JP2735876B2 - ３―置換１―ニトロ―２―イミノ―１，３―ジアザシクロアルカン - Google Patents
３―置換１―ニトロ―２―イミノ―１，３―ジアザシクロアルカンInfo
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規３−置換−１−ニトロ−２−イミノ−1,
3−ジアザシクロアルカン、その製造法及びこれを特に
殺虫剤として使用する方法に関する。
3−ジアザシクロアルカン、その製造法及びこれを特に
殺虫剤として使用する方法に関する。
或種の有機化合物、例えば２−ニトロメチレン−2H−
テトラヒドロ−1,3−チアジンが殺虫性を示すことは公
知である（米国特許明細書第3,993,648号参照）。
テトラヒドロ−1,3−チアジンが殺虫性を示すことは公
知である（米国特許明細書第3,993,648号参照）。
本発明においては一般式（Ｉ） 但し式中ｎは０または１の数を表し、 R1はヘテロ原子として１、２、３または４個の窒素原
子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄
原子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個で
あって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または６
員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表わし、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 の新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジアザ
シクロアルカンが見出された。
子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄
原子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個で
あって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または６
員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表わし、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 の新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジアザ
シクロアルカンが見出された。
該新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジア
ザシクロアルカンは（ａ）一般式（II） 但し式中ｎ、R1、R2及びR3は上記と同じ意味を有して
いる、 の１−置換２−イミノ−1,3−ジアザシクロアルカンま
たはその塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀釈
剤を存在させてニトロ化剤と反応させるか、または一般
式（Ｉ）におけるR3が水素の場合、 （ｂ）一般式（II a） 但し式中ｎ、R1及びR2は上記と同じ意味を有する、 の１−置換２−ニトロイミノ−1,3−ジアザシクロアル
カンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在さ
せて異性化させることにより得られる。
ザシクロアルカンは（ａ）一般式（II） 但し式中ｎ、R1、R2及びR3は上記と同じ意味を有して
いる、 の１−置換２−イミノ−1,3−ジアザシクロアルカンま
たはその塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀釈
剤を存在させてニトロ化剤と反応させるか、または一般
式（Ｉ）におけるR3が水素の場合、 （ｂ）一般式（II a） 但し式中ｎ、R1及びR2は上記と同じ意味を有する、 の１−置換２−ニトロイミノ−1,3−ジアザシクロアル
カンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在さ
せて異性化させることにより得られる。
一般式（Ｉ）の該新規３−置換１−ニトロ−２−イミ
ノ−1,3−ジアザシクロアルカンは強力な殺虫性をもっ
ていることを特徴としている。
ノ−1,3−ジアザシクロアルカンは強力な殺虫性をもっ
ていることを特徴としている。
式（Ｉ）の本発明の化合物は驚くべきことには、例え
ば２−ニトロメチレン−2H−テトラヒドロ−1,3−チア
ジンのような類似の構造と作用範囲をもつ有機ニトロ化
合物に比べ、かなり強力な殺虫性を示す。
ば２−ニトロメチレン−2H−テトラヒドロ−1,3−チア
ジンのような類似の構造と作用範囲をもつ有機ニトロ化
合物に比べ、かなり強力な殺虫性を示す。
さらに本発明は好ましくは式（Ｉ）の化合物におい
て、ｎが数０または１を表わし、 R1はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、1,2,3−または1,2,4−トリアゾリル、オギザロ
リル、イソオギザロリル、1,2,4−または1,3,4−オギザ
ジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−、
1,2,4−、1,2,5−または1,3,4−チアジアゾリル、ピリ
ジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピラジニル基から
成る５または６員環であって、これらに基は随時フッ
素、塩素、臭素、ヨー素、シアノ、ニトロ、C1〜C4アル
キル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、
C2〜C4アルケニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換さ
れている）、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ（随
時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C3〜C4ア
ルキニルオキシ、C1〜C4アルケニルオキシ（随時フッ素
及び／又は塩素で置換されている）、C1〜C4アルキルチ
オ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C3
〜C4アルケニルチオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換
されている）、C3〜C4アルキニルチオ、C1〜C4アルキル
スルフィニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されて
いる）、C1〜C4アルキルスルフォニル（随時フッ素及び
／又は塩素で置換されている）、アミノ、C1〜C4アルキ
ルアミノ、ジ−（C1〜C4アルキル）−アミノ、フェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベン
ジル、フォルミルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル及
び／又はC1〜C4アルコキシカルボニルで置換されている
ことができ、 R2は水素またはC1〜C3アルキルであり、 R3は水素またはニトロである化合物に関する。
て、ｎが数０または１を表わし、 R1はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、1,2,3−または1,2,4−トリアゾリル、オギザロ
リル、イソオギザロリル、1,2,4−または1,3,4−オギザ
ジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−、
1,2,4−、1,2,5−または1,3,4−チアジアゾリル、ピリ
ジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピラジニル基から
成る５または６員環であって、これらに基は随時フッ
素、塩素、臭素、ヨー素、シアノ、ニトロ、C1〜C4アル
キル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、
C2〜C4アルケニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換さ
れている）、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ（随
時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C3〜C4ア
ルキニルオキシ、C1〜C4アルケニルオキシ（随時フッ素
及び／又は塩素で置換されている）、C1〜C4アルキルチ
オ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C3
〜C4アルケニルチオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換
されている）、C3〜C4アルキニルチオ、C1〜C4アルキル
スルフィニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されて
いる）、C1〜C4アルキルスルフォニル（随時フッ素及び
／又は塩素で置換されている）、アミノ、C1〜C4アルキ
ルアミノ、ジ−（C1〜C4アルキル）−アミノ、フェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベン
ジル、フォルミルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル及
び／又はC1〜C4アルコキシカルボニルで置換されている
ことができ、 R2は水素またはC1〜C3アルキルであり、 R3は水素またはニトロである化合物に関する。
特に本発明は式（Ｉ）の化合物において、ｎが数０ま
たは１を表わし、 R1はピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オギザロリ
ル、イソオギザロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル及びピ
リミジニル基から成る５または６員環であって、これら
に基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜
C2アルキル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C1〜C2アルコキシ（随時フッ素及び／又は塩素で
置換されている）、C1〜C2アルキルチオ（随時フッ素及
