JPS6042392A - 燐酸およびホスホン酸エステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 、［、発明は新規、な燐酸およびエステルアルキル類、
それらの製Ｗ方υ；、並びに有害生物類（ｐｅｓｔｓ）
の防除剤類、特に殺タニ剤類、殺昆虫剤類および殺線虫
剤類、としてのそれらの使用に関するものである。

ある種のＯ−ピリジル（チオ））燐酸エステル類、例え
ば０−（３，５−ジクロロピ・リジン−２−−（ル）燐
酸０．０−ジエチルおよびＯ−（３。

５−ジクロロ−ピリジン−２−イル）チオ燐酸０．０−
ジエチル、が殺有害生物剤活性を有するーことは知られ
ている（米国特ｉ’＋４明細１３，２４４．５８６参照
）。しかしながら、ある種の環境ドではこれらの公知の
化合物類の活性は、特に低濃度の活性化合物の場合およ
び低ｌσを適用するときには、必ずしも完全に満足のい
ぐちのではなかった。

式（Ｉ） １式中、 ＸおよびＹは酸素または硫員を表わし、Ｒは任悠に置換
されていてもよいアルキルを表わし、そして Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール
、アミ７′、アルキルアミノおよびジアルキルアミノか
らなる系からの任意に１７５換さ１１ていてもよい基を
表わし、ここでＸか酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、
そしてＲが任意に置換されていてもよいアルキルを表わ
すなら、Ｒ１はアルキル、アルキルチオおよびアリール
からなる系からの任０に置換されていてもよい基を表わ
し、或いは 二、−でＸが酸素を表わし、Ｙが硫黄を表わ１〜、そし
てＲが任意に置換されていてもよいアルキルを表わすな
ら、Ｒ１はアルキルおよびアルキルチオからなる系から
の任意に置換されていてもよい基を表わす］ の新規な燐酸およびホスホン酸エステル類を今見出した
。

式（１）の新規な燐酸およびホスホン酸エステル類は、
式（ＩＩ　） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わす］ の３，５−ジクロロピリジン灯！またはアルカリ金属、
アルカリ土類金属もしくはアンモニウト塩類を、適宜酸
受容体の存在下でそして適宜希釈剤の仔在トで、式（Ｉ
ｌｌ　） １式中、 Ｒ，Ｒ１およびＹはヒ記の意味を有し、そしＨａｔはハ
ロゲン（好適には塩素または臭、目）を表わす］ のハラ・イド類と反応させるときに、得られる。

式（ｆ）の新規な燐酸およびホスホン酸エステル類は、
イ１害生物防除剤としての高い活性により、特にそれら
のＷＪ′Ａな殺ダニ剤、殺昆虫剤およ（ｌ器線中剤活性
により、特徴づけられている。

１１ζｔ、に置換さ才しくいてムよいアルギルノ、ｌ；
　ＩｔおよびＲ１並びに任意に置換されていてもよいア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよびジアル
キルアミノ基のアルキル部分は、分枝鎖状でろ−〕ても
または分枝鎖されていなくてもよくそして々ｆ適にはそ
れぞれ１〜８個の、特に１〜６個の、そして特にｖｒ適
には１〜４個の、炭素原子を含有している。例としてド
記のものが挙げられる・（Ｔ：　、ｔ：１．に置換され
ていてもよいメチル、エチル、１１−プロピル、イソ−
プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、セカンタリー・
−ブチル、ターシャリ一−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、セ
カンタリーーーブトキシ、イソ−ブトキシ、ターシャリ
ー−−−ブトキシ１．ノチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、・ｆツープロピルチオ、ｎ−ブチルチ丈、
イソ−ブチルチオ、セカンタ１月−−ブトルチ才、ター
シャリー−ブチルチオ、（ジ）メチルアミン、　（ジ）
エチルアミノ、　（ジ）ｎ−プロビールアミ・′、　（
ジ）イソ−プロピルアミノ、　（ジ）ｎ−−ブチルアミ
ノ、　（ジ）イソ−ブチルアミノ、（ジ）セカンタリー
ープチルアミノおよび（ジ）ターシャリーープチルアミ
ノや 任（１、に置換されていてもよいアリール）ｌＩは好適
にはアリール部分中に６〜ｌＯ個の炭素原子を含イ１し
ている。例として、任、ａ、に置換されていてもよいナ
フチルおよびフェニル、特に任意に置換されていてもよ
いフェニーμ、がＹげられる。

ＲおよびＲ１の定義中の任意に置換されていてもよいノ
、（は１個以Ｉ−の、好適には１〜３個の、そ１、て特
に１または２個の、同・もしくは異なる置換Ｊ＋（をイ
■することかでき′る。例として、ハロゲン類　例えば
弗素、ｌＪ！素および臭素、ニトロ、シアノ４６ひに好
＾には炭素数が１〜５の、特に炭素数か１〜３の、アル
キルおよびアルキルチオが挙げられる。

しかしながら、好尚には基ＲおよびＲ１は置換されてい
ない。

、に発１す（はｔｔｆ適には、 ＸおよびＹが酸素または硫かを表わし。

ＲＭ　ｉ、９　Ｊ数が１〜６のアルキルを表わし、そし
て Ｒ１かｆ）場合とも炭素数が１〜６のアルキル、アルコ
キン、アルキルチオおよび（ジ）アルキルア二、／、ま
たはフェニルを表わし、 ここでＸか酸７ｋを表わし、Ｙが酸素を表わし、モして
Ｒが炭素数が１〜６のアルキルを表わすな廖う、Ｒ１は
各場合とも炭素数が１〜６のアルキルもしくはアルキル
チオ、またはフェニルを表わ或いは ここでＸが酸素を表わし、Ｙが硫黄を表わし、モしてＲ
が炭素数が１〜６のアルキルを表わすなら、Ｒ１は谷場
合とも炭素数が１〜６のアルキルまたはアルキルチオを
表わす、 い、（Ｉ）の化合物類に関するものである。

Ｉ持に非常に好滴な式（Ｉ）の化合物類は、ＸおよびＹ
が酸素または硫黄を表わし、Ｒがメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、セ
カンダリー−ブチルまたはターシヤリー−一ブヂルを表
わし、Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、メ）＋シ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ
−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチ
オ、ｉ−プロピルチオ、ｎ　−フチルチす、ｉ−ブチル
チオ、セカンダリー−ブチルチオ、（ジ）メチルアミノ
、（ジ）エチルアミ２ノ、　（シ）ｎ−プロピルアミノ
、　（ジ）ｉ−プロピルアミン、　（ジ）ｎ−ブチルア
ミノ、（ジ）ｒソーブチルアミノ、メチルエチルアミノ
、メチル−ｎ−プロピルアミノ、メチル−１−プロピル
７ミ７ノ　メチル−ｎ−ブチルアミノ、メチル−１−ブ
チルアミノ、エチル−ｎ−プロピルアミ２ノ、エチル−
１−プロピルアミノ、エチル−ｎ−ブチルアミ、ノ、エ
チル−１−ブチルアミノ、ｎ−プロピルー−ｎ−ブチル
アミ、ノ、ｎ−プロピル−４−プロピ几アミ、′、ｎ−
プロピル−ｎ−ブチルアミ、’、ｎ−プロピルー１−ブ
チルアミノ、ｉ−プロピル−ｎ−ブチルアミノ、ｉ−プ
ロピル−１〜ブチ臀アミノ、ｎ−ブチル−１−ブチルア
ミノまたはフェニルであり、そして ここでＸが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、そしてＲ
がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、セヵンダリーーブ壬ルまたはター
シャリー−ブチルを表わすなら、Ｒ１はメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ、１し、ｎ−ブチル、ｉ−
プ峯ル、セカンタリ一一一ブチル、ターシャリー−ブチ
ル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−
プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、セカ
ンタリー−ブチルチオ、ターシャリー−ブチルチオまた
はフェニルを表わし、或いは ここでＸが酸素を表わし、Ｙが硫黄を表わし、そしてＲ
がエチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブ天ル、１−ブチル、セカンダリーーブチルまたはター
シャリーーブチルを表わすなら、ＲＩはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ〜ブチ
ル、セカングリーーブチル、ターシャリーーブチル、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−プロビルチす、ｉ−プロピ
ルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、セカンダリ
ー−ブチルチオまたはターシャリーーブチルチオを表わ
す、 ものである。

Ｘが酸、もを表わし。

Ｙが酸素または硫性を表わし、 Ｒがエチル・を表わし、そして Ｒ１がメチル、エチルまたはｎ−プロピルチオを表わす
、 式Ｉの化合物類が、特に有利な活性にょ°り特徴づけら
れている。

