JPS62273958A - １−アラルキルピラゾ−ル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１−アラルキルピラゾール、その幾つか
の製造法、有害生物防除剤（ｐｅｓＬｉｃｉｄｅｓ）、
特に殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）としての使用、そ
して又それら製造の為の新規な中間体及びそれら中間体
の製造法に関する７ ビラゾール誘導体、例えば１−シクロへキシル−５−［
Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力ルパモイロキシコー３−メチ
ルチオメチル−ピラゾール、１−シクロへキシル−５−
［Ｎ。

Ｎ−（ジメチル）−カルバモイロキシ］−３−メチルス
ルフィニルメチル−ピラゾール、又は１−シクロへキシ
ル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイロキシ」
−３−メチルスルホニルメチル−ピラゾールが殺ダニ性
を有する事は公知である（例えばＤＥＯＳ（ドイツ［Ｉ
ｔ！公告特許明＃ｌｌＩ書）第２，８３９，２７０号参
照）。

しかしながら、これら化合物の活性の強さ及びその作用
持続性は必ずしも、特にある柿のクモダニ類の場合、又
低施用濃度の場合、満足出来るものではない。

式（Ｉ） Ａｒ　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）式中 Ａｒは随時置換されて居て良いアラルキルを表し、 Ｒ１はアルキルを表し、 Ｒ２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、随時置換さ
れて居て良いベンジル、又は−ＣＯＲ’、−ＣＯＯＲ’
、−ＮＲ５Ｒ’、又は−ＣＯＮＩ（５Ｒ＠基、ここで Ｒ４は水素、アルキル、ハロゲノアル轢ル又はアルコキ
シアルキルを表し、そしてＲ５及びＲ６は水素及び／又
はアルキルを表す、 Ｒ３は水素又はアルキルを表すか、又はＲ２及びＲコは
一緒になって、−ｃＯ−（ＣＨｚ）、−１−（ＣＨ，）
、−又は−Ｃ）ｌ：ＣＢ−ＣＨ＝（：ｌ−基ここで ｍは数２．３．４又は５を表し、そして１は数０．１又
は２を表す、 を表ず、 の新規な１−アラルキルピラゾールが発見された。

式（Ｉ） ％式％（Ｉ） 式中 Ａｒは随時置換されて居て良いアラルキルを表し、 Ｒ’はアルキルを表し、 Ｒ２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、随時置換さ
れて居て良いベンジル、又は−ＣＯＲ４、−ＣＯＯＲ４
、−ＮＲ５Ｒ＠、又１ｔ−ＣＯＮＨ’Ｒ″基、ここで Ｒ４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコキ
シアルキルを表し、そし７てＲ５及びＲｈは水素及び／
又はアルキルを表す、 Ｒ３は水素又はアルキルを表すが、又はＲ２及びＲ３は
一緒になって、−ＣＯ−（ＣＩＬ）、−１−（Ｃ１１，
）、−又４．に−ＣＩ＝（’トＣ１１＝ＣＩ＋−基ここ
で 鴫は数２．３．４又は５を表し、そしてｎは数０．１又
は２を表す、 を表す、 の１−アラルキルピラゾールが、 （ａ）式（ｌ［） Ａｒ−ＮＨ−ＮＨ２（Ｕ） 式中 Ａｒは上述の意味を有する、 のアラルキルヒドラジン又はその酸イ１加塩を、式（Ｉ
） 式中 Ｒ１は上述の意味を有する、 の１．１−ジシアノエチレン誘導体と、もし適当ならば
溶媒の存在↑°に反応させて、 式（Ｉａ） Ａｒ　　　　　　　　（Ｉａ） 式中 Ｒ１及びＡｒは式（Ｉ）で与えられた意味を有する、 の化合物を得るか、又は （ｂ）式（Ｉａ） Ａｒ　　　　　　　　（ｌａ） 式中 Ａｒ及びＲ“は上述の意味を有する、 の１−アリールアルキル−４−シアノ−５−アミノ−ピ
ラゾールを、 式（■） Ｘ−Ｃｏ−Ｒ’　　　　　　　　　　（ＩＶ）式中 Ｘは活性化された脱離基（例えばアルコキシ、ＯＨ又は
ハロゲン）を示す、 の化合物と反応させて 式（］ｂ） Ａｒ　　　　　　　　（Ｉｂ） 式中 ＾「、Ｒ１及びＲ４は式（Ｉ）で特定された意味を有す
る の化合物を得るか、又は （ｅ）式（Ｖ） ”　　　　　　　　　　（Ｖ） 式中 Ａｒ、及びＲ＋は上述の意味を有し、そしてＲ７は水素
又は−ＣＯＯＲ４を表す、 の化合物をジアルキル硫酸と反応させて、式（Ｉｃ） Ａｒ　　　　　　　　（Ｉｃ） 式中 静、Ｒ’及びＲ７は上述の意味を有し、そしてＲ１はア
ルキルを表す、 の化合物を得るか、又は （ｄ）式（’／Ｉ） Ａｒ　　　　　　　　　　　（ＶＩ） 式中 Ａｒ及びＲ１は上述の意味を有する、 の１−アリールアルキル−４−シアノ−５−プロモーピ
ラゾールを、 式（■） ＨＮ　　　　　　　　　　　（■） Ｒコ 式中 Ｒ２及びＲ３は式（Ｉ）で特定された意味を有する、 のアミンと反応させて 式（Ｉｄ） Ａｒ　　　　　　　　　　　（Ｉｄ） 式中 ＾ｒ、ｌ′Ｌ１．Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する、
の化合物を得るか、又は （ｅ）式（ｌｃｌ） Ａｒ　　　　　　　　（ｌｄ） 式中 ＾ｒ、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する、の１
−アリールアルキル−４−シアノ−ピラゾールを等モル
ｌの酸化剤と反応させて 式（Ｉｃ） 式中 ＾ｒ、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する、の化
合物を得るか、又は （ｒ）式（Ｉｄ） Ａｒ　　　　　　　　（［ｄ） の１−アリールアルキル−４−シアノ−ピラゾールを少
なくとも２モル量の酸化剤と反応させて式（Ｉｆ） 式中 ＾ｒ、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する、の化
合物を得る事によっＣ得られる事が発見された。

