JPS6233191A - ホスホン酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な０−（Ｉ−シアノ−２−フルオロアルキ
ル）−８−アルキル−（ジ）−チオホスホン酸エステル
、その製造方法及び有害生物防除剤（ａｇｅｎｔｓｆｏ
ｒ　　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　　ｐｅｓｔｓ）、特に殺虫
剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ＞、殺ダニ剤（ａｃａｒ
ｉｃｉｄｅｓ）及び殺線虫剤（ｎｅｔｌａｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、としてのその使用、並びにその＊ａのための中間
生成物に関す乞。

ある種の０−（２，２，２−）リハロデノエチル）−Ｓ
−（アルキル）−（ジ）チオリン酸エステル、例えば〇
−二チル０−（２，２，２−ト１７　フルオロエチル）
Ｓ−（ｎ−フロビル）ジチオホス７二−ト（ドイツ公開
明細書路２，７３２，９３０号参照）、及び〇−（Ｉ−
シアノアルキル）−８−（アルキル）−〇（アルキル）
−チオリン酸（ホスホン酸）エステル（欧州時ｐＡ−４
４。

２１４号及び欧州特許Ａ−５８，８６４号参照）、が有
害生物の防除に使用できることは既に開示されている。

しかしながら、公知化合物の殺虫及び殺ダニ作用は特に
低濃度の活性化合物の場合及び低量を施用するときにお
いて、必ずしも完全に満足すべきものではない。

新規な一般式（Ｉ） Ｘ　　　　　ＣＮ　　　　　Ｆ ＲＩＳ　　　　　Ｒ２Ｘ２ 式中、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ及びＲ１は同一又は異なっており、アルキルを表わし
、 Ｒ２は水素又は任意に置換されていてもよいアルキルを
表わし、並びに Ｘｌ及びＸ２は同一又は異なっており、ハロゲン、水素
又は任意に置換されていてもよいアルキルを表わす、 のα−シア７−（ジ）チオホスホン酸エステルが見出さ
れた。

一般式（Ｉ）の新規化合物は、一般式（Ｉｆ）Ｒ−Ｐ−
３Ｒ’　　　　　　　（Ｉｆ　）１１ａｌ’ 式中、 ＲＳＲ’及びＸは上記の意味を有し、並びにＨａｌ’は
ハロゲンを表わす、 の（シ）チオホスホン酸エステルハロゲン化物を一般式
（Ｉ［［） ％式％ 式中、 Ｒ２、Ｘ１及ｖＸ２は上記の意味を有し、並びに Ｚｌは水素又はアルカリ金属若しくはアンモニウムイオ
ンを表わす、 のβ−フルオロアルカン−ル誘導体と、適当ならば酸受
容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
る方法により得られる。

一般式（Ｉ）の新規なフッ素化ミーシアノ（ジ）チオホ
スホン酸エステルは動物有害生物に対する高い活性によ
り、特に高い殺虫及び殺ダニ活性により、特徴づけられ
る。本発明に従う活性化合物は更に線虫を防除するのに
用いることができる。更にいくつかの化合物は殺菌・殺
カビ作用（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）、
例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｅｕｌａｒ
ｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）に対する作用も示す。

驚くべきことに、一般式（Ｉ）のフッ素化した化合物は
、対応する公知の化合物よりもかなり好ましい殺虫及び
殺ダニ性を示す。

一般式中、アルキル基Ｒは直鎖状又は分校状であり、好
ましくは１〜６、特に１〜４及ゾ特に好ましくは１又は
２個の炭素原子を含有する。記載し得る例はメチル、エ
チル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−１ｉ−、ｓ−
及びｔ−ブチルである。

アルキル基Ｒ’は直鎖状又は分校状であり、好ましくは
１〜６、特に１〜４及び特に好ましくは３又は４個の炭
素原子を含有し、分枝状のプロピル及びブチル基が特に
強調される。記載し得る例はメチル、エチル、ロー及び
ｉ−プロピル並びにｎ−１ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルで
ある。

任意に置換されていてもよいアルキル基Ｒ２、Ｘｌ及び
Ｘ２は直鎖状又は分校状であり、好ましくは１〜６、特
に１〜４及び特に好ましくは１又は２個の炭素原子を含
有する６記載し得る例はメチル、エチル、ｎ−及びｉ−
プロピル並びにｎ−１ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルである
。アルキル基Ｒ２、ＸＩ及びＸ２は好ましくは置換され
ていない。

ハロゲンＸＩ及びＸ２は７ツ素、塩素、臭素又はヨウ素
、好ましくはフッ素及び塩素、及Ｖ特にフッ素である、
Ｘｌ及（／Ｘ２は好ましくは同時にフッ素を表わす。

一般式中、アルカリ金属イオンＺ１は好ましくはナトリ
ウム、カリウム又はリチウムイオン、好ましくはナトリ
ウム又はカリウムイオン、を表わす。

Ｈａｌ’はハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素
、特に塩素又は臭素及び特に好ましくは塩素を示す。