例えば、３．５−ジクロロ−２−ヒトロキシピリジニ／
８よび〇−エチル−５−ｎ−プロビル−ジナオ燐酸エス
テルクロライドを本発明に従う方法用の出発物質類とし
て使用するなら、相当する反応はト記の反応式により記
すことができる：式（ＩＩ　）は本発明に従う方法用に
使用される３、５−ジクロロピリジン類およびそれらの
塩類の定義をグーえるものである。この式において、Ｘ
は好適には式（Ｉ）の定義中で好適であるとして挙げら
れている基′を表わす。アルカリ金属、アルカリ土類金
属またはアンモニウムイオン類は＆ｆＭにはナトリウム
、カリウ′ム、カルシウムおよびアンモニウムイオン類
である。

戊（ＩＩ　）の出発物質類の例として挙げられるものは
、３．５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−および３，５−
ジクロロ−２−メルカプト−ピリジンのナトリウム、カ
リウム、カルシラＬ、およびアンモニウムイオン類であ
る。

式（ＴＩ　）の化合物類は公知の４１機化学化合物類で
ある。

式（ｍ）は出発物質として使用されるハライド類の定義
をグーえるものである。この式において、Ｒ，Ｒ’およ
びＹは好適には式（Ｉ）の定義中で好゛適であるとして
挙げられている基を表わす、この式において、Ｈａｌは
好適には塩素または臭素番・表わす。

式（１０）の出発物質として挙げられる例を以下に記す
：メトキシーメチルー、メトキシ−エチル−、メトキシ
−ｎ−プロピル−、メトキシ−ｉ　−プロピル−、メト
キシ−ｎ−ブチル−、メトキシ−１−ブチル、エトキシ
−メチル−、エトキシ−エチル−、エトキシ−ｎ−プロ
ピル−、エトキシ−１−プロピル−、エトキシ−ｎ−ブ
チル−、エトキシ−１−ブチル、ｎ−プロポキシ−メチ
ル−１ｎ・−プロポキシ−エチル−１ｎ−プロポキシ−
ｎ−プロピル−１ｎ−プロポキシ−ｉ−プロピル−１ｎ
−プロポキシ−ｎ−ブチル−１ｎ−プロポキシ−ｉ−ブ
チル、ｉ−プロポキシ−メチル−１ｉ−プロポキシ−エ
チル−１ｉ−プロポキシ−ｎ−プロピル−１ｉ−プロポ
キシ−１−プロピル−１ｉ−プロポキシ−ｎ−ブチル−
１ｌ−プロポキシ−１−ブチル、ｎ−ブトキシ−メチル
−１ｎ−ブトキシ−エチル−１ｎ−ブトキシ−ｎ−プロ
゛ビルー１ｎ−ブトキシーｉ−プロピル−、ｎ−ブトキ
シ−ｎ−ブチル−１ｎ−ブトキシ−ｉ−ブチル、ｉ−ブ
トキシ−メチル−１ｉ−ブ１キシーエチルー１ｉ−ブト
キシ−ｎ−プロピル−、ｉ−ブトキシ−１−プロピル−
１ｉ−ブトキシ−ｎ−ブチル−１ｉ−ブトキシ−１−ブ
チル、セカンダリー−ブトキシ−メチル−、セカンダリ
ー−ブトキシ−エチル−、セカンダリーーブトキシー’
ｎ−、プロピル−５七カニ／ダリーーブトキシーｉ−プ
ロピル−、セカンダリーーブトキシーｎ−ブ升ルー、セ
カンダリー−ブトキシ−１−ブチル、タージャリーーブ
トキシーメチルー、ター・シャリ１．−一ブトキシーエ
チルー、ターシャリーープトキシー〇−プロピル−、タ
ーシャリー−フトキシ＝ｉ−プロピル−、ターシャロー
−ブトキシ−ｎ−ブチル−およびターシャリー−ブトキ
シ−ミーブチル−（チオノ）ホスホン酸エステｌレクロ
ライドおよびプロプイド；ジメトキシ−、ジェトキシ−
、ジ−ｎ−プロポキシ−、ジ−ミープロポキシ−、ジ−
ｎ−ブトキシ−、ジ−ミーブトキシ−、メトキシ−エト
キシ−、メＦキシーｎ−プロポキシ−、メトキシ−１−
プロポキシ−、メトキシ−ｎ−ブトキシ−、メトキシ−
１−ブトキシ−、メトキシ−セカンダリ−・〜ブトキシ
ー、メトキシーターシャリーーーブトキシー、エトキシ
−ｎ−プロポキン−、エトキシ−１−プロポキシ−、エ
トキシ−〇−ブトキシー、エトキシ−１−ブトキシ−、
エトキシーセカンダリーーブトキシー、エトキシ−ター
シャリー−プトキシー、ｎ−プロポキシ−１−プロポキ
シ−１ｎ−プロポキシ−ｎ−ブトキシ−１ｎ−プロポ′
キシー１−ブトキシ−４ｎ−プロポキシーセカンダリー
ーーブトキシー、ｎ−プロボキシーターシャリーー゛ブ
トキシ−１ｉ−プロホキ・シーｎ−ブトキシ−１ｉ−プ
ロポキシ−ｉ−ブトキシ−１ｎ−ブトキシ−１−ブトキ
シ−、ｎ−ブトキシ−セカンダリ−・−ブトキシ−およ
びｎ−ブトキシ−ターシャリー−ブトキシ−（チオノ）
燐醜エステルクロライドおよびブロマイド；メトキシ−
メチルチオ−、メトキシ−エチルチオ−、メトキシ−ｎ
−プロピルチオ−、メトキシ−１−プロピルチオ−、メ
トキシ−ｎ−ブチルチ、オー、メト午シーｉ−ブチルチ
オ−、エトキシ−メチルチオ−１１トキシーエチルチオ
ー、工Ｉ・キシ−ｎ−プロピルチオ−、エトキシ−１−
プロピル千オー、エトキシ−ｎ−ブチルチオ−、エトキ
シ−１−ブチフレチオ−、エトキシ−セカンダリー−プ
・チルチオ−１ｎ−プロポキシ−メチルチオ−、ｎ　−
プロポキシ−エチルチオ−１ｎ−プロポキシ−ｎ−プロ
ピルチオ−１ｎ−プロポキシ−１−プロピル千オー、ｎ
−プロポキシ−ｎ−ブチルチオ−１ｎ−プロポキシ−１
−ブチルチオ−１ｉ−プロポキシ−メチル千オー、ｉ−
プロポキシ−エチルチオ−１ｉ、−プロポキシ−ｎ−プ
ｄピルチオー１ｉ−プロポキシ−１−プロピルチオ−１
°ｉ−プロポキシ−ｎ−ブチルチオ−１ｉ−プロポキシ
−１−、ブチルチオ−１ｎ−ブトキシ−メチルチオ−１
ｎ−ブ′トキシーエチルチオー、゛ｎ−ブトキシーｎ−
ゼロビルチオー、ｎ−ブトキシ−１−プロピルチオ−１
′ｎ−ブトキシ−ｎ−ブチルチオ−１ｎ−ブトキシ−１
−ブチルチオ−１ｉ−ブトキシ−メチルチオ−５ｉ−ブ
トキシ−エチルチオ−１ｉ−ブトキシ−ｎ−プロピルチ
オ−９ｉ−ブトキシ−ｉ−プロピル千オー、ｉ−ブトキ
シ−ｎ−ブチルチオ−およびｉ−ブト本シーｉ−ブチル
チオ−（チオノ）ｔ＃酸エステルクロライドおよびブロ
マイド二　ノドキシ−（ジ）メチフレアミノ−、メトキ
シ−（シ）１升ルアミノ−、メトキシ−（ジ）ｎ−プロ
ピルアミノ−、メトキシ−（ジ）Ｉ−プロピルアミノ−
、メトキシ−（ジ）ｎ−ブチルアミノ−、メｉ・キシ−
（ジ）ｉ−ブチルアミノ−、エトキシ−（ジ）メチルア
ミノ−、エトキシ−（ジ）エチルアミノ−１Ｖ工Ｉ・キ
シ−（ジ）ｎ−プロピル７ミノー、エトキシ−（ジ）ｉ
−プロピルアミノ−１−トキシ−（ジ１Ｌｎ−ブチルア
ミノー１工１キシ−（ジ）ｉ−ブチルアミノ−１ｎ−プ
ロポキン−（ジ）メチルアミノ−１ｎ−プロポキシ〜（
ジ）工、チルアミノー１ｎ−プロポキシ−（ジ）ｎ−プ
ロピルアミノ−１ｎ−プロポキシ−（ジ）ｉ〜プロピル
アミノ−１ｎ−プロポキシ−（ジ）ｎ−ブチルアミノ−
１ｎ−プロポキシ−（ジ）ｉ−ブチルアミノ−１ｉ−プ
ロポキシ−（ジ）メチルアミ／−、ｉ−プロポキシ−（
ジ）エチルアミノ−１１−プロポキシ＝（ジ）ｎ−プロ
ピルアミ、ノー、ｉ−プロポキシ−（ジ）ｉ−プロピル
アミノ−１ｉ−プロポキシ−（ジ）ｎ−ブチルアミノ−
１ｉ−プロポキシ−（ジ）ｉ・−ブチルアミノ−１ｎ−
ブトキシ−（ジ）メチルアミノ−１ｎ−グトキ・ン−（
ジ）エチルアミツー、ｎ−ブトキシ＝（ジ）ｎ−プロピ
ルアミノ−１ｎ−ブトキシ−（ジ）ｉ−プロピルアミノ
−１ｎ−ブトキシ−（９）ｎ−ブチルアミ人−１ｎ−ブ
トキシ−（ジ）ｉ−ブチルアミ、ｌ−、ｉ−ブＩ・キシ
−（ジ）メチルアミノ−１ｉ−ブトキシ−（ジ）エチル
アミノ−１ｉ−ブトキシ−（ジ）ｎ−プロピルアミノ−
１ｉ−ブトキシ−（ジ）ｉ−プロビルアミノ−１ｉ−ブ
トキシ−（ジ）ｎ−ブチルアミ・−１ｉ−ブトキン−（
ジ）ｉ−ブチルアミノ−、セカングリーーーブトキシ−
（ジメチルホルム７′−、セカンタリーーブトキシー（
ジ）エチルアミノ−、セカンザリーーグトキシー（ジ）
ｎ−プロピルアミノ−、セカンダリー−ブトキシ−（シ
）ｉ−プロピルアミノ−、セカンダリー−ブトキシ−（
シ）■−ブチルアミノー、ターシャリ−−−ブトキシ−
（ン）メチルアミノ−１ターシセリー−ブトギシ−（シ
）エチルアミノ−、ター・シャｌルー−ブトキン−（ジ
）ｎ−プロピルアＳ）−およびターシャリーーブトキシ
−（ジ）ｎ−ブチル・アミ、ノーＣｆ十ノ）燐酸エステ
ルクロライ１−８よひプロマー（Ｆ’　：　Ｊ’ｉひに
メトキシ−、エトキン〜、ｎ−プロポキシ−１ｉ−プロ
ポキシ−１ｎ−ブトキシ−１ｉ−ブトキシ−、セカンタ
リーーブトキシーおよびターシャリーーブトキシーフ、
ニル（チオ〕）ホスホン酸クロライドおよびプロでイト
。

