PL103650B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL103650B1 PL103650B1 PL1977200902A PL20090277A PL103650B1 PL 103650 B1 PL103650 B1 PL 103650B1 PL 1977200902 A PL1977200902 A PL 1977200902A PL 20090277 A PL20090277 A PL 20090277A PL 103650 B1 PL103650 B1 PL 103650B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- spp
- compound
- formula
- ethyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title description 3
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 title description 2
- -1 phosphoramidite esters Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 45
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 4
- 150000008300 phosphoramidites Chemical class 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical group CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)methane Chemical compound CNS(N)(=O)=O NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 2
- 244000045930 Phaseolus coccineus Species 0.000 description 2
- 235000010632 Phaseolus coccineus Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000350580 Zenia Species 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241000270730 Alligator mississippiensis Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N Butyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCOS(O)(=O)=O ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000907861 Callosobruchus Species 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 208000035484 Cellulite Diseases 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical group CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000353790 Doru Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000545744 Hirudinea Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000543821 Oestrus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 206010049752 Peau d'orange Diseases 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004685 alkoxythiocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000036232 cellulite Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000012380 dealkylating agent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-M methanethiolate Chemical compound [S-]C LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N monomethyl-formamide Natural products CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical class CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZZSQFSQIEVZDMA-UHFFFAOYSA-N potassium;sulfane Chemical compound S.[K] ZZSQFSQIEVZDMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS([O-])(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCOS(O)(=O)=O TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/2483—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-S (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬
czy, roztoczobójczy, nicieniobójczy i grzybobójczy
zawierajacy jako substancje czynna nowe estry
amidofosforowych.
W japonskim wylozeniu patentowym nr 61-9963
podano, ze zwiazki fosforoorganiczne o wzorze 10,
w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy R' i R"
oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alki¬
lowe i w tym zakresie znaczen moga miec takie
same lub rózne znaczenie i X oznacza atom tlenku
lub siarki wykazuja dzialanie owadobójcze.
Okazalo sie, ze w wyniku dlugotrwalego stoso¬
wania duzych ilosci zwiazków fosforoorganicznych
takich jak Parathion, EPN, Baycid i Sumithion
zwiazków chloroorganicznych takich jak BHC,
DDT i zwiazków karbaminowych takich jak Se-
vin, szkodniki uodpornily sie na wymienione
zwiazki.
Istnieje zatem zapotrzebowanie na nowe srodki
czkodnikobójcze, nieznacznie toksyczne dla stalo¬
cieplnych ale dzialajace skutecznie na szkodniki
odporne na znane srodki.
Stwierdzono, ze nowe zwiazki kwasów amino-
fosforowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1
oznacza rodniki alkilowy o 1—6 atomach wegla,
R2 oznacza rodnik alkilowy lub alkenylowy zawie¬
rajacy do 6 atomów wegla, R3 oznacza rodnik alki¬
lowy o 1—3 atomach wegla lub rodnik arylowy,
R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach we¬
gla, R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach
wegla lub rodnik arylowy i X oznacza atom tlenu
lub siarki, maja bardzo silne dzialanie owadobój¬
cze, roztoczobójcze i szersze spektrum dzialania
niz znane zwiazki o wzorze 10. Zwlaszcza dziala-
ja one bardzo skutecznie na roztocza uodpornione
na rózne srodki szkodnikobójcze oparte na zwiaz¬
kach fosforoorganicznych.
We wzorze 1, R1 oznacza korzystnie rodnik al¬
kilowy o 1—4 atomach wegla, mianowicie mety-
Iowy, etylowy, n- lub izopropylowy lub n-, II-
-rzed.-, III-rzed.- lub izobutylowy, R2 oznacza
rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub alkeny¬
lowy o 2—4 atomach wegla mp. winylowy, alilowy
lub butenylowy, R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—4
atomach wegla lub fenylowy, R2 oznacza rodnik al¬
kilowy o 1—4 atomach wegla i R5 rodnik alkilo¬
wy o 1—4 atomach wegla lub fenylowy.
Nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie jezeli:
a) halogenek (dwu) tiofosforylu o wzorze ogólnym
2, w którym R1, R2 i X maja wyzej podane zna¬
czenie i Hal oznacza atom chlorowca, korzyst¬
nie chloru, poddaje sie reakcji z sola sulfami¬
du o wzorze ogólnym 3, w którym R3, R4 i R5
maja wyzej podane znaczenie i M1 atom me-
talu alkalicznego, korzystnie sodu lub potasu,
lub
b) w przypadku otrzymywania zwiazków o wzo¬
rze 1, w którym X oznacza atom tlenu, poddaje
sie reakcji i sól kwasu amidotiofosforowego
o wzorze ogólnym 4, w którym R1, R3, R4 i R5
103 650103
3
maja wyzej podane znaczenie i M* oznacza
atom metalu alkalicznego, korzystnie sodu lub
potasu lub grupe aminowa ze srodkiem alkilu¬
jacym lub alkenylujacym o wzorze ogólnym 5,
w którym R* ma wyzej podane znaczenie i Y
oznacza atom chlorowca lub grupe sulfonowa,
np. benzenosulfonowa, p-toluenosulfonowa lub
monopropylosiarczanowa.
Sól kwasu amidotiofosforowego o wzorze 4
stosowana w postepowaniu Ob) mozna otrzymac
przez reakcje estru kwasu amidotiofosforowe¬
go o wzorze 6, w którym R1, R3, R4 i R5 maja
wyzej podane znaczenie, ze srodkiem dwualki-
lujacym o wzorze ogólnym 7, w którym M2 ma
wyzej podane znaczenie i Z oznacza atom wo¬
doru, rodnik alkilowy, korzystnie o 1—4 ato¬
mach wegla lub grupe alkoksytiokarbonylowa,
np. metoksytiokarbonylowa, np. metoksytiokar-
bonylowa lub etoksytiokarbonylowa.
^ako halogenki (dwu) tiofosforylu o wzorze ogól-
> nym 2 stosuje sie np. chlorek O-etylo-S-etylofosfo¬
rylu, chlorek O-etylo-S-n-propylotiofosforylu, chlo¬
rek O-etylo.-S-n-butylofosforylu, chlorek O-etylo-
-S-alilotiofosforylu i chlorek O-etylo-S-n-propylo-
dwutiofosforylu.
Przykladami soli sulfamidów o wzorze ogólnym
3 sa: sól sodowa NjN-dwumetylo-N^metylosulfami-
du, sól sodowa NjN-dwuetylo-N^metylosulfamidu,
sól sodowa NjN-dwumetylo-NMzo-propylosulfami-
du i sól sodowa NjN-dwumetylo-ir-fenylosulfei-
midu i ich odpowiednie sole potasowe.
Postepowanie (a) mozna przedstawic schematem
1 i 2. Postepowanie (a) prowadzi sie korzystnie
w srodowisku rozpuszczalnika lub rozcienczalnika.
