JPH0232084A - Ｏ―ハロゲノシクロブチルｓ―アルキル（ジ）チオホスフエート（ホスホネート）類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Ｏ―ハロゲノシクロブチルｓ―アルキル（ジ）チオホスフエート（ホスホネート）類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用

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JPH0232084A
JPH0232084A JP1144277A JP14427789A JPH0232084A JP H0232084 A JPH0232084 A JP H0232084A JP 1144277 A JP1144277 A JP 1144277A JP 14427789 A JP14427789 A JP 14427789A JP H0232084 A JPH0232084 A JP H0232084A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＯ−ハロゲノシクロブチルＳアルキル
（ジ）チオホスフェート（ホスホネ−１・）類、それら
の数種の製造方法、並びに農薬としての、特に殺虫剤、
殺ダニ剤および殺線虫剤としての、それらの使用に関す
るものである。 ある種の０−（２，２，２−トリハロゲノエチル）Ｓ−
（アルギル）（ジ）チオホスフェート類、例えば０−（
エチル）０−（２，２，２−トリクロルエチル）Ｓ−（
ｎ−プロピル）チオホスフェートおよび０（エチル）０
−（２，２，２−）リフルオルエチル）Ｓ−（ｎ−プロ
ピル）ジチオホスフェート、を有害生物類の防除用に使
用できるということはすでに公知である（西ドイツ特許
公開明細書２，７３２，９３０参照）。 しかしながら、特に低濃度の活性化合物および適用割合
では、これらの公知の化合物類の殺虫、殺ダニおよび殺
線虫作用は必ずしも満足のいくものではなかった。 式（Ｉ） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｐは０、ｌまたは２を表わし、 ｍは０．１または２を表わし、 ｎは２．３または４を表わし、 Ｒ’はフルキル、任意に酸素もしくは硫黄により中断さ
れていてもよくそして任意にハロケンにより置換されて
いてもよいアルコキシ、または任意にアルギルおよび／
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいアルケニ
ルオキシ、アルキニルオキシ、ヘテロシクリル−アルコ
キシもしくはシクロアルコキシを表わし、 Ｒ２は任意に酸素もしくは硫黄により中断されていても
よくそして任意にハロゲンにより置換されていてもよい
アルキル、またはアルケニル１．アルキニルもしくはヘ
テロシクリル−アルキルを表わし、そして Ｒ３は水素またはアルキルを表わす］ の新規な○−ハロゲノシクロブチルＳ−アルキル（ジ）
チオホスフェ−１−（ホスホネ−１−）類を今見いだし
た。 新規な式（Ｉ）のＯ−ハロゲノシクロブチルＳ−アルキ
ル（ジ）チオホスフェーｈ（ホスホネ−１−）類は、 のシクロブタノール誘導体類と反応させることにａ）式
（ｎ） 菖 ＲＩ−ｐ−ｓ　　Ｒ”　　　　　　　　　（ＩＩ）Ｈａ
ｌ 「式中、 ＲＩＲ２およびＸは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のチオ燐酸（ホスホン酸）またはジチオ燐酸（ホスホン
酸）エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩
基の存在下で、式（Ｉｎ）［式中、 Ｒ’ｎ、ｍおよびｐは上記の意味を有し、そして ２は水素または１当量のアルカリ金属イオンを表わす］ より、或いは ｂ）第一反応段階で、式（ＩＶ） 雷 Ｒ”５−Ｐ−Ｈａｌ　　　　　　　　　（ＩＶ）Ｈａｌ ［式中、 ＸＳＲ”および）（ａｌは上記の意味を有する］の酸ハ
ライド類を、適宜溶媒の存在下でそして適宜塩基の存在
下で、式 ％式％（ ［式中、 Ｒ６はアルキル以外のＲ１のところで挙げられている基
を表わす１ の化合物と反応させることにより式（１）のチオ燐酸ま
たはジチオ燐酸エステル類を得て、そして次にその後の
反応段階で、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存
在下で、式（［［）［式中、 ＸＳＲ３、ｍ、ｎおよびＰは上記の意味を有する１ のシクロブタノール誘導体類゛と反応させることにより
、或いは Ｃ）式（Ｉ）のチオ燐酸またはジチオ燐酸エステル類を
製造するために、第一反応段階で式（Ｖｌ）謬 Ｒ’−Ｐ−Ｈａｌ　　　　　　（Ｖｌ）Ｈａｌ ［式中、 Ｘ、Ｒ’およびＨａｌは上記の意味を有する１の酸ハラ
イド類を、適宜溶媒の存在下でそして適宜塩基の存在下
で、式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｚ、Ｒ’ｎ、ｍおよびｐは上記の意味を有する］ のシクロブタノール誘導体類と反応させ、そして第二反
応段階で、このようにして得られた式（■）［式中、 Ｘ、ＨａｔＳＲ’、Ｒ３、ｎ、ｍおよびｐは上記の意味
を有する］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（■ａ）または
式（■ｂ） Ｚ　’−Ｓ　Ｈまたは　　（ｚｌ）２３式（■ａ）　　
　　式（■ｂ） ｃ式中、 ｚｌは１当量のアルカリ金属イオンを表わす］の化合物
と反応させ、そして第三反応段階で、このようにして得
られた式（ｆｆ） ［式中、 Ｘ、Ｚ’、Ｒ’　　Ｒ’、ｍ、ｎおよびｐは上記の意味
を有する］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）Ｒ２−Ｈ
ａｔ　　　　　　（Ｘ） ［式中、 Ｒ２およびＨａｌは上記の意味を有する］のアルキルハ
ライド類と反応させることにより、に得られることも見
いだした。 最後に、新規な式（Ｉ）の０−ハロゲノシクロブチルＳ
−アルキル（ジ）チオホスフェート（ホスホネート）類
は、強力で目立った殺虫、殺ダニおよび殺線虫性を有す
ることも見いだした。特に、新規化合物類は、非常に強
力な殺線虫活性を示し、そして有利なことに耐性がある
。 本発明に従う化合物類は、一般に式（Ｉ）により定義さ
れる。 この−最大において、アルキルは、直鎖もり、　＜は分
枝鎖状の炭素数が好適には１〜６の、特に１〜４の、ア
ルギルを表わし、ここではメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、並び１７ｎイソ−、セカンダリーー
およびターシャリーーーブチルが例どして挙げられる。 任意に酸素または硫黄により中断されていてもよいアル
キルおよびアルコキシは、アルギル、アルコキシまたは
アルキルチオ部分当たりの炭素数が好適には１〜６の、
特に１〜４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルコキシお
よびアルキルチオアルコキシを示す。 これらの基は、１個以上の同一もしくは異なるハロゲン
原子（弗素、塩素、臭素およびヨウ素、好適には弗素、
塩素および臭素）により置換されていてもよい。 この−最大において、アルケニル、アルキニル、アルケ
ニルオキシおよびアルキルチギシは、直鎖もしくは分枝
鎖状でありそして好適には２〜６個の、特に２〜４個の
、炭素原子および好適には１個の二重もしくは三重結合
を含有している。 ヘテロシクリル−アルコキシおよびヘテロシクリル−ア
ルキルは、直鎖もしくは分枝鎖状でありそして好適には
アルキルまたはアルコキシ部分中１こ１〜４個の、特に
ｌもしくは２個の、炭素原子を含有している。ヘテロシ
クリル部分は、好適には５もしくは６個の環員および好
適には１個のへテロ原子を含有しており、ヘテロ原子と
しては酸素が好適である。複素環式環は、好ましくは飽
和されている。ヘテロシクリル部分の例として、テトラ
ブチルフラニルおよびヘキサヒドロピラニルが挙げられ
る。 任意にアルキルおよび／またはハロゲンにより置換され
ていてもよいシクロアルコキシは、好適には３〜６個の
、特に４〜６個の、環員を含有しており、ここではシク
ロプロポキシ、シクロブトヤシ、シクロペントキシおよ
びシクロへキシルオキンが例として挙げられる。シクロ
アルキルオキシは、同一もしくは異なる置換基により、
モノ置換ないしポリ置換、好適にはモノ置換ないしペン
タ置換、されていてもよい。置換基としてのアルキルは
、直鎖もしくは分枝鎖状でありそして好適には１〜４個
の、特に１もしくは２個の、炭素原子を含有している。 置換基としてのハロゲンは、弗素、塩素、臭素およびヨ
ウ素、好適には弗素および塩素、を示ず。３，３．２−
１−リプルオル−２＝クロルシクロブトキシ基が例とし
て挙げられる。 Ｈａｌは、同一もしくは異なるハロゲン、好適には塩素
、臭素およびヨウ素、特に塩素および臭素、そして特に
好適には塩素、を示す。 ｍは、好適にはＯまたはｌｔ表わし、モしてｎは、好適
には３または４を表わす。 基 は、好適には基 ［式中、 Ｒ３Ｊは水素または（ｃｉ　　０４）−アルキルを表わ
し、 Ｕは水素、弗素または塩素を表わし、そして■は水素、
弗素または塩素を表わす１ を表わす。 Ｒ３／が水素またはメチル（好適には水素）を表わし５
、Ｕが弗素または塩素（好適には塩素）を表わし、モし
て■が弗素または塩素（好適には弗素）を表わすことが
、特に好適である。 本発明に従う式（Ｉ）の好適な化合物類は、最大（Ｉａ
） ｖ ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ”は水素または（ｃａ　　Ｃ４）−アルキル（好適に
は水素）を表わし、 Ｕは水素、弗素または塩素（好適には弗素または塩素）
を表わし、そして ■は水素、弗素または塩素（好適には弗素）を表わし、 Ｒ１は（ＣＩ　　Ｃａ）−アルキル、（ＣＩ　　Ｃｓ）
アルコキシ、（ＣＩ−Ｃａ）−アルケニルオキシ、（ｃ
ｉ　　ｅａ）−アルキニルオキシ、（２−へキサヒドロ
ピラニル）メトキシ、（２−テトラヒドロフ２ニル）メ
トキシ、（ＣＩ−Ｃ，）−アルコキシ−（ｃａ　　Ｃ４
）−アルコキシ、（ＣＩＣａ）−アルキルチオ−（Ｃ１
ｃａ）−アルコキシまたは３．３．２−１−リアルオル
−２−クロルシクロブトキシ（好適にはｃｃ　ｒ−ｃ　
ａ）−アルコキシ）を表わし、そして Ｒ８は（ｃａ−ｃｍ）−アルキル、（ｃ　ｘ−ｃ　ａ）
アルケニル、（ｃ　２−　ＣＡ）−アルキニル、（２ヘ
キザヒドロビラニル）メチル、（２−テトラヒドロフラ
ニル）メチル、（Ｃ１−ＣＩ）−アルキルチオ−（ＣＩ
　　Ｃ０）−アルキルまたは（Ｃ２Ｃ６）−アルコキシ
−（Ｃ、−Ｃ４）−アルキル（好適には（ＣＩ　　Ｃ５
）−アルキル）を表わす１、 の化合物類である。 特に好適な式（Ｉａ）の化合物類は、 Ｘが酸素または硫黄（好適には酸素）を表わし、Ｒ１／
が水素またはメチル（好適には水素）を表わし、 Ｕが水素、弗素または塩素（好適には弗素または塩素）
を表わし、そして ■が水素、弗素または塩素（好適には弗素）を表わし、 Ｒ１が（（：＋−Ｃ＊）−アルキル、（ｃａ　　Ｃ４）
−アルコキ／、（Ｃ２Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ
ＺＣ４）−アルキニルオキシ、（２−テトラヒドロピラ
