DE2643262A1 - Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents

Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

Info

Publication number
DE2643262A1
DE2643262A1 DE19762643262 DE2643262A DE2643262A1 DE 2643262 A1 DE2643262 A1 DE 2643262A1 DE 19762643262 DE19762643262 DE 19762643262 DE 2643262 A DE2643262 A DE 2643262A DE 2643262 A1 DE2643262 A1 DE 2643262A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
iso
spp
propyl
alkyl
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762643262
Other languages
English (en)
Other versions
DE2643262C2 (de
Inventor
Wolfgang Dr Behrenz
Ingeborg Dr Hammann
Fritz Dr Maurer
Rolf Dr Schroeder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2643262A priority Critical patent/DE2643262C2/de
Priority to AU28817/77A priority patent/AU511744B2/en
Priority to PT67057A priority patent/PT67057B/de
Priority to US05/834,940 priority patent/US4127652A/en
Priority to IL52975A priority patent/IL52975A0/xx
Priority to GB39326/77A priority patent/GB1540968A/en
Priority to CS776118A priority patent/CS194817B2/cs
Priority to DD7700201141A priority patent/DD132720A5/de
Priority to JP52113461A priority patent/JPS6041678B2/ja
Priority to SE7710638A priority patent/SE427460B/xx
Priority to SU772523671A priority patent/SU689597A3/ru
Priority to AR269292A priority patent/AR216656A1/es
Priority to TR19287A priority patent/TR19287A/xx
Priority to NL7710445A priority patent/NL7710445A/xx
Priority to HU77BA3587A priority patent/HU182642B/hu
Priority to BE181153A priority patent/BE858996A/xx
Priority to ZA00775696A priority patent/ZA775696B/xx
Priority to CA287,353A priority patent/CA1081231A/en
Priority to BR7706354A priority patent/BR7706354A/pt
Priority to DK422177A priority patent/DK139847C/da
Priority to ES462586A priority patent/ES462586A1/es
Priority to IT27909/77A priority patent/IT1086398B/it
Priority to FR7728746A priority patent/FR2365577A1/fr
Priority to CH1165777A priority patent/CH633298A5/de
Priority to AT682977A priority patent/AT350328B/de
Priority to EG542/77A priority patent/EG12896A/xx
Priority to PL1977201040A priority patent/PL108915B1/pl
Publication of DE2643262A1 publication Critical patent/DE2643262A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2643262C2 publication Critical patent/DE2643262C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-
  • (phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, welche insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Es ist bereits bekannt, daß PyiiiiLdin(6)ylthiono(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester, z.B. O,O-Diäthyl-O- 22-iso-propyl-4-methyl-pyrimidin(6)yl- bzw. 0-Äthyl-S-n-propyl-O-02-isopropyl-4-methyl-pyrimidin(6) '7-thiol-thionophosphorsäureester und O-Äthyl-0-02,4-dimethyl-pyrimidin(6)yl2-thionoäthanphosphonsäureester, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche USA-Patentschrift 2 754 243, Deutsche Offenlegungsschrift 2 360 877 und Deutsche Auslegeschrift 1 140 580).
  • Es wurde nun gefunden, daß die neuen Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel in welcher R für Alkyl, R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Monoalkylamino oder Phenyl, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R3 für Wasserstoff oder Alkyl und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen, eine ausgezeichnete insektizide und akarizide Wirkung besitzen.
  • Weiterhin wurde gefunden, daß man die Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel (I) erhält, wenn man (Thiono)(Thiol)Phosphor(phosphon) säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel in welcher R, R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 5-Hydroxi-pyrimidinen der Formel in welcher R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Pyrimidin(S)-ylithiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die bekannten Pyrimidin(6 )yI-thiono (thiol )-phosphor(phosphon)-säureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Verbindungen vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
  • Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-s-n-propyl-thionothiolphosphorsäurediesterchlorid und 4-ethyI-5-hydroxipyrimidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
    5 CH3 Säureak- CH35
    ll!0C2H5 zeptor \Ir C
    Cl-P sc3Hrn+ - zeptor p< Ir 0C2H5
    sC3H7 n k - HCl k SC3H7
    Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl bzw. Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen je Alkylrest oder Phenyl, R2 für Wasserstoff, Phenyl oder geradkettiges oder verzweig tes Alkyl mit 1 bis 7, insbesondere l bis 5, Kohlenstoffatomen, für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit l bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl, und X für Schwefel.
  • Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thiono)(Thiol)Phosphor-(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide (II) sind bekannt und nach literaturbekannten Verfahren auch technisch gut herstellbar. Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: O,O-Dimethyl-, O,O-Diäthyl-, O,O-Di-n-propyl-, O,O-Di-isopropyl-, O,O-Di-n-butyl-, O,O-Di-iso-butyl-, O,O-Di-sec.-butyl-, O-Methyl-O-äthyl-, O-Methyl-O-n-propyl-, O-Methyl-O-iso-propyl-} O-Methyl-O-n-butyl-, O-Methyl-O-iso-butyl-, O-Methyl-O-sec.-butyl-, O-Äthyl-O-n-propyl-, O-Äthyl-O-iso-propyl-, O-Äthyl-O-n-butyl-, O-Äthyl-O-sec.-butyl-, O-Äthyl-O-iso-butyl-, O-n-Propyl-O-butyl- bzw. O-iso-Propyl-O-butylphosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen,ferner O,S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, O,S-Di-n-propyl-, O,S-Di-isopropyl -, O,S-Di-n-butyl-, O,S-Di-iso-butyl-, O-Äthyl-S-npropyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, 0-Äthyl-S-sec.-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-iso-propyl-, O-n-Butyl-S-n-propyl- und O-sec.-Butyl-S-äthylthiolphosphorsäurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen, ferner O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl- bzw. O-sec.-Butyl-methan- bzw. -äthan-, -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-, -sec.-butan- bzw. -phenylphosphonsäureesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen, und O-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-N-n-propyl-, O-Methyl-N-iso-propyl-, O-Äthyl-N-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-, O-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O-n-Propyl-N-methyl-, O-n-Propyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-n-Propyl-N-iso-propyl-, O-iso-Propyl-N-methyl-, O-iso-Propyl-N-äthyl-, O-iso-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-propyl-, O-n-Butyl-N-methyl-, O-n-Butyl-N-äthyl-, O-n-Butyl-N-n-propyl-, O-n-Butyl-N-iso-propyl-, O-iso-Butyl-N-methyl-, O-iso-Butyl-N-äthyl-, O-iso-Butyl-N-n-propyl-, O-iso-Butyl-N-iso-propyl-, O-sec.-Butyl-N-methyl-, O-sec.-Butyl-N-äthyl-, O-sec.-Butyl-N-n-propyl- und O-sec.-Butyl-N-iso-propylphosphorsäuremonoesteramidchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen.
  • Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5-Hydroxipyrimidine (III) sind zum Teil neu, können aber nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 5-Hydroxi-pyrimidin, 2-Phenyl- bzw. 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2-n-Propyl-, 2-iso-Propyl-, 2-n-Butyl-, 2-iso-Butyl-, 2-sec.-Butyl-, 2-tert.-Butyl-, 2-n-Pentyl-, 2-Phenyl-4-methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2-Äthyl-4-methyl-, 2-n-Propyl-4-methyl-, 2-iso-Propyl-4-methyl-, 2-n-Butyl-4-methyl-, 2-iso-Butyl-4-methyl-, 2-sec. -Butyl-4-methyl-, 2-tert.-Butyl-4-methyl-, 2-Phenyl-4-äthyl-, 2-Methyi-4-äthyl-, 2,4-Diäthyl-, 2-n-Propyl-4-äthyl-, 2-iso-Propyl-4-äthyl-, 2-n-Butyl-4-athyl-, 2-iso-Butyl-4-äthyl-, 2-sec.-Butyl-4-äthyl-, 2-tert. -Butyl-4-äthyl- bzw.
  • 2-n-Pentyl-4-äthyl-5-hydroxi-pyrimidin.
  • Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs-und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
  • Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromiasche oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
  • Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und looOC, vorzugsweise bei 20 bis 6o0C.
  • Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
  • Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsmaterialien meist in äquivalentem Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
  • Die Reaktionspartner werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors vereinigt und bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt. Danach versetzt man die Mischung mit einem organischen Lösungsmittel, z.B.
  • Toluol, und arbeitet die organische Phase in üblicher Weise durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf.
  • Die neuen Verbindungen fallen in Form von Olen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
  • Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge und auf dem veterinärmedizinischen Sektor. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
  • Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
  • Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinntieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gelten alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
  • Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
  • Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
  • Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
  • Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
  • Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
  • Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
  • Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
  • Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp, Linognathus spp.
  • Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
  • Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp.
  • Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
  • Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Errsoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gosßypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neusQria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
  • Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloide8, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp.
  • Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharsonis, Vespa spp.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp.' Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia ssp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
  • Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
  • Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.
  • Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaRten üblichen Weise.
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen Ubergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
  • auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flUssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder iiy1naphtha1irn, chlorierte-Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstofre, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gerste in mehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Wormulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wic Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 96.
  • Beispiel A Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon Cochleariae).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 0,6 bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor: Tabelle 1 (Phaedon Larven-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % in % nach 3 Tagen
    S
    ll
    O-P O-P (OC2H5)2
    i 3 7 4 ) 0,01 100
    < O,001 0
    CH30,001 0
    3
    (bekannt)
    OC H
    2 5
    N -N' SC3H7-n
    iso-C3H7</ 2 0,01 100
    N CH3 0,001 0
    (bekannt)
    N S
    g ,~p (OC,H 0,01 100
    5'2
    CH3#:/ p -O-P (OC2Hg) 0,01 100
    N 0,001 100
    CH3 < 3 o p - 2H5 0,01 100
    N 2 5 0,001 100
    T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) (Phaedon Larven-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % in % nach
    3 Tagen
    5
    iso-C3H7?'\-O-P" (OCH3)2 0,01 100
    N 0,001 100
    N- O
    iso-C,H 0 -O-P (OC H ) 0,01 100
    N 0,001 zu 100
    0,001 100
    5
    so-C3H7-(/ ~o~p (0?2H5)2 0,01 100
    0,001 100
    iso-C3H7-</ D o p/ 2H5 100
    N 3 7 0,01 100
    0,001 100
    N 5
    iso-C3H7q/ 'O'PC1 J 1 0,01 100
    0,001 100
    T a b e 1 1 e 1 (Fortsetzung) (Phaedon Larven-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % in % nach 3 Tagen
    N S OC H 0,01 100
    iso-C3 H7 2 -0-p25 0,001 100
    Ü
    5
    N EI
    - -O-P (0C2H5)2 0,01 100
    0,001 100
    5
    O ~(/ ) -o-P/ 2 ~
    C2H5 0,01 100
    0,001 100
    Beispiel B Tetranychus-Test (resistent) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in 5' bestimmt.
  • Dabei bedeutet 100 5', daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor: Tabelle 2 (Tetranychus-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % in % nach 2 Tagen
    S
    O-P (0C2H5)2
    N 0,1 95
    iso-C3H7%/
    N CH3 0,01 0
    (bekannt)
    ll,OC2Hs
    N
    iso-C3H7</ 0,1 98
    N CH 0,01 o
    3
    (bekannt)
    S
    N
    O-P (OC2H5)2 0,1 100
    Nu/ 0,01 90
    5
    CH3/\-p (oc2H5)2 0,1 100
    N-/
    N 5
    CH3 4 ) ~O~Pu 0,1 100
    %2es 0,1 70
    N
    iso-C3H7%-0-P11 (OCH3)2 0,1 100
    0,01 90