Na przyklad stosuje sie wode i obojetne rozpu-
' szczalniki takie iak alifatyczne, alicykliczne, aro¬
matyczne weglowodory ewentualnie chlorowane
np. heksan, cykloheksan, eter naftowy, ligroina,
benzen, toluen* ksylen* chlorek metylenu, chlor-
form, czterochlorek wegla, chlorek etylenu, trój¬
chloroetylenu, chloroform, etery, np. eter etylowy,
eter metylowoetylowy, eter dwuizopropylowy^
dwubutylowy, tlenek propylenu, dioksa, czterowo-
dorafuran, ketony, np. aceton, metyloetyloketon,
metyloizopropyloketon, i metyloizobutyloketon, ni-
tryley np. acetonitryl, propionitryl i akrylonitryl,
alkohole, np. metanol, atanol, izopropanol, III-rzed-
-butanol, glikol etylenowy, estry np. octan etylu,
i octan amylu, amidy kwasowe, sulfotlenki, np.
sulfotlenek dwumetylowy i dwumetylosulfon i za¬
sady, np. pirydyny. '
Postepowanie (a) prowadzi sie w szerokim za¬
kresie temperatur. Na ogól reakcje prowadzi sie
od —2Q°C do temperatury wrzenia mieszania* ko¬
rzystnie w temperaturze 0—10Q°C.
- Reakcje prowadzi sie korzystnie pod cisnieniem
atmosferycznym, chociaz mozna rdwniez prowa¬
dzic pod cisnieniem zmniejszonym i podwyzszo¬
nym. Na przyklad stosuje sie nastepujace sole
kwasów amidotiofosforowych. o wzorze ogólnym 4.
Sól potasowa kwasu O-etylo-N-metylo-N-Cdwu-
metylosuJfQiiyla)-amidGtiofQsforowego, sól potasowa
kwasu O-etylo-N-metylo-N-(dwunietylosulfonylo)-
-amidotiofosforowego, sól potasowa kwasu O-etylo-
-N-izopropylo-B-(dwumetylosulfonylo)-amidotiofos-
650
4
torowego, sól potasowa kwasu O-etylo-n-metylo-
-N-fN^metylo-N^fenylCEulfonylaJ-am^
wego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-fenylo-N-
-(dwumetylostilfonylu)-amidotiofosforowegiO i od-
powiednie sole sodowe, trójetyloaminowe, dwume-
tyloanilinowe i pirydynowe.
Przykladami srodków alkilujacych i alkenylu-
jacych o wzorze 5 sa: chlorki etylu, n-propylu,
n-butylu lub alilu, bromki etylu, n-propylu, n-bu-
tylu lub alilu, benzen©sulfonian etylu, n-propylu,
n-butylu lub anilu, p-toluenosulfonian etylu, n-pro¬
pylu, n-butylu, lub alilu, siarczan dwuetylowy,
dwu-n-propylowy, dwu-n-butylowy lub dwu-alilo-
wy i siarczan jednoetylowy, n-propylowy, n-buty-
Iowy lub alilowy.
Przykladami stosowanych estrów kwasu amido¬
tiofosforowego o wzorze 6 sa: ester 0,0-dwuetylo-
wy kwasu N-metylo-N-(dwumetylosulfonylu)-ami-
dotiofosforowego, ester 0,0-dwuetylowy kwasu
N-metylo-N-(dwuetylosulfanylo)-amadotiofosfo(rowe-
go, ester O,0-dwu-etylowy kwasu N-izopropylo-N-
-(dwumetyloisulfonylo)-amidotiofosforowego, .ester
0,0-dwumetylowy kwasu N-metylo-N-(N-metylo-
-N,-fenylosulfonylu)-amidotiofosforowego i ester
G,Odwuetylowy kwasu N-fenyk)^N^(dwumetylo-
sulfonylo)-amidotiofosforowego.
Jako srodki dezalkilujace o wzorze ogólnym 7
stosuje sie wodorosiarczek sodowy, wodorosiar-
czek potasu, metanotiolan sodu, metanotiolan po-
m tasu, 2-propanotioIan sodu, metyloksantogenian po¬
tasu, etyloksantogenian potasu i siarczek amonu.
Postepowanie (b) sposobu wedlug wynalazku moz¬
na przedstawic schematem 4.
W reakcji wedlug tego schematu mozna wyod-
rehnic sól potasowa kwasu O-etylo-N-metylo^N-
-(dwuetylQSulfamylQ)-amidotiafosforowego otrzy¬
mana w pierwszej operacji. Mozna ja tez bez wy¬
dzielania przereagowac in situ ze srodkiem alki¬
lujacym uzyskujac ester O-etylo-S-n-propylowy
40 kwasu N-metylo-N-(dwuetylosulfonyloamidotiofos-
forowego o wysokiej czystosci i z dobra wydaj¬
noscia.
Postepowanie (b) mozna prowadzic korzystnie
w obojetnym rozpuszcalniku lub rozcienczalniku.
45 Mozna stosowac rozpuszczalniki uzywane w po¬
stepowaniu (a) uzyskujac zadany' produkt o wy¬
sokiej czystosci i z dobra wydajnoscia. Postepo¬
wanie (b) mozna prowadzic w szerokim zakresie
temperatur. Na ogól w granicach od —20°C do
sn temperatury wrzenia mieszaniny, korzystnie
0—100°C.
Korzystnie reakcje prowadzi sie pod cisnieniem
atmosferycznym, chociaz mozna prowadzic pod ci¬
snieniem zmniejszonym i podwyzszonym. Jak juz
55 podano zwiazki o wzorze 1 maja doskonale dzia¬
lanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze.
Dzialaja one na szkodniki roslin, szkodniki sa¬
nitarne, roztocza, nicienie i szkodniki przechowal-
niane i wykazuja nieznaczna fitotoksycznosc przy
60 jednoczesnym bardzo skutecznym dzialaniu* na
owady o narzadzie gebowym ssacym i gryzacym
oraz roztocza.
Z tych wzgledów mozna je stosowac z dobrym
wynikiem w postaci srodków szkodnikobójczych
65 w ochronie roslin, w higienie i przechowalnictwie.103 65
Mozna je równiez stosowac w weterynarii po¬
niewaz dzialaja na pasozyty zwierzat, zwlaszcza
•ektopasoiyty takie Jak pasozytujace larwy much,
pajeczaki, kleszcze inicienie. 5
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku do*
forze tolerowane przez rosliny i nieznacznie tok¬
syczne dla stalocieplnych mozna uzyc do zwalcza¬
nia szkodników nalezacych do gatunku stawono¬
gów np. owadów i roztoczy, gatunku nicieni, w le- 10
^nictwie, przechowalnictwie i higienie. Dzialaja one
na gatunki podatne jak i odporne oraz na wszy¬
stkie lub poszczególne stadia rozwojowe.
