JPH026494A - チオノリン酸(ホスホン酸)アミドエステル - Google Patents
チオノリン酸(ホスホン酸)アミドエステルInfo
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチオノリンra(ホスホン酸)アミドエ
ステル、その製造方法、その有害生物防除剤(pest
icide)としての、特に殺虫剤(insectic
ide) s殺ダニ剤(acar ic 1de)およ
び殺線虫剤(nemat ic 1de)としての使用
に関するものである。
ステル、その製造方法、その有害生物防除剤(pest
icide)としての、特に殺虫剤(insectic
ide) s殺ダニ剤(acar ic 1de)およ
び殺線虫剤(nemat ic 1de)としての使用
に関するものである。
ある種のチオノリン酸(ホスホン酸)アミドエステル、
たとえばチオノリンアミド酸O−メチル0−(2−クロ
ロ−1−フルオロエチル)カ殺虫作用を有することは、
既に開示されている(DE−O5(西ドイツ公開明細書
)第2,629,016号、および対応する米国特許明
細書第4,159.324号を参照)。しかし、これら
の公知の化合物の作用および作用の持続性は、特に低適
用比率で、または低濃度で活性化合物を適用する場合に
は、必ずしも常に完全に満足すべきものではない。
たとえばチオノリンアミド酸O−メチル0−(2−クロ
ロ−1−フルオロエチル)カ殺虫作用を有することは、
既に開示されている(DE−O5(西ドイツ公開明細書
)第2,629,016号、および対応する米国特許明
細書第4,159.324号を参照)。しかし、これら
の公知の化合物の作用および作用の持続性は、特に低適
用比率で、または低濃度で活性化合物を適用する場合に
は、必ずしも常に完全に満足すべきものではない。
−数式
式中、
R1はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある(好ましくはアルコキシ
)基を表し、R2およびR3は同一であっても異なって
いてもよく、相互に独立に水素およびアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列
から選択した置換されていることもある基を表ず(R2
およびR3は好ましくは同時に水素を表すことはない)
か、または、 その結合している窒素原子どともに、5−ないし7−員
の飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、 X はハロゲンを表す の、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2−ク
ロロ−1−フルオロエチル)およヒN、Nジエチルエタ
ンチオノホスホンアミド酸0−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)ヲ除く、新規なチオノリン酸(ホスホン酸
)アミドエステルがここに見いだされた。
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある(好ましくはアルコキシ
)基を表し、R2およびR3は同一であっても異なって
いてもよく、相互に独立に水素およびアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列
から選択した置換されていることもある基を表ず(R2
およびR3は好ましくは同時に水素を表すことはない)
か、または、 その結合している窒素原子どともに、5−ないし7−員
の飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、 X はハロゲンを表す の、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2−ク
ロロ−1−フルオロエチル)およヒN、Nジエチルエタ
ンチオノホスホンアミド酸0−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)ヲ除く、新規なチオノリン酸(ホスホン酸
)アミドエステルがここに見いだされた。
式(1)の化合物は少なくとも1個の不斉置換炭素原子
と1個の不斉置換リン原子とを有する。
と1個の不斉置換リン原子とを有する。
したがって、式(りの化合物は、種々の量比で得られる
多様な光学異性体形状で存在することができる。全ての
場合に、式(1)の化合物は主としてラセミ体で存在す
る。本発明は異性体混合物および個々の異性体の双方に
関するものである。
多様な光学異性体形状で存在することができる。全ての
場合に、式(1)の化合物は主としてラセミ体で存在す
る。本発明は異性体混合物および個々の異性体の双方に
関するものである。
さらに、式
%式%
式中、
XおよびR1は上記の意味を有し、
x ’−’はハロゲン、好ましくは塩素を表すのハロゲ
ノチオノリン酸(ホスホンFIR) 0−(1−フルオ
ロ−2−ハロゲノエチル)ヲ式 式中、 R2およびR3は上記の意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に反応させれば、式(1)の新規なチオ
ノリン酸(ホスホンrIIりアミドエステルが得られる
ことも見いだされた。
ノチオノリン酸(ホスホンFIR) 0−(1−フルオ
ロ−2−ハロゲノエチル)ヲ式 式中、 R2およびR3は上記の意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に反応させれば、式(1)の新規なチオ
ノリン酸(ホスホンrIIりアミドエステルが得られる
ことも見いだされた。
式(1)の新規なチオノリン酸(ホスホン酸)アミドエ
ステルは有害生物防除剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および
殺線虫剤としての特に高度な活性を顕著な特色としてい
る。
ステルは有害生物防除剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および
殺線虫剤としての特に高度な活性を顕著な特色としてい
る。
したがって、本発明記載の物質は当該技術の重要な豊富
化を表しているのである。
化を表しているのである。
−数式中のRIR2およびR3の定義において、置換さ
れていることもあるアルキルは好ましくは1ないし20
個の、特に好ましくは1ないし12個の、特にlないし
6個の、特に極めて好ましくは1ないし4個の炭素原子
を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキルを表す
。挙げ得る例は置換されていることもあるメチル、エチ
ル、 n−7’口ビル、i−プロピル、n−ブチル、第
2ブチル、i−ブチル、第3ブチル、n−ペンチル、l
−ペンチルおよび第3ペンチルである。
れていることもあるアルキルは好ましくは1ないし20
個の、特に好ましくは1ないし12個の、特にlないし
6個の、特に極めて好ましくは1ないし4個の炭素原子
を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキルを表す
。挙げ得る例は置換されていることもあるメチル、エチ
ル、 n−7’口ビル、i−プロピル、n−ブチル、第
2ブチル、i−ブチル、第3ブチル、n−ペンチル、l
−ペンチルおよび第3ペンチルである。
一般式中の RIR2およびR3の定義において、置換
されていることもあるアルケニル自体、またはアルケニ
ルオキシ基の成分としてのアルケニルの語は、好ましく
は2ないし8個の、特に好ましくは2ないし6個の、特
に2ないし4個の、特に極めて好ましくは3個の炭素原
子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルケニルを
表す。挙げ得る例は置換されていることもあるビニル、
アリル、2−ブテニル、3−ブテニルおよびl−メタリ
ルである。
されていることもあるアルケニル自体、またはアルケニ
ルオキシ基の成分としてのアルケニルの語は、好ましく
は2ないし8個の、特に好ましくは2ないし6個の、特
に2ないし4個の、特に極めて好ましくは3個の炭素原
子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルケニルを
表す。挙げ得る例は置換されていることもあるビニル、
アリル、2−ブテニル、3−ブテニルおよびl−メタリ
ルである。
一般式中のR′の定義において、置換されていることも
あるアルコキシの語は好ましくは1ないし6個の、特に
lないし4個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分か
れのあるアルコキシを意味すると理解されるべきである
。挙げ得る例は置換されていることもあるメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシおよびその異性体、たと
えば i−プロポキシ、i−1第2および第3ブトキシ
であり、置換されていることもあるメトキシおよびエト
キシが特に好ましいものとして列記される。
あるアルコキシの語は好ましくは1ないし6個の、特に
lないし4個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分か
れのあるアルコキシを意味すると理解されるべきである
。挙げ得る例は置換されていることもあるメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシおよびその異性体、たと
えば i−プロポキシ、i−1第2および第3ブトキシ
であり、置換されていることもあるメトキシおよびエト
キシが特に好ましいものとして列記される。
一般式中のRIR2およびR3の定義において、置換さ
れていることもあるアルキニル自体、またはアルキニル
オキシ基の成分としてのアルキニルの語は、好ましくは
2ないし6個の、特に2ないし4個の、特に好ましくは
3個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
アルキニルを意味すると理解すべきである。挙げ得る例
は置換されていることもあるエチニル、2−プロビニル
、2−ブチニル、3−7’チニルおよびl−メチル−2
−プロピニルである。
れていることもあるアルキニル自体、またはアルキニル
オキシ基の成分としてのアルキニルの語は、好ましくは
2ないし6個の、特に2ないし4個の、特に好ましくは
3個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
アルキニルを意味すると理解すべきである。挙げ得る例
は置換されていることもあるエチニル、2−プロビニル
、2−ブチニル、3−7’チニルおよびl−メチル−2
−プロピニルである。
R2およびR3の定義において、置換されていることも
あるシクロアルキルは好ましくは3ないし8個の、特に
3.5または6個の炭素原子を有するシクロアルキルを
表す。挙げ得る例は置換されていることもあるシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルおよびシクロへブチルである。
あるシクロアルキルは好ましくは3ないし8個の、特に
3.5または6個の炭素原子を有するシクロアルキルを
表す。挙げ得る例は置換されていることもあるシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルおよびシクロへブチルである。
R1,R1およびR3の定義において挙げた置換されて
いる基は1個または2個以上の、好ましくは1ないし3
個の、特に好ましくは1または2個の同一の、または異
なる置換基を有することが可能である。アルキル、アル
ケニルおよびアルキニルに対して列記し得る好ましい置
換基は=1ないし4個の炭素原子を宵するアルコキシ、
たとえばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プ
ロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、第2ブトキシ
、第3ブトキシおよびノ\ロゲン(フッ素、塩素、臭素
およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特
にフッ素または塩素)である。
いる基は1個または2個以上の、好ましくは1ないし3
個の、特に好ましくは1または2個の同一の、または異
なる置換基を有することが可能である。アルキル、アル
ケニルおよびアルキニルに対して列記し得る好ましい置
換基は=1ないし4個の炭素原子を宵するアルコキシ、
たとえばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プ
ロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、第2ブトキシ
、第3ブトキシおよびノ\ロゲン(フッ素、塩素、臭素
およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特
にフッ素または塩素)である。
アルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ
基の好ましい置換基はハロゲン、たとえばフッ素、塩素
、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素、お
よび/または、好ましくはIないし4個の炭素原子を有
するアルコキシ、特にメトキシまたはエトキシである。
基の好ましい置換基はハロゲン、たとえばフッ素、塩素
、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素、お
よび/または、好ましくはIないし4個の炭素原子を有
するアルコキシ、特にメトキシまたはエトキシである。
シクロアルキルに関して列記し得る好ましい置換基は=
1ないし4個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメ
チル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、第2ブチルおよび第3ブチル;好まし
くは1ないし4個の、特にlまt;は2個の炭素原子と
好ましくは1ないし5ylの、特にIないし3個のハロ
ゲン原子(好ましくはフッ素、塩素および/または臭素
、特にフッ素および/または塩素)とを有するハロゲノ
アルキル、たとえばトリフルオロメチル;ならびにハロ
ゲンである。−数式中のXおよびXl−1の定義におい
て、ならびに基に関する置換基として、ハロゲンはフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および
/または臭素を表し、特に好ましくはXの場合には塩素
または臭素を表し、x ’−’の場合には塩素を表す。
1ないし4個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメ
チル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、第2ブチルおよび第3ブチル;好まし
くは1ないし4個の、特にlまt;は2個の炭素原子と
好ましくは1ないし5ylの、特にIないし3個のハロ
ゲン原子(好ましくはフッ素、塩素および/または臭素
、特にフッ素および/または塩素)とを有するハロゲノ
アルキル、たとえばトリフルオロメチル;ならびにハロ
ゲンである。−数式中のXおよびXl−1の定義におい
て、ならびに基に関する置換基として、ハロゲンはフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および
/または臭素を表し、特に好ましくはXの場合には塩素
または臭素を表し、x ’−’の場合には塩素を表す。
一般式において、R1は好ましくは1ないし6個の、特
に1ないし4個の炭素原子を有し、フッ素および/また
は塩素により置換されていることもあるアルコキシを好
適なものとして表す。
に1ないし4個の炭素原子を有し、フッ素および/また
は塩素により置換されていることもあるアルコキシを好
適なものとして表す。
−数式において R2およびR3は好適なものとして水
素;好ましくは1ないし6個の、特にlないし4個の炭
素原子を有し、7ツ素、塩素もしくは臭素により、また
はCI−C,−アルコキシにより置換されていることも
あるアルキル;3.5もしくは6個の炭素原子を有する
シクロアルキル;または2ないし4個の炭素原子を有す
るアルケニルもしくはアルキニルを表す。好ましくは、
2個の置換基R8およびRsの双方が同時に水素を表す
ことはない。
素;好ましくは1ないし6個の、特にlないし4個の炭
素原子を有し、7ツ素、塩素もしくは臭素により、また
はCI−C,−アルコキシにより置換されていることも
あるアルキル;3.5もしくは6個の炭素原子を有する
シクロアルキル;または2ないし4個の炭素原子を有す
るアルケニルもしくはアルキニルを表す。好ましくは、
2個の置換基R8およびRsの双方が同時に水素を表す
ことはない。
R2およびR3が窒素原子とともに環を形成するならば
、この環は5ないし7個の、好ましくは5または6個の
環員を含有する。この環は1ないし3個の二重結合を含
有することもできるが、好ましくは飽和の環である。挙
げ得る特に好ましい環はピロリジン環およびピペリジン
環である。
、この環は5ないし7個の、好ましくは5または6個の
環員を含有する。この環は1ないし3個の二重結合を含
有することもできるが、好ましくは飽和の環である。挙
げ得る特に好ましい環はピロリジン環およびピペリジン
環である。
本発明記載の式(1)の好ましいチオノリン酸(ホスホ
ン酸)アミドエステルは、式中の、R1かいずれもハロ
ゲンまたはC,−C,−アルコキシにより置換されてい
ることもあるC、−C,−アルキルおよびC,−C,−
アルケニル;いずれもハロゲンおよび/またはC,−C
,−アルコキシにより置換されていることもある Cr
−Ca−アルコキシ、C,−C4−アルケニルオキシ
およびC,−C,−アルキニルオキシ(好ましくはハロ
ゲンにより置換されていることもある C,−C4−ア
ルコキシ)を表し、R2およびR3が同一であっても異
なっていてもよく、相互に独立に水素;ハロゲンおよび
/またはCi −C4−アルコキシにより置換されてい
ることもあるC、−C,−アルキル;3ないし8個の炭
素原子を有し、C,−C,−アルキルおよび/またはハ
ロゲンにより置換されていることもあるシクロアルキル
;いずれもハロゲン、メチルおよび/またはエチルによ
