JPS62192392A - 燐酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規６−オキソ−ピリミジニル−（チオノ）−
燐酸エステル、その製造法及び植物保護剤、好適にはそ
の殺虫剤及び殺菌・殺黴剤としての利用に関する。

例えば０．０−ジエチル−〇−（Ｉ，６−シヒドロー１
−メチル−２−ｉ−プロピル−６−オキソ−ピリミジン
−４−イル）−チオノ燐酸エステル、０−エチル−〇−
１−プロピルー〇−（Ｉ，６−シヒドロー１−メチル−
２−ｉ−プロピル−６−オキソ−ピリミジン−４−イル
）−チオノ燐酸エスチル及び０．０−ジエチル−〇−（
Ｉ，２−ジエチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−ピ
リミジン−４−イル）−チオノ燐酸エステルのような０
．〇−ジアルキルー６−オキソーピリミジニル燐酸エス
テルが殺虫的性質を有することは既知である（ドイツ国
特許公開公報第２．６３０．０５４号及び対応する米国
特許明細書第４，１５２，４２６号参照） 式（Ｉ） 但し　Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはアルキルを表し、 Ｒ１はフルオロアルキルを表し、 Ｒ２は水素、場合により置換されたアルキル、又はアル
コキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ又はアリール
を表し、 Ｒ３はアルキル又はアリールを表し、そして Ｒ４は水素、ハロゲン又はアルキルを表す、の６−オキ
ツーピリミジニル−（チオノ）−燐酸エステルが今や見
出だされた。

更に式（Ｉ）の６−オキツーピリミジニル−（チオノ）
−燐酸エステルは （ａ）　　式（ＩＩ） 但し　Ｘ、Ｒ及びＲ１は上記と同じ意味を有し、Ｈａｌ
はハロゲン、好適には塩素を表す、のハロゲン化物が式
（ＩＩ） Ｈ Ｒコ 但し　Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、の１
．６−シヒドロー４−ヒドロキシ−６−オキソ−ピリミ
ジンと、場合により酸受容体の存在において、及び場合
により溶剤の存在において反応する時に；又は （ｂ）　　Ｒ’がアルキルを表す場合は、式（ｍＶ）但
し　Ｘ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２及びＲ４は上記と同じ意味を有
する、 の０−（６−ヒドロキシ−ピリミジンー４−イル）−（
チオノ）−燐酸エステルが （α）　式（Ｖ） Ｒ’−Ｈａｌ’　　　　　　　　　（Ｖ）但し　Ｒ３は
アルキルを表し、Ｈａｔ’はハロゲン（好適には塩素、
臭素又は沃素）を表す、と、又は （β）式（ＶＩ） Ｒ３−０−８Ｑ２−０−Ｒ３（Ｗ） 但し　Ｒ３はアルキルを表す、 のジアルキルサルフェートと、　場合により酸受容体の
存在において、及び場合により溶剤の存在において反応
する時に得られることが見出だされた。

驚くべきことには、本発明による式（Ｉ）の６−オキソ
−ピリミジニル−（チオノ）−燐酸エステルは植物保護
剤として、特に殺虫剤及びだに駆除剤（ａｅａｒｉｃｉ
ｄｅ）、特に好適には殺虫剤及び殺菌・殺黴剤（ｆｕｌ
ｇｉｃｉｄｅ）として、特に高度及び長期継続性の活性
を有する点で著しく卓越している。これらは又特に土壌
を処理する場合に極めて良好な活性を示している。

場合により置換基を有するアルキルＲ２、及びアルキル
残基Ｒ，Ｒ３及びＲ４、並びにアルコキシ、アルキルチ
オ及びジアルキルアミノ残基Ｒ２のアルキル部分は分校
状か或いは非分校状であることができ、各の場合におい
て好適には１ないし８、特に１ないし６、そして特に好
ましくは工ないし４個の炭素原子を含んでいる。下記の
例を挙げることができる：メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｅ、
　−ブチル、ｔｅｒｔ、−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、８
ｅｅ　、−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ　、−ブ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、
イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、
ｓｅｅ　、−ブチルチオ、ｔｅｒｔ、−ブチルチオ、ジ
メチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−イソプロ
ピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−イソブチルア
ミノ、ジーｓｅｅ、−ブチルアミノ又はジーｔｅｒｔ　
、−ブチルアミノ。

アルキルＲは好適にはメチル、エチル又はｎ　−及びｉ
−ブチルを表す。アルキルＲ２は好適にはメチル、エチ
ル又はｎ−及びｉ−プロピルを示す。

アルキルＲ３は好適にはメチル又はエチルを表す。アル
キルＲ４は好適にはメチル又はエチルである。

アリール基Ｒ２は好適にはアリール部分に６ないし１０
個の炭素原子を含む。下記の例を挙げることができる：
ナフチル又はフェニル、特にフェニル。

フルオロアルキル残基Ｒ＋は分枝状か或いは非分校状で
あることができ、各の場合において好適には１ないし８
、特に１ないし６、そして特に好ましくは１ないし４個
の炭素原子を含み、そして１ないし８、好適には１ない
し６、特に好ましくは工ないし４個の弗素原子を含んで
いる。下記の例を挙げることができる：　トリフルオロ
メチル、２．２．２−）リフルオロエチル、ジフルオロ
エチル、３．３．３−トリフルオロ−１−プロピル、２
゜１５Ｔ ２．３．３−テトラフルオロ−１−プロピル、１゜１．
１，３，３．３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、２−
トリフルオロメチル−２−プロピル及び２゜２．３．４
．４．４−へキサフルオロ−１−ブチル。

２．２．２−）リフルオロエチル及び２．２．３．３−
テトラフルオロ−１−プロピルが特に好適である。

ハロゲンは（特に断らない限り）弗素、塩素、臭素又は
沃素、好適には弗素、塩素及び臭素で、特に塩素を示す
。

Ｒ２の定義において、場合により置換されたアルキルは
一つ又は多数、好適には１ないし３、特に１又は２個の
、同−又は異なっている置換基を有す葛ことができる。

下記の例を挙げることができる二弗素、塩素及び臭素の
ようなハロゲン、ニトロ、シアン、及び好適には工ない
し４、特に好適には１及び２個の炭素原子を持つアルコ
キシ又はアルキルチオ残基、アルキル残基Ｒ２は特に置
換基を有しないものが好適である。