ニル）メトキシ、ｃｃＩ−Ｃａ）−アルコキシ−（ｃａ
　　Ｃ４）−アルコキンまたは（ＣＩ−Ｃ４）−アルキ
ルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ（好適には（ＣＩ
−Ｃ４）−アルキルオキシ）を表わし、Ｒ２が（ＣＩ−
Ｃ４）−アルキル、（Ｃｉ　　Ｃａ）−アルケニル、（
Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（２−テトラヒドロフラニ
ル）メチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（ｃａ　　
Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ
（ｃａ　　Ｃ４）−アルキル（好適には（ＣＩ　　ＣＩ
）−アルキル）を表わす、ものである。 特に非常に好適な式（Ｉａ）の化合物類は、Ｘが酸素ま
たは硫黄（好適には酸素）を表わし、Ｒ）／が水素また
はメチル（好適には水素）を表わし、 Ｕが水素、弗素または塩素（好適には弗素または塩素）
を表わし、そして ■が弗素または塩素（好適には弗素）を表わｊ７、Ｒ１
が（ｃａ　　Ｃ４）−アルキル、（Ｃｌ−Ｃ４）−アル
コキシまたは（Ｃ２−Ｃａ）−アルケニルオキシ（好適
には（ＣＩ　　Ｃ４）−アルコキシ）を表わし、そして Ｒ２が（ｃｉ〜Ｃａ）−アルキルまたは（Ｃｚ　　Ｃ４
）アルケニル（好適には（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル）を
表わす、 ものである。 製造実施例中に挙げられている化合物類の他に、下記の
一般式（Ｉ）の０−ハロゲノシクロブチルＳ−アルキル
（ジ）チオホスフェート（ホスホネート）類が特に挙げ
られる。 Ｉ ＣＩ ＣＩ 製造法ａ）において例えば〇−エチルＳ−プロビルクロ
ロチオホスフェートおよび２，３．３−トリプルオル−
２−クロルシクロブタン−１−オールを出発物質類とし
て使用する場合、対応する反応工程は下記の反応式によ
り表わすことができる： 第一段階 第二段階 製造法１））において例えばＳ−ブチルジクロロチオホ
スフェート、メタノールおよび２．３．３゜３−テトラ
フルオロブタン−１−オールを出発物質類として使用す
る場合、対応する反応工程は下記の反応式により表わす
ことができる：製造法（ａ）、（ｂ）および（ｅ）用の
出発物質として使用される一般式（ＴＩ）、（ＴＶ）お
よび（Ｖｌ）の燐酸または燐酸誘導体類は、公知である
かまたは公知の方法により製造できる（メソゲン・デル
・オルガニッシェン―ヘミイ（Ｍｅｔｂａｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）、ホウベ
ン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、Ｅ２巻、１
９８２、ジョージ・チェノ・フェルラグ、スタットガル
ト、ニューヨーク、３００頁以下および４８７頁以下を
参照のこと）。 ′ｔＩ（■）の出発物質は新規であり、そしてそれらは
本発明の一部である。、それらは、製造法Ｃ）の第一反
応段階に従い得られる。それらは、−量的な方法により
、例えば蒸留またはクロマトグラフィーにより、単離お
よび精製できる。 本発明に従う方法で出発物質として使用されるシクロブ
タノール誘導体類は、式（ＩＩＩ）により定義されてい
る。 下記のものが式（Ｉｌｌ）の化合物の例として挙げられ
る：３．３．１−トリプルオルー２−クロルシクロブタ
ン−１−オール、３．３−ジフルオルシクロブタンー１
−オール、および３，３．１−トリプルオル−２−クロ
ル−１−メチルシクロブタン−１−オール、並びにそれ
らのナトリウム、カリウムおよびリチウム塩類。 式（Ｉｌｌ）の化合物の中では、式（Ｉ［［ａ）［式中
、 Ｒ３／は水素またはアルキル（好適には水素）を表わし
、 Ｕは水素、弗素または塩素（好適には塩素）を表わし、
そして ■は水素、弗素または塩素（好適には弗素）を表わし、
そして Ｚは水素または１当量のアルカリ金属イオンを表わし、 但し条件として、ＵおよびＶの両者が弗素を表わすこと
はない１ のちのが新規である。 式（ｌｌｌａ）、のシクロブタノール誘導体類は、式（
ＸＩ） ｐ　３　／ ［式中、 Ｒ３／は式（Ｉ［Ｉａ）中に記されている意味を有Ｕ　
　　　　　　　　Ｖ する１ の酢酸アルケニル類を、適宜溶媒の存在下でそして適宜
ヒドロキノンおよび／またはジペンテンの存在下で、式
（Ｘ　ｎ） Ｆ′Ｆ ［式中、 ＵおよびＶは式（ＩＩ［ａ）中に記されている意味を有
する］ のハロゲノ−置換されたアルケン類と反応させ、そして
第二反応段階で、アセチル基を例えばヒドラジンを用い
て分裂させることにより、得られる（Ｗ、Ｈ，シャーキ
−（Ｓｈａｒｋｅｙ）、フルオリン・ケミカル・レビュ
ー　（Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍ、　Ｒｅｖ、）、２
巻、１頁、１９６８、Ｍ、デツカ−（Ｄｅｅｋｅｒ）、
ニューヨーク、および製造用の指示も参照のこと）。 式（ＩＩＩ）の残りの化合物類も対応する方法で、また
は公知の方法および工程により得られる。 式（Ｉ）および／または（Ｉａ）の最終生成物に関して
挙げられている好適な定義および範囲は、各場合ども出
発物質に対しても適用されろ１、事実上全ての不活性有
機溶媒類が、本発明に従う製造法（ａ）用の希釈剤とし
て適している。これらには、特に脂肪族および芳香族の
、任意にノ＼ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロルヘンセンおよび０−ジクロ
ルベンゼン、エーテル類、例えばジエチルおよびジブチ
ル−エーテル類、グリコールジメチルエーテルおよびジ
グリコールジメチルエーテル１．テトラヒドロフランお
よびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイ
ソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルおよび
エチル、ニトリル類、例えばアセ１−二トリルおよびプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン
、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチｌノンスル
ホンおよびヘキサメチル燐酸ｉ・リアミド、が含まれる
。 本発明に従う方法（ａ）は、１モルの式（ｎ）の燐誘導
体に対して１〜２モルの、好適には１．０〜１．８モル
の、式（ＩＩＩ）のシクロブタノールを使用することに
より、行われる。 一般に、反応は適当な希釈剤中で実施される。 処理は一般的な方法により行われる。この新規化合物は
ある場合には油状で得られ、それらはある場合には分解
を伴わずに蒸留することができないが、いわゆる［初期
蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔ、ｉ。 ｎ）」、すなわち減圧下で適度に高められた温度に長時
間加熱することにより、最後の揮発性成分類を除去でき
、そしてこの方法で精製できる。それらを同定するため
には、屈折率が使用される。 本発明に従う方法（ｂ）および（Ｃ）用の希釈剤として
は、事実上全ての不活性有機希釈剤を使用できる。本発
明に従う方法（ａ）の記載のところで挙げられている希
釈剤を使用することが好ましい。 希望により、方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、塩基
の存在下で実施できる。全ての一般的塩基を塩基として
使用できる。アルカリ金属炭酸塩類およびアルコレ−Ｉ
・類、例えば例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナ
トリウムメチレートおよびエチレーｈ　、並びにカリウ
ムメチレートおよびエチレート、並びに脂肪族、芳香族
または複素環式アミン類、例えばトリエチルアミン、ト
リメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジル
アミン、テトラエチレンジアミン（ＤＡＢＣＯ）および
ピリジンが特に適していると証されている。 一般に、本発明に従う方法（ａ）、（１））および（Ｃ
）は、−７０℃〜→−１１０℃の間の温度において実施
される。−４０°Ｃ〜８０℃の間の範囲が好ましい。 一般的に、反応は常圧で実施される。 本発明に従う方法（＋））は、１モルの式（ＩＶ）の化
合物に対して１−１．６モルの、好適には１〜１．４モ
ルの、式（Ｖ）のアルコール誘導体および１〜２モルの
、好適には１〜１．８モルの、式（ＩＩＩ）のシクロブ
タノール誘導体を使用することにより行われる。 本発明に従う方法（ｃ）は、１モルの式（ＶＩ）の化合
物に対して１〜１．６モルの、好適には１〜１．４モル
の、式（Ｉｌｌ）のシクロブタノール誘導体およびおよ
び１〜２モルの、好適には１〜１゜８モルの、式（■ａ
）ま１＝は（■ｂ）の化合物を使用Ｊることにより行わ
れる。 一般に、反応は適当な希釈剤中でそ１７て適宜酸受体の
存在下で実施される。処理は一般的な方法により実施さ
れる。 本発明に従う活性化合物は、植物寛容性があり、しかも
温血動物に対する毒性は低く、そして農業、林業、貯蔵
製品および相料の保護において、そして衛生分野におい
て遭遇する動物性有害生物類、特に昆虫類、ダニ類およ
び線虫類、の防除用に適している。それらは、通常の感
受性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階
に対して活性である。上記１．た有害生物には、次のも
のが包含される： 等押目（ｌｓｏｐｏｄａ）のもの、例えば才力ダンゴム
シ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）およびボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｅｅｌｌｉｏ　
　５ｃａｂａｒ）；倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐ。 ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チ
ロポダ目（Ｃｈ　ｉ　Ｉｏｐｎｄａ）のもの、例えば、
ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒａ　　５ｐｐ−）；シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐ
ｈｙ　Ｉａ）のもの、例えばスカチゲレラーイマキュラ
タ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａ
ｔａ）；シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例え
ばしブシマ・ザツカリナ（Ｌ　ｅｐｉＳｍａ　　５ａｅ
ｅｈａｒｉｎａ）；　トヒ゛ムシ目（Ｃｏ　Ｉ　ｌｅｍ
ｂｏ　ｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アルマラス
（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目
