率を検べた。１００％殺滅率は、
例１２．１２．　１１．５３．２．ｙ　４．２．５１　
。
２．１１１．ａｌ　０，３．１０．五４７，１１．６Ｂ
。
１１．２７．２．９０．　１．３２．五２８，１１．１
１０２．１０７，２．７２および２．７７による化合物
を用いることにより達成された。
例２ リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）の
著しく蔓延したリンゴの若木（Ｍａｌｕｓ　ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ　）　　を例１におけると同様に処理した。
８日後にダニの殺ｅ、率を検べた。１００％の殺滅率は
、ｌ１ｆｆｉ１２．１２．２．７４．２．１　Ｂ、　２
．−１１１０Ｚ　１０７　、　　ａ　１０　＋　　五１
０．五４７．ｊ１．６８゜１　１．２７．　２．９０．
　　ｔ３２．　２．２１．　　五　２８　。
２．７２．２−７７および１１．５１　ＶＣよる化合物
を用いて達成された。
列５ マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ　
’）　　の著しく蔓延したソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａ
ｂａ　）　　の苗に、１、ｏ　ｏ　ｏ　ｐｐｍの有効物
質含量を有する水和剤濃厚物の水性希釈液を用いて液滴
が滴り落ち始める段階まで噴霧した。３日後にアブラム
シの殺滅率を検べた。１００％の殺滅率は、例２．１２
゜１１Ｌ１４．ａ２４．Ａ５６，１１．７１０２．７５
゜２．１１１．五４８，２．１０７，５．１０．五１０
゜Ａ４７，１１．６８，２．９０，１．３２，２．２１
０１、１９６　、五２Ｂ、１１．１１０２．７２，２．
７７および１１．５１による化合物を用いて達成された
。
例４ コナジラミ（Ｔｒａｌｅｕｒｏｄｅａ　ｖａｐｏｒａｒ
工ｏｒｕｍ　）の著しく蔓延しているマメの木に、水和
剤濃縮物（有効物質含量１００００　ｐｐｍ　）の水性
懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで噴霧しｆｃ、こＣ
植物を温室内に置いて１４日後に、それらを―微鏡によ
り検査した。列１１．９．　λ１３゜２．１２．２−５
６．　＆２７．　１１．７１．１１．１６７．１１０１
７５，２．７４，７．１１０１１．１３゜１１．１２，
２１８，２．４２，２．５１０２．１１１　　。
五４Ｂ、２．１０７．　五１０．　　五４７，１１．６
８２．９０．２．２１０１．１９６．五２８．λ７１０
２．７２，２．７６．２．７７．１１．５１および１１
０５５の有効物質を含有する調合物を用いた場合に１０
０係の殺滅率が達成されるという結果が得られた。
例５ それぞれの場合に、試験すべき調合剤の１−を水中の乳
濁液としてぺｌ−１７皿の１および底の内側に均一に塗
布しそして被覆物が乾燥し九後に、各場合１０匹宛のイ
エパーＣ（Ｍｕｓａａ　ｄｏｍｅ−ｓｔｉｃａ　）の成
虫を入れた。これらの皿の蓋を閉じた後に、それらを室
温に保ち、そして実験動物の殺滅率を３時間後に検ぺた
。　　１００００　ｐｐｍ（有効物質の含量を基準にし
て）において、調１　　合剤ｚ１２．五４８．ａ１０，
２．１０１１．３゜五１０．　＆４．７．１１．６Ｂ、
　１１．２７．１．３２゜＃　１Ｂ、五１０２．２１．
　ｔ１９６．五２８，１１０１１．２．７６．１　ｔ５
ｆおよび１ｔ５５Ｉ／Ｐｉ１００憾の効果を示した。
ｐ　例６ ｆＩＩ５と同様にして処理され九ベトリ皿の中に、それ
ぞれ１０匹宛のチャパネゴキプ’）（ｌａｔｅ−１１ａ
　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）の幼虫（Ｌ４）を入れ、上記
のベトリ皿を閉じそして５日後に実験動物の殺滅率を測
定した。ｔ、　ＯＱ　Ｏｐｐｍ　（有効物質の含量を基
準にして）、調合剤２−１２．＆２７゜ａ２９，２．１
０７．　Ｓ、１０，１１０．Ａ４７゜１１．６８，２．
９０，２．２１０１．１９６．　Ａ２８゜１ｔ５１およ
び１１５５が１００％の効果を示した。
例７ ベトリ皿の底の内側に１層の２紙およびその上に載せた
半合成の餌料的３〜５−を入れ九。
冷えた後に、試験すべき調合剤を、次第に減少するａ度
において、上記の餌料および炉祇の表面に水と共に噴霧
し、そして噴霧被膜が乾燥した後に、それぞれ１０匹宛
のハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　
）の幼虫（Ｉ、３−！、４’ｌｆ：入れた。
べｌ−リ皿の蓋を閉じそして室温に７日間保った後、実
験動物の殺滅率と測定した。
１、０００　ｐｐｍ　（有効物質の含ｔｆｒ、基準にし
て）において、調合剤２．７６　、２．７７　、１１．
５５　。
１１３、２．１２．２．７４．２．１８．五１０゜ＸＪ
７，１１．６Ｂ、２．９０，２．２１および１１０１１
は、１００憾の効果を示した。
熱帯ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌ
ｙｕａ　）の試験管内試験 以下の試験手頃においてウシマダニに対する本発明によ
る化合物の効果を例証することができた： 適当な有効物質調合剤を調製するために、ジメチルホル
ムアミド（８５ｔ　）、ノニルフェノールポリグリコー
ルエーテル（３ｔ）およびオキシエチル化ヒマシ油（７
ｆ）からなる混合物中に有効物質を溶解して１０％の濃
度の溶ｉ（Ｗ／Ｖ　）　を得、そしてこのようにして得
九乳剤を水で試験濃度まで希釈しな。
これらの有効物質の希釈物中に、各場合に１０匹宛の完
全に生長した雌の熱帯ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕａ
　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　）ｆ　５分間浸漬した。
次にこれらのマダニをｐ紙上で乾燥し、そして産卵せし
める目的でダニの背面を接着フィルムに付着させた。こ
れらのマダニを加熱室内で２８℃および９０４の空気湿
度に保った。
対照として雌のマダニを単に水中に浸漬した。
