KR840001887B1 - N-포스포닐카보닐-카바메이트의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 농약, 특히 살충제 및 살비제로 유용한 다음 일반식(Ⅰ)의 신규 N-포스포닐카보닐 카바메이트의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 각기 할로겐에 의해 치환될 수 있는, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내고,
R3는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알켄옥시, 알킨옥시, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 디알킬아미노, 할로게노알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 사이클로알킬, 포름아미디노, 디옥사닐 및 디옥소라닐 중에서 선택된 하나 이상의 치환기를 함유할 수 있는, 알킬, 페닐, 나프틸, 벤조디옥소라닐, 디하이드로벤조푸라닐 또는 인다닐을 나타내거나,
R3는 다음 일반식의 기를 나타낸다.
[상기식에서, R4및 R5는 같거나 다를 수 있으며, 각각 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬티오알킬, 시아노, 알콕시카보닐, 디알킬카바모일, 디알콕시포스포닐 또는 트리아졸릴을 나타내거나,
R4및 R5가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께는 메틸 또는 페닐에 의해 임의로 치환된, 디티올란, 디티안, 옥시티올란 또는 옥시티안환을 형성한다].
N-카복실화된 N-메틸카밤산 아릴 에스테르(독일공개 명세서 제2,132,936호 참조) 및 N-클로로-카보닐-N-메틸카밤산 아릴 에스테르(독일공개명세서 제2,142,496호 참조)와 같은 N-카보닐화된 카바메이트류는 살충작용을 가지고 있는 것으로 알려져 있다. 그러나 이들 화합물의 작용은 특히 소량이 사용될 경우 항상 만족스럽지는 못하다.
본 발명의 일반식(Ⅰ)의 화합물은 해충, 특히 절족동물 바람직하게는 곤충 및 주형동물(거미류) 그중에서도 특히 곤충의 방제에 사용할 수 있다.
본 발명은 일반식(Ⅱ)의 N-클로로카보닐-N-메틸카밤산 에스테트롤, 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(Ⅲ)의 포스파이트와 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 N-포스포닐카바메이트를 제조하는 방법을 제공한다.
상기식에서, R1·R2및 R3는 전술한 바와 같으며, R6는 할로겐에 의해 치환될 수 있는, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내고, 여기에서 R1·R2및 R6는 같거나 다를 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물은 놀라웁게도 본 분야에서 공지된 N-카보닐화된 카바메이트보다 더 유리한 성질을 갖고 있다. 따라서 본 발명 분야에 있어서의 진보성을 나타낸다.
예를들어 2,3-디하이드로-2,2-디메틸-7-벤조푸라닐 N-클로로카보닐-N-메틸-카바메이트(구조식 Ⅵ) 및 트리에틸포스파이트(구조식 Ⅶ)를 출발물질로 사용하면, 그때의 반응은 다음 반응도식으로 나타낼 수 있다 :
출발물질로 사용된 포스파이트 및 N-클로로카보닐-N-메틸카밤산 에스테르 등은 공지되어 있다.
R1, R2및 R6가 동일하며, 메틸, 에틸, 2-클로로에틸, 옥틸, 알릴 또는 프로파길인 일반식(Ⅲ)의 포스파이트가 바람직하게 사용된다.
N-클로로카보닐-N-메틸카밤산 에스테르가 일반식(Ⅱ)의 출발물질로 사용되면, R3는 바람직하게 페닐, 2-이소프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 2-이소프로폭시페닐, 3,5-디메틸-4-메틸-메르캅토페닐, 3-메틸-4-디메틸아미노페닐, 4-니트로페닐, 2-알릴옥시페닐, 3-2급-부틸-4-메틸페닐, 4-메틸-3-이소프로필페닐, 2-디메틸아미노페닐, 2-(1',3'-디옥소란-2'-일)-페닐, 2-(4',5'-디메틸-1',3'-디옥소란-2'-일)-페닐, 1-나프틸, 4-(1,1-디메틸인다닐), 2,2-디메틸벤조디옥소라닐 또는 2,2-디메틸-2,3-디하이드로벤조푸란-7-일-또는 메틸기를 나타낸다.