一般式中、Ｘは好ましくは硫黄を表わす。

任意に置換されていてもよいアルキル基Ｒ２、Ｘｌ及（
／Ｘ２は１又はそれ以上の、好ましくは１〜３個の及ゾ
特に１又は２個の同一又は異なる置換基をもつことがで
きる。記載し得る置換基の例は、好ましくは１〜４、特
に１又は２個の炭素原子をもつアルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、ｎ−及！Ｊｉ−プロポキシおよびｎ−
１ｉ−及びし−ブトキシ；好ましくは１〜４、特に１又
は２個の炭素原子をもつアルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ及びｎ−及
びｔ−プチルトオ；好ましくは１・−４、特に１又は２
個の炭素原子を有し、好ましくは１〜５、特に１〜３個
のノ）ロデン原子をもち、ハロゲン原子は同一又は異な
っていることができ、及びハロゲン原子は好ましくは７
７素、塩素又は臭素、特に７７素である、ハロデフアル
キル、例えばトリプルオロメチル：ヒドロキシル；ハロ
ゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に
塩素及び臭素；シア７；及びニトロである。

本発明は好ましくは、式（Ｉ）中、 Ｘは酸素又は硫黄（好ましくは硫黄）を表わし、Ｒ及ゾ
Ｒ１は同一又は異なっており、炭素数１〜６のアルキル
を表わし、 Ｒ２は水素又は任意にハロゲン（好ましくは塩素）によ
り置換されていてもよい、炭素数１〜６のアルキルを表
わし、並びに Ｘｌ及びＸｌは同一又は異なっており、ハロゲン（好ま
しくはフッ素）又は任意に置換されていてもよい（好ま
しくはｉ！ＩＪ！されていない）炭素数１〜６のアルキ
ルを表わす、 一般式（Ｉ）の化合物に関する。

本発明は特に、式（Ｉ）中 Ｘは酸素又は硫黄（好ましくは硫１を表わし、Ｒ及ｖＲ
１は同一又は異なっており、炭素数１〜４のアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素又は任意にハロゲン（好ましくは塩素）によ
ｒ）置換されていてもよいメチル若しくはエチルを表わ
し、並びに Ｘｌ及びＸｌは同一又は異なっており、ハロゲン（好ま
しくは７ツＸ）、メチル又はエチルを表わす、 一般式（Ｉ）の化合物に関する。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、Ｘは酸素又は
硫Ｍ（好ましくは硫ｆｆ）を表わし、Ｒはメチル又はエ
チルを表わし、 Ｒ’はｎ−若しくはｉ−プロピルを表わすか又は１−１
３−若しくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ２は水素、メチル
又はエチル（好ましくは水素又はメチル）を表わし、並
びに Ｘｌ及びＸｌは同一又は異なっており、メチル若しくは
エチルを表わか又はフッ素を表わす、ものである。

出発物質としてエタン−８−（ｎ−プロピル）−ジチオ
−ホスホン酸エステルハロゲン化物及び１−シア／−２
−フルオロ−２−メチルプロパツールを用いるならば、
これらの化合物の反応は下式 ％式％） により表わすことができる。

知であるか又は公知の方法により製造できる（米国特許
明ｓｉｔ第２，６６２，９１５号；　Ｊ　、　Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、１９５１．２３２９；及【〆Ｊ　、ＣＩ＋ｅ
ｍ、Ｓｏｅ、　１９１１．３４６２参照）。

一般式（ＩＩＩ）の化合物の記載し得る例は、ＣＮ　　
　　　Ｆ Ｒ２ｘ２ ｚＩ　　　　　　Ｒ２）ｉｌ　　　　　　　　Ｘ２１１
　　　　　　ＣＩｌ、　　　　　　Ｆ　　　　　　　　
ＦＨＣ２１、ｓ　　　　　Ｆ　　　　　　　　ＦＩ　　
　　　　Ｃ，ｌＩ、　　　　　Ｆ　　　　　　　　ＦＨ
１−Ｃ３Ｈ，Ｆ　　　　　　　Ｆ ｌｌ　　　　　　１１　　　　　　　　Ｆ　　　　　　
　　ＦＨＣＦ、　　　　　　Ｆ　　　　　　　　ＦＩｔ
　　　　’　　　ＣＣＩ、　　　　　ＣＩ　　　　　　
　ＣＩＨＣＦＣｌ２　　　　ＣＩ　　　　　　　Ｃ１１
１ＣＦ２Ｃｌ　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｃ１ｔｌ　　
　　　　ＣＦ２Ｃｌ　　　　　ＣＩ　　　　　　　ＣＩ
ＩＩ　　　　　　Ｃ１１２Ｆ　　　　　ＩＩ　　　　　
　　　ＦＩＩ　　　　　　ＣＩｌ、　　　　　　ＩＩ　
　　　　　　　ＨＨＣ１１２ＣＩ　　　　　ＨＩＩ ＨＣＦ２Ｃｌ　　　　　Ｆ　　　　　　　　Ｆｌｌ　　
　　　　ＣＣ！、　　　　　Ｆ　　　　　　　　ＦＨＩ
Ｉ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　Ｃ１Ｚ’　　　
　　Ｐ　　　　　　Ｘ’　　　　　　Ｘ２−ＩＩ　　　
　　　ＨＣ１１，Ｃ１ｌ。

