JPS61145193A - ピリミジニル‐チオノ燐酸エステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピリミジン−４−イル−チオノ燐酸エ
ステル類、それらの製造方法、並びに有害生物防除剤と
しての、特には殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤とし
ての、それらの使用に関するものである。

ある桟のチオノ燐酸エステル類、例えばｏ、。

−ジエチル−〇−（６−メチル−２−ｉ−プロピル−ピ
リミジン−４−イル）−２０，０−ジメチル−０−（６
−二トキシー２−エチル−ピリミジン−４−イル）−お
よび〇−エチルー〇−（６−タージャジ−−ブチルジ−
２−ｉ−プロピル−ピリミジン−４−イル）−Ｓ−ｎ−
プロピル−チオノ燐酸エステル類、が殺昆虫剤活性を有
することは公知である（米国特許明細書２　、７５４　
、２４３、ドイツ公告明細書２，２０９，５５４および
　　　　　　　　　　゛１ドイツ公開明細書２．６３９
．４３３参照）。

しかしながら１作用期間中のこれらの化合物類の作用は
、特にある種の昆虫類の場合には、必ずしも常に完全に
満足のいくものではなかった。

本発明は今、式（Ｉ） ［式中、 Ｒはｉ−プロピルまたはセカンダリー−ブチルを表わし
、 １１ｉ１は水素、任意に置換されていてもよいアルキル
、アルコキシ、アルキルチす、シクロアルキル、ジアル
キルアミノまたはアリールを表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、または任意に置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ系から
の基を表わし、そしてＲ３は水素、または任意に置換さ
れていてもよいアルキル、アルコキシもしくはアリール
系の基を表わす］ の新規なピリミジン−４−イル−チオノ燐酸エステル類
を見出した。

さらに１式（Ｉ）の新規なピリミジン−４−イル−チオ
ノ燐酸エステル類は１式（ＩＩ　）［式中。

）ｉｌ、Ｒ２およびＲ３はＬ記の意味を有する］ の４−ヒドロキシピリミジン類または対応するアルカリ
金属塩類、アルカリ土類金属塩類もしくはアンモニウム
塩類を、適宜酸受容体の存在下でそして適宜ｘｉ釈剤の
存在Ｆで、式（ＩＩＩ）［式中、 Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａ　ｌ’はハロゲン、例えば塩素または臭素、を表わ
す］ のハライド類と反応させる時に得られるということも見
出した。

式（Ｉ）の新規なピリミジン−４−イル−チオノ燐酸エ
ステル類は、有害生物防除剤類としての、特に殺昆虫剤
類、殺ダニ剤類および殺線虫剤類としての、特別高い活
性により特徴づけられている。

任意に置換されていてもよいアルキルＲＩ。

Ｒ２およびＲ３は、炭素数が好適には１〜８の、特に好
適には１〜６の、そして特に１〜４の、直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルである０例として挙げられるものは、
任意に置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−およ
びｉ−プロピル、並びにｎ−１ｊ−およびｔ−ブチルで
ある。

任意に置換されていてもよいアルコキシＲ２およびＲ３
、並びにアルコキシＲ１は、炭素数が好適には１〜８の
、特に好適には１〜６の、そして特に１〜４の、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシである０例として挙げられ
るものは、任意に置換されていてもよいメトキシ、エト
キシ、ｎ−おｉ−プロポキシ、並びにｎ−、ｉ−および
ｔ−ブトキシである。

任意に置換されていてもよいアルキルチオＲ２およびア
ルキルチオ１ｌｉｌは、炭素数が好適には１〜６の、特
に１〜４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオであ
る０例として挙げられるものは、任意に置換されていて
もよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−および１−プロピ
ルチオ、並びにｎ　−１ｉ−およびｔ−ブチルチオであ
る。

シクロアルキルＲ１は、炭素数が好適には３〜ｌＯの、
特に３．５または６の、単環式、二環式および三環式シ
クロアルキルである０例として挙げられるものは、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、ビシクロ（２、２、ｌ）ヘプ
チル、ビシクロ（２、２、２）オクチルおよびアダマン
チルである。

任意に置換されていてもよいアリールＲ３またはアリー
ルＲ１は、好適にはフェこルまたはナフチル、特にフェ
ニル、である。

ジアルキルアミノＲ１は、好適には１個のアルキル基当
たり１〜４個の、特に１または２個の、炭素原子を含有
している０例として挙げられるものは、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノおよびメチル一二チルアミノである。

ハロゲンは（特に断わらない限り）、弗素、塩素、臭素
およびヨウ素、好適には弗素、塩素および臭素、特に塩
素、を示す。

任意に置換されていてもよいと記されている基は、１個
以上の同一もしくは異なる置換基を含有できる。好適な
置換基としては、ハロゲン、例え４４弗素、塩素および
臭素、好適には塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、例えば
メトキシおよびニドキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、
例えばメチルチオおよびエチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アル
キルスルフィニルまたはＣ１−Ｃｉｌ−スルホニル、例
えばメチルスルホニルおよびエチルスルホニル、が挙げ
られる。

本発明は好適には、 Ｒがｉ−プロピルまたはセカンダリー−ブチルを表わし
、そして Ｒ１が水素、または任意にＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフ
ィニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルにより
置換されていてもよいＣ１−０６−アルキルを表わすか
、或いはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ６−アルキ
ルチオ、Ｃ５−０６−シクロアルキル、ジ−ＣＣｒ−Ｃ
４−アルキル）−アミノまたはフェニルを表わし、Ｒ２
が水素、塩素、臭素、または任意に０１−’Ｃａ−アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃａ−アル
キルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホ
ニルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル
、Ｃ１−Ｃｓ−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ５−アルキ
ルチオ系の基を表わし、そして Ｒ３が水素、フェニル、または任意にＣ，−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、（Ｉ−Ｃ４−アル
キルスルフィニルもしくはＣ１−０５−フルキルスルホ
ニルにより置換されていてもよいＣ１−Ｃｓ−アルキル
もしくはＣ，−Ｃ６−アルコキシ系の基を表わす。