일반식중의 기는 다음 의미를 갖는 것이 바람직하다. R1, R2, R3, R4, R5, R6의 알킬 및 R3에 존재할 수 있는 알킬 치환기 및 할로게노알킬 치환기는 직쇄 또는 측쇄이고, 바람직하게는 1 내지 8개 특히 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하며 예를들면 메틸, 에틸, n-및 i-프로필 및 n-, i-, s-및 t-부틸이 있다. R3중의 할로게노알킬 치환기의 예로는 할로게노메틸, 바람직하게는 트리클로로 메틸 및 트리플루오로 메틸이 언급될 수 있다.
R1, R2및 R6의 알케닐 및 알키닐과 R3에 존재할 수 있는 알케닐 및 알키닐 치환기는 직쇄 또는 측쇄이며, 바람직하게는 2 내지 6개, 특히 3 또는 4개의 탄소원자를 함유하며 알릴 및 프로파길이 예로서 언급될 수 있다.
R4및 R5의 알콕시 및 알킬티오와 R3중에 치환기로 존재할 수 있는 알콕시 및 알킬티오는 직쇄 또는 측쇄이며 바람직하게는 1 내지 6개, 특히 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하며 그 예로서 메톡시, 메틸티오, 에톡시, 에틸티오 n-, i-및 t-프로폭시 및 n-, i- 및 t-프로필티오 등을 언급할 수 있다.
R3중에 치환기로 존재할 수 있는 알켄옥시, 알킨옥시, 알케닐티오 및 알키닐티오는 직쇄 또는 측쇄이며 바람직하게는 2 내지 6개, 특히 2 내지 4개의 탄소원자를 함유한다.
R3중에 치환기로 존재할 수 있는 디알킬아미노와 R4및 R5의 디알콕시포스포닐 및 디알킬카바모일은 각각 직쇄 또는 측쇄 알킬기중에 바람직하게는 1내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 함유한다.
R4및 R5의 알콕시카보닐은 바람직하게는 2 내지 6개, 특히 2내지 4개의 탄소원자를 함유한다.
R4및 R5의 알킬티오알킬은 직쇄 또는 측쇄이고 바람직하게는 2 내지 6개, 특히 2 내지 4개의 탄소원자를 함유하며, 그 예로는 메틸티오메틸 및 에틸티오메틸이 언급될 수 있다.
R3중의 치환기로 존재할 수 있는 사이클로알킬은 3내지 7개 바람직하게는 5 또는 6개의 환탄소원자를 함유한다.
각 경우에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내며, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이고, 특히 염소 또는 불소를 나타낸다.
치환된 기는 동일하거나 다른 치환기에 의해 일치환 또는 다치환된다. 이들은 바람직하게는 1내지 65개, 특히 1내지 3개의 치환기를 갖는다.
바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 R1및 R2가 같거나 다를 수 있으며 1내지 3개의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는, 탄소수 1내지 8의 직쇄 또는 측쇄알킬, 탄소수 3내지 6의 알케닐 또는 탄소수 3내지 6의 알키닐을 나타내며, R3는 각 경우에 4개까지의 탄소원자를 함유하는 알킬, 알케닐,알키닐, 알콕시, 알켄옥시, 알킨옥시, 알킬메르캅토, 알케닐메르캅토, 알키닐메르캅토 및 디알킬아미노, 및 트리할로게노메틸, 할로겐, 니트로, 시아노, 사이클로알킬, 포름아미디노, 디옥소라닐 중에서 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는, 페닐, 나프틸, 벤조디옥소라닐, 디하이드로벤조푸라닐 또는 인다닐을 나타내거나 R3가 일반식
[여기에서, R4및 R5는 같거나 다를 수 있으며 각각은 탄소수 1내지 4의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 시아노, 탄소수 2내지 4의 알콕시카보닐 또는 알킬티오알킬, 알킬그룹당 탄소수 1내지 4인 디알킬카바모일 또는 디알콕시포스포릴, 또는 티아졸릴이거나, R4및 R5가 이들이 결합된 탄소원자와 함께는 메틸 또는 페닐에 의해 임의로 치환된 디티올란, 디티안, 옥시티올란 또는 옥사티안환을 형성한다]의 기를 나타내는 화합물이다.