    T a b e 1 1 e 2 (Fortsetzung) (Tetranychus-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % in % nach 2 Tagen
    N
    iso-C3H7< 3 o p (OC2H5)2 0,1 98
    N 0,01 80
    isoC3H7(N/ poOC3H7-iso
    N -/ -'CH3 0,1 100
    0,01 90
    N S
    iso-C3H7-ß/' 3~o~p°C 0,1 100
    O P
    0,01 90
    Beispiel C LD1 00-Test Testtiere: Sitophilus granarius Lösungsmittel: Aceton 2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
  • 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert.
  • Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
  • Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in 5'. Dabei bedeutet 100 5', daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor: Tabelle 3 (LD100-Test/Sitophilus granarius)
    Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    tration der Lö- in %
    sung in %
    OC OC H
    N 2 5
    so-C3H7/ 0,002 0
    rS Z.7
    (bekannt)
    5
    "/C2H5
    X ~P 0,002 o
    N
    CH3
    (bekannt)
    N
    iso-C3H7- ~°~P (noch3)2 0,002 100
    N ,S,
    iso-C3H7-0-p (OC2H5)2 0,002 100
    N IE CH3
    iso-C3H7-</ \ 0,002 100
    N OC3H7-iso
    Beispiel D LD1 00-Test Testtiere: Blatta orientalis Lösungsmittel: Aceton 2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
  • 2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert.
  • Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
  • Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100 96, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor: Tabelle 4 (LD100-Test / Blatta orientalis)
    Wirkstoffe Wirstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration der in %
    Lösung in %
    5
    ll/0C2H5
    N SC3H7-n
    iso-C3HlX ß 0,02 0
    CH3
    (bekannt)
    N S
    iso-C3H74 ) -O-P (OCH3)2 0,02 100
    N S
    iso-C3H7 </ ) -O-P (OC2H5)2 0,02 100
    N 511cm
    iso-C3H7, Op/3 0,02 100
    - OC 3H7 -iso
    Herstellungsbeispiele Beispiel 1: Ein Gemisch aus 3oo ml Acetonitril, 13,8 g (o,l Mol) 2-iso-Propyl-5-hydroxi-pyrimidin, 20,7 g (o,15 Mol) Kaliumcarbonat und 18,8 g (o,l Mol) O,O-Diäthylthionophosphorsäurediesterchlorid wird 2 Stunden bei 450C gerührt. Dann gießt man das Reaktionsgemisch in 400 ml Toluol und wäscht es zweimal mit je 300 ml Wasser.Die Toluollösung wird huber Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Den Rückstand destilliert man im Hochvakuum an. Man erhält so 17,4 g (62 96 der Theorie) 0, 0-Diäthyl-0- E2-iso-propyl-pyrimidin(5 )ylJ -thionophosDhorsäureester in Form eines braunen Öles mit dem Brechungsindex nD1: l,4970.
  • In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel hergestellt werden:
    Bei- Ausbeute
    spiel 1 2 3 (96 der Brechuns-
    Nr. R R1 R2 R3 X Theorie) index:
    21
    2 C3H7-iso CH3 C3H7-iso H 5 74 n D :1,5102
    3 CH3 OCH3 C3H7-iso H S 66 n24:1,5080
    4 C2H5 SC3H7~n C3H7-iso H S 69 n26:1, 5234
    5 C2H5 9 C3H7-iso H S 74 n26:1, :1,5570
    6 C2H5 OC2H5 C3H7-iso H 0 82 n32:1,4630
    7 C2H5 NH-C3H7-iso C3H7-iso H S 57 n3D2 :1,5057
    8 C3H7-n OC2H5 C3H7-iso H S 73 n32:1, :1,4929
    9 C2H5 OC2H5 CH3 H S 92 n3D:1,4992
    lo C2H5 C2H5 CH3 H S 80 n32:1,5169
    11 C2115 °C2H5 H 5 S 8o 1,5643
    12 C2H5 C2H5 H 5 S 80 n32:1,5827
    32
    13 C2H5 0C2H5 H H 5 72 D :1,5028
    14 C2H5 OC2H5 C2H5 H S
    15 C2H5 OC2H5 C3H7-n H S
    16 C2H5 OC2H5 C4H9-n H 5
    17 C2H5 OC2H5 C3H7-iso CH3 S
    Die als Ausgangsmaterialien einzusetzenden 5-Hydroxi-pyrimidine (III) können z.B. wie folgt hergestellt werden: Eine Lösung von 49,5 g (o,45 Mol) 5-Methoxypyrimidin EDarstellung s. H.Bredereck und Mitarb. Chem. Ber. 91, (1958) S. 2848g , 38 g (o,68 Mol) Kaliumhydroxid in einem Gemisch aus 80 ml Wasser und 170 ml Methanol wird in einem Autoklaven 3 Stunden auf l9o°C erhitzt. Dann destilliert man das Methanoi im Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit 50 ml Eiswasser und bringt die Lösung unter Kühlen durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure auf einen pH Wert von 4,5. Nach 3o Minuten saugt man das auskristallisierte Produkt ab und erhält so 3o g (70 % der Theorie) 5-Hydroxipyrimidin als schwach braun gefärbtes Kristallpulver mit dem Schmelzpunkt 2o80C.
  • Analog können die folgenden Verbindungen der Formel hergestellt werden:
    Bei- ausbeute Schmelz-
    2 3 (% der punkt
    spiel R2 R3 (96 der punkt
    Tknesrie) (0C)
    b) C3H7-iso H 72 185
    c) CH3 H 64 173
    d) e H 94 144
    e) C2H5 H
    f) C3H7-n H
    g) C4Hg-n H