効果を評価するために、処理の２週間後に産卵の抑制度
を用いた。ここで１００４は、１ダニが産卵しなかった
ことを示し、そして０％は全部のマダニが産卵したこと
を意味する。
この試験において、化合物１１．５１．１１．５５およ
び２．７７は各場合に、α１％（Ｗ／Ｖ　）の有効物質
濃度において産卵を１００％抑制した。
ＩＰ１９ エンドスルファンとの組合せの殺虫効果供試化合物の相
乗効果を例証する九めに、３系列の実験を平行して実施
した。１系列の試験においては、各場合に２種の組合せ
成分をそれらのみを用い、次第に減少するＳ度において
、６００　ｚ／ｈａに相当する量でベトリ皿の中で噴霧
し、その中に合成餌料金注入し、セして噴霧被膜が乾燥
した後に、各場合に１０匹宛のスポドプテラ・リトラリ
ス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｌｔｔｏｒａ　−１１Ｂ
）の幼虫（Ｌ３）をそれぞれのベト１７皿の中に入れた
。第３の系列においては、ペトリ皿をまず上記の方法で
組合せ成分の一方のみを用いて処理し、皿が乾燥した後
に、それらを更に第２の組合せ成分を用いて同じ方法で
処理した。
第２の塗膜が乾燥した後に、前記の動物種の１０匹の幼
虫（Ｌ８）を第１および第２の系列と同様にそれぞれの
皿の中に置いた。
適用された特定の施用量を基準にして組合せ処理による
効果が個々の組合せ成分の相加的効果に比較してはるか
に大きいことが立証された（第１表参照）。
第１表 １１．１１ （Ａ）　　　　　　＠） （一度ｐｐｍ　）　　　　　　　　（幼虫の殺滅率＠）
）ム　　　　　Ｂ　　　　　　　Ａ＋Ｂ 列１０ 粉剤調合物をネコブセンチュウ（Ｍｒｌｏｌｏｇ−ｙｎ
ｅ　ｔｎｃｏｇｎｔｔａ　）に感染した土に混合した。
次にこの士をポットに入れ、そしてこれらのポットにト
マトを播種した。温室内に４週間置い友後に、下記の規
準に従って評価を行なった：虫えい／植物個体　　　　
　　　評価点１５０以上　　　　　　　　　９ り１１＆２．２．５１　、２．１１１およびｚ１０７に
よる有効物質の１５　ｐｐｍの施用量において評価点１
（＝１００％の効果）が達成された。
例１１ 本発明による化合物（第■および第■表参照）をそれぞ
れの場合に有効物質２，０００および５００　ｐｐｍの
濃度においてバイオ−モルト寒天基に添加した。この寒
天基が凝固した後に、ぺ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎａ
ｒｅａ　）　　の培養菌を接種した。
それぞれの場合に、胞子の懸１１５ｉ２０μｔを寒天板
の中心に適用した。接種の６日後に実験の評価を行なっ
た。有効物質の効果の程度は、対照（有効物質を用いな
い寒天培地）と比較した百分率で表わされる。
第■表 灰色カビ病（Ｅｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ４）ＥＣ
Ｍ　−下記列番号　　およびイプロジオン−感受性菌種
１ｔ１６　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　１００１１．４２　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　　　　８０１１．５１　　　　　　　　　
　１００　　　　　　　　　　　１００１１．５５　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　１００１１
．６０　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　　　５０１１．４５　　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　　　５０１１．４４　　　　　　　　　　
１００　　　　　　　　　　　１００１１．５２　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　１００
１１．５６　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　８０１１．５９　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　　　　　１００１１．４ｔＳ　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　１００
１１．７１　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
　　　５０第■表 灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ４）下記
列番号　　　ＢＣＭ−およびイプロジオン−耐性菌株１
１．１６　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　
　　　　１００１１．４２　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　５０１１．５１　　　　
　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　１００
１１．５５　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
　　　　　　　８０１１．６０　　　　　　　　１００
　　　　　　　　　　　　　　５０１１．４５　　　　
　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　５０
１ｔ４４　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　　　　　　１００１１．５２　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　１００１１．５６　　
　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　１０
０１１．５９　　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　　　　１００１１．４６　　　　　　　　　
１００　　　　　　　　　　　　　　　１００１１．７
１　　　　　　　　　１Ｑ０　　　　　　　　　　　　
　　　５０対　　照　　　　　　　　　　０ 列１２ 本発明による化合物（第■ａおよび第■ｂ表参照）１−
それぞれの場合に、有効物質１２５ｐｐｍ　、　　３０
　ｐｐｍおよび８　ｐｐｍの濃度においてパイオーモル
ト寒天に添加した。寒天が凝固したＪ−？ 性およびＢＣＭ−耐性のもの）ｆ；ｃ接種する。そ−れ
ぞれの場合に胞子懸濁液２０μｔを寒天板の中心に適用
する。接種の６日後に、実験の程度は、対照（有効物質
を含有しない寒天培地）に比較して百分率で表わされる
。
第１Ｖａ表 （％） ＢＣＭ−感受性菌株 １ｔ４２　　　　　１００　　　　　１００　　　　　
１００１１．５１　　　　　１００　　　　　１００　
　　　　１００１ｔ５５　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　ｊ口０　　　　　　１００１１．４５　　
　　　１００　　　　　　８０　　　　　−１１．４４
　　　　　１００　　　　　１００　　　　　１００１
１．５６１００　　　　　１００　　　　　１００１１
．５９　　　　　１００　　　　　１００　　　　　８
０１１．４６１００　　　　　１００　　　　　８０対
照　　　　０ 第ｒｖｂ表 有効物質の下記ｐｐｍ！度におけるシュードセ下記列番
号　　ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ８θＵ　
−による化合　　ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ−分　　　　　　ｄｅ８）に対
する効果（イ）ＢＧＭ−感受性菌株　　　ＢＣＭ−耐性
菌株１１．６８　　　　　１Ｏｎ　　　　１００　　　
１００　　　１００　　　１００　　　１００１１．２
７　　　　　１００　　　１００　　　１００　　　１
００　　　１００　　　１００１１．１　　　　　　１
００　　　１００　　　１００　　　　−　　　　　−
　　　　−１１．７１　　　　　１００　　　１００　
　　１００　　　１００　　　１００　　　１００１１
．１６　　　　　　ｔｏｏ　　　　１００　　　１００
　　　１００　　　１００　　　１００１１．４７　　
　　　１００　　　１００　　　１００　　　１００　
　　１００　　　１０．０列１３ ベト病に侵され易いミュラー−ツルガラ（Ｍｕｌｌｅｒ
−Ｔｈｕｒｇａｕ　）　　種の実生から成育したブドウ
の苗木を４葉期の段階において、本発明による化合物の
水性懸濁液を用いてｅ、滴が滴り落ちるまで処理した。
使用濃度は、噴霧液１を当り有効物質５００．２５０お
よび１２５ｊｙであった。
噴霧液被膜が乾燥した後に、上記の植物にベト病菌（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）の走遊子櫨
の懸濁液を接、鵠し、そして液滴が滴り落ちる程度の湿
潤状態で、約２０℃の温度および約１００係の相対空気
湿度に恒常的に管理された室の中に置い九。２４時間後
に、接種された苗を恒温室から取出し、約２３℃の温度
および約８０〜９０憾の空気湿度に保たれた温度内に置
いた。
７日間の培養期間の後に、植物を恒温室内に一装置いて
病気を発病せしめた。蔓延度を次に評価した。蔓延度は
、感染されたが未処理の対照植物と比較した侵された葉
の面積の百分率で表わされ、第Ｖ表に示されている。
第ｖ表 物 １１．４２　　　　　　　０　　　　　　０　　　　　
　０−３１ｔ５１　　　　　　　０　　　　　　０　　
　　　　　０１１０５５　　　　　　　０　　　　　　
０　　　　　　０１１．４４　　　　　　　０　　　　
　　　０　　　　　　０−３１１．５２　　　　　　　
０　　　　　　０　　　　　　　０１１．５９　　　　
　　　０　　　　　　０−３　　　　　　３１１．４（
Ｓ　　　　　　　　Ｏ００ １１０４７０００−！１ １１．１６　　　　　　　０　　　　　　　Ｏｎ１１．
１　　　　　　　０　　　　　　　０　　　　　　０１
１．６８０　　　　　　０　　　　　　　０例１４ リンゴの台本（ＫＭＩＸ）を４葉期の段階において、本
発明による化合物を用いて噴霧液１を当り有効物質５０
０．２５０および１２５ｑの使用濃度で処理した。
有効物質の塗膜が乾燥した後に、上記の植物に、リンゴ
黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　
）の分生子を強く接種し、そして液滴が滴り落ちる湿潤
状態で恒温室内に置き、温度を約２２℃に、そして相対
空気湿度を約１００優に保った。
４８時間の接種期間の後に、植物を約１８℃および９５
〜１００憾の相対空気湿度に保持された温室内に置いた
。
１４日間の培養期間の後に、植物をリンゴ黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）の蔓延度につ
いて検ぺた。蔓延度の評価は、通常の方法で外観によっ
て行なわれた。リンゴ黒星病による植物の蔓延度は、感
染されたが未処理の植物を基準にして侵された葉の百分
率で表わされ、第４表に示されている。
第４表 １１．５１　　　　０　　　０　　　０１１．５５　　
　　０　　　０　　　０１１．６０　　　　０　　　０
　　　　ＯＮ、４５　　　　０　　　０　　　０ １１．５６　　　　０　　　０　　　０−３１１．４５
　　　　０　　　０　　　０−３感染された植物 ＡＪ１５ 組合せによる殺菌剤の相乗効果 ぺｌ−１７皿中における交叉ストリップ試験（ジャーナ
ル・オプ・ジェネラル・ミクロバイオロジー（Ｊ、Ｇｅ
ｎ、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ　）第１２６巻（Ｉ９８１年）
第１〜７頁に記載された方法）。
ストリップ状のＦ紙（幅１０鱈、長さ９０　ｇＩ＋）を
式■で表わされる本発明による有効物質および組合せ成
分（イプロジオン）の調合物を用いて種々の濃度におい
て（約２００μｔ／ストＩＪツブ）均一に湿潤させそし
て各種属の真菌に対応する各種の寒天培地上に置いた。
