JPH026494A - チオノリン酸（ホスホン酸）アミドエステル - Google Patents

チオノリン酸（ホスホン酸）アミドエステル

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JPH026494A
JPH026494A JP1074116A JP7411689A JPH026494A JP H026494 A JPH026494 A JP H026494A JP 1074116 A JP1074116 A JP 1074116A JP 7411689 A JP7411689 A JP 7411689A JP H026494 A JPH026494 A JP H026494A
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fluoroethyl
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JP1074116A
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ヘルベルト・ゾマー
Dieter Arlt
デイーター・アルルト
Juergen Hartwig
ユルゲン・ハルトビツヒ
Bernhard Homeyer
ベルンハルト・ホマイヤー
Benedikt Becker
ベネデイクト・ベッカー
Hans-Detlef Matthaei
ハンス‐デトレフ・マテイ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なチオノリンｒａ（ホスホン酸）アミドエ
ステル、その製造方法、その有害生物防除剤（ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ）としての、特に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ）　ｓ殺ダニ剤（ａｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅ）およ
び殺線虫剤（ｎｅｍａｔ　ｉｃ　１ｄｅ）としての使用
に関するものである。
ある種のチオノリン酸（ホスホン酸）アミドエステル、
たとえばチオノリンアミド酸Ｏ−メチル０−（２−クロ
ロ−１−フルオロエチル）カ殺虫作用を有することは、
既に開示されている（ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書
）第２，６２９，０１６号、および対応する米国特許明
細書第４，１５９．３２４号を参照）。しかし、これら
の公知の化合物の作用および作用の持続性は、特に低適
用比率で、または低濃度で活性化合物を適用する場合に
は、必ずしも常に完全に満足すべきものではない。
−数式 式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある（好ましくはアルコキシ
）基を表し、Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なって
いてもよく、相互に独立に水素およびアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列
から選択した置換されていることもある基を表ず（Ｒ２
およびＲ３は好ましくは同時に水素を表すことはない）
か、または、 その結合している窒素原子どともに、５−ないし７−員
の飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、 Ｘ　はハロゲンを表す の、化合物チオノリンアミド酸Ｏ−メチル０−（２−ク
ロロ−１−フルオロエチル）およヒＮ、Ｎジエチルエタ
ンチオノホスホンアミド酸０−（２−クロロ−１−フル
オロエチル）ヲ除く、新規なチオノリン酸（ホスホン酸
）アミドエステルがここに見いだされた。
式（１）の化合物は少なくとも１個の不斉置換炭素原子
と１個の不斉置換リン原子とを有する。
したがって、式（りの化合物は、種々の量比で得られる
多様な光学異性体形状で存在することができる。全ての
場合に、式（１）の化合物は主としてラセミ体で存在す
る。本発明は異性体混合物および個々の異性体の双方に
関するものである。
さらに、式 ％式％ 式中、 ＸおよびＲ１は上記の意味を有し、 ｘ　’−’はハロゲン、好ましくは塩素を表すのハロゲ
ノチオノリン酸（ホスホンＦＩＲ）　０−（１−フルオ
ロ−２−ハロゲノエチル）ヲ式 式中、 Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に反応させれば、式（１）の新規なチオ
ノリン酸（ホスホンｒＩＩりアミドエステルが得られる
ことも見いだされた。
式（１）の新規なチオノリン酸（ホスホン酸）アミドエ
ステルは有害生物防除剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および
殺線虫剤としての特に高度な活性を顕著な特色としてい
る。
したがって、本発明記載の物質は当該技術の重要な豊富
化を表しているのである。
−数式中のＲＩＲ２およびＲ３の定義において、置換さ
れていることもあるアルキルは好ましくは１ないし２０
個の、特に好ましくは１ないし１２個の、特にｌないし
６個の、特に極めて好ましくは１ないし４個の炭素原子
を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキルを表す
。挙げ得る例は置換されていることもあるメチル、エチ
ル、　ｎ−７’口ビル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、第
２ブチル、ｉ−ブチル、第３ブチル、ｎ−ペンチル、ｌ
−ペンチルおよび第３ペンチルである。
一般式中の　ＲＩＲ２およびＲ３の定義において、置換
されていることもあるアルケニル自体、またはアルケニ
ルオキシ基の成分としてのアルケニルの語は、好ましく
は２ないし８個の、特に好ましくは２ないし６個の、特
に２ないし４個の、特に極めて好ましくは３個の炭素原
子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルケニルを
表す。挙げ得る例は置換されていることもあるビニル、
アリル、２−ブテニル、３−ブテニルおよびｌ−メタリ
ルである。
一般式中のＲ′の定義において、置換されていることも
あるアルコキシの語は好ましくは１ないし６個の、特に
ｌないし４個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分か
れのあるアルコキシを意味すると理解されるべきである
。挙げ得る例は置換されていることもあるメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシおよびその異性体、たと
えば　ｉ−プロポキシ、ｉ−１第２および第３ブトキシ
であり、置換されていることもあるメトキシおよびエト
キシが特に好ましいものとして列記される。
一般式中のＲＩＲ２およびＲ３の定義において、置換さ
れていることもあるアルキニル自体、またはアルキニル
オキシ基の成分としてのアルキニルの語は、好ましくは
２ないし６個の、特に２ないし４個の、特に好ましくは
３個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
アルキニルを意味すると理解すべきである。挙げ得る例
は置換されていることもあるエチニル、２−プロビニル
、２−ブチニル、３−７’チニルおよびｌ−メチル−２
−プロピニルである。
Ｒ２およびＲ３の定義において、置換されていることも
あるシクロアルキルは好ましくは３ないし８個の、特に
３．５または６個の炭素原子を有するシクロアルキルを
表す。挙げ得る例は置換されていることもあるシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルおよびシクロへブチルである。
Ｒ１，Ｒ１およびＲ３の定義において挙げた置換されて
いる基は１個または２個以上の、好ましくは１ないし３
個の、特に好ましくは１または２個の同一の、または異
なる置換基を有することが可能である。アルキル、アル
ケニルおよびアルキニルに対して列記し得る好ましい置
換基は＝１ないし４個の炭素原子を宵するアルコキシ、
たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、第２ブトキシ
、第３ブトキシおよびノ＼ロゲン（フッ素、塩素、臭素
およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特
にフッ素または塩素）である。
アルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ
基の好ましい置換基はハロゲン、たとえばフッ素、塩素
、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素、お
よび／または、好ましくはＩないし４個の炭素原子を有
するアルコキシ、特にメトキシまたはエトキシである。
シクロアルキルに関して列記し得る好ましい置換基は＝
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、第２ブチルおよび第３ブチル；好まし
くは１ないし４個の、特にｌまｔ；は２個の炭素原子と
好ましくは１ないし５ｙｌの、特にＩないし３個のハロ
ゲン原子（好ましくはフッ素、塩素および／または臭素
、特にフッ素および／または塩素）とを有するハロゲノ
アルキル、たとえばトリフルオロメチル；ならびにハロ
ゲンである。−数式中のＸおよびＸｌ−１の定義におい
て、ならびに基に関する置換基として、ハロゲンはフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および
／または臭素を表し、特に好ましくはＸの場合には塩素
または臭素を表し、ｘ　’−’の場合には塩素を表す。
一般式において、Ｒ１は好ましくは１ないし６個の、特
に１ないし４個の炭素原子を有し、フッ素および／また
は塩素により置換されていることもあるアルコキシを好
適なものとして表す。
−数式において　Ｒ２およびＲ３は好適なものとして水
素；好ましくは１ないし６個の、特にｌないし４個の炭
素原子を有し、７ツ素、塩素もしくは臭素により、また
はＣＩ−Ｃ，−アルコキシにより置換されていることも
あるアルキル；３．５もしくは６個の炭素原子を有する
シクロアルキル；または２ないし４個の炭素原子を有す
るアルケニルもしくはアルキニルを表す。好ましくは、
２個の置換基Ｒ８およびＲｓの双方が同時に水素を表す
ことはない。
Ｒ２およびＲ３が窒素原子とともに環を形成するならば
、この環は５ないし７個の、好ましくは５または６個の
環員を含有する。この環は１ないし３個の二重結合を含
有することもできるが、好ましくは飽和の環である。挙
げ得る特に好ましい環はピロリジン環およびピペリジン
環である。
本発明記載の式（１）の好ましいチオノリン酸（ホスホ
ン酸）アミドエステルは、式中の、Ｒ１かいずれもハロ
ゲンまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシにより置換されてい
ることもあるＣ、−Ｃ，−アルキルおよびＣ，−Ｃ，−
アルケニル；いずれもハロゲンおよび／またはＣ，−Ｃ
，−アルコキシにより置換されていることもある　Ｃｒ
　−Ｃａ−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルケニルオキシ
およびＣ，−Ｃ，−アルキニルオキシ（好ましくはハロ
ゲンにより置換されていることもある　Ｃ，−Ｃ４−ア
ルコキシ）を表し、Ｒ２およびＲ３が同一であっても異
なっていてもよく、相互に独立に水素；ハロゲンおよび
／またはＣｉ　−Ｃ４−アルコキシにより置換されてい
ることもあるＣ、−Ｃ，−アルキル；３ないし８個の炭
素原子を有し、Ｃ，−Ｃ，−アルキルおよび／またはハ
ロゲンにより置換されていることもあるシクロアルキル
；いずれもハロゲン、メチルおよび／またはエチルによ
り置換されていることもあるＣ、−Ｃ，−アルケニルお
よびＣ，−Ｃ，−アルキニルを表す（Ｒ１と　Ｒ１とは
、好ましくは同時に水素を表すことはない）か、または
、窒素原子とともに５−または６−員の飽和の、もしく
は不飽和の環を形成し、 Ｘがフッ素、塩素または臭素（好ましくは塩素または臭
素）を表す ような、化合物チオノリンアミド酸Ｏ−メチル０−（２
−クロロ−１−フルオロエチル）およびＮ、Ｎ−ジエチ
ルエタンチオノホスホンアミド酸０−（２−クロロ−１
−フルオロエチル）を除くものである。
式（Ｉ）の特に好ましいチオノリン酸（ホスホン酸）ア
ミドエステルは、式中の、 Ｒ１がいずれもフッ素、塩素、メトキシおよび／または
エトキシによりＲ換されていることもある　ＣＩ−Ｃｔ
−アルキルおよびＣ，−Ｃ１−アルケニル；いずれもフ
ッ素、塩素、メトキシおよび／またはエトキシにより置
換されていることもある　Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ
，−Ｃｓ−アルケニルオキシおよびＣ１−０４−アルキ
ニルオキシ（好ましくはハロゲンにより置換されている
こともある　Ｃ１−０４−アルコキシ）を表し、 Ｒ２およびＲ３が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
び／またはエトキシにより置換されていることもある　
Ｃ，−Ｃ。
−アルキル；３ないし６個の炭素原子を有し、メチル、
エチル、フッ素および／または塩素により置換されてい
ることもあるシクロアルキル；いずれもフッ素および／
または塩素により置換されていることもある　Ｃ２−Ｃ
４−アルケニルおよびＣ２−Ｃ，−アルキニルを表す（
Ｒｚと　Ｒ３とは、好ましくは同時に水素を表すことは
ない）か、または、その結合している窒素原子とともに
ピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Ｘがフッ素、塩素および臭素（好ましくは塩素または臭
素）を表す ような、化合物チオノリンアミド酸Ｏ−メチル０−（２
−クロロ−１−フルオロエチル）およびＮ、Ｎ−ジエチ
ルエタンチオノホスホンアミド酸０−（２−クロロ−１
−フルオロエチル）を除くものである。
式（１）の特に極めて好ましいチオノリン酸（ホスホン
酸）アミドエステルは、式中の、Ｒ′が７ツ素、塩素お
よび／またはメトキシにより置換されていることもある
　Ｃ，−Ｃ。
−アルコキシを表し、 Ｒ２およびＲ１が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；フッ素、塩素、臭素および／または
メトキシにより置換されていることもある　Ｃ，−Ｃ４
−アルキル；３ないし６個の炭素原子を有るシクロアル
キル；　Ｃｘ　−Ｃａ−アルケニルまたはＣ，−Ｃ１−
アルキニルを表す（Ｒ２と　Ｒ３とは同時に水素を表す
ことはない）か、または、その結合している窒素原子と
ともにピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Ｘが塩素または臭素を表す ようなものである。
式（１）の特に極めて強調されるチオノリン酸（ホスホ
ン酸）アミドエステルは、式中の、Ｒ１がメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、２−クロロエトキシ、
２．２．２−トリクロロエトキシ、　２．２．２−　ト
リフルオロエトキシまたは２−クロロ−１−フルオロエ
トキシを表し、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびアリ
ルを表し、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−プロピル、インゾロビル、
ｎ−ブチル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、２
．２．２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、
２−７’ロモエチル、３．３．３−　トリフルオロエチ
ル、メトキシエチル、メタリル、アリル、ゾロパルギル
、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルを表すか、または、 Ｒ２およびＲ３がその結合している窒素原子とともにピ
ペリジニルまたはピロリジニル環を形成し、 Ｘが塩素および臭素を表す ようなものである。
たとえばクロロチオノリン酸０−（２−クロロ−１−フ
ルオロエチル）０−エチルと第２ブチルアミンとを出発
物質として使用するならば、本発明記載の方法の反応の
過程は次式により表すことができる： Ｆ　　　　　　　　　　　　Ｃ１ ＣＨ。
式（１１）は、本発明記載の方法に出発物質として使用
するハロゲノチオノリン酸（ホスホン酸）０−（１−フ
ルオロ−２−ハロゲノエチル）の−膜内定義を与える。
この式（！Ｉ）においてｘｌｘ　’−’およびＲ１は好
ましくは、または特に好ましくは、上に式（Ｉ）の定義
において挙げたような基を表す。
式（ＩＩ）のハロゲノチオノリン酸（ホスホン酸）０−
（１−フルオロ−２−ハロゲノエチル）は、化合物メタ
ンクロロチオノホスホン酸０−（２−クロロ−１−フル
オロエチル）、エタンクロロチオノホスホン酸０−（２
−クロロ−１−フルオロエチル）、ｎ−プロパンクロロ
チオノホスホン酸０−（２−クロロ−１−フルオロエチ
ル）おヨヒイソプロパンクロロチオノホスホン［０−（
２−クロロ−１−フルオロエチル）、ならびにクロロチ
オノホスホン酸Ｏ−メチル〇−（２−クロロ−１−フル
オロエチル）、クロロチオノホスホン酸０−エチル０−
（２−クロロ−１−フルオロエチル）、タロロチオフホ
スホン酸０−ｎ−プロピル０−（２−クロロ−１−フル
オロエチル）およびクロロチオノホスホン酸０−イソプ
ロピル０−（２−クロロ−１−フルオロエチル）　（米
ｆｉ特許明細書第４，１５９．３２４号に対応する　Ｄ
Ｅ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２．６２９，０１６
号および米国特許明細書第４，１１９．７１５号に対応
する　ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２，６３０
．５６１号）を除いて新規物質である。
式（ＩＩ）の化合物は、 （Ａ）式 式中、 Ｘ、Ｘｌ−１およびＲ１は上記の意味を有する のハロゲノリン酸（ホスホン酸）Ｏ−（１−フルオロ−
２−ハロゲノエチル）塩化物（ジ）エステルを式 ％式％（） の塩化チオホスホリルと、適宜に希釈剤の存在下に、か
つ、適宜に硫化リン、たとえば硫化リン（Ｖ）（ＰｚＳ
ｓ、Ｐ、Ｓｌ。）または２．４−ビス−（４−メトキシ
フェニル）　−１，３，２，４−グチアジホスフェタン
２．４−ジスルフイド（ローエツソン（Ｌａｗｅｓｓｏ
ｎ）試薬）の存在下に反応させるか、または、（Ｂ）式 式中、 Ｘ　およびｘ　’−’は上記の意味を有するＦ　　　　
　　　　　Ｘ　’−’ のジハロゲノリン酸０−（１−フルオロ−２−ハロゲノ
エチル）を式（Ｖ）の塩化チオホスホリルと、まず第１
段階において、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に硫
化リン、たとえば硫化リン（Ｖ）（Ｐ、Ｓ６、Ｐ　４　
Ｓ　ｒ。）または２．４−ビス−（４−メトキシフェニ
ル）−１，３，２，４−グチアジホスフェタン２．４−
ジスルフイド（ローエッソン（Ｌａｗｅｓｓ。
ｎ）試薬）の存在下に反応させ、中間的に得られる式 式中、 Ｘおよびｘ　’−’は上記の意味を有するの中間体を単
離し、適宜に第２段階において式％式％（） 式中、 Ｒ１１は　Ｒ五に関して一般的に、および特定的に定義
した、アルキルおよびアルケニルよりなる系列から選択
した置換されていることもある基を表す の、適宜に対応するアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩の形状のアルコールと、適宜に酸受容体の存在下
に、かつ適宜に溶媒の存在下に、周知の方法で反応させ
る方法により得られる（ＤＨ−Ｏ５（西ドイツ公開明細
書）第２．６２９．０１６号およびＤＥ−Ｏ５（西ドイ
ツ公開明細書）第２．６３０．５６１号を参照）。
方法態様（Ａ）に記載した式（ＩＩ）の化合物の製造に
適した希釈剤は、実質的に不活性な有機溶媒および塩化
チオホスホリルである。これには、好ましいものとして
、芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化水素
、たとえばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、０−
ジクロロベンゼン、ジクロロトルエンおよびモノクロロ
キシレンまたはジクロロキシレンが含まれる。塩化チオ
ホスホリルが特に好ましい。
方法態様（Ａ）に出発物質として使用する塩化チオホス
ホリルは有機化学で周知の化合物である。
これも方法態様（Ａ）に出発物質として使用する式（Ｉ
Ｖ）の化合物は公知物質であり、かつ／または周知の工
程および方法（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）第２
．６２９．０１６号を参照）により製造することができ
る。
式（ＩＩ）の化合物の製造方法（Ａ）は一般に、１００
°Ｃないし１６０°Ｃの温度で、好ましくは１２００Ｃ
ないし１４０’ｏの温度で実施する。
式（１１）の化合物の製造方法（Ａ）を実施する際には
、式（ｍの出発物質１モルを１ないし２０モルの、好ま
しくは１ないし６モルの塩化チオホスホリルおよび０．
０００１ないし０．２モルの、好ましくは０．００１な
いし０．０１モルの硫化リン（Ｖ）と反応させる。この
反応は一般に大気圧下で実施する。
一般式（ＩＩ）の化合物の製造方法（Ａ）を実施する際
には、式（ＩＶ）の出発物質を上記の溶媒の１種、特に
好ましくは塩化チオホスホリル中で、硫化リン（Ｖ）と
ともに還流させ、形成された酸塩化リンを連続的に蒸留
除去する。反応が完了したのち、粗生成物として得られ
る式（ＩＩ）の化合物を通常の手法で、有利には減圧下
の分別蒸留により精製することができる。式（ＩＩ）の
化合物は保持指数（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ　１ｎｄｅｘ）
　　（コバッツ指数（Ｋｏｖａｔｓ　１ｎｄｅｘ）　）
により同定する。
式（Ｖｌｌ）は、方決態様（Ｂ）に中間体としてＯｆ用
ｔ６０−　（１−フルオロ−２−ハロゲノエチル）−チ
オノリン酸二ハロゲン化物の一般的定義を与える。この
式（ＶＩＡ）において、Ｘ　およびＸｌ−１は好ましく
は、または特に好ましくは、上に式（１）の定義におい
て挙げたような基を表す。
式（Ｖｌｌ）の０−（ｌ−フルオロ−２−ハロゲノエチ
ル）−チオノリン酸二ハロゲン化物は公知物質であり、
かつ／または方法（Ａ）と同様にして式％式％ ル）−リン酸二ハロゲン化物と塩化チオホスホリルとよ
り得られる（ＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第２．
６２９．０１６号およびＤＥ−３（西ドイツ公開明細書
）第２，６３０，５６１号）。
式（Ｖ［１１）は、これも方法態様（Ｂ）に出発物質と
して使用するアルコールの一般的定義を与える。この式
（Ｖｌｌりにおいて　Ｒ１は好ましくは、または特に好
ましくは、上に弐（１）の定義において示したような基
を表す。
式（Ｖ目■）のアルコールは有機化学で周知の化合物で
ある。
式（（）の新規な化合物の本発明記載の製造方法は、好
ましくは希釈剤を用いて実施する。
これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン置換され
ていることもある炭化水素、たとえばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン；エーテル
類、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン：ケトン類
、たとえばアセトン、メチルエチルケトン イソブチルケトン；エステル類、たとえば酢酸メチルお
よび酢酸エチル；ニトリル類、たとえばアセトニトリル
およびプロピオニトリル；アミド類、たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびＮ−メチルピ
ロリドン；ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンおよびンヘキサメチルリン酸トリアミドが
含まれる。
式（１）の新規な化合物の製造方法に使用し得る酸受容
体は、この型の反応に慣用的に使用し得る全ての酸結合
剤である。アルカリ土類金属の水酸化物たとえば水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属ア
ルコキシド、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムエトキシド、ならびに脂肪
族、芳香族または異部環状アミン、たとえばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、コリジン、１．５−ジア
ザビシクロ−［４．３．Ｏ］　−ノナ−５−エン（ＤＢ
Ｎ）　、１．８−ジアザビシクロ−［５。
４、０］　−ウンデカ−７ーエン（ＤＢＵ）８よび１．
４−ジアザビシクロ−［２．２．２１　−オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）が好適である。
式Ｃ１）の化合物の製造方法において、反応温度は比較
的広い範囲で変えることができる。この方法は一般に０
°Ｃないし１００℃の温度で、好ましくは２０°Ｃない
し６０°Ｃの温度で実施する。
この反応は一般に大気圧下で進行させる。本発明記載の
方法を実施する際には、反応剤は好ましくは等モル比で
使用する。どちらか一方の成分の過剰は、なんらの基本
的な利点をも生まない。この反応は好ましくは上記の溶
媒の１種中で、酸受容体の存在下に実施する。回分の後
処理は慣用の方法によって、濾過、濾液の洗浄および溶
媒の蒸留除去により行う。
本件新規化合物は油状物の形状で得られ、そのあるもの
は分解することなく蒸留することができないが、いわゆ
る“初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　ｄｉｓｔｉｌｌａ
ｔｉｏｎ）　”により、すなわち減圧下に、穏やかな加
熱温度で比較的長時間加熱することにより全ての揮発性
成分を除去することができ、この手法で精製することが
できる。本件新規化合物は保持指数（コバッツ指数）に
より特定する。
本件活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製
品および原材料の保護の分野において，ならびに衛生部
門において遭遇する有害動物（ａｎｉｍａｔ　ｐｅｓｔ
ｓ）　、好ましくは節足動物および線虫類の、特に昆虫
類およびクモガタ類の防除用に好適である。本件活性化
合物は、通常は感受性の種に対しても通常は抵抗性の種
に対しても活性があり、また、成長の全ての、または個
々の段階に対して活性がある。上記の有害生物には、以
下のものが含まれる： 等脚類（　Ｉｓｏｐｏｄａ）の目では、たとえばオニス
クス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　
、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕ
ｌｇａｒｅ）およびボルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ　ｓｃａｂｅｒ）　ｏ倍脚類（　Ｄｉｐｌｏｐ
ｏｄａ）の目では、ｔことえばブラニウルス・グツトウ
ラドウス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ
）　、唇脚類（　Ｃｈ　ｉ　Ｉｏｐｏｄａ）の目では、
たとえばゲオフィルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ（Ｓ
ｃｕｔｉｇｅｒａ）種。結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の
目では、ｔことえば、スクチゲレラ・インマクワタ（Ｓ
ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　ｏ
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目では、ｔことえばレ
ビスマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）。トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目で
は、たとえばオニキウルス・アルマドウス（Ｏｎｙｃｈ
ｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）　ａ直列類（０ｒｔｈｏ
ｐｔｅｒａ）の目では、ｔことえばコバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｓｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　
、レウコフエアーマデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍ
ａｄｅｒａｅ）　、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アケータφドメスチク
ス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（
Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃ
ｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ｏｉｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）およびスキストケル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目では、たと
えば７オルフイクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕ
ｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）　ａシロアリ類（１ｓ
ｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえばレチクリテルメス（
Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔａｒｍｅｓ）種。
シラミ類（Ａｎｏｐ　１ｕｒａ）の目では、にとえばフ
ィルロクセラ・パスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ
　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）　、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ）種、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕ
ｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　、ケモノジラミ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種およびケモノホソジラミ（
Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種。ハジラミ類（Ｍａｌｌｏ
ｐｈａｇａ）の目では、たとえばケモノハジラミ（Ｔ　
ｒｉ　（Ｈｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およびダマリネア（Ｄ
ａｍａｌ　１ｎｅａ）種。アザミウマ類（Ｔｂｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ）の目では、ｔことえばクリバネアザミウ
マ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ
）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ
）　ｏ半翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目では、ｔ
ことえばチャイロカメムシ（ＥｕｒＶｇａｓｔｅｒ）種
、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ビエスマ・カドワタ
（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ
（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウ
ス番プロリクスス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕ
ｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。同列類
（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえばアレウロデ
ス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒ。
ｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂ
ｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）　、）リアレウロデス・
バポラリオルム（Ｔｒｉａｌａｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　Ｎダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）
　、アフイスーファバエ（Ａｐｈ　ｉ　５ｆａｂａｅ）
、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）　、リ
ンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ
）　、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ
　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）−ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）　、コブアブラ
ムシ（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏ
ｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）　、ヒメヨ
コバイ（Ｅｍｐｏａｓｅａ）　種、エラスケリス・ビロ
バトウス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　
、ツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈｏＬｅｔｔｉｘ　ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａ
ｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）　、オリーブ力タ力イガラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウン
カ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒ　１ａｔｅｌ　１ｕｓ
）、トビイロウンカ（Ｎｔｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅ
ｎｓ）　、アカマル力イガラムシ（／ＩＨｉｄｉｅｌｌ
ａａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマル力イガラムシ（Ａｓ
ｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）　、プスードコツカ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種およびキジラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａ）種。鱗翅類（Ｌｅｐｉｄ。
ｐｔｅｒａ）の目では、たとえばワタアブラムシ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）　
、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍ
ａＬｏｂｉａ　ｂｒｕｎ＋ａｔａ）　、リトコルレチス
・プラン力ルデルラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｔａ）　、ヒボノメウタ・バデルラ
（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）　、コナガ
（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）
　、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙ
ｓｏｒｒｈｏｅａ）　、マイマイガ（ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ）種、ブックラトリクス・トゥルベリエルラ（Ｂｕｃ
ｃｕｌａｔｒｔｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカ
ンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（
Ｅｕｘｏａ）種、７エルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ニア
リアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ
）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、スポドプテ
ラーエクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ
）　、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）　、バノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆ
ｌａｍｍｓａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ
　１ｉｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ）種、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈ。
ｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルポカプサ・ボモネルラ（
Ｃａｒｐ。
ｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎａｌｌａ）　、アオムシ（Ｐｉ
ｅｒｉｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワ
ツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　
、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈ
ｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍ
ｅｌｌ。
ｎｅｌｌａ）　、ティネオラ・ビセルリエルラ（Ｔｉｎ
ｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ベル
リオネルラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、
ホフマノフィラ・ブスードスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎ
ｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅＬｅｌｌａ）、
カコエキアーボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ
）　、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕ
ｌａｎａ）　、コリスト不ウラ・７ミフエラナ（Ｃｈｏ
ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）　、ク
リシア・アンビグエルラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　＋ｎａｇｎ
ａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔ
ｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目では、Ｉことえば
アノビウムープンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウム
シ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕ
ｓ）　、ヒロトルペス・バフルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）　、アゲラスチ力・アルニ（Ａｇ
ｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レブチノタルサ・デ
ケムリネアタ（Ｌｅｐｔ　１ｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）　、フエドン・コクレアリアｓ−（
Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、リアプ
ロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔ　１ｃａ）種、プシルリオデス
・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｌａ）　、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）　％アトマリ
ア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒワタムシ（０ｒ
ｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　
、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈ。
ｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
）種、オチオルリンクス・スルカドウス（Ｏｔ　１ｏｒ
ｒｈｙｃｈｕｓｓｕｌｃａＬｕｓ）　、バショウゾウム
シ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔａｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）　、
ケウトルリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　、ヒペラ番ボスチ
力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、カツオプシム
シ（Ｄｅｒｍｅｓｔａｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇ
ｏｄｅｒｍａ）種、アンドレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ
）種、アッタゲヌス（ＡｔＬａｇｅｎｕｓ）種、ヒワタ
キクイムシＱｙｃｔｕｓ）種、メリゲテス・アエネウス
（Ｍｅｌｉｇｅｔｈａｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒ目つホ
ンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトウス・ホロレウクス
（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒ
ョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）　、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チ
ャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏ
ｌｉＬｏｒ）　、コメツキムシ（Ａｇｒｔ。
ｔｅｓ）種、コノデルス（００１０ｄｅｒｕｓ）種、メ
ロロンターメロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフィマルロン・ソルスチチア
リス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓＬｉＬｉａｌ
ｉｓ）およびコメテリトラ・ゼアランシカ（ＣｏｓＬｅ
ｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　ｏ膜翅類（Ｈｙ
ｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目では、Ｉコとえばマツハバチ
（Ｄｉｐｒｔｏｎ）種、ホブロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｐａ）種、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメア
リ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およ
びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種。双翅類（Ｄｉｐｔａｒ
ａ）の目では、たとえばヤブカ（Ａｅｄａｓ）種、ハマ
ダラ力（Ａｎｏｐｈａｌｅｓ）種、アカイエカ（Ｃｕｌ
ｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ
ｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、オオ
クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅ
ｐｈａｌａ）　、キンバエ（ＬＩＣｉｌｉａ）種、オビ
キンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃ
ｕｔ６ｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ）種、ヒッポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種
、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　）種、ヒツジバエ（Ｏ
ｅｓｔｒｕｓ）種、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種
、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ
）種、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、
オスキネルラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ
）　、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグ
リハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）
　、ケラチチスーカピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）　、ミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）
およびガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　
ｏノミ類（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目では、たと
えばネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉ
ｓ）　、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ）
種。クモガタ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目では、たと
えば、スコルビオ・マウルス（５ｃｏｒｐｉ。
ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクトウス・マクタンス（
Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　ｏ　ダニ
類（Ａｃａｒ　１ｎａ）の目で１よ、ｔことえばアシブ
トコナダニ（Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ）　％　ヒメダニ（
＾ｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏ
ｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉ
ｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉ□ｐｈｙｅ
ｓ　ｒｉｂｉＳ）％　　ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、ウシマダニ
（Ｂｏｏｐｈｉ　Ｉｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈ１ｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アンプリオンマ（ＡｍｂＬｙ
ｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａ　ｌｏｍｍａ）種、
マダニ（ｌｘｏｄｅｓ）種、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒ
　１ｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（５ａｒｃｏｐｔｅｓ
）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クロー
バハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、
ミカンリンゴハダニ（ｐａｎｏｎｙｃｂｕｓ）種および
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種。
植物寄生線虫には、不グサレセンチュウ（ＰｒａＬｙ＋
ｅｎｃｈｕｓ）種、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐ
ｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセ
ンチュウ（Ｔｙ　ｌ　６１ｃｈｕ　ｌｕｓｓｅｍｉｐｅ
ｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ）種、ネコプセンチュウ（Ｍｅ　ｌｏ　ｉｄｏｇ
ｙｎｅ）種、ア７エレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈ
ｏｉｄｅｓ）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇ　１ｄｏｒｕ
ｓ）種、クシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種および
トリコドルス（Ｔｒ　１ｃｈｏｄｏｒｕｓ）種が含まれ
る。
本発明記載の式（ｒ）の活性化合物は顕著な殺虫活性を
特色としている。特に葉に作用する（ｌｅａｆ　−ａｃ
ｔｉｎｇ）殺虫剤および土壌に作用する殺虫剤として使
用する場合には、幼虫、たとえばクロキンバｊ−（Ｐｈ
ｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の幼虫に対して、アブラ
ムシ類たとえばミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒ
ｓｉｃａｅ）およびアフィス・ファバエに対して顕著な
作用を示し、また、線虫類たとえばネコプセンチュウ（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対し
て、植物損傷性昆虫、たとえばナミハダニ種に対して、
および甲虫の幼虫、たとえばフエドンの幼虫に対しても
顕著な作用を示す。
本発明記載の活性化合物は特に直列類、たとえばチャバ
ネゴキブリおよび鞘′Ｍｉ類、たとえばコクゾウムシの
防除における顕著な殺虫活性を特色としている。
本発明記載の活性化合物はまた、衛生有害生物、たとえ
ばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　Ｄｔｐ
ｔｅｒａ）、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　Ｄ
ｉｐｔｅｒａ）およびヤブカの幼虫の防除用に使用して
も、極めて良好な成果を挙げることができる。
本件活性化合物は、その特定の物理的および／または化
学的性質に応じて慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体物質中の、および種子用組成物中の微少カプセル、燃
焼装置たとえば、くん蒸カートリッジ、くん蒸カン、く
ん蒸コイル等とともに使用する配合剤、ならびにＵＬＶ
冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化させることができ
る。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を使用して混合
することにより製造する。増量剤として水を使用する場
合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素置
換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン；シクロヘキサンまたは
パラフィン類たとえば鉱油溜升のような脂肪族炭化水素
；アルコール類、Ｉ；とえばブタノールまたはグリコー
ルならびにそのエーテル類およびエステル類；ケトン類
、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒
、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体と
は、常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン
置換炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン
、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担
体として適当なものには：たとえばカオリン、粘土、タ
ルり、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高
分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成鉱物の磨
砕物がある。顆粒用の固体担体として適当なものには：
たとえば方解石、大理石、軽石、セビオライトおよびド
ロマイトのような天然岩石を粉砕、分別したもの；なら
びに無機および有機粗粉の合成顆粒：有機材料たとえば
おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎
の顆粒がある。乳化剤および／または起泡剤として適当
なものには：たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル
たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤な
らびにアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として
適当なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液お
よびメチルセルローズがある。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物油お
よび植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属７タロシア二ン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。
本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。
本件活性化合物は、その市販の配合剤中において、およ
び、その配合剤から製造した使用形態中において、他の
活性化合物、たとえば殺虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）　、
成長調節性物質または除草剤との混合物として存在する
ことができる。殺虫剤には、たとえばリン酸エステル、
カルバミン酸エステル、カルボン酸エステル、塩素置換
炭化水素、フェニル尿素および、とりわけ、微生物によ
り生産された物質が含まれる。
本件活性化合物はさらに、その市販の配合剤中において
、およびその配合剤から製造した使用形態中において、
共働作用剤との混合物として存在することもできる。共
働作用剤とは、添加する共働作用剤それ自体は活性であ
る必要はないが、活性化合物の作用を増強する化合物で
ある。
市販の配合剤から製造する使用形態中の活性化合物含有
量は広い範囲で変えることができる。使用形態の活性化
合物濃度は０．００００００１ないし９５重量％、好ま
しくは０．０００１ないし１重量％が可能である。
本件化合物は、使用形態に適した慣用の手法で使用する
。
衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用す
る場合には、本件活性化合物は木材および粘土上の優れ
た残留作用ならびに石灰処理した物質上のアルカリに対
する良好な安定性を特色としている。
製造実施例： 実施例　！−１ Ｆ　　　　　ＮＨ−Ｃ，Ｈ，−第２ クロロチオノリン酸ｏ−エチル０−（１−フルオロ−２
−クロロエチル）　７．２　ｇ　（０，０３モル）ヲ９
０ｍＱノトルエンに溶解させた溶液に、第２ブチルアミ
ン４−４　ｇ　（０，０６モル）を　＋２０℃で嫡々添
加する。この反応混合物を水で２回洗浄し、有機相を分
離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエンを蒸発させ
、残留物を高度の減圧下で蒸留する。
１５１１本の保持指数を有する第２プチルアミドチオノ
リン酸 ０−エチル ０−（ｌ−ジフルオロ− ２−クロロエチル） ６．３ ｇ（理論量の が得 られる。
下の表１に列記した式 の最終生成物は、 実施例 と同様にして、 かつ、 本発明記載の方法に関する記述中の指示を考慮に入れて
得られる： Ｃｏへ　ロロ　ト！　■ト ーＣＶＪ（０（ＯＣＯトーｃｓ３ ｈ膿　のｊ　のＣｏ　　Ｃｏ（０ き き 〉。
さ 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 ＝ ＝ 工 き 工 ＝ 工 工 工 ＝ 工 ＝ 工 工 工 さ メ ○ （〕 ロ ロ −ω−のＮ　ロ■　ト　ト　ト　■ロ　ロ寸　ト寸　ロ
トト　寸■　Ｏト　寸−■　〇　へ　閃■　ロー　ロー
　（１）■ω　ｏｏ閃　０の　ロ■　Ｇｏ（Ｑ　　の　
ぐ！　■■　豐寸　の膿ＯつＣ） ｗｕ’ｓ ｑコαコ ｑコｑコ ば】電テｑコ 一への αコαコαコ 一 Ｎ トド ■ト ｏｃｙｔ ６コαコ の− トφ ロロ 工 工 工 ○　　ロ ｃＱ　　ｃｏｃｏｕ ＣＪＣＪ　　　（１）　　ロ ａ：１０１） ！ｒ　　　μ） αコ　　　ｑコ 閃■ロー Ｃｏ　Ｃｏ　ｈト Ｉ のロロー トトｏｏ田 １　　　　！ 口Ｃトの　−ロ　ロの　へロ　閃−ｎ〜　閃　ロ閃　ω
■ロロ　ロー　ｕ’：＋ｕ’ｓ　　（’−００ロト　寸
り　■ロ　ぐ　−一一一００（Ｘ：ｌ　　トド　トド　
トド　トド　！！　寸り　Ｌｌ’）　　Ｌｌ”ＪＬＩ’
）　　（’−トｏｕｃｏ　　　ロ ーＩ　Ｃ％Ｊ　ｃｆＪ寸 ■　　　■　　　■　　　■ Ｑｌ　　　！デ ロロ ｏａＯヘロ ｅ％Ｉｃ％１　　ｈｈ Ｃｏｃｏ　　ロロ Ｃ’Ｊ■ ｃｅ＋ａり ｅ’Ｊｃ’Ｊ αコ　　　！？ ロロ Ｌｌ”ＩＣＯ 出発物質の製造 さ ム （方法Ａ） エタンクロロホスホンＭ　０−（２−ブ１：１％−１−
フルオロエチル）　５０．７　ｇ　（０，２モル）、塩
化チオホスホリル１３１　ｇ　（０，７７モル）および
硫化リン（Ｖ）　　１．１　ｇ　（５ミリモル）の溶液
を１４０℃の浴温で　６日間加熱し、ついで、蒸留する
。
０．１５ミリバールにおける沸点７５°Ｃのエタンクロ
ロチオノホスホン酸０−（２−プロモーミーフルオロエ
チル）　４２．０　ｇ　（理論量の７８％）が得られる
。
■　　　０ （方法Ｂ） ０−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−ジクロロチ
オノリンｒ１１１６５ｇ（０，６モル）ヲ９００Ｉ１１
２のトルエンに溶解させた溶液に、２０％強度のナトリ
ウムエトキシド溶液２０４　ｇ　（０，６モル）を０℃
で添加し、ついで、この混合物を室温で１６時間撹拌し
、水で２回洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し
、トルエンを減圧下で蒸発させる。
クロロチオノリン酸〇−エチルｏ−（２−ブロモ−１−
フルオロエチル）　１３５．７　ｇ　（理論量の８１％
）が得られる。
０．４ミリバールにおける沸点５２°Ｃのクロロチオノ
リン酸０−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）６０６
ｇ（理論量の８０．６％）が得られる。
下の表２に列記した式 の化合物も、実施例１に示した方法により、本発明記載
の方法に関する記述中の指示を考慮に入れて製造される
。
Ｐ　　　　　　　　ＣＩ２ クロロリン酸○−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）
　７０７．３　ｇ　（２，７２モル）、塩化チオホスホ
リル１４７５　ｇ　（８，７１モル）および硫化リン（
Ｖ）　１５ｇ　（０，０６７モル）を１４０℃の浴温で
５日間加熱し、ついで、蒸留する。
Ｏり　　（デ００（’Ｑ −寸寸０ 使用実施例 以下の使用実施例においては、丁番；示した化合物を比
較例の化合物として使用した： Ｆ　　　　　　　　ＮＨ。
（米国特許明細書筒４，１５９．３２４号に対応するＤ
Ｅ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）第２，６２９．０１６
号に開示されている）。
実施例　Ａ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバエの幼虫（土壌中）溶　　剤：３
重量部のアセトン 乳化剤＝ｉｔ量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物濃度は、ここでは実質上重要では
なく、ｐｐｍ　（＝　ｍｙ／Ｑ）で与えられる土壌単位
体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的で「 ある。この土壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
２４時間後、試験動物を上記の処理済み土壌に導入し、
さらに２ないし７日後に死んだ試験昆虫と生きているも
のとを数えて、活性化合物の有効度を％で測定する・。
試験昆虫が全数死滅していれば有効度１００％であり、
未処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫がなお生存し
ていれば有効度０％である。
この試験において、たとえば製造実施例１−２．１−３
、［−４、Ｉ−５、Ｉ−１、Ｉ−（３，１７、［−８、
Ｉ−９、［−１１゜１−１４、■−１５、ト１６、■−
１７、■−１８、■−１９、［−２０，ｌ−２Ｌ　ｌ−
２２、■−２３、］−２４、■−２５、ト２６、！−２
７、■−２８、！−２９、■−３０、ｌ−３１，ｌ−３
２、！−３４、■−３５、■−３６，１−３９、ｌ−４
１，ｌ−４２、■−４３、【−４４、ト４５、！−４６
、■−４７、■−４８、！−４９、■−５０、■−５２
、■−５３、！−５４、■−５６，１−５７、！−５８
、ト５９、！−６０、！−６１、！−６２、■−６３、
■−６４、！−６６、■−６７、ｌ−７１，ｌ−７２、
■−７３、■−７４、ｒ−７８、ｌ−８０、■−８２、
！−８３、■−８８、■−９０、■−９１，１−９２、
■−９３３よび■−９４の化合物が、２０　ｐｐｍの試
験濃度で１００％の有効度を示したが、一方、比較例の
化合物は、同一の濃度で０％の有効度を示した。
実施例　Ｂ 臨界濃度試験／根茎内作用 試験昆虫：クロキンバエの幼虫 溶　　剤＝３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく、ｐｐｍ　（−ｒｒｒｙ／Ｑ）で与えられる土壌
単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的である
。処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。この方法で、
活性化合物は土壌から植物の根に吸収され、葉に運ばれ
る。
根茎内効果を示すために、７日後に葉のみに上記の試験
動物を寄生させる。さらに２日後、死んだ試験動物を数
えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根茎内
作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死滅し
ていれば作用は１００％であり、未処理対照例の場合と
全く同数の試験昆虫がなお生存していれば０％である。
この試験において、たとえば製造実施例［９，１−２５
、■−４５、！−４６、ｌ−４９，１−５１，ｌ−５３
、■−５６、■−５７、■−６１および１−６４の化合
物が、５　ｐｐｍの試験濃度で１００％の有効度を示し
たが、一方、比較例の化合物は同一の濃度で０％の作用
という結果を与えた。
実施例　Ｃ 臨界濃度試験／根茎内作用 試験昆虫：ミズス・ペルシカエ 溶　　剤＝３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく　％　ｐｐｍ　（−ｍｇ／Ｑ）で与えられる土壌
単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的゛であ
る。処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。この方法で
、活性化合物は土壌から植物の根に吸収され、葉に運ば
れる。
根茎内効果を示すために、７日後に葉のみに上記の試験
動物を寄生させる。さらに２日後、死んだ試験動物を数
えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根茎内
作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死滅し
ていれば作用は１００％であり、未処理対照例の場合と
全く同数の試験昆虫がなお生存していれば０％である。
この試験において、たとえば製造実施例１−２、！−７
、■−９、ｌ−２１，ｌ−２２、■−２５、■−２８、
■−２９、■−３０，１−３１，１−３４、■−３５、
■−４１、！−４３、■−４５、■−４６、夏−４９、
■−５０、ｌ−５１，ｌ−５２，１−５３、ｌ−５４、
■−５６、■−５７，１−６１，ｌ−６２、！−６４、
■−６７および！−７１の化合物が、１ＯｐｐＩｏの試
験濃度で９５ないし１００％の作用を示したが、一方、
比較例の化合物は同一の濃度で０％の作用という結果を
与えた。
実施例　Ｄ 臨界濃度試験／線虫類 試験線虫：ネコブセンチュウ 溶　　剤：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を上記の試験線虫で重篤に汚染さ
れた土壌と緊密に混合する。配合液中の活性化合物の濃
度は、ここでは実質上重要ではなく、ｐｐｍで与えられ
る土壌単位体積あたりの活性化合物の量のみが決定的で
ある。処理した土壌を鉢に詰め、レタスを播種し、この
鉢を温度２７℃の温室に入れておく。
４週間後、レタスの根を線虫の感染（根こぶ）について
検査し、活性化合物の有効度を％で測定する。感染が完
全に回避されていれば有効度は１００％であり、感染が
、同様に汚染されている未処理土壌中の対照側植物の場
合と全く同様の高度であれば０％である。
この試験において、たとえば製造実施例！−１１１−２
２およびｌ−６７の化合物が、２．５　ｐｐｍの活性化
合物試験濃度で９５ないし１００％の作用を示したが、
一方、比較例の化合物は同一の濃度で０％の作用という
結果を与えた。
実施例　Ｅ 種子処理試験／根茎内作用 試験ａ虫：アフィス・ファバエ 試験植物：ピキア・ファパ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）溶
　　剤：１ｆ［蓋部のアセトン 担体物質：カオリン 活性化合物の適当な配合液を作るには、活性化合物をア
セトンに溶解させ、１を蓋部の活性化合物／アセトンを
５重量部のカオリンと混合する。
キャベツの種子を処理するためには、この活性化合物配
合液を所要の適用比率で使用する。このキャベツを２０
℃の室温で、標準土壌を入れた０、５リツトルの鉢に播
種する。
上記量の乳化剤を添加し、この濃厚液を水で所望の濃度
に希釈する。
この手法で、活性化合物は土壌から植物の根に吸収され
、葉に運ばれる。
根茎内効果を示すｔ；めに、１４日後に葉のみに上記の
試験動物を寄生させる。さらに３日後、死んだ試験動物
を数えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根
茎内作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死
滅していれば作用は１００％であり、未処理対照例の場
合と全く同数の試験昆虫がなお生存していれば０％であ
る。
この試験において、たとえば製造実施例夏−２８の化合
物が、種子１ｋｇあたり活性化合物１ｇの濃度で明らか
な活性を示した。
実施例　Ｆ アブラムシ（Ａｐｈｉｓ）試験 溶　剤：３重量部のアセトン 乳化剤：１重１部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
り０？メアブラムシ（ｂｌａｃｋ　ｂｅａｎ　ａｐｈｉ
ｄ）　　（Ａｐｈｓ　ｆａｂａｅ）で重篤に汚染された
ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）の新芽を、所望の濃度
の上記の活性化合物配合液に浸漬して処理する。
所望の時間ののち、死滅度を％で測定する。
１００％はアブラムシが全数死滅したことを意味し、０
％はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例■−４６、■−
４３および１−６１の化合物が０．００１％の試験濃度
で７０ないし９９％の作用を示したが、一方、比較例の
化合物は作用０％という結果を与えた。
実施例　Ｇ ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（抵抗性）溶　
剤＝３重量部のアセトン 乳化剤＝１２！量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
全ての成長段階のナミハダニまたはマメハダニ（ｂｅａ
ｎ　５ｐｉｄｅｒ　ｌ１ｉｔｅ）　　（ＴｅＬｒａｎｙ
ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）で重篤に汚染されたインゲ
ンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕＩｇａｒ　ｉｓ）の
苗を、所望の濃度の上記の活性化合物配合液に浸漬して
処理する。
所望の期間ののち、死滅度を％で測定する。
１００％はハダニが全数死滅したことを意味し、０％は
ハダニが全く死ななかったことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例１−６７の化合
物が０．０１％の試験濃度で９０％の作用を示したが、
一方、比較例の化合物は同一の濃度で作用θ％という結
果を与えた。
実施例　Ｈ ＬＴ、。。試験 試験動物：イエバエ、ワイマン変種（Ｗｅｙｍａｎｎｓ
ｓｔｒａｉｎ）　　（カルバミン酸塩およびリン酸塩に
対して抵抗性） 溶　剤：　アセトン 活性化合物の溶液、共働作用剤の溶液、および活性化合
物と共働作用剤との混合物の溶液を調製し、それらの２
．５　ｍＱをピペットでとり、ベトリ皿に入れた直径９
．５　ｃｍの濾紙に適用する。濾紙は溶液を吸収する。
溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋を開けておく
。ついで、２５匹の試験動物をこのベトリ皿に入れ、ペ
トリ皿にガラスの蓋をする。
試験動物の状態を６時間まで連続的に監視する。１００
％死滅効果に要する時間を測定する。６時間後に　ＬＴ
、。。に達しなければ、試験動物の％死滅度を測定する
。
この試験において、たとえば製造実施例１−２８および
ｌ−６１の化合物が０．００２　％の試験濃度でそれぞ
れ１６０′ないし１７０′の　Ｌ　Ｔ　ｌｏ。を示した
が、比較例の化合物は同一の濃度で２４０′のＬ　Ｔ　
Ｉｏ。という結果を与えた。
実施例　■ Ｌ　Ｄ　ｒ。。試験 試験動物：コクゾウムシ（ＳｉＬｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒ
ａｎａｒｉｕｓ）溶　　剤：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００体積部の溶剤に溶解
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。
この活性化合物溶液２．５　ｍＱをピペットでとり、ペ
トリ皿に入れる。直径約９．５　ｃｍの濾紙をペトリ皿
の底に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋
を開けておく。濾紙１　ｍ　Ｍあたりの活性化合物量は
活性化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定
数の試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋
をする。
実験開始の３日後に試験動物の状態を検査する。死滅の
程度を％で測定する。１００％は試験動物が全数死滅し
たことを意味し、０％は試験動物が全く死滅しなかった
ことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例１−２１　。
！−４６、！−４９，１−６１，！−６３．１−６４、
■−６７、！−８２および１−８４の化合物が、０．０
０２％の試験濃度で１００％の死滅を示したが、一方、
比較例の化合物は同一の濃度で３０％の死滅という結果
を与えた。
実施例　Ｋ 試験動物：チャバネゴキブリ 溶剤：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００体積部の溶剤に溶解
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。
活性化合物溶液２．５　ｍＱをピペットでとり、ペトリ
皿に入れる。直径約９．５　ｃｍの濾紙をベトリ皿の底
に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋を開
けておく。濾紙１　ｍ　ｌあたりの活性化合物量は活性
化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定数の
試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋をす
る。
実験開始の３日後に試験動物の状態を検査する。死滅の
程度を％で測定する。この関連では、１００％は試験動
物が全数死滅したことを意味し、０％は試験動物が全く
死ななかったことを意味する。
