JPH0288587A - ジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

ジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用

Info

Publication number
JPH0288587A
JPH0288587A JP1197015A JP19701589A JPH0288587A JP H0288587 A JPH0288587 A JP H0288587A JP 1197015 A JP1197015 A JP 1197015A JP 19701589 A JP19701589 A JP 19701589A JP H0288587 A JPH0288587 A JP H0288587A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
halogen
optionally substituted
spp
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1197015A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Sommer
ヘルベルト・ゾマー
Dieter Arlt
デイーター・アルルト
Juergen Hartwig
ユルゲン・ハルトビツヒ
Hans-Detlef Matthaei
ハンス‐デトレフ・マテイ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH0288587A publication Critical patent/JPH0288587A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/42—Halides thereof
    • C07F9/425—Acid or estermonohalides thereof, e.g. RP(=X)(YR)(Hal) (X, Y = O, S; R = H, or hydrocarbon group)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/20—Esters of thiophosphoric acids containing P-halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なジチオ燐酸（ホスホンＭ）ニス、チル
類、それらの製造方法、並びに有害生物防除剤（ａｇｅ
ｎｉｓ　ｆｏｒ　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓｔｓ）、
特に殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤、としてのそれ
らの使用に関するものである。
ある種のチオノ燐酸（ホスホン酸）アミド−エステル類
、例えばＯ−メチル−〇−（２−クロロｌ−フルオロ−
エチル）−チオノ燐酸ジエステルアミド、が存置生物防
除剤活性を有することは公知である（ドイツ公開明細書
２，６２９，０１６およびそれに相当する米国特許明細
書４，１５９゜３２４を参照のこと）。しかしながら、
これらの公知の化合物類の活性および活性期間は、特に
低量の適用時および低濃度の活性化合物の場合に、必ず
しも完全に満足のいくものではなかった。
−飲代 ［式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルコキン、アルキニル
オキシおよびアルキニルオキシ（好適にはアルコキシ）
からなる系からの任意に置換されていてもよい基を表わ
し、Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、アルケニルＢよ
びアルキニルからなる系からの任意ｌこ置換されていて
もよい基を表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす１ の新規なジチオ燐Ｍ（ホスホン酸）エステル類を今見い
だした。
式（Ｉ）の化合物類は、Ｙが弗素以外である場合の少な
くとも１個の非対称的に置換された炭素原子をそして１
個の非対称的にＲ換された燐原子を有する。従って、そ
れらは種々の割合の種々の異性体形で得られる。一般的
に、それらは主としてう七ミ体形である。本発明は、異
性体混合物および個々の異性体類の両者に関するもので
ある。
さらに、式 ％式％ ［式中、 Ｘ、ＹおよびＲ１は上記の意味を有し、そして Ｘ　＝’はハロゲン、好適には塩素、を表わす１のチオ
ノ燐酸（ホスホン酸）エステル−ハライド類を、適宜希
釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式 ％式％（［［） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有する１ のメルカプタン類またはそれらの塩類と反応させる方法
により、新規な式（Ｉ）のジチオ燐酸（ホスホン酸）エ
ステル類が得られることも見いだされ　ｔこ　。
式（Ｉ）の新規なジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類
は驚くべきことに、を害生物防除剤としての、特に殺昆
虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤としての、特別高い活性
により特徴づけられている。
従って、本発明による物質類は当技術にとって価値のあ
るものである。
一般式におけるＲ１およびＲ２の定義中の任意に置換さ
れていてもよいアルキルは、炭素数が好適には１〜２０
の、特に好適には１〜１２の、特別に１〜６の、そして
特別に好適には１〜４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを示している。例として挙げられるものは、任意に
置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−７０ピル、
１−プロピル、ｎ−ブチル、ｌ−ブチル、ターシャリ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチルおよびターシャリ
ー−ペンチルである。
一般式におけるＲ１およびＲ２の定義中の任意に置換さ
れていてもよいアルケニル自身またはアルケニルオキシ
基の成分としてのアルケニルという語は、炭素数が好適
には２〜８の、特に好適には２〜６の、特別に２〜４の
、そして特別に好適には３の、直鎖もしくは分枝鎖状の
アルケニルを示す。例として挙げられるものは、任意に
置換されていてもよいビニル、アリル、２−ブテニル、
３−ブテニルおよびｌ−メタリルである。
−飲代におけるＲ１の定義中の任意に置換されていても
よいアルコキシという語は、炭素数が１〜６の、特に１
〜４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシであると理
解すべきである。例として挙げられるものは、任意に置
換されていてもよいメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキンおよびそれらの異性体類、例えば１−プロポキ
シ並びに１、−　Ｓ−およびターシャリーーブトキシで
あり、任意に置換されていてもよいメトキシおよびエト
キシが特に好適である。
一般式におけるＲ１およびＲ２の定義中の任意に置換さ
れていてもよいアルキニル自身またはアルキニルオキシ
基の成分としてのアルキニルという語は、炭素数が好適
には２〜６の、特に２〜４の、そして特に好適には３の
、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニルであると理解すべ
きである。例として挙げられるものは、任意に置換され
ていてもよいエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル
、３−ブチニルおよび１−メチル−２−プロピニルであ
る。
Ｒ２の定義中の任意に置換されていてもよいシクロアル
キルは、炭素数が好適には３〜８の、特に３．５または
６の、シクロアルキルである。
例として挙げられるものは、任意に置換されていてもよ
いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルおよびシクロヘプチルである。
Ｒ１およびＲ２の定義中で挙げられている置換された基
は、１個以上の、好適には１〜３の、そして特にｌまた
は２個の、同一もしくは異なる置換基を有することがで
きる。アルキル、アルケニルおよびアルキニル用に挙げ
られる好適な置換基は、炭素数が１〜４のアルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキン、１−７０
ポキシ、ｎ−ブトキン、■−ブトキシ、セカンダリー−
ブトキシおよびターシャリーーブトキシ、並びにハロゲ
ン（弗素、塩素、臭素およびヨウ素、好適には弗素、塩
素または臭素、そして特に弗素または塩素）、である。
アルコキン、アルケニルオキ／およびアルキニルオキシ
基の好適な置換基は、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭
、素およびヨウ素、特に弗素、塩素および臭素、および
／または炭素数が１〜４のアルコキシ、特にメトキシも
しくはエトキシ、である。
シクロアルキル用として挙げられる好適な置換基は、炭
素数が１〜４のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、セ
カンダリー−ブチルおよびターシャリーーブチル；好適
には１〜４個の、特にＩもしくは２個の炭素原子および
好適には１〜５個の、特に１〜３個のハロゲン（好適に
は弗素、塩素および／または臭素、特に弗素および／ま
たは塩素）原子を有するハロゲノアルキル、例えばトリ
フルオロメチル；並びにハロゲンである。
一般式におけるＸおよびｘ　’−’の定義中のハロゲン
並びに基の置換基としてのハロゲンは、弗素、塩素、臭
素および／またはヨウ素、特に弗素、塩素および／また
は臭素、そして特に好適にはＸの場合には弗素または塩
素およびｘ　’−’の場合には塩素、を表わす。
基Ｒ１およびＲ２は好適には未置換である。
一般式において　Ｒ１は好適には任意に弗素および／ま
たは塩素により置換されていてもよい炭素数が好適ｔこ
は１〜６の、特にｌ〜４の、アルキルまたはアルコキシ
を表わす。Ｒ１は特に好適にはメトキシまたはエトキシ
を表わす。
一般式において、Ｒ２は好適には任意に弗素、塩素もし
くは臭素によりまたは炭素数が好適には１〜６の、特に
１〜４の、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシにより置換されてい
てもよいアルキル；炭素数が３．５もしくは６のシクロ
アルキル：または炭素数が２〜４のアルケニルもしくは
アルキニルを表わす。
一般式においてＹは好適には水素を表わす。
本発明に従う好適な式（Ｉ）のジチオ燐酸（ホスホン酸