특히 바람직한 일반식(Ⅰ)의 N-포스포닐카보닐-N-카바메이트는 R1및 R2가 메틸, 에틸, 2-클로로에틸, 옥틸, 알릴 또는 프로파길을 나타내며, R3가 메틸을 나타내거나, 임의로 탄소수 1내지 3인 알킬, 탄소수 1내지 3인 알콕시, 메틸티오, 디옥소라닐 및 메틸-치환된 디옥소라닐 중에서 선택된 하나 이상의 치환기를 함유하는 페닐을 나타내거나, 메틸에 의해 임의 치환될 수 있는 벤조디옥소라닐 또는 디하이드로 벤조푸라닐을 나타내거나, 또는 R3가 나프틸 또는 일반식
[여기에서, R4및 R5는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 2내지 4의 알킬티오알킬, 메틸티오, 시아노, 디메틸아미노카보닐 또는 에톡카보닐을 나타내거나,
R4및 R5가 이들이 결합된 탄소원자와 함께는 디티올란환을 형성한다.]의 이미노기를 나타내는 화합물이다.
본 발명에 따른 공정에서 희석제로는 실질적으로 불활성유기용매중 어느 것이라도 적합하다. 이들 불활성유기용매에는 디에틸에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란 등의 에테르류, 벤젠 또는 톨루엔등의 탄화수소류, 클로로벤젠 및 디클로로벤젠 등의 할로겐화벤젠류, 니트릴류, 케톤류 및 에스테르류와 이들 용매들의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 방법에서 반응온도는 광범한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 일반적으로, 반응은 0
내지 100℃, 바람직하게는 20
내지 60℃에서 수행한다.
반응물은 보통 동물량으로 사용하는데, 한가지 성분을 과량으로 사용할 수도 있지만, 이렇게 하여도 실질적인 잇점은 없다.
본 발명은 활성 화합물은 식물에 대한 내성이 좋으며, 온혈동물에 대해서 유리한 정도의 독성을 가지며, 농림업, 저장산물 및 물질의 보호, 위생분야에서의 절족동물해충(특히 곤충 및 거미아강) 및 선충류를 방제하는데 적합하다. 이들 화합물은 감수성 및 저항성 종의 성장의 전단계 또는 특정단계에 대하여 활성을 나타낸다. 상술한 해충으로는 다음과 같은 것들이 있다 :
쥐며느리목(Isopoda), 예를들면 오니커스 아셀루즈(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 벌게어(Armadillidium vulgare), 포르셀리오 스캐버(Porcellio scaber), 배각아(노래기류 Diplopoda)강, 예를들면 브라니 우루스 구투래투스(Blaniulus guttulatus), 지네(Chilopoda)강, 예를들면 게오피루즈 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티제라종(Scutigera spec.), 종지네(Symphyla)강, 예를들면 스쿠티젤라 이마쿠라타(Scutigerella immaculata); 좀목(Thysanura), 예를들면 서양좀(Lepisma saccharina); 톡톡이목(Collembola) 예를들면 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus); 메뚜기목(Orthoptera) 예를들면 잔달개바퀴(Blatta orientalis), 이질바퀴(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 바퀴(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 땅강아지 종(Gryllotalpaspp.), 풀무치(Locusta migratoria migratorioides), 메라노프루스 디퍼렌셜리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그래가리아(Schistocerca gregaria); 집게벌레목(Dermaptera), 예를들면 포르피쿠라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia); 흰개미목(Isoptera), 예를들면 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.); 이목(Anoplura), 예를들면 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페디쿠루스 후마누스 코르포리스(Pediculus Humanus corporis), 헤마토피누스 종(Haematopinus spp.), 및 리노그내투스 종(Linogunathus spp.); 털이목(Mallophaga), 예를들면 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 및 다마리네아 종(Damalinea spp.); 총채벌레 목(Thysanoptera) 예를들면 헤르시노스립스 페모라리스(Hercuinothrips femoralis) 및 파총채벌레(Thrips tabaci); 노린재목(Heteroptera) 예를들면 유리개스터종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인터미디우스(Dysdercus intermedius), 네줄명아주노린재(Piesma quadrata), 시멕스 렉춰러리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프로릭수스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마종(Triatoma spp.); 매미묵(Homotera), 예를들면 아레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리아레우로데스 배이포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 목화진딧물(Aphis gossypii), 브레비코린 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크립토마이주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 브레비코린 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크립토마이주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도라리스 파바에(Doralis fabae), 도라리스 포미(Doralis pomi), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 복숭아 가루진딧물(Hyalopterus arundinis), 수염 진딧물(Macrosiphum avenae), 흑진딧물 종(Myzus spp.), 포로돈 후무리(Phorodon humuli), 로파로시펌 파디(Rhopalosipum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유세리스 비로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 오레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 니라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 깍지벌레(Anoidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코커스종(Pseudococcus spp.), 및 실라종(Psylla