JPH0331292A - （ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（アミド）エステル類 - Google Patents

（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（アミド）エステル類

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JPH0331292A
JPH0331292A JP15007990A JP15007990A JPH0331292A JP H0331292 A JPH0331292 A JP H0331292A JP 15007990 A JP15007990 A JP 15007990A JP 15007990 A JP15007990 A JP 15007990A JP H0331292 A JPH0331292 A JP H0331292A
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ヘルベルト・ゾマー
Dieter Arlt
デイーター・アルルト
Juergen Hartwig
ユルゲン・ハルトビツヒ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な（ジ）（チオ）燐酸（ホスポン＃）（
アミド）エステル類、それらの製造方法およびそれらの
有害生物防除剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤
としての使用に関する。
ある種のチオノ燐酸（ホスホン酸）アミドエステル類、
例えばチオノリン酸アミド０−メチル０２−クロロ−１
−フルオロ−エチル）類は有害線防除に活性があること
はすでに知られている（米国特許明細第４．１５９．３
２４号に相当する（ドイツ国特許公開明細第２．６２９
．０１６号参照）。
しかしながら、これらの公知の化合物類の作用および作
用の持続性は、必ずしも完全には満足し得るものではな
く、特に活性物質の適用量もしくは濃度が低い場合、満
足し得るものではなかった。
−数式 １式中、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシからなる群からの任意に
置換されていてもよい糸類を表わし、 Ｒ２はアルコキシ、アルキルチオまたは［式中　Ｒ４及
びＲ５は同一または異なり互いに独立して水素まｔ；は
アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ルからなる群からの任意に置換されていてもよい糸類を
表わすか、或いは、窒素原子との結合で一緒になって飽
和もしくは不飽和の５〜７員環を形成する］ の基を表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす１ の新規な（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（アミド）
エステル類を見出しｔ；。
式（Ｉ）の化合物類は任意に非対称置換されていてもよ
い燐原子および／または非対称の中心を１個以上有する
糸類を有する。従って、これらは、異なる量の比率で存
在することが可能な種々の光学的異性体の形態として存
在することができる。
全ての場合、それらは主にラセミ化合物類として存在し
ている。本発明は異性体の混合物および個々の異性体の
両方に関する。
しかしながら、下文では単純化するために、純粋な化合
物および、鏡像異性体とジアステレオマー化合物を異な
った割合で含有している混合物、の両方を意味し゛ては
いるが、常に式（Ｉ）の化合物類と呼ぶ。
さらに、式（Ｉ）の新規な（ジ）（チオ）燐酸（ホスホ
ン酸）（アミド）エステル類が（ａ）式 ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記の意味を有し、そして Ｚはハロゲン、好適には塩素または臭素、を表わす〕 の（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）アミド０（２−ハ
ロゲン−１−フルオロ−エチル）誘導体類と還元剤とを
適宜希釈剤の存在下反応させるか、或いは （ｂ）式 １式中、 ＲＩＲ３およびＹは上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲン、好適には塩素、を表わす］の（ジ）（チ
オ）ハロ燐ａ（ホスホン酸）〇−（ｌ−フルオロ−エチ
ル）＠と、式 ％式％（） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして Ｍは水素またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
同等物（例えば、ナトリウム、カリウムまたはカルシウ
ム）を表わす］ の化合物とを、適宜希釈剤の存在下、そして適宜酸受容
体の存在下反応させることで得られる。
式（１）の新規な（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（
アミド）エステル類は、有害生物防除剤、特に殺虫剤、
殺ダニ剤および殺線虫剤、として特に高い活性を有する
ことで顕著に特徴づけられる。
それ故に、本発明に従う物質類は有益な技術の向上を示
すものである。
−数式中のＲＩ　　Ｒ３Ｒ４およびＲ５の定義に関して
、任意に置換されていてもよいアルキルは好適には炭素
数が１〜２０、特に好適には１−１２、特には１〜６そ
してより特に好適には１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルである。例として、任意に置換されていても°
よいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ　−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチルおよびｔｅｒｔ−
ペンチルを挙げることができる。
一般式中のＲ１、Ｒ４およびＲｓの定義に関して、任意
に置換されていてもよいアルケニルは、それ自身または
アルケニルオキシ基の構成要素として、好適には炭素数
が２〜８、特に好適には２〜６そして特には２〜４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルである。例として、任
意に置換されていてもよいビニル、アリール、２−ブテ
ニル、３−ブテニルおよびｌ−メチルアリールを挙げる
ことができる。
一般式中のＲ１およびＲ１の定義に関して、任意に置換
されていてもよいアルコキシは好適には炭素数がｌ〜６
、特には１〜４、の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ
を意味するとして理解すべきである。例として、任意に
置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、プロポキシ
、ブトキシおよび例えば、ｉ−プロポキシ、ｉ　−ｓ−
およびｔｅｒｔ−ブトキシの如きそれらの異性体を挙げ
ることができ、特に、任意に置換されていてもよいメト
キシおよびエトキシが重要である。
−数式中のＲ２の定義に関して、アルキルチオは好適に
は炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、例えば：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
ブチルチオ、ペンチルチオおよび、例えば、ｉ−プロピ
ルチオ、１−３−およびｔ−ブチルチオ、１−メチル−
ブチルチオ、２−メチル−ブチルチオ並びに３−メチル
−ブチルチオの如き、それらの異性体を意味している。
好適には、アルキルチオ基は１〜４の炭素原子を有して
いる。特に好適にはメチルチオ、エチルチオ、ｎ　−ｉ
−゛、Ｓ−プロピルチオモしてｎ−ｉ　−ｓ＝およびｔ
−ブチルチオであり、より特に好適にはｎ−プロピルチ
オおよびＳ−ブチルチオである。
一般式中のＲ１、Ｒ４およびＲｓの定義に関して、それ
自身およびアルキニルチオ基の構成要素として、任意に
置換されていてもよいアルキニルは好適には炭素数が２
〜６、特に好適には２〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキニルを意味するとして理解すべきである。例として
、任意に置換されていてもよいエチニル、２−プロピニ
ル、２−ブチニル、３−ブチニルおよびｌ−メチル−２
−プロピニルを挙げることができる。
Ｒ４およびＲ５の定義に関して、任意に置換されていて
もよいシクロアルキルは好適には炭素数が３〜８、特に
３．５または６のシクロアルキルである。例として、任
意に置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロペン
チルを挙げることができる。
Ｒ１、Ｒ４およびＲゝの定義に関して記述しである置換
された糸類は、好適には１〜３、特に１もしくは３、特
にｌもしくは２個の同一または異なる置換基を１個以上
有することができる。記述されるアルキル、アルケニル
およびアルキニルの為の好適な置換基： メトキシ、エトキン、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ
、ｎ−ブトキシ、１−ブトキシ％　ＳｅＧ　−ブトキシ
およびｔｅｒｔ−ブトキシの如き炭素数が１〜４のアル
コキシおよびハロゲンである。
アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルオキシ糸類は
好適ｌ：は弗素、塩素、臭素および沃素の如きハロゲン
類および０１〜Ｃ１のアルコキシで置換されていてもよ
い。
記述できるシクロアルキルの為の好適な置換基は：メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
、ｉ−ブチル、５ｅｃ−ブチルおよ（／１ｅｒｔ−７’
チルの如き炭素数が１〜４のアルキル、例えば、トリフ
ルオロメチルの如きハロゲノアルキルおよびハロゲンで
ある。
好適には、Ｒ１％Ｒ４およびＲ５の糸類は無置換のもの
である。
一般式中のＲ３および２の定義に関するハロゲン、基の
置換基としてのハロゲン、そして、ここで特に限定して
いないハロゲンは、弗素、塩素、臭素および沃素、特に
弗素、塩素および臭素、Ｒ３の場合特に弗素、そして、
Ｚの場合特に臭素および塩素、を表わす。
