DE2722402A1 - 1-phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents

1-phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

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DE2722402A1 DE19772722402 DE2722402A DE2722402A1 DE 2722402 A1 DE2722402 A1 DE 2722402A1 DE 19772722402 DE19772722402 DE 19772722402 DE 2722402 A DE2722402 A DE 2722402A DE 2722402 A1 DE2722402 A1 DE 2722402A1
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Description

  • 1-Phenyl-6-oxo-pyrimidinsl(thiono)(thiol)-phosphor(phosPhon)-
  • säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue l-Phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw.
  • -esteramide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide.
  • Es ist bereits bekannt, daß O,O-Dialkyl-O-pyrimidinyl- bzw.
  • -O-(1-phenyl-1,6-dihydro-6-oxo-pyridazinyl)-thiophosphorsäureester, z.B. O,O-Diäthyl-O-[2-methylthio-6-methyl-pyrimidin(4)yl]-bzw. -O--pheny1-l ,6-dihydro-6- oxo-pyridazin(3 )y -thionophosphorssureester inse';tizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche US-Patentschriften 2 754 243 und 2 759 937).
  • Es wurden nun die neuen l-Phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel gefunden.
  • in welcher R für Alkyl, R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Monoalkylamino oder Phenyl, R2 für ..asserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Dialkylamino und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
  • Diese neuen Verbindungen zeichnen sich durch gute insektizide und akarizide Eigenschaften aus.
  • Weiterhin wurde gefunden, daß die l-Phenyl-6-oxo-pyrimidinyl-(thiono) (thiol)phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide (I) erhalten werden, wenn man (Thiono)(Thiol)Phosphor(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel in welcher R, R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 1, 6-Dihydro-4-hydroxy-6-oxo-l-phenyl-pyrimidinen der Formel in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  • Uberraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen l-Phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thiono) (thioi)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide eine bessere insektizide und akarizide wirkung als die aus der Literatur vorbekannten 0,0-Dialkyl-O-pyrimidinyl- bzw. -0-(l-phenyl-1,6-dihydro-6-oxopyridazinyl)-thionophosphorsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Stoffe gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
  • Verwendet nan beispielsweise 1 ,6-Dihydro-4-hydroxy-2-isopropylthio-6-oxo-l-phenyl-pyrimidin und O-Äthyl-S-sek.-butyl-thionothiolphosphorsäurediesterchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch R für geradl-ettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl bzw. Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen je Alkyl, Alkoxy- bzw.
  • Alkylthiorest oder Phenyl, R2 für Nvasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl bzw. Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen je Alkyl-, Alkoxy- bzw.
  • Alkylthiorest, Dimethyl- oder Diäthylamino und X für Schwefel.
  • Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thiono)(Thiol)-Phosphor(phosphon)-sureester- bzw. -esteramidhalogenide (II) sind bekannt und nach bekannten Verfahren herstellbar.
  • Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: O,O-Dimethyl- O,O-Diäthyl-, O,O-Di-n-propyl-, O,O-Di-iso-Propyl-, O,O-Di-n-butyl-, O,O-Di-iso-butyl-, O,O-Di-sek.-butyl-, O-Methyl-O-äthyl-, O-Methyl-O-n-propyl-, O-Methyl-O-iso-propyl-, O-Methyl-O-n-butyl-, O-Methyl-O-iso-butyl-, O-Methyl-O-sek. -butyl- , O-Methyl-O-tert. -butyl-, O-Äthyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-O-iso-propyl-, O-Äthyl-O-n-butyl-, O-Äthyl-O-sek.-butyl-, O-Äthyl-O-iso-butyl-, O-n-Propyl-O-butyl- bzw. O-iso-Propyl-O-butylphosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen, ferner O,S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, O,S-Di-n-propyl-, O,S-Di-isopropyl -, O,S-Di-n-butyl-, O,S-Di-iso-butyl-, O-Äthyl-S-npropyl- O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-Äthyl-S-sek.-buty'-, O-n-Propyl-S-athyl-, O-n-Propyl-S-iso-propyl-, O-n-Butyl-S-n-propyl- und O-sek.-Butyl-S-äthylthiophosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen, außerdem O-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-N-n-propyl-, O-Methyl-N-iso-propyl-, O-Äthyl-N-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-, O-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O-n-Propyl-N-methyl-, O-n-Propyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-n-Propyl-N-iso-propyl-, O-iso-Propyl-N-methyl-, O-iso-Propyl-N-äthyl-, O-iso-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-isopropyl-, O-n-Butyl-N-methyl-, O-n-Butyl-N-äthyl-, O-n-Butyl-N-n-propyl-, O-n-Butyl-N-ixo-propyl-, O-iso-Butyl-N-methyl-, O-iso-Butyl-N-äthyl- O-iso-Butyl-N-n-propyl-, O-iso-Butyl-N-iso-propyl-, O-sek.-Butyl-N-methyl-, O-sek. -Butyl-N-äthyl-, O-sek.-Butyl-N-n-propyl- und O-sek.-Butyl-N-iso-propylphosphorsauremonoesteramidchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen und O-Methyl-, O-';thyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl-, O-sek.-Butyl- und O-tert.-Butyl-methan- bzw.
  • athan-, -n-propan-, -iso-propan-,-n-butan-, -iso-butan-, -tert.-butan-, -sek. -butan- bzw. -phenylphosphonsäuremonoesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen.
  • Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden l,6-Dihydro-4-hydroxy-6-oxo-l-phenyl-pyrimidine (III) sind teilweise benannt und können nach Analogieverfahren hergestellt werden, indem man für den Fa'lX a) daß R2 für Alkylthio steht, N-Phenylthioharnstoff mit Malonsäuredialkylester gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkoholates und gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und anschließend mit üblichen Alkylierungsmitteln, wie z.B. Alkyljodid, alkyliert, b) daß R² für Alkyl steht, N-Phenylamidine mit Malonsäuredialkylester gegebenenfalls in Gegenwart von Alkoholat und gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und anschließend mit einer Säure, z.B. Salzsäure,umsetzt, c) daß R2 für Dialkylamino steht, N,N-Dialkyl-N'-phenylguanidin-Hydrohalogenid mit Malonsäuredialkylester gegebenenfa1ls in Gegenwart von Alkoholat und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels zusetzt und d) daß R2 für Alkoxy steht vom N-Phenyl-O-alkyl-isoharnstoff und Halonsäuredialkylester ausgeht.
  • Als Beispiele für die zu verwendenden l,6-Dihydro-4-hydroxy-6-oxo-l-phenyl-pyrimidine seien im einzelnen genannt: 1,6-Dihydro-4-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-pyrimidin, 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2-n-Propyl-, 2-iso-Propyl-, 2-n-Butyl-, 2-sek.-Butyl-, 2-iso-Butyl-, 2-tert.-Butyl-, 2-Methoxy-, 2-Äthoxy-, 2-n-Propoxy-, 2-iso-Propoxy-, 2-n-Butoxy-, 2-sek.-Butoxy-, 2-iso-Butoxy-, 2-tert.-Butoxy-, 2-Methylthio-, 2-Äthylthio-, 2-n-Propylthio-, 2-iso-Propylthio-, 2-n-Butylthio-, 2-sek. -Butylthio-, 2-iso-Butylthio-, 2-tert.-Butylthio-, 2-Dimethylamino- oder 2-Diäthylamino-1,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-pyrimidin.
  • Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs-oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methylthyl -, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
  • Als Saureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -athylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
  • Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und looOC, vorzugsweise bei 30 bis 6o0C.
  • Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
  • Zur Durchfiihrung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten meist im äquivalenten Verhältnis ein. Ein 'beschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionskomponenten werden im allgemeinen in einem der angegebenen Lösungsmittel zusammengegeben und meist bei erhöhter Temperatur eine oder mehrere Stunden zur Vervollstindigung der Reaktion gerUhrt.