（Ｑｒｔｈ。 ｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラック・オリエンタリス
（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモン
ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、ロイコ７アエ９マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅ
ａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１
ａｔＬｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・
ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙ　Ｉ　Ｉｏｔａ　１ｐａｓｐｐ、
）、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブ
ルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　
ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・
グレガリア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇ
ａｒ　ｉａ）　；ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒ
ｅ）のもの、例えはホルフイギュラ・アウリクラリア（
Ｆ　ｏｒｆ　１ｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；・
ンロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えはレヂギ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
＋１１．）；シラミ目（Ａ　ｎａｐ　１ｕｒａ）のもの
、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ　
ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒトジラミ（Ｐｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）およびケモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ　ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍ　ａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｅｈｏｄ
ｅｅｔｅｓ３ｐｐ、）およびダマリ不ア（Ｄａｍａｌｉ
ｎｅａ　　ｓｐｐ、）；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈ
ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）お
よびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）
；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチ
ャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、
）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマかクワ
ドラタ（ｐ　ｉ６ｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキン
ムシ（（：　１ｍ６ｘｌｅｅｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド
ニウス・ブロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉ
ｘｕｓ）およびトリアＩ・マ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　
ｓｐｐ、）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ
ｂｒａｓｓ　１ｃａａ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓ
ｉａ　　ｔａｂａｅｉ）、トリアレウロデス・バボラリ
オルム（Ｔ　ｒ　ｉａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃ
ｏｒｙｎｅｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）、クリプトミズスφ
リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ド
ラリス・ファバエ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）
、ドラＩ４ス争ポミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）
、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉａｎｉｇ
ｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅ
ｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Ｍ　ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、
コブアブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ　　５ｌ）Ｉ）−）、ホ
ップイボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｎ＋
ｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉ
ｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａ
ｓｃａ　　５ｌｌ）り−）、ユースセリス・ビロバツス
（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｅ
ｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉｕ
ｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（’３
ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ト
ビイロウンカ（Ｎ　ｉ　ｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎ
ｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａ
ｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａ　５ｐｉ
ｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコツカス（Ｐ
　５ｅｕｄｏｃｏｃｅｕｓｓｐｐ、）およびキジラミ（
Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐ　ｅｅ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブ
バルス“ビニアリウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プラ
ンカルアラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａ
ｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙ
ｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　Ｉ
ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケ
ムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、
クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓ
ｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ
　　ｓｐｐ、）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（
Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ
ａ）、ミカン・ハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　
５ｐｐ−）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）、
フェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリア
ス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）
、ヘリオチス（Ｈｅｌｉ。 ｔｈｉｓ　　５ｐｐ−）、スボドブテラ・エキシグア（
Ｓｐｏｄ。 ｐｔｅｒａ　　５ｐｐ−）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔ
ｒａ　　ｌ〕ｒａｓｓｉｃａｅ）、バノリス・フラメア
（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨト
ウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　ｌ　１ｔｕｒａ）、シロナ
ヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリ
フプルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ
）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓｓ
ｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｔｓ　　ｓｐｐ、）
、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒ、ａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈｅｓ　ｔ
　ｉａ　　ｋｕｅｈｎ　ｉｅ　１１ａ）、／％チミツガ
（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイ
不オラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅ
目ｊｅｌ　ｌａ）、テイネア・ベリオネラ（Ｔ　１ｎｅ
ａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７マノフイラ・シ
ュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐ
ｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ
（Ｃａｅｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カブア・レチ
クラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリ
スト不ウラ・フミフエラナ（ＣｈｏｒｒｓＬｏｎｅｕｒ
ａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃ＋ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎ　１ｎａ）およびトル
トリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｙｉｒｉｄａｎａ
）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばア
ノビウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウ
ムシ（Ａ　ｃａｎｔｈｏｓＣｅｌｉｄｅｓ　　ｏＭｅｅ
ｔｕｓ）、ヒロトルベス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕ
ｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチ力・アルニ（Ａ　
ｇｅ　１ａｓｔ　１ｃａａｌｎｉ）、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン°コクレアリアエ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロ
チ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プシリ
オデス・クリソセフアラ（Ｐ　５ｙ１１ｉｏｄｅｓ　　
ｃｌｌｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテン
トウ（Ｅ　ｐｉｌａｅｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ
）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　ｓｐｐ、）、
ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓ
ｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（５ｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ　　５ｐｐ−）、オチオリンクス・スルカ
ラス（Ｏｔｉｏｒｒｂｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｅａｔｕｓ
）、ノくショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　
　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンウス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｑｉｍｉｌ
ｌｉｓ）、ヒペラ争ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓ
ｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　
　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　
　ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　
ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　　５ｐｐ
−）、メリゲテス晦アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ
　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　
　ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕ
ｓｈｏ　ｌｏ　１ｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ
（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌス
トモドキ（Ｔ　ｒｉｌ’＋ｏｌｉｕｍ　　Ｓｐｐ、）、
チャイイロコメノゴミムシダマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒＩ。 ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ
　　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソル
スチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏ１ｓｔ
ｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランシカ（
Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜
翅目（Ｈｙｍ６ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハ
バチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホブ１コカム
バ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｓｐｐ、）、ウシウス（
Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏ
ｍｏｒｉｕｍ　　ｐｂａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバ
チ（Ｖ　ｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）；双翅目（Ｄ　１ｐｔ
ｅ１−ａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ　ｅｄｅｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｓｐｐ
、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、）、キイロンヨウ
ジヨウバー１−　（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈ　ｉ　ｌａ　　ｍ
ｅ　ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｅａ　
ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、
）、クロバエ・エリメロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｂｏｒ
ｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｙａ　　５ｐｐ−）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅ
ｌ）ｒａ　　ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツボポス力（Ｈｙｐｐｏｂ
ｏｓｅａｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　
　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ
、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、
アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔ　
ａｎｎｉａ　　５ｐｐ−）、ゲバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネう・フリｈ　（Ｏ５
ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバｘ　（Ｐ　
ｈｏｒｂｉａｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　
ｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙ。 ｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａ
ｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄ　
ａｅｕｓ　　ｏｌｅａｅ）およびガガンボψパルドーザ
（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ
　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオブスネ
ズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｅｈｅｏｐｉｓ）お
よびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、
）；蜘形網（、Ａ　ｒａｃｈｎ　１ｄａ）のもの、例え
ばスコルピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉ。 ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌ
　ａｔｒｏｄｅｅｔｕｓ　ｍａＣｔａｎｓ）：ダニ口（
Ａ　ｃａｒ　１ｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ
（Ａ　ｃａｒｕｓ　　ｓ　１ｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　ｒ
ｇａｓ　　ｓｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉしｂｏｄ
。 ｒｏｓ　　５ｐｐ−）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕ
ｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（
Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ
ニ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｏｐｊｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏ
ｒａ）、オウシマダ÷（Ｂ　ｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　
　ｓ、ｐｐ−）、アンブリオフ（Ａ　ｍｂｌｙ。 ｍｍａ　　５ｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ
　　５ｐｐ−）１マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　５ｐｐ−
）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓｒ　
　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔ
ｅｓ　　ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
　　ｓｐｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐ　ａｎ
ｏｎｙｃｌｉｕｓ　　ｓｐｐ、）８よびナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙＣｈｕｓ　　ｓｐｐ、）。 植物寄生性線虫類には次のものが包含される：不グサレ
センチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｅｈｕｓ　　ｓｐｐ、）
ｓラドホルスφシミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５
１ｍ１ｌｉｓ）、ヲーミクキセンチコ、つ（Ｄ　１ｔｕ
ｌｅｎｅｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカン不センチ
コーウ（Ｔ　ｙｌｅｎｅｂｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎ
ｅｔｒａｎｓ）、ンストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｓｐｐ、）、不コブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ　　５ｐｐ−）、アフェレンコシデス（Ａ　
ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ロンギド
ルス（Ｌｏｎ）；１ｄｎｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、クシフ
ィネマ（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａ　　ｓｐｐ、）およびＦ
′リコドルス（Ｔ　ｒ　１ｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ・）
Ｏ 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、高い殺虫、殺ダ
ニおよび特に殺線虫活性により特徴づけられる。それら
は特に、植物に被害を与える昆虫類、例えばキャベツの
ガ（Ｐ　ｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の
毛虫またはマスタードφビートル（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　
　ｃｏｃｈ　Ｉｅａｒ　１ａｅ）の幼虫、並びに植物に
被害を与えるダニ類、例えばレッド・スパイダー・マイ
）　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）、
に対しで使用できる。さらに、それらは土壌昆虫類お上
び線虫類の防除用にも非常に適しており、そして例えば
７オルヒ゛ア・アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ａｎｔ
ｉｑｕａ）の蛤虫またはメロイドジン・インコグニタ（
Ｍｅｌ。 ｙｄｏｇｙｎｓ　　ｉｎｃｏｇ旧しａ）属の線虫類の防
除用に使用できる。例えばマスタード・ビートル（Ｐ　
ｈａｅｄｏｎｃｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫に対する
良好な根からの浸透活性も特筆すべきである。本発明に
従う活性化合物の殺線虫活性は、試験管内試験で、例え
ば体内寄生体として生きているケノルハビジチス・エレ
ガンス（ＣａｅｎｏｒｈａｂｄｉＬｉｓ　　ｅ＋ｃｇａ
ｎｓ）属の線虫類に対しても確認できる。 さらに、本発明に従う活性化合物は衛生上の有害生物類
および貯蔵製品の有害生物類に対する強力な活性も有し
ており、そして例えばコバネゴキブリの防除用またはア
カコクゾウの防除用に使用できる。さらに、本発明に従
う活性化合物は、寄生体（体外寄生体および体内寄生体
の両者）どして生きている温血動物の有害生物類、例え
ばグリ−ンポットル・フライ （Ｌ　ＩＩｃ　ｉ　ｌｅａ　　ｃｕｐｒ　１ｎａ）、キ
ャットルーチックス（Ｂ　ｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｍ１ｃ
ｒｏｐｌｕｓ）、ジ−ブースカブ１マイト（Ｐ　５ｏｒ
ｏｐｔｅｓ　　ｏｖｉｓ）、ステーブル・フライ（Ｓ　
ｔｏｍｏｘｙｓ　　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）またはオー
タムやフライ（Ｍｕｓｅａ　　ａｕｔ、ｕｍｎａｌｉｓ
）の幼虫、の防除用に使用できて特に良好な結果を与え
る。 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は良好な殺
菌・殺カビ活性も有しており、そして例えば稲の斑点病
の病原体（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）
または斑点（ｓｃａｂ）およびボツリチス（Ｂ　ｏｔｒ
ｙｔ　ｉｓ）病原体の如き植物の病気の防除用に使用で
きる。 適当な適用割合で、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物
はさらに除草活性も示す。 該活性化合物類は、それらの特定の物理的および／また
は化学的性質により、通常の配合剤、例えば液剤、乳剤
、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エー
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、
重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組
成物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用
色および燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びに
ｔＪ　Ｌ　Ｖ冷ミスｉ・および温ミスト配合剤に転化で
きる。 これらの配合剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を
伸展剤即ち液体もしくは液化１−だ気体のまたは固体の
希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合
することにより製造することができる。また伸展剤とし
て水な用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。適当な液体溶媒は本質的（ご、芳香
族炭化水素類、例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化されｔ−芳香族炭化水素類もし
くは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えＩｆｆクロル
ベンゼン、クロルエチレンもｔ、＜ハ塩化メチレン、脂
肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサ／、またはパラフ
ィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノ
ールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およ
びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルヶトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシド並びに水である。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温および常圧
では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭
素の如きエーロゾル噴射基剤である。下記のものが適切
な固体の担体の例である：粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに合成
鉱物、例えば高度に分散しｔ−ケイ酸、アルミナおよび
シリケート。下記のものが適切な粒剤の例である：粉砕
し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石および白雲石並びに無機および有機のびされり合
成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎。下記のものが適切
な乳化剤および／または発泡剤の例である：非イオン性
および陰イオン性乳化剤、例えばポリ封キシエ′ｆ−１
−ンーＥＩＩ肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
γルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ルエーテル、アルギルスルポネー＋−、アルギルスルフ
エト一ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物。下記のものが適切な分散剤の例である：リ
グニンスルファイト廃液およびメチルセルロース。 接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類１１例えばセファ
リン類およびレシチン類、および合成燐脂質類、を配合
剤中で用いることができる。鉱油類および植物油類も他
の添加物として使用できる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、並びに有機染ネ１、例えばアリ
ザリン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、