り置換されていることもあるC、−C,−アルケニルお
よびC,−C,−アルキニルを表す(R1と R1とは
、好ましくは同時に水素を表すことはない)か、または
、窒素原子とともに5−または6−員の飽和の、もしく
は不飽和の環を形成し、 Xがフッ素、塩素または臭素(好ましくは塩素または臭
素)を表す ような、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2
−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、N−ジエチ
ルエタンチオノホスホンアミド酸0−(2−クロロ−1
−フルオロエチル)を除くものである。
ン酸)アミドエステルは、式中の、R1かいずれもハロ
ゲンまたはC,−C,−アルコキシにより置換されてい
ることもあるC、−C,−アルキルおよびC,−C,−
アルケニル;いずれもハロゲンおよび/またはC,−C
,−アルコキシにより置換されていることもある Cr
−Ca−アルコキシ、C,−C4−アルケニルオキシ
およびC,−C,−アルキニルオキシ(好ましくはハロ
ゲンにより置換されていることもある C,−C4−ア
ルコキシ)を表し、R2およびR3が同一であっても異
なっていてもよく、相互に独立に水素;ハロゲンおよび
/またはCi −C4−アルコキシにより置換されてい
ることもあるC、−C,−アルキル;3ないし8個の炭
素原子を有し、C,−C,−アルキルおよび/またはハ
ロゲンにより置換されていることもあるシクロアルキル
;いずれもハロゲン、メチルおよび/またはエチルによ
り置換されていることもあるC、−C,−アルケニルお
よびC,−C,−アルキニルを表す(R1と R1とは
、好ましくは同時に水素を表すことはない)か、または
、窒素原子とともに5−または6−員の飽和の、もしく
は不飽和の環を形成し、 Xがフッ素、塩素または臭素(好ましくは塩素または臭
素)を表す ような、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2
−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、N−ジエチ
ルエタンチオノホスホンアミド酸0−(2−クロロ−1
−フルオロエチル)を除くものである。
式(I)の特に好ましいチオノリン酸(ホスホン酸)ア
ミドエステルは、式中の、 R1がいずれもフッ素、塩素、メトキシおよび/または
エトキシによりR換されていることもある CI−Ct
−アルキルおよびC,−C1−アルケニル;いずれもフ
ッ素、塩素、メトキシおよび/またはエトキシにより置
換されていることもある C,−C,−アルコキシ、C
,−Cs−アルケニルオキシおよびC1−04−アルキ
ニルオキシ(好ましくはハロゲンにより置換されている
こともある C1−04−アルコキシ)を表し、 R2およびR3が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
び/またはエトキシにより置換されていることもある
C,−C。
ミドエステルは、式中の、 R1がいずれもフッ素、塩素、メトキシおよび/または
エトキシによりR換されていることもある CI−Ct
−アルキルおよびC,−C1−アルケニル;いずれもフ
ッ素、塩素、メトキシおよび/またはエトキシにより置
換されていることもある C,−C,−アルコキシ、C
,−Cs−アルケニルオキシおよびC1−04−アルキ
ニルオキシ(好ましくはハロゲンにより置換されている
こともある C1−04−アルコキシ)を表し、 R2およびR3が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
び/またはエトキシにより置換されていることもある
C,−C。
−アルキル;3ないし6個の炭素原子を有し、メチル、
エチル、フッ素および/または塩素により置換されてい
ることもあるシクロアルキル;いずれもフッ素および/
または塩素により置換されていることもある C2−C
4−アルケニルおよびC2−C,−アルキニルを表す(
Rzと R3とは、好ましくは同時に水素を表すことは
ない)か、または、その結合している窒素原子とともに
ピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Xがフッ素、塩素および臭素(好ましくは塩素または臭
素)を表す ような、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2
−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、N−ジエチ
ルエタンチオノホスホンアミド酸0−(2−クロロ−1
−フルオロエチル)を除くものである。
エチル、フッ素および/または塩素により置換されてい
ることもあるシクロアルキル;いずれもフッ素および/
または塩素により置換されていることもある C2−C
4−アルケニルおよびC2−C,−アルキニルを表す(
Rzと R3とは、好ましくは同時に水素を表すことは
ない)か、または、その結合している窒素原子とともに
ピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Xがフッ素、塩素および臭素(好ましくは塩素または臭
素)を表す ような、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2
−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、N−ジエチ
ルエタンチオノホスホンアミド酸0−(2−クロロ−1
−フルオロエチル)を除くものである。
式(1)の特に極めて好ましいチオノリン酸(ホスホン
酸)アミドエステルは、式中の、R′が7ツ素、塩素お
よび/またはメトキシにより置換されていることもある
C,−C。
酸)アミドエステルは、式中の、R′が7ツ素、塩素お
よび/またはメトキシにより置換されていることもある
C,−C。
−アルコキシを表し、
R2およびR1が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素および/または
メトキシにより置換されていることもある C,−C4
−アルキル;3ないし6個の炭素原子を有るシクロアル
キル; Cx −Ca−アルケニルまたはC,−C1−
アルキニルを表す(R2と R3とは同時に水素を表す
ことはない)か、または、その結合している窒素原子と
ともにピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Xが塩素または臭素を表す ようなものである。
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素および/または
メトキシにより置換されていることもある C,−C4
−アルキル;3ないし6個の炭素原子を有るシクロアル
キル; Cx −Ca−アルケニルまたはC,−C1−
アルキニルを表す(R2と R3とは同時に水素を表す
ことはない)か、または、その結合している窒素原子と
ともにピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Xが塩素または臭素を表す ようなものである。
式(1)の特に極めて強調されるチオノリン酸(ホスホ
ン酸)アミドエステルは、式中の、R1がメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、2−クロロエトキシ、
2.2.2−トリクロロエトキシ、 2.2.2− ト
リフルオロエトキシまたは2−クロロ−1−フルオロエ
トキシを表し、 R2が水素、メチル、エチル、n−プロピルおよびアリ
ルを表し、 R3がメチル、エチル、n−プロピル、インゾロビル、
n−ブチル、イソブチル、第2ブチル、第3ブチル、2
.2.2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、
2−7’ロモエチル、3.3.3− トリフルオロエチ
ル、メトキシエチル、メタリル、アリル、ゾロパルギル
、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルを表すか、または、 R2およびR3がその結合している窒素原子とともにピ
ペリジニルまたはピロリジニル環を形成し、 Xが塩素および臭素を表す ようなものである。
ン酸)アミドエステルは、式中の、R1がメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、2−クロロエトキシ、
2.2.2−トリクロロエトキシ、 2.2.2− ト
リフルオロエトキシまたは2−クロロ−1−フルオロエ
トキシを表し、 R2が水素、メチル、エチル、n−プロピルおよびアリ
ルを表し、 R3がメチル、エチル、n−プロピル、インゾロビル、
n−ブチル、イソブチル、第2ブチル、第3ブチル、2
.2.2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、
2−7’ロモエチル、3.3.3− トリフルオロエチ
ル、メトキシエチル、メタリル、アリル、ゾロパルギル
、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルを表すか、または、 R2およびR3がその結合している窒素原子とともにピ
ペリジニルまたはピロリジニル環を形成し、 Xが塩素および臭素を表す ようなものである。
たとえばクロロチオノリン酸0−(2−クロロ−1−フ
ルオロエチル)0−エチルと第2ブチルアミンとを出発
物質として使用するならば、本発明記載の方法の反応の
過程は次式により表すことができる: F C1 CH。
ルオロエチル)0−エチルと第2ブチルアミンとを出発
物質として使用するならば、本発明記載の方法の反応の
過程は次式により表すことができる: F C1 CH。
式(11)は、本発明記載の方法に出発物質として使用
するハロゲノチオノリン酸(ホスホン酸)0−(1−フ
ルオロ−2−ハロゲノエチル)の−膜内定義を与える。
するハロゲノチオノリン酸(ホスホン酸)0−(1−フ
ルオロ−2−ハロゲノエチル)の−膜内定義を与える。
この式(!I)においてxlx ’−’およびR1は好
ましくは、または特に好ましくは、上に式(I)の定義
において挙げたような基を表す。
ましくは、または特に好ましくは、上に式(I)の定義
において挙げたような基を表す。
式(II)のハロゲノチオノリン酸(ホスホン酸)0−
(1−フルオロ−2−ハロゲノエチル)は、化合物メタ
ンクロロチオノホスホン酸0−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)、エタンクロロチオノホスホン酸0−(2
−クロロ−1−フルオロエチル)、n−プロパンクロロ
チオノホスホン酸0−(2−クロロ−1−フルオロエチ
ル)おヨヒイソプロパンクロロチオノホスホン[0−(
2−クロロ−1−フルオロエチル)、ならびにクロロチ
オノホスホン酸O−メチル〇−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)、クロロチオノホスホン酸0−エチル0−
(2−クロロ−1−フルオロエチル)、タロロチオフホ
スホン酸0−n−プロピル0−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)およびクロロチオノホスホン酸0−イソプ
ロピル0−(2−クロロ−1−フルオロエチル) (米
fi特許明細書第4,159.324号に対応する D
E−O5(西ドイツ公開明細書)第2.629,016
号および米国特許明細書第4,119.715号に対応
する DE−O5(西ドイツ公開明細書)第2,630
.561号)を除いて新規物質である。
(1−フルオロ−2−ハロゲノエチル)は、化合物メタ
ンクロロチオノホスホン酸0−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)、エタンクロロチオノホスホン酸0−(2
−クロロ−1−フルオロエチル)、n−プロパンクロロ
チオノホスホン酸0−(2−クロロ−1−フルオロエチ
ル)おヨヒイソプロパンクロロチオノホスホン[0−(
2−クロロ−1−フルオロエチル)、ならびにクロロチ
オノホスホン酸O−メチル〇−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)、クロロチオノホスホン酸0−エチル0−
(2−クロロ−1−フルオロエチル)、タロロチオフホ
スホン酸0−n−プロピル0−(2−クロロ−1−フル
オロエチル)およびクロロチオノホスホン酸0−イソプ
ロピル0−(2−クロロ−1−フルオロエチル) (米
fi特許明細書第4,159.324号に対応する D
E−O5(西ドイツ公開明細書)第2.629,016
号および米国特許明細書第4,119.715号に対応
する DE−O5(西ドイツ公開明細書)第2,630
.561号)を除いて新規物質である。
式(II)の化合物は、
(A)式
式中、
X、Xl−1およびR1は上記の意味を有する
のハロゲノリン酸(ホスホン酸)O−(1−フルオロ−
2−ハロゲノエチル)塩化物(ジ)エステルを式 %式%() の塩化チオホスホリルと、適宜に希釈剤の存在下に、か
つ、適宜に硫化リン、たとえば硫化リン(V)(PzS
s、P、Sl。)または2.4−ビス−(4−メトキシ
フェニル) −1,3,2,4−グチアジホスフェタン
2.4−ジスルフイド(ローエツソン(Lawesso
n)試薬)の存在下に反応させるか、または、(B)式 式中、 X およびx ’−’は上記の意味を有するF
X ’−’ のジハロゲノリン酸0−(1−フルオロ−2−ハロゲノ
エチル)を式(V)の塩化チオホスホリルと、まず第1
段階において、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に硫
化リン、たとえば硫化リン(V)(P、S6、P 4
S r。)または2.4−ビス−(4−メトキシフェニ
ル)−1,3,2,4−グチアジホスフェタン2.4−
ジスルフイド(ローエッソン(Lawess。
2−ハロゲノエチル)塩化物(ジ)エステルを式 %式%() の塩化チオホスホリルと、適宜に希釈剤の存在下に、か
つ、適宜に硫化リン、たとえば硫化リン(V)(PzS
s、P、Sl。)または2.4−ビス−(4−メトキシ
フェニル) −1,3,2,4−グチアジホスフェタン
2.4−ジスルフイド(ローエツソン(Lawesso
n)試薬)の存在下に反応させるか、または、(B)式 式中、 X およびx ’−’は上記の意味を有するF
X ’−’ のジハロゲノリン酸0−(1−フルオロ−2−ハロゲノ
エチル)を式(V)の塩化チオホスホリルと、まず第1
段階において、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に硫
化リン、たとえば硫化リン(V)(P、S6、P 4
S r。)または2.4−ビス−(4−メトキシフェニ
ル)−1,3,2,4−グチアジホスフェタン2.4−
ジスルフイド(ローエッソン(Lawess。
n)試薬)の存在下に反応させ、中間的に得られる式
式中、
Xおよびx ’−’は上記の意味を有するの中間体を単
離し、適宜に第2段階において式%式%() 式中、 R11は R五に関して一般的に、および特定的に定義
した、アルキルおよびアルケニルよりなる系列から選択
した置換されていることもある基を表す の、適宜に対応するアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩の形状のアルコールと、適宜に酸受容体の存在下
に、かつ適宜に溶媒の存在下に、周知の方法で反応させ
る方法により得られる(DH−O5(西ドイツ公開明細
書)第2.629.016号およびDE−O5(西ドイ
ツ公開明細書)第2.630.561号を参照)。
離し、適宜に第2段階において式%式%() 式中、 R11は R五に関して一般的に、および特定的に定義
した、アルキルおよびアルケニルよりなる系列から選択
した置換されていることもある基を表す の、適宜に対応するアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩の形状のアルコールと、適宜に酸受容体の存在下
に、かつ適宜に溶媒の存在下に、周知の方法で反応させ
る方法により得られる(DH−O5(西ドイツ公開明細
書)第2.629.016号およびDE−O5(西ドイ
ツ公開明細書)第2.630.561号を参照)。
方法態様(A)に記載した式(II)の化合物の製造に
適した希釈剤は、実質的に不活性な有機溶媒および塩化
チオホスホリルである。これには、好ましいものとして
、芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化水素
、たとえばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、0−
ジクロロベンゼン、ジクロロトルエンおよびモノクロロ
キシレンまたはジクロロキシレンが含まれる。塩化チオ
ホスホリルが特に好ましい。
適した希釈剤は、実質的に不活性な有機溶媒および塩化
チオホスホリルである。これには、好ましいものとして
、芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化水素
、たとえばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、0−
ジクロロベンゼン、ジクロロトルエンおよびモノクロロ
キシレンまたはジクロロキシレンが含まれる。塩化チオ
ホスホリルが特に好ましい。
方法態様(A)に出発物質として使用する塩化チオホス
ホリルは有機化学で周知の化合物である。
ホリルは有機化学で周知の化合物である。
これも方法態様(A)に出発物質として使用する式(I
V)の化合物は公知物質であり、かつ/または周知の工
程および方法(DE−O3(西ドイツ公開明細書)第2
.629.016号を参照)により製造することができ
る。
V)の化合物は公知物質であり、かつ/または周知の工
程および方法(DE−O3(西ドイツ公開明細書)第2
.629.016号を参照)により製造することができ
る。
式(II)の化合物の製造方法(A)は一般に、100
°Cないし160°Cの温度で、好ましくは1200C
ないし140’oの温度で実施する。
°Cないし160°Cの温度で、好ましくは1200C
ないし140’oの温度で実施する。
式(11)の化合物の製造方法(A)を実施する際には
、式(mの出発物質1モルを1ないし20モルの、好ま
しくは1ないし6モルの塩化チオホスホリルおよび0.