式（ＩＩＩ）の化合物類は公知であるかまたは一般的な
公知の方法および１段により製造できる（例えば有機化
学の方法、ホウ−・ンーウエイル、４版、１２．／１６
（１９６３）、４１５−．４２０頁および５６０−５６
３Ｊ’１１．；　１２／２−ａ　（１９６４）、２７４
−２９２頁、４０５−４０８頁およＵｓｏ７−ｅｔａ頁
、６２１−６２２頁および７５５−７５７頁；チェメー
プエルラグ、スフ・ソトカルト参照）。

υ１規な戊（Ｉ）の燐酸およびホスホン酸エステ】し類
を製造するための本発明に従う方法は々Ｙ適には希釈剤
を用いて実施される。使Ｅ１１できる希釈剤類は一ハ実
−Ｉ−全てのイ：活性有機溶媒類である。

これら１こは特に脂肪族および芳香族の、任意に・＼ロ
ゲン化されていてもよい、炭化水素類、例えはペンｌタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ７　、　イ、ｉ
　７１１！エーテル、ベンジン、リグロイ〉・、ベンゼ
ン、トルエン、゛キシレン、塩化メチレン、ＩＴＡ’Ｃ
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロペンセン
および０−ジクロロペンセン、エーテル！口、例えばジ
エチルエーテルお・よびジブチルニー云ル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類、側
光ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル類、
例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例え
ばアセｉ・ニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル／セトアニＩ
・およびＮ−メチルピロリドン、並びにツメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐
酸ｉ・リアミドが包含されるう 未発明に従う方法は、さらに好適には酸受容体の仔在ド
で実施される。全ての一般的酸結合剤類がこの反応用の
酸受容体として使用される。特に適していると証明され
ている酸受容体類は、アルカリ金属炭酸１ｇ類およびア
ルコレート類１例えば炭酩ナトリウ１、およびカリウム
、ナＩリウ１１およびカリウｌ、メチレートまたはエチ
レ・−１・、答びに脂ｔＬ／ｊｈ、の、芳香族のまたは
複素環式のアミン類、例えばｌ・リエチルアミン、トリ
メチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルア
ミンおよびピリジンである。

べ発明に従う方法は一般にｏ’ｃ−ｉｏｏ℃の間、１滴
には２０℃〜１００℃の間、で実施され−る６該反応は
一般に常圧Ｆで実施される。

本発明に従う方法を実施するためには、出発物ｆｊ類（
ＩＩ　）および（ＩＩＩ）はほぼ等モルｔで使用される
。反応物類の〜力もしくは他方を過剰にしても実質的な
利点をもたらさない。

反応は　般に適当な希釈剤中で、そして適宜酸受容体の
存在ドで実施される。処理は・般的方ｌＩ７：に従って
行われる。新規な化合物はある場合には油状で１１られ
、それらのあるものは分解を伴わずに蒸留することはで
きないが、いわゆる［初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　
ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）、＋、すなわち適当に高め
られた温度に減圧［−で１文時間加熱すること、により
最後の揮発性成分を除去でき、そしてこの方法で精製で
きる。それらは屈折率により同定される。