最後に一般式（Ｉ）の１−アラルキルピラゾールが有害
生物防除性（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉ
ｅｓ）、特に殺ダニ性（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏ
ｐｅｒｔｉｅｓ）°を４１する事が発見された。

驚くべきことに、本発明の一般式（Ｉ）の１−アラルキ
ルピラゾールは、他のピラゾール誘導体、例えば化学的
に類似しており、そして当分野で既に公知の１−シクロ
へキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイロ
キシコー３−メチルチオメチル−ピラゾール、１−シク
ロへキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイ
ロキシ］−３−メチルスルフィニルメチル−ピラゾール
及び１−シクロへキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）
−力ルバモイロキシコー３−メチルスルホニルメチル−
ピラゾールよりも、がなり優れた殺ダニ性を示す。

本発明の１−アラルキルピラゾールは一般に式＜１）に
よって定義される。式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中 Ａｒが直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の
炭素原子を有し、随時、同一か、又は異なった。ハロゲ
ン、それぞれが１個又は２個の炭素原子と１個ないし５
個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル又はハロゲノアルコキシによっモノ−ないしトリ
ー置換されたフェニル部を有するフェニルアルキルを表
し、 Ｒ１が１ないし８個の炭素原子を有するアルキルを表し
、 Ｒ２が水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、１個又は２個の炭
ＸＪｆｆ子と１ないし５個の同一か又は異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、又は随時、同一か又は
異なる置換基、好ましくはフェニル部の置換基がハロゲ
ン、コないし４個の炭素原子を有するアルキル、１個又
は２個の炭素原子を有し、１ないし５個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲンアルキル リー置換されて居て良いベンジルを表し、そして又、基
−Ｃｏｔ（’　、−ＣＯＯＲ’　、−ＮＲ’ｌ’又バー
ＣＯＮＩＩ’、ここで Ｒ４は水素、Ｃ．−Ｃ，−アルキル、１個又は２個の炭
素原子と１個ないし５個の同一が又は異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルキル、又は各アルキル部に１な
いし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを表し
、そしてｒｔ５及びＲ１１は水素又はＣ．−ｃ，−アル
キルを表す、 を表し、 Ｒ３が水素又はＣ，−Ｃ，−アルキルを表すが、又は Ｒ２及びＲ３は一緒になッテ、−ＣＯ−（ＣＩＬ）、−
、−（ＣＩ＋．）、−又Ｊ．ｔ−ＣＨ＝ＣＩＩ−ＣＩｌ
＝ＣＨ−基ここで ■は数２、３、４又は５を表し、そしてｎ４ｉ数０、■
又は２を表す、 を表す、 化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）の１−アラルキルピラゾールは、 式中 ＾ｒが、それぞれ随時、塩素又はトリフルオロメチルに
よって、同じように、又は異なって置換されて居て良い
ベンジル、１−フェニルエチル、又は２−フェニルエチ
ルを表し、Ｒ１が１ないし、４個の炭素原子を有するア
ルキルを表し、 Ｒ２が水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、又は随時、同一・
か又は異なる置換基、好ましくはフェニル部の置換基が
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イン１０ビル、及
びＩ・リフルオロメチルである置換基によってモノ−又
はジー置換されて居て良いベンジルを表し、そして又、
基−ＣＯＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＮＲ５１１ら又は−Ｃ
ＯＮＲ’　Ｒ’ここで Ｒ４は水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、又は各アルキル部
に１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
を表し、　そして Ｒ５及びＲ６は水素又はＣ，−Ｃ，−アルキルを表す、
を表し、 Ｉｔ’が水素又はＣ，−Ｃ，−アルキルを表すか、又は Ｆζ２及びＲ３は一緒になって、−ＣＱ−（ＣＩ＋２）
、−５＝（Ｃ１１，）、−又は−ＣＨ＝Ｃｌ１−ＣＬＣ
ｌｌ−基ここで 輪は数２．３．４又は５を表し、そしてｎは数０．１又
は２を表す、 を表す、 の化合物である。

一最式（Ｉ）の１−アラルキルピラゾールとして、５Ａ
造実施例で挙げられる化合物の他に下記の化合物をそれ
ぞれ挙げる事が出来る。

−へ　　０　　α　　（）　　　、−１００（）　　　
　　　　０＋　　　　　Ｘ＝　　工　＝＝＝＝ ：：　　　　　　Ｕ（、）Ｑ（，１ ■　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＣｏｏ：１
ｍ：　　　　　　　　：ｔ　　　　　：Ｃ：ｌ：Ｃ００
Ｑ Ｌ）Ｃ）（、ｌｃ、）Ｑ　　　○　０　　　０　　　０
　　　　　０＝ ○　　　　　　　Ｑ　−０ ＩＪ　　　　　　　　　　　　　Ｑ もし例えば３−トリフルオロメチル−ベンジル−ヒドラ
ジン及び１，１−ジシアノ−２，２−ビス−（メチルチ
オ）−エチレンを出発物質として使用するならば、本発
明の方法（ａ）の反応過程は下記の式で表す事が出来る
。

Ｈ２ もし例えば１−（３−）リフルオロメチルベンジル）−
３−メチルメルカプト−４−シアノ−５−アミノ−ピラ
ゾール及びプロピオニルクロリドを出発物質として使用
するならば、本発明の方法（ｂ）の反応過程は下記の式
で表す事が出来る。

もし例えば１−（３−トリフルオロメチルペンジノ（・
）−３−メチルメルカプト−４−シアノ−５−プロピノ
Ｌ−アミノーピラゾールとジメチル硫酸を出発物質とし
て使用するならば、本発明の方法（ｃ）の反応過程＆ま
下記の式で表す事が出来る。

もし例えば１−＜４−１−リフルオロメチルベンジル）
−３−メチルメルカプト−４−シアノ−５−プロモーピ
ラゾール及びジメチルアミンを出発物質として使用する
ならば、本発明の方法（ｄ）の反応過程は下記の式で表
す事が出来る。

ＣＦ、　　　　　　　　　　　　　　　ＣＦ。

もし例えば１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−
３−メチルメルカプト−４−シアノ−５−アミハビラゾ
ールと等モル量の３−クロロ過安息香酸を出発物質とし
て使用するならば、本発明の方法（ｅ）は下記の式で表
す事が出来る。