Claims (6)

  1. Patentansprüche 19 Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saureester bzw. -esteramide der Formel in welcher R für Alkyl, R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Monoalkylamino oder Phenyl, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R3 für Wasserstoff oder Alkyl und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin(5)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden, dadurch gekennzeichnet, daß man (Thiono)(Thiol)Phosphor-(phosphon)-säureester- bzw. -esteramidhalogenide der Formel in welcher R, R1 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 5-Hydroxi-pyrimidinen der Formel in welcher R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren oder gegebenenfalls in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösung oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
  3. 3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
DE2643262A 1976-09-25 1976-09-25 Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide Expired DE2643262C2 (de)

Priority Applications (27)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2643262A DE2643262C2 (de) 1976-09-25 1976-09-25 Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
AU28817/77A AU511744B2 (en) 1976-09-25 1977-09-15 Pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol) phosporic-(phosphonic) acid esters and ester-amides
US05/834,940 US4127652A (en) 1976-09-25 1977-09-20 Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
PT67057A PT67057B (de) 1976-09-25 1977-09-20 Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saureester bzw.-esteramide verfahren zu ihrer herstellung und ihreverwendung als insektizide akarizide und nematizide
IL52975A IL52975A0 (en) 1976-09-25 1977-09-21 Novel esters and ester-amides of pyrimidin-5-yl-phosphoric and-phosphonic acids and of their mono- and dithio-analogues their preparation and their use as insecticides acaricides and nematicides
GB39326/77A GB1540968A (en) 1976-09-25 1977-09-21 Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters and ester-amides and their use as insecticides acaricides and nematicides
CS776118A CS194817B2 (en) 1976-09-25 1977-09-21 Insecticide,acaricide and nematocide and method of producing active constituents
DD7700201141A DD132720A5 (de) 1976-09-25 1977-09-21 Insektizide,akarizide und nematizide mittel
SE7710638A SE427460B (sv) 1976-09-25 1977-09-22 Pyrimidin(5)yl(tiono)(tiol)-fosfor(fosfon)-syraestrar och -esteramider till anvendning som insekticider, akaricider och nematocider
SU772523671A SU689597A3 (ru) 1976-09-25 1977-09-22 Инсектоакарицидонематоцидное средство
AR269292A AR216656A1 (es) 1976-09-25 1977-09-22 Nuevos esteres y amidas-esteres de los acidos pirimidin(5)il-fosforico,-tionofosforico,-tiolfosforico,-tionotiolfosforico,-fosfonicos y-tionofosfonicos con propiedades insecticidas,acaricidas y nematodicidas,composiciones insecticidas,acaricidas y nematodicidas a base de los mismos y procedimiento para la produccion de dichos esteres y amidasesteres
JP52113461A JPS6041678B2 (ja) 1976-09-25 1977-09-22 新規なピリミジン（５）イル（チオノ）（チオ−ル）−リン酸（ホスホン酸）エステル類およびエステルアミド類並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としてのそれらの使用
