JPS6233191A - ホスホン酸エステル - Google Patents
ホスホン酸エステルInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な0−(I−シアノ−2−フルオロアルキ
ル)−8−アルキル−(ジ)−チオホスホン酸エステル
、その製造方法及び有害生物防除剤(agentsfo
r combating pests)、特に殺虫
剤(insecticides>、殺ダニ剤(acar
icides)及び殺線虫剤(netlaticide
s)、としてのその使用、並びにその*aのための中間
生成物に関す乞。
ル)−8−アルキル−(ジ)−チオホスホン酸エステル
、その製造方法及び有害生物防除剤(agentsfo
r combating pests)、特に殺虫
剤(insecticides>、殺ダニ剤(acar
icides)及び殺線虫剤(netlaticide
s)、としてのその使用、並びにその*aのための中間
生成物に関す乞。
ある種の0−(2,2,2−)リハロデノエチル)−S
−(アルキル)−(ジ)チオリン酸エステル、例えば〇
−二チル0−(2,2,2−ト17 フルオロエチル)
S−(n−フロビル)ジチオホス7二−ト(ドイツ公開
明細書路2,732,930号参照)、及び〇−(I−
シアノアルキル)−8−(アルキル)−〇(アルキル)
−チオリン酸(ホスホン酸)エステル(欧州時pA−4
4。
−(アルキル)−(ジ)チオリン酸エステル、例えば〇
−二チル0−(2,2,2−ト17 フルオロエチル)
S−(n−フロビル)ジチオホス7二−ト(ドイツ公開
明細書路2,732,930号参照)、及び〇−(I−
シアノアルキル)−8−(アルキル)−〇(アルキル)
−チオリン酸(ホスホン酸)エステル(欧州時pA−4
4。
214号及び欧州特許A−58,864号参照)、が有
害生物の防除に使用できることは既に開示されている。
害生物の防除に使用できることは既に開示されている。
しかしながら、公知化合物の殺虫及び殺ダニ作用は特に
低濃度の活性化合物の場合及び低量を施用するときにお
いて、必ずしも完全に満足すべきものではない。
低濃度の活性化合物の場合及び低量を施用するときにお
いて、必ずしも完全に満足すべきものではない。
新規な一般式(I)
X CN F
RIS R2X2
式中、
Xは酸素又は硫黄を表わし、
R及びR1は同一又は異なっており、アルキルを表わし
、 R2は水素又は任意に置換されていてもよいアルキルを
表わし、並びに Xl及びX2は同一又は異なっており、ハロゲン、水素
又は任意に置換されていてもよいアルキルを表わす、 のα−シア7−(ジ)チオホスホン酸エステルが見出さ
れた。
、 R2は水素又は任意に置換されていてもよいアルキルを
表わし、並びに Xl及びX2は同一又は異なっており、ハロゲン、水素
又は任意に置換されていてもよいアルキルを表わす、 のα−シア7−(ジ)チオホスホン酸エステルが見出さ
れた。
一般式(I)の新規化合物は、一般式(If)R−P−
3R’ (If )11al’ 式中、 RSR’及びXは上記の意味を有し、並びにHal’は
ハロゲンを表わす、 の(シ)チオホスホン酸エステルハロゲン化物を一般式
(I[[) %式% 式中、 R2、X1及vX2は上記の意味を有し、並びに Zlは水素又はアルカリ金属若しくはアンモニウムイオ
ンを表わす、 のβ−フルオロアルカン−ル誘導体と、適当ならば酸受
容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
る方法により得られる。
3R’ (If )11al’ 式中、 RSR’及びXは上記の意味を有し、並びにHal’は
ハロゲンを表わす、 の(シ)チオホスホン酸エステルハロゲン化物を一般式
(I[[) %式% 式中、 R2、X1及vX2は上記の意味を有し、並びに Zlは水素又はアルカリ金属若しくはアンモニウムイオ
ンを表わす、 のβ−フルオロアルカン−ル誘導体と、適当ならば酸受
容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
る方法により得られる。
一般式(I)の新規なフッ素化ミーシアノ(ジ)チオホ
スホン酸エステルは動物有害生物に対する高い活性によ
り、特に高い殺虫及び殺ダニ活性により、特徴づけられ
る。本発明に従う活性化合物は更に線虫を防除するのに
用いることができる。更にいくつかの化合物は殺菌・殺
カビ作用(fungicidal action)、
例えばピリクラリア・オリザエ(P yrieular
ia oryzae)に対する作用も示す。
スホン酸エステルは動物有害生物に対する高い活性によ
り、特に高い殺虫及び殺ダニ活性により、特徴づけられ
る。本発明に従う活性化合物は更に線虫を防除するのに
用いることができる。更にいくつかの化合物は殺菌・殺
カビ作用(fungicidal action)、
例えばピリクラリア・オリザエ(P yrieular
ia oryzae)に対する作用も示す。
驚くべきことに、一般式(I)のフッ素化した化合物は
、対応する公知の化合物よりもかなり好ましい殺虫及び
殺ダニ性を示す。
、対応する公知の化合物よりもかなり好ましい殺虫及び
殺ダニ性を示す。
一般式中、アルキル基Rは直鎖状又は分校状であり、好
ましくは1〜6、特に1〜4及ゾ特に好ましくは1又は
2個の炭素原子を含有する。記載し得る例はメチル、エ
チル、n−及びi−プロピルならびにn−1i−、s−
及びt−ブチルである。
ましくは1〜6、特に1〜4及ゾ特に好ましくは1又は
2個の炭素原子を含有する。記載し得る例はメチル、エ
チル、n−及びi−プロピルならびにn−1i−、s−
及びt−ブチルである。
アルキル基R’は直鎖状又は分校状であり、好ましくは
1〜6、特に1〜4及び特に好ましくは3又は4個の炭
素原子を含有し、分枝状のプロピル及びブチル基が特に
強調される。記載し得る例はメチル、エチル、ロー及び
i−プロピル並びにn−1i−、s−及びt−ブチルで
ある。
1〜6、特に1〜4及び特に好ましくは3又は4個の炭
素原子を含有し、分枝状のプロピル及びブチル基が特に
強調される。記載し得る例はメチル、エチル、ロー及び
i−プロピル並びにn−1i−、s−及びt−ブチルで
ある。
任意に置換されていてもよいアルキル基R2、Xl及び
X2は直鎖状又は分校状であり、好ましくは1〜6、特
に1〜4及び特に好ましくは1又は2個の炭素原子を含
有する6記載し得る例はメチル、エチル、n−及びi−
プロピル並びにn−1i−、s−及びt−ブチルである
。アルキル基R2、XI及びX2は好ましくは置換され
ていない。
X2は直鎖状又は分校状であり、好ましくは1〜6、特
に1〜4及び特に好ましくは1又は2個の炭素原子を含
有する6記載し得る例はメチル、エチル、n−及びi−
プロピル並びにn−1i−、s−及びt−ブチルである
。アルキル基R2、XI及びX2は好ましくは置換され
ていない。
ハロゲンXI及びX2は7ツ素、塩素、臭素又はヨウ素
、好ましくはフッ素及び塩素、及V特にフッ素である、
Xl及(/X2は好ましくは同時にフッ素を表わす。
、好ましくはフッ素及び塩素、及V特にフッ素である、
Xl及(/X2は好ましくは同時にフッ素を表わす。
一般式中、アルカリ金属イオンZ1は好ましくはナトリ
ウム、カリウム又はリチウムイオン、好ましくはナトリ
ウム又はカリウムイオン、を表わす。
ウム、カリウム又はリチウムイオン、好ましくはナトリ
ウム又はカリウムイオン、を表わす。
Hal’はハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素
、特に塩素又は臭素及び特に好ましくは塩素を示す。
、特に塩素又は臭素及び特に好ましくは塩素を示す。
一般式中、Xは好ましくは硫黄を表わす。
任意に置換されていてもよいアルキル基R2、Xl及(
/X2は1又はそれ以上の、好ましくは1〜3個の及ゾ
特に1又は2個の同一又は異なる置換基をもつことがで
きる。記載し得る置換基の例は、好ましくは1〜4、特
に1又は2個の炭素原子をもつアルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、n−及!Ji−プロポキシおよびn−
1i−及びし−ブトキシ;好ましくは1〜4、特に1又
は2個の炭素原子をもつアルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、n−及びi−プロピルチオ及びn−及
びt−プチルトオ;好ましくは1・−4、特に1又は2
個の炭素原子を有し、好ましくは1〜5、特に1〜3個
のノ)ロデン原子をもち、ハロゲン原子は同一又は異な
っていることができ、及びハロゲン原子は好ましくは7
7素、塩素又は臭素、特に77素である、ハロデフアル
キル、例えばトリプルオロメチル:ヒドロキシル;ハロ
ゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に
塩素及び臭素;シア7;及びニトロである。
/X2は1又はそれ以上の、好ましくは1〜3個の及ゾ
特に1又は2個の同一又は異なる置換基をもつことがで
きる。記載し得る置換基の例は、好ましくは1〜4、特
に1又は2個の炭素原子をもつアルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、n−及!Ji−プロポキシおよびn−
1i−及びし−ブトキシ;好ましくは1〜4、特に1又
は2個の炭素原子をもつアルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、n−及びi−プロピルチオ及びn−及
びt−プチルトオ;好ましくは1・−4、特に1又は2
個の炭素原子を有し、好ましくは1〜5、特に1〜3個
のノ)ロデン原子をもち、ハロゲン原子は同一又は異な
っていることができ、及びハロゲン原子は好ましくは7
7素、塩素又は臭素、特に77素である、ハロデフアル
キル、例えばトリプルオロメチル:ヒドロキシル;ハロ
ゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に
塩素及び臭素;シア7;及びニトロである。
本発明は好ましくは、式(I)中、
Xは酸素又は硫黄(好ましくは硫黄)を表わし、R及ゾ
R1は同一又は異なっており、炭素数1〜6のアルキル
を表わし、 R2は水素又は任意にハロゲン(好ましくは塩素)によ
り置換されていてもよい、炭素数1〜6のアルキルを表
わし、並びに Xl及びXlは同一又は異なっており、ハロゲン(好ま
しくはフッ素)又は任意に置換されていてもよい(好ま
しくはi!IJ!されていない)炭素数1〜6のアルキ
ルを表わす、 一般式(I)の化合物に関する。
R1は同一又は異なっており、炭素数1〜6のアルキル
を表わし、 R2は水素又は任意にハロゲン(好ましくは塩素)によ