spp.); 나비목(Lepidoptera) 예를들면 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부파루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 부루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 브란카르델라(Lithocolletis blancardella), 사과집나방(Hyponomeuta padella), 배추좀나방(Plutella maculipennis), 텐트나방(Malacosoma neustria), 무늬흰독나방(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아종(Lymantria spp.), 부쿠라트릭스 수르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 애그로티스종(Agrotis spp.), 유소아종(Euxoa spp.), 펠티아종(Feltia spp), 어리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파노리스 프라메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라종(Spodoptera spp.), 트리코프루시아니(Trichoplusia ni), 카르포캡사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피리스종(Pieris spp.), 키로종(Chilo spp.), 파라우스타 누비라리스(Phyrausta nubilalis), 에페스티아 퀘니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 입말이 나방(Cacoecia podana), 캐푸아 레티쿠라나(Capus reticulana), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 크리시아 앰비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(턌턮턬턮턭a magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana); 딱정벌레목(Coleoptera), 예를들면 아노비움 푼크타텀(Anobium punctatum), 라이조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍터스(Bruchidius obtectus), 아캔토샐리데스 오브텍터스(Acanthoscelides obtectus), 히로트루페스 바주루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리니타(Leptinotarsa decemlineata), 페돈 코크레아리아에(Phaedon cochleariae), 렙티노타르사 데셈리니타(Leptinotarsa decemlineata), 페돈 코크레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카종(Diabrotica spp.), 실리오데스 크리소세파라(Psylliodes chrysocephala), 에피라크나 배리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아종(Atomaria spp.). 톱날머리대장(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스종(Anthonomus spp.). 시토피루스종(Sitophilus spp.), 오티오린커스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모포리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린커스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스종(Dermestes spp.), 트로고데르마종(Trogoderema spp.), 안스레누스종(Anthrenus spp.), 아타게누스종(Attagenus spp.), 리크투스종(Lyctus spp.), 메리게테스 에뉴스(Meligethes aeneus), 프티누스종(Ptinus spp.), 니프투스 호로레우커스(Niptus hololeucus), 기비움 실로이데스(Gibbium pyslloides), 트리보리움종(Tribolium spp.), 테네브리오 모리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스종(Agriotes spp.), 코노데루스종(Conoderus spp.), 메로론타 메로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티셜리스(Amphimallon solstitialis), 및 코스테리트라 질란디카(Costelytra zealandica), 벌목(Hymenoptera) 예를들면 디프리온종(Diprion spp.), 호프로캄파종(Hoplocampa spp.), 파리목(Dipteria) 예를들면 이데스종(Aedes spp.), 아노페레스종(Anopheles spp.), 큐레스종(Culex spp.), 노랑초파리(Drodophila melanogaster), 집파리종(Musca spp.), 아기집파리종(Fannia spp.), 캘리포라 에리스로세파라(Calliphora erythrocephala), 루시리아종(Lucilia spp.), 크리소마이아종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라종(Cuterebra spp.), 가스트로피루스종(Gastrophilus spp.), 하이포보스카종(Hyppobosca spp.), 스토목시스종(Stomoxys spp.), 외스트루스 종(Oestrus spp.), 하이포데르마종(Hypoderma spp.), 타바누스종(Tabanus spp.), 탄니아종(Tannia spp.), 비비오 호르투라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아종(Phorbia spp.), 페고미아 하이오시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 케피타타(Caratitis capitata), 대커스 오레아에(Dacus oleae) 및 티프라 파루도사(Tipula paludosa); 벼룩목(Siphonaptera) 예를들면 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
활성화합물은 액제, 유제, 현탁제, 산제, 분산제, 포움제, 호상제, 수화제, 과립제, 에어로졸제, 현탁유화 농축물, 활성화합물이 주입된 천연 및 합성물, 중합성물질의 미세캅셀제, 종자용, 피복조성물 및 훈증카트리지, 훈증캔 및 훈증 코일과 같은 연소장치를 사용하는 제제뿐만 아니라 ULV-냉무 및 온무 제제와 같은 통상적인 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지의 방법으로, 예를들면 활성화합물을 증량제 즉, 액체 또는 액화가스 또는 고체 희석제 또는 담체와 혼합하고, 임의로는 계면활성제(예, 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제)를 사용하여 제조할 수 있다. 증량제로서 물을 사용하는 경우, 유기용매가 보조용매로 사용될 수도 있다.