0001ないし0.2モルの、好ましくは0.001な
いし0.01モルの硫化リン(V)と反応させる。この
反応は一般に大気圧下で実施する。
、式(mの出発物質1モルを1ないし20モルの、好ま
しくは1ないし6モルの塩化チオホスホリルおよび0.
0001ないし0.2モルの、好ましくは0.001な
いし0.01モルの硫化リン(V)と反応させる。この
反応は一般に大気圧下で実施する。
一般式(II)の化合物の製造方法(A)を実施する際
には、式(IV)の出発物質を上記の溶媒の1種、特に
好ましくは塩化チオホスホリル中で、硫化リン(V)と
ともに還流させ、形成された酸塩化リンを連続的に蒸留
除去する。反応が完了したのち、粗生成物として得られ
る式(II)の化合物を通常の手法で、有利には減圧下
の分別蒸留により精製することができる。式(II)の
化合物は保持指数(retention 1ndex)
(コバッツ指数(Kovats 1ndex) )
により同定する。
には、式(IV)の出発物質を上記の溶媒の1種、特に
好ましくは塩化チオホスホリル中で、硫化リン(V)と
ともに還流させ、形成された酸塩化リンを連続的に蒸留
除去する。反応が完了したのち、粗生成物として得られ
る式(II)の化合物を通常の手法で、有利には減圧下
の分別蒸留により精製することができる。式(II)の
化合物は保持指数(retention 1ndex)
(コバッツ指数(Kovats 1ndex) )
により同定する。
式(Vll)は、方決態様(B)に中間体としてOf用
t60− (1−フルオロ−2−ハロゲノエチル)−チ
オノリン酸二ハロゲン化物の一般的定義を与える。この
式(VIA)において、X およびXl−1は好ましく
は、または特に好ましくは、上に式(1)の定義におい
て挙げたような基を表す。
t60− (1−フルオロ−2−ハロゲノエチル)−チ
オノリン酸二ハロゲン化物の一般的定義を与える。この
式(VIA)において、X およびXl−1は好ましく
は、または特に好ましくは、上に式(1)の定義におい
て挙げたような基を表す。
式(Vll)の0−(l−フルオロ−2−ハロゲノエチ
ル)−チオノリン酸二ハロゲン化物は公知物質であり、
かつ/または方法(A)と同様にして式%式% ル)−リン酸二ハロゲン化物と塩化チオホスホリルとよ
り得られる(DE−OS(西ドイツ公開明細書)第2.
629.016号およびDE−3(西ドイツ公開明細書
)第2,630,561号)。
ル)−チオノリン酸二ハロゲン化物は公知物質であり、
かつ/または方法(A)と同様にして式%式% ル)−リン酸二ハロゲン化物と塩化チオホスホリルとよ
り得られる(DE−OS(西ドイツ公開明細書)第2.
629.016号およびDE−3(西ドイツ公開明細書
)第2,630,561号)。
式(V[11)は、これも方法態様(B)に出発物質と
して使用するアルコールの一般的定義を与える。この式
(Vllりにおいて R1は好ましくは、または特に好
ましくは、上に弐(1)の定義において示したような基
を表す。
して使用するアルコールの一般的定義を与える。この式
(Vllりにおいて R1は好ましくは、または特に好
ましくは、上に弐(1)の定義において示したような基
を表す。
式(V目■)のアルコールは有機化学で周知の化合物で
ある。
ある。
式(()の新規な化合物の本発明記載の製造方法は、好
ましくは希釈剤を用いて実施する。
ましくは希釈剤を用いて実施する。
これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン置換され
ていることもある炭化水素、たとえばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼンおよび0−ジクロロベンゼン;エーテル
類、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン:ケトン類
、たとえばアセトン、メチルエチルケトン イソブチルケトン;エステル類、たとえば酢酸メチルお
よび酢酸エチル;ニトリル類、たとえばアセトニトリル
およびプロピオニトリル;アミド類、たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびN−メチルピ
ロリドン;ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンおよびンヘキサメチルリン酸トリアミドが
含まれる。
ていることもある炭化水素、たとえばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼンおよび0−ジクロロベンゼン;エーテル
類、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン:ケトン類
、たとえばアセトン、メチルエチルケトン イソブチルケトン;エステル類、たとえば酢酸メチルお
よび酢酸エチル;ニトリル類、たとえばアセトニトリル
およびプロピオニトリル;アミド類、たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびN−メチルピ
ロリドン;ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンおよびンヘキサメチルリン酸トリアミドが
含まれる。
式(1)の新規な化合物の製造方法に使用し得る酸受容
体は、この型の反応に慣用的に使用し得る全ての酸結合
剤である。アルカリ土類金属の水酸化物たとえば水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属ア
ルコキシド、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムエトキシド、ならびに脂肪
族、芳香族または異部環状アミン、たとえばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、コリジン、1.5−ジア
ザビシクロ−[4.3.O] −ノナ−5−エン(DB
N) 、1.8−ジアザビシクロ−[5。
体は、この型の反応に慣用的に使用し得る全ての酸結合
剤である。アルカリ土類金属の水酸化物たとえば水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属ア
ルコキシド、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムエトキシド、ならびに脂肪
族、芳香族または異部環状アミン、たとえばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、コリジン、1.5−ジア
ザビシクロ−[4.3.O] −ノナ−5−エン(DB
N) 、1.8−ジアザビシクロ−[5。
4、0] −ウンデカ−7ーエン(DBU)8よび1.
4−ジアザビシクロ−[2.2.21 −オクタン(D
ABCO)が好適である。
4−ジアザビシクロ−[2.2.21 −オクタン(D
ABCO)が好適である。
式C1)の化合物の製造方法において、反応温度は比較
的広い範囲で変えることができる。この方法は一般に0
°Cないし100℃の温度で、好ましくは20°Cない
し60°Cの温度で実施する。
的広い範囲で変えることができる。この方法は一般に0
°Cないし100℃の温度で、好ましくは20°Cない
し60°Cの温度で実施する。
この反応は一般に大気圧下で進行させる。本発明記載の
方法を実施する際には、反応剤は好ましくは等モル比で
使用する。どちらか一方の成分の過剰は、なんらの基本
的な利点をも生まない。この反応は好ましくは上記の溶
媒の1種中で、酸受容体の存在下に実施する。回分の後
処理は慣用の方法によって、濾過、濾液の洗浄および溶
媒の蒸留除去により行う。
方法を実施する際には、反応剤は好ましくは等モル比で
使用する。どちらか一方の成分の過剰は、なんらの基本
的な利点をも生まない。この反応は好ましくは上記の溶
媒の1種中で、酸受容体の存在下に実施する。回分の後
処理は慣用の方法によって、濾過、濾液の洗浄および溶
媒の蒸留除去により行う。
本件新規化合物は油状物の形状で得られ、そのあるもの
は分解することなく蒸留することができないが、いわゆ
る“初期蒸留(incipient distilla
tion) ”により、すなわち減圧下に、穏やかな加
熱温度で比較的長時間加熱することにより全ての揮発性
成分を除去することができ、この手法で精製することが
できる。本件新規化合物は保持指数(コバッツ指数)に
より特定する。
は分解することなく蒸留することができないが、いわゆ
る“初期蒸留(incipient distilla
tion) ”により、すなわち減圧下に、穏やかな加
熱温度で比較的長時間加熱することにより全ての揮発性
成分を除去することができ、この手法で精製することが
できる。本件新規化合物は保持指数(コバッツ指数)に
より特定する。
本件活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製
品および原材料の保護の分野において,ならびに衛生部
門において遭遇する有害動物(animat pest
s) 、好ましくは節足動物および線虫類の、特に昆虫
類およびクモガタ類の防除用に好適である。本件活性化
合物は、通常は感受性の種に対しても通常は抵抗性の種
に対しても活性があり、また、成長の全ての、または個
々の段階に対して活性がある。上記の有害生物には、以
下のものが含まれる: 等脚類( Isopoda)の目では、たとえばオニス
クス・アセルス(Oniscus asellus)
、才力ダンゴムシ(Armadillidium vu
lgare)およびボルセリオ・スカベル(Porce
llio scaber) o倍脚類( Diplop
oda)の目では、tことえばブラニウルス・グツトウ
ラドウス(Blaniulus guttulatus
) 、唇脚類( Ch i Iopoda)の目では、
たとえばゲオフィルス・カルボ7アグス(Geophi
lus carpohagus)およびスクチゲラ(S
cutigera)種。結合類(Symphyla)の
目では、tことえば、スクチゲレラ・インマクワタ(S
cutigerella immaculata) o
シミ類(Thysanura)の目では、tことえばレ
ビスマ・サツカリナ(Lepisma 5acchar
ina)。トビムシ類(Collembola)の目で
は、たとえばオニキウルス・アルマドウス(Onych
iurus armatus) a直列類(0rtho
ptera)の目では、tことえばコバネゴキブリ(B
latta orientalis) 、ワモンゴキブ
リ(Periplansta americana)
、レウコフエアーマデラエ(Leucophaea m
aderae) 、チャバネゴキブリ(Blattel
la germanica) 、アケータφドメスチク
ス(Acheta domesticus) 、ケラ(
Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Loc
usta migratoria migratori
oides) 、メラノプルス・シフエレンチアリス(
Melanoplus differentialis
)およびスキストケル力・グレガリア(Schisto
cerca gregaria)。
品および原材料の保護の分野において,ならびに衛生部
門において遭遇する有害動物(animat pest
s) 、好ましくは節足動物および線虫類の、特に昆虫
類およびクモガタ類の防除用に好適である。本件活性化
合物は、通常は感受性の種に対しても通常は抵抗性の種
に対しても活性があり、また、成長の全ての、または個
々の段階に対して活性がある。上記の有害生物には、以
下のものが含まれる: 等脚類( Isopoda)の目では、たとえばオニス
クス・アセルス(Oniscus asellus)
、才力ダンゴムシ(Armadillidium vu
lgare)およびボルセリオ・スカベル(Porce
llio scaber) o倍脚類( Diplop
oda)の目では、tことえばブラニウルス・グツトウ
ラドウス(Blaniulus guttulatus
) 、唇脚類( Ch i Iopoda)の目では、
たとえばゲオフィルス・カルボ7アグス(Geophi
lus carpohagus)およびスクチゲラ(S
cutigera)種。結合類(Symphyla)の
目では、tことえば、スクチゲレラ・インマクワタ(S
cutigerella immaculata) o
シミ類(Thysanura)の目では、tことえばレ
ビスマ・サツカリナ(Lepisma 5acchar
ina)。トビムシ類(Collembola)の目で
は、たとえばオニキウルス・アルマドウス(Onych
iurus armatus) a直列類(0rtho
ptera)の目では、tことえばコバネゴキブリ(B
latta orientalis) 、ワモンゴキブ
リ(Periplansta americana)
、レウコフエアーマデラエ(Leucophaea m
aderae) 、チャバネゴキブリ(Blattel
la germanica) 、アケータφドメスチク
ス(Acheta domesticus) 、ケラ(
Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Loc
usta migratoria migratori
oides) 、メラノプルス・シフエレンチアリス(
Melanoplus differentialis
)およびスキストケル力・グレガリア(Schisto
cerca gregaria)。
ハサミムシ類(Dermaptera)の目では、たと
えば7オルフイクラ・アウリクラリア(Forficu
la auricularia) aシロアリ類(1s
optera)の目では、たとえばレチクリテルメス(
Reticulitarmes)種。
えば7オルフイクラ・アウリクラリア(Forficu
la auricularia) aシロアリ類(1s
optera)の目では、たとえばレチクリテルメス(
Reticulitarmes)種。
シラミ類(Anop 1ura)の目では、にとえばフ
ィルロクセラ・パスタトリクス(Phylloxera
vastatrix) 、ペンフイグス(Pemph
igus)種、ヒトジラミ(Pediculus hu
manus corporis) 、ケモノジラミ(H
aematopinus)種およびケモノホソジラミ(
Linognathus)種。ハジラミ類(Mallo
phaga)の目では、たとえばケモノハジラミ(T
ri (Hhodectes)種およびダマリネア(D
amal 1nea)種。アザミウマ類(Tbysan
optera)の目では、tことえばクリバネアザミウ
マ(Hercinothrips femoralis
)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci
) o半翅類(Heteroptera)の目では、t
ことえばチャイロカメムシ(EurVgaster)種
、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius) 、ビエスマ・カドワタ
(Piesma quadrata) 、ナンキンムシ
(Cimex 1ectularius) 、ロドニウ
ス番プロリクスス(Rhodnius prolixu
s)およびトリアトマ(Triatoma)種。同列類
(Homoptera)の目では、たとえばアレウロデ
ス・ブラシカニ(Aleur。
ィルロクセラ・パスタトリクス(Phylloxera
vastatrix) 、ペンフイグス(Pemph
igus)種、ヒトジラミ(Pediculus hu
manus corporis) 、ケモノジラミ(H
aematopinus)種およびケモノホソジラミ(
Linognathus)種。ハジラミ類(Mallo
phaga)の目では、たとえばケモノハジラミ(T
ri (Hhodectes)種およびダマリネア(D
amal 1nea)種。アザミウマ類(Tbysan
optera)の目では、tことえばクリバネアザミウ
マ(Hercinothrips femoralis
)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci
) o半翅類(Heteroptera)の目では、t
ことえばチャイロカメムシ(EurVgaster)種
、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius) 、ビエスマ・カドワタ
(Piesma quadrata) 、ナンキンムシ
(Cimex 1ectularius) 、ロドニウ
ス番プロリクスス(Rhodnius prolixu
s)およびトリアトマ(Triatoma)種。同列類