り置換されていてもよい、炭素数1〜6のアルキルを表
わし、並びに Xl及びXlは同一又は異なっており、ハロゲン(好ま
しくはフッ素)又は任意に置換されていてもよい(好ま
しくはi!IJ!されていない)炭素数1〜6のアルキ
ルを表わす、 一般式(I)の化合物に関する。
本発明は特に、式(I)中
Xは酸素又は硫黄(好ましくは硫1を表わし、R及vR
1は同一又は異なっており、炭素数1〜4のアルキルを
表わし、 R2は水素又は任意にハロゲン(好ましくは塩素)によ
r)置換されていてもよいメチル若しくはエチルを表わ
し、並びに Xl及びXlは同一又は異なっており、ハロゲン(好ま
しくは7ツX)、メチル又はエチルを表わす、 一般式(I)の化合物に関する。
1は同一又は異なっており、炭素数1〜4のアルキルを
表わし、 R2は水素又は任意にハロゲン(好ましくは塩素)によ
r)置換されていてもよいメチル若しくはエチルを表わ
し、並びに Xl及びXlは同一又は異なっており、ハロゲン(好ま
しくは7ツX)、メチル又はエチルを表わす、 一般式(I)の化合物に関する。
特に好ましい式(I)の化合物は、式中、Xは酸素又は
硫M(好ましくは硫ff)を表わし、Rはメチル又はエ
チルを表わし、 R’はn−若しくはi−プロピルを表わすか又は1−1
3−若しくはt−ブチルを表わし、R2は水素、メチル
又はエチル(好ましくは水素又はメチル)を表わし、並
びに Xl及びXlは同一又は異なっており、メチル若しくは
エチルを表わか又はフッ素を表わす、ものである。
硫M(好ましくは硫ff)を表わし、Rはメチル又はエ
チルを表わし、 R’はn−若しくはi−プロピルを表わすか又は1−1
3−若しくはt−ブチルを表わし、R2は水素、メチル
又はエチル(好ましくは水素又はメチル)を表わし、並
びに Xl及びXlは同一又は異なっており、メチル若しくは
エチルを表わか又はフッ素を表わす、ものである。
出発物質としてエタン−8−(n−プロピル)−ジチオ
−ホスホン酸エステルハロゲン化物及び1−シア/−2
−フルオロ−2−メチルプロパツールを用いるならば、
これらの化合物の反応は下式 %式%) により表わすことができる。
−ホスホン酸エステルハロゲン化物及び1−シア/−2
−フルオロ−2−メチルプロパツールを用いるならば、
これらの化合物の反応は下式 %式%) により表わすことができる。
知であるか又は公知の方法により製造できる(米国特許
明sit第2,662,915号; J 、 Chem
、Soc、1951.2329;及【〆J 、CI+e
m、Soe、 1911.3462参照)。
明sit第2,662,915号; J 、 Chem
、Soc、1951.2329;及【〆J 、CI+e
m、Soe、 1911.3462参照)。
一般式(III)の化合物の記載し得る例は、CN
F R2x2 zI R2)il X211
CIl、 F
FHC21、s F FI
C,lI、 F FH
1−C3H,F F ll 11 F
FHCF、 F FIt
’ CCI、 CI
CIHCFCl2 CI C11
1CF2Cl F C1tl
CF2Cl CI CI
II C112F II
FII CIl、 II
HHC112CI HII HCF2Cl F Fll
CC!、 F FHI
I F C1Z’
P X’ X2−II
HC11,C1l。
F R2x2 zI R2)il X211
CIl、 F
FHC21、s F FI
C,lI、 F FH
1−C3H,F F ll 11 F
FHCF、 F FIt
’ CCI、 CI
CIHCFCl2 CI C11
1CF2Cl F C1tl
CF2Cl CI CI
II C112F II
FII CIl、 II
HHC112CI HII HCF2Cl F Fll
CC!、 F FHI
I F C1Z’
P X’ X2−II
HC11,C1l。
tl HC11:l C2tl
sII II 、CH2C31
1゜It HCL i−C,II
。
sII II 、CH2C31
1゜It HCL i−C,II
。
及びそのナトリウム、カリウム、リチウム又はアンモニ
ウム塩である。
ウム塩である。
出発物質として使用されるべき一般式(II)の())
チオホスホン酸エステルハロゲン化物は公知であるか又
は一般に公知の方法により得ることができる(欧州特許
A−25,270号及びドイツ特許A−2,702,0
49号参照)。
チオホスホン酸エステルハロゲン化物は公知であるか又
は一般に公知の方法により得ることができる(欧州特許
A−25,270号及びドイツ特許A−2,702,0
49号参照)。
記載できる例は、S−メチル−、s〜エチル、S−〇−
プロピルー、s−i−プロピル−、s−n−ブチル−、
s−i−ブチル−、s−see、−ブチル−1及びS
−(Lert、 −ブチル)〜メタン(ジ)チオホスホ
ン酸クロリド及びプロミド;S−メチル−、s−エチル
−、s−n−プロピル−、s−i−プロピル−、s−ロ
ープチル−、s−i−ブチル−、s−3ee、−ブチル
−及び5−(tert、−ブチル)−エタン())チオ
ホスホン酸クロリド及びプロミド;S−メチル−、s−
エチル−、s−n−プロピル−、s−i−プロピル−、
s−n−ブチル−、s−i−ブチル−、s−seCl−
ブチル−及び5−(tert、−ブチル)−11−プロ
パン())チオホスホン酸クロリド及びプロミド;S−
メチル−、s−エチル−、s−n−プロピル−、s−i
−プロピル−、s−n−ブチル−、s−i−ブチル−、
s −5ee、 −ブチル−及び5−(tert、−ブ
チル)−1−プロパン(ン)チオホスホン酸クロリド及
びプロミド;S−メチル−、s−エチル−、s−n−プ
ロピル−、s−i−プロピル−、s−n−ブチル−、s
−i−ブチル−、s−see、−ブチル及び5−(te
rt、−ブチル)−n−ブタン())チオホスホン酸ク
ロリド及びプロミド;並びにS−メチル−、s−エチル
−、s−n−プロピル−、s−i−プロピル−、s−n
−ブチル−、s−i−ブチル−、s−sec、−ブチル
及、s−(term、−ブチル)−1−ブタン(ン)チ
オホスホン酸クロリド及びプロミド、である。
プロピルー、s−i−プロピル−、s−n−ブチル−、
s−i−ブチル−、s−see、−ブチル−1及びS
−(Lert、 −ブチル)〜メタン(ジ)チオホスホ
ン酸クロリド及びプロミド;S−メチル−、s−エチル
−、s−n−プロピル−、s−i−プロピル−、s−ロ
ープチル−、s−i−ブチル−、s−3ee、−ブチル
−及び5−(tert、−ブチル)−エタン())チオ
ホスホン酸クロリド及びプロミド;S−メチル−、s−
エチル−、s−n−プロピル−、s−i−プロピル−、
s−n−ブチル−、s−i−ブチル−、s−seCl−
ブチル−及び5−(tert、−ブチル)−11−プロ
パン())チオホスホン酸クロリド及びプロミド;S−
メチル−、s−エチル−、s−n−プロピル−、s−i
−プロピル−、s−n−ブチル−、s−i−ブチル−、
s −5ee、 −ブチル−及び5−(tert、−ブ
チル)−1−プロパン(ン)チオホスホン酸クロリド及
びプロミド;S−メチル−、s−エチル−、s−n−プ
ロピル−、s−i−プロピル−、s−n−ブチル−、s
−i−ブチル−、s−see、−ブチル及び5−(te
rt、−ブチル)−n−ブタン())チオホスホン酸ク
ロリド及びプロミド;並びにS−メチル−、s−エチル
−、s−n−プロピル−、s−i−プロピル−、s−n
−ブチル−、s−i−ブチル−、s−sec、−ブチル
及、s−(term、−ブチル)−1−ブタン(ン)チ
オホスホン酸クロリド及びプロミド、である。
本発明に従う方法に可能な希釈剤は実質上にすべての不
活性有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族及び芳
香族の、任意にハ・ロデン化されていてもよい炭化水素
類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンノン、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレ/、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び0−ジ
クロロベンゼン;エーテル類、例えばノエチルエーテル
、ノブチル−エーテル、グリコールジメチルエーテル、
ジグリコールツメチルエーテル、テトラヒドロ7ラン及
びジオキサン:ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルインブ
チルケトン;エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エ
チル;ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオ
ニトリル;アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及1/N−メチル−ピロリノン;並
びにジメチルスルホキシド ヘキサメチルりん酸トリアミドが含まれる。
活性有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族及び芳
香族の、任意にハ・ロデン化されていてもよい炭化水素
類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンノン、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレ/、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び0−ジ
クロロベンゼン;エーテル類、例えばノエチルエーテル
、ノブチル−エーテル、グリコールジメチルエーテル、
ジグリコールツメチルエーテル、テトラヒドロ7ラン及
びジオキサン:ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルインブ
チルケトン;エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エ
チル;ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオ
ニトリル;アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及1/N−メチル−ピロリノン;並
びにジメチルスルホキシド ヘキサメチルりん酸トリアミドが含まれる。
適当ならば本方法は酸受容体の存在下で行なうことかで
きる。酸受容体としては、全ての通常の酸結合剤を使用
できる.アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属アルコ
レート類(例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム並び