）エステル類は、 Ｒ１が任意にハロゲンもしくはＣ，−Ｃ４−アルコキシ
により置換されていてもよいＣｔＣｓ−アルキルもしく
はＣ，−Ｃ４−アルケニルを表わすか、または任意にハ
ロゲンおよび／もしくはＣ，−Ｃ４アルコキシにより置
換されていてもよいＣ，−Ｃ。
−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ，−アルケニルオキシもしくは
Ｃ，−Ｃ，−アルキニルオキシを表わしくそして好適に
は任意にハロゲンにより置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，−アルコキシを表わし）、Ｒ２が任意にハロゲンおよ
び／もしくはＣ，−Ｃ４アルコキシにより置換されてい
てもよいＣ，−Ｃ。
アルキルを表わすか、または任意にＣ，−Ｃ。
アルキルおよび／もしくはハロゲンにより置換されてい
てもよい炭素数が３〜８のシクロアルキルを表わすか、
または任意にハロゲン、メチルおよび／もしくはエチル
により置換されていてもよいＣ２−Ｃ，−アルケニルも
しくはＣ２−Ｃ，−アルキニルを表わし、 Ｘが弗素、塩素または臭素（好適には塩素または臭素）
を表わし、そして Ｙが水素、弗素、塩素または臭素（好適には水素）を表
わす、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適なジチオ燐酸（ホスホン酸）エステ
ル類は、 Ｒ１が任意に弗素、塩素、メトキンおよび／もしくはエ
トキシにより置換されていてもよいｃ、−ｃ２−アルキ
ルもしくはｃ　、−ｃ　、−アルケニルを表わすか、ま
たは任意に弗素、塩素、メトキンおよび／もしくはエト
キシにより置換されていてもよいＣ，−ｃ、−アルコキ
シ、ｃ、ｃ、−アルケニルオキシもしくはＣ，−Ｃ，−
アルキニルオキシを表わしくそして好適には任意にハロ
ゲンにより置換されていてもよいｃｌ−０４−アルコキ
ンを表わし）、 Ｒ２が任意に弗素、塩素、臭素、メトキシおよび／もし
くはエトキシにより置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−
アルキルを表わすか、または任意にメチル、エチル、弗
素および／もしくは塩素により置換されていてもよい炭
素数が３〜６のシクロアルキルを表わすか、または任意
に弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよ
いＣ２−Ｃ。
アルケニルもしくはＣ２−Ｃ４−アルキニルを表わし、 Ｘが弗素、塩素または臭素（好適には塩素または臭素）
を表わし、そして Ｙが水素、弗素または塩素（好適には水素）を表わす、 ものである。
式（Ｉ）の特別に好適なジチオ燐酸（ホスホン酸）エス
テル類は、 Ｒ１が任意に弗素、塩素および／もしくはメトキシによ
り置換されていてもよいＣ、−Ｃ２−アルキル、Ｃ，−
Ｃ４−アルコキンまたはＣ、Ｃ、−アルケニルオキシを
表わしくそして好適にはＣ，−Ｃ２アルキルまたはＣ，
−Ｃ，−アルコキシを表わし）、Ｒ２が任意に弗素、塩
素、臭素Ｂよび／もしくはメトキシにより置換されてい
てもよいＣ，−Ｃ４アルキルを表わすか、または炭素数
が３〜６のシクロアルキルを表わすか、またはＣｘＣｎ
−アルケニルもしくはＣ、−Ｃ、−アルキニルを表わし
くそして好適にはＣ，−Ｃ４−アルキルを表わし）、Ｘ
が塩素または臭素（好適には塩素）を表わし、そして Ｙが水素または弗素（好適には水素）を表わす、もので
ある。
式（Ｉ）の特別に好適に選択されるジチオ燐酸（ホスホ
ン酸）エステル類は、 Ｒ１がメチル、エチル、メトキン、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、２−クロロエトキシ、２．２．２−トリ
フルオロエトキシまたはアリルオキシを表わし、 Ｒ２かメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル
、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、セカンダリー−−ブチル
、ターシャリー−ブチル、アリル、グロパルギル、シク
ロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表
わし、 Ｘが塩素または臭素を表わし、そして Ｙが水素または弗素を表わす、 ものである。
例えｌ；ｔ’ｏ−（２−クロロ−１−フルオロ−エチル
）０−エチルチオノ燐酸ジエステル−クロライドおよび
セカンダリー−ブチルメル力ブタンを出発物質類として
使用する場合には、本発明に従う方法の反応工程は下記
の反応式により表わすことができる： Ｓ　　０ＣｚＨｓ １／ Ｓ　　０ＣＪｓ １／ Ｆ　　　　　　Ｓ−Ｃ，Ｈ，−５ｅｅ 式（■）は本発明に従う方法で出発物質として（Ｉｌｌ
さＲ６０−（Ｉ−フルオロ−２−〕飄ロゲノエチル）チ
オノ燐ａ　（ホスホン酸）エステルーツ１ライド類の一
般的な定義を与えるものである。この式（ＩＩ）におい
て、ＸＳＹ、Ｘ’−’およびＲ’は好適にはまたは特に
好適には式（Ｉ）の定義中で以上で挙げられているもの
を表わす。
式（ＩＩ）のチオノ燐酸（ホスホン酸）エステルハライ
ド類は、〇−（２−クロロ−Ｉ−フルオロエチル）メタ
ン−、エタン−ロープロパンおよびイソプロパン−チオ
ノホスホン酸エステル−クロライド並びに０−メチル、
０−エチル、Ｏｎ−プロピルおよび０−イソ−プロピル
０（２−クロロ−１−フルオロエチル）チオノ燐酸ジエ
ステル−クロライドである化合物類（米国特許明細書４
，１５９，３２４に相当するドイツ公開明細書２，６２
９，０１６、および米国特許明細書４゜１１９．７１５
に相当するドイツ公開明細書２，６３０．５６１）以外
は新規であり、そしてそれらは本発明の一部である。
式（■）の化合物類は、 （Ａ）式 ［式中１ 、Ｘ、Ｙ、Ｘ’−’およびＲ１は上記の意味を有する］ の燐ｍ（ホスホン酸）（ジ）ニステルルハライド類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜硫化燐、例えば硫化燐
（Ｖ）（Ｐ２Ｓｓ、Ｐ４ＳＩＧ）または２．４ビス−（
４−メトキンフェニル）−１，３，２，４−グチアジホ
スフェタン−２，４−ジスルフイド（ローソン試薬）、
の存在下で、式 ２式％（） のチオホスホリルクロライドと反応させるか、（Ｂ）式 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＸｌ−１は上記の意味を有する１の燐酸エ
ステル−ジノ・ライド類を第一段階で、適宜希釈剤の存
在下でそして適宜硫化燐、例えば硫化燐（’ＶＸＰ、Ｓ
、、Ｐ、Ｓｌ。）または２．４−ビスー（４−メトキシ
フェニル）−１，３，２，４−グチアジホスフェタン−
２，４−ジスルフイド（ローソン試薬）、の存在下で、
式（Ｖ）のチオホスホリルクロライドと反応させ、適宜
、中間的に生成しｌこ　式 ％式％ ［式中、 Ｘ、ＹおよびＸｌ−１は上記の意味を有する］の中間生
成物を単離し、そしてこの中間生成物を第二段階で一般
的に公知の方法により、適宜酸受容体の存在下でそして
適宜溶媒の存在下で、適宜対応するアルカリ金属または
アルカリ土類金属塩類の形状であってもよい式 ％式％（） ［式中、 Ｒｌ−１はＲ１に関して一般的にそして特別に定義され
ている如き、アルキルおよびアルケニルからなる系から
の任意に置換されていてもよい基を表わす］ のアルコール類と反応させる（ドイツ公開明細書２．６
２９、Ｏ１６およびドイツ公開明細書２，６３０．５６
１参照） 方法により得られる。
本発明に従う（Ａ）に従う式（Ｉ［）の化合物類の製造
用に使用できる希釈剤は、事実上不活性の有機溶媒類お
よびチオホスホリルクロライドである。
これらの溶媒には、好適には芳香族の任意にハロゲン化
されていてもよい炭化水素類、例えばｉ・ルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、Ｏ−’／’クロロベンゼンおよ
び七ノーもしくはジクロロキシレンが包含される。チオ
ホスホリルクロライドが特に好適である。
方法（Ａ）で出発物質として使用されるチオホスホリル
クロライドは一般的に公知の有機化学化合物である。
方法（Ａ）で出発物質として使用される式（ＩＶ）の化
合物は公知であるかおよび／または一般的に公知の方法
により製造できる（ドイツ公開明細書２．６２９、Ｏ１
６参照）。
式（ｎ）の化合物を製造するための方法（Ａ）は一般的
に１００°Ｃ−１６０°Ｃの間の温度において、好適に
は１２０℃〜１４０℃の間の温度において、実施される
。
式（ＩＩ）の化合物を製造するための方法（Ａ）の実施
においては、１モルの式（ＩＶ）の出発物質を１〜２０
モルの、好適には１〜６モルの、チオホスホリルクロラ
イドおよび０、Ｏ００１〜０．２モルの、好適には０、
Ｏ０１〜０、Ｏ１モルの、硫化燐（Ｖ）と反応させる。
反応は一般的に常圧下で実施される。
式（Ｕ）の化合物を製造するための方法（Ａ）の実施に
おいては、式（ＩＶ）の出発物質を上記の溶媒の一種中
で、特に好適にはチオホスホリルクロライド中で、硫化
燐（Ｖ）と−緒に加熱還流させ、生成したオキシ塩化燐
を連続的に蒸留除去する。反応が終了した時に、粗製生
成物状で得られた式（ｆｆ）の化合物を一般的な方法で
、有利には減圧下での分別蒸留により、精製できる。そ
れらは保持指数（コヴアッッ指数）により同定される。
式（■）は方法（Ｂ）で中間生成物として使用されるチ
オノ燐酸シバライド類の一般的な定義を与えるものであ
る。この式（■）において、Ｘ１Ｙおよびｘ　’−’は
好適にはまたは特に好適には式（Ｉ）の定義中で以上で
挙げられているものを表わす。
式（■）のチオノ燐酸シバライド類は公知であるかおよ
び／または方法（Ａ）と同様にして式（Ｖｌ）の燐酸シ
バライド類およびチオホスホリルクロライドから得られ
る（ドイツ公開明細書２゜６２９、Ｏ１６およびドイツ
公開明細書２，６３０゜５６１）。
式（■）は方法（Ｂ）で出発物質として使用されるアル
コール類の一般的な定義を与えるものである。この式（
■）において　Ｒ１は好適にはまたは特に好適には式（
Ｉ）の定義中で以上で挙げられているものを表わす。
式（■）のアルコール類は一般的に公知の有機化学化合
物である。
式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明に従う
方法は好適には希釈剤を使用して実施される。
これらには、特に脂肪族または芳香族の、任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサ／、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四基（Ｉ
ｍ、り０ロベンゼンおよび。−ジクロロベンゼン、エー
テル類、例えばジメチルエーテル、ジブチル−エーテル
、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロ７ランおよびジオキサン、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、
エステル類、例えば酢酸メチルおよびエチル、ニトリル
類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ア
ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドおよびＮ−メチルービクリドン、並びにジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメ
チル燐酸トリアミド、が含まれる。
式（ｒ）の新規な化合物類の製造方法で使用できる酸受
容体は、該反応用に一般的に使用できる全ての酸−結合
剤である。好適に使用できる酸結合剤は、アルカリ土類
金属水酸化物類、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金
属類の炭酸塩類およびアルコレート類、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、エチレ
ートおよびターシャリーーブチレート、並びにカリウム
メチレート、エチレートおよびターシャリ−ブチレート
、並びに脂肪族、芳香族または複素環式アミン類、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、コリジン、
１．５−ジアザ−ピンクロー［４，３，０１−ラネー５
−ン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）１．８−ジアザ−ビシクロ−［５，
４，０］　−ウンデセ−７−ン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）および１
．４−ジアザ−ピンクロー［２，２，２］−オクタン（
ＤＡＢＣｏ）である。
使用される式（Ｉｌｌ）の化合物類の塩類は好適にはア
ルカリまたはアルカリ土類金属塩類（好適にはナトリウ
ムまたはカリウム塩類）である。
式（Ｉ）の化合物の製造方法における反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般に該反応は０°Ｃ
〜１００°Ｃの間の温度、好適には２０　℃〜６０°Ｃ
の間の温度、において実施される。
反応は一般的には常圧下において進行させることができ
る。本発明に従う方法を実施するには、反応物質類は好
適にはほぼ等モル量で使用される。
どちらか一方の成分を過剰量で使用しても一般的には実
質的な利点を与えない。反応は好適には上記の溶媒の一
種中で酸受容体の存在下で実施される。バッチは一般的
な方法により、濾過し、濾液を洗浄し、そして溶媒を蒸
留除去することにより、処理される。
新規な化合物類は油状で得られ、それらは分解を伴わず
に蒸留できないが、いわゆる［初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉ
ｅｎＬｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）ｊにより、すなわち
減圧下で適度に高められた温度に長時間加熱することに
より、最後の揮発性成分類を除去でき、そしてこの方法
で精製できる。それらは保持指数（コヴアソツ指数）に
より同定される。
該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護
において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害
生物類、好適には節足動物および線虫類、特に昆虫類お
よびダニ類、の防除用に使用できる。それらは通常の敏
感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階
に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（ｌｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｎ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）およびポルセリオやスカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　
　５ｃａｂａｒ）；倍脚Ｊ！１ｌ（Ｄｉｐｌｏｐ。
ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕＬｔｕｌａＬｕｓ）；チ
ロポダ目（Ｃｈｉｌ。
ｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポファ
グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）
およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　　５ｐｐ−）
；゛ンムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例え
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅ
ｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａＬａ）；シミ目（Ｔ　ｈｙ
ｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレブシマ・サツカリナ（
Ｌθｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）；　）ヒ゛
ムシ目（Ｃｏ　ｌ　ｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオ
ニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈ　ｉｕｒｕｓａｒ
ｍａＬｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばブラック・オリエンタリス（Ｂ　ＩａｔＬａ　
　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフ
ァ工０マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅ
ｒａｅ）、チャバ４−ゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｔｅｌｌａ
　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（
Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓＬｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、ｌ・ノサマバツタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブルス・シフエレン
チアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガリア（Ｓ　ｃｌ
＋１ｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミ
ムン目（Ｄ　ｅｒｌＩｌａｐｔｅｒｅ）のもの、例えは
ホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌ
ａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目（ｌ５ｏ
ｐ［ｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅ
ｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ、）；シラミ目（
Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バス
タリクス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒ
ｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ
、）およびヒトジラミ（Ｐ　ｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕ
ｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ、）およびケモノホソジ
ラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａＬｈｕｓｓｐｐ・、　）　；　
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃＬｅｓ　　ｓｐｐ
、）およびダマリ不ア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ
、）；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばクリバネアザミウマ（ＨｅｒｃｉｎｏＬｈｒ
ｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ
（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｉ
ｌｉ：　ｕｒｙｇａｓｔｅｒｓｐｐ、）、ジスデルウス
・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅ
ｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ０クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓ
ｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅ
ｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリ
アトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、）、同翅目（
ＨｏｍｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス０・
プランカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレクロデス０バボラリオルム（Ｔｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、
ダイコンアブラムン（Ｂ　ｒｅｖ　１ｃｏｒｙｎｅ　　
ｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃ
ｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フ
ァバエ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ）、　　ドラリス
・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタム
ン（Ｅｒｉｏｓ。