活性化合物は植物によりよ〈酎えられ、温血動物に対す
る好ましくζ水準の毒性を有しそして農業６．林業、貯
蔵製品および材ネ゛ｌの保護において。

そして衛生分野において■遍する動物有害生物ｊＯ１特
に径由類、ダニ類および線虫類、の防除（ｃ　ｏｍｂａ
ｔ　ｉ　ｎｇ）用に使用できる。それらは通常の敏感性
のおよび抵抗性の種並びに全てのまｔ：はある成長段階
に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（ｌ　５ｏｐ６ｄａ）のもの、例えばオニスカス・アレ
ルス（（Ｊｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、　Ａ
カタン−Ｊ　ｉＸシ（△ｒｍａｎｄ　ｉ　ｌ　ｌ　ｉ　
（山１＋１１　Ｖｌｌｌｑａｌ’ｅ　）　、　ＩＡび７
１ミノＬ／Ｌ’　りオ俸スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ
　５ｃａｌ）ａｒ　）　；倍脚Ｍ　（ＩＪ　ｉ＋＋１ｏ
ｐｏｄａ）のもの、例、ｒ、　ＩＪ　、　７−ラーＬウ
ルス・グツ１〜ンタス（Ｂ　ｌａ＋＋１ｕｌｕｓ　ｇ＋
＋ｔｔｔ目１１ｊｌｌｓ　）ヂ１」ボタ目（Ｃｈｉｌｏ
ｐｏｄａ）のちの、例えば、ノア“Ａノイルレス・カル
ポファクス（Ｇ　０ａｐｌ＋ｉ　ｌｕｓ　ｃａｒｐ−０
１１８（！ｌｌ３）及びスカヂグラ（３ｃｕｔｉｇｅｒ
ａ　５１１１１．１　：シムノイラ目（Ｓ　ｙｍｐ’ｈ
ｙｌａ　）のもの、１伺え（まスカヂグレラ・イマキュ
ラタ（３Ｃ１ｌ目４＋ｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｌＩｌａ
ｔａ）　ニ ジミ目（ｌ　ｌ＋ｙｓａｎｕｒａ）のもの、１：１１え
（まレノ”シマ・リツカリノ−（ｌ　ｅｐｉｓｍａ　５
ａｃｃｈａ＋″１ｎａ）　：１−ヒムシ目（Ｃｏｌｌｅ
ｍＣｏｌｌｅ　）のちの、例え（マＡ二チーｊノルス・
アルマラス（ＯＩＩＶＣ旧１１ｒｌｌｓ　ａｌ’１ｌｌ
ａ　−ｔｕｓ　）　； 直翅目（Ｏｒｔｌ＋ｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばフ
ランク・Δリ−［ンタリス（［３Ｉａｔｔａｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）　、ワトンゴ４−ノリ（Ｆ）Ｂｉｐｌａｎ
ｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイ−１７ツノ、ｔ
　・ｗ５！ノーＬ’　（ｌ　ｅｕｃｏｐｌ＋ａｅａ　ｍ
ａｄｅｒａｅ　＞、ブーｉパン・二ｉキノリ（ＢＩａｔ
ｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、１２データ・１〜
メスヂクス（Δｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ノｙ　ノ（Ｇ　ｒｙｌｌｏｊａｌｐａ　ｓｐｐ、　）　
、トノリマバッタ＜　１．．０ＣＩＩＳｊａ　ｎｌｌ旧
’ａｊＯｒｆａ　ｍ１ＱｒａＩＯｒｆＯＩｄｅｓ　）　
、メ１．．ｙ　／　／’　ル、Ｊ）、　・シ’７　土１
／ンヂｊノリス（ｌｖｌ　ｅｌａ＋１０１）ｌｌＩＦｉ
＋１ｉｆｆｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシスト１？ルカ・
グレカリノ′（Ｓ　ｃｂｔｓｔｏｃｅｒｃａ　ｔ）ｒｅ
ｇａｒｉａ）　；ハリミムシ目（Ｌ、１　ｅｒｍａｐｊ
ｅｒａ　）のもの、例えは小ルノイキー１ノ・ｉ）ウリ
クノリノ’　（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　）；　； シ１１ｊ７り目（ｌ　５Ｏ１ｌｔｅｌ”ａ　）のちの、
例えば゛レヂ”ｌＩ’、）　十ル％　７．　（Ｒｅｔｉ
ｃ！ｌ１ｉｔｅｒｌｌｌｅＳ　Ｓｐｐ、　）　ニジノミ
目（△＋＋ｏｐｌｕｒａ　）のもの、例えばノイＥ」’
、７１＝　ｉ　・Ａ　スタリク７．　（Ｐ　ｈｙｌｌｏ
ｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ　−ｒｉｘ　）　、ペンフイク
ス（Ｐｅｍｐｌ＋ｉｇｕｓ　ｓｐｐ、　）及びヒトジシ
ミ（Ｐ　ｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａ旧＋ｓ　ｃｏｒｐ
ｏｒｉｓ　）　：ケモノジラミ（トｌ　ａｅｍａ（Ｏｐ
ＨｌＬｌ！ｉ　５１１１１．ン及びケモノホソジラミ（
Ｉ−ｉｎｏｇｎａｔｂｕｓ　ｓｐｐ、　）　；ハジフミ
目（Ｍａｉｌａｐｌ＋ａｇａ　）のもの、例え（Ｊ）ｌ
モノハジラミ（１’　ｒｉｃｌ＋ｏｒｌｅｃｔｅｓ　Ｓ
ｐｐ、　）及びターフ１Ｊネアくθａｍａｌｉｎｅａ　
８＋）＋１．　）　：アザミ・ンマ目（ｆＩＩ　Ｖ　Ｓ
　ａ　１１０１）　ｔ　ｅ　ｒ　ｎ　）のもの、例えば
クリバネｊ７す゛ミウマ（＠　ｅｒｃｉｎｏｌｌｕ゛ｉ
ｌ＋ｓ　ｒｅｍｏｒ−ａｌｉｓ＞及びネギアリ°ミウｖ
　（’ｌ　ｌ＋ｒｉｐｓ　ｔａｌ＋ａｃｉ）　：半翅目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）のもの、１シリえは＝チ
１−（Ｉ」カメ１１シ（Ｅ　ＩＩｒｖＩＪａＳｔｅｌ”
　Ｓｐｎ、　）　、ジスＩ゛ルクス・インミルメジウス
（Ｌｌ　ｙｓｔｌｅｒｃｕＳｉｎｔＣｒｍｅｔｌｉｕＳ
＞、ピエスマ・クワドーンタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑｕａ
＋１ｒＦｌｔａ）　、ｌンキンムシ（ＣｉｍｅＸ　１ｅ
ｃｔｌｌｌａｌ”１ｌｌｓ　）　、ＩＪ　トニウス−’
ｊｆ　［１リクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ　１ｘ
ｕｓ）及び１−リ１トマ　（１’　ｒｔａｔｏｍａ　ｓ
旧）、）：同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）のもの１例
えば３７レウ１−１デス−ノラシカエ（Ａ　ｌｅ＋１ｒ
ｏ（ＬｅＳｌｌＩ’ｆｌｓｓｉＯａｏ）　、’）タコノ
ジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ　）　、　Ｈ
−＋）　ｊｙ　レウｌ】ンス・ハボｊ　ＩＪオルム（ｌ
　ｒｉａｌｅｕｒｏｔｌｅｓ　ｖａｐｏ　−ｊ゛旧゛ｉ
ｏｒｕｍ）　、ワタノ７ノラムシ（Δｐｂｉｓ　ｇｏｓ
ｓｙｐ−ｉｉ）　、タイ］ン７１′フムシ（（３ｒｅｖ
ｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａ−８Ｓｉｃａｅ）　、クリソ
１〜ミスス・りじス（Ｃｒｙｐｔｏｍ−ｙＺｌｌＳ　Ｉ
’１ｌｌｉＳ）　、　ｌ；’−ノリス・ノｊ！バエ（Ｄ
ｏｒａｌｉｓｒａｂａｅ　）　、　ｌ”クリソ・ボミＮ
Ｊｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　）、リンゴ−ツタムシ（Ｆ
　ｌ’１０ｓＯ１ｎａ　Ｉａｌｌｉｌｌｅｌ”１ｌｌｌ
ｌ　）　、　モモ１　’７キアゾ″ンムシ（Ｈｙａｌｏ
ｐｔｅｒｔｌｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムＶヒグフー
力１ノ゛ンムシ（ｆｖｌ　ａｃｒｏｓｉｐｂｕｍ　ａｖ
ｅｎ−ａｅ）　、］ノノンノアツノムシＭｙｚｔ＋ｓ　
５Ｄ１１．　’）　、小ッグイボア゛ｆ７ムシ（１）　
ｂｏｒｏｄｏ＋＋　Ｉ＋ｕｍｕｌ　ｉ　）　、ムギクヒ
レｊ′ツノムシ（Ｒ１１０１１ａｌＯ５ｉｌｌｌｌｌｌ
ｌｌｌ　１ｌａｄｉ　）　、ヒメヨコハイ（Ｅ　ｍｐｏ
ａｓｃａ　ｓｐｌ＋、　）　、ニースレリス・ヒロハツ
ス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、
ツマグｏヨコハーイ（Ｎ　ｅｐｂｏｔｅｔ口ｘ　ｃｔｎ
ｃｔｔｃｅｐｓ　）　、ミスキカタカイガンムシ（Ｌ　
ｅｃａｎｉ＋ｉｍ　ｃｏｒｎｉ　）　、オリ−１力り力
イカラムシ（３ａｉＳＳｅｔｉａ　０１ｅａｅ）　、ヒ
ストヒウンノＪ　（ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　１ｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ　）　、　ｈビイＩＪウンカ（Ｎ　ｔ＋ａ
ｐａｒｖａｔａ　ｌ１ｌ（ｌｅｌ１３　）　、　７カマ
ルカイガラムシ（△０ｌｌｉｄｔｅｌｌａ　ａｔｌｒａ
ｌｌｔｌｉ）　、　シＬ、＋　？　ルカイガラムシ（Δ
５ｐｉｔｌｉｏｔｕｓ　ｔ＋ｅｄｅｒａｅ　）　、ゾ：
ｌ／　−１，−ドコツカス（Ｐ　５ｅｌｌｄＯＣＯＣＯ
１１３５ｔｉ１１．　）及び＝キジ゛ノミ（Ｐｓｙｌｌ
ａ　Ｓｐｙ、＞　： 鱗翅’ｐ＋　（Ｌ　ｅ＋）ｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばりタアカミムシ（ｐｅｃ口＋１０ｐＨＯｒａ　ｇ
ｏｓＳｙｐｉｅｌｌａ　）　、、　ｊ７パルス・ビニ？
リウス（）３　ＬＩＩＩＡＩＩＩＳ　ｌ１ｌＩｌｉａｒ
ｆｌｌＦｉ）　、ケイマ１−ヒア・ノルツタ（Ｃｌｌｅ
ｉｍａｌ”０ｌｌｉｆＩ　１１１’１ｌｌｌｌａ（ａ）
、’Ｊ　ソ’：］　Ｌ／チス・１ランカル５゛ノ（ｌ　
ｉｔｌ＋ｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ
）　、ヒボノミュウタ・パｉ！７（１−１ｙｌｌｏＩＩ
Ｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、−１）力（［〕１
旧ｅｌ　ｌａｍａｃｕ　ｌ　ｉ　ｐｅｎｎ　ｉ　ｓ　）
　、ウメケムシ（、Ｍ　ａ　Ｉａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓ
ｔｒｉａ）　、クワノキンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔ　
１ｓｃｌ＋ｒｙｓｏｒｒｂｏｅａ　）　、マイマイガ＜
　＋−，ｙｍａｎ　−ｔｒｉａ３１１１１、）　、ブツ
カフトリツクス・スルｌ＼リ−［、−７（［３ｕｃｃｕ
ｌａｔｒｉｘ　ｔｂｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）　、ミカン
ハモクリ力（ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｌｓ　Ｃ１ｔｒ
Ｎｌａ）　、　’％’ガ（八ｇｒｏｓｓ　５ｔ）ｌ）、
　）　、ニークツ？　（Ｅ　＋、＋ｘｏａ８ｐ１１．）
　、’ノ土ルチア（トｅｌｔｉａ　５ｌ）１１．　）、
　、　］−，７”Ｊ　、ｊ’ス・インスラフ（Ｅ　ａｒ
ｉａｓ　１ｎｓｕｌａ＋１ａ＞　、ヘリオチス＜　１−
ｌ　ｅｌｉｏＮ）ｉｓ　５ｌ）１１．＞　、ヒＩＪ　イ
チ七ショ！−ウ（ｌ　ａ＋）ｈｙｉｌｍａｅｘｉｏｕａ
＞　、ｌ　３　ｈウムシ（Ｍ　ａｍｅｓｔｒａｂｒａｓ
Ｓｉｃａｅ　）　、パノリス・フラノＦ　（Ｐ　ａ＋＋
ｏｌ　ｉｓｒｌａｍｍｅＬｌ）’、ハスモンー３トつ（
ｉ）　ｒｏｄｅｎｉａ　ｌ　ｉ　ｔｕ−ｒａ）、シし１
ノ　−１１−アン　（５ｌ）Ｏ（１０１）ｊｅｌ’ｆｌ
　Ｓ旧）、ン　、１ヘ　リ］／ルシ／７−二（ｊ　ｒｉ
ｃｌ＋ｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルボカッ°り争ボ
七ネン（Ｃａｒｐ′ｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
　）　、　アＡムシ（ｐ　１ｅｒｉｓ　５ｌｌｌ＞、）
　、ニカメーｒデー１つ（にＩ＋ｉｌｏ　ｓｐｐ、）　
、ｊ′リノメイガ（Ｐ　ＶｒａｌｌＳｊａｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ　）　、　／ジコノマタラメイが（Ｅ　ｐｂｅｓ
　−ｔｉａｋｕｅｌ＋ｎ１ｅｌｌａ）　、Ａチミツガ（
Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｌ１ｌｅ−１１ｏｎｃｌｌａ）　、
テイネＡう・ヒセリニ［う（ｉ’　１ｌｌｅｏｌｒ１１
＋１ｓＳｅｌｌｌｅｌｌａ＞　、−ｚ−ｒネア・ペリオ
ネジ（１’　１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）　、小
ノマノフィン・ｆシ：１．−１：スノ゛レゾ　ｊ　（Ｈ
ｏｆｍａｎｎｏｐｂｉｌａ　１＋５ｅｕｄｏｓｐｒｅｔ
ｅｌｌａ）　、ｌＪｌ上ジノ′・小タノ゛＜　にａｃｏ
ｅｃｔａ　ｐｏｄａｎａ）　、力ｌノ？・レヂクラノ゛
（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）　、クラス１
＝−ｒウン＠　）　ミ’／　’Ｉ−’＞ノ（（Ｅ　ｂｏ
ｒｉｓｊｏｎｅｕｒａ　ｆｕ　−ｍＨｅｒａｎａ）　、
クリシア・アンビグ−＋−ｊ　（（、；　ｌｙｓｉａａ
ｍｂｉｇｕｅｌ　ｌａ　）　、チャバマキ（１−１ｏｍ
ｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉ−ｍａ）、及び１〜ルトリクス
・ヒリタＪ（ＩＯＩ’を目Ｘｖｉｒｉｄａｎａ）　： 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐ’ｔｅｒａ　）のもの、例えＬｆ
　’７’ノヒウム・プンクタツム〈Δ１）０旧ｔｌｌｌ
ｌ　１１１１．１１０１８１１１１１１）　、　−１１
ナリカシンクイムシ（Ｒ１１１ＺＯＩ）（４１’ｊｌｌ
ｎ　１１０１１１！ｌ１ｔＣＱ　）、１゛ルキシウス・
オノテクツス（Ｂ　ｒｔ＋ｃ旧旧ｕｓｏｌ＋−ｔｅｃｔ
ｕｓ）　、インゲンマメゾウムシ（△ｃａｎｔｌ＋ｏ−
５ｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒＬｌ　
ｌ−ルペス・バジＪルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｌ＋ｅｓ　ｌ
＋ａ、ｊｕｌｕｓ　）　、’ｊ’り゛ンス゛ｆ−力・？
ルニ（Δｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ　）　、レゾフ
ーノタル’Ｊ　・−ｉセムリネアタ（Ｌｅｐ目Ｉ’１Ｏ
ｊａｌ’ＳＲ＋Ｉｅｃｅｍｌｌｌ＋ｅａｔａ　）、ノ土
トン・コクレ１ノリアＬ（１〕Ｉ＋ａｅ＋ｌｏｎ　ｃｏ
ｃｂｌＯａ−ｒｉａｅ）　、ジ１ｆロブー力（１）　１
ａｔ）ｒｏｌ　ｉｃａ　８１１１）　、）、ノシリオデ
ス・クリソはノＩシ（１’　ＳＶＩ　Ｉ　ｉｏ＋Ｉｃ５
ｃｔ＋ｒｙｓｏｃｅｐｌ＋ａｌａ　）　、ニジーＪ！ン
１７ホシテントつ（ヒｐｉｌａａｂｎａ　ｖａｒｉｖｅ
ｓｔｉｓ　）　、ｊ′Ｉ−ｖ　！Ｊ　ｊ’（Ａ　Ｃａｍ
旧゛ｉａ　３１１１）　、　）　、ノＴｌｌ　＝ｐリヒ
ノタムシ＜　（１１’ｙＺｆｌｅｌｌｌ）ｔｌｌｊＳ　
５Ｌｌｌ’ｆｌｌａｌｌｌｅｌｌＳｆＳ＞　、／’１ナ
ゾウムシ（Δ１１ｔｌｌｏｌｌｏｍＬｌｓ　５ｌｉｐ　
、）　、　：ｌクソウムシ（３ｉｔ−ｏｐｌ］１ｌｕｓ
　ｓ１月）、〉、オチＡリンクス・スルカツス（０口０
１”ｌ’１ｌＶＣ１１ＵＳ　５ＩＩＩＣａｔＬＩＳ）　
、バショウゾウムシ（Ｃ０３ｍ０ｌ）０１目ｅｓ　５ｏ
ｒｄｉｄｕｓ、）　、シュア１−リンクスΦ１シミリス
（Ｃｅｕｔｂｏｒｒｌ＋ｙｎｃｌ＋ｕｓ　ａｓｓｉｍｉ
ｌｉｓ）　。