にナトリウムメチレート及びメチレート、及びカリウム
メチレート及びメチレート)、並びに脂肪族、芳香族又
は複索環式アミン類(例えばトリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルペンシルアミ
ン及びビリノン)が特に適していることが判明した。
きる。酸受容体としては、全ての通常の酸結合剤を使用
できる.アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属アルコ
レート類(例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム並び
にナトリウムメチレート及びメチレート、及びカリウム
メチレート及びメチレート)、並びに脂肪族、芳香族又
は複索環式アミン類(例えばトリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルペンシルアミ
ン及びビリノン)が特に適していることが判明した。
本発明に従う方法は一般に一30℃〜+110℃の温度
で行なう。20℃〜80 ’Cの範囲が好ましい。
で行なう。20℃〜80 ’Cの範囲が好ましい。
反応は一般に常圧下で行なう。処理は通例の方法により
行なわれる。
行なわれる。
本発明に従う方法を行なうにあたり、一般式(II)の
化合物1モル当り1〜1.6モル、好ましくは1.1〜
1.4モルの一般式(III)のβ−フルオロシア7ヒ
ドリン誘導体を用いる。
化合物1モル当り1〜1.6モル、好ましくは1.1〜
1.4モルの一般式(III)のβ−フルオロシア7ヒ
ドリン誘導体を用いる。
本新規化合物は場合により油状で得られ、そのうちいく
つかは分解せずに蒸留することができないが、いわゆる
“初期蒸留”、即ち減圧下で適度に高い温度に長く加熱
することにより、最終揮発成分から分離でき、このよう
にして精製することができる。これらは屈折率により特
徴づけられる。
つかは分解せずに蒸留することができないが、いわゆる
“初期蒸留”、即ち減圧下で適度に高い温度に長く加熱
することにより、最終揮発成分から分離でき、このよう
にして精製することができる。これらは屈折率により特
徴づけられる。
活性化合物は植物によりよく酎えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及ゾ材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物有害生物(pest)、特に昆虫及びダニ(
arachnida)及び線虫(nematodeS)
の防除(combatiB)用に適している。それらは
通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はある1&
長段階に対して活性である。
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及ゾ材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物有害生物(pest)、特に昆虫及びダニ(
arachnida)及び線虫(nematodeS)
の防除(combatiB)用に適している。それらは
通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はある1&
長段階に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される:等脚口
(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセル
ス(Oniscus asellus)、才力ダンゴ
ムシ(A rmadillidium vulgar
e)、及1ボルセリオ・入力バー(Porcellio
5cabar);倍脚綱(D 1plopoda)
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス(B I
aniulus guttulatus);チロボブ
目(Chi 1opoda)のもの、例えば、デオフイ
ルス・カルボ7アグス(Geopbilus car
pohagus)及びスカチデラ(ScuLigera
spp、):シムフイラ目(S ympbyla)
のもの、例えばスカチデレラーイマキュラタ(S cu
tigerellaimmaculata); シミ目(T hysanura)のらの、例えばレプシ
マ・サツカリナ(L episma 5acchar
ina)、’トビムシ目(Collewbola)のも
の、例えばオニチウルX−フルvツX (Onychi
urus armatus):直翅目(Orthop
tera)のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス(
B 1ava orientalis)、ワモンゴキ
ブリ(P eriplaneta american
a)、ロイコ7アエ0マデラエ(Leucopbaea
maderae)、チャバネ・ゴキブリ(B Ia
ttella gervanica)、アチータ・ド
メスチクス(A cheta clomesticu
s)、ケラ(G ryl 1otalpa spp、
)、トノサマバッタ(L ocusta migr
atoria migratorioides)、メ
ラノプルス・シフエレンチアリス(Melanoplu
sdifferentialis)及びシストセル力・
ブレがす7(S chistocerca greg
aria);ハサミムシ目(D ermaptere)
のもの、例えばホルフイキュラ嬢ア電ンリクラリア(F
orficulαauricularia); シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス(Reticulitermes sp
p、);シラミ目(A noplura)のもの、例え
ばフィロクセ2拳バスタリクス(Phylloxera
vastatrix)、ベンフイグス(Pemph
igus spp、)、及びヒトノラミ(P edi
culus bumanus corporis)
、ケモ/ジラミ(Haematopinus spp
、)及びケモノホンシラミ (L inognathu
s spp、 );ハジラミ目(Msllopha
ga)のもの、例えばデモ/ハジラミ(T richo
dectes spp、 )及びグマリネア(Dam
alinea spp、):アザミウマ目(T hy
sanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウ
マ(Hereinothrips femorali
s)及びネギアザミラv(Thrips tabac
i);半翅目(Heteroptera)のもの、例え
ばチャイロカ〆ムシ(E urygaster sp
p、 )、ジスデルクス番インテルメゾウス(D ys
dercus 1nterIIledius)、ビエ
スマΦクワドラタ(P iesma quadrat
a)、ナンキンムシ(Cimex Iectular
ius)、ロドニウス・ブロリクス(Rhodnius
prolixus)及びトリアド マ(T ria
toma spp、 ):同翅目(HomopLe
ra)のもの、例えばアレウロテ。
(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセル
ス(Oniscus asellus)、才力ダンゴ
ムシ(A rmadillidium vulgar
e)、及1ボルセリオ・入力バー(Porcellio
5cabar);倍脚綱(D 1plopoda)
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス(B I
aniulus guttulatus);チロボブ
目(Chi 1opoda)のもの、例えば、デオフイ
ルス・カルボ7アグス(Geopbilus car
pohagus)及びスカチデラ(ScuLigera
spp、):シムフイラ目(S ympbyla)
のもの、例えばスカチデレラーイマキュラタ(S cu
tigerellaimmaculata); シミ目(T hysanura)のらの、例えばレプシ
マ・サツカリナ(L episma 5acchar
ina)、’トビムシ目(Collewbola)のも
の、例えばオニチウルX−フルvツX (Onychi
urus armatus):直翅目(Orthop
tera)のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス(
B 1ava orientalis)、ワモンゴキ
ブリ(P eriplaneta american
a)、ロイコ7アエ0マデラエ(Leucopbaea
maderae)、チャバネ・ゴキブリ(B Ia
ttella gervanica)、アチータ・ド
メスチクス(A cheta clomesticu
s)、ケラ(G ryl 1otalpa spp、
)、トノサマバッタ(L ocusta migr
atoria migratorioides)、メ
ラノプルス・シフエレンチアリス(Melanoplu
sdifferentialis)及びシストセル力・
ブレがす7(S chistocerca greg
aria);ハサミムシ目(D ermaptere)
のもの、例えばホルフイキュラ嬢ア電ンリクラリア(F
orficulαauricularia); シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス(Reticulitermes sp
p、);シラミ目(A noplura)のもの、例え
ばフィロクセ2拳バスタリクス(Phylloxera
vastatrix)、ベンフイグス(Pemph
igus spp、)、及びヒトノラミ(P edi
culus bumanus corporis)
、ケモ/ジラミ(Haematopinus spp
、)及びケモノホンシラミ (L inognathu
s spp、 );ハジラミ目(Msllopha
ga)のもの、例えばデモ/ハジラミ(T richo
dectes spp、 )及びグマリネア(Dam
alinea spp、):アザミウマ目(T hy
sanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウ
マ(Hereinothrips femorali
s)及びネギアザミラv(Thrips tabac
i);半翅目(Heteroptera)のもの、例え
ばチャイロカ〆ムシ(E urygaster sp
p、 )、ジスデルクス番インテルメゾウス(D ys
dercus 1nterIIledius)、ビエ
スマΦクワドラタ(P iesma quadrat