び／又は塩素で置換されている）、またはC1〜C2アルキ
ルスルフォニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換され
ている）で置換されていることができ、 R2は水素を表し、 R3は水素またはニトロである化合物に関する。
たは１を表わし、 R1はピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オギザロリ
ル、イソオギザロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル及びピ
リミジニル基から成る５または６員環であって、これら
に基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜
C2アルキル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C1〜C2アルコキシ（随時フッ素及び／又は塩素で
置換されている）、C1〜C2アルキルチオ（随時フッ素及
び／又は塩素で置換されている）、またはC1〜C2アルキ
ルスルフォニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換され
ている）で置換されていることができ、 R2は水素を表し、 R3は水素またはニトロである化合物に関する。
もし例えば１−（２−クロロチアゾール−５−イル−
メチル）−２−ニトロイミダゾリン及び硝酸を原料物質
として使用した場合、本発明の反応工程（ａ）は下記反
応式で表すことができる。
メチル）−２−ニトロイミダゾリン及び硝酸を原料物質
として使用した場合、本発明の反応工程（ａ）は下記反
応式で表すことができる。
同様に１−（２−クロロチアゾール−５−イル−メチ
ル）−２−ニトロイミノイミダゾリンを原料物質として
使用した場合、本発明の反応工程（ｂ）は下記反応式で
表すことができる。
ル）−２−ニトロイミノイミダゾリンを原料物質として
使用した場合、本発明の反応工程（ｂ）は下記反応式で
表すことができる。
式（II）は式（Ｉ）の化合物を製造する本発明の工程
（ａ）において原料として使用される１−置換２−イミ
ノ−1,3−ジアザシクロアルカンの一般的な定義であ
る。
（ａ）において原料として使用される１−置換２−イミ
ノ−1,3−ジアザシクロアルカンの一般的な定義であ
る。
式（II）においてｎ、R1、R2及びR3は好ましくはまた
は特に好ましくは上記において本発明の式（Ｉ）に関連
しｎ、R1、R2及びR3に対して好適なまたは特に好適なも
のとして記載された意味をもっている。
は特に好ましくは上記において本発明の式（Ｉ）に関連
しｎ、R1、R2及びR3に対して好適なまたは特に好適なも
のとして記載された意味をもっている。
式（II）の原料物質の例を下記第１表に示す。
式（II a）は式（Ｉ）の化合物を製造する本発明の工
程（ｂ）において原料として使用される１−置換２−ニ
トロイミノ−1,3−ジアザシクロアルカンの一般的な定
義である。
程（ｂ）において原料として使用される１−置換２−ニ
トロイミノ−1,3−ジアザシクロアルカンの一般的な定
義である。
式（II）においてｎ、R1及びR2は好ましくはまたは特
に好ましくは上記において本発明の式（Ｉ）に関連し
ｎ、R1及びR2に対して好適なまたは特に好適なものとし
て記載された意味をもっている。
に好ましくは上記において本発明の式（Ｉ）に関連し
ｎ、R1及びR2に対して好適なまたは特に好適なものとし
て記載された意味をもっている。
式（II a）の原料物質は上記第１表から知ることがで
きる（R3がNO2）。
きる（R3がNO2）。
式（II）及び（II a）の原料物質は公知であるか、及
び／又は公知方法により製造することができる（ヨーロ
ッパ特許A 192,060号参照）。
び／又は公知方法により製造することができる（ヨーロ
ッパ特許A 192,060号参照）。
本発明の方法（ａ）はニトロ化剤を使用して行うこと
ができる。ニトロ化剤として適した通常の物質を使用す
ることができる。ニトロ化剤として硝酸が好適に使用さ
れる。
ができる。ニトロ化剤として適した通常の物質を使用す
ることができる。ニトロ化剤として硝酸が好適に使用さ
れる。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）は触媒の存在下において
行うことが好ましい。適当な触媒は酸、例えば硫酸、メ
タンスルフォン酸または酢酸、酸無水物、例えば酢酸無
水物、及び／又は遷移金属の塩、例えば銅の硫酸塩また
は硝酸塩である。好ましくは硫酸を触媒として使用す
る。
行うことが好ましい。適当な触媒は酸、例えば硫酸、メ
タンスルフォン酸または酢酸、酸無水物、例えば酢酸無
水物、及び／又は遷移金属の塩、例えば銅の硫酸塩また
は硝酸塩である。好ましくは硫酸を触媒として使用す
る。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）は稀釈剤を存在させて行
うことが好ましい。適当な稀釈剤は酸無水物、例えば酢
酸無水物、酸、例えば硫酸、メタンスルフォン酸または
酢酸、及び不活性有機溶媒、例えば塩化メチレン、及び
水である。
うことが好ましい。適当な稀釈剤は酸無水物、例えば酢
酸無水物、酸、例えば硫酸、メタンスルフォン酸または
酢酸、及び不活性有機溶媒、例えば塩化メチレン、及び
水である。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）において反応温度は比較
的広い範囲で変えることができる。一般に本発明方法は
−20〜＋80℃、好ましくは０〜50℃の範囲で行われる。
的広い範囲で変えることができる。一般に本発明方法は
−20〜＋80℃、好ましくは０〜50℃の範囲で行われる。
本発明方法（ａ）及び（ｂ）は一般に常圧下において
行われる。しかし高圧下または減圧下において行うこと
もできる。
行われる。しかし高圧下または減圧下において行うこと
もできる。
本発明方法（ａ）を行うためには式（II）の原料１モ
ルに対して一般に１〜５モル、好ましくは１〜２モルの
ニトロ化剤を使用する。
ルに対して一般に１〜５モル、好ましくは１〜２モルの
ニトロ化剤を使用する。
一般に僅かに冷却しながら反応原料を混合し、反応が
完結するまで室温または僅かに高い温度で撹拌する。回
収処理は通常の方法で行う。
完結するまで室温または僅かに高い温度で撹拌する。回
収処理は通常の方法で行う。
本発明方法（ｂ）はニトロ化剤を使用しないこと以外
の点では方法（ａ）と同じ方法で行われる。
の点では方法（ａ）と同じ方法で行われる。
本発明の活性化合物は農業、林業、貯蔵された物質及
び材料の保護及び衛生関連分野において、有害動物、好
ましくは節足動物、特に虫類を駆除するのに適してい
る。本発明の活性物質は通常の感受性及び耐性をもった
種に対し成長のすべてのまたは部分的な段階において活
性をもっている。上記の有害動物には次のものが含まれ
る。
び材料の保護及び衛生関連分野において、有害動物、好
ましくは節足動物、特に虫類を駆除するのに適してい
る。本発明の活性物質は通常の感受性及び耐性をもった
種に対し成長のすべてのまたは部分的な段階において活
性をもっている。上記の有害動物には次のものが含まれ
る。
等脚目（Isopoda）では例えばオニスクス・アセルス
（Oniscus asellus）、アルマディリディウム・ウルガ
ーレ（Armadillidium vulgare）及びポルセリオ・スカ
ベル（Porcellio scaber）。倍脚目（Diplopoda）では
例えばブラニウルス・グットゥラトゥス（Blaniulus gu
ttulatus）。ムカデ目（Chilopoda）では例えばゲオフ
ィルス・カルポファグス（Geophilus carpopgagus）及
びスクティゲラ（Scutigera）種。シムフィラ目（Symph
yla）では例えばスクティゲレラ・イマクラタ（Scutige
rella immaculata）。弾尾目（Thysanura）では例えば
レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。コレン
ボラ目（Collembola）では例えばオニキウルス・アルマ
トゥス（Onychiurus armatus）。直翅目（Orthoptera）
では例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orienta
lis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta ame
ricana）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea mad
erae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanic
a）、アケタ・ドメスティクス（Acheta domesticus）、
グリロタルパ（Gryllotalpa）種、ロクスタ・ミグラト
リア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migra
torioides）、メラノプルス・ディフェレンティアリス
（Melanoplus differentialis）及びスキストケルカ・
グレガリア（Schistocerce gregaria）。デルマプテラ
目（Dermaptera）では例えばフォルフィクラ・アウリク
ラリア（Forficula auricularia）。イソプテラ（Isopt
era）目では例えばレティクリテルメス（Reticuliterme
s）種。アノプルラ目（Anolura）では例えばフィロクセ
ラ・ウァスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペム
フィグス（Pemphigus）種、ペディクルス・フマヌス・
コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマト
ピヌス（Haematopinus）種及びリノグナトゥス（Linogn
athus）種。マロファーガ目（Mallophaga）では例えば
トリコデクテス（Tricodectes）種及びダマリネア（Dam
alinea）種。ティサノプテラ目（Thysanoptera）では例
えばヘルキノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips
femoralis）及びトリプス・タバキ（Thrips tabaci）。
異翅目（Heteroptera）では例えばエウリガステル（Eur
ygaster）種、ディスデルクス・インテルメディウス（D
ysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Pies