  • Danach gibt man ein organisches Lösungsmittel, z.B. Toluol, zu und arbeitet die organische Phase wie üblich durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf.
  • Die neuen Verbindungen fallen meist in kristalliner Form an und werden durch ihren scharfen Schmelzpunkt charakterisiert. Einige Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
  • Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen 1-Phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thoino)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester bzw. -esteramide durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegenlarven. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizitnt sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben Einige Verbindungen sind auch gegen Nematoden wirksam.
  • Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Firsten, im Vorrats- und Mateialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkomaen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwMhnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Arnadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagu, Scutigera spec.
  • Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
  • Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharin.
  • Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
  • Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella goreanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria mlgratorioides, Melanoplus differentlalis, Schistocerca gregaria.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularla.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
  • Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
  • Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
  • Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doraliu fabae, Doralis pomi,EHo.soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bus plus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoes, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia app., Earias insulana, Heliothis app., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flamaea, Prodenla litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mollonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Orysaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethea aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
  • Aus der Ordnung der Hymenopters z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa Spp.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludoså.
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
  • Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
  • Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspenionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatguttucer, Wirkstoff-i:nprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen ur.d/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Ver- Wendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
  • auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlovierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kuhlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffne, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyla:th:: eron, ttethylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark po~a.e Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsuwfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxylethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden* wie Gw,iiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen mischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungaformen kann in weiten Bereichen variieren.
  • Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gcw.-X liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsachädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eines hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
  • Beispiel A Plutella-Test lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdtinnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblatter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt 8ie mit Raupen der Ächlschabe (Plutella maculipennis).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
  • Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe * Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungsz.iten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle A (pflanzenschädigende Insekten) Plutella - Test
    Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in 8 in t nach
    3 3 Tagen
    O-POOC2H5)2