Ｒ′およびＲ５窒素原子と一緒になって環を形成する場
合、これは５〜７、好適には５もしくは６、員環である
。この環は１〜３個の二重結合を有することも可能であ
るが、好適には飽和である。記述できる特に好適な環は
ピロリジンおよびピペリジン環である。
数式中　Ｒ１は好適には０１〜Ｃ６のアルキルおよびＣ
０〜Ｃ１のアルコキシ、特にメチル、エチル、メトキシ
およびエトキシを表わす。
−数式中、Ｒ１は好適にはＣ，−Ｃ，のアルコキン、特
にメトキシまたはエトキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルチオ
、特に５ｅｃ−ブチルチオ、或いは、０１〜Ｃ９のアル
キルアミノ、特にｎ−またはｉ−プロピルアミノを表わ
す。
一般式中　Ｒ３は好適には水素またはハロゲン（好適に
は弗素）を表わす。
一般式中、Ｙは好適には硫黄を示す。
ここで記述した好適な定義は、また、相当する様式で下
文で述べる定義の好適な組合せにも適用される。
本発明に従う式（１）の好適な（ジ）（チオ）燐酸（ホ
スホン酸）（アミド）エステル類は、式中、 Ｒ，がハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ６のアルコキシで任意
に置換されていてもよいＣ，−Ｃ，のアルキル、Ｃ１〜
Ｃ１のアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５のアルケニル、ｃ２〜Ｃ
，のアルケニルオキシおよびＣ２〜Ｃ６のアルキニルオ
キ７からなる群からの基を表わし、 Ｒ２が０１〜Ｃ６のアルコキシ、０１〜Ｃ６のア＼ ５ ［式中、 Ｒ１およびＲ５は、同一または異なり互いに独立して、
水素；ハロゲンまたはＣ，−Ｃ４のアルコキシで任意に
置換されていてもよいＣ４〜Ｃ４のアルキル；メチル、
エチル、弗素および／または塩素で任意にｌｉｔ換され
ていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル；或いは、
ハロゲンまたは０１〜Ｃ１のアルキルで任意に置換され
ていてもよいＣ２〜Ｃ１のアルケニルもしくはＣ２〜Ｃ
１のアルキニルを表わすか、或いは、窒素原子と一緒に
なって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員環を表わ
す］の基を表わし、 Ｒ３が水素、弗素、塩素または０１〜Ｃ６のアルキル（
好適には水素または弗素）を表わし、モしてＹが酸素ま
たは硫黄を表わすところの、化合物である。
本発明に従う式（Ｉ）の特に好適な（ジ）（チオ）燐酸
（ホスホン酸）（アミド）エステル類は、式中、 Ｒ１が弗素、塩素、メトキシまたはエトキシで任意に置
換されてもよいＣ，−Ｃ，のアルキル、Ｃｌ−０４のア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１のアル
ケニルオキシおよびｃ２〜Ｃ，のアルキニルオキシから
なる群からの基を表わし、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６のアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ１のアル［式中、 Ｒ１およびＲ８は、同一または異なり互いに独立して、
水素：弗素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで任
意に置換されていてもよいＣｌＮＣ４のアルキル；メチ
ル、エチル、弗素および／または塩素で任意に置換され
ていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキル：弗素、
塩素、メチルまたはエチルで任意に置換されていてもよ
いＣ！〜Ｃ６のアルケニルもしくはＣ１〜Ｃ４のアルキ
ニルを表わすが、或いは窒素原子と一緒になって結合し
、ピペリジルまたはピロリジニルを表わす の基を表わし、 Ｒ３が水素、弗素、塩素またはＣ２〜Ｃ４のアルキル（
好適には水素または弗素）を表わし、そして Ｙが酸素または硫黄を表わすところの、化合物類である
。
式（１）のより特に好適な（ジ）（チオ）燐酸（ホスホ
ン酸）（アミド）エステル類は、式中、 Ｒ１がメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシク
ロエトキシ（好適には、メチル、エチル、エトキシおよ
びエトキシ）を表わし、Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしの基を表わし、 Ｒ３が水素または弗素を表わし、そしてＹが酸素または
硫黄を表わすところの、化合物類である。
一般式（Ｉ）の化合物類に関して示した一般的なそして
好適な基の定義は、同様に、他の一般式の化合物類（中
間体または先駆物質類）にも適用される。
たとえば、Ｎ−イソプロピルチオノ燐酸アミド０−（２
−ブロモ−１，１−ジフルオロ−エチル）〇−エチルを
出発原料として使用し、トリブチル錫ハイドライドを還
元剤として使用した場合、本発明従う方法（ａ）の反応
過程は次の方程式で示される： ［式中、 Ｒ′は水素、メチルまたはエチルを表わしＲ５はメチル
、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、
Ｓ−ブチルまたはアリルを表わす］ 例えば、クロロチオノ燐酸０−　（１，１−ジフルオロ
−エチル）〇−エチルおよびイソ−プロピルアミンを出
発原料として使用した場合、本発明に従う方法（ｂ）の
反応過程は次の方程式で示される： 本発明に従う方法（ａ）における出発原料として用いる
式（ＩＩ）の（ジ）チオ燐酸（ホスホン酸）０−（２−
ハロゲノ−１−フルオロエチル）誘導体は、式 意味を有する］ のハロ（チオ）燐酸０−　（１−フルオロ−２−ハロゲ
ノ−エチル）類を （ａ）式 ［式中、Ｒ４およびＲ８は上記の意味を有する］のアミ
ン類と、適宜希釈剤（例えば、トルエン）の存在下、そ
して、適宜酸受容体（例えば、式（■）のアミン）の存
在下、反応させるか、或いは （ｂ）式 ％式％（） ［式中、Ｒ２およびＭは上記の意味を有する１の化合物
類と、適宜希釈剤（例えば、トルエン）の存在下、そし
て適宜酸受容体の存在下、反応させることで得られる。
各場合とも、反応物をモル量使用し、室温で反応を行う
ことができる。
Ｙが酸素を表わすところの式（■）の化合物類は、普通
の方法による公知の方法で製造される（ＤＥ−Ａ−２，
５２８，９９６を参照）。
Ｙが硫黄を表わすところの式（■）の化合物類は、酸素
化合物とチオ塩化燐（ＰＳＣｉ２３）を、適宜溶媒の存
在下、そして、適宜硫化燐（Ｖ）（Ｐ　２　Ｓ　ｓ、Ｐ
　４　Ｓ　ｒ。）または２．４−ビス−（４−メトキシ
フエニル’）−１，３，２，４−ジチアホスフェタン−
２，４−ジサルファイド（Ｌ　ａｗｅｓｓｏｎ試薬）の
如き硫化燐の存在下、反応させることで得られる。
本発明に従う方法（ａ）における還元は、通例の還元剤
、好適にはハロゲノアルキル化合物ヲアルキル化合物に
還元するのに適した還元剤を用いて実施される。金属水
素化物または複合の金属水素化物類を用いて不活性な溶
媒中で行うのがこの場合特に適当である。還元は好適に
は、例えば、トリブチル錫ハイドライド、水素化ホウ素
すウチム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリ
ウム、水素化ホウ素亜鉛、トリアルキル水素化ホウ素リ
チウム、トリアルキル水素化ホウ素ナトリウム、シアノ
水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化リチウム・アルミ
ニウムの如き複合の金属の水素化物類を用いて行うこと
ができる。
例えば、ナトリウムまたはカリウムの如き金属類、或い
は、クロム（ｎ）の塩類の如き金属塩類も使用できる。
妥当であれば、還元を通例の水添触媒（貴金属触媒類）
、特に、パラジウム、プラチナまたは硫化コバルト、の
存在下で触媒水素添加で行うことができる。
還元はより特に好適にはトリブチル錫ハイドライドを用
いて行われる。
式（１）の新規な化合物類を製造するための本発明に従
う方法（ａ）は好適には希釈剤を用いて実施される。
特に、希釈剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き脂肪
族もしくは芳香族炭化水素類、ジメチルエーテル、ジブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサンの如きエーテル類が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物類を製造するための方法（ａ）におい
て、反応温度は比較的広い範囲で変化させ得る。一般に
、この反応は一３０°Ｃ〜８０℃、好ましくは０°Ｃ〜
４０°Ｃの間の温度で行われる。
該反応は一般に常温で生じる。本発明に従う方法（ａ）
を実施するためには、関係する反応物を好適には等モル
で使用する。反応は好適には上記の溶剤の一種を用いて
行われる。混合物の処理は通例の方法で実施される。
式（ＩＩＩ）の（ジ）（チオ）ハロ燐酸（ホスホン［）
Ｏ−（１−フルオロ−エチル）類は新規化合物であり本
発明の一部をなすものである。
式（■）の化合物類は、式 ［式中、Ｒ１１ＲｓおよびＹは上記の意味を有し、そし
て Ｘはハロゲン、好適には塩素を表わす］の（ジ）−（チ
オ）ハロ燐酸（ホスホン酸）０−（２−プロモーｌ−フ
ルオロ−エチル）類を、式％式％） のトリブチル錫ハイドライドを用いて適宜、例えば、ト
ルエンの如き希釈剤の存在下、０°Ｃ〜５０°Ｃの間の
温度で還元することで得られる。
Ｙが酸素を表わすところの式（Ｖ）の化合物類は、通例
の方法により公知の方法で製造され得る（ＤＥ−Ａ−２
，５２８，９９６参照）。
Ｙが硫黄を表わすところの式（Ｖ）の化合物類は、酸素
化合物類とチオ塩化燐（ＰＳＣ（１３）を、適宜溶媒の
存在下、そして適宜硫酸燐（Ｖ）（Ｐ、ＳいＰ、Ｓ、。
）または２．４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１
，３，２，４−ジチアホスフェタン−２，４−ジサルフ
ァイド（Ｌ　ａｗｅｓｓｏｎ試薬）の如゛き硫化燐の存
在下、反応させることで得られる。
加うるに、出発原料として使用される式（Ｖｌ）のトリ
ブチル錫ハイドライドは有機化学において一般に知られ
た化合物である。
式（Ｉ）の新規な化合物類を製造するための本発明に従
う方法（ａ）は好適には希釈剤を用いて実施される。