一般式において、Ｘは好適には硫黄を示す。

一般式において、Ｒ４は好適には水素を示す。

本発明は好適には式（Ｉ）において Ｘが　酸素又は硫黄（好適には硫黄）を表し、Ｒが　１
ないし６個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ１が　１ないし６個の炭素原子及び工ないし６個の弗
素原子を有するフルオロアルキルを表し、 Ｒ２が　水素、１ないし６個の炭素原子を有し、場合に
より弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩＣ４−ア
ルコキシ又はＣ，−Ｃ１−アルキルチオによって置換さ
れたアルキル基、各場合共アルキル部分について工ない
し６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、
又はジアルキルアミノ、又はフェニルを表し、 Ｒｓが　１ないし６個の炭素原子を有するアルキル又は
フェニルを表し、そして Ｒ４が　水素、弗素、塩素又は臭素又は１ないし６′個
の炭素原子を有するアルキルを表す、化合物に関する。

特に好適な化合物は、式（Ｉ）においてＸが　酸素又は
硫黄（好適には硫黄）を表し、Ｒが　１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル（好適にはメチル、エチル、ｎ
−プロピル及びｉ−ピロピル）を表し、 Ｒ１が　１ないし４個の炭素原子及び工ないし６個の弗
素原子を有するフルオロアルキル（好適にはトリフルオ
ロメチル、２．２．２−トリフルオロエチル、２．２．
３．３−テトラフルオロプロピル及び１，１．１．３゜
３．３−へキサフルオロ−２−プロピル、特に２．２．
２−トリフルオロエチル又は２．２．３．３−テトラフ
ルオロプロピル）を表し、 Ｒ２が　水素、１ないし４個の炭素原子を有し、場合に
より弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又は
エチルチオによって置換されているアルキル、工ないし
４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ないし４個の炭
素原子を有するアルキルチオ、アルキル残基当たり１な
いし４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、又はフ
ェニル（好適にはメチル、エチル、ｎ−又はｉ−ピロピ
ル、メチルチオ又はメチルチオメチル）を表し、 Ｒ３が　１ないし４個の炭素原子を有するアルキル又は
フェニル（好適にはメチル又はエチル）を表し、 Ｒ４が　水素、弗素、塩素又は臭素、又は工ないし４個
の炭素原子を有するアルキル（好適には水素、メチル或
いはエチル、特に水素）を表す、 化合物である。

極めて好適な化合物は式（Ｉ）において、Ｘが　硫黄を
表し、 Ｒが　エチルを表し、 Ｒ１が　ＣＨ２ＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ　２　ＣＨＦ　ｘ
を表し、 Ｒ２が　エチル、ｉ−プロピル又はエチルチオを表し、
そして Ｒ３が　メチル又はエチルを表し、 Ｒ４が　水素を表す、 もし、例えば０−エチル−ｏ−’＜２’１．２−）化合
物である。

リフルオロエチル）−チオノ燐酸ジエステルクロリド及
び１，６−シヒドロー４−ヒドロキシ−１−メチル−６
−オキソ−ピリミジンが出発原料として用いられるなら
ば、対応する反応は下記式：％式％ もし、例えば〇−エチルー０−（２，２，２−）リフル
オロエチル）−〇−（５−エチル−６−ヒドロキシ−２
−ｉ−プロピル−ピリミジン−４−イル）チオノ燐酸エ
ステル及び沃化メチルが出発原料として用いられるなら
ば、対応する反応は下記式： ＣＨ。

で表すことができる。

出発原料として用いられるハロゲン化物は式（ＩＩ）に
よって定義される。この式においてＸ、Ｒ及びＲ１は式
（Ｉ）の定義において述べられたような残基を表す。こ
の式においてＨａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素、特
に好適には塩素を表す。

式（ＩＩ）の化合物は新規であり、以前の特許の権利の
主題（ドイツ国特許出願Ｐ３．５２７，８６１参照）で
ある。該化合物は式（■）のジハロゲン化物 ＲＯ−Ｐ　（ＨａｌＬ　　　　　　（■）但し　Ｒ，Ｘ
及びＨａｌは上記の意味を有する、を、式（■）のアル
コール Ｒ’ＯＨ（■） 但し　Ｒ１は上記の意味を有する、 と、例えばコリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミン、ピリジン又はトリエチルアミンの
ような酸受容体の存在において、及び例えばトルエンの
ような不活性希釈剤の存在において、−１０℃及び＋５
０℃の間の温度でほぼ等モル量で反応させることにより
既知の方法に従い簡単な方式で製造することができる（
実施例ｎ−１ないしｌｌ−８参照）。

式（■）の出発化合物は有機化学で一般的に既知な化合
物である。

式（■）の化合物の例として二〇−メチル、〇−エチル
、０−ｎ−プロピル、０−ｉ−プロピル、０−ｔ＋ご− 一〇−ブチル、０−ｉ−ブチル、ｃ）：、、Ｔ７．Ｓｊ
ｅ　ｃ　、−ブチル及び０−ｔｅｒｔ、−ブチル−（チ
オノ）−燐酸エステル−ジクロリド又は−ジブロミドを
挙げることができる。

式（■）の出発化合物は有機化学で一般的にＲｈ短な化
合物である。

式（■）の化合物の例としてニトリフルオロメタノール
、ジフルオロメタノール、２．２．２−　）リフルオロ
エタノール、３．３．３−　）リフルオロプロパツール
、２．２．３．３−テトラフルオロプロパツール、１，
１，１．３．３．３−へキサフルオロプロパン−２−オ
ール及び２．２．３．４．４．４−ヘキサフルオロブタ
ン−１−オールを挙げることができる。

式（Ｉ［）のハロゲン化物の例として：Ｏ−メメチー〇
−トリフルオロメチル、〇−エチルー〇−トリフルオロ
メチル、０−ｎ−プロピル−〇−）リフルオロメチル、
０−ｉ−プロピル−〇−トリフルオロメチル、０−ｎ−
ブチル−０−トリフルオロメチル、０−ｉ−ブチル−〇
−トリフルオロメチル、０−ｓｅｅ、−ブチル−０−ト
リフルオロメチル、０−ｔｅｒｔ、−ブチル−０−トリ
フルオロメチル、０−メチル−〇−ジフルオロメチル、
０−エチル−〇−ジフルオロメチル、０−ｎ−プロピル
−〇−ジフルオロメチル、Ｏ−ｉ−プロピル−〇−ジフ
ルオロメチル、０−ｎ−ブチル−０−ジフルオロメチル
、０−ｉ−ブチル−０−ジフルオロメチル、０−ｓｅｅ
、−ブチル−Ｏ−ジフルオロメチル、０−ｔｅｒｔ、−
ブチル−０−ジフルオロメチル、０−メチル−〇−（２
，２，２−トリフルオロエチル）、０−エチル−〇−（
２，２，２−トリフルオロエチル）、０−ｎ−プロピル
−〇−（２，２゜２−トリフルオロエチル）、０−ｉ−
プロピル−〇−（２，２，２−トリフルオロエチル）、
Ｏ−ｎ−ブチル−０−（２，２，２−）リフルオロエチ
ル）、〇−１−ブチルー０−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）、０−ｓｅａ、−ブチル−０−（２，２，２
−）リフルオロエチル）、０−ｔｅｒｔ、−ブチル−０
−（２゜２．２−トリフルオロエチル）、Ｏ−メチル−
〇−（３，３，３−トリフルオロプロピル）、０−エチ
ル−０−（３，３，３−）リフルオロプロピル）、〇−
ｎ−プロピルー〇−（３，３，３−）リフルオロプロピ
ル）、０−ｉ−プロピル−〇−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）、０−ｎ−ブチル−０−（３，３゜３−
トリフルオロプロピル）、０−ｉ−ブチル−０−（３，
３，３−トリフルオロプロピル）、Ｏ−５ｅｅ。

