JPH05125087A - （ジ）チオリン（ホスホン）酸ｏ−（２−フルオロアルキル）ｓ−アルキルエステル、その製造方法およびその有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

（ジ）チオリン（ホスホン）酸ｏ−（２−フルオロアルキル）ｓ−アルキルエステル、その製造方法およびその有害生物防除剤としての使用

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JPH05125087A
JPH05125087A JP10347292A JP10347292A JPH05125087A JP H05125087 A JPH05125087 A JP H05125087A JP 10347292 A JP10347292 A JP 10347292A JP 10347292 A JP10347292 A JP 10347292A JP H05125087 A JPH05125087 A JP H05125087A
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ベルント−ビーラント・クリユガー
Stephan Boehm
シユテフアン・ベーム
Karl-Rudolf Dr Gassen
カール−ルドルフ・ガツセン
Albrecht Marhold
アルブレヒト・マルホルト
Juergen Hartwig
ユルゲン・ハルトビヒ
Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
Wilhelm Stendel
ビルヘルム・シユテンデル
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ） （例えば、Ｒ１：ＣＨ３、Ｘ：Ｓ、Ｒ２：ｎ−Ｃ
３Ｈ７、Ｒ３：ＣＨ３、Ｒ４：Ｆ、Ｒ５：Ｆ）で表され
る、Ｏ-(2-フルオロアルキル）Ｓ-アルキル(ジ)-チオリ
ン酸(ホスホン酸)エステル。 【効果】 有害生物防除剤として使用しうる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な（ジ）チオリン酸（ホスホ
ン酸）Ｏ-(2-フルオロアルキル）Ｓ-アルキルエステ
ル、その複数の製造方法およびその有害生物防除剤（pe
sticide）としての、特に殺虫剤（insecticide）、ダニ
駆除剤および線虫駆除剤としての使用に関するものであ
る。
【０００２】ある種の（ジ）チオリン酸Ｏ-(2,2,2-トリ
ハロゲノエチル）Ｓ-(アルキル）エステル、たとえばチ
オリン酸 Ｏ-(エチル）Ｏ-(2,2,2-トリクロロエチル）
Ｓ-(ｎ-プロピル）エステルおよびジチオリン酸 Ｏ-(エ
チル）Ｏ-(2,2,2-トリフルオロエチル）Ｓ-(ｎ-プロピ
ル）エステルが有害生物の抑制に使用し得ることは既に
開示されている（ＤＥ-Ａ-2,732,930 に対応する米国特
許明細書第4,190,653 号を参照）。
【０００３】しかし、これらの公知の化合物の殺虫作
用、ダニ駆除作用および線虫駆除作用は、適用の全ての
分野において、特に低い活性化合物濃度および適用比率
において、必ずしも常に完全に満足すべきものではな
い。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２１】 式中、 （ここで、Ｒ6 は水素またはアルキルを表し、Ｒ7 は水
素、アルキル、−ＣＨＯ（ホルミル）またはハロゲン置
換されていることもある −ＣＯ-アルキル（アシル）を
表す）を表し、Ｒ2 はアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルよ
りなる系列のハロゲン置換されていることもある基を表
し、Ｒ3 はハロゲン置換および／またはアルコキシ置換
されていることもあるアルキルを表し、Ｒ4 は水素、ハ
ロゲンまたはハロゲン置換されていることもあるアルキ
ルを表し、Ｒ5 は水素、ハロゲンまたはハロゲン置換さ
れていることもあるアルキルを表し、Ｘ は酸素または
硫黄を表す の新規な（ジ）チオリン酸（ホスホン酸）Ｏ-(2-フルオ
ロアルキル）Ｓ-アルキルエステルがここに見いだされ
た。
【０００６】式（Ｉ）の化合物は１個または 2 個以上
の不斉中心を有する可能性がある。したがって、これら
の化合物は種々の量比で得られる種々の異性体の形状で
存在する可能性がある。本発明はこれらの異性体の混合
物と個々の異性体との双方に関するものである。
【０００７】簡単のために以下の本文においては常に式
（Ｉ）の化合物と呼ぶが、これは純粋な化合物と適宜に
種々の比率の異性体混合物との双方を意味することを意
図したものである。
【０００８】さらに、 ａ） 式（II）
【０００９】
【化２２】 式中、Ｒ1、Ｒ2 および Ｘ は上記の意味を有し、Ｈal
はハロゲンを表す のハロゲノチオ- またはハロゲノジチオリン酸（ホスホ
ン酸）エステルを、式（III）
【００１０】
【化２３】 式中、Ｒ3、Ｒ4 および Ｒ5 は上記の意味を有し、Ｚ
は水素またはアルカリ金属イオンの当量を表す のアルコール誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ
適宜に塩基の存在下に反応させるか、または、 ｂ） 式中の Ｒ1 がアルキル以外の上記の基を表す式
（Ｉ）の化合物を製造するために、第１の反応段階にお
いて式（IV）
【００１１】
【化２４】 式中、Ｘ、Ｒ2 および Ｈal は上記の意味を有する の酸ハロゲン化物を式（Ｖ）
【００１２】
【化２５】 Ｒ8−Ｈ （Ｖ） 式中、Ｒ8 はアルキル以外の Ｒ1 に関して挙げた基を
表す の化合物と、適宜に溶媒の存在下に、かつ、適宜に塩基
の存在下に反応させ、ついで、得られる式（VI）
【００１３】
【化２６】 式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ8 および Ｈal は上記の意味を有す
る の生成物を第 2 の反応段階において式（III）の化合物
と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下
に反応させるか、または、 ｃ） 第１の反応段階において式（VII）
【００１４】
【化２７】 式中、Ｒ1、Ｘ および Ｈal は上記の意味を有する の化合物を式（III）の化合物と、適宜に希釈剤の存在
下に、かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、得られる式
（VIII）
【００１５】
【化２８】 式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ および Ｈal は上記の
意味を有する の化合物を第 2 の反応段階において式（IXａ）または
（IXｂ）
【００１６】
【化２９】 Ｚ1−ＳＨ （IXａ） または
【００１７】
【化３０】 （Ｚ1)2ＳＨ （IXｂ） 式中、Ｚ1 はアルカリ金属イオンの当量を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に反応させ、得られ
る式（Ｘ）
【００１８】
【化３１】 式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ および Ｚ1 は上記の意
味を有する の化合物を式（XI）
【００１９】
【化３２】 Ｒ2−Ｈal （XI） 式中、Ｒ2 および Ｈal は上記の意味を有する の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
の存在下に反応させるか、または、 ｄ） 式中の Ｒ1 がアルキルを表し、Ｘ が硫黄を表す
式（Ｉ）の化合物を製造するために、第１の反応段階に
おいて式（XII）
【００２０】
【化３３】
【００２１】式中、Ｒ9 はアルキルを表す の化合物を式（III）のアルコール誘導体と、適宜に希
釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、
得られる式（XIII）
【００２２】
【化３４】 式中、Ｒ9 および Ｚ は上記の意味を有する の化合物を第 2 の反応段階において式（XI）の化合物
と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下
に反応させるか、または ｅ） 式中の Ｒ1 が −ＮＲ6Ｒ7を表す式（Ｉ）の化合
物を製造するために、第１段階において式（IV）の化合
物を式（III）の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、
かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、得られる式（XI
V）
【００２３】
【化３５】 式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 および Ｈal は上記の
意味を有する の化合物を第 2 段階において式（XV）
【００２４】
【化３６】 式中、Ｒ6 および Ｒ7 は上記の意味を有する の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
の存在下に反応させるか、または、 ｆ） 式中の Ｒ7 がホルミルまたはハロゲン置換され
ていることもあるアシルを表す式（Ｉ）の化合物を製造
するために、式（XVI）
【００２５】
【化３７】 式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 および Ｒ5 は上記の意味を
有し、Ｒ6 は水素またはアルキルを表す の化合物を式（XVII）
【００２６】
【化３８】 Ｒ10−ＣＯ−Ｙ （XVII） 式中、Ｒ10 は水素またはハロゲン置換されていること
もあるアルキルを表し、Ｙ はハロゲンまたは、アシル
化反応中において脱離する他の基を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
の存在下に反応させれば式（Ｉ）の新規な（ジ）チオリ
ン酸（ホスホン酸）Ｏ-(2-フルオロアルキル）Ｓ-アル
キルエステルが得られることも見いだされた。
【００２７】さらに、一般式（Ｉ）の新規な化合物が有
害生物防除剤としての、特に、望ましくない節足動物、
たとえば昆虫類およびハダニ類に対する、ならびに線虫
類に対する極めて良好な活性を有することも見いだされ
た。したがって、この新規な化合物は当該記述の価値あ
る豊富化を表すのである。
【００２８】一般式中に列記した基は以下のように説明
される：アルキルは、好ましくは１ないし 6 個の、特
に好ましくは１ないし 4 個の、特に極めて好ましくは
１ないし 3 個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分
かれのあるアルキルを表し、ここではメチル、エチル、
ｎ- および ｉ-プロピル、ならびに ｎ-、ｉ-、sec- お