(Homoptera)の目では、たとえばアレウロデ
ス・ブラシカニ(Aleur。
des brassicae) 、ワタコナジラミ(B
emisia tabaci) 、)リアレウロデス・
バポラリオルム(Trialaurodes vapo
rariorum) 、ワタアブラムシ(Aphis
gossypii) Nダイコンアブラムシ(Brev
icoryne brassicae) 、クリプトミ
ズス・リビス(Cryptomyzus ribis)
、アフイスーファバエ(Aph i 5fabae)
、ドラリス・ボミ(Doralis pomi) 、リ
ンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum
) 、モモコ7キアブラムシ(Hyalopterus
arundinis)−ムギヒゲナガアブラムシ(M
acrosiphum avenae) 、コブアブラ
ムシ(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Pho
rodon humuli) 、ムギクビレアブラムシ
(Rhopalosiphum padi) 、ヒメヨ
コバイ(Empoasea) 種、エラスケリス・ビロ
バトウス(Euscelis bilobatus)
、ツマグロヨコバイ(NephoLettix cin
cticeps)、ミズキ力タカイガラムシ(Leca
nium corni) 、オリーブ力タ力イガラムシ
(Saissetia oleae) 、ヒメトビウン
カ(Laodelphaxstr 1atel 1us
)、トビイロウンカ(Ntlaparvataluge
ns) 、アカマル力イガラムシ(/IHidiell
aaurantii) 、シロマル力イガラムシ(As
pidiotushederae) 、プスードコツカ
ス(Pseudococcus)種およびキジラミ(P
sylla)種。鱗翅類(Lepid。
emisia tabaci) 、)リアレウロデス・
バポラリオルム(Trialaurodes vapo
rariorum) 、ワタアブラムシ(Aphis
gossypii) Nダイコンアブラムシ(Brev
icoryne brassicae) 、クリプトミ
ズス・リビス(Cryptomyzus ribis)
、アフイスーファバエ(Aph i 5fabae)
、ドラリス・ボミ(Doralis pomi) 、リ
ンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum
) 、モモコ7キアブラムシ(Hyalopterus
arundinis)−ムギヒゲナガアブラムシ(M
acrosiphum avenae) 、コブアブラ
ムシ(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Pho
rodon humuli) 、ムギクビレアブラムシ
(Rhopalosiphum padi) 、ヒメヨ
コバイ(Empoasea) 種、エラスケリス・ビロ
バトウス(Euscelis bilobatus)
、ツマグロヨコバイ(NephoLettix cin
cticeps)、ミズキ力タカイガラムシ(Leca
nium corni) 、オリーブ力タ力イガラムシ
(Saissetia oleae) 、ヒメトビウン
カ(Laodelphaxstr 1atel 1us
)、トビイロウンカ(Ntlaparvataluge
ns) 、アカマル力イガラムシ(/IHidiell
aaurantii) 、シロマル力イガラムシ(As
pidiotushederae) 、プスードコツカ
ス(Pseudococcus)種およびキジラミ(P
sylla)種。鱗翅類(Lepid。
ptera)の目では、たとえばワタアブラムシ(Pe
ctinophora gossypiella)
、ブパルス・ビニアリウス(Bupalus pini
arius) 、ケイマドビア・ブルマタ(Cheim
aLobia brun+ata) 、リトコルレチス
・プラン力ルデルラ(Lithocolletis b
lancardelta) 、ヒボノメウタ・バデルラ
(Hyponomeutapadella) 、コナガ
(Plutella maculipennis)、ウ
メケムシ(Malacosoma neustria)
、クワノキンケムシ(Euproctis chry
sorrhoea) 、マイマイガ(lymantri
a)種、ブックラトリクス・トゥルベリエルラ(Buc
culatrtx thurberiella)、ミカ
ンハモグリガ(Phyllocnistis citr
ella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(
Euxoa)種、7エルチア(Feltia)種、ニア
リアス・インスラナ(Earias 1nsulana
)、ヘリオチス(Heliothis)種、スポドプテ
ラーエクシグア(Spodoptera exigua
) 、ヨトウムシ(Mamestra brassic
ae) 、バノリス・フランメア(Panolis f
lammsa) 、ハスモンヨトウ(Prodenia
1itura) 、シロナヨトウ(5podopte
ra)種、トリコブルシア・二(Trich。
ctinophora gossypiella)
、ブパルス・ビニアリウス(Bupalus pini
arius) 、ケイマドビア・ブルマタ(Cheim
aLobia brun+ata) 、リトコルレチス
・プラン力ルデルラ(Lithocolletis b
lancardelta) 、ヒボノメウタ・バデルラ
(Hyponomeutapadella) 、コナガ
(Plutella maculipennis)、ウ
メケムシ(Malacosoma neustria)
、クワノキンケムシ(Euproctis chry
sorrhoea) 、マイマイガ(lymantri
a)種、ブックラトリクス・トゥルベリエルラ(Buc
culatrtx thurberiella)、ミカ
ンハモグリガ(Phyllocnistis citr
ella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(
Euxoa)種、7エルチア(Feltia)種、ニア
リアス・インスラナ(Earias 1nsulana
)、ヘリオチス(Heliothis)種、スポドプテ
ラーエクシグア(Spodoptera exigua
) 、ヨトウムシ(Mamestra brassic
ae) 、バノリス・フランメア(Panolis f
lammsa) 、ハスモンヨトウ(Prodenia
1itura) 、シロナヨトウ(5podopte
ra)種、トリコブルシア・二(Trich。
plusia ni) 、カルポカプサ・ボモネルラ(
Carp。
Carp。
capsa pomonalla) 、アオムシ(Pi
eris)種、ニカメイチュウ(Chilo)種、アワ
ツメイガ(Pyrausta nubilalis)
、スジコナマダラメイガ(Ephestia kueh
niella) 、ハチミツガ(Galleria m
ell。
eris)種、ニカメイチュウ(Chilo)種、アワ
ツメイガ(Pyrausta nubilalis)
、スジコナマダラメイガ(Ephestia kueh
niella) 、ハチミツガ(Galleria m
ell。
nella) 、ティネオラ・ビセルリエルラ(Tin
eolabisselliella)、ティネア・ベル
リオネルラ(Tinea pellionella)、
ホフマノフィラ・ブスードスプレテルラ(Hofman
nophila pseudospreLella)、
カコエキアーボダナ(Cacoecia podana
) 、カプア・レチクラナ(Capua reticu
lana) 、コリスト不ウラ・7ミフエラナ(Cho
ristoneura fumiferana) 、ク
リシア・アンビグエルラ(Clysia ambigu
ella) 、チャバマキ(Homona +nagn
anima)およびトルトリクス・ビリダナ(Tort
rix viridana)。
eolabisselliella)、ティネア・ベル
リオネルラ(Tinea pellionella)、
ホフマノフィラ・ブスードスプレテルラ(Hofman
nophila pseudospreLella)、
カコエキアーボダナ(Cacoecia podana
) 、カプア・レチクラナ(Capua reticu
lana) 、コリスト不ウラ・7ミフエラナ(Cho
ristoneura fumiferana) 、ク
リシア・アンビグエルラ(Clysia ambigu
ella) 、チャバマキ(Homona +nagn
anima)およびトルトリクス・ビリダナ(Tort
rix viridana)。
鞘翅類(Coleoptera)の目では、Iことえば
アノビウムープンクタトゥム(Anobium pun
ctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizop
ertha dominica)、インゲンマメゾウム
シ(Acanthoscelides obtectu
s) 、ヒロトルペス・バフルス(Hylotrupe
s bajulus) 、アゲラスチ力・アルニ(Ag
elastica alni) 、レブチノタルサ・デ
ケムリネアタ(Lept 1notarsa dece
mlineata) 、フエドン・コクレアリアs−(
Phaedon cochleariae) 、リアプ
ロチ力(Diabrot 1ca)種、プシルリオデス
・クリソケファラ(Psylliodes chrys
ocephala) 、ニジュウヤホシテントウ(Ep
ilachna varivestis) %アトマリ
ア(Atomaria)種、ノコギリヒワタムシ(0r
yzaephilus surinamensis)
、ハナゾウムシ(Anth。
アノビウムープンクタトゥム(Anobium pun
ctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizop
ertha dominica)、インゲンマメゾウム
シ(Acanthoscelides obtectu
s) 、ヒロトルペス・バフルス(Hylotrupe
s bajulus) 、アゲラスチ力・アルニ(Ag
elastica alni) 、レブチノタルサ・デ
ケムリネアタ(Lept 1notarsa dece
mlineata) 、フエドン・コクレアリアs−(
Phaedon cochleariae) 、リアプ
ロチ力(Diabrot 1ca)種、プシルリオデス
・クリソケファラ(Psylliodes chrys
ocephala) 、ニジュウヤホシテントウ(Ep
ilachna varivestis) %アトマリ
ア(Atomaria)種、ノコギリヒワタムシ(0r
yzaephilus surinamensis)
、ハナゾウムシ(Anth。
nomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus
)種、オチオルリンクス・スルカドウス(Ot 1or
rhychussulcaLus) 、バショウゾウム
シ(Cosmopolitassordidus) 、
ケウトルリンクス・アシミリス(Ceuthorrhy
nchus assimilis) 、ヒペラ番ボスチ
力(Hypera postica) 、カツオプシム
シ(Dermestas)種、トロゴデルマ(Trog
oderma)種、アンドレヌス(Anthrenus
)種、アッタゲヌス(AtLagenus)種、ヒワタ
キクイムシQyctus)種、メリゲテス・アエネウス
(Meligethas aeneus) 、ヒ目つホ
ンムシ(Ptinus)種、ニプトウス・ホロレウクス
(Niptus hololeucus) 、セマルヒ
ョウホンムシ(Gibbium psylloides
) 、コクヌストモドキ(Tribolium)種、チ
ャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio mo
liLor) 、コメツキムシ(Agrt。
)種、オチオルリンクス・スルカドウス(Ot 1or
rhychussulcaLus) 、バショウゾウム
シ(Cosmopolitassordidus) 、
ケウトルリンクス・アシミリス(Ceuthorrhy
nchus assimilis) 、ヒペラ番ボスチ
力(Hypera postica) 、カツオプシム
シ(Dermestas)種、トロゴデルマ(Trog
oderma)種、アンドレヌス(Anthrenus
)種、アッタゲヌス(AtLagenus)種、ヒワタ
キクイムシQyctus)種、メリゲテス・アエネウス
(Meligethas aeneus) 、ヒ目つホ
ンムシ(Ptinus)種、ニプトウス・ホロレウクス
(Niptus hololeucus) 、セマルヒ
ョウホンムシ(Gibbium psylloides
) 、コクヌストモドキ(Tribolium)種、チ
ャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio mo
liLor) 、コメツキムシ(Agrt。
tes)種、コノデルス(0010derus)種、メ
ロロンターメロロンタ(Melolontha mel
olontha) 、アムフィマルロン・ソルスチチア
リス(Amphimallon 5olsLiLial
is)およびコメテリトラ・ゼアランシカ(CosLe
lytra zealandica) o膜翅類(Hy
menoptera)の目では、Iコとえばマツハバチ
(Diprton)種、ホブロカムパ(Hoploca
mpa)種、ウシウス(Lasius)種、イエヒメア
リ(Monomorium pharaonis)およ
びスズメバチ(Vespa)種。双翅類(Diptar
a)の目では、たとえばヤブカ(Aedas)種、ハマ
ダラ力(Anophales)種、アカイエカ(Cul
ex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophi
la melanogaster) 、、イエバエ(M
usca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、オオ
クロバエ(Calliphora erythroce
phala) 、キンバエ(LICilia)種、オビ
キンバエ(Chrysomyia)種、クテレブラ(C
ut6rebra)種、ウマバエ(Gastrophi
lus)種、ヒッポボス力(Hyppobosca)種
、サシバエ(Stomoxys )種、ヒツジバエ(O
estrus)種、ウシバエ(Hypoderma)種
、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia
)種、ケバエ(Bibio hortulanus)、
オスキネルラ・フリト(Oscinella frit
) 、クロキンバエ(Phorbia)種、アカザモグ
リハナバエ(Pegomyia hyoscyami)
、ケラチチスーカピタタ(Ceratitis ca
pitata) 、ミバエ(Dacus oleae)
およびガガンボ(Tipula paludosa)
oノミ類(5iphonaptera)の目では、たと
えばネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s) 、およびナガノミ(Ceratopyllus)
種。クモガタ類(Arachnida)の目では、たと
えば、スコルビオ・マウルス(5corpi。
ロロンターメロロンタ(Melolontha mel
olontha) 、アムフィマルロン・ソルスチチア
リス(Amphimallon 5olsLiLial
is)およびコメテリトラ・ゼアランシカ(CosLe
lytra zealandica) o膜翅類(Hy
menoptera)の目では、Iコとえばマツハバチ
(Diprton)種、ホブロカムパ(Hoploca
mpa)種、ウシウス(Lasius)種、イエヒメア
リ(Monomorium pharaonis)およ
びスズメバチ(Vespa)種。双翅類(Diptar
a)の目では、たとえばヤブカ(Aedas)種、ハマ
ダラ力(Anophales)種、アカイエカ(Cul
ex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophi
la melanogaster) 、、イエバエ(M
usca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、オオ
クロバエ(Calliphora erythroce
phala) 、キンバエ(LICilia)種、オビ
キンバエ(Chrysomyia)種、クテレブラ(C
ut6rebra)種、ウマバエ(Gastrophi