    N
    H3CCH3 0,01 CH3 0
    (bekannt) S
    O-P(OC2H5)2
    N
    t4) CH 0,1 100
    3 0,1 100
    4 0,01 00
    S OC2H5
    OC2H5
    O-P
    N25 Z 5 0,1 100
    ;N a
    (6) g N wEH3 0,01 100
    S / OC2H5
    SC3H7-n
    0,1 100
    (13) ° H3 0,01 100
    tSw wOC2H5
    o-p
    A 4 n asz 0,1 100
    0,01 ACH 0,01 100
    Ö3
    T a b e 1 1 e A (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insekten) Plutella - Test
    Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentrationen in % in % nach
    s 3 Tagen
    0-P'.(OC2H5)2
    h 0,1 1Uo
    (16) * N 4 N - H N3H7-iso 0,01 100
    Ö
    H
    o-P 5
    C25
    N
    0,1 100
    (18) dl zu,H,-iso 0,01 100
    C
    s
    5
    O-P(OCH3)2
    t1 o, 1 too
    1 0~-9 0,1 100
    (8) H N zu5C3H7-iso 0,01 100
    3 7
    OP(OC2H5)2
    0,1 100
    (7} N1 H -iso 0,1 100
    (7) (»37 0,01 100
    T a b e l l e A (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insektan) Plutella-Test
    Wirkstoffe Wir £offkon- Abtötungsgrad
    ntration in B in 0 nach
    3 Tagen
    3 OC2H3
    03C,v,5
    OP r
    <C2u5
    f | 0, 1 100
    (9) N 1SC3H7~iSO 0,01 100
    Ö
    5
    O-P (°CH3 ) 2
    O)¼CH3 0,1 100
    (3) Cj CH3 0,01 100
    II I
    ,CH
    3
    H
    25
    N
    (15) ° ASCH3 0 1 100
    I CH
    3
    ops
    OC3H7-iso
    J N
    olNASCH 0,1 100
    (14) +E 3 0,01 100
    T a b e 1 1 e A (Fortsetzung) (pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
    Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
    tration in % in % nach 3 Tagen
    S
    O-P" (OC2H5)2
    N
    » 0,1 CH3
    (19) CH3 0,01 100
    Beispiel B Myzus-Test (Kontakt-Wirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % be9tlmst. Dabei bedeutet 100 X. daß alle Blattlluse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Wirkstoffs, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor: Tabelle B (pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test
    Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % in % nach
    1 Tag
    S
    o~ptOC2H5)2
    0,1 100
    0,01 95
    0,001 0
    (bekannt) S
    O-P(OC2H5)2
    NIN 0,1 100
    (1) N 4 CH3 0,01 100
    t 0,001 90
    sOC2H 5
    H
    25 0,1 100
    N c
    q 0,1 00
    « CB 0,01 0,01 100
    (2) (t3 3 0,001 100
    Beispiel C Tetranychus-Test (resistent) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentrat ion.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
  • Dabei bedeutet 100 X, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; O % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle C hervor: Tabelle C (pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
    Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % in % nach
    2 Tagen
    S
    n
    O-P (OC2Hs) 2
    es 0,1 0
    H3CSCH3
    (bekannt) 5
    O-P (0C2H5) 2
    N
    (4) 0 > N t CH3 0,1 98
    S OC 2H 5
    /
    O-p C2H5
    X
    (6) Ot'CH 0,1 98
    O l CH3
    0
    Herstellungsbei spiele Beispiel 1: Ein Gemisch aus 23,4 g (o,l Mol) l,6-Dihydro-4-hydroxy-lphenyl-2-methylthio-6-oxo-pyrimidin, 20,7 g (o,15 Mol) Kaliumcarbonat, 18,8 g (o,l Mol) O,O-Diäthylthionophosphorsaurediesterchlorid und 300 ml Acetonitril wird 8 Stunden bei 450C gerührt. Dann gießt man das Reaktionsgemisch in 400 ml Toluol und wäscht es zweimal mit je 300 ml Wasser. Die Toluollösung wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft.
  • Den Rückstand verreibt man mit Petroläther und saugt das Produkt nach Kristallisation ab. Man erhält auf diese Weise 34,2 g (89 % der Theorie) O,O-Diäthyl-O-[1,6-dihydro-1-phenyl-2-methylthio-6-oxo-pyrimidin(4)yl3-thionophosphorsäureester in Form farbloser Kristalle mit dem Schmelzpunkt 8o0C.
  • In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel hergestellt werden:
    Bei- Ausbeute Physikal.
    spiel
    Nr. R R R2 X Theorie) (Brechungs-
    Theorie) (Brechungs-
    index;
    Schmelzpunkt
    Oc)
    2 C2H5 C2H5 SCH3 S 89 71
    3 CH3 OCH3 SCH3 S 87 112
    4 C2H5 OC2H5 CH3 S 75 83
    5 CH3 OCH3 CH3 S 74 147
    6 C2H5 C2H5 CH3 S 75 nD1:1,5768
    C2H5 C2H5 D
    7 C2H5 °C2H5 SC 3H7 -iso S 68 114
    8 CH3 OCH3 SC3H7-iso S 62 9o
    9 02H5 C2H5 SC3H7-iso S 58 96
    n251 5525
    lo C2H5 CH3 5 73
    11 C2H5 NH-C3H7-iso CH3 S 57 95
    12 C2H5 OC2H5 CH3 0 71 n23:1,5310
    D
    13 C2H5 SC3H7-n CH3 S 69 n23:1,5832
    D
    14 C3H7-iso CH3 SCH3 S 71 136
    15 C2H5 CH3 SCH3 S 71 lol
    16 C2H5 OC2H5 C3H7-iso S 72 104
    Physikal.