よび ｔ-ブチルを特に挙げることができる。
【００２９】アルキルに関して与えた説明は、−ＣＯ−
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアル
キルチオアルキルのアルキル部分にも適用される。−Ｃ
Ｏ−アルキルとしては −ＣＯ−Ｃ1-Ｃ4-アルキル、特
に −ＣＯＣＨ3 および−ＣＯＣ2Ｈ5 を特に強調すべき
である。アルコキシとしては Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、特
にメトキシおよびエトキシを特に強調すべきである。ア
ルコキシアルキルとしては Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ
2-アルキル、特にメトキシメチル、エトキシメチル、メ
トキシエチルおよびエトキシエチルを特に強調すべきで
ある。
【００３０】−ＣＯ−アルキル基は１個または 2 個以
上の、好ましくは１ないし 7 個の、特に１ないし 5 個
の、特に好ましくは１ないし 3 個の同一の、または異
なるハロゲン原子により置換されていてもよく、ここで
は ＣＦ3ＣＯ 基を特に強調すべきである。
【００３１】アルケニルおよびアルキニルは好ましくは
2 ないし 6個の、特に好ましくは2 ないし 4 個の、特
に極めて好ましくは 3 個の炭素原子と好ましくは１ま
たは2 個の、特に好ましくは１個の二重結合または三重
結合とを含有する。アリル基およびプロパルギル基を特
に強調することができる。
【００３２】ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ
素を表す。ハロゲンは好ましくはフッ素、塩素および臭
素を、特に好ましくはフッ素および塩素を、特に極めて
好ましくはフッ素を表す。脱離性の原子としては、ハロ
ゲンは好ましくは塩素、臭素およびヨウ素を、特に好ま
しくは塩素および臭素を、特に極めて好ましくは塩素を
表す。ハロゲン置換 ＣＯ−アルキルの場合には、ハロ
ゲンはフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を、好
ましくはフッ素および／または塩素を、特に好ましくは
フッ素を表す。
【００３３】好ましいアルカリ金属イオンはリチウム、
ナトリウムおよびカリウムのイオンである。
【００３４】置換されていることもある基は１個または
2 個以上の、好ましくは１ないし5 個の、特に好まし
くは１ないし 3 個の同一の、または異なる上記の置換
基を有することができる。
【００３５】Ｒ1 は好ましくは Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1
-Ｃ6-アルコキシまたは −ＮＲ6Ｒ7（ここで、Ｒ6 は水
素または Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ7 は水素、Ｃ1-
Ｃ6-アルキル、ＨＣＯ−（ホルミル）またはハロゲン
（好ましくはフッ素）置換されていることもある −Ｃ
Ｏ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル（アシル）を表す）を表し、Ｒ2
は好ましくは Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニ
ル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6
-アルキルまたは Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アル
キルよりなる系列のハロゲン置換されていることもある
基を表し、Ｒ3 は好ましくはハロゲン置換および／また
は Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ置換されていることもある Ｃ1-
Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ4 は好ましくは水素またはハロ
ゲン置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表
し、Ｒ5 は好ましくは水素またはハロゲン置換されてい
ることもある Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す。
【００３６】好ましい本発明記載の化合物は、上に好ま
しいものとして挙げたこれらの意味の組合わせが式中に
存在する式（Ｉ）のものである。
【００３７】Ｒ1 は特に好ましくは Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは −ＮＲ6Ｒ7 （ここで、Ｒ6 は水素または Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表
し、Ｒ7 は水素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、ＨＣＯ− または
フッ素置換および／または塩素置換（好ましくはフッ素
置換）されていることもある−ＣＯ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル
を表す）を表し、Ｒ2 は特に好ましくは Ｃ1-Ｃ4-アル
キル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-
Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたは Ｃ1-Ｃ4-アル
キルチオ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルよりなる系列のハロゲン置
換されていることもある基を表し、Ｒ3 は特に好ましく
はハロゲン置換および／または Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ置
換されていることもある Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ4
は特に好ましくは水素、ハロゲンまたはハロゲン置換
されていることもある Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ5
は特に好ましくは水素、ハロゲンまたはハロゲン置換さ
れていることもある Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表す。
【００３８】本発明記載の特に好ましい化合物は、上に
特に好ましいものとして挙げたこれらの意味の組合わせ
が式中に存在する式（Ｉ）のものである。
【００３９】Ｒ1 は特に極めて好ましくは Ｃ1-Ｃ3-ア
ルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＮＨ（Ｃ1-Ｃ3-アルキ
ル）、Ｎ（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）（ＣＯＣＦ3）またはＮ
（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）（ＣＯＨ）を表し、Ｒ2 は特に極
めて好ましくは Ｃ3-Ｃ4-アルキル（特に ｎ- および
ｉ-プロピルまたは第 2 ブチル）またはアリルを表し、
Ｒ3 は特に極めて好ましくはフッ素置換および／または
Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ置換されていることもある Ｃ1-Ｃ
3-アルキルを表し、Ｒ4 は特に極めて好ましくは水素ま
たはフッ素を表し、Ｒ5 は特に極めて好ましくは水素、
またはフッ素置換されていることもあるＣ1-Ｃ3-アルキ
ルを表す。
【００４０】本発明記載の特に極めて好ましい化合物
は、上に特に極めて好ましいものとして挙げたこれらの
意味の組合わせが式中に存在する式（Ｉ）のものであ
る。
【００４１】特に強調すべき本発明記載の化合物は、式
中の Ｘ が酸素を表す式（Ｉ）のものである。
【００４２】これも特に強調すべき本発明記載の化合物
は、式中の Ｒ3 がフッ素置換されていることもあるメ
チルを表す式（Ｉ）のものである。
【００４３】さらに、特に強調すべき本発明記載の化合
物は、式中の Ｒ4 が水素またはフッ素を表す式（Ｉ）
のものである。
【００４４】さらに、特に強調すべき本発明記載の化合
物は、式中の Ｒ5 が水素、フッ素、メチルまたはトリ
フルオロメチルを表す式（Ｉ）のものである。
【００４５】上記の基の一般的定義もしくは説明、また
は好ましい範囲として挙げた基の定義もしくは説明は、
いかなる所望の様式でも、すなわち、特に好ましい範囲
との間でも相互に組み合わせることができる。このこと
は最終生成物にも、また、前駆体および中間体にも適合
する。
【００４６】以下の一般式（Ｉ）の（ジ）チオリン酸
（ホスホン酸）Ｏ-(2-フルオロアルキル）Ｓ-アルキル
エステルは、例として詳細に挙げ得るものである。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
【表１０】
【００５７】
【表１１】
【００５８】出発物質として使用する一般式（II）、
（IV）、（VII）および（XII）のリン酸（ホスホン酸）
誘導体は公知物質であるか、または、公知の方法により
製造し得る物質である（“有機化学の方法（Methoden d
er organischen Chemie）”（フーベン・ワイル（Hoube
n-Weyl））巻 Ｅ2、1982，ゲオルク・チーメ出版（Geor
g Thieme Verlag，Stuttgart，New York）300 ページ以
下および 487 ページ以下を参照）。
【００５９】式（VIII）および（XIV）の出発物質は新
規物質であって、本発明の一部である。これらは方法態
様 ｃ）、ｄ）および／または ｅ）の過程で得られる。
これらは慣用の方法により、たとえば蒸留またはクロマ
トグラフィーにより単離し、精製する。
【００６０】式（VIII）および（XIV）の新規化合物
は、以下の式（XVIII）
【００６１】
【化３９】 式中、Ｒ11 は Ｒ1 の意味を有するか、または −Ｓ−
Ｒ2 を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｈal および
Ｘは上記の意味を有する。
【００６２】の下に概括することができる。
【００６３】本発明記載の方法に出発物質として使用す
る式（III）のアルコール誘導体は公知物質であるか、
または公知の方法により得られる物質である（たとえば
ヘーゼルダイン（R. N. Hazeldine）ら，フッ素化学雑
誌（J. Fluorine Chemistry），28，291（1985）；ジル
マン（H. Gilman）ら，アメリカ化学会誌（J. Am. Che
m. Soc.）70，128（1948）；ボグート・イアルスカヤ
（E. D. Bogut Iarskaya）ら，有機化学雑誌（Zh. Org.
