JPS6115889A - リン酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なリン酸エステル、その製造方法、ならび
に、その有害生物防除剤（ａｇｅｎｔ　　ｆｏｒｃｏｍ
ｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓｔａ）、とくに殺虫剤（ｉｎｓｅ
ｃｔｉｃｉｄｅ）　　および殺線虫剤（ｎｅｍａ−ｔｉ
ｃｉｄｅ）　　としての使用に関するものである。

ある種の０−ビリツル（チオノ）リン酸エステル、たと
えば０−（３，５−ジクロロピリド−２−イル）リン酸
０．０−ジエチルおよび０−（３，５−ジクロロピリド
−２−イル）チオノリン酸０．０−ジエチルば殺有害生
物作用（ｐｅａ−ｔｉｅｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）を
有することは公知のことである（米国特許明細書筒３．
２４４．５８６号を参照）。しかし、これら公知の化合
物の作用は、ある種の状況下、特に活性化合物濃度が低
い場合および使用量が少ない場合には、必らずしも常に
完全に満足すべきものではない。

式（Ｉ） 式中、 Ｙは酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こ＼で Ｒは水素ｆたはアルキルを表わす、） Ｘは酸素またはイオウを表わし、 Ｒ１およびＲ２は同一であっても異なっていてもよく、
アルキルを表わす、 の新規なリン酸エステルが見出だされた。

式（Ｉ）の新規なリン酸エステルは式（」の２−ヒドロ
キシ−５−トリフルオロメチルヒＩＪジンまたはその相
応するアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくはア
ンモニウム塩を、式（ＩＩＩ）式中、 Ｒ１、Ｒ１、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｈａｌ　
　はハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表わす、 のハロゲン化物と、適宜に酸受容体の存在下に、かつ、
適宜に希釈剤の存在下に反応させる方法により得られる
。

式（Ｉ）の新規なリン酸エステルは有害生物防除剤とし
ての高活性に、特に、際立った殺虫作用および殺線虫作
用に特徴がある。

アルキル基Ｒ，Ｒ”およびＲ２は枝分かれがあっても直
鎖状であってもよく、好ましくは１乃至８個の、特に１
乃至６個の、特に好ましくは１乃至４個の炭素原子を含
有する。挙げ得る例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、
１−プロピル、ｎ−ブチル、ｌ−ブチル、ｓｅｅ、−ブ
チルおよびｔａｒｔ、−ブチルである。

Ｘは好ましくはイオウを表わす。

本発明は好ましくは 式中の Ｙが酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こ＼で Ｒは水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
を表わす、） Ｘが酸素またはイオウを表わし、 Ｒ１およびＲ１が同一であっても異なっていてもよく、
１乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表わす ような式（Ｉ）の化合物に関するものである。

式（Ｉ）の特に極めて好ましい化合物は式中の Ｙが酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こ＼で Ｒは水素、メチルまたはエチルを表わす、）Ｘが酸素ま
たはイオウを表わし、 Ｒ１およびＲ２が同一であっても異なっていてもよく、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−グロビル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｓｅｃｍ−ブチルまたはｔｅｒｔ。

−ブチルを表わすようなものである。

式中の Ｙが酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こ＼で Ｒは水素を表わす、） Ｘがイオウを表わし、 Ｒ１およびＲ１が同一であっても異なっていてもよく、
メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表わす ような式（Ｉ）の化合物は％に優れた活性に特色がある
。

たとえば２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリ
ジンと〇−エチル５−ｎ−プロピルジチオリン酸塩化物
とを本発明記載の製法に出発物質として用いれば、対応
する反応は次式により概括し得る。

式（ＩＩ）Ｕ２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル
ピリジンおよび相応する塩の定義を与える。アルカリ金
属、アルカリ土類金属１’ｃＵアンモニウムイオンは好
ましくはナトリウム、カリウム、カルシウムまたはアン
モニウムイ□オンを表わす。

式（Ｉｔ）の出発物質の例として挙げ得るものは２−ヒ
ドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジンのナトリウ
ム、カリウム、カルシウムおよびアンモニウム塩である
。

式（ＩＱの化合物は有機化学で公知の化合物である。

式（Ｉｎ）ｒ、ｃ同様に出発物質として用いられるハロ
ダン化物の定義を与える。この式において、Ｒ”　、Ｒ
”　、ＸおよびＹは好ましくは式（Ｉ）の定義において
挙げられたような基を表わす。この式のＨａｌ　は好ま
しくは塩素または臭素を表わす。

式（ＤＩ）の出発物質として挙げ得るものの例はニジメ
トキシ−）ジェトキシ−、ジ−ｎ−プロポキシ−、ジー
１−プロポキシー、ジ−ｎ−ブトキシ、ジー１−ブトキ
シ−、メトキシ−エトキシ−、メトキシ−ｎ−プロポキ
シー、メトキシ−１−プロポキシー、メトキシ−ｎ−ブ
トキシ−、メトキシ−量−ブトキシ、メトキシ−Ｉｌｅ
Ｏｓ−ブトキシ−、メトキシ−ｔｅｒｔｓ−ブトキシ、
エトキシ−ｎ−プロポキシー、エトキシ−１−プロポキ
シ、エトキシ−ｎ−ブトキシ−、エトキシ−１−ブトキ
シ−、エトキシ−８ｅ　ｅ　ａ−ブトキシ−、エトキシ
−ｔｅｒｔ、−ブトキシ、ｎ−プロポキシ−１−プロポ
キシ、ｎ−プロポキシ−ｎ−ブトキシ−１ｎ−プロポキ
シ−１−ブトキシ、ｎ−プロポキシーｓｅｅ、−ブトキ
シ−１ｎ−プロポキシ−ｔａｒｔ。