ma quadrata）、シメックス・レクトゥラリウス（Cimex
lectularius）、ロドニウス・プロリクスス（Phodnius
prolixus）及びトリアトマ（Triatoma）種。同翅目（H
omoptera）では例えばアレウロデス・ブラッシカエ（Al
eurodes brassicae）、ペミシア・タバキ（Bemisia tab
aci）、トリアレウロデス・ウァポラリオルム（Trialeu
rodes vaporariorum），アフィス・ゴシッピィ（Aphis
gossypii）、ブレウィコリネ・ブラッシカエ（Brevicor
yne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ド
ラリス・ポミ（Doralis pomi）、エリオソマ・ラニゲル
ム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンデ
ィニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフム・ア
ウェナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス種、ホロドン
・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシフム・ポディ
（Phopalosiphum padi）、エンポアスカ（Empoasca）
種、エウスケリス・ビロバトゥス（Euscelis bilobatu
s）、ネフォテッティクス・キンクティケプス（Nephote
ttix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium co
rni）、サイセッティア・オレアエ（Saissetia olea
e）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Laodelpha
x striatellus）、ニラパルウァータ・ルゲンス（Nilap
arvata lugens）、アオニディエラ・アウラティイ（Aon
idiella aurantii）、アスピデイオトゥス・ヘデラエ
（Aspidiotus hederae）、プセウドコックス（Pseudoco
ccus）種及びプシラ（Psylla）種。鱗翅目（Lepidopter
a）では例えばペクティノフォラ・ゴッシピエラ（Pecti
nophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bup
alus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimato
bia brumata）、リトコレティス・ブランカルデラ（Lit
hocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（H
yponomeuta padella）、プルテラ・マクリペンニス（Pl
utella maculipennis）、マラコソマ・ネウストリア（M
alacosoma neustria）、エウプロクティス・クリソロエ
ア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア（Lymant
ria）種、ブクラトリックス・トゥルベリエラ（Buccula
trix thurberiella）、フィロクニスティス・キトレラ
（Phyllocnistis citrella）、アグロティス（Agroti
s）種、エウコサ（Euxoa）種、フェルティア（Feltia）
種、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘ
リオティス（Heliothis）種、スポドプテラ・エクシグ
ア（Spodoptera exigua）、マメストラ・ブラシカエ（M
amestra brassicae）、パノリス・フランメア（Panolis
flammea）、プロデニス・リトゥラ（Prodenis litur
a）、スポドプテラ（Spodoptera）種、トリコプルシア
・ニ（Trichoplusia ni）カルポカプサ・ポモネラ（Car
pocapsa pomonella）、ピエリス（Pieris）種、キロ（C
hilo）種、ピラウスタ・ヌビラリス（Phrausta nubilal
is）、エフェスティア・クエーニエラ（Ephestia kuehn
iella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonell
a）、ティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliell
a）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannop
hila pseudospretella）、カコエキア・ポダナ（Cacoec
ia podana）、カプア・レティクラナ（Capua reticulan
a）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura f
umiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambigu
ella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）及び
トルトリックス・ウィリダナ（tortorix viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）では例えばアノビウム・プンクタ
トゥム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ
（Rhizopertha dominica）、アカントスケリデス・オブ
テクトゥス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペ
ス・バユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスティカ
・アルニ（Agelastica alni）、レプティノタルサ・デ
ケムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ファエ
ドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ディ
アブロティカ（Diabrotica）種、プシリオデス・クリソ
ケファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・
ウァリウェスティス（Epilachna varivestis）、アトマ
リア（Atomaria）種、オリザエフィルス・スリナメンシ
ス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノムス（Ant
honomus）種、シトフィルス（Sitophilus）種、オティ
オリンクス・スルカトゥス（Otiorrhynchus sulcatu
s）、コスモポリテス・ソルディドゥス（Cosmopolites
sordidus）、ケウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhy
nchus assimilis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera post
ica）、デルメステス（Dermestes）種、トロゴデルマ
（Trogoderma）種、アントレヌス（Anthrenus）種、ア
ッタゲヌス（Attagenus）種、リクトゥス（Lyctus）
種、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、
プティヌス（Ptinus）種、ニプトゥス・ホロレウクス
（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロイデス（Gib
bium psylloides）、トリボリウム（Tribolium）種、テ
ネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、アグリオテ
ス（Agriotes）種、コノデルス（Conoderus）種、モロ
ロンタ・メロロンタ（Mololontha melolontha）、アン
フィマロン・ソルスティティアリス（Amphimallon sols
titialis）及びコステリトラ・ゼアランディカ（Costel
ytra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）では例えば
ディプリオン（Diprion）種、ホプロカンパ（Hoplocamp
a）種、ラシウス（Lasius）種、モノモリウム・ファラ
オニス（Monomoliumu pharaonis）及びウェスパ（Vesp
a）種。双翅目（Diptera）では例えばアエデス（Aede
s）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Cu
lex）種、ドロソフィラ・メラノガステル（Drosophila
melanogaster）、ムスカ（Musca）種、ファンニア（Fan
nia）種、カリフォラ・エリトロケファラ（Calliphora
erythrocephala）、ルキリア（Lucilia）種、クリソミ
ア（Chrysomya）種、クテレベラ（Cuterebera）種、ガ
ストロフィルス（Gastrophilus）種、ヒッポボスカ（Hy
ppobosca）種、ストモクシス（Stomoxys）種、オエスト
ルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、タバ
ヌス（Tabanus）種、タンニア（Tannia）種、ビビオ・
ホルトゥラヌス（Bibio hortulanus）、オスキネラ・フ
リット（Oscinella frit）、フォルビア（Phorbia）
種、ペゴミア・ヒオスキアミ（Pegomyia hyoscyami）、
ケラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダ
クス・オレアエ（Dacus oleae）及びティプラ・パルド
サ（Tipula paludosa）。シフォノプテラ目（Siphonopt
era）では例えばクセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla
cheopis）及びケラトフィルス（Ceratophyllus）種。ク
モ目（Arachnida）では例えばスコルピオ・マウルス（S
corpio maurus）及びラトロデクス・マクタンス（Latro