ｍａ　　！ａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムン
（ＨｙａｌｏｐＬｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、
ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　
ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）、ホップイボアブラムシ（ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎｂ
ｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａ　ｌ
ｏｓ　ｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏ
ａｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバツス（
Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌａｃａｎｉｕ
ｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓ　
ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄｅｌｐｂａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、
トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇ
ｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌ
ａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ンロマル力イガラムシ（Ａ
　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、シュード
コツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）
およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）；鱗翅目
（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカ
ミム’ｉ　（Ｐ　ｅＣｔ　１ｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマ
タ（Ｃｈｅｉｍａｔ。
ｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカ
ルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａ
ｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ９バプラ（Ｈｙｐｏｎ
ｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔ
ｅ！ｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ
（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ
ノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒ
ｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　　
ｓｐｐ、）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　
ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　Ｌｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）
、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　
ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐ
ｐ、）、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）、フ
ェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａｓｐｐ、）、ニアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕ　１ａｎａ）、ヘ
リオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイ
チモジョトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｅｘｉｇｕ
ａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、バノリス′７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆ
ｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ
　　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　　５ｐｐ−）、トリコブルシア・二（Ｔ　ｒｉ
ｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボカプサ働ポモ不
う（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、
アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　５ｐｐ−）、ニカメイチ
ュウ（ｃｈｉｌｏ　　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙ
ｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉＳ）、スジコナマダ
ラメイガ（ＥｐｈｅｓＬｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ
）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、テイ不オラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ
　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイ不ア・ペリオネ
ラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフ
マノフイラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎ。
ｐｂｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅＬｅｌｌａ）、カ
コエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃ　ｉａ　　ｐｏｄａｎ
ａ）、カブアナレチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、グリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏ
ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ク
リシア・アンビグエラ（ＣＩｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａ
ｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａ
ｔｕｍ）、コナナガシンクイムン（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（
Ａ　ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕ
ｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ　　ｂａｊｕｌｕＳ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇ
ｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）。
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔ　ｉｎｏ
ｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドンφコ
クレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ジアブロチ力（Ｉ）ｉａｂｒＯｔｉｃａ　　Ｓ
１１＋）−）、シリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌ
ｌｉｏｄａｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジ
ュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　
　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ノ翫ナゾウ
ムン（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、コクゾウ
ムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）ｓオチオ
リンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄ’ｕｓ）、シュートリンクス・ア
シミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓ
ｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ０ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　
　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオンノムン（Ｄ　ｅｒｍｅｓ
ｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ　　５１）Ｉ）、）％アントレヌス（Ａ　ｎｔ
ｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジキクイムシ（Ｌ　ｙｃ
ｔｕｓｓｐｐ、）、メリゲテス・アエ不ウス（Ｍ　ｅｌ
　ｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムン（Ｐ
ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（
Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒ
ョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄ
ｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　
ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダ？　ン（Ｔｅｎ
ｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）ｓコメツキムシ（Ａ　
ｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏ
ｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロンサ傘メロロンサ（Ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎＬｈａ）、アムフ
イマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ
　　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・
ゼアランシカ（ＣｏｓＬｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉ
ｃａ）；膜翅目（）ｌ　７ｍ６１ｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）
、ホプロカムバ（Ｈｏｐ！ｏｃａｍｐａ　　ｓｐｐ、）
、ラシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　　５ｐｐ−）、イエヒメ
アリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）
およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）；双翅目
（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓ
　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、
キイロショウジョウバｘ　（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈ　ｉ　ｌ
ａ　　ｍｅ　Ｉａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕ
ｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　
ｓｐｐ、）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キン
バエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（
Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕ
ｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、）、ウマバエ（ＱａＳｌｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツポポス力（ｌ（ｙ
ｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ、）、サンバエ（Ｓ　ｔｏｍｏ
ｘｙｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　
　ｓｐｐ、）、ランバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐ
ｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア
（Ｔ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉ
ｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネう・フリト（
Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ
　ｈｏｒｂｉａｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ
ｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙ。
ｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａ
ｔ　ｉｔ　１ｓｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（
Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｓａｅ）およびガガンボ・バルド
ーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオンスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
　　ｓｐｐ、）：脚形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のも
の、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉ。
ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄａｃｔｕｓ　　ｍａｃｔａｎｓ）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナ
ダニ（Ａ　ｃａｒｕｓ　　ｓ　１ｒｏ）、ヒメダニ（Ａ
ｒｇａｓ　　ｓｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｓｒｍａｎｙｓ
ｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビ
ス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサ
ビダニ（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕＬａ　　ｏｌｅｉｖ
ｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂ　ｏｏｐｈ　ｉ　１ｕｓｓ
ｐｐ、）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
　　ｓｐｐ、）。
アンブリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、イ
ボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、マダニ（
Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ
（Ｐ　５ｏｒｏｐｒｅｓ　　ｓｐｐ、）％　ショクヒヒ
ゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ヒゼ
ンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ホコリダ
ニ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ、）、クローバハダ
ニ（Ｂ　ｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカ
ンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）
およびナミハダニ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）。
植物寄生性線虫類には次のものが包含される：不グサレ
センチュウ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、
）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　
５１ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュ
ウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅＬ
ｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　　ｓｐｐ、）、ネコブセンチュウ（Ｍ　ｅｌｏｉｄｏ
ｇｙｎｅ　　ｓｐｐ、）、ア７エレンコシデス（Ａｐｈ
ｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ロンギドルス
（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、クシフイ不マ
（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａ　　ｓｐｐ、）およびトリコド
ルス（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ・）Ｏ 本発明に従う式（Ｉ）の化合物類は顕著な殺昆虫剤活性
により特徴づけられている。特に殺土壌昆虫剤として使
用する時には、それらは幼虫、例えばフォルビアーアン
ティク（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の姐虫に
対する顕著な活性および線虫類、例えばメロイドジン・
インコグニタ（Ｍ　ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎ
　ｉ　ｔａ）に対する顕著な活性を示す。
本発明に従う活性化合物類は、特にコレオフテラ（Ｃ：
　ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）種、例えばシトフィルス・グラ
ナリウス（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕ
ｓ）の防除における顕著な殺昆虫剤活性によっても特徴
づけられており、そして特に衛生上の有害生物類および
貯蔵製品の有害生物類、例えば双翅目のムスカ・ドメス
チ力（Ｍ　ｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ　１ｃａ）、の防除
用に適している。
本発明に従う活性化合物類の一部は、葉の殺昆虫剤およ
び殺ダニ剤として良好な活性も示す。