特に、希釈剤としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンおよび０−ジクロロベンゼンの如き脂肪族もし
くは芳香族系の任意にハロゲン化されていてもよい炭化
水素類、ジメチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル、シダリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンメチルイソプロピル
ケトンおよびメチルイソブチルケトンの如きケトン類、
酢酸メチルおよび酢酸エチルの如きエステル類、例えば
アセトニトリルおよびプロピオニトリルの如きニトリル
類、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドおよびＮ−メチルピロリドンの如きアミド類、並び
に、ジメチルスルホキサイド、テトラメチルスルホンお
よびヘキサメチルホスホラミドが挙げられる。
式（１）の新規な化合物類を製造するための方法（ｂ）
で使用される酸受容体類はこの種類の反応に通常使用可
能なところの酸と結合する全ての薬剤である。好適には
、例えば、水酸化カルシウムの如きアルカリ土類金属の
水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムメトキサイドもしくはエトキサイド、カリウムメトキ
サイドもしくはエトキサイドの如きアルカリ金属の炭酸
塩類およびアルコキサイド類、さらに、例えばトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミン、ピリジン、コリジン、１．５−ジ
アザビシクロ［４．３．０１ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　
Ｎ）、１．８−ジアザビシクロ−［５．４．０］　−ウ
ンデセン−７　（ＤＢＵ）および１．４−ジアザビシク
ロ−［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）の如き脂肪
族系、芳香族系または複素環式アミン類が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物類を製造するための方法（ｂ）におい
て、反応温度は比較的広い範囲で変化させ得る。一般に
、この温度は一３０°Ｃ〜８０℃、好ましくはＱ　’Ｏ
〜５０℃の間の温度で行われる。
該反応は一般に常温で生じる。本発明に従う方法（ｂ）
を実施するためには、関係する反応物を好適には等モル
で使用される。どちらか一方の反応物を過剰に使用して
も本質的に利点は得られない。この反応は、好適には上
記の溶媒の一種を使用して酸受容体の存在下で実施され
る。混合物は通例の方法で、即ち濾過、濾液の洗浄そし
て蒸留による溶媒の除去を行って処理される。
該新規化合物類は、分解することなく部分的に蒸留され
得る油状物として製造されるが、所謂“インシビエント
蒸留法”　　（ｉｎｃｉｐｉｅｎＬ　　ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｉｏｒ）即ち、減圧下適度な高温で比較的長く加熱
することで、最低の揮発性化合物類を取り除くことがで
きる油状物であり、この様にして精製できる。リテンシ
ョン（　ｒｅｔｅｎｔ　ｉｏｎ）指数（　Ｋ　ｏｖａｔ
ｓ指数）がそれらの特性記述に用いられる。
該活性物質類は動物の有害生物類、好適にはせつ節足動
物および線虫類、特に農業、林業、貯蔵製品および原料
、および公衆衛生の分野で遭遇する昆虫類およびクモ類
の生息の抑制に適している。
該化合物類は、通常の感受性と抵抗性を有する種に対し
て、全ての、或いは、ある発育段階に対して活性である
。上記の有害生物には次のものが含まれる： 等脚註（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスヵス・
アセルス（Ｏ　ｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才
力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ　　ｓｃａｂａｒ）；倍脚ａ　（　Ｄ　ｉ　ｐ　
ｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グット
ラタス（Ｂ　ｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａＬｕ
ｓ）；チロポダ目（　Ｃ　ｈ　ｉ　Ｉｏｐｏｄａ）のも
の、例えば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ．）；シムフイラ目（
Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イ
マキュラタ（　Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌ　ｌａｉｍｍａ
ｃｕ　ｌａｔａ）　； シミ目（　Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレブ
シマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの
、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒ
ｕｓ　　ａｒｍａＬｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　
Ｉａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）
、ロイコ７アエ・マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　
　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａＬ
Ｌｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメ
スチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノ
サマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メランプルス
・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆ
ｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア
（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）
；ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例
えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃ
ｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ　　ｖａｓＬａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒトジラミ（Ｐ　ｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
　　ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍ　ａｌｌｏｐｈａｇａ
）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄ　ａｍａｌ
ｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（
Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）
；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチ
ャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）
、ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワド
ラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキ
ンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ
ドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌ
ｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓ
ｐｐ・）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばアレウロデス借ブラシカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉ
ｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラ
リオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉ
ｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズ
ス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）
。
ドラリス・ファバエ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ
）、ドラリス０ボミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）
、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇ
ｅｒｕｍ）、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅ
ｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コ
ブアブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　
ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅ
ｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａＬｕＳ）、ツマグロヨコバイ（
Ｎ　ｅｐｈｏｔｅＬＬｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐＳ）
、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏ
ｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅ
ｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウ
ンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、
アカマル力イガラムシ（Ａ　ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａ
ｕｒａｎｔｉｉ）、シＣｌマルカイガラムシ（Ａ　５ｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッ
カス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）及び
キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）； 鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）、プパルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐ
ａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・プ
ルマタ（ＣｈｅｉｍａＬｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌ
ａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏ
ｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ
（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ブツカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ　
ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤ
ガ（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ
　ｕｘｏａ　　５ｐｐ−）、７エルチア（Ｆ　ａｒｉａ
　　ｓｐｐ、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉ
ａ５　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヨトウムシ（Ｍａｍａｓｔｒａ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐ　
ａｎｏｌｉｓ　　ｆ　ｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ
（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ
（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリコブル
シア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カ
ルボカプサΦボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏ
ｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ、）
、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｓ　　ｓｐｐ、）、アワツ
メイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、
スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　
ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ
　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイ
ネア・ペリオネラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅ
ｌｌａ）、ホフマノフイラ・ブシュ−トスブレテラ（Ｈ
ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔ
ｅｌｌａ）、カコエシア０ポダナ（Ｃａｃｏｅｃ　ｉａ
　　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ
　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフ
エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆ　ｕｍ　ｉ　ｆ
　ｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉ
ａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏ
ｎａ　　ｍａｇｎａｎ　１１１１ａ）、及びトルトリク
ス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）
； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテ
クッス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｊｅｃｔｕｓ
）、インゲンマメゾウムシ（Ａ　ｃａｎ　ｔｈｏｓｃｅ
　ｌ　１ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベスーバ
ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）
、アゲラスチ力・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａ
ｌｎｉ）、レズチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、
フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔ
ｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ
（Ｐｓｙ口１ｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ
）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　
　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａ
ｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚ
ａａｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハ
ナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、
コクゾウムシ（ＳｉＬｏｐｈｉｌｕｓ　　Ｓｌ）り−）
％オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈ
ｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏ
ｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュー
トリンウス・アシミリス（ＣｅｕＬｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（
Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツォブンムシ（
Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　　５ｐｐ−）、トロゴデルマ（Ｔ
ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａ
　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔ
ｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ
　ｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス
（Ｍａｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホ
ンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロ
レウヵス（Ｎ　１ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セ
マルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉ
ｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　
　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎ
ｅｂｒｉ。
ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏＬｅｓ
　　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　
５ｐｐ−）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍ　ｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン
・ソルスチチアリス（Ａ　ｍｐｈ　ｉｍａ　ｌ　Ｊｏｎ
ｓｏｌｓｔｉＬｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアラ
ンシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃ
ａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホプ
ロヵムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、）、ウシウス
（Ｌ　ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏ
ｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメ
バチ（Ｖｅｓｐａ　　５ｐｐ−）； 双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
　ｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈａ
ｌｅｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕ　ｌａｘ　　Ｓｐ
ｐ、　）、キイロショウジョウバエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　
　ｓｐｐ、）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌ
ｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キ
ンバエ（Ｌ　ｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレプラ（
Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ、）、ウマパー１−（Ｇａｓ
ｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒッポポス力（Ｈ
ｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓ　ｔ
ｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、）ｓ　ヒツジバエ（Ｏｅｓｔ
ｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）
、タニア（Ｔａｎｎｉａ　　５ｐｐ−）、ケバエ（Ｂ　
１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フ
リト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバ
エ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）、アカサモクリハ
ナバｊ−（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）
、セラチチス拳キャピタータ（ＣｅｒａｔｉＬｉｓ　　
ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　　
ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・バルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ
　　ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅ
ｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（
ＣｅｒａＬｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）；蜘形網（Ａ
　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウ
ルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデ
クタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ
ｔａｎｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば
アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメ
ダニ（Ａｒｇａｓ　　ｓｐｐ、）、カズキダニ（ｏ　ｒ
ｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒ
ｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイ
エス・リビス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）
、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂ　ｏｏｐｈ　ｉ
　１ｕｓｓｐｐ、）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、アンプリオフ（Ａ　ｍｂｌ
ｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍ
ｍａ　　ｓｐｐ、）、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｑｓ
　　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐｔ
ｅｓ　　ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍ
ｕｓｓｐｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐ　ａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ　　５ｐｐ−）及びナミハダニ（Ｔ　ｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　５ｐｐ−）。
植物寄生線虫としては、プラチレンクス（ＰｒａＬｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ）種、ラフトフォルス・シミリス（Ｒａｄ
ｏｐｈｏｌｕｓ　　５１ｍ１ｌｉｓ）、ウナギ状線虫（
Ｄ　１ｔｕｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、チレンタ
ルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　
ｓｅｍｉｐｅｎｅＬｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ）種、メロイドジン（Ｍ　ｅｌｏｉｄｏｇ
ｙｎｅ）種、アフエレンコシデス（Ａ　ｐｈｅｌｅｎｃ
ｈｏｉｄａｓ）種、ロンギドルス（Ｌ　ｏｎｇ　１ｄｏ
ｒｕｓ）種、キシフイネマ（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａ）種
、及びトリコドルス（Ｔ　ｒ　１ｃｈｏｄｏｒｕｓ）種
が挙げられる。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は顕著な殺虫作用
によって特徴づけられる。これらは、特に土壌殺虫剤と
して使用した時、例えば７オルビア・アンチイカ（Ｐ　
ｈｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）種うじ土類の如き地
土類、例えばマイザス・ペルシヵ工（Ｍｙｚｕｓ　　ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）の如きあぶら土類、例えばメロイドジ
ン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏａｙｎｅ　　ｉｎｃ
ｏｇｕｉ　ｔａ）の如き線虫類に対して顕著な作用を示
す。
その結果、式（１）の化合物類は好適には植物保護用の
薬剤、特に土壌の昆虫類（土壌の中または上、或いは、
植物類の土壌付近で、全ての、或いは、ある生育段階で
存在する昆虫類）および線虫類を防除するだめの薬剤と
して使用できる。
さらに、本発明に従う活性化合物の数種は葉に生育する
昆虫の防除剤および殺ダニ剤としての作用も有している
。
個々の物理的および／または化学的性質に依って、該活
性化合物類は通例の調剤に変えることができる、例えば
、液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、
エアゾール、活性物質をしみ込ませた天然合成物質、さ
らに重合体物質中および極用コーティング組成物中の非
常に微細なカプセル剤、並びに例えばくん蒸用カートリ
ッジ、くん黒用缶、くん黒用コイルなどの如き燃焼装置
と共に使用される調合物舅、並びにＵＬＶ冷ミスミスト
び温ミストに変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該活性物質
類を増量剤、すなわち液体溶媒類、加圧下の液化ガス類
、および／または固体担体類と、任意に界面活性剤、す
なわち乳化剤および／または分散剤、および／または発
泡剤を使用して、混合することにより製造できる。増量
剤として水を素養する場合、例えば有機溶媒を複動溶媒
として使用できる。液体の溶媒としては、主として次の
ものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは
塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレン類モしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素
類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例え
ば鉱油溜升、アルコール類、例えばブタノールもしくは
グリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル
類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、ま
たは強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシド、並びに水。
液化ガス状の増量剤または担体類は常温常圧でガス状の
液体、例えばハロゲン化炭化水素、ブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤、゛を
意味する。固体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱
物類、例えばカオリン類、粘度類、滑石、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土
、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸
、アルミナおよび珪酸類が適している。粒剤用の固体担
体としては、破砕および分別された天然の岩石、例えは
方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並び
に無機および有機の粉末の合成の粒対、および有機物質
の粒対、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およ
びたばこの茎が適している。乳化剤および／または発泡
剤としては、非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、
例えばポリオキンエチレン−脂肪族酸エステル類、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルス
ルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスル
ホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適し
ている。分散剤としては、リグニン−亜硫酸廃液および
メチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のホスホノピッド類、
例えばセファリン類およびレシチン類、および合成ホス
ホノピッド類が調合物中に使用できる。他の添加剤とし
て鉱物および植物油類が使用できる。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシャンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物類を含有できる。
該活性化合物類は市場で入手可能な調剤および使用形態
として存在させることが可能であり、これらの形態は他
の活性化合物類、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、膜薄・殺カビ剤、生長調節物質また
は除草剤類、との混合物としてのこれらの調合物から調
合される。殺虫剤として、例えば燐酸塩、カルバミン酸
塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル原素類お
よび微生物が生産する物質類が挙げられる。
活性化合物はさらに、相乗作用を有する薬剤との混合物
としてのこれらの調合物から調合させるところの、市場
で入手可能な調剤および使用形態として存在させること
ができる。相乗作用を有する薬剤とはその添加された薬
剤そのものは活性を有する必要はないが、活性物質の作
用を増大させる化合物である。
市場で入手可能な調剤から作り出される使用形態の活性
化合物の含量は広い範囲で変化させることができる。使
用形態の該活性物質の濃度は活性化合物の重量でｏ、ｏ
ｏｏｏｏｏｔ〜９５％、好適には０．０００１−１重量
％の間である。
該化合物類は使用形態として適当な通例の方法で使用さ
れる。
製造実施例 実施例１ ７．９ｇ　（２４ｍｍｏｌ）のＮ−イソプロピルチオノ
燐酸アミド０−（２−ブロモ−１，１−ジフルオロエチ
ル）０−エチルを５０ｍ（２のトルエンに溶解した溶液
を０°Ｃで、７−０ｇ　（２４ｍｍｏｌ）のトリブチル
錫ハイドライドと反応させ、混合物を室温で１６時間撹
拌した。脱溶媒後、生成物を球管中、沸点８５℃そして
圧力０−０１　ｍｂａｒで蒸留した。
リテンション指数１１９７＊のＮ−イソプロピルチオノ
燐酸アミド〇−エチル　Ｏ−（１，１ジフルオロ−エチ
ル）か４．３ｇ（理論値の７２％）得られた。
下記の表１に記載しである式： の最終生成物は実施例（１）と同様に得られ、そして本
発明に従う方法の記述に関する説明を与えるものである
。
表１ ＱＣ，Ｈ。
ｚＨｓ ｘＨｓ Ｃ２Ｈ５ ０ＣＨ。
Ｃ２Ｈ３ ＱＣｔ　Ｈｓ Ｃ２Ｈ５ ０Ｃ＊Ｈａ ＱＣ、Ｈ。
ＱＣ２Ｈ。
ＱＣ２Ｈ！ ＣＪｓ Ｃ１Ｈｓ Ｃ２Ｈ５ ＣｚＨｓ ＳＣａ）Ｉｓ−ｓｅｅ ＣＨ３ ＱＣｚ　Ｈ５ ＱＣ２Ｈ。
Ｎ）Ｉ−Ｃ３Ｈ７−ｉｓ。
ＮＨ−Ｃ，Ｈ，−ｎ ＮＨ−ＣａＨｓ−ｉｓ。
ＳＣ，Ｈｓ−ｓｅｃ ＮＨ−ＣｉＨｙ−ｉｓ。
Ｓ−Ｃ，−Ｈ，−ｎ Ｓ−Ｃ４Ｈ，−ｉｓ。
Ｓ−Ｃ，Ｈ，−ｔ Ｎ（ＣＨ３）！ Ｎ（Ｃ２Ｈ４）Ｉ ＨＣ２Ｈ５ ＮＨＣ，Ｈ。
４０６ ９０ ０５２ １１２ １７１ ２６３ ２９９ ３６２ １１７４　；　１１８７ ３６７ １４０８；　１４１０ １３８２；　１３８９ １１２９；　１１３８ １２６５；　１２７０ １７４ １１９９；　１２１５ 本リテンション指数（Ｋ　ｏｖａｔｓ指数）は沸点相（
ジメチルシリコン）に関してガス・クロマトグラフィー
で測定した。
出発原料の製法に関する実施例 Ａ）式（ＩＩ）の出発原料類 実施例Ｕ−１ １０，２ｇの濃度２０％のナトリウムエキサイト溶液（
０，０３ｍｏｌ）を、７．３ｇ（０，０３ｍｏｌ）のエ
タンクロロチオノホスホン酸ｏ−（２１０ロー１．１−
ジフルオロ−エチル）を５０ｍ（２のトルエンに溶解さ
せた溶液に０°Ｃで滴下し、この混合物を室温で４時間
撹拌しｌ；。濃縮した後、残留物をトルエンに溶解し、
この溶液を水で２回洗浄し、有機相を乾燥した。脱溶媒
した後、残留物を球管中で蒸留した。リテンション指数
１２２３本のエタンチオノホスホン酸〇−エチル　０−
（２−クロロ−１，１−ジフルオロ−エチル）を３６％
の収率で得られた。
７．３ｇ（０，０３ｍｏｌ）のエタンクロロチオノホス
ホン１Ｏ−（２−クロロ−１，１−ジフルオロ−エチル
）を５Ｑｍ（２のトルエンに溶解しｔこ溶液番こ、３．
６ｇ（０，０６ｍｏｌ）のｎ−プロピルアミンを室温で
滴下した。反応混合物を水で２回洗浄し、有機相を分離
し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、トルエンを減圧
下で除去した。
リテンション指数１４６１＊のＮ−プロピルエタンチオ
ノホスホン酸アミドｏ−（２−クロロ−１゜■−ジフル
オローエチル）が３．５ｇ（理論値の６６％）得られた
。
実施例１１−３ ２．７ｇ（０，０３ｍｏｌ）の第ニブチルメルカプタン
と３．４ｇ（０，０３ｍｏｌ）のカリウム第三ブトキサ
イドをｔｏｏｍａのトルエン中、５０°Ｃに１時間加熱
した。この混合物に°Ｃで、７．２ｇ（０，０３ｍｏ１
）のクロロチオノ燐酸０−エチル　０−（２−クロロ−
１−フルオロエチル）を滴下した後、この混合物を室温
で１６時間撹拌した。
反応混合物を水で２回洗浄し、有機相を分離し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。トルエンを蒸発させた後、残
留物を高減圧下でのイソシビエント蒸留法で蒸留した。
リテンション指数１５８７．１５９３本のジチオ燐ａｏ
−エチル　０−（２−クロロ−１−フルオロ−エチル）
Ｓ−（第ニブチル）が５．５ｇ（理論値の６２％）得ら
れた。
実施例１１−４ ７．２ｇ（０，０３ｍｏｌ）のクロロチオノ燐酸〇−エ
チル　０−（１−フルオロ−２−１０ローエチル）を９
０ｍｆｆのトルエン中に溶解した溶液に、４゜４ｇ（０
−０６ｍｏｌ）の第ニブチルアミンを＋２０°Ｃで滴下
した。反応混合物を水で２回洗浄し、有機相を分離し硫
酸マグネシウム上で乾燥した。トルエンを蒸発させた後
、残留物を高減圧下で蒸留し　ｔこ　。
リテンション指数１５１１＊のＮ−第二ブチルチオノ燐
酸アミド０−エチル　０−（ｌ−フルオロ−２−クロロ
−エチル）が６．３ｇ（理論値の７６％）得られた。
実施例ｎ−５ ２２，８ｇ　（０，０７５ｍｏｌ）のクロロチオノ燐酸
０−エチル　〇−（２−ブロモ−１，１−ジフルオロ−
エチル）を２００ｍｆｆのジエチルエーテルに溶解した
溶液に、ｌ　１．１ｇ　（０−１９ｍｏｌ）のイソプロ
ピルアミンを＋２０°Ｃで滴下し、この混合物を室温で
１６時間撹拌した。この反応混合物を水中に注ぎ、有機
相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下
で脱溶媒した。リテンション指数１４５１本のＮ−イン
プロビルチオノ燐酸アミド０−エチル　ｏ−（２−ブロ
モ−１，１−ジフルオロ−エチル）が１６．６ｇ（理論
値の６８％）得られた。
Ｂ）式（Ｖ）の出発化合物類 ５８１　ｇ　（２、１４ｍｏｌ）のエタンクロロ燐酸〇
−（２−ブロモー１．１−ジフルオロ−エチル）、１３
０３ｇ　（７，７ｍｏｌ）のチオ塩化燐および１３゜１
ｇ（０，０６ｍｏｌ）の硫化燐（Ｖ）を浴槽温１４０°
Ｃで５日間加熱した後蒸留した。沸点６１’Ｃ！（０、
７ｍｂｏｒ）　、リテンション指数１２４２＊のエタン
クロロチオノホスホン酸０−（２−ブロモ−１゜ｌ−ジ
フルオロ−エチル）が５６６ｇ（理論値の９２％）が得
られた。
ｋ″′ＣＱ １３３．４ｇ　（０，５８ｍｏｌ）のジクロロチオノ燐
１１０−（２−クロロ−１−フルオロ−エチル）を９０
０ｍ１２のトルエンに溶解した溶液に、濃度２０％のナ
トリウムエトキサイド溶液２０４ｇ（０，６ｍｏｌ）を
０°Ｃで加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。この
混合物を水で２回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥した後、減圧下でトルエンを蒸発させた。
１１５．９ｇ（理論値の８３％）のクロロチオノ燐酸〇
−エチル　０−（２−クロロ−１−フルオロ−エチル）
が得られた。
４７９．２ｇ（２，２２ｍｏｌ）のクロロ燐酸〇−（２
−クロロ−１−フルオロ−エチル）、１５００ｇ（８，
８５ｍｏｌ）のチオ塩化燐および１２．７ｇ（０゜０５
７ｍｏｌ）の硫化燐（Ｖ）を浴槽温１４０℃で５日間加
熱した後、この混合物を蒸留した。
沸点４３°Ｃｊ　（０，９ｍｂａｒ）のクロロチオノ燐