Khim.），9，296（1973）；バーグマン（E. D. Bergma
nn）ら，化学会誌（J. Chem. Soc.），1958，2259 を参
照）。
【００６４】出発物質として使用する他の化合物も公知
物質であるか、または周知の方法により製造し得る物質
である。
【００６５】本発明記載の方法態様 ａ）に適した希釈
剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒およびその混合物
である。これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン
化されていることもある炭化水素、たとえばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼンおよび ｏ-ジクロロベンゼン、
エーテル類、たとえばジエチルエーテルおよびジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランならびにジ
オキサン、ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン、エステル類、たとえば酢酸メチルおよび酢
酸エチル、ニトリル類、たとえばアセトニトリルおよび
プロピオニトリル、アミド類、たとえばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドおよび Ｎ-メチルピロリ
ドン、ならびに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレ
ンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドが含ま
れる。
【００６６】本発明記載の方法態様 ａ）を実施するに
は、式（II）のリン誘導体１モルに対して１ないし 2
モルの、好ましくは 1.0ないし 1.8 モルの式（III）の
アルコール化合物を使用する。
【００６７】本発明記載の方法態様 ｂ）、ｃ）、
ｄ）、ｅ）および ｆ）に使用し得る希釈剤は実質的に
全ての不活性有機希釈剤である。好ましくは、本発明記
載の方法態様 ａ）の記述との関連で挙げた希釈剤を使
用する。
【００６８】方法態様 ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）
および ｆ）は任意に塩基の存在下に実施することがで
きる。全ての慣用の塩基を塩基として使用することがで
きる。特に好ましいものはアルカリ金属の炭酸塩および
アルコキシド、たとえば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリ
ウム、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシ
ド、ならびにカリウムメトキシドまたはカリウムエトキ
シド、さらには脂肪族、芳香族または異節環状アミン、
たとえばコリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアニリン、テ
トラエチリデンジアミン（ＤＡＢＣＯ）およびピリジン
である。これらの塩基は好ましくは、生成するハロゲン
化水素を随伴するのに必要な量で使用する。
【００６９】本発明記載の方法態様 ａ）、ｂ）、
ｃ）、ｄ）、ｅ）および ｆ）は一般に、−70℃ ないし
＋150℃ の温度で実施する。−40℃ ないし 110℃ の
範囲が好ましい。
【００７０】これらの反応は一般に常圧で実施する。
【００７１】本発明記載の方法態様 ｂ）を実施するに
は、式（IV）の化合物１モルに対して１ないし 1.6 モ
ルの、好ましくは１ないし1.4 モルの式（Ｖ）の化合物
と１ないし 2 モルの、好ましくは１ないし 1.8 モルの
式（III）のアルコール化合物とを使用する。
【００７２】本発明記載の方法態様 ｃ）を実施するに
は、式（VII）の化合物１モルに対して１ないし 1.6 モ
ルの、好ましくは１ないし 1.4 モルの式（III）のアル
コール化合物、１ないし 2 モルの、好ましくは１ない
し 1.8 モルの式（IXａ）および（IXｂ）の化合物、な
らびに１ないし 2 モルの、好ましくは１ないし 1.8 モ
ルの式（XI）のハロゲン化アルキルを使用する。
【００７３】本発明記載の方法態様 ｄ）を実施するに
は、式（XII）の化合物１モルに対して 2 ないし 3 モ
ルの、好ましくは 2 ないし 2.5 モルの式（III）のア
ルコール化合物と 2 ないし 3 モルの、好ましくは 2
ないし 2.5 モルの式（XI）のハロゲン化アルキルとを
使用する。
【００７４】本発明記載の方法態様 ｅ）を実施するに
は、式（IV）の化合物１モルに対して１ないし 2 モル
の、好ましくは１ないし 1.3 モルの式（III）のアルコ
ール化合物を使用し、第 2 の反応段階には式（XIV）の
モノハロゲン化物１モルに対して１ないし 4 モルの、
好ましくは１ないし 1.5 モルの式（XV）のアミンを使
用する。
【００７５】式中の Ｒ1 がハロゲン置換されているこ
ともあるアシルまたはホルミルアミノを表す式（Ｉ）の
化合物を得るには、式（XVI）のリン化合物１モルに対
して１ないし 2 モルの、好ましくは１ないし 1.3 モル
の式（XVII）の化合物を方法態様 ｆ）に使用する。ハ
ロゲン化カルボニル、好ましくは酸塩化物に加えて他の
カルボン酸誘導体、たとえばカルボン酸無水物たとえば
無水酢酸または無水トリフルオロ酢酸も、方法態様
ｆ）に幸便に使用される。
【００７６】本発明記載の化合物は慣用の方法で後処理
する。本件新規化合物は、ある場合には油状物の形状で
得られるが、これは、ある場合には分解することなく蒸
留することができないが、いわゆる“初期蒸留”によ
り、すなわち、減圧下、温和な昇温での比較的長い加熱
により全ての揮発性成分を除去することができ、この手
法で精製することができる。これらの特徴を記述するに
は屈折率を使用することができる。
【００７７】本発明記載の活性化合物は農業において、
林業において、貯蔵製品および原材料の保護において、
ならびに衛生分野において遭遇する有害動物の、特に昆
虫類、クモ形類および線虫類の防除に適しており、植物
は良好な耐性を有しており、温血動物に対する毒性も好
ましい程度である。本件活性化合物は通常は感受性の種
に対しても、通常は抵抗性の種に対しても活性であり、
また、成長の全ての、または若干の段階に対して活性で
ある。上記の有害生物には：等脚類（Isopoda）では、
たとえばオニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）およびポル
セリオ・スカベル（Porcellio scaber）。
【００７８】倍脚類（Diplopoda）では、たとえばブラ
ニウルス・グットゥラトゥス（Blaniulus guttulatu
s）。
【００７９】唇脚類（Chilopoda）では、たとえばゲオ
フィルス・カルポファグス（Geophiluscarpohagus）お
よびスクチゲラ（Scutigera）種。
【００８０】結合類（Symphyla）では、たとえばスクチ
ゲレラ・インマクラタ（Scutigerellaimmaculata)。
【００８１】シミ類（Thysanura）では、たとえばレピ
スマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【００８２】トビムシ類（Collembola）では、たとえば
オニキウルス・アルマトゥス（Onychiurus armatus）。
【００８３】直翅類（Orthoptera）では、たとえばトウ
ヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、レウコフェア・マデラエ
（Leucophaea maderae）、チヤバネゴキブリ（Blattell
a germanica）、アケータ・ドメスチクス（Acheta dome
sticus）、ケラ（Gryllotalpa）種、トノサマバツタ（L
ocusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・
ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）お
よびスキストセルカ・グレガリア（Schistocercagregar
ia）。
【００８４】ハサミムシ類（Dermaptera）では、たとえ
ばホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricula
ria）。
【００８５】シロアリ類（Isoptera）では、たとえばレ
チクリテルメス(Reticulitermes)種。シラミ類（Anoplu
ra）では、たとえばフィロクセラ・バスタリクス（Phyl
loxeravastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus）種、ヒ
トジラミ（Pediculus humanuscorporis）、ケモノジラ
ミ（Haematopinus）種およびケモノホソジラミ（Linogn
athus）種。
【００８６】ハジラミ類（Mallophaga）では、たとえば
ケモノハジラミ（Trichodectes）種およびダマリネア
（Damalinea）種。
【００８７】アザミウマ類（Thysanoptera）では、たと
えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）
およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
【００８８】半翅類（Heteroptera）では、たとえばチ
ヤイロカメムシ（Eurygaster）種、ジスデルクス・イン
テルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・
カドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex l
ectularius）、ロドニウス・プロリクスス（Rhodnius p
rolixus）およびトリアトマ（Triatoma）種。
【００８９】同翅類（Homoptera）では、たとえばアレ
ウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタ
コナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Br
evicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cry
ptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis faba
e）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタム
シ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hy
alopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Mac
rosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus）種、ホッ
プイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレア
ブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empo
asca）種、エウスケリス・ビロバトゥス（Euscelisbilo
batus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticep
s）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オ
リーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメト
ビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aoni
diellaaurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus
hederae）、プスードコツカス（Pseudococcus）種およ
びキジラミ（Psylla）種。
【００９０】鱗翅類（Lepidoptera）では、たとえばワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス
・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア
・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・
ブランカルデラ（Lithocolletisblancardella）、ヒポ
ノメウタ・パデルラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma
neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrho
ea）、マイマイガ（Lymantria）種、ブックラトリクス
・トゥルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカ
ンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agro
tis）種、エウクソア（Euxoa）種、フェルチア（Felti
a）種、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、
ヘリオチス（Heliothis）種、ヒロイチモジヨトウ（Lap
hygmaexigua）、ヨトウムシ（Mamestrabrassicae）、パ
ノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨト
ウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera）
種、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポ
カプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ
（Pieris）種、ニカメイチユウ（Chilo）種、アワノメ
イガ（Pyraustanubilalis）、スジコナマダラメイガ（E
phestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellone
lla）、ティネオラ・ビセルリエルラ（Tineola bissell
iella）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pellionell
a）、ホフマノフィラ・プスードスプレテラ（Hofmannop
hila pseudospretella）、カコエキア・ポダナ（Cacoec
ia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulan
a）、コリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneura f
umiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambigu
ella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびトルト
リクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
【００９１】鞘翅類（Coleoptera）では、たとえばアノ
ビウム・プンクタトゥム（Anobium punctatum）、コナ
ナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲン
マメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトル
ペス・バフルス（Hylotrupesbajulus）、アゲラスチカ
・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デケ
ムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン
・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロ
チカ（Diabrotica）種、プシルリオデス・クリソケファ
ラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテン
トウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomari
a）種、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilussurinamensi
s）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ
（Sitophilus）種、オチオルリンクス・スルカトゥス
（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmo
polites sordidus）、ケウトルリンクス・アシミリス
（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（H
ypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes）種、ト
ロゴデルマ（Trogoderma）種、アントレヌス（Anthrenu
s）種、アッタゲヌス（Attagenus）種、ヒラタキクイム
シ（Lyctus）種)、メリゲテス・アエネウス（Meligethe
s aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus）種、ニプトゥス
・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウ
ホンムシ（Gibbiumpsylloides）、コクヌストモドキ（T
ribolium）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebr
io molitor）、コメツキムシ（Agriotes）種、コノデル
ス（Conoderus）種、メロロンタ・メロロンタ（Melolon
tha melolontha）、アムフィマルロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・
ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。
【００９２】膜翅類（Hymenoptera）では、たとえばマ
ツハバチ（Diprion）種、ホプロカムパ（Hoplocampa）
種、ラシウス（Lasius）種、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）およびスズメバチ（Vespa）種。
【００９３】双翅類（Diptera）では、たとえばヤブカ
（Aedes）種、ハマダラカ（Anopheles)種、アカイエカ
（Culex）種、キイロショウジョウバエ（Drosophila me
lanogaster）、イエバエ（Musca）種、ヒメイエバエ（F
annia）種、オオクロバエ（Calliphora erythrocephal
a）、キンバエ（Lucilia）種、オビキンバエ（Chrysomy
ia)種、クテレブラ（Cuterebra）種、ウマバエ（Gastro
philus）種、ヒッポボスカ（Hyppobosca）種、サシバエ
（Stomoxys）種、ヒツジバエ（Oestrus）種、ウシバエ
（Hypoderma）種、アブ（Tabanus）種、タンニア（Tann
ia）種、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスキネルラ・
フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia）
種、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、ケ
ラチチス・カピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエ
（Dacus oleae）およびガガンボ（Tipula paludosa）。
【００９４】ノミ類（Siphonaptera）では、たとえばネ
ズミノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ（Cera
topyllus）種。
【００９５】クモ形類（Arachnida）では、たとえば、
スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）およびラトロ
デクトゥス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
【００９６】ダニ類（Acarina）では、たとえばアシブ
トコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas）種、カ
ズキダニ（Ornithodoros）種、ワクモ（Dermanyssus ga
llinae)、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オ
ウシマダニ（Boophilus）種、コイタマダニ(Rhipicepha
lus)種、アンブリオマ（Amblyomma）種、イボマダニ（H
yalomma）種、マダニ（Ixodes）種、キユウセンヒゼン
ダニ（Psoroptes）種、シヨクヒヒゼンダニ（Choriopte
s）種、ヒゼンダニ（Sarcoptes）種、ホコリダニ（Tars
onemus）種、クローバハダニ（Bryobia praetiosa)、ミ
カンリンゴハダニ（Panonychus）種およびナミハダニ
（Tetranychus）種が含まれる。
【００９７】植物寄生線虫にはネグサレセンチユウ（Pr
atylenchus）種、ラドホルス・シミリス（Radopholus s
imilis）、ナミクキセンチユウ（Ditulenchus dipsac
i）、ミカンネセンチユウ（Tylenchulus semipenetran
s）、シストセンチユウ（Heterodera）種、ネコブセン
チユウ（Meloidogyne）種、アフエレンコイデス（Aphel
enchoides）種、ロンギドルス（Longidorus）種、クシ
フィネマ（Xiphinema）種およびトリコドルス（Trichod
orus）種が含まれる。
【００９８】本発明記載の式（Ｉ）の活性化合物は高度
の殺虫活性、ダニ駆除活性および、とりわけ線虫駆除活
性を特色としている。本件活性化合物は特に、植物に有
害な昆虫に対して、たとえばコナガ（Plutella maculip
ennis）の幼虫に対して、またはマスタードビートル（P
haedon cochleariae）の幼虫に対して、また、植物に有
害なダニ類に対して、たとえば温室ハダニ（Tetranychu