−ブチルー０−（３，３，３−）リフルオロプロピル〉
、Ｏ−メチル−〇−（２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピル）、０−エチル−〇−（２，２，３゜３−テト
ラフルオロプロピル）、０−ｎ−プロピル−０−（２，
２，３，３−テトラフルオロプロピル）、０−ｉ−プロ
ピル−０（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）
、０−ｎ−ブチル−０−（２，２゜３、ゴーテトラフル
オロプロピル）、０−ｉ−ブチル−０−（２，２，３，
３−テトラフルオロプロピル）、０−ｓｅｅ、−ブチル
−０−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、
０−メチル−〇−（Ｉ゜１．１，３，３．３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロピル）、Ｏ−Ｘチｔｋ−０−（Ｉ，１
，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）、
０−エチル−〇−（Ｉ，，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２−プロピル）、０−ｎ−プロピル−〇−（
Ｉ，１，１，３。

３．３−へキサフルオロ−２−プロピル）、０−ｎ−ブ
チル−０−（Ｉ，１，１，３，３，３−へキサフルオロ
−２−プロピル）、Ｏ−メチル−〇−（３，３゜３−ト
リフルオロ−２−プロピル〉、０−エチル−０−（３，
３，３−）リフルオロ−２−プロピル）、０−ｎ−プロ
ピル−〇−（３，３，：３−）リフルオロ−２−プロピ
ル）、０−ｉ−プロピル−〇−（３，３゜３−トリフル
オロ−２−プロピル）、０−ｎ−ブチル−０−（３，３
，３−）リフルオロ−２−プロピル）、Ｏ−メチル−〇
−（２，２，３，４，４，４−へキサフルオロ−１−ブ
チル）、０−エチル−〇−（２，２，３，４，４，４−
へキサフルオロ−１−ブチル）、０−ｎ−プロピル−〇
−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブ
チル）、○−１−プロピルー〇−（２，２，３，４，４
，４−ヘキサフルオロ−１−ブチル）、０−ｎ−ブチル
−０−（２，２，３，４゜４．４−へキサフルオロ−１
−ブチル）、○−１−ブチルー０−（２，２，３，４，
４，４−へキサフルオー２フー ロー１−ブチル）、０−ｓｅａ、−ブチル−０−（２゜
２．３．４．４．４−へキサフルオロ−１−ブチル）及
び０−ｔｅｒｔ、−ブチル−０−（２，２，３，４，４
゜４−ヘキサフルオロ−１−ブチル）−（チオノ）−燐
酸エステルクロリド又は−プロミドを挙げることができ
る。

反応工程（ａ）の出発原料として更に用いることのでき
る式（Ｉ）の１．６−シヒドロー４−ヒドロキシ−６−
オキソ−ピリミジン類は既知であるか及び／又は一般に
周知の工程或いは方法で製造することができる（例えば
ドイツ国特許公開公報第２．６３０．０５４号又は米国
特許明細書第４，１５２．４２６号参照う。

式’（ＩＩＩ）の化合物の例として下記第１表に示す化
合物を挙げることができる： 〇Ｈ 反応工程（ｂ）の出発物質として使用できる式（Ｗ）の
０−（６−ヒドロキシ−ピリミジンー４−イル）−（チ
オノ）−燐酸エステルは新規であり、式（［）但し　Ｒ
２及びＲ４は上記の意味を有する、の４，６−ジしドロ
キシピリミジンを、はぼ等モル量の式（ｎ）のハロゲン
化物と、場合により例えばトリエチルアミンのような酸
受容体の存在において、そして場合により例えば塩化メ
チレンのような希釈剤の存在において０℃及び６０℃の
間の温度で反応させることにより、一般的な普通の方法
で製造することができる。

式（ＩＶ）及び（ＩＩ）における各残基の定義について
は、式（Ｉ）について述べた好適な残基の定義と同じこ
とが適用される。

式（ｆｆ）の化合物は有機化学において既知の化合物で
ある。

式（ｍＶ）の化合物の例として下記第２表：Ｓ　　　　
　　　　Ｃｔ　Ｈｓ　　　　　　　ＣＨ＊　ＣＦ　ｓＳ
　　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　ＣＨ２ＣＦ　
３Ｓ　　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　ＣＨｔ　
ＣＦ　ｘ　ＣＨＦ　２Ｓ　　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　
　　　　　ＣＨｘ　ＣＦ　ｓＳ　　　　　　　　Ｃ２Ｈ
ｓ　　　　　　　ＣＨ２ＣＦ　ｓＳ　　　　　　　　Ｃ
ｚ　Ｈｓ　　　　　　　ＣＨ２ＣＦ　ｓＳ　　　　　　
　　Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　ＣＨ２ＣＦ　ｚ　ＣＨＦ　
２Ｓ　　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　ＣＨ２Ｃ
Ｆ　２　ＣＨＦ　２Ｓ　　　　　　　　ＣＨａ　　　　
　　　　ＣＨ２ＣＦ　ｓＳ　　　　　　　　Ｃ１Ｈ７ｎ
　　　　　　ＣＨ２ＣＦ３５　　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ
　　　　　　　ＣＨ（ＣＦ　ｓ　）　２Ｓ　　　　　　
　−Ｃ２Ｈ５ＣＨ（ＣＦ３）２０　　　　　　　　Ｃｚ
　Ｈｓ　　　　　　　ＣＨｚ　ＣＦ　ｓＳ　　　　　　
　　ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ　ｙＳ　　　　　　　　ＣＨｏ　
　　　　　　ＣＨ２ＣＦ　２　ＣＨＰ　２Ｓ　　　　　
　　　Ｃ５Ｈ７ｉ　　　　　　ＣＨｚＣＦｓＳ　　　　
　　　　Ｃｓ　Ｈｔ　　！　　　　　　ＣＨ２ＣＦ　ｔ
　ＣＨＦ　２Ｓ　　　　　　　　Ｃ３Ｈ７ｒ　　　　　
　Ｃ１（２ｃＦ’ｆｆ−〇〇Ｈ，Ｈ −Ｎ（ＣＨＩ）２Ｈ ＨＨ −Ｃ，Ｈ，−１ｃｌ −ＣｓＨ，−１Ｂｒ −Ｃ，Ｈ，−１ｃｌ −Ｃ，Ｈ，−１Ｂｒ Ｃ３Ｈ？　　！　　　　　　　　Ｈ Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　　　Ｈ −Ｃ，Ｈ？−１Ｈ Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　　　　Ｈ Ｃ３Ｈ７ｉ　　　　　　　　Ｈ −Ｃ４Ｈ，−ｔ、　　　　　　　Ｈ −Ｃｙ　Ｈ７−ｉ　　　　　　　　Ｈ ＣｙＨｔ　　ｉ　　　　　　　　Ｈ −ＣｓＨ？−ｉ　　　　　　　Ｈ −Ｃ４Ｈ９−ｔ、　　　　　　　Ｈ に示す化合物を挙げることができる。

