KR960015007B1 - 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용없음.
Description
[발명의 명칭]
3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸 및 이의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규한 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸, 이의 제조방법 및 해충 방제제, 특히 살충제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
특정의 유기 니트로 화합물, 예를들면 2-니트로메틸렌-2H-테트라하이드로-1,3-티아진이 살충 특성을 가짐은 이미 공지되어 있다(참조, 미합중국 특허 제3,993,648호). 본 발명에 이르러, 신규한 하기 일반식(I)의 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸이 발견되었다.
[일반식 1]
상기 식에서, n은 0 또는 1을 나타내고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, C5내지 C20-알킬, C3내지 C10-알켄일 또는 C3내지 C10-알킨일을 나타내거나, -CH2-R1, -COR2, -S(O)m-R3또는
그룹중의 어느 하나를 나타내며, 여기에서, R1은 각각의 경우에 페닐, 피리딜, 푸릴, 티에닐 및 티아디아졸릴로 이루어지는 계열중에서 임의로 치환된 라디칼을 나타내고, R2은 n이 0을 나타내는 경우에는 메틸을 나타내거나, 임의로 치환된 C2내지 C20-알킬, 임의로 치환된 C3내지 C6-사이클로알킬, 임의로 치환된 C2내지 C20-알케닐 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 메톡시, C3내지 C20-알콕시, 벤질옥시 또는 페녹시를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타내고, R3은 임으로 치환된 C1내지 C20-알킬을 나타내거나 임의로 치환된 페닐을 나타내고, Q은 산소 또는 황을 나타내며, R4및 R5는 C1내지 C4-알킬을 나타낸다.
R1이 임의로 치환된 페닐인 경우에 대해 바람직한 가능한 치환체로는 할로겐, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, C1내지 C4-알콕시 및 C1내지 C4-알콕시카보닐이 있다.
R1이 임의로 치환된 피리딜인 경우에 대해 바람직한 가능한 치환체로는 할로겐, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, C1내지 C4-알콕시 및 C1내지 C4-알콕시카보닐이 있다.
R1이 임의로 치환된 푸릴, 티에닐, 티아졸릴 또는 티아디아졸릴인 경우에 대해 바람직한 가능한 치환체로는 할로겐, C1내지 C4-알킬 및 C1내지 C4-할로게노알킬이 있다.
R2가 임의로 치환된 C2내지 C20-알킬인 경우에 대해 바람직한 가능한 치환체로는 할로겐, 시아노 및 C1내지 C4-알콕시가 있다.
R2가 임의로 치환된 C3내지 C6-시이클로알킬인 경우에 바람직한 가능한 치환체로는 할로겐 및 C1내지 C4-알킬이 있다.
R2가 임의로 치환된 C2내지 C20-알켄일인 경우에 바람직한 가능한 치환체는 할로겐이다.
R2가 임의로 치환된 페닐인 경우에 대해 바람직한 가능한 치환체로는 할로겐, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알콕시 및 C1내지 C4-알콕시카보닐이 있다.
R3이 임의로 치환된 C1내지 C20-알킬인 경우에 대해 바람직한 가능한 치환체는 할로겐이다.
R3이 임의로 치환된 페닐인 경우에 대해 바람직한 가능한 치환체로는 할로겐, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알콕시 및 C1내지 C4-알콕시카보닐이 있다.
또한 본 발명에 이르러, 일반식(II)의 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸을 경우에 따라 산 수용체의 존재하에서 및 경우에 따하 희석제의 존재하에서 일반식(III)의 할로겐 화합물과 반응시켜 신규한 일반식(I)의 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸을 수득하는 방법을 발견하게 되었다.
[일반식 2]
[일반식 3]
상기 식에서, n 및 R은 상기 정의한 의미를 가지며, X는 할로겐을 나타낸다.
일반식(I)의 신규의 3-치환된 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸은 살충제로서의 고도의 활성에 의하여 구별된다. 놀라웁게도, 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 비교가능한 구조 및 작용면을 갖는 유기 니트로 화합물, 예를들어 2-니트로메틸렌-2H-테트라하이드로-1,3-티아진 보다 훨씬 더 강력한 살충작용을 나타낸다.