ＣＦ。

もし例えば１−（４−１−リフルオロメチルフェニル−
エチル）−３−メチルメルカプト−４−シアノ−５−デ
メチルアミノ−ピラゾールと２倍モル量の３−クロロ過
安息香酸を出発物質として使用するならば、本発明の方
法＜ｎの反応過程は下記の様に表す事が出来る。

本発明の方法（ａ）を実施するために必要なアラルキル
ヒドラジンは、一般に式（Ｉ［）によって定義される。

この式（ＩＩ）中、＾ｒは好ましくは、本発明の式（Ｉ
）の物質を記載する際に、好ましい置換基として既に挙
げられた基を表す。

式（ｎ）のアラルキルヒドラジンは一般に有機化学で公
知の化合物である０式（Ｉ）の１．１−ジシアノエチレ
ン誘導体も同様に公知である（例えばＣｈｅｗ、　　Ｂ
ｅｒ、９５．　２８６１．　２８）１　　（Ｉ９６２）
参照）　。

本発明の方法（ａ）の反応は、好ましくは有機溶媒中、
特にアルコール類、環状エーテル類（例えばテトラヒド
ロフラン）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン及びト
ルエン）、開頷状エーテル（例えばジエチルエーテル）
、又は塩素化炭化水素例えば塩化メチレン、又はクロロ
ホルム中で実施する０反応温度は好ましくはＯないし６
０℃、特に１０ないし６０℃である１反応時間は一般に
約２ないし２０時１ｆｆ！である。

一般に、等モル量の出発成分（■）及び（Ｉ）を溶媒と
一緒に混合し、混合物は室温、常圧で撹拌する。得られ
た混自物は濃縮、好ましくはロータリーエバポレーター
上で濃縮し、生成物は適当な溶媒から再結晶する。

方法（ｂ）に於いて、式（Ｉ’／）の出発物質は、−最
に有機化学で公知の化合物である。ここで適当な化合物
は、カルボン酸エステル又は塩、カルボン酸及びカルボ
ン酸ハライド（特にカルボン酸り１７リド）である。

式（Ｉａ）及び（ＩＶ）の２式分は、それ自体公知の方
法で、好ましくは有機溶媒中、特に好ましくは環状エー
テル、例えばテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素
、例えば塩化メチレン、又はクロロホルム、又は芳香族
炭化水素、例えばベンゼン又はトルエン中で反応させる
。塩基、例えば有機アミンあるいは、ピリジンが好まし
くは添加される６反応温度は約０ないし約５０℃、反応
時間は約５ないし約４０時間である０反応は好ましくは
大気圧下に実施する。後処理は、既に方法（ａ）で述べ
た公知の方法で実施する。

方法（ｃ）では、式（Ｖ）の化き物１モルに対して、そ
れ自体公知であるジメチル硫酸を３倍過剰に１東用して
反応させる０反応は好ましくは有機溶媒中、特にハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、又はクロロホルム
中で実施する６反応温度は約１０ないし約４０℃、反応
時間は約２ないし約４０時間である。

この反応では、等モル量の塩基、特に無病塩基、例えば
ＫＯＩＩ、Ｈａつ）又はＮａｚＣＯ２が添加される。更
に必要ならば触媒を添加し、反応を促進する。適当な触
媒は好ましくはアンモニウム塩である６反応は、好まし
くは有機溶媒中、塩基の水溶液及びジアルキル硫酸を加
えて行なう６１１！拌、濃縮後、生成物は適当な有機溶
媒から再結晶する。

方法（ｄ）では、式（ＶＩ）の化合物を式（■）のアミ
ン２０倍モル量と、好ましくは溶媒無しで反応させる６
反応温度は約０ないし約５０℃であり、反応時間は、約
５ないし１００時間である。各成分を一緒に混合し、反
応時間が完了したら、反応混合物を濃縮し、そして式（
Ｉｄ）の反応生成物を、好まｌ、　＜はカラムクロマト
グラフィによって分離する。製造法（ｄ）で使用する式
（Ｖｌ）の出発物質は新規である。

同化合物は、下記の様に得ることが出来る。

（Ｉ　ａ）　　　　　　　　　　　　　　　　（■）こ
の反応で、プロロホルムが同時に溶媒としても働く、亜
硝酸エステルとして、亜硝酸ｔｅｒｍ−ブチル、亜硝酸
イソアミル、又は亜硝酸ネオペンチルをそれぞれ、好ま
しくは１モルないし１．５モル用いる０反応混合物は１
０ないし３０℃で、１ないし３０時同撹拌し、濃縮し、
有機溶媒、好ましくはハロゲン化炭化水素、特に塩化メ
チレン中に収り、ＮＩＬｌｌＣＯ３溶液で洗浄、分離、
乾燥、そして濃縮、そしてもし必要ならば生成物を適当
な溶媒から再結晶する。

式（Ｖｌ）の出発物質製造のもう一つの方法は、式（Ｉ
ａ）のピラゾールを以下の様に反応させる。

＾ｒＡｒ （■） この反応で、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホルム
が溶媒としても作用する。亜硝酸エステルとして、上述
の亜硝酸エステル類が使用される。

亜硝酸エステル及び臭素それぞれ１ないし１．７モルを
、約１０ないし約３０時間以上かけて約１０ないし約５
０℃の温度で添加し、混合物を濃縮、塩素化炭化水素、
特に塩化メチレンに取り、重炭酸溶液（特に重炭酸ナト
リウム溶液）と振盪し、有機相を乾燥、濃縮、そして生
成物は、もし必要なちば適当な有機溶媒から再結晶する
。

方法（ｅ）では、式（Ｉｄ）の１−アリールアルキル−
４−シアノ−ピラゾールを酸化剤、好ましくは過酸、特
に３−クロロ過安息香酸と反応させる。溶媒として、極
性有機溶媒、特にアセトニトリル、塩化メチレン又はク
ロロホルムが使用される。反応温度は好ましくは０ない
し４０°Ｃであり、反応時間は一般に２ないし２５時間
である。スルホキシド（ｎ・１）製造には、当モル輩の
酸化剤、好ましくは過酸を加え、−ガタなくとも２−モ
ル量の酸化剤（好ましくは過酸）がスルホン（ｎ・２）
製造に必要である。