式（Ｉ）の化合物類に関するものである。

式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、 Ｒがｉ−プロピルまたはセカンダリー−ブチルを表わし
、そして Ｒ１が水素、または任意にＣ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフ
ィニルもしくはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルにより
置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表わすか
、或いは（Ｉ　−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アル
キルチオ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、ジ（（Ｉ　　Ｃ２）−フルキルアミノまたはフ
ェニルを表わし。

Ｒ２が水素、Ｊ１！素、Ｃ１−Ｃａ−アルキル、Ｃ。

−Ｃａ−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを
表わし、そして Ｒ３が水素、フェニル、または任意にＣ１−Ｃ２−アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、（Ｉ−〇２−フル
ギルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホ
ニルにより置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキル
もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ系の基を表わす。

ものである。

例えば〇−エチルー〇−ｉ−プロピルーチオノ燐酸ジエ
ステルクロライドおよび４−ヒドロキシ−ピリミジンを
本発明に従う方法用の出発物質類　　　　　　　　、１
、として使用する場合、対応する反応は下記の反応式に
より表わすことができる。

式（Ｉ）の新規な化合物類を製造するための出発物質と
して本発明に従う方法で使用される４−ヒドロキシピリ
ミジン類および対応するアルカリ金属塩類、アルカリ土
類金属塩類もしくはアンモニウム塩類は式（ＩＩ）によ
り定義されている。この式において、Ｒ１、１ｌｉ２お
よびＲ３は式（Ｉ）における定義中で挙げられている基
を表わす、好適には、ナトリウム、カリウムまたはカル
シウム塩類がアルカリ金属塩類またはアルカリ土類金属
塩類として使用される。

式（■）の化合物類は公知であるかおよび／または一般
的に公知の工程および方法に従い製造できる（例えばド
イツ公開明細書３，１４２，８５７、ドイツ公開明細書
２，９５１，３５０、ドイツ公開明細書２，８３１，８
５２、ドイツ公開明細書２，７４７，２５７およびドイ
ツ公開明細書２．７３７，４０１参照）。

式（ｎ）の化合物類並びに対応するナトリウム、カリウ
ム、カルシウムおよびアンモニウム塩類の例として、下
記のものが挙げられる：友↓ ＲＩ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ２Ｒ３ＨＨＨ Ｃ３Ｈ７−ｉ　　　　　　　　　　　ＨＨＨＨＣＨ２ ＯＲ３ＨＣＲ３ Ｃ２Ｒ５ＨＣＨ３ Ｃ５Ｒ７−ｎ　　　　　　　　　　ＨＣＨ３Ｃ５Ｈｙ　
−ｉ　　　　　　　　　　ＨＣＨ３Ｃ４Ｈｇ　−ｎ　　
　　　　　　　　ＨＣＨ３Ｃ４Ｈｇ　−ｉ　　　　　　
　　　　ＨＣＨ３Ｃ４Ｈｇ　−５ｅＣ１　　　　　　　
　ＨＣＨ３Ｃ４Ｈｇ　−ｔｅｒｔ、　　　　　　　　Ｈ
ＣＨ３）（ＨＣ４Ｈｇ　−ｔｅｒｔ。

ＣＨ３ＨＣ４Ｈｇ　−ｔｅｒｔ。

ＣＨ３０ＨＣＨ３ Ｃ２Ｒ５０ＨＣＨ３ １−Ｃ３Ｈｙ　ＯＨＣＨ３ ＣＨ３Ｓ　　　　　　　　　　　　ＨＣ８３表１−続き １１ｉ１　　　　　　　　　　　　　Ｒ２１（３ｉ−Ｃ
３Ｈｙ　Ｓ　　　　　　　　ＨＣＨ３［：＞　　　　　
　　ＨＣＨａ （ＣＨａ　）　２　Ｎ　　　　　　　ＨＣＨ３（Ｃ２Ｈ
ｓ）２Ｎ　　　　　　ＨＣＨ３ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ
３０Ｈ ＣＨ３５−ＣＨ２ＣＨ３０Ｈ ＣＨ３−５ｏ−ＣＨ２ＣＨ３０Ｈ ＣＨ３−５０２−ＣＨ２ＣＨ３０Ｈ ＣＨ３Ｓ　−ＣＲ２Ｃ２Ｒ５ＯＨ ＣＨ３０−ＣＨ２Ｃ２Ｒ５０Ｈ Ｃ３Ｈｙ　−ｉ　　　　　　　　　ＣＨ３Ｓ　　　ＨＣ
３Ｈフ　−ｉ　　　　　　　　　　　（Ｉ　　　　　　
　Ｃ８３表１−続き Ｒ’　　　　　　　　　　Ｒ２Ｒ３ Ｃ４Ｈｇ　−ｔｅｒｔ、　　　　　（Ｉ　　　　　ＣＨ
３Ｃ３Ｈ７−１Ｂｒ　　　　ＣＨ３ Ｃ４Ｈｇ　−ｔｅｒｔ、　　　　　Ｂ　ｒ　　　　ＣＲ
３ＣＨ３ＨＯＣ２Ｒ５ Ｃ３Ｒ７−ｉ　　　　　　　Ｈ０ＣＨ３Ｃ３Ｈｙ　−ｉ
　　　　　　　ＨＯＣ２Ｒ５Ｃ４Ｈｇ　−ｔｅｒｔ、　
　　　　Ｈ０ＣＨ３Ｃ３Ｒ７−ｉ　　　　　　　Ｈ０−
ＣＨ２−３−ＣＨ３Ｃ３Ｒ７−ｉ　　　　　　　ＣＨ３
ＣＨ３出発物質として使用されるハライド類は式（ｍ）
により定義される。この式において、Ｒは式（Ｉ）の定
義中で挙げられている基を表わす。