−ブトキシ、１−プロポキシ−ｎ−ブトキシ−１１−プ
ロポキシ−１−ブトキシ、ｎ−ブトキシ−１−ブトキシ
、ｎ−ブトキシ−＠＠　ｅ　ａ−ブトキシおよびｎ−ブ
トキシ−ｔｅｒｔ、−ブトキシ−（チオノ）リン酸エス
テル塩化物および臭化物：メトキシ−メチルチオ−、メ
トキシ−エチルチオ−、メトキシ−ｎ−プロピルチオ−
、メトキシ−１−プロピルチオ−、メトキシ−ｎ−ブチ
ルチオ、メトキシ−量−プチルチオ−、エトキシ−メチ
ルチオ、エトキシ−エチルチオ−、エトキシ−ｎ−プロ
ピルチオ、エトキシ−１−プロピルチオ−、エトキシ−
ｎ−ブチルチオ−、エトキシ−１−ブチルチオ−１エト
キシ−３ｅＣ０−ブチルチオ−１ｎ−プｉポキシーメチ
ルチオー、ｎ−プロポキシ−エチルチオ−１ｎ−プロポ
キシ−ｎ−プロピルチオ−１ｎ−プロポキシ−１−プロ
ピルチオ−１ｎ−プロポキシ−ｎ−ブチルチオ−１ｎ−
プロポキシ−１−ブチルチオ−１１−プロポキシーメチ
ルｆａｔ−１ｉ−グロポキシーエチルチオー、亀−フロ
ポキシーｎ−プロピルチオ−１１−プロポキシ−１−プ
ロピルチオ−１５−プロポキシ−ｎ−ブチルチオ−１１
−プロポキシーｉ−ブチルチオ−１ｎ−ブトキシ−メチ
ルチオ−１ｎ−ブトキシ−エテルチオ−１ｎ−ブトキシ
−ｎ−プロピルチオ−１ｎ−ブトキシ−１−プロピルチ
オ−１ｎ−ブトキシ−ｎ−ブチルチオ−１ｎ−ブトキシ
−１−ブチルチオー、ｌ−ブトキシ−メチルチオ−１１
−ブトキシ−エテルチオ−１１−テトキシーｎ−プロピ
ルチオ−１１−ブトキシ−１−プロピルチオ−１１−ブ
トキシ−ｎ−ブチルチオ−および１−ブトキシーーープ
チルチオー（チオノ）リン酸エステル塩化物および臭化
物：ブトキシ−（リメチルアミノー、メトキシ−（ジ）
エチルアミノ−、メトキシ−（ジ）ｎ−プロピルアミノ
−、メトキシ−（ジ）１−プロピルアミノ−、メトキシ
−（ジ）ｎ−ブチルアミノ−、メトキシ−（ジ）１−ブ
チルアミノ−、エトキシ−（ジ）メチルアミノ−１エト
キシ−（ジ）ｎ−プロピルアミノ−、エトキシ−（ジ）
ｉ−プロピルアミノ−、エトキシ−（ジ）ｎ−ブチルア
ミノ−、エトキシ−（ジ）ｔ−プチルアミノー、ｎ−プ
ロポキシー（ジ）メチルアミノ−１ｎ−プロポキシ−（
ジ）エチルアミノ−１ｎ−プロポキシ−（ジ）れ−プロ
ピルアミノ−１ｎ−プロポキシ−（ジ）１−ゾロビルア
ミノー、ｎ−プロポキシ−（ジ）ｎ−ブチルアミノ−１
ｎ−プロポキシー（ジ）ｔ−ブチルアミノ−１１−プロ
ポキシー（ジ）メチルアミノ−１１−プロポキシ−（ソ
）エチルアミノ−１１−プロポキシ−（ジ）ｎ−プロピ
ルアミノ−１量−プロポキシ−（ジ）！−７°ロビルア
ミノー、１−プロポキシー（ジ）ｎ−ブチルアミノ−１
１−プロポキシー（ソ）１−ブチルアミノ、ｎ−ブトキ
シ−（ジ）メチルアミノ−１ｎ−ブトキシ−（ソ）エチ
ルアミノ−１ｎ−ブトキシ−（ジ）ｎ−ゾロビルアミノ
ー、ｎ−ブトキシ−（ソ）１−プ四ピルアミノー１ｎ−
ブトキシ−（ジ）ｎ−ブチルアミノ−１ｎ−ブトキシ−
（））−儀一プチルアミノー１１−ブトキシ−（ジ）メ
チルアミノ−１１−ブトキシ−（ソ）エチルアミノ−１
量−ブトキシ＝（ソ）ｎ−ゾロビルアミノー、ｔ−ブト
キシ−（ジ）１−プロピルアミノ−１１−ブトキシ−（
ジ）ｎ−ブチルアミノ−１１−ブトキシ−（ジ）ｉ−ブ
チルアミノ−１ＢｅＣｍ−ン゛トキシー（ジ）メチルア
ミノ−１！ＩｅＣ０−ブトキシ―（ジ）エテルアミノ−
１３ｅｅ＊−ブトキシ−（ジ）ｎ−プロピルアミノ−１
５ｅｅ、−ブトキシ−（ジ）Ｉ−ゾロビルアミノー）＠
ｅｃ、−ブトキシー（ジ）ｔ−ブチルアミノ−１ｔｅｒ
ｔ。−ブトキシ−（ジ）メチルアミノ−１ｔｅｒｔ、−
ブトキシ−（ジ）エチルアミノ＋、ｔｅｒｔ、−ブトキ
シ−（ジ）ｎ−プロピルアミノ−およびｔｅｒｔ　、−
ブトキシ−（ソ）ｎ−ブチルアミノ−（チオノ）す□ン
酸エステル塩化物および臭化物である。