dectus mactans）。
（Oniscus asellus）、アルマディリディウム・ウルガ
ーレ（Armadillidium vulgare）及びポルセリオ・スカ
ベル（Porcellio scaber）。倍脚目（Diplopoda）では
例えばブラニウルス・グットゥラトゥス（Blaniulus gu
ttulatus）。ムカデ目（Chilopoda）では例えばゲオフ
ィルス・カルポファグス（Geophilus carpopgagus）及
びスクティゲラ（Scutigera）種。シムフィラ目（Symph
yla）では例えばスクティゲレラ・イマクラタ（Scutige
rella immaculata）。弾尾目（Thysanura）では例えば
レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。コレン
ボラ目（Collembola）では例えばオニキウルス・アルマ
トゥス（Onychiurus armatus）。直翅目（Orthoptera）
では例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orienta
lis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta ame
ricana）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea mad
erae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanic
a）、アケタ・ドメスティクス（Acheta domesticus）、
グリロタルパ（Gryllotalpa）種、ロクスタ・ミグラト
リア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migra
torioides）、メラノプルス・ディフェレンティアリス
（Melanoplus differentialis）及びスキストケルカ・
グレガリア（Schistocerce gregaria）。デルマプテラ
目（Dermaptera）では例えばフォルフィクラ・アウリク
ラリア（Forficula auricularia）。イソプテラ（Isopt
era）目では例えばレティクリテルメス（Reticuliterme
s）種。アノプルラ目（Anolura）では例えばフィロクセ
ラ・ウァスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペム
フィグス（Pemphigus）種、ペディクルス・フマヌス・
コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマト
ピヌス（Haematopinus）種及びリノグナトゥス（Linogn
athus）種。マロファーガ目（Mallophaga）では例えば
トリコデクテス（Tricodectes）種及びダマリネア（Dam
alinea）種。ティサノプテラ目（Thysanoptera）では例
えばヘルキノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips
femoralis）及びトリプス・タバキ（Thrips tabaci）。
異翅目（Heteroptera）では例えばエウリガステル（Eur
ygaster）種、ディスデルクス・インテルメディウス（D
ysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Pies
ma quadrata）、シメックス・レクトゥラリウス（Cimex
lectularius）、ロドニウス・プロリクスス（Phodnius
prolixus）及びトリアトマ（Triatoma）種。同翅目（H
omoptera）では例えばアレウロデス・ブラッシカエ（Al
eurodes brassicae）、ペミシア・タバキ（Bemisia tab
aci）、トリアレウロデス・ウァポラリオルム（Trialeu
rodes vaporariorum），アフィス・ゴシッピィ（Aphis
gossypii）、ブレウィコリネ・ブラッシカエ（Brevicor
yne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ド
ラリス・ポミ（Doralis pomi）、エリオソマ・ラニゲル
ム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アルンデ
ィニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフム・ア
ウェナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス種、ホロドン
・フムリ（Phorodon humuli）、ロパロシフム・ポディ
（Phopalosiphum padi）、エンポアスカ（Empoasca）
種、エウスケリス・ビロバトゥス（Euscelis bilobatu
s）、ネフォテッティクス・キンクティケプス（Nephote
ttix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium co
rni）、サイセッティア・オレアエ（Saissetia olea
e）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Laodelpha
x striatellus）、ニラパルウァータ・ルゲンス（Nilap
arvata lugens）、アオニディエラ・アウラティイ（Aon
idiella aurantii）、アスピデイオトゥス・ヘデラエ
（Aspidiotus hederae）、プセウドコックス（Pseudoco
ccus）種及びプシラ（Psylla）種。鱗翅目（Lepidopter
a）では例えばペクティノフォラ・ゴッシピエラ（Pecti
nophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bup
alus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimato
bia brumata）、リトコレティス・ブランカルデラ（Lit
hocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（H
yponomeuta padella）、プルテラ・マクリペンニス（Pl
utella maculipennis）、マラコソマ・ネウストリア（M
alacosoma neustria）、エウプロクティス・クリソロエ
ア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア（Lymant
ria）種、ブクラトリックス・トゥルベリエラ（Buccula
trix thurberiella）、フィロクニスティス・キトレラ
（Phyllocnistis citrella）、アグロティス（Agroti
s）種、エウコサ（Euxoa）種、フェルティア（Feltia）
種、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘ
リオティス（Heliothis）種、スポドプテラ・エクシグ
ア（Spodoptera exigua）、マメストラ・ブラシカエ（M
amestra brassicae）、パノリス・フランメア（Panolis
flammea）、プロデニス・リトゥラ（Prodenis litur
a）、スポドプテラ（Spodoptera）種、トリコプルシア
・ニ（Trichoplusia ni）カルポカプサ・ポモネラ（Car
pocapsa pomonella）、ピエリス（Pieris）種、キロ（C
hilo）種、ピラウスタ・ヌビラリス（Phrausta nubilal
is）、エフェスティア・クエーニエラ（Ephestia kuehn
iella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonell
a）、ティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliell
a）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannop
hila pseudospretella）、カコエキア・ポダナ（Cacoec
ia podana）、カプア・レティクラナ（Capua reticulan
a）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura f
umiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambigu
ella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）及び
トルトリックス・ウィリダナ（tortorix viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）では例えばアノビウム・プンクタ
トゥム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ
（Rhizopertha dominica）、アカントスケリデス・オブ
テクトゥス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペ
ス・バユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスティカ
・アルニ（Agelastica alni）、レプティノタルサ・デ
ケムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、ファエ
ドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ディ
アブロティカ（Diabrotica）種、プシリオデス・クリソ
ケファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・
ウァリウェスティス（Epilachna varivestis）、アトマ
リア（Atomaria）種、オリザエフィルス・スリナメンシ
ス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノムス（Ant
honomus）種、シトフィルス（Sitophilus）種、オティ
オリンクス・スルカトゥス（Otiorrhynchus sulcatu
s）、コスモポリテス・ソルディドゥス（Cosmopolites
sordidus）、ケウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhy
nchus assimilis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera post
ica）、デルメステス（Dermestes）種、トロゴデルマ
（Trogoderma）種、アントレヌス（Anthrenus）種、ア
ッタゲヌス（Attagenus）種、リクトゥス（Lyctus）
種、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、
プティヌス（Ptinus）種、ニプトゥス・ホロレウクス
（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロイデス（Gib
bium psylloides）、トリボリウム（Tribolium）種、テ
ネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、アグリオテ
ス（Agriotes）種、コノデルス（Conoderus）種、モロ
ロンタ・メロロンタ（Mololontha melolontha）、アン
フィマロン・ソルスティティアリス（Amphimallon sols
titialis）及びコステリトラ・ゼアランディカ（Costel
ytra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）では例えば
ディプリオン（Diprion）種、ホプロカンパ（Hoplocamp
a）種、ラシウス（Lasius）種、モノモリウム・ファラ
オニス（Monomoliumu pharaonis）及びウェスパ（Vesp
a）種。双翅目（Diptera）では例えばアエデス（Aede
s）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Cu
lex）種、ドロソフィラ・メラノガステル（Drosophila
melanogaster）、ムスカ（Musca）種、ファンニア（Fan
nia）種、カリフォラ・エリトロケファラ（Calliphora
erythrocephala）、ルキリア（Lucilia）種、クリソミ
ア（Chrysomya）種、クテレベラ（Cuterebera）種、ガ
ストロフィルス（Gastrophilus）種、ヒッポボスカ（Hy
ppobosca）種、ストモクシス（Stomoxys）種、オエスト
ルス（Oestrus）種、ヒポデルマ（Hypoderma）種、タバ
ヌス（Tabanus）種、タンニア（Tannia）種、ビビオ・
ホルトゥラヌス（Bibio hortulanus）、オスキネラ・フ
リット（Oscinella frit）、フォルビア（Phorbia）
種、ペゴミア・ヒオスキアミ（Pegomyia hyoscyami）、
ケラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダ
クス・オレアエ（Dacus oleae）及びティプラ・パルド
サ（Tipula paludosa）。シフォノプテラ目（Siphonopt
era）では例えばクセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla
cheopis）及びケラトフィルス（Ceratophyllus）種。ク
モ目（Arachnida）では例えばスコルピオ・マウルス（S
corpio maurus）及びラトロデクス・マクタンス（Latro
dectus mactans）。
本発明の式（Ｉ）の化合物は優れた殺虫活性を有して
いる。これらの化合物は植物に害を及ぼす虫類、特にア
ブラムシに強力な作用を及ぼすばかりでなく、土壌虫類
に対しても効果をもっている（根系統作用）。
いる。これらの化合物は植物に害を及ぼす虫類、特にア
ブラムシに強力な作用を及ぼすばかりでなく、土壌虫類
に対しても効果をもっている（根系統作用）。
本発明の化合物の或るものは、殺カビ作用を示し、例
えばベト病菌（downy meldew）及びイネの枯草病［ピリ
クラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）］に対して
有効である。
えばベト病菌（downy meldew）及びイネの枯草病［ピリ
クラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）］に対して
有効である。
本発明の活性化合物は、その特定の物理的及び／又は
化学的特性に従って、通常の組成物、例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性物質を含浸した天然及び合成材料、重合体物質
及び種子用の被覆組成物中の非常に細かいカプセル、及
び燃焼装置と共に使用される組成物、例えば燻蒸カート
リッジ、燻蒸コイル等、並びにULV低温及び加温ミスト
組成物に変えることができる。
化学的特性に従って、通常の組成物、例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性物質を含浸した天然及び合成材料、重合体物質
及び種子用の被覆組成物中の非常に細かいカプセル、及
び燃焼装置と共に使用される組成物、例えば燻蒸カート
リッジ、燻蒸コイル等、並びにULV低温及び加温ミスト
組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知方法でつくることができる。例
えば活性化合物を伸展剤、例えば液体溶媒、加圧液化ガ
ス、及び／又は固体担体と、随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合す
る。伸展剤として水を使用する場合には、例えば溶解助
剤として有機溶媒を用いることができる。液体溶媒とし
て適当な主なものは次の通りである。芳香族溶媒、キシ
レン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化した
芳香族化合物または塩素化した脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン類または塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラ
フィン、例えば鉱油溜分、アルコール、例えばブタノー
ルまたはグリコール、並びにそれらのエーテル及びエス
テル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強い極
性をもった溶媒、例えばジメチルフォルムアミド及びジ
メチルスルフォキシド、並びに水。液化ガス伸展剤また
は担体とは常温、常圧においてはガスである液体、例え
ばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素並びに
ブタン、プロパン、窒素または二酸化炭素を意味する。
固体担体としては例えば粉砕した天然産の鉱物、例えば
カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジッ
ト、モンモリロナイトまたは硅藻土、並びに粉砕した合
成鉱物、例えば高分散硅酸、アルミナ及び硅酸塩が適し
ている。粒剤に対する担体としては、例えば粉砕し分級
した天然産の岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、
並びに無機及び有機性の粉体の合成粒状物及び有機材料
の粒剤、例えば鋸屑、ココナツの殻、トウモロコシの穂
軸及びタバコの茎が適している。乳化剤及び／又は発泡
剤としては例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤、ポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン−脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルサルフェート、ア
ルキルスルフォネート、アリールスルフォネート、並び
にアルブミン加水分解生成物が適している。分散剤とし
ては例えばリグニンサルフェード廃液及びメチルセルロ
ースが適している。
えば活性化合物を伸展剤、例えば液体溶媒、加圧液化ガ
ス、及び／又は固体担体と、随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合す
る。伸展剤として水を使用する場合には、例えば溶解助
剤として有機溶媒を用いることができる。液体溶媒とし
て適当な主なものは次の通りである。芳香族溶媒、キシ
レン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化した
芳香族化合物または塩素化した脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン類または塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラ
フィン、例えば鉱油溜分、アルコール、例えばブタノー
ルまたはグリコール、並びにそれらのエーテル及びエス
テル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン、強い極
性をもった溶媒、例えばジメチルフォルムアミド及びジ
メチルスルフォキシド、並びに水。液化ガス伸展剤また
は担体とは常温、常圧においてはガスである液体、例え
ばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素並びに
ブタン、プロパン、窒素または二酸化炭素を意味する。
固体担体としては例えば粉砕した天然産の鉱物、例えば
カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジッ
ト、モンモリロナイトまたは硅藻土、並びに粉砕した合
成鉱物、例えば高分散硅酸、アルミナ及び硅酸塩が適し
ている。粒剤に対する担体としては、例えば粉砕し分級
した天然産の岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、
並びに無機及び有機性の粉体の合成粒状物及び有機材料
の粒剤、例えば鋸屑、ココナツの殻、トウモロコシの穂
軸及びタバコの茎が適している。乳化剤及び／又は発泡
剤としては例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤、ポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン−脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルサルフェート、ア
ルキルスルフォネート、アリールスルフォネート、並び
にアルブミン加水分解生成物が適している。分散剤とし
ては例えばリグニンサルフェード廃液及びメチルセルロ