a)、ナンキンムシ(Cimex Iectular
ius)、ロドニウス・ブロリクス(Rhodnius
prolixus)及びトリアド マ(T ria
toma spp、 ):同翅目(HomopLe
ra)のもの、例えばアレウロテ。
ス・ブラシカニ(A Icurodes brass
icae)、ワタコナシラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデスφバボラリオルム(T
rialeurodes vaporariorum
)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(B revicoryne
brassicae)、クリプトミズス・リビス(C
rypLomyzus ribis)、ドラリス・7
アバエ(Doralis fabae)、ドラリス・
ボミ(Doralis pomi)、リンゴワタムシ
(E rioSoma lanigerum)、モモ
コ7キアブラムシ(HyalopLerus aru
ndinis)、ムギヒデナ〃アブラムシ(Macro
siphum avenae)、コブアブラムシ(M
yzus spp、 L ホップイボアブラムシ(
Phorodon humuli)、ムギクビレアブ
ラムシ(RhopalosiphuIIIpadi)、
ヒメヨコバイ(E mpoasca spp+)、ユ
ースセリス・ピロt(ウス(Euscelis bi
lobaLu3)、ツマグロヨコバイ(N epl+o
tettix cincticepS)、ミズキ力タ
カイ〃ラムシ(L eca++ium corni)
、オリーブカタカイが2ムシ(S aissetia
oleae)、ヒフトビ1ンンカ(Laodelph
ax 5triatellus)、トビイロウンカ(
N 1laparvata lugens)、7カマ
ルカイ〃ラムシ(Aonidiella auran
tii)、シoマル力イ〃ラムシ(A 5pidioL
usbederae)、プシュードコツカス(Pseu
dococcus spp、)及びキノラミ(Psy
lla spp、); 鱗翅目(L epidoptera)のもの、例えばワ
タアブラムシ(Pectinophora goss
ypiella)、プパルス・ビニ7リウス(B up
alus pir+igrius)、ケイマドビア・
プルマタ(Cheimatobia bruIIla
ta)、リソコレチス・プランカルアラ(L 1tho
colletisblancardel Ia)、ヒボ
ノミュウターバデラ(HyponomeuLa pa
della)、フナff(Plutella mac
ulipennis)、ウメケムシ(Malacoso
ma neustria)、クワ/キンムケシ(E
uproetis chrysorrhoea)、マ
イマイ7y(Lymantria spp、)、ブッ
カラト+/ツクス・スルベリエラ(Bueculatr
ix thurberiella)、ミカンハモグリ
ff(Phyllocnistis citrell
a)、ヤが(Agrotis spp、)、ユークン
ア(E uxoa31)11. )、7エルチア(F
eltia spp、)、ニアリアス・インスラナ(
E arias 1nsulana)、ヘリオチス(
Heliothis spp、)、ヒロイチモノミト
ウ(Laphygma exigua)、ヨトウムシ
(MawesLrabrassicae)、パ/リスφ
7ラメア(Panolisflammea)、ハスモン
ヨトウ(P rodenia l 1tura)、シ
ロナヨトウ(Spodoptera spp、)、ト
リコブルシア・二(T riehoplusia n
i)、カルボカプサ・ボモネラ(Carpocapsa
pomonella)、アオムシ(P 1eris
spp* )、ニカメイチュ7(Chilsspp
、 )、アワ/メイff(Pyrausta nub
ilalis)。
icae)、ワタコナシラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデスφバボラリオルム(T
rialeurodes vaporariorum
)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(B revicoryne
brassicae)、クリプトミズス・リビス(C
rypLomyzus ribis)、ドラリス・7
アバエ(Doralis fabae)、ドラリス・
ボミ(Doralis pomi)、リンゴワタムシ
(E rioSoma lanigerum)、モモ
コ7キアブラムシ(HyalopLerus aru
ndinis)、ムギヒデナ〃アブラムシ(Macro
siphum avenae)、コブアブラムシ(M
yzus spp、 L ホップイボアブラムシ(
Phorodon humuli)、ムギクビレアブ
ラムシ(RhopalosiphuIIIpadi)、
ヒメヨコバイ(E mpoasca spp+)、ユ
ースセリス・ピロt(ウス(Euscelis bi
lobaLu3)、ツマグロヨコバイ(N epl+o
tettix cincticepS)、ミズキ力タ
カイ〃ラムシ(L eca++ium corni)
、オリーブカタカイが2ムシ(S aissetia
oleae)、ヒフトビ1ンンカ(Laodelph
ax 5triatellus)、トビイロウンカ(
N 1laparvata lugens)、7カマ
ルカイ〃ラムシ(Aonidiella auran
tii)、シoマル力イ〃ラムシ(A 5pidioL
usbederae)、プシュードコツカス(Pseu
dococcus spp、)及びキノラミ(Psy
lla spp、); 鱗翅目(L epidoptera)のもの、例えばワ
タアブラムシ(Pectinophora goss
ypiella)、プパルス・ビニ7リウス(B up
alus pir+igrius)、ケイマドビア・
プルマタ(Cheimatobia bruIIla
ta)、リソコレチス・プランカルアラ(L 1tho
colletisblancardel Ia)、ヒボ
ノミュウターバデラ(HyponomeuLa pa
della)、フナff(Plutella mac
ulipennis)、ウメケムシ(Malacoso
ma neustria)、クワ/キンムケシ(E
uproetis chrysorrhoea)、マ
イマイ7y(Lymantria spp、)、ブッ
カラト+/ツクス・スルベリエラ(Bueculatr
ix thurberiella)、ミカンハモグリ
ff(Phyllocnistis citrell
a)、ヤが(Agrotis spp、)、ユークン
ア(E uxoa31)11. )、7エルチア(F
eltia spp、)、ニアリアス・インスラナ(
E arias 1nsulana)、ヘリオチス(
Heliothis spp、)、ヒロイチモノミト
ウ(Laphygma exigua)、ヨトウムシ
(MawesLrabrassicae)、パ/リスφ
7ラメア(Panolisflammea)、ハスモン
ヨトウ(P rodenia l 1tura)、シ
ロナヨトウ(Spodoptera spp、)、ト
リコブルシア・二(T riehoplusia n
i)、カルボカプサ・ボモネラ(Carpocapsa
pomonella)、アオムシ(P 1eris
spp* )、ニカメイチュ7(Chilsspp
、 )、アワ/メイff(Pyrausta nub
ilalis)。
スシコナマグラメイlf (E phestia k
uehniella)、ハチミツtf(Galleri
a mellonella)、テイネオラ・ビセリエ
ラ(T 1neola bisselliella)
、テイネア・ベリオネ?(Tinea pellio
nella)、ホ7マ/フイラ・ブシュ−トスプレテラ
(Hof輸annophi1a pseudospr
eLella)、カコエシアーボグナ(Caeoeci
a podana)、カブ7命レチクラナ(Capu
a reticulana)、グリストネウラ・7ミ
7エラナ(Chorisむoneura fu+ai
ferana)、クリシア・7ンビグエラ(C1ysi
a ambiguella)、チャバマキ(Homo
na +*agnanima)、及びトルトリクス・
ビリブナ(T orLrix viridana);
鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えばア/ビ
ウム・プンクタツム(A nobium punct
atum)、コナナ〃シンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、プルキシウス・オプテ
クツス(Bruchidius obtectus)
、インデンマメゾウムシ(A canthoscel
1desobtectus)、ヒロトルペス・バノユル
ス(HyloLrupes bajulus)、アデ
ラスチカ会アルニ(A gelastica aln
i)、レブチノタルサ・デセムリネアタ(LepLin
otarsa decemlineata)、7エド
ン◆コクレアリアエ(P haedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(D 1abrotic
a spp、 )%ブシリオデス・クリソセフアラ(
Psylliodes chrysocephala
)、ニンユウヤホシテントウ(Epilachna
varivesLis)、アトマリ7 (A toma
ria 5l)I)、 )、/フギリヒラタムシ(O
ryzaephilus surinamensis
)、ハナゾウムシ(A nthonomus spp
、 )、コクゾウムシ(S 1tophilus 9
1)+3.)% オチオリンクス・スルカツス(Oti
orrhycbus 5ulcaLus)、バショウ
ゾウムシ(Cosmopolites 5ordid
us)、シュートリンクス・アシミリス(Ceutl+
orrl+ynchus assimillis)、
ヒペラ・ボスチカ(Hypera postica)
、カツオプシムシ(Dermestes spp、)
、トロゴデルマ(Trogoderma spp、)
、アントレヌス(A nthrenus spp、)、
アタデヌス(A ttagenus spp、 )、
ヒラタキクイムシ(Lycj、us spp、)、メ
リデテス・7エネウス(M el 1Hetl+es
aeneus)、ヒョウホンムシ(Ptinus
!Il+)+1.)、ニプツス・ホロレウカス(N 1
ptusbololeucus)、セマルヒョ−νホン
ムシ(G 1bbiuIIlpsyl 1oides)
、コクヌストモドキ(TriboliuIl19p丁〕
、)、チャイ0)メ/ゴミムシグマシ(T enebr