更に反応工程（ｂ／α）又は（ｂ／β）に対し使用でき
るアルキルハロゲン化物又はジアルキルサルフェートは
一般に式（Ｖ）又は（ＶＩ）で定義される。この式にお
いて、Ｒ３は好適には１ないし６個の炭素原子を有する
アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、Ｓｅｅ　、−ブチル
及びｔｅｒｔ　、−ブチルを表す。

式（ＶＩ）のアルキルサルフェートにおいて、Ｒ″は好
適にはメチル又はエチルを表す。

式（Ｖ）の化合物の例としてエステル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅ
ａ、−ブチル及びｔｅｒｔ　、−ブチルの塩化物、臭化
物又は沃化物を挙げることができる。

式（ＶＩ）の化合物の例としてニジメチル、ジエチル及
びジ−ｎ−プロピル−サルフェートを挙げることができ
る。

式（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は有機化学において既知
の化合物である。

式（Ｉ）の新規化合物の製造のための本発明による反応
工程・（ａ）及び（ｂ）は希釈剤を用いて行うことが好
適である。実際に総ての不活性溶剤が希釈剤として適当
である。

これら溶剤は、好適には例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシエレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及び０−ジクロロベンゼンのような脂肪族及
び芳香族の場合によりハロゲン化された炭化水素類、ジ
エチル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラシトロ
フラン及びジオキサンのようなエーテル類、アセトン、
メチルエチル、メチルイソプロピル及びメチルイソブチ
ル−ケトンのようなケトン類、酢酸メチル及び酢酸エチ
ルのようなエステル類、例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリルのようなニトリル類、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロ
リドンのようなアミド類、及び又ジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル燐酸トリア
ミドを含む。

本発明による反応工程（ａ）及び（ｂ）は場合により酸
受容体の存在において行なうことができる。総ての普通
の酸結合剤が酸受容体として用いることができる。炭酸
ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属炭酸化物
、酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムのようなアル
カリ土類金属酸化物及び水酸化物、水素化ナトリウムの
ようなアルカリ金属水素化物、及び例えばトリエチルア
ミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミン及びピペリジンのような芳香族又は複素
環式アミンは特に有効である。

本発明による反応工程（ａ）及び（ｂ）は一般に０℃及
び１００℃の間の温度で行なわれる。１０℃及び８０℃
の間の温度範囲が好ましい。反応は一般に大気圧で行な
われる。

反応工程（ａ）を行うに際し、出発物質は等モル量で用
いられることが好適である。一つ又は他の成分を過剰に
用いても大きい利点は得られない。

共反応剤を一般に前述の溶剤中で混合し、反応が完結す
るまで、普通は高温で１又は数時間撹拌する。次いで有
機溶剤、例えばトルエンを反応混合物に添加し、有機相
を普通の方法により、即ち洗浄、乾燥及び蒸留による溶
剤の留去を行って処理する。

反応工程（ｂ）においては、式（Ｖ）のアルキルハロゲ
ン化物又は式（ＶＩ）のジアルキルサルフェートを等モ
ル量か１０ないし１５％過剰に用いて反応を行い、工程
（ａ）に述べたようにして処理する。

新規化合物は通常分解せずには蒸留できない油状物とし
て生成することがしばしばあるが、いわゆる“インシピ
エント蒸留法（ｉｎｓｉｐｉｅｎｔ　　ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ）”、即ち換言すれば適度な高温で減圧下に
比較的長く加熱する方法をこのような場合の精製に用い
ることにより、揮発性成分を完全に留去することができ
る。その特性決定には屈折率が役立つ。

活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の製造にお
いて、そして衛生分野において遭遇する害虫（ｐｅｓｔ
）、特に昆虫綱（ｉｎｓｅｃｔｓ）及びクモ綱（ａｒａ
ｃｈｎ　１ｄａ）の防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）用に適
当であり、良好な植物許容度、及び溢血動物に好都合な
水準の毒性を有している。それらは通常の敏感性の及び
抵抗性の種族に対し、及び全ての又はある発育段階に対
して活性である。上記の害虫には次のものが包含される
： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇ
ａｒｅ）、及びボｌレセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅ
ｌ　Ｉ　ｉｏ　　５ｃａｂａｒ）　；倍脚綱（Ｄ　１ｐ
ｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グット
ラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ
）；チロボダ目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）のもの、例
えば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓ　
ｅｕｔｉＦＩｅｒａ　　ｓｐｐ、）；シムフイラ目（Ｓ
　ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマ
キュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌ　ｌａｉｍｍａｃｕ
ｌａｔａ）　； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓ論ａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌｇ）のもの、例
えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
　　ａｒ＋＊ａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　
１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｅａｎａ
）、ロイコファ工・マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ
　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａ
ｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｔａｎｉｅａ）、アチータ・ド
メスチクス（Ａｅｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノ
サマバッタ（Ｌｏａｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　　＋＊ｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス
・シフエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆ
ｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリ
ア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｅａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ
）　；ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの
、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉ
ｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）　； シロアリ目（）ｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｅｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ
　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ　ｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒトジラミ（Ｐ　ｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）、ケモノジラミ（Ｈａｅ＋ｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）　；ハジラミ目（Ｍ　ａｌ　ｌｏｐ
ｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃ
ｈｏｄｅｃｔｅａ　　ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａ
ｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）；アザミウマ目（Ｔ　ｈ
ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミ
ウマ（Ｈｅｒｅｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａ
ｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓ
ｐｐ、）、ジスデルクス゛インテルメジウス（Ｄｙｓｄ
ｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・
クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、
ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ
）、ロドニウス・ブロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐ
ｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　
　ｓｐｐ、）；同翅目（Ｈｏｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅ
ｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍ
ｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレクロデス０バボ
ラリオルム（Ｔｒ’＋ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリブトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ
）、アワイス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ）
、ドラリス。

ボミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタム
シ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ）、モ
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍ　ａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（
Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、
ヒメヨコバイ（Ｅ　ｗ＋ｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、）、
ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉ
ｌｏｂａｔｕＳ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ８）、ミズキ力タカイ
ガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリー
ブ力タ力イガラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）、アカマｌレカイガラ
ムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、
シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅ
ｄｅｒａｅ）、ブシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃ
ｏａｅｕｓ　　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐ　ｓｙｌ　
ｌａ　　ｓｐｐ、）；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビ
ニアリウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ
）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉ輸ａｔｏｂｉａ
　　ｂｒｕｗａｔａ）、リソコレチス・プランカルデラ
（Ｌ　１ｔｈｏｅｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ
ｌａ）、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕ
ｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　Ｉｕｔｅｌｌ
ａ　　ｍａｅｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）−クワノキン
ムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏ
ｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　５ｐｐ−
）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｅｃｕ
ｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ハモグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｅｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔ
ｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、
ユークソア（Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ。

）、フェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニア
リアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎ
ａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）
、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇ
ｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、バノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　
ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ
　　ｌ１ｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｅ
ｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボカプサ・ボモネラ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ア
オムシ（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃ
ｈｉｌｏ　　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓ
ｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）
、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓ
ｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔ　１ｎ
ｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・
ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　
　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ボ
ダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カブア・
レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｅｕｌａｎａ）、
クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ　ｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグ
エラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャ
バマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及び
トルトリクス・ビリダナ（Ｔ’ｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒ
＋ｄａｎａ）； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・ブンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｌＩｌｐｕｎｅｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ
（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕ
Ｓ）、ヒロトルベス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチ力・アルニ（Ａｇ
ｅｌａｓｔｉｅａ　　ａｌｎｉ）、レブチノタルサ・デ
セムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ。

ｔａｒｓａ　　ｄｅｅｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン
・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ
　　ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓ
ｙ！ｌ１ｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙＳｏｃｅｐｈａｌａ）、
ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖ
ａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉ
ａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅ
ｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾ
ウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　５ｐｐ−）、コクゾ
ウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチ
オリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｅｈｕｓｓ
ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス
・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｅｈｕｓ　　ａ
ｔｓｉｍｉｌｌｉｓ）、しベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇ
ｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａ　ｎｔ
ｈｒｅｎｕｓ　５ｐｐ−）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　　５ｐ９−＞、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔ
ｕｓｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇ
ｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ　ｔ、
１ｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ
　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョ
ウホンムシ（Ｑｉｌ）ｌ＋ｉＨｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、
）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ
　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅ
ｓ　　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　
　ｓｐｐ、）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン
・ソルスチチアリス（Ａｓｐｈｉ＋＊ａｌｌｏｎ　　５
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアラン
シカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　
； 膜翅目（ＨｙＩＩｌｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
マツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホブロ
カムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、）、ウシウス（
Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏ
ｍｏｒｉｕ＋ｅ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバ
チ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）； 双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅ＝４６− ｓ　　ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　
　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、キ
イロショウジョウバエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍ
ｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（ＭｕｓＨｓｐｐ
、）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、
クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　
　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏ
ｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｓｐｐ、）、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｅａ　
　ｓｐｐ、Ｌサシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ
、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、ウ
シバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ
　ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ
　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ
ａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｂｏｒｂｉａ　
　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｍｙ
ｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタ
ータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミ
バエオレアエ（Ｄ　ａｅｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガガ
ンボ・パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）　；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの
、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　
　ｅｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌ
ｌｕｓ　　ｓｐｐ、）；自形網（Ａｒａｅｈｎｉｄａ）
のもの、例えばスコルビオ・マウルス（Ｓ　ｅｏｒｐｉ
ｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス
（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　＋＊ａｃｔａｎｓ）　；
ダニ目（Ａｅａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナ
ダニ（Ａｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇ
ａｓ　　ｓｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｓａｎｙｓｓｕ
ｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（
Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ
ニ（Ｐｈｙｌｌｏｅｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、
）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、アンブリオフ（Ａｍｂｌｙｏ＋＊ｍａ　　ｓ
ｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍ＋＊ａ　　ｓｐｐ
、）、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓｓｐｐ、）、キュラセン
ヒゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ、）、ショク
ヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、
ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ホ
コリダニ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、ク
ローバハダニ（Ｂ　ｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）
、ミカンリンゴハダニ（Ｐ　ａｎｏｎｙｃｈｕｓｓｐｐ
、）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）。

更に本発明による活性化合物は強力な殺微生物、特に殺
菌・投機性活性を呈し、植物保護、特に望ましからざる
微生物、好適には′Ｍ物上又は植物中に、及び土壌上及
び土壌中に発生する黴の防除に際し使用することができ
る。

植物保護における殺菌・投機剤はプラスモジオフオロミ
セテス（Ｐ　Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｗ＋ｙｅｅｔ
ｅｓ）、卵菌類（ＯｏＢｅｅｔｅｓ）、キトリジオミセ
テス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類
（Ｚ　ｙＨｏｍｙｃｅｔｅｓ）、舞子菌類（Ａ　ｓｅｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｉｏＩＩｌ
ｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏ層ｙ
ｅｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の一般名に含まれる菌・黴及びバクテリア性の病気
の原因となる或種の微生物を例として次ぎに挙げること
ができるが、しかし決してこれに限定されるものではな
い。

ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕ論）種、例えば苗立ち枯れ病
（Ｐ　ｙｔｈｉｕ＋ｅ　　ｕｌｔｉ＋ｉｕｍ）　；フィ
トフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｌａ）種、例えば疫
病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）　；ブソイドペロノスボラ（ｐｓｅｏｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ又はＰ　５ｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）　；ブ
ラスモパラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと
病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｅｏｌａ）　
；ツユカビ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ
と病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉ又はＰ　
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；　
　エリシフエ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどん
こ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフ
ァエロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ−ｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ）；ボドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ）種、例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
　　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　；ペンチュリア（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐ　ｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ又はＰ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　
　ｇｒａ論１ｎｅａ）　（分生胞子各型：　Ｄ　ｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）　； コクリオボルス（Ｃｏａｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ば斑点病（Ｃｏｅｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕ
ｓ）（分生胞子各型ニー５０＝ Ｄ　ｒｅｅｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ）；ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｅｅｓ）種
、例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍｙｅｅｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｇ）　；プシニア（Ｐ　ｕｃｅｉｎｉａ
）種、例えば赤さび病（Ｐ　ｕｃｅｉｎｉａ　　ｒｅｅ
ｏｒ＋ｄｉｔａ）　；ふすべ菌属（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ
）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　
ｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（ＩＪｓｔｉｌａｇｏ）種、例
えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ又はＵｓ
ｔｉｌｌａｇｏ　　ａｖｅｎｕｅ）；ペリキュラリア（
Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅ
ｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ビリキュ
ラリア（Ｐ　ｙｒｉｅｕｌａｒｉａ）ｉＪ−１例えばい
もち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）
　；フーザリウム（Ｐ　ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフ
ーザリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｅｉ　　ｃ
ｕ１輪ｏｒｕｍ）　；灰色かび属（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ
）種、例えば灰色がび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）；セブトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種、例
えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｅ＋）
；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種
、例えば−５１＝ レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａｎｏｄｏｒｕ＋ｓ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎ
ａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びプソイドセルコメボレラ
（Ｐ　５ｅｕｄｏｅｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばブソイドセルコメボレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏ
ｔｒｉｃｈ。

１ｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度において、本活性
化合物は植物による良好な許容性があるために、植物の
地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可
能である。

本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性
物質を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く微細なカプセルおよびコーティング組成物、及
び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリ
ッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷
ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は、既知の方法によって、例えば本活性
化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体
及び／又は固体の担体と、場合により界面活性剤、即ち
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤と混合して製
造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補
助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒
として、主に、例えばキシレン、トルエン又はアルキル
ナフタレンのような芳香族炭化水素、例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンのような塩
素化された芳香族又は脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、又はパラフィン、例えば鉱油留分のような脂肪
族炭化水素、例えばブタノールもしくはクリコールのよ
うなアルコール並びにそのエーテル及びエステル、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノンのようなケトン、或いは例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水のような強い有極性溶媒が適している。

液化した気体の伸展剤又は担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、又は珪藻土のような粉砕した天然鉱物、並びに例え
ば高度に分散した珪酸、アルミナ及びシリケートのよう
な粉砕した合成鉱物が一５４＝ 適している。粒剤に対する固体の担体として、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕し
且つ分別した天然岩、並びに無機及び有機のひきわり合
成顆粒、及び例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒が適している
。乳化剤及び／又は発泡剤として、例えば非イオン性及
び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテルのようなポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル
、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解生成
物が適している。分散剤として、例えば亜硫酸リグニン
廃液及びメチルセルロースが適している。

カルボキシメチルセルロースのような接着剤、並びに粉
状、粒状または格子状のアラビアゴム、ポリビニルアル
コール及びポリ酢酸ビニルのような天然及び合成重合体
、並びにセファリン及びレシチンのような天然燐脂質、
及び合成燐脂質を組−５５＝ 酸物に用いることができる。他の添加物は鉱物油及び植
物油であることができる。

酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機
顔料、並びにアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロ
シアニン染料のような有機染料を着色剤として、並びに
例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテ
ン及び亜鉛の塩類を微量の栄養剤として用いることがで
きる。

組成物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重置火の活性化合物を含有する。

本活性化合物は市販用の製剤として存在することができ
、かつ他の活性化合物、例えば殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合
物として該製剤から調合された使用形態で存在すること
ができる。殺虫剤として、例えば燐酸エステル、カルバ
メート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素類、フェ
ニル尿素類、微生物により生成された物質等が挙げられ
る。

本活性化合物は更に市販用の製剤として、並びに共働作
用を持つ薬剤との混合物として該製剤から調合された使
用形態で存在することができる。

共働作用を持つ薬剤とは本活性化合物の作用を増強する
化合物であり、添加された該薬剤自身が必ずしも活性で
あることは必要ない。

市販用の製剤から製造された使用形態の本活性化合物含
量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形
態の活性化合物濃度は、活性化合物として０．００００
００１ないし９５重皿％、好ましくは０．０００１ない
し１重量％である。

本活性化合物は夫々の使用形態に適する通常の方法で使
用できる。

健康及び貯蔵製品に有害な害虫類に対して使用した場合
は、本活性化合物は木材及び土壌に対し優れた残存活性
を有すると共に、石灰処理した基材上のアルカリに対し
て良好な安定性を有することに特色がある。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は優れた殺虫的及び
殺菌・投機的活性を有する点で特徴的である。該化合物
は例えばフォルビア　アンチイカ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　
　ａｎｔｉｑｕａ）の幼虫のような地主（ｇｒｕｂ）に
対し、特に土壌殺虫剤として施用された時に優れた作用
を呈し、そして穀物のうどんこ病（ｃｅｒｅａｌ　　ｍ
１ｌｄｅａ＋）［エリシフェ・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）　Ｊ及び真性うどんこ病（
ｔｒｕｅ　　ｍｉｌｄｅｗ）のような穀物病を防除する
投機剤として優れた作用を呈する。

本発明による化合物は又葉の殺虫剤、ダニ駆除剤として
、且つ健康に有害な昆虫及び貯蔵製品の害虫に対して使
用することができる。

本発明による化合物の効力は下記の実施例によって明示
される： 下記の化合物は以下の施用実施例において比較物質とし
て使用された。

（Ａ） Ｈ３ （Ｂ） Ｈ３ （Ｃ） ０　　Ｐ　（ＯＣ２Ｈ５）２ （米国特許明細書箱４，１５２，４２６号に対応するド
イツ国特許公開公報第２，６３０，０５４号がら既知で
ある）。

火羞■−フ。

限界濃度　試験／土壌昆虫 試験昆虫；　フォルビア・アンチイカ（Ｐ　ｈｏｒｂｉ
ａａｎｔｉｑｕａ）種うじ虫（土壌中） 溶　剤二　　３重量部のアセトン 乳化剤　　１重量部のアルキルアリールポリゲルコール
エーテル 活性化合物の適当した調製物を調合するなめに１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を添加して、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とした。

活性化合物の調製物を土壌と充分に混合した。

調製物中における活性化合物の濃度は実際上ここては重
要ではなく　、ｐｐｍ　（−ｚｔｉ／　１　）で示され
た土壌の単位容積光たりの活性化合物の重量のみが量的
に決定的である。土壌をポットに充填し、ポットを室温
に放置した。