본 발명은 바람직하게는 n이 0을 나타내고 R이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 C5내지 C18-알킬을 나타내거나, C3내지 C6-알켄일 또는 C3내지 C4-알킨일을 나타내거나, -CH2-R+그룹[여기서, R1은(불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 C1내지 C2-알콕시-카보닐에 의하여 임의로 치환된) 페닐(염소 또는 메틸에 의하여 임의로 치환된) 피리딜 또는 (염소 또는 메틸에 의하여 임의로 치환된) 푸릴, 티에닐 또는 티아졸일을 나타낸다.]을 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 또한, R이 -CO-R2그룹[여기서, R2는 C1내지 C18-알킬, C2내지 C18-알켄일(불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로 또는 메톡시에 의하여 임의로 치환된) 페닐 또는 C3내지 C8-알콕시를 나타낸다.]을 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 또한, R이 -SO2-R3그룹[여기서, R3는(불소 또는 염소에 의하여 임의로 치환된) C1내지 C8-알킬 또는(불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및/또는 C1내지 C2-알콕시-카보닐에 의하여 임의로 치환된) 페닐을 나타낸다.]을 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 또한, R이
그룹[여기서, Q는 산소 또는 황을 나타내고, R4및 R5는 C1내지 C3-알킬을 나타낸다.]을 나타내는 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
예를들어, 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-이미다졸리딘과 프로파길 브로마이드를 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조방법을 수행함에 있어, 출발물질로 사용하는 경우, 이들 화합물의 반응은 하기 반응도식으로 약술될 수 있다.
일반식(II)은 본 발명에 다른 제조방법에 출발물질로서 사용되는 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸의 일반적인 정의를 제공한다. 상기 일반식(II)에서 n은 바람직하게는 0을 나타낸다. 따라서, 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-이미다졸리딘이 일반식(II)의 출발 화합물로서 바람직하다. 일반식(II)의 출발물질은 이미 공지되어 있다(참조 ; 유럽 특허 제A-192,060호).
일반식(III)은, 또한 출발물질로서 사용되는 할로겐 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 상기 일반식(III)에서, R은 바람직하게는, 본 발명에 따른 일반식(I) 화합물의 설명과 관련하여 R에 대하여 바람직한 것으로서 이미 언급된 라디칼을 나타내며, X는 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타낸다.
일반식(III)의 출발물질로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 이소펜틸, 2급-펜틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 헥사데실과 옥타데실 클로라이드 및 브로마이드, 알릴, 크로틸과 프로파길 클로라이드 및 브로마이드, 벤질, 4-플루오로-벤질, 4-클로로-벤질, 2-클로로-벤질과 4-메틸-벤질 클로라이드 및 브로마이드, 2-클로로-5-클로로-메틸-피리딘, 2-클로로-5-클로로-메틸-티아졸, 아세틸 클로라이드, 프로피오닐 및 부티릴 클로라이드, 펜탄오일, 헥산오일, 옥탄오일, 데칸오일, 도데칸오일, 테트라데칸오일, 헥사데칸오일 및 옥타데칸오일 클로라이드, 아크릴일 및 크로틸 클로라이드, 벤조일, 4-플루오로-벤조일, 4-클로로-벤조일, 4-니트로-벤조일 및 4-메틸 벤조일 클로라이드, 프로필 부틸 펜틸 헥실, 헵틸 및 옥틸 클로로-포르메이트, 메탄-, 에탄-, 클로로메탄-, 트리플루오로메탄-, 테트라플루오로부탄- 및 퍼플루오로옥탄-설포닐 클로라이드, 벤젠-, 2-플루오로-벤젠-, 2-클로로-벤젠-, 4-클로로-벤젠-, 2,5-디클로로-벤젠-, 2-브로모-벤젠-, 2-시아노-벤젠-, 2-니트로-벤젠-, 4-니트로-벤젠-, 2-트리플루오로메틸-벤젠-, 2-메틸-벤젠-, 4-메틸-벤젠-, 2-메톡시-벤젠-, 2-디플루오로메톡시-벤젠-, 2-트리플루오로메톡시-벤젠-, 4-트리플루오로메톡시-벤젠-, 2-메톡시카보닐-벤젠-, 4-메톡시카보닐-벤젠- 및 2-에톡시카보닐-벤젠-설포닐 클로라이드, 포스-포릭산 클로라이드-디메틸 에스테르 및- 디에틸 에스테르 및 티오포스포릭산 클로라이드-디메틸 에스테르 및- 디에틸 에스테르가 언급될 수 있다. 일반식(III)의 출발물질은 공지된 화학 화합물이다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 신규 화합물의 제조방법은 희석제를 사용하여 수행하는 것이 바람직하다. 본 발명의 제조방법에 가능한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들은 바람직하게는 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 4염화 탄소, 클로로벤젠 및 O-디클로로벤젠과 같은 지방족 및 방향족의 임의로 할로겐화된 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 메틸 및 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 예를들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴과 같은 니트릴 ; 예를들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈과 같은 아미드 ; 및 디메틸설폭사이드, 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸인산 트리아미드를 포함한다.