該活性化合物類はそれらの特定の物理的および／または
化学的性質により、通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、
水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重
合体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成
物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶
および燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵ
ＬＶ冷ミスミストび１ｌｉｉＬミスト配合剤に転化でき
る。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。まｌ；伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒とし
て、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪
族炭化水素類、例えはクロロベンゼン、クロロエチレン
、塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキ
サン、またはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコー
ル類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の希釈剤または担体とは
、常温および常圧では気体である液体を意味し、例えば
ハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒
素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤である。
固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルり、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、そントモリロナイトまたは珪藻土、並びに合
成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
シリケートを用いることができる。
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無機および有機のびされり合成顆粒および有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸およびタバコ茎を用いることができる。乳化剤および
／または発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳
化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキンエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルホネトート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液および
メチルセルロースが含まれる。
接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合成燐脂質類、を組成物
に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添
加物として使用できる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料、および＠量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。
配合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％、の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中およびこれらの配合剤から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌
、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長
調節用物質または除草剤との混合物として存在すること
もできる。殺昆虫剤には例えばホスフェート類、カルバ
メート類、カルボネート類、塩素化された炭化水素類、
フェニル尿素類および微生物により製造された物質が包
含される。
該活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合
剤中およびこれらの配合剤から製造された使用形態中で
、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗
剤と味加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが
、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含有量は０、Ｏ０
００００１〜９５重量％の、好ましくは０、Ｏ００１−
１重量％の、活性化合物である。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
衛生上の有害生物類および貯蔵製品の有害生物類に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰剋理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。
製造実施例 実施例１ Ｆ　　　　　　　　　　　Ｓ−Ｃ，Ｈ＠−５ｅｃ２．７
　ｇ（０，０３モル）のセカンダリーーブチルメル力ブ
タンおよび３．４　ｇ（０，０３モル）のカリウムター
シャリー−ブチレートを１００ｒＲＱのトルエン中で５
０°Ｃに１時間にわたり加熱した。７゜２ｇ（０，０３
モル）の〇−エチル〇−（２−クロロｌ−フルオロエチ
ル）チオノ燐酸ジエステルクロライドをこの混合物に０
℃において滴々添加し、そして混合物を次に室温で１６
時間撹拌した。
反応混合物を水で２回洗浄し、有機相を分離し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、トルエンを蒸発させ、モして残
渣を静かな減圧下で初期蒸留にかけＩこ　。
５．５ｇ（理論値の６２％）の保持指数１５８７．１５
９３累の〇−エチル０−（２−クロロｌ−フルオロエチ
ル）Ｓ−（セカンダリー−フチル）ジチオ燐酸エステル
が得られた。
実施例（Ｉ）と同様にして、本発明に従う方法の記載中
の情報を考慮にいれて、下表１に示されている式 ％式％ の最終生成物類が得られた。
青↓ 実施例 番号　　Ｘ　　　　Ｙ　　　Ｒ’　　　　　Ｒ”　・　
　　　保持指数本２　　　ＣＩ２　　　Ｈ０Ｃ２Ｈａ　
　　　Ｃ３Ｈ７１５６１，１５６６３ＣＱ　　　ＨＯＣ
２Ｈ５Ｃ，＋！、　　　　　１４８４４　　　Ｃ（ｌ　
　　ＨＯＣＨ３Ｃ３Ｈ７１５１４，１５１９５ＣＱ　　
　ＨＯＣ＊ｌｆｓ　　　　Ｃ５Ｈｔ−ｉ　　　　１５１
１，１５１５ａ　　　ｃａ　　　Ｈ０ＣｚＨｓ　　　　
（：４Ｈｓ−１１５８３，１５９０７ＣＱＩＩ　　　Ｏ
Ｃ２Ｈ５Ｃ＋Ｈ＊−！　　　　１６０４．１６１１８　
　　ｃａ　　　ｌ（ＱＣ，Ｈ，Ｃ，Ｈｓ−ｎ　　　　１
６５５，１６６１９　　　Ｃ１２ｐ　　　Ｃ２Ｈ６Ｃ４
ＨＩ−Ｓ　　　　１５４６１０　　　Ｂｒ　　　Ｈ０−
ＣＨ２ＣｌＩ２Ｃ１２Ｃ４Ｈｓ−ｓ　　　　１９０３Ｉ
Ｉ　　　ＣＱ　　　Ｆ　　　Ｃ２Ｈａ　　　　Ｃ，Ｈ７
１５０５１２ＣＱ　　　Ｆ　　　Ｃ２Ｈ，Ｃ，Ｈ５−ｔ
　　　　１５２９１３　　　ＣＩ２　　　Ｆ　　　０Ｃ
２Ｈ６Ｃ，Ｈｓ−ｓ　　　　１５４４１４　　　Ｂｒ　
　　ＨＣ２Ｈ６ｃ、Ｈ，−Ｓ　　　　１６８２．１６８
９１５　　　Ｂｒ　　　Ｆ　　　Ｃｄ１ｓ　　　　Ｃ，
Ｈｓ−ｓ　　　　１６３２１６　　　Ｂｒ　　　Ｆ　　
　Ｃ２１１ｓ　　　　Ｃｘ１ｈ　　　　　１５９６１７
　　　Ｂｒ　　　Ｆ　　　Ｃ，Ｈｓ　　　　Ｃ２１１５
１５１０１８Ｂｒ　　　Ｆ　　　Ｃ２Ｈ５ＣＪｓ−ｔ　
　　　１６２２１９　　　Ｂｒ　　　Ｆ　　　Ｃ２１１
，Ｃ，Ｈ，−ｉ　　　　１５３６２０　　　Ｂｒ　　　
Ｆ　　　Ｃ２８６ＣＩＨ！　ｉ　　　　１６６６２１　
　　Ｂｒ　　　Ｆ　　　Ｃ，Ｈ５Ｃ，Ｈ！　　　　　１
６９０本保持指数（コヴアッツ指数）は沸点用（ジメチ
ルシリコーン）上でガスクロマトグラフィーにより測定
された。
出発物質類の製造 Ｆ　　　　　　　　　　　　　ＣＱ ２０４　ｇ（０，６モル）の２０％強度ナトリウムエチ
レート溶液をＩ　３３．４　ｇ（０，５８モル）の０−
（２−１０ロー１＝フルオロエチル）チオノ燐酸ジクロ
ライドの９００ｍＱのトルエン中溶液にＯｏＣにおいて
加え、混合物を次に室温で１６時間撹拌し、水で２回洗
浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そしてト
ルエンを減圧下で蒸発させ　ｌこ　。
１１５．９ｇ（理論値の８３％）の〇−エチル０−（２
−クロロ−１−フルオロエチル）チオノ燐酸ジエステル
−クロライドが得られた。
Ｆ　　　　　　　　　　　　Ｃ（Ｉ ４７９，２ｇ（２，２２モル）の０−（２クロロ フルオロエチル）燐酸エステル−クロライド、１．５０
０　ｇ（８，８５モル）のチオホスホリルクロライドお
よび１２．７　ｇ（０，０５７モル）の硫化燐（Ｖ）を
１４０°Ｃの浴温に５日間加熱し、そして混合物を次に
蒸留した。４３０ｇ　（理論値の８３．８％）の沸点が
４３°Ｃ！１０．９ミリバールの０−（２−クロロ−１
−フルオロエチル）チオノ燐酸ジエステル−クロライド
が得られた。
Ｆ　　　　　　　　　　　　ＣＱ １７０ｇ（０，７５モル）の０−（２−クロロ−１゜１
−ジフルオロ−エチル）エタンホスホン酸エステル−ク
ロライド、４７３ｇ（２，８モル）のチオホスホリルク
ロライドおよび３．４　ｇ（０，０１６モル）の硫化燐
（Ｖ）を１４０°Ｃの浴温に５日間加熱し、そして混合
物を次に蒸留した。
９２．２ｇ（理論値の５０，６％）の沸点が５６”Ｃ！
／１．５ミリバールで保持指数が１１５９本の０−（２
−クロロ−１，１−ジフルオロエチル）エタンチオノホ
スホン酸エステル−クロライドが得られた。
本保持指数（コヴアッツ指数）は沸点相（ジメチルシリ
コーン）上でガスクロマトグラフィーにより項ＩＪ定さ
れｔ二。
使用実施例 下記の使用実施例では以下に示す化合物を比較化合物と
して使用した； Ｆ　　　　　　　　　　　Ｎ　Ｈ□ （ドイツ公開明細１２，６２９、Ｏ１６から公知）。
実施例Ａ 臨海濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫ニアオルビア・アンティク（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ
ａｎｔｉｑｕａ）の姐虫（土壌中） 溶媒：　３重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／１