この式において、Ｈａｌ’はハロゲン、例えば特に塩素
または臭素、を表わす。

式（ｍ）の化合物類は公知である。

式（ＩＩＩ）のハライド類の例として、０−エチル−０
−ｉ−プロピル−および〇−エチルー〇−セカンダリー
−ブチルーチオノ燐酸エステルクロライドおよびブロマ
イドが挙げられる。

式（Ｉ）の新規なピリミジン−４−イル−チオノ燐酸エ
ステル類を製造するための本発明に従う方法は好適には
希釈剤類の存在下で実施される。

石突止金ての不活性有機溶媒類を希釈剤類として使用で
きる。

これらには特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい、炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ガ
ソリン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、エー
テル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン
、エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニ
トリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
アミド類１例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメ
チル燐酸トリアミドが包含される。

本発明に従う方法は適宜、酸受容体の存在下で実施され
る。全ての一般的酸結合剤類が酸受容体として使用され
る。アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウムおよ
びカリウム、アルカリ金属水素化物類１例えば水素化ナ
トリウム、並びに脂肪族の、芳香族のまたは複素環式の
アミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン
、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミンおよびピ
リジンが特に適していると証明されている。

本発明に従う方法は一般に０℃〜１００”Ｃの間で実施
される。２０℃〜８０”Ｏの間の範囲が好適である。該
反応は一般に常圧下で実施される。

本発明に従う方法を実施するためには、出発物質類は好
適はぼ等モル量で使用される０反応物類の一方もしくは
他方を過剰にしても実質的な利点をもたらさない６反応
は一般に適当な希釈剤中で、そして適宜酸受容体の存在
下で実施され１．そして反応混合物を必要な温度におい
て５，６時間攪拌する。その後、例えばトルエンの如き
有機溶媒を加え、そして有機相を一般的な方法で洗浄、
乾燥および溶媒の蒸留除去により処理する。″□・新規
な化合物はある場合には油状で得られ、それらのあるも
のは分解を伴わずに蒸留することはできないが、いわゆ
る「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　　ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ）Ｊ、すなわち適当に高められた温度に減圧
下で長時間加熱すること、により最後の揮発性成分を除
去でき、そしてこの方法で精製できる。それらは屈折率
により同定される。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品および材料の保護において、そして衛生分野において
遭遇する動物有害生物類、特に昆虫類、ダニ類および線
虫類、の防除（ｃｏｍｂａｔ　ｉ　ｎｇ）用に使用でき
る。それらは通常の敏感性のおよび抵抗性の種並びに全
てのまたはある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（ｌ５ｏｐｏｄａ）のもの１例えばオニス力ス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　
５Ｃ４ｂａｒ）　：倍脚ｊｐｌ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）
　（７）もｃ７）、Ｎ工ｊｆ、フラニウルス・グットラ
タス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　
；チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、
ゲオフィルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　
Ｃ４ｒｐｏ）＋ａｇｕＳ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉ
ｇｅｒａ　ｓｐｐ、）　；シムフイラ目（Ｓｙ層ｐｂｙ
　Ｉａ）のもの１例えばヌカチゲレラ０マイキュラタ（
Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　
； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（ＬｅｐｉｓＩｌａ　５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）　；トビムシ目（Ｇｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの１
例えばオニチウルスーアルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ
ｓ　ａｒｍａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒ
ａ）のもの１例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａ
ｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、　　ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉＣ４ｎａ）　
、ロイコファ工１１マデラｘ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　
ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅ
ｌｌａ　ｇｅｒ＋５ａｎｉＣ４）　、エチレン・ドメス
チクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケ
ラ（Ｇｒ７１１ｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、トノナマバ
ッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、　　メラノプルス・シフエ
レンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉＨｅｒｅｎ
ｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈ
ｊｓｔｏｃｅｒＣ４　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ
目（Ｄｅｒｍａｐｔｓｒａ）のもの、例えばホルフイキ
ュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ’ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）　　； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの１例えばレチキ
ュリテルメス（ＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅＳｓｐｐ、
）　　；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えば
フイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｚｅｒａ　
ｖａｇｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｓ＋ｐｈｉ
ｇｕｓ　ｇｐｐ、）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓ　ｈｕｍａｎｕｇ　ｃｏｒｐｏｒｊｓ）　Ｈケモノジ
ラミ（Ｈａｅｍａｔ。

ｐｉｎｕｓ　５ｐｐ−）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓｇｐｐ、）； ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの１例えばケ
モノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｇｐｐ、）
及びダマ＋）ネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）
；アザミウマ目（Ｔｈｙｇａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　；半翅目（Ｈｓｔ＠τ＠ｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙ
ｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルクス・インテル
メジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　１ｎｔｅｒｓｅｄｉｕ
ｓ）　、　　ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑ
ｕａｄｒａｔａ）　、ナンキ゛ンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロリクス（
Ｒｈｏｄｎｉｕｇ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ
（丁ｒｉａｔｏｓａ　ｓｐｐ、）　　； 同翅目（Ｈａ腸ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロ
デス・ブラシカニ（＾Ｉｅｕｒｏｄｅｇ　ｂｒａｓｓｉ
Ｃ４ｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂ＋５ｓｉｓｉａ　ｔａ
ｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　
。

ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇａｓｓ、２ｐｉｉ）、
ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒ
ａｓａｉＣ４ｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐ
ｔｏｉ＋ｙｚｕｇ　ｒｉｂｉｇ）　、　　ドラリス・フ
ァバエ（Ｄｏｒａｌｉｇ　ｒａｂａｅ）、ドラリス・ボ
ミ（Ｄｏ　ｒａ　１ｉｓ　ｐａ＊ｉ）、　　リンゴワタ
ムシ（Ｅｒｉｏｓｏ＊ａ　Ｉａｎｉｇｅｒｕ膳）、モモ
コフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｇ　ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｂｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓ　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒ
ｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（
Ｒｈｏｐａｌｏｇｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバ
イ（Ｅａ＋ｐｏａｓＣ４　ｓｐｐ、）　、　ユースセリ
ス・ビロバツス（Ｅｕｓｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ
）　、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）　、　　ミズキ力タカイガラムシ（
ＬｅＣ４ｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガ
ラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ａｌｅａｅ）　、　　ヒ
メトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅ
ｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　ｌｕｇｅｎｓ）。

７カマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒ
ａｎｔｉｉ）、シロ？７レカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉ
ｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）　　；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ）のもの１例えばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉ
ｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、　ブパル
スーピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕ
ｇ）　、ケイマドピア働ブルマタ（Ｃｂｅｉｍａｔｏｂ
ｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）　、　　！Ｊ　”）　Ｄ　Ｌ／
チス命ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　
ｂｌａｎＣ４ｒｄｅ＋１ａ）、ヒボノミュウタ・バプラ
（Ｈ２ｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、　：
Ｉナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）　、ウメケムシ（Ｎａｌａｃｏｓｏｓａ　ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）　、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　
ｃｈｒｙｇｏｒｒｈｏｅａ）、　？イマイガ（Ｌｙｍａ
ｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、）　、　フツカラトリックス・
スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｂｕｒｂｅ
ｒｉｅｌｌａ）、　　ミカンハモグリガ（Ｐｈ７１１ｏ
ｃｏｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓｇｐｐ、）　、　ユークソア（Ｅｕｘｏａ　
ｓｐｐ、）、　　フｘルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、
）　、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕ
ｌａｎａ）　、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｆｓ　ｓｐ
ｐ、）、　　ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈ２ｇｍａ　
ｅｘｉｇｕａ）　、　Ｅトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　
ｂｒａｓＳｉＣ４ｅ）、バノリス・フラメア（Ｐａｎｏ
ｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、　ハスモンヨトウ（Ｐｒ
ｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ　５ｐｐ−）　、　　）リコプルシア
會二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルボカ
プサ・ポモネラ（ＧａｒｐｏＣ４ｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ）、アオムシ（Ｐｊｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、　
＝カメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツメイ
ガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｇ）、スジコ
ナマダラメイガ（Ｅｐｂｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌ
ｌａ）　、　ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌ
ｏｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅ
ｏｌａ　ｂｉｓｓａｌｌｉｅｌＪａ）、テイネア・ベリ
オネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｓｌｌａ）　、ホ
フマノフィラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎ
ｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ、Ｉａ）　
、カコエシアーポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎ
ａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕ
ｌａｎａ）、グリストネウラーフミフエラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシ
ア・アンビグエラ（（Ｉ２ｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｉ
＋ａ）、及びトルトリクスービリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
　ｖｉｒｉｄａｎａ）　；鞘翅目（Ｇｏｌｅｏｐｔａｒ
ａ）のもの、例えば７ノビウム・プンクタツム（Ａｎｏ
ｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｓ）　、コナナガシンクイ
ムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｓｉｎｉＣ４）、
プルキジウス・オプテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　
ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（ＡＣ４ｎ
ｔｈｏｓＣ４ｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロト
ルペス・バシュルス（）Ｉｙｌｏｔｒｕｐｅｇ　ｂａｊ
ｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アル＝（Ａｇｅｌａｓｔｉ
Ｃ４　ａｌｎｉ）　、　　レズチノタルサ・デセムリネ
アタ（Ｌｅｐｔｉｎ。

ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅ＋５ｌｉｎｅａｔａ）　、　　ｙ
ｘトン・コクレアリアｚ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）　、ジアブロチ力（ＤｉａｂｒａｔｉＣ
４　５ｐｐ−）　、　ズシリオデス番クリソセフアラ（
ＰＳ７１１ｉｏｄｅｓ　ｃｈｒ７ｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　
５ｐｐ−）　ｌ　ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐ
ｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａ履ｅｎｓｉＳ）　、ハナソ′ウ
ムシ（Ａｎｔｈｏｎｏ層ｕｓ　ｓｐｐ、）、コクゾウム
シ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、）　、オチオリンク
スφスルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌＣ
４ｔｕｓ）、バショウソ′ウムシ（Ｃａｓ鳳ｏｐｏｌｉ
ｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリンクス・ア
シミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉ
ｍｉｌｉｓ）　、　　ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ
　ｐｏｓｔｉＣ４）、カツオプシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔ
ｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルプ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ　ｇｐｐ、）　、アントレヌス（＾ｎｔｈｒｅｎｕｓ
　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（ＡｔｔａｇｅｎｕＳｓｐｐ
、）、とラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）　
、メリゲテス２−アエネウス（Ｍｓｌｉｇｅｔｈｅｓ　
ａｅｎｅｕｓ）　、　　ヒョウホンムシ（Ｐｔ　１ｎｕ
ｓ　５ＰＰ−）　、＝プツスーホロレウカス（Ｎｉｐｔ
ｕｓ　ｈａｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンム
シ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓ！１１ｏｉｄｅｓ）、コクヌ
ストモドキ（τｒｉｂａｌｉｕａ　ｓｐｐ、）、チャイ
ロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ−ａｌｉｔ
。

ｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｊｏｔｓｓ　５ＰＰ−）　
、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロ
ロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマロン・ソルスチチアリス
（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｔｔｉｔｉａｌｉｓ
）及びコクテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｇｔｅｌｙｔ
ｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉＣ４）　　； 膜翅目（Ｂｙ腸ｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの１例えばマツ
ノ＼ノくチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホプロカム
パ（ＨｏｐｌｏＣ４ｍｐａ　ｓｐｐ、）、ラシウス（Ｌ
ａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）　、イエヒメアリ（Ｎｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｇ）及びスズメツくチ（
Ｖｅｓｐａｓｐｐ、）　　； 双翅目（口１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅ
ｄｅｓｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　
ｓｐｐ、）、　　イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、）、キ
イロショウジョウバエ（［］ｒｏｓｏｐｈｉ１ａ　ｍｅ
ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（ＭｕｓＣ４　ｓ
ｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　
、　クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ　ｓＰＰ、＞＊　オビキンバｘ　（Ｃｈｒ
！５ＯＩｌｆｆａｓｐｐ、　）、クテレブラ（Ｃｕｔｅ
ｒｂｒａ　ｓｐｐ、）　、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈ
ｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、　　ヒツポポス力（Ｈｙｐｐ
ｏｂｏｓＣ４　ｓｐｐ、）−サシバｚ（Ｓｔｏｍｏｘ２
ｓ　ｓｐｐ、）　、　　ヒツジバｚ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　
ｓｐｐ、）、ウシバｘｃＨｙｐａｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、
）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａ
ｎｒ＋ｉａ　ｓｐｐ、）　、ケバｚ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏ
ｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ”７リト（Ｏｓｃｉｎ
ｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバ＝　（Ｐｈｏｒｍｉ
ａ　ｓｐｐ、　）。

アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｌａ　ｈｙｏｓｃ７
ａｍｉ）　、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓ　Ｃ４ｐｊｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｘ　ｏｌｅａｅ）及びガガンポ・パルドーサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　；ノミ口（Ｓｉｐｈｏｎ
ａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ
ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｂｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（
Ｃｅｒａｔｏｐ５１１ｕｓ　ｓｐｐ、）　；蜘形綱（＾
ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ・マウル
ス（Ｓｃｏｒｐｉｏ鳳ａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス
のマクタンス（ＬａＬｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎ
ｓ）　　；ダニ口（ＡＣ４ｒｉｎａ）のもの、例えばア
シプトコナダ＝（ＡＣ４ｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、　　ヒ
メダニ（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ、）、カズキダ−（Ｏｒｎ
ｉｔｂｏｄｏｒｏｇ　ｓｐｐ、）　、ワクモ（Ｄｅｒｍ
ａｎｒ５ｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス
・リビス（Ｅｒ　１ｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカ
ンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖ
ｏｒａ）　、オウシマダ＝（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、コイタマダ＝（Ｒｈｉｐｉ−ｃｅｐｈａｌｕｓ
　ｓｐｐ、）　、アンブリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　
ｓｐｐ、）、イポマダ＝（ＨｙａＩｏｙａｒａａ　ｓｐ
ｐ、）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓＰＰ、）　、キュウ
センヒゼンダ＝（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）、シ
ョクヒヒゼンダ＝（Ｃ：ｈａｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、
）　、　　ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、
）、ホコリダ＝（Ｔａｒｇａｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、）　
、クローバハダ＝（Ｂｒ７ｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏＳ
ａ）　、　　ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ　ｓｐｐ、）及びナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓＳｐｐ、）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｂｕｓ　ｓｐｐ、）　、ラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１
ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔ２１ｅ
ｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、シ
ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ、）　
、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐｐ
、）、ア７エレンコイデス（Ａｐｈｅ　１ｅｎｃｈｏｉ
ｄｅｓ　ｓｐｐ、）　、　　ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉ
ｄｏｒｕｓ　ｓｐＰ、）、クシフイネマ（Ｘｉｐｈｉｎ
ｅｍａ　ｓｐｐ、）及びトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は優れた殺昆虫剤
および殺線虫剤活性により特徴づけられている。それら
は、特に土壌殺昆虫剤類として使用された時に、姐虫例
えばＰｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ姐虫に対して、ビ
ートルの幼虫例えばＰｈｅｄｏｎ　　Ｃ４ｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ幼虫に対して、およびアブラムシ類例えばＭｙｚ
ｕｓ　ｐｅｒｇｉＣ４ｅに対して優れた活性を示す、そ
れらを線虫類例えばＧｌｏｂａｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃ
ｈｅｉｎｓｉｓに対して使用した時にも、非常に良好な
活性が見出されている。

新規な化合物類はまた、七壌昆虫類および線虫類の防除
において使用することにも特に適している。

活性化合物は、普通の調合物１例えば液剤、乳剤、水和
剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル
、活性化合物を含浸させた天然および合成物質１重合体
物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物お
よび燃焼装置例えばくん黒用カートリッジ、くん黒用缶
およびくん黒用コイルと共に使用される配合剤、並びに
ＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合剤に変えることがで
きる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
増量剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。増量剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。