본 발명에 따른 방법에 사용될 수 있는 산 수용체는 통상적으로 상기 반응에 대하여 사용될 수 있는 모든 산-결합제이다. 바람직한 가능한 산-결합제에는, 예를들어 수소화나트륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 예를들어 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 예를들어 수산화칼슘과 같은 알칼리토금속 수산화물 ; 예를들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 나트륨 메틸레이트 또는 에틸레이트 및 칼륨 메틸레이트 또는 에틸레이트와 같은 알칼리금속 탄산염 및 알콜레이트 ; 및 또한 예를들어 트리에틸아민, 트리메틸아민, 디메틸아닐린, 디메틸벤질아민, 피리딘, 1,5-디아자비사이클로-[4,3,0]-논-5-엔(DBN), 1,8-디아자비사이클로-[5,4,0-운데크-7-엔(DBU) 및 1,4-디아자비사이클로-[2,2,2]-옥탄(DABCO)과 같은 지방족, 방향족 또는 헤테로사이클릭 아민이 있다.
반응온도는 본 발명에 따른 방법에 있어서 실질적인 범위내에서 변화시킬 수 있다. 반응은 통상적으로 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 10℃ 내지 100℃의 온도에서 수행한다.
본 발명에 따른 방법은 통상적으로 대기압하에서 수행한다.
본 발명에 따른 방법을 수행함에 있어서, 일반식(II) 및 (III)의 출발물질은 통상적으로 거의 등몰량으로 사용한다. 출발물질은 대개 실온에서 산 수용체 및 희석제와 함께 혼합하고, 반응 혼합물은 반응이 종결될때까지 상기 언급된 반응온도에서 교반한다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행할 수 있다.
활성 화합물은 농업에서, 삼림에서, 저장물 및 재료를 보호함에 있어서, 및 위생학 분야에서 직면하는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물 및 선충류, 특히 곤충 및 거미강을 퇴치하기에 적합하다. 이들은 통상적으로 감수성 및 내성이 있는 종에 대하여 및 모든 성장단계 또는 성장단계의 일부에 대하여 활성이 있다. 상기한 해충의 예에는 다음과 같은 것이 하기 사항이 포함된다 :
이소포다(Isopoda)목[예 ; 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카버(Porcellio scaber)], 디플로포다(Diplopoda)목[예 ; 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus)], 칠로포다(Chilopoda)목[예 ; 게오필루스 카포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec)], 심필라(Symphyla)목[예 ; 스쿠티게렐라 이마쿨레이타(Scutigerella immaculata)], 티사누라(Thysanura)목[예 ; 렙시마 사카리나(Lepsima saccharina)], 콜렘볼라 목[예 ; 오니키우루스 아마투스(Onychiurus armatus)], 오르토프테라(Orthoptera)목[예 ; 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈과 변종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디퍼렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria)], 더마프테라(Dermaptera)목[예 ; 포르피쿨라 아우리 쿨라리아(Forficula auricularia)], 이소프테라(Isoptera)목[예 ; 레티쿨리테르메스 변종(Reticulitermes spp.)], 아노플루라(Anoplura)목[예 ; 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 변종(Pemphigus spp.), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 헤마토피누스 변종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 변종(Linognathus spp.)], 말로파가(Mallophaga)목[예 ; 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 변종(Damalinea spp.)], 티사노프테라(Thysanoptera)목[예 ; 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바시(Thrips tabaci)], 헤테로프테라(Heteroptera)목[예 ; 유리가스터 변종(Eurygaster spp.), 다이스 데르쿠스 인터미디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 콰드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉투랄리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 변종(Triatoma spp.)], 호모프테라(Homoptera)목[예 ; 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis Gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 도랄리스 포머(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 변종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Rhorodon humuli), 로팔로시품 파디(Phopalosiphum pdi), 엠포아스카 변종(Empoasca spp.), 유스셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이쎄티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤테라에(Aspidiotus hederae), 슈도콕쿠스 변종(Pseudococcus spp.) 및 실라 변종(Psylla spp.)], 레피도프테라(Lepidoptera)목[예 ; 펙티노포라 고씨피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브르마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카델라(Lithocolletis blancardella), 히포노뮤타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 유프로크티스 크리소로에아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 변종(Lymantria spp.), 부컬라트릭스 튜르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 변종(Agrotis spp.), 육소아 변종(Euxoa spp.), 펠티아 변종(Feltia spp.), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 헬리오티스 변종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑지구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 변종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카포캅사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 변종(Pieris spp.), 칠로 