Do tych szkodników naleza:
z rzedu Thysanura np. Lepisma ssccharina; 15
z rzedu CoUembola np. Onychiurus armatus;
z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peripla-
neta amerdcana, Laucophaea maderae, Blattella
germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus ^
differentialis i Schistocerca gregaria;
z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia;
z rzedu Isoptera np, Reticulitermes spp.;
x rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pem-
phigus spp., Pedicullus humanus corporis, Haema- ^
topinus spp., i Linognathus spp,;
z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp. i Da-
malineaspp.; '
z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips femoralis
i Thripstabaci; M
z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysder*
cus intermedius, Piesma quadrata> Cimex Lectu-
larius, Rhodnius prolixus i Triatoma spp.;
z rzedu Homoptera np, Aleurodes brassacae, Bemi-
sia tabaci, Trialeurodes vaproriorumf Aphis gossy- ^
pii, Brevlccryne brassicae, Gryptomyzus ribis, Do-
ralis fabae, Doralis pomi, Eriosom* lanigerum,
Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae> My-
zus sp., Phorodon humuM, Rhopalosiphum padi,
Empossa spp.> Euscelis bilobatus, Nephotettix cinc- ^
ticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Leodelpha
atriatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella auran-
tii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp, i Psylla
spp.;
x rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, 45
Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata* Litho-
colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutel-
la maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis
chrysorrhoea, Lymanthtia, Lymanthtia spp., Buccu-
latrix thurberiella,. Phyllocnistis citrella, Agrotis 50
spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, He-
liothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassi-
cae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodeptera
spp., Trichoplusia ni, Carpocpsa pomonella, Pieris
spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kueh- 55.
rrfefla, Galteria mellonella, Cacoecia podana, Capus
Teiiealana, Choristonetira fumiferana, Clysia am-
bigtiella, magnanina i Toririx viridana;
z rzedu Coleoptera np. Anotoium punctatum, Rhi-
zopertha dominica, Brtiehidius obtectus, Acantho- *>
scelides obtectus, Hylottrupes bajulus* Agelastica
alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon jcochlea-
riae> Diabrotkra spp.r PsyUiodes chrysocephala,
Epilacina varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus
surinamensius, Anthonomus Spp*, Sitophiius spp.,
Ottorrhynehus salcatus Cosmopolites sordidus, ^
6
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Der*
mestes spp., Trogoderma spp., Anthrenis spp., Atta-
genus spp., Lyctus spp., meligethes aeneus, Ptinus
spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tri-
bolium spp., Tenebrio molitór, Agriótes Spp., Go*
noderus spp.; Melolontha melolontha, Amphimal-
lon solstitialis i Costylytra realandica;
2 rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocam-
pa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis i Ve*
spa spp.l,
z rzedu Diptera np, Aedes spp,, Anopheles spp.,
Culex spp., Drosophila melanogastet, Musca spp.,
Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia
spp., Chyrsomyia spp., Cuterebra Spp., Gastróphi*
lus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestruss
spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp,,
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pe-
gomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus pleae
i Tipula paludosca;
z rzedu Siphonoptera np. Xenopsylla cheopis
i Ceratophyllus spp.;
z grupy Archnida np. Scorpio maurus i Latrodec*
tus mactans;
z rzedu Acarina, np. Acarus siro, Argas Spp., Orni-
thodóros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ri-
biSi Phyllocoptruta oleivora, Bopphilus spp., Rhi-
picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp0
Ixodes spp., PsOroptes spp., Chorioptes Spp., Sar-
coptes spp., TarsonemuB spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., i Tetranychus spp.
DO fitopatagennych nicieni naleza: Pratylenchus
spp., Pratylenchus spp., Radophólus similis, Dity-
lenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, He-
teroders spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides
spp., Longidorus sppk) Xiphinema spp., i Trichó-
dorus spp.,
Substacje czynne maja równiez silne dzialanie
grzybobójcze. W stezeniach uzywanych do zwal¬
czania szkodliwych grzybów nie uszkadzaja one
roslin upTawnych. Srodki grzybobójcze stosuje sie
w ochronie roslin do zwalczania Plasmodiophoro-
myeetes, Oomycettó, Chrytridiomycetes, Zygomy-
cetes, Ascomycetes, Basidiomycetes i Deuteromy-
cetes*
Subetacje czyrale sa bardzo skuteczne, dzialajac
zapobiegawczo i leczniczo, zwlaszcza na patogeny
Ftirkrularia oryzae i Pellicularia sasakii czesto po¬
razajace uprawy ryzu. Mozna je zatem stosowac do
zwalczania wymienionych grzybów patogennych.
Ze wzgledu na dobre ich dzialanie osmotycane
wykazuja doskonale dzialanie grzybobójcze na ii-
topatagenne grzyby porazajace ryz na nawodnio¬
nych polach. Mozna je zatem stosowac z dobrym
wynikiem na powierzchni wody do zwalczania cho¬
rób rosliny wywolanych paroge&njrmi grzybami,
a poniewaz maja dodatkowo dzialanie owadobój¬
cze, roztoczdbojcze, nicieniobójeze obniza to koszty
zabiegów.
Ponadto nie zawieraja zadnych trujacych ciez¬
kich metali takich jak rtec i arsen* a zatem me
istnieje niebezpieczenstwo pozostawania toksycz¬
nyeh resztek w produktach rolniczych. Sa równiez
nieznacznie toksyczne dla ryb.
Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬
kle; prepsaraty w postaci roztworów, emulsji, pro-7
103 650
8
szków zwilzalnych, zawiesin, proszków, proszków
pylistych, pianek, past, proszków rozpuszczalnych,
granulatów, aerozoli, koncentratów zawiesinowo-
-emulsyjnych proszków do zaprawy nasion i wpro¬
wadzic do naturalnych i syntetycznych materialów
impregnowanych substancja czynna, mikrokapsu-
lek z substancji polimerycznych, kompozycji po¬
wlokowych dla nasion i preparatów do odymian
stosowanych w ladunkach, swiecach dymnych oraz
preparatów stosowanych w sposobie ULV.
Preparaty te mozna otrzymac w znany sposób
np. przez zmieszanie z rozcienczalnikami to jest
stalymi lub skroplonymi gazowymi rozcienczalni¬
kami lub nosnikami ewentualnie stosujac substan¬
cje powierzchniowo czynne to jest emulgatory
i/lub dyspergatory i/lub substancje pianotwórcze.
W przypadku stosowania wody jako rozcien¬
czalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki orga¬
niczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze.
Jako ciekle rozcienczalniki lub nosniki, zwla¬
szcza rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo:
zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen
lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aroma¬
tyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne,
takie jak chlorobeaizeny, chloroetyleny lub chlorek
metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cy-
kloheksanon lub parafiny np. frakcje ropy nafto¬
wej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich
etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloety-
loketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon,
rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwu-
metyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz
wode.