액체희석제 또는 담체, 특히 용매로는 방향족 탄화수소류(예를들면 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나프탈렌), 염소화방향족 또는 염소화지방족 탄화수소류(예를들면 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 지방족 또는 지환족 탄화수소류(예를들면 사이클로헥산 또는 파라핀(광유획분)), 알콜류(예를들면 부탄올 또는 글라이콜 뿐만 아니라 그의 에테르 및 에스테르), 케톤류(예를들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사돈), 또는 극성이 강한 용매(예를들어 디메틸포름 아마이드, 디메틸설폭사이드), 물 등이 적합하다.
액화가스상 희석제 또는 담체는 상온 및 상압하에서 기체상태인 액체를 의미하며, 예를들면 할로겐화, 탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소 등과 같은 에어로졸 추진제가 있다.
고체담체로는 분쇄한 천연광물(예를들면 카올린, 점토, 탈크, 초오크, 석영, 애터펄자이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토), 및 분쇄한 합성광물(예를들면 고분산된 실릭산, 알루미나 및 규산염) 등이 있다. 과립제용 고체담체로는 천연 쇄설암(예를들면 방해석, 대리석, 경석, 세피올라이트 및 백운석), 무기 및 유기밀(meal)의 합성과립, 유기물질의 과립(예를들면 톱밥, 야자껍질, 옥수수속대 및 담배줄기) 등이 사용될 수 있다.
유화제 및/또는 포움형성제로는 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방알콜 에스테르와 같은 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를들면 알칼아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물들이 사용될 수 있다. 분산제로는 리그닌설파이트폐액(waste liquor) 및 메틸셀룰로오즈가 있다.
카복시메틸 셀룰로우즈 및 분말, 입자 및 격자형태로 된 천연 합성중합제, 예를들면 아라비아고무, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐 아세테이트 등과 같은 접착제를 제제에 사용할 수 있다.
또한 산화철, 산화티타늄 및 프루시안블루 같은 무기색소 및 알리자린염료, 아조염료 또는 금속 프탈로시아닌염료 같은 유기염료 등의 착색제와 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량원소 등도 사용 가능하다.
일반적으로 제제에는 활성화합물이 0.1 내지 95중량% 바람직하게는 0.5 내지 90중량% 함유되어 있다.
본 발명의 활성화합물은 상업적으로 유용한 형태의 제제 및 이들 제제로 부터 제조된 사용형태중에 살충제, 미끼, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절 물질 또는 제초제와 같은 기타 활성화합물과의 혼합물로서 존재할 수 있다. 살충제에는 예를들면 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소류, 페닐우레아, 미생물에 의해 생성된 물질 등이 포함된다.
본 발명에 따른 활성화합물은 또한 상업적으로 유용한 형태의 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형태중에 공력제와의 혼합물로서 존재할 수도 있다. 공력제란 가해진 공력제 자체가 활성을 지닐 필요는 없으면서 활성화합물의 작용을 증가시키는 화합물을 말한다. 상업적으로 유용한 제제로부터 제조된 사용 형태중의 활성화합물의 함량은 광범위하게 변화할 수 있다. 사용형태중 활성화합물의 농도는 활성화합물 0.0000001 내지 100중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1중량%일 수 있다.
활성화합물은 사용형에 필요한 통상의 방법으로 사용될 수 있다.
건강을 해치는 해충 및 저장해충에 대하여 사용할 경우, 활성화합물은 나무나 점토에 탁월한 잔류효과를 나타내며 석회 기질상의 알카리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성화합물은 또한 외부기생충을 구제박멸시키는데 적합하다.