２）で示されている単位容量の土壌当たりの活性化合物
の重量だけが重要である。土壌を容器中に充填し、そし
て容器を室温に放置した。
２４時間後に試験動物を処理した土壌中に加え、そして
さらに２〜７日後に死んだ試験昆虫および生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
を測定した。全ての試験昆虫が死滅した場合には効果の
程度は１００％であり、そして未処理の対照用の場合と
全く同数の試験昆虫が生きている場合には０％である。
この試験では例えは、製造実施例Ｌ　２．４．５．６．
７．８．９、ｌ０１１２、Ｉ４および１８の化合物類が
例えば２０ｐｐｍの濃度で１００％の効果の程度を示し
、そして製造実施例３の化合物が例えば２０ｐｐｍの濃
度で９５％の効果の程度を示したが、比較化合物Ａは同
じ濃度で０％の効果の程度を示した。
実施例Ｂ 臨海濃度試験／線虫 試験昆虫：メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉＬａ）溶媒：　３重量部の
アセトン 乳化剤：！ｆｆ１ｉ部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
活性化合物の調合物を試験線虫がたくさん感染している
土壌とよく混合した。調合物中の活性化合物の濃度は重
要ではなく、ｐｐｍで示されている単位容量の土壌当た
りの活性化合物の重量だけが重要である。処理した土壌
を容器中に充填し、レタスを植え、そして容器を２７°
Ｃの温室温度において放置した。
４週間後に、レタスの根を線虫の感染（根のこぶ）に関
して試験し、そして活性化合物の効果の程度、％、を測
定した。感染が完全に避けられた場合には効果の程度は
１００％であり、そして感染が同様な方法で感染させた
未処理の土壌中の対照用植物の場合と全く同等である場
合ｌこは０％である。
この試験では例えば、製造実施例（Ｉ）の化合物が例え
は２．５ｐｐｍの濃度で９５％の活性を示しそして製造
実施例２および６の化合物が例えば２．５ｐｐｍの濃度
で１００％の活性を示したが、比較化合物は同じ濃度で
０％の活性を示した。
実施例Ｃ 双翅目（Ｉ）　１ｐｔｅｒａ）に対するＬ　Ｔ　、、、
試験試験動物：ムスカ・ドメスチ力（Ｍｕｓｃａ　ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）試験動物数＝２５ 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１，０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに水で希釈し
て希望する濃度にした。
２．５ｍＱの活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙がペトリ皿の底に置
かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿にふ
たをしないで放置した。
１ｍ”の濾紙歯たりの活性化合物の量は活性化合物溶液
の濃度により変化する。次に上記数の試験動物をベトリ
皿に入れ、そして皿にガラス板でぶｔこ　を　し　Ｉこ
　。
試験動物の状態を連続的に検査した。１００％の死滅効
果に必要な時間を測定した。
この試験では例えば、製造実施例４の化合物は例えば０
、Ｏ０２％の濃度において１３０′のＬ　Ｔ　、、、を
示したが、比較化合物は同じ濃度で２４０′のＬ　Ｔ　
、、、を示した。
実施例Ｄ ＬＤ、０゜試験 試験動物二／トフイルス・グラナリウス（Ｓ　１ｔｏｐ
ｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）試験動物の数；２０ 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１、Ｏ００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらｌか水で希釈
して希望する濃度にした。
２．５ｍＱの活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙がペトリ皿の底に置
かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿にふ
たをしないで放置した。
１ｍ２の濾紙歯たりの活性化合物の量は活性化合物溶液
の濃度により変化する。次に上記数の試験動物をペトリ
ュに入れ、そして皿にガラス板でぶｔこ　を　し　ｔこ
　。
試験動物の状態を実験開始後３日目に検査した。
死滅の程度（％）を測定した。１００％は全ての試験動
物が死滅したことを意味し、０％は試験動物が死滅しな
かったことを意味する。
この試験では例えば、製造実施例４の化合物か例えば０
、Ｏ０２％の濃度において１００％の死滅の程度を示し
たが、比較化合物は同じ濃度で３０％の死滅の程度を示
した。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
■、一般式 ％式％ ［式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキンおよびアルキニルオキシからなる系からの任意に
置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびア
ルキニルからなる系からの任意に置換されていてもよい
基を表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす１ のジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類。
２、Ｒ’が任意にハロゲンもしくはＣ，−Ｃ４−アルコ
キシにより置換されていてもよいＣ，−Ｃ。
アルキルおよびＣ２−Ｃ、−アルケニルを表わすか、ま
たは任意にハロゲンおよび／もしくはＣ，−Ｃ。
アルコキシにより置換されていてもよいＣ，−Ｃ。
−アルコキン、Ｃ２−Ｃ，−アルケニルオキンおよびＣ
２−Ｃ、−アルキニルオキシを表わし、Ｒ２が任意にハ
ロゲンおよび／もしくはＣ，−Ｃ。
アルコキンにより置換されていてもよいＣ，−Ｃ。
−アルキルを表わすか、または任意にｃ、’−ｃ。
アルキルおよび／もしくはハロゲンにより置換されてい
てもよい炭素数が３〜８のシクロアルキルを表わすか、
または任意にハロゲン、メチルおよび／もしくはエチル
により置換されていてもよいＣ２−Ｃ，−アルケニルも
しくはＣ，−Ｃ，−アルキニルを表わし、 Ｘが弗素、塩素または臭素を表わし、モしてＹが水素、
弗素、塩素もしくは臭素を表わす、上記ｌの式（Ｉ）の
ジチオ燐酸（ホス°ホン酸）エステル類。
３、Ｒ１が任意に弗素、塩素、メトキシおよび／もしく
はエトキシにより置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−ア
ルキルもしくはＣ２−Ｃ３−アルケニルを表わすか、ま
たは任意に弗素、塩素、メトキシおよび／もしくはエト
キシにより置換されていてもよいＣＩ　　Ｃ４−アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ，−アルケニルオキシもしくはＣｔ−Ｃ
、−アルキニルオキシを表わし、 Ｒ２が任意に弗素、塩素、臭素、メトキシおよび／もし
くはエトキシにより置換されていてもよいＣｌ−０４−
アルキルを表わすか、または任意にメチル、エチル、弗
素および／もしくは塩素により置換されていてもよい炭
素数が３〜６のシクロアルキルを表わすか、または任意
に弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよ
いＣ２−Ｃ。
アルケニルもしくはＣ！−Ｃ、−アルキニルを表わし、 Ｘが弗素、塩素または臭素を表わし、そしてＹか水素、
弗素または塩素を表わす、 上記１の式（ｒ）のジチオ燐酸（ホスホ〉酸）エステル
類。
４、Ｙが水素を表わす、 上記ｌの式（Ｉ）の化合物類。
５、−飲代 ［式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシ（好適にはアルコキシ）
からなる系からの任意ｔ：１換されていてもよい基を表
わし、Ｒ２はアルキル、シクロアルキル、アルケニルお
よびアルキニルからなる系からの任意に置換されていて
もよい基を表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ のジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類の製造方法にお
いて、式 ［式中、 Ｘ１ＹおよびＲ１は上記の意味を有し、そしｘ　’−’
はハロゲンを表わす１ のチオノ燐酸（ホスホン酸）エステル−ハライド類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、
式 ％式％（） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有する１ のメルカプタン類またはそれらの塩類と反応させること
を特徴とする方法。
６、少なくとも１種の上記ｌまたは５の式（Ｉ）の化合
物を含有していることを特徴とする、有害生物防除剤。
７、有害生物類、特に昆虫類および線虫類、を防除する
ための、上記ｌまたは５の式（Ｉ）の化合物の使用。
８、上記ｌまたは５の式（Ｉ）の化合物を有害生物類、
好適には昆虫類および線虫類、またはそれらの生息地に
作用させることを特徴とする、有害生物類の防除方法。
９、上記ｌまたは５の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および
／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害
生物防除剤の製造方法。
１０、Ｏ−（２−クロロｌ−フルオロエチル）メタン−
、エタン−ｎ−プロパン−およびイソプロパン−チオノ
ホスホン醸エステルークロライド並びにＯ−メチル、０
−エチル、０−ｎ−プロピルおよび０−イソ−プロピル
０−（２−クロロｌ−フルオロエチル）チオノ燐酸ジエ
ステルクロライドである化合物類以外の、式 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＲ１は上記の意味を有し、そして Ｘｌ−１はハロゲンを表わす１ のチオ）燐酸（ホスホン酸）エステルーツλライド類。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ
    ルオキシおよびアルキニルオキシからなる系からの任意
    に置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ＾２はアルキル、シクロアルキル、アルケニルおよび
    アルキニルからなる系からの任意に置換されていてもよ
    い基を表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ のジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類。 ２、Ｒ＾１が任意にハロゲンもしくはＣ＿１−Ｃ＿４−