s urticae）対して使用することができる。加えて、本
件活性化合物は土中生息性の昆虫および線虫の防除に顕
著に好適であり、たとえばクロキンバエ（Phorbia anti
qua）の幼虫またはネコブセンチユウ（Meloidogyneinco
gnita）の属の線虫の防除に使用することができる。た
とえばマスタードビートルの幼虫に対する良好な根幹作
用も強調されなければならない。本発明記載の活性化合
物の線虫駆除作用はまた、たとえば内部寄生虫として生
存しているケノラブジチス・エレガンス（Caenorhabdit
is elegans）の属の線虫に対する試験管内試験において
も実証されている。
【００９９】加えて、本発明記載の式（Ｉ）の活性化合
物は衛生有害生物および貯蔵製品有害生物に対しても高
度の活性を有しており、たとえばトウヨウゴキブリ（Bl
attaorientalis）の防除に、またはコクゾウムシ（Sito
phillus granarius）の防除に使用することができる。
加えて、本発明記載の活性化合物は温血種に寄生してい
る有害生物（外部寄生虫および内部寄生虫の双方）の防
除に、たとえばヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）の
幼虫に対して、オウシマダニ（Boophilus microplus）
に対して、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）に
対して、サシバエ（Stomoxys calcitrans）に対して、
またはアキイエバエ（Musca autumnalis）に対して使用
して特に成果を挙げることができる。
【０１００】本発明記載の式（Ｉ）の活性化合物はこれ
以外に良好な殺菌・殺カビ（fungicidal）活性をも有し
ており、植物病害の防除に、たとえばイネの葉枯れ病の
病原体（ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryza
e））に対して、または腐敗病およびボトリチス病（Bot
rytis）の病原体に対して使用することができる。
【０１０１】本発明記載の式（Ｉ）の活性化合物はま
た、適当な量使用すれば除草活性をも示す。
【０１０２】本件活性化合物は、その固有の物理的およ
び／または化学的諸性質に応じて慣用の配合剤、たとえ
ば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆
粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、重合体物質に入れた微少カプセルに、ならびに
種子用の被覆用組成物に、さらには燃焼装置、たとえば
薫蒸カートリッジ、薫蒸カン、薫蒸コイル等とともに使
用する配合剤に、ならびに ＵＬＶ 冷ミストおよび温ミ
スト配合剤に転化させることができる。
【０１０３】これらの配合剤は公知の手法で、たとえば
活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス
および／または固体担体と、任意に界面活性剤、すなわ
ち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤を
用いて混合して製造する。増量剤として水を使用する場
合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン；塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂
肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類または塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラ
フィン類たとえば鉱油留分のような脂肪族炭化水素；ア
ルコール類、たとえばブタノールまたはグリコールなら
びにそのエーテル類およびエステル類；ケトン類、たと
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、たと
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
ならびに水がある。液化ガス増量剤または担体は環境温
度、大気圧下では気体である液体、たとえば、ハロゲン
化炭化水素のようなエアロゾル噴射剤、ならびにブタ
ン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体
担体として適当なものには：たとえば、カオリン、粘
土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトまたはケイ藻土のような天然鉱物の磨砕物、な
らびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような
合成鉱物の磨砕物がある。顆粒用の固体担体として適当
なものには：たとえば方解石、大理石、軽石、セピオラ
イトおよびドロマイトのような天然岩石を粉砕、分別し
たもの；無機および有機粗粉の合成顆粒；ならびに有機
材料たとえばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およ
びタバコの茎の顆粒がある。乳化剤および／または起泡
剤として適当なものには：たとえばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテルたとえばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩のような非イオン性およびアニオン性の
乳化剤、ならびにアルブミン加水分解生成物がある。分
散剤として適当なものには：たとえば、リグニン亜硫酸
塩廃液およびメチルセルローズがある。
【０１０４】接着剤、たとえばカルボキシメチルセルロ
ーズならびに粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然
および合成重合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニル
アルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂
質、たとえばケファリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質も配合剤中に使用することができる。他の可能な
添加物は鉱油および植物油である。
【０１０５】無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウム
およびプルシアンブルー、ならびに有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
のような着色剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩も使用することが可能である。
【０１０６】本件配合剤は一般に 0.1 ないし 95 重量
パーセントの、好ましくは 0.5 ないし 90 重量パーセ
ントの活性化合物を含有する。
【０１０７】本発明記載の活性化合物は、その市販の配
合剤中で、およびこれらの配合剤から製造した使用形状
中で、他の活性化合物、たとえば殺虫剤、誘引剤、滅菌
剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、殺菌・殺カビ剤、成長調
整性物質または除草剤との混合物として存在することが
できる。この殺虫剤には、たとえばリン酸塩、カルバミ
ン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素
および、とりわけ、微生物により製造された物質が含ま
れる。
【０１０８】本発明記載の活性化合物はさらに、その市
販のの配合剤中で、およびこれらの配合剤から製造した
使用形状中で、共働作用剤との混合物として存在するこ
ともできる。共働作用剤は、添加する共働作用それ自体
は活性である必要はないが、活性化合物の作用を増加さ
せる化合物である。
【０１０９】市販の配合剤から製造した使用形状の活性
化合物含有量は広い範囲で変えることができる。使用形
状の活性化合物濃度は 0.0000001 ないし 95 重量％、
好ましくは 0.0001 ないし１重量％の活性化合物が可能
である。
【０１１０】本件化合物は、使用形状に適した慣用の手
法で使用する。
【０１１１】本発明記載の化合物はまた、成長促進性物
質または繁殖促進性物質、たとえば穀物、トウモロコ
シ、野菜等の、またはタマネギ、実生植物等の種子の処
理にも特に好適である。
【０１１２】衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に
対して使用すれば、本件活性化合物は木材および粘土に
おける優れた残留作用に、また、石灰処理した基材のア
ルカリに対する安定性に特色を表す。
【０１１３】本発明記載の活性化合物はまた、動物飼育
およびウシの繁殖の部門における昆虫、ダニ、マダニ等
の防除にも適しており、より良好な結果、たとえばより
高度の牛乳生産、より大きな重量、より魅力的な動物の
毛皮、より長い寿命等を有害生物の防除により達成する
ことができる。
【０１１４】本発明記載の活性化合物の適用は、この部
門においては、たとえば浸漬、スプレー、注ぎかけ、塗
り付けおよび振りかけの形状での外部適用のような公知
の様式で行われる。
【０１１５】本文においては、これと異なる言及のない
限り、全ての百分率データは重量パーセントに関するも
のである。
【０１１６】本発明記載の化合物の製造は、以下の実施
例を引用して説明されるであろう。
【０１１７】
【実施例１】
【０１１８】
【化４０】 1,3-ジフルオロプロパン-2-オール 5.4 g（0.05 モル）
を 50 ml のテトラヒドロフランに溶解させ、ｎ-ブチル
リチウムの 2.5 モル溶液 20 ml を −70℃で添加す
る。この混合物を 20℃ で 2 時間撹拌し、ついで、こ
の反応混合物にクロロチオリン酸 Ｏ-エチル Ｓ-(1-メ
チルプロピル）12.5 g（0.05 モル）を滴々添加する。
これを 40℃ で 4 時間加温し、固体を濾別し、揮発性
成分を水流ポンプの真空中で除去する。ついで、残留物
をヘキサン：酢酸エチル（8：2 体積部）に採り、シリ
カゲルのクロマトグラフにかける。0.3 ミリバールにお
いて110 − 115℃ の沸点範囲を有するチオリン酸 Ｏ-
エチル Ｏ-(2-フルオロ-1-フルオロメチルエチル）Ｓ-
(1-メチルプロピル）9.0 g（理論量の 65 ％）が得られ
る。
【０１１９】
【実施例２】
【０１２０】
【化４１】 エタンテトラチオホスホン酸ジチオ無水物 6.3 g（0.02
5 モル）を 50 ml のトルエンに懸濁させ、1,3-ジフル
オロプロパン-2-オール 5.6 g（0.058 モル）を 20℃
で添加する。この混合物を 20℃ で 30 分間撹拌し、つ
いで、この反応混合物に 10 ml のトリエチルアミンを
滴々添加する。発熱反応（40℃ まで）が止んだのち、
この混合物をさらに 2 時間 50℃ に加温し、ついで、
臭化 1-メチルプロピル 8.5 g（0.06 モル）と ＤＡＢ
ＣＯ（テトラエチレンジアミン）0.5g とを 20℃ で添
加する。この混合物を 90℃ で１日加熱し、ついで、実
施例１の記載と同様にして後処理する。エタンジチオホ
スホン酸 Ｏ-(2-フルオロ-1-フルオロメチルエチル）Ｓ
-(1-メチルプロピル）9.4 g（理論量の 68 ％）が得ら
れる。
【０１２１】
【実施例３】
【０１２２】
【化４２】 ジクロロチオリン酸 Ｓ-(1-メチルプロピル）41.5 g を