ヒベーノ・ボスチー力（トＩ　ｙｐｅｒａ　、　ｐｏｓ
目ｃａ）、カツオノシム：／　（１）　ｅｒｌｌｌｅｓ
ｔｅｓ　ＳｐＨ，ｉ　、　ｌ−ＩＪゴデ）Ｌｉ　”？（
ｌ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｌ＋ｐ　、、　）　、ｊ’ン
トレヌス（△１１を一旧’ｅｌｌｌｌｓ　５ｌｌｌｌ、
）　、ノ７タグヌス（△ｊｊａ（ｌｅｌｌｌｌｓ　８１
１１１．　）、ヒノクキクイムシ（Ｌ　１７ｃｔｔｌｓ
　５１１１１　、　）　、メリゲテス・１−１−ネウス
（Ｍｅｌｉｇｅｔｌ）ｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、　Ｌ　
Ｂウホン１１シ（）〕日ｕｓ　Ｓｐｐ　、　）　、ニブ
ラス・小しルつＪＪス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｌ＋ｏｌｏｌ
ｅｕｃｕｓ）　、ｂ　ｖルヒョウ小ンムシ（Ｑｉｌ）旧
ｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、Ｄクヌスト１−ｌ
”　＝１（１−ｒ　ｌ同１ｉｕｍ　ｓｌ＋ｐ、ン、ブー
曳フイ【」コメノ：Ｊミムシタマシ＜　１ｅｎｅｌ＋ｒ
ｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ　＞　、　７１メツキムシ（Δｒ
）ｒｉｏｔｅｓ　ＳｐＨ，）　、−１ノデルス（Ｃｏｎ
−〇（１０口Ｉｓ　５ｌｌｌｌ、　）　、メロロン４」
−・メＬＪ　Ｏンリ（Ｍ　ｅｌｏｌｏｎｔｂａ　ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｌ＋ａ）　、　アム）　イｖ　ｌ−１：／　
。