변종(Chilo spp.), 피리우스타 누빌라리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비쎌리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프마노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudispretela), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클라이시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana)], 콜레오프테라(Coleoptera)목[예 ; 아노비움 펀크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 레프티노타르사 디세믈리네이타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베 스티스(Epilachna varive stis), 아토마리아 변종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토 노무스 변종(Antho nomus spp.), 시토필루스 변종(Sitophilus spp.), 오티오라인쿠스 설카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 슈토라인쿠스 아씨밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스 변종(Dermestes spp.), 트로고데르마 변종(Trogoderma spp.), 안트레누스 변종(Anthrenus spp.), 아타게누스 변종(Attagenus spp.), 릭투스 변종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 변종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 사일로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 변종(Agriotes spp.), 코노 데루스 종(Cono derus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔라이트라 제알란디카( Costelytra zealandica)], 하이메노프테라(Hymenoptera)목[예 ; 디프리온 변종(Diprion spp.), 호플로캄파 변종(Hoplocampa spp.), 라시우스 변종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 변종(Vespa spp.)], 디프테라(Diptera)목[예 ; 아에데스 변종(Aedes spp.), 아노펠레스 변종(Anopheles spp.), 쿨렉스 변종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 변종(Musca spp.), 파니아 변종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calipohra erythrocephala), 루실리아 변종(Lucilia spp.), 크리소마이아 변종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 변종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 변종(Gastrophilus spp.), 히포보스카 변종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 변종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 변종(Oestrus spp.), 히포데르마 변종(Hypoderma spp.), 타바누스 변종(Tabanus spp.), 타니아 변종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 변종(Phorbia spp.), 페고마이아 하이오시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa)], 시포나프테라(Siphhonaptera)목[예 ; 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 변종(Ceratophyllus spp.)], 아라크니다(Arachnida)목[예 ; 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로데츄스(Latrodectus mactans)], 아카리나(Acarina)목[예 ; 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 변종(Argas spp.), 오르니토도로스 변종(Ornithodoros spp.), 데르마니쑤스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에리오파이에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 변종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 변종(Rhipicephalus spp.), 암블리오마 변종(Amblyomma spp.), 하이알로마 변종(Hyalomma spp.), 익조데스 변종(Ixodes spp.), 프소로프테스 변종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 변종(Chorioptes spp.), 사르코프테스 변종(Sarcoptes spp.), 타르소네무스 변종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노나이쿠스 변종(Panonychus spp.), 및 테트라니쿠스 변종(Tetranychus spp.)].
식물 기생 선충류는 프라틸렌쿠스 변종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci), 타일렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 변종(Heterodera spp.), 멜로이도긴 변종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 변종(Aphelenchoides spp.), 론기도루스 변종(Longidorus spp.), 크시피네마 변종, (Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 변종(Trichodorus spp.)을 포함한다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 활성 화합물은 현저한 살충 활성을 갖는 것으로 구분된다. 이들은 특히, 잎살충제 및 토양 살충제로 사용하는 경우, 예를들어 벼 매미(예 : 네포테틱스 선크티세프스), 잎 진디물(예 : 마이즈 페르시카에) 및 투구벌레 유충(heetle larvae)(예: 파에돈 코클레아리아에)에 대하여 두드러진 작용을 나타낸다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 활성 화합물은 또한 농업용 가축동물(예 : 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌), 기타의 애완용 동물(예 : 개, 고양이, 카나리아 및 수족관 어류), 및 소위 실험용 동물(예 : 햄스터, 기니아피그, 래트 및 마우스)을 칩습하는 절지동물을 퇴치하는 데에도 적합하다.
이들 절지동물을 퇴치시켜, 치사율 및 수득물(고기, 우유, 모, 짐승가죽, 계란, 벌꿀 등)의 감소를 저하시키므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더 유익하고 더 간단한 축산이 가능하다.