lus)種、ヒッポボス力(Hyppobosca)種
、サシバエ(Stomoxys )種、ヒツジバエ(O
estrus)種、ウシバエ(Hypoderma)種
、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia
)種、ケバエ(Bibio hortulanus)、
オスキネルラ・フリト(Oscinella frit
) 、クロキンバエ(Phorbia)種、アカザモグ
リハナバエ(Pegomyia hyoscyami)
、ケラチチスーカピタタ(Ceratitis ca
pitata) 、ミバエ(Dacus oleae)
およびガガンボ(Tipula paludosa)
oノミ類(5iphonaptera)の目では、たと
えばネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s) 、およびナガノミ(Ceratopyllus)
種。クモガタ類(Arachnida)の目では、たと
えば、スコルビオ・マウルス(5corpi。
maurus)およびラトロデクトウス・マクタンス(
Latrodectus mactans) o ダニ
類(Acar 1na)の目で1よ、tことえばアシブ
トコナダニ(Acarussiro) % ヒメダニ(
^rgas)種、カズキダニ(Ornithodoro
s)種、ワクモ(Dermanyssus galli
nae)、エリオフイエス・リビス(Eri□phye
s ribiS)% ミカンサビダニ(Phyllo
coptruta oleivora) 、ウシマダニ
(Boophi Ius)種、コイタマダニ(Rh1p
icephalus)種、アンプリオンマ(AmbLy
omma)種、イボマダニ(Hya lomma)種、
マダニ(lxodes)種、キュラセンヒゼンダニ(P
soroptes)種、ショクヒヒゼンダニ(Chor
1optes)種、ヒゼンダニ(5arcoptes
)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クロー
バハダニ(Bryobia praetiosa) 、
ミカンリンゴハダニ(panonycbus)種および
ナミハダニ(Tetranychus)種。
Latrodectus mactans) o ダニ
類(Acar 1na)の目で1よ、tことえばアシブ
トコナダニ(Acarussiro) % ヒメダニ(
^rgas)種、カズキダニ(Ornithodoro
s)種、ワクモ(Dermanyssus galli
nae)、エリオフイエス・リビス(Eri□phye
s ribiS)% ミカンサビダニ(Phyllo
coptruta oleivora) 、ウシマダニ
(Boophi Ius)種、コイタマダニ(Rh1p
icephalus)種、アンプリオンマ(AmbLy
omma)種、イボマダニ(Hya lomma)種、
マダニ(lxodes)種、キュラセンヒゼンダニ(P
soroptes)種、ショクヒヒゼンダニ(Chor
1optes)種、ヒゼンダニ(5arcoptes
)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クロー
バハダニ(Bryobia praetiosa) 、
ミカンリンゴハダニ(panonycbus)種および
ナミハダニ(Tetranychus)種。
植物寄生線虫には、不グサレセンチュウ(PraLy+
enchus)種、ラドホルス・シミリス(Radop
holus 51m1lis)、ナミクキセンチュウ(
Ditylenchusdipsaci)、ミカンネセ
ンチュウ(Ty l 61chu lussemipe
netrans)、シストセンチュウ(Heterod
era)種、ネコプセンチュウ(Me lo idog
yne)種、ア7エレンコイデス(Aphelench
oides)種、ロンギドルス(Long 1doru
s)種、クシフィネマ(Xiphinema)種および
トリコドルス(Tr 1chodorus)種が含まれ
る。
enchus)種、ラドホルス・シミリス(Radop
holus 51m1lis)、ナミクキセンチュウ(
Ditylenchusdipsaci)、ミカンネセ
ンチュウ(Ty l 61chu lussemipe
netrans)、シストセンチュウ(Heterod
era)種、ネコプセンチュウ(Me lo idog
yne)種、ア7エレンコイデス(Aphelench
oides)種、ロンギドルス(Long 1doru
s)種、クシフィネマ(Xiphinema)種および
トリコドルス(Tr 1chodorus)種が含まれ
る。
本発明記載の式(r)の活性化合物は顕著な殺虫活性を
特色としている。特に葉に作用する(leaf −ac
ting)殺虫剤および土壌に作用する殺虫剤として使
用する場合には、幼虫、たとえばクロキンバj−(Ph
orbia antiqua)の幼虫に対して、アブラ
ムシ類たとえばミズス・ペルシカエ(Myzusper
sicae)およびアフィス・ファバエに対して顕著な
作用を示し、また、線虫類たとえばネコプセンチュウ(
Meloidogyne incognita)に対し
て、植物損傷性昆虫、たとえばナミハダニ種に対して、
および甲虫の幼虫、たとえばフエドンの幼虫に対しても
顕著な作用を示す。
特色としている。特に葉に作用する(leaf −ac
ting)殺虫剤および土壌に作用する殺虫剤として使
用する場合には、幼虫、たとえばクロキンバj−(Ph
orbia antiqua)の幼虫に対して、アブラ
ムシ類たとえばミズス・ペルシカエ(Myzusper
sicae)およびアフィス・ファバエに対して顕著な
作用を示し、また、線虫類たとえばネコプセンチュウ(
Meloidogyne incognita)に対し
て、植物損傷性昆虫、たとえばナミハダニ種に対して、
および甲虫の幼虫、たとえばフエドンの幼虫に対しても
顕著な作用を示す。
本発明記載の活性化合物は特に直列類、たとえばチャバ
ネゴキブリおよび鞘′Mi類、たとえばコクゾウムシの
防除における顕著な殺虫活性を特色としている。
ネゴキブリおよび鞘′Mi類、たとえばコクゾウムシの
防除における顕著な殺虫活性を特色としている。
本発明記載の活性化合物はまた、衛生有害生物、たとえ
ばイエバエ(Musca domestica Dtp
tera)、ヤブカ(Aedes aegypti D
iptera)およびヤブカの幼虫の防除用に使用して
も、極めて良好な成果を挙げることができる。
ばイエバエ(Musca domestica Dtp
tera)、ヤブカ(Aedes aegypti D
iptera)およびヤブカの幼虫の防除用に使用して
も、極めて良好な成果を挙げることができる。
本件活性化合物は、その特定の物理的および/または化
学的性質に応じて慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体物質中の、および種子用組成物中の微少カプセル、燃
焼装置たとえば、くん蒸カートリッジ、くん蒸カン、く
ん蒸コイル等とともに使用する配合剤、ならびにULV
冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化させることができ
る。
学的性質に応じて慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体物質中の、および種子用組成物中の微少カプセル、燃
焼装置たとえば、くん蒸カートリッジ、くん蒸カン、く
ん蒸コイル等とともに使用する配合剤、ならびにULV
冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化させることができ
る。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび/また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び/または分散剤および/または起泡剤を使用して混合
することにより製造する。増量剤として水を使用する場
合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには:芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン;塩素置換芳香族炭化水素または塩素置
換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン;シクロヘキサンまたは
パラフィン類たとえば鉱油溜升のような脂肪族炭化水素
;アルコール類、I;とえばブタノールまたはグリコー
ルならびにそのエーテル類およびエステル類;ケトン類
、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン;極性の強い溶媒
、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体と
は、常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン
置換炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン
、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担
体として適当なものには:たとえばカオリン、粘土、タ
ルり、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高
分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成鉱物の磨
砕物がある。顆粒用の固体担体として適当なものには:
たとえば方解石、大理石、軽石、セビオライトおよびド
ロマイトのような天然岩石を粉砕、分別したもの;なら
びに無機および有機粗粉の合成顆粒:有機材料たとえば
おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎
の顆粒がある。乳化剤および/または起泡剤として適当
なものには:たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル
たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤な
らびにアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として
適当なものには:たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液お
よびメチルセルローズがある。
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび/また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び/または分散剤および/または起泡剤を使用して混合
することにより製造する。増量剤として水を使用する場
合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには:芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン;塩素置換芳香族炭化水素または塩素置
換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン;シクロヘキサンまたは
パラフィン類たとえば鉱油溜升のような脂肪族炭化水素
;アルコール類、I;とえばブタノールまたはグリコー
ルならびにそのエーテル類およびエステル類;ケトン類
、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン;極性の強い溶媒
、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体と
は、常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン
置換炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン
、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担
体として適当なものには:たとえばカオリン、粘土、タ
ルり、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高
分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成鉱物の磨
砕物がある。顆粒用の固体担体として適当なものには:
たとえば方解石、大理石、軽石、セビオライトおよびド
ロマイトのような天然岩石を粉砕、分別したもの;なら
びに無機および有機粗粉の合成顆粒:有機材料たとえば
おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎
の顆粒がある。乳化剤および/または起泡剤として適当
なものには:たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル
たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤な
らびにアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として
適当なものには:たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液お
よびメチルセルローズがある。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物油お
よび植物油である。
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物油お
よび植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属7タロシア二ン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属7タロシア二ン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。
本件配合剤は一般に0.1ないし95重量%の、好まし
くは0.5ないし90重量%の活性化合物を含有する。
くは0.5ないし90重量%の活性化合物を含有する。
本件活性化合物は、その市販の配合剤中において、およ
び、その配合剤から製造した使用形態中において、他の
活性化合物、たとえば殺虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤(fungicide) 、
成長調節性物質または除草剤との混合物として存在する
ことができる。殺虫剤には、たとえばリン酸エステル、
カルバミン酸エステル、カルボン酸エステル、塩素置換
炭化水素、フェニル尿素および、とりわけ、微生物によ
り生産された物質が含まれる。
び、その配合剤から製造した使用形態中において、他の
活性化合物、たとえば殺虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤(fungicide) 、
成長調節性物質または除草剤との混合物として存在する
ことができる。殺虫剤には、たとえばリン酸エステル、
カルバミン酸エステル、カルボン酸エステル、塩素置換
炭化水素、フェニル尿素および、とりわけ、微生物によ
り生産された物質が含まれる。
本件活性化合物はさらに、その市販の配合剤中において
、およびその配合剤から製造した使用形態中において、
共働作用剤との混合物として存在することもできる。共
働作用剤とは、添加する共働作用剤それ自体は活性であ
る必要はないが、活性化合物の作用を増強する化合物で
ある。
、およびその配合剤から製造した使用形態中において、
共働作用剤との混合物として存在することもできる。共
働作用剤とは、添加する共働作用剤それ自体は活性であ
る必要はないが、活性化合物の作用を増強する化合物で
ある。
市販の配合剤から製造する使用形態中の活性化合物含有
量は広い範囲で変えることができる。使用形態の活性化
合物濃度は0.0000001ないし95重量%、好ま
しくは0.0001ないし1重量%が可能である。
量は広い範囲で変えることができる。使用形態の活性化
合物濃度は0.0000001ないし95重量%、好ま
しくは0.0001ないし1重量%が可能である。
本件化合物は、使用形態に適した慣用の手法で使用する
。
。
衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用す
る場合には、本件活性化合物は木材および粘土上の優れ