１l のトルエンに入れたものに、トリエチルアミン 31
ml（0.21 モル）を 0℃ で添加する。ついで、この反応
溶液に、20 ml のトルエンに入れた 9.3 g（0.2 モル）
のエタノールを−5 ないし 0℃ で徐々に滴々添加す
る。この混合物を 20℃ で 4 時間撹拌し、ついで、こ
の反応混合物にトリエチルアミン 31 ml を、続いて 1,
1,1-トリフルオロプロパン-2-オール 22 g（0.22 モ
ル）を滴々添加する。この混合物を 60℃で 24 時間撹
拌し、ついで、塩化メチレン／水混合物で抽出する。有
機相を乾燥し、濃縮し、蒸留する。0.8ミリバールにお
いて 70 − 80℃ の沸点範囲を有するチオリン酸 Ｏ-エ
チル Ｏ-(1-メチル-2,2,2-トリフルオロエチル）Ｓ-(1-
メチルプロピル）33.4 g（理論量の 57 ％）が得られ
る。
【０１２３】
【実施例４】
【０１２４】
【化４３】 ジクロロチオホスホン酸 Ｓ-(1-メチルプロピル）84 g
（0.4 モル）を 3 l のヘキサンに入れたものに、トリ
エチルアミン 49.7 g（0.48 モル）を 0℃ で添加す
る。ついで、この反応混合物に 1-(フルオロメチル)-2-
フルオロエタノール43 g（90 ％強度規格品 0.41 モ
ル）を 0℃ で滴々添加する。この混合物を 20℃ で 4
時間撹拌し、固体を濾別し、ついで、この溶液に ＮＨ3
（気体）30 g（1.8 モル）を添加する。ついで、これを
再度濾過し、濃縮し、残留物をシリカゲルで濾過して精
製する（溶離液ヘキサン：トルエン＝ 7：3 体積部）。
【０１２５】収量：31 g（理論量の 33 ％） ｎ ＝ 1.4752
【０１２６】
【実施例５】
【０１２７】
【化４４】 チオホスホールアミド酸 Ｏ-(1-フルオロメチル-2-フル
オロエチル）Ｓ-(1-メチルプロピル）7.5 g（0.03 モ
ル）を 100 ml のピリジンに溶解させ、ついで、4-ピロ
リジノピリジン 0.5 g と無水酢酸 3.4 g（0.033 モ
ル）とを添加する。この混合物を 50 − 60℃ で 24 時
間加温し、濃縮し、シリカゲルを通して濾過する（ヘキ
サン：アセトン ＝ 7：3 体積部）。
【０１２８】収量：6.1 g（理論量の 70 ％） ｎ ＝ 1.4770 以下のものも同様にして製造した。
【０１２９】
【表１２】
【０１３０】
【表１３】
【０１３１】本発明記載の化合物の生物学的作用を以下
の実施例を引用して説明する。
【０１３２】
【実施例Ａ】臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica bal
teata）の土壌中幼虫 溶剤： 3 重量部のアセトン 乳化剤： 1 重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。この活性
化合物配合液を土壌と緊密に混合する。配合液中の活性
化合物の濃度はここでは実際上重要ではなく、ppm（＝
mg／l）で与えられる、土壌単位体積あたりの活性化合
物の重量で表される量のみが妥当である。この土壌を
0.5 lの鉢に移し、この鉢を 20℃ で放置する。
【０１３３】試験を開始した直後に、各鉢に 6 個ずつ
の、あらかじめ発芽させておいたトウモロコシの穀粒を
入れる。2 日後に、問題の試験動物を上記の処理済み土
壌に導入する。さらに 7 日後に、死んだ試験昆虫と生
きているものとを数えて活性化合物の有効度を％で測定
する。全ての試験昆虫が死滅していれば有効度は 100％
であり、未処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫がな
お生存していれば 0％である。
【０１３４】この試験で、たとえば製造実施例 9 およ
び 10 の化合物が 10 ppm の例示的濃度で 100 ％の有
効度を示した。
【０１３５】
【実施例Ｂ】
臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバエ（Phorbia antiqua）の幼虫
（土壌中） 溶剤： 3 重量部のアセトン 乳化剤： 1 重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。この活性
化合物配合液を土壌と緊密に混合する。配合液中の活性
化合物の濃度はここでは実際上重要ではなく、ppm（＝
mg／l）で与えられる、土壌単位体積あたりの活性化合
物の重量で表される量のみが決定的である。この土壌を
鉢に移し、この鉢を室温に放置する。
【０１３６】24 時間後に試験動物を上記の処理済み土
壌に導入し、さらに 2 ないし 7 日後に死んだ試験昆虫
と生きているものとを数えて、活性化合物の有効度を％
で測定する。全ての試験昆虫が死滅していれば有効度は
100 ％であり、未処理対照例の場合と全く同数の試験
昆虫がなお生存していれば有効度 0 ％である。
【０１３７】この試験で、たとえば製造実施例 9 の化
合物が 10 ppm の例示的な濃度で100 ％の有効度を示し
た。
【０１３８】
【実施例Ｃ】
種子処理試験／土壌昆虫 試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica bal
teata）の土壌中幼虫 試験植物：トウモロコシ（Zea mays） 溶剤： １重量部のアセトン 担体材料：カオリン 活性化合物の適当な配合液を作るには、活性化合物をア
セトンに溶解させ、１重量部の活性化合物／アセトンを
5 重量部のカオリンと混合する。この活性化合物配合
剤を、所要の適用率でトウモロコシの種子の処理に使用
する。このトウモロコシを標準化した土壌を入れた 0.5
l の鉢に 20℃ の室温で播種する。
【０１３９】１日後、各鉢に約 30 匹のジアブロチカの
幼虫を導入する。さらに 7 日後に死んだ試験昆虫と生
きているものとを数えて、活性化合物の有効度を％で測
定する。全ての試験昆虫が死滅していれば有効度は 100
％であり、未処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫
がなお生存していれば 0 ％である。
【０１４０】この試験で、たとえば製造実施例 10 の化
合物種子１kg あたり活性化合物１gの例示的な適用率で
100 ％の有効度を示した。
【０１４１】
【実施例Ｄ】
臨界濃度試験／線虫 試験線虫：ネコブセンチュウ（Meloidogyne incognit
a） 溶剤： 3 重量部のアセトン 乳化剤： 1 重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。この活性
化合物配合液を、試験線虫が重篤に寄生している土壌と
緊密に混合する。配合液中の活性化合物の濃度はここで
は実際上重要ではなく、ppm で与えられる土壌単位体積
あたりの活性化合物の量のみが決定的である。この処理
した土壌を鉢に移し、レタスを播種し、この鉢を 25℃
の温室温度に保つ。
【０１４２】4 週間後にレタスの根の線虫による寄生
（根こぶ）を検査し、活性化合物の有効度を％で測定す
る。寄生が完全に回避されていれば有効度は 100 ％で
あり、寄生が未処理の、しかし同様に寄生されている土
壌中の対照例の植物の場合と全く同様に高度であれば 0
％である。
【０１４３】この試験で、たとえば製造実施例 10 およ
び 23 の化合物が 10 ppm の例示的な濃度で 100 ％の
有効度を示した。
【０１４４】
【実施例Ｅ】
臨界濃度試験 試験線虫：グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera
rostochiensis） 溶剤： 3 重量部のアセトン 乳化剤： 1 重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。この活性
化合物配合液を、試験線虫が重篤に寄生している土壌と
緊密に混合する。配合液中の活性化合物の濃度はここで
は実際上重要ではなく、ppm で与えられる土壌単位体積
あたりの活性化合物の量のみが決定的である。この処理
した土壌を鉢に移し、ジャガイモを植え、この鉢を 18
℃ の温室温度に保つ。
【０１４５】6 週間後にジャガイモの根の嚢胞を検査
し、活性化合物の有効度を％で測定する。寄生が完全に
回避されていれば有効度は 100 ％であり、寄生レベル
が未処理の、しかし同様に寄生されている土壌中の対照
例の植物の場合と全く同様に高度であれば 0 ％であ
る。
【０１４６】この試験で、たとえば製造実施例 10 の化
合物が 10ppm の例示的な濃度で100 ％の有効度を示し
た。
【０１４７】
【実施例Ｆ】
コブアブラムシ（Myzus）試験 溶剤： 7 重量部のアセトン 乳化剤：1 重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１４８】モモアブラムシ（Myzus persicae）に重篤
に寄生されているキャベツ（Brassica oleracea）の葉
を所望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理する。
【０１４９】特定の時間が経過したのち、死滅を％で測
定する。100 ％は全てのアブラムシが死滅したことを意
味し、0 ％はアブラムシが全く死滅していないことを意
味する。
【０１５０】この試験で、たとえば製造実施例 9、10
および 23 の化合物が 0.1 ％の活性化合物濃度で 90
％を超える死滅を示した。
【０１５１】
【実施例Ｇ】
ヤガ（Spodoptera）試験 溶剤： 7 重量部のアセトン 乳化剤：1 重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１５２】キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所
望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理し、葉がま
だ湿っている間中、ヤガ（Spodoptera frugiperda）の
幼虫を寄生させた。
【０１５３】特定の時間が経過したのち、死滅を％で測
定する。100 ％は全ての幼虫が死滅したことを意味し、
0 ％は幼虫が全く死滅していないことを意味する。
【０１５４】この試験で、たとえば製造実施例 9、10
および 23 の化合物が 0.1 ％の活性化合物濃度で 100
％の死滅を示した。
【０１５５】
【実施例Ｈ】ハエ、コクゾウムシおよびゴキブリ／死滅作用の試験 試験主題： イエバエ（Musca domestica）、コクゾウ
ムシ（Stophilus granarius）およびチャバネゴキブリ
（Blattella germanica）の成虫 ♂♂♀♀ 試験方法： 濾紙円盤（φ 9 cm）を 2.0 ml ずつの、
いずれの場合にも所望の試験物質濃度の活性化合物のア
セトン溶液を有するプラスチックの皿に挿入する 濾紙を乾燥したのち皿を閉じ、開始の 24 時間後に Ｃ
Ｏ2で麻酔した節足動物を添加する。
【０１５６】昆虫数：イエバエ 10 匹、コクゾウムシ 1
0 匹、チャバネゴキブリ 5 匹 節足動物の添加から特定の時間後（節足動物の添加後 5
− 360 分または１−7 日 p.a.）に作用を記録する。
【０１５７】試験基準：試験節足動物のいわゆる脱力状
態（生存の兆候なし）の到達を作用の発現の基準として
使用する。
【０１５８】評価： 100 ％作用 ＝ 全節足動物が死滅 0 ％作用 ＝ 節足動物が全く死滅せず。
【０１５９】この試験で、たとえば製造実施例 9 の化
合物が、全ての試験昆虫に関して、1000 ppm の活性化
合物濃度で 100 ％の作用を示した。
【０１６０】
【実施例Ｉ】
キンバエ（Lucilia cuprina）の抵抗性幼虫を用いる試