  • Daten Bei Ausbeute (Brechungsspiel (% der index; Nr. R R¹ R² X Theorie) Schmelzpunkt °C) 17 CH3 OCH3 C3H7-iso S 75 130 18 C2H5 C2H5 C3H7-iso S 79 69 19 C2H5 OC2H5 N(CH3)2 S 71 nD16: 1,5751 20 CH3 OCH3 N(CH3)2 S 64 llo 21 C2H5 C2H5 N(CH3)2 S 61 65 22 C2H5 OC2H5 OC2H5 S 23 CH3 OCH3 OC2H5 S 24 C2H5 C2H5 OC2H5 S 25 C2H5 OC2H5 H S 26 CH3 OCH3 H S 27 C2H5 C2H5 H S Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden 1,6-Dihydro-4-hydroxy-6-oxo-pyrimidine können z.B. wie folgt hergestellt werden: Eine Mischung aus 76 g (o,5 Mol) N-Phenylthioharnstoff, 54 g (1 Mol) Natriummethylat, 200 ml Methanol und 80 g (o,5 Mol) Malonsäurediäthylester wird 3 Stunden unter Rückfluß gekocht.
  • Dann tropft man bei ca. 50°C 71 g (o,5 Mol) Methyljodid zu und rührt das Gemisch noch eine halbe Stunde bei So 0C nach. Das Realctionsgemisch wird im Vakuum eingedampft und dann in 400 ml Wasser gelöst. Durch Zugabe von Eisessig wird neutralisiert, anschließend saugt man den Niederschlag ab und erhält so 76 g (65 ,% der Theorie) 1,6-Dihydro-4-hydroxy-1-phenyl-2-methylthio-6-oxo-pyrimidin in Form eines farblosen Pulvers mit dem Schmelzpunkt 2730C (Z).
  • In analoger Weise kann die Verbindung in 86°%iger Ausbeute mit dem Schmelzpunkt 200°C hergestellt werden.
  • Ein Gemisch aus 44 6 g (0,33 Mol) N-Phenylacetamidin CDarstellung s. Oxley, Partridge u. Short J. Chem. Soc. (London) 1947 llloj 18 g (o,33 Mol) Natriummethylat, 200 ml Methanol und 533 g (o,33 Mol) Malonsäurediäthylester wird 18 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab und löst den Rückstand in 500 ml warmem Wasser. Durch Zugabe von Salzsäure wird angesäuert, anschließend saugt man den Niederschlag ab und erhält so 47,8 g (71 % der Theorie) 1,6-Dihydro-4-hydroxy-l-phenyl-2-methyl-6-oxo-pyrimidin in Form eines grauen Pulvers mit dem chmelzpunkt 2750C (Z).
  • In analoger Weise kann die Verbindung in 3obiger Ausbeute mit dem Schmelzpunkt 259 0C hergestellt werden.
  • Eine Mischung aus 145 g N,N-Dimethyl-N'-phenylguanidin-Hydrojodid, 54 g (1 Mol) Natriummethylat, 200 ml Methanol und 80 g (0,5 Mol) Malonsaurediäthylester wird 4 Tage unter Rückfluß gekocht. Dann destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab, löst den Rückstand in 300 ml Wasser und stellt durch Zugabe von Salzsäure auf pH 3 ein. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und mit wenig Eiswasser nachgewaschen. Man erhält so 55,5 g (48 o/o der Theorie) l,6-Dihydro-4-hydroxy-l-phenyl-2-dimethylamino-6-oxo-pyrimidin in Form eines farblosen Pulvers mit dem Schmelzpunkt 1940C (Z).
  • Analog kann aus N-Phenyl-O-äthylisoharnstoff die Verbindung hergestellt werden.

Claims (6)

  1. Patentansprüche «1.21-Phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thiono)-(thiol)-phosphor (phosphon)-säureester bzw. -esteramide der allgemeinen Formel in welcher R für Alkyl, R für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Monoalkylamino oder Phenyl, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Dialkylamino und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-6-oxo-pyrimidinyl (thiono) (thiol) -phosphor(phosphon) -säureestern bzw.
    -esteramiden der in Anspruch 1 angegebenen Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man (Thiono)(Thiol)Phosphor (phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel in welcher R, R1 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 1,6-Dihydro-4-hydroxy-6-oxo-1-phenyl-pyrimidinen der Formel in welcher R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptores oder gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I).
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) auf Insekten und Spinnentiere oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0234356A1 (de) * 1986-02-18 1987-09-02 Bayer Ag Phosphorsäureester

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