酸０−（２−クロロ−１−フルオロエチル）が４３０ｇ
（理論値の８３．８％）得られた。
１７０ｇ（０，７５ｍｏｌ）のエタンクｏｃｔホスホン
酸○−（２−り００−１．１−ジフルオロ−エチル）　
、４７３ｇ　（２，２８ｍｏｌ）のチオ塩化燐および３
．４ｇ　（０，０１６ｍｏｌ）の硫化燐（Ｖ）を浴槽温
１４０°Ｃで５日間加熱した後、この混合物を蒸留した
。
沸点５６℃（Ｌ　−５ｍｂａｒ）　、リテンション指数
１１５９車のエタンクロロチオノホスホン酸０−（２−
クロロ−１°、■−ジフルオローエチル）が９２．２ｇ
（理論値の５０．６％）得られｔこ。
実施例（Ｖ−４） ト ５０．７９　（０，２ｍｏＩ２）のエタンクロａホスホ
ン酸〇−（２−ブロモ−１−）Ｊレオローエチル）、１
３１ｊ？　（０，７７ｍｏＱ）のチ塩化燐および１．１
２（５ｍｍｏ＜１）の硫化燐（Ｖ）の溶液を浴槽温１４
０℃で６日間加熱し、この混合物を蒸留しｔこ。
沸点７５℃（０，１５ｍｂａｒ）のエタンクロロチオノ
ホスホン１ｌｏ−（２−ブロモ−１−７）レオローエチ
ル）が４２．０１　　（理論値の７８％）得られｔこ　
。
実施例（Ｖ−５） １６５２　（０，６ｍｏ１２）のジクロロチオノ燐酸０
−（２−ブロモ−１−フルオロ−エチル０　ｍＱのトル
エンに溶解した溶液に、濃度２０％のナトリウムエトキ
サイド溶液２０４１！（０．６ｍｏα）を０℃で加え、
この混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物を水
で２回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した
後、トリエンを減圧下蒸発させた。
１３５、７７　　（理論値の８１％）のクロロチオノ硫
酸０−エチルＯ−　（２−ブロモ−１−フルオロ−エチ
ル）が得られた。
実施例（Ｖ−６） ド ア　０　７　、３＆　（２　、７　２ｍｏＱ）のジクロ
ロ燐酸〇−（２−ブロモ−１−フルオロ−エチル）、１
４７５７　（８　、７　１ｍｏ１２）のチオ塩化燐およ
び１５２（０。
０　６　７　ｍｏＱ）の硫化燐（Ｖ）を、浴槽温１４０
℃で５日間加熱し、この混合物を蒸留した。
沸点５２°Ｏ　（　０　、４　ｍｂａｒ）のジクロロチ
オノ燐酸〇−（２−ブロモ−１−フルオロ−エチル）が
６０６、？（理論値の８０．６％）得られた。
実施例（Ｖ　−　７） Ｆ ｃａ．、、、　１１ ８８、２．９　　（０．３ｍｏＱ）のジクロロチオノ燐
酸０−（２−ブロモ−１．１−フルオロ−エチル）を２
００−のエーテルに溶解した溶液に１００−（　１　、
７　ｍｏＱ）のエタノールを冷却しながら加えた後、こ
の混合物を室温で１６時間撹拌し濃縮した。
この残留物をリグロインに溶解し、この溶液を水で２回
洗浄した後硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で脱溶
媒した。
リテンション指数１　２　４　２＊のクロロチオノ燐酸
ローエチル〇−（２−ブロモ−１．１−ジフルオ゛ロー
エチル）が７６％の収率で得られた。
実施例（Ｖ−８） ｔ５ｒ−にｔ１３−シーｔＪ−Ｐ、 １　６　６　７２　（６　、０ｍｏ（２）のジクロロ燐
酸〇−（２−ブロモ−１，１−ジフルオロ−エチル）、
３　２　５　７２　（　１　９．２ｍｏ（１）のチオ塩
化燐および３２、７．９（０．１　４　７ｍｏ１２）の
硫化燐（Ｖ）を浴槽温１４０°Ｃで５日間加熱し、この
混合物を蒸留した。
沸点４６°Ｏ　（　０　−３　ｍｂａｒ）、リテンショ
ン指数１１１９ｘのジクロロチオノ燐酸〇−（２−ブロ
モ−１．１−ジフルオロ−エチル）が１１３２，？（理
論値の６４．２％）得られた。
他の出発原料は同様の方法で得られる。
使用実施例 下記の化合物を以下の使用実施例において比較物質とし
て使用したニ ド （米国特許明細書第４．１５９，３２４号に相当するド
イツ国特許公開公報第２．６２９．０１６号から公知で
ある）。
実施例Ａ 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫＝７オルビア・アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　
ａｎｔｉｑｕａ）種うじ虫（土壌中） 溶　　剤：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリルグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を調合するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を添加して、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とし
た。
活性化合物の調製物を土壌と充分に混合した。
調製物中の活性化合物濃度は実際上ここでは重要でなく
、ｐｐｍ　（＝　ｌ１ｌｓ／　１２）で示される土壌の
単位容積当たりの活性化合物の重量のみが決定的である
。
土壌をポットに移し、ポットを室温に放置した。
２４時間後、試験動物を処理した土壌中に導入し、そし
て更に２〜７日後に死滅した試験昆虫と生存している昆
虫の数を数えることで活性化合物の度合を％で測定した
。総ての試験昆虫が死滅していれば効果の度合は１００
％であり、未処理の対照の場合と同様に多数の試験昆虫
が生存していれば０％である。
この試験において、例えば、製造実施例１，２．４．６
．７．８．１１，１２．１３．１５、Ｉ６．１７の化合
物は２０ｐｐｍの典型的な濃度で１００％の活性度を示
し、一方、比較物質は同じ濃度で０％であった。
実施例Ｂ 限界濃度試験／根−全組織の作用 試験昆虫：マイザス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉａｅ 溶　　剤：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を調合するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を添加して、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とし
た。
活性化合物の調製物を土壌と充分に混合した。
調製物中の活性化合物濃度は実際上ここては重要でなく
、ｐｐｍ　（−■／１２）で示される土壌の単位容積当
たりの活性物質量のみが決定的である。処理した土壌を
ポットに移しこれらにキャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　
ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた。活性物質はこの様にして
土壌から植物によって取り入れられ葉に移送される。根
−全組織の効果を示すために、７日後、上記の試験動物
を葉のみに繁殖させた。更に２日後、死滅した試験の数
を数えるか概算して評価を行なった。活性化合物の根−
全組織作用は死亡数から計算された。総ての試験昆虫が
死滅していれば１００％であり、未処理の対照の場合と
同様に多数の試験昆虫が生存していれば０％である。
この試験で、例えば製造実施例６．１０及び１７の化合
物はｌｏｐｐｍの典型的濃度で１００％の活性を示し、
一方、比較物質は同じ濃度で０％であった。
実施例Ｃ 限界濃度試験／線虫類 試験線虫：メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｉｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ 溶　　剤＝３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリルグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を調合するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を添加して、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度とし
た。
試験線虫類を大量に繁殖させた土壌に活性化合物を充分
に混合した。調製物中の活性化合物濃度は実際上ここで
は重要でなく、ｐｐｍで示される土壌の単位面積当たり
の活性物質量のみが決定的である。処理した土壌をポッ
ト中に充填し、レタスの種をまいｔ；該ポットを２７℃
のに温度の温室中に保存した。
４週間後、レタスの根における線虫類の繁殖を測定しく
根の虫こぶ）、活性化合物の効果を％で測定した。繁殖
が完全に抑制されていれば１００％とし、同様にして繁
殖させた無処理の対照植物の場合と同様に繁殖している
場合０％とした。
この試験で、例えば製造実施例１，１１，１３及び１６
は２　、５　ｐｐｍの典型的濃度で１００％の活性を示
し、一方、同様の条件での比較化合物は０％の活性であ
った。
本発明の主たる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、−数式 １式中、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニル
オキシまたはアルキニルオキシからなる群からの任意に
置換されていてもよい糸類を表わし、 Ｒ２はアルコキシ、アルキルチオまたは［式中、Ｒ４及
びＲ５は同一または異なり互いに独立して水素またはア
ルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニル
からなる群からの任意に置換されていてもよい糸類を表
わすか、或いは、窒素原子との結合で一緒になって飽和
もしくは不飽和の５〜７員環を形成する］ を表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ の（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（アミド）エステ
ル類。
２、［式中、 Ｒ３がハロゲンもしくはＣ０〜Ｃ１のアルコキシで任意
に置換されていてもよい０１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜
Ｃ６のアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８のアルケニル、Ｃ２〜Ｃ
６のアルケニルオキシおよびＣ８〜Ｃ，アルキニルオキ
シからなる群からの基を表わし、 Ｒ２がＣ，−Ｃ，のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のア［式中