수의 분야에 있어서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예를들면 사료 공급시 예를들어 정제, 캡슐제, 드링크제, 드렌치제, 과립제, 페이스트제 및 거환제의 형태로 또는 좌제의 형태로 장내투여에 의해, 예를들어 주사(근육내, 피하내, 정맥내, 복강내 등) 또는 이식에 의한 비경구 투여에 의해, 비강투여에 의해, 예를들어 침지 또는 중탕, 분무, 주입 및 점적, 세척 또는 산분의 형태로 피부사용에 의해서 및 목 칼라, 귀표, 꼬리표, 수족용 테이프(limb tapes), 평균곤, 표시기구 등과 같은 활성 화합물을 함유하는 성형 제품의 도움으로 공지된 방법으로 사용된다.
활성 화합물은 그들의 특정 물리적 및/또는 화학적 특성에 따라, 통상의 제형, 예를들면 액제, 유제, 현탁제, 산제, 포옴제, 페이스트제, 입제, 에어로졸, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 중합성 물질 및 종자용 피복조성물 중의 매우 미세한 캡슐제, 및 ULV 냉두제 및 온무제 뿐만 아니라, 훈증용 카트리지, 훈증용 캔, 훈증용 코일 등과 같은 연소장치가 사용된 제형으로 전환시킬 수 있다.
이들 제형은 공지의 방법, 예를들어 활성 화합물을 임의로는 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제, 및/또는 포옴-형성제를 사용하여 증량제, 즉 액체용매, 가압하의 액화가스 및/또는 고체 담체와 혼합하여 제조한다. 증량제로서 물을 사용하는 경우, 유기용매는, 예를들어 보조용매로서 사용될 수도 있다. 액체용매로는 주로 방향족 탄화수소(예 : 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나프탈렌), 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소(예 : 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 지방족 탄화수소[예 : 사이클로헥산 또는 파라핀(예 : 광유분획)], 알콜(예 : 부탄올 또는 글리콜) 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤(예 : 아세톤, 메틸 에틸 케톤 ; 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논), 강한 극성 용매(예 : 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드) 및 물이 적합하며 : 액화 가스 증량제 또는 담체는 상온 및 상압하에서 가스상인 액체를 의미하는 것으로서, 예를들어 에어로졸 추진제(예 : 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소)가 있으며 : 고체 담체로는, 예를들어 분쇄된 천연 광물(예 : 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 애터펄자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토), 및 분쇄된 합성광물(예 : 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트)이 적합하며 : 입제용 고체 담체로는, 예를들어 분쇄되고 분별된 천연암석(예 : 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석) 뿐만 아니라 무기 및 유기 밀(inorganic or organic meal)의 합성과립 및 유기물질의 과립(예 : 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기)이 적합하며 : 유화제 및/또는 발포형성제로는, 예를들어 비이온성 또는 음이온성 유화제[예 : 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방알콜 에테르(예 : 알킬아릴폴리글리콜 에테르)], 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물이 적합하며 : 분산제로는, 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.
천연 인지질(예 : 세팔린 및 레시틴) 뿐만 아니라 분말, 과립 또는 라티스 형태의 천연 및 합성 중합체(예 : 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트) 및 카복실메틸 셀룰로오즈, 및 합성 인지질 같은 접착제는 제제로 사용할 수 있다. 기타의 첨가제는 광유 및 식물성 오일일수도 있다.
착색제로는 무기안료[예 : 산화철, 산화 티타늄 및 감청(Prussian Blue)] 및 유기염료(예 : 알라자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료) 및 미량 영양소(예 : 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연염)가 사용될 수도 있다.
대개, 제형은 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성 화합물을 함유한다.
활성 화합물은 기타의 활성 화합물(예를들면, 살충제, 미끼, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장-조절제 또는 제초제)와의 혼합물로서, 이들 제제로부터 제조된 시판 제제 및 사용 형태로 존재할 수 있다. 살충제는, 예를들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 무엇보다도 특히 미생물에 의하여 생성된 물질을 함유한다.
또한, 활성 화합물은 상승 작용제와의 혼합물로서, 이들 제제로부터 제조된 시판용 제제 및 사용형태로 존재할 수 있다. 상승 작용제는 그 자체에는 활성을 부여함이 없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
시판용 제제로부터 제조되는 사용형태의 활성 화합물 함량은 광범위한 범위내에서 변할 수 있다. 사용형태의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1중량%일 수 있다.
화합물은 사용형태에 대하여 적절한 통상적인 방식으로 사용한다.
위생할 분야의 해충 및 저장물의 해충에 대해 본 발명의 화합물을 사용하는 경우, 활성 화합물은 석회질기질상의 알칼리에 대해 양호한 안정성을 나타내며 목재 및 점토상에서 탁월한 잔류 활성을 나타낸다.