i。
uehniella)、ハチミツtf(Galleri
a mellonella)、テイネオラ・ビセリエ
ラ(T 1neola bisselliella)
、テイネア・ベリオネ?(Tinea pellio
nella)、ホ7マ/フイラ・ブシュ−トスプレテラ
(Hof輸annophi1a pseudospr
eLella)、カコエシアーボグナ(Caeoeci
a podana)、カブ7命レチクラナ(Capu
a reticulana)、グリストネウラ・7ミ
7エラナ(Chorisむoneura fu+ai
ferana)、クリシア・7ンビグエラ(C1ysi
a ambiguella)、チャバマキ(Homo
na +*agnanima)、及びトルトリクス・
ビリブナ(T orLrix viridana);
鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えばア/ビ
ウム・プンクタツム(A nobium punct
atum)、コナナ〃シンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、プルキシウス・オプテ
クツス(Bruchidius obtectus)
、インデンマメゾウムシ(A canthoscel
1desobtectus)、ヒロトルペス・バノユル
ス(HyloLrupes bajulus)、アデ
ラスチカ会アルニ(A gelastica aln
i)、レブチノタルサ・デセムリネアタ(LepLin
otarsa decemlineata)、7エド
ン◆コクレアリアエ(P haedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(D 1abrotic
a spp、 )%ブシリオデス・クリソセフアラ(
Psylliodes chrysocephala
)、ニンユウヤホシテントウ(Epilachna
varivesLis)、アトマリ7 (A toma
ria 5l)I)、 )、/フギリヒラタムシ(O
ryzaephilus surinamensis
)、ハナゾウムシ(A nthonomus spp
、 )、コクゾウムシ(S 1tophilus 9
1)+3.)% オチオリンクス・スルカツス(Oti
orrhycbus 5ulcaLus)、バショウ
ゾウムシ(Cosmopolites 5ordid
us)、シュートリンクス・アシミリス(Ceutl+
orrl+ynchus assimillis)、
ヒペラ・ボスチカ(Hypera postica)
、カツオプシムシ(Dermestes spp、)
、トロゴデルマ(Trogoderma spp、)
、アントレヌス(A nthrenus spp、)、
アタデヌス(A ttagenus spp、 )、
ヒラタキクイムシ(Lycj、us spp、)、メ
リデテス・7エネウス(M el 1Hetl+es
aeneus)、ヒョウホンムシ(Ptinus
!Il+)+1.)、ニプツス・ホロレウカス(N 1
ptusbololeucus)、セマルヒョ−νホン
ムシ(G 1bbiuIIlpsyl 1oides)
、コクヌストモドキ(TriboliuIl19p丁〕
、)、チャイ0)メ/ゴミムシグマシ(T enebr
i。
moliLor)、コメツキムシ(A griotes
spp、 )、コ/デルス(Conocjerus
spp、 )、メロロンサ拳メロロンサ(Melo
lontha +5elolontha)、アムフイ
マロン・ンルスチチアリス(Ampbimallons
olstitialis)及びコステリトラ・ゼアラン
ツカ(Costelytra zealandica
);膜翅目(Hymenoptera)のもの、例えば
マツババチ(Diprion spp、)、ホブロカ
ムパ(Hoplocampaspp、 )、ウシウス(
Lasius spp、)、イエヒメアリ(Mono
16orium pliaraonis)及1スズメ
バチ(Vespa spp、); II、翅目(D 1ptera)ノもの、例えばヤブカ
(A edes spp、 )、ハマグラ力(A n
opbeies spp、 )、イエ力(Culex
spp、)、キイロショウノヨウバエ(Droso
pbila melanogaster)、イエバエ
(MuscaSl’p−)s ヒメイエバエ(F an
nia spp、 )、タロバエ会エリスロセ7アラ
(Callipboro erytl+roceph
ala)、キンハエ(Lucilia spp、)、
オビキンハ、r−(ChrysolIlya spp
、 )、クテレブラ(Cu terebruspp+)
、ウマバエ(Gastrophilus spp、)
、ヒツボボス力(Hyppobosca spp、
)、サシバエ(S tovaoxys spp、)、
ヒツジバ、r−(Oestrus spp、 )、ウ
シバエ(Hypoclerma spp、 )、アブ
(Tabanus spp、)、タニア(Tanni
a spp、)、ケハエ(Bibio hortu
lanus)、オスシネラ・7リト(Oscinell
a frit)、クロキンハエ(Phorbia
spp、)、アカザモグリハナバエ(P+4omyia
byoscyami)、セラチチス・キヤピタータ
(Ceratitis capiLata)、ミパエ
オレアエ(D acus oleae)及び〃〃ンボ
・パルドーサ(T 1pula paludosa)
:ノミロ(S 1phonaptera)のらの、例え
ばケオプスネズミノミ(Xenopsylla ch
eopis)及びす〃ノミ (Ceratopyllu
s spp、);脚形網(A rachnida)
のもの、例えばスコルピオ・マウルス(S corpi
o maurus)及びラトロデクタス0マクタンス
(L atrodectus mactans):ダニ
目(Acarina)のもの、例えばアシブトコナダニ
(A carus 5iro)、ヒメグニ(Arga
s spp、)、カズキグニ(Ornithodor
os spp、)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(E
riophyes ribis)、ミカンサビグニ
(P hyl foeOpヒruta oleivo
ra)、オウシマダニ(B ooph i l uss
pp、 )、コイタマグニ(Rhipicepl−+a
!us spp、 )、アンブリオフ(Amblyo
mma spp、)、イボマグ2(Hyalomma
spp、 )、マダニ(I xodes Spp
、 )、キュウセンヒゼングニ(P 5oroptes
spp、 )、ショクヒヒゼングニ(Chorio
ptes spp、)、ヒゼンダニ(S arcop
Les spp、 )、ホコリダニ(T arSon
emusspp、 )、クローバハダニ(I3ryO[
)iapraeLiosa)、ミカンリンゴハダニ(P
anonychus spp、 )及びナミハダニ
(T etranychus spp、 )。
spp、 )、コ/デルス(Conocjerus
spp、 )、メロロンサ拳メロロンサ(Melo
lontha +5elolontha)、アムフイ
マロン・ンルスチチアリス(Ampbimallons
olstitialis)及びコステリトラ・ゼアラン
ツカ(Costelytra zealandica
);膜翅目(Hymenoptera)のもの、例えば
マツババチ(Diprion spp、)、ホブロカ
ムパ(Hoplocampaspp、 )、ウシウス(
Lasius spp、)、イエヒメアリ(Mono
16orium pliaraonis)及1スズメ
バチ(Vespa spp、); II、翅目(D 1ptera)ノもの、例えばヤブカ
(A edes spp、 )、ハマグラ力(A n
opbeies spp、 )、イエ力(Culex
spp、)、キイロショウノヨウバエ(Droso
pbila melanogaster)、イエバエ
(MuscaSl’p−)s ヒメイエバエ(F an
nia spp、 )、タロバエ会エリスロセ7アラ
(Callipboro erytl+roceph
ala)、キンハエ(Lucilia spp、)、
オビキンハ、r−(ChrysolIlya spp
、 )、クテレブラ(Cu terebruspp+)
、ウマバエ(Gastrophilus spp、)
、ヒツボボス力(Hyppobosca spp、
)、サシバエ(S tovaoxys spp、)、
ヒツジバ、r−(Oestrus spp、 )、ウ
シバエ(Hypoclerma spp、 )、アブ
(Tabanus spp、)、タニア(Tanni
a spp、)、ケハエ(Bibio hortu
lanus)、オスシネラ・7リト(Oscinell
a frit)、クロキンハエ(Phorbia
spp、)、アカザモグリハナバエ(P+4omyia
byoscyami)、セラチチス・キヤピタータ
(Ceratitis capiLata)、ミパエ
オレアエ(D acus oleae)及び〃〃ンボ
・パルドーサ(T 1pula paludosa)
:ノミロ(S 1phonaptera)のらの、例え
ばケオプスネズミノミ(Xenopsylla ch
eopis)及びす〃ノミ (Ceratopyllu
s spp、);脚形網(A rachnida)
のもの、例えばスコルピオ・マウルス(S corpi
o maurus)及びラトロデクタス0マクタンス
(L atrodectus mactans):ダニ
目(Acarina)のもの、例えばアシブトコナダニ
(A carus 5iro)、ヒメグニ(Arga
s spp、)、カズキグニ(Ornithodor
os spp、)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(E
riophyes ribis)、ミカンサビグニ
(P hyl foeOpヒruta oleivo
ra)、オウシマダニ(B ooph i l uss
pp、 )、コイタマグニ(Rhipicepl−+a
!us spp、 )、アンブリオフ(Amblyo
mma spp、)、イボマグ2(Hyalomma
spp、 )、マダニ(I xodes Spp
、 )、キュウセンヒゼングニ(P 5oroptes
spp、 )、ショクヒヒゼングニ(Chorio
ptes spp、)、ヒゼンダニ(S arcop
Les spp、 )、ホコリダニ(T arSon
emusspp、 )、クローバハダニ(I3ryO[
)iapraeLiosa)、ミカンリンゴハダニ(P
anonychus spp、 )及びナミハダニ
(T etranychus spp、 )。
植物寄生線虫には次のものが包含される:ネグサレセン
チュウ(P raLylenchus spp、 )
、ラドホルスやシミリス(Radopholus 5