ソルスヂヂアリス”（△ｍｐｌ＋ｉｍａｌｌｏｎ　ｓｏ
ｌ’５ｌｉｔｉａｌｉｓ　）及びコステ１月・う・ゼＰ
ランシカ（ＣｏＳｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ
）　； 映翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、例え（ｆ
’　”；’　：ンノ＼バヂ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　Ｓｔ）
＋１．　）　、小ゾ１」カムパ（＋−１Ｏｒｌ−ｌｏｃ
ａｍｐａ　８１１１）、）　、ウシウス（Ｌ　ａｓ、ｉ
ｕｓ　ｓｐｐ　）　、イー［ヒメアリ（ｔｖｌｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｍ　ｐｌ＋ａｒａｏ＋＋ｉｓ　）及びススメバ
ヂ＜　ｙ　ｅｓｐａ　ｓｐａ、）；双翅目（１）　１ｐ
ｔｅｒａ）のもの、例、１．は）７ノカ（Δｅｄｅｓ　
ｓｐ’ｐ、　）　、　／Ｍ？ダウカ（△ｎｏｐｌ＋ｅｌ
ｅｓｓｐｐ、）、イ」力（Ｃｕ１ｅｘ　ｓｐｐ、　）　
、キイｃ、＋　シｓウジヲウバ工（［）　ｒｏｓｏｐｌ
＋ｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　１．イ（バ土
（八’Ｉ　ＬＩＳＣａ　Ｆｉｌｌｌｌ、　）　、ヒメイ
」バー１−　（ＦｎｌｌｌｌｉａＳ旧）、）、クロム１
＃」−リス［１ｔノノノラ（Ｃａｌｌ＋−１１１１０ｒ
ＯｅｒｙｔｌｌｒＯｃｅｌｌｌｌａ１８）　、キンバ上
（ｌ、、　ｕｃ　ｉ　Ｉ　１ａｓｌｉｐ、）、オピキン
ハ１　（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　８１１１＋、　）、クテ
レノラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、ン、ウマバー１
（Ｇａｓｔｒｏｐｌ＋１ｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、ヒツボ
ボス力（１−１１１−ｐｏｔ）Ｏ３Ｃａ　５１１１）、
　）　、リシバｌ　（Ｓ　ｔＯｍＯＸｙｓ　３１１１）
’、　）、ヒツジハ：１．　（（、、）ｌｔｒｌｌｓ　
Ｊｌｌｌ、　）　、ウシバーしくト１ｙ＋＋ｏｄｅｒｍ
ａ　ｓｐｐ、）、アブ　（−１−ａｂａｎｕｓ　３１１
１１．　）　、タニノｙ　（１ａｎｎｉａ　！ｆｒｉ１
１．ン、ケバ＋−（Ｂｉｈｉｏ　ｌ＋ｏｒｔ−ｕ　１ａ
ｎｕＳ）　、　Ａスジ、＊　フ・７すｌ−（０３ｃｉｎ
ｅｌｌａｒｒｉｔ）、り１１＋キンハ、−ｔ−（Ｐ　ｌ
＋ｏｒｍｉａ　ｓｐｐ、　）　、アカリ“しグリバー１
バ土（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｌ＋ｙｏｓｃｙａｍｉ）　、ｌ
ａｙラヂナ７．　・キ１フビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ
ｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、ミバ１．．７１し：ｉ’　
、−ｃ　（１−）　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　）及びカガ
ンボ・ハＪＬｔ　ｌ’−リ（１’　！　ｐＬＩ　ｌａ　
ｐａ　ｌ１ｌ（ＩＯ８＋１　）　：ノミ目゛（３ｉｐｌ
＋ｏｎａｐｔｅｒａ　）のもの、例、ｔ　ＩＪ　’ｙ　
オｆスネスミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｌ＋ｅ
ｏｐｉｓ　）及びツガノミ（Ｃｅｌ”ｎＬＯｌ１１／１
１１１８５ｌ）１＋　、　）　：蜘形門（ＡＩ’　ａ　
ｌ：　ＩＩ　ＩＩ　ｉ　（Ｉ　８　）のもの、例えばス
］ルヒ’Ｉ’　”　？　’／　ＪＬ）　／、　（Ｓ　Ｃ
０ｒｌｌｌＯＩＩＩａ旧’ｌｌＳ　’）及びう１〜目デ
クタス・−？クタンス（１−ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍ
ａｃｔａｎｓ）　：ダニ目（Δｃａｒｉｎａ）のもの、
例えば？シ／ト１ノタニ（△ｃａｒｕＳｓｔｒｏ）　、
ヒメタニ（ＡＩ’　ＩＪ　ａ　５５ｉ１＋１．）、カス
キタニ（Ｑｒ１１ｉ目１０（１０１’Ｏ３３１１１１，
）、ワクモ（１）ｅｒｌｌｌａｌｌｙｓ８１１ｓ　（Ｉ
ａｌ−１＋１１８ｆ！　）　、Ｊ−リＡ、フイ」−ス・
リヒス（Ｅ　ｒｉｏｐｌ＋ｙｅｓ　ｒｉｌ＋ｉｓ）　、
ミカンリじダニ（Ｐｌ＋ｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏ
ｌｅｉｖｏｒａ）　、７１ウシマタニ（Ｂ　ｏｏｐｂｉ
ｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、コイクツタ＝、　（Ｒｌ＋ｉ
ｌ＋１−１ｐＨａｌｔｌｓ　ＳｐＨ，）　、７’ンｉｌ
’すＡマ（Ａ　ｍＮｙｏｍｍａ６１１１１．１．イボマ
ダニ（ｌ−（ｙａｌｏｖｎａ　ｓｐＨ＋、　）　、　？
タニ（ｌ　ｘｏｄｅｓ　Ｒ１１１１，）　、ギュウしン
ヒビンタニ（Ｐ　５ｏｒｏｌ＋ｔｅｓ　５ｐＬ１．　）
　、ショクヒヒビンクニ（ＣＩＩｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓ
ｐｐ　、）　、ヒＵンタ−（５ｆｌｒＣＯ−ｐｔｅｓ　
ｓｐｐ、　）　、小コリタニ（１旧’ＳＯ１ｉｅｍｌｌ
ｓ　Ｓ旧］、）、クローバハタニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐ
ｒａｅ目ｏｓａ　）　、ミカンリンゴハタニ（ｐ　ａ＋
＋ｏｎｙｃｌｕ＋ｓ　ｓ］Ｂ３　）りとびノミハタニ（
’ｒ　ｅｔｌ゛ａｌｌｙｃ１１１１ｓ　５ＩＩＤ、　）
。

植物寄生線虫には次のものが包含される二２クリレセン
チｊつ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｌｕ＋ｓ　ｓｌ＋１＋、
　）　、ントホルス・シミリス（ｌ（ａ＋１ｏｐｌ＋ｏ
ｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）　、ノミクキシンチコウ（
Ｄ　１ｔｙｌｅｎｃｔ＋ｕｓ　（目ｐｓａｃｉ）　、ミ
カンネＬンヂ」つ（’ｌ　ｙｌｅｎｃｌ＋ｕｌｕｓ　ｓ
ｅ＋＋＋ｉ＋）ｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストレンヂュウ
（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓ１＋１＋、　）　、ネコノ
レン−ｒ　Ｊ　’：）　（Ｍ　ｅｌｏｉｔＩＯ！Ｊｙ１
１０　Ｓ旧１．）、　＞’７’ノ土レンー、１　イｉ’
　７．　（△ｐｌ＋ｅｌｅｎｃｌ＋ｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ
、）　、１１ンギドルス（ｌ　ｏＨｉ＋Ｉｏｒ＋＋ｓ　
Ｓｐｐ、　）　、クシフイネ−ｚ　（Ｘ　ｉｐｈ−１１
１０ｍａＳｌｌｌｌ、　）及び１−リコトルス＜　−１
’　ｒｉｃｌ＋ｏｄｏｒｕｓＳｌｌｒ１．）、。