験 溶剤：35 重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル 35 重量部のノニルフェニルポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、3 重量部の活性
化合物を 7 重量部の上記溶剤混合物と混合し、このよ
うにして得られる濃厚液を水で特に望ましい濃度に希釈
する。
【０１６１】キンバエの抵抗性幼虫約 20 匹を、馬肉約
1cm3 と活性化合物配合液 0.5 ｍｌ とを含有する試験
管に導入する。24 時間後に死滅度を測定する。
【０１６２】この試験で、たとえば製造実施例 7 の化
合物が 1000 ppm の活性化合物濃度で 100 ％の死滅度
を示した。
【０１６３】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０１６４】1． 一般式（Ｉ）
【０１６５】
【化４５】 式中、 （ここで、Ｒ6 は水素またはアルキルを表し、Ｒ7 は水
素、アルキル、−ＣＨＯ（ホルミル）またはハロゲン置
換されていることもある −ＣＯ-アルキル（アシル）を
表す）を表し、Ｒ2 はアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルよ
りなる系列のハロゲン置換されていることもある基を表
し、Ｒ3 はハロゲン置換および／またはアルコキシ置換
されていることもあるアルキルを表し、Ｒ4 は水素、ハ
ロゲンまたはハロゲン置換されていることもあるアルキ
ルを表し、Ｒ5 は水素、ハロゲンまたはハロゲン置換さ
れていることもあるアルキルを表し、Ｘ は酸素または
硫黄を表す の（ジ)-チオリン酸（ホスホン酸）Ｏ-(2-フルオロアル
キル）Ｓ-アルキルエステル。
【０１６６】2． 式中の、Ｒ1 が Ｃ1-Ｃ6-アルキル、
Ｃ1-Ｃ6-アルコキシまたは −ＮＲ6Ｒ7（ここで、Ｒ6
は水素または Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ7 は水素、
Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ＨＣＯ−（ホルミル）またはハロゲ
ン置換されていることもある −ＣＯ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル
（アシル）を表す）を表し、Ｒ2 が Ｃ1-Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ
6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルまたは Ｃ1-Ｃ6-アルキ
ルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルよりなる系列のハロゲン置換
されていることもある基を表し、Ｒ3 がハロゲン置換お
よび／または Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ置換されていること
もある Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ4 が水素またはハ
ロゲン置換されていることもある Ｃ1-Ｃ6-アルキルを
表し、Ｒ5 が水素またはハロゲン置換されていることも
ある Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表し、Ｘ が酸素または硫黄を
表すことを特徴とする 1．記載の化合物。
【０１６７】3． 式中の、Ｒ1 が Ｃ1-Ｃ4-アルキル、
Ｃ1-Ｃ4-アルコキシまたは −ＮＲ6Ｒ7（ここで、Ｒ6
は水素または Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ7 は水素、
Ｃ1-Ｃ4-アルキル、ＨＣＯ− またはフッ素置換および
／または塩素置換されていることもある −ＣＯ-Ｃ1-Ｃ
4-アルキルを表す）を表し、Ｒ2 が Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルまたは Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ルチオ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルよりなる系列のハロゲン置換
されていることもある基を表し、Ｒ3 がハロゲン置換お
よび／または Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ置換されていること
もある Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、Ｒ4 が水素、ハロゲ
ンまたはハロゲン置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4-
アルキルを表し、Ｒ5 が水素、ハロゲンまたはハロゲン
置換されていることもある Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表し、
Ｘ が酸素または硫黄を表すことを特徴とする 1．記載
の化合物。
【０１６８】4． 式中の、Ｒ1 が Ｃ1-Ｃ3-アルキル、
Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、ＮＨ（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）、Ｎ
（Ｃ1-Ｃ3-アルキル）（ＣＯＣＦ3）または Ｎ（Ｃ1-Ｃ
3-アルキル）（ＣＯＨ）を表し、Ｒ2 が Ｃ3-Ｃ4-アル
キルまたはアリルを表し、Ｒ3 がフッ素置換および／ま
たは Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ置換されていることもある Ｃ
1-Ｃ3-アルキルを表し、Ｒ4 が水素またはフッ素を表
し、Ｒ5 が水素、またはフッ素置換されていることもあ
る Ｃ1-Ｃ3-アルキルを表し、Ｘ が酸素または硫黄を表
すことを特徴とする 1．記載の化合物。
【０１６９】5． Ｘ が酸素を表すことを特徴とする
1．ないし 4．記載の化合物。
【０１７０】6． 式
【０１７１】
【化４６】 の物質。
【０１７２】7． ａ） 式（II）
【０１７３】
【化４７】 式中、 （ここで、Ｒ6 は水素またはアルキルを表し、Ｒ7 は水
素、アルキル、−ＣＨＯ（ホルミル）またはハロゲン置
換されていることもある −ＣＯ-アルキル（アシル）を
表す）を表し、Ｒ2 はアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルよ
りなる系列のハロゲン置換されていることもある基を表
し、Ｘ は酸素または硫黄を表し、Ｈal はハロゲンを表
す のハロゲノチオ- またはハロゲノジチオリン酸（ホスホ
ン酸）エステルを、式（III）
【０１７４】
【化４８】 式中、Ｒ3 はハロゲン置換および／またはアルコキシ置
換されていることもあるアルキルを表し、Ｒ4 は水素、
ハロゲンまたはハロゲン置換されていることもあるアル
キルを表し、Ｒ5 は水素、ハロゲンまたはハロゲン置換
されていることもあるアルキルを表し、Ｚ は水素また
はアルカリ金属イオンの当量を表す のアルコール誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ
適宜に塩基の存在下に反応させるか、または、 ｂ） 式中の Ｒ1 がアルキル以外の上記の基を表す式
（Ｉ）の化合物を製造するために、第１の反応段階にお
いて式（IV）
【０１７５】
【化４９】 式中、Ｘ、Ｒ2 および Ｈal は上記の意味を有する の酸ハロゲン化物を式（Ｖ）
【０１７６】
【化５０】Ｒ8−Ｈ （Ｖ） 式中、Ｒ8 はアルキル以外の Ｒ1 に関して挙げた基を
表す の化合物と、適宜に溶媒の存在下に、かつ、適宜に塩基
の存在下に反応させ、ついで、得られる式（VI）
【０１７７】
【化５１】 式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ8 および Ｈal は上記の意味を有す
る の生成物を第 2 の反応段階において式（III）の化合物
と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下
に反応させるか、または、 ｃ） 第１の反応段階において式（VII）
【０１７８】
【化５２】 式中、Ｒ1、Ｘ および Ｈal は上記の意味を有する の化合物を式（III）の化合物と、適宜に希釈剤の存在
下に、かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、得られる式
（VIII）
【０１７９】
【化５３】 式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ および Ｈal は上記の
意味を有する の化合物を第 2 の反応段階において式（IXａ）または
（IXｂ）
【０１８０】
【化５４】Ｚ1−ＳＨ （IXａ） または
【０１８１】
【化５５】 （Ｚ1)2ＳＨ （IXｂ） 式中、Ｚ1 はアルカリ金属イオンの当量を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に反応させ、得られ
る式（Ｘ）
【０１８２】
【化５６】 式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ および Ｚ1 は上記の意
味を有する の化合物を式（XI）
【０１８３】
【化５７】 Ｒ2−Ｈal （XI） 式中、Ｒ2 および Ｈal は上記の意味を有する の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
の存在下に反応させるか、または、 ｄ） 式中の Ｒ1 がアルキルを表し、Ｘ が硫黄を表す
式（Ｉ）の化合物を製造するために、第１の反応段階に
おいて式（XII）
【０１８４】
【化５８】
【０１８５】式中、Ｒ9 はアルキルを表す の化合物を式（III）のアルコール誘導体と、適宜に希
釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、
得られる式（XIII）
【０１８６】
【化５９】 式中、Ｒ9 および Ｚ は上記の意味を有する の化合物を第 2 の反応段階において式（XI）の化合物
と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下
に反応させるか、または ｅ） 式中の Ｒ1 が −ＮＲ6Ｒ7を表す式（Ｉ）の化合
物を製造するために、第１段階において式（IV）の化合
物を式（III）の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、
かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、得られる式（XI
V）
【０１８７】
【化６０】 式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 および Ｈal は上記の
意味を有する の化合物を第 2 段階において式（XV）
【０１８８】
【化６１】 式中、Ｒ6 および Ｒ7 は上記の意味を有する の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
の存在下に反応させるか、または、 ｆ） 式中の Ｒ7 がホルミルまたはハロゲン置換され
ていることもあるアシルを表す式（Ｉ）の化合物を製造
するために、式（XVI）
【０１８９】