式（ＩＩＩ）の化合物は公知物質であり、かつまたは周
知の工程および方法により製造することができる（たと
えば、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄａｎｄｅｒ　　ｏ
’ｒｇａｎｌｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ）（ツーペン
・フィル・ミュラー（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｅ
ｌｌａｒ）　）、第４版、巻１２／ＩＩ（Ｉ９６５）、
４１５〜４２０ページおよび５６０〜５６３に一ソ；巻
１２／２（Ｉ９６４）、２７４〜２９２ページ、４０５
〜４０８ページおよび６０７〜６１８ページ、６２１〜
６２２ページおよび７５５〜７５７ページ；テイーメ出
版（Ｔｈ　ｉ　ｅｍｅＶｅｒｌａｇ）シュトウッガルト
（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）を参照）。

本発明記載の式（りの新規なリン酸エステルの製造方法
は好ましくは希釈剤を用いて実施する。可能な希釈剤は
実質的に全ての不活性有機溶媒である。

これには特に、脂肪族の、および芳香族の、ハロゲン置
換されていることもある炭化水素、たと、ｔＪｆヘンタ
ン、ヘキサン、ヘゾタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ぺフラン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン
；エーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジプチルエ
ーテル、ダリコールジメチルエーテル、ジグリコールシ
メチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソゾロビルケトンおよびメチルイソブチルケト
ン；エステル類、たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル
；ニトリル類、たとえばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル；アミド類、たとえばツメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、な
らびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホ／
およびヘキサメチルリン酸トリアミド°が含まれる。

本件製法は適宜に酸受容体の存在下に実施することがで
きる。慣用の全ての酸□結合剤が酸受容体として使用し
得る。特に適していることが実証された酸受容体はアル
カリ金属の炭酸塩およびアルコラード、たとえば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、°ナトリウムメチラートおよ
びエチラート、ならびにカリウムメチラートおよびエチ
ラート、さらにｌ’ｉ、脂肪族、芳香族または異節環状
アミン類、たとえばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミンおよび
ピリジンである。

本発明記載の製法は一般に０℃乃至１２０℃の温度で実
施される。２０℃乃至１００℃の範囲が好ましい１本件
反応は一般に常圧で実施される。

本発明記載の製法を実施する際に、出発物質（ｎ）と（
Ｉ）とは通常、＃’Ｌ’ｉ等モル量で使用する。この反
応成分のどちらか一方を過剰に用いても実質上、利点ａ
生じない。

本件各反応は一般に適当な希釈剤中で、適宜に酸受容体
の存在下に行なう。

本発明によシ得られる化合物は慣用の方法により後処理
する１本件新規化合物は、ある場合には油状物の形で得
られ、そのあるもの線分解を伴なわずに蒸留することが
できないが、いわゆる１初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ
　　ｄｉｇｔｉｌｌａｔｌｏｎ）”により、すなわち、
減圧下で、穏和な昇温温度に長時間加熱して、揮発性成
分を完全に除去することができ、この方法で精製するこ
とができる１本件新規化合物はその屈折率により特定す
る。

本件活性化合物は植物の許容性が良好で、流血動物に対
する毒性が妥当なレベルにあるので、農業において、林
業において、貯蔵製品および原材料の保護に、ならびに
衛生分野において遭遇する有害生物（ａｎｉｍａｌ　　
ｐｅｓｔｓ）の、特に昆虫類および線虫類の防除に適し
ている。これらは通常感受性の種にも抵抗性の種にも活
性を示し、また、発生の全ての、または幾つかの段階に
対して活性を示す。

上記した有害化物には、次のものが包含される：等脚口
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａａｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉ。