２４時間後、試験動物を処理済み土壌中に導入し、そし
て更に２ないし５日後に死んだ昆虫と生きている昆虫を
数えることにより活性化合物の効果の度合を％で測定し
た。総ての試験昆虫が死滅していれば効果の度合は１０
０％であり、未処理の対照区の場合と同様に多数の試験
昆虫が生きていれば０％である。

この試験においては、製造実施例１．２．３及び４の化
合物が、例えば活性化合物１０ｐｐｍの典型的な濃度で
１００％の作用を示した。

Ｋ１匠−影 エリシフェ（Ｆ、　ｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保
護作用溶　剤：　１００重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　０．２５重量部のアルキルアリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の適当した調製物を調合するために１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を添加して、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とした。

保護作用を試験するために活性化合物の調製物を用い、
若い植物が露でぬれるまで噴霧した。噴霧物が乾燥し終
わった後で、該植物にうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ
）の胞子を授粉させた。

粉末状のうどんこ病のプステル（ｐｕｓｔｕｌｅ）の発
生を促進するために、該植物を温度約２０℃、相対温度
約８０％の温室に入れた。

接種して７日後に評価を行なった。

活性化合物０．０００２５％の典型的な濃度を用いたこ
の試験において、例えば実施例２の化合物は１８．７％
の植物病罹病率を示したに対し、比較化合物（Ｃ）の罹
病率は同一濃度で１００％（各場合とも未処理の対照区
に比較して）まで上昇した。

本発明による化合物の製造方法を下記の実施例によって
説明する。

火１に」− 〈製造工程（ａ）） ８．４　ｇ　（０，０５モル）の１．６−シヒドロー１
゜２−ジエチル−４−ヒドロキシ−６−オキソ−ピリミ
ジン（製造法はドイツ国特許公開公報第２．６３０．０
５４号参照）、１０．４　ｇ　（０，０７５モル）の炭
酸カリウム、１２．１　ｇ　（０，０５モル）の０−エ
チル（２，２，２−トリフルオロエチル）−チロ３− オノ燐酸ジエステルクロリド及び２０００　のアセトニ
トリルを２５℃で１８時間撹拌する。

２５０ｍ１のトルエンを添加後、各１５０肩βの水で二
回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を
真空で留去する。残留物を６０℃で高真空中でインシビ
エント蒸留（ｉｎｓｉｐｉｅｎｔ、１ｙｄｉｓｔｉｌｌ
ｅｄ）する。

この方法で９．３ｇ（理論量の４９％）の〇−エチルー
〇−（２，２，２−トリーフルオロエチル）−〇−（Ｉ
，２−ジエチル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−ピリ
ミジン−４−イル）−チオノ燐酸エステルが、ｎ　　：
１．４８８８の屈折率を有する黄灰色油状物として得ら
れる。

（製造工程（ｂ）） ３１ｇ（０，０８モル）の〇−エチルー〇　−（２。

２．２−　）リフルオロエチル）−０−（６−ヒドロキ
シ−２−ｉ−プロピル−ピリミジン−４−イル）−チオ
ノ燐酸エステルを最初に６０１１のトルエン中に導入し
、２０ないし２５℃で３，５　ｇ（０，０４７モル）の
水酸化カルシウムで処理する。

０℃ないし１０℃においてこの混合物に１２ｇ（０，０
５４モル）の硫酸ジメチルを滴加し、２０℃ないし２５
℃においてこの混合物を更に１６時間撹拌する。次いで
反応混合物を吸引　遇する。

液を一回５％水酸化すトリウム溶液５０１１で洗浄し、
−回５％の塩酸５０１１で洗浄し、次いで５０Ｉ１１の
水で二回洗浄し、続いて真空中６０℃で溶剤を除く。

２６．７ｇ（理論量の８３％）の〇−エチルー〇−（２
，２，２−トリフルオロエチル）−□−（Ｉ，６−シヒ
ドロー１−メチル−２−ｉ−プロピル−６−オキソ−ピ
リミジン−４−イル）−チオノ燐酸エステルが、ｎ　　
：１．４８９１の屈折率を有する黄色油状物として得ら
れる。

第３表に示すような下記式（Ｉ） の化合物は、例えば実施例１又は２に類似の方法で、或
いは方法（ａ）又は（ｂ）の一方法によって製造するこ
とができる。

工　　工　　＝　　エ　　エ　　エ　　ＱＦＩ　　　　
Ｉ’ｌ　　　ＦＩ　　　ｎ　　　ＰｌＯ：ＰＩ：Ｉ：：
［：　　　エ　　エ　　エ　　。　　＝叫 工 ：Ｉ：　　　：ｃ：：ｒ：：ｅ：ｃ：　　　工　　＝１
　　　１＋１１１１ ０−へｎ！いψ １７　　　　　ＣｔＨｓ　　　　　　　　　　ＣＨｔＣ
ＦｚＣＨＦｚ１８　　　−ＣＨ３−ＣＨ２ＣＦ３ １９　　　−ＣｓＨｔ−ｎ　　　　　　　−ＣＨ２ＣＦ
３１９　　　　Ｃ２Ｈ５ＣＨ（ＣＦ３）２−Ｃ３Ｈ７−
ｉ　　　　　　　−ＣＨ，Ｂｒ　　　　　　５Ｃ３Ｈ１
ｉ　　　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　　　　ＨＳＣｔ
　Ｈｓ　　　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　　　
Ｈ５Ｃ３Ｈｙ　　ｉ　　　　　　　ＣＨ３ＨＳ人工り達
１酢澄」０【 実Ｕ二１１ １２．９　ｇ　（０，０８４モル）の２−イソプロピル
ジヒドロキシ−ピリミジン、８．８　ｇ　（０，０８７
５モル）のトリエチルアミン、及び７０１１１の塩化メ
チレンの混合物を２０℃で１時間撹拌し、次いで５ない
し１０℃において、１７　　ｇ（０，０７モル）の〇−
エチルー〇−（２，２，２−トリフルオロエチル）−チ
オノ燐酸ジエステルクロリドで処理する。反応混合物を
室温で１８時間撹拌し、次いで真空中で蒸発させる。残
　を２００ｙｉｌのトルエンで処理し、各回１００ｍ１
の水を用いて二回抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で蒸発させる。

１５．２ｇ（理論量の６０％）の〇−エチルー〇−（２
，２，２−トリフルオロエチル）−０−（６−ヒドロキ
シ−２−ｉ−プロピル−ピリミジン−４−イル）−チオ
ノ燐酸エステルが融点５５℃の無色結晶状として得られ
る。