反応成分は上述した反応条件下に混合する。反応終了後
、反応混合物は濃縮、好ましくは重炭酸水溶液（好まし
くは重炭酸ナトリウム溶液）で洗浄、極性有機溶媒（例
えば塩化メチレン）と振盪し、そして有機相を乾燥、濃
縮する。反応生成物は更に濃縮相から従来の方法、例え
ば結晶化又は蒸留によって精製出来る。

得られる活性化合物は、有害動物、特に農業、林業、胛
蔵製品及び材料の保護で遭遇する有害節足動物防除に優
れており、そして衛生分野では優れた植物耐性及び溢血
動物に対して好ましく低い毒性を示す、これら活性化合
物は、非耐性柚及び耐性種のいずれにも、又成長発達の
全ての段階で、あるいはその一部の段階に対して活性で
ある。上述した有害生物には、下記のものか含まれる。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａ３ｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴム
シ（＾ｒｍａｄ　１ｌｌｉｄｉｕ＋ｎ　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカノく−（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ
　５−ａｂａｒ）（ヒゲエビの仲間）、倍脚綱（Ｄｉｐ
ｌｏｐｏｄａ）　、例えばブラニウルス・グットウラタ
ス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　（
ヤスデの仲間）、 唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）、例えばゲオフイルス・
カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｌ
＋ａｇｕｓ）及びスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　
ｓｐｐ、）　（ムカデの仲間）、結合網（Ｓｙｍｐ）＋
ｙｌａ）、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）（コムカ
ブのイ中間）、 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、例えば西洋シミ（Ｌｅ
ｐｉＳｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）、 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）、例えばオニチウ
ルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａい
＋Ｓ）、直列１：ｌ　（０ｒｔｌ＋ｏｐｔｅｒａ）、例
えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（ｒ’ｅｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工・マデ
ラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　＋５ａｄｅｒａｅ）＋チ
ャバネゴキブリ（Ｄｌａｔｔｅｌａ　Ｈｅｒｍａｎｉｃ
ａ）、アチータ・ドメスチクス（＾ｅｌ＋ｅｔａ　ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ゲラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓ
ｐｐ、）、ｈノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ　ｗｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラ
ノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、及びシストセル力
・グレガリア（Ｓｃｂｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａ
ｒｉａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒ＋＊ａｐｔｅｒａ）　
、例えばホルフィキュラ　アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉ
ｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、シロアリ目（ｌ
５ｏｐｔｅｒａ）、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）、シラミ目（＾ｎ
ｏｐｌｕｒａ）、例えばフィロクセラ・バスタリクス（
Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフ
イグス（Ｉ’ｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）及びヒトジ
ラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ）、ケモノジラミ（ｌｌａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
　ｓｐｐ、）、及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａ
ｔｈｕｓｓｐｐ、） ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、例えばケモノハ
ジラミ（ＴｒｉｃｈｏｄｅｃＬｅｓ　ｓｐｐ、）及びダ
マリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）、 アザミウマ目（Ｔｂｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、例えばク
リバネアザミウマ（ｌｌｏｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　
ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｉ’ｈｒｉ
ｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒ
ａ）、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ
　ｓｐｐ、）、ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ
。

クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナン
キンムシ（Ｃｉｎｅｘ　Ｉｅｅｔｕｌａｒｉｕ！り、ロ
ドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉ
ｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ・）
、 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、例えばアレウロデス・
ブラシカニ（＾１ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍ１ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）
、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラ
ムシく八ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブ
ラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｓｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚ
ｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、アフィスファバエ（＾ｐｈｉｓ　
ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｗ
＋　ｉ　）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａ
ｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｉｌｙａ！
ｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ム戎ヒゲナガ
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）
、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）、ポツビボ
アブラノ、シ（Ｉ’ｂｏｒｏｄｏｎ　ｂｕ＋＋＋ｕ　ｌ
　ｉ　）、ムギクビレアブラムシ（Ｉ（ｈｏｐａｌｏｓ
ｉｐｈｕ＋霞ｐａｄｉ）、しメヨコバーイ（Ｅ　ｍ　ｐ
　ｏ　ａ　ｓ　ｃ　ａｓｏｐ、）、ユースセリス・ビロ
バツス（ＩＥｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕＳ）、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ
ｉｕｕ＋　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（
Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄｅｌｐｂａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ト
ビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　５ｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕＳ）、アカマル力イガラムシ（Δｏｎｉｄｉｅ
ｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイカラムシ（
八５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュード
コツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）、及
びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　５ｌ）ｐ−＞、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えばワタアブラ
ムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｂｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ
ｌａ）、ブバルス・ビニアリウス（ｌ１ｕｐａｌｕ９ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイン１〜ビア・ブルマタ（Ｃｈ
ｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａＬａ）、リソコレチス
・プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌ
ａｎｃａｒｃｊｅｌｌａ）、）−４−ノ　に　　、　ピ
ッ　ノン　　、　　ノｉ　：：４　　　／　　ｌＩ、−
−−１−−−１、＋、、　　　、、、、Ｊ、、１１．ｔ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）、クワノキンケムシく１ミｕｐｒｏｔｉｓ　ｃｂ
ｒｙｓｏｒｒｂｏｅａ）、マイマイカ（Ｌｙｍａｎ−Ｌ
ｒｉａｓｐｐ、＞、ブッカラトリックス・スルベリエラ
（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ
）、ミカンハモグリガ（ＰｂｙｌｌｏｃｎｉｓＬｉｓ　
ｃｉｔｒｅｌｌａ）、イガ（八Ｈｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、
）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、フェルチア
（ＦｅｌＬｉａｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａＬヘリオチス（Ｈｅ！
１ｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）、ヒロイシモジョトウ（Ｌａ
ｐｈｙＬ？ｍａ　ｅｘｉ）Ｉｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメ
ア（Ｉ’ａｎｏｌｉｓ　ｆｌａＩＩＩｓｅａ）、ハスモ
ンヨトつ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌ１ｔｕｒａ）、シロナ
ヨトつ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブ
ルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カル
ボカブサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ、）、ニ
カメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツメイガ
（Ｉ’ｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコ
ナマダラメイガ（ＥｐｈｅｓＬｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌ
ｌａ）、ノｚ−５−ミ・ツガ（Ｇａｌｌｃｒｉａｍｅｉ
　１ｏｎｅｌ　ｌａ）、テイネオラ・ビセリア（Ｔｉｎ
ｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）テイネア・ペリオ
ラ（’Ｉ’１ｎｅａ　ｐｅｌｌｉｎｏｎｅｌｌａ）、ホ
フマノフィラ・ブシュ−トスプレテラ（ｌｌｏｆｎａｎ
ｎｏｐ）＋ｉｉａ　ｐ！４ｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ
）、カコエシア゛ボダナ（Ｃａｃｏｅｃ　ｉａ　ｐｏｄ
ａｎａ）、カブア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉ
ｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフエラナ（ＣＩ
＋ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、
クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｉｓｉａ　ａｍｂｉｔｕ
ｅｌｌｍ＞、チャバマキ（ｌｌｏｍｏ＋＋ａ　ｍａｇｎ
ａｎｉｍａ）、及びトルトリスクス・ビリブナ（Ｔｏｒ
ｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐ
ｔｅｒａ）、例えばアノビウム・プンクタ゛ンム（八ｎ
ｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃＬａｔｕｍ）、コノツガシンクイ
ムシ（ＲＩ＋１ｚｏｐｅｒＬｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）
　、インゲンマメゾウムシ（＾ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュル
ス（ｔｌｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲ
ラスチカ・アルニ（八ｇｅｌａｓｔｉｅａ　ａｌｎｉ）
、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔ　１ｎｏ
ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｉｎｅａＬａ）　、フエドン・
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｌ＋Ｉｅａｒｉ
ａｅ）　、ジアゾロチ力（ＤｉａｂｒｏＬｉｃａ　ｓｐ
ｐ、）。