ースが適している。
粉末、粉状物またはラテックスの形をしたカルボキシ
メチルセルロース及び天然及び合成重合体のような接着
剤、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート、並びに天然の燐脂質、例えばセフ
ァリン及レシチン、並びに合成燐脂質を組成物中に使用
することができる。他の接着剤としては鉱物及び植物油
を使用することができる。
メチルセルロース及び天然及び合成重合体のような接着
剤、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート、並びに天然の燐脂質、例えばセフ
ァリン及レシチン、並びに合成燐脂質を組成物中に使用
することができる。他の接着剤としては鉱物及び植物油
を使用することができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びブルシアン
・ブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料及び金
属フタロシアニン染料のような着色剤、並びに痕跡量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、硼素、銅、モリブデン及
び亜鉛の塩を使用することができる。
・ブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料及び金
属フタロシアニン染料のような着色剤、並びに痕跡量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、硼素、銅、モリブデン及
び亜鉛の塩を使用することができる。
本発明の組成物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは
0.5〜90重量％の範囲の活性化合物を含んでいる。
0.5〜90重量％の範囲の活性化合物を含んでいる。
活性化合物は市販されている形、及びこれらの組成物
からつくられた使用される形として、他の活性化合物、
例えば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺腺虫剤、殺
カビ剤、成長抑制剤または除草剤との混合物として存在
することができる。このような活性化合物としては例え
ば燐酸塩、カルバミン酸塩、カルボキシル、塩素化され
た炭化水素、フェニル尿素、及び微生物によって生産さ
れた物質等が含まれる。
からつくられた使用される形として、他の活性化合物、
例えば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺腺虫剤、殺
カビ剤、成長抑制剤または除草剤との混合物として存在
することができる。このような活性化合物としては例え
ば燐酸塩、カルバミン酸塩、カルボキシル、塩素化され
た炭化水素、フェニル尿素、及び微生物によって生産さ
れた物質等が含まれる。
さらに本発明の活性化合物は、市販されている形、及
びこれらの組成物からつくられた使用される形として、
相乗作用をもった試薬との混合物として存在することが
できる。相乗作用をもった試薬はそれ自身は活性をもっ
ている必要はないが活性化合物の作用を増加させる化合
物である。
びこれらの組成物からつくられた使用される形として、
相乗作用をもった試薬との混合物として存在することが
できる。相乗作用をもった試薬はそれ自身は活性をもっ
ている必要はないが活性化合物の作用を増加させる化合
物である。
市販組成物からつくられた使用形態における活性化合
物の含量は広い範囲で変えることができる。使用形態で
の活性化合物の濃度は0.0000001〜95重量％、好ましく
は0.0001〜１重量％であることができる。
物の含量は広い範囲で変えることができる。使用形態で
の活性化合物の濃度は0.0000001〜95重量％、好ましく
は0.0001〜１重量％であることができる。
本発明の化合物は使用に適した通常の方法で使用する
ことができる。
ことができる。
衛生上有害な虫及び貯蔵された生産物の害虫に対して
使用する場合、本発明の活性化合物は木材及び粘土に対
し優れた残留作用を示し、また石灰性の基質のアルカリ
に対し良好な安定性を示す。
使用する場合、本発明の活性化合物は木材及び粘土に対
し優れた残留作用を示し、また石灰性の基質のアルカリ
に対し良好な安定性を示す。
製造実施例 実施例１ （方法ａ） 24.7g（0.1モル）の１−（２−クロロピリジン−５−
イル−メチル）−２−イミノイミダゾリジン塩酸塩を10
〜20℃において80mlの96％硫酸に懸濁させる。この方法
で遊離する塩化水素を真空水流ポンプで除去し、10.3g
（0.16モル）の98％硝酸を10〜20℃で加え透明な溶液を
得た。反応混合物を20℃で12時間撹拌し、氷と混合し、
水酸化ナトリウム溶液を用いて中性にし、塩化メチレン
を用いて抽出する。有機相を水洗にし、硫酸ナトリウム
上で乾燥し瀘過する。瀘液から注意して溶媒を水流ポン
プの真空で蒸留する。
イル−メチル）−２−イミノイミダゾリジン塩酸塩を10
〜20℃において80mlの96％硫酸に懸濁させる。この方法
で遊離する塩化水素を真空水流ポンプで除去し、10.3g
（0.16モル）の98％硝酸を10〜20℃で加え透明な溶液を
得た。反応混合物を20℃で12時間撹拌し、氷と混合し、
水酸化ナトリウム溶液を用いて中性にし、塩化メチレン
を用いて抽出する。有機相を水洗にし、硫酸ナトリウム
上で乾燥し瀘過する。瀘液から注意して溶媒を水流ポン
プの真空で蒸留する。
21.3g（理論値の83.5％）の１−（２−クロロピリジ
ン−５−イル−メチル）−２−イミノ−３−ニトロイミ
ダゾリジンを油状の残留物として得た。これは引掻くと
結晶化した。融点81℃。
ン−５−イル−メチル）−２−イミノ−３−ニトロイミ
ダゾリジンを油状の残留物として得た。これは引掻くと
結晶化した。融点81℃。
実施例２ （方法ｂ） 63.9g（0.25モル）の１−（２−クロロピリジン−５
−イル−メチル）−２−ニトロイミノイミダゾリジンを
20〜25℃において250mlの96％硫酸に懸濁させる。この
際氷水で外部から冷却することが必要である。反応混合
物を20℃で12時間撹拌し、実施例１と同様にして処理し
た。
−イル−メチル）−２−ニトロイミノイミダゾリジンを
20〜25℃において250mlの96％硫酸に懸濁させる。この
際氷水で外部から冷却することが必要である。反応混合
物を20℃で12時間撹拌し、実施例１と同様にして処理し
た。
融点81℃の１−（２−クロロピリジン−５−イル−メ
チル）−２−イミノ−３−ニトロイミダゾリジン53.5g
（理論値の84％）が得られた。
チル）−２−イミノ−３−ニトロイミダゾリジン53.5g
（理論値の84％）が得られた。
実施例３ （方法ａ） （ａ）実施例１と同様にして12.7g（0.05モル）の１−
（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル）−２−イ
ミノイミダゾリジン塩酸塩、40mlの96％硫酸及び5.1gの
98％硝酸から融点120℃の１−（２−クロロチアゾール
−５−イル−メチル）−２−イミノ−３−ニトロイミダ
ゾリジン3.2g（理論値の27％）が得られた。
（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル）−２−イ
ミノイミダゾリジン塩酸塩、40mlの96％硫酸及び5.1gの
98％硝酸から融点120℃の１−（２−クロロチアゾール
−５−イル−メチル）−２−イミノ−３−ニトロイミダ
ゾリジン3.2g（理論値の27％）が得られた。
（方法ｂ） （ｂ）実施例２と同様にして13.1g（0.05モル）の１−
（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル）−２−ニ
トロイミノイミダゾリジン及び50mlの96％硫酸から融点
120℃の１−（２−クロロチアゾール−５−イル−メチ
ル）−２−イミノ−３−ニトロイミダゾリジン5.2g（理
論値の40％）が得られた。
（２−クロロチアゾール−５−イル−メチル）−２−ニ
トロイミノイミダゾリジン及び50mlの96％硫酸から融点
120℃の１−（２−クロロチアゾール−５−イル−メチ
ル）−２−イミノ−３−ニトロイミダゾリジン5.2g（理
論値の40％）が得られた。
実施例４ （方法ａ） 12.8g（0.05モル）の１−（２−クロロピリジン−５
−イル−メチル）−２−ニトロイミノイミダゾリジンを
15〜20℃において40mlの氷酢酸に溶解する。4.8mlの98
％硝酸を先ず20〜25℃においてこの溶液に加え、次いで
14mlの酢酸無水物を滴下する。反応混合物を20℃におい
て150分間撹拌した後氷水に注ぐ。結晶として得られる
生成物を吸引瀘過により分離する。
−イル−メチル）−２−ニトロイミノイミダゾリジンを
15〜20℃において40mlの氷酢酸に溶解する。4.8mlの98
％硝酸を先ず20〜25℃においてこの溶液に加え、次いで
14mlの酢酸無水物を滴下する。反応混合物を20℃におい
て150分間撹拌した後氷水に注ぐ。結晶として得られる
生成物を吸引瀘過により分離する。
融点158℃の１−（２−クロロピリジン−５−イル−
メチル）−２−ニトロイミノ−３−ニトロイミダゾリジ
ン13.1g（理論値の87％）が得られた。
メチル）−２−ニトロイミノ−３−ニトロイミダゾリジ
ン13.1g（理論値の87％）が得られた。
実施例１と同様にして下記一般式（Ｉ） の化合物をつくることができる。
使用実施例 実施例Ａ ミズス（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルフォルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で稀釈して所望の濃度にした。
重量部 活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で稀釈して所望の濃度にした。
桃のアブラムシ［ミズス・ペルシカエ（Myzus persic
ae）］にひどく汚染されたキャベツ［ブラシカ・オレラ
ケア（Brassica oleracea）］の葉を所望の濃度の活性
化合物調合物に浸漬して処理を行った。
ae）］にひどく汚染されたキャベツ［ブラシカ・オレラ
ケア（Brassica oleracea）］の葉を所望の濃度の活性
化合物調合物に浸漬して処理を行った。
一定の期間後死亡率を％単位で決定した。100％はす
べてのダニが死滅したことを意味する。お％は全くダニ
が死ななかったことを意味する。
べてのダニが死滅したことを意味する。お％は全くダニ
が死ななかったことを意味する。
結果を第Ａ表に示す。
（実施例１〜２） この試験において例えば製造実施例１及び２で得られ
た化合物は従来法のものに比べ優れた活性を示した。
た化合物は従来法のものに比べ優れた活性を示した。