ａｃａｂａｒ）； 倍脚網（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニ
ウルスＯグットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕａ　　ｇｕｔ
−ｔｕｌａｔｕａ）： チロボダ目（Ｃｈ目ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、グオ
フイルスＯカルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｇｃａｒ
ｐｏｈａｇｕａ）及びスカチグラ（８ｃｕｔ１ｇｅｒａ
）種； シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈ７１ｍ）のもの、例えばスカ
チグレラ・イマキュラタ（８ｅｕｔｉｇ＠ｒ＠ｌｌａｉ
ｍｍａｃｕｌａｔａ）１ シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレゾシマ
０サツカリナ（Ｌｅｐｉａｍａ　　５ａｃｅｈａｒｉｎ
ａ）：トビムシ目（Ｃｏｌｌａｍｂｏｌｍ）のもの、例
えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｅｈｉｕｒｕａ
ａｒｍａｔｕｓ）： 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッ
タ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　　ｏｒｌｅｎｔａ
ｌｌｉｇ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
　　ａｍｅｒｌａａｎａ）、ロイコファ工ａマデラエ（
Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａａ）１チヤバネ・ゴ
キブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃｍ）、ア
チータＯドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃｕｓ））ケラ（Ｇｒｙｌ−１ｏｔａｌｐａ種）、ト
ノサマバッタ（Ｌｏｅｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　
ｍｉｇｒａｔｏｒｌｏｌｄａｓ）ｓメラノプルス・シフ
エレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｇｄｉｆｆｅｒｅ
ｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃ
ｈｉｓｔｏａｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　：ハサミ
ムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフ
イキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｅｕｌａａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）“： シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｇ）種；シ
ラミ目（Ａｎ　ｏ　ｐ　ｌ　ｕ　ｒ　ａ　）のもの、例
えばフイロクセラ０バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘ＠ｒ
ａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｓｍｐｈ　
Ｉｇｕｓ　）種、ヒトジラミ（Ｐ＠ｄｉｃｕｌｕｇ　　
ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｉ）；ケモノジラミ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種）及びケモノホソソラミ（Ｌ
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種）； ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ、）のもの、例えば
ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｅｔｅ＠種）及びダ
マリネア（Ｄａｍａｌｉｎ＠ａ）種； アザミウマ目（Ｔｈｙｍａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばクリバネアザミウマ（Ｈ＠ｒｃｌｎｏｔｈｒｉｐｓ
ｆ＠ｍｏｒａｌ１ｍ）及びネイアザξウマ（Ｔｈｒｉｐ
ａｔａｂｍｃｉ）： 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種）、ジスデルウ
ス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎ−
ｔｅｒｍｅｄｉｕａ）、ビエスマＯクワド２り（Ｐｉｅ
ｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｌｍ
ｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕａ）、ロドニウス・プロ
リクス（Ｒｈｏｄｎｉｕ＠　ｐｒｏｌｉｘｕ＋ｓ）及び
トリアトマ（Ｔｒ（ａｔｏｍａ）種； 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロ
デスー７’ラシ男工（Ａｌａｕｒｏｄ＊ｍ　　ｂｒａｓ
−ｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ＠ｍｉｓｉａｔａ
ｂｍｃｉ）、）リアレウロデス０ノ９ポラリオルム（Ｔ
ｒｌａｌｅｕｒｏｄ＊ｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
Ｘワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏａａｙｐｌｔ）
、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｅｏｒｙｎｅ　　ｂ
ｒａｓ−ａｌｅａｅ）、クリグトミズメ・リビス（Ｃｒ
ｙｐ−ｔｏｍｙｚｕａ　　ｒｔｂｔｓ）、Ｐラリス６フ
ァパエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆ’ａｂａｅ）、ドラリｘ
−ポミ（Ｄｏｒａ目ｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ
（Ｅｒｔｏａｏｍａ　　ｌａｎ％ｇｌＢｒｕｍ）Ｘモモ
コフキアブラムシ（Ｔ（ｙａｌｏｐｔｅｒｕａ　　ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ））ムギヒケ９ナガアブラムシ（Ｍａｅ
ｒｏｓｉｐｈｕｍＢｙｅｌａｅ）、コブアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ棟）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏ
ｎ　　ｈｕｍｕ口）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐ
ａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐ
ｏａｓｃａ種）１ユースセリス・ビロパツス（Ｅｕｓｃ
ｅ１％ｓｂ％１ｏ−ｂａｔｕａ）、ツマグロヨコバイ（
Ｎｅｐｈｏｔｅｔ−ｔｉｘ　　ｅｌｎｃｔｉｃｅｐｓ）
、ミズキカタカイガ２ムシ（Ｌｅｃａｎｌｕｍ　　ｃｏ
ｒｎｌ）、オリーブカタカイガラノ、シ（Ｓａｉａｓｅ
ｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌｙｏｄｅ
ｌｐｈａｘ　　ｇｔｒｌａｔｅｌｌｕａ）、トビイロウ
ンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）Ｘア
カマル力イガラムシ（Ａｏｎｔｄｉａｌｌａａｕｒａｎ
ｔ目）、シロフルカイガラムシ（Ａｓｐｌｄｌｏｔｕｓ
　　ｈｓｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｅｕｓ）種及びキジ２ミ（Ｐａ７１１８種）
； 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アカミムシ（Ｐｓｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓａｙ
−ｐｌｅｌｌｍ）、プパルス・ビニアリウス（Ｉｌｕｐ
ａｌｕｓ　　ｐｌｎｌａｒｉｕｓ）Ｘケイマドビア０ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｔａ　　ｂｒｕｍａｔａ）
−ｈリソコレチス・プランカルデラ（Ｌｉ　ｔｈｏｅｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌＩＩＬ）、ヒポノミ
ュウタＱ／＃デ２（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅ
ｌｌｍ））コナが（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）ｓ　ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　
　ｎａｕｓｔｒｉａ）ｓクワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏ
ｃｔｌｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏ＠ａ）ｓマイマイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｔａ種）、プツカラトリックス嗜スル
ペリエラ（Ｂｕａｅｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｓｒｌｓ
ｌｌａ）、ミカンノ１モグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｅｎ％５
ｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌｍ）１ヤガ（Ａｇｒｏｔｌｓ
種）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルチア（Ｆｅ
ｌｔｌａ）ＩＪ、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｌａ
ｇ　　ｉｎｇｕｌａｎａ））へリオチス（Ｈ’ｅｌｉｏ
ｔｈｉａ種）、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ
　　ｅｘｌｇｕａ）ｓヨトウムシ（Ｍａｍｅａｔｒａ　
　ｂｒａｓｓｉｏａｅ））Ａノリス拳フラメア（Ｐａｎ
ｏ目８　　ｆｌａｍｍｅａ）、／％ス％：／Ｅｌトウ（
Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シロブヨトウ（
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種）、トリコソルシア・二（Ｔｒ
４ｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｔ）、カルポカゾサ・ボモ
ネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｌｌｉ）、ニカメイチュウ（
Ｃｈｉｌｏ種）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓ＋ｔａｎ
ｕｂｉｌａｌｌｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅ
ａｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌｍ）、ノ１チミツガ（’
Ｇａ１ｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオ
ラ噛ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　　ｂｉａａｅｌｌｉ
ａｌｌｍ）、テイネ号・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　　ｐ
ｅｌ目０−ｎｃ＋１１ａ）、ホフマノフイラ・グシュー
ドスグレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ目ａ　　ｐｓｅｕ
ｄｏｇｐｒｅ−ｔｅｌｌｍ）、カコエクアー、ｐダナ（
Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カプア・レチン２す
（Ｃａｐｕａｒｅ、ｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウ
ラリフミフエラナ（Ｃｈｏｒｉａｔｏｎ＠ｕｒａ　　ｆ
ｕｍｌｆｅｒａｎａ）。

クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓＳａ　　ａｍｂｌ−
ｇｕｅｌｌａ）ｓチャバマキ（Ｈｏｍｅｎａ　ｍａｇ−
旧ｔｎｔｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒ
ｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）：鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・ジンフタツム
（Ａｎｏｂｌｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｎ９、コナナガシ
ンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ
）、プルキジウスＯオプテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕ
ｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インｒンマメゾウムシ（Ａ
ｃａｎｔｈｏａｃｅｌｉｄｅｇ　　ｏｂｔａｅ−ｔｕ８
）、ヒロトルベス・パソユルス（Ｈｙｌｏ−ｔｒｕｐｅ
ａ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アｒラスチカ・アルニ（Ａｇ
ｅｌａｓｔｌｃｍ　　ａｌｎｉ）、レプチーノタルサＯ
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃ
ａ−ｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（
Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌａａｒｉａｅ））ジアブ
ロチカ（Ｄｔａｂｒｏｔｔｃａ）種、プシリオデス・ク
リソセフアラ（Ｐｓ＋ｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ａｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｌｍ））ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉ
ｌａｅｈｎａｖａｒｉｖｅａｔｌｇ）１アトマリア（Ａ
ｔｏｍａｒｌａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚｉ
ｅｐｈｉｌｕｓａｕｒｉｎａｍｅｎａｉｇ）、ハナゾウ
ムシ（Ａｎ　−ｔｈｏｎｏｍｕｓ種）、コクゾウムシ（
Ｓ％ｔｏｐｈｉｌｕｓＱ） 種）、オチオリンクスＯスルカツス（ｔｉｏｒ−ｒｈｙ
ｃｈｕｓ　　５ｕｌｅａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（
Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔａ８　ｇｏｒｄｌｄｕｓ））シュ
ートリンクスＯアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａｐｏｓｔｉｅａ）、カツオプシムシ（Ｄｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ＋種）、トロゴデルＹ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ）種１アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタ
ｒヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕａ）ｆｉ、ヒラタキクイムシ
（Ｌｙｃｔｕｓ種）、メリｒテス・ア↓ネウス（Ｍｅｌ
ｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）ｓヒョウホンムシ（
Ｐｔｉｎｕｓｉｌｕ、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｌｐ
ｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｅｕｓ）、セマルヒョウホン
ムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　　ｐａｙｌｌｏｉｄｅ８）、コ
クヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種）、チャイロコ
メノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔ
ｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓｆｆｉ、）、
コノデルス（Ｃｏｎｏｄａｒｕｉ）種、メｏ口７サーメ
ロロンサ（Ｍ＠１ｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈ
ｉｍａｌｌｏｎＢｏｌ［口ｔｉａｌｉｓ）及びコメテリ
トラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔ＠１ｙｔｒａ　　ｚｅａ
ｌａｎｄｌｃｍ）：膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばマツハパｆ　（Ｄ　ｉ　ｐ　ｒ　ｌ　ｏ
　ｎ　ｍ　）　、ホゾロカムパ（）ｉｏｐｌｏｃａｍｐ
ａ）種）ラミウス（Ｌａｉｉｕｓ→種島イエヒメアリ（
Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｐｎｉｇ）及びス
ズメバチ（Ｖｅ　ａ　ｐ　ａ種）；双翅目（Ｄｉｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅａ＆）、ハマダ
２力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ種
）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｉｏｐｈｌｌａ、
　ｍｅｌａｎｏｇａｇｔｅｒ））イエバエ（Ｍｕａｃａ
ａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ種）、クロバエＣエ
リメロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏ
ｃｅｐｈｉｌｍ）、キンバエ（Ｌｕｅｉｌｌａ種）、オ
ビキンバエ（Ｃｈｒｙｍｏｍｙｌａ種）、クテレプラ（
Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマ／？工（Ｇａａ−ｔｒｏ
ｐｈｉｌｕｓ種）、ヒツボがスカ（Ｉｌｙｐｐｏ−ｂｏ
ｓｃａ種）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙａね）、ヒツジ
バエ（Ｏｅｓｔｒｕｉｉｎ＋）、ウシバエ（Ｈｙｐｏ−
ａｅｒｍａ種）Ａアブ（Ｔａｂａｎｕｓ種））タニア（
Ｔａｎｎｉａ）種、ケパエ（Ｂｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕ
ｌ−ａｎｕａ）、オスシネラＱフリト（Ｏｓｃｉｎｅｌ
ｌａｆｒｉｔ）、クロキンバエ（ＰｈｏｒｉｂｉａＦｋ
）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙ
ｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒ
ａｔｉｔｉ＋１ｅａｐｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（
Ｄａｃｕａｏｌａａｅ）及びガガンｉｊ？　−／＃ルド
ーサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏａａ）＊ ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケ
ノプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌ　ｌａ　　ｃｈｅ
ｏｐｉｇ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ種
）；脚形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコ
ルビオＯマウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）
及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔ
ｕａｍａｃｔａｎｓ）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎａｈｕｓ種）、ラドホルス・
シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｇ）
、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｅｈｕｓ　　ｄ
ｉｐａｍｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉ−ｐｅｎｅｔｒａｎｇ）、シスト
センチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種）、ネコノセンチ
ュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種）、アフエレンコイデ
ス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｌｄ＠ｍ）種、ｏｙギドルス
（Ｌｏｎｇｌｄｏｒｕｓ）ｌ［、クシフイネマ（Ｘｉｐ
ｈｌｎｓｍａ）種及びトリコドルス（Ｔｒｉ−ｅｈｏｄ
ｏｒｕｍ種）。