プシリオｆス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌ　ｌ　１ｏｄ
ｅｓｃｈｒｉｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシエ
テントウ（ｌＥｐｉｌａｃｔ＋ａｎ　ｖａｒｉｖｅｓｔ
ｉｓ）、アトマリア（＾Ｌｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）、
ノコギリヒツジムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕ
ｒｉｎａｗｅｎｓｉＳ〉、ハナゾウムシ（＾ｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｂｉ
ｌｕｓ　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・、２．ルカツス
（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｅａｔｕｓ）、
バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒ
ｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕ
ｔｈｏｒｒｈｙｎｅｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒ
ペラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カ
ツオブシムシ（Ｄｅｒｔａｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）、ト
ロゴデルマ（Ｔｒｏｄ。

ｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アントレヌス（＾ｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（＾ｔｔａｇｅｎｕｓ
　ｓｐｐ、）、ヒツジキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ
ｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｉ’ｔｉｎｕｓ
　ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ
　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ
ｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌ！ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモ
ドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、ナヤイロコメ
ノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ
）、コメツキムシ（＾ｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）、コ
ノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロン
サ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（＾ｍｐ
ｈｉｍａ！Ｉｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、及び
コメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏ５Ｌｅｌｙｔｒａ　
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、膜翅目（ｌｌｙｍｅｎｏｐｔ
ｅｒａ）、例えば°マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐ
ｐ、）、ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃｎｍｐａｓｐｐ、
）、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）、イエヒメア
リ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕ＋ａ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及
びスズメバチ（Ｖｅｓｐａｓｐｐ、）、 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、例えばヤブカ（＾ｅｄｅｓ
ｓｐｐ、）、ハマダラ力（＾ｏｏｐｌ＋ｅｌｅｓ　ｓｐ
ｕ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、＞、キイロショ
ウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｂｉｌａ　ｍｅｌｏｎｏＨ
ａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒ
メイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、クロバエ・エ
リスロファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｅ　ｅｒｙｔｂｒｏ
ｃｅｐｌ＋ａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｅｉｌｉａ　ｓｐ
ｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏ＋ｏｙａｓｐｐ、
）、クテレブラ（ＣｕＬｅｒｅｂｒａ　５ＩＩｐ、）、
ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒ
ツボボス力（ｌ１ｙｐｐｏｂｏｓＣｈ　９９９．）、サ
シバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（
Ｏｅｓｔｒｕｓ　５ｐｐ−）、ウシバエ（）ｌｙｐｏｄ
ｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アブ（’ｒａｂａｎｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、ケハエ（
Ｉ３ｉｂｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ−７
リト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　ｒｒｉｔ）、クロキンバエ
（Ｉ’ｔ＋ｏｒｍｉａｓｐｐ、）、アカザモグリハナバ
エ（ＰｅＨｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチ
ス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａ
ｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及
びシカ。

ンボ・パルドーサ（’ｒｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ
）、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、例えばケオ
プスネズミ、ノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）、及びナカノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓ
ｐｐ、）、蜘形１ｌＡ（＾ｒａｃｈｎｉｄａ）、例えば
スコルビオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ
）、及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅ
ｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）、ダニ目（＾ｃａｒｉｎａ
）、例えばアシブトコナダニ（八ｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ
）　、ヒメダニ（八ｒｇａｓ　ｓｐｐ、）、カズキダニ
（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄ
ｅｒｍａｏｙｓｓｕｓ　、ｇａｌｌｌｉｎａｅ）、エリ
オフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｌ）ｂｙｅｓ　ｒｉｂｉ
Ｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙ　ｌ　１ｏｃｏｐｔｒｕ
ｔａｏ１ｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｓｐｐ、）、コイタマダニ（！（ｈｉｐｉｃｅ
ｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アンブリオフ（八ｍｂｌｙ
ｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、・イボマダニ（！１ｙａｌｏ＋
＋ｕｎａｓｐｐ、＞、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ、
）、キュラセンヒゼンダニ（ｌ’５ｏｒｏｐｔｃｓ　ｓ
＋１１）、）、ショクヒピセンタニ（ＣＩ＋ｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ　ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（５ａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ、）、ポコリタニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔ
ｉｏｓａ）、ミカンリントハダニ（Ｉ’ａｎｏｎｙｃｈ
ｕ８Ａｓｐｐ、）、及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｌ＋ｕｓ　Ｓｐｐ、）、 植物゛６生線虫には次のものが含まれる：ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、ラド
ホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌ
ｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シスト
センチュウ（Ｉｌｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ、）、ネ
コブセンチュウ（Ｈａｌ。

ｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐｐ、）、アフエレンコイデス（＾
ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ロンギドル
ス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓａｐ、）、クシフィネマ
（Ｘｉｐｈｉｎｅｍｉ　ｓｐｐ、）、及びトリコドルス
（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）である・同活性
化合物は又、稲いもち病病原菌Ｔ’ｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｏｒｙｚａｅに対しても優れた殺菌膜カビ作用（ｆ
ｕｎＦＩｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ）を示す。

本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散
剤、粉剤、泡沫剤、引沫刑、粒剤、エアロゾル、本活性
化合物を含浸させた天然及び合成材料、高分子物質中及
び種子被覆用超微粒子カプセル、並びに燃焼装置、例え
ば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶、及び薫蒸用コイルと
共に使用できる配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミ
スト用配合物にする事が出来る。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧上液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。

液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びニス
デル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト／
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、並びに水がある。

液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プ１クパン、窒業及び炭
酸ガスが挙げられる。

固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻上、
及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なもの
には、例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑
、椰子殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎かある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂：υ
ｊアルコールニーデル、例えばアルキルアリールグリコ
ールニーデル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、
アリールスルホン酸並びにアルブミン加水分解物がある
０分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫
酸塩廃液及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニ
ールが配合物中でｊ１ｕ用する事が出来る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシ・Ｖンブルー、及び有機染料、例えばアリ
ザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及
び機微栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩類をＰＥ川する事が出来
る。

配合物は一＝−最に０．１ないし９５１呈％、好ましく
は０．５ないし９０重泣％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、その市販配合剤中、及びその配
合剤から製造された施用形態中に、他の活性化合物、例
えば殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、餌、消毒剤（
ｓｔｅｒｌｉｚｉｎｇａｇｅｎｔ）、殺だに剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎａ輪ａＬｉｃｉｄｅ）、
殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇｉｅｉｄｅ）、成長調節剤又は
除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在す
る事が出来る。殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）には
、例えば燐酸剤、カルバミン酸剤、カルボン散剤、塩素
化炭化水素類、フェニル尿素剤、及び微生物によって生
産された物質が、就中含まれる。

本発明の活性化合物は、その市販配合剤中、及びその配
合剤から製造された施用形態中に、協働作用剤との混合
物として存在する事が出来る。協働作用剤とは、それ自
体加えられて活性である必要はないが、活性化合物の作
用を増強させる化合物出である。

市販配合剤から製造された施用形態の活性化合物音電は
広い範囲で変える事が出来る。施用形態の活性化合物濃
度は０．００００００１ないし９５重鷺％、好ましくは
ｏ、ｏｏｏｔないし１重量％である。

同化合物は施用形態に適した通常方法で使用される。　
衛生害虫及び堆載材料害虫に対して使用する時、本活性
化合物は石灰を散布した基質上のアルカリに対する優れ
た安定性並びに他には見られない水相及びクレー上での
優れた残留作用を有する。

（方法ａ） ８．５ｇの１，１−ジシアノ−２，２−ビス−（メチル
メルカプト）−エチレン及び９．５ｇの３−トリフルオ
ロメチル−ベンジルヒドラジンを１００　ｍｌのエタノ
ール中で混合する。混合物を２０℃で１５時間撹拌し、
次いで溶媒をロータリーエバポレーター中で蒸発する。

残渣を石油エーテル中で磨砕する。　１２．４　ｇ（理
論量の８０％）の１−（３−１−リフルオロメチルベン
ジル）−ニドメチルメルカプト−４−シアノ−５−アミ
ノ−ピラゾール（融点＝１４２℃）が得られる。

１１１１　’本 （方法　ｂ） ３．２ｇの１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−
３−メチルメルカプト−４−シアノ−５−アミノ−ピラ
ゾール及び２ｇの塩化プロピオニルを５０＋ｎｌのクロ
ロホルムに溶解し、０℃に冷却し、そして１　ｍｌのピ
リジンで処理する。２０℃で２０時間を撹拌してから、
５０　ｍｌのエタノールをクロロホルム溶液に加え、得
られた混合物は水酸化アンモニウム溶液（２５％溶液）
　１５　ａ＋Ｉを加えてアルカリ性にし、そして蒸発乾
個してから、残渣はクロロホルムに取り、そして稀塩酸
及び水で洗浄、クロロホルム相は硫酸ナトリウムを用い
て乾燥、そして有機相はロータリーエバポレーター中で
濃縮する。

収Ｊｉ　：　２．８　ｇの１−（３−トリフルオロメチ
ルベンジル）−３−メチルメルカプト−４−シアノ−５
−プロピオニルアミノ−ピラゾール（理論量の７６％）
、融点＝１８１℃。

Ｘ１」ｊ− （方法Ｃ） ５０　＋＾１の４０％濃度水酸化カリウム溶液を３．７
　ｇの１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−３−
メチル−メルカプト−４−シアノ−５−プロピオニル−
アミノピラゾールを５０１のクロロホルムに溶解した溶
液に加え、そして０．１．ｇのトリブチルベンジルアン
モニウムクロリド及び１．３ｇのジメチル硫酸を加える
　１４０℃で７２時間撹拌してから、有機相を分離し、
水洗、無水け（酸を用いて乾燥、そし°ζ瀧縮する。

３．４　ｇ　（理論量の９０％）の１−（３−）リフル
オロメチルベンジル）−３−メチル−メルカプト−４−
シアノ−５−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニル−アミノピ
ラゾールが油状物として得られる。

ＮＭＲスペクトルデータ：　３１１３．１　（ｓ）２Ｈ
１，５−２，１（ｍ） ３１１０．９　　（ｔ） （方法ｄ） １０糟１のジメチルアミンを３．８ｇの１−（３−トリ
フルオロメチルベンジル）−３−メチル−メルカプト−
５−ブロモピラゾールに加え、得られた混合物を２０℃
で７２時ｍ１撹拌する。過剰のアミンをロータリエバポ
レーター中で除去、粗最終生成物はシリカゲルカラムを
通して精製する（溶出剤：エチルエーテル−シクロヘキ
サン（２：１）混合物）。