ｔｌ　　　　　　ＨＣ１１：ｌ　　　　　　Ｃ２ｔｌ　
ｓＩＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　　　、ＣＨ２Ｃ３１
１゜Ｉｔ　　　　　　ＨＣＬ　　　　　　ｉ−Ｃ，ＩＩ
。

及びそのナトリウム、カリウム、リチウム又はアンモニ
ウム塩である。

出発物質として使用されるべき一般式（ＩＩ）の（））
チオホスホン酸エステルハロゲン化物は公知であるか又
は一般に公知の方法により得ることができる（欧州特許
Ａ−２５，２７０号及びドイツ特許Ａ−２，７０２，０
４９号参照）。

記載できる例は、Ｓ−メチル−、ｓ〜エチル、Ｓ−〇−
プロピルー、ｓ−ｉ−プロピル−、ｓ−ｎ−ブチル−、
ｓ−ｉ−ブチル−、ｓ−ｓｅｅ、−ブチル−１及びＳ　
−（Ｌｅｒｔ、　−ブチル）〜メタン（ジ）チオホスホ
ン酸クロリド及びプロミド；Ｓ−メチル−、ｓ−エチル
−、ｓ−ｎ−プロピル−、ｓ−ｉ−プロピル−、ｓ−ロ
ープチル−、ｓ−ｉ−ブチル−、ｓ−３ｅｅ、−ブチル
−及び５−（ｔｅｒｔ、−ブチル）−エタン（））チオ
ホスホン酸クロリド及びプロミド；Ｓ−メチル−、ｓ−
エチル−、ｓ−ｎ−プロピル−、ｓ−ｉ−プロピル−、
ｓ−ｎ−ブチル−、ｓ−ｉ−ブチル−、ｓ−ｓｅＣｌ−
ブチル−及び５−（ｔｅｒｔ、−ブチル）−１１−プロ
パン（））チオホスホン酸クロリド及びプロミド；Ｓ−
メチル−、ｓ−エチル−、ｓ−ｎ−プロピル−、ｓ−ｉ
−プロピル−、ｓ−ｎ−ブチル−、ｓ−ｉ−ブチル−、
ｓ　−５ｅｅ、　−ブチル−及び５−（ｔｅｒｔ、−ブ
チル）−１−プロパン（ン）チオホスホン酸クロリド及
びプロミド；Ｓ−メチル−、ｓ−エチル−、ｓ−ｎ−プ
ロピル−、ｓ−ｉ−プロピル−、ｓ−ｎ−ブチル−、ｓ
−ｉ−ブチル−、ｓ−ｓｅｅ、−ブチル及び５−（ｔｅ
ｒｔ、−ブチル）−ｎ−ブタン（））チオホスホン酸ク
ロリド及びプロミド；並びにＳ−メチル−、ｓ−エチル
−、ｓ−ｎ−プロピル−、ｓ−ｉ−プロピル−、ｓ−ｎ
−ブチル−、ｓ−ｉ−ブチル−、ｓ−ｓｅｃ、−ブチル
及、ｓ−（ｔｅｒｍ、−ブチル）−１−ブタン（ン）チ
オホスホン酸クロリド及びプロミド、である。

本発明に従う方法に可能な希釈剤は実質上にすべての不
活性有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族及び芳
香族の、任意にハ・ロデン化されていてもよい炭化水素
類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンノン、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレ／、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジ
クロロベンゼン；エーテル類、例えばノエチルエーテル
、ノブチル−エーテル、グリコールジメチルエーテル、
ジグリコールツメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及
びジオキサン：ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルインブ
チルケトン；エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エ
チル；ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオ
ニトリル；アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及１／Ｎ−メチル−ピロリノン；並
びにジメチルスルホキシド ヘキサメチルりん酸トリアミドが含まれる。

適当ならば本方法は酸受容体の存在下で行なうことかで
きる。酸受容体としては、全ての通常の酸結合剤を使用
できる．アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属アルコ
レート類（例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム並び
にナトリウムメチレート及びメチレート、及びカリウム
メチレート及びメチレート）、並びに脂肪族、芳香族又
は複索環式アミン類（例えばトリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルペンシルアミ
ン及びビリノン）が特に適していることが判明した。

本発明に従う方法は一般に一３０℃〜＋１１０℃の温度
で行なう。２０℃〜８０　’Ｃの範囲が好ましい。

反応は一般に常圧下で行なう。処理は通例の方法により
行なわれる。

本発明に従う方法を行なうにあたり、一般式（ＩＩ）の
化合物１モル当り１〜１．６モル、好ましくは１．１〜
１．４モルの一般式（ＩＩＩ）のβ−フルオロシア７ヒ
ドリン誘導体を用いる。

本新規化合物は場合により油状で得られ、そのうちいく
つかは分解せずに蒸留することができないが、いわゆる
“初期蒸留”、即ち減圧下で適度に高い温度に長く加熱
することにより、最終揮発成分から分離でき、このよう
にして精製することができる。これらは屈折率により特
徴づけられる。