1m1lis)、ナミクキセンチュウ(D 1tule
nchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ
(T ylenehulus 5elIipenet
rans)、シストセンチュウ(Heterodera
spp、)、ネコブセンチュウ(M eloido
gyne Spp、 )、アブエレンコンデス(Ap
belenchoides spp、)、ロンギドル
ス(L ongidorus spp、 )、クシフ
イネv (X iphinemaspp、 )及びトリ
コドルス(Triehodorus spp、)。
チュウ(P raLylenchus spp、 )
、ラドホルスやシミリス(Radopholus 5
1m1lis)、ナミクキセンチュウ(D 1tule
nchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ
(T ylenehulus 5elIipenet
rans)、シストセンチュウ(Heterodera
spp、)、ネコブセンチュウ(M eloido
gyne Spp、 )、アブエレンコンデス(Ap
belenchoides spp、)、ロンギドル
ス(L ongidorus spp、 )、クシフ
イネv (X iphinemaspp、 )及びトリ
コドルス(Triehodorus spp、)。
本件活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、種子用のコー
ティング組成物重合体物質中の極小カプセル、及び燃焼
VC置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイル等と共に使用される配合剤、並びにULV冷ミス
ミスト温ミスト配合剤に転化できる。
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、種子用のコー
ティング組成物重合体物質中の極小カプセル、及び燃焼
VC置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイル等と共に使用される配合剤、並びにULV冷ミス
ミスト温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体、圧力下で液化した気体及び/又は固体担
体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は発泡剤を用いて混合することにより製造する
ことができる6また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
展剤即ち液体、圧力下で液化した気体及び/又は固体担
体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は発泡剤を用いて混合することにより製造する
ことができる6また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキンレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例えば鉱
油留分、アルコール例えばブタ7−ルもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン ン 例えばジメチルホルムアミド及びツメチルスルホキシド
並びに水が適している。
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例えば鉱
油留分、アルコール例えばブタ7−ルもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン ン 例えばジメチルホルムアミド及びツメチルスルホキシド
並びに水が適している。
液化した気体の伸a剤又は担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並1にブタン、プロパン、窒素及に酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である。
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並1にブタン、プロパン、窒素及に酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイト、又はケイソツ土並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ
及びシリケートが適している。粒剤に対する固体の担体
として、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が適して
いる。
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイト、又はケイソツ土並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ
及びシリケートが適している。粒剤に対する固体の担体
として、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が適して
いる。
乳化飛入V/又は発泡剤として、例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アルキ
ルスルホ!−)、フルキルスルフェート、アリールスル
ホ*−)1fEびにフルブミン加水分解生成物が適して
いる。分散剤としては例えばりゲニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アルキ
ルスルホ!−)、フルキルスルフェート、アリールスル
ホ*−)1fEびにフルブミン加水分解生成物が適して
いる。分散剤としては例えばりゲニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース及び粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート、並びに天然産出リン脂質例えばセファリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。他の添加剤は鉱油又は植物であり得る。
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート、並びに天然産出リン脂質例えばセファリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。他の添加剤は鉱油又は植物であり得る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属7タロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属7タロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
好ましくは0.5〜90重1%を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤(ins
ecticide)、餌(baits)、滅菌剤(st
erilising)、殺ダニ剤(acrieide)
、殺線虫剤(nematicide)、殺菌・殺カビ剤
(fungicide)、生長調節用(growth−
regulatiB)物質又は除草剤(herbici
cle)との混合物として存在することもできる。
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤(ins
ecticide)、餌(baits)、滅菌剤(st
erilising)、殺ダニ剤(acrieide)
、殺線虫剤(nematicide)、殺菌・殺カビ剤
(fungicide)、生長調節用(growth−
regulatiB)物質又は除草剤(herbici
cle)との混合物として存在することもできる。
殺虫剤には例えばホス木立7エート、カーバメート、カ
ルボキシレート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素
及び微生物により製造された物質等が包含される。
ルボキシレート、塩素化された炭化水素、フェニル尿素
及び微生物により製造された物質等が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る.相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る.相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
商を的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は0.0000
001〜95重1%の、好ましくは0.0001〜1重
量%の活性化合物である。
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は0.0000
001〜95重1%の、好ましくは0.0001〜1重
量%の活性化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
で終る。
で終る。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明による活性化合物は家畜学友1動物飼育分野での
寄生物を防除するのに適しており、有害生物を防除する
ことにより良好な結果、例えば高い乳産量、重い重1、
長い寿命等が達成することができる。
寄生物を防除するのに適しており、有害生物を防除する
ことにより良好な結果、例えば高い乳産量、重い重1、
長い寿命等が達成することができる。
本発明による活性化合物はこれらの分野で公知の方法で
、例えば外用により、例えば浸漬、噴霧、注入及びスポ
ット及1散布の形態で、使用される。
、例えば外用により、例えば浸漬、噴霧、注入及びスポ
ット及1散布の形態で、使用される。
本発明による化合物の活性は以下の実施例により例証で
トる。
トる。
以下の比較化合物を用いた。
ncJts CM
欧州特許A−44,214号参照(実施例4)nc、H
ts CN CH。
ts CN CH。
欧州特許A−58,864号参照(実施例67)実施例
A 臨界濃度試験/土壌昆虫 試験昆虫:ホルビア・アンテイクア・グラブス(P h
orbia antiqua qrubs)(土壌
中) 溶 媒:3重量部の7七トン 乳化剤:1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な311製物を製造するために、1重