３．０　ｇ（理論量の８８％）の１−（３−トリフルオ
ロメチルベンジル）−３−メチル−メルカプ！・−４−
シアノ−５−ジメチルアミノ−ピラゾールが得られる。

″（鵠少ｑ−旬 出発物質の製造 ６．７縁の１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−
３−メチル−メルカプト−４−シアノ−５−アミノピラ
ゾール及び２．３　ｍｌの亜硝酸ｔｅｒｍ、−ブチルエ
ステルを５０ａｌｌのブロモホルム中で１時間撹拌する
。過剰のブロモホルムを溜去してから、残渣を５０ｍ１
のクロロホルム中に１１！す、重炭酸ナトリウム溶液で
洗浄、そして有機相は無水硫酸ナトリウムを使用して乾
燥、続いてロータリエバポレーター中で’ｔ１４　ｔＭ
ず乙− ８，２ｇ（実質上定量収率）の１−（３−トリフルオロ
メチルベンジル）−３−メチル−メルカプト−４−シア
ノ−５−ブロモピラゾールが油状物として得られる。

（’Ｈ−ＮＭＲ：　ＣＩＩ＝、’：　２．８　ｐｐ＋身
（Ｓ））。

夾遣Ｊ５− 〇 （方法ｅ） ２．７ｇの１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−
３−メチル−メルカプト−４−シアノ−５−アミノピラ
ゾールを３０　ｍｌのクロロホルムに溶解する。１，８
ｇの３−クロロ過安息＃酸及び２０＋ａｌのクロロホル
ムの混合物を、この溶液に２０°Ｃで滴下し、１５時間
撹拌する７ジＨ合物は続いて飽和電ｔυ酸ナトリウム溶
３（Ｉ２％濃度チオ硫酸すｌ・リウム溶液、そして再び
飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄する６有機相は硫酸ナ
トリウムと使用して乾燥、濃縮、そして石油ニーデル中
で磨砕する。

２．２　ｇ（理論量の７５％）の１−（３−トリフルオ
ロメチルベンジル）−３−メチルスルフィニル−４−シ
アノ−５−アミノピラゾール（融点＝１４３℃）が得ら
れる。

　Ｆ　３ （方法ｒ） ２．７ｇの１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−
３−メチル−メルカプト−４−シアノ−５−アミノピラ
ゾールを３０ｍ１のクロロホルムに溶解する。３．６　
、の３−クロロ過安息香酸を２０１１のクロロポルム溶
解した溶液をこの溶液に２０℃で滴下する。得られた混
合物は１５時間撹拌する。混合物は続いて飽和重炭酸ナ
トリウム溶液、２％のチオ硫酸ナトリウム溶液、再び飽
和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄する。

有機相は無水Ｖｉ酸ナトリウムを使用して乾燥、濃縮、
石油エーテル中で磨砕する。　２．９　ｇ　（理論量の
９７％）の１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−
３−メチル−スルホニル−４−シアノ−５−アミノピラ
ゾール（融点：１１０℃）が得られる。

上述した実施例と同様にして就中下記の−Ｒ式の化合物
を得ることが出来る。

Ａｒ　　　　　　　　　（Ｉ） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、） ＣＨ，ＣＨ，Ｍ、ｐ、１２５℃ −ＣＯ−（ＣＨ，）、−Ｍ、９．９２℃−ＣＯ−（ＣＨ
ｚ）＊　　　　　　　　　　　　　　　Ｍ、Ｐ、１１８
℃１１（−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３） ２．８ｐｐｍ（ｓ）ｆｏｒＮ　　ＣＨｓ’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣ１３） ２．７５ｐｐｍ（ｓ）ｆｏｒＮ−ＣＨｓＣＨＩ　　　　
　Ｃ１８％　　　　１．０ｐｐｍ（ｔ）ｆｏｒ　ＣＨａ
−Ｃ３、Ｏｐｐ＠（ｇ）ｆｏｒ−○〉ｃＨ。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ＞ 人蒲ヱ（人 ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（耐性種）
溶　媒ニア重皿部のジメナルホルムアミド乳化剤：１重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造するために、１　、！
Ｉｊ　、１ｆｆｉ部の活性化合物を上述量の溶媒及び上
述量の乳化剤と混合し、得られた原液を水で希釈して希
望の濃度にする。

豆の木（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）に通
常くもダニ又は二つ星くもダニ（’ｌ’ｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）を濃密に繁殖させ、幼虫、成
虫全ての成長段階のダニを住まわせ、それを活性化合物
所望濃度の調整剤に浸す。

一定時間後、害虫の死亡状況を調べて％で表す。

１００％はくもダニ全てが死ん°だことを意味し、０％
は全く死ななかった事を意味する。

この試験で例えば下記の製造実施例の化合物が、先行技
術と比較してより優れた活性を示した。

製造実施例番号：１．８．１３．４．３．１４．１５．
１６．１９．２０．５及び６゜ ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ〇 ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ω　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ωト（７
１。

ｍ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　＾−ω Ｃ○ Ｏｏ。

ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ
ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ！　　　　　
　○　　　　ｌ″　　　　　　　　　　　　　０Ｕ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（，１ｃｏ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　■　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏｏ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ｏＸａｈロ　　　
　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　
　　　　　　　０口 １゜ Ｏ＝ ■　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ／）！Ｕ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕト　　　　
　　　　　　　　　　　　　工３　　　　　　　　　　
　　　　　　　。

ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　。

＝

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ａｒは随時置換されて居て良いアラルキルを表し、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、随時置換
   されて居て良いベンジル、又は −ＣＯＲ＾４、−ＣＯＯＲ＾４、−ＮＲ＾５Ｒ＾６、又
   は−ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６基、ここで Ｒ＾４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコ
   キシアルキルを表し、そして Ｒ＾５及びＲ＾６は水素及び／又はアルキルを表す、 Ｒ＾３は水素又はアルキルを表すか、又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−ＣＯ−（ＣＨ＿２
   ）＿ｍ−、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−基ここで ｍは数２、３、４又は５を表し、そして ｎは数０、１又は２を表す、 を表す、 の１−アラルキルピラゾール。 ２、式（ I ）中 Ａｒが直鎖状又は分枝鎖状アルキル部に１ないし４個の
   炭素原子を有し、随時、同一か、又は異なった、ハロゲ
   ン、それぞれが１個又は２個の炭素原子と１個ないし５
   個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルキル又はハロゲノアルコキシによっモノ−ないしトリ
   −置換されたフェニル部を有するフェニルアルキルを表
   し、 Ｒ＾１が１ないし８個の炭素原子を有するアルキルを表
   し、 Ｒ＾２が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８−アルキル、１個又は２
   個の炭素原子と１ないし５個の同一か又は異なるハロゲ
   ン原子を有するハロゲノアルキル、又は随時、同一か又
   は異なる置換基、好ましくはフェニル部の置換基がハロ
   ゲン、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１個
   又は２個の炭素原子を有し、１ないし５個の同一か又は
   異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルである置
   換基によってモノ−ないしトリ−置換されて居て良いベ
   ンジルを表し、そして又、基−ＣＯＲ＾４、−ＣＯＯＲ
   ＾４、−ＮＲ＾５Ｒ＾６又は−ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６ ここで Ｒ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿８−アルキル、１個又は２
   個の炭素原子と１個ないし５個の同一か又は異なるハロ
   ゲン原子を有するハロゲノアルキ ル、又は各アルキル部に１ないし４個の炭 素原子を有するアルコキシアルキルを表し、そしてＲ＾
   ５及びＲ＾６は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表
   す、 を表し、 Ｒ＾３が水素又はＣ＿１−Ｃ＿８−アルキルを表すか、
   又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−ＣＯ−（ＣＨ＿２
   ）＿ｍ−、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−基ここで ｍは数２、３、４又は５を表し、そして ｎは数０、１又は２を表す、 を表す、 の特許請求の範囲第１項記載の１−アラルキルピラゾー
   ル。 ３、式（ I ）中 Ａｒが、それぞれ随時、塩素又はトリフルオロメチルに
   よって、同じように、又は異なって置換されて居て良い
   ベンジル、１−フェニルエチル、又は２−フェニルエチ
   ルを表し、 Ｒ＾１が１ないし４個の炭素原子を有するアルキルを表
   し、 Ｒ＾２が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又は随時、
   同一か又は異なる置換基、好ましくはフェニル部の置換
   基が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル
   、及びトリフルオロメチルである置換基によってモノ−
   又はジ−置換されて居て良いベンジルを表し、そして又
   、基−ＣＯＲ＾４、−ＣＯＯＲ＾４、−ＮＲ＾５Ｒ＾６
   又は−ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６ここで Ｒ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、又は各アル
   キル部に１個又は２個の炭素原子を有するアルコキシア
   ルキルを表し、そして Ｒ＾５及びＲ＾６は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   を表す、を表し、 Ｒ＾３が水素又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表すか、
   又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−ＣＯ−（ＣＨ＿２
   ）＿ｍ−、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−基ここで ｍは数２、３、４又は５を表し、そして ｎは数０、１又は２を表す、 を表す、 の特許請求の範囲第１項記載の１−アラルキルピラゾー
   ル。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａｒは随時置換されて居て良いアラルキルを表し、 Ｒ＾１はアルキルを表し、 Ｒ＾２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、随時置換
   されて居て良いベンジル、又は −ＣＯＲ＾４、−ＣＯＯＲ＾４、−ＮＲ＾５Ｒ＾６、又
   は−ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６基、ここで Ｒ＾４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコ
   キシアルキルを表し、そして Ｒ＾５及びＲ＾６は水素及び／又はアルキルを表す、 Ｒ＾３は水素又はアルキルを表すか、又は Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になって、−ＣＯ−（ＣＨ＿２
   ）＿ｍ−、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−基ここで ｍは数２、３、４又は５を表し、そして ｎは数０、１又は２を表す、 を表す、 の１−アラルキルピラゾールの、 （ａ）式（II） Ａｒ−ＮＨ−ＮＨ＿２（II） 式中 Ａｒは上述の意味を有する、 のアラルキルヒドラジン又はその酸付加塩を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾１は上述の意味を有する、 の１，１−ジシアノエチレン誘導体と、もし適当ならば
   溶媒の存在下に反応させて、 式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｒ＾１及びＡｒは式（ I ）で与えられた意味を有する
   、 の化合物を得るか、又は （ｂ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ａｒ及びＲ＾１は上述の意味を有する、 の１−アリールアルキル−４−シアノ−５−アミノ−ピ
   ラゾールを、 式（IV） Ｘ−ＣＯ−Ｒ＾４（IV） 式中 Ｘは活性化された脱離基（例えばアルコキシＯＨ又はハ
   ロゲン）を示す、 の化合物と反応させて 式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中 Ａｒ、Ｒ＾１及びＲ＾４は式（ I ）で特定された意味
   を有する の化合物を得るか、又は （ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ａｒ、及びＲ＾１は上述の意味を有し、そしてＲ＾７は
   水素又は−ＣＯＯＲ＾４を表す、 の化合物をジアルキル硫酸と反応させて、 式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中 Ａｒ、Ｒ＾１及びＲ＾７は上述の意味を有し、そしてＲ
   ＾８はアルキルを表す、 の化合物を得るか、又は （ｄ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中 Ａｒ及びＲ＾１上述の意味を有する、 の１−アリールアルキル−４−シアノ−５−ブロモ−ピ
   ラゾールを、 式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中 Ｒ＾２及びＲ＾３は式（ I ）で特定された意味を有す
   る、 のアミンと反応させて 式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中 Ａｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述の意味を有する
   、の化合物を得るか、又は （ｅ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中 Ａｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述の意味を有する
   、の１−アリールアルキル−４−シアノ−ピラゾールを
   等モル量の酸化剤と反応させて 式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中 Ａｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述の意味を有する
   、の化合物を得るか、又は （ｆ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） の１−アリールアルキル−４−シアノ−ピラゾールを少
   なくとも２モル量の酸化剤と反応させて式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中 Ａｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有
   する、 の化合物を得る事を特徴とする製造法。 ５、少なくとも一種の、式（ I ）の１−アラルキルピ
   ラゾールを含む事を特徴とする有害生物防除剤。 ６、少なくとも一種の、式（ I ）の１−アラルキルピ
   ラゾールを含む事を特徴とする殺ダニ剤。 ７、式（ I ）の１−アラルキルピラゾールを節足動物
   及び／又はその生息地に作用させる事を特徴とする節足
   動物防除法。 ８、式（ I ）の１−アラルキルピラゾールの節足動物
   防除の為の使用。 ９、式（ I ）の１−アラルキルピラゾールを増量剤及
   び／又は表面活性剤と混合する事を特徴とする有害生物
   防除剤の製造法。