Skroplonymi gazami rozcienczalnikami lub nos¬
nikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze
i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aero-
zolotwórcze takie jak: dwuchlorodwufluorometan
lub trójchlorofluorometan. Jako stale nosniki sto¬
suje sie naturalne maczki mineralne, takie jak
kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc etapulgit,
montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i synte¬
tyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krze¬
mowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek
glinu i krzemiany. Jako emulgatory i/lub srodki
pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwór-
cze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu
i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu
i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylowo-
poliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe,
arylosulfoniany oraz hydrolizaty albuminy. Jako
srodki dyspergujace stosuje sie np. lignine, lugi
posiarczynowe i metyloceluloze.
Do preparatów mozna wprowadzic srodki kleja-
ce i wiazace takie jak karboksymetyloceluloza
i naturalne i syntetyczne polimery w postaci pro¬
szków, granulatów lub lateksów, np. guma arab¬
ska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.
Mozna stosowac barwniki, np. pigmenty nieor¬
ganiczne, np. tlenek zelaza, dwutlenek tytanu i ble¬
kit pruski oraz barwniki organiczne np. alizory-
nowe, azowe i metalocyjaninowe oraz odzywki sla¬
dowe np. sole zelaza, manganu, boru, miedzi, ko¬
baltu, molibdenu i cynku.
Do preparatów mozna wprowadzic inne substan¬
cje czynne np. fungicydy, insektycydy, okorcydy,
nemotocydy, herbicydy, srodki odstraszajace pta¬
ki, regulatory wzrostu roslin, odzywki dla roslin
i srodki do poprawy struktury gleby. Preparaty
zawieraja na ogól 0,1—95%, korzystnie 0,5—9%
wagowych substancji czynnej.
Substancje czynne mozna stosowac w postaci
preparatów handlowych lub przygotowanych z
nich preparatów roboczych.
Zawartosc substancji czynnej w preparatach ro-
boczych przygotowanych z preparatów handlo¬
wych moze zawierac sie w szerokich granicach.
Na ogól stezenia te wynosza 0,0001—20%, korzy¬
stnie 0,005—10°/o wagowych.
Substancje czynne mozna stosowac w znany spo-
sób np. przez nawodnienie, opryskiwanie, opyla¬
nie, rozsiewanie, opylanie, pokrywanie pianka, ga¬
zowanie. Mozna równiez stosowac sposobem Ultra-
-Low-Volume wedlug którego preparat lub sama
substancje czynna nanosi sie na rosliny lub ich
czesci lub substancje czynna wtryskuje sie do
gleby. Mozna równiez zaprawiac nasiona substan¬
cja czynna.
Na ogól dawka substancji czynnej na hektar
wynosi 0,03—10 kg, korzystnie 0,3—6 kg. W miare
potrzeby dawka ta moze byc zmniejszona lub
zwiekszona.
W przypadku stosowania substancji czynnych
do zwalczania szkodników sanitarnych, szkodni¬
ków przechowalnianych wykazuja one korzystne
doskonale dzialanie pozostalosciowe na drewnie
i glinie i dobra odpornosc na podloza alkaliczne
i wapienne.
Srodek wedlug wynalazku otrzymuje sie przez
zmieszanie zwiazku czynnego ze stalym, cieklym
lub skroplonym gazowym rozcienczalnikiem lub
nosnikiem lub przez zmieszanie z cieklym rozcien¬
czalnikiem lub nosnikiem z dodatkiem substancji
powierzchniowo czynnej.
Sposób zwalczania stawonogów, zwlaszcza owa-
40 dów, roztoczy, nicieni i grzybów polega na stoso¬
waniu na stawonogi, nicienie lub grzyby i/lub ich
biotop samego zwiazku czynnego lub kompozycji,
stanowiacej mieszanine zwiazku czynnego z roz¬
cienczalnikiem lub nosnikiem. Stosowanie srodka
45 wedlug wynalazku przyczynia sie do zwalczania
zbiorów produktów rolniczych.
W nizej podanych przykladach podaje sie spo¬
soby otrzymywania srodka wedlug wynalazku, spo¬
soby jego stosowania oraz wytwarzania substancji
czynnej. W przykladach czesci oznaczaja czesci
wagowe.- ^
Przyklady otrzymywania srodka.
Przyklad I. W celu otrzymania srodka w
55 postaci proszku zwilzalnego proszkuje sie i miesza
czesci zwiazku o wzorze 11,80 czesci mieszaniny
1:5 ziemi okrzemkowej i kaolinu i 5 czysci emul¬
gatora (plieter oksyetylenoalkilofenylowy).
Koncentrat mozna rozcienczyc przed opryskiwa-
eo niem do stezenia 0,05%.
Przyklad II. W celu otrzymania srodka w
postaci emulgowalnego koncentratu laczy sie i mie¬
sza 30 czesci zwiazku z przykladu XXIII, 30 cze¬
sci ksylenu, 30 czesci metylonaftalenu i 10 czesci
es polaeteru oksyetylenualkilofenylowego. Przed opry-103 650
skiwamiem koncentrat mozna rozcienczyc do ste¬
zenia 0,05%.
Przyklad III. W celu otrzymania srodka w
postaci proszku do opylania proszkuje sie i mie¬
sza 2 czesci zwiazku o wzorze 12 i 98 czesci mie¬
szaniny 1:1 talku i gliny.
^rzyklad IV. W celu otrzymania srodka w
postaci proszku proszkuje sie i miesza 1,5 czesci
zwiazku z przykladu XX, 0,5 czesci wodorofosfo-
~anu izopropylu (PAP) i 98 czesci mieszaniny 1:3
laiku i gliny.
Przyklad V. W celu otrzymania srodka w po¬
staci granulatu miesza sie 10 czesci zwiazku z
przykladu XXIII, 10 czesci bentonitu, 78 czesci
mieszaniny 1:3 talku i gliny i 2 czesci sulfonianu
ligniny i dodaje 25 czesci wody. Mieszanine do¬
kladnie miesza sie i otrzymuje sie w granulato-
rze granulat o srednicy 350—700 \jl (20—40 mesh)
i szuszy w temperaturze 40—50°C.
Przyklad VI. W celu otrzymania srodka w
postaci granulatu wprowadza sie do mieszarki 95
czesci sproszkowanej gliny o srednicy ziarnka
0,2—2 mm i w czasie mieszania zwilza sie równo¬
miernie 5 czesciami roztworu zwiazku z przykla¬
du XXIV w rozpuszczalniku organicznym. Granu¬
lat suszy sie w temperaturze 40—50°C.
Przyklad VII: W celu otrzymania srodka
w postaci oleistego preparatu laczy sie i miesza
0,5 czesci zwiazku z przykladu XVIII,. 20 czesci
wysokowrzacego zwiazku aromatycznego i 79,5
czesci nafty. Nizej podaje sie przyklady stosowa¬
nia srodka wedlug wynalazku.
Jako zwiazki porównawcze stosuje sie zwiazki
z japonskiego zgloszenia Nr 6199163 d zwiazek
zylowy kwasu tiofosforowego znany produkt pod
nazwa Kitazin P.
Przyklad VIII. Dzialanie na larwy Prodenia
litura.
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagiowe ksylenu; emul¬
gator: 1 czesc wagowa polieteru oksyetylenoalkilo-
lenylowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika
zawierajacego podana ilosc emulgatora i miesza¬
nine rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Li¬
scie slodkiego ziemniaka zanurza sie do wodnego
preparatu o podanym stezeniu substancji czynnej.
Po oschnieciu na powietrzu liscie uklada sie w na¬
czynku Petriego o srednicy 9 cm. Nastepnie do
naczynka wprowadza sie larwy Prodenia litura
TTabricius w trzecim stadium rozwoju i naczynko
utrzymuje sie w termostacie w temperaturze 28°C.
Po 24 godzinach ustala sie liczbe martwych larw
i oblicza sie smiertelnosc w %. Wyniki podaje sie
w tablicy I.
Przyklad IX. Test na skutecznosc dzialania
.przeciwko Callosobruchus chinensis.
Tablica I
40
45
50
55
60
05
Zwiazek
-
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 13
Zwiazek z przykladu XVII
Zwiazek z przykladu XVIII
Zwiazek z przykladu XIX
Zwiazek z przykladu XX
Zwiazek z przykladu XXI
Zwiazek o wzorze 14
Zwiazek z przykladu XXII
| Zwiazek z przykladu XXIV
1 Zwiazek A
Smiertelnosc w %
przy stezeniu ^
substancji czynnej*
1000 |
100
100
100
100
r 100
100
100
100
100
100
r 100
0
w ppm
300 | 100 | 50
100
100 100 100
100 100 100
100
100
100 100 100
100 v
0 0 0
Na dnie naczynka Petriego o srednicy 9 cm
uklada sie 1 bibule filtracyjna na która nanosi
sie 1 ml wodnego preparatu o podanym stezeniu
otrzymanego wedlug przykladu VIII. Nastepnie
do naczynka wprowadza sie 20 chrzaszczy gatun¬
ku Callosobruchus chinansis i naczynko utrzymu¬
je sie w termostacie w temperaturze 28°C przez
24 godziny.
Po tym czasie ustala sie liczbe martwych chrza¬
szczy w celu obliczenia smiertelnosci w #/o.
Wyniki podaje sie w tablicy II.
Tablica II
Zwiazek
Zwiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 13
Zwiazek o wzorze 14
Zwiazek z przykladu XVII
Zwiazek z przykladu XVII]
Zwiazek z przykladu XIX
Zwiazek z przykladu XX
Zwiazek z przykladu XXI
Zwiazek z przykladu XXII
Zwiazek z przykladu XXIV
Zwiazek A
Smiertelnosc
przy
w %
stezeniu
substancji czynnej
w
1000 |
100
100
100
100
100
[ 100
100
100
100
100
r 100
0
ppm
100
100
100
100
100
100
100
0
100
100
100
0
Przyklad X. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Tetranychus cinnabarinus (opryskiwa¬
nie). Liscie fasoli wielokwiatowej w dwulisciowym
stadium rozwoju zakaza sie 50—60 larw Tetryny-11
103 *50
12
chus cinnabarinus. Fasole wysadza sie w donicz¬
kach o srednicy 9 cm.
Po dwóch dniach od zakazenia liscie opryskuje
sie preparatem o podanym stezeniu, otrzymanym
wedlug przykladu VIII w ilosci 20 ml na donicz¬
ka. Doniczki utrzymuje sie przez 10 dni w szklar¬
ni i nastepnie ustala sie dzialanie roztoczobójcze
i ocenia sie wedlug nastepujacej skali:
3 — 0 przezylo 0% roztoczy; 2 = przezylo do 5% roz¬
toczy; 1 = przezylo 5—50% roztoczy; 0 = przezylo
ponad 50% roztoczy.
Wyniki podaje sie w tablicy III.
Tabl
Zwiazek
ZWiazek o wzorze 11
Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 13
i c a
Zwiazek z przykladu XVI]
Zwiazek z przykladu XVIII
Zwiazek z przykladu
Zwiazek z przykladu
Zwiazek z przykladu
Zwiazek o wzorze 14
XIX
XX
XXI
Zwiazek z przykladu XXII
Zwiazek z przykladu
Zwiazek A
XXIV
III
Skutecznosc j
zwalczania przy
stezeniu substancji 1
czynnej w
; iooo
3
3
3
[ 3
3
3
3
3
3
I 3
3
0
300
3
3
3
3
3
3
3
0
ppm
| 300
3
3
3
3
3
0
Przyklad XI. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Tetranychus cinnebarinus (nawodnienie
nawilzajace). Liscie fasoli wielokwiatowej w dwu-
lisciowym stadium rozwoju zakaza sie 50—100 do¬
roslymi Tetranychus cinnabarinus. Po 2 dniach
opryskuje sie korzenie wodnym preparatem o po¬
danym stezeniu substancji czynnej wykonanym
wedlug^przykladu VIII w ilosci 20 ml na donicz¬
ke. Nastepnie doniczki utrzymuje sie przez 10 dni
w szklarni i po tym czasie ustala dzialanie rozto¬
czobójcze wedlug nastepujacej skali:
3 = przezylo 0% roztoczy; 2 = przezylo nie wie¬
cej niz 5% roztoczy, 1 = przezylo 5—50% rozto¬
czy; 0 = przezylo ponad 50% roztoczy;
Wyniki podaje sie w tablicy IV.
Przyklad XII. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Meloidogyne incognita acrita*
Otrzymuje sie preparat substancji czynnej przez
sproszkowanie i zmieszanie 2 czesci wagowych
substancji czynnej i 98 czesci wagowych talku.
Tak otrzymany produkt substancji czynnej wpro¬
wadza stie do gleby zakazonej Meloidogyne inco¬
gnita acrita uzyskuje jego stezenie w glebie wy¬
noszace 50, 25, 10 lub 5 ppm.
Mieszanine miesza sie równomiernie i nastepnie
wprowadza sie do doniczek o powierzchni 0,0002
kazda. Do tak traktowanej gleby wysiewa po 20
nasion pomidorów gatunku Kurihara do kazdej
doniczki. Nasiona kielkuje sie w szklarni. Po 4
&5
40
45
50
55
60
tygodniach wyciaga sie rosliny z doniczek bez.
uszkodzenia korzeni ustala sie stopien porazenia
wedlug podanej skali dowolnie wybranych 10 ko¬
rzeni.
Stopien porazenia; liczba bonitacyjna:
0 = brak ognisk porazenia (zwalczanie efektywne),.