を用いることができる。 混合物は一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％、の活性化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中およびこれらの配合剤から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引
剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生
長調節用物質または除草剤との混合物どして存在するこ
ともできる。殺虫剤には、例えば燐酸エステル類、カル
バミン酸塩類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素
類、フェニル尿素類および微生物により製造された物質
などが包含される。 本発明に従う活性化合物は、さらにそれらの商業的に入
手可能な配合剤中およびこれらの配合剤から製造された
使用形態中で・、相乗剤どの混合物どして存在すること
もできる。相乗剤とは加えらＪする相乗剤自身は活性で
ある必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合
物である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含有量は、広範囲にわたって変化させ
ることができる。使用形態の活性化合物含有量は、０．
００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００
１−１を量％の、活性化合物である。 適用は使用形態に適する通常の方法で実施できる。 衛生上の有害生物類または貯蔵製品の有害生物類に対し
て使用するときには、活性化合物は水利および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は、牧畜業および
家畜飼育分野での昆虫類、ダニ類、蚊などの防除用にも
適しており、有害生物類の防除の結深として、例えば高
い牛乳生産量、重い体重、きめの細かい動物皮革、長い
寿命などの良好な結果が得られる。 本発明に従う活性化合物類の適用は、この分野で一般的
な方法で、例えば浸漬、噴霧、注ぎむよび滴下、並びに
粉剤散布の如き外部からの適用のような公知の方法で、
なされる。 本発明に従う活性化合物は、好適には植物保護剤として
、特に昆虫類および線虫類の防除用に、使用される。 本発明に従う化合物の製造を下記の実施例により説明す
る。 製造実施例 ツ（Ａ（竿憚−−し １　、ＯＣ２Ｈ。 ２．５　ｇ（０，０１５モル）の３．３．２−１−リプ
ルオル−２−クロロ−シクロブタン−１−オールを５０
ｍＬ：ｌのテトラヒドロフラン中に溶解させ、そして６
ｍＱのｎ−ブチルリチウムの２３％濃度（ヘキサン中）
溶液を一４０℃において加えた。・混合物を２０°Ｃで
０．５時間撹拌し、そ１７て３．１ｇ（０゜０１５モル
）のＳ〜プロピル０−エチルクロルチオホスフェートを
次に激しく撹拌しながら加えた。 混合物を２０℃において１日撹拌し、そして次に２００
＋＋＋Ｑの氷上に注いだ。それを次に塩化メチレンで抽
出し、抽出物を乾燥しくＭ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）、そして溶
媒を蒸留により除去した。残渣を次に７＝３へギサン：
アセトンからなる可動相中に溶解させ、そしてシリカゲ
ル上で濾過した。溶媒を蒸留により除去すると、残渣と
してＳ−プロピル０−エチル０−（３，３，２−トリフ
ルオル−２−クロルシクロブチル）チオホスフェートが
得られた。収量：２．６ｇ（理論値の５３％）。 ｎぢ−１，４，４５５ 実施例２ １０ｇ（０，０５モル）のＳ−プロピルジクロルチオホ
スフェ−１・をｌｏＯｍｆｆのトルエン中に溶解さぜ、
そして１．８　ｇ（０，０５５モル）のメタノールおよ
び８．５　ｍＱｃｏ　、０６モル）のトリエチルアミン
およびＬＯｍ（ｌのトルエンの混合物を一５℃において
加えた。混合物を０℃において１時間撹拌し、そして２
ｇのトリエチレンジアミン（ＤＡＢＣＯ）および３．５
ｍ１２のトリエチルアミンを次に反応混合物に加えた。 ０℃において１０分間撹拌した後に、１０ｍＱのトルエ
ン中に溶解させた１０．３ｇ（０゜０６２モル）の３．
３．ｉｌ−リプルオル−２クロルシクロブタン−１−オ
ールを溶液にゆっくりど滴々添加した。混合物を２０°
Ｃにおいて１時間そして５０°Ｃにおいて１日間撹拌し
、次に有機相を水で抽出した。トルエン相を乾燥（Ｍｇ
ＳＯｔ）した後に、溶媒を蒸留により除去し、モして残
渣をシリカゲル上で可動用として塩化メチレンを使用し
て濾過した。これにより、４．８ｇの粗製生成物が得ら
れ、それをビグルーカラムを通１７て蒸留により精製し
た。 沸点。。、−９３°Ｃ６ ｎ付−１，４５０６゜ 収量：３．３ｇ＜理論値の２１％）。 実施例３ 太濃」１支Ａ。 １６．４　ｇ（０，１モル）のエタン−ジクロルチオホ
スホネ−１：　（Ｃ２ＨＳＰ　（Ｓ　）Ｃｆ２２）を２
００＋＋＋０．のテトラヒドロフラン中に溶解させ、そ
して１６．２ｇ（０，１モル）の３．３，２４リフル才
ルー２＝クロル−シクロブタン−１−オールを０℃にお
いて加えた。次に、１３．５　ｇ（０，１モル）のコリ
ジン（２，４，６−トリメチルビリジン）を撹拌されて
いる溶液にゆっくりと滴々添加した。溶液を２０００に
おいて１日間そして５０℃１こおいてさら１こ１日間撹
拌しｔ：後に、反応混合物をシリカゲル（１ｋｇ）上で
可動用として塩化メチレンを使用して濾過した。蒸留す
ると、ｌｏ、３ｇ（理論値の３６％）のエタン−〇−（
３，３，２−トリフルオル−２−クロルシクロブチル）
−クロルチオホスホネート（沸点。。、−４２°Ｃ）が
得られた。 実施例３ｂ ＳＣ，Ｈｇ−セカンダリ− ２，５ｇ（０，０４５モル）の粉末状水酸化カリウムを
、５．８　ｇ（０，０２モル）のエタン−〇−（３゜３
．２−１−リプルオル−２−クロルシクロブチル）クロ
ロチオホスホネート（実施例３ａの生成物）のアセトン
中溶液に加えた。溶液を２０℃において３時間にわたり
撹拌し、溶媒を蒸留除去し、モして残渣に５０ｍＱのジ
エチルエーテルを加えた。 次にカリウム塩をヘキサンの添加により再沈澱させた。 この沈澱工程を繰り返した。残渣を８０ｍＱのアセトニ
トリル中に溶解させ、そして３６０ｇ（０，０２２モル
）の第ニブチルブロマイドを溶液に加えた。混合物を６
０°Ｃにおいて１日撹拌１２、そして塩化メチレン／Ｈ
２０を加えた。有機相を分離し、そして溶媒を蒸留除去
した。残渣を次にシリカゲル上でヘキサン／アセトン（
７：３容量）を可動用として使用して濾過した。 収量：１．２ｇ（理論値の１８，５％）。 ｎＷ＝１．４６０５゜ 実施例３ａに従い、他の式（■）の化合物類も得られた
。 同様にして、下記のものを製造できＩ−７月１ Ｉ＋＋閃ロロ＋へ０寸の口
【鴫■■つ―先駆体類の製造 実施例Ａｌ ト ３リツトルのエナメル処理したオートクレーブ中で、８
ｇのヒドロキノンおよび２４滴のジペンテンの存在下で
１，１２０ｇ（１３モル）の酢酸ビニルを４００ｇ（３
，４３モル）のトリフルオルクロルエチレンと反応させ
た。３時間の反応時間中、反応温度は２２０℃であっｔ
；。反応混合物を薄膜蒸発器中での蒸留により精製した
。 収量：５２６ｇ（理論値の７５％）。 沸点、４ミリバール−７３−８５℃。 ｎぢ−１，３９７２６ ’ＨＮＭＲδ−２，１−３，１ｐ　ｐｍ３・９ｐｐｍ ４．２−４．７ｐｐｍ。 ト １．３リツトルのエナメル処理したオートクレー中で、
４ｇのヒドロキノンおよび１０滴のジペンテンの存在下
で５００　ｇ（５，０モル）の酢酸イソプロピレンを１
５５　ｇ（１，３３モル）のトリフルオルクロルエチレ
ンと２２０℃において３時間にわたり反応させた。反応
混合物を蒸留により精製した。 収量：６２ｇ（理論値の２２％）。 沸点２．ミリバール−６５°Ｃ０ ｎ賀＝１．４０２゜ ’ＨＮＭＲδ＝　１．８　ｐ　ｐｍ（３）２．１　ｐ　
ｐｍ（３） ２．７−３．１ｐｐｍ（２）。 実施何人３ 実施例Ａ２ ６２　ｇ（０，２７モル）の実施例Ａ２に従う酢酸トリ
フルオルロクロルメチルシクロブチルを、２５°Ｃにお
いて、２００＋１１１２のジエチルエーテル中の３２　
ｇ（０，６４モル）のヒドラジン水和物に加え、そ１．
て反応混合物を２０℃においてさらに１６時間にわたり
撹拌した。蒸留により精製した。 収ｆｋ＋５８ｇ。 沸点３．ミリバール−５０℃。 ’ｏ”ｆｌ！ｈ４！７”１．５　ｐ　ｐｍ（３）２．５
−２．８　ｐ　ｐｍ（３）。 実施例Ａ４ ４５０ｇ（２，２モル）の実施例Ａ１に従う酢酸トリフ
ルオルクロルシクロブチルを、０℃において、８０．０
ｍ１２のジエチルエーテル中の１２０ｇ（２，４モル）
のヒドラジン水和物に加えた。反応混合物を２０°Ｃに
おいてさらに１４時間撹拌した。エチル相を分離し、モ
してＮａ、Ｓｏ、上で乾燥した。生成物を蒸留により精
製した。 収量＋　３４４ｇ　（理論値の９８％）。 沸点、。ミリバール−７０℃。 す１１３９”＞”２−３．１ｐｐへ（２）３−８ｐｐｍ
（１） ４．４　ｐ　ｐｍ（１）。 他の式（ＩＩＩ）または（Ｘ　ＩＩ）の化合物類も同様
にして製造できた。 ２．２．３．３−テトラフルオルシクロブタノールは、
既に記載されている（Ｗ、Ｄ　、フイリブス（Ｐｈｉｌ
ｉｐｐｓ）、ザ・ジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・フ
ィジックス（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈｙｓ、）、ｌ】、
９４９（１９５６乃。 本発明に従う化合物の生物学的活性を下記の実施例によ
り説明する。 実施個人 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験毘虫：ディアブロチ力・バルテアタ（Ｄ　１ａｂｒ
ｏｔｉｅａ　ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫 溶媒：　３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコルエー
テル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、−Ｊ二記量の乳
化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度
にした。 活性化合物の配合剤を土壌とよく混合した。ここでは配
合剤中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐｐ
ｍ（ｍｇ／１２）で示されている単位容量の土壌当たり
の活性化合物の重量だけが重要である。土壌を０．５リ
ツトル容器中に充填し、そｊ７て２０°Ｃにおいて放置
した。 土壌を準備した直後に、各容器に６個の発芽前のトウモ
ロコシの粒を入れた。２日後に、適当な試験動物を処理
した土壌中に加えｔ：。さらに７日後に死んだ試験昆虫
および生きている試験昆虫の数を数えることにより活性
化合物の％効果率を測定１．た。全ての試験昆虫が死滅
した場合には効果の程度は１００％であり、そして未処
理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が生きている場
合には０％である。 この試験では、例えば２．３ｐｐｍの濃度において例え
ば製造実施例１，４および１０の化合物類が１００％の
効果を示した。 実施例Ａ上 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：フォルビア・アンティク（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ
ａｎｔ　１ｑｕａ）の蛤虫（土壌中） 溶媒：３１［置部のアセトン 乳化剤；１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 活性化合物の配合剤を土壌とよく混合した。ここでは配
合剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（ｍ
ｇ、＃ｌ）で示されている単位容量の土壌当たりの活性
化合物の重量だけが重要処理した土壌を容器中に充填し
、そして容器を室温に放置した。 ２４時間後に、試験動物を処理した土壌中に加え、そし
てさらに２−７日後に死んだ試験昆虫お」：び生きてい
る試験昆虫の数を数えることにより活性化合物の％効果
率を測定した。全ての試験昆虫が死滅した場合には効果
の程度は１００％であり、そして未処理の対照用の場合
と全く同数の試験昆虫が生きている場合には０％である
。 この試験では、例えば１０ｐｐｍの活性化合物濃度にお
いて例えば製造実施例１，２．４．５．６．１Ｏ１２３
および４５の化合物類が１００％の効果を示した。 釆１．鮭旦 臨界濃度試験／根からの浸透活性 試験昆虫：フヱドン・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏ
ｎｃｏｃｈ　１ｅａｒ　１ａｅ）幼虫 溶媒：　３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 活性化合物の配合剤を土壌どよく混合した。ここでは配
合剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐ　ｐ　ｍ
　（−ｍ　ｇ／（２）で示されている単位容量の土壌光
たりの活性化合物の重量だけが重要である。処理した土
壌を容器中に充填し、そしてそれにキャベツを植えた。 活性化名物はこの方法で土壌から植物の根により吸収さ
れそして葉に送られる。 根からの浸透効果を調べるために、７日（身に葉にのみ
上記の試験動物を感染させた。さらに２日後に、死んだ
動物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行
った。活性化合物の根からの浸透活性は死亡率から推論
される。それは全ての試験動物が死滅した場合に１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試
験動物が生きている場合に０％である。 この試験では、例えば２０ｐｐｍの濃度において例えば
製造実施例１およびｌＯの化合物類が１００％の効果を
示した。 Ｕ声−旦 臨界濃度試験／根からの浸透活性 試験昆虫；ミズス・ベルシカエ（ＭｙｚｕｓＰ　ｅｒｓ
ｉｃａｅ） 溶媒：　３１ｉ量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 活性化合物の配合剤を土壌とよく混合した。ここでは配
合剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐ　ｐｍ　
（−ｍｇｌｏ、）で示されている単位容量の土壌光たり
の活性化合物の重量だけが重要である。９＆理した土壌
を容器中に充填し、そしてそれにキャベツを植えた。活
性化合物はこの方法で土壌から植物の根により吸収され
そして葉に送られる。 根からの浸透効果を調べるために、７日後に葉にのみ上
記の試験動物を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行っ
た。活性化合物の根による全身的活性は死亡率から推論
される。それは全ての試験動物が死滅した場合に１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試
験動物が生きている場合に０％である。 この試験では、例えば２０ｐｐｒｎの濃度において例え
ば製造実施例１およびｌＯの化合物類が１００％の効果
を示した。 実施例り 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）溶媒＝　３重量部の
アセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールボリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物をＪ：記量の溶媒と混合１２、」−記量の
乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃
度にした。 活性化合物の配合剤を試験線虫がたくさん感染している
土壌とよく混合した。ここでは配合剤中の活性化合物の
濃度は重要ではなく、ｐｐｍで示されている単位容量の
土壌光たりの活性化合物の重量だけが重要である。処理
した土壌を容器中に充填し、その中にレタスを植え、そ
して容器を２７℃の温室温度に保った。 ４週間後に根を線虫による被害（根のこぶ）に関して試
験し、そして活性化合物の％効果率を測定しｊ−０被害
が完全に避けられた場合に効果は１００％であり、そし
て同様に感染させたが未処理の対照用の場合と被害が全
く同じである場合に０％である。 この試験では、例えばｌｏｐｐｍの濃度において例えば
製造実施例１．４．５．６およびＩＯの化合物類が１０
０％の効果を示した。 リーＬ−叉 臨界濃度試験 試験線虫：グロポアラ・ロストチエンシス（Ｇ　１ｏｂ
ｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｌｌｅｎｓｉｓ）溶媒：　３
重量部のアセトン 乳化剤２１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。 活性化合物の配合剤を試験線虫がたくさん感染している
土壌とよく混合した。、−こでは配合剤中の活性化合物
の濃度は重要ではなく、ｐｐｒｒ＋で示されている単位
容量の土壌光たりの活性化合物の重量だけが重要である
。処理した土壌を容器中に充填し、その中にポテトを植
え、そして容器を１８℃の温室温度に区った。 ６週間後にポテトの根、を嚢胞に関して試験し、そして
活性化合物の％効果率を測定した。被害が完全に避けら
れた場合に効果は１００％であり、そして同様に感染さ
せたが未処理の対照用の場合と被害が全く同じである場
合に０％である。 この試験では、例えばｌｏｐｐｍの濃度において例えば
製造実施例１．４．５．６およびｌＯの化合物類が１０
０％の効果を示した。 裏舞ｊ」、 アブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ）試験（浸透活性）溶媒＝　
３重量部のアセトン 乳化剤２１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。 ブラック・ビーン・アフイド（Ａ　ｐｈｉｓ　ｆａｂａ
ｅ）がｔ−＜さん感染している豆植物（Ｖ　１ｅｉａ　
ｆａｂａ）に各場合とも２０ｍＱの希望する濃度の活性
化合物の配合剤で液剤散布し、それにより活性化合物の
配合剤は枝を濡らさずに土壌中に浸透させた。活性化合
物は根により吸収され、そして枝に運ばれた。 希望する時間後に、％死亡率を測定した。１００％は全
てのアブラムシの死滅を意味する。０％はアブラムシが
全く死滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば０．１％の濃度において例えば製
造実施例１の化合物が４日後に１００％の死亡率を示し
た。 実施例Ｇ 双翅目に対するＬＴ、。０試験 試験動物：イエ力（Ｍ　ｕｓｅａ　ｄｏｍａｓｔ　１ｃ
ａ）、抵抗性試験動物数：２５ 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに水で希釈し
て希望する濃度にした。 ２．５ｍαの活性化合物溶液をビベッ１−でぺ１・り皿
中に加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙がべ１・υ皿の
底に置かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ
皿にふたをしないで放置した。 ｌｍ”の濾紙光ｊ−りの活性化合物の量は活性化合物溶
液の濃度により変化する。次に北記数の試験動物をべ１
・り皿に入れ、そして皿にガラス板でぶｌこ　を　し　
ｊ、−。 試験動物の状態を連続的に検査した。１００％の死滅効
果に必要な時間（ＬＴ＋ｏｏ）を測定した。 この試験では、例えば０．１％の濃度において例えば製
造実施例１の化合物が１００分間の［、Ｔｌｏｏ値を示
した。 ｕ例−旦 Ｌ　Ｄ　、。。試験 試験動物：ブラッテラ・ゲルマニ力 （Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）溶媒：
アセトン ２重量部の活性化合物を１，０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに水で希釈し
て希望する濃度にした。 ２．５ｍ（ｌの活性化合物溶液をピペットでぺ１−９皿
中に加えた。直径が約９−５ｃｍの濾紙がベトリ皿の底
に置かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、べ１・り
冊にふたをしないで放置１．、、、、　ｆ、＝　。 ｌ　ｍ２の濾紙光たりの活性化合物の量は活性化Ｂ物溶
液の濃度により変化する。次に所定数の試験動物をペト
リ皿に入れ、そして皿にガラス板でふｔ；をした。 試験動物の状態を試験調合後３日日に検査した。 ％死亡率を測定した。ここでは、１００％は全ての試験
動物が死滅したことを意味ｌ、７．０％は試験動物が死
滅しなかったことを意味する。 この試験では、例えば０．１％の濃度において例えば製
造実施例１の化合物が１００％の死亡率を示した。 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 １、式（Ｉ） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｐは０、ｌまｊ：は２を表わし、 ｍは０．１または２を表わし、 ｎは２．３または４を表わし、 Ｒ１はアルキル、任意に酸素もしくは硫黄により中断さ
れていてもよくそして任意に／’ｔロゲンにより置換さ
れていてもよいアルコキン、または任意にアルキルおよ
び／もしくはハロゲンにより置換されていてもよいアル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、ヘテロシクリルアル
コキシもしくはシクロアルコキシを表わし、 Ｒ２は任意に酸素もしくは硫黄により中断されていても
よくそして任意にハロゲンにより置換されていてもよい
アルキル、またはアルケニル、アルキニルもしくはヘテ
ロシクリルアルキルを表わし、そして Ｒ３は水素またはアルキルを表わす１ の０−（ハロゲノンクロブチル）Ｓ−アルキル（ジ）チ
オホスフェート（ホスホネート）類。 ２、式（Ｉ　ａ） ［式中、 Ｒ１は（ｃ＋−ｃｅ）−アルキル、（ＣＩ　　Ｃａ）ア
ルコキシ、（ＣＩＣ５）−アルケニルオキシ、（Ｃ，−
Ｃａ）−アルキニルオキシ、（２−へキサヒドロピラニ
ル）メトキシ、（２−テトうにドロフラニル）メトキシ
、（ＣＩ−Ｃａ）−アルコキシ−（ｃ　ｒ−Ｃ４）−ア