た残留作用ならびに石灰処理した物質上のアルカリに対
する良好な安定性を特色としている。
る場合には、本件活性化合物は木材および粘土上の優れ
た残留作用ならびに石灰処理した物質上のアルカリに対
する良好な安定性を特色としている。
製造実施例:
実施例 !−1
F NH−C,H,−第2
クロロチオノリン酸o−エチル0−(1−フルオロ−2
−クロロエチル) 7.2 g (0,03モル)ヲ9
0mQノトルエンに溶解させた溶液に、第2ブチルアミ
ン4−4 g (0,06モル)を +20℃で嫡々添
加する。この反応混合物を水で2回洗浄し、有機相を分
離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエンを蒸発させ
、残留物を高度の減圧下で蒸留する。
−クロロエチル) 7.2 g (0,03モル)ヲ9
0mQノトルエンに溶解させた溶液に、第2ブチルアミ
ン4−4 g (0,06モル)を +20℃で嫡々添
加する。この反応混合物を水で2回洗浄し、有機相を分
離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエンを蒸発させ
、残留物を高度の減圧下で蒸留する。
1511本の保持指数を有する第2プチルアミドチオノ
リン酸 0−エチル 0−(l−ジフルオロ− 2−クロロエチル) 6.3 g(理論量の が得 られる。
リン酸 0−エチル 0−(l−ジフルオロ− 2−クロロエチル) 6.3 g(理論量の が得 られる。
下の表1に列記した式
の最終生成物は、
実施例
と同様にして、
かつ、
本発明記載の方法に関する記述中の指示を考慮に入れて
得られる: Coへ ロロ ト! ■ト ーCVJ(0(OCOトーcs3 h膿 のj のCo Co(0 き き 〉。
得られる: Coへ ロロ ト! ■ト ーCVJ(0(OCOトーcs3 h膿 のj のCo Co(0 き き 〉。
さ
工
工
工
工
工
=
工
工
工
=
=
工
き
工
=
工
工
工
=
工
=
工
工
工
さ
メ
○
(〕
ロ
ロ
−ω−のN ロ■ ト ト ト ■ロ ロ寸 ト寸 ロ
トト 寸■ Oト 寸−■ 〇 へ 閃■ ロー ロー
(1)■ω oo閃 0の ロ■ Go(Q の
ぐ! ■■ 豐寸 の膿OつC) wu’s qコαコ qコqコ ば】電テqコ 一への αコαコαコ 一 N トド ■ト ocyt 6コαコ の− トφ ロロ 工 工 工 ○ ロ cQ cocou CJCJ (1) ロ a:101) !r μ) αコ qコ 閃■ロー Co Co hト I のロロー トトoo田 1 ! 口Cトの −ロ ロの へロ 閃−n〜 閃 ロ閃 ω
■ロロ ロー u’:+u’s (’−00ロト 寸
り ■ロ ぐ −一一一00(X:l トド トド
トド トド !! 寸り Ll’) Ll”JLI’
) (’−トouco ロ ーI C%J cfJ寸 ■ ■ ■ ■ Ql !デ ロロ oaOヘロ e%Ic%1 hh Coco ロロ C’J■ ce+aり e’Jc’J αコ !? ロロ Ll”ICO 出発物質の製造 さ ム (方法A) エタンクロロホスホンM 0−(2−ブ1:1%−1−
フルオロエチル) 50.7 g (0,2モル)、塩
化チオホスホリル131 g (0,77モル)および
硫化リン(V) 1.1 g (5ミリモル)の溶液
を140℃の浴温で 6日間加熱し、ついで、蒸留する
。
トト 寸■ Oト 寸−■ 〇 へ 閃■ ロー ロー
(1)■ω oo閃 0の ロ■ Go(Q の
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フルオロエチル) 50.7 g (0,2モル)、塩
化チオホスホリル131 g (0,77モル)および
硫化リン(V) 1.1 g (5ミリモル)の溶液
を140℃の浴温で 6日間加熱し、ついで、蒸留する
。
0.15ミリバールにおける沸点75°Cのエタンクロ
ロチオノホスホン酸0−(2−プロモーミーフルオロエ
チル) 42.0 g (理論量の78%)が得られる
。
ロチオノホスホン酸0−(2−プロモーミーフルオロエ
チル) 42.0 g (理論量の78%)が得られる
。
■ 0
(方法B)
0−(2−ブロモ−1−フルオロエチル)−ジクロロチ
オノリンr11165g(0,6モル)ヲ900I11
2のトルエンに溶解させた溶液に、20%強度のナトリ
ウムエトキシド溶液204 g (0,6モル)を0℃
で添加し、ついで、この混合物を室温で16時間撹拌し
、水で2回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し
、トルエンを減圧下で蒸発させる。
オノリンr11165g(0,6モル)ヲ900I11
2のトルエンに溶解させた溶液に、20%強度のナトリ
ウムエトキシド溶液204 g (0,6モル)を0℃
で添加し、ついで、この混合物を室温で16時間撹拌し
、水で2回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し
、トルエンを減圧下で蒸発させる。
クロロチオノリン酸〇−エチルo−(2−ブロモ−1−
フルオロエチル) 135.7 g (理論量の81%
)が得られる。
フルオロエチル) 135.7 g (理論量の81%
)が得られる。
0.4ミリバールにおける沸点52°Cのクロロチオノ
リン酸0−(2−ブロモ−1−フルオロエチル)606
g(理論量の80.6%)が得られる。
リン酸0−(2−ブロモ−1−フルオロエチル)606
g(理論量の80.6%)が得られる。
下の表2に列記した式
の化合物も、実施例1に示した方法により、本発明記載
の方法に関する記述中の指示を考慮に入れて製造される
。
の方法に関する記述中の指示を考慮に入れて製造される
。
P CI2
クロロリン酸○−(2−ブロモ−1−フルオロエチル)
707.3 g (2,72モル)、塩化チオホスホ
リル1475 g (8,71モル)および硫化リン(
V) 15g (0,067モル)を140℃の浴温で
5日間加熱し、ついで、蒸留する。
707.3 g (2,72モル)、塩化チオホスホ
リル1475 g (8,71モル)および硫化リン(
V) 15g (0,067モル)を140℃の浴温で
5日間加熱し、ついで、蒸留する。
Oり (デ00(’Q
−寸寸0
使用実施例
以下の使用実施例においては、丁番;示した化合物を比
較例の化合物として使用した: F NH。
較例の化合物として使用した: F NH。
(米国特許明細書筒4,159.324号に対応するD
E−O3(西ドイツ公開明細書)第2,629.016
号に開示されている)。
E−O3(西ドイツ公開明細書)第2,629.016
号に開示されている)。
実施例 A
臨界濃度試験/土壌昆虫
試験昆虫:クロキンバエの幼虫(土壌中)溶 剤:3
重量部のアセトン 乳化剤=it量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
重量部のアセトン 乳化剤=it量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物濃度は、ここでは実質上重要では
なく、ppm (= my/Q)で与えられる土壌単位
体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的で「 ある。この土壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
なく、ppm (= my/Q)で与えられる土壌単位
体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的で「 ある。この土壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
24時間後、試験動物を上記の処理済み土壌に導入し、
さらに2ないし7日後に死んだ試験昆虫と生きているも
のとを数えて、活性化合物の有効度を%で測定する・。
さらに2ないし7日後に死んだ試験昆虫と生きているも
のとを数えて、活性化合物の有効度を%で測定する・。
試験昆虫が全数死滅していれば有効度100%であり、
未処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫がなお生存し
ていれば有効度0%である。
未処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫がなお生存し
ていれば有効度0%である。
この試験において、たとえば製造実施例1−2.1−3
、[−4、I−5、I−1、I−(3,17、[−8、
I−9、[−11゜1−14、■−15、ト16、■−
17、■−18、■−19、[−20,l−2L l−
22、■−23、]−24、■−25、ト26、!−2
7、■−28、!−29、■−30、l−31,l−3
2、!−34、■−35、■−36,1−39、l−4
1,l−42、■−43、【−44、ト45、!−46
、■−47、■−48、!−49、■−50、■−52
、■−53、!−54、■−56,1−57、!−58
、ト59、!−60、!−61、!−62、■−63、
■−64、!−66、■−67、l−71,l−72、
■−73、■−74、r−78、l−80、■−82、
!−83、■−88、■−90、■−91,1−92、
■−933よび■−94の化合物が、20 ppmの試
験濃度で100%の有効度を示したが、一方、比較例の
化合物は、同一の濃度で0%の有効度を示した。
、[−4、I−5、I−1、I−(3,17、[−8、
I−9、[−11゜1−14、■−15、ト16、■−
17、■−18、■−19、[−20,l−2L l−
22、■−23、]−24、■−25、ト26、!−2
7、■−28、!−29、■−30、l−31,l−3
2、!−34、■−35、■−36,1−39、l−4
1,l−42、■−43、【−44、ト45、!−46
、■−47、■−48、!−49、■−50、■−52
、■−53、!−54、■−56,1−57、!−58
、ト59、!−60、!−61、!−62、■−63、
■−64、!−66、■−67、l−71,l−72、
■−73、■−74、r−78、l−80、■−82、
!−83、■−88、■−90、■−91,1−92、
■−933よび■−94の化合物が、20 ppmの試
験濃度で100%の有効度を示したが、一方、比較例の
化合物は、同一の濃度で0%の有効度を示した。
実施例 B
臨界濃度試験/根茎内作用
試験昆虫:クロキンバエの幼虫
溶 剤=3重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく、ppm (−rrry/Q)で与えられる土壌
単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的である
。処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ(Bras
sica oleracea)を植える。この方法で、
活性化合物は土壌から植物の根に吸収され、葉に運ばれ
る。
はなく、ppm (−rrry/Q)で与えられる土壌
単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的である
。処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ(Bras
sica oleracea)を植える。この方法で、
活性化合物は土壌から植物の根に吸収され、葉に運ばれ
る。
根茎内効果を示すために、7日後に葉のみに上記の試験
動物を寄生させる。さらに2日後、死んだ試験動物を数
えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根茎内
作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死滅し
ていれば作用は100%であり、未処理対照例の場合と
全く同数の試験昆虫がなお生存していれば0%である。
動物を寄生させる。さらに2日後、死んだ試験動物を数
えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根茎内
作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死滅し
ていれば作用は100%であり、未処理対照例の場合と
全く同数の試験昆虫がなお生存していれば0%である。
この試験において、たとえば製造実施例[9,1−25
、■−45、!−46、l−49,1−51,l−53
、■−56、■−57、■−61および1−64の化合
物が、5 ppmの試験濃度で100%の有効度を示し
たが、一方、比較例の化合物は同一の濃度で0%の作用
という結果を与えた。
、■−45、!−46、l−49,1−51,l−53
、■−56、■−57、■−61および1−64の化合
物が、5 ppmの試験濃度で100%の有効度を示し
たが、一方、比較例の化合物は同一の濃度で0%の作用
という結果を与えた。
実施例 C
臨界濃度試験/根茎内作用
試験昆虫:ミズス・ペルシカエ
溶 剤=3重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく % ppm (−mg/Q)で与えられる土壌
単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的゛であ
る。処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ(Bra
ssica oleracea)を植える。この方法で
、活性化合物は土壌から植物の根に吸収され、葉に運ば
れる。
はなく % ppm (−mg/Q)で与えられる土壌
単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的゛であ
る。処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ(Bra
ssica oleracea)を植える。この方法で
、活性化合物は土壌から植物の根に吸収され、葉に運ば
れる。
根茎内効果を示すために、7日後に葉のみに上記の試験
動物を寄生させる。さらに2日後、死んだ試験動物を数
えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根茎内
作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死滅し
ていれば作用は100%であり、未処理対照例の場合と
全く同数の試験昆虫がなお生存していれば0%である。
動物を寄生させる。さらに2日後、死んだ試験動物を数
えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根茎内
作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死滅し
ていれば作用は100%であり、未処理対照例の場合と
全く同数の試験昆虫がなお生存していれば0%である。
この試験において、たとえば製造実施例1−2、!−7
、■−9、l−21,l−22、■−25、■−28、
■−29、■−30,1−31,1−34、■−35、
■−41、!−43、■−45、■−46、夏−49、
■−50、l−51,l−52,1−53、l−54、
■−56、■−57,1−61,l−62、!−64、
■−67および!−71の化合物が、1OppIoの試
験濃度で95ないし100%の作用を示したが、一方、
比較例の化合物は同一の濃度で0%の作用という結果を
与えた。
、■−9、l−21,l−22、■−25、■−28、
■−29、■−30,1−31,1−34、■−35、
■−41、!−43、■−45、■−46、夏−49、
■−50、l−51,l−52,1−53、l−54、
■−56、■−57,1−61,l−62、!−64、
■−67および!−71の化合物が、1OppIoの試
験濃度で95ないし100%の作用を示したが、一方、
比較例の化合物は同一の濃度で0%の作用という結果を
与えた。
実施例 D
臨界濃度試験/線虫類
試験線虫:ネコブセンチュウ
溶 剤:3重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を上記の試験線虫で重篤に汚染さ
れた土壌と緊密に混合する。配合液中の活性化合物の濃
度は、ここでは実質上重要ではなく、ppmで与えられ
る土壌単位体積あたりの活性化合物の量のみが決定的で
ある。処理した土壌を鉢に詰め、レタスを播種し、この
鉢を温度27℃の温室に入れておく。
れた土壌と緊密に混合する。配合液中の活性化合物の濃
度は、ここでは実質上重要ではなく、ppmで与えられ
る土壌単位体積あたりの活性化合物の量のみが決定的で
ある。処理した土壌を鉢に詰め、レタスを播種し、この