活性化合物は植物によりよく酎えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及ゾ材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫及びダニ（
ａｒａｃｈｎｉｄａ）及び線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅＳ）
の防除（ｃｏｍｂａｔｉＢ）用に適している。それらは
通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はある１＆
長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚口
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、及１ボルセリオ・入力バー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ
　　５ｃａｂａｒ）；倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ）
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂ　Ｉ
ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロボブ
目（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、デオフイ
ルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｂｉｌｕｓ　　ｃａｒ
ｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチデラ（ＳｃｕＬｉｇｅｒａ
　　ｓｐｐ、）：シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｂｙｌａ）
のもの、例えばスカチデレラーイマキュラタ（Ｓ　ｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のらの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）、’トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｗｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルＸ−フルｖツＸ　（Ｏｎｙｃｈｉ
ｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）：直翅目（Ｏｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（
Ｂ　１ａｖａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキ
ブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎ
ａ）、ロイコ７アエ０マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｂａｅａ
　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　Ｉａ
ｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｖａｎｉｃａ）、アチータ・ド
メスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　　ｃｌｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌ　１ｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、
　）、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メ
ラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・
ブレがす７（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇ
ａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）
のもの、例えばホルフイキュラ嬢ア電ンリクラリア（Ｆ
ｏｒｆｉｃｕｌαａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例え
ばフィロクセ２拳バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ
　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒトノラミ（Ｐ　ｅｄｉ
ｃｕｌｕｓ　　ｂｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）
、ケモ／ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ
、）及びケモノホンシラミ　（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕ
ｓ　　　ｓｐｐ、　）；ハジラミ目（Ｍｓｌｌｏｐｈａ
ｇａ）のもの、例えばデモ／ハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏ
ｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）及びグマリネア（Ｄａｍ
ａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）：アザミウマ目（Ｔ　ｈｙ
ｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウ
マ（Ｈｅｒｅｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）及びネギアザミラｖ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃ
ｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばチャイロカ〆ムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐ
ｐ、　）、ジスデルクス番インテルメゾウス（Ｄ　ｙｓ
ｄｅｒｃｕｓ　　１ｎｔｅｒＩＩｌｅｄｉｕｓ）、ビエ
スマΦクワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔ
ａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　Ｉｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・ブロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアド　マ（Ｔ　ｒｉａ
ｔｏｍａ　　　ｓｐｐ、　）：同翅目（ＨｏｍｏｐＬｅ
ｒａ）のもの、例えばアレウロテ。

ス・ブラシカニ（Ａ　Ｉｃｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、ワタコナシラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａ
ｂａｃｉ）、トリアレウロデスφバボラリオルム（Ｔ　
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ
）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃ
ｒｙｐＬｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７
アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・
ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ
（Ｅ　ｒｉｏＳｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモ
コ７キアブラムシ（ＨｙａｌｏｐＬｅｒｕｓ　　ａｒｕ
ｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナ〃アブラムシ（Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍ
　ｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、　Ｌ　ホップイボアブラムシ（
Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブ
ラムシ（ＲｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕＩＩＩｐａｄｉ）、
ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ＋）、ユ
ースセリス・ピロｔ（ウス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉ
ｌｏｂａＬｕ３）、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｌ＋ｏ
ｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐＳ）、ミズキ力タ
カイ〃ラムシ（Ｌ　ｅｃａ＋＋ｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）
、オリーブカタカイが２ムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　
　ｏｌｅａｅ）、ヒフトビ１ンンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈ
ａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（
Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、７カマ
ルカイ〃ラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎ
ｔｉｉ）、シｏマル力イ〃ラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏＬ
ｕｓｂｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）及びキノラミ（Ｐｓｙ
ｌｌａ　　ｓｐｐ、）； 鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）、プパルス・ビニ７リウス（Ｂ　ｕｐ
ａｌｕｓ　　ｐｉｒ＋ｉｇｒｉｕｓ）、ケイマドビア・
プルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕＩＩｌａ
ｔａ）、リソコレチス・プランカルアラ（Ｌ　１ｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　Ｉａ）、ヒボ
ノミュウターバデラ（ＨｙｐｏｎｏｍｅｕＬａ　　ｐａ
ｄｅｌｌａ）、フナｆｆ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏ
ｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ／キンムケシ（Ｅ　
ｕｐｒｏｅｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マ
イマイ７ｙ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ブッ
カラト＋／ツクス・スルベリエラ（Ｂｕｅｃｕｌａｔｒ
ｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリ
ｆｆ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌ
ａ）、ヤが（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークン
ア（Ｅ　ｕｘｏａ３１）１１．　）、７エルチア（Ｆ　
ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（
Ｅ　ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモノミト
ウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ
（ＭａｗｅｓＬｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パ／リスφ
７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ）、ハスモン
ヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　ｌ　１ｔｕｒａ）、シ
ロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、ト
リコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｅｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎ
ｉ）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ
　　ｓｐｐ＊　）、ニカメイチュ７（Ｃｈｉｌｓｓｐｐ
、　）、アワ／メイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）。