本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。
1.一般式（Ｉ） 但し式中ｎは０または１の数を表し、 R1はヘテロ原子として１、２、３または４個の窒素原子
を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄原
子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個であ
って、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アル
キニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル
オキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または５
員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表し、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 を有する新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−
ジアザシクロアルカン。
を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄原
子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個であ
って、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アル
キニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル
オキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または５
員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表し、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 を有する新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−
ジアザシクロアルカン。
2.nが数０または１を表わし、 R1はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミ
ダジリル、1,2,3−または1,2,4−トリアゾリル、オギザ
ロリル、イソオギザロリル、1,2,4−または1,3,4−オギ
ザジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3
−、1,2,4−、1,2,5−または1,3,4−チアジアゾリル、
ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピラジニル基
から成る５または６員環であって、これらに基は随時フ
ッ素、塩素、臭素、ヨー素、シアノ、ニトロ、C1〜C4ア
ルキル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C2〜C4アルケニル（随時フッ素及び／又は塩素で
置換されている）、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキ
シ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C3
〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4アルケニルオキシ（随時
フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C1〜C4アル
キルチオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C3〜C4アルケニルチオ（随時フッ素及び／又は塩
素で置換されている）、C3〜C4アルキニルチオ、C1〜C4
アルキルスルフィニル（随時フッ素及び／又は塩素で置
換されている）、C1〜C4アルキルスルフォニル（随時フ
ッ素及び／又は塩素で置換されている）、アミノ、C1〜
C4アルキルアミノ、ジ−（C1〜C4アルキル）−アミノ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミ
ノ、ベンジル、フォルミルアミノ、C1〜C4アルキルカル
ボニル及び／又はC1〜C4アルコキシカルボニルで置換さ
れていることができ、 R2は水素またはC1〜C3アルキルであり、 R3は水素またはニトロである 上記第１項記載の新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ
−1,3−ジアザシクロアルカン。
ダジリル、1,2,3−または1,2,4−トリアゾリル、オギザ
ロリル、イソオギザロリル、1,2,4−または1,3,4−オギ
ザジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3
−、1,2,4−、1,2,5−または1,3,4−チアジアゾリル、
ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピラジニル基
から成る５または６員環であって、これらに基は随時フ
ッ素、塩素、臭素、ヨー素、シアノ、ニトロ、C1〜C4ア
ルキル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C2〜C4アルケニル（随時フッ素及び／又は塩素で
置換されている）、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキ
シ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C3
〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4アルケニルオキシ（随時
フッ素及び／又は塩素で置換されている）、C1〜C4アル
キルチオ（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C3〜C4アルケニルチオ（随時フッ素及び／又は塩
素で置換されている）、C3〜C4アルキニルチオ、C1〜C4
アルキルスルフィニル（随時フッ素及び／又は塩素で置
換されている）、C1〜C4アルキルスルフォニル（随時フ
ッ素及び／又は塩素で置換されている）、アミノ、C1〜
C4アルキルアミノ、ジ−（C1〜C4アルキル）−アミノ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミ
ノ、ベンジル、フォルミルアミノ、C1〜C4アルキルカル
ボニル及び／又はC1〜C4アルコキシカルボニルで置換さ
れていることができ、 R2は水素またはC1〜C3アルキルであり、 R3は水素またはニトロである 上記第１項記載の新規３−置換１−ニトロ−２−イミノ
−1,3−ジアザシクロアルカン。
3.nが数０または１を表わし、 R1はピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オギザロリ
ル、イソオギザロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル及びピ
リミジニル基から成る５または６員環であって、これら
に基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜
C2アルキル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C1〜C2アルコキシ（随時フッ素及び／又は塩素で
置換されている）、C1〜C2アルキルチオ（随時フッ素及
び／又は塩素で置換されている）、またはC1〜C2アルキ
ルスルフォニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換され
ている）で置換されていることができ、 R2は水素を表し、 R3は水素またはニトロである上記第１項記載の新規３
−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジアザシクロア
ルカン。
ル、イソオギザロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル及びピ
リミジニル基から成る５または６員環であって、これら
に基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜
C2アルキル（随時フッ素及び／又は塩素で置換されてい
る）、C1〜C2アルコキシ（随時フッ素及び／又は塩素で
置換されている）、C1〜C2アルキルチオ（随時フッ素及
び／又は塩素で置換されている）、またはC1〜C2アルキ
ルスルフォニル（随時フッ素及び／又は塩素で置換され
ている）で置換されていることができ、 R2は水素を表し、 R3は水素またはニトロである上記第１項記載の新規３
−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジアザシクロア
ルカン。
4.一般式（Ｉ） 但し式中ｎは０または１の数を表し、 R1はヘテロ原子として１、２、３または４個の窒素原
子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄
原子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個で
あって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、ハオロゲノアルケニル、
アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケ
ニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニ
ルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、
アルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニ
ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
ノ、アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボ
ニル及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５また