量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳
化剤を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
A 臨界濃度試験/土壌昆虫 試験昆虫:ホルビア・アンテイクア・グラブス(P h
orbia antiqua qrubs)(土壌
中) 溶 媒:3重量部の7七トン 乳化剤:1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な311製物を製造するために、1重
量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳
化剤を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
活性化合物の調製物を十分に土壌と混合する。
調製物中の活性化合物濃度は実際には重要ではなく、土
壌単位体積当りの活性化合物の重量、ppm(sg/’
)ットル)で与えられる、のみが決定的である。
壌単位体積当りの活性化合物の重量、ppm(sg/’
)ットル)で与えられる、のみが決定的である。
土壌を鉢の中に満たし、鉢を室温に放置する。
24時間後、試験動物を処理済土壌中に入れ、更に2〜
7日後死後死亡生存試験昆虫を数えることにより活性化
合物の有効度を%で決める。有効度は、すべての試験昆
虫が死滅していれば100%であり、未処理対照の場合
と同数の試験昆虫がなお生存していれば0%である。
7日後死後死亡生存試験昆虫を数えることにより活性化
合物の有効度を%で決める。有効度は、すべての試験昆
虫が死滅していれば100%であり、未処理対照の場合
と同数の試験昆虫がなお生存していれば0%である。
この試験では例えば、製造実施例1及び3の化合物が例
えば2 、5 ppmの活性化合物濃度にて各々100
及び95%の破滅を示し、一方で比較化合物(A)は同
じ濃度にて全く破滅させなかった(0%)。
えば2 、5 ppmの活性化合物濃度にて各々100
及び95%の破滅を示し、一方で比較化合物(A)は同
じ濃度にて全く破滅させなかった(0%)。
臨界濃度試験/土壌昆虫
試験昆虫二ノアプロチ力・パルテアタ・フルバエ(D
1abrotica balteata 1arv
ae)(土壌中) 溶 媒:3重ji部の7七トン 乳化剤:1重量部のフルキル7リールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
1abrotica balteata 1arv
ae)(土壌中) 溶 媒:3重ji部の7七トン 乳化剤:1重量部のフルキル7リールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
活性化合物の調製物を十分に土壌と混合する。
調製物中の活性化合物濃度は実際には重要ではなく、土
壌単位体積当りの活性化合物の重量、ppm(+g/リ
ットル)で与えられる、のみが決定的である。
壌単位体積当りの活性化合物の重量、ppm(+g/リ
ットル)で与えられる、のみが決定的である。
土壌を0.5リツトルの鉢の中に満たし、鉢を20℃に
放置する。
放置する。
試験開始後すぐに6コの発芽前とうもろこし粒を冬休の
中に置(,2日後、対応する試験昆虫を処理済土壌の中
に入れる。更に7日祷死亡及び牛存試験昆虫を数えるこ
とにより活性化合物の有効度を%で決める。有効度は、
すべての試験昆虫が死滅していれば100%であり、未
処理対照の場合と同数の試験昆虫がなお生存していれば
0%である。
中に置(,2日後、対応する試験昆虫を処理済土壌の中
に入れる。更に7日祷死亡及び牛存試験昆虫を数えるこ
とにより活性化合物の有効度を%で決める。有効度は、
すべての試験昆虫が死滅していれば100%であり、未
処理対照の場合と同数の試験昆虫がなお生存していれば
0%である。
この試験では例えば、製造実施例1及び3の化合物が例
えば1.25ppmの活性化合物濃度にて100%の破
滅を示し、一方で比較化合物(A)は同じ濃度にて全く
破滅させなかった(0%)。
えば1.25ppmの活性化合物濃度にて100%の破
滅を示し、一方で比較化合物(A)は同じ濃度にて全く
破滅させなかった(0%)。
実施例 C
臨界濃度試験/線虫
試験線虫:メロイドシン・インコグニタ(Meloic
loHyne incognita)溶 媒=3重量
部のア七トン 乳化剤:1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
loHyne incognita)溶 媒=3重量
部のア七トン 乳化剤:1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
活性化合物の調製物を試験線虫がひどく繁殖した土壌と
十分に混合する。調製物中の活性化合物濃度は実際には
重要ではなく、土壌単位体積当りの活性化合物の重量<
ppm(rag/リットル)で与えられる、のみが決
定的である。処理済の土壌を鉢の中に満たし、サラダ菜
をまき鉢を温室にて27℃の温度に放置する。
十分に混合する。調製物中の活性化合物濃度は実際には
重要ではなく、土壌単位体積当りの活性化合物の重量<
ppm(rag/リットル)で与えられる、のみが決
定的である。処理済の土壌を鉢の中に満たし、サラダ菜
をまき鉢を温室にて27℃の温度に放置する。
4週間後、サラダ菜の根を線虫の繁殖(根の屡17;r
oot gall)について調べ、活性化合物の有効
度を%で決める。有効度は繁殖が完全に回避されれば1
00%であり、同様に繁殖させた未処理土壌中の対照植
物の場合と同じくらい繁殖が高ければ0%である。
oot gall)について調べ、活性化合物の有効
度を%で決める。有効度は繁殖が完全に回避されれば1
00%であり、同様に繁殖させた未処理土壌中の対照植
物の場合と同じくらい繁殖が高ければ0%である。
この試験では例えば、製造実施例1及び3の化合物が5
ppmの活性化合物濃度にて各々95%の破滅度を示
し、一方で比較化合物(A)及び(B)は同じ濃度にて
0%の破滅度であった。
ppmの活性化合物濃度にて各々95%の破滅度を示
し、一方で比較化合物(A)及び(B)は同じ濃度にて
0%の破滅度であった。
実施例 D
臨界濃度試験/線虫
試験線虫:グロボデア・ロストチエンシス(G Iob
odera rostochiensis)溶 媒:
3重、11部のア七トン 乳化剤:1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
odera rostochiensis)溶 媒:
3重、11部のア七トン 乳化剤:1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加えて濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
活性化合物の調製物を試wkIIA虫がひどく繁殖した
土壌と十分に混合する。ifl製物中物中性化合物濃度
は実際には重要ではなく、土壌単位体積当りの活性化合
物の重量、ppm(■g/’)ットル)で与えられる、
のみが決定的である。処理済の土壌を鉢の中に満たし、
ジャガイモをまき、鉢を温室にて18℃の温度に放置す
る。
土壌と十分に混合する。ifl製物中物中性化合物濃度
は実際には重要ではなく、土壌単位体積当りの活性化合
物の重量、ppm(■g/’)ットル)で与えられる、
のみが決定的である。処理済の土壌を鉢の中に満たし、
ジャガイモをまき、鉢を温室にて18℃の温度に放置す
る。
6週問後、被嚢についてツヤ〃イモの根を調べ、活性化
合物の有効度を%で決める。有効度は、繁殖が100%
回避されれば100%であり、同様に繁殖させた未処理
土壌中の対照植物の場合と同1”−/ !+ い蛤稙
6C庇I士ハ 1ヂ0 くムイ′で」−1入この試験で
は例えば、製造実施例1及び3の化合物が20pp−の
活性化合物濃度にて各々95%及び100%の破滅度を
示し、一方で比較化合物(B)は同じ濃度にて0%の有
効度であった。
合物の有効度を%で決める。有効度は、繁殖が100%
回避されれば100%であり、同様に繁殖させた未処理
土壌中の対照植物の場合と同1”−/ !+ い蛤稙
6C庇I士ハ 1ヂ0 くムイ′で」−1入この試験で
は例えば、製造実施例1及び3の化合物が20pp−の
活性化合物濃度にて各々95%及び100%の破滅度を
示し、一方で比較化合物(B)は同じ濃度にて0%の有
効度であった。
実施例 E
ドロソフイラ(D rosophila)試験溶 媒:
3重量部の7七トン 乳化剤:1重量部のフルキル7リールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
3重量部の7七トン 乳化剤:1重量部のフルキル7リールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
1cm3の活性化合物調製物をピペットで円形濾紙(7
cm直径)上に移す、温潤したtF紙をキイロショウジ
ョウバエ(Drosophila melanoga
ster)を含有するプラス容器の口に置き〃ラスプレ
ートでおおう。
cm直径)上に移す、温潤したtF紙をキイロショウジ
ョウバエ(Drosophila melanoga
ster)を含有するプラス容器の口に置き〃ラスプレ
ートでおおう。
特定期間経過後、破滅を%で決める。ioo%はすべて
のショウジヨウバエが死滅したことを意味し、0%は全
く死滅しなかったことを意味する。
のショウジヨウバエが死滅したことを意味し、0%は全
く死滅しなかったことを意味する。
この試験では例えば、製造実施例3の化合物が0.00
1%の活性化合物濃度にて1日後に100%の破滅を示
し、一方で比較化合物(A)は同じ濃度にて0%の破滅
であった。
1%の活性化合物濃度にて1日後に100%の破滅を示
し、一方で比較化合物(A)は同じ濃度にて0%の破滅
であった。
実施例 F
マイザス(Myzus)試験
溶 媒ニア重量部のア七トン
乳化剤:1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
ピーチ・アフイド(peach aphid)(vイ
ザス・ベルシカエ”、Myzus persicae
)がひどく繁殖したキャベツの葉(ブラシカ・オレラセ
ア:BraSsieaoleraeea)を、所望濃度
の活性化合物の調製物中に浸漬させることにより処理す
る。
ザス・ベルシカエ”、Myzus persicae
)がひどく繁殖したキャベツの葉(ブラシカ・オレラセ
ア:BraSsieaoleraeea)を、所望濃度
の活性化合物の調製物中に浸漬させることにより処理す
る。
特定期間経過後、破壊を%で決める。100%は全ての
アフイドが死滅したことを意味し、0%は全く死滅しな