スシコナマグラメイｌｆ　（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａ　　ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツｔｆ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエ
ラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
、テイネア・ベリオネ？（Ｔｉｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ）、ホ７マ／フイラ・ブシュ−トスプレテラ
（Ｈｏｆ輸ａｎｎｏｐｈｉ１ａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒ
ｅＬｅｌｌａ）、カコエシアーボグナ（Ｃａｅｏｅｃｉ
ａ　　ｐｏｄａｎａ）、カブ７命レチクラナ（Ｃａｐｕ
ａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、グリストネウラ・７ミ
７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓむｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ＋ａｉ
ｆｅｒａｎａ）、クリシア・７ンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉ
ａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏ
ｎａ　　＋＊ａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルトリクス・
ビリブナ（Ｔ　ｏｒＬｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばア／ビ
ウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、コナナ〃シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキシウス・オプテ
クツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インデンマメゾウムシ（Ａ　ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ　
１ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バノユル
ス（ＨｙｌｏＬｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アデ
ラスチカ会アルニ（Ａ　ｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎ
ｉ）、レブチノタルサ・デセムリネアタ（ＬｅｐＬｉｎ
ｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、７エド
ン◆コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃ
ａ　　ｓｐｐ、　）％ブシリオデス・クリソセフアラ（
Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ
）、ニンユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　
ｖａｒｉｖｅｓＬｉｓ）、アトマリ７　（Ａ　ｔｏｍａ
ｒｉａ　　５ｌ）Ｉ）、　）、／フギリヒラタムシ（Ｏ
ｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ
）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ
、　）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　９
１）＋３．）％　オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉ
ｏｒｒｈｙｃｂｕｓ　　５ｕｌｃａＬｕｓ）、バショウ
ゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄ
ｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｌ＋
ｏｒｒｌ＋ｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、
ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）
、カツオプシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）
、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）
、アントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、
アタデヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、
ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｊ、ｕｓ　　ｓｐｐ、）、メ
リデテス・７エネウス（Ｍ　ｅｌ　１Ｈｅｔｌ＋ｅｓ　
　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　　
！Ｉｌ＋）＋１．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１
ｐｔｕｓｂｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョ−νホン
ムシ（Ｇ　１ｂｂｉｕＩＩｌｐｓｙｌ　１ｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ（ＴｒｉｂｏｌｉｕＩｌ１９ｐ丁〕
、）、チャイ０）メ／ゴミムシグマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒ
　ｉ。

ｍｏｌｉＬｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ
　　ｓｐｐ、　）、コ／デルス（Ｃｏｎｏｃｊｅｒｕｓ
　　ｓｐｐ、　）、メロロンサ拳メロロンサ（Ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ　　＋５ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
マロン・ンルスチチアリス（Ａｍｐｂｉｍａｌｌｏｎｓ
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアラン
ツカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ
）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
マツババチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホブロカ
ムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、　）、ウシウス（
Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏ
１６ｏｒｉｕｍ　　ｐｌｉａｒａｏｎｉｓ）及１スズメ
バチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）； ＩＩ、翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）ノもの、例えばヤブカ
（Ａ　ｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ハマグラ力（Ａ　ｎ
ｏｐｂｅｉｅｓ　　ｓｐｐ、　）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ
　　ｓｐｐ、）、キイロショウノヨウバエ（Ｄｒｏｓｏ
ｐｂｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ
（ＭｕｓｃａＳｌ’ｐ−）ｓ　ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎ
ｎｉａ　　ｓｐｐ、　）、タロバエ会エリスロセ７アラ
（Ｃａｌｌｉｐｂｏｒｏ　　ｅｒｙｔｌ＋ｒｏｃｅｐｈ
ａｌａ）、キンハエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、
オビキンハ、ｒ−（ＣｈｒｙｓｏｌＩｌｙａ　　ｓｐｐ
、　）、クテレブラ（Ｃｕ　ｔｅｒｅｂｒｕｓｐｐ＋）
、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）
、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ、　
）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｖａｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、）、
ヒツジバ、ｒ−（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ウ
シバエ（Ｈｙｐｏｃｌｅｒｍａ　　ｓｐｐ、　）、アブ
（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉ
ａ　　ｓｐｐ、）、ケハエ（Ｂｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ
ａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンハエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　
ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ＋４ｏｍｙｉａ
　　ｂｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ
（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉＬａｔａ）、ミパエ
オレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及び〃〃ンボ
・パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）
：ノミロ（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のらの、例え
ばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）及びす〃ノミ　（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕ
ｓ　　　ｓｐｐ、）；脚形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）
のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉ
ｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス０マクタンス
（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）：ダニ
目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ
（Ａ　ｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメグニ（Ａｒｇａ
ｓ　　ｓｐｐ、）、カズキグニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒ
ｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅ
　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビグニ
（Ｐ　ｈｙｌ　ｆｏｅＯｐヒｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏ
ｒａ）、オウシマダニ（Ｂ　ｏｏｐｈ　ｉ　ｌ　ｕｓｓ
ｐｐ、　）、コイタマグニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｌ−＋ａ
！ｕｓ　　ｓｐｐ、　）、アンブリオフ（Ａｍｂｌｙｏ
ｍｍａ　　ｓｐｐ、）、イボマグ２（Ｈｙａｌｏｍｍａ
　　ｓｐｐ、　）、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　Ｓｐｐ
、　）、キュウセンヒゼングニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ
　　ｓｐｐ、　）、ショクヒヒゼングニ（Ｃｈｏｒｉｏ
ｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐ
Ｌｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ホコリダニ（Ｔ　ａｒＳｏｎ
ｅｍｕｓｓｐｐ、　）、クローバハダニ（Ｉ３ｒｙＯ［
）ｉａｐｒａｅＬｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐ
　ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）及びナミハダニ
（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐ　ｒａＬｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）
、ラドホルスやシミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５
１ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌｅ
ｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ
（Ｔ　ｙｌｅｎｅｈｕｌｕｓ　　５ｅｌＩｉｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　　ｓｐｐ、）、ネコブセンチュウ（Ｍ　ｅｌｏｉｄｏ
ｇｙｎｅ　　Ｓｐｐ、　）、アブエレンコンデス（Ａｐ
ｂｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ロンギドル
ス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）、クシフ
イネｖ　（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ、　）及びトリ
コドルス（Ｔｒｉｅｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）。