[제조실시예]
[실시예 1]
1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-이미다졸리딘 3.1g(0.012몰), 4-클로로-벤질클로라이드 1.9g(0.012몰), 탄산칼륨 1.6g(0.012몰) 및 아세토니트릴 50㎖의 혼합물을 환류하에서 4시간동안 교반하면서 가열한다. 냉각시킨 후, 혼합물을 여과하고, 용매를 물펌프 진공하에서 여과액으로부터 증류시켜 제거한다. 잔류하는 잔사를 디에틸 에테르 50㎖로 교반하고, 결정으로 수득된 생성물은 흡인여과하여 분리시킨다.
융점 96℃의 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-3-(4-클로로-벤질)-이미다졸리딘 3.65g(이론치의 79%)이 수득된다.
하기 표에 기재된 일반식(Ⅰ)의 화합물은 실시예 1과 유사하게, 일반적인 본 발명에 따른 제조방법에 따라 제조될 수 있다.
[일반식 1]
(*) δCH: 4,62
에 대한1H-NMR-시그날
[용도실시예]
하기 구조식(A) 화합물은 하기의 용도실시예의 비교물질로서 사용된다.
20 니트로메틸렌-2H-테트라하이드로-1,3-티아진(참조 : 미합중국 특허 제3,993,648호)
[실시예 A]
네포테틱스 시험(Nephottettix test)
용매 : 디메틸포름아미드 7중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 생성하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합한 다음, 농축물을 물로 희석하여 목적하는 농도를 수득한다.
목적하는 농도의 활성 화합물의 제제내에서 침지시켜 처리한 벼 묘종[오리자 사티바(Oryza sativa)]은 묘종에 습기가 있는 한 초록 벼 매미에 침습된다.
지정된 시간후, %로 파괴를 측정한다. 100%는 매미가 모두 치사되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 매미도 치사되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 제조실시예 (1),(4),(2),(7),(11),(13),(15) 및 (21)에 따라 수득된 화합물은 6일후, 0.001%의 활성 화합물 농도에서 70% 내지 100%의 활성을 나타내는 반면에, 비교물질(A)는 단지 20%만의 활성을 나타낸다.
[실시예 B]
마이주스 시험(Myzus test)
용매 : 디메틸포름아미드 7중량부
유화제 : 알칼아릴 폴리글리콜 에테르의 1중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 생성하기 위하여, 활성 화합물의 1중량부를 용매의 상기 언급된 양 및 유화제의 상기 언급된 양과 혼합시키고, 농축물을 물로 희석하여 목적하는 농도를 수득한다.
복숭아 진딧물[마이주스 페르시카에(Myzus persicae)]에 상당히 침습된 양배추 잎[브라씨카올레라세아(Brassica oleracea)]을 목적하는 농도의 활성 화합물의 제제중으로 침지시켜 처리한다. 지정시간후에, %로 파괴를 측정한다. 100%는 진딧물 모두가 치사되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 진딧물도 치사되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 제조실시예 (1),(2),(4),(11) 및 (13)에 따라 수득된 화합물은 1일후, 활성 화합물 농도 0.001%에서 60% 내지 90%의 활성을 나타내는 반면에, 비교물질(A)는 단지 10%만의 활성을 나타낸다.
[실시예 C]
임계 농도 시험/근계 작용(root-systemic action)
시험 곤충 : 파에돈 코클레아리아에 라르바에(Phaedon cochleariae larvae)
용매 : 아세톤 3중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르의 1중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 생성하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 가한 다음, 농축물을 물로 희석하여 목적하는 농도를 수득한다.
활성 화합물의 제제를 토양을 사용하여 균질하게 혼합한다. 제제중의 활성 화합물의 농도는 실질적으로는 중요하지 않으며, 단지 단위 토양 용적당 활성 화합물의 중량[ppm(=㎎/ℓ)로 주어짐]에 의한 양만을 결정할 뿐이다. 처리된 토양을 포트내에 충진시키고, 여기에 양배추(브라씨카 올레라세아(Brassica oleracea)]를 심는다. 이 방법에서, 활성 화합물은 식물 뿌리에 의하여 토양으로부터 흡수될 수 있으며, 잎내로 이동될 수 있다.
근계효과를 입증하기 위하여, 잎만을 7일 후에 상기한 시험 동물로 침습시킨다. 추가의 2일후, 치사된 동물을 계수하거나 추산하여 평가한다. 활성 화합물의 근계 활성은 치사수로부터 추론된다. 시험 동물 모두가 치사되었다면, 100%이고 동일수의 시험 곤충이 비처리된 대조용의 경우처럼 여전히 살아 있다면 0%이다.