液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アルコ
ール類１例えばブタノールもしくはグリコール、並びに
それら、のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水、常温および常圧では気体である液
化した気体の溶媒としては、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素
の如きエアロゾク抛射剤が適している。固体の坦体とし
ては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、
粘１類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩
が適している０粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕
および分別された天然の岩石１例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機
の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体１例えばの
こ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適
している。乳化剤および／または発泡剤としては、非イ
オン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アル
コールエーテル類１例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサ
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物類が適している０分散剤としては、
例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末１粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばケファ
リン類およびフェシチン類、並びに合成燐脂質類を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
であることができる。

着色剤類、例えば無機顔料類１例えば酸化鉄、醸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染ネ４類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を使用できる。

調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中およびこれらの配合剤から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤（ｉ
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、ｇ（ｂａｉｔ　ｉｓ）、滅菌
剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダニ剤（ａＣ４ｒｉ
ｃｉｄ′八 ｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔ　ｉ　ｃ　ｉ　ｄｅ）、殺
菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、成長調節用（ｇ
ｒｏｗｔ　ｈ−ｒｅｇｕ　ｆａｔ　ｔ　ｎｇ）物質また
は除草剤（Ｊ１６ｒｌ）ｉｃｉｄｅ）との混合物として
存在することもできる。殺昆虫剤には例えば燐酸塩類、
カルバミン酸塩類、カルボン酸塩類、塩素化された炭化
水素類、フェニル尿素類および微生物により製造された
物質類が包含される。

本発明に従う活性化合物類はさらにそれらの商業的に入
手可能な調合物類中およびこれらの調合物類から製造さ
れた使用形中で、相乗剤類との混合物状で存在すること
もできる。相乗剤類とは、加えられる相乗剤自身は活性
である必要はないが活性化合物類の活性を増大させる化
合物類である。

商業的に入手可能な調合物から製造された使用形態の活
性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使
用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重
量％、好適にはｏ　、　ｏｏ。

１〜１重量％の間、の活性化合物である。

化合物類は使用形態に適している一般的な方法で使用さ
れる。

卸康に有害な有害生物および貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材およびト壌−」
二に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質り
でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色
がある。

本発明に従う活性化合物類は、動物畜産および動物飼育
分野において昆虫類、ダニ類、鮫類などの防除用にも適
しており、それらの場合には有害生物類の防除により例
えば牛乳生産の増加、体毛増加、魅力的な動物毛皮、長
い寿命などの如きより良い結果が得られる。

本発明に従う活性化合物類は公知の方法で１例えば浸漬
、噴霧、１１ぎおよび滴下、並びに散４ｊの形態で外部
適用により、使用できる。

下記の実施例は本発明に従う化合物類の生物学的活性を
説明しようとするものである。

使用実施例 下記の使用実施例では、以下に挙げられている化合物類
を比較用化合物類として使用した：（Ａ） Ｓ （米国特許明細書２，７５４，２４３から）（Ｂ） （ドイツ公告明細書２．２０９．５５４から）（Ｃ） （ドイツ公ＤＨ明細書２．６３９．４３３から）（Ｄ） （ドイツ公開明細書２，６３９，４３３から）（Ｅ） （ドイツ公開明細書２，８３９，４３３から）ＣＦ） （ドイツ公開明細書２，６３９，４３３から）Ｘ旌±Ａ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：　Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｇｕａ　＠虫（
土壌中）溶媒　：　３重量部のア七トン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ　（＝ｍｇ
／ｌ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だ
けが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容器を
室温で放置した。

２４時間後に、試験動物を処理された土壌中に加え、そ
してさらに２〜７日後に、死んだ昆虫の数および生きて
いる昆虫の数を数えるかまたは推定することにより活性
化合物の効果の程度を％で測定した。それは全ての試験
昆虫が死滅したなら１００％であり、未処理の対照用の
場合と全く同数の試験昆虫が依然として生きているなら
０％である。

この試験では１例えば製造実施例１〜８および９の化合
物類は例えば２．５ｐｐｍの活性化合物濃度において１
００％の死亡率を示したが、比較用化合物類（Ｄ）およ
び（Ｆ）は同一濃度において０％の死亡率を示した。

裏菖努１ 臨界濃度試験／根による全身的活性 試験昆虫：　Ｎ１ｚｕｓ　ｐｅｒｓｉＣ４ｅ溶媒　：　
３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、Ｌ配量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／
ｌ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だけ
が重要である。処理された土壌を容器中に充填し、そし
てこれらにキャベツ（ＢｒａｓｓｉＣ４　ｏｌｅｒａｃ
ｅａ　）を植えた。活性化合物はこの方法で土壌から植
物の根により吸収され、そして葉におくられた。

根による全身的効果を示すため、７日後に葉だけに上記
の試験動物類を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行な
った。活性化合物の根による全身的活性は死亡率値から
推論された。それは全ての試験動物が死滅したなら１０
０％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が依然として生きているなら０％である。

この試験では、例えば製造実施例１．３および６の化合
物類は例えば２０ｐｐｍの活性化合物濃度において１０
０％の死亡率を示したが、比較用化合物（Ａ）は同一濃
度において０％の死亡率を示した。

実施例Ｃ 臨界濃度試験／根による全身的活性 試験昆虫：　Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
溶媒　＝　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物をｌ―記配量溶媒と混合し、Ｌへ− 配量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈し　　　
　　　　　　　：て所望の濃度とした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ　（＝ｍｇ
／ｌ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だ
けが重要である。処理された土壌を容器中に充填し、そ
してこれらにキャベツ（ＢｒａｓｓｉＣ４　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ　）を植えた。活性化合物はこの方法で土壌から
植物の根により吸収され。