본 발명은 또한 활성성분으로서 본 발명의 화합물을 함유하며, 고체 또는 액화가스성 희석제 또는 담체나 계면활성제를 함유하는 액체 희석제 또는 담체를 함유하는 농약도 제공한다.
또한 본 발명은 해충 또는 그들의 서식지에 본 발명 화합물을 단독으로, 또는 희석제 또는 담체와 혼합하여 사용함을 특징으로 하는 해충, 특히 절족동물(곤충)의 방제방법도 제공한다.
더우기 본 발명은 성장직전 및/또는 성장기간중에 본 발명의 화합물을 단독으로 또는 희석제 또는 담체와 혼합하여 사용하여 해충에 의한 손실로부터 보호된 작물을 제공해준다.
본 발명에 의하여 수확물을 생산하는 통상적인 방법이 개선될 수 있다.
본 발명 화합물의 농약으로서의 활성은 다음 생물학적 시험 실시예에 의해 설명된다.
이 실시예에서 본 발명의 화합물들은 각각 상응하는 제조실시예의 번호(괄호안에 주어짐)와 일치한다.
[실시예 A]
혹 진딧물(Myzus)시험
용 매 : 아세톤 3중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성화합물의 적당한 제제를 제조하기 위해 활성화합물 1중량부를 상기량의 유화제 및 상기량의 용매와 혼합한 후, 농축물을 원하는 농도까지 물로 희석한다.
복숭아 혹진딧물(Myzus persicae)로 심하게 감염된 양배추잎(Brassica olperacea)을 원하는 농도의 활성화합물 제제로 침지 처리한다.
일정 시간후 구제율을 측정한다:100%란 복숭아혹 진딧물이 전부 사멸된 것을 나타내며, 0%란 복숭아혹 진딧물이 전혀 사멸되지 않았음을 나타낸다.
본 시험에서, 화합물 (1) 내지 (6), (10), (11), (15) 및 (16)은 0.01%의 농도로 시험한 결과 70 내지 100%의 구제율을 나타냈다.
[실시예 B 및 C]
임계농도시험/토양곤충
(B) 시험곤충:포비아 안티쿼 마고트(Phorbia antiqua maggots)(토양내)
(C) 시험곤충:테네브리오 몰리터유충(Tenebrio molitor larvae)(토양내)
용 매 : 아세톤 3중량부
유화제 : 알킬아릴폴리글리콜 에테르 1중량부
활성화합물의 적당한 제제를 제조하기 위해 활성화합물 1중량부를 상기량의 용매와 혼합한 후 상기량의 유화제를 가하고, 원하는 농도까지 물로 희석한다.
활성화합물의 제제를 흙과 잘 혼합한다. 제제중에 들어 있는 활성화합물의 농도는 실질적으로 중요하지 않으며 단지 토양의 단위 용적당 활성화합물의 중량(ppm (mg/l))을 결정한다. 처리한 토양을 폿트에채우고 폿트를 실온에서 방치한다.
24시간후 시험곤충을 처리한 토양내에 넣고 2내지 7일이 더 경과한 후 죽은 곤충 수와 살아있는 곤충수를 세어서 활성화합물의 유효도를 측정한다. 시험 곤충이 모두 사멸되었을 때 유효도가 100%이고, 비처리 대조군에서와 같이 대부분의 시험해충이 여전히 살아있으면 0%이다.
(B) 포비아 안티쿼 마고트를 사용한 토양내 시험에 있어서 화합물(3) 및 (11)은 1.5ppm 농도에서 100%구제율을 나타냈다.
(C)테네브리오 몰리터 유충의 토양내 시험에서 화합물 (2), (7) 및 (110)은 20ppm의 농도에서 100%의 구제율을 나타냈다.
[실시예 D 및 E]
임계농도시험/뿌리-전체작용
(D) 시험곤충 : 페돈 코클레아리아에 유충(Phaedon cochleariae larvae)
(E) 시험곤충 : 복숭아 혹진딧물(Myzus periscae)
용 매 : 아세톤 3중량부
유화제 : 알킬아릴폴리글리콜 에테르 1중량부
활성화합물의 적당한 제제를 제조하기 위해 활성화합물 1중량부를 상기량의 용매와 혼합하고, 상기량으로 유화제를 가한 후 농축물을 원하는 농도까지 물로 희석한다.