本件活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、種子用のコー
ティング組成物重合体物質中の極小カプセル、及び燃焼
ＶＣ置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイル等と共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミス
ミスト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体、圧力下で液化した気体及び／又は固体担
体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造する
ことができる６また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。

液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキンレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例えば鉱
油留分、アルコール例えばブタ７−ルもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン ン 例えばジメチルホルムアミド及びツメチルスルホキシド
並びに水が適している。

液化した気体の伸ａ剤又は担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並１にブタン、プロパン、窒素及に酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイト、又はケイソツ土並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ
及びシリケートが適している。粒剤に対する固体の担体
として、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が適して
いる。

乳化飛入Ｖ／又は発泡剤として、例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アルキ
ルスルホ！−）、フルキルスルフェート、アリールスル
ホ＊−）１ｆＥびにフルブミン加水分解生成物が適して
いる。分散剤としては例えばりゲニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース及び粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート、並びに天然産出リン脂質例えばセファリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。他の添加剤は鉱油又は植物であり得る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

好ましくは０．５〜９０重１％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）、餌（ｂａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓｔ
ｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダニ剤（ａｃｒｉｅｉｄｅ）
、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、殺菌・殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ−
ｒｅｇｕｌａｔｉＢ）物質又は除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉ
ｃｌｅ）との混合物として存在することもできる。

殺虫剤には例えばホス木立７エート、カーバメート、カ
ルボキシレート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素
及び微生物により製造された物質等が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る．相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商を的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重１％の、好ましくは０．０００１〜１重
量％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
で終る。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明による活性化合物は家畜学友１動物飼育分野での
寄生物を防除するのに適しており、有害生物を防除する
ことにより良好な結果、例えば高い乳産量、重い重１、
長い寿命等が達成することができる。

本発明による活性化合物はこれらの分野で公知の方法で
、例えば外用により、例えば浸漬、噴霧、注入及びスポ
ット及１散布の形態で、使用される。

本発明による化合物の活性は以下の実施例により例証で
トる。

以下の比較化合物を用いた。

ｎｃＪｔｓ　　　　　ＣＭ 欧州特許Ａ−４４，２１４号参照（実施例４）ｎｃ、Ｈ
ｔｓ　　　　　ＣＮ　　ＣＨ。

欧州特許Ａ−５８，８６４号参照（実施例６７）実施例
　Ａ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ホルビア・アンテイクア・グラブス（Ｐ　ｈ
ｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ　　ｑｒｕｂｓ）（土壌
中） 溶　媒：３重量部の７七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な３１１製物を製造するために、１重
量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳
化剤を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

活性化合物の調製物を十分に土壌と混合する。

調製物中の活性化合物濃度は実際には重要ではなく、土
壌単位体積当りの活性化合物の重量、ｐｐｍ（ｓｇ／’
）ットル）で与えられる、のみが決定的である。

土壌を鉢の中に満たし、鉢を室温に放置する。

２４時間後、試験動物を処理済土壌中に入れ、更に２〜
７日後死後死亡生存試験昆虫を数えることにより活性化
合物の有効度を％で決める。有効度は、すべての試験昆
虫が死滅していれば１００％であり、未処理対照の場合
と同数の試験昆虫がなお生存していれば０％である。

この試験では例えば、製造実施例１及び３の化合物が例
えば２　、５　ｐｐｍの活性化合物濃度にて各々１００
及び９５％の破滅を示し、一方で比較化合物（Ａ）は同
じ濃度にて全く破滅させなかった（０％）。

臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫二ノアプロチ力・パルテアタ・フルバエ（Ｄ　
１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｂａｌｔｅａｔａ　　１ａｒｖ
ａｅ）（土壌中） 溶　媒：３重ｊｉ部の７七トン 乳化剤：１重量部のフルキル７リールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