이 시험에서, 예를들어 제조실시예 (1),(2),(4),(7),(11),(13),(15) 및 (17)에 따라 수득된 화합물은 활성 화합물 농도 20ppm에서 100%의 활성을 나타내는 반면에, 비교물질(A)는 검출가능한 활성이 전혀 없음을 나타낸다.
[실시예 D]
임계 농도 시험/근계 활성
시험 곤충 : 마이주스 페르시카에(Myzus persicae)
용매 : 아세톤 3중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 생성하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 가한 후, 농축물을 물로 희석시켜 목적하는 농도를 수득한다.
활성 화합물의 제제를 균일하게 토양으로 혼합시킨다. 제제중의 활성 화합물의 농도는 실질적으로 중요하지 않으면, 단지 토양의 단위용적당 활성 화합물의 중량[ppm(=㎎/ℓ)으로 주어짐]에 의한 양만을 결정할 뿐이다. 처리된 토양을 포트내에 채우고, 여기에 양배추(브라씨카올레라세아)를 심는다. 이 방법에서 활성화합물은 토양으로부터 식물 뿌리에 의하여 흡수될 수 있으며, 잎내로 이동될 수 있다.
근계효과를 입증하기 위하여, 잎만을 7일후에 상기한 시험동물로 침습시킨다. 추가의 2일후에, 치사된 동물을 계수하거나 추산하여 평가한다. 활성 화합물의 근계활성은 치사수로부터 추론된다. 시험 동물 모두가 치사되었다면, 100%이고, 동일수의 시험 곤충이 비처리된 대조용의 경우처럼 여전히 살아 있으면 0%이다.
이 시험에서, 예를들어 제조실시예 (1),(2),(4),(7),(9),(11),(13),(15),(17) 및 (19)에 따라 수득된 화합물은 활성 화합물 농도 20ppm에서 100%의 활성을 나타내는 반면에, 비교물질(A)는 검출가능한 활성이 전혀 없음을 나타낸다.
[실시예 E]
루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina) 내성 유충을 사용하는 시험
유화제 : 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 35중량부
노닐페놀 폴리글리콜 에테르 35중량부
활성 화합물의 적절한 제제를 생성하기 위하여, 활성 화합물 3중량부를 상기한 용매 혼합물 7중량부로 혼합하여 수득한 농축물로 물로 희석하여 특정의 목적 농도를 수득한다.
약 20개의 루실리아 쿠프리나 내성 유충을 말 근육 약 1㎤ 및 활성 화합물 제제 0.5㎖를 함유하는 시험관 내로 도입시킨다. 24시간 후, 파괴 정도를 측정한다.
이 시험에서, 예를들어 제조실시예 (1),(2),(4),(7),(9),(11),(15),(19) 및 (21)로부터 수득된 화합물은 선행기술과 비교하여 우수한 활성을 나타낸다.
Claims (5)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 1-(2-클로로티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸.[일반식 1]
상기 식에서, n은 0 또는 1을 나타내고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 에소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, C5내지 C20-알킬, C3내지 C10-알케닐 또는 C3내지 C1-알키닌을 나타내거나, -CH2R1, -COR2, -S(O)m-R3또는그룹 중의 어느 하나를 나타내며, 여기에서, R1은 각각의 경우에 페닐, 피리딜, 푸릴, 티에닐 및 타이디아졸릴로 이루어진 계열 중에서 선택된, 치환되거나 또는 치환되지 않은 라디칼을 나타내고, R2은 n이 0을 나타내는 경우에는 메틸을 나타내거나, 치환되거나 또는 치환되지 않은 C2내지 C20-알킬, 치환되거나 또는 치환되지 않은 C3내지 C6-사이클로알킬, 치환되거나 또는 치환되지 않은 C2내지 C20-알케닐 또는 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐을 나타내거나, 메톡시, C3내지 C20-알콕시, 벤질옥시 또는 페녹시를 나타내고 ; m은 0, 1 또는 2를 나타내고 ; R3은 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1내지 C20-알킬을 나타내거나 치환되거나 또는 치환되지 않는 페닐을 나타내고 ; Q는 산소 또는 황을 나타내며 ; 및 R4및 R5는 C1내지 C4-알킬을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, n이 0 또는 1을 나타내고, R이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, C5내지 C20-알킬, C3내지 C10-알케닐 또는 C3내지 C10-알키닐을 나타내거나, -CH2-R1, -COR2, -S(O)m-R3또는그룹 중의 어느 하나를 나타내며, 여기에서, R1은 할로겐, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, C1내지 C4-알콕시 또는 C1내지 C4-알콕시카보닐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐을 나타내거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, C1내지 C4-알콕시 또는 C1내지 C4-알콕시카보닐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 피리딜을 나타내거나, 할로겐, C1내지 C4-알킬 또는 C1내지 C4-할로게노알킬에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 푸릴, 티에닐, 티아졸릴 및 티아디아졸릴로 이루어진 계열 중에서 선택된 라디칼을 나타내고, R2는 n이 0을 나타내는 경우에는 메틸을 나타내거나, 할로겐, 시아노 또는 C1 내지 C4-알콕시에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 C2내지 C20-알킬 ; 할로겐 또는 C1내지 C4-알킬에 치환되거나 또는 치환되지 않은 C3내지 C6-사이클로알킬 ; 