線虫および土壌昆虫に対する良好な作用は特強調される
べきであり、その上、良好な体幹内作用（ｓｙｓｔｅｍ
ｉｃ　　ａｃｔｉｏｎ）、特に根茎内作用（ｒｏｏｔ−
ｓｙｓｔｅｍｉｃ　　ａｃｔｉｏｎ）も観察される。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中の、および種子用被覆組成物中の微小カプセル、な
らびに、たとえばくん蓋用カートリッジ、くん蓋用カン
、くん黒用コイル等の燃焼装置と共に用いる配合剤、な
らびにＵＬＶ冷ミスミストび泥ミスト配合剤に転換し得
る。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば本件活性化合
物を増量剤、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび
／または固体担体と任意に界面活性剤、すなわち乳化剤
および／または分散剤および／または起泡剤を用いて混
合することにより製造される。増量剤として水を用いる
場合には、たとえば、°有機溶媒を補助溶剤として用い
ることも七− できる。液体溶媒として好適な主なものはキシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族炭化水
素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレ
ンのような塩素置換芳香族炭化水素また社塩素置換脂肪
族炭化水素、シクロヘキサンまた１パラフインたとえば
鉱油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグ
リコールのようなアルコール類ならびにそのエーテル類
およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような
ケトン類、ジメチルフォルムアミドおよびジメチルスル
フオキシドならびに水のような強い極性の溶媒などがお
る。液化ガス増量剤または担体とは、常温常圧では気体
状である液体、たとえば、ハロダン置換炭化水素のよう
なアエロゾル噴射剤、ならびにブタン、グロノ９ン、窒
素および二酸化炭素のようなものを意味する。固体担体
として好適なものには、たとえば、カオリン、粘土、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロ
ナイトまたはけい藻土のような天然鉱物の磨砕物および
高分散けい酸、アルミナおよびけい酸塩のような合成鉱
物の磨砕物などがある。顆粒用の固体担体として好適な
ものには、たとえば粉砕して分別した方解石、大理石、
軽石、セピオライトおよびドロマイトのような天然岩石
、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、および、お
が屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の
ような有機材料の顆粒などがある。乳化剤および／また
は起泡剤として好適表ものには、たとえば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテルたとえばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホ／酸塩、アルキル硫酸塩
、アリ−ルスルホン酸塩などの非イオン性およびアニオ
ン性乳化剤力らびにアルブミン加水分解生成物がある１
分散剤として好適々ものには、たとえばリグニン亜硫酸
塩廃液およびメチルセルローズなどがある。

カルがキシメチルセルローズのような接着剤、ナラヒに
、アラビヤゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢
酸ビニルのような、粉末状、顆粒状またはラテックス状
の天然および合成高分子物質も配合剤中に用いることが
できる。

無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタンおよびゾルシ
アルブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料、および金属フタロシアニン、染料のような
着色剤、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡量の栄養剤
を用いることも可能である。

配合剤は一般にはα１乃至９５重量％の、好ましくは［
Ｌ５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は、その市販の配合剤中におい
て、およびその配合剤から製造した使用形態中において
、他の活性化合物、たとえば殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ）、毒餌（ｂａｉｔ）、滅菌剤（ａｔｅｒｉｌｉ
ａｉｎｇ　　ａｇｅｎｔ）、殺ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉ
ｄｅ）、殺線虫剤（ｎｓｍａｔＩｅｉｄｅ））殺菌・殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｓ）、生長調節剤まｆＣは除
草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在する
ことができる、殺虫剤にはたとえばリン酸塩、カルバミ
ン酸塩、カルが／酸塩、塩素置換炭化水素、フェニル尿
素、微生物によシ生成された物質などが含まれる。

本発明記載の活性化合物は、その他にも、市販の配合剤
中において、および、その配合剤から製造した使用形態
中において、相乗作用剤（ｓｙｎｅｒｇｉａｔｉｃ　　
ａｇｅｎｔ）との混合物として存在することもできる。