2 = nieliczne ogniska porazenia
3 = liczne ogniska porazenia
4 a= bardzo liczne ogniska porazenia (jak w pró¬
bie kontrolnej)
wiskaznik
ognisk
porazenie
Wedlug
^(licz. biniitacyjna X licz. korzeni)
ogólna ilosc zbadnyich korzeni X 4
nizej podanego równania oblicza równania
wskaznik skutecznosci dzialania:
Wskaznik
skutecz¬
nosci
dzialania
X 100'
sie
1 wtekazniik og-
taiisk porazenia
1 (w doniczkach
1 hietorafeto-
1 rwanych
—
€A'i
wskaznik
ognisk
w doniczkach
(traktowanych
X 100
wskaznik ognisk porazenia
w doniczkach nietraktowanych
Wskaznik skutecznosci dzialania wynoszacy 100°C
oznacza skutecznosc dzialania calkowita.
Wyniki podaje sie w tablicy V
Tablica IV
I Zwiazek
Skutecznosc 1
zwalczania 1
przy stezeniu
substancji czynnej
w ppm
1000 | 300 | 100 [
Zwiazek o wzorze U 3 3 3
Zwiazek o wzorze 12 3 3
Zwiazek o wzorze 13 3 3
Zwiazek z przykladu XVII 3 3 ' 3
Zwiazek z przykladu XVIII 3 3 3
Zwiazek z przykladu XIX 3 3
Zwiazek o wzorze 14 3 3 [
Zwiazek z przykladu XXIII 3 3
Zwiazek A 0 0 0 |
Tablica V
i Zwiazek
1 Zwiazek o wzorze 11
I Zwiazek o wzorze 12
Zwiazek o wzorze 13
Zwiazek z przykladu XVII
Zwiazek z przykladu XVH1
Zwiazek z przykladu ^XIX
Zwiazek z przykladu XX
Zwiazek z przykladu XCI
Zwiazek o wzorze 14
Zwiazek A
i
Wskaznik dzialania |
w % przy stezeniu
substancji czynnej |
50 |
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
w ppm
| 10* / 5 |
100
100 100
100 100 100
100
100 100
L
100 100
100 1
o o o l103 I
18
Przyklad XIII.. Test na skutecznosc dziala¬
nia przeciwko Piriculoria oryzae przy nawilzeniu
nawadniajacym (test w szklarni).
Rozpuszczalnik: 3,6 czesci wagowych dwumetylo-
formamidu; emulgator: 0,15 czesci wagowej ete- 5
ru alkiloarylopoliglikolowego, woda: 96,25 czesci
wagowych.
Koncentrat roztworu otrzymuje sie przez zmie¬
szanie substancji czynnej w ilosci potrzebnej do
uzyskania podanego stezenia z podana iloscia roz- io
puszczalnika i emulgatora. Roztwór ten rozciencza
sie podana iloscia wody. Ryz gatunku Asahi upra¬
wia sie na polu ryzowym w ceramicznych donicz¬
kach o powierzchni 0,01 m2 kazda. Kazda donicz¬
ka zawiera 5 roslin utrzymanych pod 1—2 cm 15
warstwa wody. W 4—5 czesciowym stadium roz¬
woju wprowadza sie za pomoca pipety 0,08%-owy
roztwór substancji czynnej, otrzymany jak poda¬
no wyzej, bezposrednio na powierzchnie wody w
ilosd 10 ml na doniczke, przy czym rosliny nie 20
stykaja sie bezposrednio z roztworem. Odpowiada
to dawce 8 kg substancji czynnej na hektar. Po
4 dniach ryz zakaza sie przez opryskiwanie za¬
wiesina zarodników Piriculoria oryzae.
Rosliny utrzymuje sie przez 24 godziny w ko- 25
morze wilgotnej w temperaturze 23—25°C i przy
100%-owej wilgotnosci wzglednej i nastepnie w
szklarni w temperaturze 20—28°C. W 8 dniach po
zakazeniu porównuje sie porazona powierzchnie
lisci porazona Piriculoria oryzae z porazeniem ro- 30
slin zakazonych lecz nieleczonych i oblicza sie
dzialanie zapobiegawcze w %. Jednoczesnie oce¬
nia sie wizualnie dzialanie fitotoksyczne. Symbol
(1—) oznacza calkowity brak dzialania fitotoksycz-
nego. 35
Wyniki podaje sie w tablicy VI
Tablica VI
Wyniki opryskiwania przeciwko Piricularia oryzae
Zwiazek
Zwiazek 0 wzorze 13
Zwiazek B
Próba kontrolna
Liczba
ognisk
pora¬
zenia
na 1 lisc
Dzialanie
zapobie¬
gawcze
przeciw¬
ko cho¬
robie
w %
Fitoto¬
ksycznosc
0 100 —
3,3 84 —
,5 0 —
Nizej podaje sie przyklady wytwarzania substan¬
cji.
Przyklad XIV. Dysperguje sie 17,6 g soli sodo- «>
wej NjN-dwumetylo-N^metylosulfamidu w 150 ml
toluenu, dodaje sie 18,9 g chlorku O-etylo-S-etylo-
fosforylu. Mieszanine ogrzewa sie przez 3—5 go-
gdzin do temperatury 70—80°C w celu zakoncze¬
nia reakcji. Po zakonczeniu reakcji mieszanine 65
U
reakcyjna chlodzi sie do temperatury pokojowej
przemywa woda i 1%-owym roztworem wodoro¬
tlenku sodu i osusza bezwodnym siarczanem sodu.
Po odparowaniu toluenu pod zmniejszonym ci¬
snieniem otrzymuje sie 22 g estru O-etylo-S-etylo-
wego kwasu N-metylo-N-(dwumetylosulfenylo)-
-amidotiofosforowego, wzór 11, w postaci bezbarw¬
nego oleju nD20 ¦¦ 1,4805.
Przyklad XV. Rozpuszcza sie 5,6 g wodoro¬
tlenku potasu w 100 ml etanolu i w temperatu¬
rze pokojowej nasyca sie gazowym siarkowodo¬
rem w celu otrzymania etanolowego roztworu wo-
dorosiarczku potasu. Do otrzymanego roztworu
dodaje sie 32 g estru O,0-dwuetylowego kwasu
N-metylo-N-(dwuetylosulfonylo)-amidotiofosforo-
wego i mieszanine miesza sie przez 4—5 godzin w
temperaturze 70—75°C. Po obnizeniu sie tempera¬
tury wewnetrznej do okolo 40°C do produktu do¬
daje Sie 14 g bromku n-propylu. Mieszanine mie¬
sza sie dalej przez 3 godziny w temperaturze
65—70°C w celu zakonczenia reakcji. Lotne sklad¬
niki odparowuje sie z mieszaniny pod zmniejszo¬
nym cisnieniem. Do pozostalosci dodaje sie toluen
i mieszanine przemywa sie woda i 1%-owym wod¬
nym roztworem wodórosiarczku sodu. Po osusze¬
niu bezwodnym siarczanem sodu odparowuje sie
toluen otrzymujac 20 g estru O-etylo-S-n-propylo-
wego kwasu N-metylo-N-(dwuetylosulfonylo)-ami-
dotiofosforowego o wzorze 12, w postaci bezbarw¬
nego oleju nD26 = 1,4805.