活性化合物は、汗通の調合物、例えば液剤、乳剤、水和
剤、懸帛剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル
、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体
物質中の極小カプセル、種子用のコーチティング組成物
および燃焼装置例えばくん蒸川カートリッジ、くん范用
缶およびくん蒸出コイルと共に使用される配合剤、並び
にＵＬＶ冷ミスミストび温みすと配合剤に変えることが
−できる。

これらの調合物は公知の方法により１例えば該物￥１類
を伸展剤、すなわち任意に界１ｎｉ活性剤、すなわち乳
化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用
していてもよい腋体溶奴類および７′または同体坦体類
、と混合することにより、製造できる。伸展剤として水
を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用
できる。液体の溶媒としては、ｔとして次のものが適当
である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくハ
アルキルナフタし・ン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂
１１ｈ族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロ
ロエチレ〕／類もしくは塩化メチレン、脂肪族１父化水
素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例
えば鉱油腑分、アルコール類、例えばブタノール・もし
くはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メトルイソブ升ルケトンも（７くはシクロ−キサノ
ン、または強い極性の溶媒類１例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。常温およ
び常ハミでは気体である液化した気体の溶媒としてｌｅ
ｔ　、　ｌ＋ｌえばハロゲン化された炭化水素並びにブ
タ゛／、プロパン、窒素および一酸化炭素の如きエアロ
ンクｌＪｌ射剤が適している。固体の坦体としては、例
えば粉砕した天然鉱物類、例えば力士リン類、粘［−類
、滑石、チョーク、石英、アタパルシャイＩ・、モント
モリロナイトまたは珪穣上、および粉砕した合成鉱物、
例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸ｍが適
している。粒剤用の１・ｑ体用体としては、例えば破砕
および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、
軽石、海氾Ｉ冨およびドロマイト、並びに無機および０
機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えば
のこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が
適している。乳化剤および／または発泡剤よしては、非
イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル類、アルキルスルホネート類、フルキル
サルフェ−１・類、アリールスルホネ−１・類、並びに
アルブミン加水分解生成物類が適している。分散剤と１
．ては、例えばリグニン−硫酸１虞１廃液およびメチル
セルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類１例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。

７１色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チ
タンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類１例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養し類、例えば鉄、マンカン
、ホウ素、銅、コバルＩ、モリタデンおよび卯鉛の塩類
を使用できる。

調合物は　般にＯ１１〜９５東量％、好適には０．５〜
９０東Ｉ許％、の活性化合物を金石できる。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に人！’　
Ｉｉｒ能な夕、イブの配合剤中およびこれらの配合剤か
ら製造された使用形態中で、他の活性化合物１例えば殺
昆由剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、ｆ’１（ｂａｉｔ
ｉｓ）、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダニ剤
（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔ　ｉ　
ｃ　ｉ　ｃｌｅ）、殺菌・殺カビ剤（ｆＵｎｇｉｃｔｄ
ｅ）、成長調節用（ｇｒｏｗｔ、ｈ−ｒｅｇｕｌａｔ　
ｉｎｇ）物質または除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との
混合物として存在することもできる。殺昆中剤には例え
ば燐酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化され
た炭化水素、フェニル尿素および微生物により製造され
た物質が包含される。

商業的に入ｒ−ｒｉｆ能な調合物から製造された使用形
態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えるこ−とがで
きる。使用形態の活性化合物濃度は０．０ｏｏｏｏｏｉ
〜９５重に％、ｔｌｉ適にはｏ　、’　ｏ　ｏ　。

１−　ｔ　ｉｔ　ｌｉ％の間、の活性化合物である。

化合物類は使用形態に適している・般的な方法で使用さ
れる。

卵康に有害な有害生物および貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および（・壌に
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質−ヒ
でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色
がある。

欠廉倒Ｌ Ｄｒｏｓｏｐｉｌａ　’試験 溶媒＝　３巾着部のジメチルホルムアミド乳化剤゛　１
型開部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌＩｒ＋１
７１部の活性化合物を−に２睦の溶媒および上記量の乳
化剤と混合１〜、そして濃厚物を木で希釈して所望のｅ
瓜とした。

１ｃｍ３の活性化合物の調剤をピペントで円形鋼紙（７
ｃｍ直径）１−に加えた。湿っているＱ紙を５０匹のキ
イロショウジ１．ウパエ（Ｄｒｏｓｏｐｉ　ｌａｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｕｔｅｒ　）を含んでいるカラス容器りに
置き、そしてカラス板でふたをした。

・定時間後に、死滅の程度（％）を測定し、た。

１００％は全てのハエの死滅を、そして０％は死滅皆無
を意味する。

この試験では、製造実施例（１）および（３）から装造
されたド記の化合物類が０．００１％の活性化合物濃度
において［１？ｔＰに１００％の死滅を示した。

ｙ差遣」 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験 ｆｆ１６Ｙ：　３Ｑｊψ部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　ｌ重量部のアルキルアリ−・ルポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌ千１１部
の活性化合物を＝Ｌ記量の溶媒および上記量の乳化剤と
混合し、そして濃厚物を水で涌釈して所望の濃度とした
。

全成長段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉｃａｅ　）がたくさん感染しているσ植物（Ｐｈ
ｓｅｏｌｕｓマｕ１ｇａｒｉｓ　）を所望する済度の活
性化合物の調剤中に浸漬することにより処理した。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのナミハタこの死滅を、そして０％は死
滅皆無を意味する。

この試験では、製造実施例（１）から製造された化合物
類が０．１％の活性化合物濃度において２日後に１００
％の死滅を示した。

裏旌廻Ｓ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験Ｆ、＆　！ＪＪ　、　’　、：１．：環中のＰｈｏ
ｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ岨虫溶媒　：　３重量部のア
セトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌ千ｊ、１
部の活性化合物をｔ二記脣の溶媒とｎ合し、上記間の乳
化剤を加え、そしてｅｎ物を水で希釈して所望の濃度と
した。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐ　ｐ　ｍ　（＝
　ｍｇ／　ｌ）で示される単位室に当たりの活性化合物
のｆｆｉ邦だけが重要である。土壌を容器中に充填し２
そして容器を室温で放置した。

２４時間後に、試験動物類を処理された土壌中に加え、
そしてさらに２〜７１（後に、死んだおよび生きている
動物の数を数えるることにより活性化合物の効果の程度
を測定した。効果の程度は全ての試験動物が死滅したな
ら１００％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の
試験昆虫が依然として生きているなら０％である。

この試験では、製造実施例（１）および（４）から製造
された下記の化合物類が２０ｐｐｍの活性化合物濃度に
おいてそれぞれ１００％および９５％の死滅を示した。

Ｉ巌廻」 臨界濃度試験／線虫 試験昆虫：　Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉ
ｔａ溶媒　：　３屯に部のアセトン 乳化剤：　１重Ｉ）部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌ争７＃部
の活性化合物を上記着の溶媒と混合し、」−記？−の乳
化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所ψの濃度と
した。

活性化合物の調剤をニド壌とよく混合した。調剤中の活
性化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐ　ｐｍ　（＝
ｍｇ／Ｉ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重
唱だけが重要である。土壌を容器中に充填し、レタスの
種を植え、そして容器を２７℃の温室温度に保った。

４週間後に、レタスの根をｍ由の感染（根のこ一′、）
に関して試験し、そして活性化合物の効果の程四を測定
した。効果の程度は全ての感染が完全に避けられたなら
１００％であり、同様な方法で感染させた未処理の土壌
中の対照用植物の場合とイ・く同じなら０％である。