【化６２】 式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 および Ｒ5 は上記の意味を
有し、Ｒ6 は水素またはアルキルを表す の化合物を式（XVII）
【０１９０】
【化６３】 Ｒ10−ＣＯ−Ｙ （XVII） 式中、Ｒ10 は水素またはハロゲン置換されていること
もあるアルキルを表し、Ｙ はハロゲンまたは、アシル
化反応中において脱離する他の基を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）
【０１９１】
【化６４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 および Ｘ は上記の意
味を有する の（ジ)-チオリン酸（ホスホン酸）Ｏ-(2-フルオロアル
キル）Ｓ-アルキルエステルの製造方法。
【０１９２】8． 1．または 7．記載の式（Ｉ）の化合
物を少なくとも１種含有することを特徴とする有害生物
防除剤。
【０１９３】9． 1．または 7．記載の式（Ｉ）の化合
物の有害生物抑制用の使用。
【０１９４】10． 1．または 7．記載の式（Ｉ）の化
合物を有害生物および／またはその環境に作用させるこ
とを特徴とする有害生物の抑制方法。
【０１９５】11． 1．または 7．記載の式（Ｉ）の化
合物を増量剤および／または界面活性剤と混合すること
を特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
【０１９６】12． 式（XVIII）
【０１９７】
【化６５】 式中、Ｒ11 は Ｒ1 の意味を有するか、または −Ｓ−
Ｒ2 を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 および Ｘ は
1．で示した意味を有し、Ｈal はハロゲンを表す の化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 9/24 Ｆ 7106−4Ｈ Ｇ 7106−4Ｈ 9/26 7106−4Ｈ 9/40 Ａ 7106−4Ｈ Ｂ 7106−4Ｈ 9/42 7106−4Ｈ (72)発明者 シユテフアン・ベーム ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・カール−レフエルクス−シユトラー セ30 (72)発明者 カール−ルドルフ・ガツセン ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・アウエンベーク６アー (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・カール−ドウイスベルク−シユトラ ーセ329 (72)発明者 ユルゲン・ハルトビヒ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・フランツ−エツセル−シユトラーセ 44 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲン １・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・インデンビルケン55

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 （ここで、 Ｒ6 は水素またはアルキルを表し、 Ｒ7 は水素、アルキル、−ＣＨＯ（ホルミル）またはハ
    ロゲン置換されていることもある −ＣＯ-アルキル（ア
    シル）を表す）を表し、 Ｒ2 はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
    アルキルおよびアルキルチオアルキルよりなる系列のハ
    ロゲン置換されていることもある基を表し、 Ｒ3 はハロゲン置換および／またはアルコキシ置換され
    ていることもあるアルキルを表し、 Ｒ4 は水素、ハロゲンまたはハロゲン置換されているこ
    ともあるアルキルを表し、 Ｒ5 は水素、ハロゲンまたはハロゲン置換されているこ
    ともあるアルキルを表し、 Ｘ は酸素または硫黄を表す の（ジ)-チオリン酸（ホスホン酸）Ｏ-(2-フルオロアル
    キル）Ｓ-アルキルエステル。
  2. 【請求項２】 ａ） 式（II） 【化２】 式中、 （ここで、 Ｒ6 は水素またはアルキルを表し、 Ｒ7 は水素、アルキル、−ＣＨＯ（ホルミル）またはハ
    ロゲン置換されていることもある −ＣＯ-アルキル（ア
    シル）を表す）を表し、 Ｒ2 はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
    アルキルおよびアルキルチオアルキルよりなる系列のハ
    ロゲン置換されていることもある基を表し、 Ｘ は酸素または硫黄を表し、 Ｈal はハロゲンを表す のハロゲノチオ- またはハロゲノジチオリン酸（ホスホ
    ン酸）エステルを、式（III） 【化３】 式中、 Ｒ3 はハロゲン置換および／またはアルコキシ置換され
    ていることもあるアルキルを表し、 Ｒ4 は水素、ハロゲンまたはハロゲン置換されているこ
    ともあるアルキルを表し、 Ｒ5 は水素、ハロゲンまたはハロゲン置換されているこ
    ともあるアルキルを表し、 Ｚ は水素またはアルカリ金属イオンの当量を表す のアルコール誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ
    適宜に塩基の存在下に反応させるか、または、 ｂ） 式中の Ｒ1 がアルキル以外の上記の基を表す式
    （Ｉ）の化合物を製造するために、第１の反応段階にお
    いて式（IV） 【化４】 式中、 Ｘ、Ｒ2 および Ｈal は上記の意味を有する の酸ハロゲン化物を式（Ｖ） 【化５】 Ｒ8−Ｈ （Ｖ） 式中、 Ｒ8 はアルキル以外の Ｒ1 に関して挙げた基を表す の化合物と、適宜に溶媒の存在下に、かつ、適宜に塩基
    の存在下に反応させ、ついで、得られる式（VI） 【化６】 式中、 Ｘ、Ｒ2、Ｒ8 および Ｈal は上記の意味を有する の生成物を第 2 の反応段階において式（III）の化合物
    と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下
    に反応させるか、または、 ｃ） 第１の反応段階において式（VII） 【化７】 式中、 Ｒ1、Ｘ および Ｈal は上記の意味を有する の化合物を式（III）の化合物と、適宜に希釈剤の存在
    下に、かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、得られる式
    （VIII） 【化８】 式中、 Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ および Ｈal は上記の意味を
    有する の化合物を第 2 の反応段階において式（IXａ）または
    （IXｂ） 【化９】 Ｚ1−ＳＨ （IXａ） または 【化１０】 （Ｚ1)2ＳＨ （IXｂ） 式中、 Ｚ1 はアルカリ金属イオンの当量を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に反応させ、得られ
    る式（Ｘ） 【化１１】 式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ および Ｚ1 は上記の意
    味を有する の化合物を式（XI） 【化１２】 Ｒ2−Ｈal （XI） 式中、Ｒ2 および Ｈal は上記の意味を有する の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
    の存在下に反応させるか、または、 ｄ） 式中の Ｒ1 がアルキルを表し、Ｘ が硫黄を表す
    式（Ｉ）の化合物を製造するために、第１の反応段階に
    おいて式（XII） 【化１３】 式中、 Ｒ9 はアルキルを表す の化合物を式（III）のアルコール誘導体と、適宜に希
    釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、
    得られる式（XIII） 【化１４】 式中、 Ｒ9 および Ｚ は上記の意味を有する の化合物を第 2 の反応段階において式（XI）の化合物
    と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基の存在下
    に反応させるか、または ｅ） 式中の Ｒ1 が −ＮＲ6Ｒ7を表す式（Ｉ）の化合
    物を製造するために、第１段階において式（IV）の化合
    物を式（III）の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、
    かつ適宜に塩基の存在下に反応させ、得られる式（XI
    V） 【化１５】 式中、 Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 および Ｈal は上記の意味を
    有する の化合物を第 2 段階において式（XV） 【化１６】 式中、 Ｒ6 および Ｒ7 は上記の意味を有する の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
    の存在下に反応させるか、または、 ｆ） 式中の Ｒ7 がホルミルまたはハロゲン置換され
    ていることもあるアシルを表す式（Ｉ）の化合物を製造
    するために、式（XVI） 【化１７】 式中、 Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4 および Ｒ5 は上記の意味を有し、 Ｒ6 は水素またはアルキルを表す の化合物を式（XVII） 【化１８】 Ｒ10−ＣＯ−Ｙ （XVII） 式中、 Ｒ10 は水素またはハロゲン置換されていることもある
    アルキルを表し、 Ｙ はハロゲンまたは、アシル化反応中において脱離す
    る他の基を表す の化合物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に塩基
    の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ） 【化１９】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 および Ｘ は上記の意味を有
    する の（ジ)-チオリン酸（ホスホン酸）Ｏ-(2-フルオロアル
    キル）Ｓ-アルキルエステルの製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２記載の式（Ｉ）の化合
    物を少なくとも１種含有することを特徴とする有害生物
    防除剤。
  4. 【請求項４】 請求項１または２記載の式（Ｉ）の化合
    物を有害生物および／またはその環境に作用させること
    を特徴とする有害生物の抑制方法。
  5. 【請求項５】 式（XVIII） 【化２０】 式中、 Ｒ11 は Ｒ1 の意味を有するか、または −Ｓ−Ｒ2 を
    表し、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 および Ｘ は請求項１で示し
    た意味を有し、 Ｈal はハロゲンを表す の化合物。
JP10347292A 1991-04-05 1992-03-30 （ジ）チオリン（ホスホン）酸ｏ−（２−フルオロアルキル）ｓ−アルキルエステル、その製造方法およびその有害生物防除剤としての使用 Pending JPH05125087A (ja)

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