Przyklad XVI. Rozpuszcza sie 30 g soli po¬
tasowej kwasu 0-etylo-N-metylo-N-(dwumetylosul-
fonylo)-amidotiofosforowego w 150 ml metyloety-
loketonu i do roztworu dodaje sie 14 g bromku
n-propylu. Mieszanine ogrzewa sie przez 3 godzi¬
ny w temperaturze 60—70°C w celu zakonczenia
reakcji.
Po oddestylowaniu metyloetyloketonu do pozo¬
stalosci dodaje sie toluen i nastepnie przemywa
sie woda i 1%-owym roztworem wodnym wodoro¬
tlenku sodu. Po osuszeniu bezwodnym siarczanem
sodu oddestylowuje sie toluen pod zmniejszonym
cisnieniem otrzymujac 23 g estru O-etylo-S-n-pro-
pylowego kwasu N-metylo-N-(dwumetylosulfony-
lo)-amidotiofosforowego o wzorze 13 w postaci bez¬
nogo oleju nD20 = 1,4805.
Wedlug podanych przykladów otrzymuje sie
zwiazki zestawione w tablicy VII.
Tablica VII
Przyklad
nr
XVII
XVIII
IX"
XX
XXI
R2
n-C4H9
CH3=CHC]
n-C3H7
n-C3H7
n-C3H7
R3
CH3
H2 CH3
i-C3H7
CH3
C6H5
R5
CH3
CH3
CH3
C6H5
CH3
Wspólczynnik
nD20
1,4843
1,5001
1,4786
1,5256
1,5127
Przyklad XXII. Dysperguje sie 17,6 g soliso-103 650
16
dowej N,N-dwumetylo-N/-metylosulfamidu w 100
ml acetonitrylu. Do zawiesiny dodaje sie 21,9 g
chlorku O-etylo-S-n-propylodwutiofosforylu. Mie¬
szanine ogrzewa sie powoli i miesza sie przez 4—5
godziny w temperaturze 35—45°C. Po zakonczeniu
reakcji odparowuje sie acetonitryl.
Do pozostalosci po destylacja dodaje sie toluen
i mieszanine przemywa woda i 1%-wym wodnym
roztworem wodorotlenku sodu. Po osuszeniu war¬
stwy toluenowej bezwodnym siarczanem sodu od-
destylowuje sie toluen pod zmniejszonym cisnie¬
niem i pozostalosc suszy sie przez 1 godzine w
Przyklad
nr
XXIII
XXIV
Tablica VIII
Zwiazki o wzorze 9
RP R4 R*
CH3 C2H5 C2H5
C6H5 CH3 CH3
Wspólczyn¬
nik nD20
1,5105
1,5360
temperaturze 70°C/1 mm Hg. Otrzymuje sie 21 g
estru O-etylo-S-n-propylowego kwasu N^-metylo-
-N-(dwumetylosulfenylu)-amidodwutiofosforowego
o wzorze 14 w postaci bezbarwnego oleju o nD20 =
= 1,5155.
Wedlug tego przykladu otrzymuje sie zwiazki
zestawione w tablicy VIII.
\ 5
WZÓR 8
.Chi,
y - n. chu
C2H5S S02N
CHo
WZÓR 11
/p-\ /
n-C,H,S SOjN
37 \r5
WZÓR 9
CH^CH^
CoH,-0 O CHL
/ \ Z25
CH3CH£H2S S02N
XC2H5
WZÓR 12
\
CK
WZÓR 13
C0HcOs S CH.
2 5 \II / 3
P — N CH
/ \ /3
CHjCH^H^S 9DJM
\
CH,
WZÓR K103 650
2 5\ll
p-ci
CHoCH -pC H /^S
/
CH.
CH,
l\_.. /
CH.
NS02N
Na
)P-N\ /H3
CH3CH2CH2S S02N
CH3
NaCl
SCHEMAT 1
C9Hq0 s
,P-Cl
CH3CH2CH2S
CHq CHq
3\ / 3
. NS02N.
CH. Na.
0^0. S .CK,
2 5 \|| / 3
P Nv O-U
/ \ / 3
SON + Na Cl
CH,
CHnCH^CH/^S
SCHEMAT 2'
S
IC2H50)2P
- N
CHo
/ 3
C„H
'2"5
KSH
C2H5
C HO 0
CH. >'
\ / v
C2H5V /N S
/Nso2
G2H5
K+ C2H5SH
SCHEMAT 3103 650
CH3\ /\
l
yNS09
C2H5
• K + CH3CH2CH2Br
CLHLO O Cl-U
2^ \ll / 3
S02N^ ? KBr
\H5
SCHEMAT 4
CHoCHoCHoS
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy, nicienio- bójczy i grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna nosnik i/lub substancje powierzchniowo- czynne, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera estry kwasów amidofosforowych o wzo¬ rze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy lub al- kenylowy do 6 atomów wegla, R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik arylo- wy, R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla lub rodnik arylowy i X oznacza atom tlenu lub siarki. R\if frs K R4 R3 0R1 >S0, - N - P^O R I M' WZÓR 1 WZÓR U R0 X >-Hal 2 ' RS WZÓR 2 R2Y WZÓR 5 R M 1 li / o* (R0)2P-N. J* SQlNx WZÓR 3 WZÓR 6103 650 ZSM' WZÓR 7 > RO - NH - S - N O II S II O < R* R' C2H5°\1? / R2S WZÓR 10 - nQ ch3 SON *
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51111745A JPS604838B2 (ja) | 1976-09-20 | 1976-09-20 | 有機リン酸アミドエステル,その製法及び殺虫,殺ダニもしくは殺センチュウ剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL200902A1 PL200902A1 (pl) | 1978-05-22 |
PL103650B1 true PL103650B1 (pl) | 1979-07-31 |
Family
ID=14569102
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977200902A PL103650B1 (pl) | 1976-09-20 | 1977-09-17 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4122174A (pl) |
JP (1) | JPS604838B2 (pl) |
AR (1) | AR216486A1 (pl) |
AT (1) | AT356453B (pl) |
AU (1) | AU508774B2 (pl) |
BE (1) | BE858835A (pl) |
BR (1) | BR7706249A (pl) |
CS (2) | CS193599B2 (pl) |
DD (1) | DD134187A5 (pl) |
DE (1) | DE2741085A1 (pl) |
DK (1) | DK141755B (pl) |
EG (1) | EG12813A (pl) |
ES (1) | ES462484A1 (pl) |
FR (1) | FR2364924A1 (pl) |
GB (1) | GB1544040A (pl) |
GR (1) | GR64393B (pl) |
IL (1) | IL52938A0 (pl) |
NL (1) | NL7710259A (pl) |
NZ (1) | NZ185188A (pl) |
PH (1) | PH13319A (pl) |
PL (1) | PL103650B1 (pl) |
PT (1) | PT67044B (pl) |
SE (1) | SE7710471L (pl) |
SU (1) | SU698514A3 (pl) |
TR (1) | TR19452A (pl) |
ZA (1) | ZA775587B (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3112064A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-sulfonylierte thiolphosphoresteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insektiziden, spinnmilben und nematoden |
CN87103208A (zh) * | 1986-04-07 | 1988-08-17 | 国际壳牌研究有限公司 | 膦酰胺化合物 |
US4804654A (en) * | 1986-04-07 | 1989-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain N-(R-sulfonyl) phosphonamidothioates and dithioates |