鉢を温度27℃の温室に入れておく。
4週間後、レタスの根を線虫の感染(根こぶ)について
検査し、活性化合物の有効度を%で測定する。感染が完
全に回避されていれば有効度は100%であり、感染が
、同様に汚染されている未処理土壌中の対照側植物の場
合と全く同様の高度であれば0%である。
検査し、活性化合物の有効度を%で測定する。感染が完
全に回避されていれば有効度は100%であり、感染が
、同様に汚染されている未処理土壌中の対照側植物の場
合と全く同様の高度であれば0%である。
この試験において、たとえば製造実施例!−111−2
2およびl−67の化合物が、2.5 ppmの活性化
合物試験濃度で95ないし100%の作用を示したが、
一方、比較例の化合物は同一の濃度で0%の作用という
結果を与えた。
2およびl−67の化合物が、2.5 ppmの活性化
合物試験濃度で95ないし100%の作用を示したが、
一方、比較例の化合物は同一の濃度で0%の作用という
結果を与えた。
実施例 E
種子処理試験/根茎内作用
試験a虫:アフィス・ファバエ
試験植物:ピキア・ファパ(Vicia faba)溶
剤:1f[蓋部のアセトン 担体物質:カオリン 活性化合物の適当な配合液を作るには、活性化合物をア
セトンに溶解させ、1を蓋部の活性化合物/アセトンを
5重量部のカオリンと混合する。
剤:1f[蓋部のアセトン 担体物質:カオリン 活性化合物の適当な配合液を作るには、活性化合物をア
セトンに溶解させ、1を蓋部の活性化合物/アセトンを
5重量部のカオリンと混合する。
キャベツの種子を処理するためには、この活性化合物配
合液を所要の適用比率で使用する。このキャベツを20
℃の室温で、標準土壌を入れた0、5リツトルの鉢に播
種する。
合液を所要の適用比率で使用する。このキャベツを20
℃の室温で、標準土壌を入れた0、5リツトルの鉢に播
種する。
上記量の乳化剤を添加し、この濃厚液を水で所望の濃度
に希釈する。
に希釈する。
この手法で、活性化合物は土壌から植物の根に吸収され
、葉に運ばれる。
、葉に運ばれる。
根茎内効果を示すt;めに、14日後に葉のみに上記の
試験動物を寄生させる。さらに3日後、死んだ試験動物
を数えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根
茎内作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死
滅していれば作用は100%であり、未処理対照例の場
合と全く同数の試験昆虫がなお生存していれば0%であ
る。
試験動物を寄生させる。さらに3日後、死んだ試験動物
を数えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根
茎内作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死
滅していれば作用は100%であり、未処理対照例の場
合と全く同数の試験昆虫がなお生存していれば0%であ
る。
この試験において、たとえば製造実施例夏−28の化合
物が、種子1kgあたり活性化合物1gの濃度で明らか
な活性を示した。
物が、種子1kgあたり活性化合物1gの濃度で明らか
な活性を示した。
実施例 F
アブラムシ(Aphis)試験
溶 剤:3重量部のアセトン
乳化剤:1重1部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
り0?メアブラムシ(black bean aphi
d) (Aphs fabae)で重篤に汚染された
ソラマメ(Viciafaba)の新芽を、所望の濃度
の上記の活性化合物配合液に浸漬して処理する。
d) (Aphs fabae)で重篤に汚染された
ソラマメ(Viciafaba)の新芽を、所望の濃度
の上記の活性化合物配合液に浸漬して処理する。
所望の時間ののち、死滅度を%で測定する。
100%はアブラムシが全数死滅したことを意味し、0
%はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
%はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例■−46、■−
43および1−61の化合物が0.001%の試験濃度
で70ないし99%の作用を示したが、一方、比較例の
化合物は作用0%という結果を与えた。
43および1−61の化合物が0.001%の試験濃度
で70ないし99%の作用を示したが、一方、比較例の
化合物は作用0%という結果を与えた。
実施例 G
ハダニ(Tetranychus)試験(抵抗性)溶
剤=3重量部のアセトン 乳化剤=12!量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
剤=3重量部のアセトン 乳化剤=12!量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
全ての成長段階のナミハダニまたはマメハダニ(bea
n 5pider l1ite) (TeLrany
chus urticae)で重篤に汚染されたインゲ
ンマメ(Phaseolus vuIgar is)の
苗を、所望の濃度の上記の活性化合物配合液に浸漬して
処理する。
n 5pider l1ite) (TeLrany
chus urticae)で重篤に汚染されたインゲ
ンマメ(Phaseolus vuIgar is)の
苗を、所望の濃度の上記の活性化合物配合液に浸漬して
処理する。
所望の期間ののち、死滅度を%で測定する。
100%はハダニが全数死滅したことを意味し、0%は
ハダニが全く死ななかったことを意味する。
ハダニが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例1−67の化合
物が0.01%の試験濃度で90%の作用を示したが、
一方、比較例の化合物は同一の濃度で作用θ%という結
果を与えた。
物が0.01%の試験濃度で90%の作用を示したが、
一方、比較例の化合物は同一の濃度で作用θ%という結
果を与えた。
実施例 H
LT、。。試験
試験動物:イエバエ、ワイマン変種(Weymanns
strain) (カルバミン酸塩およびリン酸塩に
対して抵抗性) 溶 剤: アセトン 活性化合物の溶液、共働作用剤の溶液、および活性化合
物と共働作用剤との混合物の溶液を調製し、それらの2
.5 mQをピペットでとり、ベトリ皿に入れた直径9
.5 cmの濾紙に適用する。濾紙は溶液を吸収する。
strain) (カルバミン酸塩およびリン酸塩に
対して抵抗性) 溶 剤: アセトン 活性化合物の溶液、共働作用剤の溶液、および活性化合
物と共働作用剤との混合物の溶液を調製し、それらの2
.5 mQをピペットでとり、ベトリ皿に入れた直径9
.5 cmの濾紙に適用する。濾紙は溶液を吸収する。
溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋を開けておく
。ついで、25匹の試験動物をこのベトリ皿に入れ、ペ
トリ皿にガラスの蓋をする。
。ついで、25匹の試験動物をこのベトリ皿に入れ、ペ
トリ皿にガラスの蓋をする。
試験動物の状態を6時間まで連続的に監視する。100
%死滅効果に要する時間を測定する。6時間後に LT
、。。に達しなければ、試験動物の%死滅度を測定する
。
%死滅効果に要する時間を測定する。6時間後に LT
、。。に達しなければ、試験動物の%死滅度を測定する
。
この試験において、たとえば製造実施例1−28および
l−61の化合物が0.002 %の試験濃度でそれぞ
れ160′ないし170′の L T lo。を示した
が、比較例の化合物は同一の濃度で240′のL T
Io。という結果を与えた。
l−61の化合物が0.002 %の試験濃度でそれぞ
れ160′ないし170′の L T lo。を示した
が、比較例の化合物は同一の濃度で240′のL T
Io。という結果を与えた。
実施例 ■
L D r。。試験
試験動物:コクゾウムシ(SiLophilus gr
anarius)溶 剤:アセトン 2重量部の活性化合物を1.000体積部の溶剤に溶解
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。
anarius)溶 剤:アセトン 2重量部の活性化合物を1.000体積部の溶剤に溶解
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。
この活性化合物溶液2.5 mQをピペットでとり、ペ
トリ皿に入れる。直径約9.5 cmの濾紙をペトリ皿
の底に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋
を開けておく。濾紙1 m Mあたりの活性化合物量は
活性化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定
数の試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋
をする。
トリ皿に入れる。直径約9.5 cmの濾紙をペトリ皿
の底に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋
を開けておく。濾紙1 m Mあたりの活性化合物量は
活性化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定
数の試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋
をする。
実験開始の3日後に試験動物の状態を検査する。死滅の
程度を%で測定する。100%は試験動物が全数死滅し
たことを意味し、0%は試験動物が全く死滅しなかった
ことを意味する。
程度を%で測定する。100%は試験動物が全数死滅し
たことを意味し、0%は試験動物が全く死滅しなかった
ことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例1−21 。
!−46、!−49,1−61,!−63.1−64、
■−67、!−82および1−84の化合物が、0.0
02%の試験濃度で100%の死滅を示したが、一方、
比較例の化合物は同一の濃度で30%の死滅という結果
を与えた。
■−67、!−82および1−84の化合物が、0.0
02%の試験濃度で100%の死滅を示したが、一方、
比較例の化合物は同一の濃度で30%の死滅という結果
を与えた。
実施例 K
試験動物:チャバネゴキブリ
溶剤:アセトン
2重量部の活性化合物を1.000体積部の溶剤に溶解
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。
活性化合物溶液2.5 mQをピペットでとり、ペトリ
皿に入れる。直径約9.5 cmの濾紙をベトリ皿の底
に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋を開
けておく。濾紙1 m lあたりの活性化合物量は活性
化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定数の
試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋をす
る。
皿に入れる。直径約9.5 cmの濾紙をベトリ皿の底
に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋を開
けておく。濾紙1 m lあたりの活性化合物量は活性
化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定数の
試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋をす
る。
実験開始の3日後に試験動物の状態を検査する。死滅の
程度を%で測定する。この関連では、100%は試験動
物が全数死滅したことを意味し、0%は試験動物が全く
死ななかったことを意味する。
程度を%で測定する。この関連では、100%は試験動
物が全数死滅したことを意味し、0%は試験動物が全く
死ななかったことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例1−49および
!−57の化合物が、0.002%の試験濃度で100
%の死滅を示したが、一方、比較例の化合物は同一の濃
度で60%の死滅という結果を与えた。
!−57の化合物が、0.002%の試験濃度で100
%の死滅を示したが、一方、比較例の化合物は同一の濃
度で60%の死滅という結果を与えた。
実施例 し
双翅類に関する L T +。。試験
試験動物:ヤブカ
溶 剤:アセトン
2重量部の活性化合物を1 、000体積部の溶剤に溶
解させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加
えて所望のより低い濃度に希釈する。
解させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加
えて所望のより低い濃度に希釈する。
活性化合物溶液2.5 mQをピペットでとり、ペトリ
皿に入れる。直径約9.5 cmの濾紙をペトリ皿の底
に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ベトリ皿の蓋を開
けておく。濾紙1m”あたりの活性化合物量は活性化合
物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定数の試験
動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋をする。
皿に入れる。直径約9.5 cmの濾紙をペトリ皿の底
に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ベトリ皿の蓋を開
けておく。濾紙1m”あたりの活性化合物量は活性化合
物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定数の試験
動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋をする。
試験動物の状態を連続的に検査する。100%死滅効果
に要する時間を測定する。
に要する時間を測定する。
この試験において、たとえば製造実施例■−84,1−
61および1−63の化合物が、0.002%の試験濃
度で120′のLT、。。を示したが、一方、比較例の
化合物は同一の濃度で3時間50%のL T lo。と
いう結果を与えた。
61および1−63の化合物が、0.002%の試験濃
度で120′のLT、。。を示したが、一方、比較例の
化合物は同一の濃度で3時間50%のL T lo。と
いう結果を与えた。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、−数式
%式%
式中、
R1はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある基を表し、 R2およびR3は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、5−ないし7−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成し、 Xはハロゲンを表す の、化合物チオノリンアミド酸0−メチル0−(2−ク
ロロ−1−フルオロエチル)およヒN、N−ジエチルエ
タンチオノホスホンアミド酸o−(2−クロロ−1−フ
ルオロエチル)l&<、チオノリン酸(ホスホン酸)ア
ミドエステル。
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある基を表し、 R2およびR3は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、5−ないし7−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成し、 Xはハロゲンを表す の、化合物チオノリンアミド酸0−メチル0−(2−ク
ロロ−1−フルオロエチル)およヒN、N−ジエチルエ
タンチオノホスホンアミド酸o−(2−クロロ−1−フ
ルオロエチル)l&<、チオノリン酸(ホスホン酸)ア
ミドエステル。
2、式中の、
R1がいずれもハロゲンおよび/またはC8−C1−ア
ルコキシにより置換されていることもあるC r −C
a−アルキルおよびc、−C1−アルケニル;いずれも
ハロゲンおよび/またはC,−C,−アルコキシにより
置換されていることもあるC、−C,−アルコキシ、C
,−C,−アルケニルオキシおよびC,−C。
ルコキシにより置換されていることもあるC r −C
a−アルキルおよびc、−C1−アルケニル;いずれも