IT27909/77A IT1086398B (it) 1976-09-25 1977-09-23 Esteri o rispettivamente esterammidi pirimidin(5)il(tiono)(tiolo)-fosforici-(fosfonici),processo per la loro produzione e loro impiego come insetticidi,acaricidi e nematocidi
HU77BA3587A HU182642B (en) 1976-09-25 1977-09-23 Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing/pyrimidin-5-yl-/thione//thiol/-phosphoric//phosphonic/acid-esters and esteramides resp. and process for preparing the active substances
TR19287A TR19287A (tr) 1976-09-25 1977-09-23 Pirimidin(5)il(tiono)(tiol),fosforik(fosfonik)asit esterleri ve ester-amidleri,bunlarin hazirlanisi icin usul ve bunlarin ensektisidler ve akarisidler olarak kullanilmalari
ZA00775696A ZA775696B (en) 1976-09-25 1977-09-23 Novel pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters and esteramides and their use as insecticides,acaricides and nematicides
CA287,353A CA1081231A (en) 1976-09-25 1977-09-23 Pyrimidin (5) yl (thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and their use as insecticides, acaricides and nematicides
BR7706354A BR7706354A (pt) 1976-09-25 1977-09-23 Processo para a preparacao de esteres e esteramidas do acido pirimidin(5)il(tiono)(tiol)-fosforico-(fosfonico),composicao inseticida,acaricida e nematocida,e sua aplicacao
DK422177A DK139847C (da) 1976-09-25 1977-09-23 Insecticidt,acaricidt og nematodicidt virksomme pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-syreestere eller-esteramider til anvendelse ved plantebeskyttelse eller andre tekniske formaal
ES462586A ES462586A1 (es) 1976-09-25 1977-09-23 Procedimiento para la obtencion de derivados del acido piri-din (5) il-fosforico.
NL7710445A NL7710445A (nl) 1976-09-25 1977-09-23 Pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-fosfor-(fosfon)- -zuuresters respectievelijk -esteramiden, werk- wijze voor het bereiden van dergelijke verbin- dingen, werkwijze voor het bereiden van prepara- ten met een insecticide, acaricide en nematicide werking alsmede de gevormde preparaten.
FR7728746A FR2365577A1 (fr) 1976-09-25 1977-09-23 Nouveaux esters et amides d'esters de pyrimidin(5)yle d'acide (thiono) (thiol)-phosphorique (phosphonique), leur procede de preparation et leur application comme insecticides, acaricides et nematicides
CH1165777A CH633298A5 (de) 1976-09-25 1977-09-23 Verfahren zur herstellung von neuen pyrimidin(5)yl(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureestern bzw. -esteramiden.
AT682977A AT350328B (de) 1976-09-25 1977-09-23 Insektizides, akarizides und nematozides mittel
BE181153A BE858996A (fr) 1976-09-25 1977-09-23 Nouveaux esters et amides de pyrimidin (5)yle d'acide (thiono) (thiol)-phosphorique(phosphonique), leur procede de preparation et leur application comme insecticides, acaricides et nematicides
EG542/77A EG12896A (en) 1976-09-25 1977-09-24 Process for preparing of novel pyrimidin(5)y1(thiono)(thiol)-phosphoric(thosphonic)acid esters and ester-amides and their use as insecticides,acaricides and nematicides
PL1977201040A PL108915B1 (en) 1976-09-25 1977-09-24 Insecticide,acaricide and nematocide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2643262A DE2643262C2 (de) 1976-09-25 1976-09-25 Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2643262A1 true DE2643262A1 (de) 1978-03-30
DE2643262C2 DE2643262C2 (de) 1984-04-26