EP0538380A1 (en) * | 1990-07-11 | 1993-04-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nematicidal n-(sulfonyl)phosphonamidothioates and dithioates |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA926872A (en) * | 1969-03-25 | 1973-05-22 | Chevron Research And Technology Company | N-acyl derivatives of phosphoroamidothioates |
JPS636199A (ja) * | 1986-06-21 | 1988-01-12 | アイシン化工株式会社 | 紙 |
-
1976
- 1976-09-20 JP JP51111745A patent/JPS604838B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-09-13 DE DE19772741085 patent/DE2741085A1/de active Pending
- 1977-09-14 GB GB38347/77A patent/GB1544040A/en not_active Expired
- 1977-09-15 CS CS783756A patent/CS193599B2/cs unknown
- 1977-09-15 CS CS776014A patent/CS193593B2/cs unknown
- 1977-09-15 AU AU28816/77A patent/AU508774B2/en not_active Expired
- 1977-09-16 PT PT67044A patent/PT67044B/pt unknown
- 1977-09-16 PH PH20245A patent/PH13319A/en unknown
- 1977-09-16 US US05/833,924 patent/US4122174A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-16 IL IL52938A patent/IL52938A0/xx unknown
- 1977-09-16 NZ NZ185188A patent/NZ185188A/xx unknown
- 1977-09-17 PL PL1977200902A patent/PL103650B1/pl unknown
- 1977-09-19 SE SE7710471A patent/SE7710471L/xx unknown
- 1977-09-19 GR GR54382A patent/GR64393B/el unknown
- 1977-09-19 BR BR7706249A patent/BR7706249A/pt unknown
- 1977-09-19 EG EG531/77A patent/EG12813A/xx active
- 1977-09-19 FR FR7728139A patent/FR2364924A1/fr active Pending
- 1977-09-19 NL NL7710259A patent/NL7710259A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-19 TR TR19452A patent/TR19452A/xx unknown
- 1977-09-19 DK DK413777AA patent/DK141755B/da unknown
- 1977-09-19 ZA ZA00775587A patent/ZA775587B/xx unknown
- 1977-09-19 DD DD77201090A patent/DD134187A5/xx unknown
- 1977-09-19 BE BE181017A patent/BE858835A/xx unknown
- 1977-09-20 ES ES462484A patent/ES462484A1/es not_active Expired
- 1977-09-20 AR AR269264A patent/AR216486A1/es active
- 1977-09-20 AT AT673877A patent/AT356453B/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-08-31 SU SU782654653A patent/SU698514A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1544040A (en) | 1979-04-11 |
US4122174A (en) | 1978-10-24 |
JPS5337620A (en) | 1978-04-06 |
DE2741085A1 (de) | 1978-03-23 |
CS193593B2 (en) | 1979-10-31 |
DK413777A (pl) | 1978-03-21 |
AU508774B2 (en) | 1980-04-03 |
CS193599B2 (en) | 1979-10-31 |
BR7706249A (pt) | 1978-05-09 |
SU698514A3 (ru) | 1979-11-15 |
IL52938A0 (en) | 1977-11-30 |
DK141755B (da) | 1980-06-09 |
NZ185188A (en) | 1979-04-26 |
PH13319A (en) | 1980-03-13 |
DK141755C (pl) | 1980-11-03 |
FR2364924A1 (fr) | 1978-04-14 |
PT67044B (en) | 1979-02-16 |
JPS604838B2 (ja) | 1985-02-06 |
ATA673877A (de) | 1979-09-15 |
BE858835A (fr) | 1978-03-20 |
NL7710259A (nl) | 1978-03-22 |
AU2881677A (en) | 1979-03-22 |
GR64393B (en) | 1980-03-21 |
PT67044A (en) | 1977-10-01 |
TR19452A (tr) | 1979-02-27 |
DD134187A5 (de) | 1979-02-14 |
EG12813A (en) | 1980-12-31 |
PL200902A1 (pl) | 1978-05-22 |
ZA775587B (en) | 1978-07-26 |
SE7710471L (sv) | 1978-03-21 |
AT356453B (de) | 1980-04-25 |
AR216486A1 (es) | 1979-12-28 |
ES462484A1 (es) | 1978-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4127652A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
PL119340B1 (en) | Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty | |
US4225594A (en) | Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters | |
US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
PL110297B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
PL122805B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of novel 0-pyrazolyl-/4/ esters of n-methylcarbamic acid | |
PL103650B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy | |
US4168304A (en) | Combating pests with 4-substituted-pyrimidin-6-yl (thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester amides | |
CA1086766A (en) | O-ethyl-s-n-propyl-0,2,2,2- trihaloethylphosphorothiolates (or thionothiolates) | |
US4235891A (en) | Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates | |
CA1110650A (en) | Organophosphoric acid esters and their use as insecticides, acaricides and nematocides | |
US4190652A (en) | Combating pests with O-phenyl-thionothiolalkanephosphonic acid esters | |
US4150155A (en) | Pesticidally active O,S-dialkyl-N-substituted-N-sulfonyl-phosphoramidothiolates | |
US4155999A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters | |
US4168305A (en) | Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides | |
DK141485B (da) | 6-Oxo-pyrimidinyl-(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-syreestere eller -esteramider med insecticid og acaricid virkning. | |
PL105309B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL101870B1 (pl) | An insecticide and acaricide | |
PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
US3635987A (en) | O-(thiocarbamoyl-pyridyl) phosphates and phosphorothioates | |
US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters | |
CS199217B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide and method of producing active constituent | |
US4548931A (en) | Thiophosphonic acid ester pesticides | |
US4110440A (en) | Pesticidal organophosphoric acid ester anhydrides | |
KR810001384B1 (ko) | 0-(1-플루오로-2-할로-에틸)-(티오노)포스포르(포스폰)산 에스테르-아마이드의 제조 방법 |