相乗作用剤とは、それ自身が活性である必ｆｆＵないが
、活性化合物の作用を増強するような化合物のことであ
る。

市販の配合剤から製造した使用形態の活性化合物含有量
は広い範囲で変えることができる。使用形態中の活性化
合物濃度は０．００００００１乃至１００重量係、好ま
しくはα０００１乃至１重量％であシ得る。

本件化合物Ｑよ使用形態に適した慣用の手法で使用され
る。

衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用す
るときには、本件活性化合物は木材および土中での優°
れた残留作用と石灰処理した物質上のアルカリに対する
良好な安定性にその特色を表わす。

本発明記載の化合物の製造は下記製造実施例によシ説明
される。

実施例　１ ０．０−ジエチルチオノリン酸塩化物９．４　ｆ（Ｉ０
５モル）を、２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル
ピリジンａ２２（α０５モル）と炭酸カリウム８ｒ（α
０５８モル）とをＢＯｍｌのアセトニ）　ＩＪルにけん
濁させたけん濁液に、２０℃で滴々添加する。ついで、
この混合物を７０℃で２時間攪拌し、冷却、濾過する、
涙液を濃縮し、残留物を初期蒸留にかける。

０−（５−）リフルオロメチルビリド−２−イル）チオ
ノリン酸０゜０−ジエチル１５ｆ（理論蓋の９６チ）が
ｎ”：　１．４７１　Ｂの屈折率を有する黄色油状物の
形で得られる。

下記の式（Ｉ）の化合物は実施例（Ｉ）と同様して得ら
れる。

実施例　Ａ 双翅類（Ｄｌｐｔｅｒａ）のＩ’Ｔ’ｔｏｏ試験試験動
物：イエバエ（Ｍｕａｅａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｅａ）（
抵抗性） 溶　剤：　アセトン ２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤中に入れ
る。このようにして得られた溶液をさらに、より低い゛
所望の濃度に溶剤で希釈する。

この活性化合物溶液をピペットで２．５−とり〜ベトリ
皿に入れる。直径９．５ｃｍの円形ｒ紙をこのペトリ皿
の底に入れる。このペトリ皿を溶剤が完全に蒸発するま
で蓋を開けておく、Ｆ紙１ｍ”あたりの活性化合物量は
活性化合物溶液の濃度に応じて変わる。ついで、約２５
匹の試験動物をこのペトリ皿に入れ、ガラスの蓋でおお
う。

試験動物の状態を注意深くチェックする。

１００％死滅効果が測定されるまでに要する時間を測定
する。

この試験で、たとえば製造実施例（Ｉ）の化合物が、［
１００２％の活性化合物濃度で２１０分後に１００−作
用を示し′ｆｃ、。

実施例　Ｂ ショウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）試験溶　剤
：　３重量部のアセト／ 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、こ
の濃厚液を所望の濃度に水で希釈する。

活性化合物の配合液１ｉｎ”をピペットに取り、円形Ｆ
紙（直径７−）上に落とす、ショウジョウパｘ　（Ｄｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　５０
匹を入れたガラス容器の口にこの湿った円形Ｆ紙を置き
、ガラス板で蓋をする。

一定時間ののち、死滅率を％で測定する。

１００％は全てのハエが死んだことを意味し、０％はハ
エが全く死ななかったことを意味する。

この試験で、たとえば製造実施例（Ｉ）の化合物が、［
１００１チの活性化合物濃度で１目抜１００チの死滅率
を示した。

実施例　Ｃ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌｍ）試験 溶　剤：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、こ
の濃厚液を所望の濃度に水で希釈する。

キャベツの葉（Ｂｒａａｓｌｃａ　　ｏｌｅｒａａｅａ
）を所望の濃度の活性化合物配合液に浸種して処理し、
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｍ
）の幼虫を、葉がまた湿っている間中、寄生させる。

特定の時間が経過したのち、死滅率をチで測定する。１
００ｑ６は全ての幼虫が死滅したことを意味し、Ｏｑ６
は幼虫が全熱死ななかったことを意味する。

この試験で、たとえば製造実施例（Ｉ）の化合物が［１
Ｌ０１％の活性化合物濃度で３日後に１００チの死滅率
を示した。

実施例　Ｄ 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫二　土壌中のクロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａａ
ｎｔｉｑｕａ）の幼虫 溶　剤：　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を所望の濃度に水で希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物濃度は実際上重要ではなく、ｐｐ
ｍ（”η／リットル）で与えられる土＠学位体積あたシ
の活性化合物重量のみが決定的である。

この土壌を鉢に填め、この鉢を室温に放置する。

２４時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、さらに
２乃至７日後に死んだ試験昆虫と生きているものとの数
を数えて、活性化合物の有効性の程度をチで測定する。

全ての試験動物が死滅していれば有効性の程度１００％
であり、未処理対照例の場合とちょうど同数の試験昆虫
がまだ生きていれば０チである。

この試験でたとえば製造実施例（Ｉ）、（２）および（
５）の化合物が、活性化合物濃度２０ｐｐｍで１００俤
の死滅率１００チを示した。

実施例　Ｅ 限界濃度試験／根茎内的作用 試験昆虫：　コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｍｐｅｒｓｉｃ
ａｅ） 溶　剤＝　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物濃度は実際上重要ではなく、ｐｐ
ｍ（＝ｒｎｙ／１）で与えられる土壌単位体積あたりの
活性化合物重量のみが決定的である。処理した土壌を鉢
に填め、これにキャベツ（Ｂｒａａ−ｓｉｃａ　　ｏｌ
ｅｒａｃｅａ）を植える。この方法で活性化合物はこの
植物の根により土壌から取り入れられ、葉に運ばれる。