そして葉におくられた。

根による全身的効果を示すため、７日後に葉だけに上記
の試験動物類を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行な
った。活性化合物の根による全身的活性は死亡率値から
推論された。それは全ての試験動物が死滅したなら１０
０％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が依然として生きているなら０％である。

この試験では１例えば製造実施例３の化合物は例えば２
０ｐｐｍの活性ｆヒ合物濃度において１００％の死亡率
を示したが、比較用化合物類（Ｄ）および（Ｆ）は同一
濃度において０％の死亡率を示した。

実施例り 臨界濃度試験 試験線虫：　Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｇｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ溶媒　：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテルーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、」二配量の乳化剤
を加え、そして濃Ｊ１物を水で６釈して所望の濃度とし
た。

活性化合物の調剤を試験線虫がたくさん感染しているＬ
壌とよく混合した。調剤中の活性化合物の濃度は実際に
重要ではなく、ｐｐｍで示される単位容量当たりの活性
化合物の重量だけが重要である。処理されたＬ壌を容器
中に充填し、その中にじヤがいもを植え、そして容器を
１８℃の温室温度に保った。

６週間後に、じゃがいもの根を包嚢に関して試験し、そ
して活性化合物の効果の程度（％）を測定した。効果の
程度は感染が完全に避けられたなら工ＯＯ％であり、同
じ方法で感染されている未処理の対照用の場合と全く感
染が同等な程度であるなら０％である。

この試験では、例えば製造実施例１．２および３の化合
物類は例えば２．５ｐｐｍの活性化合物濃度において１
００％の死亡率を示したが、比較用化合物類（Ａ）は同
一濃度において０％の死亡率を示した。

火施勇！ Ｐｈａｅｄｏｎ幼虫試験 溶媒二　　３重量部のアセトン 乳化剤：　　１ｆｆｌ（ｆｆｉ部のアルキルアリールポ
リグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツの葉（ＢｒａｓｓｉＣ４　　ａｌｅｒａｃｅａ
）を活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し
、そして葉が湿っている間にマスタード・ビートル（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｂｌｅａｒｉａｅ）　ｔ７）幼虫
を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を、モして０％は死滅皆無
を意味する。

この試験では１例えば製造実施例２．３および８の化合
物類は０．００１％の濃度において８０％の死滅（２お
よび３）または１００％の死滅（３）を示したが、同一
−濃度において比較用化合物類（Ａ）、（Ｃ）、（Ｄ）
、（Ｅ）および（Ｆ）において０％の死滅を示した。

実施例Ｆ Ｍｙｚｕｓ試験 溶媒＝　　３重量部のアセトン 乳化剤：　　１ｆｆｌ部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテルーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒＳｉＣ４ｅ）
がたくさん感染しているキャベツの葉（ＢｒａｓｓｊＣ
４　　ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望する濃度の活性化合物
の調剤中に浸漬することにより処理した。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を、モして０％は死
滅皆無を意味する。

この試験では、例えば製造実施例（１）〜（９）の化合
物類は０．０１％の濃度において１日後に９Ｂ〜１００
％の死滅を示したが、同一条件Ｆで比較用化合物類（Ｅ
）および（Ｃ）は０％の死滅を示した。

丈凰廻友 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗性）溶媒＝　　３重
量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

全成長段階のナミハダニ（τｅｔｒａｎ５ｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉＣ４ｅ）がたくさん感染しているマメの木（Ｐａ
ｓｅｏｌｕｓマｕ１ｇａｒｉｓ）を所望する濃度の活性
化合物の調剤中に浸漬することにより処理した。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのナミハダニの死滅を、モして０％は死
滅皆無を意味する。

この試験では、例えば製造実施例３の化合物は例えばｏ
、ｏｉ％の濃度において２日後に９８％の死滅を示した
が、同一濃度において比較用化合物類（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ）は０％の死滅を示
した。

衷旌桝旦 ＬＤＩｏｏ試験 試験動物類：　Ｐｅｕｃｏｐｈａｅ＋５ａｄｅｉｒａｅ
試験動物数：５ 溶媒ニア七トン ２重量部の活性化合物を１，０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して所望の濃度にした。

２．５ｍｌの活性化合物の溶液をピペットでベトリ皿中
に加えた。ペトリ皿の底には、直径が約９．５ｃｍの濾
紙があった。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿はふ
たをしなかった。１ｍ２の濾紙当たりの活性化合物の量
は活性化合物の溶液の濃度につれて変わった０次に上記
数の試験動物なペトリ皿中にいれ、そして皿をガラス板
でふたをした。

試験動物の状態を実験の開始後３日日に検査した。死滅
の程度（％）を測定した。１００％は全ての試験動物の
死滅を、そして０％は死滅皆無を意味する。

この試験では、例えば製造実施例１．４．５゜６および
７の化合物は例えば０．０２％の濃度において１００％
の死滅を示したが、同一濃度において比較用化合物類（
Ｃ）、（Ｅ）および（Ｆ）は０％の死滅を示した。

実施例■ しｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ抵抗性幼虫を用いる試
験（ｏｐ−抵抗性Ｇｏｏｎｄｉｗｉｎｄｉ菌腫）乳化剤
：　３５　ｍｆｆ１ｆｔＪのエチレングリコールモノメ
チルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために，３重量部の
活性化合物を７重量部の上記の溶媒混合物と混合し、そ
してこのようにして得られた濃厚物を水で希釈して所望
の濃度とした。

約２０匹ノＬｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ抵抗性幼虫
を約１Ｃｍ３の馬肉および０．５ｍｌの活性化合物の調
　　　　　　　　　　゛′□合物を含有している試験管
中に加えた．２４時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。