ルコキシ、（Ｃ。 Ｃａ）−アルキルチオ−（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシま
たは３．３．２−１−リプルオル−２−クロルシクロブ
トキシを表わし、 Ｒ２は（ｃ　１−　ｃ　ｓ）−アルキル、（ｃ　ｚ−ｃ
　ａ）アルケニル、（ＣＩ　　ｃａ）−アルキニル、（
２ヘキサヒドロピラニル）メチル、（２−テトラヒドロ
フラニル）メチル、（ＣＩＣａ）−アルキルチオ−（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキ
シ−（ＣＩ　　Ｃ４）−アルギルを表わし、 ■＜３′は水素または（ＣＩ　　Ｃａ）−アルキルを表
わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｕは水素、弗素または塩素を表わし、そしてＶは水素、
弗素または塩素を表わす］ の上記１のＯ−ハロゲノシクロブチルＳ−アルキル（ジ
）チオホスフェート（ホスホネ−１−）類。 ３、Ｒ１が（ＣＩ　　Ｃ４）−アルキル、（ＣＩ　　Ｃ
ａ）−アルコキ／、（Ｃ２−Ｃ、）−アルケニルオキシ
、（Ｃ２Ｃ４）−アルキニルオキシ、（２−テトラヒド
ロピラニル）メトキシ、（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ−
（ｃｉ　　Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ，−Ｃ，）−
アルキルチオ−（ＣＩ　　Ｃａ）−アルコキシを表わし
、Ｒ２が（Ｃ，−Ｃ４）−アルギル、（ＣＩ　　Ｃ４）
−アルケニル、（ｃ　２−　Ｃ４）−アルキニル、（２
−テＩ・ラヒドロフラニル）メチル、（Ｃ，−Ｃ４）−
アルコキシ−（ｃｉ　　Ｃ４）−アルキルまたは（ｃｉ
　　Ｃ４）−アルキルチオ（ｃｉ　　Ｃ４）−アルキル
を表わし、Ｒ３’が水素またはメチルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 Ｕが水素、弗素まには塩素を表わし、モして■が水素、
弗素または塩素を表わす、 上記２の式（Ｉａ）の０−ハロゲノシクロブチルＳ−ア
ルキル（ジ）チオホスフェ−１−（ホスホネート）類− ４、式 ％式％ ５、式（Ｉ） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｐは０、ｌまたは２を表わし、 口］は０．１または２を表わし、 ｎは２．３または４を表わし、 Ｒ１はアルキル、任意に酸素もしくは硫黄により中断さ
れていてもよくそして任意にハロゲンにより置換されて
いてもよいアルコキシ、または任意にアルキルおよび／
もしくはハロゲンにより置換されていてもよいアルケニ
ルオキシ、アルキニルオキシ、ヘテロシクリルアルコキ
シもしくはシクロアルコキシを表わし、 Ｒ２は任意に酸素もしくは硫黄により中断されていても
よくそして任意にハロゲンにより置換されていてもよい
アルキル、またはアルケニル、アルキニルもしくはヘテ
ロシクリル−アルキルを表わし、そして Ｒ３は水素またはアルキルを表わす］ の０−（ハロゲノシクロブチル）Ｓ−アルキル（ジ）チ
オホスフエート（ホスホネート）類の製造方法において
、 ａ）式（Ｉ） 薯 Ｒ’−Ｐ−３Ｒ”　　　　　　（ｎ） Ｈａｌ ［式中、 ＲＩＲ２およびＸは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす１ のチオ燐酸（ホスホン酸）またはジチオ燐酸（ホスホン
酸）エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩
基の存在下で、式（ＩＩＩ）［式中、 Ｒ３ｎ、ｍおよびｐは上記の意味を有し、そして ２は水素または１当量のアルカリ金属イオンを表わす］ のシクロブタノール誘導体類と反応させるか、或いは ｂ）第一反応段階で、式（ＩＶ） Ｒ”５−Ｐ−Ｈａｔ　　　　　　（ＩＶ）Ｈａｌ ［式中、 Ｘ、Ｒ２およびＨａｌは上記の意味を有する１の酸ハラ
イド類を、適宜溶媒の存在下でそして適宜塩基の存在下
で、式 ％式％（） ［式中、 Ｒ４はアルキル以外のＲ１のところで挙げられている基
を表わす］ の化合物ど反応させることにより式（１）のチオ燐酸ま
たはジチオ燐酸エステル類を得て、そして次にその後の
反応段階で、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存
在下で、式（ＩＩＩ）３ｐ Ａ７′ し１ｍ　　　　　　　？ｎ ［式中、 Ｚ、Ｒ３、ｍ、ｎおよびＰは上記の意味を有する１ のシクロブタノール誘導体類と反応さ旦るか、或いは Ｃ）式（Ｉ）のチオ燐酸またはジチオ燐酸エステル類を
製造するために、第一反応段階で式（ＶＩ）Ｒ’−Ｐ−
Ｈａｔ　　　　　　（Ｖｌ）Ｈａｌ ［式中、 Ｘ、Ｒ’およびＨａｌは」１記の意味を有する１の酸ハ
ライド類を、適宜溶媒の存在下でそして適宜塩基の存在
下で、式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｚ、Ｒ３ｎ、ｍおよびｐは上記の意味を有する］ のシクロブタノール誘導体類と反応させ、そして第二反
応段階で、このようにして得られた式（■）［式中、 Ｘ、Ｈａｌ、Ｒ’　　Ｒ３ｎ、ｍおよびｐは上記の意味
を有する１ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（■ａ）または
式（■ｂ） Ｚ　’−Ｓ　Ｈまたは　　（ｚ　１）ｉｓ式（■ａ）　
　　　式（■ｂ） ［式中、 ７１は１当量のアルカリ金属イオンを表わす］の化合物
と反応させ、そして第三反応段階で、このようにして得
られた式（ｆｆ） ［式中、 ｘ、ｚ’、Ｒ１，Ｒ３、ｍ、ｎおよびｐは上記の意味を
有する１ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）Ｒ”−Ｈ
ａｔ　　　　　　（Ｘ） ［式中、 Ｒ２８よびＨａｌは上記の意味を有する１のアルキルハ
ライド類と反応させることを特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の上記１または５の式（Ｉ）の化合
物を含有していることを特徴とする、有害生物防除剤。 ７、少なくとも１種の上記ｌまたは５の式（Ｉ）の化合
物を含有していることを特徴とする、殺昆虫剤、殺ダニ
剤および殺線虫剤。 ８、上記ｌまたは５の式（１）の化合物を昆虫類および
／またはダニ類および／または線虫類および／またはそ
れらの生息地に作用させることを特徴とする、昆虫類お
よび／またはダニ類および／または線虫類の防除方法。 ９、昆虫類および／またはダニ類および／または線虫類
を防除するための、上記ｌまたは５の式（Ｉ）の化合物
の使用。 １０、Ｊ−記ｌまたは５の式（Ｉ）の化合物を伸展剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
有害生物防除剤の製造方法。 ＋１．−最大（ｌｌＩａ） Ｒ”　　　Ｕ ［式中、 Ｚは水素または１当量のアルカリ金属イオンを表わし、 Ｒ３／は水素またはアルキルを表わし、Ｕは水素、弗素
または塩素を表わし、モして■は水素、弗素または塩素
を表わし、 但し条件として、ＵおよびＶの両者が弗素を表わすこと
はない１ の化合物。 １２、−最大（■） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｐは０．１または２を表わし、 ｍは０、ｌまたは２を表わし、 ｎは２．３または４を表わし、 Ｒ１はアルキル、任意に酸素もしくは硫黄により中断さ
れていてもよくそして任意に）１０ゲンにより置換され
ていてもよいアルコキシ、または任意にアルキルおよび
／もしくはノ＼ロゲンにより置換されていてもよいアル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、ヘテロシクリルアル
コキシもしくはシクロアルコキシを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、モしてＨａｌは水
素を表わす］ の化合物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｐは０、１または２を表わし、 ｍは０、１または２を表わし、 ｎは２、３または４を表わし、 Ｒ＾１はアルキル、任意に酸素もしくは硫黄により中断
    されていてもよくそして任意にハロゲンにより置換され
    ていてもよいアルコキシ、または任意にアルキルおよび
    ／もしくはハロゲンにより置換されていてもよいアルケ
    ニルオキシ、アルキニルオキシ、ヘテロシクリル−アル
    コキシもしくはシクロアルコキシを表わし、 Ｒ＾２は任意に酸素もしくは硫黄により中断されていて
    もよくそして任意にハロゲンにより置換されていてもよ
    いアルキル、またはアルケニル、アルキニルもしくはヘ
    テロシクリル−アルキルを表わし、そして Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わす］ のＯ−（ハロゲノシクロブチル）Ｓ−アルキル（ジ）チ
    オホスフェート（ホスホネート）類。 ２、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項に記載の式
    （ I ）の化合物を含有していることを特徴とする、有
    害生物防除剤。 ３、特許請求の範囲第１項に記載の式（ I ）の化合物
    を昆虫類および／またはダニ類および／または線虫類お
    よび／またはそれらの生息地に作用させることを特徴と
    する、昆虫類および／またはダニ類および／または線虫
    類の防除方法。 ４、一般式（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） ［式中、 Ｚは水素または１当量のアルカリ金属イオンを表わし、 Ｒ＾３′は水素またはアルキルを表わし、 Ｕは水素、弗素または塩素を表わし、そしてＶは水素、
    弗素または塩素を表わし、 但し条件として、ＵおよびＶの両者が弗素を表わすこと
    はない］ の化合物。 ５、一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｐは０、１または２を表わし、 ｍは０、１または２を表わし、 ｎは２、３または４を表わし、 Ｒ＾１はアルキル、任意に酸素もしくは硫黄により中断
    されていてもよくそして任意にハロゲンにより置換され
    ていてもよいアルコキシ、または任意にアルキルおよび
    ／もしくはハロゲンにより置換されていてもよいアルケ
    ニルオキシ、アルキニルオキシ、ヘテロシクリル−アル
    コキシもしくはシクロアルコキシを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、そしてＨａｌは
    水素を表わす］ の化合物。
JP1144277A 1988-06-09 1989-06-08 Ｏ―ハロゲノシクロブチルｓ―アルキル（ジ）チオホスフエート（ホスホネート）類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用 Expired - Lifetime JP2744068B2 (ja)

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