활성화합물의 제제를 토양과 잘혼합한다. 제제중에 들어 있는 활성화합물의 농도는 실질적으로 중요하지 않으며 단지 토양의 단위용적당 활성화합물의 증량(ppm(mg/l)을 결정한다. 처리한 토양을 폿트에 채우고 여기에 양배추(Brassicae oleracea)를 심는다. 활성화합물은 이런식으로 식물의 뿌리에 의해 토양으로부터 취해져서 잎으로 전달될 수 있다.
뿌리-전체 효과를 입증하기 위해, 7일후 오로지 잎만을 상술한 시험곤충으로 감염시킨다. 다시 2일후, 죽은 곤충수를 셈하여 평가한다. 활성화합물의 뿌리-전체작용은 사멸수로 부터 추산된다. 시험곤충이 전부 사멸되었으면 그때의 뿌리-전체효과는 100%이며 비처리군의 경우에서와 같이 대부분의 시험곤충이 여전히 살아있으면 0%이다.
(D) 페돈 코클레아리아에 유충시험에서, 화합물 (2), (3), (5) 및 (6)은 10ppm의 농도로 100% 구제율을 나타냈다.
(E) 복숭아 혹진딧물 시험에서, 화합물(3)은 10ppm의 농도로 100% 구제율을 나타냈다.
본 발명에 따른 방법은 다음 제조실시예에 의해 설명될 수 있다.
[실시예 1]
2,3-디하이드로-2,2-디메틸-7-벤조푸라닐 N-디메톡시-포스포닐카보닐-N-메틸 -카바메이트
6ml의 트리메틸포스파이트를 14.1g의 2,3-디하이드로-2,2-디메틸-7-벤조푸라닐 N-클로로 카보닐 카바메이트에 교반하면서 서서히 적가한다. 얼음으로 외부냉각시킴으로써 발열반응을 20 내지 30℃로 유지시킨다. 개스방출이 중지되면, 수펌프 진공하에 80℃의 최종온도에서 휘발성분을 제거시킨다. 점성오일이 잔류물로서 남는다.
H-NMR (DCCl3중) : δ=1.48ppm (6H, s, 2CH3), δ=3.02ppm (2H, s, -CH2), δ=3.32ppm (3H, s, N-CH3), δ=3.86ppm(6H, d, J=11.5Hz, P(O-CH3)2) 및 δ=6.95ppm (3H, m, 방향족 양자)
수 율 : 17.4g(98%)
또한, 이 방법으로 합성할 수 있는 포스포닐 카보닐카바메이트는 다음 표로 요약된다.
Claims (1)
- 일반식(Ⅱ)의 N-클로로카보닐-N-메틸카밤산 에스테르를 일반식(Ⅲ)의 포스파이트와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 N-포스포닐카보닐-N-메틸카밤산 에스테르를 제조하는 방법.
상기식에서,R1및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 각기 할로겐에 의해 치환될 수 있는, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내고, R3는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알켄옥시, 알킨옥시, 알케닐티오, 알키닐티오, 디알킬아미노, 할로게노알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 사이클로알킬, 포름아미디노, 디옥사닐 및 디옥소라닐 중에서 선택된 하나 이상의 치환기를 함유할 수 있는, 알킬, 페닐, 나프틸, 벤조디옥소라닐, 디하이드로벤조푸라닐 또는 인다닐을 나타내거나, R3는 다음 일반식의 기를 나타내고
[상기식에서, R4및 R5는 같거나 다를 수 있으며, 각각 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬티오알킬, 시아노, 알콕시카보닐, 디알킬카바모일, 디알콜시포스포닐 또는 트리아졸릴을 나타내거나, R4및 R5가 이들이 결합된 탄소원자와 함께는 메틸 또는 페닐에 의해 임의로 치환된, 디티올란, 디티안, 옥시티올란 또는 옥사티안환을 형성한다], R6는 할로겐에 의해 치환될 수 있는, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내며, 일반식(Ⅲ)에서 R1, R2및 R6는 같거나 다를 수 있다.
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