Family

ID=5988857

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2643262A Expired DE2643262C2 (de) 1976-09-25 1976-09-25 Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE858996A (de)
DE (1) DE2643262C2 (de)
SU (1) SU689597A3 (de)
ZA (1) ZA775696B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0215235A1 (de) * 1985-08-02 1987-03-25 Bayer Ag Phosphorsäureester
US4772608A (en) * 1985-07-30 1988-09-20 Bayer Aktiengesellschaft 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazole microbicides
EP0320796A2 (de) 1987-12-18 1989-06-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurederivaten und Zwischenprodukten

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2814984A1 (de) * 1978-04-07 1979-10-18 Bayer Ag Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)- phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
US4729987A (en) * 1978-07-28 1988-03-08 The Dow Chemical Company Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate
US4654329A (en) * 1978-07-28 1987-03-31 The Dow Chemical Company Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols
US4429125A (en) 1978-07-28 1984-01-31 The Dow Chemical Co. Phosphorus esters of 5-pyrimidinols

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4772608A (en) * 1985-07-30 1988-09-20 Bayer Aktiengesellschaft 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazole microbicides
EP0215235A1 (de) * 1985-08-02 1987-03-25 Bayer Ag Phosphorsäureester
EP0320796A2 (de) 1987-12-18 1989-06-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurederivaten und Zwischenprodukten

Also Published As

Publication number Publication date
SU689597A3 (ru) 1979-09-30
BE858996A (fr) 1978-03-23
ZA775696B (en) 1978-08-30
DE2643262C2 (de) 1984-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0009566B1 (de) 2-Cycloalkyl-pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
EP0000887B1 (de) Cyclopropylsubstituierte Pyrimidin(4)yl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2643262C2 (de) Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DD144860A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2450951A1 (de) Pyrimidinyl(thiono)(thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
DE2703712A1 (de) Substituierte pyrimidinon eckige klammer auf (di)-thio eckige klammer zu -phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
EP0007466B1 (de) 2-Cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide, diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zu deren Herstellung
DE2603215A1 (de) Pyrazolodithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2630054A1 (de) 6-oxo-pyrimidinyl(thiono)(thiol)- phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2501769A1 (de) Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide
EP0007053B1 (de) 2-Cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2747357A1 (de) Substituierte pyrimidinyl(thiono) (thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
EP0004644A2 (de) Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
EP0000388B1 (de) Pyridazinon(thiono)-phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
CH631992A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen pyrimidinyl (thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureestern.
CH633805A5 (de) Insektizides und akarizides mittel sowie verfahren zur herstellung neuer alkoxymethyl- bzw. alkylthiomethylsubstituierter pyrazolyl(thiono)(thiol)phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide.
DD148711A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2620089A1 (de) Substituierte pyrimidin-bis- eckige klammer auf (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester eckige klammer zu, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2714038A1 (de) Trifluormethylsulfonylphenylthiono (thiol)phosphorsaeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2455763A1 (de) O-vinylthiono(thiol)phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2709617A1 (de) O-(1-fluor-2-halogen-aethyl)(thiono) phosphor(phosphon)-saeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
US4075330A (en) O,S-Dialkyl-o-[1-alkyl-3,4-trimethylene-pyrazol(5)yl]-thionothiolphosphoric acid ester
DE2639256A1 (de) Alkoxy- bzw. alkylthiosubstituierte pyrimidin(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2722402A1 (de) 1-phenyl-6-oxo-pyrimidinyl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
CH633807A5 (de) Carbamoyloxysubstituierte pyrimidinyl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide.

Legal Events

Date Code Title Description
8181 Inventor (new situation)

Free format text: MAURER, FRITZ, DR. SCHROEDER, ROLF, DR., 5600 WUPPERTAL, DE HAMMANN, INGEBORG, DR., 5000 KOELN, DE BEHRENZ, WOLFGANG, DR., 5063 OVERATH, DE HOMEYER, BERNHARD, DR., 5090 LEVERKUSEN, DE

8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition