JP3427842B2 - 置換窒素複素環式化合物および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換窒素複素環式化合物および有害生物防除剤としてのそれらの使用Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な窒素複素環式化合物、それらの製造
方法、および有害生物防除剤（pesticides）としてのそ
れらの使用に関する。
方法、および有害生物防除剤（pesticides）としてのそ
れらの使用に関する。
置換窒素複素環式化合物およびそれらの殺昆虫剤とし
ての使用は、例えば、欧州特許出願公開明細書（EP−O
S）第259,738号に開示されている。しかしながら、既知
の化合物の活性は常に満足すべきものであるわけではな
い。
ての使用は、例えば、欧州特許出願公開明細書（EP−O
S）第259,738号に開示されている。しかしながら、既知
の化合物の活性は常に満足すべきものであるわけではな
い。
一般式（Ｉ）
式中、
R1およびR2は互いに独立に水素またはアルキルを表
し、 Ｘは酸素、硫黄又は基NR3を表し、 Ｙは炭素（ＣまたはCH）または窒素を表し、 Ｚは電子誘引性基を表し、 Ｔは場合によりさらに異種原子または異種原子の基に
より中断されていてもよい不飽和環系の基を表し、 Ｑは場合により置換されていてもよいアリールまたは
場合により置換されていてもよいヘタリール（hetary
l）を表し、ここで R3は水素、アルキルまたはアルケニルを表す、 の新規な置換窒素複素環式化合物が発見された。
し、 Ｘは酸素、硫黄又は基NR3を表し、 Ｙは炭素（ＣまたはCH）または窒素を表し、 Ｚは電子誘引性基を表し、 Ｔは場合によりさらに異種原子または異種原子の基に
より中断されていてもよい不飽和環系の基を表し、 Ｑは場合により置換されていてもよいアリールまたは
場合により置換されていてもよいヘタリール（hetary
l）を表し、ここで R3は水素、アルキルまたはアルケニルを表す、 の新規な置換窒素複素環式化合物が発見された。
さらに、一般式（Ｉ）
式中、
R1およびR2は互いに独立に水素またはアルキルを表
し、 Ｘは酸素、硫黄または基NR3を表し、 Ｙは炭素（ＣまたはCH）または窒素を表し、 Ｚは電子誘引性基を表し、 Ｔは場合によりさらに異種原子または異種原子の基に
より中断されていてもよい不飽和環系の基を表し、 Ｑは場合により置換されていてもよいアリールまたは
場合により置換されていてもよいヘタリールを表し、こ
こで R3は水素、アルキルまたはアルケニルを表す、 の新規な置換窒素複素環式化合物は、式（II） 式中、 Ｔ、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有する、 の窒素複素環式化合物を、式（III） 式中、 Halは塩素、臭素またはヨウ素を表し、そして Ｑ、R1よびR2は前述の意味を有する、 のハロゲノメチル化合物と、適当ならば希釈剤の存在下
にかつ塩基の存在下に反応させるときに得られることが
発見された。
し、 Ｘは酸素、硫黄または基NR3を表し、 Ｙは炭素（ＣまたはCH）または窒素を表し、 Ｚは電子誘引性基を表し、 Ｔは場合によりさらに異種原子または異種原子の基に
より中断されていてもよい不飽和環系の基を表し、 Ｑは場合により置換されていてもよいアリールまたは
場合により置換されていてもよいヘタリールを表し、こ
こで R3は水素、アルキルまたはアルケニルを表す、 の新規な置換窒素複素環式化合物は、式（II） 式中、 Ｔ、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有する、 の窒素複素環式化合物を、式（III） 式中、 Halは塩素、臭素またはヨウ素を表し、そして Ｑ、R1よびR2は前述の意味を有する、 のハロゲノメチル化合物と、適当ならば希釈剤の存在下
にかつ塩基の存在下に反応させるときに得られることが
発見された。
式（Ｉ）は、また、本発明による化合物の互変異性
型、例えば、 を包含する。
型、例えば、 を包含する。
一般式中のアルキルは、有利には１〜20、とくに有利
には１〜18、非常にとくに有利には１〜16個の炭素原子
を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを意味する。
アルキルは好ましくは１〜８、とくに好ましくは１〜
６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を含有
し、とくにメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルお
よびｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルが挙げられる。
には１〜18、非常にとくに有利には１〜16個の炭素原子
を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルを意味する。
アルキルは好ましくは１〜８、とくに好ましくは１〜
６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を含有
し、とくにメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルお
よびｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチルが挙げられる。
一般式中のアルケニルは好ましくは１つの二重結合お
よび好ましくは２〜８、とくに３〜６、非常にとくに好
ましくは３または４個の炭素原子を有する直鎖状または
分枝鎖状のアルケニルを意味し、とくにアリル基が挙げ
られる。
よび好ましくは２〜８、とくに３〜６、非常にとくに好
ましくは３または４個の炭素原子を有する直鎖状または
分枝鎖状のアルケニルを意味し、とくにアリル基が挙げ
られる。
一般式中のアリールは好ましくはナフチルおよびフェ
ニル、とくに好ましくはフェニルを意味する。
ニル、とくに好ましくはフェニルを意味する。
一般式中のアラルキルは好ましくはナフチルアルキル
またはフェニルアルキル、とくに好ましくはフェニルア
ルキルを意味する。アルキル部分は直鎖状または分枝鎖
状でありそして好ましくは１〜６、とくに好ましくは１
〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原子
を含有する。とくにベンジルおよびフェニルエチルを挙
げることができる。
またはフェニルアルキル、とくに好ましくはフェニルア
ルキルを意味する。アルキル部分は直鎖状または分枝鎖
状でありそして好ましくは１〜６、とくに好ましくは１
〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原子
を含有する。とくにベンジルおよびフェニルエチルを挙
げることができる。
一般式中のヘタリールは、好ましくは１〜３、とくに
１または２個の、同一または異なる異種原子を有する５
〜７員の複素芳香族環（heteroaromatic ring）を意味
する。好ましい異種原子は酸素、硫黄または窒素であ
る。次のものを例としてかつ好ましいものとして挙げる
ことができる：ピリル、フリル、チエニル、チアゾリ
ル、ピリジル、ピラゾリルおよびピリミジニル。
１または２個の、同一または異なる異種原子を有する５
〜７員の複素芳香族環（heteroaromatic ring）を意味
する。好ましい異種原子は酸素、硫黄または窒素であ
る。次のものを例としてかつ好ましいものとして挙げる
ことができる：ピリル、フリル、チエニル、チアゾリ
ル、ピリジル、ピラゾリルおよびピリミジニル。
一般式において列挙する場合により置換されていても
よい基は、好ましくは１〜３個、とくに１または２個
の、同一または異なる置換基を有することができる。次
の置換基を例としてかつ好ましいものとして挙げること
ができる：好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常にと
くに好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
例えば、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルおよ
びｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル；好ましくは１〜
８、とくに１〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−およびｉ−プロピルオキシおよびｎ−、ｉ−
およびｔ−ブチルオキシ；好ましくは１〜８、とくに１
〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を有
するアルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−およびｉ−プロピルチオおよびｎ−、ｉ−およびｔ
−ブチルチオ；好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常
にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子および好ましく
は１〜７、とくに１〜５、非常にとくに好ましくは１〜
３個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子が同一または
異なり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、とくにフ
ッ素であるハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキ
シ、例えばトリフルオロメチルまたはトリフルオロメト
キシ；ヒドロキシル；アミノ；ハロゲン、好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素、とくにフッ素、塩素お
よび臭素；シアノ、ニトロ、場合により前述の基で置換
されていてもよいフェニル；好ましくは１〜６、とくに
１〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原
子をアルキル基中に有するアルキルカルボニルオキシ、
あるいは複素脂肪族基および複素芳香族基、例えば、ピ
リジル、フリルまたはテトラヒドロフリル。
よい基は、好ましくは１〜３個、とくに１または２個
の、同一または異なる置換基を有することができる。次
の置換基を例としてかつ好ましいものとして挙げること
ができる：好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常にと
くに好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
例えば、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルおよ
びｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル；好ましくは１〜
８、とくに１〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−およびｉ−プロピルオキシおよびｎ−、ｉ−
およびｔ−ブチルオキシ；好ましくは１〜８、とくに１
〜６、非常にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子を有
するアルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−およびｉ−プロピルチオおよびｎ−、ｉ−およびｔ
−ブチルチオ；好ましくは１〜８、とくに１〜６、非常
にとくに好ましくは１〜４個の炭素原子および好ましく
は１〜７、とくに１〜５、非常にとくに好ましくは１〜
３個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子が同一または
異なり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、とくにフ
ッ素であるハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキ
シ、例えばトリフルオロメチルまたはトリフルオロメト
キシ；ヒドロキシル；アミノ；ハロゲン、好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素、とくにフッ素、塩素お
よび臭素；シアノ、ニトロ、場合により前述の基で置換
されていてもよいフェニル；好ましくは１〜６、とくに
１〜４、非常にとくに好ましくは１または２個の炭素原
子をアルキル基中に有するアルキルカルボニルオキシ、
あるいは複素脂肪族基および複素芳香族基、例えば、ピ
リジル、フリルまたはテトラヒドロフリル。
さらに、式（Ｉ）の新規な置換窒素複素環式化合物は
顕著な殺昆虫活性により際立っている。
顕著な殺昆虫活性により際立っている。
式（Ｉ）の好ましくは置換窒素複素環式化合物は、各
置換基が次の意味を有するものである： R1は水素またはC1-4−アルキルを表し、 R2は水素を表し、 Ｘは酸素、硫黄又は基NR3を表し、 Ｙは炭素（ＣまたはCH）または窒素を表し、 Ｚはシアノまたはニトロ基または場合により置換され
ていてもよいアルキルスルホニル、トリフルオロアセチ
ルまたはトリフルオロアルキル基を表し、 Ｔは場合によりさらに異種原子または異種原子の基に
より中断されていてもよい５、６または５員の不飽和環
系の基を表し、 Ｑはアリールまたはヘタリールを表し、それらの各々
は場合によりハロゲン、C1-6−アルキル、C1-6−アルコ
キシ、C1-6−ハロゲノアルキル、C1-6−ハロゲノアルコ
キシ、ニトロまたはシアノで一または多置換されていて
もよく、ここで R3は水素、C1-6−アルキルまたはC3-8−アルケニルを
表す。
置換基が次の意味を有するものである： R1は水素またはC1-4−アルキルを表し、 R2は水素を表し、 Ｘは酸素、硫黄又は基NR3を表し、 Ｙは炭素（ＣまたはCH）または窒素を表し、 Ｚはシアノまたはニトロ基または場合により置換され
ていてもよいアルキルスルホニル、トリフルオロアセチ
ルまたはトリフルオロアルキル基を表し、 Ｔは場合によりさらに異種原子または異種原子の基に
より中断されていてもよい５、６または５員の不飽和環
系の基を表し、 Ｑはアリールまたはヘタリールを表し、それらの各々
は場合によりハロゲン、C1-6−アルキル、C1-6−アルコ
キシ、C1-6−ハロゲノアルキル、C1-6−ハロゲノアルコ
キシ、ニトロまたはシアノで一または多置換されていて
もよく、ここで R3は水素、C1-6−アルキルまたはC3-8−アルケニルを
表す。
式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、基
が次の意味１〜25の１つを有するものである：
ここで、式１〜25において、
R1は水素またはC1-3−アルキルを表し、
R2は水素を表し、
Ｘは酸素、硫黄又は基NR3を表し、
Ｚはシアノ、ニトロ、トリフルオロアセチルまたはト
リフルオロメチル基を表し、 Ｑはアリールまたは５もしくは６員のヘタリールを表
し、それらの各々は場合によりハロゲン、C1-4−アルキ
ル、C1-4−アルコキシ、C1-4−ハロゲノアルコキシ、C
1-4−ハロゲノアルキル、ニトロまたはシアノで一また
は多置換されていてもよく、ここで R3は水素、C1-4−アルキルまたはC3-6−アルケニルを
表し、そして R4、R5、R6、R7およびR8は互いに独立に水素、ハロゲ
ン、場合によりハロゲンにより置換されていてもよいC
1-4−アルキル、またはC1-4−アルコキシ、場合により
ハロゲン、C1-5−アルキル、C1-5−アルコキシ、C1-5−
ハロゲノアルキルまたはC1-5−ハロゲノアルコキシによ
り置換されていてもよいフェニル、または場合によりハ
ロゲン、C1-5−アルキル、C1-5−ハロゲノアルキルまた
はC1-5−アルコキシにより置換されていてもよいベンジ
ルを表す。
リフルオロメチル基を表し、 Ｑはアリールまたは５もしくは６員のヘタリールを表
し、それらの各々は場合によりハロゲン、C1-4−アルキ
ル、C1-4−アルコキシ、C1-4−ハロゲノアルコキシ、C
1-4−ハロゲノアルキル、ニトロまたはシアノで一また
は多置換されていてもよく、ここで R3は水素、C1-4−アルキルまたはC3-6−アルケニルを
表し、そして R4、R5、R6、R7およびR8は互いに独立に水素、ハロゲ
ン、場合によりハロゲンにより置換されていてもよいC
1-4−アルキル、またはC1-4−アルコキシ、場合により
ハロゲン、C1-5−アルキル、C1-5−アルコキシ、C1-5−
ハロゲノアルキルまたはC1-5−ハロゲノアルコキシによ
り置換されていてもよいフェニル、または場合によりハ
ロゲン、C1-5−アルキル、C1-5−ハロゲノアルキルまた
はC1-5−アルコキシにより置換されていてもよいベンジ
ルを表す。
式（Ｉ）の非常にとくに好ましい化合物は、基
が次の意味１〜14の１つを有するものである：
ここで、
R1は水素、メチルまたはエチルを表し、
R2は水素を表し、
Ｘは酸素、硫黄または基NR3を表し、
Ｚはシアノまたはニトロ基を表し、
Ｑは次の意味１〜４の１つを有し：
R3は水素、またはメチルを表し、そして
R4、R5、R6、R7およびR8は互いに独立に水素、フッ
素、塩素、臭素、C1-2−アルキル、C1-2−アルコキシお
よび場合によりフッ素、塩素、臭素、C1-2−アルキル、
トリフルオロメチル、C1-2−アルコキシまたはトリフル
オロメトキシにより一または多置換されていてもよいフ
ェニルを表す。
素、塩素、臭素、C1-2−アルキル、C1-2−アルコキシお
よび場合によりフッ素、塩素、臭素、C1-2−アルキル、
トリフルオロメチル、C1-2−アルコキシまたはトリフル
オロメトキシにより一または多置換されていてもよいフ
ェニルを表す。
本発明による方法に従い、３−シアノ−２−ヒドロキ
シピリジンおよび塩化４−クロロベンジルを出発物質と
して使用する場合、本発明による方法の過程は次の反応
式により表すことができる： 上記の方法において出発物質として必要とされる式
（II） 式中、 Ｔ、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有する、 の化合物は既知であるか、あるいは原理的に既知の方法
により製造することができる。例えば、式（II−１）の
３−シアノ−ピリドンは、式（IV） 式中、 R9およびR11は互いに独立に水素またはC1-3−アルキ
ルを表し、そして R10は水素またはC1-3−アルキルまたはハロゲンを表
す、 の1,3−ジケトンをシアノアセトアミドと縮合反応に付
すときに、得られる（J.Heterocycl.Chem.19,1297−130
0（1982））。
シピリジンおよび塩化４−クロロベンジルを出発物質と
して使用する場合、本発明による方法の過程は次の反応
式により表すことができる： 上記の方法において出発物質として必要とされる式
（II） 式中、 Ｔ、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有する、 の化合物は既知であるか、あるいは原理的に既知の方法
により製造することができる。例えば、式（II−１）の
３−シアノ−ピリドンは、式（IV） 式中、 R9およびR11は互いに独立に水素またはC1-3−アルキ
ルを表し、そして R10は水素またはC1-3−アルキルまたはハロゲンを表
す、 の1,3−ジケトンをシアノアセトアミドと縮合反応に付
すときに、得られる（J.Heterocycl.Chem.19,1297−130
0（1982））。
上記の方法において出発物質としてとして必要とされ
る式（III） 式中、 Hal、R1、R2およびＱは前述の意味を有する、 の化合物は既知であるか、あるいは原理的に既知の方法
により製造することができる（JP48 099 178;DE4,01
6,175;DE3,631,538）。
る式（III） 式中、 Hal、R1、R2およびＱは前述の意味を有する、 の化合物は既知であるか、あるいは原理的に既知の方法
により製造することができる（JP48 099 178;DE4,01
6,175;DE3,631,538）。
この方法は、Ｔ、Ｘ、ＹおよびＺが前述の意味を有す
る式（II）の化合物を、Hal、R1、R2およびＱは前述の
意味を有する式（III）の化合物と、酸受容体の存在下
に反応させることを特徴とする。
る式（II）の化合物を、Hal、R1、R2およびＱは前述の
意味を有する式（III）の化合物と、酸受容体の存在下
に反応させることを特徴とする。
本発明による方法において使用できる酸受容体は、こ
の種の反応に普通に使用できるすべての酸結合剤であ
る。次のものが好ましくは適当である：アルカリ金属の
水素化物およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムお
よび水素化カルシウム、アルカリ金属の水酸化物および
アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カ
ルシウム、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の炭酸
水素塩、アルカリ土類金属の炭酸塩およびアルカリ土類
金属の炭酸水素塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭
酸カルシウム、アルカリ金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナ
トリウムおよび酢酸カリウム、アルカリ金属のアルコラ
ート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロ
ピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチ
ラート、ナトリウムtert−ブチラート、カリウムメチラ
ート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カ
リウムイソプロピラート、ブチラート、カリウムカリウ
ムイソブチラートおよびカリウムtert−ブチラート、さ
らに塩基性窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エ
チルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルア
ミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘ
キシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジ
メチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチ
ル−、４−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル
−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２
−メチル−ピリジン、1,5−ジアザビシクロ−［4.3.0］
−ノン−５−エン（DBN）、1,8−ジアザビシクロ−［5.
4.0］−ウンデク−７−エン（DBU）および1,4−ジアザ
ビシクロ−［2.2.2］−オクタン（DABCO）。
の種の反応に普通に使用できるすべての酸結合剤であ
る。次のものが好ましくは適当である：アルカリ金属の
水素化物およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムお
よび水素化カルシウム、アルカリ金属の水酸化物および
アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カ
ルシウム、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の炭酸
水素塩、アルカリ土類金属の炭酸塩およびアルカリ土類
金属の炭酸水素塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭
酸カルシウム、アルカリ金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナ
トリウムおよび酢酸カリウム、アルカリ金属のアルコラ
ート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロ
ピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチ
ラート、ナトリウムtert−ブチラート、カリウムメチラ
ート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カ
リウムイソプロピラート、ブチラート、カリウムカリウ
ムイソブチラートおよびカリウムtert−ブチラート、さ
らに塩基性窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エ
チルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルア
ミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘ
キシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジ
メチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチ
ル−、４−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル
−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２
−メチル−ピリジン、1,5−ジアザビシクロ−［4.3.0］
−ノン−５−エン（DBN）、1,8−ジアザビシクロ−［5.
4.0］−ウンデク−７−エン（DBU）および1,4−ジアザ
ビシクロ−［2.2.2］−オクタン（DABCO）。
式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明によ
る方法は、好ましくは希釈剤を使用して実施される。適
する希釈剤は実質的にすべての不活性な有機溶媒であ
る。これらは好ましくは次のものを包含する：脂肪族お
よび芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、
例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジ
クロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテ
ルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、ケトン類、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢
酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセ
トニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよび
Ｎ−メチルピロリドン、およびジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリ
アミド。
る方法は、好ましくは希釈剤を使用して実施される。適
する希釈剤は実質的にすべての不活性な有機溶媒であ
る。これらは好ましくは次のものを包含する：脂肪族お
よび芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、
例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジ
クロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテ
ルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、ケトン類、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢
酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセ
トニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよび
Ｎ−メチルピロリドン、およびジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリ
アミド。
本発明による発明を実施するとき、反応温度は実質的
な範囲内で変化することができる。一般に、この方法は
０℃〜200℃の温度、好ましくは20℃〜150℃の温度にお
いて実施される。
な範囲内で変化することができる。一般に、この方法は
０℃〜200℃の温度、好ましくは20℃〜150℃の温度にお
いて実施される。
本発明による方法は、一般に、大気圧下に実施され
る。しかしながら、また、この方法を加圧下または減圧
下に実施することができる。
る。しかしながら、また、この方法を加圧下または減圧
下に実施することができる。
本発明による方法を実施するために、各場合において
要求される出発物質は一般にほぼ等モル量で使用され
る。しかしながら、また、各場合においてより大きい過
剰量で２成分の１つを使用することができる。一般に、
反応は適当な希釈剤中で酸受容体の存在下に実施され、
そして反応混合物を各場合において要求される温度にお
いて数時間撹拌する。本発明による方法における仕上げ
は各場合において慣用方法により実施される（製造実施
例を参照のこと）。
要求される出発物質は一般にほぼ等モル量で使用され
る。しかしながら、また、各場合においてより大きい過
剰量で２成分の１つを使用することができる。一般に、
反応は適当な希釈剤中で酸受容体の存在下に実施され、
そして反応混合物を各場合において要求される温度にお
いて数時間撹拌する。本発明による方法における仕上げ
は各場合において慣用方法により実施される（製造実施
例を参照のこと）。
活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保
護および衛生の分野において直面する有害動物、好まし
くは節足動物および線虫、とくに昆虫およびクモガタ綱
の動物の防除に適する。それらは通常感受性の種および
耐性の種および全てのまたはある成長段階に対して活性
である。
護および衛生の分野において直面する有害動物、好まし
くは節足動物および線虫、とくに昆虫およびクモガタ綱
の動物の防除に適する。それらは通常感受性の種および
耐性の種および全てのまたはある成長段階に対して活性
である。
上記した有害生物は次のものを包含する：
等脚目（Isopoda）、例えばオニスカス・アセルス（O
niscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Porcellio
scaber）； 倍脚目（Diplopoda）、例えば、ブラニウルス・グツ
トラタス（Blaniulus guttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）、例えば、ゲオフイルス・
カルポフアグス（Geophilus carpohagus）およびスカ
チゲラ種（Scutigera spp.）； シムフイラ目（Symphyla）、例えば、スガチゲレラ・
イマキユラタ（Scutigerella immaculata）； シミ目（Thysanura）、例えば、レプシマ・サッカリ
ナ（Lepisma saccharina）； トビムシ目（Collembola）、例えば、オニチウルス・
アルマツス（Onychiurus armatus）； 直翅目（Orthoptera）、例えば、ブラッタ・オリエン
タリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Peri
planeta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leuc
ophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella
germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domes
ticus）、ケラ種（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッ
タ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノ
プルス・ジフエレンチアリス（Melanoplus differenti
alis）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、フォルフィク
ラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）、例えば、レチクリテルメス
種（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）、例えば、フィロクセラ・バス
タタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグ
ス種（Pemphigus spp.）、ヒトジラミ（Pediculus hu
manus corporis）、ケモノジラミ種（Haematopinus s
pp.）およびケモノホソジラミ種（Linognathus sp
p.）； ハジラミ目（Mallophaga）、例えば、ケモノハジラミ
種（Trichodectes spp.）およびダマリネア種（Damali
nea spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）、例えば、クリバネア
ザミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci）； 半翅目（Heteroptera）、例えばチャイロカメムシ種
（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウ
ス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ
（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectula
rius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixu
s）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）、例えば、アレウロデス・ブラ
シカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Be
misia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Ap
his gossypli）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus
ribis）、ドラリス・ファーバエ（Doralis fabae）、
ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（E
riosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalop
terus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macros
iphum avenae）、コブアブラムシ種（Myzus spp.）、
ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビ
レアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
種（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Eu
scelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium
corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia olea
e）、ヒメトビウンカ（Laodelphax stratellus）、ト
ビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイ
ガラムシ（Aonideilla aurantii）、シロマルカイガラ
ムシ（Aspidiotus hederae）、シユードコッカス種（P
seudococcus spp.）およびキジラミ種（Psylla sp
p.）； 鱗翅目（Lepidoptera）、例えば、ワタアカミムシ（P
ectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Ch
eimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パ
デラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plitella ma
culipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、
クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイ
マイガ種（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・
スルベリエラ（Buccalatrix thurberiella）、ミカン
ハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ種（Agr
otis spp.）、ユークソア種（Euxoa spp.）、フェル
チア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Eari
as insulana）、ヘリオチス種（Heliothi sspp.）、
ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ヨトウ
ムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（P
anolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litur
a）、シロナヨトウ種（Spodoptera spp.）、トリコプ
ルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris s
pp.）、ニカメイチユウ種（Chilo spp.）、アワノメイ
ガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（E
phestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mello
nella）、ティネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselli
ella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、
ホフマノフィラ・シユードスプレテラ（Hofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia
podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulan
a）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura
fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambi
guella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびト
ルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）、例えば、アノビウム・プンク
タツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ
（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス・オブテク
ツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジ
ュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アル
ニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コク
レアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ種
（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ
（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテン
トウ（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atoma
ria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus sur
inamensis）、ハナゾウムシ種（Anthonomus spp.）、
コクゾウムシ種（Sitophilus spp.）、オチオリンクス
・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾ
ウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス
・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペ
ラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ種
（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma s
pp.）、アントレヌス種（Anthrenus spp.）、アタゲヌ
ス種（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ種（Lyctu
s spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aen
eus）、ヒョウホンムシ種（Ptinus spp.）、ニプツス
・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウ
ホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ
種（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマ
シ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ種（Agriotes
spp.）、コノデルス種（Conoderus spp.）、メロロ
ンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフ
ィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitia
lis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra
zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）、例えば、マツハバチ種（Dip
rion spp.）、ホプロカムパ種（Hoplocampa spp.）、
ラシウス種（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori
um pharaonis）およびスズメバチ種（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）、例えば、ヤブカ種（Aedes sp
p.）、ハマダラカ種（Anopheles spp.）、イエカ種（C
ulex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ種（Musca spp.）、ヒメイ
エバエ種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセフ
ァラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ種（Lu
cilia spp.）、オビキンバエ種（Chrysomyia sp
p.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ウマバエ種
（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hyppobosca
spp.）、サシバエ種（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ
種（Oestrus spp.）、ウシバエ種（Hypoderma sp
p.）、アブ種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia s
pp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フ
リト（Oscinella frit）、クロキンバエ種（Phorbia
spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyam
i）、セラチチス・カピタータ（Ceratitis capitat
a）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）およびチプラ
・パルドーサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）、例えば、ケオプスネズミノ
ミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ種（Ceratop
yllus spp.）； 蜘形目（Arachnida）、例えば、スコルピオ・マウル
ス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタ
ンス（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）、例えば、アシブトコナダニ（Aca
rus siro）、ヒメダニ種（Argas spp.）、カズキダニ
種（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gal
linae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、
オウシマダニ種（Boophilus spp.）、コイタマダニ種
（Rhopicephalus spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma
spp.）、イボマダニ種（Hyalomma spp.）、マダニ種
（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ種（Psoropte
s spp.）、シヨクヒヒゼンダニ種（Chorioptes sp
p.）、ヒゼンダニ種（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ
種（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ種（Bryobia
praetiosa）、ミカンリンゴハダニ種（Panonychus s
pp.）およびナミハダニ種（Tetranychus spp.）。
niscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium
vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Porcellio
scaber）； 倍脚目（Diplopoda）、例えば、ブラニウルス・グツ
トラタス（Blaniulus guttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）、例えば、ゲオフイルス・
カルポフアグス（Geophilus carpohagus）およびスカ
チゲラ種（Scutigera spp.）； シムフイラ目（Symphyla）、例えば、スガチゲレラ・
イマキユラタ（Scutigerella immaculata）； シミ目（Thysanura）、例えば、レプシマ・サッカリ
ナ（Lepisma saccharina）； トビムシ目（Collembola）、例えば、オニチウルス・
アルマツス（Onychiurus armatus）； 直翅目（Orthoptera）、例えば、ブラッタ・オリエン
タリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Peri
planeta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leuc
ophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella
germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domes
ticus）、ケラ種（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッ
タ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノ
プルス・ジフエレンチアリス（Melanoplus differenti
alis）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、フォルフィク
ラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）、例えば、レチクリテルメス
種（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）、例えば、フィロクセラ・バス
タタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグ
ス種（Pemphigus spp.）、ヒトジラミ（Pediculus hu
manus corporis）、ケモノジラミ種（Haematopinus s
pp.）およびケモノホソジラミ種（Linognathus sp
p.）； ハジラミ目（Mallophaga）、例えば、ケモノハジラミ
種（Trichodectes spp.）およびダマリネア種（Damali
nea spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）、例えば、クリバネア
ザミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギアザ
ミウマ（Thrips tabaci）； 半翅目（Heteroptera）、例えばチャイロカメムシ種
（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウ
ス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ
（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectula
rius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixu
s）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）、例えば、アレウロデス・ブラ
シカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Be
misia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Ap
his gossypli）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus
ribis）、ドラリス・ファーバエ（Doralis fabae）、
ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（E
riosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalop
terus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macros
iphum avenae）、コブアブラムシ種（Myzus spp.）、
ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビ
レアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
種（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Eu
scelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium
corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia olea
e）、ヒメトビウンカ（Laodelphax stratellus）、ト
ビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイ
ガラムシ（Aonideilla aurantii）、シロマルカイガラ
ムシ（Aspidiotus hederae）、シユードコッカス種（P
seudococcus spp.）およびキジラミ種（Psylla sp
p.）； 鱗翅目（Lepidoptera）、例えば、ワタアカミムシ（P
ectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Ch
eimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パ
デラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plitella ma
culipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、
クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイ
マイガ種（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・
スルベリエラ（Buccalatrix thurberiella）、ミカン
ハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ種（Agr
otis spp.）、ユークソア種（Euxoa spp.）、フェル
チア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Eari
as insulana）、ヘリオチス種（Heliothi sspp.）、
ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ヨトウ
ムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（P
anolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litur
a）、シロナヨトウ種（Spodoptera spp.）、トリコプ
ルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモ
ネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris s
pp.）、ニカメイチユウ種（Chilo spp.）、アワノメイ
ガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（E
phestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mello
nella）、ティネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselli
ella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、
ホフマノフィラ・シユードスプレテラ（Hofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia
podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulan
a）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura
fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambi
guella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびト
ルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）、例えば、アノビウム・プンク
タツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ
（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス・オブテク
ツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジ
ュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アル
ニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コク
レアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ種
（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ
（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテン
トウ（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atoma
ria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus sur
inamensis）、ハナゾウムシ種（Anthonomus spp.）、
コクゾウムシ種（Sitophilus spp.）、オチオリンクス
・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾ
ウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス
・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペ
ラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシムシ種
（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma s
pp.）、アントレヌス種（Anthrenus spp.）、アタゲヌ
ス種（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ種（Lyctu
s spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aen
eus）、ヒョウホンムシ種（Ptinus spp.）、ニプツス
・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウ
ホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ
種（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマ
シ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ種（Agriotes
spp.）、コノデルス種（Conoderus spp.）、メロロ
ンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフ
ィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitia
lis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra
zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）、例えば、マツハバチ種（Dip
rion spp.）、ホプロカムパ種（Hoplocampa spp.）、
ラシウス種（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomori
um pharaonis）およびスズメバチ種（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）、例えば、ヤブカ種（Aedes sp
p.）、ハマダラカ種（Anopheles spp.）、イエカ種（C
ulex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ種（Musca spp.）、ヒメイ
エバエ種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセフ
ァラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ種（Lu
cilia spp.）、オビキンバエ種（Chrysomyia sp
p.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ウマバエ種
（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hyppobosca
spp.）、サシバエ種（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ
種（Oestrus spp.）、ウシバエ種（Hypoderma sp
p.）、アブ種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia s
pp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フ
リト（Oscinella frit）、クロキンバエ種（Phorbia
spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyam
i）、セラチチス・カピタータ（Ceratitis capitat
a）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）およびチプラ
・パルドーサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）、例えば、ケオプスネズミノ
ミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ種（Ceratop
yllus spp.）； 蜘形目（Arachnida）、例えば、スコルピオ・マウル
ス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタ
ンス（Latrodectus mactans）； ダニ目（Acarina）、例えば、アシブトコナダニ（Aca
rus siro）、ヒメダニ種（Argas spp.）、カズキダニ
種（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gal
linae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、
オウシマダニ種（Boophilus spp.）、コイタマダニ種
（Rhopicephalus spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma
spp.）、イボマダニ種（Hyalomma spp.）、マダニ種
（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ種（Psoropte
s spp.）、シヨクヒヒゼンダニ種（Chorioptes sp
p.）、ヒゼンダニ種（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ
種（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ種（Bryobia
praetiosa）、ミカンリンゴハダニ種（Panonychus s
pp.）およびナミハダニ種（Tetranychus spp.）。
本発明による活性化合物は植物、衛生および貯蔵製品
の有害生物に対して活性であるばかりでなく、かつまた
獣医学の分野において動物の寄生生物（外部寄生生物ま
たは内部寄生生物）、例えば、うろこのあるマダニ（sc
aly tics）、アルガシダエ（Argasidae）、スキャッブ
マイツ（scab mites）、トロンビダエ（Trombidae）、
ハエ（刺すおよび吸血性）、寄生性のハエの幼虫、シラ
ミ、毛シラミ、鳥のシラミ、ノミおよび内部寄生性蠕虫
に対しても活性である。
の有害生物に対して活性であるばかりでなく、かつまた
獣医学の分野において動物の寄生生物（外部寄生生物ま
たは内部寄生生物）、例えば、うろこのあるマダニ（sc
aly tics）、アルガシダエ（Argasidae）、スキャッブ
マイツ（scab mites）、トロンビダエ（Trombidae）、
ハエ（刺すおよび吸血性）、寄生性のハエの幼虫、シラ
ミ、毛シラミ、鳥のシラミ、ノミおよび内部寄生性蠕虫
に対しても活性である。
本発明による活性化合物は通常感受性および耐性の種
および系統に対して、および外部寄生生物または内部寄
生生物のすべて寄生および非寄生の段階に対して活性で
ある。
および系統に対して、および外部寄生生物または内部寄
生生物のすべて寄生および非寄生の段階に対して活性で
ある。
本発明による活性化合物は、強力な殺昆虫および殺ダ
ニ活性によって際立っている。
ニ活性によって際立っている。
活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳剤、
湿潤性粉末、懸濁剤、粉末剤、ダスト、ペースト剤、可
溶性粉末、顆粒、懸濁液／乳濁液の濃厚物、活性化合物
を含浸させた天然および合成の物質、ポリマー物質中の
非常に微細なカプセルに変換することができる。
湿潤性粉末、懸濁剤、粉末剤、ダスト、ペースト剤、可
溶性粉末、顆粒、懸濁液／乳濁液の濃厚物、活性化合物
を含浸させた天然および合成の物質、ポリマー物質中の
非常に微細なカプセルに変換することができる。
これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液状溶媒および／または
固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳
化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合
することにより製造される。
性化合物を増量剤、すなわち、液状溶媒および／または
固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳
化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合
することにより製造される。
増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補
助溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主
に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまた
はアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪
族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロ
ヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油留分、鉱油／
植物油、アコール、例えば、ブタノールまたはクリコー
ルならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性の溶媒、例
えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、ならびに水が適している。
助溶媒として用いることもできる。液状溶媒として、主
に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエンまた
はアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪
族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロ
ヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油留分、鉱油／
植物油、アコール、例えば、ブタノールまたはクリコー
ルならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性の溶媒、例
えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド、ならびに水が適している。
固体の担体として、アンモニウム塩および粉砕した天
然鉱物、例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイ藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば、高度に
分散性のケイ酸、アルミナおよびシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕しかつ分別し
た天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およ
び白雲石、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、
および有機物質の粒体、例えば、おがくず、ヤシ殻、ト
ウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している；乳化剤お
よび／または発泡剤として、非イオン性および陰イオン
性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールス
ルホネートならびにアルブミン加水分解生成物が適して
いる；分散剤として、例えば、リグニンサルフアイト廃
液およびメチルセルロースが適している。
然鉱物、例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイ藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば、高度に
分散性のケイ酸、アルミナおよびシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕しかつ分別し
た天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およ
び白雲石、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、
および有機物質の粒体、例えば、おがくず、ヤシ殻、ト
ウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している；乳化剤お
よび／または発泡剤として、非イオン性および陰イオン
性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールス
ルホネートならびにアルブミン加水分解生成物が適して
いる；分散剤として、例えば、リグニンサルフアイト廃
液およびメチルセルロースが適している。
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成のポ
リマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、ならびに天然リン脂質、
例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リン脂
質を配合物の中に用いることができる。他の添加物は鉱
油および植物油であることができる。
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成のポ
リマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、ならびに天然リン脂質、
例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リン脂
質を配合物の中に用いることができる。他の添加物は鉱
油および植物油であることができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チ
タンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例え
ば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
することができる。
タンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例え
ば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
することができる。
配合物は、一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜
90重量％の活性化合物を含有する。
90重量％の活性化合物を含有する。
他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（fu
ngicides）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避
剤、植物栄養剤、および土壌構造を改良する薬剤との混
合物もまた可能である。
ngicides）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避
剤、植物栄養剤、および土壌構造を改良する薬剤との混
合物もまた可能である。
有害生物を防除するために要求される濃度における、
植物による活性化合物の良好な耐久性は、植物の地上部
の処置、植生の増殖茎および種子の処置、および土壌の
処置を可能とする。
植物による活性化合物の良好な耐久性は、植物の地上部
の処置、植生の増殖茎および種子の処置、および土壌の
処置を可能とする。
活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物からさらに希釈して調製した使用形
態、例えば、調製済（ready−to−use）液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、ペーストおよび粒剤の形態で使用すること
ができる。それらは、普通の方法で、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧、アトマイジング（atomising）、
粒剤散布（scattering）によりおよび種子の処理により
使用される。
またはその配合物からさらに希釈して調製した使用形
態、例えば、調製済（ready−to−use）液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、ペーストおよび粒剤の形態で使用すること
ができる。それらは、普通の方法で、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧、アトマイジング（atomising）、
粒剤散布（scattering）によりおよび種子の処理により
使用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に
施用することができる。
施用することができる。
それらは、また、作物の植え付け前の取り込み（pre
−plant−incorporation）により適用することができ
る。
−plant−incorporation）により適用することができ
る。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。
一般に施用割合は土壌表面１ヘクタールにつき0.01〜10
kg、好ましくは0.05〜5kgの活性化合物である。
できる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。
一般に施用割合は土壌表面１ヘクタールにつき0.01〜10
kg、好ましくは0.05〜5kgの活性化合物である。
実施例Ａ
フィードンの幼虫（Phaedon larvae）試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
キャベツの葉（Brassica olearacea）を所望の濃度
の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処置
しそして、葉がなお湿っている間にカラシナ甲虫（must
ard beetle）の幼虫（Phaedon cochleariae）を蔓延
させる。
の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処置
しそして、葉がなお湿っている間にカラシナ甲虫（must
ard beetle）の幼虫（Phaedon cochleariae）を蔓延
させる。
特定した時間経過後、植物にカラシナ甲虫（Phaedon
cochleariae）の幼虫が寄生している。３日後、駆除
％を決定する。100％はすべての甲虫の幼虫が殺された
ことを意味する;0％は甲虫のいずれもが殺されななかっ
たことを意味する。
cochleariae）の幼虫が寄生している。３日後、駆除
％を決定する。100％はすべての甲虫の幼虫が殺された
ことを意味する;0％は甲虫のいずれもが殺されななかっ
たことを意味する。
この試験において、先行技術と比較してすぐれた活性
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1および２。
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1および２。
実施例Ｂ
プルテラ（Plutella）試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
キャベツの葉（Brassica olearacea）を所望の濃度
の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処置
しそして、葉がなお湿っている間にコナガ（Plutella
maculipennis）の毛虫を蔓延させる。
の活性化合物の調製物の中に浸漬することによって処置
しそして、葉がなお湿っている間にコナガ（Plutella
maculipennis）の毛虫を蔓延させる。
特定した時間の経過後、駆除％を決定する。100％は
すべての毛虫が殺されたことを意味する;0％は毛虫のい
ずれもが殺されなかったことを意味する。
すべての毛虫が殺されたことを意味する;0％は毛虫のい
ずれもが殺されなかったことを意味する。
この試験において、先行技術と比較してすぐれた活性
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1および２。
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1および２。
実施例Ｃ
ヨコバイ（Nephotettix）試験
溶媒:3重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
イネの実生（Oryza sativa）を所望の濃度の活性化
合物の調製物の中に浸漬することによって処置しそし
て、実生がなお湿っている間にツマグロヨコバイ（Neph
otettix cincticeps）の幼虫を蔓延させる。
合物の調製物の中に浸漬することによって処置しそし
て、実生がなお湿っている間にツマグロヨコバイ（Neph
otettix cincticeps）の幼虫を蔓延させる。
特定した時間の経過後、駆除％を決定する。100％は
すべてのヨコバイが殺されたことを意味する;0％はヨコ
バイのいずれもが殺されなかったことを意味する。
すべてのヨコバイが殺されたことを意味する;0％はヨコ
バイのいずれもが殺されなかったことを意味する。
この試験において、先行技術と比較してすぐれた活性
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1および２。
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1および２。
実施例Ｄ
コブアブラムシ（Myzuz）試験
溶媒:31重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
テル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量
部の活性化合物を前述の量の溶媒および前述の量の乳化
剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）がひどく蔓
延した畑のマメ（Vicia faba）を所望の濃度の活性化
合物の調製物の中に浸漬し、そしてプラスチックの容器
の中に配置する。
延した畑のマメ（Vicia faba）を所望の濃度の活性化
合物の調製物の中に浸漬し、そしてプラスチックの容器
の中に配置する。
特定した時間の経過後、駆除％を決定する。100％は
すべてのアブラムシが殺されたことを意味する;0％はア
ブラムシのいずれもが死ななかったことを意味する。
すべてのアブラムシが殺されたことを意味する;0％はア
ブラムシのいずれもが死ななかったことを意味する。
この試験において、先行技術と比較してすぐれた活性
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1。
は、例えば、製造実施例の次の化合物について示され
た:1。
製造実施例
実施例１
2.0g（0.017mol）の３−シアノ−２−ピリドン（Bra
ａ、Rodrguez,J.Heterocycl.Chem.,1297（1982））を
30mlの無水N,N−ジメチルホルムアミド中に溶解し、そ
して0.56g（0.019mol）の水素化ナトリウム（80％の懸
濁液）を０℃において添加する。この混合物を20分間撹
拌した後、10mlの無水アセトニトリル中の2.75g（0.017
mol）の２−クロロ−５−クロロメチルピリジンの溶液
を滴々添加し、そしてこの混合物を室温において３時間
撹拌する。次いで反応混合物を400mlの水中に注ぎそし
て酢酸エチルで抽出し、そして有機相を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、次いで蒸留乾固する。残留物をわずかのジ
エチルエーテルとともに撹拌し、そして吸引濾過する。
このようにして、3.2gの１−（2'−クロロピリジン−３
−イル）−３−シアノ−２−ピリドン、融点145℃が得
られる。
ａ、Rodrguez,J.Heterocycl.Chem.,1297（1982））を
30mlの無水N,N−ジメチルホルムアミド中に溶解し、そ
して0.56g（0.019mol）の水素化ナトリウム（80％の懸
濁液）を０℃において添加する。この混合物を20分間撹
拌した後、10mlの無水アセトニトリル中の2.75g（0.017
mol）の２−クロロ−５−クロロメチルピリジンの溶液
を滴々添加し、そしてこの混合物を室温において３時間
撹拌する。次いで反応混合物を400mlの水中に注ぎそし
て酢酸エチルで抽出し、そして有機相を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、次いで蒸留乾固する。残留物をわずかのジ
エチルエーテルとともに撹拌し、そして吸引濾過する。
このようにして、3.2gの１−（2'−クロロピリジン−３
−イル）−３−シアノ−２−ピリドン、融点145℃が得
られる。
次の化合物が同様に見られた：
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ０１Ｎ 43/60 Ａ０１Ｎ 43/60
43/64 43/64
43/78 43/78 Ａ
43/80 １０２ 43/80 １０２
43/88 43/88
Ｃ０７Ｄ 401/06 Ｃ０７Ｄ 401/06
417/06 417/06
// Ｃ０７Ｄ 213/84 213/84
(72)発明者 シンドラー，ミヒヤエル
ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシ
ユグラートバツハ・フオイスビンケラー
シユトラーセ76
(72)発明者 エルデレン，クリストフ
ドイツ連邦共和国デー40799ライヒリン
ゲン・ウンタービユシヤーホフ22
(72)発明者 ライヒト，ボルフガング
ドイツ連邦共和国デー51371レーフエル
クーゼン・ヒトドルフアーシユトラーセ
325
(72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
ドイツ連邦共和国デー40789モンハイ
ム・クリシヤーシユトラーセ81
(72)発明者 トウルベルク，アンドレアス
ドイツ連邦共和国デー40699エルクラー
ト・ナーエベーク19
(56)参考文献 特開 平２−19378（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−194397（ＪＰ，Ａ)
米国特許4028084（ＵＳ，Ａ)
国際公開93／015056（ＷＯ，Ａ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D
A01N 43
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、 基 は次の意味１〜14: の１つを示し、 ここで、 R1は水素、メチルまたはエチルを表し、 R2は水素を表し、 Ｘは酸素、硫黄または基NR3を表し、 Ｚはシアノまたはニトロ基を表し、 Ｑは次の意味： の１つを示し、 R3は水素またはメチルを表し、そして R4、R5、R6、R7およびR8は互いに独立に水素、フッ素、
塩素、臭素、C1-2−アルキル、C1-2−アルコキシおよび
場合によりフッ素、塩素、臭素、C1-2−アルキル、トリ
フルオロメチル、C1-2−アルコキシまたはトリフルオロ
メトキシにより一または多置換されていてもよいフェニ
ルを表す、 の置換窒素複素環式化合物。 - 【請求項２】一般式（II） 式中、 基 は請求の範囲第１項に記載の意味を有する、 の窒素複素環式化合物を、式（III） 式中、 Halは塩素、臭素またはヨウ素を表し、そして Ｑ、R1およびR2は請求の範囲第１項に記載の意味を有す
る、 のハロゲノメチル化合物と、適当ならば希釈剤の存在下
にかつ塩基の存在下に反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ） 式中、 基 ならびにＱ、R1およびR2は上記の意味を有する、 の置換窒素複素環式化合物の製造方法。 - 【請求項３】請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の置換
窒素複素環式化合物の少なくとも１種を含有することを
特徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項４】請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の置換
窒素複素環式化合物を有害生物および／またはその環境
に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。 - 【請求項５】請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の置換
窒素複素環式化合物を増量剤および／または表面活性剤
と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方
法。
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