この試験では、例えば製造実施例（１）から製ｉ５）さ
れたＦ記の化合物類が２０ｐｐｍの活性化合物濃度にお
いて１００％の死滅を示した。

本発明に従う力Ｉノ；を下記の製造実施例を用いて＋１
＃、明する。

裏旅剖」 １７．３ｇ（０，１％ル）ｃ７）０−ｚチル−エタンチ
オノホスホン酢エステルクロライドを１８゜６ｇ（０，
１モル）の３．５−ジクロロ−２−ヒドロキシピリジン
のナトリウム塩の１００ｍ１のジメチルスルホキシド中
懸濁液に滴々添加し、そして反応混合物を次に２０℃で
１５時間攪拌し、そして４００ｍ１の水中に注いだ。

混合物をそれぞれ１００ｍ１の塩化メチレンで抽出した
。　−緒にした４１ｍ相を５０ｍ１の０．５Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液および水で洗節し、硫酸ナトリウム）−：
で乾煙し、そして濃縮した。

初１１ＪＩ　Ａ背後に、１９ｇ　（理論値の６３％）の
０−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）エタンチ
オノホスホン酸〇−エチルがｎＩ）＝１．５５１３の黄
色油の形態状で得られた。

下記の式（Ｉ）の化合物類も実施例１と同様にして製造
された： 実施例

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １０式（■、） Ｒ’ ［式中、 ＸおよびＹは酸素または硫値を表わし、Ｒは任、５５．
   に置換されていてもよいアルキルを表わし、そして Ｒ１はアルキル、アルコキン、アルキルチオ、ア１ルー
   ル、アミノ、７ルキルアミノおよびンアルキルアミノか
   らなる系からの任意に置引！！ｆされていてもよいＪｋ
   ヶ表わし、ここでＸが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わ１
   ２．そし、てＲが任意に置換されていてもよいアルキル
   を表わすなら、Ｒ１はアルキル、アルキルチオおよびア
   リールからなる系からの任意に置換されていてもよい）
   １（を表わし、或いは ここでＸが酸Ｊ８を表わし、Ｙが硫シヘを表わし、そし
   てＲが任意に置換されていてもよいアルキルを表わすな
   ら、ｌ（１はアルキルおよびアルキルチオからなる系か
   らの任意に置換−されていてもよいツ（を表わす］ の燐酸およびホスホン酸エステル類。 ２、ＸおよびＹが酸素または硫値を表わし、Ｒが１々素
   数が１〜６のアルキルを表わし、そして Ｒ１が各場合とも＞’Ｉ　、Ｆ、数が１〜６のアＶレキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオおよび（ジ）アルキルア
   ミ７′、マたはフェニルを表わし、 ここでＸが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、そＩ、て
   Ｒが炭素数が１〜６のアルキルを表わすなら、Ｒ１は各
   場合とも炭素数が１〜６のアルキルもしくはアルキルチ
   オ、またはフェニルを表わし、 或いは ここでＸが酸素を表わし、Ｙが硫黄を表わし、モしてＲ
   が炭素数が１〜６のアルキルを表わすな゛ら、Ｒ１は各
   場合とも炭素数が１〜６のアルキルまたはアルキルチオ
   を表わす、 ’Ｉ＋ｆ詐請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物類。−
   ３、ＸおよびＹが酸素または硫黄を表わし、Ｒがメチ）
   し、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
   、ｉ−ブチル、セカンダリーーブチルまたはターシャリ
   ーーブチルを表わし、ｉ（１が、メチル、エチル、ｎ−
   プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、メ
   トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、
   ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ
   、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ　−ブチル
   チオ、ｉ−ブチルチオ、セカンダリーーブチルチオ、（
   ジ）メチルアミノ、（ジ）エチルアミノ、　（ジ）ｎ−
   プロピルアミノ、　（ジ）ｉ−プロピルアミン、　（ジ
   ）ｎ−ブチルアミノ、　（ジ）イソ−ブチルアミノ、メ
   チルエチルアミノ、メチル−ｎ−プロピルアミン、メチ
   ル−ｉ−プロピルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミ、／
   、メチル−１−ブチルアミノ、エチル−ｎ−プロピルア
   ミノ。 エチル−１−プロピルアミン、エチル−ｎ−ブチルアミ
   ノ、エチル−１−ブチルアミノ、ｎ−プロピルー−ｎ−
   ブチルアミノ、ｎ−プロピル−１−プロピルアミノ、ｎ
   −プロピル−ｎ−ブチルアミノ、ｎ’−プロピル−１−
   ブチルアミノ、ｉ−プロピル−ｎ　−、ｆ　チルアミノ
   、ｉ−プロピル−１−ブチルアミノ、ｎ−ブチル−ｉ−
   ブチルアミノまたはフェニルであり、そして ここでＸが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし、□そして
   Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
   −ブチル、ｉ−ブチル、セカンダリー−ブチルまたはタ
   ーとヤリ−・−ブチルを表わすなら　Ｒ１はメチル、エ
   チル、ｎ−プロピル、ｉ　−ゴロビル、ｎ−ｆチル、ｉ
   −ブチル、セカンタリーーブチル、ターシャリー−ブチ
   ル、メチルチオ、エチル升オ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−
   プロピル千オ、ローブ壬ルチオ、ｉ−ブチルチオ、七カ
   ンリυ−−−グチルチオ、ターシャリーーーブチルチ士
   またはフェニルを表わし、或いは ここでＸが酸素を表わし、Ｙが硫黄を表わしそしてＲが
   メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
   チル、ｉ−ブチル、セカンタリ一ブナルまたはターシャ
   リー−ブチルを表わすなら、Ｒ１はメチル、エチル、ｎ
   −プロピル、ｉ−プロビル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、
   セカングリーーーイチ！し、ターシャリー−ブチル、エ
   チルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピ
   ルチす、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、セカンダリ
   ー−ブチルチオまたはターシャリー−ブチルチオを表わ
   す、 特１：′Ｉ請求の範囲第１項記載の式■の化合物類。 ４　、　Ｘが酸ホを表わし、 Ｙが酸素または硫黄を表わし、 Ｒがエチルを表わし、そして Ｒ１がメチル、エチルまたはｎ−プロピルチオを表わす
   、 ！ｌ’Ｆ詐請求の範囲第１項記載の式■の化合物類。 ５、式 ％式％ ６、式（Ｉ） １式中、 ＸおよびＹは酸素また仲硫黄を表わし、Ｒは任意に置換
   されていてもよいアルキルを表わし、そして Ｒ１はア２レキル、アルコヤシ、アルキルチ士、アリー
   ル、アミ７′、アルキルアミノおよびシアル・キルアミ
   ノかうなる系からの任意に置換されていてもよい基を表
   わし、 ここでＸが酸素を表わし、Ｙが酸素を表わし１．ｆ［７
   てＲが任意に置換されていてもよいアルキルを表わすな
   ら、Ｒ１はアルキル、アルキルチオおよびアリールから
   なる系からの任ζ）、に置換されていてもよい基を表わ
   し、或いは ここでＸが酸素を表わし、Ｙが硫黄を表わし、モしてＲ
   が任意に置換されていてもよいアルキルを表わすなら、
   Ｒ１はアルキルおよびアルキルチオからなる系からの任
   意に置換されていてもよいノルを表わす］ の燐酸およびホスホン酸エステル類の製造方法において
   、式（［■） し式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わす］ の３，５−ジクロロピリジン類またはアルカリ金属、ア
   ル−土類上類金にもしくはアンモニウムｊｌｌ類を、適
   ’ｒｉ’酸受容体の０−在ｔ°でそして適宜希釈剤の仔
   在ドで、戊（Ｉｎ） ［式中、 Ｒ，Ｒ１およびＹは［−記の裔味を有し、そ１７て Ｈａｌはハロゲン（ｆｌｆ適には塩素または臭素）を表
   わす］ のハライド頻々反応させることを特徴とする方法。 ７、少なくとも１種の特許請求の範囲第１または６　Ｊ
   ｎに記載、の式（１）の化合物を含有し、ていること紮
   特徴とする、有害生物防除剤。 ８、イ１害生物類、特に昆虫類、ダニ類または線虫ｔ、
   ｒｌ、を防除するための、特許請求の範囲第１または６
   ザ１に記載の戊（Ｉ）の化合物の使用。 ９、特許請求の範囲第１またはＢザ１に記載の式（Ｉ）
   の化合物を、有害生物類、好適には昆虫類、ダニ類もし
   くは縁由類、またはそれらの環境に作用さけることを特
   徴とする、有害生物類の防除ノＪ法。 １０　、　’＋ｙａｉ　、請求の範囲第１またはｓＪ、
   ｒｔに記載の式（Ｉ）の化合物を、仲！！（剤および／
   または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生
   物防除剤の製１５？［方法。