根茎内的効果を示すために、７日後に上記の試験動物を
葉のみに寄生させる。さらに２日後に死んだ動物を数え
、または目算して評価する。活性化合物の根茎内的作用
は死滅状況から推測する。

試験動物が全数死滅していれば１００チであり、未処理
対照例とちょうど同数の試験昆虫が生き残っていれば０
チである。

この試験で、たとえば製造実施例（Ｉ）および（３）の
化合物が２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９５チおよび１
００％の死滅率を示した。

実施例　Ｆ 限界濃度試験／線虫 試験線虫：　ネコブセンチュウ （Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｌｎｃｏｇｎｉｔａ）溶
　剤：　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を、試験線虫で重篤に汚染させた
土壌と緊密に混合する。配合液中の活性化合物濃度は実
際上重要ではなく、ＰＰｍで与えられる土壌単位体積あ
たシの活性化合物量のみが決定的である。処理した土壌
を鉢に填め、レタスを播種し、この鉢を温室内で２７℃
に保つ。

４週間後にレタスの根の線虫の寄生（ネコプ）の有無を
確め、活性化合物の有効性の程度をチで測定する。寄生
が完全に回避されていれば有効性の程度は１００チであ
シ、同様に汚染した未処理土壌中の対照植物の場合とち
ょうど同程度に寄生されていれば０チである。

この試験で、たとえば、製造実施例（Ｉ）、（２）およ
び（３）の化合物が２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１０
０チの死滅率を示した。

実施例　Ｇ 限界濃度試験／線虫 Ｅ験線虫：　　ゾロポデラ・ロストキニンシス（Ｇｌｏ
ｂｏｄｅｒａ　　ｒｏａｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）溶　剤
：　３重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を、試験線虫で重篤に汚染させた
土壌と緊密に混合する。配合液中の活性化合物濃度は実
際上重要ではなく、ｐｐｍで与えられる土壌単位体積あ
たりの活性化合物量のみが決定的である。処理した土壌
を鉢に填め、ジャガイモを植え、この鉢を温室内で温度
１８℃に保つ。

６週間後、ジャガイモの根の包嚢（ｃｙｓｔ）　　を確
かめ、活性化合物の有効性の程度をチで測定する。寄生
が完全ＶＣ回避されていれば有効性の程度ｔユ１０ロチ
であり、同様に汚染された未処理土壌中の対照植物の場
合とちょうど同程度の寄生があれば０％である。

この試験で、たとえば、製造実施例（す、（２）および
（５）の化合物が２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００
％の死滅率を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｙは酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こゝで Ｒは水素またはアルキルを表わす、） Ｘは酸素またはイオウを表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であっても異なっていてもよ
   く、アルキルを表わす、 のリン酸エステル。 ２、式中の Ｙが酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こゝで Ｒは水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
   を表わす、） Ｘが酸素またはイオウを表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であっても異なっていてもよ
   く、１乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式中の Ｙが酸素、イオウ、または−ＮＲ−基を表わし、（こゝ
   で Ｒは水素、メチルまたはエチルを表わす、）Ｘが酸素ま
   たはイオウを表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であっても異なっていてもよ
   く、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ
   −ブチル、１−ブチル、ｓｅｃ．−ブチルまたはｔｅｒ
   ｔ．−ブチルを表わす、ことを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ４、式中の Ｙが酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こゝで Ｒは水素を表わす、） Ｘがイオウを表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であっても異なっていてもよ
   く、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、式中の （ａ）Ｘがイオウを表わし、 Ｙが酸素を表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２がエチルを表わすか、または （ｂ）Ｘがイオウを表わし、 Ｙがイオウを表わし、 Ｒ＾１がエチルを表わし、 Ｒ＾２がｎ−プロピルを表わすか、または （ｃ）Ｘがイオウを表わし、 Ｙが基ＮＨを表わし、 Ｒ＾１がエチルを表わし、 Ｒ＾２がメチルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジンま
   たは相応するアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もし
   くはアンモニウム塩を、式（III）▲数式、化学式、表
   等があります▼（III） 式中、 Ｙは酸素、イオウまたは−ＮＲ−基を表わし、（こゝで Ｒは水素またはアルキルを表わす、） Ｘは酸素またはイオウを表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であっても異なっていてもよ
   くアルキルを表わし、 Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表わ
   す、 のハロゲン化物と適宜に酸受容体の存在下に、かつ、適
   宜に希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする式（
   I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、ＸおよびＹは上記の意味を有する、の
   リン酸エステルの製造方法。 ２、特許請求の範囲第１項または第６項に記載された式
   （ I ）の化合物を少なくとも１種含有することを特徴
   とする有害生物防除剤。 ８、特許請求の範囲第１項または第６項に記載された式
   （ I ）の化合物の有害生物、特に昆虫および線虫の防
   除用の使用。 ９、特許請求の範囲第１項または第６項に記載された式
   （ I ）の化合物を有害生物、好ましくは昆虫および線
   虫に、またはその生息環境に作用させることを特徴とす
   る有害生物防除方法。 １０、特許請求の範囲第１項または第６項に記載された
   式（ I ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤
   と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法
   。