この試験において、たとえば製造実施例１−４９および
！−５７の化合物が、０．００２％の試験濃度で１００
％の死滅を示したが、一方、比較例の化合物は同一の濃
度で６０％の死滅という結果を与えた。
実施例　し 双翅類に関する　Ｌ　Ｔ　＋。。試験 試験動物：ヤブカ 溶　　剤：アセトン ２重量部の活性化合物を１　、０００体積部の溶剤に溶
解させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加
えて所望のより低い濃度に希釈する。
活性化合物溶液２．５　ｍＱをピペットでとり、ペトリ
皿に入れる。直径約９．５　ｃｍの濾紙をペトリ皿の底
に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ベトリ皿の蓋を開
けておく。濾紙１ｍ”あたりの活性化合物量は活性化合
物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、一定数の試験
動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋をする。
試験動物の状態を連続的に検査する。１００％死滅効果
に要する時間を測定する。
この試験において、たとえば製造実施例■−８４，１−
６１および１−６３の化合物が、０．００２％の試験濃
度で１２０′のＬＴ、。。を示したが、一方、比較例の
化合物は同一の濃度で３時間５０％のＬ　Ｔ　ｌｏ。と
いう結果を与えた。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、−数式 ％式％ 式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある基を表し、 Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、５−ないし７−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成し、 Ｘはハロゲンを表す の、化合物チオノリンアミド酸０−メチル０−（２−ク
ロロ−１−フルオロエチル）およヒＮ、Ｎ−ジエチルエ
タンチオノホスホンアミド酸ｏ−（２−クロロ−１−フ
ルオロエチル）ｌ＆＜、チオノリン酸（ホスホン酸）ア
ミドエステル。
２、式中の、 Ｒ１がいずれもハロゲンおよび／またはＣ８−Ｃ１−ア
ルコキシにより置換されていることもあるＣ　ｒ　−Ｃ
ａ−アルキルおよびｃ、−Ｃ１−アルケニル；いずれも
ハロゲンおよび／またはＣ，−Ｃ，−アルコキシにより
置換されていることもあるＣ、−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ
，−Ｃ，−アルケニルオキシおよびＣ，−Ｃ。
−アルキニルオキシを表し、 Ｒ２およびＨｓが同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；ハロゲンおよび／または　Ｃ，−Ｃ
４−アルコキシにより置換されていることもある　Ｃ，
−Ｃ，−アルキル：３ないし８個の炭素原子を有し、Ｃ
１−Ｃ６−アルキルまたはハロゲンにより置換されてい
ることもあるシクロアルキル；いずれもハロゲン、メチ
ルおよび／またはエチルにより置換されていることもあ
るＣ、−Ｃ。
−アルケニルおよびＣ，−Ｃ，−アルキニルを表すか、
または−緒になって、窒素原子とともに５−または６−
員の飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、Ｘがフッ素
、塩素または臭素を表す ことを特徴とする、化合物チオノリンアミド酸（ｔｈｉ
ｏｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒａｍｉｄａｔｅ）　Ｏ−メチル
０−（２−クロロ−１−フルオロエチル）およびＮ、Ｎ
−ジエチルエタンチオノホスホンアミＩ’酸０−　（２
−クロロ−１−フルオロエチル）を除く上記の第１項記
載の化合物。
３、式中の、 Ｒ１がいずれもフッ素、塩素、メトキシおよび／または
エトキシにより置換されていることもある　Ｃ，−Ｃ，
−アルキルおよびｃ、−Ｃ３−アルケニル：いずれもフ
ッ素、塩素、メトキシおよび／またはエトキシにより置
換されていることもある　Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ
，−Ｃ，−アルケニルオキシおよびＣ３−Ｃ３−アルキ
ニルオキシを表し、 ＲＺおよびＲ３が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
び／またはエトキシにより置換されていることもある　
Ｃ，−Ｃ。
−アルキル：３ないし６個の炭素原子を有し、メチル、
エチル、フッ素および／または塩素により置換されてい
ることもあるシクロアルキル；いずれもフッ素および／
または塩素により置換されていることもあるＣ、−Ｃ。
−アルケニルおよびＣ２−Ｃ４−アルキニルを表すか、
または−緒になって、それらが結合している窒素原子と
ともにピペリジルおよびピロリジニル環を形成し、 Ｘがフッ素、塩素および臭素を表す ことを特徴とする、化合物チオノリンアミド酸０−１チ
ルＯ−（２−クロロ−１−フルオロエチル）およびＮ、
Ｎ−ジエチルエタンチオノホスホンアミド酸０−（２−
クロロ−１−フルオロエチル）を除く、上記の第１項記
載の化合物。
４、式中の、 Ｒ１が置換されていることもあるアルコキシを表し、 Ｒ２およびＲ３が同時には水素を表さないことを特徴と
する上記の第１項記載の化合物。
５、式中の、 Ｒ１がフッ素、塩素および／またはメトキシにより置換
されていることもある　Ｃ，−Ｃ。
−アルコキシを表し、 Ｒ２およびＲ３が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；フッ素、塩素、臭素および／または
メ）・キシにより置換されていることもある　Ｃ，−Ｃ
，−アルキル：３ないし６個の炭素原子を有るシクロア
ルキル、Ｃ！−Ｃ，−アルケニルまたはＣ２−Ｃ４−ア
ルキニルを表すし且つＲ２と　Ｒ１とは同時に水素を表
すことはないか、または、それらが結合している窒素原
子とともにピペリジルおよびピロリジニル環を表し、 Ｘが塩素または臭素を表す ことを特徴とする、上記の第１項記載の化合物。
６、式 ％式％ ７、式 式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択し
た、置換されていることもある基を表し、 Ｘ　はハロゲンを表し、 ｘ　’−’はハロゲンを表す のハロゲノチオノリン酸（ホスホン酸）ｏ−ｃｉ−フル
オロ−２−ハロゲノエチル）を式 式中、 Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、５−ないし７−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に反応させることを特徴とする特許 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＸは上記の意味を有する の、化合物チオノリンアミド酸Ｏ−メチル０−（２−ク
ロロ−１−フルオロエチル）およヒＮ、Ｎ−ジエチルエ
タンチオノホスホンアミド酸　０−（２−クロロ−１−
フルオロエチル）　ヲ除＜、−Ｆ−オノリン酸（ホスホ
ン酸）アミドエステルの製造方法。
８、上記の第１または第７項記載の式（１）の化合物を
少なくとも１種含有することを特徴とする有害生物防除
剤。
９、上記の第１または第７項記載の式（Ｉ）の化合物の
有害生物防除用の使用。
１０、上記の第１または＄７項記載の式（夏）の化合物
を有害生物および／またはその環境に作用させることを
特徴とする有害生物の防除方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ
    ルオキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択
    した、置換されていることもある基を表し、 Ｒ＾２およびＲ＾３は同一であっても異なっていてもよ
    く、相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル
    、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択
    した置換されていることもある基を表すか、または、一
    緒になつてそれらが結合している窒素原子とともに、５
    −ないし７−員の飽和のもしくは不飽和の環を形成し、 Ｘはハロゲンを表すの、化合物チオノリンアミド酸Ｏ−
    メチル　Ｏ−（２−クロロ−１−フルオロエチル）およ
    びＮ，Ｎ−ジエチルエタンチオノホスホンアミド酸　Ｏ
    −（２−クロロ−１−フルオロエチル）を除く、チオノ
    リン酸（ホスホン酸）アミドエステル。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニ
    ルオキシおよびアルキニルオキシよりなる系列から選択
    した、置換されていることもある基を表し、 Ｘはハロゲンを表し、 Ｘ＾１＾−＾１はハロゲンを表す のハロゲノチオノリン酸（ホスホン酸）Ｏ−（１−フル
    オロ−２−ハロゲノエチル）を式▲数式、化学式、表等
    があります▼（III） 式中、 Ｒ＾２およびＲ＾３は同一であっても異なっていてもよ
    く、相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル
    、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択
    した置換されていることもある基を表すか、または一緒
    になって、それらが結合している窒素原子とともに、５
    −ないし７−員の飽和のもしくは不飽和の環を形成する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
    受容体の存在下に反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは上記の意味を有する
    の、化合物チオノリンアミド酸Ｏ−メチル　Ｏ−（２−
    クロロ−１−フルオロエチル）およびＮ，Ｎ−ジエチル
    エタンチオノホスホンアミド酸　Ｏ−（２−クロロ−１
    −フルオロエチル）を除く、チオノリン酸（ホスホン酸
    ）アミドエステルの製造方法。 ４、特許請求の範囲第１または第３項記載の式（ I ）
    の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする有
    害生物防除剤。 ５、特許請求の範囲第１または第３項記載の式（ I ）
    の化合物を有害生物および／またはその生息地に作用さ
    せることを特徴とする有害生物の防除方法。
JP1074116A 1988-03-31 1989-03-28 チオノリン酸（ホスホン酸）アミドエステル Pending JPH026494A (ja)

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