は６員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表し、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジアザシク
ロアルカンの製造法であって、 （ａ） 一般式（II） 但し式中ｎ、R1、R2及びR3は上記意味を有するものと
する、 の１−置換２−イミノ−1,3−アザシクロアルカンまた
はその塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤
を存在させてニトロ化剤と反応させるか、または一般式
（Ｉ）におけるR3が水素の場合、 （ｂ） 一般式（II a） 但し式中ｎ、R1及びR2は上記意味を有するものとす
る、 の１−置換２−ニトロイミノ−1,3−ジアザシクロアル
カンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在さ
せて異性化させることを特徴とする方法。
子を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄
原子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個で
あって、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、ハオロゲノアルケニル、
アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケ
ニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニ
ルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、ア
ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、
アルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニ
ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
ノ、アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボ
ニル及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５また
は６員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表し、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジアザシク
ロアルカンの製造法であって、 （ａ） 一般式（II） 但し式中ｎ、R1、R2及びR3は上記意味を有するものと
する、 の１−置換２−イミノ−1,3−アザシクロアルカンまた
はその塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤
を存在させてニトロ化剤と反応させるか、または一般式
（Ｉ）におけるR3が水素の場合、 （ｂ） 一般式（II a） 但し式中ｎ、R1及びR2は上記意味を有するものとす
る、 の１−置換２−ニトロイミノ−1,3−ジアザシクロアル
カンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在さ
せて異性化させることを特徴とする方法。
5.式（Ｉ）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−
ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有して成る有
害動物駆除剤。
ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有して成る有
害動物駆除剤。
6.式（Ｉ）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−
ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有して成る殺
虫剤。
ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有して成る殺
虫剤。
7.式（Ｉ）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−
ジアザシクロアルカンを害虫及び／又はその生棲区域に
作用させる害虫の駆除方法。
ジアザシクロアルカンを害虫及び／又はその生棲区域に
作用させる害虫の駆除方法。
8.式（Ｉ）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−
ジアザシクロアルカンを害虫の駆除に使用する方法。
ジアザシクロアルカンを害虫の駆除に使用する方法。
9.式（Ｉ）の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−
ジアザシクロアルカンを伸展剤及び／または表面活性剤
と混合する有害動物駆除剤の製造方法。
ジアザシクロアルカンを伸展剤及び／または表面活性剤
と混合する有害動物駆除剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/06 ２３９ Ｃ０７Ｄ 413/06 ２３９ 417/06 ２３３ 417/06 ２３３ ２３９ ２３９
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 但し式中ｎは０または１の数を表し、 R1はヘテロ原子として１、２、３または４個の窒素原子
を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄原
子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個であ
って、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アル
キニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル
オキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または６
員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表し、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 を有することを特徴とする新規３−置換１−ニトロ−２
−イミノ−1,3−ジアザシクロアルカン。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） 但し式中ｎは０または１の数を表し、 R1はヘテロ原子として１、２、３または４個の窒素原子
を含むか及び／または１または２個の酸素または硫黄原
子を含み、ヘテロ原子の数は１、２、３または４個であ
って、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルケニル、ハオロゲノアルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニ
ルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル
チオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ア
ルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリー
ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
アラルキル、フォルミルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、フォルミル、カルバモイル、アルキルカルボニル
及び／又はアルコキシカルボニルで置換した５または６
員環の複素環式の基であり、 R2は水素またはアルキルを表し、 R3は水素またはニトロを表すものとする、 の３−置換１−ニトロ−２−イミノ−1,3−ジアザシク
ロアルカンの製造法であって、 （ａ） 一般式（II） 但し式中ｎ、R1、R2及びR3は上記意味を有するものとす
る、 の１−置換２−イミノ−1,3−アザシクロアルカンまた
はその塩酸塩を、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤
を存在させてニトロ化剤と反応させるか、または一般式
（Ｉ）におけるR3が水素の場合、 （ｂ） 一般式（II a） 但し式中ｎ、R1及びR2は上記意味を有するものとする、 の１−置換２−ニトロイミノ−1,3−ジアザシクロアル
カンを、随時触媒を存在させ、また随時稀釈剤を存在さ
せて異性化させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】式（Ｉ）の３−置換１−ニトロ−２−イミ
ノ−1,3−ジアザシクロアルカンを少なくとも１種含有
して成ることを特徴とする殺虫剤。 - 【請求項４】式（Ｉ）の３−置換１−ニトロ−２−イミ
ノ−1,3−ジアザシクロアルカンを害虫及び／又はその
生棲区域に作用させる害虫の駆除方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3818163A DE3818163A1 (de) | 1988-05-28 | 1988-05-28 | 3-heterocyclylalkyl-1-nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| DE3818163.0 | 1988-05-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0344500A1 (ja) |
| JP (1) | JP2735876B2 (ja) |
| DE (1) | DE3818163A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5814645A (en) * | 1993-03-24 | 1998-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylor hetaryl substituted nitrogen heterocycles and their use as pesticides |
| CN1198803C (zh) * | 1999-03-05 | 2005-04-27 | 第一三得利制药株式会社 | 具有激活烟碱性乙酰胆碱α4β2受体作用的杂环化合物 |
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