ハロゲンおよび/またはC,−C,−アルコキシにより
置換されていることもあるC、−C,−アルコキシ、C
,−C,−アルケニルオキシおよびC,−C。
−アルキニルオキシを表し、
R2およびHsが同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素;ハロゲンおよび/または C,−C
4−アルコキシにより置換されていることもある C,
−C,−アルキル:3ないし8個の炭素原子を有し、C
1−C6−アルキルまたはハロゲンにより置換されてい
ることもあるシクロアルキル;いずれもハロゲン、メチ
ルおよび/またはエチルにより置換されていることもあ
るC、−C。
相互に独立に水素;ハロゲンおよび/または C,−C
4−アルコキシにより置換されていることもある C,
−C,−アルキル:3ないし8個の炭素原子を有し、C
1−C6−アルキルまたはハロゲンにより置換されてい
ることもあるシクロアルキル;いずれもハロゲン、メチ
ルおよび/またはエチルにより置換されていることもあ
るC、−C。
−アルケニルおよびC,−C,−アルキニルを表すか、
または−緒になって、窒素原子とともに5−または6−
員の飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、Xがフッ素
、塩素または臭素を表す ことを特徴とする、化合物チオノリンアミド酸(thi
onophosphoramidate) O−メチル
0−(2−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、N
−ジエチルエタンチオノホスホンアミI’酸0− (2
−クロロ−1−フルオロエチル)を除く上記の第1項記
載の化合物。
または−緒になって、窒素原子とともに5−または6−
員の飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、Xがフッ素
、塩素または臭素を表す ことを特徴とする、化合物チオノリンアミド酸(thi
onophosphoramidate) O−メチル
0−(2−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、N
−ジエチルエタンチオノホスホンアミI’酸0− (2
−クロロ−1−フルオロエチル)を除く上記の第1項記
載の化合物。
3、式中の、
R1がいずれもフッ素、塩素、メトキシおよび/または
エトキシにより置換されていることもある C,−C,
−アルキルおよびc、−C3−アルケニル:いずれもフ
ッ素、塩素、メトキシおよび/またはエトキシにより置
換されていることもある C,−C,−アルコキシ、C
,−C,−アルケニルオキシおよびC3−C3−アルキ
ニルオキシを表し、 RZおよびR3が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
び/またはエトキシにより置換されていることもある
C,−C。
エトキシにより置換されていることもある C,−C,
−アルキルおよびc、−C3−アルケニル:いずれもフ
ッ素、塩素、メトキシおよび/またはエトキシにより置
換されていることもある C,−C,−アルコキシ、C
,−C,−アルケニルオキシおよびC3−C3−アルキ
ニルオキシを表し、 RZおよびR3が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
び/またはエトキシにより置換されていることもある
C,−C。
−アルキル:3ないし6個の炭素原子を有し、メチル、
エチル、フッ素および/または塩素により置換されてい
ることもあるシクロアルキル;いずれもフッ素および/
または塩素により置換されていることもあるC、−C。
エチル、フッ素および/または塩素により置換されてい
ることもあるシクロアルキル;いずれもフッ素および/
または塩素により置換されていることもあるC、−C。
−アルケニルおよびC2−C4−アルキニルを表すか、
または−緒になって、それらが結合している窒素原子と
ともにピペリジルおよびピロリジニル環を形成し、 Xがフッ素、塩素および臭素を表す ことを特徴とする、化合物チオノリンアミド酸0−1チ
ルO−(2−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、
N−ジエチルエタンチオノホスホンアミド酸0−(2−
クロロ−1−フルオロエチル)を除く、上記の第1項記
載の化合物。
または−緒になって、それらが結合している窒素原子と
ともにピペリジルおよびピロリジニル環を形成し、 Xがフッ素、塩素および臭素を表す ことを特徴とする、化合物チオノリンアミド酸0−1チ
ルO−(2−クロロ−1−フルオロエチル)およびN、
N−ジエチルエタンチオノホスホンアミド酸0−(2−
クロロ−1−フルオロエチル)を除く、上記の第1項記
載の化合物。
4、式中の、
R1が置換されていることもあるアルコキシを表し、
R2およびR3が同時には水素を表さないことを特徴と
する上記の第1項記載の化合物。
する上記の第1項記載の化合物。
5、式中の、
R1がフッ素、塩素および/またはメトキシにより置換
されていることもある C,−C。
されていることもある C,−C。
−アルコキシを表し、
R2およびR3が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素および/または
メ)・キシにより置換されていることもある C,−C
,−アルキル:3ないし6個の炭素原子を有るシクロア
ルキル、C!−C,−アルケニルまたはC2−C4−ア
ルキニルを表すし且つR2と R1とは同時に水素を表
すことはないか、または、それらが結合している窒素原
子とともにピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Xが塩素または臭素を表す ことを特徴とする、上記の第1項記載の化合物。
相互に独立に水素;フッ素、塩素、臭素および/または
メ)・キシにより置換されていることもある C,−C
,−アルキル:3ないし6個の炭素原子を有るシクロア
ルキル、C!−C,−アルケニルまたはC2−C4−ア
ルキニルを表すし且つR2と R1とは同時に水素を表
すことはないか、または、それらが結合している窒素原
子とともにピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Xが塩素または臭素を表す ことを特徴とする、上記の第1項記載の化合物。
6、式
%式%
7、式
式中、
R1はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある基を表し、 X はハロゲンを表し、 x ’−’はハロゲンを表す のハロゲノチオノリン酸(ホスホン酸)o−ci−フル
オロ−2−ハロゲノエチル)を式 式中、 R2およびR3は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、5−ないし7−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に反応させることを特徴とする特許 式中、 R1,R2、R3およびXは上記の意味を有する の、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2−ク
ロロ−1−フルオロエチル)およヒN、N−ジエチルエ
タンチオノホスホンアミド酸 0−(2−クロロ−1−
フルオロエチル) ヲ除<、−F−オノリン酸(ホスホ
ン酸)アミドエステルの製造方法。
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある基を表し、 X はハロゲンを表し、 x ’−’はハロゲンを表す のハロゲノチオノリン酸(ホスホン酸)o−ci−フル
オロ−2−ハロゲノエチル)を式 式中、 R2およびR3は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、5−ないし7−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に反応させることを特徴とする特許 式中、 R1,R2、R3およびXは上記の意味を有する の、化合物チオノリンアミド酸O−メチル0−(2−ク
ロロ−1−フルオロエチル)およヒN、N−ジエチルエ
タンチオノホスホンアミド酸 0−(2−クロロ−1−
フルオロエチル) ヲ除<、−F−オノリン酸(ホスホ
ン酸)アミドエステルの製造方法。
8、上記の第1または第7項記載の式(1)の化合物を
少なくとも1種含有することを特徴とする有害生物防除
剤。
少なくとも1種含有することを特徴とする有害生物防除
剤。
9、上記の第1または第7項記載の式(I)の化合物の
有害生物防除用の使用。
有害生物防除用の使用。
10、上記の第1または$7項記載の式(夏)の化合物
を有害生物および/またはその環境に作用させることを
特徴とする有害生物の防除方法。
を有害生物および/またはその環境に作用させることを
特徴とする有害生物の防除方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択
した、置換されていることもある基を表し、 R^2およびR^3は同一であっても異なっていてもよ
く、相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル
、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択
した置換されていることもある基を表すか、または、一
緒になつてそれらが結合している窒素原子とともに、5
−ないし7−員の飽和のもしくは不飽和の環を形成し、 Xはハロゲンを表すの、化合物チオノリンアミド酸O−
メチル O−(2−クロロ−1−フルオロエチル)およ
びN,N−ジエチルエタンチオノホスホンアミド酸 O
−(2−クロロ−1−フルオロエチル)を除く、チオノ
リン酸(ホスホン酸)アミドエステル。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 3、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 R^1はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択
した、置換されていることもある基を表し、 Xはハロゲンを表し、 X^1^−^1はハロゲンを表す のハロゲノチオノリン酸(ホスホン酸)O−(1−フル
オロ−2−ハロゲノエチル)を式▲数式、化学式、表等
があります▼(III) 式中、 R^2およびR^3は同一であっても異なっていてもよ
く、相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル
、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択
した置換されていることもある基を表すか、または一緒
になって、それらが結合している窒素原子とともに、5
−ないし7−員の飽和のもしくは不飽和の環を形成する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1、R^2、R^3およびXは上記の意味を有する
の、化合物チオノリンアミド酸O−メチル O−(2−
クロロ−1−フルオロエチル)およびN,N−ジエチル
エタンチオノホスホンアミド酸 O−(2−クロロ−1
−フルオロエチル)を除く、チオノリン酸(ホスホン酸
)アミドエステルの製造方法。 4、特許請求の範囲第1または第3項記載の式( I )
の化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする有
害生物防除剤。 5、特許請求の範囲第1または第3項記載の式( I )
の化合物を有害生物および/またはその生息地に作用さ
せることを特徴とする有害生物の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3811005.9 | 1988-03-31 | ||
DE3811005A DE3811005A1 (de) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | Thionophosphor(phosphon)saeureamidester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH026494A true JPH026494A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=6351165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1074116A Pending JPH026494A (ja) | 1988-03-31 | 1989-03-28 | チオノリン酸(ホスホン酸)アミドエステル |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0337159A1 (ja) |
JP (1) | JPH026494A (ja) |
AU (1) | AU3233389A (ja) |
BR (1) | BR8901493A (ja) |
DE (1) | DE3811005A1 (ja) |
ZA (1) | ZA892346B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014515044A (ja) * | 2011-03-23 | 2014-06-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタンフォーム用リン含有難燃剤 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4110486A1 (de) * | 1991-03-30 | 1992-10-01 | Bayer Ag | O-halogencyclopentyl-s-alkyl-(di)-thiophosphor (phosphon)-saeureester-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
JP2899111B2 (ja) * | 1991-07-15 | 1999-06-02 | ラ ホヤ ファーマシューティカル カンパニー | オリゴヌクレオチドの5’末端へ官能基を提供するための修飾された亜リン酸中間体 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2709617A1 (de) * | 1977-03-05 | 1978-09-07 | Bayer Ag | O-(1-fluor-2-halogen-aethyl)(thiono) phosphor(phosphon)-saeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
DE2629016C2 (de) * | 1976-06-29 | 1983-11-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | O-(1-Fluor-2-halogen-äthyl)(thiono) phosphor(phosphon)-säureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
DE2738508A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Bayer Ag | N-acetyl-0-(1-fluor-2-chloraethyl)- thionophosphor-(phosphon)-saeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
-
1988
- 1988-03-31 DE DE3811005A patent/DE3811005A1/de not_active Withdrawn
-
1989
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Cited By (1)
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JP2014515044A (ja) * | 2011-03-23 | 2014-06-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタンフォーム用リン含有難燃剤 |
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