同様にして例えば下記のものが得られる。

火薯ＪＬＩＢ−二じυ− 融点：９２℃ 実施例　（■−３） Ｓ ｎ　　：１．５３８６ ｎ　　：１．４９１７ 求月り一の隅１−ｍ１ 実施例　（ＩＩ−１） ＯＣＨ２ＣＦ。

６０．５　ｇ　（０，５モル）のコリジン及び５０ｇ（
０，５モル）の２．２．２−）リフルオロエタノールを
、３００　□　のトルエンに溶かした８９．５ｇ（０，
５モル）の〇−エチルーチオノ燐酸エステルジクロリド
の溶液に軽く冷却しなから１５−２０℃で滴々と添加す
る。反応混合物を更に２０℃で２４時間撹拌し、１００
ｘ１の水で洗浄し、次いで２％の塩酸１００ｍ１で、更
に各回１００１１１の水を用いて三回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶剤を真空中で蒸発させる。

７５．８ｇ（理論量の６２％）の０−エチル−〇−（２
，２，２−）リフルオロエチル）−チオノ燐酸ジエステ
ルクロリドが６２−６４℃／　１１　ｍｂａｒの沸点を
有する無色油状物として得られる。

第４表に示すような式（ＩＩ）の下記化合物Ｒ を実施例（Ｉｆ−１）と同様にして製造することができ
る。

−７３＝

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但しＸは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはアルキルを表し、 Ｒ＾１はフルオロアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、場合により置換されたアルキル、又はア
   ルコキシ、アルキルチオ、ジア ルキルアミノ又はアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキル又はアリールを表し、そして Ｒ＾４は水素、ハロゲン又はアルキルを表す、を有する
   ６−オキソ−ピリミジニル−（チオノ）−燐酸エステル
   。 ２、式（ I ）において Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒは１ないし６個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ＾１は１ないし６個の炭素原子及び１ないし６個の弗
   素原子を有するフルオロアルキル を表し、 Ｒ＾２は水素、１ないし６個の炭素原子を有し、場合に
   より弗素、塩素、臭素、ニトロ、 シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシスはＣ＿１−Ｃ＿
   ４−アルキルチオにより置換されているアルキル、各場
   合共アルキル部分につい て１ないし６個の炭素原子を有するアル コキシ、アルキルチオ、又はジアルキル アミノ、又はフェニルを表し、 Ｒ＾３は１ないし６個の炭素原子を有するアルキル又は
   フェニルを表し、そして Ｒ＾４は水素、弗素、塩素又は臭素或いは１ないし６個
   の炭素原子を有するアルキルを表 す、 特許請求の範囲１項記載の化合物。 ３、式（ I ）において Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒは１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ＾１は１ないし４個の炭素原子及び１ないし６個の弗
   素原子を有するフルオロアルキル を表し、 Ｒ＾２は水素、１ないし４個の炭素原子を有し、場合に
   より弗素、塩素、メトキシ、エト キシ、メチルチオ又はエチルチオによっ て置換されているアルキル、１ないし４ 個の炭素原子を有するアルコキシ、１な いし４個の炭素原子を有するアルキルチ オ、アルキル残基当たり１ないし４個の 炭素原子を有するジアルキルアミノ、又 はフェニルを表し、 Ｒ＾３は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル又は
   フェニルを表し、 Ｒ＾４は水素、弗素、塩素又は臭素、又は１ないし４個
   の炭素原子を有するアルキルを表 す、 特許請求の範囲１項記載の化合物。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但しＸは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはアルキルを表し、 Ｒ＾１はフルオロアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、場合により置換されたアルキル、又はア
   ルコキシ、アルキルチオ、ジア ルキルアミノ又はアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキル又はアリールを表し、そして Ｒ＾４は水素、ハロゲン又はアルキルを表す、を有する
   ６−オキソ−ピリミジニル−（チオノ）−燐酸エステル
   の製造方法において、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 但しＸ、Ｒ及びＲ＾１は上記と同じ意味を有し、Ｈａｌ
   はハロゲンを表す、 のハロゲン化物を、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 但しＲ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、
   の１，６−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−ピ
   リミジンと、場合により酸受容体の存在において、及び
   場合により溶剤の存在において反応させる；又は （ｂ）Ｒ＾３がアルキルを表す場合は、式（IV）▲数式
   、化学式、表等があります▼（IV） 但しＸ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は上記と同じ意
   味を有する、 のＯ−（６−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−（
   チオノ）一燐酸エステルを、 （α）式（Ｖ） Ｒ＾３−Ｈａｌ＾１（Ｖ） 但しＲ＾３はアルキルを表し、Ｈａｌ＾１はハロゲン（
   好適には塩素、臭素又は沃素）を表す、 のアルキルハロゲン化物と、又は （β）式（VI） Ｒ＾３−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｏ−Ｒ＾３　（VI）但しＲ＾３
   はアルキルを表す、 のジアルキルサルフェートと、場合により酸受容体の存
   在において、及び場合により溶剤の存在において反応さ
   せることを特徴とする製造方法。 ５、特許請求の範囲１又は４項記載の式（ I ）の化合
   物を少なくとも一種含むことを特徴とする有害生物防除
   剤。 ６、有害生物、特に昆虫及び菌・カビを駆除するために
   特許請求の範囲１又は４項記載の式（ I ）の化合物を
   使用すること。 ７、特許請求の範囲１又は４項記載の式（ I ）の化合
   物を有害生物、好適には昆虫及び菌・カビに対し、或い
   はそれらの生息環境に対して作用させることを特徴とす
   る有害生物を防除する方法。 ８、特許請求の範囲１又は４項記載の式（ I ）の化合
   物を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴
   とする有害生物防除剤の製造方法。 ９、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 但しＸは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはアルキルを表し、 Ｒ＾１はフルオロアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、場合により置換されたアルキル、又はア
   ルコキシ、アルキルチオ、ジア ルキルアミノ又はアリールを表し、そして Ｒ＾４は水素、ハロゲン又はアルキルを表す、のＯ−（
   ６−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−（チオノ）−
   燐酸エステル。 １０、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 但しＸ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は特許請求の範
   囲９項記載の意味を有する、 のＯ−（６−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−（チ
   オノ）一燐酸エステルの製造方法において、式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 但し、Ｒ＾２及びＲ＾４は特許請求の範囲９項記載の意
   味を有する、 の４，６−ジヒドロキシピリミジンを、式（II）▲数式
   、化学式、表等があります▼（II） 但しＸ、Ｒ及びＲ＾１は特許請求の範囲９項記載の意味
   を有し、Ｈａｌはハロゲンを表す、 のハロゲン化物と、場合により例えばトリエチルアミン
   のような酸受容体の存在において、且つ場合により希釈
   剤の存在において反応させることを特徴とする製造方法
   。