この試験では，例えば製造実施例４の化合物は例えば３
ｐｐｍの濃度において１００％の死滅を示した。

ド記の実施例は本発明に従う一般式（Ｉ）の合物類の製
造を示している。

衷鳳輿」 １５、２ｇ（０．１モル）の４−ヒドロキシ−６−メチ
ル−２−インプロピル−ピリミジン、２０、７ｇ（０．
１５モル）の炭酸カリウム、２０、２ｇ（０．１モル）
の〇ーエチルー〇ーｉープロピルーチオノ燐酸ジエステ
ルクロライドおよび１００ｍｌのア七ト二トリルの混合
物を５０℃において２時間攪拌した．それを次に２０℃
に冷却し、４００ｍｌのトルエンを加え，そして混合物
を１回に２００ｍｌの水と共に２回振った．有機相を分
離し、硫酸ナトリウム］−で乾燥し、そして真空中で濃
縮した．高真空下で８０℃で初期蒸留した後に、２８．
５ｇ（理論値の９０％）のＯーエチルー〇−ｉ−プロピ
ル−〇−（６−メチル−２−イソプロピル−ピリミジン
−４−イル）−チオノ燐酸エステルが屈折率ｎ２°＝　
１　、４９０７の薄偵色の油の形で残った。

Ｆ記の式（Ｉ）の化合物類も実施例１と同様にして製造
できた：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒはｉ−プロピルまたはセカンダリー−ブチルを表わし
   、 Ｒ＾１は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ジアルキ
   ルアミノまたはアリールを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、または任意に置換されていて
   もよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ系か
   らの基を表わし、そしてＲ＾３は水素、または任意に置
   換されていてもよいアルキル、アルコキシもしくはアリ
   ール系の基を表わす］ のピリミジン−４−イル−チオノ燐酸エステル類。 ２、Ｒがｉ−プロピルまたはセカンダリー−ブチルを表
   わし、そして Ｒ＾１が水素、または任意にＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ルスルホニルにより置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
   ６−アルキルを表わすか、或いはＣ＿１−Ｃ＿６−アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿
   ６−シクロアルキル、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   ）−アミノまたはフェニルを表わし、 Ｒ＾２が水素、塩素、臭素、または任意にＣ＿１−Ｃ＿
   ４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキルスルホニルにより置換されていてもよい
   Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキ
   シもしくはＣ＿１−Ｃ＿６−アルキルチオ系の基を表わ
   し、そして Ｒ＾３が水素、フェニル、または任意にＣ＿１−Ｃ＿４
   −アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿
   ５−アルキルスルホニルにより置換されていてもよいＣ
   ＿１−Ｃ＿６−アルキルもしくはＣ＿１−Ｃ＿６−アル
   コキシ系の基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物類。 ３、Ｒがｉ−プロピルまたはセカンダリー−ブチルを表
   わし、そして Ｒ＾１が水素、または任意にＣ＿１−Ｃ＿２−アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−
   アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿２−アルキ
   ルスルホニルにより置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
   ４−アルキルを表わすか、或いはＣ＿１−Ｃ＿４−アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、シクロプロピ
   ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジ−（Ｃ＿１−
   Ｃ＿２）−アルキルアミノまたはフェニルを表わし、 Ｒ＾２が水素、塩素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ルチオを表わし、そして Ｒ＾３が水素、フェニル、または任意にＣ＿１−Ｃ＿２
   −アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルチオ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿２−アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿
   ２−アルキルスルホニルにより置換されていてもよいＣ
   ＿１−Ｃ＿４−アルキルもしくはＣ＿１−Ｃ＿４−アル
   コキシ系の基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物類。 ４、Ｒがｉ−プロピルを表わす、 特許請求の範囲第１〜３項に記載の式（ I ）の化合物
   類。 ５、Ｒがセカンダリー−ブチルを表わす、 特許請求の範囲第１〜３項に記載の式（ I ）の化合物
   類。 ６、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒはｉ−プロピルまたはセカンダリー−ブチルを表わし
   、 Ｒ＾１は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ジアルキ
   ルアミノまたはアリールを表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、または任意に置換されていて
   もよいアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ系か
   らの基を表わし、そしてＲ＾３は水素、または任意に置
   換されていてもよいアルキル、アルコキシもしくはアリ
   ール系の基を表わす］ のピリミジン−４−イル−チオノ燐酸エステル類の製造
   方法であって、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有する］ の４−ヒドロキシピリミジン類または対応するアルカリ
   金属塩類、アルカリ土類金属塩類もしくはアンモニウム
   塩類を、適宜酸受容体の存在下でそして適宜希釈剤の存
   在下で、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ＾１はハロゲン、例えば塩素または臭素、を表わ
   す］ のハライド類と反応させることを特徴とする方法。 ７、少なくとも１種の特許請求の範囲第１または６項に
   記載の式（ I ）の化合物を含有していることを特徴と
   する、有害生物防除剤類。 ８、有害生物類、特には昆虫類およびダニ類および線虫
   類、を防除するための、特許請求の範囲第１または６項
   に記載の式（ I ）の化合物類の使用。 ９、特許請求の範囲第１または６項に記載の式（ I ）
   の化合物類を有害生物類、好適には昆虫類およびダニ類
   および線虫類、またはそれらの生息地に作用させること
   を特徴とする、有害生物類の防除方法。 １０、特許請求の範囲第１または６項に記載の式（ I
   ）の化合物類を増量剤類および／または表面活性剤類と
   混合することを特徴とする、有害生物防除剤類の製造方
   法。