、Ｒ４及びＲ５は同一または異なり互いに独立して水素
；ハロゲンまたは０１〜Ｃ４のアルコキシで任意に置換
されていてもよいＣ，〜Ｃ１のアルキル；メチル、エチ
ル、弗素および／または塩素で任意に置換されていても
よい炭素数３〜８のシクロアルキル；或いは、ハロゲン
またはＣ，−Ｃ，のアルキルで任意に置換されていても
よいＣ８〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ，アルキニ
ルを表わすか、或いは、窒素原子と一緒になって、飽和
もしくは不飽和の５もしくは６員環を表わす］ の基を表わし、 Ｒ３は水素、弗素、塩素または０１〜Ｃ，のアルキルを
表わし、そして Ｙが酸素または硫黄を表わす］ の第１項記載の式（Ｉ）の化合物類。
３、［式中、 Ｒ１が弗素、塩素、メトキシまたはエトキシで任意に置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル、０１〜Ｃ４
のアルコキシ、０２〜Ｃ６のアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１の
アルケニルオキシおよびＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシか
らなる群からの基を表わし、 Ｒ２が０１〜Ｃ４のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１のア［式中
、Ｒ４及びＲ５は同一または異なり互いに独立して水素
；弗素、臭素、メトキシまたはエトキシで任意に置換さ
れていてもよいＣ，−Ｃ，のアルキル；メチル、エチル
、弗素および／または塩素で任意に置換されていてもよ
い炭素数３〜６のシクロアルキル；弗素、塩素、メチル
またはエチルで任意に置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１
のアルケニルもしくはＣ２〜Ｃ，のアルキニルを表わす
か、或いは、窒素原子と一緒になって結合し、ピペリジ
ルまたはピロリジニルを表わす］ の基を表わし、 Ｒ３は水素、弗素、塩素またはＣ３〜Ｃ６のアルキルを
表わし、そして Ｙが酸素または硫黄を表わす］ の第１項記載の式（Ｉ）の化合物類。
４、［式中、 Ｒ，メチル、エチノ呟　メトキン、エトキシまたはシク
ロエトキシを表わし、 Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｌ−プロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルチす、ｎ　−ｉ　−［式中、Ｒ４水素、メチルまたは
エチルを表わし Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルまたはアリルを表わす］ の基を表わし、 Ｒ３は水素または弗素を表わし、そしてＹが酸素または
硫黄を表わす１ の第１項記載の式（Ｉ）の化合物類。
５、（ａ）式 ［式中、 ＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３およびＹは下記の意味を有し、そし
て Ｚはハロゲン、好適には塩素または臭素、を表わす１ の（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）アミド０−（２−
ハロゲノ−１−フルオロ−エチル）誘導体類と還元剤と
を適宜希釈剤の存在下反応させることを特徴とするか、
或いは （ｂ）式 １式中、 ＲＩＲ３およびＹは下記の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表わす１ の（ジ）（チオ）ハロ燐酸（ホスホン酸）０（ｌ−フル
オロ−エチル）類と、式 ％式％（） ［式中、 Ｒ２は下記の意味を有し、そして Ｍは水素またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
同等物（例えば、ナトリウム、カリウムまたはカルシウ
ム）を表わす］ の化合物類とを適宜希釈剤の存在下、そして適宜酸受容
体の存在下反応させることを特徴とする、−数式 １式中、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシからなる群からの任意に
置換されていてもよい茶類を表わし、 Ｒ２はアルコキシ、アルキルチオまたは１式中、Ｒ６及
びＲ５は同一または異なり互いニ独立して水素またはア
ルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニル
からなる群からの任意に置換されていてもよい茶類を表
わすか、或いは、窒素原子との結合で一緒になって飽和
もしくは不飽和の５〜７員環を形成する］ を表わし、 Ｒ３は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす］ の（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（アミド）エステ
ル類の製造方法。
６、少くとも１種の第１または５項記載の式（Ｉ）の化
合物を含有していることを特徴とする有害生物防除剤。
７、第１または５項記載の式（Ｉ）の化合物類の有害生
物を防除するための使用。
８、第１または５項記載の式（Ｉ）の化合物類を有害生
物類および／またはそれらの環境に対して作用させるこ
とを特徴とする有害生物類の防除法。
９、第１または５項記載の式（１）の化合物類を増量剤
および／または界面活性剤と混合することを特徴とする
有害生物防除剤の製造方法。
１０、式 Ｒ３は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｙは酸素または硫黄を表わし、そして Ｘはハロゲンを表わす１ の（ジ）−０オ）ハロ燐酸（ホスホン酸）○（ｌ−フル
オロ−エチル）類。
入 ［式中、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニル
オキシまたはアルキニルオキシからなる群からの任意に
置換されていてもよい茶類を表わし、

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニ
    ルオキシおよびアルキニルオキシからなる群からの任意
    に置換されていてもよい基類を表わし、 Ｒ＾２はアルコキシ、アルキルチオまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は同一または異なり互いに独
    立して水素またはアルキル、シクロア ルキル、アルケニルまたはアルキニルから なる群からの任意に置換されていてもよい 基類を表わすか、或いは、窒素原子との結 合で一緒になって飽和もしくは不飽和の５ 〜７員環を形成する］ を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、そし
    て Ｙは酸素または硫黄を表わす］ の（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（アミド）エステ
    ル類。 ２、（ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＹは下記の意味を有し、
    そして Ｚはハロゲン、好適には塩素または臭素、を表わす］ の（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）アミドＯ−（２−
    ハロゲノ−１−フルオロ−エチル）誘導体類と還元剤と
    を適宜希釈剤の存在下反応させることを特徴とするか、
    或いは （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＹは下記の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表わす］ の（ジ）（チオ）ハロ燐酸（ホスホン酸）Ｏ−（１−フ
    ルオロ−エチル）類と、式 Ｒ＾２−Ｍ（IV） ［式中、 Ｒ＾２は下記の意味を有し、そして Ｍは水素またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
    均等物（例えば、ナトリウム、カリウムまたはカルシウ
    ム）を表わす］ の化合物類とを適宜希釈剤の存在下、そして適宜酸受容
    体の存在下反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニ
    ルオキシおよびアルキニルオキシからなる群からの任意
    に置換されていてもよい基類を表わし、 Ｒ＾２はアルコキシ、アルキルチオまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は同一または異なり互いに独
    立して水素またはアルキル、シクロア ルキル、アルケニルまたはアルキニルから なる群からの任意に置換されていてもよい 基類を表わすか、或いは、窒素原子との結 合で一緒になって飽和もしくは不飽和の５ 〜７員環を形成する］ の基を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、そし
    て Ｙは酸素または硫黄を表わす］ の（ジ）（チオ）燐酸（ホスホン酸）（アミド）エステ
    ル類の製造方法。 ３、少くとも１種の特許請求の範囲第１項または２項記
    載の式（ I ）の化合物を含有していることを特徴とす
    る有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１または２項記載の式（ I ）の
    化合物類を有害生物類および／またはそれらの環境に対
    して作用させることを特徴とする有害生物類の防除法。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニ
    ルオキシまたはアルキニルオキシからなる群からの任意
    に置換されていてもよい基類を表わし、 Ｒ＾３は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｙは酸素または硫黄を表わし、そして Ｘはハロゲンを表わす］ の（ジ）−（チオ）ハロ燐酸（ホスホン酸）Ｏ−（１−
    フルオロ−エチル）類。
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