    アルコキシにより置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿６
    −アルキルおよびＣ＿２−Ｃ＿４−アルケニルを表わす
    か、または任意にハロゲンおよび／もしくはＣ＿１−Ｃ
    ＿４−アルコキシにより置換されていてもよいＣ＿１−
    Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルケニルオキ
    シおよびＣ＿２−Ｃ＿４アルキニルオキシを表わし、Ｒ
    ＾２が任意にハロゲンおよび／もしくはＣ＿１−Ｃ＿４
    −アルコキシにより置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿
    ６−アルキルを表わすか、または任意にＣ＿１−Ｃ＿４
    −アルキルおよび／もしくはハロゲンにより置換されて
    いてもよい炭素数が３〜８のシクロアルキルを表わすか
    、または任意にハロゲン、メチルおよび／もしくはエチ
    ルにより置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿４−アルケ
    ニルもしくはＣ＿２−Ｃ＿４−アルキニルを表わし、 Ｘが弗素、塩素または臭素を表わし、そしてＹが水素、
    弗素、塩素もしくは臭素を表わす、特許請求の範囲第１
    項に記載の式（ I ）のジチオ燐酸（ホスホン酸）エス
    テル類。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項に記載の式
    （ I ）の化合物を含有していることを特徴とする、有
    害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項に記載の式（ I ）の化合物
    を有害生物類、好適には昆虫類および線虫類、またはそ
    れらの生息地に作用させることを特徴とする、有害生物
    類の防除方法。 ５、Ｏ−（２−クロロ−１−フルオロエチル）メタン−
    、エタン−、ｎ−プロパン−およびイソプロパン−チオ
    ノホスホン酸エステル−クロライド並びにＯ−メチル、
    Ｏ−エチル、Ｏ−ｎ−プロピルおよびＯ−イソ−プロピ
    ルＯ−（２−クロロ−１−フルオロエチル）チオノ燐酸
    ジエステル−クロライドである化合物類以外の、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｘ、ＹおよびＲ＾１は特許請求の範囲第１項に記載の意
    味を有し、そして Ｘ＾１＾−＾１はハロゲンを表わす］ のチオノ燐酸（ホスホン酸）エステル−ハライド類。
JP1197015A 1988-08-04 1989-07-31 ジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用 Pending JPH0288587A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3826450.1 1988-08-04
DE3826450A DE3826450A1 (de) 1988-08-04 1988-08-04 Dithiophosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0288587A true JPH0288587A (ja) 1990-03-28

Family

ID=6360203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1197015A Pending JPH0288587A (ja) 1988-08-04 1989-07-31 ジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0353573A1 (ja)
JP (1) JPH0288587A (ja)
KR (1) KR900003185A (ja)
AU (1) AU3930289A (ja)
BR (1) BR8903913A (ja)
DE (1) DE3826450A1 (ja)
DK (1) DK380889A (ja)
HU (1) HUT51633A (ja)
IL (1) IL91179A0 (ja)
PT (1) PT91276A (ja)
ZA (1) ZA895926B (ja)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2630561A1 (de) * 1976-07-07 1978-01-19 Bayer Ag 1-fluor-2-halogen-aethyl-thionophosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
JPS61260090A (ja) * 1985-05-14 1986-11-18 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ホスホン酸エステル、その製法、及び殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤

Also Published As

Publication number Publication date
ZA895926B (en) 1990-05-30
EP0353573A1 (de) 1990-02-07
IL91179A0 (en) 1990-03-19
HUT51633A (en) 1990-05-28
PT91276A (pt) 1990-03-08
DK380889D0 (da) 1989-08-03
BR8903913A (pt) 1990-03-27
AU3930289A (en) 1990-02-08
KR900003185A (ko) 1990-03-26
DK380889A (da) 1990-02-05
DE3826450A1 (de) 1990-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1081231A (en) Pyrimidin (5) yl (thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and their use as insecticides, acaricides and nematicides
US4053594A (en) O-alkyl-O-[4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-(2)-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric acid esters
US4119715A (en) Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters
US4235891A (en) Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates
CA1110650A (en) Organophosphoric acid esters and their use as insecticides, acaricides and nematocides
JPS62192392A (ja) 燐酸エステル
US4139615A (en) O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods
US4122174A (en) Combating pests with O-alkyl-N-sulfamyl-phosphoramidothiolates
US4757058A (en) Phosphonic acid ester pesticides
US4985415A (en) Pesticidal thionophosphonic acid(amide) esters
US5064818A (en) Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters
US4769364A (en) Pyrimidin-5-yl phosphoric acid ester and thionophosphoric acid ester pesticides
JPH0288587A (ja) ジチオ燐酸（ホスホン酸）エステル類、それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用
JPS5810597A (ja) Ｓ−アゾリル−メチル−ジ（トリ）−チオりん酸エステル類、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用
US4983594A (en) Pesticidal thionophosphoric acid amine esters
US4882320A (en) Pesticidal pyrimidinyl (thiono)(thio)-phosphates
US5597812A (en) Phosphoramidothioate and process of use to combat pests
US5015635A (en) Pesticidal S-(halogenoalkyl)-dithiophosphoric(phosphonic) acid esters
US4014998A (en) O-Alkyl-S-(2-(1,1,2-trifluoro-2-chloroethylmercapto)-ethyl)(thiono)(di) thiolphosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and pesticidal use
US4548931A (en) Thiophosphonic acid ester pesticides
US4036947A (en) O-Alkyl-N-subustituted-S-halophenoxymethyl-dithiophosphoric acid ester-amides
AU642584B2 (en) O-halogenocyclobutyl S-alkyl (di)thiophosphoric acid ester- amides, processes for their preparation and their use as agents for combating pests
US4497804A (en) Insecticidal, acaricidal, and nematicidal O-ethyl S-alkyl S-(1,2,4-oxadiazol-5-yl-methyl) phosphorodithiolate derivatives, compositions, and methods of use
JPH02286691A (ja) チオリン酸フルオロアルキル
JPH026494A (ja) チオノリン酸（ホスホン酸）アミドエステル