試験微生物の懸濁液培地α５−（約１０ｓ〜１０６分生
子／１−）をまず、各ペトリ皿中の、なお液体状態の寒
天に添加した。各ペトリ皿には、それぞれ１種の式Ｉで
表わされる化合物の代表列を含有する戸紙のストリップ
およびそれに対して直角に、組合せ成分を含有する第２
のストリップが入れてあった。有効物質のａ度は、個々
の成分を用いた対応する予備実験によって選択され、従
ってそれは、供試微生物に対するいわゆる最低抑制濃度
に相当するものであった。
ベトリ皿を２２〜２５℃において約３〜４日間培養した
後に、交叉試験ストリップの抑制帯の直径を測定し、そ
してその抑制帯を相乗効果の指標として評価しｆｃ。
第４表 交叉ストリップ試験 試験対象：灰色カビ病

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立して水素；ハロゲン；
    シアノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル
    （これはニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは−Ｎ（
    Ｒ＿８）（Ｒ＿９）によつてモノ−またはジ置換されて
    いる）；（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロアルキル（これは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつて置換されていて
    もよい）；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニル；（Ｃ＿２
    −Ｃ＿４）−ハロアルケニル；（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シ
    クロアルケニル；基Ｎ（Ｒ＿８）（Ｒ＿９）；（Ｃ＿１
    −Ｃ＿８）−アルキルチオ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アル
    コキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルコキシ；（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルキルスルホニル；フエニル（これは
    場合によつては ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）−アルキルチオまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロ
    アルキルによつて置換されていてもよ い）またはフエノキシ（これはハロゲン、 ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
    ルコキシによつてモノ−ないしトリ置換されて いてもよい）を意味し； Ｒ＿３は水素、ハロゲン；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキ
    ル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ＿２−Ｃ
    ＿４）−アルケニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケ
    ニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）−アルキルチオ；シアノ；ニトロ；フエニ ル（これはハロゲン、ニトロ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルによつてモノ−ない
    しトリ置換されていてもよい）；また はフエノキシ（これはハロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキ
    ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてモノ
    −ないしトリ置換されていても よい）を意味し； Ｒ＿４は水素、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、基Ｎ（Ｒ＿
    ８）（Ｒ＿９）またはフエノキシ（これはハロゲン、ニ
    トロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシによつてモノ−ないしトリ置 換されていてもよい）を意味し； Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立してニトロまたはＣＦ
    ＿３を意味し； Ｒ＿７は水素、基−ＣＯＲ＿１＿０または陽イオン当量
    を意味し； Ｒ＿８およびＲ＿９は互いに独立して水素、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロ
    アルキルを意味しそして Ｒ＿１＿０は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    を意味する］ で表わされる化合物を含有することを特徴とする害虫防
    除剤。 ２、式 I において、 Ｒ＿１およびＲ＿２が（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿８
    ）−アルキル（これはニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ
    または−Ｎ（Ｒ＿８）（Ｒ＿９）によつてモノ−または
    ジ置換されている）；（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロアル
    キル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつて置
    換されていてもよい）；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニ
    ル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケニル；フエニル（
    これは場合によつてはハロ ゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−アルキルチオまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアル
    キルによつて置換されていてもよい）を 意味し； Ｒ＿３が水素、ハロゲン；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキ
    ル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；シアノまたは
    フエノキシ（これはハロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキル
    または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてモノ−
    ないしトリ置換されていても よい）を意味し； Ｒ＿４が水素；ハロゲン；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオを意味し
    ； Ｒ＿５およびＲ＿６が互いに独立してニトロまたはＣＦ
    ＿３を意味し； Ｒ＿７が水素、基−ＣＯＲ＿１＿０または陽イオン当量
    を意味し； Ｒ＿５およびＲ＿９が互いに独立して水素；（Ｃ＿１−
    Ｃ＿１）−アルキルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロ
    アルキルを意味しそして Ｒ＿１＿０が水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    を意味する、 特許請求の範囲第１項記載の害虫防除剤。 ３、式 I において、 Ｒ＿１が（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキルを意味し、
    Ｒ＿２が水素を意味し、 Ｒ＿３がハロゲンを意味し、 Ｒ＿４が水素を意味し、 Ｒ＿５およびＲ＿６が互いに独立してＮＯ＿２またはＣ
    Ｆ＿３を意味し、そして Ｒ＿７が水素を意味する、 特許請求の範囲第１項記載の害虫防除剤。 ４、式 I で表わされる化合物の有効量を動物害虫、特
    に有害昆虫自体またはそれらの蔓延している植物または
    栽培地面に対して適用する特許請求の範囲第１項ないし
    第３項のいずれかに記載の害虫防除剤。 ５、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＿１はＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＿２は水素；ハロゲン；シアノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）
    −アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿８）−アルキル（これはニトロ、シアノ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルキルチオまたは−Ｎ（Ｒ＿８）（Ｒ＿９）によつて
    モノ−またはジ置換されている）；（Ｃ＿３−Ｃ＿８）
    −シクロアルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
    ルによつて置換されていてもよい）；（Ｃ＿２−Ｃ＿４
    ）−アルケニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケニル
    ；（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルケニル；基Ｎ（Ｒ＿
    ８）（Ｒ＿９）；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルチオ；
    （Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）
    −ハロアルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスル
    ホニル；フエニル（これは場合に よつてはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−ハロアルキルによつて置換されていてもよい）また
    はフエノキシ（これはハ ロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−アルコキシによつてモノ−ないしトリ置 換されていてもよい）を意味し； Ｒ＿３は水素、ハロゲン；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキ
    ル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ＿２−Ｃ
    ＿４）−アルケニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケ
    ニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）−アルキルチオ；シアノ；ニトロ；フエニ ル（これはハロゲン、ニトロ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルによつてモノ−ない
    しトリ置換されていてもよい）；また はフエノキシ（これはハロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキ
    ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてモノ
    −ないしトリ置換されていても よい）を意味し； Ｒ＿４は水素、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、基Ｎ（Ｒ＿
    ８）（Ｒ＿９）またはフエノキシ（これはハロゲン、ニ
    トロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシによつてモノ−ないしトリ置 換されていてもよい）を意味し； Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立してニトロまたはＣＦ
    ＿３を意味し； Ｒ＿７は水素、基−ＣＯＲ＿１＿０または陽イオン当量
    を意味し； Ｒ＿８およびＲ＿９は互いに独立して水素、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロ
    アルキルを意味しそして Ｒ＿１＿０は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    を意味する］ で表わされる化合物。 ６、式 I において、 Ｒ＿１がＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＿２がハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまた
    は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−ハロアルキルを意味し、Ｒ＿３
    がＨ、ハロゲンまたはシアノを意味し、Ｒ＿４がＨまた
    はハロゲンを意味し、 Ｒ＿５およびＲ＿６がニトロまたはＣＦ＿３を意味し、
    そして Ｒ＿７がＨを意味する、 特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｒ＿１はＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＿２は水素；ハロゲン；シアノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）
    −アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿８）−アルキル（これはニトロ、シアノ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルキルチオまたは−Ｎ（Ｒ＿８）（Ｒ＿９）によつて
    モノ−またはジ置換されている）；（Ｃ＿３−Ｃ＿８）
    −シクロアルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
    ルによつて置換されていてもよい）；（Ｃ＿２−Ｃ＿４
    ）−アルケニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケニル
    ；（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルケニル；基Ｎ（Ｒ＿
    ８）（Ｒ＿９）；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルチオ；
    （Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）
    −ハロアルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスル
    ホニル；フエニル（これは場合に よつてはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−ハロアルキルによつて置換されていてもよい）また
    はフエノキシ（これはハ ロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−アルコキシによつてモノ−ないしトリ置 換されていてもよい）を意味し； Ｒ＿３は水素、ハロゲン；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキ
    ル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ＿２−Ｃ
    ＿４）−アルケニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケ
    ニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）−アルキルチオ；シアノ；ニトロ；フエニ ル（これはハロゲン、ニトロ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルによつてモノ−ない
    しトリ置換されていてもよい）；また はフエノキシ（これはハロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキ
    ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてモノ
    −ないしトリ置換されていても よい）を意味し； Ｒ＿４は水素、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、基Ｎ（Ｒ＿
    ８）（Ｒ＿９）またはフエノキシ（これはハロゲン、ニ
    トロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシによつてモノ−ないしトリ置 換されていてもよい）を意味し； Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立してニトロまたはＣＦ
    ＿３を意味し； Ｒ＿７は水素、基−ＣＯＲ＿１＿０または陽イオン当量
    を意味し； Ｒ＿８およびＲ＿９は互いに独立して水素、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロ
    アルキルを意味しそして Ｒ＿１＿０は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    を意味する］ で表わされる化合物を製造すべく、式IIで表わされる化
    合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（II）▲数式、化学
    式、表等があります▼（III） （上記両式中、ＸおよびＹはハロゲンまたはＮＨ＿２を
    意味し、そしてＸがハロゲンを意味する場合にはＹはＮ
    Ｈ＿２でなければならず、またＸがＮＨ＿２を意味する
    場合にはＹはハロゲンでなければならない） で表わされる化合物と塩基の存在下に反応せしめること
    を特徴とする上記式 I で表わされる化合物の製造方法
    。 ８、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＿１はＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＿２は水素；ハロゲン；シアノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）
    −アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿８）−アルキル（これはニトロ、シアノ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルキルチオまたは−Ｎ（Ｒ＿８）（Ｒ＿９）によつて
    モノ−またはジ置換されている）；（Ｃ＿３−Ｃ＿８）
    −シクロアルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
    ルによつて置換されていてもよい）（Ｃ＿２−Ｃ＿４）
    −アルケニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケニル；
    （Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルケニル；基Ｎ（Ｒ＿８
    ）（Ｒ＿９）；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルチオ；（
    Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−
    ハロアルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキルスルホ
    ニル；フエニル（これは場合に よつてはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）−ハロアルキルによつて置換されていてもよい）また
    はフエノキシ（これはハ ロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−アルコキシによつてモノ−ないしトリ置 換されていてもよい）を意味し； Ｒ＿３は水素、ハロゲン；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキ
    ル；（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−ハロアルキル；（Ｃ＿２−Ｃ
    ＿４）−アルケニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ハロアルケ
    ニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）−アルキルチオ；シアノ；ニトロ；フエニ ル（これはハロゲン、ニトロ、シアノ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルによつてモノ−ない
    しトリ置換されていてもよい）；また はフエノキシ（これはハロゲン、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキ
    ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてモノ
    −ないしトリ置換されていても よい）を意味し； Ｒ＿４は水素、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、基Ｎ（Ｒ＿
    ８）（Ｒ＿９）またはフエノキシ（これはハロゲン、ニ
    トロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−ハロアルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
    キシによつてモノ−ないしトリ置 換されていてもよい）を意味し； Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立してニトロまたはＣＦ
    ＿３を意味し； Ｒ＿７は水素、基−ＣＯＲ＿１＿０または陽イオン当量
    を意味し； Ｒ＿８およびＲ＿９は互いに独立して水素、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロ
    アルキルを意味しそして Ｒ＿１＿０は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    を意味する］ で表わされる化合物を含有することを特徴とする有害真
    菌防除剤。
JP62133539A 1986-05-31 1987-05-30 アミノピリミジン誘導体を基礎とした害虫防除剤ならびに新規なアミノピリミジン化合物、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤 Pending JPS62286973A (ja)

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