活性化合物の調製物を十分に土壌と混合する。

調製物中の活性化合物濃度は実際には重要ではなく、土
壌単位体積当りの活性化合物の重量、ｐｐｍ（＋ｇ／リ
ットル）で与えられる、のみが決定的である。

土壌を０．５リツトルの鉢の中に満たし、鉢を２０℃に
放置する。

試験開始後すぐに６コの発芽前とうもろこし粒を冬休の
中に置（，２日後、対応する試験昆虫を処理済土壌の中
に入れる。更に７日祷死亡及び牛存試験昆虫を数えるこ
とにより活性化合物の有効度を％で決める。有効度は、
すべての試験昆虫が死滅していれば１００％であり、未
処理対照の場合と同数の試験昆虫がなお生存していれば
０％である。

この試験では例えば、製造実施例１及び３の化合物が例
えば１．２５ｐｐｍの活性化合物濃度にて１００％の破
滅を示し、一方で比較化合物（Ａ）は同じ濃度にて全く
破滅させなかった（０％）。

実施例　Ｃ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：メロイドシン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｃ
ｌｏＨｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）溶　媒＝３重量
部のア七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

活性化合物の調製物を試験線虫がひどく繁殖した土壌と
十分に混合する。調製物中の活性化合物濃度は実際には
重要ではなく、土壌単位体積当りの活性化合物の重量＜
　ｐｐｍ（ｒａｇ／リットル）で与えられる、のみが決
定的である。処理済の土壌を鉢の中に満たし、サラダ菜
をまき鉢を温室にて２７℃の温度に放置する。

４週間後、サラダ菜の根を線虫の繁殖（根の屡１７；ｒ
ｏｏｔ　　ｇａｌｌ）について調べ、活性化合物の有効
度を％で決める。有効度は繁殖が完全に回避されれば１
００％であり、同様に繁殖させた未処理土壌中の対照植
物の場合と同じくらい繁殖が高ければ０％である。

この試験では例えば、製造実施例１及び３の化合物が５
　ｐｐｍの活性化合物濃度にて各々９５％の破滅度を示
し、一方で比較化合物（Ａ）及び（Ｂ）は同じ濃度にて
０％の破滅度であった。

実施例　Ｄ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：グロボデア・ロストチエンシス（Ｇ　Ｉｏｂ
ｏｄｅｒａ　　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）溶　媒：
３重、１１部のア七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

活性化合物の調製物を試ｗｋＩＩＡ虫がひどく繁殖した
土壌と十分に混合する。ｉｆｌ製物中物中性化合物濃度
は実際には重要ではなく、土壌単位体積当りの活性化合
物の重量、ｐｐｍ（■ｇ／’）ットル）で与えられる、
のみが決定的である。処理済の土壌を鉢の中に満たし、
ジャガイモをまき、鉢を温室にて１８℃の温度に放置す
る。

６週問後、被嚢についてツヤ〃イモの根を調べ、活性化
合物の有効度を％で決める。有効度は、繁殖が１００％
回避されれば１００％であり、同様に繁殖させた未処理
土壌中の対照植物の場合と同１”−／　　！＋　い蛤稙
６Ｃ庇Ｉ士ハ　１ヂ０　くムイ′で」−１入この試験で
は例えば、製造実施例１及び３の化合物が２０ｐｐ−の
活性化合物濃度にて各々９５％及び１００％の破滅度を
示し、一方で比較化合物（Ｂ）は同じ濃度にて０％の有
効度であった。

実施例　Ｅ ドロソフイラ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ）試験溶　媒：
３重量部の７七トン 乳化剤：１重量部のフルキル７リールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

１ｃｍ３の活性化合物調製物をピペットで円形濾紙（７
ｃｍ直径）上に移す、温潤したｔＦ紙をキイロショウジ
ョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａ
ｓｔｅｒ）を含有するプラス容器の口に置き〃ラスプレ
ートでおおう。

特定期間経過後、破滅を％で決める。ｉｏｏ％はすべて
のショウジヨウバエが死滅したことを意味し、０％は全
く死滅しなかったことを意味する。

この試験では例えば、製造実施例３の化合物が０．００
１％の活性化合物濃度にて１日後に１００％の破滅を示
し、一方で比較化合物（Ａ）は同じ濃度にて０％の破滅
であった。

実施例　Ｆ マイザス（Ｍｙｚｕｓ）試験 溶　媒ニア重量部のア七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

ピーチ・アフイド（ｐｅａｃｈ　　ａｐｈｉｄ）（ｖイ
ザス・ベルシカエ”、Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）がひどく繁殖したキャベツの葉（ブラシカ・オレラセ
ア：ＢｒａＳｓｉｅａｏｌｅｒａｅｅａ）を、所望濃度
の活性化合物の調製物中に浸漬させることにより処理す
る。

特定期間経過後、破壊を％で決める。１００％は全ての
アフイドが死滅したことを意味し、０％は全く死滅しな
かったことを意味する。

この試験では例えば、製造実施例３の化合物が０．０１
％の活性化合物濃度にて１日後に９５％の破滅を示し、
一方で比較化合物（Ｂ）は同じ濃度にて全く破滅させな
かった。