かったことを意味する。
アフイドが死滅したことを意味し、0%は全く死滅しな
かったことを意味する。
この試験では例えば、製造実施例3の化合物が0.01
%の活性化合物濃度にて1日後に95%の破滅を示し、
一方で比較化合物(B)は同じ濃度にて全く破滅させな
かった。
%の活性化合物濃度にて1日後に95%の破滅を示し、
一方で比較化合物(B)は同じ濃度にて全く破滅させな
かった。
実施例 G
ドラリス(Doralis)試験
溶 媒:3重量部のア七トン
乳化剤=1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
ブラック・ビーン・アフイド(black bean
aphid)(ドラリス・7アバエ;Doralis
fabae)がひどく繁殖したマメ植物(ビシア・7
アバ;V 1cia「aba)を各々所望の濃度の活性
化合物の調製物の中に浸漬させることにより処理する。
aphid)(ドラリス・7アバエ;Doralis
fabae)がひどく繁殖したマメ植物(ビシア・7
アバ;V 1cia「aba)を各々所望の濃度の活性
化合物の調製物の中に浸漬させることにより処理する。
特定期間経過後、破壊を%で決める。100%は全ての
アフイドが死滅したことを意味し、0%は全く死滅しな
かったことを意味する。
アフイドが死滅したことを意味し、0%は全く死滅しな
かったことを意味する。
この試験では、例えば製造実施例1の化合物が0.1%
の活性化合物濃度にて4日後に100%の破滅を示し、
一方比較化合物(B)は同じ濃度にて0%の破滅であっ
た。
の活性化合物濃度にて4日後に100%の破滅を示し、
一方比較化合物(B)は同じ濃度にて0%の破滅であっ
た。
本発明による化合物の製造は以下の実施例により例証で
きる。
きる。
実施例 I
S C)I3
C2H,−P−0−C−CF。
N
5−CI−C2+1゜
C1+。
8.3g(0,06モル)の1−シアノ−1−メチル−
2,2,2−)リフルオロ−エタン−ル及び8゜3g(
0,06モル)の炭酸カリツムを1.OO+elのアセ
トニトリルにとり、20m1のアセトニトリルに溶かし
た1 0.8g(0,05モル)のエタンジチオホスホ
ン酸クロリド5−see、−ブチルエステルを5〜10
℃の内部温度に加える。混合物を60°Cにて1日暖た
め、真空下にて蒸発させ、残留物をCH,CI□にとり
、有機相を水で洗浄し、乾燥し、揮発成分を真空下にて
除去する。14.2g(理論の89%)の0−(I−シ
アノ−1−トリ7ルオロメチル)エチル5−see、−
プチルエタンノチオホス7工−ト(屈折率η[=1.4
772)が残留物として残る。
2,2,2−)リフルオロ−エタン−ル及び8゜3g(
0,06モル)の炭酸カリツムを1.OO+elのアセ
トニトリルにとり、20m1のアセトニトリルに溶かし
た1 0.8g(0,05モル)のエタンジチオホスホ
ン酸クロリド5−see、−ブチルエステルを5〜10
℃の内部温度に加える。混合物を60°Cにて1日暖た
め、真空下にて蒸発させ、残留物をCH,CI□にとり
、有機相を水で洗浄し、乾燥し、揮発成分を真空下にて
除去する。14.2g(理論の89%)の0−(I−シ
アノ−1−トリ7ルオロメチル)エチル5−see、−
プチルエタンノチオホス7工−ト(屈折率η[=1.4
772)が残留物として残る。
以下の一般式(I)の化合物が実施例1と同様に得られ
る。
る。
RIS R2X”
、1頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 Xは酸素または硫黄を表わし、 R及びR^1は同一又は異なっており、アルキルを表わ
し、 R^2は水素又は任意に置換されていてもよいアルキル
を表わし、並びに X^1およびX^2は同一又は異なっており、ハロゲン
、水素又は任意に置換されていてもよいアルキルを表わ
す、 のα−シアノ−(ジ)チオホスホン酸エステル。 2、Xは酸素又は硫黄を表わし、 R及びR^1は同一又は異なっており、炭素数1〜6の
アルキルを表わし、 R^2は水素又は任意にハロゲンにより置換されていて
もよい、炭素数1〜6のアルキ ルを表わし、並びに X^1及びX^2は同一又は異なっており、ハロゲン又
は任意に置換されていてもよい炭素 数1〜6のアルキルを表わす、 特許請求の範囲第1項記載の一般式( I )の化合物。 3、Xは酸素又は硫黄(好ましくは硫黄)を表わし、 Rはメチル又はエチルを表わし、 R^1はn−若しくはi−プロピルを表わすか又はi−
、s−若しくはt−ブチルを表わし、R^2は水素、メ
チル又はエチル(好ましくは水素又はメチル)を表わし
、並びに X^1及びX^2は同一又は異なっており、メチル若し
くはエチルを表わか又はフッ素を表 わす、 特許請求の範囲第1項記載の一般式( I )の化合物。 4、式 ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 5、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 Xは酸素又は硫黄を表わし、 R及びR^1は同一又は異なっており、アルキルを表わ
し、 R^2は水素又は任意に置換されていてもよいアルキル
を表わし、並びに X^1及びX^2は同一又は異なっており、ハロゲン、
水素又は任意に置換されていてもよいアルキルを表わす
、 のα−シアノ−(ジ)チオホスホン酸エステルの製造に
おいて、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 R、R^1及びXは上記の意味を有し、並びにHal^
1はハロゲンを表わす、 の(ジ)チオホスホン酸エステルハロゲン化物を一般式
(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、 R^2、X^1及びX^2は上記の意味を有し、並びに Z^1は水素又はアルカリ金属若しくはアンモニウムイ
オンを表わす、 のβ−フルオロアルカノール誘導体と、適当ならば酸受
容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
ることを特徴とする方法。 6、少なくとも1種の特許請求の範囲第1〜5項のいず
れかに記載の式( I )の化合物を含有することを特徴
とする有害生物防除剤。 7、有害生物、特に昆虫、ハダニ及び線虫、を防除する
ための特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の式
( I )の化合物の使用。 8、有害生物、特に、昆虫、ハダニ及び線虫、又はその
環境に特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の式
( I )の化合物を作用させることを特徴とする有害生
物の防除方法。 9、特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の式(
I )の化合物を伸展剤及び/又は界面活性剤と混合す
ることを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3528265.7 | 1985-08-07 | ||
DE19853528265 DE3528265A1 (de) | 1985-08-07 | 1985-08-07 | Phosphonsaeureester |
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---|---|
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US7163216B2 (en) * | 2003-05-09 | 2007-01-16 | The Pullman Company | One end adjustable torque rod |
US6966567B2 (en) * | 2003-05-09 | 2005-11-22 | The Pullman Company | One end adjustable torque rod |
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---|---|---|---|---|
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US4567168A (en) * | 1981-02-21 | 1986-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Cyanohydrin phosphonates as pesticides |
DE3528265A1 (de) * | 1985-08-07 | 1987-02-12 | Bayer Ag | Phosphonsaeureester |
-
1985
- 1985-08-07 DE DE19853528265 patent/DE3528265A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-25 US US06/891,003 patent/US4757058A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-28 DE DE8686110412T patent/DE3660961D1/de not_active Expired
- 1986-07-28 AT AT86110412T patent/ATE38040T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1986-08-08 ZA ZA865966A patent/ZA865966B/xx unknown
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Publication number | Publication date |
---|---|
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DE3660961D1 (en) | 1988-11-24 |
KR870002153A (ko) | 1987-03-30 |
ATE38040T1 (de) | 1988-11-15 |
IL79606A0 (en) | 1986-11-30 |
ZA865966B (en) | 1987-03-25 |
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DK374786D0 (da) | 1986-08-06 |
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