할로겐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 C2내지 C20-알케닐 ; 할로겐, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알콕시 또는 C1내지 C4-알콕시카보닐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐 ; 메톡시, C3내지 C20-알콕시, 벤질옥시 또는 페녹시를 나타내고, m은 0.1 또는 2를 나타내고, R3은 할로겐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1내지 C20-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1내지 C4-알킬, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1내지 C4-알콕시 또는 C1내지 C4-알콕시카보닐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐을 나타내고, Q는 산소 또는 황을 나타내며, 및 R4및 R5는 C1내지 C4-알킬을 나타내는, 알반식(Ⅰ)의 3-치환된 1-(2-클로로티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸.
- 제1항에 있어서, n이 0을 나타내고, R이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, C5내지 C18-알킬, C3내지 C6-알케닐 또는 C3내지 C4-알키닐을 나타내거나, -CH2-R1, -SO2-R3또는그룹 중의 어느 하나를 나타내며, 여기에서, R1은 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 C1내지 C2-알콕시카보닐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐; 염소 또는 메틸에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 피리딜; 염소 또는 메틸에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 푸릴; 염소 또는 메틸에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 티에닐; 염소 또는 메틸에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 티아졸릴을 나타내고, R2는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로 및 메톡시에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1내지 C3내지 C8-알콕시를 나타내고, R3은 불소 또는 염소에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1내지 C18-알킬, C2내지 C18-알케닐 및 페닐로 이루어진 계열 중에서 선택된 라디칼을 나타내거나, C3내지 C8-알콕시를 나타내고, R3은 불소 또는 염소에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1내지 C8-알킬; 또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 C1내지 C2-알콕시카보닐에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐을 나타내고, Q는 산소 또는 황을 나타내며, 및 R4및 R5는 C1내지 C3-알킬을 나타내는,일반식(Ⅰ)의 3-치환된 1-(2-클로로티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸.
- 일반식(Ⅱ)의 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸을 산수용체의 존재하에서 및 희석제의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 할로겐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 1-(2-클로로티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸을 제조하는 방법.
상기 식에서, n은 0 또는 1을 나타내고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, C5내지 C20-알킬, C3내지 C10-알케닐 C3내지 C10-알키닐을 나타내거나, -CH2-R1, -COR2, -S(O)m-R3또는그룹 중의 어느 하나를 나타내며, 여기에서, R1은 각각의 경우에 페닐, 피리딜, 푸릴, 티에닐 및 티아디아졸릴로 이루어진 계열 중에서 선택된, 치환되거나 또는 치환되지 않은 라디칼을 나타내고, R2은 n이 0을 나타내는 경우에는 메틸을 나타내거나, 치환되거나 또는 치환되지 않은 C2내지 C20-알킬, 치환되거나 또는 치환되지 않은 C3내지 C6-사이클로알킬, 치환되거나 또는 치환되지 않은 C2내지 C20-알케닐 또는 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐을 나타내거나, 또는 메톡시, C3내지 C20-알콕시, 벤질옥시 또는 페녹시를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타내고, R3은 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1내지 C20-알킬을 나타내거나 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐을 나타내고, Q는 산소 또는 황을 나타내며, R4는 R5는 C1내지 C4-알킬을 나타내고, X는 할로겐을 나타낸다.
- 적어도 하나의, 제1항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 1-(2-클로로티아졸-2-일-메틸)-2-니트로이미노-1,3-디아자사이클로알칸을 함유함을 특징으로 하는 해충 방제제.
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