実施例　Ｇ ドラリス（Ｄｏｒａｌｉｓ）試験 溶　媒：３重量部のア七トン 乳化剤＝１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

ブラック・ビーン・アフイド（ｂｌａｃｋ　　ｂｅａｎ
ａｐｈｉｄ）（ドラリス・７アバエ；Ｄｏｒａｌｉｓ　
　ｆａｂａｅ）がひどく繁殖したマメ植物（ビシア・７
アバ；Ｖ　１ｃｉａ「ａｂａ）を各々所望の濃度の活性
化合物の調製物の中に浸漬させることにより処理する。

特定期間経過後、破壊を％で決める。１００％は全ての
アフイドが死滅したことを意味し、０％は全く死滅しな
かったことを意味する。

この試験では、例えば製造実施例１の化合物が０．１％
の活性化合物濃度にて４日後に１００％の破滅を示し、
一方比較化合物（Ｂ）は同じ濃度にて０％の破滅であっ
た。

本発明による化合物の製造は以下の実施例により例証で
きる。

実施例　Ｉ Ｓ　　　Ｃ）Ｉ３ Ｃ２Ｈ，−Ｐ−０−Ｃ−ＣＦ。

Ｎ ５−ＣＩ−Ｃ２＋１゜ Ｃ１＋。

８．３ｇ（０，０６モル）の１−シアノ−１−メチル−
２，２，２−）リフルオロ−エタン−ル及び８゜３ｇ（
０，０６モル）の炭酸カリツムを１．ＯＯ＋ｅｌのアセ
トニトリルにとり、２０ｍ１のアセトニトリルに溶かし
た１　０．８ｇ（０，０５モル）のエタンジチオホスホ
ン酸クロリド５−ｓｅｅ、−ブチルエステルを５〜１０
℃の内部温度に加える。混合物を６０°Ｃにて１日暖た
め、真空下にて蒸発させ、残留物をＣＨ，ＣＩ□にとり
、有機相を水で洗浄し、乾燥し、揮発成分を真空下にて
除去する。１４．２ｇ（理論の８９％）の０−（Ｉ−シ
アノ−１−トリ７ルオロメチル）エチル５−ｓｅｅ、−
プチルエタンノチオホス７工−ト（屈折率η［＝１．４
７７２）が残留物として残る。

以下の一般式（Ｉ）の化合物が実施例１と同様に得られ
る。

ＲＩＳ　　　　Ｒ２Ｘ” 、１頁の続き

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ及びＲ＾１は同一又は異なっており、アルキルを表わ
   し、 Ｒ＾２は水素又は任意に置換されていてもよいアルキル
   を表わし、並びに Ｘ＾１およびＸ＾２は同一又は異なっており、ハロゲン
   、水素又は任意に置換されていてもよいアルキルを表わ
   す、 のα−シアノ−（ジ）チオホスホン酸エステル。 ２、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ及びＲ＾１は同一又は異なっており、炭素数１〜６の
   アルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又は任意にハロゲンにより置換されていて
   もよい、炭素数１〜６のアルキ ルを表わし、並びに Ｘ＾１及びＸ＾２は同一又は異なっており、ハロゲン又
   は任意に置換されていてもよい炭素 数１〜６のアルキルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ３、Ｘは酸素又は硫黄（好ましくは硫黄）を表わし、 Ｒはメチル又はエチルを表わし、 Ｒ＾１はｎ−若しくはｉ−プロピルを表わすか又はｉ−
   、ｓ−若しくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ＾２は水素、メ
   チル又はエチル（好ましくは水素又はメチル）を表わし
   、並びに Ｘ＾１及びＸ＾２は同一又は異なっており、メチル若し
   くはエチルを表わか又はフッ素を表 わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ及びＲ＾１は同一又は異なっており、アルキルを表わ
   し、 Ｒ＾２は水素又は任意に置換されていてもよいアルキル
   を表わし、並びに Ｘ＾１及びＸ＾２は同一又は異なっており、ハロゲン、
   水素又は任意に置換されていてもよいアルキルを表わす
   、 のα−シアノ−（ジ）チオホスホン酸エステルの製造に
   おいて、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ、Ｒ＾１及びＸは上記の意味を有し、並びにＨａｌ＾
   １はハロゲンを表わす、 の（ジ）チオホスホン酸エステルハロゲン化物を一般式
   （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾２、Ｘ＾１及びＸ＾２は上記の意味を有し、並びに Ｚ＾１は水素又はアルカリ金属若しくはアンモニウムイ
   オンを表わす、 のβ−フルオロアルカノール誘導体と、適当ならば酸受
   容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
   ることを特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜５項のいず
   れかに記載の式（ I ）の化合物を含有することを特徴
   とする有害生物防除剤。 ７、有害生物、特に昆虫、ハダニ及び線虫、を防除する
   ための特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の式
   （ I ）の化合物の使用。 ８、有害生物、特に、昆虫、ハダニ及び線虫、又はその
   環境に特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の式
   （ I ）の化合物を作用させることを特徴とする有害生
   物の防除方法。 ９、特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の式（
   I ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合す
   ることを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。